WO2020110883A1 - 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
Definitions
- the present invention relates to an alignment aid, a liquid crystal composition and a liquid crystal display device.
- a polyimide (PI) film functioning as an alignment film is formed on an electrode in order to induce vertical alignment of liquid crystal molecules when no voltage is applied and to achieve horizontal alignment of liquid crystal molecules when voltage is applied. It is provided.
- PI polyimide
- Patent Document 1 discloses a liquid crystal medium which is based on a mixture of polar compounds having a negative dielectric anisotropy and which contains a spontaneously-orienting additive having a hydroxyl group.
- Patent Document 1 describes that this liquid crystal medium can be preferably used in a display that does not include an alignment film. From the viewpoint of sufficiently aligning the liquid crystal molecules, it is considered that the amount of the spontaneous alignment additive (alignment aid) contained in the liquid crystal medium (liquid crystal composition) is increased. However, as disclosed in Patent Document 1, when only one type of spontaneous alignment additive is used, the amount of the spontaneous alignment additive that can be mixed in the liquid crystal medium is limited. Further, when the amount of the spontaneous alignment additive is increased, there is a problem that crystals of the spontaneous alignment additive are likely to be deposited during storage of the liquid crystal medium.
- R at1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
- Z at1 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms
- the —CH 2 — of may be substituted with —O—, —COO—, —C( ⁇ O)—, or —OCO— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
- X at1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
- R AP1 and R AP2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms [one of the alkyl groups Alternatively, two or more —CH 2 — may be substituted with —O— or —CO— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are respectively Independently, it may be substituted with a halogen atom or a hydroxyl group.], W AP1 represents a single bond, —O—, —COO—, —OCO— or —CH 2 —, t AP1 represents 0, 1 or 2, * Represents a bond. )
- the first compound and the second compound each include a mesogenic group, The alignment aid according to any one of (1) to (5) above, wherein the polar group or the polymerizable group is bonded to the mesogen group directly or via a spacer group.
- the first compound and the second compound each include an alignment-inducing group bonded to the opposite side of the mesogenic group from the polar group and having a function of inducing alignment of liquid crystal molecules. The orientation aid described in 1.
- the orientation-inducing group is the alignment aid according to the above (7), which is represented by the following general formula (AK).
- R AK1 represents a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms [one in the alkyl group or two or more non-adjacent —CH 2 — are independently May be substituted with —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted.
- the spacer group is an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms (provided that —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —CO—, —COO— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. , —OCO—, —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, and the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with a halogen atom.) (6) to () 8) The alignment aid according to any one of 8).
- P AP1 represents the polymerizable group
- Sp AP1 represents a single bond or the spacer group.
- m AL1 represents an integer of 1 to 5. * Represents a bond.
- R p1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or —Sp p2 —P p2 [one or adjacent to each other in the alkyl group.
- P p1 and P p2 each independently represent one of the following general formulas (P p1 -1) to (P p1 -9), [Wherein, R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and W p11 is a single bond, Represents —O—, —COO—, —OCO—, or —CH 2 —, and t p11 represents 0, 1 or 2, but R p11 , R p12 , W p11 and
- Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or the spacer group
- a p1 , A p2 and A p3 are each independently, (A p )1,4-cyclohexylene group [one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — which are not adjacent to each other may be substituted with —O—. ] (B p ) 1,4-phenylene group [One —CH ⁇ present in this group or two or more —CH ⁇ which are not adjacent to each other may be substituted with —N ⁇ .
- m p1 represents 0, 1, 2 or 3
- Z p1, A p2, Sp p2 and / or P p2 is more present in the molecule, they may be the same or different, but m p1 is 0,
- a p1 is the group (c p) In the case of the group represented by, A p3 may be a single bond. * Represents a bond. )
- a liquid crystal composition comprising the alignment aid according to any one of (1) to (11) above and liquid crystal molecules having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ). .
- a liquid crystal display device comprising two substrates and a liquid crystal layer containing the liquid crystal composition according to the above (12) provided between the two substrates.
- the liquid crystal display device according to (13) or (14) which is a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type.
- the storage stability is excellent, the good alignment of a liquid crystal molecule is possible, the alignment aid which can maintain the obtained alignment and tilt stably, the liquid crystal composition containing this alignment aid, A liquid crystal display device can be provided.
- FIG. 1 is an exploded perspective view schematically showing an embodiment of a liquid crystal display element. It is the top view which expanded the area
- the liquid crystal composition of the present invention is used to form a liquid crystal layer included in a liquid crystal display device.
- This liquid crystal composition contains liquid crystal molecules having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) and an alignment aid (alignment aid of the present invention) having a function of spontaneously aligning the liquid crystal molecules. .
- the alignment aid is a member (electrode (for example, ITO), substrate (for example, glass substrate, acrylic substrate, transparent substrate, flexible substrate, or the like)) that directly contacts the liquid crystal layer containing the liquid crystal composition, resin layer (for example, color filter). , An alignment film, an overcoat layer, etc.) and an insulating film (for example, an inorganic material film, SiNx, etc.) and induce a homeotropic alignment of liquid crystal molecules contained in the liquid crystal layer.
- electrode for example, ITO
- substrate for example, glass substrate, acrylic substrate, transparent substrate, flexible substrate, or the like
- resin layer for example, color filter
- an insulating film for example, an inorganic material film, SiNx, etc.
- the alignment aid induces alignment of the liquid crystal molecules, a polymerizable group for polymerization, a mesogenic group similar to the liquid crystal molecules, an adsorption group (polar group) capable of interacting with a member directly contacting the liquid crystal layer. It preferably has an orientation-inducing group. It is preferable that the adsorptive group and the orientation-inducing group are bonded to the mesogen group, and the polymerizable group is substituted on the mesogen group, the adsorbing group and the orientation-inducing group directly or via a spacer group as necessary.
- the polymerizable group is preferably substituted with the mesogen group in a state of being incorporated in the adsorption group.
- * at the left end and * at the right end in the chemical formulas represent a bond.
- the orientation-inducing group has a function of inducing the orientation of liquid crystal molecules, and is preferably a group represented by the following general formula (AK).
- R AK1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. However, one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or It may be substituted with —OCO—, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogeno group.
- R AK1 preferably represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and more preferably linear. It is more preferable to represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Further, one or two or more non-adjacent —CH 2 — groups in the alkyl group are independently —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or It may be replaced with —OCO—. Further, the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom or a fluorine atom. From the viewpoint of imparting a so-called amphipathic property to the orientation aid, the orientation-inducing group is preferably bonded to the side opposite to the adsorption group of the mesogen group.
- Polymerizable group The polymerizable group is represented by P AP1 ⁇ and is preferably bonded to the mesogen group via —Sp AP1 — (single bond or spacer group).
- P AP1 is preferably a group selected from the group represented by the following general formulas (AP-1) to (AP-9).
- R AP1 and R AP2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- one or more —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with —O— or —CO— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and one or two —CH 2 — in the alkyl group may be substituted.
- the above hydrogen atoms may be independently substituted with a halogen atom or a hydroxyl group.
- W AP1 represents a single bond, —O—, —COO—, —OCO— or —CH 2 —.
- t AP1 represents 0, 1 or 2.
- P AP1 is preferably a group represented by the following general formula (AP-1) to general formula (AP-7), and is represented by the following general formula (AP-1) or general formula (AP-2).
- Group represented by formula (AP-1) is more preferable.
- Sp AP1 is preferably a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and more preferably a single bond or a linear alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. It is more preferable to represent a single bond or a linear alkylene group having 2 to 10 carbon atoms.
- one or more —CH 2 — in the alkylene group are independently —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. It may be substituted with -, -CO-, -COO- or -OCO-.
- the number of P AP1 ⁇ Sp AP1 ⁇ is preferably 1 or more and 5 or less, more preferably 1 or more and 4 or less, and 2 or more and 4 or less. More preferably, 2 or 3 is particularly preferable, and 2 is most preferable.
- the hydrogen atom in P AP1- Sp AP1- may be substituted with a polymerizable group, an adsorptive group and/or an orientation-inducing group.
- P AP1- Sp AP1- may be bonded to a polymerizable group, a mesogenic group, an adsorption group and/or an orientation-inducing group.
- P AP1 -Sp AP1- is preferably bound to a mesogen group, an adsorption group or an orientation inducing group, and more preferably to a mesogen group or an adsorption group.
- P AP1 and/or Sp AP1 ⁇ are present in the molecule, they may be the same or different from each other.
- the mesogen group means a group having a rigid portion, for example, a group having at least one cyclic group, preferably a group having 2 to 4 cyclic groups, and 3 to 4 cyclic groups. Groups are more preferred.
- the cyclic group may be linked by a linking group.
- the mesogen group preferably has a skeleton similar to that of liquid crystal molecules (liquid crystal compound) used in the liquid crystal layer.
- the “cyclic group” refers to an atomic group in which constituent atoms are cyclically bonded, and includes a carbocycle, a heterocycle, a saturated or unsaturated cyclic structure, a monocyclic and bicyclic structure, Includes polycyclic structures, aromatics, non-aromatics and the like.
- the cyclic group may contain at least one hetero atom, and may be further substituted with at least one substituent (halogeno group, polymerizable group, organic group (alkyl group, alkoxy group, aryl group, etc.).
- the mesogen group preferably contains two or more monocyclic rings.
- the mesogen group is preferably represented by, for example, general formula (AL).
- Z AL1 is a single bond, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —.
- -CH CHCOO -
- one or more —CH 2 — in the alkylene group may be substituted with —O—, —COO— or —OCO— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
- a AL1 and A AL2 each independently represent a divalent cyclic group.
- One or more hydrogen atoms in Z AL1 , A AL1 and A AL2 may be each independently substituted with a halogeno group, an adsorptive group, P AP1- Sp AP1 -or a monovalent organic group.
- m AL1 represents an integer of 1 to 5.
- Z AL1 is preferably a single bond or an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, and a single bond.
- —CH 2 — in the alkylene group may be substituted with —O—, —COO— or —OCO— so that oxygen atoms are not directly adjacent.
- Z AL1 has a single bond in which rings are directly connected to each other or an even number of atoms directly connecting the rings is even. The form is preferred. For example, in the case of —CH 2 —CH 2 COO—, the number of atoms directly connecting the rings is four.
- a AL1 and A AL2 each independently represent a divalent cyclic group.
- the divalent cyclic group include 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1,3-dioxane-2, 5-diyl group, tetrahydrothiopyran-2,5-diyl group, thiophene-2,5-diyl group, 1,4-bicyclo(2.2.2)octylene group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group , Pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, thiophene-2,5-diyl group-, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2 ,6-diyl group,
- these groups may be unsubstituted or substituted with a substituent.
- the substituent is preferably a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
- the alkyl group may be substituted with a fluorine atom or a hydroxyl group.
- one or more hydrogen atoms in the cyclic group may be substituted with a halogeno group, an adsorptive group, P AP1- Sp AP1 -or a monovalent organic group.
- the monovalent organic group is a group having a chemical structure formed by the organic compound being in the form of a monovalent group, and is formed by removing one hydrogen atom from the organic compound.
- An atomic group examples of the monovalent organic group include an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, and an alkenyloxy group having 2 to 15 carbon atoms.
- Groups, etc. preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
- an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms is more preferable.
- An alkoxy group is particularly preferable, and an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms or an alkoxy group having 1 carbon atom is most preferable.
- one or more —CH 2 — in the above alkyl group, alkenyl group, alkoxy group, alkenyloxy group is —O—, —COO— or —OCO— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. It may be replaced.
- the monovalent organic group may have a role as the above-mentioned orientation-inducing group.
- m AL1 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 2 or 3.
- Preferred forms of the mesogen group include the following formulas (me-1) to (me-45).
- the general formula (AL) is a structure in which two hydrogen atoms are eliminated from these compounds.
- one or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring, benzene ring or naphthalene ring are each independently a halogeno group
- P AP1 -Sp AP1 -It may be substituted with a monovalent organic group (for example, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms), an adsorption group or an orientation inducing group.
- formulas (me-8) to (me-44) preferred forms are formulas (me-8) to (me-44), and more preferred forms are formulas (me-8) to (me-10) and formulas (me-12) to (Me-18), formulas (me-22) to (me-24), formulas (me-26) to (me-27) and formulas (me-29) to (me-44), and more preferred forms Is a formula (me-12), (me-14), (me-16), (me-22) to (me-24), (me-29), (me-34), (me-36) To (me-37) and (me-42) to (me-44).
- a particularly preferable form is the following general formula (AL-1) or (AL-2), and a most preferable form is the following general formula (AL-1).
- X AL101 to X AL118 and X AL201 to X AL214 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a halogeno group, P APl- Sp APl ⁇ represents an adsorption group described later or the above-mentioned orientation-inducing group.
- Ring A AL11, Ring A AL12 and ring A AL21 each independently represent a cyclohexane ring or a benzene ring. Any one or more of X AL101 to X AL118 and X AL201 to X AL214 are substituted with an adsorption group described later.
- any one or more of X AL101 to X AL118 and X AL201 to X AL214 are substituted with the orientation-inducing group. Adsorptive group and the orientation induced group will be described later, P AP1 -Sp AP1 - may be substituted with.
- the general formula (AL-1) or the general formula (AL-2) has one or two or more P AP1 -Sp APl- in its molecule.
- X AL101 is preferably the above-mentioned orientation-inducing group.
- at least one of X AL109 , X AL110 and X AL111 is preferably an adsorption group described below, and both X AL109 and X AL110 are adsorption groups described below or X AL110 is described later. Is more preferable, and X AL110 is further preferable to be an adsorption group described later.
- one or two of X AL104 to X AL108 and X AL112 to X AL116 are independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
- X AL105 , X AL106, and X AL107 are each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a fluorine atom.
- X AL201 is preferably the above-mentioned orientation-inducing group.
- at least one of X AL207 , X AL208 and X AL209 is preferably an adsorption group described later, and both X AL207 and X AL208 are adsorption groups described later or X AL208 is described later. Is more preferable, and X AL208 is further preferable to be an adsorption group described later.
- At least one of X AL207 , X AL208, and X AL209 is preferably P AP1 -Sp AP1 -, or an adsorbing group having a polymerizable site in the structure, among the adsorbing groups described below.
- X AL2 07 and X AL 209 are more preferably P AP1 —Sp AP1 ⁇ .
- one or two of X AL202 to X AL206 and X AL210 to X AL214 are independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
- X AL204, X AL205 or X AL206 are each independently preferably an alkyl group or a fluorine atom of 1 to 3 carbon atoms.
- Adsorption group is a group having a role of adsorbing with an adsorbent which is a layer in contact with the liquid crystal composition such as a substrate, a film, and an electrode.
- Adsorption is generally classified into chemisorption in which a chemical bond (covalent bond, ionic bond, or metal bond) is formed to adsorb between the adsorbent and the adsorbate, and physical adsorption other than chemisorption.
- the adsorption may be either chemical adsorption or physical adsorption, but physical adsorption is preferable.
- the adsorbing group is preferably a group capable of physically adsorbing to the adsorbent, and more preferably a group capable of binding to the adsorbent by intermolecular force.
- the form of binding to the adsorbent by intermolecular force may be a form of interaction such as permanent dipole, permanent quadrupole, dispersive force, charge transfer force or hydrogen bond.
- a preferred form of the adsorptive group is a form capable of binding to the adsorbent by hydrogen bonding.
- the adsorbing group may serve as either a donor or an acceptor for protons that mediate hydrogen bonding, or may serve as both.
- the adsorptive group is preferably a group containing a polar element having an atomic group in which a carbon atom and a hetero atom are linked (hereinafter, the “adsorptive group” is also referred to as a “polar group”).
- the polar element refers to an atomic group in which a carbon atom and a hetero atom are directly linked.
- the hetero atom is preferably at least one selected from the group consisting of N, O, S, P, B and Si, and at least one selected from the group consisting of N, O and S. Is more preferable, at least one selected from the group consisting of N and O is more preferable, and O is particularly preferable.
- the valence of the polar element is not particularly limited, such as monovalent, divalent, and trivalent, and the number of polar elements in the adsorptive group is not particularly limited.
- the orientation aid preferably has 1 to 8 adsorption groups in one molecule, more preferably 1 to 4 adsorption groups, and further preferably 1 to 3 adsorption groups.
- the adsorption group, excluding a polymerizable group and orientation induced group a hydrogen atom is P AP1 -Sp AP1 in adsorptive group - substituted with structural and P AP1 -Sp AP1 - hydrogen atoms in the -OH The structure substituted with is included in the adsorptive group.
- the adsorptive group contains one or more polar elements and is roughly classified into a cyclic group type and a chain group type.
- the cyclic group type is a form including a cyclic group having a cyclic structure containing a polar element in its structure
- the chain group type is a cyclic group having a cyclic structure containing a polar element in its structure. It is a form that does not include.
- the chain group type is a form having a polar element in a linear or branched chain group, and may have a cyclic structure which does not include a polar element in a part thereof.
- the cyclic group-type adsorptive group means a form having a structure containing at least one polar element in a cyclic atomic arrangement.
- the cyclic group is as described above. Therefore, the cyclic group-type adsorptive group need only include a cyclic group containing a polar element, and the entire adsorptive group may be branched or linear.
- a chain-type adsorptive group is a structure that does not include a cyclic atomic arrangement containing polar elements in the molecule and contains at least one polar element in a linear atomic arrangement (may be branched). Means a form having.
- the chain group refers to an atomic group in which the constituent atoms do not include a cyclic atomic array in the structural formula and the constituent atoms are linearly (may be branched), and are acyclic.
- the chain group means a linear or branched aliphatic group, and may have either a saturated bond or an unsaturated bond. Therefore, the chain group includes, for example, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an ester group, an ether group or a ketone group.
- the hydrogen atom in these groups is substituted with at least one substituent (reactive functional group (vinyl group, acryl group, methacryl group, etc.), chain organic group (alkyl group, cyano group, etc.)) Good.
- the chain group may be linear or branched.
- the cyclic group-type adsorbing group may be a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms (including a condensed ring) or a heteroalicyclic group having 3 to 20 carbon atoms (including a condensed ring).
- a heteroaromatic group having 3 to 12 carbon atoms (including a condensed ring) or a heteroalicyclic group having 3 to 12 carbon atoms (including a condensed ring) is more preferable, and a 5-membered hetero group. It is more preferably an aromatic group, a 5-membered heteroalicyclic group, a 6-membered heteroaromatic group or a 6-membered heteroalicyclic group.
- the hydrogen atom in these ring structures may be substituted with a halogeno group, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkyloxy group.
- the chain-type adsorptive group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which a hydrogen atom in the structure or —CH 2 — is substituted with a polar element.
- one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group is substituted with —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—. May be done.
- the chain-type adsorptive group preferably contains one or more polar elements at the ends thereof.
- Hydrogen atoms in the adsorptive group may be replaced with a polymerizable group.
- the polar element include a polar element containing an oxygen atom (hereinafter, oxygen-containing polar element), a polar element containing a nitrogen atom (hereinafter, nitrogen-containing polar element), a polar element containing a phosphorus atom (hereinafter, phosphorus-containing polar element). Element), a polar element containing a boron atom (hereinafter, boron-containing polar element), a polar element containing a silicon atom (hereinafter, silicon-containing polar element), or a polar element containing a sulfur atom (hereinafter, sulfur-containing polar element). .
- the polar element is preferably a nitrogen-containing polar element or an oxygen-containing polar element, and more preferably an oxygen-containing polar element.
- the oxygen-containing polar element at least one group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkylol group, an alkoxy group, a formyl group, a carboxyl group, an ether group, a carbonyl group, a carbonate group, and an ester group or the group is carbon. It is preferably a group linked to an atom.
- the nitrogen-containing polar element at least one group selected from the group consisting of a cyano group, a primary amino group, a secondary amino group, a tertiary amino group, a pyridyl group, a carbamoyl group, and a ureido group, or the group is a carbon atom.
- adsorbing group a cyclic group having an oxygen-containing polar element (hereinafter, oxygen-containing cyclic group), a cyclic group having a nitrogen-containing polar element (hereinafter, nitrogen-containing cyclic group), an oxygen-containing polar group
- oxygen-containing polar element hereinafter, oxygen-containing cyclic group
- nitrogen-containing cyclic group a cyclic group having a nitrogen-containing polar element
- nitrogen-containing polar group One or more selected from the group consisting of a chain group having an element (hereinafter, oxygen-containing chain group) and a chain group having a nitrogen-containing polar element (hereinafter, nitrogen-containing chain group) It is preferable to include the group itself or the group.
- the oxygen-containing cyclic group preferably contains any of the following groups having an oxygen atom as an ether group in the ring structure.
- the oxygen-containing cyclic group preferably contains any of the following groups having an oxygen atom as a carbonyl group, a carbonate group and an ester group in the ring structure.
- the nitrogen-containing cyclic group preferably contains any of the following groups.
- the oxygen-containing chain group preferably contains any of the following groups.
- R at1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
- Z at1 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms.
- —CH 2 — in the alkylene group or alkenylene group may be substituted with —O—, —COO—, —C( ⁇ O)—, or —OCO— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
- X at1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
- —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with —O—, —COO—, —C( ⁇ O)—, or —OCO— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
- the nitrogen-containing chain group preferably contains any of the following groups.
- R at , R bt , R ct and R dt each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
- the adsorptive group is preferably a group represented by the following general formula (AT).
- Sp AT1 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms.
- the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is directly bonded to the oxygen atom. It may be substituted with a cyclic group, —O—, —COO—, —C( ⁇ O)—, —OCO—, or —CH ⁇ CH— so as not to bond.
- W AT1 represents a single bond or the following general formula (WAT1) or (WAT2).
- Z AT1 represents a monovalent group containing a polar element.
- the hydrogen atom in Z AT1 may be replaced with —OH, —CN or P AP1 —Sp AP1 —.
- Sp WAT1 and Sp WAT2 each independently represent a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms, and a hydrogen atom in the alkylene group is —OH, — CN or P AP1 —Sp AP1 — may be substituted, and —CH 2 — in the alkylene group is a cyclic group, —O—, —COO—, —C( ⁇ O) so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
- Sp AT1 , Sp WAT1 and Sp WAT2 each independently represent a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and a single bond or a linear carbon atom number. It is more preferable to represent an alkylene group having 1 to 20 and even more preferable to represent a single bond or a linear alkylene group having 2 to 10 carbon atoms. Further, in Sp AT1 , Sp WAT1 and Sp WAT2 , one or more —CH 2 — in the alkylene group are independently —CH ⁇ CH—, — so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
- Sp AT1 and Sp WAT1 may be each independently substituted with —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —.
- Z AT1 represents a monovalent group containing a polar element, and is preferably a group represented by the following general formula (ZAT1-1) or (ZAT1-2).
- Sp ZAT11 and Sp ZAT12 each independently represent a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms.
- the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —Z ZAT11 —R ZAT11 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is directly bonded to the oxygen atom. It may be substituted with a cyclic group, —O—, —COO—, —C( ⁇ O)—, —OCO— or —CH ⁇ CH— so as not to be adjacent to each other.
- Z ZAT11 represents a group containing a polar element.
- the structure represented by the ring containing Z ZAT12 in the general formula (ZAT1-2) represents a 5- to 7-membered ring.
- the hydrogen atom in Z ZAT11 and Z ZAT12 may be substituted with —OH, —CN or P AP1 —Sp AP1 —.
- the group represented by the general formula (ZAT1-1) is preferably a group represented by the following general formulas (ZAT1-1-1) to (ZAT1-1-30).
- the hydrogen atom bonded to the carbon atom may be substituted with —OH, —CN or P AP1 —Sp AP1 —.
- Sp ZAT11 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms.
- the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —Z ZAT11 —R ZAT11 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is directly bonded to the oxygen atom.
- R ZAT11 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
- the hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkyl group is oxygen.
- It may be substituted with a cyclic group, —O—, —COO— , —C( ⁇ O)—, —OCO—, —CH ⁇ CH— or —Z ZAT11 — such that the atoms are not directly adjacent.
- the group represented by the general formula (ZAT1-2) is preferably a group represented by the following general formulas (ZAT1-2-1) to (ZAT1-2-9).
- the hydrogen atom bonded to the carbon atom may be substituted with a halogen atom, —OH, —CN or P AP1 —Sp AP1 —.
- Sp ZAT11 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms.
- Examples of the group represented by the general formula (ZAT1-1) include the groups below.
- R tc represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or P AP1 —Sp AP1 —.
- a hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by —OH, —CN or P AP1 —Sp AP1 —
- —CH 2 — in the alkyl group is a cyclic group so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
- Hydrogen atoms in the molecule, P AP1 -Sp AP1 - may be substituted with. * Represents a bond.
- OH containing groups are particularly preferred.
- the combination with (AL-1) is particularly preferable as the mesogen group.
- the orientation aid is preferably in a form in which the polar element contained in the adsorptive group or the polar element contained in the polymerizable group is localized.
- the adsorptive group is an important structure for vertically aligning liquid crystal molecules, and when the adsorptive group and the polymerizable group are adjacent to each other, better alignability can be obtained, and a good liquid crystal composition can be obtained. Shows solubility.
- the alignment aid preferably has a form having a polymerizable group and an adsorptive group on the same ring of the mesogen group.
- Such forms include a form in which one or more polymerizable groups and one or more adsorption groups are bonded to the same ring, and at least one or one or more adsorption groups of the one or more polymerizable groups.
- a hydrogen atom in the spacer group bonded to the polymerizable group may be replaced with an adsorptive group
- a hydrogen atom in the adsorptive group may be replaced with a polymerizable group through the spacer group.
- the orientation aid is preferably a compound represented by the following general formula (SAL).
- SAL general formula
- the hydrogen atom bonded to the carbon atom is a linear or branched alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1. It may be replaced with-.
- the hydrogen atom in the alkyl group may be replaced by —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkyl group is oxygen.
- R AK1 has the same meaning as R AK1 in formula (AK).
- a AL1 and A AL2 each independently have the same meaning as A AL1 and A AL2 in formula (AL).
- Z AL1 has the same meaning as Z AL1 in formula (AL).
- m AL1 has the same meaning as m AL1 in formula (AL).
- Sp AT1 has the same meaning as Sp AT1 in formula (AT).
- W AT1 has the same meaning as W AT1 in formula (AT).
