KR20210002001A - 액정 매질 - Google Patents

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liquid crystal
formula
medium
compound
crystal medium
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KR1020200077472A
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연정 한
동현 김
희석 진
창숙 최
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은, 액정 매질 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히, 능동 매트릭스에 의해 어드레싱되는 디스플레이, 및 특히, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, HB-FFS, U-IPS, TN, PS-TN, STN 또는 TN-TFT 모드의 디스플레이에 관한 것이다.

Description

액정 매질{LC MEDIUM}
본 발명은, 액정(LC) 매질 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이(LCD), 특히, 능동 매트릭스에 의해 어드레싱되는 LCD, 및 특히, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, HB-FFS, U-IPS, TN, PS-TN, STN 또는 TN-TFT 모드의 LCD에 관한 것이다.
LCD는 다양한 분야에서 정보를 표시하는데 사용된다. LCD는 직시형 디스플레이 및 투사형 디스플레이 둘 다에 사용된다. 사용되는 전광 모드는, 예를 들어 비틀린 네마틱(TN), 초비틀린 네마틱(STN), 광학 보상된 벤드(OCB) 및 전기적으로 제어된 복굴절(ECB) 모드 및 이들의 다양한 변형 등이다. 모든 이들 모드는, 기판 또는 액정 층에 실질적으로 수직인 전기장을 이용한다. 상기 모드 이외에도, 기판 또는 액정 층에 실질적으로 평행한 전기장을 이용하는 전광 모드, 예를 들어, 평면내 스위칭(IPS) 모드(예를 들어, 독일 특허 제　40　00　451 호 및 유럽 특허 제　0　588　568 호에 개시됨) 및 프린지 필드 스위칭(FFS) 모드(여기서는, 강한 "프린지 필드", 즉, 전극의 가장자리에 인접한 강한 전기장; 및 셀(cell) 전반에 걸친, 강한 수직 성분 및 상한 수평 성분 둘 다를 갖는 전기장이 존재함)가 존재한다. 상기 후자의 2개의 전광 모드는 특히, 최신 데스크탑 모니터에서의 LCD, 및 TV 세트 및 멀티미디어 용도를 위한 디스플레이에 사용된다. 본 발명에 따른 액정은 바람직하게 상기 유형의 디스플레이에 사용된다. 일반적으로, 다소 낮은 유전 이방성 값을 갖고 양의 유전율을 갖는 액정 매질이 FFS 디스플레이에 사용되지만, 몇몇 경우, 단지 약 3 또는 심지어 그 이하의 유전 이방성을 갖는 액정 매질도 IPS 디스플레이에 사용된다.
다른 개발은, 소위 PS("중합체-지속된") 또는 PSA("중합체-지속된 정렬") 유형의 디스플레이이며, 이때 용어 "중합체-안정화된"이 또한 가끔 사용된다. 여기서는, 소량(예를 들어, 0.3 중량%, 전형적으로 1 중량% 미만)의 하나 이상의 중합가능 화합물(들), 바람직하게는 중합가능 단량체성 화합물(들)이 액정 매질에 첨가되고, 상기 액정 매질이 상기 디스플레이에 충전된 후, 임의적으로 상기 디스플레이의 전극에 전압을 인가하면서, 일반적으로 UV 광중합에 의해 동일 반응계 내에서 중합되거나 가교결합된다. 상기 중합은, 상기 액정 매질이 액정 상을 나타내는 온도, 일반적으로 실온에서 수행된다. 중합가능 메소젠성 또는 액정 화합물(반응성 메소젠 또는 "RM"으로도 공지됨)을 상기 액정 혼합물에 첨가하는 것이 특히 적합한 것으로 판명되었다.
상기 디스플레이의 경우, 개선된 특성을 갖는 신규 액정 매질이 필요하다. 다수의 유형의 용도의 경우 어드레싱 시간이 특히 개선되어야 한다. 따라서, 더 낮은 점도(η), 특히 더 낮은 회전 점도(γ1)를 갖는 액정 매질이 필요하다. 상기 매질은, 상기 점도 매개변수에 더하여, 적합한 폭 및 위치 범위의 네마틱 상 및 적절한 복굴절률(Δn)을 가져야 하며, 유전 이방성(Δε)은 적당히 낮은 작동 전압을 허용하기에 충분히 높아야 한다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동 매트릭스에 의해 어드레싱되고(능동 매트릭스 LCD, 축약하여 AMD), 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT)의 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 또한 유리하게는, 다른 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에 사용될 수 있다.
LCD, 특히 IPS 디스플레이에 적합한 액정 매질은, 예를 들어, 일본 특허 출원 제 07-181 439 호, 유럽 특허 제 0 667 555 호, 유럽 특허 제 0 673 986 호, 독일 특허 제 195 09 410 호, 독일 특허 제 195 28 106 호, 독일 특허 제 195 28 107 호, 국제 특허 출원 공개 제 WO 96/23 851 호 및 제 국제 특허 출원 공개 제 WO 96/28 521 호로부터 공지되어 있다. 그러나, 상기 액정 매질은 특정 단점을 가진다. 대부분의 상기 매질은, 다른 결함 중에서도, 불리하게 긴 어드레싱 시간을 제공하고, 부적절한 저항률 값을 갖고/갖거나, 과도하게 높은 작동 전압을 필요로 한다. 여기서는 작동 특성 및 또한 저장 수명 둘 다에서의 개선이 필요하다.
특히, 공공 정보 디스플레이(PID) 및 자동차 디스플레이의 확장된 시장에 사용하기 위한 액정 매질의 경우, 높은 신뢰성 및 넓은 작동 전압이 고도로 중요한 인자이다. 따라서, 상기 용도의 경우, 높은 등명점(Tni), 우수한 LTS(저온 안정성) 및 높은 신뢰성을 갖는 액정 매질이 바람직하다.
본 발명은, 특히, 전술된 단점을 갖지 않거나 단지 더 감소된 정도로만 갖고, 바람직하게는, 넓은 작동 범위, 높은 등명 온도, 높은 신뢰성, 낮은 역치 전압, 높은 유전 이방성, 우수한 저온 안정성 (LTS), 낮은 회전 점도 및 신속한 응답 시간 중 하나 이상을 나타내는, 특히, 상기 유형의 FFS, IPS, TN 또는 STN 디스플레이용, 특히, 능동 매트릭스 디스플레이용, 예컨대 TFT(박막 트랜지스터) 유형의 디스플레이용 매질을 제공하는 목적을 가진다.
상기 목적은, 이후에 기술되고 청구되는 액정 매질을 제공함으로써 달성되었다.
본 발명은, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 0% 초과 10% 이하의 농도로 포함하는, 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이다:
Figure pat00001
상기 식에서, R1 및 R2는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 0.15 미만, 더욱 바람직하게는 0.8 내지 0.15의 복굴절률을 가진다.
본 발명은 또한, 전광 목적을 위한, 특히, 3D 용도용 셔터 안경 및 IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, HB-FFS, U-IPS, TN, PS-TN, STN 또는 TN-TFT 디스플레이에 사용하기 위한, 상기 및 하기 기술되는 액정 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 및 하기 기술되는 액정 매질을 포함하는 전광 액정 디스플레이, 특히 IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, HB-FFS, U-IPS, TN, PS-TN, STN 또는 TN-TFT 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 및 하기 기술되는 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이며, 상기 방법은, 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 추가의 액정 화합물, 및 임의적으로, 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 단계를 포함한다.
본원에서, 모든 원자는 또한 이의 동위원소를 포함한다. 특히, 하나 이상의 수소 원자(H)는 중수소(D)로 대체될 수 있으며, 이는 몇몇 경우 특히 바람직하다. 높은 정도의 중수소화는, 특히, 낮은 농도의 화합물의 분석적 결정을 가능하게 하거나 단순화시킨다.
R0이 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시 또는 헵톡시, 또한 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시를 나타낸다. R0은 바람직하게는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알킬을 나타낸다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(즉, 메톡시메틸), 2-옥사부틸(즉, 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(즉, 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 나타낸다.
R0이, 하나의 CH2 기가 -CH=CH-로 대체된 알킬 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 10개의 탄소 원자를 가진다. 따라서, 이는 특히, 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 노느-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 또는 데스-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일을 나타낸다.
R0이, 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내는 경우, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다중치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 과불화된 라디칼도 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 목적하는 위치에 존재할 수 있지만, 바람직하게는 ω 위치에 존재한다.
상기 및 하기 화학식에서, X0은 바람직하게는 F, Cl, 또는 탄소수 1, 2 또는 3의 일불화된 또는 다중불화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 또는 3의 일불화된 또는 다중불화된 알켄일 라디칼이다. X0은 특히 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, OCH=CF2 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3, 또한 CF3, OCF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
X0이 F 또는 OCF3, 바람직하게는 F를 나타내는 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 I의 화합물에서, R1 및 R2는 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸 및 펜틸로부터 선택되며, 이들은 모두 직쇄이다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00002
.
화학식 I2의 화합물이 매우 바람직하다.
