JPH04282355A - ジクロロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶電気光学素子に用
いられるジクロロシアノ化合物及びそれを含有する液晶
組成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。

【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。

【０００４】液晶を用いた表示素子分野において用いら
れる液晶化合物に要求される種々の特性の中でも、低電
圧で駆動でき、さらに他の液晶または非液晶との相溶性
に優れ、化学的にも安定な材料を提供することは重要な
課題である。

【０００５】このような課題を解決するために、以下の
一般式（３）で示されるようなジフルオロシアノ化合物
が提案されている（国際公開８９−０８１０２号）。な
お、一般式（３）において、Ｒ　はＲ１，Ｒ１Ｏまたは
Ｒ１ＣＯＯ　を示し、Ｒ１は炭素数　１〜１２のアルキ
ル基を示し、ｎ及びｍは０または１であり、（ｎ＋ｍ）
も０または１であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは相互に独立し
て０または１であり、（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）は０でなく、
ａとｂが０であり、ｍが０であり、ｃ及びｄの１つが０
である場合を除く。なお、このＲ，Ｒ１の持つ意味は本
発明の場合と異なり、一般式（３）にのみ適用される。

【０００６】

【化３】

【０００７】この化合物は、液晶組成物として用いた場
合、低電圧で駆動するには好適なものであり、安定な材
料であった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし、液晶組成物と
しては、その低電圧駆動性を持ったまま、さらに高誘電
率異方性（Δε）の材料が望まれていた。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式（１）（式中、Ａ１〜Ａ３は相互に独立してトラン
ス−１，４−　シクロヘキシレン基または１，４−フェ
ニレン基であり、これらの基は各々非置換であるかある
いは置換基として　１個もしくは　２個以上のハロゲン
、メチル基、ニトリル基を有していてもよく、これらの
基中に存在する　１個もしくは　２個以上のＣＨ基は窒
素原子に置換されていてもよく、また、　１個もしくは
　２個以上のＣＨ２　基は酸素原子もしくは硫黄原子に
置換されていてもよく、Ｙ１、Ｙ２　は相互に独立して
−ＣＯＯ−，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ２ＣＨ２−，
−ＣＨ２−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ２
−，−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＮ）−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ
２Ｏ−，−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−ＮＯ＝Ｎ−，
−Ｎ＝ＯＮ−，−Ｃ　≡Ｃ−，−Ｎ＝Ｎ−または単結合
を示し、Ｒ　は水素原子あるいは炭素数　１〜１０のア
ルキル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存
在する　１個もしくは　２個以上の水素原子がフッ素原
子に置換されていてもよく、また、炭素−炭素結合間あ
るいはこの基と環との間の炭素−炭素結合間に、−Ｏ−
，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ−　あるいは
−Ｃ≡Ｃ−が挿入されていてもよく、ｎ及びｍは夫々０
または１を示す。）で表されることを特徴とするジクロ
ロシアノ化合物、及び、その化合物において、Ａ１〜Ａ
３が相互に独立してトランス−１，４−　シクロヘキシ
レン基または１，４−フェニレン基であることを特徴と
するジクロロシアノ化合物、及び、下記一般式（２）で
表されることを特徴とするジクロロシアノ化合物、及び
、一般式（１）または一般式（２）で示される化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物、及び、一般式（
１）または一般式（２）で示される化合物を含有する液
晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなることを特徴
とする液晶電気光学素子を提供するものである。

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】本発明の一般式（１）の化合物は、非常に
大きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他
の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的に
も安定な材料であり、液晶組成物として駆動電圧を下げ
るのに適した材料である。

【００１３】本発明の一般式（１）の化合物は、具体的
には、以下に示すような材料が好適である。特に、一般
式（２）で示される化合物は効果が大きく好ましい。ま
た、Ａ１〜Ａ３の少なくとも１つをトランス−１，４−
　シクロヘキシレン基とすることにより、高い透明点が
得られやすく、かつ、低粘性という利点もある。

【００１４】この一般式（２）の化合物は、ｎ＝０の場
合、下記の一般式（４）で表される。さらにＡ３の環の
種類により、以下の一般式（４Ａ）、（４Ｂ）のように
具体化される。

【００１５】

【化６】

【００１６】なお、本発明の明細書中の下記の環（５）
は、トランス−１，４−　シクロヘキシレン基を表し、
環（６）は、１，４−フェニレン基を表す。

【００１７】

【化７】

【００１８】この一般式（２）の化合物は、ｎ＝１の場
合、下記の一般式（７）で表される。

【００１９】

【化８】

【００２０】さらに、この一般式（７）の化合物は、Ａ
１とＡ３との環の種類により、以下の一般式（７Ａ）〜
（７Ｄ）のように具体化される。もっとも、前述のよう
にＡ１及びＡ３の少なくとも１つをトランス−１，４−
　シクロヘキシレン基とすることにより、高い透明点が
得られやすく、かつ、低粘性という利点もあるので、一
般式（７Ａ）〜（７Ｃ）の化合物が好適である。