- Z AT1 has the same meaning as Z AT1 in formula (AT).
- the compound represented by the general formula (SAL) is preferably a compound represented by the following formulas (SAL-1.1) to (SAL-2.9).
- the alignment aid of the present invention contains a first compound having an adsorptive group (polar group) and a second compound which is different from the first compound but has the same adsorptive group as the adsorptive group.
- the first compound and the second compound are appropriately selected from the compounds described above.
- the same adsorptive groups mean groups containing the same kind of functional group. For example, when one adsorption group contains a hydroxyl group, it means that the other adsorption groups also contain a hydroxyl group, and the number of functional groups contained in each adsorption group may be the same or different.
- the amount of the alignment aid soluble in the liquid crystal composition is limited due to the relationship with the saturation solubility of the alignment aid, and alignment with respect to liquid crystal molecules Regulatory power cannot be increased sufficiently.
- the alignment aid is likely to precipitate during storage of the liquid crystal composition.
- each compound is dissolved in the liquid crystal composition up to the saturation solubility or in the vicinity thereof to be contained in the liquid crystal composition.
- the total amount of the alignment aid is increased, and the alignment regulating force for liquid crystal molecules can be enhanced.
- each compound is not forced to be dissolved in the liquid crystal composition beyond its saturation solubility. Therefore, the liquid crystal composition of the present invention is less likely to deposit each compound even after storage for a long period of time, and has excellent storage stability.
- the first compound and the second compound have the same adsorption group, but the adsorption groups are —OH, —NH 2 , —OC( ⁇ O)C( ⁇ O)O—X. at1 (X at1 has the same meaning as described above), preferably —OH or —OC( ⁇ O)C( ⁇ O)O—X at1 and more preferably —OH (hydroxyl group). Is more preferable.
- These adsorbing groups have a high adsorbing power to the adsorbent, and therefore each compound exerts a good alignment regulating force on liquid crystal molecules.
- the number of —OH contained in one adsorption group is not particularly limited, but is preferably 1 to 3.
- the number of the adsorbing groups contained in each compound may be one, but is preferably two or more, and more preferably two.
- the compound having two adsorbing groups has an appropriate adsorbing power for the adsorbent. Therefore, when the liquid crystal composition is supplied to the adsorbent, each compound spreads well on the adsorbent. As a result, liquid crystal molecules can be uniformly vertically aligned in each area of the adsorbent in the plane direction.
- both of the first compound and the second compound do not have to have a polymerizable group, and one of them does not have to have a polymerizable group.
- each of the first compound and the second compound has at least one polymerizable group. In this case, by forming these polymers, the alignment regulating force for liquid crystal molecules can be further improved.
- the alignment aid of the present invention may contain a third compound having an adsorptive group in addition to the first compound and the second compound.
- the adsorptive group of the third compound may be the same as or different from the first compound and the second compound.
- the third compound is not limited to one type, and may be two or more types.
- the amount of the alignment aid contained in the liquid crystal composition is preferably about 0.01 to 10% by mass.
- the more preferable lower limit values thereof are 0.05% by mass and 0.1% by mass from the viewpoint of aligning the liquid crystal molecules more preferably.
- the more preferable upper limit value thereof is 7% by mass, 5% by mass, 4% by mass, 3% by mass, and 1% by mass from the viewpoint of improving response characteristics.
- the liquid crystal composition of the present invention preferably contains a polymerizable compound represented by the following general formula (P).
- the polymerizable compound has a function of imparting a predetermined pretilt angle to liquid crystal molecules.
- the liquid crystal composition may contain two or more kinds of this polymerizable compound.
- R p1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or —Sp p2 —P p2 .
- one or two or more non-adjacent —CH 2 — present in the alkyl group are each independently —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO. It may be substituted with -or -OCO-.
- one or more hydrogen atoms present in the alkyl group may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom.
- P p1 and P p2 each independently represent one of the following general formulas (P p1 -1) to (P p1 -9).
- R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
- W p11 is a single bond
- t p11 represents 0, 1 or 2 but R p11 , R p12 , W p11 and/or t p11 are in the molecule. When there are a plurality of them, they may be the same or different.
- Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or a spacer group.
- a p1 , A p2 and A p3 are each independently, (A p )1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other may be substituted with —O—.
- m p1 represents 0, 1, 2 or 3.
- a p3 is the m p1 is 0, is a group A p1 is represented by group (c p), may be a single bond. Note that the alignment aid is excluded from the polymerizable compound.
- R p1 is preferably —Sp p2 —P p2 . It is preferable that P p1 and P p2 are each independently one of the formulas (P p1 -1) to (P p1 -3), and more preferably (P p1 -1). R p11 and R p12 are preferably each independently a hydrogen atom or a methyl group. tp11 is preferably 0 or 1. W p11 is preferably a single bond, —CH 2 — or —C 2 H 4 —. m p1 is preferably 0, 1 or 2, and is preferably 0 or 1.
- Z p1 and Z p2 existing in the molecule are single bonds.
- only one of Z p1 and Z p2 existing in the molecule is —CH ⁇ CH—COO—, —COO—CH ⁇ CH—, —(CH 2 ) 2 —COO—, —(CH 2 ) 2
- Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or a spacer group, and the spacer group is preferably an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
- —CH 2 — in the alkylene group is substituted with —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C— unless the oxygen atoms are directly linked.
- the hydrogen atom in the alkylene group may be replaced with a halogen atom.
- Sp p1 and Sp p2 are preferably each independently a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or a single bond.
- a p1 , A p2, and A p3 are each independently preferably a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group, and more preferably a 1,4-phenylene group.
- the 1,4-phenylene group is preferably substituted with one fluorine atom, one methyl group or one methoxy group in order to improve the compatibility with liquid crystal molecules (liquid crystal compound).
- the amount of the polymerizable compound contained in the liquid crystal composition is preferably 0.05 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 8% by mass, and 0.1 to 5% by mass. It is more preferably 0.1 to 3% by mass, further preferably 0.2 to 2% by mass, further preferably 0.2 to 1.3% by mass, and 0. It is particularly preferably 0.2 to 1% by mass, and most preferably 0.2 to 0.56% by mass.
- the preferable lower limit values thereof are 0.01% by mass, 0.03% by mass, 0.05% by mass, 0.08% by mass, 0.1% by mass and 0.15% by mass. %, 0.2% by mass, 0.25% by mass, and 0.3% by mass.
- the preferable upper limit values are 10% by mass, 8% by mass, 5% by mass, 3% by mass, 1.5% by mass, 1.2% by mass, and 1% by mass. %, 0.8% by mass, and 0.5% by mass.
- the amount of the polymerizable compound When the amount of the polymerizable compound is small, the effect of adding the polymerizable compound to the liquid crystal composition is unlikely to appear, and for example, depending on the type of the liquid crystal molecule or the alignment aid, the alignment regulating force of the liquid crystal molecule is weak or weak with time. Problems such as being lost may occur. On the other hand, if the amount of the polymerizable compound is too large, for example, depending on the illuminance of ultraviolet rays, the amount of the polymerizable compound remaining after curing increases, the curing takes time, and the reliability of the liquid crystal composition decreases. There may be problems. Therefore, it is preferable to set the amount of the polymerizable compound in consideration of these balances.
- polymerizable compounds represented by the general formula (P) include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-1-1) to (P-1-46).
- P p11 , P p12 , Sp p11, and Sp p12 have the same meanings as P p1 , P p2 , Sp p1, and Sp p2 in the general formula (P).
- preferable examples of the polymerizable compound represented by the general formula (P) also include the polymerizable compounds represented by the following formulas (P-2-1) to (P-2-12).
- P p21 , P p22 , Sp p21, and Sp p22 have the same meanings as P p1 , P p2 , Sp p1, and Sp p2 in the general formula (P).
- preferable examples of the polymerizable compound represented by the general formula (P) also include the polymerizable compounds represented by the following formulas (P-3-1) to (P-3-15).
- P p31 , P p32 , Sp p31, and Sp p32 have the same meanings as P p1 , P p2 , Sp p1, and Sp p2 in the general formula (P).
- preferable examples of the polymerizable compound represented by the general formula (P) also include the polymerizable compounds represented by the following formulas (P-4-1) to (P-4-19).
- P p41 , P p42 , Sp p41, and Sp p42 have the same meaning as P p1 , P p2 , Sp p1, and Sp p2 in the general formula (P).
- the liquid crystal molecule preferably has a negative dielectric anisotropy and contains at least one of the compounds represented by the general formulas (N-1) to (N-3).
- R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Or two or more —CH 2 — are, independently of each other, as long as oxygen atoms are not adjacent to each other, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO—, — It may be substituted with OCO-, cyclopentane-1,3-diyl, cyclobutane-1,4-diyl or cyclopropane-1,2-diyl.
- T N31 represents —CH 2 — or an oxygen atom.
- n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, and n N11 +n N12 , n N21 +n N22 and n N31 +n N32 are respectively Independently, 1, 2 or 3, and when there are a plurality of A N11 to A N32 and Z N11 to Z N32 , they may be the same or different.
- R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms.
- An alkyl group or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is particularly preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is most preferable.
- a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms when they are bonded to a ring structure which is a benzene ring (aromatic ring), they are a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Or, it is preferably an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, and when it is bonded to a saturated ring structure such as a cyclohexane ring, a pyran ring or a dioxane ring, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms It is preferably a group, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
- the number of carbon atoms (the total number of carbon atoms and the number of oxygen atoms in the case of containing oxygen atoms) is 5 or less. It is also preferably chain-like.
- the alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the following formulas (R1) to (R5).
- the black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.
- Each of A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 is preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n, in order to improve the response speed. It is preferably aliphatic. Specifically, A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro group.
- -1,4-phenylene group 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexene Cenylene group, 1,4-bicyclo[2.2.2]octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1, It is preferably a 2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably one of the groups represented by the following chemical formula 61, a trans-1,4-cyclohexylene group, 1 More preferably, it is a 4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.
- Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently, -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or it is preferably a single bond, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or more preferably a single bond, -CH 2 O-or a single bond is more preferable.
- X N21 is preferably a fluorine atom.
- T N31 is preferably an oxygen atom. It is preferable that n N11 +n N12 , n N21 +n N22 and n N31 +n N32 are 1 or 2.
- n N11 is 1 and n N12 is 0, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 0, a combination in which n N11 is 1 and n N12 is 1, and n N21 is 1 and n N22 is 0, n N21 is 2 and n N22 is 0, n N31 is 1 and n N32 is 0, n N31 is 2 and n N32 is 0 Certain combinations are preferred.
- the amounts of the compounds represented by formulas (N-1) to (N-3) contained in the liquid crystal composition are preferably as follows. That is, the preferable lower limit value is 1% by mass, 10% by mass, 20% by mass, 30% by mass, 40% by mass, 50% by mass, 55% by mass, 60% by mass, 65% by mass, 70% by mass, 75% by mass. % And 80% by mass.
- the preferable upper limit values are 95 mass %, 85 mass %, 75 mass %, 65 mass %, 55 mass %, 45 mass %, 35 mass %, 25 mass %, and 20 mass %.
- the amount of the compounds represented by the general formulas (N-1) to (N-3) has a low lower limit and a low upper limit. Is preferred. Further, when the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) of the liquid crystal composition is kept high and the temperature stability is improved, the lower limit and the upper limit of the amount are preferably low. Further, in order to keep the driving voltage of the liquid crystal display element low, when the dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the liquid crystal composition is increased, it is preferable that the lower limit and the upper limit of the amount are high.
- Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).
- R N11 and R N12 are the same as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- nNa11 represents 0 or 1.
- n Nb11 represents 1 or 2.
- n Nc11 represents 0 or 1.
- n Nd11 represents 1 or 2.
- Ne11 represents 1 or 2.
- n Nf12 represents 1 or 2.
- n Ng11 represents 1 or 2.
- a Ne11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
- a Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one represents a 1,4-cyclohexenylene group.
- Z Ne11 represents a single bond or an ethylene group, but at least one represents an ethylene group. However, when a plurality of A Ne11 , Z Ne11 and/or A Ng11 are present, they may be the same or different.
- the compound represented by the general formula (N-1) is preferably selected from compounds represented by the following general formulas (N-1-1) to (N-1-22).
- the compound represented by formula (N-1-1) is the following compound.
- R N111 and R N112 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
- R N111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group.
- R N112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group or a butoxy group. .
- the compound represented by formula (N-1-1) may be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-1) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when set high, and when Tni is important, the effect is high when set low. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle. Its preferable lower limit value is 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, It is 35% by mass.
- the preferable upper limit values are 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass. %, 15 mass %, 13 mass %, 10 mass %, 8 mass %, 7 mass %, 6 mass %, 5 mass %, 3 mass %.
- the compound represented by the general formula (N-1-1) is preferably selected from compounds represented by the following formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.25). Are more preferably selected from compounds represented by the following formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and the following formulas (N-1-1.1) and (N- More preferably, it is selected from the compounds represented by 1-1.3).
- the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.25) can be used alone or in combination of two or more.
- the amounts of the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.25) contained in the liquid crystal composition, alone or in combination, are preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass. % And 35% by mass.
- the preferable upper limit values are 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass. %, 15 mass %, 13 mass %, 10 mass %, 8 mass %, 7 mass %, 6 mass %, 5 mass %, 3 mass %.
- R N121 and R N122 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- R N121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group.
- R N122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group. Alternatively, it is more preferably a propoxy group.
- the compounds represented by formula (N-1-2) may be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-2) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when the value is set low, and the effect is high when the value is set high when Tni is important. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle. Its preferable lower limit value is 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, 35% by mass, 37% by mass, 40% by mass and 42% by mass.
- the preferable upper limit values are 50% by mass, 48% by mass, 45% by mass, 43% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass. %, 23 mass %, 20 mass %, 18 mass %, 15 mass %, 13 mass %, 10 mass %, 8 mass %, 7 mass %, 6 mass %, 5 mass %.
- the compound represented by the general formula (N-1-2) is preferably selected from compounds represented by the following formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.25).
- Formulas (N-1-2.3) to (N-1-2.7), Formulas (N-1-2.10), Formulas (N-1-2.11), Formulas (N-1-) It is more preferred to be selected from the compounds represented by 2.13) and the formula (N-1-2.20).
- the compounds represented by the general formula (N-1-2) are represented by the formulas (N-1-2.3) to (N-1-2.7) when the improvement of ⁇ is important.
- the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11) and the formula (N-1-2) are preferred. .13), and when the improvement in response speed is important, the compound represented by the formula (N-1-2.20) is preferred.
- the compounds represented by formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.25) can be used each alone or two or more of them can be used in combination.
- the amounts of the compounds represented by formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.25) contained in the liquid crystal composition, alone or in combination, are preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass. % And 35% by mass.
- the preferable upper limit values are 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass. %, 15 mass %, 13 mass %, 10 mass %, 8 mass %, 7 mass %, 6 mass %, 5 mass %, 3 mass %.
- R N131 and R N132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- R N131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
- R N132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and is 1-propenyl group, ethoxy group, propoxy group or It is more preferably a butoxy group.
- the compounds represented by formula (N-1-3) may be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-3) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when set high, and when the value of Tni is important, the effect is high when set high. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the preferred lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- the compound represented by the general formula (N-1-3) is preferably selected from compounds represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.21), More preferably, it is selected from the compounds represented by formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and formula (N-1-3.21), and formula (N-1- 3.1), formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3), formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6) More preferably, it is selected from the compounds described below.
- the compounds represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.4), the formula (N-1-3.6) and the formula (N-1-3.21) are 1
- the compounds represented by formula (N-1-3.1) and the compound represented by formula (N-1-3.2) can be used alone or in combination of two or more.
- a combination with a compound, and a combination of two or three kinds selected from the formula (N-1-3.3), the formula (N-1-3.4) and the formula (N-1-3.6) are preferable.
- the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.4), the formula (N-1-3.6) and the formula (N-1-3.21) contained in the liquid crystal composition The amounts of the compounds represented alone or in combination are preferably as follows.
- the preferred lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- R N141 and R N142 are each independently the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- R N141 and R N142 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5, methyl group, It is more preferably a propyl group, an ethoxy group or a butoxy group.
- the compound represented by the general formula (N-1-4) may be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-4) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when set high, and when Tni is important, the effect is high when set low. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the preferable lower limit values are 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35 mass %, 30 mass %, 28 mass %, 25 mass %, 23 mass %, 20 mass %, 18 mass %, 15 mass %, 13 mass %, 11 mass %, 10 mass %. % And 8% by mass.
- the compound represented by the general formula (N-1-4) is preferably selected from compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.24), More preferably, it is selected from compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4), and formulas (N-1-4.1) and (N-1-) 4.2) and compounds represented by the formula (N-1-4.4) are more preferred.
- the compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.24) can be used alone or in combination of two or more.
- the amounts of the compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.24) contained in the liquid crystal composition, alone or in combination, are preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35 mass %, 30 mass %, 28 mass %, 25 mass %, 23 mass %, 20 mass %, 18 mass %, 15 mass %, 13 mass %, 11 mass %, 10 mass %. % And 8% by mass.
- R N151 and R N152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- R N151 and R N152 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an ethyl group, More preferably, it is a propyl group or a butyl group.
- the compound represented by the general formula (N-1-5) can be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-5) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when the value is set low, and the effect is high when the value is set high when Tni is important. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the preferable lower limit values are 5% by mass, 8% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- the compound represented by the general formula (N-1-5) is preferably selected from compounds represented by the formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.12), More preferably, it is selected from the compounds represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4).
- the compounds represented by the formula (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the formula (N-1-5.4) may be used alone or in combination of 2 It is also possible to use more than one type together.
- the amount is preferably as follows. That is, the preferred lower limit values are 5% by mass, 8% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- R N1101 and R N1102 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. preferable.
- R N1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. Is more preferable.
- the compounds represented by formula (N-1-10) can be used each alone or two or more of them can be used in combination.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-10) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when the value is set high, and when the value Tni is important, the effect is high when the value is set low. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the preferred lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- the compound represented by the general formula (N-1-10) is preferably selected from compounds represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.14), More preferably, it is selected from compounds represented by formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5), and formulas (N-1-10.1) and (N-1-) More preferably, it is selected from the compounds represented by 10.2).
- the compounds represented by formula (N-1-10.1) and formula (N-1-10.2) may be used each alone or two or more of them may be used in combination.
- the amount of the compound represented by the formula (N-1-10.1) and the compound represented by the formula (N-1-10.2) contained in the liquid crystal composition, alone or in combination, is preferably as follows. . That is, the preferred lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- R N1111 and R N1112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- R N1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. preferable.
- R N1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. Is more preferable.
- the compounds represented by formula (N-1-11) can be used each alone or two or more of them can be used in combination.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-11) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when the value is set low, and the effect is high when the value is set high when Tni is important. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the preferred lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- the compound represented by the general formula (N-1-11) is preferably selected from compounds represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.14), More preferably, it is selected from the compounds represented by formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.14), and formulas (N-1-1-11.2 and More preferably, it is selected from the compounds represented by 4).
- the compounds represented by the formula (N-1-11.2) and the formula (N-1-11.4) can be used each alone or two or more of them can be used in combination.
- the amounts of the compounds represented by formula (N-1-11.2) and formula (N-1-11.4) contained in the liquid crystal composition, alone or in combination, are preferably as follows. .. That is, the preferred lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- R N1121 and R N1122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- R N1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
- R N1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and is an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. Is more preferable.
- the compounds represented by formula (N-1-12) can be used each alone or two or more of them can be used in combination.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-12) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when set high, and when Tni is important, the effect is high when set low. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the preferred lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- R N1131 and R N1132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- R N1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
- R N1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. Is more preferable.
- the compounds represented by formula (N-1-13) can be used each alone or two or more of them can be used in combination.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-13) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when set high, and when Tni is important, the effect is high when set high. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the preferred lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- R N1141 and R N1142 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- R N1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
- R N1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and is an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. Is more preferable.
- the compounds represented by formula (N-1-14) can be used each alone or two or more of them can be used in combination.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-14) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when set high, and when the value of Tni is important, the effect is high when set high. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the preferred lower limit values are 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- the compound represented by the general formula (N-1-14) is preferably selected from the compounds represented by the formulas (N-1-14.1) to (N-1-14.5), More preferably, it is selected from the compounds represented by the formulas (N-1-14. 1) to (N-1 14.3), and the formula (N-1-14.2) and the formula (N-1- More preferably, it is selected from the compounds represented by 14.3).
- R N1221 and R N1222 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
- R N1221 and R N1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. preferable.
- the compounds represented by formula (N-1-22) may be used each alone or two or more of them may be used in combination.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (N-1-22) contained in the liquid crystal composition is preferably set higher when the improvement of ⁇ is important, and the solubility at low temperature is important. In this case, the effect is high when set high, and when the value of Tni is important, the effect is high when set high. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the preferable lower limit values are 1% by mass, 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass and 20% by mass.
- the preferable upper limit values are 35 mass %, 30 mass %, 28 mass %, 25 mass %, 23 mass %, 20 mass %, 18 mass %, 15 mass %, 13 mass %, 10 mass %, 5 mass %. %.
- the compound represented by the general formula (N-1-22) is preferably selected from compounds represented by the formulas (N-1-22. 1) to (N-1-22. 12), More preferably, it is selected from the compounds represented by formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and formulas (N-1-22.1) to (N-1-22) More preferably, it is selected from the compounds represented by 4).
- the liquid crystal composition may further contain at least one selected from compounds (liquid crystal molecules) represented by the following general formula (L).
- the compound represented by the general formula (L) has no or very low dielectric anisotropy. Therefore, various characteristics of the liquid crystal composition can be adjusted by incorporating such a compound into the liquid crystal composition.
- R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and any one or two or more —CH 2 — present in the alkyl group is As long as oxygen atoms are not adjacent to each other, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, cyclopentane-1,3-diyl, It may be substituted with cyclobutane-1,4-diyl or cyclopropane-1,2-diyl.
- n L1 represents 0, 1, 2 or 3.
- the group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom.
- Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —(CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —. It represents OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH ⁇ NN ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—.
- n L1 is 2 or 3 and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different.
- n L1 is 2 or 3 and a plurality of Z L3 are present, they may be the same or different.
- compounds represented by formulas (N-1), (N-2) and (N-3) are excluded.
- the compound represented by the general formula (L) may be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected depending on the desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the type of compound used is, for example, one type in one embodiment of the present invention.
- the types of compounds used in another embodiment of the present invention are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, and eight types. And 9 types, and 10 or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (L) contained in the liquid crystal composition depends on the solubility at low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process compatibility, the dripping mark, the burn-in, the dielectric property. It is appropriately adjusted according to the required performance such as rate anisotropy.
- the preferable lower limit value is 1% by mass, 10% by mass, 20% by mass, 30% by mass, 40% by mass, 50% by mass, 55% by mass, 60% by mass, 65% by mass, 70% by mass, 75% by mass, It is 80 mass %.
- the preferable upper limit values are 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, 35% by mass and 25% by mass.
- both R L1 and R L2 are preferably alkyl groups, and when importance is attached to reducing volatility, both R L1 and R L2 are alkoxy groups.
- R L1 and R L2 are alkenyl groups.
- the number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, more preferably 0 or 1, and when importance is attached to compatibility with other liquid crystal molecules, It is more preferable that the number is one.
- R 1 and R L2 are bonded to a ring structure which is a benzene ring (aromatic ring)
- R 1 and R L2 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, and linear carbon atoms having 1 to 5 carbon atoms.
- the number of carbon atoms (when oxygen atoms are included, the total number of carbon atoms and oxygen atoms) is preferably 5 or less, and linear Is also preferable.
- the alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the following formulas (R1) to (R5).
- the black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.
- n L1 is preferably 0 when the response speed is important, and is preferably 2 or 3 in order to improve the upper limit temperature of the nematic phase, and is 1 in order to balance these. Preferably. Further, in order to satisfy the properties required for the liquid crystal composition, it is preferable to use a plurality of kinds of compounds represented by the general formula (L) having different values of n L1 together.
- a L1 , A L2 and A L3 are each independently preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n, and are preferably aliphatic in order to improve the response speed. .
- a L1 , A L2 and A L3 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3 -Fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo[2.2.2]octylene group, piperidine-1 , 4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group is preferable, and More preferably, it is any of the groups of Chemical formula 85, and even more
- Z L1 and Z L2 are preferably a single bond when the response speed is important.
- the compound represented by the general formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atom present in the molecule. More specifically, the compound represented by the general formula (L) is preferably selected from compounds represented by the following general formulas (L-1) to (L-7).
- R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
- R L11 and R L12 are each independently a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear chain having 2 to 5 carbon atoms. Is preferably an alkenyl group.
- the compound represented by formula (L-1) may be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by formula (L-1) contained in the liquid crystal composition is set as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 15% by mass, 20% by mass, 25% by mass, 30% by mass, 35% by mass. %, 40% by mass, 45% by mass, 50% by mass, and 55% by mass.
- the preferable upper limit values are 95% by mass, 90% by mass, 85% by mass, 80% by mass, 75% by mass, 70% by mass, 65% by mass, 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass. %, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, and 25% by mass.
- the lower limit value and the upper limit value are high. Further, when it is necessary to keep the Tni of the liquid crystal composition high and enhance the temperature stability, it is preferable that the lower limit value is moderate and the upper limit value is moderate. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are low.
- the compound represented by the general formula (L-1) is preferably selected from the compounds represented by the general formula (L-1-1).
- R L12 has the same meaning as R L12 in formula (L-1).
- the compound represented by the general formula (L-1-1) is preferably selected from compounds represented by the formulas (L-1-1.1) to (L-1-1.3), L-1-1.2) and a compound represented by the formula (L-1-1.3) are more preferable, and a compound represented by the formula (L-1-1.3) Is more preferable.
- the amount of the compound represented by the formula (L-1-1.3) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass and 10% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass and 3% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-1) is preferably selected from the compounds represented by the general formula (L-1-2).
- R L12 has the same meaning as R L12 in formula (L-1).
- the amount of the compound represented by formula (L-1-2) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit value is 1 mass %, 5 mass %, 10 mass %, 15 mass %, 17 mass %, 20 mass %, 23 mass %, 25 mass %, 27 mass %, 30 mass %, 35 mass %. %. On the other hand, the preferable upper limit values are 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 42% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass and 30% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-1-2) is preferably selected from compounds represented by the formulas (L-1-2.1) to (L-1-2.4), More preferably, it is selected from the compounds represented by formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4).