상기 액정 매질 중의 화학식 I 및 이의 하위화학식의 화합물의 농도는 바람직하게는 0.2 내지 10%, 더욱 바람직하게는 1.0 내지 10%, 매우 바람직하게는 1.0 내지 8%이다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 I 또는 이의 하위화학식의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질의 다른 바람직한 실시양태(이들의 임의의 조합 포함)가 하기에 제시된다:
- 상기 매질은 하기 화학식으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
Figure pat00003
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 가진다:
Figure pat00004
는
Figure pat00005
이고,
Figure pat00006
는
Figure pat00007
이고,
R0은 탄소수 1 내지 15의 비치환되거나 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 라디칼(이때, 또한, 이들 기에서 하나 이상의 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
Figure pat00008
, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있음)이거나,
Figure pat00009
를 나타내고,
X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼이고,
Y0은 H 또는 CH3이고,
Y1 내지 Y6은 H 또는 F이다.
화학식 II 및 III 및 이들의 하위화학식의 화합물에서, R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬, 특히 메틸, 에틸 또는 프로필, 또한 탄소수 2 내지 6의 알켄일, 특히 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 3-부텐일, 1E-펜텐일, 3E-펜텐일 또는 4-펜텐일을 나타낸다.
- 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 II의 화합물(이때, Y0은 H임)을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00010
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직한 화합물은 화학식 II1, II2 및 II3의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 II1 및 II2의 화합물이다.
화학식 II1 내지 II7의 화합물에서, R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필을 나타내고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F를 나타낸다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 II의 화합물(이때, Y0은 CH3임)을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00011
Figure pat00012
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직한 화합물은 화학식 IIA1, IIA2 및 IIA3의 화합물이고, 매우 바람직하게는 화학식 IIA1 및 IIA2의 화합물이다.
화학식 IIA1 내지 IIA7의 화합물에서, R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필을 나타내고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F를 나타낸다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 III의 화합물(이때, Y0은 H임)을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직한 화합물은 화학식 III1, III4, III6, III16, III19 및 III20의 화합물이다.
화학식 III1 내지 III21의 화합물에서, R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필을 나타내고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F를 나타내고, Y2는 바람직하게는 F를 나타낸다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 III의 화합물(이때, Y0은 CH3임)을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직한 화합물은 화학식 IIIA1, IIIA4, IIIA6, IIIA16, IIIA19 및 IIIA20의 화합물이다.
화학식 IIIA1 내지 IIIA21의 화합물에서, R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필을 나타내고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F를 나타내고, Y2는 바람직하게는 F를 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 화학식으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
Figure pat00021
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 상기 제시된 의미를 갖고,
Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-를 나타내고, 화학식 V 및 VI에서는 또한 단일 결합을 나타내고, 화학식 V 및 VIII에서는 또한 -CF2O-를 나타내고,
r은 0 또는 1을 나타내고,
s는 0 또는 1을 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 IV의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00022
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타내고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 또한 OCF=CF2 또는 Cl을 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 IVa의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00023
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 프로필 또는 펜틸이다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 IVc의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00024
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 프로필 또는 펜틸이다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 V의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타내고, X0은 바람직하게는 F 및 OCF3, 또한 OCHF2, CF3, OCF=CF2 및 OCH=CF2를 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 VI의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00027
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타내고, X0은 바람직하게는 F, 또한 OCF3, CF3, CF=CF2, OCHF2 및 OCH=CF2를 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 VII의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00028
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타내고, X0은 바람직하게는 F, 또한 OCF3, OCHF2 및 OCH=CF2를 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
Figure pat00029
상기 식에서,
X0은 상기 제시된 의미를 갖고,
"알킬"은 C1-6-알킬을 나타내고,
"알켄일"은 C2-6-알켄일을 나타내고,
L은 H 또는 F를 나타내고,
R"는 C1-6-알킬, C1-6-알콕시 또는 C2-6-알켄일을 나타내고,
Ra1 및 Rb1은, 서로 독립적으로, CH3 또는 C2H5를 나타내고,
i 및 k는, 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 IX 내지 XII의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00030
상기 식에서, "알킬"은 화학식 IX에서 제시된 의미를 가진다.
화학식 IX, IXa 및 IXb에서, "알킬"은 바람직하게는 C2H5, n-C3H7, n-C4H9 또는 n-C5H11, 특히 n-C3H7을 나타낸다.
화학식 IXa 및 IXb에서, "알킬"은 바람직하게는 CH3 또는 C2H5, 특히 CH3를 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 IX 내지 XII의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00031
화학식 IXa2, IXb1, XIa1 및 XIa2의 화합물이 매우 바람직하다.
- 상기 매질은 하기 화학식의 화합물을 함유하지 않는다:
Figure pat00032
상기 식에서,
L1 및 L2는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
R'는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
R"는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 말단 비닐 기를 함유하는 탄소수 2 내지 7의 알켄일을 나타내고,
R"'는 R' 또는 R"를 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 화학식으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
Figure pat00033
상기 식에서, R3 및 R4는 각각, 서로 독립적으로, 각각 탄소수 6 이하의 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타내고, 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 XV의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00034
상기 식에서, "알킬"은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필을 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화학식 XV의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00035
.
화학식 XVd1 및 XVe1의 화합물이 매우 바람직하다.
- 상기 매질은 하기 화학식 XVI의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00036
상기 식에서, L, R3 및 R4는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 XVI의 화합물은 하기 하기화학식의 화합물이다:
Figure pat00037
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼, 특히 에틸, 프로필 또는 펜틸을 나타내고,