【００２１】

【化９】

【００２２】また、Ａ１とＡ３との間にＹ１を有する一
般式（８）の化合物もある。このＹ１が単結合の場合に
は前記したように一般式（７）となるが、単結合以外と
することもできる。この具体例としては、以下の一般式
（８Ａ）〜（８Ｇ）等がある。

【００２３】

【化１０】

【００２４】

【化１１】

【００２５】本発明の一般式（１）の化合物は、他の液
晶材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使
用される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。

【００２６】本発明の一般式（１）の化合物と混合して
用いる他の材料としては、用途、要求性能等により異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分と
、必要に応じて添加される添加成分とからなる。

【００２７】具体的には、高温で液晶性を示す成分、低
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。

【００２８】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのＲ１、Ｒ２はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基等の基を表わし、Ｐｈは１、４−フェニ
レン基、Ｃｙはトランス−１，４−　シクロヘキシレン
基を表す。

【００２９】Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２ Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２ Ｒ１−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２ Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２ Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２ Ｒ１−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ２ Ｒ１−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ２ Ｒ１−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ−Ｒ
２ Ｒ１−Ｐｈ−ＮＯＮ−Ｐｈ−Ｒ２ Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＳ−Ｐｈ−Ｒ２ Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２ Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ２ Ｒ１−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２ Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−
Ｒ２

【００３０】なお、これらの化合物は単なる例示に
すぎなく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン
原子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。

【００３１】本発明の組成物は、液晶組成物として、液
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、
ツイストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、動的散
乱方式、フェ−ズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。

【００３２】この液晶電気光学素子は、本発明の化合物
を含む液晶組成物を、電極付の基板間に挟持するもので
ある。

【００３３】代表的な液晶セルとしては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここ
で液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以外
、例えば、調光窓、光シャッター、偏光変換素子等にも
使用できることを明らかにしているためである。

【００３４】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３　等のアンダーコート層
やカラーフィルター層を形成し、Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２
（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２等の電極を設け、パターニングし
た後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ２
、Ａｌ２Ｏ３　等のオーバーコート層を形成し、配向処
理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するよ
うに配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セル
を形成する。

【００３５】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字，
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。

【００３６】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。

【００３７】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト
ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気
光学素子等にも使用できる。

【００３８】本発明の一般式（１）の化合物は、例えば
、次の方法に従って製造される。なお、各式中、Ｒ　、
Ａ１〜Ａ３、Ｙ１、Ｙ２、ｍ及びｎに関しては、夫々前
記の意味を持つ。

【００３９】

【化１２】

【００４０】即ち、式（９）の化合物を、塩化チオニル
のような塩素化剤と反応させ、酸塩化物（１０）とした
ものに、ピリジンの存在下、２，６−ジクロロ−４−　
ヒドロキシベンゾニトリル（１１）を反応させることに
より、目的とする一般式（１）の化合物を得ることがで
きる。なお、この製造法は単なる例示にすぎなく、種々
の製造法が使用できる。

【００４１】

【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。

【００４２】実施例１ ｐ−（　トランス−４−ｎ−　プロピルシクロヘキシル
）−安息香酸１．４４ｇ　（０．００５８５ｍｏｌ）に
塩化チオニル２．８ｇ　（０．０２３ｍｏｌ）　、テト
ラクロロエチレン１０ｃｍ３　を加え、　３時間加熱還
流を行った。冷却した後、溶媒及び過剰の塩化チオニル
を留去し、残渣として得られたｐ−（　トランス−４−
ｎ−　プロピルシクロヘキシル）−安息香酸クロライド
に２，６−ジクロロ−４−　ヒドロキシベンゾニトリル
１．００ｇ　（０．００５３２ｍｏｌ）、トルエン２０
ｃｍ３　及びピリジン２ｃｍ３を加え、　３時間加熱還
流を行った。

【００４３】析出したピリジン塩酸塩を濾過して除き、
濾液を　５％希塩酸、水、　３％ＮａＯＨ水溶液、水の
順に洗浄した。その後、トルエンを留去し、アルミナ−
トルエンのカラムクロマトグラフィーにかけ、続いてイ
ソプロピルアルコールにより　２回再結晶を行い、目的
とする下記化合物０．９０ｇ　を得た。収率４０％、融
点　１２４．０℃、推定透明点５４．２℃。

【００４４】

【化１３】

【００４５】（ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＣｌ２ＣＮ）この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠
）を図１に示す。

