CN103254907A - 负介电各向异性液晶组合物 - Google Patents

负介电各向异性液晶组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103254907A
CN103254907A CN2013101454878A CN201310145487A CN103254907A CN 103254907 A CN103254907 A CN 103254907A CN 2013101454878 A CN2013101454878 A CN 2013101454878A CN 201310145487 A CN201310145487 A CN 201310145487A CN 103254907 A CN103254907 A CN 103254907A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon atom
liquid crystal
fluorine
hydrogen
crystal composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2013101454878A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103254907B (zh
Inventor
华瑞茂
王奎
张建立
贾刚刚
杨增家
李雅敏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Original Assignee
Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd filed Critical Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Priority to CN201310145487.8A priority Critical patent/CN103254907B/zh
Publication of CN103254907A publication Critical patent/CN103254907A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103254907B publication Critical patent/CN103254907B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：包括含量按质量百分比计为10%～70%结构式（Ⅰ）所示的第一组分的液晶化合物、含量按质量百分比计为15%～60%结构式（Ⅱ）所示的第二组分的液晶化合物、含量按质量百分比计为2～45%结构式（Ⅲ）所示的第三组分的液晶化合物、含量按质量百分比计为2%～30%结构式（Ⅳ）所示第四组分的液晶化合物。本发明负介电各向异性液晶组合物具有合适的负介电各向异性、宽的向列相范围、较低的旋转粘度、响应时间短的特点，适用于VA、IPS、FFS模式的主动矩阵薄膜晶体管驱动的液晶显示器。

Description

负介电各向异性液晶组合物
技术领域
本发明涉及一种液晶组合物，具体的说是一种负介电各向异性的液晶组合物。
背景技术
利用液晶材料不同的特性和工作方式，可以将器件设计成各种不同的工作模式，其中常规显示器普遍使用的有TN（扭曲向列模式）模式、STN（超扭曲向列模式）模式、ECB(即电控双折射模式)模式、VA(垂直排列模式)模式、IPS(面内转换模式)、FFS(边缘场开关)模式等，还有以上各种模式的改进模式。工作在TN、STN模式下的元件一般使用正介电各向异性液晶，ECB、VA模式使用负介电各向异性液晶组合物，IPS、FFS模式既可使用正介电各向异性液晶组合物，也可使用负介电各向异性液晶组合物。
TN模式、STN模式、ECB模式、VA模式等显示模式是广泛使用各种液晶显示器中，但都不同程度存在着视角窄的缺点。IPS模式在广视角液晶面板中得到了广泛应用。虽然IPS模式有极好的视角特性，但是传统模式的缺点是上下电极做在同一基板上,电极密度大，不仅开口率变小，而且电极上液晶分子不随所加电压旋转，透过率变低。另外还有驱动电压高、响应速度慢等缺点。FFS(边缘场开关)模式针对IPS模式开口率低、电极上液晶分子不随所加电压旋转的缺点，进行了改进。一方面使用透明电极，增大了开口率。另一方面缩小电极间距离，使得电极之上的液晶分子也能够随着电压的变化而旋转，从而提高透过率。
没有一种单体液晶化合物能同时满足液晶显示各种不同工作模式的要求。适当选择单体液晶，并按一定比例混合，以满足显示的要求。与TN、STN的材料相比，VA(垂直排列模式)模式、IPS(面内转换模式)、FFS(边缘场开关)模式的有源矩阵薄膜晶体管驱动的液晶器件使用的负介电各向异性液晶组合物对材料性能要求材料有合适的负介电各向异性、合适的光学各向异性、高的电压保持率，还要求材料具有低的旋转粘度以满足快速响应的需要。
从液晶组合物材料调制的角度来考虑，材料的各方面性能之间是相互影响的，提高一些方面的性能往往伴随着另一些方面性能的变化。液晶组合物的介电各向异性影响液晶显示的阈值电压和响应速度，是决定液晶组合物在电场中的主要参数。液晶组合物的旋转粘度和展曲弹性常数也影响液晶组合物的响应时间，降低旋转粘度或提高展曲弹性常数都可以提高液晶组合物的响应时间，然而如果降低旋转粘度，液晶组合物的展曲弹性常数也随之降低。因此，调制各方面性能都合适的液晶组合物往往需要创造性的工作。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是提供一种液晶组合物，具有合适的负介电各向异性、宽的向列相范围、较低的旋转粘度、响应时间短的特点，适用于VA、IPS、FFS模式的主动矩阵薄膜晶体管驱动的液晶显示器。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案是：
负介电各向异性液晶组合物，包括结构式（Ⅰ）所示的第一组分的液晶化合物、结构式（Ⅱ）所示的第二组分的液晶化合物；
Figure BDA00003091940900022
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；
A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；
Figure BDA00003091940900031
分别是
Figure BDA00003091940900032
或
Figure BDA00003091940900034
的其中一种，式
Figure BDA00003091940900035
中L1、L2分别是氢、氯或氟。
本发明的进一步改进在于：所述第一组分在液晶组合物中的含量按质量百分比计为15%～60%，所述第二组分在液晶组合物中的含量按质量百分比计为10%～70%。
本发明的进一步改进在于：所述具有结构式（Ⅰ）的化合物优选下列（Ⅰ-a）～（Ⅰ-g）所示的化合物：
Figure BDA00003091940900036
Figure BDA00003091940900041
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种。
本发明的进一步改进在于：所述具有结构式（Ⅱ）的化合物优选下列（Ⅱ-a）～（Ⅱ-q）所示的化合物：
Figure BDA00003091940900042
Figure BDA00003091940900051
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种。
