JP2021008607A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【課題】液晶媒体を提供する。【解決手段】本発明はLC媒体と、これらの媒体を含むLCディスプレイと、特にアクティブマトリクスでアドレスされるディスプレイと、特にIPS、PS−IPS、FFS、PS−FFS、HB−FFS、U−IPS、TN、PS−TN、STNまたはTN−TFTモードのディスプレイとに関する。【選択図】なし
Description
本発明はLC(液晶)媒体およびこれらの媒体を含むLCディスプレイ(LCD)と、特にアクティブマトリクスでアドレスされるLCDと、特にはIPS、PS−IPS、FFS、PS−FFS、HB−FFS、U−IPS、TN、PS−TN、STNまたはTN−TFTモードのLCDとに関する。
LCDは情報をディスプレイする多くの分野で使用される。LCDは直視型ディスプレイおよび投影型ディスプレイの両者で使用される。使用される電気光学的モードは例えば、ツイストネマチック(TN:twisted nematic)、超ツイストネマチック(STN:super twisted nematic)、光学補償ベンド(OCB:optically compensated bend)および電界効果復屈折(ECB:electrically controlled birefringence)モードで、それらの種々の変法と共に、ならびにその他である。これらのモードの全ては、基板またはLC層に実質的に垂直な電界を利用する。これらのモードの他に、基板またはLC層に実質的に平行な電界を利用する電気光学的モードもあり例えば、面内スイッチ(IPS:in−plane Switching)モード(例えば、独国特許第40 00 451号明細書(特許文献1)および欧州特許第0 588 568号明細書(特許文献2)で開示され通り)およびフリンジ場スイッチ(FFS:fringe−field switching)モードなどで、該モードにおいては強力な「フリンジ場」即ち、電極周縁部の近傍には強力な電界が、セルにわたっては強力な垂直成分および強力な水平成分の両者を有する電界が存在する。これら後者の2種類の電気光学的モードは特に、最新のデスクトップモニターにおけるLCDならびにテレビセットおよびマルチメディア用途向けのディスプレイで使用される。本発明による液晶は好ましくは、このタイプのディスプレイで使用する。かなり低い値の誘電率異方性を有する誘電的に正の液晶媒体が一般にFFSディスプレイで使用されるが場合によっては、わずか約3またはそれ以下の誘電率異方性を有する液晶媒体がIPSディスプレイにおいても使用される。
更なる開発は、所謂PS(polymer sustained:ポリマー維持)またはPSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)ディスプレイであって、時には用語「ポリマー安定化(polymer stabilised)」も使用する。これらにおいては、少量(例えば0.3重量%、典型的には1重量%未満)の1種類以上の重合性化合物(1種類または多種類)、好ましくは重合性単量体化合物(1種類または多種類)をLC媒体に添加しディスプレイ内にLC媒体を充填後、任意にディスプレイの電極に電圧を印加しながら通常UV光重合により、その場で重合または架橋する。重合はLC媒体がLC相を示す温度、通常は室温で行われる。反応性メソゲンまたは「RM」(reactive mesogen)としても知られる重合性メソゲンまたはLC化合物をLC混合物に添加することが、特に適切であることが証明されてきた。
これらのディスプレイには、改良された特性を有する新しい液晶媒体が必要である。特に多くのタイプの用途のために、アドレス時間を改良する必要がある。よって、より低い粘度(η)、特により低い回転粘度(γ1)を有する液晶媒体が必要である。これらの粘度のパラメータの他に、媒体は適切な位置および広さの範囲のネマチック相を有していなければならず、適切な複屈折(Δn)および誘電異方性(Δε)は適度に低い動作電圧のために十分高くなければならない。
本発明によるディスプレイは、好ましくはアクティブマトリクス(active matrix LCD、略してAMD)によって、好ましくは薄膜トランジスタ(TFT:thin film transistor)のマトリクスによってアドレスされる。しかしながら本発明による液晶は、他の既知のアドレス手段を有するディスプレイにおいても有利に使用できる。
LCDおよび特にIPSディスプレイに適切なLC媒体は例えば、特開平07−181439号公報(特許文献3)、欧州特許第0 667 555号明細書(特許文献4)、欧州特許第0 673 986号明細書(特許文献5)、独国特許第195 09 410号明細書(特許文献6)、独国特許第195 28 106号明細書(特許文献7)、独国特許第195 28 107号明細書(特許文献8)、国際公開第96/23851号(特許文献9)および国際公開第96/28521号(特許文献10)から既知である。しかしながら、これらのLC媒体は一定の欠点を有する。それらの大部分は他の欠点の中でも、それらの殆どの結果、アドレス時間が不利に長くなり、不適切な値の抵抗値を有しおよび/または過度に高い動作電圧を必要とする。加えて、LCDの低温挙動を改良することに対する要求がある。この場合、動作特性および保存可能期間もの両者において改良が必要である。
特に公共情報ディスプレイ(PID:public information display)および車載用ディスプレイの拡大する市場において使用するためのLC媒体の場合、高い信頼性および広い動作範囲が非常に重要な要素となる。よって、これらの用途のために、高い透明温度(Tni)、良好なLTS(Low Temperature Stability:低温安定性)および高い信頼性を有するLC媒体が望まれる。
本発明は特に、このタイプのFFS、IPS、TNまたはSTNディスプレイ用であって、特にTFT(thin film transistor:薄膜トランジスタ)タイプのものなどのアクティブマトリクスディスプレイ用の媒体を提供することを目的としており、それらは上で示した欠点を示さないか、またはより少ない程度にしか示さず、好ましくは広い動作範囲、高い透明温度、高い信頼性、低い閾電圧、高い誘電体異方性、良好な低温安定性(LTS:low temperature stability)、低い回転粘度および速い応答時間のうちの1つ以上を示す。
この目的は、以下に記載および特許請求する通りのLC媒体を提供することで達成された。
本発明は式Iの1種類以上の化合物を0%より多く10%以下の濃度で含むことを特徴とする、正の誘電異方性を有するLC媒体に関する。
好ましくはLC媒体は0.15未満、より好ましくは0.8〜9.15の複屈折率を有する。
本発明は更に電気光学的目的のため、特にシャッターガラス、3D用途、IPS、PS−IPS、FFS、PS−FFS、HB−FFS、U−IPS、TN、PS−TN、STNまたはTN−TFTディスプレイにおける上および下に記載する通りのLC媒体の使用に関する。
本発明は更に上および下に記載する通りのLC媒体を含む電気光学的LCディスプレイ、特にIPS、PS−IPS、FFS、PS−FFS、HB−FFS、U−IPS、TN、PS−TN、STNまたはTN−TFTディスプレイに関する。
本発明は更に上および下に記載する通りのLC媒体を調製する方法であって、式Iの1種類以上の化合物を更なる1種類以上のLC化合物と、および任意成分として1種類以上の添加剤と混合する工程を含む方法に関する。
また本出願において全ての原子は、それらの同位体も含む。特に1個以上の水素原子(H)は実施形態によっては特に好ましい重水素(D)で置き換えられてよく、特に低濃度の場合には高度に重水素化することで化合物の分析的決定が可能となるか、または簡略化される。