【００４６】同様にして、ｐ−（　トランス−４−ｎ−
　プロピルシクロヘキシル）−安息香酸に代え、対応す
るトランス−４−　置換シクロヘキサンカルボン酸ある
いはｐ−置換安息香酸等を用いることにより、以下に示
すような化合物が合成できる。なお、以下の説明におい
ては、「−Ｃｙ−」、「−Ｐｈ−」及び「−ＰｈＣｌ２
ＣＮ」は以下のような基を表す。

【００４７】

【化１４】

【００４８】ＣＨ３−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮＣ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ６Ｈ１３−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ７Ｈ１５−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ８Ｈ１７−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ９Ｈ１９−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ１０Ｈ２１−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【
００４９】ＣＨ３Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮＣ２Ｈ５Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ
ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ
ｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ
ｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ６Ｈ１３Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ
２ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ１７Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣ
ｌ２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｃｌ２ＣＮ

【００５０】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３４ＯＣＨ２−Ｃｙ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ
ＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ６
Ｈ１３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００５１】ＣＨ３−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮＣ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
６Ｈ１３−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
７Ｈ１５−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
８Ｈ１７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
９Ｈ１９−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
１０Ｈ２１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【０
０５２】ＣＨ３Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
ＮＣ２Ｈ５Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ４Ｈ９Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ
ｎ−Ｃ６Ｈ１３Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ１７Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ
２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣ
ｌ２ＣＮ

【００５３】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−
ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｃｙ−
Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ
ＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ６
Ｈ１３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００５４】ＣＨ３−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮＣ２Ｈ５−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
５Ｈ１１−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
６Ｈ１３−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
７Ｈ１５−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
８Ｈ１７−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
９Ｈ１９−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
１０Ｈ２１−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【０
０５５】ＣＨ３Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
ＮＣ２Ｈ５Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ４Ｈ９Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ
ｎ−Ｃ６Ｈ１３Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ１７Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ
２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣ
ｌ２ＣＮ

【００５６】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃｙ−
ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｐｈ−
Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２−
Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ
ＣＨ２−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ６
Ｈ１３ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００５７】ＣＨ３−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮＣ２Ｈ５−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
５Ｈ１１−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
６Ｈ１３−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
７Ｈ１５−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
８Ｈ１７−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
９Ｈ１９−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
１０Ｈ２１−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【０
０５８】ＣＨ３Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
ＮＣ２Ｈ５Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ４Ｈ９Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ
ｎ−Ｃ６Ｈ１３Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ１７Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ
２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣ
ｌ２ＣＮ

【００５９】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｐｈ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２−
Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ
ＣＨ２−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ６
Ｈ１３ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００６０】ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ
２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−
Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＯＯ−
ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣ
ｌ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ８Ｈ１７−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ９Ｈ１９−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ１０
Ｈ２１−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００６１】Ｃ
Ｈ３Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５Ｏ−Ｃ
ｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−
ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｃｌ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ
２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ８Ｈ１７Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ９Ｈ１９Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００
６２】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ
Ｃ２Ｈ５ＯＣＨ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ６Ｈ１３ＯＣＨ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００６３】ＣＨ３−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ
２Ｈ５−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣ
ｌ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ８Ｈ１７−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ９Ｈ１９−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ１０
Ｈ２１−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００６４】Ｃ
Ｈ３Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５Ｏ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｃｌ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ
２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ８Ｈ１７Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ９Ｈ１９Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００
６５】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ
Ｃ２Ｈ５ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ６Ｈ１３ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００６６】ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＨ
２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９
−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ
ｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＣｌ２ＣＮＣＨ３Ｏ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５Ｏ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃ
ｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ４Ｈ９Ｏ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｃｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００６７】ＣＨ３−Ｐｈ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ
５−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｐｈ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣＨ３Ｏ−
Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ
２Ｈ５Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣ
ｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２
ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１
Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎ

【００６８】ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＨ２Ｏ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−Ｃ
Ｈ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１
−Ｃｙ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【０
０６９】ＣＨ３−Ｐｈ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｃｌ２ＣＮＣ２Ｈ５−Ｐｈ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｐｈ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ−ＣＨ２Ｏ
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｐｈ
−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００７０
】ＣＨ３−Ｃｙ−ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮＣ２Ｈ５−Ｃｙ−ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣ
ｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−ＯＣＨ２−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＯＣ
Ｈ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００７１】ＣＨ
３−Ｐｈ−ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ
２Ｈ５−Ｐｈ−ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｐｈ−ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｃｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ−ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｐｈ−ＯＣＨ２−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００７２】ＣＨ３−Ｃ
ｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５−
Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３
Ｈ７−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ
−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＣｌ２ＣＮ

