CN108587646A - 一种含有四氟代二氢菲结构的液晶化合物及其应用 - Google Patents

一种含有四氟代二氢菲结构的液晶化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种包含通式Ⅰ的液晶化合物的液晶组合物及其应用，所述液晶化合物具有负的介电各向异性，适中的折射率，较高的清亮点，较低的粘度，较好的低温互溶性。所述液晶组合物还包含通式Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ的液晶化合物，具有较大的介电各向异性绝对值，合适的清亮点，较好的稳定性及低温互溶性，较强的抗UV能力，较低的粘度、短的响应时间及高的VHR及电阻率，可应用于VA、MVA、PVA、FFS、PSVA、IPS、TFT等显示模式。

Description

一种含有四氟代二氢菲结构的液晶化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种含有四氟代二氢菲结构的液晶化合物及其应用，属于液 晶材料技术领域。
背景技术
早期的液晶显示模式为TN显示，人们利用TN电光效应和集成电路相 结合，将其做成液晶显示器件(TN-LCD)，为液晶的应用开拓了广阔前景。 TN-LCD大规模工业化生产以来已慢慢发展，STN-LCD及TFT-LCD技术逐 渐成熟，显示模式类型逐渐增多，出现具有负介电各向异性的液晶介质，如 ECB、DAP、VAN、MVA、ASV、PVA等。
当前液晶显示通常是TN型显示，然而这种显示对比度不高。VA显示 模式相比TN显示具有更好的对比度，更广的视角。VA显示的LC层包含夹 在两个透明电极之间的液晶介质，液晶介质具有负的介电各向异性。关态下 LC层分子与电极表面垂直排列，具有预倾角，当在电极上施加电压，LC分 子重新排列与电极表面平行。
VA显示经过长期发展衍生出多种多样的显示模式，具有各自的特点， 其所用的液晶化合物具有负的介电各向异性，与此同时出现很多问题，如低 温溶解性差、响应速度慢、粘度高等缺点。因此，开发低温性能好，响应速 度快，显示优良的液晶组合物势在必行。
本发明涉及一种液晶介质，其含有四氟代二氢菲结构的液晶化合物，具 有低温溶解性好，粘度低，适中的折射率及清亮点，响应速度快等优点，可 以广泛用于VA、MVA、PVA、FFS、PSVA、IPS、TFT等显示模式。
发明内容
本发明提出一种具有较大的介电各向异性绝对值、适中的清亮点、良好 的低温稳定性、低粘度及抗UV能力强的液晶组合物，主要应用于VA、MVA、 PVA、FFS、PSVA、IPS、TFT等显示模式。
本发明涉及到的液晶组合物包含一种或多种具有通式Ⅰ的化合物：
其中，R1、R2各自独立的选取C1～C7的取代或未被取代的直链或支链 烷基或烷氧基、C2～C7的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基、F、 Cl、CN，其中取代基选自F、Cl、Br、I、CN、OH、-CH＝CH-、-C≡C-；
优选具有通式Ⅰ的化合物的结构式如下：
具有通式Ⅰ的化合物在液晶组合物中的含量占比为1-30％，优选1-25％， 更优的为1-20％。
本发明涉及到的液晶组合物包含一种或多种具有通式Ⅱ的化合物：
R3、R4：代表被卤素取代或未被卤代的C1-C7的直链或支链烷基或烷 氧基、被卤代或未被卤代的C2-C7的直链烯基或烯氧基，-F、-Cl、-CN，其 中一个或多个-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF2O- 取代。
环A、B：各自独立的代表
L1、L2、L3：代表F、CN、H、Cl、Br、I、C1-C3的烷基或烷氧基、CF3、CF3O。
m、n：0、1或2。
具有通式Ⅱ的化合物优选如下结构：
优选具有通式ⅡA的化合物的结构式如下：
进一步，具有通式Ⅱ的化合物还包括如下结构：
优选具有通式ⅡB的化合物的结构式如下：
进一步，具有通式Ⅱ的化合物还包括如下结构：
优选具有通式ⅡC的化合物的结构式如下：
具有通式Ⅱ的化合物在液晶组合物中的含量占比为1-60％，优选1-55％， 更优的为1-50％。
本发明涉及到的液晶组合物包含一种或多种具有通式Ⅲ的化合物：
R5、R6：代表被卤素取代或未被卤代的C1-C7的直链或支链烷基或烷 氧基、被卤代或未被卤代的C2-C7的直链烯基或烯氧基，-F、-Cl、-CN，其 中一个或多个-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF2O- 取代。
环C、D：各自独立的代表
L4、L5：代表F、CN、H、Cl、Br、I、C1-C3的烷基或烷氧基、CF3、CF3O。