R0がアルキル基および/またはアルコキシ基を表す場合、これは直鎖状でも分岐状でもよい。好ましくは直鎖状であり、2個、3個、4個、5個、6個または7個のC原子を有し、相応して好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルロキシまたはヘプチルオキシ、更にメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルロキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシを表す。R0は好ましくは、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルを表す。
オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−または4−オキサペンチル、2−、3−、4−または5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−または7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−オキサノニル、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または9−オキサデシルを表す。
R0が1個のCH2基が−CH=CH−で置き換えられたアルキル基を表す場合、これは直鎖状でも分岐状でもよい。好ましくは直鎖状であり、2〜10個のC原子を有する。よって、それは特に、ビニル、プロパ−1−または2−エニル、ブタ−1−、−2−または−3−エニル、ペンタ−1−、−2−、−3−または−4−エニル、ヘキサ−1−、−2−、−3−、−4−または−5−エニル、ペンタ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−または−6−エニル、オクタ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−エニル、ノナ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−または−8−エニル、デカ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−、−8−または−9−エニルを表す。
R0がハロゲンによって少なくとも単置換されているアルキルまたはアルケニル基を表す場合、この基は好ましくは直鎖状であり、ハロゲンは好ましくはFまたはClである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくはFである。また結果として生じる基はパーフルオロ基も含む。単置換の場合、フッ素または塩素置換基は任意の所望の位置でよいが、好ましくはω−位である。
上および下の式において、X0は好ましくは、F、Cl、または1個、2個もしくは3個のC原子を有する単もしくは多フッ素化されたアルキルもしくはアルコキシ基、または2個もしくは3個のC原子を有する単もしくは多フッ素化されたアルケニル基である。X0は特に好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、OCH=CF2またはCH=CF2、非常に特に好ましくはFまたはOCF3、更にCF3、OCF=CF2、OCHF2またはOCH=CF2である。
X0がFまたはOCF3、好ましくはFを表す化合物が特に好ましい。
式Iの化合物においてR1およびR2は好ましくは、エチル、プロピル、ブチルおよびペンチルから選択され、これらはすべて直鎖状である。
式Iの好ましい化合物は、以下のサブ式から選択される。
式I2の化合物が非常に好ましい。
LC媒体中の式Iおよびそのサブ式の化合物の濃度は、好ましくは0.2〜10%、より好ましくは1.0〜10%、非常に好ましくは1.0〜8%である。
好ましくはLC媒体は、式Iまたはそのサブ式の1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
本発明によるLC媒体の更なる好ましい実施形態を下に示し、それらの任意の組み合わせを含む。
・媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
または
X0 F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基、
Y0 HまたはCH3、
Y1〜6 HまたはF。
式IIおよびIIIならびにそれらのサブ式の化合物においてR0は好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、特にメチル、エチルまたはプロピル、更に2〜6個のC原子を有するアルケニル、特にビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、3−ブテニル、1E−ペンテニル、3E−ペンテニルまたは4−ペンテニルを表す。
・LC媒体はY0がHであって、好ましくは以下のサブ式から成る群より選択される式IIの1種類以上の化合物を含む。
好ましい化合物は式II1、II2およびII3のもの、非常に好ましくは式II1およびII2のものである。
式II1〜II7の化合物においてR0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表す。
・媒体はY0がCH3であって、好ましくは以下のサブ式から成る群より選択される式IIの1種類以上の化合物を含む。
好ましい化合物は式IIA1、IIA2およびIIA3のもの、非常に好ましくは式IIA1およびIIA2のものである。
式IIA1〜IIA7の化合物においてR0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表す。
・媒体はY0がHであって、好ましくは以下のサブ式から成る群より選択される式IIIの1種類以上の化合物を含む。
好ましい化合物は、式III1、III4、III6、III16、III19およびIII20のものである。
式III1〜III21の化合物においてR0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表し、Y2は好ましくはFを表す。
・媒体はY0がCH3であって、好ましくは以下のサブ式から成る群より選択される式IIIの1種類以上の化合物を含む。
好ましい化合物は、式IIIA1、IIIA4、IIIA6、IIIA16、IIIA19およびIIIA20のものである。
式IIIA1〜IIIA21の化合物においてR0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表し、Y2は好ましくはFを表す。
・媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を含む。
R0、X0およびY1〜4は、上で示される意味を有し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−または−OCF2−、また式VおよびVIにおいては単結合も、また式VおよびVIIIにおいては−CF2O−も表し、
rは、0または1を表し、
sは、0または1を表す。
・媒体は以下のサブ式から選択される式IVの1種類以上の化合物を含む。
R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFまたはOCF3、更にはOCF=CF2またはClを表す。
・媒体は以下のサブ式から選択される式IVaの1種類以上の化合物を含む。
・媒体は以下のサブ式から選択される式IVcの1種類以上の化合物を含む。
・媒体は以下のサブ式から選択される式Vの1種類以上の化合物を含む。
R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFまたはOCF3、更にはOCHF2、CF3、OCF=CF2およびOCH=CF2を表す。
・媒体は以下のサブ式から選択される式VIの1種類以上の化合物を含む。
R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはF、更にはOCF3、CF3、CF=CF2、OCHF2およびOCH=CF2を表す。
・媒体は以下のサブ式から選択される式VIIの1種類以上の化合物を含む。