【００７３】ＣＨ３−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｐｈ−ＣＯ
Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ
−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１
１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【０
０７４】ＣＨ３−Ｃｙ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣ
ｌ２ＣＮＣ２Ｈ５−Ｃｙ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｃｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−ＯＣＯ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＯＣＯ
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００７５】ＣＨ３−
Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５
−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ
３Ｈ７−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ
ｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ
２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００７６】ＣＨ３−Ｃｙ−Ｃ≡Ｃ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃ　≡Ｃ
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−
Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９
−Ｃｙ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２
ＣＮ

【００７７】ＣＨ３−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＣｌ２ＣＮＣ２Ｈ５−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ−Ｃ
　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１
−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ

【００
７８】ｐ−（　トランス−４−ｎ−　プロピルシクロヘ
キシル）−安息香酸に代え、５−置換−２−　ピリミジ
ニルカルボン酸を用いることにより、以下に示すような
化合物が合成できる。

【００７９】

【化１５】

【００８０】実施例２ メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」の透明点（
　Ｎ−Ｉ　）　は８５．９℃であった。これをＩＴＯ電
極付基板上に酸化ケイ素のコート層を形成し、ラビング
処理した基板間に挟持するようにして、基板間隙　８μ
ｍの液晶セルを作成した。

【００８１】この液晶セルの２５℃におけるしきい値電
圧を測定したところ、２．３８Ｖであった。この液晶組
成物９０ｗｔ％に、本発明の実施例１の化合物（ｎ−Ｃ
３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＣｌ２ＣＮ）を１０
ｗｔ％添加したところ、組成物の透明点（　Ｎ−Ｉ　）
　は８２．８℃になり、しきい値電圧は２．００Ｖに低
下し、駆動電圧を低下させることができた。

【００８２】

【発明の効果】本発明の一般式（１） （式中、Ｒ　、Ａ１〜Ａ３、Ｙ１、Ｙ２、ｍ及びｎに関
しては、夫々前記の意味を持つ）の化合物は新規な化合
物であり、低電圧で駆動が可能であり、さらに高誘電率
異方性を示し、かつ安定な材料である。

【００８３】この化合物を含む液晶組成物を電極付基板
間に挟持してなる液晶電気光学素子は、低いしきい値電
圧を有するので、低電圧で駆動できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ａ１〜Ａ３は相互に独立してトランス−１，４
   −　シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基で
   あり、これらの基は各々非置換であるかあるいは置換基
   として　１個もしくは　２個以上のハロゲン、メチル基
   、ニトリル基を有していてもよく、これらの基中に存在
   する１個もしくは　２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換
   されていてもよく、また、　１個もしくは　２個以上の
   ＣＨ２　基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換されてい
   てもよく、Ｙ１、Ｙ２　は相互に独立して−ＣＯＯ−，
   −Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２−，
   −ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ２−，−ＣＨ２
   −ＣＨ（ＣＮ）−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ２Ｏ−，−Ｃ
   Ｈ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−ＮＯ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＯＮ−
   ，−Ｃ　≡Ｃ−，−Ｎ＝Ｎ−または単結合を示し、Ｒ　
   は水素原子あるいは炭素数　１〜１０のアルキル基を示
   し、アルキル基の場合には、その基中に存在する　１個
   もしくは　２個以上の水素原子がフッ素原子に置換され
   ていてもよく、また、炭素−炭素結合間あるいはこの基
   と環との間の炭素−炭素結合間に、−Ｏ−，−ＣＯＯ−
   ，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ−あるいは−Ｃ≡Ｃ−が挿
   入されていてもよく、ｎ及びｍは夫々０または１を示す
   。）で表されることを特徴とするジクロロシアノ化合物
   。
2. 【請求項２】請求項１の一般式（１）の化合物において
   、Ａ１〜Ａ３が相互に独立してトランス−１，４−　シ
   クロヘキシレン基または１，４−フェニレン基であるこ
   とを特徴とするジクロロシアノ化合物。
3. 【請求項３】一般式（２） 【化２】 （式中、Ａ１、Ａ３は相互に独立してトランス−１，４
   −　シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基で
   あり、Ｒ　は水素原子あるいは炭素数　１〜１０のアル
   キル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在
   する　１個もしくは　２個以上の水素原子がフッ素原子
   に置換されていてもよく、また、炭素−炭素結合間ある
   いはこの基と環との間の炭素−炭素結合間に、−Ｏ−，
   −ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ−　あるいは−
   Ｃ≡Ｃ−が挿入されていてもよく、ｎは０または１を示
   す。）で表されることを特徴とするジクロロシアノ化合
   物。
4. 【請求項４】請求項１の一般式（１）または請求項３の
   一般式（２）で示される化合物を含有することを特徴と
   する液晶組成物。
5. 【請求項５】請求項１の一般式（１）または請求項３の
   一般式（２）で示される化合物を含有する液晶組成物を
   、電極付の基板間に挟持してなることを特徴とする液晶
   電気光学素子。