JPS6048558B2 - 液晶材料 - Google Patents
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- JPS6048558B2 JPS6048558B2 JP52097430A JP9743077A JPS6048558B2 JP S6048558 B2 JPS6048558 B2 JP S6048558B2 JP 52097430 A JP52097430 A JP 52097430A JP 9743077 A JP9743077 A JP 9743077A JP S6048558 B2 JPS6048558 B2 JP S6048558B2
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/202—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a naphthalene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/29—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with halogen-containing compounds which may be formed in situ
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/36—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by hydrogenation of carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶特性を示すエステルに係る。
液晶相はある有機化合物により示され、且つ結晶固相と
完全に無秩序な液相との間に存在する中間相を構成して
おり、該中間相においては、ある長く伸びた分子の配列
が生じている。
完全に無秩序な液相との間に存在する中間相を構成して
おり、該中間相においては、ある長く伸びた分子の配列
が生じている。
２つの広汎な型の液晶相が存在する。
即ち、長く伸びた分子配列が実質的にラメラ（１ａＭｅ
ｌｌａｒ）型であるスメクチツク中間相と、分子配列が
実質的に直線状てあり即ち分子が該分子の長手軸を平行
にして配列される傾向があるネマチツク中間相とである
。コレステリツク中間相は、ネマチツク中間相のサブク
ラスとして含まれる場合があり且つ別個の中間相として
分類される場合もある。この最後の型即ちコレステリツ
ク中間相は、ネマチツク中間相の直線状の分子秩序の上
に載置された螺旋状に長く伸びた分子秩序を有する。本
発明による液晶材料は一般式 〔式中、Ｒは■個まで、好ましくは８個までの炭素原子
を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基でありＲはまたキラ
ル中心を有してもよく、Ｘは下記の中から選択される。
ｌｌａｒ）型であるスメクチツク中間相と、分子配列が
実質的に直線状てあり即ち分子が該分子の長手軸を平行
にして配列される傾向があるネマチツク中間相とである
。コレステリツク中間相は、ネマチツク中間相のサブク
ラスとして含まれる場合があり且つ別個の中間相として
分類される場合もある。この最後の型即ちコレステリツ
ク中間相は、ネマチツク中間相の直線状の分子秩序の上
に載置された螺旋状に長く伸びた分子秩序を有する。本
発明による液晶材料は一般式 〔式中、Ｒは■個まで、好ましくは８個までの炭素原子
を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基でありＲはまたキラ
ル中心を有してもよく、Ｘは下記の中から選択される。
〔式中、Ａはシアノ基、ｍ個迄、好ましくは８個．迄の
炭素原子を含有し且つキラル中心を有してもよい直鎖又
は分枝鎖のアルキル基、又はアルコキシ基であつたその
場合のアルキル基は上記に定義した通りであり且つＹは
ハロゲン（好ましくは塩素）、又は水素である〕。本発
明の液晶材料は、通常液晶の材料を混合した場合に起る
粘度の過度の上昇を生起させることなく、他の液晶材料
のネマチツク液晶範囲を拡大する能力を有する。
炭素原子を含有し且つキラル中心を有してもよい直鎖又
は分枝鎖のアルキル基、又はアルコキシ基であつたその
場合のアルキル基は上記に定義した通りであり且つＹは
ハロゲン（好ましくは塩素）、又は水素である〕。本発
明の液晶材料は、通常液晶の材料を混合した場合に起る
粘度の過度の上昇を生起させることなく、他の液晶材料
のネマチツク液晶範囲を拡大する能力を有する。
上記に示したシクロヘキサンエステルのほぼ全てがこの
特性を有するが、化合物の個々のクラスの特別な特性に
よつてこれらの化合物の使用に最適のタイプの装置が決
定される。
特性を有するが、化合物の個々のクラスの特別な特性に
よつてこれらの化合物の使用に最適のタイプの装置が決
定される。
基Ａがシアノ基である本発明のシクロヘキサンエステル
は、一般に、高度の正の誘電異方性を有している。
は、一般に、高度の正の誘電異方性を有している。
好ましくは、このような材料は上記式（１）を有し、式
（１）においてＲは上記と同義であり且つＸはとのいず
れかであり、本発明の１態様によれば、ねじれたネマチ
ツクセル又は相変換セル電気光学表示装置はその液晶材
料として上記に定義したシクロヘキサンエステル又は該
材料と他の適当な液晶材料との混合物（溶液）を含有す
る。
（１）においてＲは上記と同義であり且つＸはとのいず
れかであり、本発明の１態様によれば、ねじれたネマチ