알켄일 및 알켄일* 는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼, 특히 CH2=CHC2H4, CH3CH=CHC2H4, CH2=CH 및 CH3CH=CH를 나타낸다.
화학식 XVIb, XVIc 및 XVIg의 화합물이 특히 바람직하다. 하기 화학식의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
Figure pat00038
Figure pat00039
.
화학식 XVIc2, XVIg1 및 XVIg2의 화합물이 매우 바람직하다.
- 상기 매질은 하기 화학식의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00040
상기 식에서, R3 및 R4는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타내고, L은 H 또는 F를 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 화학식으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
Figure pat00041
상기 식에서, R0 및 X0은 각각, 서로 독립적으로, 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고, Y1 내지 Y4는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. R0은 바람직하게는, 각각 탄소수 6 이하의 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타낸다.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 혼합물은 하기 화학식 XXIa의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00042
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 및 n-펜틸, 매우 특히 바람직하게는 n-프로필을 나타낸다. 화학식 XXI, 특히 화학식 XXIa의 화합물(들)은 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다.
또한 바람직하게는, 본 발명에 따른 혼합물은 하기 화학식 XXIIIa의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00043
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 및 n-펜틸, 매우 특히 바람직하게는 n-프로필을 나타낸다. 화학식 XXIII, 특히 화학식 XXIIIa의 화합물(들)은 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다.
- 상기 매질은 하기 화학식 XXIV의 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
Figure pat00044
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y6은 화학식 I에서 제시된 의미를 갖고,
s는 0 또는 1을 나타내고,
Figure pat00045
는
Figure pat00046
를 나타낸다.
화학식 XXIV에서, X0은 또한 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시 라디칼을 나타낼 수 있다. 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 바람직하게는 직쇄이다
R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F를 나타낸다.
- 화학식 XXIV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00047
Figure pat00048
상기 식에서, R0, X0 및 Y1은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F를 나타내고, Y1은 바람직하게는 F이고,
Figure pat00049
은 바람직하게는
Figure pat00050
이고,
R0은 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알킬 또는 알켄일이다.
- 상기 매질은 하기 화학식의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00051
상기 식에서, R3 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R3은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다. 화학식 XXIV에서, X0은 매우 특히 바람직하게는 Cl을 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 화학식의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00052
상기 식에서, R3 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R3은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F를 나타낸다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는, X0이 바람직하게는 F를 나타내는 화학식 XXIX의 화합물을 하나 이상 포함한다. 화학식 XXVI 내지 XXIX의 화합물(들)은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다. 특히 바람직한 혼합물은 화학식 XXIX의 화합물을 하나 이상 포함한다.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 혼합물은 하기 화학식 XXIXa의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00053
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 및 n-펜틸, 매우 특히 바람직하게는 n-프로필을 나타낸다.
화학식 XXIXa의 화합물(들)은 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다.
- 상기 매질은 하기 화학식의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00054
상기 식에서, R3 및 R4는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 매우 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타낸다.
바람직한 화학식 XXX의 화합물은 하기 화학식 XXXa의 화합물이다:
Figure pat00055
.
다른 바람직한 액정 매질은 하기 바람직한 실시양태(이들의 임의의 조합 포함)로부터 선택된다:
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 II1, II2 및 II3, 매우 바람직하게는 화학식 II1 및 II2로부터 선택되는 화학식 II의 화합물을 하나 이상 포함한다. 각각의 이들 화합물의 개별적인 농도는 바람직하게는 1 내지 15 중량%이다. 이들 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 25 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 III1, III4, III6, III16, III19 및 III20, 매우 바람직하게는 화학식 III16 및 III20으로부터 선택되는 화학식 III의 화합물을 하나 이상 포함한다. 각각의 이들 화합물의 개별적인 농도는 바람직하게는 1 내지 15 중량%이다. 이들 화합물의 총 농도는 바람직하게는 2 내지 25 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 IVa 및 IVc, 매우 바람직하게는 화학식 IVa1 및 Vc1로부터 선택되는 화학식 IV의 화합물을 하나 이상 포함한다. 각각의 이들 화합물의 개별적인 농도는 바람직하게는 1 내지 15 중량%이다. 이들 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 25 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 IXa 및 IXb, 매우 바람직하게는 화학식 IXa2 및 Xb1로부터 선택되는 화학식 IX의 화합물을 하나 이상 포함한다. 각각의 이들 화합물의 개별적인 농도는 바람직하게는 1 내지 15 중량%이다. 이들 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 25 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 XIa 및 XIb로부터 선택되는 화학식 XI의 화합물을 하나 이상 포함한다. 각각의 이들 화합물의 개별적인 농도는 바람직하게는 1 내지 20 중량%이다. 이들 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 25 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 XIIa로부터 선택되는 화학식 XII의 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 화합물의 총 농도는 바람직하게는 3 내지 20 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 XVd 및 XVe, 매우 바람직하게는 화학식 XVd1 및 XVe1로부터 선택되는 화학식 XV의 화합물을 하나 이상 포함한다. 각각의 이들 화합물의 개별적인 농도는 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다. 이들 화합물의 총 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 XVIc2로부터 선택되는 화학식 XVIc의 화합물을 하나 이상 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 15 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 XVIg1 및/또는 XVIg2로부터 선택되는 화학식 XVIg의 화합물을 하나 이상 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 5 내지 25 중량%이다.
- 상기 매질은, 화학식 XVIIa 또는 XVIIb의 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 XXIa로부터 선택되는 화학식 XXI의 화합물을 하나 이상 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 0.5 내지 8 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 XXIIIa로부터 선택되는 화학식 XXIII의 화합물을 하나 이상 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 화학식 XXIXa로부터 선택되는 화학식 XXIX의 화합물을 하나 이상 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 상기 매질은, 바람직하게는 XXXa로부터 선택되는 화학식 XXX의 화합물을 하나 이상 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 상기 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및 화학식 II, III, IV, IX, XI, XII, XV, XVI, XXI, XXIX 및 XXX로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 상기 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및 화학식 II1, II2, II3, III1, III4, III6, III16, III19, III20, IVa, IVc, IXa, IXb, XIa, XIb, XIIa, XVd, XVe, XVIc, XXIa, XXIXa 및 XXXa로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 전체 혼합물 중 화학식 II, III, IV, IX, XI, XII, XV, XVI, XXI, XXIX 및 XXX의 화합물의 비율은 90 내지 99 중량%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 II1, II2, II3, III1, III4, III6, III16, III19, III20, IVa, IVc, IXa, IXb, XIa, XIb, XIIa, XVd, XVe, XVIc, XXIa, XXIXa 및 XXXa의 화합물의 비율은 90 내지 99 중량%이다.