- the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because it improves the response speed of the liquid crystal composition.
- the total amount of the compound represented by formula (L-1-2.3) and the compound represented by formula (L-1-2.4) contained in the liquid crystal composition is the solubility at low temperature. In order to improve the content, it is not preferable to set the content to 30% by mass or more.
- the amount of the compound represented by the formula (L-1-2.2) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit value is 10 mass %, 15 mass %, 18 mass %, 20 mass %, 23 mass %, 25 mass %, 27 mass %, 30 mass %, 33 mass %, 35 mass %, 38 mass %. % And 40% by mass.
- the preferable upper limit values are 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 43% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 32% by mass, 30% by mass, 27% by mass. %, 25% by mass, and 22% by mass.
- the total amount of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) contained in the liquid crystal composition is as follows. Is preferred. That is, the preferable lower limit values are 10% by mass, 15% by mass, 20% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 35% by mass, and 40% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 43% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 32% by mass, 30% by mass, 27% by mass. %, 25% by mass, and 22% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-1) is preferably selected from the compounds represented by the general formula (L-1-3).
- R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
- R L13 and R L14 are each independently a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear chain having 2 to 5 carbon atoms. Is preferably an alkenyl group.
- the amount of the compound represented by formula (L-1-3) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass and 30% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 40% by mass, 37% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 27% by mass, 25% by mass. %, 23 mass %, 20 mass %, 17 mass %, 15 mass %, 13 mass %, and 10 mass %.
- the compound represented by the general formula (L-1-3) is preferably selected from compounds represented by the formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.13), More preferably, it is selected from the compounds represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) and the formula (L-1-3.4).
- the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because it improves the response speed of the liquid crystal composition.
- a compound represented by the formula (L-1-3.3), a compound represented by the formula (L-1-3.4), and a compound represented by the formula (L-1-3) contained in the liquid crystal composition is preferably 20% by mass or more in order to improve the solubility at low temperature. Absent.
- the amount of the compound represented by the formula (L-1-3.1) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass and 20% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, 7% by mass and 6% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-1) is preferably selected from the compounds represented by the general formula (L-1-4) and the general formula (L-1-5).
- R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
- R L15 and R L16 are each independently a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear chain having 2 to 5 carbon atoms. Is preferably an alkenyl group.
- the amount of the compound represented by formula (L-1-4) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, 13% by mass and 10% by mass.
- the amount of the compound represented by the formula (L-1-5) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, 13% by mass and 10% by mass.
- the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by the formulas (L-1-4.1) to (L-1-5.3).
- the compound is preferably selected from the compounds, and more preferably selected from the compounds represented by the formula (L-1-4.2) and the formula (L-1-5.2).
- the amount of the compound represented by the formula (L-1-4.2) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass and 20% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, 7% by mass and 6% by mass.
- the total amount of these compounds contained in the liquid crystal composition is preferably as follows.
- the preferred lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, 20% by mass and 23% by mass. %, 25 mass %, 27 mass %, 30 mass %, 33 mass %, 35 mass %.
- the preferable upper limit values are 80% by mass, 70% by mass, 60% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 40% by mass, 37% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass. %, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass.
- the compounds represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) and the formula (L-1-3.4) It is preferable to use two or more selected from the following, and when importance is attached to the response speed of the liquid crystal composition, they are represented by the formula (L-1-1.3) and the formula (L-1-2.2). It is preferable to use two or more compounds selected from the following compounds in combination.
- the compound represented by the general formula (L-1) is preferably selected from the compounds represented by the general formula (L-1-6).
- R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.
- the amount of the compound represented by formula (L-1-6) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit value is 1% by mass, 5% by mass, 10% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 35% by mass. %.
- the preferable upper limit value is 60 mass %, 55 mass %, 50 mass %, 45 mass %, 42 mass %, 40 mass %, 38 mass %, 35 mass %, 33 mass %, 30 mass %.
- the compound represented by the general formula (L-1-6) is preferably selected from the compounds represented by the formulas (L-1-6.1) to (L-1-6.3).
- R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
- R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
- R L22 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- the compound represented by formula (L-2) can be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (L-2) contained in the liquid crystal composition is high when the solubility at low temperature is important, and the effect is high, on the contrary, the response speed is important. In this case, setting it lower will be more effective. Further, in the case of improving the drop mark and the image sticking property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the preferred lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass and 10% by mass.
- the preferable upper limit values are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass and 3% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-2) is preferably selected from compounds represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6), and the compound represented by the formula (L-2. More preferably, it is selected from the compounds represented by 1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6).
- the compound represented by formula (L-3) is the following compound.
- R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
- R L31 and R L32 are preferably each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- the compound represented by formula (L-3) may be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by formula (L-3) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass and 10% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass and 3% by mass.
- the amount of the compound represented by the general formula (L-3) contained in the liquid crystal composition is set high to obtain a high birefringence, and on the contrary, when high Tni is important. Is effective when set to a low value. Furthermore, in the case of improving the drop mark and the burn-in property, it is preferable to set the range of the amount to the middle.
- the compound represented by the general formula (L-3) is preferably selected from compounds represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.7), and the compound represented by the formula (L-3. More preferably, it is selected from the compounds represented by 2) to (L-3.5).
- R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
- R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
- R L42 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- the compound represented by the general formula (L-4) can be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (L-4) contained in the liquid crystal composition depends on the solubility at low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process compatibility, the dripping mark, and the burn-in. , The dielectric anisotropy and the like are appropriately adjusted according to the required performance.
- the preferable lower limit value is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 14% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 26% by mass, It is 30 mass %, 35 mass %, and 40 mass %.
- the preferable upper limit values are 50% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, 20% by mass, 15% by mass, 10% by mass and 5% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-4) is preferably selected from the compounds represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3).
- the liquid crystal composition may contain a compound represented by the formula (L-4.1) depending on required properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability and birefringence.
- the compound represented by the formula (L-4.2) may be contained, or the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) It may contain both the compound and the compounds represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3).
- the amount of the compound represented by formula (L-4.1) or formula (L-4.2) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 9% by mass, 11% by mass, 12% by mass, 13% by mass, 18% by mass, and 21% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 45% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass. % And 8% by mass.
- the liquid crystal composition contains both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2), it is included in the liquid crystal composition.
- the total amount is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 15% by mass, 19% by mass, 24% by mass, and 30% by mass.
- the preferable upper limit values are 45% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-4) is preferably selected from compounds represented by the formulas (L-4.4) to (L-4.6), and the compound represented by the formula (L-4.
- the compound represented by 4) is more preferable.
- the liquid crystal composition may contain a compound represented by the formula (L-4.4) depending on required properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- a compound represented by the formula (L-4.4) depending on required properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the compound represented by the formula (L-4.5) may be contained, and the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) Both may be contained.
- the amount of the compound represented by formula (L-4.4) or formula (L-4.5) in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 9% by mass, 11% by mass, 12% by mass, 13% by mass, 18% by mass, and 21% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 45% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass. % And 8% by mass.
- the liquid crystal composition contains both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5), it is included in these liquid crystal compositions.
- the total amount is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 15% by mass, 19% by mass, 24% by mass, and 30% by mass.
- the preferable upper limit values are 45% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass and 13% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-4) is preferably selected from compounds represented by the formulas (L-4.7) to (L-4.10), and particularly, the compound represented by the formula (L- It is preferably a compound represented by 4.9).
- R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
- R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
- R L52 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- the compound represented by formula (L-5) may be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by the general formula (L-5) contained in the liquid crystal composition depends on the solubility at low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process compatibility, the dripping mark, and the burn-in. , The dielectric anisotropy and the like are appropriately adjusted according to the required performance.
- the preferable lower limit value is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 14% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 26% by mass, It is 30 mass %, 35 mass %, and 40 mass %.
- the preferable upper limit values are 50% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, 20% by mass, 15% by mass, 10% by mass and 5% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-5) is preferably the compound represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2), and particularly, the compound represented by the formula (L- It is preferably a compound represented by 5.1).
- the amount of each compound contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass and 9% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4).
- the amount of each compound contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass and 9% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-5) is preferably selected from compounds represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7), and particularly, the compound represented by the formula (L- It is preferably a compound represented by 5.7).
- the amount of each compound contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass and 9% by mass.
- the compound represented by the general formula (L-6) is the following compound.
- R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
- X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
- R L61 and R L62 are preferably each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. It is preferable that one of X L61 and X L62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom.
- the compound represented by formula (L-6) may be used alone or in combination of two or more.
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but is appropriately selected according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
- the types of compounds used are, for example, in one embodiment of the present invention, one type, two types, three types, four types, and five or more types.
- the amount of the compound represented by formula (L-6) contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 14% by mass, 16% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 26% by mass.
- the amount of the compound represented by the general formula (L-6) is preferably increased when the emphasis is on increasing ⁇ n, and is smaller when the emphasis is on precipitation at low temperature. preferable.
- the compound represented by the general formula (L-6) is preferably selected from the compounds represented by the formulas (L-6.1) to (L-6.9).
- the type of compound that can be used in combination is not particularly limited, but it is preferable to select 1 to 3 types from the compounds represented by the formulas (L-6.1) to (L-6.9), and 1 to 4 are preferable. It is more preferable to select the type.
- the fact that the compound to be used in combination has a wide molecular weight distribution is also effective for solubility. Therefore, for example, one of the compounds represented by formula (L-6.1) and formula (L-6.2) is selected.
- the compound represented by the general formula (L-6) is preferably selected from compounds represented by the formulas (L-6.10) to (L-6.17), and the compound represented by the formula (L-6.
- the compound represented by 11) is more preferable.
- the amount of each compound contained in the liquid crystal composition is preferably as follows. That is, the preferable lower limit values are 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. On the other hand, the preferable upper limit values are 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass and 9% by mass.
- the liquid crystal composition as described above preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other such as a peracid (—CO—OO—) structure in the molecule.
- the amount of the compound having a carbonyl group contained in the liquid crystal composition is preferably 5% by mass or less, and 3% by mass or less. Is more preferable, 1% by mass or less is more preferable, and substantially 0 (zero)% by mass is most preferable.
- the amount of the compound substituted with chlorine atom in the liquid crystal composition is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, It is more preferably 8 mass% or less, further preferably 5 mass% or less, particularly preferably 3 mass% or less, and most preferably substantially 0 (zero) mass %.
- the amount of the compound having a 6-membered ring structure in the molecule contained in the liquid crystal composition is more preferably 95 mass% or more, and most preferably substantially 100 mass %.
- it is preferable to reduce the amount of the compound having a cyclohexene ring as a ring structure contained in the liquid crystal composition specifically, 10% by mass or less. It is preferable that the content is 8% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, particularly preferably 3% by mass or less, and substantially 0 (zero)% by mass. Most preferred.
- the amount of the compound having —CH ⁇ CH— as a linking group contained in the liquid crystal composition is preferably not more than 5% by mass, more preferably not more than 5% by mass, and further preferably substantially 0 (zero)% by mass.
- the hydrogen atom may be replaced by a halogen atom.
- the alkenyl group preferably has 2 to 5 carbon atoms.
- the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the alkenyl group has It is preferable that the saturated bond and the phenylene group are not directly bonded.
- the amount of the compound having an alkenyl group as a side chain and having a 2,3-difluorobenzene-1,4-diyl group in the liquid crystal composition Is preferably less than 10% by mass, more preferably not more than 5% by mass, even more preferably substantially 0 (zero)% by mass.
- the average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition is preferably 10 to 25.
- the preferable lower limit value is 10, 10.5, 11, 11.5, 12, 12.3, 12.5, 12.8, 13, 13.3, 13.5, 13.8, 14, 14.3, 14.5, 14.8, 15, 15.3, 15.5, 15.8, 16, 16.3, 16.5, 16.8, 17, 17.3, 17.5, 17.8 and 18.
- the preferable upper limit values are 25, 24.5, 24, 23.5, 23, 22.8, 22.5, 22.3, 22, 21.8, 21.5, 21.3, 21, 20.8, 20.5, 20.3, 20, 19.8, 19.5, 19.3, 19, 18.8, 18.5, 18.3, 18, 17.8, 17.5, 17.3 and 17.
- the value of the refractive index anisotropy ( ⁇ n) (hereinafter, simply referred to as “refractive index anisotropy”) at 25° C. of the liquid crystal composition is preferably about 0.08 to 0.13, and a value of 0. It is more preferably about 09 to 0.12.
- rotational viscosity is preferably less than 165 mPa ⁇ s, more preferably about 80 to 145 mPa ⁇ s, and more preferably about 90 to 130 mPa ⁇ s. More preferable.
- Z which is a function of the rotational viscosity and the value of refractive index anisotropy, exhibits a specific value.
- ⁇ 1 represents rotational viscosity
- ⁇ n represents refractive index anisotropy.
- Z is preferably 13,000 mPa ⁇ s or less, more preferably 12,000 mPa ⁇ s or less, and further preferably 11,000 mPa ⁇ s or less.
- the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) of the liquid crystal composition is preferably 60° C. or higher, more preferably 75° C. or higher, even more preferably 80° C. or higher.
- the specific resistance of the liquid crystal composition is preferably 10 12 ⁇ cm or more, more preferably 10 13 ⁇ cm or more, and further preferably 10 14 ⁇ cm or more.
- the absolute value of the dielectric anisotropy ( ⁇ ) at 25° C. of the liquid crystal composition is preferably about 2.5 to 5, more preferably about 2.6 to 4.5, and 2.7. It is more preferably about 4 to 4, and particularly preferably about 2.8 to 3.5.
- the liquid crystal composition described above is, in addition to the above liquid crystal molecules, other compounds (molecules) such as ordinary nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals, antioxidants, and ultraviolet absorbers, depending on the application. May be included.
- other compounds such as ordinary nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals, antioxidants, and ultraviolet absorbers, depending on the application. May be included.
- the other compound does not have a chlorine atom in its structure.
- other compounds include condensed rings having a long conjugation length represented by naphthalene ring and the like in the structure and an absorption peak in the ultraviolet region. It is preferable not to have.
- FIG. 1 is an exploded perspective view schematically showing an embodiment of a liquid crystal display device
- FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by I line in FIG. Note that, in FIGS. 1 and 2, for convenience, dimensions and ratios thereof are exaggerated and may be different from actual ones. Further, the materials, dimensions, and the like shown below are examples, and the present invention is not limited thereto, and can be appropriately changed within the scope of the invention.
- the liquid crystal display element 1 shown in FIG. 1 includes an active matrix substrate AM and a color filter substrate CF which are arranged so as to face each other, and a liquid crystal layer 4 which is sandwiched between the active matrix substrate AM and the color filter substrate CF. ing.
- the active matrix substrate AM is formed on the first substrate 2, the pixel electrode layer 5 provided on the surface of the first substrate 2 on the liquid crystal layer 4 side, and on the surface of the first substrate 2 opposite to the liquid crystal layer 4. It has the 1st polarizing plate 7 provided.
- the color filter substrate CF is provided on the second substrate 3, the common electrode layer 6 provided on the liquid crystal layer 4 side of the second substrate 3, and the surface of the second substrate 3 opposite to the liquid crystal layer 4. It has a second polarizing plate 8 provided and a color filter 9 provided between the second substrate 3 and the common electrode layer 6.
- the liquid crystal layer 4 is a vertical alignment type using a negative dielectric anisotropy, and in the liquid crystal layer 4, liquid crystal molecules are applied to the substrates AM and CF in a state where no voltage is applied between the electrode layers 5 and 6. Align almost vertically.
- the liquid crystal display element 1 includes the first polarizing plate 7, the first substrate 2, the pixel electrode layer 5, the liquid crystal layer 4, the common electrode layer 6, the color filter 9,
- the second substrate 3 and the second polarizing plate 8 are laminated in this order.
- the first substrate 2 and the second substrate 3 are each formed of a material having flexibility such as a glass material or a plastic material. Both the first substrate 2 and the second substrate 3 may have a light-transmitting property, or only one of them may have a light-transmitting property. In the latter case, the other substrate may be composed of an opaque material such as a metallic material or a silicon material.
- the pixel electrode layer 5 includes a plurality of gate bus lines 11 for supplying a scanning signal, a plurality of data bus lines 12 for supplying a display signal, and a plurality of pixel electrodes 13.
- Have 2 shows a pair of gate bus lines 11 and 11 and a pair of data bus lines 12 and 12.
- the plurality of gate bus lines 11 and the plurality of data bus lines 12 are arranged in a matrix so as to intersect with each other, and the region surrounded by these forms a unit pixel of the liquid crystal display element 1.
- One pixel electrode 13 is formed in each unit pixel.
- Each pixel may be composed of a plurality of sub-pixels.
- the pixel electrode 13 includes, for example, two trunk portions that are orthogonal to each other and have a cross shape, and a plurality of branch portions that branch from each trunk portion and that are inclined at an angle of about 45° with respect to each trunk portion (so-called). Fishbone structure).
- the pixel electrode 13 can also be regarded as an electrode having a structure having a slit formed between the branch portions. With the pixel electrode 13 having such a structure, the liquid crystal molecules are tilted and aligned in the four directions in which the branches are tilted with respect to the trunk. Therefore, a domain divided into four is formed in one pixel, and the viewing angle of the liquid crystal display element 1 can be widened.
- the width L of each branch is preferably about 1 to 5 ⁇ m, more preferably about 2 to 4 ⁇ m.
- the distance S between adjacent branch portions is preferably about 1 to 5 ⁇ m, more preferably about 2 to 4 ⁇ m. With such a configuration, liquid crystal molecules can be more surely tilted and aligned in a predetermined direction.
- a Cs electrode 14 is provided between the pair of gate bus lines 11 in parallel with the gate bus line 11. Further, a thin film transistor including a source electrode 15 and a drain electrode 16 is provided in the vicinity of an intersection where the gate bus line 11 and the data bus line 12 intersect each other. A contact hole 17 is provided in the drain electrode 16.
- the gate bus line 11 and the data bus line 12 are preferably formed of, for example, Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni or an alloy containing these, and Mo, Al or More preferably, it is formed of an alloy containing these.
- the pixel electrode 13 is formed of, for example, a transparent electrode in order to improve light transmittance.
- the transparent electrode is formed by sputtering a compound such as ZnO, InGaZnO, SiGe, GaAs, IZO (Indium Zinc Oxide), ITO (Indium Tin Oxide), SnO, TiO, AZTO (AlZnSnO).
- the average thickness of the transparent electrode is preferably about 10 to 200 nm.
- a transparent electrode can be formed as a polycrystalline ITO film by baking an amorphous ITO film.
- the common electrode layer 6 has, for example, a plurality of stripe-shaped common electrodes (transparent electrodes) that are provided side by side.
- This common electrode can also be formed similarly to the pixel electrode 13.
- the color filter 9 can be formed by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like.
- a curable coloring composition for a color filter is supplied onto the second substrate 3 in a predetermined pattern and then cured by heating or irradiation with light.
- the color filter 9 can be obtained by performing this operation for three colors of red, green, and blue.
- the color filter 9 may be arranged on the first substrate 2 side.
- the liquid crystal display element 1 may be provided with a black matrix (not shown) from the viewpoint of preventing light leakage.
- This black matrix is preferably formed in a portion corresponding to the thin film transistor.
- the black matrix may be arranged on the second substrate 3 side together with the color filter 9, or may be arranged on the first substrate 2 side together with the color filter 9, and the black matrix may be arranged on the first substrate 2 side.
- the color filters 9 may be individually arranged on the second substrate 3 side. Further, the black matrix can also be configured by a portion in which the respective colors of the color filter 9 are superimposed and the transmittance is reduced.
- the active matrix substrate AM and the color filter substrate CF are attached to each other in their peripheral regions by a sealing material (sealing material) composed of an epoxy thermosetting composition, an acrylic UV curable composition, or the like.
- a sealing material composed of an epoxy thermosetting composition, an acrylic UV curable composition, or the like.
- a spacer may be arranged between the active matrix substrate AM and the color filter substrate CF so as to maintain a distance therebetween. Examples of the spacer include granular spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, resin spacer columns formed by a photolithography method, and the like.
- the average distance between the active matrix substrate AM and the color filter substrate CF (that is, the average thickness of the liquid crystal layer 4) is preferably about 1 to 100 ⁇ m.
- the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 can be designed to have good viewing angle and contrast by adjusting the positional relationship of their transmission axes. Specifically, it is preferable that the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 are arranged so that their transmission axes are orthogonal to each other so as to operate in the normally black mode. In particular, it is preferable that one of the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 is arranged such that the transmission axis thereof is substantially 45° with the alignment direction of the liquid crystal molecules when a voltage is applied. ..
- the liquid crystal display element 1 may include a retardation film for widening the viewing angle.
- an alignment film such as a polyimide alignment film is provided on the liquid crystal layer 4 side of at least one of the active matrix substrate AM and the color filter substrate CF so as to be in contact with the liquid crystal layer 4. it can.
- at least one of the active matrix substrate AM and the color filter substrate CF may not have the alignment film.
- the method for manufacturing a liquid crystal display element of the present embodiment includes a preparatory step [1] for preparing a substrate and a liquid crystal composition, an assembly step [2] for assembling each part, and at least one of an alignment aid and a polymerizable compound. And a polymerization step [3] for polymerizing.
- a preparatory step [1] for preparing a substrate and a liquid crystal composition includes a preparatory step [1] for preparing a substrate and a liquid crystal composition, an assembly step [2] for assembling each part, and at least one of an alignment aid and a polymerizable compound. And a polymerization step [3] for polymerizing.
- the sealing material is drawn in a closed loop bank shape using a dispenser along at least one edge of the active matrix substrate AM and the color filter substrate CF.
- a predetermined amount of the liquid crystal composition is dropped inside the sealing material, and then the active matrix substrate AM and the color filter substrate CF are arranged to face each other so as to contact the liquid crystal composition under reduced pressure.
- ODF One Drop Fill
- the liquid crystal composition as described above has little influence on, for example, a sudden pressure change or impact in the dropping device that occurs at the time of dropping, and it is possible to continue dropping stably for a long time. Therefore, the yield of the liquid crystal display element 1 can be maintained high.
- the sealing material is cured by irradiation with ultraviolet rays (active energy rays) and heating. Depending on the type of the sealing material, the sealing material may be cured by only one of ultraviolet irradiation and heating.
- the alignment aid and the polymerizable compound is polymerized by irradiating the liquid crystal composition with active energy rays such as ultraviolet rays and electron rays.
- active energy rays such as ultraviolet rays and electron rays.
- a polymer layer a polymer of at least one of an alignment aid and a polymerizable compound that controls liquid crystal alignment is formed at the interface of the liquid crystal layer 4, and the liquid crystal display element 1 is obtained.
- an appropriate polymerization rate is desirable. Therefore, during the polymerization, it is preferable to irradiate the active energy rays singly, in combination, or sequentially.
- a polarized light source or a non-polarized light source may be used.
- the polymerization When the polymerization is performed in a state where the two substrates are opposed to each other so as to contact the liquid crystal composition as in the present embodiment, at least the substrate located on the irradiation surface side is suitable for the active energy rays. It must have good transparency. Also, the polymerization may be carried out in multiple stages as follows. Specifically, first, conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature are adjusted to change the alignment state of liquid crystal molecules. In this state, the liquid crystal composition is irradiated with active energy rays to polymerize at least one of the alignment aid and the polymerizable compound. Next, the liquid crystal composition is irradiated with an activation energy ray without applying an electric field or a magnetic field to polymerize the remaining unpolymerized material (residual monomer).
- conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature are adjusted to change the alignment state of liquid crystal molecules.
- the liquid crystal composition is irradiated with active energy rays to polymer
- the frequency of the applied alternating current is preferably about 10 Hz to 10 kHz, and more preferably about 60 Hz to 10 kHz.
- the alternating voltage to be applied is selected depending on the desired pretilt angle of the liquid crystal display element 1. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element 1 can be controlled by adjusting the AC voltage applied.
- the pretilt angle imparted to the liquid crystal molecules is preferably about 85 to 89.5°, more preferably about 87.5 to 89°.
- the temperature at which the ultraviolet rays are irradiated is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition is maintained.
- the specific temperature is preferably close to room temperature, that is, typically about 15 to 35°C.
- a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, a fluorescent tube, or the like can be used as the lamp that generates ultraviolet rays.
- the ultraviolet ray to be irradiated is preferably an ultraviolet ray having a wavelength which is not in the absorption wavelength range of the liquid crystal composition, and it is more preferable to use by cutting a predetermined wavelength if necessary.
- the intensity of ultraviolet rays to be applied is preferably about 0.1 mW/cm 2 to 100 W/cm 2 , and more preferably about 2 mW/cm 2 to 50 W/cm 2 .
- the energy amount of the ultraviolet rays to be irradiated can be appropriately adjusted, but is preferably about 10 mJ/cm 2 to 500 J/cm 2 , and more preferably about 100 mJ/cm 2 to 200 J/cm 2 .
- the time for irradiating the ultraviolet rays is appropriately selected depending on its intensity, but is preferably about 10 to 3600 seconds, more preferably about 10 to 600 seconds.
- a vacuum injection method may be used instead of the drop injection (ODF) method.
- ODF drop injection
- the vacuum injection method first, the seal material is screen-printed along the edge of at least one of the active matrix substrate AM and the color filter substrate CF while leaving the injection port. After that, the two substrates AM and CF are bonded to each other, and the sealing material is thermoset by heating. Next, the liquid crystal composition is injected under vacuum into the space defined by the sealant between the two substrates AM and CF through the injection port, and then the injection port is sealed. Then, the process proceeds to [3] polymerization step.
- the liquid crystal display element 1 thus obtained is preferably a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type liquid crystal display element, and more preferably a PSA type liquid crystal display element. More preferable.
- the present invention is not limited thereto, and each configuration is an arbitrary configuration having a similar function. May be replaced with, and any other configuration may be added.
- Tni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (°C)
- ⁇ n Anisotropy of refractive index at 293K
- ⁇ Anisotropy of dielectric constant at 293K ⁇ 1: Rotational viscosity at 293K (mPa ⁇ s)
- K11 Elastic constant of spread at 293K (pN)
- K33 Elastic constant of bending at 293K (pN)
- N in the abbreviation is a natural number.