本发明的进一步改进在于：还包括结构式（Ⅲ）所示的第三组分的液晶化合物；
Figure BDA00003091940900062
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；
A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；
Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；
L1、L2分别是氢、氯或氟；
n是1、2或3。
本发明的进一步改进在于：所述第三组分在液晶组合物中的含量按质量百分比计为2～45%。
本发明的进一步改进在于：所述具有结构式（Ⅲ）的化合物优选下列（Ⅲ-a）～（Ⅲ-p）所示的化合物：
Figure BDA00003091940900081
Figure BDA00003091940900091
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种。
本发明的进一步改进在于：所述的液晶组合物还包括结构式（Ⅳ）所示第四组分的液晶化合物；
式中
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；
Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-C≡C-或单键；
Figure BDA00003091940900093
分别是1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氰基-1,4-亚苯基或单键的其中一种。
本发明的进一步改进在于：所述第四组分在液晶组合物中的含量按质量百分比计为2%～30%。
本发明的进一步改进在于：所述具有结构式（Ⅳ）的化合物优选下列（Ⅳ-a）～（Ⅳ-e）所示的化合物：
Figure BDA00003091940900094
Figure BDA00003091940900101
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种。
由于采用了上述技术方案，本发明取得的技术进步是：
本发明提供了一种负介电各向异性液晶组合物，具有具有合适的负介电各向异性、较低的阈值电压、宽的向列相范围、较低的旋转粘度、响应时间短的特点，特别适用于不同VA、IPS或FFS模式的主动矩阵薄膜晶体管驱动的液晶显示器。
本发明中结构式4所列的化合物为优选化合物，当液晶材料中加入一定量的结构式Ⅳ所表示的化合物后，生成的液晶组合物介电各向异性绝对值较大，能够有效的降低液晶组合物的阈值电压，提高液晶显示的响应速度。
具体实施方式
下面结合具体实施方案对本发明做进一步详细说明：
具体使用组合物时，根据显示要求添加适当量的手性剂、抗氧剂等。为了得到准确统一的数据，测量时未加手性剂等添加剂。所得数据均用常规方法测定。在实施例中：
CP表示清亮点（梅特勒DSC822e型差示量热扭扫描仪，升温或降温速度1℃/min；梅特勒FP-52型偏光显微镜熔点仪，升温速度3℃/min）；△n表示光学各向异性（20℃，589nm，阿贝折射计）；△ε表示介电各向异性；γ1表示20°C时旋转粘度（mPa·s）；K33表示液晶分子弯曲弹性常数（pN），测试条件为25±0.5℃；K11表示液晶分子展曲弹性常数（pN），测试条件为25±0.5℃。
在实施例中第一组分结构式
Figure BDA00003091940900111
和第二组分结构式
Figure BDA00003091940900112
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；
Figure BDA00003091940900113
Figure BDA00003091940900114
分别是
Figure BDA00003091940900116
或
Figure BDA00003091940900117
的其中一种，式
Figure BDA00003091940900118
中L1、L2分别是氢、氯或氟。在实施例中所用第一组分和第二组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
实施例1
在实施例1中第三组分的结构式中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；L1、L2分别是氢、氯或氟；n是1、2或3。在实施例1中所用第三组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
Figure BDA00003091940900122
Figure BDA00003091940900131
实施例1测试数据：
检测项目 测试结果
CP(℃) 73.9
Δn 0.093
Δε -3.3
K11(pN) 14.7
K33(pN) 15.4
γ1(mPa·s) 128
实施例2
Figure BDA00003091940900132
实施例2测试数据：
检测项目 测试结果
CP(℃) 79.5
Δn 0.100
Δε -3.7
K11(pN) 14.0
K33(pN) 15.4
γ1(mPa·s) 121.3
实施例3
Figure BDA00003091940900142
Figure BDA00003091940900151
实施例3测试数据
检测项目 测试结果
CP(℃) 70.3
Δn 0.091
Δε -3.7
K11(pN) 13.9
K33(pN) 15.2
γ1(mPa·s) 134
实施例4
Figure BDA00003091940900152
Figure BDA00003091940900161
实施例4测试数据：
检测项目 测试结果
CP(℃) 82
Δn 0.100
Δε -3.96
K11(pN) 14.8
K33(pN) 16.0
γ1(mPa·s) 142.7
实施例5
在实施例5中第三组分的结构式
Figure BDA00003091940900162
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；L1、L2分别是氢、氯或氟；n是1、2或3。在实施例中所用第三组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
Figure BDA00003091940900171
Figure BDA00003091940900181
实施例5测试数据
检测项目 测试结果
CP(℃) 79.7
Δn 0.100
Δε -3.79
K11(pN) 14.4
K33(pN) 14.6
γ1(mPa·s) 124.8
实施例6
在实施例6中第三组分的结构式
Figure BDA00003091940900182
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；L1、L2分别是氢、氯或氟；n是1、2或3。本实施例所用第三组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
Figure BDA00003091940900183
Figure BDA00003091940900191
实施例6测试数据
检测项目 测试结果
CP(℃) 80.1
Δn 0.100
Δε -3.83
K11(pN) 13.8
K33(pN) 15.7
γ1(mPa·s) 126.5
实施例7
在实施例7中第三组分的结构式
Figure BDA00003091940900201