Z1、Z2：各自独立的表示-O-、-COO-、-OCO-、-OOC-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF2O-、 -CH2O-、-CH2CH2-
具有通式Ⅲ的化合物优选自如下通式：
优选具有ⅢA的化合物的结构式如下：
进一步，具有通式Ⅲ的化合物还包括如下结构：
优选具有ⅢB的化合物的结构式如下：
具有通式Ⅲ的化合物在液晶组合物中的含量占比为0-25％，优选1-20％， 更优的为1-10％。
本发明涉及到的液晶组合物包含一种或多种具有通式Ⅳ的化合物：
R7、R8：代表被卤素取代或未被卤代的C1-C7的直链或支链烷基或烷 氧基、被卤代或未被卤代的C2-C7的直链烯基或烯氧基，-F、-Cl、-CN，其 中一个或多个-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF2O- 取代。
环E、F、G、I：各自独立的代表
具有通式Ⅳ的化合物优选自如下通式：
优选具有ⅣA的化合物的结构式如下：
进一步，具有通式Ⅳ的化合物还包括如下结构：
优选具有ⅣB的化合物的结构式如下：
进一步，具有通式Ⅳ的化合物还包括如下结构：
优选具有ⅣC的化合物的结构式如下：
具有通式Ⅳ的化合物在液晶组合物中的含量占比为0-20％，优选1-15％， 更优的为1-10％。
本发明涉及到的液晶组合物包含一种或多种具有通式Ⅴ的化合物：
R9、R10：代表被卤素取代或未被卤代的C1-C7的直链或支链烷基或烷 氧基、被卤代或未被卤代的C2-C7的直链烯基或烯氧基，-F、-Cl、-CN，其 中一个或多个-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF2O- 取代。
环J、K、M、N：各自独立的代表
Z3：代表-O-、-COO-、-OCO-、-OOC-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF2O-、 -CH2O-、-CH2CH2-。
p、q：0、1或2。
具有通式Ⅴ的化合物优选如下通式：
优选具有ⅤA的化合物的结构式如下：
进一步，具有通式Ⅴ的化合物还包括如下结构：
优选具有ⅤB的化合物的结构式如下：
进一步，具有通式Ⅴ的化合物还包括如下结构：
优选具有ⅤC的化合物的结构式如下：
具有通式Ⅴ的化合物在液晶组合物中的含量占比为1-40％，优选1-35％， 更优的为1-30％。
本发明提供的液晶组合物具有低粘度、良好的稳定性及低温互溶性、合 适的清亮点、响应速度快等优点，同时具有较低的阈值电压，较大的介电各 向异性绝对值，较宽的向列相温度范围，高的VHR及电阻率，抗UV性能 好，主要应用于VA、MVA、PSA、IPS、FFS、TFT等显示模式。
本发明提供的液晶组合物具有向列相温度范围：-40-110℃。低温-40℃、 -30℃、-20℃、0℃下可分别储存6个月以上。高温下显示正常，低于清亮点 10℃以下无显示不良现象，低温下可快速响应。
本发明提供的液晶组合物在20℃下的流动粘度使用旋转式转子粘度计 测量，液晶组合物的流动粘度在20℃下的ν20≤40mPa·s。
本发明提供的液晶组合物△n在0.07～0.25。
本发明提供的液晶组合物介电各向异性△ε在-3～-9，20℃下的旋转粘度 γ1≤130mPa·s。
本发明提供的液晶组合物具有较低的阈值电压，在1.0-2.5V。具有高的 UV前及UV后的VHR。
本发明提供的液晶组合物采用传统方法进行制备，在适当的温度下将两 种或多种化合物混合而成；或者将各组分溶解于有机溶剂中，如丙酮、氯仿、 甲醇等，然后通过蒸馏的方法将溶剂去除。
本发明提供的液晶组合物还需要添加适当的添加剂，如抗紫外剂、抗静 电剂、抗氧化剂、消泡剂等。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并 非用于限定本发明的范围。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物的基团结构用表1所列的代 码表示：
表1液晶化合物的基团结构代码
以下结合配方实例说明并解释本发明，但不限制本发明，在不偏离本发 明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
以下实施例中所采用的各成分均可以由常规方法获得。
以下实施例中液晶组合物的制备均采用常规方法获得。
以下实施例中的液晶组合物的各项性能参数均通过常规方法测试获得， 液晶显示材料包括上下两层负载透明电极的玻璃基板及夹在其中的液晶介 质。
实施例中的百分比除特殊说明外代表重量百分比。
其中，Cp(℃)代表清亮点；
△n代表20℃下光学各向异性，589nm；
△ε代表25℃下介电各向异性；
γ1(mPa·s)代表20℃下旋转粘度；
Vo(V)代表20℃下阈值电压；
实施例E1：
表2实施例E1的配方组成及参数
实施例E2：
表3实施例E2的配方组成及参数
实施例E3：