R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはF、更にはOCF3、OCHF2およびOCH=CF2を表す。
・媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
X0は、上で示される意味を有し、
「alkyl」は、C1〜6−アルキルを表し、
「alkenyl」は、C2〜6−アルケニルを表し、
Lは、HまたはFを表し、
R”は、C1〜6−アルキル、C1〜6−アルコキシまたはC2〜6−アルケニルを表し、
Ra1、Rb1は、それぞれ互いに独立にCH3またはC2H5を表し、
i、kは、それぞれ互いに独立に0、1、2または3である。
・媒体は以下のサブ式から選択される式IX〜XIIの1種類以上の化合物を含む。
式IX、IXaおよびIXbにおいて「alkyl」は好ましくは、C2H5、n−C3H7、n−C4H9またはn−C5H11、特にはn−C3H7を表す。
式IXaおよびIXbにおいて「alkyl」は好ましくは、CH3またはC2H5、特にはCH3を表す。
・媒体は以下のサブ式から選択される式IX〜XIIの1種類以上の化合物を含む。
・媒体は以下の式の化合物を一切含まない。
L1およびL2は互いに独立に、HまたはFを表し、
R'は、それぞれの出現で同一または異なって1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
R”は、それぞれの出現で同一または異なって2〜7個のC原子を有し末端ビニル基を含むアルケニルを表し、
R'”は、R'またはR”を表す。
・媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
R3およびR4は互いに独立に、それぞれ6個までのC原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、好ましくは、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有するアルキルまたは2〜6個のC原子を有するアルケニルを表す。
・媒体は以下のサブ式から選択される式XVの1種類以上化合物を含む。
・媒体は以下のサブ式から選択される式XVの1種類以上化合物を含む。
・媒体は式XVIの1種類以上の化合物を含む。
特に好ましい式XVIの化合物は、下のサブ式のものである。
「alkyl」および「alkyl*」は、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基、特にエチル、プロピルまたはペンチルを表し、
「alkenyl」および「alkenyl*」は、それぞれ互いに独立に2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基、特にCH2=CHC2H4、CH3CH=CHC2H4、CH2=CHおよびCH3CH=CHを表す。
特に好ましいのは、式XVIb、XVIcおよびXVIgの化合物である。下式の化合物が非常に特に好ましい。
・媒体は以下の式の1種類以上の化合物を含む。
・媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
R0およびX0は、それぞれ互いに独立に上で示される意味の1つを有し、
Y1〜4は、それぞれ互いに独立にHまたはFを表す。
X0は好ましくは、F、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2である。
R0は好ましくは、それぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表す。
本発明による非常に好ましい混合物は、式XXIaの1種類以上の化合物を含む。
更に好ましくは本発明による混合物は、式XXIIIaの1種類以上の化合物を含む。
・媒体は式XXIVの1種類以上の化合物を追加的に追加的に含む。
式XXIVにおいてX0はまた、1〜6個のC原子を有するアルキル基または1〜6個のC原子を有するアルコキシ基を表してもよい。アルキルまたはアルコキシ基は好ましくは、直鎖状である。
R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFを表す。
・式XXIVの化合物は、好ましくは以下の式から選択される。
・R0は、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルである。
・媒体は以下の式の1種類以上の化合物を含む。
・媒体は以下の式の1種類以上の化合物を含む。
非常に好ましくは本発明による混合物は、式XXIXaの1種類以上の化合物を含む。
・媒体は以下の式の1種類以上の化合物を含む。
式XXXの好ましい化合物は、式XXXaのものである。
更なる好ましいLC媒体は、それらの任意の組み合わせを含み、以下の好ましい実施形態から選択される。
・媒体は好ましくは式IIの1種類以上の化合物を含み、好ましくは式II1、II2およびII3、非常に好ましくは式II1およびII2から選択される。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは1〜15重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5〜25重量%である。
・媒体は好ましくは式IIIの1種類以上の化合物を含み、好ましくは式III1、III4、III6、III16、III19およびIII20から、非常に好ましくは式III16およびIII20から選択される。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは1〜15重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは2〜25重量%である。
・媒体は好ましくは式IVの1種類以上の化合物を含み、好ましくは式IVaまたはIVcから、非常に好ましくは式IVa1またはIVc1から選択される。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは1〜15重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5〜25重量%である。
・媒体は1種類以上の式IXの化合物を含み、好ましくは式IXaおよびIXbから、非常に好ましくは式IXa2およびXb1から選択される。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは1〜15重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5〜25重量%である。
・媒体は、好ましくは式XIaおよびXIbから選択される1種類以上の式XIの化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは1〜20重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5〜25重量%である。
・媒体は式XII、好ましくは式XIIaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは3〜20重量%である。
・媒体は式XVの1種類以上の化合物を含み、好ましくは式XVdおよびXVeから、非常に好ましくは式XVd1およびXVe1から選択される。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは1〜10重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは2〜15重量%である。
・媒体は式XVIc、好ましくは式XVIc2の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは1〜15重量%である。
・媒体は式XVIg、好ましくは式XVIg1および/またはXVIg2の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは5〜25重量%である。