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；L1、L2分别是氢、氯或氟；n是1、2或3。本实施例所用第三组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
Figure BDA00003091940900202
Figure BDA00003091940900211
实施例7测试数据
检测项目 测试结果
CP(℃) 80.1
Δn 0.101
Δε -3.9
K11(pN) 13.5
K33(pN) 15.6
γ1(mPa·s) 130
实施例8
在实施例8中第三组分的结构式
Figure BDA00003091940900212
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；L1、L2分别是氢、氯或氟；n是1、2或3。本实施例所用第三组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
第四组分的结构式中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-C≡C-或单键；
Figure BDA00003091940900222
分别是1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氰基-1,4-亚苯基或单键的其中一种。本实施例所用第四组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
Figure BDA00003091940900223
实施例8测试数据
检测项目 测试结果
CP(℃) 70.0
Δn 0.101
Δε -10.5
K11(pN) 14.2
K33(pN) 16.5
γ1(mPa·s) 154
实施例9
在实施例9中第三组分的结构式
Figure BDA00003091940900231
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；L1、L2分别是氢、氯或氟；n是1、2或3。本实施例所用第三组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
Figure BDA00003091940900232
Figure BDA00003091940900241
实施例9测试数据
检测项目 测试结果
CP(℃) 80.0
Δn 0.100
Δε -3.79
K11(pN) 14.6
K33(pN) 16.0
γ1(mPa·s) 1356
实施例10
在实施例10中第三组分的结构式
Figure BDA00003091940900242
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；L1、L2分别是氢、氯或氟；n是1、2或3。本实施例所用第三组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
Figure BDA00003091940900251
Figure BDA00003091940900261
实施例10测试数据
检测项目 测试结果
CP(℃) 75.9
Δn 0.095
Δε -3.4
K11(pN) 14.6
K33(pN) 15.8
γ1(mPa·s) 129.5
实施例11
在实施例11中第三组分的结构式
Figure BDA00003091940900262
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；L1、L2分别是氢、氯或氟；n是1、2或3。本实施例所用第三组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
第四组分的结构式
Figure BDA00003091940900263
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-C≡C-或单键；
Figure BDA00003091940900264
Figure BDA00003091940900271
分别是1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氰基-1,4-亚苯基或单键的其中一种。本实施例所用第四组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
Figure BDA00003091940900272
Figure BDA00003091940900281
实施例11测试数据
检测项目 测试结果
CP(℃) 70.5
Δn 0.102
Δε -7.1
K11(pN) 15.9
K33(pN) 17.0
γ1(mPa·s) 165
实施例12
在实施例12中第三组分的结构式
Figure BDA00003091940900291
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；L1、L2分别是氢、氯或氟；n是1、2或3。本实施例所用第三组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
第四组分的结构式
Figure BDA00003091940900292
中R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-C≡C-或单键；分别是1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氰基-1,4-亚苯基或单键的其中一种。本实施例所用第四组分的液晶化合物为其中的一种或几种。
Figure BDA00003091940900294
实施例12测试数据
检测项目 测试结果
CP(℃) 70.0
Δn 0.095
Δε -5.3
K11(pN) 15.1
K33(pN) 15.5
γ1(mPa·s) 137

Claims (10)

1.负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：包括结构式（Ⅰ）所示的第一组分的液晶化合物、结构式（Ⅱ）所示的第二组分的液晶化合物；
Figure FDA00003091940800011
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；
A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；
分别是
Figure FDA00003091940800013
Figure FDA00003091940800014
或
Figure FDA00003091940800015
的其中一种，式
Figure FDA00003091940800016
中L1、L2分别是氢、氯或氟。
2.根据权利要求1所述的负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：所述第一组分在液晶组合物中的含量按质量百分比计为15%～60%，所述第二组分在液晶组合物中的含量按质量百分比计为10%～70%。
3.根据权利要求1或2任一项所述的负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：所述具有结构式（Ⅰ）的化合物优选下列（Ⅰ-a）～（Ⅰ-g）所示的化合物：
Figure FDA00003091940800021
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种。