表4实施例E3的配方组成及参数
实施例E4：
表5实施例E4的配方组成及参数
实施例E5：
表6实施例E5的配方组成及参数
参照以上实施例，本发明所提出的液晶组合物具有较低的阈值电压，较 低的粘度，合适的折射率，较高的清亮点，低温稳定性好，可用于VA、MVA、 PVA、PSVA、IPS、FFS、TFT等显示模式。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明 的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发 明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含四氟代二氢菲结构的液晶化合物，其特征在于：该液晶化合物具有负的介电各向异性，具有四氟代二氢菲结构的液晶化合物的通式如下：
其中，R1、R2各自独立的选取C1～C15的取代或未被取代的直链或支链烷基或烷氧基、C2～C15的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基、-F、-Cl、-CN，其中取代基选自-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-OH、-CH＝CH-、-C≡C-。
2.一种含四氟代二氢菲结构液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物包含权利要求1所述的液晶化合物，还包含具有一种或多种如下通式的液晶化合物：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10各自独立的选取C1～C7的取代或未被取代的直链或支链烷基或烷氧基、C2～C7的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基、-F、-Cl、-CN，其中取代基选自-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-OH、-CH＝CH-、-C≡C-；
环A、B、C、D、E、F、G、I、J、K、M、N各自独立的表示
L1、L2、L3、L4、L5各自独立的代表-F、-CN、-H、-Cl、-Br、-I、C1-C3的烷基或烷氧基、-CF3、CF3O-；
m、n、p、q各自独立的表示0或1；
Z1、Z2、Z3选自乙二基、-C≡C-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-、-OOC-、-CF2O-、-CH2O-。
3.根据权利要求2所述的一种含四氟代二氢菲结构液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：上述化合物的质量百分比含量为：通式Ⅰ的化合物占1-30％，通式Ⅱ的化合物占1-60％，通式Ⅲ的化合物占0-25％，通式Ⅳ的化合物占0-20％，通式Ⅴ的化合物占1-40％。
4.根据权利要求2所述的一种含四氟代二氢菲结构液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：
所述通式Ⅰ的化合物优选自如下通式：
优选具有通式Ⅰ的化合物的结构式如下：
5.根据权利要求2所述的一种含四氟代二氢菲结构液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：
所述通式Ⅱ的化合物优选自如下通式：
优选具有通式Ⅱ的化合物的结构式如下：
6.根据权利要求2所述的一种含四氟代二氢菲结构液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：
所述通式Ⅲ的化合物优选自如下通式：
优选具有通式Ⅲ的化合物的结构式如下：
7.根据权利要求1所述的一种含四氟代二氢菲结构液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：
所述通式Ⅳ的化合物优选自如下通式：
优选具有通式Ⅳ的化合物的结构式如下：
8.根据权利要求1所述的一种含四氟代二氢菲结构液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：
所述通式Ⅴ的化合物优选自如下通式：
优选具有通式Ⅴ的化合物的结构式如下：
9.一种权利要求2-8所述的含有四氟代二氢菲结构的液晶组合物在液晶显示器件上的应用，其特征在于：所述液晶显示器件内包含权利要求2～8所述的任意一种化合物。
10.根据权利要求9所述的一种液晶显示器件，其特征在于，所述的显示器件可应用于VA、MVA、PVA、FFS、PSVA、IPS、TFT等显示模式。
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