본원에서 용어 "알킬" 또는 "알킬*"는, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 특히 직쇄 기인 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실을 포괄한다. 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "알켄일" 또는 "알켄일*"는, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 및 분지쇄 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 바람직한 알켄일 기는 C2-C7-1E-알켄일, C4-C6-3E-알켄일, 특히 C2-C6-1E-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일 및 5-헥센일이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기, 특히 CH2=CH 및 CH3CH=CH가 일반적으로 바람직하다.
용어 "플루오로알킬"은, 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포괄한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되는 것은 아니다.
용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 바람직하게는 화학식 CnH2n+1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포괄하며, 이때 n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다. m은 또한 0을 나타낼 수 있다. 바람직하게는, n이 1이고, m은 1 내지 6이거나, m이 0이고, n은 1 내지 3이다.
R0 및 X0의 의미를 적합하게 선택함으로써, 어드레싱 시간, 역치 전압, 투과율 특성선의 경사도(steepness) 등을 목적하는 방식으로 개질할 수 있다. 예를 들어, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼, 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 일반적으로, 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 더 짧은 어드레싱 시간, 개선된 네마틱 경향 및 유전 상수들(k33 (굽힘) 및 k11(펼침)) 간의 더 높은 비를 제공한다. 4-알켄일 라디칼, 3-알켄일 라디칼 등은 일반적으로, 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 더 낮은 역치 전압 및 더 낮은 k33/k11 값을 제공한다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히, 높은 Δε 값을 특징으로 하며, 이에 따라 종래 기술의 혼합물보다 상당히 더 신속한 응답 시간을 가진다.
전술된 화학식의 화합물들의 최적 혼합 비는 실질적으로, 목적하는 특성, 전술된 화학식의 성분의 선택, 및 존재할 수 있는 임의의 추가의 성분의 선택에 의해 좌우된다.
전술된 범위 내의 적합한 혼합 비는 경우마다 용이하게 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질 중의 전술된 화학식의 화합물의 총량은 중요하지 않다. 따라서, 상기 혼합물은 다양한 특성의 최적화의 목적을 위해 하나 이상의 추가의 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 상기 매질의 특성의 목적하는 개선에 대해 관찰된 효과가 일반적으로 더 크면, 전술된 화학식의 화합물의 총 농도가 더 높다.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 IV 내지 VIII(바람직하게는 IV 및 V)의 화합물을 포함하며, 이때 X0은 F, OCF3, OCHF2, OCH=CF2, OCF=CF2 또는 OCF2-CF2H를 나타낸다. 화학식 IA, IIA, IB 및 IIB의 화합물을 사용한 우호적인 상승 효과는 특히 유리한 특성을 제공한다. 특히, 화학식 IA 또는 IIA 및 IB 또는 IIB의 화합물을 포함하는 혼합물은 이의 낮은 역치 전압을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 전술된 화학식 및 이의 하위화학식의 개별적인 화합물은 공지되어 있거나, 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 중합가능 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다. 상기 중합가능 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 M으로부터 선택된다:
Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb M
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각, 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, B1 및/또는 B2가, 포화된 탄소 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 또한, 상기 포화된 탄소 원자에 스파이로-연결된 라디칼을 나타낼 수 있고,
라디칼 Ra 및 Rb 중 적어도 하나는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 이를 포함하고,
P는 중합가능 기이고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
B1 및 B2는, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 갖는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기이고, 이는 또한 융합된 고리를 포함할 수 있고, 비치환되거나 L로 일치환 또는 다중치환되고,
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 탄소수 6 내지 20의 임의적으로 치환된 아릴, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
P 및 Sp는 상기 제시된 의미를 갖고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 탄소수 6 내지 40의 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 탄소수 2 내지 40의 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은, B1 및 B2가 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마렌, 플라본(이때, 또한, 이들 기에서 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클-[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스파이로[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내고, 이때, 모든 이들 기는 비치환되거나, 상기 정의된 바와 같은 L로 일치환 또는 다중치환될 수 있는, 화합물이다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은, B1 및 B2가 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일을 나타내는 화합물이다,
매우 바람직한 화학식 M의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각, 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
P1, P2 및 P3은 중합가능 기이고, 바람직하게는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭시로부터 선택되고,
Sp1, Sp2 및 Sp3은 단일 결합 또는 스페이서 기이고, 이때, 또한, 라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa를 나타낼 수 있고(단, 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2 및 P3-Sp3- 중 적어도 하나는 Raa가 아님), 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-를 의미하고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고,
Raa는 H, F, Cl, CN 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있음), 특히 바람직하게는, 탄소수 1 내지 12의 임의적으로 일불화 또는 다중불화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때, 상기 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 상기 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐)이고,
R0 및 R00은 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고,
Ry 및 Rz는 H, F, CH3 또는 CF3이고,
X1, X2 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고,
ZM1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고,
ZM2 및 ZM3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은 F, Cl, CN 또는 탄소수 1 내지 12의 임의적으로 일불화 또는 다중불화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고,
L' 및 L"는 H, F 또는 Cl이고,
k는 0 또는 1이고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
s는 0, 1, 2 또는 3이고,
t는 0, 1 또는 2이고,
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2 및 M13의 화합물이 특히 바람직하다.
삼반응성 화합물 M15 내지 M31, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M30, M31 및 M32이 또한 바람직하다.
화학식 M1 내지 M32의 화합물에서,
Figure pat00061
기는 바람직하게는
Figure pat00062
Figure pat00063
이고, 이때
L은, 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 상기 및 하기 제시되는 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3, 특히 F 또는 CH3이다.