・媒体は式XVIIaまたはXVIIbの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは0.5〜5重量%である。
・媒体は式XXI、好ましくは式XXIaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは0.5〜8重量%である。
・媒体は式XXIII、好ましくは式XXIIIaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは0.5〜5重量%である。
・媒体は式XXIX、好ましくは式XXIXaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2〜10重量%である。
・媒体は式XXX、好ましくは式XXXaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2〜10重量%である。
・媒体は式Iの1種類以上の化合物と、式II、III、IV、IX、XI、XII、XV、XVI、XXI、XXIXおよびXXXからなる群から選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は式Iの化合物と、式II1、II2、II3、III1、III4、III6、III16、III19、III20、IVa、IVc、IXa、IXb、XIa、XIb、XIIa、XVd、XVe、XVIc、XXIa、XXIXaおよびXXXaからなる群から選択される1種類以上の化合物とを含む。
・式II、III、IV、IX、XI、XII、XV、XVI、XXI、XXIXおよびXXXの化合物の混合物全体中の割合は、90〜99重量%である。
・式II1、II2、II3、III1、III4、III6、III16、III19、III20、IVa、IVc、IXa、IXb、XIa、XIb、XIIa、XVd、XVe、XVIc、XXIa、XXIXaおよびXXXaの化合物の混合物全体中の割合は、90〜99重量%である。
本出願において用語「alkyl(アルキル)」または「alkyl*(アルキル*)」は1〜6個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状のアルキル基、特に直鎖状の基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルを包含する。2〜5個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
用語「alkenyl(アルケニル)」または「alkenyl*(アルケニル*)」は2〜6個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状のアルケニル基、特に直鎖状の基を包含する。好ましいアルケニル基は、C2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C6−3E−アルケニル、特にC2〜C6−1E−アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニルおよび5−ヘキセニルである。5個までの炭素原子を有する基、特にCH2=CH、CH3CH=CHが一般に好ましい。
用語「フルオロアルキル」は好ましくは末端フッ素を有する直鎖状の基、即ちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。しかしながらフッ素の他の位置が排除されるわけではない。
用語「オキサアルキル」または「アルコキシ」は好ましくは式CnH2n+1−O−(CH2)mの直鎖状の基を包含し、式中nおよびmはそれぞれ互いに独立に1〜6を表す。またmは0も表してよい。好ましくは、n=1およびm=1〜6またはm=0およびn=1〜3である。
R0およびX0の意味の適切な選択により、アドレス時間、閾電圧、透過特性線の急峻性などを所望の態様で変更できる。例えば1E−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基などはアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に、より短いアドレス時間、改良されたネマチック傾向、弾性定数k33(ベンド)およびk11(スプレイ)間のより高い比との結果となる。4−アルケニル基、3−アルケニル基などはアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に、より低い閾電圧およびk33/k11のより低い値を与える。本発明による混合物は特にΔεの高い値によって区別され、よって先行技術からの混合物よりも著しくより速い応答時間を有する。
上述の式の化合物の最適な混合比は、所望の特性、上述の式の成分の選択および存在してもよい任意の更なる成分の選択に実質的に依存する。
上で示された範囲内の適切な混合比は、その都度に容易に決定できる。
本発明によるLC媒体中の上述の式の化合物の合計量は重要ではない。したがって混合物は種々の特性を最適化する目的のために、1種類以上の更なる成分を含んでよい。しかしながら媒体の特性の所望の改善に対する観察された効果は一般に、上述の式の化合物の合計濃度が高いほど、より大きい。
特に好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、X0がF、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2またはOCF2−CF2Hを表す式IV〜VIII(好ましくはIVおよびV)の化合物を含む。式IA、IIA、IBおよびIIBの化合物との好ましい相乗作用は、特に有利な特性との結果となる。特に式IAまたはIIAおよびIBまたはIIBの化合物を含む混合物は、それらの低い閾電圧によって区別される。
本発明によるLC媒体中で使用できる上述の式およびそれらのサブ式の個々の化合物は既知であるか、既知の化合物と類似して調製できる。
本発明の好ましいもう一つ実施形態において、LC媒体は加えて1種類以上の重合性化合物を含む。重合性化合物は、好ましくは式Mから選択される。
RaおよびRbは、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、B1および/またはB2が飽和C原子を含む場合、Raおよび/またはRbはまた、この飽和C原子にスピロ連結されている基を表してもよく、
ただし、基RaおよびRbのうちの少なくとも1個は、基PまたはP−Sp−を表すか含み、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
B1およびB2は、好ましくは4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環基を表し、ただし該基はまた縮合環を含有していてもよく、また該基は非置換であるか、またはLで単置換もしくは多置換されており、
Zbは、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、任意で置換されていてもよいシリル、任意で置換されていてもよい6〜20個のC原子を有するアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
PおよびSpは、上に示される意味を有し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、任意で置換されていてもよい6〜40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基、または任意で置換されていてもよい2〜40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。
特に好ましい式Iの化合物は、式中、B1およびB2が、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロ−フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は、非置換であっても、上に定義されるとおりのLで単置換または多置換されていてもよい化合物である。