- composition and physical properties of the liquid crystal mixtures LC-1 and LC-2 are shown in Table 1 below.
- the following alignment aids (A) to (C) were used as the alignment aids.
- polymerizable compounds (X) to (Z) were used as the polymerizable compounds.
- Example 1 Preparation of liquid crystal composition (Example 1) A liquid crystal composition was prepared by mixing the LC-1 with 0.3% by mass of the alignment aid (A) and 0.3% by mass of the alignment aid (B), and heating and melting the mixture. Prepared. (Examples 2 to 14, Comparative Examples 1 to 4) A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the types and addition amounts of the liquid crystal mixture, the alignment aid and the polymerizable compound were changed as shown in Table 1.
- a first substrate having a transparent electrode layer formed of a patterned transparent common electrode on an insulating layer and having no alignment film provided with a color filter layer
- a second substrate having no alignment film having a pixel electrode layer having a transparent pixel electrode driven by an active element was prepared.
- the liquid crystal composition was sandwiched on the second substrate, and the sealing material was cured under the condition of 110° C. for 2 hours under normal pressure to obtain a liquid crystal having a cell gap of 3.2 ⁇ m. I got a cell.
- the vertical alignment property and the alignment unevenness such as a drop mark were observed using a polarization microscope and evaluated according to the following four-step evaluation criteria.
- the liquid crystal composition obtained in each example has better low-temperature preservability and vertical alignment than the liquid crystal composition obtained in each comparative example, and has no alignment film. Have been found suitable for achieving vertical alignment.
- the liquid crystal cell using the liquid crystal composition obtained in each example had good pretilt stability.
- a sufficient amount of the alignment aid is stably dissolved. Therefore, when the liquid crystal composition is dropped onto the substrate, the alignment aid wets and spreads on the surface of the substrate and adheres to the surface. As a result, the mesogenic group of the alignment aid rises vertically to the surface of the substrate, and this interacts with the liquid crystal molecules to vertically align the liquid crystal molecules.
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Abstract
液晶組成物の保存安定性を確保でき、液晶分子を自発的に配向させ得る配向助剤を提供する。また、保存安定性に優れ、液晶分子が良好に配向した液晶表示素子を実現できる液晶組成物、及びかかる液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。 本発明の配向助剤は、液晶分子を自発的に配向させる。この配向助剤は、極性基を有する第1の化合物と、該第1の化合物と異なるが、前記極性基と同一の極性基を有する第2の化合物とを含有することを特徴とする。
Description
本発明は、配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子に関する。
従来、VA方式の液晶ディスプレイでは、電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現するために、電極上に配向膜として機能するポリイミド(PI)膜が設けられている。しかしながら、PI膜の製膜には、多大なコストを要するため、近年では、PI膜を省略しつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている(例えば、特許文献1参照)。
この特許文献1には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、水酸基を有する自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示されている。また、特許文献1には、この液晶媒体を、配向膜を含まないディスプレイにおいて好適に使用し得る旨が記載されている。
液晶分子を十分に配向させる観点からは、液晶媒体(液晶組成物)中に含まれる自発配向性添加剤(配向助剤)の量を多くすることが考えられる。しかしながら、特許文献1に開示されるように、1種類の自発配向性添加剤のみ使用する場合、液晶媒体へ混合可能な自発配向性添加剤の量が制限される。また、自発配向性添加剤の量を多くすると、液晶媒体を保存している際に、自発配向性添加剤の結晶が析出し易くなるという問題点を有していた。
この特許文献1には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、水酸基を有する自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示されている。また、特許文献1には、この液晶媒体を、配向膜を含まないディスプレイにおいて好適に使用し得る旨が記載されている。
液晶分子を十分に配向させる観点からは、液晶媒体(液晶組成物)中に含まれる自発配向性添加剤(配向助剤)の量を多くすることが考えられる。しかしながら、特許文献1に開示されるように、1種類の自発配向性添加剤のみ使用する場合、液晶媒体へ混合可能な自発配向性添加剤の量が制限される。また、自発配向性添加剤の量を多くすると、液晶媒体を保存している際に、自発配向性添加剤の結晶が析出し易くなるという問題点を有していた。
本発明の目的は、液晶組成物の保存安定性を確保でき、液晶分子を自発的に配向させ、得られた配向およびチルトを安定に維持し得る配向助剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、液晶分子が良好に配向した液晶表示素子を実現できる液晶組成物、及びかかる液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
このような目的は、下記の(1)~(15)の本発明により達成される。
(1) 液晶分子を自発的に配向させる配向助剤であって、
極性基を有する第1の化合物と、
該第1の化合物と異なるが、前記極性基と同一の極性基を有する第2の化合物とを含有することを特徴とする配向助剤。
(2) 前記極性基は、下記式で表される群より選択される構造を含む、上記(1)に記載の配向助剤。
(式中、Rat1は炭素原子数1~5のアルキル基を表し、
Zat1は、単結合、炭素原子数1~15の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2~18の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し[該アルキレン基又はアルケニレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。]、
Xat1は、水素原子又は炭素原子数1~15のアルキル基を表す[該アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。]。
*は、結合手を表す。)
(1) 液晶分子を自発的に配向させる配向助剤であって、
極性基を有する第1の化合物と、
該第1の化合物と異なるが、前記極性基と同一の極性基を有する第2の化合物とを含有することを特徴とする配向助剤。
(2) 前記極性基は、下記式で表される群より選択される構造を含む、上記(1)に記載の配向助剤。
(式中、Rat1は炭素原子数1~5のアルキル基を表し、
Zat1は、単結合、炭素原子数1~15の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2~18の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し[該アルキレン基又はアルケニレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。]、
Xat1は、水素原子又は炭素原子数1~15のアルキル基を表す[該アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。]。
*は、結合手を表す。)
(3) 前記極性基は、1~3個の水酸基を含む上記(1)又は(2)に記載の配向助剤。
(4) 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ少なくとも1つの重合性基を含む上記(1)~(3)のいずれか1つに記載の配向助剤。
(5) 前記重合性基は、下記一般式(AP-1)~一般式(AP-9)で表される群より選ばれる上記(4)に記載の配向助剤。
(式中、RAP1及びRAP2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~10のハロゲン化アルキル基を表し[該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-又は-CO-で置換されてもよく、前記アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は水酸基で置換されてもよい。]、
WAP1は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH2-を表し、
tAP1は、0、1又は2を表し、
*は、結合手を表す。)
(4) 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ少なくとも1つの重合性基を含む上記(1)~(3)のいずれか1つに記載の配向助剤。
(5) 前記重合性基は、下記一般式(AP-1)~一般式(AP-9)で表される群より選ばれる上記(4)に記載の配向助剤。
(式中、RAP1及びRAP2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~10のハロゲン化アルキル基を表し[該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-又は-CO-で置換されてもよく、前記アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は水酸基で置換されてもよい。]、
WAP1は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH2-を表し、
tAP1は、0、1又は2を表し、
*は、結合手を表す。)
(6) 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれメソゲン基を含み、
前記極性基又は前記重合性基は、直接又はスペーサ基を介して前記メソゲン基に結合している上記(1)~(5)のいずれか1つに記載の配向助剤。
(7) 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ前記メソゲン基の前記極性基と反対側に結合し、液晶分子の配向を誘導する機能を有する配向誘導基を含む上記(6)に記載の配向助剤。
前記極性基又は前記重合性基は、直接又はスペーサ基を介して前記メソゲン基に結合している上記(1)~(5)のいずれか1つに記載の配向助剤。
(7) 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ前記メソゲン基の前記極性基と反対側に結合し、液晶分子の配向を誘導する機能を有する配向誘導基を含む上記(6)に記載の配向助剤。
(8) 前記配向誘導基は、下記一般式(AK)で表される上記(7)に記載の配向助剤。
(式中、RAK1は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキル基を表す[該アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、前記アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基で置換されてもよい。]。)
(9) 前記スペーサ基は、炭素原子数1~30のアルキレン基(ただし、該アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、前記アルキレン基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されてもよい。)である上記(6)~(8)のいずれか1つに記載の配向助剤。
(9) 前記スペーサ基は、炭素原子数1~30のアルキレン基(ただし、該アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、前記アルキレン基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されてもよい。)である上記(6)~(8)のいずれか1つに記載の配向助剤。
(10) 前記メソゲン基は、下記一般式(AL)で表される上記(6)~(9)のいずれか1つに記載の配向助剤。
(式中、ZAL1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2-CH2COO-、-OCOCH2-CH2-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-又は炭素原子数1~20のアルキレン基を表す[該アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。]、
AAL1及びAAL2は、それぞれ独立して、2価の環式基を表し、
ZAL1、AAL1及びAAL2中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、前記極性基、PAP1-SpAP1-又は1価の有機基で置換されてもよく[PAP1は前記重合性基を表し、SpAP1は、単結合又は前記スペーサ基を表す。]、
分子内にZAL1及びAAL1が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよく、
mAL1は、1~5の整数を表す。
*は、結合手を表す。)
AAL1及びAAL2は、それぞれ独立して、2価の環式基を表し、
ZAL1、AAL1及びAAL2中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、前記極性基、PAP1-SpAP1-又は1価の有機基で置換されてもよく[PAP1は前記重合性基を表し、SpAP1は、単結合又は前記スペーサ基を表す。]、
分子内にZAL1及びAAL1が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよく、
mAL1は、1~5の整数を表す。
*は、結合手を表す。)
(11) さらに、下記一般式(P)で表される重合性化合物を含有する上記(1)~(10)のいずれか1つに記載の配向助剤。
(式(P)中、Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1~15のアルキル基又は-Spp2-Pp2を表し[前記アルキル基中に存在する1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、前記アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよい。]、
Pp1及びPp2は、それぞれ独立して、下記一般式(Pp1-1)~式(Pp1-9)のいずれかを表し、
[式中、Rp11及びRp12は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、Wp11は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-、又は-CH2-を表し、tp11は、0、1又は2を表すが、分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよく、*は、結合手を表す。]
Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、単結合又は前記スペーサ基を表し、
Zp1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-(C=O)-O-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-を表し[式中、RZP1は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。]、
Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して、
(ap) 1,4-シクロヘキシレン基[この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は、-O-で置換されてもよい。]
(bp) 1,4-フェニレン基[この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。]及び
(cp) ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基[これらの基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。]
からなる群より選ばれる基[前記基(ap)、基(bp)及び基(cp)は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルケニル基、シアノ基又は-Spp2-Pp2で置換されてもよい。]を表し、
mp1は、0、1、2又は3を表し、
分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよいが、mp1が0で、Ap1が前記基(cp)で表される基である場合、Ap3は単結合であっても良い。
*は、結合手を表す。)
Pp1及びPp2は、それぞれ独立して、下記一般式(Pp1-1)~式(Pp1-9)のいずれかを表し、
[式中、Rp11及びRp12は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、Wp11は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-、又は-CH2-を表し、tp11は、0、1又は2を表すが、分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよく、*は、結合手を表す。]
Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、単結合又は前記スペーサ基を表し、
Zp1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-(C=O)-O-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-を表し[式中、RZP1は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。]、
Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して、
(ap) 1,4-シクロヘキシレン基[この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は、-O-で置換されてもよい。]
(bp) 1,4-フェニレン基[この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。]及び
(cp) ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基[これらの基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。]
からなる群より選ばれる基[前記基(ap)、基(bp)及び基(cp)は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルケニル基、シアノ基又は-Spp2-Pp2で置換されてもよい。]を表し、
mp1は、0、1、2又は3を表し、
分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよいが、mp1が0で、Ap1が前記基(cp)で表される基である場合、Ap3は単結合であっても良い。
*は、結合手を表す。)
(12) 上記(1)~(11)のいずれか1つに記載の配向助剤と、誘電率異方性(Δε)が負である液晶分子とを含有することを特徴とする液晶組成物。
(13) 2つの基板と、該2つの基板の間に設けられた上記(12)に記載の液晶組成物を含む液晶層とを備えることを特徴とする液晶表示素子。
(14) 前記液晶層は、前記第1の化合物及び前記第2の化合物の重合物を含む上記(13)に記載の液晶表示素子。
(15) PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である上記(13)又は(14)に記載の液晶表示素子。
(16) 前記2つの基板のうちの少なくとも一方の基板は、配向膜を有さない上記(13)~(15)のいずれか1つに記載の液晶表示素子。
(13) 2つの基板と、該2つの基板の間に設けられた上記(12)に記載の液晶組成物を含む液晶層とを備えることを特徴とする液晶表示素子。
(14) 前記液晶層は、前記第1の化合物及び前記第2の化合物の重合物を含む上記(13)に記載の液晶表示素子。
(15) PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である上記(13)又は(14)に記載の液晶表示素子。
(16) 前記2つの基板のうちの少なくとも一方の基板は、配向膜を有さない上記(13)~(15)のいずれか1つに記載の液晶表示素子。
本発明によれば、保存安定性に優れ、液晶分子の良好な配向が可能であり、得られた配向およびチルトを安定に維持し得る配向助剤、かかる配向助剤を含有した液晶組成物及び液晶表示素子を提供することができる。
以下、本発明の配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子について、好適実施形態に基づいて詳細に説明する。
(液晶組成物)
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子が有する液晶層を形成するために用いられる。この液晶組成物は、誘電率異方性(Δε)が負である液晶分子と、液晶分子を自発的に配向させる機能を有する配向助剤(本発明の配向助剤)とを含有している。
((配向助剤))
配向助剤は、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材(電極(例えば、ITO)、基板(例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等)、樹脂層(例えば、カラーフィルタ、配向膜、オーバーコート層等)、絶縁膜(例えば、無機材料膜、SiNx等))に対して相互作用し、液晶層に含まれる液晶分子のホメオトロピック配列を誘起する機能を備えている。
(液晶組成物)
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子が有する液晶層を形成するために用いられる。この液晶組成物は、誘電率異方性(Δε)が負である液晶分子と、液晶分子を自発的に配向させる機能を有する配向助剤(本発明の配向助剤)とを含有している。
((配向助剤))
配向助剤は、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材(電極(例えば、ITO)、基板(例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等)、樹脂層(例えば、カラーフィルタ、配向膜、オーバーコート層等)、絶縁膜(例えば、無機材料膜、SiNx等))に対して相互作用し、液晶層に含まれる液晶分子のホメオトロピック配列を誘起する機能を備えている。
配向助剤は、重合するための重合性基と、液晶分子と類似するメソゲン基と、液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基(極性基)と、液晶分子の配向を誘起する配向誘導基を有することが好ましい。
メソゲン基に対し、吸着基及び配向誘導基が結合し、重合性基はメソゲン基、吸着基及び配向誘導基に直接又は必要に応じスペーサ基を介して置換していることが好ましい。特に、重合性基は、吸着基中に組み込まれた状態で、メソゲン基に置換していることが好ましい。
以下、化学式中の左端の*及び右端の*は結合手を表す。
メソゲン基に対し、吸着基及び配向誘導基が結合し、重合性基はメソゲン基、吸着基及び配向誘導基に直接又は必要に応じスペーサ基を介して置換していることが好ましい。特に、重合性基は、吸着基中に組み込まれた状態で、メソゲン基に置換していることが好ましい。
以下、化学式中の左端の*及び右端の*は結合手を表す。
「配向誘導基」
配向誘導基は、液晶分子の配向を誘導する機能を有しており、下記一般式(AK)で表される基であることが好ましい。
式中、RAK1は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基で置換されてもよい。
配向誘導基は、液晶分子の配向を誘導する機能を有しており、下記一般式(AK)で表される基であることが好ましい。
RAK1は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキル基を表すことが好ましく、直鎖状の炭素原子数1~20のアルキル基を表すことがより好ましく、直鎖状の炭素原子数1~8のアルキル基を表すことがさらに好ましい。
また、アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。
さらに、アルキル基中の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよく、フッ素原子で置換されてもよい。
配向助剤に対していわゆる両親媒性を付与する観点から、上記配向誘導基は、メソゲン基の吸着基と反対側に結合していることが好ましい。
また、アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。
さらに、アルキル基中の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよく、フッ素原子で置換されてもよい。
配向助剤に対していわゆる両親媒性を付与する観点から、上記配向誘導基は、メソゲン基の吸着基と反対側に結合していることが好ましい。
「重合性基」
重合性基は、PAP1-で表され、-SpAP1-(単結合又はスペーサ基)を介してメソゲン基に結合していることが好ましい。
PAP1は、下記一般式(AP-1)~一般式(AP-9)で表される群より選ばれる基であることが好ましい。
重合性基は、PAP1-で表され、-SpAP1-(単結合又はスペーサ基)を介してメソゲン基に結合していることが好ましい。
PAP1は、下記一般式(AP-1)~一般式(AP-9)で表される群より選ばれる基であることが好ましい。
式中、RAP1及びRAP2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~10のハロゲン化アルキル基を表す。ただし、アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-又は-CO-で置換されてもよく、アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は水酸基で置換されてもよい。
WAP1は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH2-を表す。
tAP1は、0、1又は2を表す。
WAP1は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH2-を表す。
tAP1は、0、1又は2を表す。
PAP1は、下記一般式(AP-1)~一般式(AP-7)で表される基であることが好ましく、下記一般式(AP-1)又は一般式(AP-2)で表される基であることがより好ましく、一般式(AP-1)であることがさらに好ましい。
SpAP1は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数1~20のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数2~10のアルキレン基を表すことがさらに好ましい。
また、SpAP1において、アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないようにそれぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。
SpAP1は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数1~20のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数2~10のアルキレン基を表すことがさらに好ましい。
また、SpAP1において、アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないようにそれぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。
配向助剤において、PAP1-SpAP1-の数は、1つ以上5つ以下であることが好ましく、1つ以上4つ以下であることがより好ましく、2つ以上4つ以下であることがさらに好ましく、2つ又は3つであることが特に好ましく、2つであることが最も好ましい。
PAP1-SpAP1-中の水素原子は、重合性基、吸着基及び/又は配向誘導基で置換されてもよい。
PAP1-SpAP1-は、重合性基、メソゲン基、吸着基及び/又は配向誘導基に対して結合してもよい。
また、PAP1-SpAP1-は、メソゲン基、吸着基又は配向誘導基に対して結合することが好ましく、メソゲン基又は吸着基に対して結合することがより好ましい。
なお、分子内にPAP1及び/又はSpAP1-が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
PAP1-SpAP1-中の水素原子は、重合性基、吸着基及び/又は配向誘導基で置換されてもよい。
PAP1-SpAP1-は、重合性基、メソゲン基、吸着基及び/又は配向誘導基に対して結合してもよい。
また、PAP1-SpAP1-は、メソゲン基、吸着基又は配向誘導基に対して結合することが好ましく、メソゲン基又は吸着基に対して結合することがより好ましい。
なお、分子内にPAP1及び/又はSpAP1-が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
「メソゲン基」
メソゲン基は、剛直な部分を備えた基、例えば環式基を1つ以上備えた基をいい、環式基を2~4個を備えた基が好ましく、環式基を3~4個備えた基がより好ましい。なお、必要に応じて、環式基は、連結基で連結されてもよい。メソゲン基は、液晶層に使用される液晶分子(液晶化合物)と類似の骨格を有することが好ましい。
なお、本明細書中において、「環式基」は、構成する原子が環状に結合した原子団をいい、炭素環、複素環、飽和又は不飽和環式構造、単環、2環式構造、多環式構造、芳香族、非芳香族などを含む。
また、環式基は、少なくとも1つのヘテロ原子を含んでもよく、さらに、少なくとも1つの置換基(ハロゲノ基、重合性基、有機基(アルキル基、アルコキシ基、アリール基等)で置換されてもよい。環式基が単環である場合には、メソゲン基は、2個以上の単環を含んでいることが好ましい。
メソゲン基は、剛直な部分を備えた基、例えば環式基を1つ以上備えた基をいい、環式基を2~4個を備えた基が好ましく、環式基を3~4個備えた基がより好ましい。なお、必要に応じて、環式基は、連結基で連結されてもよい。メソゲン基は、液晶層に使用される液晶分子(液晶化合物)と類似の骨格を有することが好ましい。
なお、本明細書中において、「環式基」は、構成する原子が環状に結合した原子団をいい、炭素環、複素環、飽和又は不飽和環式構造、単環、2環式構造、多環式構造、芳香族、非芳香族などを含む。
また、環式基は、少なくとも1つのヘテロ原子を含んでもよく、さらに、少なくとも1つの置換基(ハロゲノ基、重合性基、有機基(アルキル基、アルコキシ基、アリール基等)で置換されてもよい。環式基が単環である場合には、メソゲン基は、2個以上の単環を含んでいることが好ましい。
上記メソゲン基は、例えば、一般式(AL)で表されることが好ましい。
式中、ZAL1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2-CH2COO-、-OCOCH2-CH2-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-又は炭素原子数1~20のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。
AAL1及びAAL2は、それぞれ独立して、2価の環式基を表す。
ZAL1、AAL1及びAAL2中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、吸着基、PAP1-SpAP1-又は1価の有機基で置換されてもよく、
なお、分子内にZAL1及びAAL1が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
mAL1は、1~5の整数を表す。
一般式(AL)中、ZAL1は、単結合又は炭素原子数2~20のアルキレン基であることが好ましく、単結合又は炭素原子数2~10のアルキレン基であることがより好ましく、単結合、-(CH2)2-又は-(CH2)4-であることがさらに好ましい。アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。
さらに、棒状分子の直線性を高めることを目的とする場合は、ZAL1は、環と環とが直接連結した形態である単結合や、環と環とを直接結ぶ原子の数が偶数個の形態が好ましい。例えば、-CH2-CH2COO-の場合、環と環とを直接結ぶ原子の数は4つである。
ZAL1、AAL1及びAAL2中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、吸着基、PAP1-SpAP1-又は1価の有機基で置換されてもよく、
なお、分子内にZAL1及びAAL1が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
mAL1は、1~5の整数を表す。
一般式(AL)中、ZAL1は、単結合又は炭素原子数2~20のアルキレン基であることが好ましく、単結合又は炭素原子数2~10のアルキレン基であることがより好ましく、単結合、-(CH2)2-又は-(CH2)4-であることがさらに好ましい。アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。
さらに、棒状分子の直線性を高めることを目的とする場合は、ZAL1は、環と環とが直接連結した形態である単結合や、環と環とを直接結ぶ原子の数が偶数個の形態が好ましい。例えば、-CH2-CH2COO-の場合、環と環とを直接結ぶ原子の数は4つである。
一般式(AL)中、AAL1及びAAL2は、それぞれ独立して、2価の環式基を表す。2価の環式基としては、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、チオフェン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、チオフェン-2,5-ジイル基-、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,4-ナフチレン基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジセレノフェン-2,6-ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2-b]チオフェン-2,7-ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2-b]セレノフェン-2,7-ジイル基及びフルオレン-2,7-ジイル基からなる群から選択される1種であることが好ましく、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、2,6-ナフチレン基又はフェナントレン-2,7-ジイル基がより好ましく、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基であることがさらに好ましい。
なお、これらの基は、非置換又は置換基で置換されてもよい。この置換基としては、フッ素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましい。さらに、アルキル基は、フッ素原子又は水酸基で置換されてもよい。
また、環式基中の1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲノ基、吸着基、PAP1-SpAP1-又は1価の有機基で置換されてもよい。
なお、これらの基は、非置換又は置換基で置換されてもよい。この置換基としては、フッ素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましい。さらに、アルキル基は、フッ素原子又は水酸基で置換されてもよい。
また、環式基中の1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲノ基、吸着基、PAP1-SpAP1-又は1価の有機基で置換されてもよい。
一般式(AL)中、1価の有機基とは、有機化合物が1価の基の形態になることによって、化学構造が構成された基であり、有機化合物から水素原子を1つ取り除いてなる原子団をいう。
かかる1価の有機基としては、例えば、炭素原子数1~15のアルキル基、炭素原子数2~15のアルケニル基、炭素原子数1~14のアルコキシ基、炭素原子数2~15のアルケニルオキシ基などが挙げられ、炭素原子数1~15のアルキル基又は炭素原子数1~14のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基であることがより好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることがさらに好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基又は炭素原子数1~2のアルコキシ基であることが特に好ましく、炭素原子数1又は2のアルキル基又は炭素原子数1のアルコキシ基であることが最も好ましい。
また、上記アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。さらには、上記1価の有機基は、前述の配向誘導基としての役割を有してもよい。
上記一般式(AL)中、mAL1は、1~4の整数であることが好ましく、1~3の整数であることがより好ましく、2又は3であることがさらに好ましい。
かかる1価の有機基としては、例えば、炭素原子数1~15のアルキル基、炭素原子数2~15のアルケニル基、炭素原子数1~14のアルコキシ基、炭素原子数2~15のアルケニルオキシ基などが挙げられ、炭素原子数1~15のアルキル基又は炭素原子数1~14のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基であることがより好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることがさらに好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基又は炭素原子数1~2のアルコキシ基であることが特に好ましく、炭素原子数1又は2のアルキル基又は炭素原子数1のアルコキシ基であることが最も好ましい。
また、上記アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。さらには、上記1価の有機基は、前述の配向誘導基としての役割を有してもよい。
上記一般式(AL)中、mAL1は、1~4の整数であることが好ましく、1~3の整数であることがより好ましく、2又は3であることがさらに好ましい。
一般式(AL)は、これらの化合物から2個の水素原子が脱離した構造である。
これらの式(me-1)~(me-45)において、シクロヘキサン環、ベンゼン環又はナフタレン環中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、PAP1-SpAP1-、1価の有機基(例えば、炭素原子数1~15のアルキル基、炭素原子数1~14のアルコキシ基)、吸着基又は配向誘導基で置換されてもよい。
上記メソゲン基のうち、好ましい形態は、式(me-8)~(me-44)であり、より好ましい形態は、式(me-8)~(me-10)、式(me-12)~(me-18)、式(me-22)~(me-24)、式(me-26)~(me-27)及び式(me-29)~(me-44)であり、さらに好ましい形態は、式(me-12)、(me-14)、(me-16)、(me-22)~(me-24)、(me-29)、(me-34)、(me-36)~(me-37)、(me-42)~(me-44)である。
これらの式(me-1)~(me-45)において、シクロヘキサン環、ベンゼン環又はナフタレン環中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、PAP1-SpAP1-、1価の有機基(例えば、炭素原子数1~15のアルキル基、炭素原子数1~14のアルコキシ基)、吸着基又は配向誘導基で置換されてもよい。
上記メソゲン基のうち、好ましい形態は、式(me-8)~(me-44)であり、より好ましい形態は、式(me-8)~(me-10)、式(me-12)~(me-18)、式(me-22)~(me-24)、式(me-26)~(me-27)及び式(me-29)~(me-44)であり、さらに好ましい形態は、式(me-12)、(me-14)、(me-16)、(me-22)~(me-24)、(me-29)、(me-34)、(me-36)~(me-37)、(me-42)~(me-44)である。
式中、XAL101~XAL118、XAL201~XAL214は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、ハロゲノ基、PAPl-SpAPl-、後述する吸着基又は前記配向誘導基を表す。
環AAL11、環AAL12及び環AAL21は、それぞれ独立して、シクロヘキサン環又はベンゼン環を表す。
XAL101~XAL118、XAL201~XAL214のいずれか1つ又は2つ以上が、後述する吸着基で置換されている。
XAL101~XAL118、XAL201~XAL214のいずれか1つ又は2つ以上が、前記配向誘導基で置換されている。