4.根据权利要求1或2任一项所述的负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：所述具有结构式（Ⅱ）的化合物优选下列（Ⅱ-a）～（Ⅱ-q）所示的化合物：
Figure FDA00003091940800031
Figure FDA00003091940800041
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种。
5.根据权利要求1或2任一项所述的负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：还包括结构式（Ⅲ）所示的第三组分的液晶化合物；
Figure FDA00003091940800051
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；
A是单键、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-亚苯基或环上氢被氟或氯取代的1,4-亚苯基的其中一种；
Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-或单键；
L1、L2分别是氢、氯或氟；
n是1、2或3。
6.根据权利要求5所述的负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：所述第三组分在液晶组合物中的含量按质量百分比计为2～45%。
7.根据权利要求6所述的负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：所述具有结构式（Ⅲ）的化合物优选下列（Ⅲ-a）～（Ⅲ-p）所示的化合物：
Figure FDA00003091940800052
Figure FDA00003091940800061
Figure FDA00003091940800071
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种。
8.根据权利要求6或7任一项所述的负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：所述的液晶组合物还包括结构式（Ⅳ）所示第四组分的液晶化合物；
式中
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种；
Z是-COO-、-CH2O-、-CH2CH2-、-C≡C-或单键；
Figure FDA00003091940800081
分别是1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氰基-1,4-亚苯基或单键的其中一种。
9.根据权利要求8所述的负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：所述第四组分在液晶组合物中的含量按质量百分比计为2%～30%。
10.根据权利要求9所述的负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：所述具有结构式（Ⅳ）的化合物优选下列（Ⅳ-a）～（Ⅳ-e）所示的化合物：
式中：
R1、R2分别是氢、氟、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、1～8个碳原子的烷基、1～8个碳原子的烷氧基、1～8个碳原子的烯氧基或2～6个碳原子的链烯基的其中一种。
CN201310145487.8A 2013-04-23 2013-04-23 负介电各向异性液晶组合物 Active CN103254907B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310145487.8A CN103254907B (zh) 2013-04-23 2013-04-23 负介电各向异性液晶组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310145487.8A CN103254907B (zh) 2013-04-23 2013-04-23 负介电各向异性液晶组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103254907A true CN103254907A (zh) 2013-08-21
CN103254907B CN103254907B (zh) 2016-01-20

Family

ID=48959130

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310145487.8A Active CN103254907B (zh) 2013-04-23 2013-04-23 负介电各向异性液晶组合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103254907B (zh)

Cited By (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103254913A (zh) * 2013-06-04 2013-08-21 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种低粘度低阀值的负性液晶组合物
CN103666485A (zh) * 2013-12-04 2014-03-26 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物
WO2014079147A1 (zh) * 2012-11-23 2014-05-30 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用
CN104152155A (zh) * 2014-07-17 2014-11-19 北京大学 一种高双折射率低粘度的高负介电各向异性液晶混合物及其应用
CN104513666A (zh) * 2014-10-10 2015-04-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶介质及应用
CN104591983A (zh) * 2015-02-15 2015-05-06 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶化合物及包含该化合物的液晶介质
JP2015178591A (ja) * 2014-02-25 2015-10-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2016008207A (ja) * 2014-06-26 2016-01-18 Dic株式会社 新規液晶性化合物及びそれを用いた液晶組成物
US20160108314A1 (en) * 2014-10-17 2016-04-21 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN105647543A (zh) * 2016-01-13 2016-06-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物
CN106662784A (zh) * 2014-07-29 2017-05-10 Dic株式会社 液晶显示元件
