JP2006347893A - 新規ｔ型化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 ブルー相を安定化することができ、添加によってベンド状態の安定なＯＣＢ用液晶組成物が得られる化合物を提供すること。
【解決手段】 下記一般式（化１）で表されるＴ型化合物。
【化１】
（式中、Ａ〜Ｆはエーテル、エステルもしくは単結合などの結合基。Ｘ、Ｙ、Ｚはコアとよばれる堅い構造をもち、たとえば、ベンゼン、ピリミジン、シクロヘキサンなどからなり、その水素の一部がフッ素等のハロゲン原子で置換されているものも含む。Ｒ１〜Ｒ４はアルキル基もしくはアルコキシ基。＊のついた炭素は不斉炭素であることを示す。）
【選択図】 なし
【解決手段】 下記一般式（化１）で表されるＴ型化合物。
【化１】
（式中、Ａ〜Ｆはエーテル、エステルもしくは単結合などの結合基。Ｘ、Ｙ、Ｚはコアとよばれる堅い構造をもち、たとえば、ベンゼン、ピリミジン、シクロヘキサンなどからなり、その水素の一部がフッ素等のハロゲン原子で置換されているものも含む。Ｒ１〜Ｒ４はアルキル基もしくはアルコキシ基。＊のついた炭素は不斉炭素であることを示す。）
【選択図】 なし
Description
本発明はＴ型化合物およびこれを含む液晶組成物に係り、特に、フォトニック結晶への応用が期待されているブルー相の安定化、およびＯＣＢモードの液晶ディスプレイにおけるスプレイ−ベンド転移を加速することを目的としたＴ型化合物およびこれを含む液晶組成物に関する。
ブルー相はコレステリック相の高温側にごく狭い温度範囲で発現し、その発現メカニズムは二重ねじれ構造に由来すると考えられている。最近、ブルー相はライトモジュレーターやチューナブルフォトニック結晶への応用が示され、注目されている。菊池らは、高分子−液晶混合系において、従来問題となっていたブルー相の温度範囲を大きく広げることに成功した。一方、本願発明者らは先に、ビナフチル基をもつ化合物が安定なブルー相を示すことを報告している。
さて、現在の液晶ディスプレイの課題は、動画表示に耐え得る高速応答性の向上を図ることである。かかる課題に対する取組みとしては従来、主として駆動モードの開発（後掲非特許文献１）、および液晶材料の開発（後掲非特許文献２）がある。前者のモード開発ではＯＣＢモードが開発され、従来のＴＮモードに比べて高速であることが実証されている。
中村 肇「液晶」２００１、５、２５３
久保 恭宏「液晶」２００１、５、３２７
しかし、ＯＣＢモードとして駆動するには液晶分子の配向をスプレイからベンドに転移させる必要があるところ、迅速な転移が困難であるという問題点がある。このような問題に対しては、
・高電圧印可、
・垂直配向の導入、
・キラル液晶材料によるねじれの導入、
・配向制御によるねじれ領域の形成、といった解決手段が、従来から提案されている。しかしながら、低電圧で迅速な転移をさせるには至っていない。
・高電圧印可、
・垂直配向の導入、
・キラル液晶材料によるねじれの導入、
・配向制御によるねじれ領域の形成、といった解決手段が、従来から提案されている。しかしながら、低電圧で迅速な転移をさせるには至っていない。
本発明が解決しようとする課題は、上記従来技術の問題点を除き、ブルー相を安定化することのできる、特異なねじれ構造を誘起する新規化合物を提供すること、および、かかる化合物を添加することによって、従来のキラル化合物の添加では難しかった、ベンド状態が安定なＯＣＢ用液晶組成物を提供することである。
また、本発明が解決しようとする課題は、室温を含む広い温度範囲でブルー相を示すことのできる新規化合物を提供すること、および、かかる化合物を添加することによって、スプレイ−ベンド転移電圧を低下させることのできる液晶組成物を提供することである。
本願発明者は、ビナフチル基に液晶形成基をつなげた化合物が、Ｉｓｏ−ＢＰ−ＳｍＡという通常見られない相系列を示して、ブルー相（ＢＰ）を安定化し、さらにネマチック液晶材料に短いらせんピッチを誘起することを見出した（J.Rokunohe and A.Yoshizawa,J.Mater.Chem.,2005,15,275-279）。この相転移挙動を考察する中で、この化合物がビナフチル基とメソゲン部分からなる２つのねじれを誘起し、その結果、ブルー相が安定化されたものと考えた。
以上の検討に基づき、液晶相において二重ねじれ構造を誘起すると考えられるＴ型化合物を合成したところ、室温を含む広い温度範囲でブルー相を示し、さらにこの化合物をネマチック液晶に添加したところ、スプレイ−ベンド転移電圧の低下が観測され、本発明に至った。すなわち、上記課題を解決するための手段として本願で特許請求される発明、もしくは少なくとも開示される発明は、以下のとおりである。
（１） 下記一般式（化１）で表されるＴ型化合物。
（式中、Ａ〜Ｆはエーテル、エステルもしくは単結合などの結合基。Ｘ、Ｙ、Ｚはコアとよばれる堅い構造をもち、たとえば、ベンゼン、ピリミジン、シクロヘキサンなどからなり、その水素の一部がフッ素等のハロゲン原子で置換されているものも含む。Ｒ１〜Ｒ４はアルキル基もしくはアルコキシ基。＊のついた炭素は不斉炭素であることを示す。）
（２） 前記一般式（化１）で示された不斉炭素が光学活性であることを特徴とする、（１）に記載の化合物。
（３） （１）または（２）に記載の化合物を、０．０５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下含有することを特徴とする、液晶組成物。
（２） 前記一般式（化１）で示された不斉炭素が光学活性であることを特徴とする、（１）に記載の化合物。