바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, P1, P2 및 P3이 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 나타내는 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3가 단일 결합인 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 하나가 단일 결합이고 Sp1, Sp2 및 Sp3 중 또다른 하나가 단일 결합이 아닌 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3 기가 단일 결합이 아니라 -(CH2)s1-X"-를 나타내고, 이때 s1은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5이고, X"는 벤젠 고리에 대한 연결부이고, -O-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O- 또는 단일 결합인, 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M1 내지 M32의 중합가능 화합물은 하기 표 D로부터 선택되는 화합물이다.
바람직하게는 화학식 M1 내지 M32로부터 선택되는 화학식 M의 중합가능 화합물을 1, 2 또는 3개 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
바람직하게는, 상기 액정 매질 중의 상기 중합가능 화합물(화학식 M 및 이의 하위화학식의 화합물 포함)의 비율은 0.01 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 1%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.5%이다.
하나 이상의 화학식 M의 중합가능 화합물을 상기 액정 매질에 첨가하면, 유리한 특성(예컨대, 신속한 응답 시간)을 야기함이 관찰되었다. 상기 액정 매질은 PSA 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하며, 여기서 이는 낮은 잔상, 신속하고 완전한 중합, UV 노출 후에도 안정한 낮은 선경사각의 신속한 생성, 높은 신뢰성, UV 노출 후 높은 VHR 값, 및 높은 복굴절률을 나타낸다. 상기 중합가능 화합물을 적절히 선택함으로써, 더 긴 UV 파장에서 상기 액정 매질의 흡수를 증가시킬 수 있고, 이로써, 중합을 위해 상기 더 긴 UV 파장을 사용할 수 있으며, 이는, 디스플레이 제조 공정에 유리하다.
중합가능 기 P는, 중합 반응(예를 들어, 자유-라디칼 또는 이온성 쇄 중합, 중부가 또는 중축합) 또는 중합체-유사 반응(예를 들어, 주된 중합체 쇄에 대한 부가 또는 축합)에 적합한 기이다. 쇄 중합을 위한 기, 특히, C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 기, 및 개환을 사용하는 중합에 적합한 기, 예를 들어, 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 P 기는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pat00064
Figure pat00065
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3을 나타내고, W2 및 W3은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6은 각각, 서로 독립적으로, Cl, 또는 탄소수 1 내지 5의 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬을 나타내고, W7 및 W8은 각각, 서로 독립적으로, H, Cl 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬을 나타내고, Phe은, 하나 이상의 라디칼 L(이는 상기 정의된 바와 같고, P-Sp-는 아님)로 임의적으로 치환된 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3은 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 바람직한 P 기는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pat00066
Figure pat00067
, CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3을 나타내고, W2 및 W3은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6은 각각, 서로 독립적으로, Cl, 또는 탄소수 1 내지 5의 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬을 나타내고, W7 및 W8은 각각, 서로 독립적으로, H, Cl 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬을 나타내고, Phe은 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3은 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 P 기는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 또한 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-,
Figure pat00068
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 바람직한 중합가능 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Sp가 단일 결합이 아닌 경우, 이는 바람직하게는, 각각의 라디칼 P-Sp-가 화학식 P-Sp"-X"-에 부합되도록 구조식 Sp"-X"이고, 이때
Sp"는 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌을 나타내고, 이는 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환 또는 다중치환되고, 이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
X"는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬을 나타내고,
Y2 및 Y3은 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 나타낸다.
X"는 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-는, 예를 들어, -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 제시된 의미를 가진다.
특히 바람직한 Sp 및 -Sp"-X"- 기는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1 및 q1은 상기 제시된 의미를 가진다.
특히 바람직한 Sp" 기는, 각각의 경우, 직쇄, 에틸렌, 프로필, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노-에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에틸렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
PSA 디스플레이의 제조의 경우, 상기 액정 매질에 함유된 중합가능 화합물은, 임의적으로, 전극에 전압을 인가하면서, 액정 디스플레이의 기판들 사이에서 상기 액정 매질의 동일 반응계 내 중합에 의해 중합되거나 가교결합된다(1개의 화합물이 2개 이상의 중합가능 기를 포함하는 경우).
본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는 지금까지 인용된 종래 기술에 기술된 바와 같은 PSA 디스플레이의 일반적인 기하구조에 대응한다. 돌출부가 없는 기하구조, 특히, 칼라 필터 쪽의 전극은 비구조화되고 TFT 쪽의 전극만 슬롯을 갖는 기하구조가 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제 2006/0066793 A1 호에 기술되어 있다.
전술된 바람직한 실시양태의 화합물과 전술된 중합된 화합물의 조합은 본 발명에 따른 액정 매질에서 낮은 역치 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저온 안정성과 동시에, 일정하게 높은 등명점 및 높은 VHR 값을 야기한다.
중합가능 화합물을 함유하는 액정 매질의 사용은, PSA 디스플레이에서 특히 낮은 선경사각의 빠른 확립을 허용한다. 특히, 상기 액정 매질은, 종래 기술의 매질에 비해, PSA 디스플레이에서 상당히 단축된 응답 시간, 특히 또한 회색-색조 응답 시간을 나타낸다.
일반적으로, 네마틱 액정 상을 갖고 바람직하게는 키랄 액정 상을 갖지 않는 액정 매질이 바람직하다.
본 발명은 또한, 상기 및 하기 기술되는 본 발명에 따른 액정 매질의 전광 목적을 위한 용도, 특히, 3D 용도용 셔터 안경 및 IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, HB-FFS, U-IPS, TN, PS-TN, STN 또는 TN-TFT 디스플레이에서의 용도, 및 특히, 상기 및 하기 기술되는 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 전술된 유형의 전광 디스플레이에서의 용도, 특히 IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, HB-FFS, U-IPS, TN, PS-TN, STN 또는 TN-TFT 디스플레이에서의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평면-평행 외부 플레이트, 상기 외부 플레이트 상의 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비-선형 소자, 및 셀 내에 위치하고 양의 유전 이방성 및 높은 비 저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 갖는 전광 디스플레이, 예를 들어, STN 또는 MLC 디스플레이에 관한 것이며, 이때 상기 네마틱 액정 혼합물은 상기 및 하기 기술되는 본 발명에 따른 액정 매질이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 이용가능한 변수 범위(parameter latitude)를 상당히 넓힐 수 있다. 이의 등명점, 저온에서의 점도, 열적 및 UV 안정성, 및 높은 광학 이방성의 달성가능한 조합은 종래 기술로부터의 전술된 물질보다 더 탁월하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 모바일 용도 및 TFT 용도, 예를 들어 핸드폰 및 PDA에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 FFS 및 IPS 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 -20℃에 이르기까지, 매우 바람직하게는 -30℃에 이르기까지, 가장 바람직하게는 -40℃에 이르기까지 네마틱 상을 유지한다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 85℃ 이상, 매우 바람직하게는 95℃ 이상, 가장 바람직하게는 105℃ 이상의 등명점을 가진다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 130 mPa·s 이하, 매우 바람직하게는 115 mPa·s 이하의 회전 점도(γ1)를 가져서, 신속한 응답 시간을 갖는 탁월한 MLC 디스플레이가 달성될 수 있게 한다. 상기 회전 점도는 20℃에서 결정된다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 20℃에서의 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 +4 이상, 매우 바람직하게는 +6 이상, 가장 바람직하게는 +8 이상이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 20℃에서의 복굴절률(Δn)은 바람직하게는 0.080 내지 0.150, 더욱 바람직하게는 0.090 내지 0.140, 특히 바람직하게는 0.100 내지 0.130 범위이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 100℃ 이상, 더욱 바람직하게는 110℃ 이상, 특히 130℃ 이상의 폭을 가진다. 상기 범위는 바람직하게는 적어도 -25℃로부터 +105℃까지 연장된다.