ツクセル又は相変換セル電気光学表示装置はその液晶材
料として上記に定義したシクロヘキサンエステル又は該
材料と他の適当な液晶材料との混合物（溶液）を含有す
る。
好ましくは、ねじれたネマチツクセルは、上記に定義し
たシクロヘキサンエステルを、例えば４−ｎ−ヘプチル
ー４−シアノビフェニル低融点ネマトゲン又は他のシア
ノビフェニルの低融点ネマトゲンと結合した状態で含有
している。
たシクロヘキサンエステルを、例えば４−ｎ−ヘプチル
ー４−シアノビフェニル低融点ネマトゲン又は他のシア
ノビフェニルの低融点ネマトゲンと結合した状態で含有
している。
本発明によるシクロヘキサンジエステル、即ち一般式（
１）を有し、該式（１）においてＲは上記と同義であり
、Ｘは〔式中、Ｙはハロゲン（好ましくは塩素）又は水
素であり、Ａはアルキル基又はアルキルオキシ基であつ
て、アルキル基は■個迄、好ましくは８個迄の炭素原子
を含有する直鎖又は分枝鎖アルキル基である〕である物
質は、一般に、個々によつて正又は負の比較的小さい誘
電異方性を有しており、本発明の第２の態様によれば、
ねじれたネマチツクセル又は相変換セル電気光学表示装
置は、その液晶材料として上記と同義のシクロヘキサン
ジエステルを、比較的高度の正の誘電異方性を有する他
の適当な液晶材料との混合物（溶液）状態で含んでいる
。
１）を有し、該式（１）においてＲは上記と同義であり
、Ｘは〔式中、Ｙはハロゲン（好ましくは塩素）又は水
素であり、Ａはアルキル基又はアルキルオキシ基であつ
て、アルキル基は■個迄、好ましくは８個迄の炭素原子
を含有する直鎖又は分枝鎖アルキル基である〕である物
質は、一般に、個々によつて正又は負の比較的小さい誘
電異方性を有しており、本発明の第２の態様によれば、
ねじれたネマチツクセル又は相変換セル電気光学表示装
置は、その液晶材料として上記と同義のシクロヘキサン
ジエステルを、比較的高度の正の誘電異方性を有する他
の適当な液晶材料との混合物（溶液）状態で含んでいる
。
好ましくは、ねじれたネマチツクセルは、上記に定義し
たシクロヘキサンエステル又はシクロヘキサンジエステ
ルを、例えば４−ｎ−ヘプチルー４−シアノビフェニル
又は他のアルキルシアノビフェニルの低融点ネマトゲン
と結合した状態で含む。更に、相変換セルは上記のシク
ロヘキサンエステル又はシクロヘキサンジエステルをコ
レステロゲンと結合した状態で含んでもよい。基Ａがア
ルキル基又はアルコキシ基である本発明のシクロヘキサ
ンエステルは、通常負の誘電異方性を有している。
たシクロヘキサンエステル又はシクロヘキサンジエステ
ルを、例えば４−ｎ−ヘプチルー４−シアノビフェニル
又は他のアルキルシアノビフェニルの低融点ネマトゲン
と結合した状態で含む。更に、相変換セルは上記のシク
ロヘキサンエステル又はシクロヘキサンジエステルをコ
レステロゲンと結合した状態で含んでもよい。基Ａがア
ルキル基又はアルコキシ基である本発明のシクロヘキサ
ンエステルは、通常負の誘電異方性を有している。
好ましくは、このような物質は、本明細書のために、シ
クロヘキサンモノエステルとして示すが、式（１）で示
され、該式（１）においてはＲは上記と同義でありＸは
（式中、Ｒ３はｗ個迄、好ましくは８個迄の炭素原子を
含む直鎖又は分枝鎖アルキル基）であり、本発明の第３
の態様によれば、ダイナミツクスキヤタリング（Ｄｉｎ
ａｍｉｃｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）セル又はフリードリツ
ヒ（Ｆｒｅｅｄｅｒｉｃｋｓｚ）型セル電気光学表示装
置はその液晶材料として上記のシクロヘキサンモノエス
テル又はこの物質と他の適当な液晶材料との混合物（溶
液）を含む。
クロヘキサンモノエステルとして示すが、式（１）で示
され、該式（１）においてはＲは上記と同義でありＸは
（式中、Ｒ３はｗ個迄、好ましくは８個迄の炭素原子を
含む直鎖又は分枝鎖アルキル基）であり、本発明の第３
の態様によれば、ダイナミツクスキヤタリング（Ｄｉｎ
ａｍｉｃｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）セル又はフリードリツ
ヒ（Ｆｒｅｅｄｅｒｉｃｋｓｚ）型セル電気光学表示装
置はその液晶材料として上記のシクロヘキサンモノエス
テル又はこの物質と他の適当な液晶材料との混合物（溶
液）を含む。
本発明のエステルがＲ又はＡとしてキラール分枝鎖アル
キル基を含む場合、形成される液晶相はコレステリツク
であり、この相の公知の螺旋状分子配列を有している。
キル基を含む場合、形成される液晶相はコレステリツク
であり、この相の公知の螺旋状分子配列を有している。
コレステリツク螺旋のピッチは分子の性質とその内部の
キラール中心の位置とに依存して定まる。このようなエ
ステルは、低．：“濃度で強い正の誘電異方性を有する
ネマチツク混合物への添加物として用いて、ねじれたネ
マチツク表示装置に逆方向にねじれた部分が形成される
ことを防ぐ。このようなエステルは、又、互いの混合物
として及びキラルを有してもよく且つ液晶相を示しても
よい他の適当な物質との混合物として用いてもよく、こ
れはコレステリツクーネマチツク相変換型の表示装置に
おいて使用し得るべく適当なピッチ長さと温度範囲のコ
レステリツク相を示す溶液（好ましくは共融混合物）を
生成するためである。次に本発明を参考としてのみ示し
た下記実施例を参照して詳述する。
キラール中心の位置とに依存して定まる。このようなエ
ステルは、低．：“濃度で強い正の誘電異方性を有する
ネマチツク混合物への添加物として用いて、ねじれたネ
マチツク表示装置に逆方向にねじれた部分が形成される
ことを防ぐ。このようなエステルは、又、互いの混合物