特に好ましい式Mの化合物は、式中、B1およびB2が、それぞれ互いに独立に1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイルを表すものである。
非常に好ましい式Mの化合物は、以下の式から選択される。
P1、P2、P3は重合性基を表し、好ましくはビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシから選択され、
Sp1、Sp2、Sp3は、単結合またはスペーサー基を表し、ただし加えて、存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−のうちの少なくとも1個がRaaとは異なることを条件として、基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−のうちの1個以上がRaaを表してもよく、好ましくは−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を意味し、ただしP1は1〜12の整数であって、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状の任意で一フッ素化または多フッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2、X3は、−CO−O−、−O−CO−または単結合を表し、
ZM1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
ZM2、ZM3は、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−(式中、nは、2、3または4である。)を表し、
Lは、F、Cl、CN、または直鎖状もしくは分岐状の任意で一フッ素化もしくは多フッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、
L’、L”は、H、FまたはClを表し、
kは、0または1を表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
式M2およびM13の化合物が特に好ましい。
三反応性化合物M15〜M31、特にM17、M18、M19、M22、M23、M24、M25、M30、M31およびM32が更に好ましい。
式M1〜M32の化合物において、基
式M1〜M32の好ましい化合物は、式中、P1、P2およびP3が、アクリレート、メタクリレート、オキセタン、またはエポキシ基、非常に好ましくは、アクリレートまたはメタクリレート基を表す化合物である。
式M1〜M32のさらに好ましい化合物は、式中、Sp1、Sp2およびSp3が単結合である化合物である。
式M1〜M32のさらに好ましい化合物は、式中、Sp1、Sp2およびSp3のうちの1個が単結合であり、Sp1、Sp2およびSp3のうちの別の1個が単結合とは異なる化合物である。
式M1〜M32のさらに好ましい化合物は、式中、単結合とは異なるこれらの基Sp1、Sp2およびSp3が−(CH2)s1−X”−(式中、s1は1〜6の整数、好ましくは2、3、4または5であり、X”はベンゼン環への連結であり、かつ−O−、−O−CO−、−CO−O、−O−CO−O−または単結合である。)を表す化合物である。
式M1〜M32のさらに好ましい化合物は、下の表Dから選択されるものである。
1種類、2種類または3種類の式M、好ましくは式M1〜M32から選択される重合性化合物を含むLC媒体が特に好ましい。
好ましくは、LC媒体における式Mおよびそのサブ式のものが挙げられる重合性化合物の割合は0.01〜5%、非常に好ましくは0.05〜1%、最も好ましくは0.1〜0.5%である。
式Mの1種類以上の重合性化合物をLC媒体に添加することにより、速い応答時間などの有利な特性が得られることが観察された。このようなLC媒体は、低い画像固着、迅速かつ完全な重合、UV曝露後に安定な低いプレチルト角の迅速な生成、高い信頼性、UV曝露後の高いVHR値、および高い複屈折を示すPSAディスプレイでの使用に特に適している。重合性化合物の適切な選択により、より長いUV波長でのLC媒体の吸収を増加させることが可能であるので、このようなより長いUV波長を重合に使用することが可能であり、ディスプレイの製造工程に有利である。
重合性基Pは、例えば、フリーラジカルまたはイオン連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応、または、高分子類似反応、例えば、主鎖上への付加または縮合に適切な基である。連鎖重合のための基、特に、C=C二重結合または−C≡C−三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適切な基が特に好ましい。
好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
非常に好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
非常に特に好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、特には、CH2=CH−CO−O−、CH2=C(CH3)−CO−O−およびCH2=CF−CO−O−、更には、CH2=CH−O−、(CH2=CH)2CH−O−CO−、(CH2=CH)2CH−O−、
さらに好ましい重合性基Pは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群から選択され、最も好ましくはアクリレートおよびメタクリレートから選択される。
Spは、単結合とは異なる場合、好ましくは式Sp”−X”であり、その結果それぞれの基P−Sp−は式P−Sp”−X”−に一致し、式中、
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、任意でF、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、任意でF、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
X”は好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−または単結合である。
典型的なスペーサー基Spおよび−Sp”−X”−は、例えば、−(CH2)p1−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR0R00−O)p1−であり、式中、p1は1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、R0およびR00は上に示した意味を有する。
特に好ましい基Spおよび−Sp”−X”−は、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−O−であり、式中、p1およびq1は上に示した意味を有する。
特に好ましい基Sp”は、それぞれの場合で、直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
PSAディスプレイの製造のために、LC媒体に含有される重合性化合物は、任意に電極に電圧を印加しながら、LCディスプレイの基板間でLC媒体中でのin situ重合により、重合または(1つの化合物が2個以上の重合性基を含有する場合)架橋される。
本発明によるPSAディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載されるとおりのPSAディスプレイの通常の構成に対応している。突起のない構成が好ましく、特に、さらに、カラーフィルター側の電極が構造化されておらず、TFT側の電極のみがスロットを有するものが好ましい。PS−VAディスプレイ用に特に適切で好ましい電極構造は、例えば、米国特許出願公開第2006/0066793号明細書に記載されている。