後述する吸着基及び前記配向誘導基は、PAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
一般式(AL-1)又は一般式(AL-2)は、その分子内にPAP1-SpAPl-を1つ又は2つ以上有する。
環AAL11、環AAL12及び環AAL21は、それぞれ独立して、シクロヘキサン環又はベンゼン環を表す。
XAL101~XAL118、XAL201~XAL214のいずれか1つ又は2つ以上が、後述する吸着基で置換されている。
XAL101~XAL118、XAL201~XAL214のいずれか1つ又は2つ以上が、前記配向誘導基で置換されている。
後述する吸着基及び前記配向誘導基は、PAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
一般式(AL-1)又は一般式(AL-2)は、その分子内にPAP1-SpAPl-を1つ又は2つ以上有する。
一般式(AL-1)において、XAL101は、前記配向誘導基であることが好ましい。
一般式(AL-1)において、XAL109、XAL110及びXAL111の少なくとも1つが後述する吸着基であることが好ましく、XAL109及びXAL110がともに後述する吸着基であること又はXAL110が後述する吸着基であることがより好ましく、XAL110が後述する吸着基であることがさらに好ましい。
一般式(AL-1)において、XAL109、XAL110及びXAL111の少なくとも1つが後述する吸着基のうちPAP1-SpAP1-又は構造内に重合可能な部位を有する吸着基であることが好ましく、XAL109及びXAL111の両方又は一方がPAP1-SpAP1-であることがより好ましい。
一般式(AL-1)において、XAL104~XAL108、XAL112~XAL116の1つ又は2つがそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基又はハロゲノ基であることが好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることがより好ましい。特に、XAL105、XAL106又はXAL107がそれぞれ独立して、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることが好ましい。
一般式(AL-1)において、XAL109、XAL110及びXAL111の少なくとも1つが後述する吸着基であることが好ましく、XAL109及びXAL110がともに後述する吸着基であること又はXAL110が後述する吸着基であることがより好ましく、XAL110が後述する吸着基であることがさらに好ましい。
一般式(AL-1)において、XAL109、XAL110及びXAL111の少なくとも1つが後述する吸着基のうちPAP1-SpAP1-又は構造内に重合可能な部位を有する吸着基であることが好ましく、XAL109及びXAL111の両方又は一方がPAP1-SpAP1-であることがより好ましい。
一般式(AL-1)において、XAL104~XAL108、XAL112~XAL116の1つ又は2つがそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基又はハロゲノ基であることが好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることがより好ましい。特に、XAL105、XAL106又はXAL107がそれぞれ独立して、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることが好ましい。
一般式(AL-2)において、XAL201は、前記配向誘導基であることが好ましい。
一般式(AL-2)において、XAL207、XAL208及びXAL209の少なくとも1つが後述する吸着基であることが好ましく、XAL207及びXAL208がともに後述する吸着基であること又はXAL208が後述する吸着基であることがより好ましく、XAL208が後述する吸着基であることがさらに好ましい。
一般式(AL-2)において、XAL207、XAL208及びXAL209の少なくとも1つが後述する吸着基のうちPAP1-SpAP1-又は構造内に重合可能な部位を有する吸着基であることが好ましく、XAL207及びXAL209の両方又は一方がPAP1-SpAP1-であることがより好ましい。
一般式(AL-2)において、XAL202~XAL206、XAL210~XAL214の1つ又は2つがそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基又はハロゲノ基であることが好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることがより好ましい。特に、XAL204、XAL205又はXAL206がそれぞれ独立して、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることが好ましい。
一般式(AL-2)において、XAL207、XAL208及びXAL209の少なくとも1つが後述する吸着基であることが好ましく、XAL207及びXAL208がともに後述する吸着基であること又はXAL208が後述する吸着基であることがより好ましく、XAL208が後述する吸着基であることがさらに好ましい。
一般式(AL-2)において、XAL207、XAL208及びXAL209の少なくとも1つが後述する吸着基のうちPAP1-SpAP1-又は構造内に重合可能な部位を有する吸着基であることが好ましく、XAL207及びXAL209の両方又は一方がPAP1-SpAP1-であることがより好ましい。
一般式(AL-2)において、XAL202~XAL206、XAL210~XAL214の1つ又は2つがそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基又はハロゲノ基であることが好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることがより好ましい。特に、XAL204、XAL205又はXAL206がそれぞれ独立して、炭素原子数1~3のアルキル基又はフッ素原子であることが好ましい。
「吸着基」
吸着基は、基板、膜、電極など液晶組成物と当接する層である吸着媒と吸着する役割を備えた基である。
吸着は、一般的に、化学結合(共有結合、イオン結合又は金属結合)をつくって吸着媒と吸着質との間で吸着する化学吸着と、化学吸着以外の物理吸着とに分別される。本明細書中において、吸着は、化学吸着又は物理吸着のいずれでもよいが、物理吸着であることが好ましい。そのため、吸着基は、吸着媒と物理吸着可能な基であることが好ましく、分子間力により吸着媒と結合可能な基であることがより好ましい。
分子間力により吸着媒と結合する形態としては、永久双極子、永久四重極子、分散力、電荷移動力又は水素結合などの相互作用による形態が挙げられる。
吸着基の好ましい形態としては、水素結合により吸着媒と結合可能な形態が挙げられる。この場合、吸着基が水素結合を介在するプロトンのドナー及びアクセプターのいずれの役割を果たしてもよく、若しくは双方の役割を果たしてもよい。
吸着基は、基板、膜、電極など液晶組成物と当接する層である吸着媒と吸着する役割を備えた基である。
吸着は、一般的に、化学結合(共有結合、イオン結合又は金属結合)をつくって吸着媒と吸着質との間で吸着する化学吸着と、化学吸着以外の物理吸着とに分別される。本明細書中において、吸着は、化学吸着又は物理吸着のいずれでもよいが、物理吸着であることが好ましい。そのため、吸着基は、吸着媒と物理吸着可能な基であることが好ましく、分子間力により吸着媒と結合可能な基であることがより好ましい。
分子間力により吸着媒と結合する形態としては、永久双極子、永久四重極子、分散力、電荷移動力又は水素結合などの相互作用による形態が挙げられる。
吸着基の好ましい形態としては、水素結合により吸着媒と結合可能な形態が挙げられる。この場合、吸着基が水素結合を介在するプロトンのドナー及びアクセプターのいずれの役割を果たしてもよく、若しくは双方の役割を果たしてもよい。
吸着基は、炭素原子とヘテロ原子とが連結した原子団を有する極性要素を含む基(以下、「吸着基」を「極性基」とも記載する。)であることが好ましい。本明細書中において、極性要素とは、炭素原子とヘテロ原子とが直接連結した原子団をいう。
ヘテロ原子としては、N、O、S、P、B及びSiからなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましく、N、O及びSからなる群から選択される少なくとも1種であることがより好ましく、N及びOからなる群から選択される少なくとも1種であることがさらに好ましく、Oであることが特に好ましい。
また、配向助剤において、極性要素の価数は、1価、2価、3価など特に制限されず、また吸着基中の極性要素の個数も特に制限されることはない。
配向助剤は、一分子中に1~8個の吸着基を有することが好ましく、1~4個の吸着基を有することがより好ましく、1~3個の吸着基を有することがさらに好ましい。
なお、吸着基からは、重合性基及び配向誘導基を除くが、吸着基中の水素原子がPAP1-SpAP1-で置換された構造及びPAP1-SpAP1-中の水素原子が-OHで置換された構造は吸着基に含む。
ヘテロ原子としては、N、O、S、P、B及びSiからなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましく、N、O及びSからなる群から選択される少なくとも1種であることがより好ましく、N及びOからなる群から選択される少なくとも1種であることがさらに好ましく、Oであることが特に好ましい。
また、配向助剤において、極性要素の価数は、1価、2価、3価など特に制限されず、また吸着基中の極性要素の個数も特に制限されることはない。
配向助剤は、一分子中に1~8個の吸着基を有することが好ましく、1~4個の吸着基を有することがより好ましく、1~3個の吸着基を有することがさらに好ましい。
なお、吸着基からは、重合性基及び配向誘導基を除くが、吸着基中の水素原子がPAP1-SpAP1-で置換された構造及びPAP1-SpAP1-中の水素原子が-OHで置換された構造は吸着基に含む。
吸着基は、1つ又は2つ以上の極性要素を含み、環式基型と鎖式基型とに大別される。
環式基型は、その構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含む形態であり、鎖式基型は、その構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含まない形態である。
鎖式基型は、直鎖又は分岐した鎖状基中に極性要素を有する形態であり、その一部に極性要素を含まない環状構造を有していてもよい。
環式基型の吸着基とは、少なくとも1つの極性要素を環状の原子配列内に含む構造を有する形態を意味する。
なお、本明細書中において、環式基とは、上述した通りである。そのため、環式基型の吸着基は、極性要素を含む環式基さえ含んでいればよく、吸着基全体としては分岐しても直鎖状であってもよい。
一方、鎖式基型の吸着基とは、分子内に極性要素を含む環状の原子配列を含まず、かつ少なくとも1つの極性要素を線状の原子配列(枝分かれしてもよい)内に含む構造を有する形態を意味する。
環式基型は、その構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含む形態であり、鎖式基型は、その構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含まない形態である。
鎖式基型は、直鎖又は分岐した鎖状基中に極性要素を有する形態であり、その一部に極性要素を含まない環状構造を有していてもよい。
環式基型の吸着基とは、少なくとも1つの極性要素を環状の原子配列内に含む構造を有する形態を意味する。
なお、本明細書中において、環式基とは、上述した通りである。そのため、環式基型の吸着基は、極性要素を含む環式基さえ含んでいればよく、吸着基全体としては分岐しても直鎖状であってもよい。
一方、鎖式基型の吸着基とは、分子内に極性要素を含む環状の原子配列を含まず、かつ少なくとも1つの極性要素を線状の原子配列(枝分かれしてもよい)内に含む構造を有する形態を意味する。
なお、本明細書中において、鎖式基とは、構造式中に環状の原子配列を含まず、構成する原子が線状(分岐してもよい)に結合した原子団をいい、非環式基をいう。換言すると、鎖式基とは、直鎖状又は分枝状の脂肪族基をいい、飽和結合又は不飽和結合のどちらを含んでもよい。
したがって、鎖式基には、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、エステル基、エーテル基又はケトン基などが含まれる。なお、これらの基中の水素原子は、少なくとも1つの置換基(反応性官能基(ビニル基、アクリル基、メタクリル基等)、鎖状有機基(アルキル基、シアノ基等))で置換されてもよい。また、鎖式基は、直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。
したがって、鎖式基には、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、エステル基、エーテル基又はケトン基などが含まれる。なお、これらの基中の水素原子は、少なくとも1つの置換基(反応性官能基(ビニル基、アクリル基、メタクリル基等)、鎖状有機基(アルキル基、シアノ基等))で置換されてもよい。また、鎖式基は、直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。
環式基型の吸着基としては、炭素原子数3~20の複素芳香族基(縮合環を含む)又は炭素原子数3~20の複素脂環族基(縮合環を含む)であることが好ましく、炭素原子数3~12の複素芳香族基(縮合環を含む)又は炭素原子数3~12の複素脂環族基(縮合環を含む)であることがより好ましく、5員環の複素芳香族基、5員環の複素脂環族基、6員環の複素芳香族基又は6員環の複素脂環族基であることがさらに好ましい。なお、これらの環構造中の水素原子は、ハロゲノ基、炭素原子数1~5の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又はアルキルオキシ基で置換されてもよい。
鎖式基型の吸着基としては、構造内の水素原子や-CH2-が極性要素で置換された直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキル基であることが好ましい。なお、アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。また、鎖式基型の吸着基は、その端部に1つ又は2つ以上の極性要素を含むことが好ましい。
鎖式基型の吸着基としては、構造内の水素原子や-CH2-が極性要素で置換された直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキル基であることが好ましい。なお、アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。また、鎖式基型の吸着基は、その端部に1つ又は2つ以上の極性要素を含むことが好ましい。
吸着基中の水素原子は、重合性基で置換されてもよい。
極性要素の具体例としては、酸素原子を含む極性要素(以下、含酸素極性要素)、窒素原子を含む極性要素(以下、含窒素極性要素)、リン原子を含む極性要素(以下、含リン極性要素)、ホウ素原子を含む極性要素(以下、含ホウ素極性要素)、ケイ素原子を含む極性要素(以下、含ケイ素極性要素)又は硫黄原子を含む極性要素(以下、含硫黄極性要素)が挙げられる。吸着能の観点から、極性要素としては、含窒素極性要素又は含酸素極性要素であることが好ましく、含酸素極性要素であることがより好ましい。
極性要素の具体例としては、酸素原子を含む極性要素(以下、含酸素極性要素)、窒素原子を含む極性要素(以下、含窒素極性要素)、リン原子を含む極性要素(以下、含リン極性要素)、ホウ素原子を含む極性要素(以下、含ホウ素極性要素)、ケイ素原子を含む極性要素(以下、含ケイ素極性要素)又は硫黄原子を含む極性要素(以下、含硫黄極性要素)が挙げられる。吸着能の観点から、極性要素としては、含窒素極性要素又は含酸素極性要素であることが好ましく、含酸素極性要素であることがより好ましい。
含酸素極性要素としては、水酸基、アルキロール基、アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基及びエステル基からなる群から選択される少なくとも1種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。
含窒素極性要素としては、シアノ基、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、ピリジル基、カルバモイル基及びウレイド基からなる群から選択される少なくとも1種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。
そのため、吸着基としては、含酸素極性要素を備えた環式基(以下、含酸素環式基)、含窒素極性要素を備えた環式基(以下、含窒素環式基)、含酸素極性要素を備えた鎖式基(以下、含酸素鎖式基)及び含窒素極性要素を備えた鎖式基(以下、含窒素鎖式基)からなる群から選択される1種又は2種以上の基自体または当該基を含むことが好ましい。
含窒素極性要素としては、シアノ基、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、ピリジル基、カルバモイル基及びウレイド基からなる群から選択される少なくとも1種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。
そのため、吸着基としては、含酸素極性要素を備えた環式基(以下、含酸素環式基)、含窒素極性要素を備えた環式基(以下、含窒素環式基)、含酸素極性要素を備えた鎖式基(以下、含酸素鎖式基)及び含窒素極性要素を備えた鎖式基(以下、含窒素鎖式基)からなる群から選択される1種又は2種以上の基自体または当該基を含むことが好ましい。
式中、Rat1は炭素原子数1~5のアルキル基を表す。
Zat1は、単結合、炭素原子数1~15の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2~18の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表す。ただし、アルキレン基又はアルケニレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。
Xat1は、水素原子又は炭素原子数1~15のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。
Zat1は、単結合、炭素原子数1~15の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2~18の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表す。ただし、アルキレン基又はアルケニレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。
Xat1は、水素原子又は炭素原子数1~15のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。
吸着基としては、下記一般式(AT)で表される基であることが好ましい。
式中、SpAT1は、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN、-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接結合しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-で置換されてもよい。
WAT1は、単結合又は下記一般式(WAT1)又は(WAT2)を表す。
ZAT1は、極性要素を含む1価の基を表す。ただし、ZAT1中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
WAT1は、単結合又は下記一般式(WAT1)又は(WAT2)を表す。
ZAT1は、極性要素を含む1価の基を表す。ただし、ZAT1中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
(式中、SpWAT1及びSpWAT2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-又は-CH=CH-で置換されてもよい。)
SpAT1、SpWAT1及びSpWAT2は、それぞれ独立して、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~20のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数1~20のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数2~10のアルキレン基を表すことがさらに好ましい。
また、SpAT1、SpWAT1及びSpWAT2において、アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、酸素原子が直接隣接しないように、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。
また、SpAT1及びSpWAT1中の水素原子は、それぞれ独立して、-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
また、SpAT1、SpWAT1及びSpWAT2において、アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、酸素原子が直接隣接しないように、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。
また、SpAT1及びSpWAT1中の水素原子は、それぞれ独立して、-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
式中、SpZAT11及びSpZAT12は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN、-ZZAT11-RZAT11又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-又は-CH=CH-で置換されてもよい。
ZZAT11は、極性要素を含む基を表す。
一般式(ZAT1-2)中のZZAT12を含む環で表した構造は、5~7員環を表す。
ZZAT11及びZZAT12中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
RZAT11及びRZAT12は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。
ZZAT11は、極性要素を含む基を表す。
一般式(ZAT1-2)中のZZAT12を含む環で表した構造は、5~7員環を表す。
ZZAT11及びZZAT12中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
RZAT11及びRZAT12は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。
式中、炭素原子に結合する水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
SpZAT11は、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN、-ZZAT11-RZAT11又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-又は-CH=CH-で置換されてもよい。
RZAT11は、水素原子、炭素原子数1~8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。
SpZAT11は、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN、-ZZAT11-RZAT11又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-又は-CH=CH-で置換されてもよい。
RZAT11は、水素原子、炭素原子数1~8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。
式中、炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
SpZAT11は、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。
SpZAT11は、単結合、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。
式中、Rtcは、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基又はPAP1-SpAP1-を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、-OH、-CN又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-、-CH=CH-又は-ZZAT11-で置換されてもよい。
分子内の水素原子は、PAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
*は、結合手を表す。
分子内の水素原子は、PAP1-SpAP1-で置換されてもよい。
*は、結合手を表す。
上記のZAT1として好ましい基のうち、液晶組成物中に安定に混和することによって保存安定性を確保できると共に、吸着媒への適度に高い吸着力に由来する良好な配向規制力を示すことから、OHを含む基が特に好ましい。また、メソゲン基としては(AL-1)との組み合わせが特に好ましい。
配向助剤は、吸着基に含まれる極性要素や重合性基に含まれる極性要素が局在化する形態であることが好ましい。吸着基は、液晶分子を垂直配向させるために重要な構造であり、吸着基と重合性基とが隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また液晶組成物への良好な溶解性を示す。
具体的には、配向助剤は、メソゲン基の同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態であることが好ましい。かかる形態には、1つ以上の重合性基及び1つ以上の吸着基がそれぞれ同一環上に結合している形態と、1つ以上の重合性基の少なくとも1つ又は1つ以上の吸着基の少なくとも1つのうち、一方が他方に結合して、同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態とが含まれる。
また、この場合、重合性基に結合するスペーサ基中の水素原子が、吸着基で置換されてもよく、さらには吸着基中の水素原子が、スペーサ基を介して重合性基で置換されてもよい。
具体的には、配向助剤は、メソゲン基の同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態であることが好ましい。かかる形態には、1つ以上の重合性基及び1つ以上の吸着基がそれぞれ同一環上に結合している形態と、1つ以上の重合性基の少なくとも1つ又は1つ以上の吸着基の少なくとも1つのうち、一方が他方に結合して、同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態とが含まれる。
また、この場合、重合性基に結合するスペーサ基中の水素原子が、吸着基で置換されてもよく、さらには吸着基中の水素原子が、スペーサ基を介して重合性基で置換されてもよい。
配向助剤(自発配向性化合物)としては、下記一般式(SAL)で表される化合物であることが好ましい。
式中、炭素原子に結合する水素原子は、炭素原子数1~25の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよい。ただし、アルキル基中の水素原子は、-OH、-CN、-SpAT1-WAT1-ZAT1又はPAP1-SpAP1-で置換されてもよく、アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接結合しないように環式基、-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-又は-CH=CH-で置換されてもよい。
RAK1は、一般式(AK)におけるRAK1と同じ意味を表す。
RAK1は、一般式(AK)におけるRAK1と同じ意味を表す。
AAL1及びAAL2は、それぞれ独立して、一般式(AL)におけるAAL1及びAAL2と同じ意味を表す。
ZAL1は、一般式(AL)におけるZAL1と同じ意味を表す。
mAL1は、一般式(AL)におけるmAL1と同じ意味を表す。
SpAT1は、一般式(AT)におけるSpAT1と同じ意味を表す。
WAT1は、一般式(AT)におけるWAT1と同じ意味を表す。
ZAT1は、一般式(AT)におけるZAT1と同じ意味を表す。
ZAL1は、一般式(AL)におけるZAL1と同じ意味を表す。
mAL1は、一般式(AL)におけるmAL1と同じ意味を表す。
SpAT1は、一般式(AT)におけるSpAT1と同じ意味を表す。
WAT1は、一般式(AT)におけるWAT1と同じ意味を表す。
ZAT1は、一般式(AT)におけるZAT1と同じ意味を表す。
本発明の配向助剤は、吸着基(極性基)を有する第1の化合物と、この第1の化合物と異なるが、前記吸着基と同一の吸着基を有する第2の化合物とを含有する。なお、第1の化合物及び第2の化合物は、それぞれ前述した化合物から適宜選択される。本明細書中において、同一の吸着基とは、同一種類の官能基を含む基のことを言う。例えば、1つの吸着基が水酸基を含む場合、他の吸着基も水酸基を含むことを言い、それぞれの吸着基に含まれる官能基の数は、同一であっても、異なっていてもよい。
ここで、1種類のみの化合物を含有する配向助剤を使用した場合、配向助剤の飽和溶解度との関係で、液晶組成物に溶解可能な配向助剤の量が制限され、液晶分子に対する配向規制力を十分に高めることができない。一方、これを解消すべく、液晶組成物に多量の配向助剤を強制的に溶解すると、液晶組成物の保存時に配向助剤が析出し易い。
これに対して、配向助剤として第1の化合物と第2の化合物とを併用することにより、各化合物を飽和溶解度又はその近傍まで液晶組成物に溶解させることで、液晶組成物中に含まれる配向助剤の全量が増大し、液晶分子に対する配向規制力を高めることができる。
一方で、各化合物をその飽和溶解度を超えて、強制的に液晶組成物に溶解させている訳ではない。このため、本発明の液晶組成物は、長期間保存しても各化合物が析出し難く、保存安定性に優れる。
ここで、1種類のみの化合物を含有する配向助剤を使用した場合、配向助剤の飽和溶解度との関係で、液晶組成物に溶解可能な配向助剤の量が制限され、液晶分子に対する配向規制力を十分に高めることができない。一方、これを解消すべく、液晶組成物に多量の配向助剤を強制的に溶解すると、液晶組成物の保存時に配向助剤が析出し易い。
これに対して、配向助剤として第1の化合物と第2の化合物とを併用することにより、各化合物を飽和溶解度又はその近傍まで液晶組成物に溶解させることで、液晶組成物中に含まれる配向助剤の全量が増大し、液晶分子に対する配向規制力を高めることができる。
一方で、各化合物をその飽和溶解度を超えて、強制的に液晶組成物に溶解させている訳ではない。このため、本発明の液晶組成物は、長期間保存しても各化合物が析出し難く、保存安定性に優れる。
配向助剤において、第1の化合物及び第2の化合物は、同一の吸着基を有するが、この吸着基は、-OH、-NH2、-OC(=O)C(=O)O-Xat1(Xat1は、上記と同じ意味を表す。)であることが好ましく、-OH又は-OC(=O)C(=O)O-Xat1であることがより好ましく、-OH(水酸基)であることがさらに好ましい。これらの吸着基は、吸着媒に対する吸着力が高く、よって、各化合物は液晶分子に対する良好な配向規制力を発揮する。また、1つの吸着基が含む-OHの数は、特に限定されないが、1~3個であることが好ましい。
また、各化合物が有する吸着基の数は、1つでもよいが、2つ以上が好ましく、2つがより好ましい。2つの上記吸着基を有する化合物は、吸着媒に対する吸着力が適度になる。このため、液晶組成物を吸着媒に供給した際に、各化合物が吸着媒上を良好に濡れ広がる。その結果、吸着媒の面方向の各領域において、液晶分子を均一に垂直配向させることができる。
なお、第1の化合物及び第2の化合物は、それらの双方が重合性基を有さなくてもよく、いずれか一方が重合性基を有さなくてもよい。ただし、第1の化合物及び第2の化合物がそれぞれ少なくとも1つの重合性基を有することが好ましい。この場合、これらの重合物を形成することにより、液晶分子に対する配向規制力をより向上することができる。
また、各化合物が有する吸着基の数は、1つでもよいが、2つ以上が好ましく、2つがより好ましい。2つの上記吸着基を有する化合物は、吸着媒に対する吸着力が適度になる。このため、液晶組成物を吸着媒に供給した際に、各化合物が吸着媒上を良好に濡れ広がる。その結果、吸着媒の面方向の各領域において、液晶分子を均一に垂直配向させることができる。
なお、第1の化合物及び第2の化合物は、それらの双方が重合性基を有さなくてもよく、いずれか一方が重合性基を有さなくてもよい。ただし、第1の化合物及び第2の化合物がそれぞれ少なくとも1つの重合性基を有することが好ましい。この場合、これらの重合物を形成することにより、液晶分子に対する配向規制力をより向上することができる。
本発明の配向助剤は、第1の化合物及び第2の化合物に加えて、吸着基を有する第3の化合物を含有してもよい。この場合、第3の化合物が有する吸着基は、第1の化合物及び第2の化合物と同一であっても、異なっていてもよい。なお、第3の化合物は、1種のみに限らず、2種以上であってもよい。
液晶組成物中に含まれる配向助剤の量は、0.01~10質量%程度であることが好ましい。そのより好ましい下限値は、液晶分子を更に好適に配向させる観点から、0.05質量%、0.1質量%である。一方、そのより好ましい上限値は、応答特性を改善する観点から、7質量%、5質量%、4質量%、3質量%、1質量%である。本発明の構成を採用することにより、十分な量の配向助剤を液晶組成物に溶解し得る。
液晶組成物中に含まれる配向助剤の量は、0.01~10質量%程度であることが好ましい。そのより好ましい下限値は、液晶分子を更に好適に配向させる観点から、0.05質量%、0.1質量%である。一方、そのより好ましい上限値は、応答特性を改善する観点から、7質量%、5質量%、4質量%、3質量%、1質量%である。本発明の構成を採用することにより、十分な量の配向助剤を液晶組成物に溶解し得る。
((重合性化合物))
本発明の液晶組成物は、下記一般式(P)で表される重合性化合物を含有することが好ましい。かかる重合性化合物は、液晶分子に所定のプレチルト角を付与する機能を有する。なお、液晶組成物は、この重合性化合物を2種以上含有することもできる。
式(P)中、Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1~15のアルキル基又は-Spp2-Pp2を表す。ただし、アルキル基中に存在する1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。また、アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよい。
本発明の液晶組成物は、下記一般式(P)で表される重合性化合物を含有することが好ましい。かかる重合性化合物は、液晶分子に所定のプレチルト角を付与する機能を有する。なお、液晶組成物は、この重合性化合物を2種以上含有することもできる。
式(P)中、Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1~15のアルキル基又は-Spp2-Pp2を表す。ただし、アルキル基中に存在する1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。また、アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよい。
Pp1及びPp2は、それぞれ独立して、下記一般式(Pp1-1)~式(Pp1-9)のいずれかを表す。
(式中、Rp11及びRp12は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、Wp11は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-、又は-CH2-を表し、tp11は、0、1又は2を表すが、分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。)
(式中、Rp11及びRp12は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、Wp11は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-、又は-CH2-を表し、tp11は、0、1又は2を表すが、分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。)
Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、単結合又はスペーサ基を表す。
Zp1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-(C=O)-O-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、RZP1は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。)を表す。
Zp1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-(C=O)-O-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、RZP1は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。)を表す。
Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して、
(ap) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は、-O-で置換されてもよい。)
(bp) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)及び
(cp) ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基(これらの基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基(前記基(ap)、基(bp)及び基(cp)は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルケニル基、シアノ基又は-Spp2-Pp2で置換されてもよい。)を表す。
(ap) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は、-O-で置換されてもよい。)
(bp) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)及び
(cp) ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基(これらの基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基(前記基(ap)、基(bp)及び基(cp)は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルケニル基、シアノ基又は-Spp2-Pp2で置換されてもよい。)を表す。
mp1は、0、1、2又は3を表す。
分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。ただし、Ap3は、mp1が0で、Ap1が基(cp)で表される基である場合、単結合であっても良い。
なお、重合性化合物からは、配向助剤を除く。
分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。ただし、Ap3は、mp1が0で、Ap1が基(cp)で表される基である場合、単結合であっても良い。
なお、重合性化合物からは、配向助剤を除く。
Rp1は、-Spp2-Pp2であることが好ましい。
Pp1及びPp2は、それぞれ独立して、一般式(Pp1-1)~式(Pp1-3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1-1)であることがより好ましい。
Rp11及びRp12は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
tp11は、0又は1であることが好ましい。
Wp11は、単結合、-CH2-又は-C2H4-であることが好ましい。
mp1は、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることが好ましい。
Pp1及びPp2は、それぞれ独立して、一般式(Pp1-1)~式(Pp1-3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1-1)であることがより好ましい。
Rp11及びRp12は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
tp11は、0又は1であることが好ましい。
Wp11は、単結合、-CH2-又は-C2H4-であることが好ましい。
mp1は、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることが好ましい。
Zp1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CH=CH-、-CF2-、-CF2O-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH2)2-、-OCF2-又は-C≡C-であることが好ましく、単結合、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CH=CH-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH2)2-又は-C≡C-であることがより好ましい。
なお、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CH=CH-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH2)2-又は-C≡C-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-又は-OCO-であり、他がすべて単結合であることがより好ましく、分子内に存在するZp1及びZp2のすべてが単結合であることがさらに好ましい。
また、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-O-CO-(CH2)2-、-COO-(CH2)2-からなる群から選択される連結基であり、他がすべて単結合であることが好ましい。
また、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-O-CO-(CH2)2-、-COO-(CH2)2-からなる群から選択される連結基であり、他がすべて単結合であることが好ましい。
Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、単結合又はスペーサ基を表すが、スペーサ基は、炭素原子数1~30のアルキレン基であることが好ましい。ただし、アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、アルキレン基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されてもよい。
中でも、Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、直鎖の炭素原子数1~10のアルキレン基又は単結合であることが好ましい。
Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、1,4-フェニレン基であることがより好ましい。
1,4-フェニレン基は、液晶分子(液晶化合物)との相溶性を改善するために、1個のフッ素原子、1個のメチル基又は1個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。
中でも、Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、直鎖の炭素原子数1~10のアルキレン基又は単結合であることが好ましい。
Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、1,4-フェニレン基であることがより好ましい。
1,4-フェニレン基は、液晶分子(液晶化合物)との相溶性を改善するために、1個のフッ素原子、1個のメチル基又は1個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。
液晶組成物中に含まれる重合性化合物の量は、0.05~10質量%であることが好ましく、0.1~8質量%であることがより好ましく、0.1~5質量%であることがさらに好ましく、0.1~3質量%であることがさらに好ましく、0.2~2質量%であることがさらに好ましく、0.2~1.3質量%であることがさらに好ましく、0.2~1質量%であることが特に好ましく、0.2~0.56質量%であることが最も好ましい。