として及びキラルを有してもよく且つ液晶相を示しても
よい他の適当な物質との混合物として用いてもよく、こ
れはコレステリツクーネマチツク相変換型の表示装置に
おいて使用し得るべく適当なピッチ長さと温度範囲のコ
レステリツク相を示す溶液（好ましくは共融混合物）を
生成するためである。次に本発明を参考としてのみ示し
た下記実施例を参照して詳述する。
これらの実施例は本発明の化合物の製造方法を示し且つ
本発明によるある化合物の物理的特性を示すものである
。実施例において、下記の記号は次の相を示す。
本発明によるある化合物の物理的特性を示すものである
。実施例において、下記の記号は次の相を示す。
Ｃ一結晶ＳＡ−スメクチツクＡＣｈ−コレステリツク
Ｎ−ネマチツク
１−イントロピツク液
（）一温度の周囲の括弧は、加熱サイクル中に は認
められないが冷却中には発現するモ ノトロピツク転
移を示す。
められないが冷却中には発現するモ ノトロピツク転
移を示す。
又、相変換は、例えば結晶→スメクチツクＡへの変換の
場合Ｃ−ＳＡで表わす。
場合Ｃ−ＳＡで表わす。
温度の単位はＯ℃で表わされている。本発明の化合物は
、ある種のカルボン酸、フェノール及びヒドロキシカル
ボン酸のエステル化に）より製造される。
、ある種のカルボン酸、フェノール及びヒドロキシカル
ボン酸のエステル化に）より製造される。
実施例１
本実施例は下記工程によるトランスー４−アルキルシク
ロヘキサンー１−カルボン酸の製造を示す。
ロヘキサンー１−カルボン酸の製造を示す。
（式中Ｒは直鎖、分枝鎖又は分枝鎖で且つキラルである
アルキル基である）。
アルキル基である）。
或るアルキルベンゼン、特にｎ−アルキルベンゼンは商
業的に入手し得るがそうでない場合には段階Ａ１により
ブロモベンゼンより製造しなければならない。
業的に入手し得るがそうでない場合には段階Ａ１により
ブロモベンゼンより製造しなければならない。
ブロモベンゼンから（＋）−２メチルブチルベンゼンを
介してのトランスー４−（＋）−（２−メチルブチル）
シクロヘキサンー１−カルホン酸の製造を実施例を参照
して次に説明する。段階Ａ１： （十）−２−メチルブ
チルベンゼンの製造ナトリウムで乾燥させたジエチルエ
ーテル（２００ｍ１）中にブロモベンゼン（０．５１モ
ル）を溶解させて成る溶液をナトリウム乾燥エーテル（
５０■ι）中のマグネシウム削り屑（０．５１ｇ原子）
中に滴下する。
介してのトランスー４−（＋）−（２−メチルブチル）
シクロヘキサンー１−カルホン酸の製造を実施例を参照
して次に説明する。段階Ａ１： （十）−２−メチルブ
チルベンゼンの製造ナトリウムで乾燥させたジエチルエ
ーテル（２００ｍ１）中にブロモベンゼン（０．５１モ
ル）を溶解させて成る溶液をナトリウム乾燥エーテル（
５０■ι）中のマグネシウム削り屑（０．５１ｇ原子）
中に滴下する。
反応を起すべくヨウ素単結晶を加える。ブ冶モベンゼン
を加えることにより反応は持続状態に保たれる。添加の
完了後、溶液を還流下て１時間加熱する。次にグリニヤ
ール試薬の溶液を氷浴で冷却し、エーテル（２ｍ１）中
の塩化第２鉄（０．００２５モル）を加える。
を加えることにより反応は持続状態に保たれる。添加の
完了後、溶液を還流下て１時間加熱する。次にグリニヤ
ール試薬の溶液を氷浴で冷却し、エーテル（２ｍ１）中
の塩化第２鉄（０．００２５モル）を加える。
次いでナトリウムで乾燥させた次にエーテル（１００ｍ
１）に（＋）−２−メチルブチルブロマイド（０．５４
モル）を溶解させて成る溶液を３０分間にわたつて加え
る。この混合物を４翁間２５゜Ｃて攪拌し続ける。次に
この混合物を２０％の塩酸水溶液中に注入し０℃に冷却
して、３吟間攪拌する。生成物をエーテル中に抽出し、
抽出物を水で洗浄し乾燥させる（Ｎａ。ＳＯ。）、エー
テルを蒸発除−去し、油状残渣を蒸留する。沸点１２０
℃の（＋）−２−メチルブチルベンゼンの分画を水銀性
１５ｗｒＩｎの圧力て収集する。段階Ｂ１：４−（＋）
−（２’−メチルブチル）アセトフェノンの製造破砕し
た無水アルミニウムトリクロリド （０．２９５モル）を乾燥二硫化炭素（８０ｍ１）中に
懸濁させる。
１）に（＋）−２−メチルブチルブロマイド（０．５４
モル）を溶解させて成る溶液を３０分間にわたつて加え
る。この混合物を４翁間２５゜Ｃて攪拌し続ける。次に
この混合物を２０％の塩酸水溶液中に注入し０℃に冷却
して、３吟間攪拌する。生成物をエーテル中に抽出し、
抽出物を水で洗浄し乾燥させる（Ｎａ。ＳＯ。）、エー
テルを蒸発除−去し、油状残渣を蒸留する。沸点１２０
℃の（＋）−２−メチルブチルベンゼンの分画を水銀性
１５ｗｒＩｎの圧力て収集する。段階Ｂ１：４−（＋）
−（２’−メチルブチル）アセトフェノンの製造破砕し
た無水アルミニウムトリクロリド （０．２９５モル）を乾燥二硫化炭素（８０ｍ１）中に
懸濁させる。
アセチルクロリド（０．２５モル）と段階Ａ１で製造し
た（＋）−２−メチルブチルベンゼン（０．２３モル）
を乾燥二硫化炭素（８０ｍ１）中に溶く解させて、無水
条件下で上記アルミニウムトリクロリドの懸濁液中に加
える。次にこの混合物を一夜攪拌し続ける。反応混合物
から溶媒を蒸留させて粘性残渣を砕氷上に注入し３紛間
攪拌した。生成物をエーテル中に抽出し水で洗浄し乾燥
させる（Ｎａ。ＳＯ４）。回転蒸発によりエーテルを除
去し、油状残渣を蒸留する。生成物は水銀柱０．１−の
圧力で９５℃で沸騰する。・段陪Ｃ１：４ −（＋）一
（２’−メチルブチル）安息香酸の製造臭素（１５６ｇ
）を、水酸化ナトリウム（３．５モル）の水（７００ｍ
ι）０’Ｃ溶液中に溶解させて得られた次亜臭素酸ナト
リウムの溶液を、ジオキサンク（５００ｍ１）中に段階
Ｂ１で製造した４ −（ ＋ ）一（２’−メチルブチ