上述の好ましい実施形態の化合物を上記の重合性化合物と組み合わせることで本発明によるLC媒体において、常に高い透明点および高いVHR値と同時に低い閾電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温度安定性をもたらす。
重合性化合物を含むLC媒体を使用することでPSAディスプレイにおいて、特に低いプレチルト角を迅速に確立される。特にLC媒体は従来技術からの媒体と比較して、PSAディスプレイにおける応答時間、特に中間階調の応答時間も著しく短縮されたことを示す。
ネマチック液晶相を有し、好ましくはキラル液晶相を有しないLC媒体が一般に好ましい。
また本発明は電気光学的目的のため、特にシャッタガラスにおける使用のため、IPS、PS−IPS、FFS、PS−FFS、HB−FFS、U−IPS、TN、PS−TN、STNまたはTN−TFTディスプレイにおける3D用途のために上および下に記載される通りの本発明によるLC媒体の使用と、電気光学的ディスプレイ、特に前述のタイプのもので上および下に記載される通りの本発明によるLC媒体を含み、特にIPS、PS−IPS、FFS、PS−FFS、HB−FFS、U−IPS、TN、PS−TN、STNまたはTN−TFTディスプレイとにも関する。
また本発明は、フレームと共にセルを構成する2枚の平坦平行な外板と、外板上の個々のピクセルをスイッチするための集積非線形素子と、セル内に配置され正の誘電異方性および高い比抵抗を有するネマチックLC混合物とを有する例えばSTNまたはMLCディスプレイなどの電気光学的ディスプレイにも関し、ただしネマチックLC混合物は上および下に記載される通りの本発明によるLC媒体である。
本発明によるLC媒体は、利用可能なパラメータの範囲の著しい拡大を可能にする。透明点、低温での粘度、熱およびUV安定性および高い光学異方性の達成可能な組み合わせは、先行技術からの先行材料よりもはるかに優れている。
本発明によるLC媒体は例えば、携帯電話およびPDAなどの携帯用途およびTFT用途に適している。更に本発明によるLC媒体は、FFSおよびIPSディスプレイでの使用に特に適している。
本発明によるLC媒体は、好ましくは−20℃まで、非常に好ましくは−30℃まで、最も好ましくは−40℃までネマチック相を保持する。本発明によるLC媒体は、好ましくは85℃以上、非常に好ましくは95℃以上、最も好ましくは105℃以上の透明点を有する。
本発明によるLC媒体は、好ましくは130mPa・秒以下、非常に好ましくは115mPa・秒以下の回転粘度γ1を有し、速い応答時間を有する優れたMLCディスプレイを達成可能である。回転粘度は20℃で決定される。
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体の20℃における誘電異方性は、好ましくは+4以上、非常に好ましくは+6以上、最も好ましくは+8以上である。
本発明によるLC媒体の20℃における複屈折Δnは、好ましくは0.080〜0.150、より好ましくは0.090〜0.140、特に好ましくは0.100〜0.130の範囲内である。
本発明によるLC媒体のネマティック相の範囲は、好ましくは少なくとも100°、より好ましくは少なくとも110℃、特に好ましくは少なくとも130°の幅を有する。この範囲は、好ましくは少なくとも−25°〜+105℃の範囲に及ぶ。
言うまでもなく本発明によるLC混合物の成分の適切な選択を通して、他の有利な特性を保持しながら、より高い閾電圧においてより高い透明点(例えば、100℃を超える)を達成すること、あるいは、より低い閾電圧においてより低い透明点を達成することも可能である。対応してわずかにのみ増加した粘度で、より高いΔε、ひいては低い閾値を有する混合物を得ることも同様に可能である。本発明によるMLCディスプレイは好ましくは、GoochおよびTarryの第1次透過極小で動作し[C.H.GoochおよびH.A.Tarry、Electron.Lett.第10巻、第2〜4頁、1974年;C.H.GoochおよびH.A.Tarry、Appl.Phys.第8巻、第1575〜1584頁、1975年]、この場合、例えば特性線の高い急峻性およびコントラストの低い角度依存性(独国特許第30 22 818号明細書)などの特に好ましい電気光学特性に加え、第2次極小で類似するディスプレイと同じ閾電圧を得るのに、より低い誘電異方性で十分である。このため、第1次極小で本発明による混合物を使用することにより、混合物がシアノ化合物を含む場合よりも著しく高い比抵抗値を達成することが可能になる。個々の成分およびそれらの重量割合の適切な選択を通して、当業者は簡便な常法を用いてMLCディスプレイの予め指定された層厚に必要な複屈折を設定することができる。
電圧保持率(HR、voltage holding ratio)の測定[S.Matsumotoら、Liquid Crystals、第5巻、第1320頁(1989年);K.Niwaら、Proc.SID Conference、サンフランシスコ、1984年6月、第304頁(1984年);G.Weberら、Liquid Crystals、第5巻、第1381頁(1989年)]により、下式
本発明によるLC媒体の光安定性およびUV安定性は極めて良好で、即ち、それらは光、熱またはUVに曝露の際に著しく小さいHRの低下を示す。
偏光板、電極基板および表面処理された電極からの本発明によるMLCディスプレイの構成は、このタイプのディスプレイの通常の設計に対応する。本明細書において、通常の設計との用語は広義を指し、MLCディスプレイの全ての派生および改変も包含し、特に、多結晶シリコンTFTまたはMIMに基づくマトリックスディスプレイ素子も含む。
しかしながら、本発明によるディスプレイと、ツイストネマチックセルに基づくこれまでの従来ディスプレイとの間の大きな相違点は、液晶層の液晶パラメータの選択にある。
本発明によって使用できるLC媒体は例えば、請求項1の1種類以上の化合物を、式IV〜XXXの1種類以上の化合物と、または、更なる液晶化合物および/または添加剤と混合して、それ自体従来の様式で調製される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、有利には昇温して溶解する。また、有機溶媒中、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中で成分の溶液を混合し、完全に混合後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
またLC媒体は、例えば重合開始剤、阻害剤、表面活性物質、光安定剤、抗酸化剤、例えばBHT、TEMPOL、微粒子、フリーラジカル捕捉剤、ナノ粒子などの当業者に既知で文献に記載される更なる添加剤も含んでよい。例えば、0〜15%の多色性色素またはキラルドーパントまたはIrgacure651(登録商標)もしくはIrgacure907(登録商標)などの開始剤を添加できる。適切な安定剤およびドーパントを、下の表CおよびDにおいて述べる。
好ましい実施形態においてLC媒体は、好ましくは0.01〜1重量%、非常に好ましくは0.05〜0.5重量%の濃度で1種類以上のキラルドーパントを含む。キラルドーパントは好ましくは、下の表Bからの化合物から成る群より、非常に好ましくは、R−またはS−1011、R−またはS−2011、R−またはS−3011、R−またはS−4011、およびR−またはS−5011から成る群より選択される。
別の好ましい実施形態においてLC媒体は1種類以上のキラルドーパントのラセミ体を含み、好ましくは前段落で述べたキラルドーパントから選択される。
本発明の別の好ましい実施形態においてLC媒体は1種類以上の更なる安定剤を含み、好ましくは以下の式から成る群から選択される。
Ra〜d 1〜10個、好ましくは1〜6個、非常に好ましくは1〜4個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、最も好ましくはメチル、
XS H、CH3、OHまたはO●、
AS 1〜20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキレンであって、置換されていてもよく、
n 1〜6の整数、好ましくは3.