말할 필요도 없이, 본 발명에 따른 액정 매질의 성분들의 적절한 선택을 통해, 다른 유리한 특성을 유지하면서, 더 높은 역치 전압에서 더 높은 등명점(예컨대, 100℃ 초과)이 달성되거나 또는 더 낮은 역치 전압에서 더 낮은 등명점이 달성될 수 있다. 대응적으로 약간만 증가된 점도에서, 마찬가지로 더 높은 Δε 및 이에 따른 낮은 역치값을 갖는 액정 매질을 수득할 수 있다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 바람직하게는 제 1 구치 앤 테리(Gooch and Tarry) 투과율 최소값에서 작동하고(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett.10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol.8, 1575-1584, 1975] 참조), 이때, 특히 유리한 전광 특성(예컨대, 특성 선의 높은 기울기 및 콘트라스트의 낮은 각 의존성(독일 특허 제 30 22 818 호)) 외에도, 제 2 최소값에서, 유사한 디스플레이에서와 같은 역치 전압에서도 더 낮은 유전 이방성으로 충분하다. 이는, 시아노 화합물을 포함하는 액정 매질의 경우보다 제 1 최소값에서 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 상당히 더 높은 비 저항 값이 달성될 수 있게 한다. 당업자는 개별 성분들 및 이들의 중량 비율을 적합하게 선택함으로써, 단순 반복적인 방법을 이용하여, MLC 디스플레이의 사전-명시된 층 두께에 필요한 복굴절률을 설정할 수 있다.
전압 보전율(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989)]; 문헌[K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Fran-cisco, June 1984, p. 304 (1984)]; 및 문헌[G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)] 참조)은, 화학식 ST-1, ST-2, RV, IA 및 IB의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 액정 매질이, 화학식 I, ST-1, ST-2, RV, IA 및 IB의 화합물 대신 구조식
Figure pat00069
의 시아노페닐사이클로헥산 또는 구조식
Figure pat00070
의 에스터를 포함하는 유사 혼합물보다 UV 노출시 HR의 상당히 더 적은 감소를 나타냄을 보여주었다.
본 발명에 따른 액정 매질의 광 안정성 및 UV 안정성은 상당히 더 우수하다(즉, 상기 매질은 광, 열 또는 UV에 노출시 HR의 상당히 더 작은 감소를 나타냄).
편광자, 전극 기재 플레이트 및 표면-처리된 전극으로부터 본 발명에 따른 MLC 디스플레이를 구축하는 것은 이러한 유형의 디스플레이에 대한 일반적인 설계에 대응한다. 용어 "일반적인 설계"는 또한, MLC 디스플레이, 특히, 예컨대 폴리-Si TFT 또는 MIM에 기초한 매트릭스 디스플레이 소자의 모든 파생품 및 변형을 포괄한다.
그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 비틀린 네마틱 셀에 기초한 이제까지의 통상적인 디스플레이 간의 상당한 차이는, 액정 층의 액정 매개변수의 선택에 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 매질은, 예를 들어, 하나 이상의 청구범위 제 1 항의 화합물을 하나 이상의 화학식 IV 내지 XXX의 화합물 또는 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써, 그 자체로 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 성분의 목적하는 양이, 주된 구성요소를 구성하는 성분에, 유리하게는 승온에서 용해된다. 또한, 유기 용매(예컨대, 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올) 중의 상기 성분들의 용액을 혼합하고, 완전한 혼합 후, 예를 들어 증류에 의해 용매를 다시 제거할 수 있다.
상기 액정 매질은 또한, 당업자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제, 예를 들어, 중합 억제제, 억제제, 표면-활성 성분, 광 안정화제, 산화방지제, 예컨대, BHT, 템폴(TEMPOL), 미세입자, 자유-라디칼 소거제, 나노입자 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성(pleochroic) 염료 또는 키랄 도판트 또는 개시제, 예컨대 이르가큐어(Irgacure)651(등록상표) 또는 이르가큐어907(등록상표)이 첨가될 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트는 하기 표 C 및 D에서 언급된다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량%의 농도로 포함한다. 키랄 도판트는 바람직하게는 하기 표 B로부터의 화합물, 매우 바람직하게는 R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, 및 R- 또는 S-5011로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 이전 단락에 언급된 키랄 도판트로부터 선택되는 하나 이상의 키랄 도판트의 라세미체를 포함한다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 안정화제를 하나 이상 함유한다:
Figure pat00071
상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 가진다:
Ra 내지 Rd는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 매우 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 가장 바람직하게는 메틸이고,
XS는 H, CH3, OH 또는 O·이고,
AS는 탄소수 1 내지 20의 임의적으로 치환된 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬렌이고,
n은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 3이다.
바람직한 화학식 S3의 안정화제는 하기 화학식 S3A로부터 선택된다:
Figure pat00072
상기 식에서, n2는 1 내지 12의 정수이고, 이때 (CH2)n2 기에서 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실로 대체된다.
매우 바람직한 안정화제는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 화학식 S1-1, S2-1, S3-1, S3-1 및 S3-3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하기 표 D로부터 선택되는 안정화제를 하나 이상 포함한다.
바람직하게는, 상기 액정 매질 중의 안정화제(예컨대, 화학식 S1 내지 S3의 안정화제)의 비율은 10 내지 500 ppm, 매우 바람직하게는 20 내지 100 ppm이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 자가-정렬(self-aligning, SA) 첨가제를, 바람직하게는 0.1 내지 2.5%의 농도로 포함한다.
상기 바람직한 실시양태에 사용하기에 바람직한 SA 첨가제는, 하이드록시, 카복시, 아미노 및 티올 기로부터 선택되는 하나 이상의 극성 앵커(anchor) 기로 말단화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬 측쇄 및 메소젠성 기를 포함하는 화합물로부터 선택된다.
다른 바람직한 SA 첨가제는, 임의적으로 스페이서 기를 통해 메소젠성 기에 부착되는 하나 이상의 중합가능 기를 포함한다. 상기 중합가능 SA 첨가제는, PSA 공정에서 RM에 대해 적용되는 것과 유사한 조건 하에 상기 액정 매질 중에서 중합될 수 있다.
적합한 SA 첨가제는, 예를 들어 미국 특허 출원 공개 제 2013/0182202 A1 호, 미국 특허 출원 공개 제 2014/0838581 A1 호, 미국 특허 출원 공개 제 2015/0166890 A1 호 및 미국 특허 출원 공개 제 2015/0252265 A1 호에 개시되어 있다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질 또는 중합체-안정화된 디스플레이는 하기 표 E로부터 선택되는 자가-정렬 첨가제를 하나 이상 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 디스플레이는 정렬 층을 포함하지 않는다.
또한, 상기 액정 매질에, 예를 들어, 0 내지 15 중량%의 다색성 염료, 또한 나노입자, 전도도를 개선하기 위한 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트, 또는 크라운 에터의 복합체 염(예를 들어, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)] 참조), 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질하기 위한 성분을 첨가할 수 있다. 이러한 유형의 성분은, 예를 들어, 독일 특허 출원 제 22 09 127 호, 제 22 40 864 호, 제 23 21 632 호, 제 23 38 281 호, 제 24 50 088 호, 제 26 37 430 호, 및 제 28 53 728 호에 기술되어 있다.
본원 및 하기 실시예에서, 상기 액정 화합물의 구조는 두문자어로 제시되며, 화학식으로의 변환은 하기 표 A에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n+1 및 CmH2m+1은 각각 n 및 m 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; n, m 및 k는 정수이고, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12를 나타낸다. 하기 표 B에서의 코드화는 자명하다. 하기 표 A에서는, 모 구조에 대한 두문자어만 제시된다. 개별적인 경우, 모 구조에 대한 두문자어에 이어, 대쉬로 분리된 치환기 R1*, R2*, L1* 및 L2*에 대한 코드가 뒤따른다:
Figure pat00076
바람직한 혼합물 성분은 하기 표 A 및 B에 제시된다.
표 A
Figure pat00077
Figure pat00078
하기 화학식에서, n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 특히 2, 3, 5, 또한 0, 4, 6을 나타낸다.
표 B
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
화학식 I의 화합물에 더하여, 상기 표 B로부터의 화합물을 적어도 1, 2, 3, 4개 또는 그 이상 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