ル）アセトフェノン（０．２モル）を溶解させてよく攪
拌した溶液中に加える。
た（＋）−２−メチルブチルベンゼン（０．２３モル）
を乾燥二硫化炭素（８０ｍ１）中に溶く解させて、無水
条件下で上記アルミニウムトリクロリドの懸濁液中に加
える。次にこの混合物を一夜攪拌し続ける。反応混合物
から溶媒を蒸留させて粘性残渣を砕氷上に注入し３紛間
攪拌した。生成物をエーテル中に抽出し水で洗浄し乾燥
させる（Ｎａ。ＳＯ４）。回転蒸発によりエーテルを除
去し、油状残渣を蒸留する。生成物は水銀柱０．１−の
圧力で９５℃で沸騰する。・段陪Ｃ１：４ −（＋）一
（２’−メチルブチル）安息香酸の製造臭素（１５６ｇ
）を、水酸化ナトリウム（３．５モル）の水（７００ｍ
ι）０’Ｃ溶液中に溶解させて得られた次亜臭素酸ナト
リウムの溶液を、ジオキサンク（５００ｍ１）中に段階
Ｂ１で製造した４ −（ ＋ ）一（２’−メチルブチ
ル）アセトフェノン（０．２モル）を溶解させてよく攪
拌した溶液中に加える。
添加時を通じて及び添加後１紛間にわたつて、温度を３
５−４０’Ｃに保つ。過剰の次亜臭素酸ナトリウム７を
、メタ重亜硫酸ナトリウムの溶液を加えることにより除
去する。水（３．５１））を加えて、反応混台物からブ
ロモホルムを蒸留する。溶液を冷却し、濃塩酸で酸性化
し、沈殿生成物を枦別し水で洗浄する。生成物をエタノ
ール／水から晶出させノる。無色結晶の融点は１３０℃
である。段階Ｄ１：トランスー４−（＋）一（２’−メ
チルブチル）シクロヘキサンー１−カルボン酸の製’ａ
土刀コ′ ４−（＋）−（２’−メチルブチル）安息香酸（０．２
モル）を水酸化ナトリウム（０．２０５モル）の水（１
６０ｍ１）溶液中に溶解させて成る溶液に、オートクレ
ーブ（１１）中で１９５℃、水素圧１７巾Ｔｍでラネー
ニツケル触媒（１０ダ）を存在させて３時間にわたり水
素添加する。
５−４０’Ｃに保つ。過剰の次亜臭素酸ナトリウム７を
、メタ重亜硫酸ナトリウムの溶液を加えることにより除
去する。水（３．５１））を加えて、反応混台物からブ
ロモホルムを蒸留する。溶液を冷却し、濃塩酸で酸性化
し、沈殿生成物を枦別し水で洗浄する。生成物をエタノ
ール／水から晶出させノる。無色結晶の融点は１３０℃
である。段階Ｄ１：トランスー４−（＋）一（２’−メ
チルブチル）シクロヘキサンー１−カルボン酸の製’ａ
土刀コ′ ４−（＋）−（２’−メチルブチル）安息香酸（０．２
モル）を水酸化ナトリウム（０．２０５モル）の水（１
６０ｍ１）溶液中に溶解させて成る溶液に、オートクレ
ーブ（１１）中で１９５℃、水素圧１７巾Ｔｍでラネー
ニツケル触媒（１０ダ）を存在させて３時間にわたり水
素添加する。
冷却し、触媒を戸別し、枦液をエーテルで洗浄する。水
性層を分離して酸性化する。沈殿した酸をエーテル中に
抽出し、エーテル抽出物を水で洗浄した後乾燥させた（
Ｎａ２ＳＯ４）。エーテルを留去し、酸をメタノール（
２００ｍ１）に溶解させる。溶液を４０ｑ）３０ｇとの
チオ尿素で連続的に処理する。チオ尿素での各処理後に
、形成された結晶物質を戸別する。結晶物質を合せて５
％水酸化カリウム水溶液（８００ｍι）中に溶解させる
。この溶液を酸性化して、沈殿した４−トランスー（十
）−（２’−メチルブチル）シクロヘキサンー１−カル
ボン酸をエーテル中に抽出する。エーテル抽出物を水で
洗浄し乾燥させる（Ｎａ。ＳＯ。）。エーテルを蒸発除
去し、生成物をアセトンから晶出させる。融点は５０．
３゜Ｃである。このクラスのカルボン酸の他のメンバー
も又、類似の方法により製造し得るが、このことは当業
者には極めて明らかてあろう。実施例２ ＊ 下記工程による６−アルキルー２−ナフトールの製造。
性層を分離して酸性化する。沈殿した酸をエーテル中に
抽出し、エーテル抽出物を水で洗浄した後乾燥させた（
Ｎａ２ＳＯ４）。エーテルを留去し、酸をメタノール（
２００ｍ１）に溶解させる。溶液を４０ｑ）３０ｇとの
チオ尿素で連続的に処理する。チオ尿素での各処理後に
、形成された結晶物質を戸別する。結晶物質を合せて５
％水酸化カリウム水溶液（８００ｍι）中に溶解させる
。この溶液を酸性化して、沈殿した４−トランスー（十
）−（２’−メチルブチル）シクロヘキサンー１−カル
ボン酸をエーテル中に抽出する。エーテル抽出物を水で
洗浄し乾燥させる（Ｎａ。ＳＯ。）。エーテルを蒸発除
去し、生成物をアセトンから晶出させる。融点は５０．
３゜Ｃである。このクラスのカルボン酸の他のメンバー
も又、類似の方法により製造し得るが、このことは当業
者には極めて明らかてあろう。実施例２ ＊ 下記工程による６−アルキルー２−ナフトールの製造。
式中Ｒはアルキル基、例えばｎ−アルキル基である。段
階Ａ２ フリーデルークラフツ アシレーシヨン （Ｆｒｌｅｄｅｌ−ＣｒａｆｔｓＡｃｙｌａｔｉＯｎ）
による６−アルカノイルー２−メトキシナフタレンの製
造は下記の如く実施し得る。
階Ａ２ フリーデルークラフツ アシレーシヨン （Ｆｒｌｅｄｅｌ−ＣｒａｆｔｓＡｃｙｌａｔｉＯｎ）
による６−アルカノイルー２−メトキシナフタレンの製
造は下記の如く実施し得る。
商業的に入手し得る２−メトキシナフタレン（２５．８
ｑ；０．１５モル）を、無水アルミニウムトリクロリド
（２２ｙ；０．１７モル）を乾燥ニトロベンゼン（１２
０ｍ１）に溶解させて成る冷溶液に加える。
ｑ；０．１５モル）を、無水アルミニウムトリクロリド
（２２ｙ；０．１７モル）を乾燥ニトロベンゼン（１２
０ｍ１）に溶解させて成る冷溶液に加える。
この攪拌混合物に適当なアルカノイルクロリド（ＲＣＯ
Ｃｌ）（０．１７モル）を滴下し、この滴下終了後、混
合物を室温で４時間放置する。この黒色混合物を次に氷
と水と濃塩酸との混合物上に注ぎ、０．５時間攪拌する