式S3の好ましい安定剤は、式S3Aから選択される。
非常に好ましい安定剤は、以下の式から成る群より選択される。
好ましい実施形態においてLC媒体は、式S1−1、S2−1、S3−1、S3−1およびS3−3から成る群より選択される1種類以上の安定化剤を含む。
好ましい実施形態においてLC媒体は、表Dから選択される1種類以上の安定化剤を含む。
好ましくは式S1〜S3のものなどの安定化剤のLC媒体中の割合は、10〜500ppm、非常に好ましくは20〜100ppmである。
別の好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、自己配向(SA、self−aligning)添加剤を好ましくは0.1〜2.5%の濃度で含む。
この好ましい実施形態で使用するための好ましいSA添加剤は、メソゲン基と、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノまたはチオール基から選択される1個以上の極性アンカー基が末端である直鎖状または分岐状のアルキル側鎖とを含む化合物から選択される。
更に好ましいSA添加剤は、メソゲン基に任意にスペーサー基を介して連結された1個以上の重合性基を含む。これらの重合性SA添加剤は、PSA工程においてRMに適用されるのと同様の条件下でLC媒体中において重合できる。
適切なSA添加剤は例えば、米国特許出願公開第2013/0182202号明細書、米国特許出願公開第2014/0838581号明細書、米国特許出願公開第2015/0166890号明細書および米国特許出願公開第2015/0252265号明細書に開示されている。
別の好ましい実施形態において本発明によるLC媒体またはポリマー安定化ディスプレイは、下の表Eから選択される1種類以上の自己配向添加剤を含む。
好ましい実施形態において本発明によるディスプレイは、配向層を含まない。
更に、例えば、0〜15重量%の多色性色素、更に、ナノ粒子、導電性を向上するための導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム4−ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Hallerら、Mol.Cryst.Liq.Cryst.第24巻、第249〜258頁(1973年)参照)、またはネマチック相の誘電異方性、粘度および/または配向を改変するための物質をLC媒体に加えることも可能である。このタイプの物質は例えば、独国特許出願公開第22 09 127号明細書、独国特許出願公開第22 40 864号明細書、独国特許出願公開第23 21 632号明細書、独国特許出願公開第23 38 281号明細書、独国特許出願公開第24 50 088号明細書、独国特許出願公開第26 37 430号明細書および独国特許出願公開第28 53 728号明細書に記載されている。
本願および下の実施例においてLC化合物の構造は頭字語によって示され、表Aに従って化学式に変換される。全ての基CnH2n+1およびCmH2m+1は、それぞれnおよびm個のC原子を有する直鎖状のアルキル基であり;n、mおよびkは整数であって、好ましくは0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12を表す。表Bのコードは自明である。表Aでは、親構造の頭字語のみが示されている。個々の場合で親構造の頭字語に、置換基R1*、R2*、L1*およびL2*のためのコードがダッシュで区切られて続く。
好ましい混合物成分を表AおよびBに示す。
式Iの化合物の他に、表Bからの少なくとも1種類、2種類、3種類、4種類以上の化合物を含むLC媒体が特に好ましい。
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は好ましくは、式RM−1〜RM−143の重合性化合物から選択される1種類以上の重合性化合物を含む。これらの中でも、化合物RM−1、RM−4、RM−8、RM−17、RM−19、RM−35、RM−37、RM−39、RM−40、RM−41、RM−48、RM−52、RM−54、RM−57、RM−64、RM−74、RM−76、RM−88、RM−102、RM−103、RM−109、RM−117、RM−120、RM−121およびRM−122が特に好ましい。
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体およびディスプレイは、式SA−1〜SA−48、好ましくは式SA−14〜SA−48、非常に好ましくは式SA−20〜SA−34およびSA−48から選択される1種類以上のSA添加剤を、好ましくは式Mの1種類以上のRMと組み合わせて含む。
以下の例は、本発明を制限することなく説明することを意図する。
上および下において他に明示的に記さない限り、全てのパーセンテージデータは重量パーセントを表し、全ての固体または液晶成分を含むが溶媒を含まない対応する混合物全体に関する。更に他に明示的に記さない限り、全ての温度はセルシウス(℃)で示される。m.p.は融点を表し、cl.p.は透明点である。更に、Cは結晶状態であり、Nはネマチック相であり、Sはスメクチック相であり、Iは等方相である。これらの記号の間のデータは、転移温度を表す。
加えて、以下の略称および記号を使用する:
V0 20℃における容量閾電圧[V]
ne 20℃および589nmにおける異常屈折率
n0 20℃および589nmにおける通常屈折率
Δn 20℃および589nmにおける光学的異方性
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率
ε‖ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
cl.p.、Tni 透明点[℃]
γ1 20℃における回転粘度[mPa・s]
K1 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
K2 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
K3 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
V0 20℃における容量閾電圧[V]
ne 20℃および589nmにおける異常屈折率
n0 20℃および589nmにおける通常屈折率
Δn 20℃および589nmにおける光学的異方性
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率
ε‖ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
cl.p.、Tni 透明点[℃]
γ1 20℃における回転粘度[mPa・s]
K1 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
K2 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
K3 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」1997年11月、ドイツ国メルク社に従って決定されるか決定されたものであり、それぞれの場合で他に明示的に示さない限り、20℃の温度が適用される。
本発明については、用語「閾電圧」は、他に明示的に示さない限り、フレデリックス閾値としても既知の容量閾値(V0)に関する。また、例において、一般的に通常であるが、10%相対コントラスト(V10)に対する光学的閾値も示す場合がある。
<比較例1>
LC混合物C1を以下の通り調合する。
LC混合物C1を以下の通り調合する。
99.95%の混合物C1に、0.05%の安定剤S2−1を添加する。
99.85%の得られたLC混合物に0.05%の安定剤S2−1および0.1%の安定剤S3−1を添加して、混合物C11を与える。
<例1>
LC混合物N1を以下の通り調合する。
LC混合物N1を以下の通り調合する。
混合物は、1.0%の式Iの化合物CPGP−5−2を含む。