CN107286950A (zh) * 2016-04-01 2017-10-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种环戊基液晶化合物、组合物及其应用
CN107603640A (zh) * 2017-09-28 2018-01-19 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN107722999A (zh) * 2017-09-28 2018-02-23 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其应用
JPWO2017065078A1 (ja) * 2015-10-16 2018-03-08 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN107815321A (zh) * 2017-11-13 2018-03-20 晶美晟光电材料（南京）有限公司 含环己基的侧向邻二氟苯类液晶化合物的制备方法
JP2018141033A (ja) * 2017-02-27 2018-09-13 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2018193860A1 (ja) * 2017-04-18 2018-10-25 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN108728117A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
WO2019062700A1 (zh) * 2017-09-28 2019-04-04 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575940A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575938A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶显示器件
CN111073662A (zh) * 2018-10-22 2020-04-28 达兴材料股份有限公司 液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示装置
CN112920812A (zh) * 2021-02-01 2021-06-08 烟台显华化工科技有限公司 负介电各向异性液晶组合物及液晶显示器件
CN113025343A (zh) * 2019-12-25 2021-06-25 Dic株式会社 液晶组合物和使用该液晶组合物的液晶显示元件
WO2021127952A1 (zh) * 2019-12-24 2021-07-01 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种低粘度快响应的液晶组合物及在液晶显示器中的应用
WO2021253622A1 (zh) * 2020-06-16 2021-12-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040173774A1 (en) * 2000-12-07 2004-09-09 Michael Heckmeier Liquid-crystalline medium
JP2008273957A (ja) * 2007-04-06 2008-11-13 Chisso Corp アルカジエニル基を有する化合物およびこれを用いた液晶組成物
CN101698802A (zh) * 2009-10-09 2010-04-28 江苏和成化学材料有限公司 具有极低负介电的液晶混合物
CN101735823A (zh) * 2009-12-18 2010-06-16 北京八亿时空液晶材料科技有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物
US20100301270A1 (en) * 2007-05-16 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline meduim
CN102249866A (zh) * 2011-05-17 2011-11-23 江苏和成化学材料有限公司 一种新型结构的负性液晶化合物与液晶组合物
CN102344815A (zh) * 2011-07-12 2012-02-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶材料混合物
CN102433130A (zh) * 2011-09-23 2012-05-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用
US20120145957A1 (en) * 2009-08-26 2012-06-14 Jnc Petrochemical Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN102517038A (zh) * 2011-12-02 2012-06-27 江苏和成化学材料有限公司 液晶组合物以及包括该液晶组合物的液晶显示器件
CN102888226A (zh) * 2012-10-13 2013-01-23 江苏和成显示科技股份有限公司 包含共轭分离型液晶化合物的向列相液晶组合物及其应用
CN102898287A (zh) * 2012-09-28 2013-01-30 江苏和成显示科技股份有限公司 新型二氟代乙二醚类液晶及其组合物
CN103030534A (zh) * 2012-11-23 2013-04-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用
CN103074073A (zh) * 2012-12-20 2013-05-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶混合物
CN103086843A (zh) * 2013-01-31 2013-05-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有双环辛烷的液晶化合物及其制备方法与应用
CN103113900A (zh) * 2013-02-01 2013-05-22 江苏和成显示科技股份有限公司 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040173774A1 (en) * 2000-12-07 2004-09-09 Michael Heckmeier Liquid-crystalline medium
JP2008273957A (ja) * 2007-04-06 2008-11-13 Chisso Corp アルカジエニル基を有する化合物およびこれを用いた液晶組成物
US20100301270A1 (en) * 2007-05-16 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline meduim
US20120145957A1 (en) * 2009-08-26 2012-06-14 Jnc Petrochemical Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN101698802A (zh) * 2009-10-09 2010-04-28 江苏和成化学材料有限公司 具有极低负介电的液晶混合物