。ニトロベンゼン層を分離し無水硫酸マグネシウム上で
乾燥させる。この混合物を次に減圧下で蒸留する。最初
にニトロベンゼンが留去され、次に目的とする生成物が
１ｗｕｒＬＨｇの圧力、約１８０〜２００’Ｃて蒸留さ
れる。この生成物は通常冷却により固化する。段階Ｂ２
： ６−アルカノイルー２−メトキシナフタレンの６−アル
キルー２−メトキシナフタレンへの変換は、アルプレヒ
ト、グスタフソン及びホルガン（Ａｌｂｒｅｃｈｔ）Ｇ
ｕｓｔａｆｓＯｎａｎｄＨＯｒｇａｎ）により記載（Ｊ
ＯｒｇＣｈｅｍｌ９７２３７３３３５）の標準合成法に
、より実施し得る。
Ｃｌ）（０．１７モル）を滴下し、この滴下終了後、混
合物を室温で４時間放置する。この黒色混合物を次に氷
と水と濃塩酸との混合物上に注ぎ、０．５時間攪拌する
。ニトロベンゼン層を分離し無水硫酸マグネシウム上で
乾燥させる。この混合物を次に減圧下で蒸留する。最初
にニトロベンゼンが留去され、次に目的とする生成物が
１ｗｕｒＬＨｇの圧力、約１８０〜２００’Ｃて蒸留さ
れる。この生成物は通常冷却により固化する。段階Ｂ２
： ６−アルカノイルー２−メトキシナフタレンの６−アル
キルー２−メトキシナフタレンへの変換は、アルプレヒ
ト、グスタフソン及びホルガン（Ａｌｂｒｅｃｈｔ）Ｇ
ｕｓｔａｆｓＯｎａｎｄＨＯｒｇａｎ）により記載（Ｊ
ＯｒｇＣｈｅｍｌ９７２３７３３３５）の標準合成法に
、より実施し得る。
段階Ｃ２：６−アルキルー２−ナフトールへの変換。
常時沸騰している４６％臭化水素酸水溶液（２４ｍι）
と４５％の臭化水素の氷酢酸溶液３９ＴｆＬιとの混合
物中に６−アルキルー２−メトキシナフタレン（６．５
ダ）を混合したものを還流下で２峙間加熱する。
と４５％の臭化水素の氷酢酸溶液３９ＴｆＬιとの混合
物中に６−アルキルー２−メトキシナフタレン（６．５
ダ）を混合したものを還流下で２峙間加熱する。
この溶液を冷却し、多量の水の中へ注入し、沈澱した６
−アルキルー２−ナフトールをポンプで枦過する。生成
物を乾燥し、例えば水性エタノールの如き適当な溶媒か
ら結晶化させる。実施例３ 商業的に入手し得る２・６ージヒドロキシナフタレンか
らの下記工程による６−アルコキシー２−ナフトールの
製造。
−アルキルー２−ナフトールをポンプで枦過する。生成
物を乾燥し、例えば水性エタノールの如き適当な溶媒か
ら結晶化させる。実施例３ 商業的に入手し得る２・６ージヒドロキシナフタレンか
らの下記工程による６−アルコキシー２−ナフトールの
製造。
式中Ｒはアルキル基、例えば、ｎ−アルキル基 フであ
る。
る。
この工程は、ノイベルト、カルリノ、ドシドツキイ及び
フィシェル（Ｎｅ面Ｅｒｔ）ＣａｒｌｉｎＯ）Ｄ’Ｓｌ
ｄＯｃｋｙａｎｄＦｉｓｈｅｌ）（ＬｉｑｕｉｄＣｒｙ
ｓｔａｌｓａｎｄＯｒｄｅｒｅｄｆｌｕｉｄｓ）ＶＯｌ
２（ＥｄｉｔｅｄｂｙＪＦＪＯｈｎｓＯｎａｎｄＲＳＰ
Ｏｒｔｅｒ）ＰｌｅｎｕｍＰｒｅｓｓ）ＮＹ）１９７よ
Ｐ．３Ｏ３）により記載の且−キノールのモノアルキレ
ーションに関する方法と類似であるが適当に変更を加え
た方法により実施し得る。
フィシェル（Ｎｅ面Ｅｒｔ）ＣａｒｌｉｎＯ）Ｄ’Ｓｌ
ｄＯｃｋｙａｎｄＦｉｓｈｅｌ）（ＬｉｑｕｉｄＣｒｙ
ｓｔａｌｓａｎｄＯｒｄｅｒｅｄｆｌｕｉｄｓ）ＶＯｌ
２（ＥｄｉｔｅｄｂｙＪＦＪＯｈｎｓＯｎａｎｄＲＳＰ
Ｏｒｔｅｒ）ＰｌｅｎｕｍＰｒｅｓｓ）ＮＹ）１９７よ
Ｐ．３Ｏ３）により記載の且−キノールのモノアルキレ
ーションに関する方法と類似であるが適当に変更を加え
た方法により実施し得る。
実施例４１下記工程による６−シアノー２−ナフトール
の製造。
の製造。
商業的に入手し得る６−ブロモー２−ナフトー ”ル（
１２．２ｙ）とＮ−メチルー２−ピロリドン（２３ｍ１
）とシアン化銅（Ｉ）との混合物を２時間にわ ・たり
還流下で加熱し且つ激しく攪拌する。
１２．２ｙ）とＮ−メチルー２−ピロリドン（２３ｍ１
）とシアン化銅（Ｉ）との混合物を２時間にわ ・たり
還流下で加熱し且つ激しく攪拌する。
ＣａＣｌ２ガードチューブを用いて混合物を大気の湿気
より保護する。冷却後、混合物を、水（２００ｍ１）と
濃塩酸（８ｍ１）とに塩化鉄（■）を溶解させた温溶液
（６０℃）中に注入し攪拌する（２吟間）。冷却した混
合物をエーテルで２度（２×１００ｍ１）振とし、有機
抽出物を合せて水洗する。溶媒を回転蒸発させて淡褐色
の固体を得、これを水とエタノールとの混合物から結晶
化させる（脱色用炭素を使用）。これにより無色結晶が
得られる。融点１５９−１６０℃。実施例５ ４’−アルキルー４−ヒドロキシビフェニルー４−ヒド
ロキシビフェニルの下記工程による製造式中Ｒは、アル
キル基、例えばｎ−アルキル基である。
より保護する。冷却後、混合物を、水（２００ｍ１）と
濃塩酸（８ｍ１）とに塩化鉄（■）を溶解させた温溶液
（６０℃）中に注入し攪拌する（２吟間）。冷却した混
合物をエーテルで２度（２×１００ｍ１）振とし、有機
抽出物を合せて水洗する。溶媒を回転蒸発させて淡褐色
の固体を得、これを水とエタノールとの混合物から結晶
化させる（脱色用炭素を使用）。これにより無色結晶が
得られる。融点１５９−１６０℃。実施例５ ４’−アルキルー４−ヒドロキシビフェニルー４−ヒド
ロキシビフェニルの下記工程による製造式中Ｒは、アル
キル基、例えばｎ−アルキル基である。
段階Ａ５：
４−メトキシビフェニルはＡＩＶＯｇｅｌ、．１ｆ）Ｎ
ｇｒＴｌａｎｓＧｒｅｅｎａｎｄＣＯ、ＬＯｎｄＯｎ）
３ｒｄｅｄｉｔｉ０ｎＮｐ６７０による「Ｐｒａｃｔｉ
ｃａｌＯｒ甲ＮｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ」に記載の硫酸
ジメチルを用いた標準的方法により製造し得る。