하기 표 C는, 본 발명에 따른 액정 매질에 일반적으로 첨가되는 가능한 도판트를 나타낸다. 상기 액정 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다.
표 C
Figure pat00087
Figure pat00088
예를 들어, 본 발명에 따른 액정 매질에 0 내지 10 중량%의 양으로 추가로 첨가될 수 있는 안정화제가 하기 언급된다.
표 D
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
하기 표 E는, 본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 예시적인 반응성 메소젠성 화합물(RM)을 제시한다.
표 E
Figure pat00094
Figure pat00095
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Figure pat00097
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Figure pat00113
Figure pat00114
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-143의 중합가능 화합물로부터 선택되는 중합가능 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 중에서, 화합물 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-39, RM-40, RM-41, RM-48, RM-52, RM-54, RM-57, RM-64, RM-74, RM-76, RM-88, RM-102, RM-103, RM-109, RM-117, RM-120, RM-121 및 RM-122이 특히 바람직하다.
하기 표 E는, 화학식 I의 중합가능 화합물과 함께, 본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 수직 정렬용 자가-정렬 첨가제를 제시한다.
표 E
Figure pat00115
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Figure pat00117
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Figure pat00124
Figure pat00125
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질 및 디스플레이는, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 M의 RM과 조합으로, 화학식 SA-1 내지 SA-48, 바람직하게는 화학식 SA-14 내지 SA-48, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20 내지 SA-34 및 SA-48로부터 선택되는 하나 이상의 SA 첨가제를 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 설명하는 것으로 의도된다.
상기 및 하기에서, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 모든 % 데이터는 중량%를 나타내고, 용매 없이 모든 고체 또는 액정 성분을 포함하는 전체 대응 혼합물에 관한 것이다. 또한, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 모든 온도는 섭씨(℃)로 제시된다. m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점이다. 또한, C는 결정질 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 스멕틱 상이고, I는 등방성 상이다. 이들 기호 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다.
또한, 하기 약어 및 기호가 사용된다:
V0은 20℃에서의 용량성 역치 전압[V]이고,
ne는 20℃ 및 589 nm에서의 이상(extraordinary) 굴절률이고,
no은 20℃ 및 589 nm에서의 정상(ordinary) 굴절률이고,
Δn은 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성이고,
ε⊥는 20℃ 및 1 kHz에서의 방향자에 대해 수직인 유전 감수율(dielectric permittivity)이고,
ε∥는 20℃ 및 1 kHz에서의 방향자에 대해 평행인 유전 감수율이고,
Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성이고,
cl.p., Tni은 등명점[℃]이고,
γ1은 20℃에서의 회전 점도[mPa·s]이고,
K1은 20℃에서의 "펼침(splay)" 변형 탄성 상수[pN]를 나타내고,
K2는 20℃에서의 "뒤틀림(twist)" 변형 탄성 상수[pN]를 나타내고,
K3은 20℃에서의 "굽힘(bend)" 변형 탄성 상수[pN]를 나타낸다.
모든 물리적 성질은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status November 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되었으며, 달리 명시되지 않는 한, 각각의 경우 20℃의 온도에서 적용된다.
본원에서 용어 "역치 전압"은, 달리 명시되지 않는 한, 프레드릭스 역치(Freedericks threshold)로서 공지된 용량성 역치(V0)에 관한 것이다. 실시예에서는, 광학 역치(V10)가 또한 일반적으로 10% 상대 콘트라스트에 대해 인용된다.
비교예 1
액정 혼합물 C1을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00126
99.95%의 혼합물 C1에, 0.05%의 하기 안정화제 S2-1을 첨가하였다:
Figure pat00127
.
99.85%의 생성 액정 혼합물에, 0.05%의 안정화제 S2-1 및 0.1%의 하기 안정화제 S3-1을 첨가하여, 혼합물 C11을 수득하였다.
Figure pat00128
실시예 1
액정 혼합물 N1을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00129
상기 혼합물은 1.0%의 화학식 I의 화합물 CPGP-5-2를 함유하였다.
99.9%의 혼합물 N1에 0.1%의 안정화제 S3-1을 가하여, 혼합물 N11을 수득하였다.
실시예 2
액정 혼합물 N2를 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00130
상기 혼합물은 1.0%의 화학식 I의 화합물 CPGP-5-2를 함유하였다.
99.9%의 혼합물 N2에 0.1%의 안정화제 S3-1을 첨가하여, 혼합물 N22를 수득하였다.
VHR 값
혼합물 C11, N11 및 N22의 VHR 값을, LED 램프를 사용한 광 노출 전후에, VHR 시험 셀 내에서 100℃, 3Hz 및 1V에서 측정하였다.
결과를 하기 표 1에 제시한다.
표 1: 3Hz/100℃에서 BL 부하 전후의 VHR 값
Figure pat00131
상기 표 1로부터, 화학식 I의 화합물을 함유하는 본 발명에 따른 혼합물 N11 및 N22가 후면조명(backlight) 응력 이전 및 이후 둘 다에서 혼합물 C11보다 상당히 더 높은 VHR 값을 나타냄을 알 수 있다.
비교예 2
액정 혼합물 C2를 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00132
상기 혼합물은 LTS를 만족시키지 못했다.
실시예 3
액정 혼합물 N3을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00133
상기 혼합물은 0.5%의 화학식 I의 화합물 CPGP-5-2를 함유한다.
실시예 4
액정 혼합물 N4를 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00134
상기 혼합물은 1.0%의 화학식 I의 화합물 CPGP-5-2를 함유하고, -20℃에서 우수한 LTS를 나타낸다.
실시예 5
액정 혼합물 N5를 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00135
상기 혼합물은 2.0%의 화학식 I의 화합물 CPGP-5-2를 함유하고, -20℃에서 우수한 LTS를 나타낸다.
실시예 6
액정 혼합물 N6을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00136
상기 혼합물은 4.0%의 화학식 I의 화합물 CPGP-5-2를 함유하고, -20℃ 및 -30℃에서 우수한 LTS를 나타낸다.
실시예 7
액정 혼합물 N7을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00137
상기 혼합물은 6.0%의 화학식 I의 화합물 CPGP-5-2를 함유하고, -20℃, -30℃ 및 -40℃에서 우수한 LTS를 나타낸다.
VHR 값
혼합물 C2, N4, N5, N6 및 N7의 VHR을, LED 램프를 사용하여 변하는 광 노출 전후에 대해 VHR 시험 셀 내에서 60℃, 60Hz/3Hz 및 1V에서 측정하였다.
결과를 하기 표 2 및 3에 제시한다.
표 2: 60Hz/60℃에서 BL 부하 전후의 VHR 값
Figure pat00138
표 3: 3Hz/60℃에서 BL 부하 전후의 VHR 값
Figure pat00139
상기 표 2 및 3으로부터, 화학식 I의 화합물을 함유하는 본 발명에 따른 혼합물 N4 내지 N7이, 후면조명 응력 이후 혼합물 C2보다 더 높은 VHR 값을 나타냄을 알 수 있다.
실시예 8
99.95%의 실시예 7의 액정 혼합물에 0.05%의 안정화제 S1-1을 첨가하였다:
Figure pat00140
.
실시예 9
99.65%의 실시예 7의 액정 혼합물에 0.05%의 안정화제 S1-1 및 0.3%의 하기 단량체 RM-1을 첨가하였다:
Figure pat00141
.
실시예 10
99.7%의 실시예 7의 액정 혼합물에 0.3%의 하기 단량체 RM-35를 첨가하였다:
Figure pat00142
.
실시예 11
99.65%의 실시예 7의 액정 혼합물에 0.05%의 안정화제 S2-1 및 0.3%의 하기 단량체 RM-64를 첨가하였다:
Figure pat00143
.
실시예 12
99.7%의 실시예 6의 액정 혼합물에 0.3%의 하기 단량체 RM-120을 첨가하였다:
Figure pat00144
.
실시예 13
99.699%의 실시예 5의 액정 혼합물에 0.3%의 하기 단량체 RM-19 및 0.001%의 이르가큐어 651(등록상표)을 첨가하였다:
Figure pat00145
.
실시예 14
99.7%의 실시예 4의 액정 혼합물에 0.3%의 하기 단량체 RM-121을 첨가하였다:
Figure pat00146
.
실시예 15
99.7%의 실시예 6의 액정 혼합물에 0.3%의 하기 단량체 RM-122를 첨가하였다:
Figure pat00147
.
실시예 16
99.7%의 실시예 7의 액정 혼합물에 0.3%의 하기 단량체 RM-91을 첨가하였다:
Figure pat00148
.
실시예 17
99.98%의 실시예 7의 액정 혼합물에 0.02%의 안정화제 S1-1을 첨가하였다.
실시예 18
99.99%의 실시예 7의 액정 혼합물에 0.01%의 하기 안정화제 S2-1을 첨가하였다:
Figure pat00149
.
실시예 19
99.98%의 실시예 3의 액정 혼합물에 0.02%의 하기 안정화제 S3-1을 첨가하였다:
Figure pat00150
.
실시예 20
99.95%의 실시예 6의 액정 혼합물에 0.05%의 하기 안정화제 S3-2를 첨가하였다:
Figure pat00151
.
실시예 21
99.98%의 실시예 7의 액정 혼합물에 0.02%의 하기 안정화제 S3-3을 첨가하였다:
Figure pat00152
.
실시예 22
99.7%의 실시예 4의 액정 혼합물에 0.3%의 하기 단량체 RM-39를 첨가하였다:
Figure pat00153
.