CN101735823A (zh) * 2009-12-18 2010-06-16 北京八亿时空液晶材料科技有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物
CN102249866A (zh) * 2011-05-17 2011-11-23 江苏和成化学材料有限公司 一种新型结构的负性液晶化合物与液晶组合物
CN102344815A (zh) * 2011-07-12 2012-02-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶材料混合物
CN102433130A (zh) * 2011-09-23 2012-05-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN102517038A (zh) * 2011-12-02 2012-06-27 江苏和成化学材料有限公司 液晶组合物以及包括该液晶组合物的液晶显示器件
CN102898287A (zh) * 2012-09-28 2013-01-30 江苏和成显示科技股份有限公司 新型二氟代乙二醚类液晶及其组合物
CN102888226A (zh) * 2012-10-13 2013-01-23 江苏和成显示科技股份有限公司 包含共轭分离型液晶化合物的向列相液晶组合物及其应用
CN103030534A (zh) * 2012-11-23 2013-04-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用
CN103074073A (zh) * 2012-12-20 2013-05-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶混合物
CN103086843A (zh) * 2013-01-31 2013-05-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有双环辛烷的液晶化合物及其制备方法与应用
CN103113900A (zh) * 2013-02-01 2013-05-22 江苏和成显示科技股份有限公司 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用

Cited By (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014079147A1 (zh) * 2012-11-23 2014-05-30 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用
US9517990B2 (en) 2012-11-23 2016-12-13 Shijiazhuang Chenzhi Yonghua Display Materials Co., Ltd. Negative dielectric anisotropic liquid crystal compounds containing 2,3-difluorophenyl group, and preparation method and use thereof
CN103254913A (zh) * 2013-06-04 2013-08-21 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种低粘度低阀值的负性液晶组合物
CN103666485B (zh) * 2013-12-04 2015-12-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物
CN103666485A (zh) * 2013-12-04 2014-03-26 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物
JP2015178591A (ja) * 2014-02-25 2015-10-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2016008207A (ja) * 2014-06-26 2016-01-18 Dic株式会社 新規液晶性化合物及びそれを用いた液晶組成物
CN104152155A (zh) * 2014-07-17 2014-11-19 北京大学 一种高双折射率低粘度的高负介电各向异性液晶混合物及其应用
CN104152155B (zh) * 2014-07-17 2016-06-29 北京大学 一种高双折射率低粘度的高负介电各向异性液晶混合物及其应用
CN106662784B (zh) * 2014-07-29 2020-06-05 Dic株式会社 液晶显示元件
CN106662784A (zh) * 2014-07-29 2017-05-10 Dic株式会社 液晶显示元件
CN104513666A (zh) * 2014-10-10 2015-04-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶介质及应用
US20160108314A1 (en) * 2014-10-17 2016-04-21 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN104591983A (zh) * 2015-02-15 2015-05-06 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶化合物及包含该化合物的液晶介质
JPWO2017065078A1 (ja) * 2015-10-16 2018-03-08 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN108026449A (zh) * 2015-10-16 2018-05-11 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN105647543A (zh) * 2016-01-13 2016-06-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物
TWI633176B (zh) * 2016-01-13 2018-08-21 大陸商石家莊誠志永華顯示材料有限公司 Liquid crystal composition and liquid crystal display element
CN107286950A (zh) * 2016-04-01 2017-10-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种环戊基液晶化合物、组合物及其应用
JP2018141033A (ja) * 2017-02-27 2018-09-13 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2018193860A1 (ja) * 2017-04-18 2018-10-25 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
US11155752B2 (en) 2017-04-18 2021-10-26 Jiangsu Hecheng Display Technology Co., Ltd. Liquid crystal composition and display device thereof