ｇｒＴｌａｎｓＧｒｅｅｎａｎｄＣＯ、ＬＯｎｄＯｎ）
３ｒｄｅｄｉｔｉ０ｎＮｐ６７０による「Ｐｒａｃｔｉ
ｃａｌＯｒ甲ＮｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ」に記載の硫酸
ジメチルを用いた標準的方法により製造し得る。
段階Ｂ５：
４’−アルカノイルー４−メトキシビフェニルの製造は
、反応時間を（４８１１寺間から）２峙間に短縮し且つ
生成物をニトロベンゼンの蒸気蒸留により分離する点を
除いては、実施例２の段階Ａ２と同様の方法により実施
し得る。
、反応時間を（４８１１寺間から）２峙間に短縮し且つ
生成物をニトロベンゼンの蒸気蒸留により分離する点を
除いては、実施例２の段階Ａ２と同様の方法により実施
し得る。
その後固状残渣をメ・タノール又はエタノールから結晶
化する。 ★・段階Ｃ５：４’−アルカノイルー４−メ
トキシービフェニルの４’−アルキルー４−メトキシビ
フェニルへの変換は、実施例２の段階Ｂ２のＡｌｂｒｅ
ｃｈｔ，．ＧｕｓｔａｆｓＯｎ及びＨＯｒ前ｎ（Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９７２、３７、３３５５）の標準
的方法により行うことができる。
化する。 ★・段階Ｃ５：４’−アルカノイルー４−メ
トキシービフェニルの４’−アルキルー４−メトキシビ
フェニルへの変換は、実施例２の段階Ｂ２のＡｌｂｒｅ
ｃｈｔ，．ＧｕｓｔａｆｓＯｎ及びＨＯｒ前ｎ（Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９７２、３７、３３５５）の標準
的方法により行うことができる。
段階Ｄ５：
４’−アルキルー４−ヒドロキシビフェニルの変換は実
施例２の段階Ｃ２の方法と類似の方法により実施し得る
。
施例２の段階Ｃ２の方法と類似の方法により実施し得る
。
実施例６
下記工程による、商業的に入手し得る４ ・４’ージヒ
ドロキシビフェニルからの４’−アルコキシー４−ヒド
ロキシビフェニルの製造（式中Ｒはアルキル基、例えば
ｎ−アルキル基である。
ドロキシビフェニルからの４’−アルコキシー４−ヒド
ロキシビフェニルの製造（式中Ｒはアルキル基、例えば
ｎ−アルキル基である。
）この工程は、且−キノールのアルモノキレーシヨンに
用いられる方法（Ｎｅｕｂｅｒｔ）ＣａｒｌｉｎＯ、Ｄ
’ＳＯｄＯｃｋｙａｎｄＦｉｓｈｅｌ、’’Ｌｉｑｕｉ
ｄＣｒｙｓｔａｌｓａｎｄＯｒｄｅｒｅｄＦｌｕｉｄｓ
’’、ＶＯｌ２、ＥｄｉｔｅｄｚｂｙＪＦＪＯｈｎｓＯ
ｎａｎｄＲＳＰＯｒｔｅｒ）ＰｌｅｎｕｍＰｒｅｓｓ，
，ＮＹ、１９７３、Ｐ３Ｏ３）と類似であるが適当に変
更を加えた方法により実施し得る。生成物をエタノール
の如き溶媒から結晶させて無色結晶として得る。上記実
施例３参照。
用いられる方法（Ｎｅｕｂｅｒｔ）ＣａｒｌｉｎＯ、Ｄ
’ＳＯｄＯｃｋｙａｎｄＦｉｓｈｅｌ、’’Ｌｉｑｕｉ
ｄＣｒｙｓｔａｌｓａｎｄＯｒｄｅｒｅｄＦｌｕｉｄｓ
’’、ＶＯｌ２、ＥｄｉｔｅｄｚｂｙＪＦＪＯｈｎｓＯ
ｎａｎｄＲＳＰＯｒｔｅｒ）ＰｌｅｎｕｍＰｒｅｓｓ，
，ＮＹ、１９７３、Ｐ３Ｏ３）と類似であるが適当に変
更を加えた方法により実施し得る。生成物をエタノール
の如き溶媒から結晶させて無色結晶として得る。上記実
施例３参照。
実施例７
下記工程による４’−シアノー４−ヒドロキシビフェニ
ルの製造商業的に入手し得る４’−ブロモー４−ベンゼ
ンスルフォニルオキシビフェニルを、水と溶媒とし．て
のジオキサンとの混合物中で標準的方法により水酸化ナ
トリウムで加水分解する。
ルの製造商業的に入手し得る４’−ブロモー４−ベンゼ
ンスルフォニルオキシビフェニルを、水と溶媒とし．て
のジオキサンとの混合物中で標準的方法により水酸化ナ
トリウムで加水分解する。
エタノールからの生成物の結晶化により得られた無色結
晶は融点１６６゜Ｃてある。段階Ｂ７： ４’−シアノー４−ヒドロキシビフェニルへの変換は実
施例４の段階Ａ４と同様の方法により実施し得る。
晶は融点１６６゜Ｃてある。段階Ｂ７： ４’−シアノー４−ヒドロキシビフェニルへの変換は実
施例４の段階Ａ４と同様の方法により実施し得る。
生成物を水とエタノールとの混合物から結晶化する。こ
れにより融点１９８℃の淡褐色の針状晶が得られる。実
施例８ 本発明の化合物のあるものの製造には下式のタイプのヒ
ドロキシエステルの中間製造を必要とする。
れにより融点１９８℃の淡褐色の針状晶が得られる。実
施例８ 本発明の化合物のあるものの製造には下式のタイプのヒ
ドロキシエステルの中間製造を必要とする。
式中Ｙはハロゲン（好ましくは塩素）又は水素で、Ａは
アルキル、アルコキシ又はシアノ基である。
アルキル、アルコキシ又はシアノ基である。
これらの化合物の一般的製造法は、２−クロロー４−ヒ
ドロキシ安息香酸、又は４−ヒドロキシ安息香酸の関連
する４−置換フェノール又は６一置換２−ナフトールを
用いてのエステル化を含み、後者の製造法は上記実施例
３、４、５、６及び７に記載されている。上記ヒドロキ
シエステルの製造に必要な残りの物質のうち、４−シア
ノフェノール及び２−クロロー４−ヒドロキシ安息香酸
は商業的に入手し得る。
ドロキシ安息香酸、又は４−ヒドロキシ安息香酸の関連
する４−置換フェノール又は６一置換２−ナフトールを
用いてのエステル化を含み、後者の製造法は上記実施例
３、４、５、６及び７に記載されている。上記ヒドロキ
シエステルの製造に必要な残りの物質のうち、４−シア
ノフェノール及び２−クロロー４−ヒドロキシ安息香酸
は商業的に入手し得る。
４−アルキルフェノール類は商業的に入手し得るか、又
はバンデルビーン、ドジユー、グロベン及びボーベン（
ＶａｎｄｅｒＶｅｅｎＮｄｅＮＪｅｕ）ＧｒＯｂｂｅｎ