その好ましい下限値は、0.01質量%であり、0.03質量%であり、0.05質量%であり、0.08質量%であり、0.1質量%であり、0.15質量%であり、0.2質量%であり、0.25質量%であり、0.3質量%である。一方、その好ましい上限値は、10質量%であり、8質量%であり、5質量%であり、3質量%であり、1.5質量%であり、1.2質量%であり、1質量%であり、0.8質量%であり、0.5質量%である。
重合性化合物の量が少ないと、重合性化合物を液晶組成物に加える効果が現れにくく、例えば液晶分子や配向助剤の種類等によっては、液晶分子の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまう等の問題が生じる場合がある。一方、重合性化合物の量が多過ぎると、例えば紫外線の照度等によっては、重合性化合物が硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶組成物の信頼性が低下する等の問題が生じる場合がある。このため、これらのバランスを考慮して、重合性化合物の量を設定することが好ましい。
また、一般式(P)で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式(P-2-1)~式(P-2-12)で表される重合性化合物も挙げられる。
式中、Pp21、Pp22、Spp21及びSpp22は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。
式中、Pp21、Pp22、Spp21及びSpp22は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。
式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表すが、該アルキル基中に存在する任意の1個又は2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して酸素原子が隣り合わない限りにおいて、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、シクロペンタン-1,3-ジイル、シクロブタン-1,4-ジイル又はシクロプロパン-1,2-ジイルで置換されてもよい。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、-O-で置換されてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよい。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、-O-で置換されてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよい。
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表す。
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表す。
TN31は、-CH2-又は酸素原子を表す。
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して、0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して、1、2又は3であり、AN11~AN32、ZN11~ZN32が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表す。
TN31は、-CH2-又は酸素原子を表す。
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して、0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して、1、2又は3であり、AN11~AN32、ZN11~ZN32が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基であることがより好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることがさらに好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~3のアルケニル基であることが特に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)であることが最も好ましい。
また、それらは、ベンゼン環(芳香族環)である環構造に結合する場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基又は炭素原子数4~5のアルケニル基であることが好ましく、シクロヘキサン環、ピラン環、ジオキサン環のような飽和した環構造に結合する場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。なお、ネマチック相を安定化させるためには、それらの炭素原子の数(酸素原子を含む場合には、炭素原子の数と酸素原子の数との合計)が5以下であることが好ましく、直鎖状であることも好ましい。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、Δnを大きくすることが求められる場合には、芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましい。
具体的には、AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基であることが好ましく、下記化61の基のうちのいずれかであることがより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基であることがさらに好ましい。
具体的には、AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基であることが好ましく、下記化61の基のうちのいずれかであることがより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基であることがさらに好ましい。
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、-CH2O-、-CF2O-、-CH2CH2-、-CF2CF2-又は単結合であることが好ましく、-CH2O-、-CH2CH2-又は単結合であることがより好ましく、-CH2O-又は単結合がさらに好ましい。
XN21は、フッ素原子であることが好ましい。
TN31は、酸素原子であることが好ましい。
nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、1又は2であることが好ましい。具体的には、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせが好ましい。
XN21は、フッ素原子であることが好ましい。
TN31は、酸素原子であることが好ましい。
nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、1又は2であることが好ましい。具体的には、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせが好ましい。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1)~(N-3)で表される化合物の量は、それぞれ次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、10質量%、20質量%、30質量%、40質量%、50質量%、55質量%、60質量%、65質量%、70質量%、75質量%、80質量%である。一方、その好ましい上限値は、95質量%、85質量%、75質量%、65質量%、55質量%、45質量%、35質量%、25質量%、20質量%である。
液晶組成物の粘度(η)を低く保ち、応答速度を高める場合は、一般式(N-1)~(N-3)で表される化合物の量は、下限値が低くかつ上限値も低い方が好ましい。さらに、液晶組成物のネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を高く保ち、温度安定性を改善する場合は、その量は下限値が低くかつ上限値も低い方が好ましい。また、液晶表示素子の駆動電圧を低く保つため、液晶組成物の誘電率異方性(Δε)を大きくする場合は、その量は下限値が高くかつ上限値も高い方が好ましい。
液晶組成物の粘度(η)を低く保ち、応答速度を高める場合は、一般式(N-1)~(N-3)で表される化合物の量は、下限値が低くかつ上限値も低い方が好ましい。さらに、液晶組成物のネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を高く保ち、温度安定性を改善する場合は、その量は下限値が低くかつ上限値も低い方が好ましい。また、液晶表示素子の駆動電圧を低く保つため、液晶組成物の誘電率異方性(Δε)を大きくする場合は、その量は下限値が高くかつ上限値も高い方が好ましい。
式中、RN11及びRN12は、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
nNa11は、0又は1を表す。
nNb11は、1又は2を表す。
nNc11は、0又は1を表す。
nNd11は、1又は2を表す。
nNe11は、1又は2を表す。
nNf12は、1又は2を表す。
nNg11は、1又は2を表す。
nNa11は、0又は1を表す。
nNb11は、1又は2を表す。
nNc11は、0又は1を表す。
nNd11は、1又は2を表す。
nNe11は、1又は2を表す。
nNf12は、1又は2を表す。
nNg11は、1又は2を表す。
ANe11は、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表す。
ANg11は、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すが、少なくとも1つは、1,4-シクロヘキセニレン基を表す。
ZNe11は、単結合又はエチレン基を表すが、少なくとも1つは、エチレン基を表す。
ただし、ANe11、ZNe11及び/又はANg11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
ANg11は、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すが、少なくとも1つは、1,4-シクロヘキセニレン基を表す。
ZNe11は、単結合又はエチレン基を表すが、少なくとも1つは、エチレン基を表す。
ただし、ANe11、ZNe11及び/又はANg11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
より具体的には、一般式(N-1)で表される化合物は、下記一般式(N-1-1)~(N-1-22)で表される化合物から選ばれることが好ましい。
一般式(N-1-1)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN111及びRN112は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN111は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基であることがより好ましい。
RN112は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
一般式(N-1-1)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN111及びRN112は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN111は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基であることがより好ましい。
RN112は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
一般式(N-1-1)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-1)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、3質量%である。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、3質量%である。
さらに、一般式(N-1-1)で表される化合物は、下記式(N-1-1.1)~(N-1-1.25)で表される化合物から選ばれることが好ましく、下記式(N-1-1.1)~(N-1-1.4)で表される化合物から選ばれることがより好ましく、下記式(N-1-1.1)及び(N-1-1.3)で表される化合物から選ばれることがさらに好ましい。
式(N-1-1.1)~(N-1-1.25)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-1.1)~(N-1-1.25)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、3質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-1.1)~(N-1-1.25)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、3質量%である。
一般式(N-1-2)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN121及びRN122は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN121は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基であることがより好ましい。
RN122は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基であることがより好ましい。
式中、RN121及びRN122は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN121は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基であることがより好ましい。
RN122は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基であることがより好ましい。
一般式(N-1-2)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-2)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、5質量%、7質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%、37質量%、40質量%、42質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、48質量%、45質量%、43質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%である。
その好ましい下限値は、5質量%、7質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%、37質量%、40質量%、42質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、48質量%、45質量%、43質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%である。
さらに、一般式(N-1-2)で表される化合物は、下記式(N-1-2.1)~(N-1-2.25)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(N-1-2.3)~(N-1-2.7)、式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)、式(N-1-2.13)及び式(N-1-2.20)で表される化合物から選ばれることがより好ましい。
なお、一般式(N-1-2)で表される化合物は、Δεの改良を重視する場合には、式(N-1-2.3)~(N-1-2.7)で表される化合物から選ばれることが好ましく、Tniの改良を重視する場合には、式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)及び式(N-1-2.13)で表される化合物から選ばれることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には、式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましい。
なお、一般式(N-1-2)で表される化合物は、Δεの改良を重視する場合には、式(N-1-2.3)~(N-1-2.7)で表される化合物から選ばれることが好ましく、Tniの改良を重視する場合には、式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)及び式(N-1-2.13)で表される化合物から選ばれることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には、式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましい。
式(N-1-2.1)~(N-1-2.25)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-2.1)~(N-1-2.25)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、3質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-2.1)~(N-1-2.25)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、3質量%である。
一般式(N-1-3)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN131及びRN132は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN131は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
RN132は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、1-プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
式中、RN131及びRN132は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN131は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
RN132は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、1-プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
一般式(N-1-3)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-3)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
さらに、一般式(N-1-3)で表される化合物は、式(N-1-3.1)~(N-1-3.21)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(N-1-3.1)~(N-1-3.7)及び式(N-1-3.21)で表される化合物から選ばれることがより好ましく、式(N-1-3.1)、式(N-1-3.2)、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)で表される化合物から選ばれることがさらに好ましい。
式(N-1-3.1)~(N-1-3.4)、式(N-1-3.6)及び式(N-1-3.21)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできるが、式(N-1-3.1)で表される化合物と式(N-1-3.2)で表される化合物との併用、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)から選ばれる2種又は3種の併用が好ましい。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-3.1)~(N-1-3.4)、式(N-1-3.6)及び式(N-1-3.21)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-3.1)~(N-1-3.4)、式(N-1-3.6)及び式(N-1-3.21)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
一般式(N-1-4)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN141及びRN142は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN141及びRN142は、それぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
式中、RN141及びRN142は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN141及びRN142は、それぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
一般式(N-1-4)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-4)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、11質量%、10質量%、8質量%である。
その好ましい下限値は、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、11質量%、10質量%、8質量%である。
さらに、一般式(N-1-4)で表される化合物は、式(N-1-4.1)~(N-1-4.24)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(N-1-4.1)~(N-1-4.4)で表される化合物から選ばれることがより好ましく、式(N-1-4.1)、式(N-1-4.2)及び式(N-1-4.4)で表される化合物から選ばれることがさらに好ましい。
式(N-1-4.1)~(N-1-4.24)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-4.1)~(N-1-4.24)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、11質量%、10質量%、8質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-4.1)~(N-1-4.24)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、11質量%、10質量%、8質量%である。
一般式(N-1-5)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN151及びRN152は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN151及びRN152は、それぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
式中、RN151及びRN152は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN151及びRN152は、それぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
一般式(N-1-5)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-5)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、5質量%、8質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
その好ましい下限値は、5質量%、8質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
さらに、一般式(N-1-5)で表される化合物は、式(N-1-5.1)~(N-1-5.12)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物から選ばれることがより好ましい。
式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、8質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、8質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
一般式(N-1-10)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN1101及びRN1102は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1101は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基であることがより好ましい。
RN1102は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
式中、RN1101及びRN1102は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1101は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基であることがより好ましい。
RN1102は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
一般式(N-1-10)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-10)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
さらに、一般式(N-1-10)で表される化合物は、式(N-1-10.1)~(N-1-10.14)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(N-1-10.1)~(N-1-10.5)で表される化合物から選ばれることがより好ましく、式(N-1-10.1)及び式(N-1-10.2)で表される化合物から選ばれることがさら好ましい。
式(N-1-10.1)及び式(N-1-10.2)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-10.1)及び式(N-1-10.2)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-10.1)及び式(N-1-10.2)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
一般式(N-1-11)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN1111及びRN1112は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1111は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基であることがより好ましい。
RN1112は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
式中、RN1111及びRN1112は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1111は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基であることがより好ましい。
RN1112は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
一般式(N-1-11)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-11)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
さらに、一般式(N-1-11)で表される化合物は、式(N-1-11.1)~(N-1-11.14)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(N-1-11.1)~(N-1-11.14)で表される化合物から選ばれることがより好ましく、式(N-1-11.2及び式(N-1-11.4)で表される化合物から選ばれることがさらに好ましい。
式(N-1-11.2)及び式(N-1-11.4)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-11.2)及び式(N-1-11.4)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(N-1-11.2)及び式(N-1-11.4)で表される化合物の単独又は併用での量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
一般式(N-1-12)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN1121及びRN1122は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1121は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
RN1122は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
式中、RN1121及びRN1122は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1121は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
RN1122は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
一般式(N-1-12)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-12)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
一般式(N-1-13)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN1131及びRN1132は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1131は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
RN1132は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
式中、RN1131及びRN1132は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1131は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
RN1132は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
一般式(N-1-13)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-13)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
一般式(N-1-14)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN1141及びRN1142は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1141は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
RN1142は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
式中、RN1141及びRN1142は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1141は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
RN1142は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基であることがより好ましい。
一般式(N-1-14)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-14)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
その好ましい下限値は、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
さらに、一般式(N-1-14)で表される化合物は、式(N-1-14.1)~(N-1-14.5)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(N-1-14.1)~(N-1-14.3)で表される化合物から選ばれることがより好ましく、式(N-1-14.2)及び式(N-1-14.3)で表される化合物から選ばれることがさらに好ましい。
一般式(N-1-22)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RN1221及びRN1222は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1221及びRN1222は、それぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
式中、RN1221及びRN1222は、それぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。
RN1221及びRN1222は、それぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基であることがより好ましい。
一般式(N-1-22)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(N-1-22)で表される化合物の量は、Δεの改善を重視する場合には高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合には高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合には高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、1質量%、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、5質量%である。
その好ましい下限値は、1質量%、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、35質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、5質量%である。
さらに、一般式(N-1-22)で表される化合物は、式(N-1-22.1)~(N-1-22.12)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.5)で表される化合物から選ばれることがより好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.4)で表される化合物から選ばれることがさらに好ましい。
液晶組成物は、さらに、下記一般式(L)で表される化合物(液晶分子)から選ばれる少なくとも1種を含有してもよい。一般式(L)で表される化合物は、誘電率異方性を有さないか、あるいは極めて低い。このため、かかる化合物を液晶組成物中に配合することにより、液晶組成物の各種特性を調整することができる。
式中、RL1及びRL2は、それぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表すが、該アルキル基中に存在する任意の1個又は2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して酸素原子が隣り合わない限りにおいて、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、シクロペンタン-1,3-ジイル、シクロブタン-1,4-ジイル又はシクロプロパン-1,2-ジイルで置換されてもよい。
nL1は、0、1、2又は3を表す。
nL1は、0、1、2又は3を表す。
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、-O-で置換されてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)、及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよい。
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は、-O-で置換されてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)、及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよい。
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表す。
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
ただし、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物を除く。
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
ただし、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物を除く。
一般式(L)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類である。あるいは、使用する化合物の種類は、本発明の別の実施形態では、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類である。あるいは、使用する化合物の種類は、本発明の別の実施形態では、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(L)で表される化合物の量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて、適宜調整される。
その好ましい下限値は、1質量%、10質量%、20質量%、30質量%、40質量%、50質量%、55質量%、60質量%、65質量%、70質量%、75質量%、80質量%である。一方、その好ましい上限値は、95質量%、85質量%、75質量%、65質量%、55質量%、45質量%、35質量%、25質量%である。
その好ましい下限値は、1質量%、10質量%、20質量%、30質量%、40質量%、50質量%、55質量%、60質量%、65質量%、70質量%、75質量%、80質量%である。一方、その好ましい上限値は、95質量%、85質量%、75質量%、65質量%、55質量%、45質量%、35質量%、25質量%である。
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度を高める必要がある場合には、上記の下限値が高く、かつ上限値も高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性を高める必要がある場合には、上記の下限値が高く、かつ上限値も高いことが好ましい。また、液晶組成物の駆動電圧を低く保つべく、その誘電率異方性を大きくしたい場合には、上記の下限値が低く、かつ上限値も低いことが好ましい。
信頼性を重視する場合には、RL1及びRL2の双方がアルキル基であることが好ましく、揮発性を低減させることを重視する場合には、RL1及びRL2の双方がアルコキシ基であることが好ましく、液晶組成物の粘性の低下を重視する場合には、RL1及びRL2の少なくとも一方がアルケニル基であることが好ましい。
分子内に存在するハロゲン原子の数は、0、1、2又は3個であることが好ましく、0又は1個であることがより好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には、1個であることがさらに好ましい。
信頼性を重視する場合には、RL1及びRL2の双方がアルキル基であることが好ましく、揮発性を低減させることを重視する場合には、RL1及びRL2の双方がアルコキシ基であることが好ましく、液晶組成物の粘性の低下を重視する場合には、RL1及びRL2の少なくとも一方がアルケニル基であることが好ましい。
分子内に存在するハロゲン原子の数は、0、1、2又は3個であることが好ましく、0又は1個であることがより好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には、1個であることがさらに好ましい。
RL1及びRL2は、それらがベンゼン環(芳香族環)である環構造に結合する場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基又は炭素原子数4~5のアルケニル基であることが好ましく、それらがシクロヘキサン環、ピラン環、ジオキサン環のような飽和した環構造に結合する場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。なお、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子の数(酸素原子を含む場合には、炭素原子の数と酸素原子の数との合計)が5以下であることが好ましく、直鎖状であることも好ましい。
アルケニル基は、下記式(R1)~(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
各式中の黒点は、環構造中の炭素原子を表す。
nL1は、応答速度を重視する場合には0であることが好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3であることが好ましく、これらのバランスをとるためには1であることが好ましい。また、液晶組成物として求められる特性を満たすためには、nL1が異なる値である複数種類の一般式(L)で表される化合物を併用することが好ましい。
各式中の黒点は、環構造中の炭素原子を表す。
nL1は、応答速度を重視する場合には0であることが好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3であることが好ましく、これらのバランスをとるためには1であることが好ましい。また、液晶組成物として求められる特性を満たすためには、nL1が異なる値である複数種類の一般式(L)で表される化合物を併用することが好ましい。
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、Δnを大きくすることが求められる場合には、芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましい。
具体的には、AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基であることが好ましく、下記化85の基のうちのいずれかであることがより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基であることがさらに好ましい。
具体的には、AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基であることが好ましく、下記化85の基のうちのいずれかであることがより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基であることがさらに好ましい。
ZL1及びZL2は、応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
一般式(L)で表される化合物は、その分子内に存在するハロゲン原子の数が0又は1個であることが好ましい。
より具体的には、一般式(L)で表される化合物は、下記一般式(L-1)~(L-7)で表される化合物から選ばれることが好ましい。
一般式(L)で表される化合物は、その分子内に存在するハロゲン原子の数が0又は1個であることが好ましい。
より具体的には、一般式(L)で表される化合物は、下記一般式(L-1)~(L-7)で表される化合物から選ばれることが好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RL11及びRL12は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
RL11及びRL12は、それぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
式中、RL11及びRL12は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
RL11及びRL12は、それぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-1)で表される化合物の量は、次のように設定される。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、15質量%、20質量%、25質量%、30質量%、35質量%、40質量%、45質量%、50質量%、55質量%である。一方、その好ましい上限値は、95質量%、90質量%、85質量%、80質量%、75質量%、70質量%、65質量%、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%である。
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度を高める必要がある場合には、上記の下限値が高く、かつ上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性を高める必要がある場合には、上記の下限値が中庸、かつ上限値が中庸であることが好ましい。また、液晶組成物の駆動電圧を低く保つべく、その誘電率異方性を大きくしたい場合には、上記の下限値が低く、かつ上限値も低いことが好ましい。
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度を高める必要がある場合には、上記の下限値が高く、かつ上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性を高める必要がある場合には、上記の下限値が中庸、かつ上限値が中庸であることが好ましい。また、液晶組成物の駆動電圧を低く保つべく、その誘電率異方性を大きくしたい場合には、上記の下限値が低く、かつ上限値も低いことが好ましい。
一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)~(L-1-1.3)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(L-1-1.2)及び式(L-1-1.3)で表される化合物から選ばれることがより好ましく、式(L-1-1.3)で表される化合物であることがさらに好ましい。
液晶組成物中に含まれる式(L-1-1.3)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、3質量%である。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-1-2)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、5質量%、10質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、42質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%である。
さらに、一般式(L-1-2)で表される化合物は、式(L-1-2.1)~(L-1-2.4)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(L-1-2.2)~(L-1-2.4)で表される化合物から選ばれることがより好ましい。
特に、式(L-1-2.2)で表される化合物は、液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-2.3)又は式(L-1-2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。なお、液晶組成物中に含まれる式(L-1-2.3)で表される化合物と式(L-1-2.4)で表される化合物との合計量は、低温での溶解度を良くするためには、30質量%以上にすることは好ましくない。
特に、式(L-1-2.2)で表される化合物は、液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-2.3)又は式(L-1-2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。なお、液晶組成物中に含まれる式(L-1-2.3)で表される化合物と式(L-1-2.4)で表される化合物との合計量は、低温での溶解度を良くするためには、30質量%以上にすることは好ましくない。
液晶組成物中に含まれる式(L-1-2.2)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、10質量%、15質量%、18質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%、38質量%、40質量%である。一方、その好ましい上限値は、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、43質量%、40質量%、38質量%、35質量%、32質量%、30質量%、27質量%、25質量%、22質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(L-1-1.3)で表される化合物と式(L-1-2.2)で表される化合物との合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、10質量%、15質量%、20質量%、25質量%、27質量%、30質量%、35質量%、40質量%である。一方、その好ましい上限値は、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、43質量%、40質量%、38質量%、35質量%、32質量%、30質量%、27質量%、25質量%、22質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(L-1-1.3)で表される化合物と式(L-1-2.2)で表される化合物との合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、10質量%、15質量%、20質量%、25質量%、27質量%、30質量%、35質量%、40質量%である。一方、その好ましい上限値は、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、43質量%、40質量%、38質量%、35質量%、32質量%、30質量%、27質量%、25質量%、22質量%である。
一般式(L-1)で表される化合物は、一般式(L-1-3)で表される化合物から選ばれることが好ましい。
式中、RL13及びRL14は、それぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。
RL13及びRL14は、それぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
式中、RL13及びRL14は、それぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。
RL13及びRL14は、それぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
液晶組成物中に含まれる式(L-1-3)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、30質量%である。一方、その好ましい上限値は、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、40質量%、37質量%、35質量%、33質量%、30質量%、27質量%、25質量%、23質量%、20質量%、17質量%、15質量%、13質量%、10質量%である。
さらに、一般式(L-1-3)で表される化合物は、式(L-1-3.1)~(L-1-3.13)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)及び式(L-1-3.4)で表される化合物から選ばれることがより好ましい。
特に、式(L-1-3.1)で表される化合物は、液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)又は式(L-1-3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。なお、液晶組成物中に含まれる式(L-1-3.3)で表される化合物と、式(L-1-3.4)で表される化合物と、式(L-1-3.11)で表される化合物と式(L-1-3.13)で表される化合物との合計量は、低温での溶解度を良くするためには、20質量%以上にすることは好ましくない。
特に、式(L-1-3.1)で表される化合物は、液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)又は式(L-1-3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。なお、液晶組成物中に含まれる式(L-1-3.3)で表される化合物と、式(L-1-3.4)で表される化合物と、式(L-1-3.11)で表される化合物と式(L-1-3.13)で表される化合物との合計量は、低温での溶解度を良くするためには、20質量%以上にすることは好ましくない。
液晶組成物中に含まれる式(L-1-3.1)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、13質量%、15質量%、18質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、17質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%である。
一般式(L-1)で表される化合物は、一般式(L-1-4)及び一般式(L-1-5)で表される化合物から選ばれることが好ましい。
式中、RL15及びRL16は、それぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。
RL15及びRL16は、それぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
式中、RL15及びRL16は、それぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。
RL15及びRL16は、それぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
液晶組成物中に含まれる式(L-1-4)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、25質量%、23質量%、20質量%、17質量%、15質量%、13質量%、10質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(L-1-5)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、25質量%、23質量%、20質量%、17質量%、15質量%、13質量%、10質量%である。
液晶組成物中に含まれる式(L-1-5)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、5質量%、10質量%、13質量%、15質量%、17質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、25質量%、23質量%、20質量%、17質量%、15質量%、13質量%、10質量%である。
さらに、一般式(L-1-4)及び(L-1-5)で表される化合物は、式(L-1-4.1)~(L-1-5.3)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(L-1-4.2)及び式(L-1-5.2)で表される化合物から選ばれることがより好ましい。
液晶組成物中に含まれる式(L-1-4.2)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、13質量%、15質量%、18質量%、20質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、17質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%である。
式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上を併用すること、或いは式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)及び式(L-1-4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上を併用することも好ましい。
液晶組成物中に含まれるこれらの化合物の合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、13質量%、15質量%、18質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、80質量%、70質量%、60質量%、50質量%、45質量%、40質量%、37質量%、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%である。
液晶組成物中に含まれるこれらの化合物の合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、13質量%、15質量%、18質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、33質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、80質量%、70質量%、60質量%、50質量%、45質量%、40質量%、37質量%、35質量%、33質量%、30質量%、28質量%、25質量%、23質量%、20質量%である。
液晶組成物の信頼性を重視する場合には、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)及び式(L-1-3.4)で表される化合物から選ばれる2種以上を併用することが好ましく、液晶組成物の応答速度を重視する場合には、式(L-1-1.3)及び式(L-1-2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上を併用することが好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は、一般式(L-1-6)で表される化合物から選ばれることが好ましい。
式中、RL17及びRL18は、それぞれ独立して、メチル基又は水素原子を表す。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-1-6)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、5質量%、10質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、42質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%である。
式中、RL17及びRL18は、それぞれ独立して、メチル基又は水素原子を表す。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-1-6)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、5質量%、10質量%、15質量%、17質量%、20質量%、23質量%、25質量%、27質量%、30質量%、35質量%である。一方、その好ましい上限値は、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、42質量%、40質量%、38質量%、35質量%、33質量%、30質量%である。
一般式(L-2)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RL21及びRL22は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
RL21は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
RL22は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましい。
式中、RL21及びRL22は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
RL21は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
RL22は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式(L-2)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-2)で表される化合物の量は、低温での溶解性を重視する場合には高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合には低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10%質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、3質量%である。
その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10%質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、3質量%である。
さらに、一般式(L-2)で表される化合物は、式(L-2.1)~(L-2.6)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(L-2.1)、式(L-2.3)、式(L-2.4)及び式(L-2.6)で表される化合物から選ばれることがより好ましい。
一般式(L-3)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RL31及びRL32は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
RL31及びRL32は、それぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式(L-3)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
式中、RL31及びRL32は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
RL31及びRL32は、それぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式(L-3)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-3)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%、7質量%、6質量%、5質量%、3質量%である。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-3)で表される化合物の量は、高い複屈折率を得る場合には高めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合には低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-3)で表される化合物の量は、高い複屈折率を得る場合には高めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合には低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。
さらに、一般式(L-3)で表される化合物は、式(L-3.1)~(L-3.7)で表される化合物から選ばれることが好ましく、式(L-3.2)~(L-3.5)で表される化合物から選ばれることがより好ましい。
一般式(L-4)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RL41及びRL42は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
RL41は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
RL42は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましい。
式中、RL41及びRL42は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
RL41は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
RL42は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式(L-4)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-4)で表される化合物の量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて、適宜調整される。
その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、14質量%、16質量%、20質量%、23質量%、26質量%、30質量%、35質量%、40質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、35質量%、30質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%である。
その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、14質量%、16質量%、20質量%、23質量%、26質量%、30質量%、35質量%、40質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、35質量%、30質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%である。
液晶組成物は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.1)で表される化合物を含有してもよいし、式(L-4.2)で表される化合物を含有してもよいし、式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との双方を含有してもよいし、式(L-4.1)~(L-4.3)で表される化合物の全てを含有してもよい。
液晶組成物中に含まれる式(L-4.1)又は式(L-4.2)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、3質量%、5質量%、7質量%、9質量%、11質量%、12質量%、13質量%、18質量%、21質量%である。一方、その好ましい上限値は、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%である。
液晶組成物が式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との双方を含有する場合には、それらの液晶組成物中に含まれる合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、15質量%、19質量%、24質量%、30質量%である。一方、その好ましい上限値は、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
液晶組成物が式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との双方を含有する場合には、それらの液晶組成物中に含まれる合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、15質量%、19質量%、24質量%、30質量%である。一方、その好ましい上限値は、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
液晶組成物は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.4)で表される化合物を含有してもよく、式(L-4.5)で表される化合物を含有してもよく、式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との双方を含有してもよい。
液晶組成物中の式(L-4.4)又は式(L-4.5)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、3質量%、5質量%、7質量%、9質量%、11質量%、12質量%、13質量%、18質量%、21質量%である。一方、その好ましい上限値は、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%、10質量%、8質量%である。
液晶組成物が式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との双方を含有する場合には、これらの液晶組成物中に含まれる合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、15質量%、19質量%、24質量%、30質量%である。一方、その好ましい上限値は、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
液晶組成物が式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との双方を含有する場合には、これらの液晶組成物中に含まれる合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、15質量%、19質量%、24質量%、30質量%である。一方、その好ましい上限値は、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%、23質量%、20質量%、18質量%、15質量%、13質量%である。
一般式(L-5)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RL51及びRL52は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
RL51は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
RL52は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましい。
式中、RL51及びRL52は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
RL51は、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
RL52は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式(L-5)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-5)で表される化合物の量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて、適宜調整される。
その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、14質量%、16質量%、20質量%、23質量%、26質量%、30質量%、35質量%、40質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、35質量%、30質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%である。
その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、14質量%、16質量%、20質量%、23質量%、26質量%、30質量%、35質量%、40質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、35質量%、30質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%である。
さらに、一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.1)又は式(L-5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-5.1)で表される化合物であることが好ましい。
各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10質量%、9質量%である。
各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10質量%、9質量%である。
また、一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.3)又は式(L-5.4)で表される化合物であることが好ましい。
各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10質量%、9質量%である。
各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10質量%、9質量%である。
また、一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.5)~(L-5.7)で表される化合物から選ばれることが好ましく、特に、式(L-5.7)で表される化合物であることが好ましい。
各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1%質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10質量%、9質量%である。
各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1%質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10質量%、9質量%である。
一般式(L-6)で表される化合物は、下記の化合物である。
式中、RL61及びRL62は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
XL61及びXL62は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表す。
RL61及びRL62は、それぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
XL61及びXL62のうちの一方がフッ素原子であり、他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL61及びRL62は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。
XL61及びXL62は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表す。
RL61及びRL62は、それぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましい。
XL61及びXL62のうちの一方がフッ素原子であり、他方が水素原子であることが好ましい。
一般式(L-6)で表される化合物は、1種類を単独で使用することも、2種類以上を併用することもできる。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-6)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、14質量%、16質量%、20質量%、23質量%、26質量%、30質量%、35質量%、40質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、35質量%、30質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%である。なお、一般式(L-6)で表される化合物の量は、Δnを大きくすることに重点を置く場合には多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置く場合には少ない方が好ましい。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。
使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
液晶組成物中に含まれる一般式(L-6)で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%、10質量%、14質量%、16質量%、20質量%、23質量%、26質量%、30質量%、35質量%、40質量%である。一方、その好ましい上限値は、50質量%、40質量%、35質量%、30質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%である。なお、一般式(L-6)で表される化合物の量は、Δnを大きくすることに重点を置く場合には多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置く場合には少ない方が好ましい。
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、式(L-6.1)~(L-6.9)で表される化合物の中から1~3種類選択することが好ましく、1~4種類選択することがより好ましい。
また、併用する化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L-6.1)及び式(L-6.2)で表される化合物の中から1種類と、式(L-6.4)及び式(L-6.5)で表される化合物の中から1種類と、式(L-6.6)及び式(L-6.7)で表される化合物の中から1種類と、式(L-6.8)及び式(L-6.9)で表される化合物の中から1種類とを選択し、これらを適宜組み合わせることが好ましい。
中でも、式(L-6.1)、式(L-6.3)、式(L-6.4)、式(L-6.6)及び式(L-6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。
また、併用する化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L-6.1)及び式(L-6.2)で表される化合物の中から1種類と、式(L-6.4)及び式(L-6.5)で表される化合物の中から1種類と、式(L-6.6)及び式(L-6.7)で表される化合物の中から1種類と、式(L-6.8)及び式(L-6.9)で表される化合物の中から1種類とを選択し、これらを適宜組み合わせることが好ましい。
中でも、式(L-6.1)、式(L-6.3)、式(L-6.4)、式(L-6.6)及び式(L-6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。
各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、1質量%、2質量%、3質量%、5質量%、7質量%である。一方、その好ましい上限値は、20質量%、15質量%、13質量%、10質量%、9質量%である。
以上のような液晶組成物は、分子内に過酸(-CO-OO-)構造等の酸素原子同士が結合した構造を有する化合物を含有しないことが好ましい。
なお、液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合には、カルボニル基を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を、5質量%以下とすることが好ましく、3質量%以下とすることがより好ましく、1質量%以下とすることがさらに好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることが最も好ましい。
UV照射による安定性を重視する場合には、塩素原子が置換している化合物の液晶組成物中の量を、15質量%以下とすることが好ましく、10質量%以下とすることがより好ましく、8質量%以下とすることがさらに好ましく、5質量%以下とすることがさらに好ましく、3質量%以下とすることが特に好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることが最も好ましい。
なお、液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合には、カルボニル基を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を、5質量%以下とすることが好ましく、3質量%以下とすることがより好ましく、1質量%以下とすることがさらに好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることが最も好ましい。
UV照射による安定性を重視する場合には、塩素原子が置換している化合物の液晶組成物中の量を、15質量%以下とすることが好ましく、10質量%以下とすることがより好ましく、8質量%以下とすることがさらに好ましく、5質量%以下とすることがさらに好ましく、3質量%以下とすることが特に好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることが最も好ましい。
また、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の液晶組成物中に含まれる量を多くすることが好ましく、具体的には80質量%以上とすることが好ましく、90質量%以上とすることがより好ましく、95質量%以上とすることがさらに好ましく、実質的に100質量%とすることが最も好ましい。
液晶組成物の酸化による劣化を防止又は抑制するためには、環構造としてシクロヘキセン環を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることがより好ましく、5質量%以下とすることがさらに好ましく、3質量%以下とすることが特に好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることが最も好ましい。
液晶組成物の酸化による劣化を防止又は抑制するためには、環構造としてシクロヘキセン環を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることがより好ましく、5質量%以下とすることがさらに好ましく、3質量%以下とすることが特に好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることが最も好ましい。
さらに、液晶組成物の酸化による劣化を防止又は抑制するためには、連結基として-CH=CH-を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には10質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることがさらに好ましい。
液晶組成物の粘度(η)を改善し、かつネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を改善することを重視する場合には、水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には10質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることがさらに好ましい。
液晶組成物の粘度(η)を改善し、かつネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を改善することを重視する場合には、水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には10質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることがさらに好ましい。
液晶組成物中に含まれる化合物(液晶分子等)が、側鎖としてアルケニル基が結合したシクロヘキシレン基を有する場合には、アルケニル基の炭素原子数は、2~5であることが好ましい。また、液晶組成物中に含まれる化合物が、側鎖としてアルケニル基が結合したフェニレン基を有する場合には、アルケニル基の炭素原子数は、4~5であることが好ましく、アルケニル基が有する不飽和結合とフェニレン基とは直接結合していないことが好ましい。
また、液晶組成物の安定性を重視する場合には、側鎖としてアルケニル基を有し、かつ2,3-ジフルオロベンゼン-1,4-ジイル基を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には10質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることがさらに好ましい。
また、液晶組成物の安定性を重視する場合には、側鎖としてアルケニル基を有し、かつ2,3-ジフルオロベンゼン-1,4-ジイル基を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には10質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、実質的に0(ゼロ)質量%とすることがさらに好ましい。
液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は、好ましくは10~25である。ただし、その好ましい下限値は、10、10.5、11、11.5、12、12.3、12.5、12.8、13、13.3、13.5、13.8、14、14.3、14.5、14.8、15、15.3、15.5、15.8、16、16.3、16.5、16.8、17、17.3、17.5、17.8、18である。一方、その好ましい上限値は、25、24.5、24、23.5、23、22.8、22.5、22.3、22、21.8、21.5、21.3、21、20.8、20.5、20.3、20、19.8、19.5、19.3、19、18.8、18.5、18.3、18、17.8、17.5、17.3、17である。
消費電力削減を重視する場合には、バックライトの光量を抑えることが有効であるので、液晶表示素子1の光の透過率を向上させることが好ましい。そのため、KAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合には、KAVGの値を高めに設定することが好ましい。
液晶組成物の25℃における屈折率異方性(Δn)(以下、単に「屈折率異方性」とも言う。)の値は、0.08~0.13程度であることが好ましく、0.09~0.12程度であることがより好ましい。
液晶組成物の25℃における回転粘度(γ1)(以下、単に「回転粘度」とも言う。)は、165mPa・s未満が好ましく、80~145mPa・s程度がより好ましく、90~130mPa・s程度がさらに好ましい。かかる回転粘度を有する液晶組成物を用いることにより、液晶層(液晶表示素子)の応答速度の低下を防止することができる。
液晶組成物の25℃における屈折率異方性(Δn)(以下、単に「屈折率異方性」とも言う。)の値は、0.08~0.13程度であることが好ましく、0.09~0.12程度であることがより好ましい。
液晶組成物の25℃における回転粘度(γ1)(以下、単に「回転粘度」とも言う。)は、165mPa・s未満が好ましく、80~145mPa・s程度がより好ましく、90~130mPa・s程度がさらに好ましい。かかる回転粘度を有する液晶組成物を用いることにより、液晶層(液晶表示素子)の応答速度の低下を防止することができる。
また、液晶組成物では、回転粘度と屈折率異方性の値との関数であるZが特定の値を示すことが好ましい。
式中、γ1は、回転粘度を表し、Δnは、屈折率異方性を表す。
Zは、13,000mPa・s以下であることが好ましく、12,000mPa・s以下であることがより好ましく、11,000mPa・s以下であることがさらに好ましい。
式中、γ1は、回転粘度を表し、Δnは、屈折率異方性を表す。
Zは、13,000mPa・s以下であることが好ましく、12,000mPa・s以下であることがより好ましく、11,000mPa・s以下であることがさらに好ましい。