（３） （１）または（２）に記載の化合物を、０．０５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下含有することを特徴とする、液晶組成物。
本発明の化合物及びこれを含む液晶組成物は上述のように構成されるため、本発明化合物によれば、ブルー相を安定化することができる。また、本発明化合物を添加した液晶組成物によって、従来のキラル化合物の添加では難しかった、ベンド状態の安定化を得ることができる。
本発明化合物は、室温を含む広い温度範囲でブルー相を示すことができ、さらにこの化合物を添加した液晶組成物は、スプレイ−ベンド転移電圧を低下させることができる。
以下、本発明をより詳細に説明する。
上記一般式で示した化合物のうち、代表的なものを示す。
(R)-1-Methylhepthyl-4'-{4-octyloxy-2-{11-[4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenoxy]undecanoyloxy}benzoyloxy}biphenyl-4-carboxylate (T-1)（化２）
上記一般式で示した化合物のうち、代表的なものを示す。
(R)-1-Methylhepthyl-4'-{4-octyloxy-2-{11-[4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenoxy]undecanoyloxy}benzoyloxy}biphenyl-4-carboxylate (T-1)（化２）
上記化合物T-1（化２）の理化学的性質を表１に示す。
化合物T-1（化２）の合成スキーム例を、下記（化３）に示す。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明がかかる実施例に限定されるものではない。
＜実施例１＞
(R)-1-Methylhepthyl-4'-{4-octyloxy-2-{11-[4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenoxy]undecanoyloxy}benzoyloxy}biphenyl-4-carboxylate (T-1)（化２）の合成
＜１−１＞2-Hydroxy-4-octyloxybenzoic acidの合成
2,4-Dihydroxybenzoic acid(7.7g,50mmol)と、1-Bromooctane(10.4g,53mmol)をエタノール(70ml)に溶解し、このエタノール溶液に水酸化カリウム(10.3g,1.85mol)を含む40mlの水溶液を加え、95℃で10時間還流し、反応液を得た。エタノールを反応液から減圧除去し、20%塩酸(29.2ml)を加え、ジエチルエーテルで抽出した(50ml、３回)。有機層を回収し、無水硫酸マグネシウムで一晩乾燥し、減圧濃縮した。得られた固体をエタノールで再結晶して目的化合物を得た。収量および理化学的性質を、表２に示す。
(R)-1-Methylhepthyl-4'-{4-octyloxy-2-{11-[4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenoxy]undecanoyloxy}benzoyloxy}biphenyl-4-carboxylate (T-1)（化２）の合成
＜１−１＞2-Hydroxy-4-octyloxybenzoic acidの合成
2,4-Dihydroxybenzoic acid(7.7g,50mmol)と、1-Bromooctane(10.4g,53mmol)をエタノール(70ml)に溶解し、このエタノール溶液に水酸化カリウム(10.3g,1.85mol)を含む40mlの水溶液を加え、95℃で10時間還流し、反応液を得た。エタノールを反応液から減圧除去し、20%塩酸(29.2ml)を加え、ジエチルエーテルで抽出した(50ml、３回)。有機層を回収し、無水硫酸マグネシウムで一晩乾燥し、減圧濃縮した。得られた固体をエタノールで再結晶して目的化合物を得た。収量および理化学的性質を、表２に示す。
＜１−２＞(R)-1-Methylhepthyl-4'-(2-hydroxy-4-octyloxybenzoyloxy)biphenyl-4-carboxylateの合成
2-Hydroxy-4-octyloxybenzoic acid(0.65g,2.0mmol)、(R)-1-Methylheptyl-4-hydroxybiphenyl-4'-carboxylate(1)(0.56g,2.1mmol)を20mlのジクロロメタンに溶解させた。この溶液に、DCC(0.43g,2.1mmol)、DMAP(0.024g,0.2mmol)を加え、室温で18時間撹拌した。反応液から固体を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた固体を、トルエンを展開溶媒として、カラムクロマトグラフィーにより目的化合物を精製した。収量および理化学的性質を、表３に示す。
2-Hydroxy-4-octyloxybenzoic acid(0.65g,2.0mmol)、(R)-1-Methylheptyl-4-hydroxybiphenyl-4'-carboxylate(1)(0.56g,2.1mmol)を20mlのジクロロメタンに溶解させた。この溶液に、DCC(0.43g,2.1mmol)、DMAP(0.024g,0.2mmol)を加え、室温で18時間撹拌した。反応液から固体を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた固体を、トルエンを展開溶媒として、カラムクロマトグラフィーにより目的化合物を精製した。収量および理化学的性質を、表３に示す。