CN108728117B (zh) * 2017-04-18 2024-05-07 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728117A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
JP6452017B1 (ja) * 2017-04-18 2019-01-16 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN109575938B (zh) * 2017-09-28 2022-06-17 江苏和成显示科技有限公司 液晶显示器件
CN109575938A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶显示器件
CN109575939A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
TWI683893B (zh) * 2017-09-28 2020-02-01 大陸商江蘇和成顯示科技有限公司 液晶組合物及其液晶顯示器件
CN109575940A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN107603640A (zh) * 2017-09-28 2018-01-19 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN107722999A (zh) * 2017-09-28 2018-02-23 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其应用
CN107603640B (zh) * 2017-09-28 2023-10-31 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
US11634640B2 (en) 2017-09-28 2023-04-25 Jiangsu Hecheng Display Technology Co., Ltd. Liquid crystal composition and liquid crystal display device having same
CN109575940B (zh) * 2017-09-28 2022-10-21 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
WO2019062700A1 (zh) * 2017-09-28 2019-04-04 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN107815321A (zh) * 2017-11-13 2018-03-20 晶美晟光电材料（南京）有限公司 含环己基的侧向邻二氟苯类液晶化合物的制备方法
CN111073662A (zh) * 2018-10-22 2020-04-28 达兴材料股份有限公司 液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示装置
CN111073662B (zh) * 2018-10-22 2021-09-07 达兴材料股份有限公司 液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示装置
CN114787320A (zh) * 2019-12-24 2022-07-22 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种低粘度快响应的液晶组合物及在液晶显示器中的应用
WO2021127952A1 (zh) * 2019-12-24 2021-07-01 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种低粘度快响应的液晶组合物及在液晶显示器中的应用
CN113025343A (zh) * 2019-12-25 2021-06-25 Dic株式会社 液晶组合物和使用该液晶组合物的液晶显示元件
WO2021253622A1 (zh) * 2020-06-16 2021-12-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器
CN112920812A (zh) * 2021-02-01 2021-06-08 烟台显华化工科技有限公司 负介电各向异性液晶组合物及液晶显示器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN103254907B (zh) 2016-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103254907B (zh) 负介电各向异性液晶组合物
CN103254911B (zh) 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
US9683173B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
CN105518105B (zh) 向列液晶组合物及使用该向列液晶组合物的液晶显示元件
CN103333700B (zh) 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
CN103351871B (zh) 适用于tft液晶显示器的液晶介质
EP2649152A1 (en) Liquid crystal medium and liquid crystal display
JPWO2012137810A1 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2013047359A1 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2014231606A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN104471028A (zh) 向列液晶组合物
TW201510191A (zh) 聚合性液晶組合物及其顯示器件
CN104471030A (zh) 向列液晶组合物
JP2008308581A (ja) 液晶組成物
CN104531169A (zh) 液晶组合物及其应用
CN103525431B (zh) 一种快速响应的液晶组合物
CN103289709B (zh) 一种快速响应的向列相型液晶组合物
TW201623590A (zh) 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
CN104031654A (zh) 含二氟亚甲基醚基化合物的液晶组合物
CN103254908B (zh) 包含(3,3,0)双环辛烷类单体的正介电液晶混合物
JP6024950B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN103555347A (zh) 含介电正性液晶化合物的液晶组合物
CN103351879B (zh) 一种正介电各向异性液晶组合物
CN104479690A (zh) 一种向列相液晶组合物
CN106590686A (zh) 液晶组合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant