CN111073662B - 液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示装置。
背景技术
液晶显示装置由于具有薄型轻量、低消耗功率、低操作电压、无辐射等优点而广泛应用于各种个人电脑、个人数字助理、手机、电视、汽车导航装置、智能手表等。
液晶显示装置以两面相对设置的基板夹持液晶组合物,通过施加电压,使得液晶组合物中的液晶化合物转向,而产生不同灰阶的预定的光学显示效果。因此,液晶化合物的特性影响了液晶显示装置的性能。为了提升显示效果,一般希望液晶材料具有低的旋转粘度、高的弯曲弹性常数。
虽然目前已有的液晶材料大致符合需求,但是仍有些性能仍待改善,以符合人们对于液晶显示装置品质日益严苛的需求。
发明内容
本发明的一种实施方式公开一种液晶组合物,其具有:第一组分,其包含至少一种式(1)所示的化合物;及第二组分,其包含至少一种式(2)所示的化合物,
其中,X1与X2各自独立地为氟或氢;R1与R2各自独立地为C1~C10烷基、或C1~C10烷氧基,其中该烷基或该烷氧基为未经取代的或其中的至少一个-C-C-被-C=C-取代(代替);R3为C1~C3烷基,其中该烷基为未经取代的或其中的至少一个-C-C-被-C=C-取代;R4为C1~C2烷基、或C2~C3烯基,其中前述R1、R2、R3及R4为未经取代的或者其中的至少一个碳上的氢被卤素原子取代。
本发明的另一实施方式公开一种液晶显示装置,其包括:第一基板;第二基板,其与第一基板对向设置;及液晶层,其位于第一基板与第二基板之间,其中液晶层包含如上所述的液晶组合物。
附图说明
图1为绘示出依据本发明的一些实施方式的液晶显示装置的剖面示意图。
图2为依据本发明的制备例的产物的气相色谱质谱仪分析图谱。
具体实施方式
本发明提供一种液晶组合物,其包括第一组分及第二组分,其中第一组分包含至少一种式(1)所示的化合物,且第二组分包含至少一种式(2)所示的化合物。上述液晶组合物具有优良的显示品质、响应速度快,同时具有优良的低温稳定性。更具体而言,本发明的液晶组合物在-20℃低温储存的环境中可维持良好的低温稳定性。
在一些实施方式中,第一组分包含至少一种式(1)所示的化合物:
其中X1与X2各自独立地为氟或氢;
R1与R2各自独立地为C1~C10烷基、或C1~C10烷氧基,其中该烷基或该烷氧基为未经取代的或其中的至少一个-C-C-被-C=C-取代;
前述R1及R2为未经取代的或者其中的至少一个碳上的氢被卤素原子取代。
在一些实施方式中,第二组分包含至少一种式(2)所示的化合物:
其中,R3为C1~C3烷基,其中该烷基为未经取代的或其中的至少一个-C-C-被-C=C-取代;
R4为C1~C2烷基、或C2~C3烯基,其中
前述R3及R4为未经取代的或者其中的至少一个碳上的氢被卤素原子取代。
由于以下说明使用多种液晶化合物,为求表示简洁,下文将以代号组合来表示化合物结构,其中以O表示氧原子;以F表示氟原子;以及每一代号所对应表示的结构单元如以下表1所示。
表1
需注意的是,在表1所绘示的结构单元中,X代表此结构单元左端键结基团的键结位置,Y代表此结构单元右端键结基团的键结位置。再者,在代号两末端的非下标字型显示的数字代表碳数为该数字的烷基、在代号组合中的非下标字型显示的数字代表碳数为该数字的亚烷基。举例来说,代号3CP2YO2表示结构为下式的化合物:
本发明的液晶组合物包括第一组分,其中此第一组分包含至少一种上述式(1)所示的液晶化合物,换言之,第一组分也可包含两种以上的符合式(1)所示的结构的不同的化合物。式(1)所示的结构实质上为一种棒状结构,棒状结构具有长轴方向及短轴方向,长轴方向为官能团R1与R2的连线方向,短轴方向是与长轴方向垂直的方向。
式(1)所示的结构在长轴方向上,依次具有环己烷-苯环-苯环的环状结构,且在相邻的两个苯环之间,具有亚乙基(-CH2CH2-)。具有此种结构的液晶化合物,即使储存在-20℃低温的环境中也能够维持良好的低温稳定性。推测:与苯环-苯环直接键结、或是以-O-、-C≡C-键结时的低自由度相比,当苯环-苯环以烷基连接时,由于烷基具有可旋转的单键,因此整体的分子自由度大,分子内的苯环可自由转动,且分子在长轴方向上呈现非直线性。换言之,以亚乙基内的碳-碳单键为中心,亚乙基与两侧苯环相接的键结之间具有空间上的不对称性。此种结构能够破坏液晶化合物棒状结构在长轴方向上的直线性,因此能够增加液晶化合物之间的堆积稳定性,从而进一步提升液晶化合物低温稳定性。
具有式(1)所示结构的液晶化合物,以环状结构而言,依次为环己烷-苯环-苯环。
具有式(1)所示结构的液晶化合物,其末端苯环上有两个相邻的碳原子上的氢原子被氟原子取代。
如上所述,具有式(1)所示结构的液晶化合物具有环己烷-苯环-苯环的环结构,且在相邻的两个苯环之间具有亚乙基,以及苯环上有两个相邻的碳原子上的氢原子被氟原子取代,藉此,能够使含有式(1)所示结构的液晶化合物的液晶组合物具有优良的显示品质、响应速度快,同时具有优良的低温稳定性。
具有式(1)所示结构的液晶化合物,可通过改变末端基团R1与末端基团R2而调整液晶化合物的特性,例如粘度、电阻、分子间作用力等。在一些实施方式中,上述式(1)中,R1与R2各自独立地为C1~C10烷基、或C1~C10烷氧基,其中该烷基或该烷氧基为未经取代的或其中的至少一个-C-C-被-C=C-取代。在另一些实施方式中,上述式(1)中,R1与R2各自独立地为C1~C5烷基、或C1~C5烷氧基,其中该烷基或该烷氧基为未经取代的或其中的至少一个-C-C-被-C=C-取代。
上述“至少一个-C-C-被-C=C-取代”是指在碳链中的至少一个C-C单键被双键取代,当碳链为直链时,取代可在直链中、或直链末端,当碳链具有支链时,取代亦可在支链。举例而言,-CH2-CH3经取代后成为-CH=CH2;-CH2-CH2-CH3经取代后成为-CH=CH-CH3或-CH2-CH=CH2;或是经取代后成为
依据本发明的一些实施方式,上述式(1)中,X1与X2为氢原子,例如可列举:3CP2YO2、4CP2YO2、3CP2YO3。
依据本发明的另一些实施方式,上述式(1)中,X1与X2为氟原子,例如可列举:3CY2YO2、4CY2YO2、3CY2YO3。
由于第一组分包含至少一种上述式(1)所示的液晶化合物,因此本发明的液晶组合物具有良好的低温稳定性。在一些实施方式中,具有式(1)结构的液晶化合物在-20℃低温储存的环境中,不析出结晶的天数为5天以上。
本发明的液晶组合物还包括第二组分,其中该第二组分包含至少一种上述式(2)所示的液晶化合物。式(2)所示结构的液晶化合物具有相连的两个环己烷,因此具有较佳的相溶性。
具有式(2)所示结构的液晶化合物,可通过改变官能团R3与官能团R4,而调整液晶化合物的特性。在一些实施方式中,上述式(2)中,R3为C1~C3烷基。
本发明的液晶组合物还可进一步包括第三组分,其中该第三组分包含至少一种式(3)所示的液晶化合物:
其中,环A为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基,其中,前述环A为未经取代的、或者环上的氢被氟或甲基取代;
R5与R6各自独立地为C1~C10烷基、或C1~C10烷氧基,其中该烷基或该烷氧基为未经取代的或其中的至少一个-C-C-被-C=C-取代;
Z1为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-;
l=1、2、或3,其中,当1>1时,环A彼此相同或彼此不同,Z1彼此相同或彼此不同;且排除式(1)所示化合物。
具有式(3)所示结构的液晶化合物,可通过改变官能团R5与官能团R6,而调整液晶化合物的特性。举例而言,第三组分可使用的化合物包括但不限于:2CPYO2、3CPYO2、3CPYO4、3C1OYO1、3C1OYO2、3CYO2、5CYO2、或3CCYO2。
在一些实施方式中,液晶组合物除第一组分及第二成分之外,可进一步包括第三组分。在一些实施方式中,以液晶组合物总重量为100重量份计算,其中第一组分的含量范围可为约0.1-30重量份,例如可为0.1-20重量份、0.1-15重量份;第二组分的含量范围可为约5-50重量份,例如可为10-40重量份、10-30重量份;第三组分的含量范围例如可为约10-95重量份、20-90重量份、30-70重量份。
本发明的液晶组合物还可进一步包括第四组分,其中此第四组分包含至少一种式(4)所示的液晶化合物:
其中,环B及环C各自独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、或茚满-2,5-二基;
R7与R8各自独立地为C1~C10烷基、或C1~C10烷氧基,其中该烷基或该烷氧基为未经取代的或其中的至少一个-C-C-被-C=C-取代;
Z2为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-;
m=1、2、或3,其中,当m>1时,环B彼此相同或彼此不同,Z2彼此相同或彼此不同;且排除式(2)所示的化合物。
具有式(4)所示结构的液晶化合物,可通过改变官能团R7与官能团R8,而调整液晶化合物的特性。举例而言,第四组分可使用的化合物包括但不限于:3CC5、3CPO2、3CCP1、或3CPP2。
在一些实施方式中,液晶组合物除第一组分及第二组分之外,可进一步包括第四组分。在一些实施方式中,以液晶组合物总重量为100重量份计算,其中第四组分的含量范围可为约1-70重量份,例如可为5-50重量份、5-40重量份。
第一组分包含至少一种式(1)所示的结构,由于式(1)所示的结构在立体结构上具有非对称性,因此可增加低温稳定性。当第一组分的含量小于0.1重量份时,则无法发挥以非对称性立体结构增加低温稳定性的功能;当第一组分的含量大于30重量份时,则非对称性结构比例过大,增大堆叠的困难度,降低低温稳定性。
本发明的液晶组合物可进一步包括可聚合的化合物,用以在液晶盒的基板之间形成聚合。可聚合的化合物具有如式(5)所示的结构:
其中,环D与环E各自独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、茚满-1,5-二基、或茚满-2,5-二-基,其中,前述环D与环E为未经取代的、或环上的氢被氟或甲基取代;
Sp为单键、或C1~C12亚烷基,其中该亚烷基为未经取代的或其中的至少一个-CH2-被-O-取代;
R9为C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C2~C12烯基或-Sp-P,其中,烯基为未经取代的或者碳上的氢被氟取代;
Z3为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、或M-X2,其中M为C、或Si;X为H、CH3、或CF3;且
n为0、1、2、3、或4,当n>1时,环D彼此相同或彼此不同,Z3彼此相同或彼此不同。
在一些实施方式中,液晶组合物除第一组分及第二组分之外,可进一步包括可聚合的化合物。在这样的实施方式中,以液晶组合物总重为100重量份计算,可聚合的化合物的含量范围可为约0.01-5重量份,例如可为0.05-1重量份。
具有本技术领域中的通常知识者应可了解,在前述液晶组合物中,可进一步包含除上述式(1)、式(2)、式(3)、式(4)或式(5)以外的其它液晶化合物,或适量的其它添加剂。在一些实施方式中,其它添加剂可包括,例如,手性(chiral)掺杂剂、UV稳定剂、抗氧化剂、自由基净化剂、纳米粒子等。
本发明还提供一种使用上述液晶组合物的液晶显示装置。图1为绘示出依据本发明的一些实施方式的液晶显示装置100的剖面示意图。
请参照图1,液晶显示装置100可包括第一基板110、与第一基板110相对设置的第二基板120、以及位于第一基板110与第二基板120之间的液晶层130。第一基板及第二基板各自可为目前已知或未来发展的薄膜晶体管基板及彩色滤光片基板。为了简化说明,关于第一基板110及第二基板120的材料、结构及其形成方法,在此不再详述。
本发明的液晶显示装置100的液晶层130使用上述液晶组合物,其中此液晶组合物包括至少一种式(1)所表示的液晶化合物及至少一种式(2)所表示的液晶化合物。如上所述,由于式(1)所表示的液晶化合物具有良好的低温稳定性,因此通过使液晶组合物中含有式(1)所表示的液晶化合物,可使液晶显示装置具有优良的低温稳定性。此外,通过选择液晶组合物所使用的第一组分、第二组分及/或第三组分,并调整其重量比例,可将液晶组合物的旋转粘度调整至所需要的范围。如此一来,使用上述液晶组合物的液晶显示装置具有较佳的显示品质、且响应速度快。
本发明的液晶组合物可适用于所有的液晶显示装置。在一些实施方式中,由于本发明的液晶组合物具有优良的低温稳定性,液晶在低温时亦不析出,因此可适用于暴露于低温环境中的液晶显示装置,例如车用导航系统、智能手表等。在其它实施方式中,本发明的液晶组合物也可适用于其它类型的液晶显示装置。
为了让本发明的上述和其它目的、特征、和优点能更明显易懂,下文特举数实施例,来说明本发明所述的液晶组合物。由于本发明的实施例及比较例使用多种液晶化合物,为求表示的简洁,下文将以代号组合来表示,其中每一代号所对应表示的结构单元如上述表1中所示。
在本说明书中以3CP2YO2为例,说明式(1)所表示的液晶化合物的合成方法。
[制备例1]液晶化合物3CP2YO2的制备
将化合物1(10mmol,河北美星化工有限公司,商品名:3CPTYO2)置于500mL的反应瓶中,加入甲苯与乙醇1∶5的混合溶液120mL,搅拌使其溶解。在室温,慢慢加入作为钯催化剂的Pd/C(0.2g,友和贸易股份有限公司,商品名:钯金属10%/活性碳90%)于反应瓶中,在室温下通入氢气,使其反应24小时。反应完成后,滤除催化剂,使用旋转浓缩仪将所收集的有机溶剂移除,以得到3CP2YO2(白色固体)。
利用气相色谱质谱仪分析液晶化合物3CP2YO2,所得到的图谱如图2所示,其中,质荷比(m/z)为386,与化合物3CP2YO2的分子量一致。
依据上述的制备流程,在最初的制备步骤中使用不同的具有炔键结结构的化合物作为起始反应物,即可获得具有烷键结结构的最终产物。经由上述的制备反应,将化合物中呈现线性对称性的炔键结结构转变成为不具有线性对称性的烷键结结构,因此破坏化合物的直线对称性。
[实施例]液晶组合物的制备
本发明的液晶组合物的制备,是将上述第一、第二、第三组分及第四组分的所有液晶化合物依照以下表2及表4所示的含量予以直接混合,从而获得液晶组合物。本发明的液晶组合物实施例及比较例的各项性质的测量方法如下所述。各项性质的测量结果亦显示于表2及表4中。需注意的是,在表2及表4中,液晶化合物的含量单位为重量份(以液晶组合物总重为100重量份计算)。
[实施例1]
第一组分使用7重量份的3CP2YO2,第二组分使用24.5重量份的3CC2(江苏和成新材料有限公司,商品名:3CC2)。将第一组分及第二组分依照上述比例,参照表2所示的第三组分及第四组分液晶化合物的种类、比例,使液晶组合物总重为100重量份。此外,第三组分及第四组分可使用市售品。
[对照例1-5]
依照表2所示的第一组分、第二组分、第三组分及第四组分的液晶化合物的种类及比例,调配液晶组合物。
[实施例2-12]
依照表2所示的第一组分、第二组分、第三组分及第四组分的液晶化合物的种类及比例,调配液晶组合物。
[液晶组合物性质测量]
介电各向异性(Δε)
将液晶组合物装入间隔平均为6μm的液晶盒中,于25℃的温度下,对该液晶盒施加0V至30V的电压。在平行于液晶分子长轴方向所测得的平均介电常数为ε//;在垂直于液晶分子长轴方向所测得的平均介电常数为ε⊥。介电各向异性(Δε)为ε//与ε⊥的差值(亦即,Δε=ε//-ε⊥)。
旋转粘度(γ1)
将液晶组合物装入间隔平均为6μm的液晶盒中,于25℃的温度下,对该液晶盒施加30V的电压,经仪器测量并且加入介电各向异性(Δε)因数换算,即可得到旋转粘度(γ1),单位为mPa·S。
弯曲弹性常数K33
将液晶组合物装入间隔平均为6μm的液晶盒中,于25℃的温度下,对该液晶盒施加20V的电压,经仪器测量并且加入介电各向异性(Δε)因数换算,即可得到K33(在25℃下的pN)。
LTS(low temperature storage)低温储藏天数
将0.3g的液晶组合物装入7mL的玻璃瓶中,再将玻璃瓶置入-20℃的定温低温冷冻柜中,每天观察是否有液晶的结晶析出。以无结晶析出的天数作为低温储藏天数(D),天数越长则低温稳定度越高。
请参照表2,实施例1至实施例12的液晶组合物中,同时含有至少一种具有式(1)所示结构的第一组分与至少一种具有式(2)所示结构的第二组分,相较之下,对照例1至对照例5则不同时含上述组分。结果显示,同时含有式(1)所示结构的第一组分及式(2)所示结构的第二组分的液晶组合物,其粘度-弹性常数(visco-elastic constant,γ1/K33)相对较低,具有优良的响应速度,且低温储藏天数相对长,具有优异的低温稳定性。
[实施例13]
依照表2所示的实施例1的液晶组合物的组分及比例,调配液晶组合物,作为母液。以液晶组合物总重量为100重量份的方式,于母液99.7重量份中加入作为可聚合的化合物的0.3重量份的BMA,并进行聚合物稳定配向(polymer stabilized alignment,PSA)工艺步骤,使液晶组合物聚合。PSA工艺条件为,将试片施加电压到12V,在UV灯下照射,确认工艺后Ton落在10ms以下时,结束UV工艺。
[实施例14-16]
除了依照表4所示,更改可聚合的化合物的种类之外,依照与实施例13相同的步骤,调配液晶组合物。并依照相同的工艺,使液晶组合物聚合。
工艺前、后的Toff及Ton的测定
响应速度的测定是以卤素灯作为入射光源,调整偏光片及检光板为正交状态,测定对液晶组合物施加矩形波(60Hz,5.5V下)的穿透度(透射率)变化量。响应速度是测定在此电压下,穿透度T由T10至T90所需的时间(ms),时间越短则响应速度越快。在聚合物稳定配向液晶中,定义Ton为T10至T90所需时间;Toff为T90至T10所需时间。分别在PSA工艺前及PSA工艺后,进行Toff及Ton的测定。
将表4所示的可聚合的化合物的代号,说明如下:
表3可聚合的化合物
表4
请参照表4,实施例13至16的液晶组合物中,皆含有至少一种具有式(1)所示结构的第一组分与至少一种具有式(2)所示结构的第二组分,搭配不同的可聚合的化合物,经由PSA工艺后,皆可达到降低Ton的功效。
由上述实施例可知,通过液晶组合物中含有至少一种具有式(1)所示结构的第一组分与至少一种具有式(2)所示结构的第二组分,液晶组合物具有优良的显示品质、响应速度快,同时具有优良的低温稳定性,尤其适合用于需要于低温环境中使用的液晶显示装置。
虽然已经关于数个优选实施方式公开了本发明,然而其并非用以限定本发明,本领域技术人员在不脱离本发明的精神和范围的情况下,可进行任意的更动与润饰,因此本发明的保护范围当以所附权利要求所界定的为准。
符号说明
100~液晶显示装置
110~第一基板
120~第二基板
130~液晶层。
Claims (13)
2.如权利要求1所述的液晶组合物,其中该式(1)所示的化合物的X1与X2各自独立地为氢;R1与R2各自独立地为C1~C5烷基、或C1~C5烷氧基,前述烷基及烷氧基为未经取代的或者其中的至少一个碳上的氢被氟取代。
9.如权利要求7或8所述的液晶组合物,其进一步包括可聚合的化合物。
10.如权利要求9所述的液晶组合物,其中该可聚合的化合物具有如式(5)所示的结构,
其中,环D与环E各自独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、茚满-1,5-二基、或茚满-2,5-二基,其中,前述环D与环E为未经取代的、或者环上的氢被氟或甲基取代;
Sp为单键、或C1~C12亚烷基,其中该亚烷基为未经取代的或其中的至少一个-CH2-被-O-取代;
R9为C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C2~C12烯基或-Sp-P,其中,烯基为未经取代的或者碳上的氢被氟取代;
Z3为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、或M-X2,
其中M为C、或Si;X为H、CH3、或CF3;且
n为0、1、2、3、或4,当n>1时,环D彼此相同或彼此不同,Z3彼此相同或彼此不同。
11.如权利要求1至8中任一项所述的液晶组合物,其中以该液晶组合物的总重量为100重量份计算,该第一组分占0.1~30重量份,且该第二组分占5~50重量份。
12.如权利要求9所述的液晶组合物,其中以该液晶组合物的总重量为100重量份计算,该第一组分占0.1~30重量份,且该第二组分占5~50重量份。
13.一种液晶显示装置,包括:
第一基板;
第二基板,其与该第一基板对向设置;及
液晶层,其位于该第一基板与该第二基板之间,其中该液晶层包含如权利要求1至12中任一项所述的液晶组合物。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007002132A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN101356251A (zh) * | 2006-01-06 | 2009-01-28 | 智索株式会社 | 液晶组成物以及液晶显示元件 |
CN103074073A (zh) * | 2012-12-20 | 2013-05-01 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 负介电各向异性液晶混合物 |
CN103254907A (zh) * | 2013-04-23 | 2013-08-21 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物 |
CN104263383A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-01-07 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种液晶介质及应用 |
CN104513666A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-04-15 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种液晶介质及应用 |
CN104817529A (zh) * | 2015-04-10 | 2015-08-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环戊基的4,6,6,7-四氟-苯并[c]色烯类化合物及液晶介质 |
CN108026449A (zh) * | 2015-10-16 | 2018-05-11 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
CN108329929A (zh) * | 2018-04-10 | 2018-07-27 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种具有极低的负介电各向异性的液晶组合物及其应用 |
CN108587646A (zh) * | 2018-06-20 | 2018-09-28 | 烟台丰蓬液晶材料有限公司 | 一种含有四氟代二氢菲结构的液晶化合物及其应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5098241B2 (ja) * | 2006-07-20 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN101495598A (zh) * | 2006-08-07 | 2009-07-29 | 智索株式会社 | 液晶组成物以及液晶显示器件 |
DE102011009691A1 (de) * | 2010-02-09 | 2011-08-11 | Merck Patent GmbH, 64293 | Flüssigkristallines Medium |
JP6209807B2 (ja) * | 2012-03-08 | 2017-10-11 | 国立大学法人東京工業大学 | 液晶表示素子 |
JP5978938B2 (ja) * | 2012-11-13 | 2016-08-24 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 |
US10253258B2 (en) * | 2014-07-31 | 2019-04-09 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
-
2018
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-
2019
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007002132A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN101356251A (zh) * | 2006-01-06 | 2009-01-28 | 智索株式会社 | 液晶组成物以及液晶显示元件 |
CN103074073A (zh) * | 2012-12-20 | 2013-05-01 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 负介电各向异性液晶混合物 |
CN103254907A (zh) * | 2013-04-23 | 2013-08-21 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物 |
CN104263383A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-01-07 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种液晶介质及应用 |
CN104513666A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-04-15 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种液晶介质及应用 |
CN104817529A (zh) * | 2015-04-10 | 2015-08-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环戊基的4,6,6,7-四氟-苯并[c]色烯类化合物及液晶介质 |
CN108026449A (zh) * | 2015-10-16 | 2018-05-11 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
CN108329929A (zh) * | 2018-04-10 | 2018-07-27 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种具有极低的负介电各向异性的液晶组合物及其应用 |
CN108587646A (zh) * | 2018-06-20 | 2018-09-28 | 烟台丰蓬液晶材料有限公司 | 一种含有四氟代二氢菲结构的液晶化合物及其应用 |
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Publication number | Publication date |
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