99.9%の混合物N1に0.1%の安定剤S3−1を添加して、混合物N11を与える。
<例2>
LC混合物N2を以下の通り調合する。
LC混合物N2を以下の通り調合する。
混合物は、1.0%の式Iの化合物CPGP−5−2を含む。
99.9%の混合物N2に0.1%の安定剤S3−1を添加して、混合物N22を与える。
<VHR値>
混合物C11、N11およびN22のVHR値を、LEDランプを使用して光曝露の前後にVHR試験用セル中において100℃、3Hzおよび1Vで測定する。
混合物C11、N11およびN22のVHR値を、LEDランプを使用して光曝露の前後にVHR試験用セル中において100℃、3Hzおよび1Vで測定する。
結果を表1に示す。
<比較例2>
LC混合物C2を以下の通り調合する。
LC混合物C2を以下の通り調合する。
混合物は満足なLTSを示さない。
<例3>
LC混合物N3を以下の通り調合する。
LC混合物N3を以下の通り調合する。
混合物は、0.5%の式Iの化合物CPGP−5−2を含む。
<例4>
LC混合物N4を以下の通り調合する。
LC混合物N4を以下の通り調合する。
混合物は1.0%の式Iの化合物CPGP−5−2を含み、−20℃で良好なLTSを示す。
<例5>
LC混合物N5を以下の通り調合する。
LC混合物N5を以下の通り調合する。
混合物は2.0%の式Iの化合物CPGP−5−2を含み、−20℃で良好なLTSを示す。
<例6>
LC混合物N6を以下の通り調合する。
LC混合物N6を以下の通り調合する。
混合物は4.0%の式Iの化合物CPGP−5−2を含み、−20℃および−30℃で良好なLTSを示す。
<例7>
LC混合物N7を以下の通り調合する。
LC混合物N7を以下の通り調合する。
混合物は6.0%の式Iの化合物CPGP−5−2を含み、−20℃、−30℃および−40℃で良好なLTSを示す。
<VHR値>
混合物C2、N4、N5、N6およびN7のVHR値を、LEDランプを種々使用して光曝露の前後にVHR試験用セル中において60℃、60Hz/3Hzおよび1Vで測定する。
混合物C2、N4、N5、N6およびN7のVHR値を、LEDランプを種々使用して光曝露の前後にVHR試験用セル中において60℃、60Hz/3Hzおよび1Vで測定する。
結果を表2および3に示す。
式Iの化合物を含む本発明による混合物N4〜N7はバックライト負荷後において、混合物C2よりも高いVHR値を示すことが表2および3から見て取れる。
<例8>
99.95%の例7のLC混合物に、0.05%の安定剤S1−1を添加する。
99.95%の例7のLC混合物に、0.05%の安定剤S1−1を添加する。
<例9>
99.65%の例7のLC混合物に、0.05%の安定剤S1−1および0.3%のモノマーRM−1を添加する。
99.65%の例7のLC混合物に、0.05%の安定剤S1−1および0.3%のモノマーRM−1を添加する。
<例10>
99.7%の例7のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−35を添加する。
99.7%の例7のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−35を添加する。
<例11>
99.65%の例7のLC混合物に、0.05%の安定剤S2−1および0.3%のモノマーRM−64を添加する。
99.65%の例7のLC混合物に、0.05%の安定剤S2−1および0.3%のモノマーRM−64を添加する。
<例12>
99.7%の例6のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−120を添加する。
99.7%の例6のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−120を添加する。
<例13>
99.699%の例5のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−19および0.001%のIrgacure651(登録商標)を添加する。
99.699%の例5のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−19および0.001%のIrgacure651(登録商標)を添加する。
<例14>
99.7%の例4のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−121を添加する。
99.7%の例4のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−121を添加する。
<例15>
99.7%の例6のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−122を添加する。
99.7%の例6のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−122を添加する。
<例16>
99.7%の例7のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−91を添加する。
99.7%の例7のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−91を添加する。
<例17>
99.98%の例7のLC混合物に、0.02%の安定剤S1−1を添加する。
99.98%の例7のLC混合物に、0.02%の安定剤S1−1を添加する。
<例18>
99.99%の例7のLC混合物に、0.01%の安定剤S2−1を添加する。
99.99%の例7のLC混合物に、0.01%の安定剤S2−1を添加する。
<例19>
99.98%の例3のLC混合物に、0.02%の安定剤3−1を添加する。
99.98%の例3のLC混合物に、0.02%の安定剤3−1を添加する。
<例20>
99.95%の例6のLC混合物に、0.05%の安定剤S3−2を添加する。
99.95%の例6のLC混合物に、0.05%の安定剤S3−2を添加する。
<例21>
99.98%の例7のLC混合物に、0.02%の安定剤S3−3を添加する。
99.98%の例7のLC混合物に、0.02%の安定剤S3−3を添加する。
<例22>
99.7%の例4のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−39を添加する。
99.7%の例4のLC混合物に、0.3%のモノマーRM−39を添加する。
Claims (26)
- 0.15未満の複屈折を有することを特徴とする、請求項1に記載のLC媒体。
- LC媒体中の式Iまたはそのサブ式の化合物の濃度は1.0〜10%であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のLC媒体。
または
X0 F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基、
Y0 HまたはCH3、
Y1〜6 HまたはF。) - 請求項1〜21のいずれか1項に記載のLC媒体を調製する方法であって、請求項1または3で定義される通りの式Iまたはそのサブ式の1種類以上の化合物を、請求項4〜21のいずれか1項で定義される通りの1種類以上の化合物と、または更なるLC化合物と混合することを特徴とする、方法。
- 電気光学的目的のための、請求項1〜21のいずれか1項に記載のLC媒体の使用。
- シャッターガラスにおける、3D用途のための、またはIPS、PS−IPS、FFS、PS−FFS、HB−FFS、U−IPS、TN、PS−TN、STNまたはTN−TFTディスプレイにおける、請求項23に記載の使用。
- 請求項1〜21のいずれか1項に記載のLC媒体を含むLCディスプレイ。
- IPS、PS−IPS、FFS、PS−FFS、HB−FFS、U−IPS、TN、PS−TN、STNまたはTN−TFTディスプレイである、請求項25に記載のLCディスプレイ。
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