Claims (26)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 0% 초과 10% 이하의 농도로 포함하는 것을 특징으로 하는, 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질:
    Figure pat00154

    상기 식에서, R1 및 R2는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 매질이 0.15 미만의 복굴절률을 갖는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00155
    .
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 매질 중 화학식 I 또는 이의 하위화학식의 화합물의 농도가 1.0 내지 10%인, 액정 매질.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00156

    상기 식에서, 개별적인 라디칼은, 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 가진다:
    Figure pat00157
    는
    Figure pat00158
    이고,
    Figure pat00159
    는
    Figure pat00160
    이고,
    R0은 탄소수 1 내지 15의 비치환되거나 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 라디칼(이때, 또한, 이들 기에서 하나 이상의 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
    Figure pat00161
    , -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있음)이거나, 또는
    Figure pat00162
    를 나타내고,
    X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼이고,
    Y0은 H 또는 CH3이고,
    Y1 내지 Y6은 H 또는 F이다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00163

    Figure pat00164

    상기 식에서, R0 및 X0은 제 5 항에서 제시된 의미를 가진다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00165

    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    상기 식에서, R0 및 X0은 제 5 항에서 제시된 의미를 가진다.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00169

    상기 식에서,
    R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 제 5 항에서 제시된 의미를 갖고,
    Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-를 나타내고, 화학식 V 및 VI에서는 또한 단일 결합을 나타내고, 화학식 V 및 VIII에서는 또한 -CF2O-를 나타내고,
    r은 0 또는 1을 나타내고,
    s는 0 또는 1을 나타낸다.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00170

    상기 식에서, R0은 제 5 항에서 제시된 의미를 가진다.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00171

    상기 식에서,
    X0은 제 5 항에서 제시된 의미를 갖고,
    "알킬"은 C1-6-알킬을 나타내고,
    "알켄일"은 C2-6-알켄일을 나타내고,
    L은 H 또는 F를 나타내고,
    R"는 C1-6-알킬, C1-6-알콕시 또는 C2-6-알켄일을 나타내고,
    Ra1 및 Rb1은, 서로 독립적으로, CH3 또는 C2H5를 나타내고,
    i 및 k는, 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이다.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00172

    상기 식에서, "알킬"은 제 10 항에서 제시된 의미를 가진다.
  12. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이 하기 화학식의 화합물을 함유하지 않는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00173

    상기 식에서,
    L1 및 L2는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    R'는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
    R"는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 말단 비닐 기를 함유하는 탄소수 2 내지 7의 알켄일을 나타내고,
    R"'는 R' 또는 R"를 나타낸다.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00174

    상기 식에서,
    R3 및 R4는 각각, 서로 독립적으로, 각각 탄소수 6 이하의 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타내고, 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타낸다.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00175

    상기 식에서, "알킬"은 제 10 항에서 제시된 의미를 가진다.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이 하나 이상의 하기 화학식 XVI의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00176

    상기 식에서,
    R3 및 R4는 제 10 항에서 제시된 의미를 갖고,
    L은 H 또는 F를 나타낸다.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이 하기 화학식 XVIc2의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00177
    .
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이 하나 이상의 하기 화학식 IA1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00178

    상기 식에서,
    R0은 에틸 또는 프로필이고,
    X0은 F이다.
  18. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00179

    상기 식에서, R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 각각, 서로 독립적으로, 제 5 항에서 제시된 의미 중 하나를 가진다.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이 하나 이상의 하기 화학식 XXIa의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00180

    상기 식에서, R0은 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸을 나타낸다.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이, 하기 화학식의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00181

    상기 식에서,
    R3은 제 10 항에서 제시된 의미를 갖고,
    X0은 제 5 항에서 제시된 의미를 가진다.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 매질이 하나 이상의 하기 화학식 XXIXa의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00182

    상기 식에서, R3은 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸을 나타낸다.
  22. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법으로서,
    상기 방법이, 제 1 항 또는 제 3 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I 또는 이의 하위화학식의 화합물을 제 4 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 또는 추가의 액정 화합물과 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  23. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 전광(electro-optical) 목적을 위한 용도.
  24. 제 23 항에 있어서,
    3D 용도용 셔터 안경 또는 IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, HB-FFS, U-IPS, TN, PS-TN, STN 또는 TN-TFT 디스플레이에서의 용도.
  25. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 액정 디스플레이.
  26. 제 25 항에 있어서,
    상기 디스플레이가 IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, HB-FFS, U-IPS, TN, PS-TN, STN 또는 TN-TFT 디스플레이인, 액정 디스플레이.
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