ａｎｄＢＯｖｅｎ） （ＭＯｌＣｒｙｓｔＬｉｑＣｒｙ
ｓｔ）１９７２、１７、２９１）に記載の４−アルキル
アニリンの製造、その後のアミンのジアゾ化及び硫酸ジ
アゾニウムの加水分解法の如き標準的方法により製造さ
れる；４−アルコキシフェノール類はＮｅｕｂｅｒｔ，
．ＣａｒｌｉｎＯ、Ｄ’ＳｉｄＯｃｋｙａｎｄＦｉｓｈ
ｅｌ（ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓａｎｄＯｒｄｅｒ
ｅｄＦｌｕｉｄｓＮｖＯｌ２（ＥｄｉｔｅｄｂｙＪＦＪ
ＯｈｎｓＯｎａｎｄＲＳＰＯｒｔｅｎ）ＰｌｅｎｕｍＰ
ｒｅｓｓ．．ＮＹ）１９７３、Ｐ３Ｏ３）（上記実施例
３及び６参照）の方法を用いてＰ−キノールのモノアル
キレーションにより製造され得る。
はバンデルビーン、ドジユー、グロベン及びボーベン（
ＶａｎｄｅｒＶｅｅｎＮｄｅＮＪｅｕ）ＧｒＯｂｂｅｎ
ａｎｄＢＯｖｅｎ） （ＭＯｌＣｒｙｓｔＬｉｑＣｒｙ
ｓｔ）１９７２、１７、２９１）に記載の４−アルキル
アニリンの製造、その後のアミンのジアゾ化及び硫酸ジ
アゾニウムの加水分解法の如き標準的方法により製造さ
れる；４−アルコキシフェノール類はＮｅｕｂｅｒｔ，
．ＣａｒｌｉｎＯ、Ｄ’ＳｉｄＯｃｋｙａｎｄＦｉｓｈ
ｅｌ（ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓａｎｄＯｒｄｅｒ
ｅｄＦｌｕｉｄｓＮｖＯｌ２（ＥｄｉｔｅｄｂｙＪＦＪ
ＯｈｎｓＯｎａｎｄＲＳＰＯｒｔｅｎ）ＰｌｅｎｕｍＰ
ｒｅｓｓ．．ＮＹ）１９７３、Ｐ３Ｏ３）（上記実施例
３及び６参照）の方法を用いてＰ−キノールのモノアル
キレーションにより製造され得る。
下記工程を用いての４−ｎ−ペンチルー２−クロロー４
−（６’−ｎ−ペンチルー２’−ナフトイルオキシ）ベ
ンゾエートの製造は代衷的反応として記載したものであ
り、いずれの反応物も下記に述べる適当な等価物により
置き換え得る。
−（６’−ｎ−ペンチルー２’−ナフトイルオキシ）ベ
ンゾエートの製造は代衷的反応として記載したものであ
り、いずれの反応物も下記に述べる適当な等価物により
置き換え得る。
段階Ａ８
４−ｎ−ペンチル２−クロロー４−ヒドロキシベンゾエ
ートの製造はローランス（Ｂｗｒａｎｃｅ）（Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒＯｎｂｔｔ，ｌ９７ｌ，３４５３）により記
載の標準的エステル化方法で実施し得、この方法におい
ては、反応物（同モル量の２−クロロー４−ヒドロキシ
安息香酸及び４−ｎ−ペンチルフェノー本ル）とトルエ
ンに溶解させて、触媒としての硫酸及び硼酸と共にデイ
ーン及びスターク（ＤｅａｎａｎｄＳｔａｒｋ）装置内
て置換する。
ートの製造はローランス（Ｂｗｒａｎｃｅ）（Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒＯｎｂｔｔ，ｌ９７ｌ，３４５３）により記
載の標準的エステル化方法で実施し得、この方法におい
ては、反応物（同モル量の２−クロロー４−ヒドロキシ
安息香酸及び４−ｎ−ペンチルフェノー本ル）とトルエ
ンに溶解させて、触媒としての硫酸及び硼酸と共にデイ
ーン及びスターク（ＤｅａｎａｎｄＳｔａｒｋ）装置内
て置換する。
エタノールからの結晶化により得られる生成物の融点は
１５０−１５１゜Ｃである。実施例９ 本発明による液晶エステルの製造 下記工程による６−シアノー２−ナフチルトランスー４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンー１−カルボキシレート
の製造：トランスー４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンー
１−カルボン酸クロリドは、トランスー４−ｎ−ペンチ
ルシロヘキサンー１−カルボン酸（０．０１モル）を過
剰のチオニルクロリド中に溶解させて成る溶液を２時間
加熱することにより製造される（段階Ａ９）。
１５０−１５１゜Ｃである。実施例９ 本発明による液晶エステルの製造 下記工程による６−シアノー２−ナフチルトランスー４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンー１−カルボキシレート
の製造：トランスー４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンー
１−カルボン酸クロリドは、トランスー４−ｎ−ペンチ
ルシロヘキサンー１−カルボン酸（０．０１モル）を過
剰のチオニルクロリド中に溶解させて成る溶液を２時間
加熱することにより製造される（段階Ａ９）。
過剰のチオニルクロリドを除去することにより、酸クロ
リドの残渣が得られ、これを乾燥ピリジン（４０ｍ１）
と混合してＯ〜５゜Ｃに冷却する。上記実施例４で製造
した６−シアノー２ーナフトール（０．０１２モル）を
次に加え、溶液を室温て２０１寺間攪拌する。この間、
反応混合物を塩化カルシウムガードチューブで大気の湿
気より保護Ｋしておく。次にピリジンを回転蒸発により
除去する。残留固体を、溶出剤としてクロロホルム又は
クロロホルムニヘキサン（２：１）混合物を用いて、シ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフィにより精製する
。精製エーテルを分離し、一定転移温度が得られるまで
ヘキサン又はメタノールから結晶化させる。結晶−ネマ
チツク語晶（Ｃ一Ｎ）；８６．５結Ｃ：ネマチツク液晶
−イツトロピック液（Ｎ−１）、１６８．３チＣ．４−
ｎ−ヘキサン２−クロロー４−ヒドロキシベンゾエート
（実施例８の記載により製造）に置き換えて上記工程
を繰返し、エステルを製造した。