＜１−３＞(R)-1-Methylhepthyl-4'-{4-octyloxy-2-{11-[4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenoxy]undecanoyloxy}benzoyloxy}biphenyl-4-carboxylate (T-1)の合成
(R)-1-Methylhepthyl-4'-(2-hydroxy-4-octyloxybenzoyloxy)biphenyl-4-carboxylate (0.57g,1.0mmol)、11-[4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenoxy]undecanoic acid(2)(0.52g,1.1mmol)を20mlのジクロロメタンに溶解させた。この溶液に、DCC(0.23g,1.1mmol)、DMAP(0.013g,0.11mmol)を加え、室温で18時間撹拌した。反応液から固体を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた固体を、トルエン／酢酸エチル(30/1)混合溶媒を展開溶媒として、カラムクロマトグラフィーにより目的化合物を精製し、さらにエタノール−酢酸エチルで再結晶した。収量および理化学的性質を、表４に示す。
(R)-1-Methylhepthyl-4'-(2-hydroxy-4-octyloxybenzoyloxy)biphenyl-4-carboxylate (0.57g,1.0mmol)、11-[4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenoxy]undecanoic acid(2)(0.52g,1.1mmol)を20mlのジクロロメタンに溶解させた。この溶液に、DCC(0.23g,1.1mmol)、DMAP(0.013g,0.11mmol)を加え、室温で18時間撹拌した。反応液から固体を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた固体を、トルエン／酢酸エチル(30/1)混合溶媒を展開溶媒として、カラムクロマトグラフィーにより目的化合物を精製し、さらにエタノール−酢酸エチルで再結晶した。収量および理化学的性質を、表４に示す。
合成されたＴ型キラル二量体化合物T-1の相転移挙動を偏光顕微鏡で観察したところ、液体から冷却時28℃でブルー相（ＢＰ）、15℃でＮ＊相へ転移し、-60℃まで冷却しても再結晶しなかった。なお、室温で一日放置すると再結晶化した。加熱時は６３℃で結晶から液体に相転移した。
＜実施例２＞
実施例１で得られた化合物の添加剤としての効果を調べるために、含フッ素化合物からなるネマチック液晶組成物をホスト材料として用いた。以下、これをホストネマチック液晶組成物Ａとする。
実施例１で得られた化合物の添加剤としての効果を調べるために、含フッ素化合物からなるネマチック液晶組成物をホスト材料として用いた。以下、これをホストネマチック液晶組成物Ａとする。
Ａの相転移温度は、ＩｓｏＬｉｑ １０１℃でネマチック相となり、−３０℃において結晶化しなかった。
実施例１で得られた化合物T-1を、ホストネマチック液晶材料Ａに対して0.6wt%添加し、その物性を調べた。その結果、ネマチック相から液体になる温度（TNI)が101℃であった。セル厚6.4μmのＯＣＢセルで電界応答を調べたところ、スプレイ−ベンド転移電圧(Vcr)が1.5Vであった。
＜比較例１＞
ホストネマチック液晶材料Ａについて、実施例２と同様の条件で測定したところ、TNIは101℃、Vcrは1.9Vであった。
ホストネマチック液晶材料Ａについて、実施例２と同様の条件で測定したところ、TNIは101℃、Vcrは1.9Vであった。
以上より、化合物T-1をごく少量添加することにより、相転移温度等他の物性に影響を与えることなくVcrを低下させることができた。
本発明材料によれば、たとえば、液晶テレビやパソコンモニターなどのディスプレイ用、光プリンターヘッド、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子を構成する液晶組成物を作製する上で極めて有効なものであり、産業上利用価値が高い発明である。
Claims (3)
- 下記一般式（化１）で表されるＴ型化合物。
- 前記一般式（化１）で示された不斉炭素が光学活性であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- 請求項１または２に記載の化合物を、０．０５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下含有することを特徴とする、液晶組成物。
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| JP2005172260A JP2006347893A (ja) | 2005-06-13 | 2005-06-13 | 新規ｔ型化合物及びこれを含む液晶組成物 |
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2005
- 2005-06-13 JP JP2005172260A patent/JP2006347893A/ja active Pending
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