液晶組成物のネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)は、60℃以上であることが好ましく、75℃以上であることがより好ましく、80℃以上であることがさらに好ましい。かかるTniを有する液晶組成物を用いることにより、実使用される温度範囲で安定した駆動が可能な液晶層(液晶表示素子)を得ることができる。
液晶組成物の比抵抗は、1012Ω・cm以上であることが好ましく、1013Ω・cm以上であることがより好ましく、1014Ω・cm以上であることがさらに好ましい。
液晶組成物の25℃における誘電率異方性(Δε)の絶対値は、2.5~5程度であることが好ましく、2.6~4.5程度であることがより好ましく、2.7~4程度であることがさらに好ましく、2.8~3.5程度であることが特に好ましい。かかる誘電率異方性を有する液晶組成物を用いることにより、液晶層(液晶表示素子)をより低電圧で駆動することができるようになる。
液晶組成物の比抵抗は、1012Ω・cm以上であることが好ましく、1013Ω・cm以上であることがより好ましく、1014Ω・cm以上であることがさらに好ましい。
液晶組成物の25℃における誘電率異方性(Δε)の絶対値は、2.5~5程度であることが好ましく、2.6~4.5程度であることがより好ましく、2.7~4程度であることがさらに好ましく、2.8~3.5程度であることが特に好ましい。かかる誘電率異方性を有する液晶組成物を用いることにより、液晶層(液晶表示素子)をより低電圧で駆動することができるようになる。
なお、以上説明した液晶組成物は、上記の液晶分子以外に、用途に応じて、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤等のような他の化合物(分子)を含有してもよい。
ただし、液晶組成物の化学的な安定性が求められる場合には、他の化合物は、その構造中に塩素原子を有さないことが好ましい。また、液晶組成物の紫外線等の光に対する安定性が求められる場合には、他の化合物は、その構造中にナフタレン環等に代表される共役長が長く紫外領域に吸収ピークを有する縮合環等を有さないことが好ましい。
ただし、液晶組成物の化学的な安定性が求められる場合には、他の化合物は、その構造中に塩素原子を有さないことが好ましい。また、液晶組成物の紫外線等の光に対する安定性が求められる場合には、他の化合物は、その構造中にナフタレン環等に代表される共役長が長く紫外領域に吸収ピークを有する縮合環等を有さないことが好ましい。
(液晶表示素子)
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子の液晶層を形成するのに使用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子について説明する。
図1は、液晶表示素子の一実施形態に模式的に示す分解斜視図、図2は、図1におけるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。
なお、図1及び図2では、便宜上、各部の寸法及びそれらの比率を誇張して示し、実際とは異なる場合がある。また、以下に示す材料、寸法等は一例であって、本発明は、それらに限定されず、その要旨を変更しない範囲で適宜変更することが可能である。
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子の液晶層を形成するのに使用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子について説明する。
図1は、液晶表示素子の一実施形態に模式的に示す分解斜視図、図2は、図1におけるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。
なお、図1及び図2では、便宜上、各部の寸法及びそれらの比率を誇張して示し、実際とは異なる場合がある。また、以下に示す材料、寸法等は一例であって、本発明は、それらに限定されず、その要旨を変更しない範囲で適宜変更することが可能である。
図1に示す液晶表示素子1は、対向するように配置されたアクティブマトリクス基板AM及びカラーフィルタ基板CFと、アクティブマトリクス基板AMとカラーフィルタ基板CFとの間に挟持された液晶層4とを備えている。
アクティブマトリクス基板AMは、第1の基板2と、第1の基板2の液晶層4側の面に設けられた画素電極層5と、第1の基板2の液晶層4と反対側の面に設けられた第1の偏光板7とを有している。
アクティブマトリクス基板AMは、第1の基板2と、第1の基板2の液晶層4側の面に設けられた画素電極層5と、第1の基板2の液晶層4と反対側の面に設けられた第1の偏光板7とを有している。
一方、カラーフィルタ基板CFは、第2の基板3と、第2の基板3の液晶層4側に設けられた共通電極層6と、第2の基板3の液晶層4と反対側の面に設けられた第2の偏光板8と、第2の基板3と共通電極層6との間に設けられたカラーフィルタ9とを有している。
液晶層4は負の誘電率異方性を用いた垂直配向型であり、液晶層4中では、電極層5、6間に電圧を印加しない状態で、液晶分子は基板AM、CFに対してほぼ垂直に配向する。
液晶層4は負の誘電率異方性を用いた垂直配向型であり、液晶層4中では、電極層5、6間に電圧を印加しない状態で、液晶分子は基板AM、CFに対してほぼ垂直に配向する。
すなわち、本実施形態に係る液晶表示素子1は、第1の偏光板7と、第1の基板2と、画素電極層5と、液晶層4と、共通電極層6と、カラーフィルタ9と、第2の基板3と、第2の偏光板8と、がこの順で積層された構成を有している。
第1の基板2及び第2の基板3は、それぞれ、例えばガラス材料、又はプラスチック材料のような柔軟性(可撓性)を有する材料で形成されている。
第1の基板2及び第2の基板3は、双方が透光性を有していても、一方のみが透光性を有していてもよい。後者の場合は、他方の基板は、例えば金属材料、シリコン材料のような不透明な材料で構成することができる。
第1の基板2及び第2の基板3は、それぞれ、例えばガラス材料、又はプラスチック材料のような柔軟性(可撓性)を有する材料で形成されている。
第1の基板2及び第2の基板3は、双方が透光性を有していても、一方のみが透光性を有していてもよい。後者の場合は、他方の基板は、例えば金属材料、シリコン材料のような不透明な材料で構成することができる。
画素電極層5は、図2に示すように、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン11と、表示信号を供給するための複数のデータバスライン12と、複数の画素電極13とを有している。なお、図2には、一対のゲートバスライン11、11及び一対のデータバスライン12、12が示されている。
複数のゲートバスライン11と複数のデータバスライン12とは、互いに交差してマトリクス状に配置され、これらで囲まれた領域により、液晶表示素子1の単位画素が形成されている。各単位画素内には、1つの画素電極13が形成されている。なお、各画素は複数のサブ画素から構成されていても良い。
複数のゲートバスライン11と複数のデータバスライン12とは、互いに交差してマトリクス状に配置され、これらで囲まれた領域により、液晶表示素子1の単位画素が形成されている。各単位画素内には、1つの画素電極13が形成されている。なお、各画素は複数のサブ画素から構成されていても良い。
画素電極13は、例えば、互いに直交して十字形状をなす2つの幹部と、各幹部から分岐するとともに、各幹部に対して約45°の角度で傾斜する複数の枝部とを備える構造(いわゆるフィッシュボーン構造)とすることができる。換言すれば、画素電極13は、枝部同士の間に形成されたスリットを有する構造を有する電極とも捉えることができる。
かかる構造の画素電極13によれば、液晶分子が幹部に対して枝部が傾斜する4方向に一致して傾斜配向するようになる。このため、1つの画素内に4分割されたドメインが形成され、液晶表示素子1の視野角を広げることができる。
かかる構造の画素電極13によれば、液晶分子が幹部に対して枝部が傾斜する4方向に一致して傾斜配向するようになる。このため、1つの画素内に4分割されたドメインが形成され、液晶表示素子1の視野角を広げることができる。
各枝部の幅Lは、1~5μm程度であることが好ましく、2~4μm程度であることがより好ましい。また、隣り合う枝部の離間距離Sは、1~5μm程度であることが好ましく、2~4μm程度であることがより好ましい。このような構成により、液晶分子をより確実に所定の方向に傾斜配向させ得る。
一対のゲートバスライン11、11の間には、ゲートバスライン11とほぼ平行にCs電極14が設けられている。また、ゲートバスライン11とデータバスライン12とが互いに交差する交差部近傍には、ソース電極15及びドレイン電極16を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極16には、コンタクトホール17が設けられている。
一対のゲートバスライン11、11の間には、ゲートバスライン11とほぼ平行にCs電極14が設けられている。また、ゲートバスライン11とデータバスライン12とが互いに交差する交差部近傍には、ソース電極15及びドレイン電極16を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極16には、コンタクトホール17が設けられている。
ゲートバスライン11及びデータバスライン12は、それぞれ、例えばAl、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni又はこれらを含有する合金で形成することが好ましく、Mo、Al又はこれらを含有する合金で形成することがより好ましい。
画素電極13は、例えば、光の透過率を向上させるために透明電極で構成されている。透明電極は、ZnO、InGaZnO、SiGe、GaAs、IZO(Indium Zinc Oxide)、ITO(Indium Tin Oxide)、SnO、TiO、AZTO(AlZnSnO)のような化合物をスパッタリング等することにより形成される。
透明電極の平均厚さは、10~200nm程度であることが好ましい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのITO膜を焼成することにより多結晶のITO膜として透明電極を形成することもできる。
画素電極13は、例えば、光の透過率を向上させるために透明電極で構成されている。透明電極は、ZnO、InGaZnO、SiGe、GaAs、IZO(Indium Zinc Oxide)、ITO(Indium Tin Oxide)、SnO、TiO、AZTO(AlZnSnO)のような化合物をスパッタリング等することにより形成される。
透明電極の平均厚さは、10~200nm程度であることが好ましい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのITO膜を焼成することにより多結晶のITO膜として透明電極を形成することもできる。
一方、共通電極層6は、例えば、併設された複数のストライプ状の共通電極(透明電極)を有している。この共通電極も、画素電極13と同様に形成することができる。
カラーフィルタ9は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は染色法等によって作成することができる。
顔料分散法では、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、第2の基板3上に所定のパターンとなるように供給した後、加熱又は光照射することにより硬化させる。この操作を、赤、緑、青の3色について行うことにより、カラーフィルタ9を得ることができる。
なお、カラーフィルタ9は、第1の基板2側に配置してもよい。
カラーフィルタ9は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は染色法等によって作成することができる。
顔料分散法では、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、第2の基板3上に所定のパターンとなるように供給した後、加熱又は光照射することにより硬化させる。この操作を、赤、緑、青の3色について行うことにより、カラーフィルタ9を得ることができる。
なお、カラーフィルタ9は、第1の基板2側に配置してもよい。
また、液晶表示素子1は、光の漏れを防止する観点から、ブラックマトリクス(図示せず)を設けるようにしてもよい。このブラックマトリクスは、薄膜トランジスタに対応する部分に形成することが好ましい。
なお、ブラックマトリクスは、第2の基板3側にカラーフィルタ9とともに配置してもよく、第1の基板2側にカラーフィルタ9とともに配置してもよく、ブラックマトリクスを第1の基板2側にカラーフィルタ9を第2の基板3側にそれぞれ個別に配置してもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタ9の各色を重ね合わせ、透過率を低下させた部分で構成することもできる。
なお、ブラックマトリクスは、第2の基板3側にカラーフィルタ9とともに配置してもよく、第1の基板2側にカラーフィルタ9とともに配置してもよく、ブラックマトリクスを第1の基板2側にカラーフィルタ9を第2の基板3側にそれぞれ個別に配置してもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタ9の各色を重ね合わせ、透過率を低下させた部分で構成することもできる。
アクティブマトリックス基板AMとカラーフィルタ基板CFとは、それらの周縁領域において、エポキシ系熱硬化性組成物やアクリル系UV硬化性組成物等で構成されるシール材(封止材)によって互いに貼り合わされている。
なお、アクティブマトリックス基板AMとカラーフィルタ基板CFとの間には、それらの離間距離を保持するスペーサを配置してもよい。スペーサとしては、例えばガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子のような粒状スペーサ、フォトリソグラフィー法により形成された樹脂製のスペーサ柱等が挙げられる。
アクティブマトリックス基板AMとカラーフィルタ基板CFとの平均離間距離(すなわち、液晶層4の平均厚さ)は、1~100μm程度であることが好ましい。
なお、アクティブマトリックス基板AMとカラーフィルタ基板CFとの間には、それらの離間距離を保持するスペーサを配置してもよい。スペーサとしては、例えばガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子のような粒状スペーサ、フォトリソグラフィー法により形成された樹脂製のスペーサ柱等が挙げられる。
アクティブマトリックス基板AMとカラーフィルタ基板CFとの平均離間距離(すなわち、液晶層4の平均厚さ)は、1~100μm程度であることが好ましい。
第1の偏光板7及び第2の偏光板8は、それらの透過軸の位置関係を調整することにより、視野角やコントラストが良好になるように設計することができる。具体的には、第1の偏光板7及び第2の偏光板8は、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直交するように配置することが好ましい。特に、第1の偏光板7及び第2の偏光板8のうちのいずれか一方は、その透過軸が電圧印加時の液晶分子の配向方向とほぼ45°となるように配置されることが好ましい。
また、第1の偏光板7及び第2の偏光板8を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層4の屈折率異方性(Δn)と液晶層4の平均厚さとの積を調整することが好ましい。さらに、液晶表示素子1は、視野角を広げるための位相差フィルムを備えてもよい。
なお、液晶表示素子1では、アクティブマトリックス基板AM及びカラーフィルタ基板CFのうちの少なくとも一方の液晶層4側に、液晶層4に接触するようにして、ポリイミド配向膜等の配向膜を設けることができる。換言すれば、本発明では、上述したような液晶組成物を用いることにより、アクティブマトリックス基板AM及びカラーフィルタ基板CFのうちの少なくとも一方の基板は、配向膜を有さなくてもよい。
なお、液晶表示素子1では、アクティブマトリックス基板AM及びカラーフィルタ基板CFのうちの少なくとも一方の液晶層4側に、液晶層4に接触するようにして、ポリイミド配向膜等の配向膜を設けることができる。換言すれば、本発明では、上述したような液晶組成物を用いることにより、アクティブマトリックス基板AM及びカラーフィルタ基板CFのうちの少なくとも一方の基板は、配向膜を有さなくてもよい。
(液晶表示素子の製造方法)
次に、このような液晶表示素子1の製造方法について説明する。
本実施形態の液晶表示素子の製造方法は、基板及び液晶組成物を準備する準備工程[1]と、各部を組み立てる組立工程[2]と、配向助剤及び重合性化合物のうちの少なくとも一方を重合させる重合工程[3]とを有している。
[1] 準備工程
まず、アクティブマトリックス基板AMと、カラーフィルタ基板CFと、前述したような液晶組成物とを用意する。
次に、このような液晶表示素子1の製造方法について説明する。
本実施形態の液晶表示素子の製造方法は、基板及び液晶組成物を準備する準備工程[1]と、各部を組み立てる組立工程[2]と、配向助剤及び重合性化合物のうちの少なくとも一方を重合させる重合工程[3]とを有している。
[1] 準備工程
まず、アクティブマトリックス基板AMと、カラーフィルタ基板CFと、前述したような液晶組成物とを用意する。
[2] 組立工程
次に、アクティブマトリクス基板AM及びカラーフィルタ基板CFの少なくとも一方の縁部に沿って、ディスペンサーを用いてシール材を閉ループ土手状に描画する。
その後、所定量の液晶組成物をシール材の内側に滴下した後、減圧下に液晶組成物に接触するように、アクティブマトリクス基板AMとカラーフィルタ基板CFとを対向させて配置する。
このような滴下注入(ODF:One Drop Fill)法では、液晶表示素子1のサイズに応じて最適な注入量を滴下する必要がある。前述したような液晶組成物は、例えば、滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に滴下し続けることが可能である。このため、液晶表示素子1の歩留まりを高く維持することができる。
次に、アクティブマトリクス基板AM及びカラーフィルタ基板CFの少なくとも一方の縁部に沿って、ディスペンサーを用いてシール材を閉ループ土手状に描画する。
その後、所定量の液晶組成物をシール材の内側に滴下した後、減圧下に液晶組成物に接触するように、アクティブマトリクス基板AMとカラーフィルタ基板CFとを対向させて配置する。
このような滴下注入(ODF:One Drop Fill)法では、液晶表示素子1のサイズに応じて最適な注入量を滴下する必要がある。前述したような液晶組成物は、例えば、滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に滴下し続けることが可能である。このため、液晶表示素子1の歩留まりを高く維持することができる。
特に、スマートフォンに多用される小型の液晶表示素子は、液晶組成物の最適な注入量が少ないため、そのズレ量を一定範囲内に制御すること自体が難しい。しかしながら、前述したような液晶組成物を用いることにより、小型の液晶表示素子においても安定かつ最適な注入量を正確に滴下することができる。
また、ODF法によれば、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象である。
その後、紫外線(活性エネルギー線)照射及び加熱により、シール材を硬化させる。なお、シール材の種類によっては、シール材の硬化を紫外線照射及び加熱のいずれか一方のみで行うようにしてもよい。
また、ODF法によれば、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象である。
その後、紫外線(活性エネルギー線)照射及び加熱により、シール材を硬化させる。なお、シール材の種類によっては、シール材の硬化を紫外線照射及び加熱のいずれか一方のみで行うようにしてもよい。
[3] 重合工程
次に、紫外線、電子線のような活性エネルギー線を液晶組成物に対して照射することにより、配向助剤及び重合性化合物のうちの少なくとも一方を重合させる。
これにより、液晶層4の界面に液晶配向を制御するポリマ層(配向助剤及び重合性化合物のうちの少なくとも一方の重合物)が形成され、液晶表示素子1が得られる。
液晶分子に対して十分なプレチルト角を付与するためには、適度な重合速度が望ましい。このため、重合の際には、活性エネルギー線を単一、併用または順番に照射することが好ましい。紫外線を使用する場合は、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。
次に、紫外線、電子線のような活性エネルギー線を液晶組成物に対して照射することにより、配向助剤及び重合性化合物のうちの少なくとも一方を重合させる。
これにより、液晶層4の界面に液晶配向を制御するポリマ層(配向助剤及び重合性化合物のうちの少なくとも一方の重合物)が形成され、液晶表示素子1が得られる。
液晶分子に対して十分なプレチルト角を付与するためには、適度な重合速度が望ましい。このため、重合の際には、活性エネルギー線を単一、併用または順番に照射することが好ましい。紫外線を使用する場合は、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。
なお、本実施形態のように、液晶組成物に接触させるように、2つの基板を対向させた状態で重合を行う場合は、少なくとも照射面側に位置する基板は、活性エネルギー線に対して適当な透過性を有する必要がある。
また、重合は次のように複数段階で行ってもよい。具体的には、まず、電場、磁場または温度等の条件を調整し、液晶分子の配向状態を変化させる。この状態で、活性エネルギー線を液晶組成物に照射して、配向助剤及び重合性化合物のうちの少なくとも一方を重合させる。次に、電場または磁場を与えることなく、活性化エネルギー線を液晶組成物に照射して、残存する未重合物(残存モノマ)を重合させる。
また、重合は次のように複数段階で行ってもよい。具体的には、まず、電場、磁場または温度等の条件を調整し、液晶分子の配向状態を変化させる。この状態で、活性エネルギー線を液晶組成物に照射して、配向助剤及び重合性化合物のうちの少なくとも一方を重合させる。次に、電場または磁場を与えることなく、活性化エネルギー線を液晶組成物に照射して、残存する未重合物(残存モノマ)を重合させる。
特に、紫外線を使用する場合は、液晶組成物に対して交流電界を印加しつつ、紫外線を照射することが好ましい。
印加する交流の周波数は、10Hz~10kHz程度であることが好ましく、60Hz~10kHz程度であることがより好ましい。
印加する交流の電圧は、液晶表示素子1の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する交流の電圧を調整することにより、液晶表示素子1のプレチルト角を制御することができる。液晶分子に付与されるプレチルト角は、85~89.5°程度であることが好ましく、87.5~89°程度であることがより好ましい。かかる範囲に液晶分子のプレチルト角を調整することにより、液晶表示素子1の応答速度を十分に高めつつ、コントラストの低下を防止することができる。
印加する交流の周波数は、10Hz~10kHz程度であることが好ましく、60Hz~10kHz程度であることがより好ましい。
印加する交流の電圧は、液晶表示素子1の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する交流の電圧を調整することにより、液晶表示素子1のプレチルト角を制御することができる。液晶分子に付与されるプレチルト角は、85~89.5°程度であることが好ましく、87.5~89°程度であることがより好ましい。かかる範囲に液晶分子のプレチルト角を調整することにより、液晶表示素子1の応答速度を十分に高めつつ、コントラストの低下を防止することができる。
紫外線を照射する際の温度は、液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。具体的な温度は、室温に近い温度、すなわち、典型的には15~35℃程度であることが好ましい。
紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、蛍光管等を用いることができる。
また、照射する紫外線は、液晶組成物の吸収波長域でない波長を有する紫外線であることが好ましく、必要に応じて所定の波長をカットして使用することがより好ましい。
紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、蛍光管等を用いることができる。
また、照射する紫外線は、液晶組成物の吸収波長域でない波長を有する紫外線であることが好ましく、必要に応じて所定の波長をカットして使用することがより好ましい。
照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm2~100W/cm2程度であることが好ましく、2mW/cm2~50W/cm2程度であることがより好ましい。なお、強度を変化させつつ、紫外線を照射するようにしてもよい。
照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cm2~500J/cm2程度であることが好ましく、100mJ/cm2~200J/cm2程度であることがより好ましい。
また、紫外線を照射する時間は、その強度により適宜選択されるが、10~3600秒程度であることが好ましく、10~600秒程度であることがより好ましい。
照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cm2~500J/cm2程度であることが好ましく、100mJ/cm2~200J/cm2程度であることがより好ましい。
また、紫外線を照射する時間は、その強度により適宜選択されるが、10~3600秒程度であることが好ましく、10~600秒程度であることがより好ましい。
なお、[2]組立工程では、滴下注入(ODF)法に代えて、真空注入法を用いるようにしてもよい。例えば、真空注入法では、まず、アクティブマトリクス基板AM及びカラーフィルタ基板CFの少なくとも一方の縁部に沿って、注入口を残すようにしてシール材をスクリーン印刷する。その後、2つの基板AM、CFを貼り合わせ、加熱によりシール材を熱硬化させる。次に、液晶組成物を真空下で注入口を介して、2つの基板AM、CFの間のシール材で区画された空間内に注入した後、注入口を封止する。その後、[3]重合工程に移行する。
このようにして得られた液晶表示素子1は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型またはECB型の液晶表示素子であることが好ましく、PSA型の液晶表示素子であることがより好ましい。
このようにして得られた液晶表示素子1は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型またはECB型の液晶表示素子であることが好ましく、PSA型の液晶表示素子であることがより好ましい。
以上、本発明の配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子を実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、各構成は、同様の機能を有する任意の構成に置換してもよく、他の任意の構成が付加されていてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
液晶混合物について測定した特性は、次の通りである。
Tni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
Δn :293Kにおける屈折率異方性
Δε :293Kにおける誘電率異方性
γ1 :293Kにおける回転粘度(mPa・s)
K11 :293Kにおける広がりの弾性定数(pN)
K33 :293Kにおける曲がりの弾性定数(pN)
液晶混合物について測定した特性は、次の通りである。
Tni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
Δn :293Kにおける屈折率異方性
Δε :293Kにおける誘電率異方性
γ1 :293Kにおける回転粘度(mPa・s)
K11 :293Kにおける広がりの弾性定数(pN)
K33 :293Kにおける曲がりの弾性定数(pN)
なお、各実施例及び各比較例で用いた化合物の記載について、以下の略号を用いる。略号中のnは自然数である。
(側鎖)
-n -CnH2n+1:炭素原子数nの直鎖状アルキル基
n- CnH2n+1-:炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1:炭素原子数nの直鎖状アルコキシ基
-V1 -CH=CH-CH3:プロペニル基
V- CH2=CH-:ビニル基
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2-:ペンテニル基
(側鎖)
-n -CnH2n+1:炭素原子数nの直鎖状アルキル基
n- CnH2n+1-:炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1:炭素原子数nの直鎖状アルコキシ基
-V1 -CH=CH-CH3:プロペニル基
V- CH2=CH-:ビニル基
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2-:ペンテニル基
1.液晶組成物の調製
(実施例1)
LC-1に対して、配向助剤(A)が0.3質量%、配向助剤(B)が0.3質量%ととなるように混合して、加熱溶融することにより液晶組成物を調製した。
(実施例2~14、比較例1~4)
液晶混合物、配向助剤及び重合性化合物の種類及び添加量を表1に示す通り変更した以外は、実施例1と同様にして、液晶組成物を調製した。
(実施例1)
LC-1に対して、配向助剤(A)が0.3質量%、配向助剤(B)が0.3質量%ととなるように混合して、加熱溶融することにより液晶組成物を調製した。
(実施例2~14、比較例1~4)
液晶混合物、配向助剤及び重合性化合物の種類及び添加量を表1に示す通り変更した以外は、実施例1と同様にして、液晶組成物を調製した。
2.評価
2-1.低温保存性の評価
まず、液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFEフィルタ:直径13mm、孔径0.2μm)を用いてろ過し、真空減圧条件で15分間静置して、溶存空気を除去した。
次に、これをアセトンで洗浄し、十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、-25℃の環境下に14日間静置した。
その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階の評価基準に従って判定した。
2-1.低温保存性の評価
まず、液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFEフィルタ:直径13mm、孔径0.2μm)を用いてろ過し、真空減圧条件で15分間静置して、溶存空気を除去した。
次に、これをアセトンで洗浄し、十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、-25℃の環境下に14日間静置した。
その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階の評価基準に従って判定した。
[評価基準]
◎:14日静置後においても、析出が確認できなかった。
○:7日静置後において、析出が確認された。
△:3日静置後において、析出が確認された。
×:1日静置後において、析出が確認された。
◎:14日静置後においても、析出が確認できなかった。
○:7日静置後において、析出が確認された。
△:3日静置後において、析出が確認された。
×:1日静置後において、析出が確認された。
2-2.垂直配向性の評価
まず、絶縁層上にパターン化された透明な共通電極からなる透明電極層を有し、カラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第1の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第2の基板(画素電極基板)とを作製した。
次に、第1の基板上に液晶組成物を滴下した後、第2の基板上で挟持して、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。
このときの垂直配向性及び滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階の評価基準に従って評価した。
まず、絶縁層上にパターン化された透明な共通電極からなる透明電極層を有し、カラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第1の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第2の基板(画素電極基板)とを作製した。
次に、第1の基板上に液晶組成物を滴下した後、第2の基板上で挟持して、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。
このときの垂直配向性及び滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階の評価基準に従って評価した。
[評価基準]
◎:全面に渡り、均一に垂直配向
○:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△:配向欠陥が有り許容できないレベル
×:配向不良がかなり劣悪
◎:全面に渡り、均一に垂直配向
○:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△:配向欠陥が有り許容できないレベル
×:配向不良がかなり劣悪
2-3.プレチルト安定性の評価
評価2-2で作製した液晶セルについて、液晶分子のプレチルト角を、プレチルト角測定システム(シンテック社製、「OPTIPRO」)を用いて測定した。このプレチルト角を初期値とした。
次に、液晶セルに対して、周波数100Hzで30Vの矩形電圧を印加しつつ、バックライトから10時間連続して光を照射した。その後、プレチルト角を再度測定し、プレチルト角(試験後値)とした。
測定されたプレチルト角(初期値)からプレチルト角(試験後値)を減算した値を、プレチルト角変化量(=プレチルト角変化の絶対値)[°]として、以下の基準に従って評価した。
評価2-2で作製した液晶セルについて、液晶分子のプレチルト角を、プレチルト角測定システム(シンテック社製、「OPTIPRO」)を用いて測定した。このプレチルト角を初期値とした。
次に、液晶セルに対して、周波数100Hzで30Vの矩形電圧を印加しつつ、バックライトから10時間連続して光を照射した。その後、プレチルト角を再度測定し、プレチルト角(試験後値)とした。
測定されたプレチルト角(初期値)からプレチルト角(試験後値)を減算した値を、プレチルト角変化量(=プレチルト角変化の絶対値)[°]として、以下の基準に従って評価した。
[評価基準]
A:0.5°未満の変化
B:0.5~1°の変化
C:1°超の変化
プレチルト角変化量は、0[°]に近い程、プレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなる。
以上の結果を、以下の表2に示す。
A:0.5°未満の変化
B:0.5~1°の変化
C:1°超の変化
プレチルト角変化量は、0[°]に近い程、プレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなる。
以上の結果を、以下の表2に示す。
表2に示すように、各実施例で得られた液晶組成物は、各比較例で得られた液晶組成物より低温保存性及び垂直配向性が良好であり、配向膜を有さない液晶セルで垂直配向を達成するために好適であることが分かった。また、各実施例で得られた液晶組成物を用いた液晶セルでは、プレチルト安定性が良好であった。
各実施例で得られた液晶組成物では、十分な量の配向助剤が安定して溶解している。このため、基板上に液晶組成物を滴下すると、配向助剤が基板の表面で濡れ広がるとともに、表面に付着する。その結果、配向助剤のメソゲン基が基板の表面に対して垂直に立ち上がり、これが液晶分子と相互作用して、液晶分子を垂直配向させる。また、互いの構造が異なるメソゲン基を有する複数種の配向助剤を用いているため、メソゲン基同士の間に液晶分子が入り込む空間が形成され易く、液晶分子との相互作用が強まることで、液晶分子の垂直配向性が向上する。さらに、複数種の配向助剤を重合させると、架橋状態がより複雑になり、得られるポリマの構造安定性が向上することで、プレチルト安定性が高まっているものと考えられる。
各実施例で得られた液晶組成物では、十分な量の配向助剤が安定して溶解している。このため、基板上に液晶組成物を滴下すると、配向助剤が基板の表面で濡れ広がるとともに、表面に付着する。その結果、配向助剤のメソゲン基が基板の表面に対して垂直に立ち上がり、これが液晶分子と相互作用して、液晶分子を垂直配向させる。また、互いの構造が異なるメソゲン基を有する複数種の配向助剤を用いているため、メソゲン基同士の間に液晶分子が入り込む空間が形成され易く、液晶分子との相互作用が強まることで、液晶分子の垂直配向性が向上する。さらに、複数種の配向助剤を重合させると、架橋状態がより複雑になり、得られるポリマの構造安定性が向上することで、プレチルト安定性が高まっているものと考えられる。
1 液晶表示素子
AM アクティブマトリクス基板
CF カラーフィルタ基板
2 第1の基板
3 第2の基板
4 液晶層
5 画素電極層
6 共通電極層
7 第1の偏光板
8 第2の偏光板
9 カラーフィルタ
11 ゲートバスライン
12 データバスライン
13 画素電極
14 Cs電極
15 ソース電極
16 ドレイン電極
17 コンタクトホール
AM アクティブマトリクス基板
CF カラーフィルタ基板
2 第1の基板
3 第2の基板
4 液晶層
5 画素電極層
6 共通電極層
7 第1の偏光板
8 第2の偏光板
9 カラーフィルタ
11 ゲートバスライン
12 データバスライン
13 画素電極
14 Cs電極
15 ソース電極
16 ドレイン電極
17 コンタクトホール
Claims (16)
- 液晶分子を自発的に配向させる配向助剤であって、
極性基を有する第1の化合物と、
該第1の化合物と異なるが、前記極性基と同一の極性基を有する第2の化合物とを含有することを特徴とする配向助剤。 - 前記極性基は、下記式で表される群より選択される構造を含む、請求項1に記載の配向助剤。
(式中、Rat1は炭素原子数1~5のアルキル基を表し、
Zat1は、単結合、炭素原子数1~15の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2~18の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し[該アルキレン基又はアルケニレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。]、
Xat1は、水素原子又は炭素原子数1~15のアルキル基を表す[該アルキル基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-OCO-で置換されてもよい。]。*は、結合手を表す。) - 前記極性基は、1~3個の水酸基を含む請求項1又は2に記載の配向助剤。
- 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ少なくとも1つの重合性基を含む請求項1~3のいずれか1項に記載の配向助剤。
- 前記重合性基は、下記一般式(AP-1)~一般式(AP-9)で表される群より選ばれる請求項4に記載の配向助剤。
(式中、RAP1及びRAP2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~10のハロゲン化アルキル基を表し[該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-又は-CO-で置換されてもよく、前記アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は水酸基で置換されてもよい。]、
WAP1は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH2-を表し、
tAP1は、0、1又は2を表し、
*は、結合手を表す。) - 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれメソゲン基を含み、
前記極性基又は前記重合性基は、直接又はスペーサ基を介して前記メソゲン基に結合している請求項1~5のいずれか1項に記載の配向助剤。 - 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ前記メソゲン基の前記極性基と反対側に結合し、液晶分子の配向を誘導する機能を有する配向誘導基を含む請求項6に記載の配向助剤。
- 前記スペーサ基は、炭素原子数1~30のアルキレン基(ただし、該アルキレン基中の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、前記アルキレン基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されてもよい。)である請求項6~8のいずれか1項に記載の配向助剤。
- 前記メソゲン基は、下記一般式(AL)で表される請求項6~9のいずれか1項に記載の配向助剤。
AAL1及びAAL2は、それぞれ独立して、2価の環式基を表し、
ZAL1、AAL1及びAAL2中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、前記極性基、PAP1-SpAP1-又は1価の有機基で置換されてもよく[PAP1は前記重合性基を表し、SpAP1は、単結合又は前記スペーサ基を表す。]、
分子内にZAL1及びAAL1が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよく、
mAL1は、1~5の整数を表す。
*は、結合手を表す。) - さらに、下記一般式(P)で表される重合性化合物を含有する請求項1~10のいずれか1項に記載の配向助剤。
Pp1及びPp2は、それぞれ独立して、下記一般式(Pp1-1)~式(Pp1-9)のいずれかを表し、
[式中、Rp11及びRp12は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、Wp11は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-、又は-CH2-を表し、tp11は、0、1又は2を表すが、分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよく、*は、結合手を表す。]
Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、単結合又は前記スペーサ基を表し、
Zp1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-(C=O)-O-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-を表し[式中、RZP1は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。]、
Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して、
(ap) 1,4-シクロヘキシレン基[この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は、-O-で置換されてもよい。]
(bp) 1,4-フェニレン基[この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。]及び
(cp) ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基[これらの基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。]
からなる群より選ばれる基[前記基(ap)、基(bp)及び基(cp)は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルケニル基、シアノ基又は-Spp2-Pp2で置換されてもよい。]を表し、
mp1は、0、1、2又は3を表し、
分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよいが、mp1が0で、Ap1が前記基(cp)で表される基である場合、Ap3は単結合であっても良い。
*は、結合手を表す。) - 請求項1~11のいずれか1項に記載の配向助剤と、誘電率異方性(Δε)が負である液晶分子とを含有することを特徴とする液晶組成物。
- 2つの基板と、該2つの基板の間に設けられた請求項12に記載の液晶組成物を含む液晶層とを備えることを特徴とする液晶表示素子。
- 前記液晶層は、前記第1の化合物及び前記第2の化合物のうちの少なくとも一方の重合物を含む請求項13に記載の液晶表示素子。
- PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である請求項13又は14に記載の液晶表示素子。
- 前記2つの基板のうちの少なくとも一方の基板は、配向膜を有さない請求項13~15のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
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