リドの残渣が得られ、これを乾燥ピリジン（４０ｍ１）
と混合してＯ〜５゜Ｃに冷却する。上記実施例４で製造
した６−シアノー２ーナフトール（０．０１２モル）を
次に加え、溶液を室温て２０１寺間攪拌する。この間、
反応混合物を塩化カルシウムガードチューブで大気の湿
気より保護Ｋしておく。次にピリジンを回転蒸発により
除去する。残留固体を、溶出剤としてクロロホルム又は
クロロホルムニヘキサン（２：１）混合物を用いて、シ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフィにより精製する
。精製エーテルを分離し、一定転移温度が得られるまで
ヘキサン又はメタノールから結晶化させる。結晶−ネマ
チツク語晶（Ｃ一Ｎ）；８６．５結Ｃ：ネマチツク液晶
−イツトロピック液（Ｎ−１）、１６８．３チＣ．４−
ｎ−ヘキサン２−クロロー４−ヒドロキシベンゾエート
（実施例８の記載により製造）に置き換えて上記工程
を繰返し、エステルを製造した。
このエステルは次の物理的特性を有する。Ｃ−Ｎ，４８
゜Ｃ；Ｎ−１．．１３１をＣ（下記表３参照）。同様の
工程を段階蛤の出発物質と、トランスー４ −（２ −
メチルブチル）シクロヘキサンー１−カルボン酸（アル
キル側鎖にキラル中心を有する）を用い、又段階Ｂ９に
おいて４゛−シアノー４ーヒドロキシビフエ１ル（実施
例７で製造）で置き換えて、実施し次のエステルを得た
。
゜Ｃ；Ｎ−１．．１３１をＣ（下記表３参照）。同様の
工程を段階蛤の出発物質と、トランスー４ −（２ −
メチルブチル）シクロヘキサンー１−カルボン酸（アル
キル側鎖にキラル中心を有する）を用い、又段階Ｂ９に
おいて４゛−シアノー４ーヒドロキシビフエ１ル（実施
例７で製造）で置き換えて、実施し次のエステルを得た
。
このエステルは次の物理的特性を有する。
（Ｃ−ＳＡ）、７７．６゜Ｃ；（ＳＡ−Ｃｈ）、１３８
゜Ｃ：Ｃｈ−Ｉ）１９０．４℃。実施例１０ 本発明による更に別の化合物を上記の合成方ｖ、により
製造し、それらの式及び物理的特性を下訃第１〜６表に
示す。
゜Ｃ：Ｃｈ−Ｉ）１９０．４℃。実施例１０ 本発明による更に別の化合物を上記の合成方ｖ、により
製造し、それらの式及び物理的特性を下訃第１〜６表に
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は７個迄の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基であり、Ｘは、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は８個迄の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基である）のいずれかであり、ただしＸが ▲数式、化学式、表等があります▼の場合Ｒ＾１はＣＨ
＿３ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２−であり得る〕
で表わされる、トランス−４−シクロヘキサン−１−カ
ルボン酸エステルから成る液晶材料。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB33858/76A GB1592147A (en) | 1976-08-13 | 1976-08-13 | Trans-4-alkyl cyclohexane-1-carboxylic acid ester liquid crystal materials |
| GB33858/76 | 1976-08-13 | ||
| GB1083977 | 1977-03-15 | ||
| GB10839/77 | 1977-03-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5322882A JPS5322882A (en) | 1978-03-02 |
| JPS6048558B2 true JPS6048558B2 (ja) | 1985-10-28 |
Family
ID=26247796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52097430A Expired JPS6048558B2 (ja) | 1976-08-13 | 1977-08-12 | 液晶材料 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4113647A (ja) |
| JP (1) | JPS6048558B2 (ja) |
| AT (1) | AT349000B (ja) |
| CA (1) | CA1120491A (ja) |
| CH (1) | CH639128A5 (ja) |
| DE (3) | DE2736525A1 (ja) |
| DK (1) | DK360077A (ja) |
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| HK (1) | HK15683A (ja) |
| IT (1) | IT1126761B (ja) |
| MY (1) | MY8300117A (ja) |
| NL (1) | NL187016C (ja) |
| SE (1) | SE441008B (ja) |
Families Citing this family (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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