JP6844749B2 - 重合性液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
Xi1〜Xi12から選ばれる、少なくとも2つは、それぞれ独立して、炭素原子数1から18のアルキル基、炭素原子数1から18のアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、
Pi1及びPi2は、それぞれ独立して、以下の式(R−I)から式(R−IX)のいずれかを表し、
Spi1及びSpi2は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、
ni1は、0、1又は2を表し、
Li1及びLi2は、それぞれ独立して、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OC2H4O−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raは、水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、zは、1〜4の整数を表す。)を表し、
Xi5、Xi6、Xi7、Xi8及び/又はLi2が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
併せて、本発明は、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子、当該液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子、当該液晶組成物を用いたPSAモード、PSVAモード、PS−IPSモード又はPS−FSSモード用液晶表示素子、及び当該液晶組成物を用いた一対の基板のうち少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない液晶表示素子を提供することを目的とする。
このうち、上記一般式(i)において、Pi1及びPi2はそれぞれ独立して、式(R−I)、式(R−II)、式(R−III)、式(R−IV)、式(R−V)又は式(R−VII)であることが好ましく、式(R−I)、式(R−II)、式(R−III)又は式(R−IV)であることがより好ましく、式(R−I)であることがより好ましく、アクリルオキシ基((R−I)においてR21が水素原子である置換基)又はメタクリルオキシ基((R−I)においてR21がメチル基である置換基)であることが更に好ましく、メタクリルオキシ基であることがさらに好ましい。
一般式(i)で表される重合性化合物を単独で使用する場合は、低温での保存安定性の観点から少ない方が好ましく、一般式(i)で表される重合性化合物を複数組み合わせて使用する場合には、本願の効果をより発現させるため、多い方が好ましい。
Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1−1)〜式(Pp1−9)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
を表し、
Ap1、Ap2及びAp3はそれぞれ独立して、
(ap) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(bp) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(cp) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基又はアントラセン−2,6−ジイル基(これら基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(ap)、基(bp)及び基(cp)中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基又は−Spp2−Pp2で置換されていても良く、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
mp1は、0、1、2又は3を表し、分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良いが、Ap3は、mp1が0で、Ap1がフェナントレン−2,7−ジイル基又はアントラセン−2,6−ジイル基である場合には単結合を表す。
ただし、一般式(i)で表される化合物を除く。)
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは1種又は2種以上含有することが好ましい。
Ap1、Ap2及びAp3はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基が好ましく、1,4−フェニレン基が好ましい。1,4−フェニレン基は液晶化合物との相溶性を改善するために、1個のフッ素原子、1個のメチル基又は1個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。
本発明に係る一般式(P)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−2−1)〜式(P−2−12)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−3−1)〜式(P−3−15)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−4−1)〜式(P−4−15)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る液晶組成物は、1種〜3種の一般式(i)で表される重合性化合物と、一般式(i)とは構造が異なる、1種〜3種の一般式(P)で表される重合性化合物を含むことができる。
配向助剤(自発配向性化合物)は、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材(電極(例えば、ITO)、基板(例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等)、樹脂層(例えば、カラーフィルタ、配向膜、オーバーコート層等)、絶縁膜(例えば、無機材料膜、SiNx等))に対して相互作用し、液晶層に含まれる液晶分子のホメオトロピック配列又はホモジニアス配向を誘起する機能を備えている。
配向誘導基は、液晶分子の配向を誘導する機能を有しており、下記一般式(AK)で表される基であることが好ましい。
重合性基は、PAP1−SpAP1−で表されることが好ましい。
メソゲン基は、剛直な部分を備えた基、例えば環式基を1つ以上備えた基をいい、環式基を2〜4個を備えた基が好ましく、環式基を3〜4個を備えた基がより好ましい。なお、必要に応じて、環式基は、連結基で連結されてもよい。メソゲン基は、液晶層に使用される液晶分子(液晶化合物)と類似の骨格を有することが好ましい。
なお、分子内にZAL1及びAAL1が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
吸着基は、基板、膜、電極など液晶組成物と当接する層である吸着媒と吸着する役割を備えた基である。
SpAT1、SpWAT1及びSpWAT2は、それぞれ独立して、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数1〜20のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数2〜10のアルキレン基を表すことがさらに好ましい。
R22は、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1から8のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数1〜4のアルコキシ基が更に好ましい。
R21及びR22は、アルケニル基である場合は、式(R1)から式(R5)
一般式(N−06)で表される化合物は、種々の物性を調整したい場合に有効であるが、大きな屈折率異方性(Δn)、高いTNI、大きなΔεを得るために使用することができる。
本発明の液晶組成物は、PSA型又はPSVA型の液晶表示素子を作製する場合に好適であり、NPS型の液晶表示素子を作製する場合にも好適である。また、配向膜を有さないことを特徴とするPI−less型液晶表示素子を作製する場合にも好適である。
PSA型又はPSVA型の液晶表示素子においては、素子の製造後に重合性化合物が重合せずにそのまま残存しているとISが発生する。この残存している重合性化合物の量は100ppm以下が好ましく、50ppm以下が更に好ましく、20ppm以下が特に好ましく、検出下限以下又は0が特に好ましい。
−n −CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
nO− CnH2n+1O− 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V− −CH=CH−
−O1V −O−CH2−V
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−2V −CH2−CH2−CH=CH2
V2− CH2=CH−CH2−CH2−
−2V1 −CH2−CH2−CH=CH−CH3
1V2− CH3−CH=CH−CH2−CH2−
−F −F
−OCF3 −OCF3
(連結基)
−CF2O− −CF2−O−
−OCF2− −O−CF2−
−1O− −CH2−O−
−O1− −O−CH2−
−COO− −COO−
−OCO− −OCO−
(環構造)
Δn :20℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :20℃における誘電率異方性
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
(液晶表示素子の製造方法及び評価方法)
(プレチルト角変化量の評価)
まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角(初期)とした。
(残存モノマー量の評価)
まず、垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理したITO付き基板を含むセルギャップ3.5μmの液晶セルに、重合性化合物を含有する液晶組成物を真空注入法で注入した。
(電圧保持率の評価)
まず、ポリイミド配向膜を有さないITO付き基板を含むセルギャップ3.5μmの液晶セルに、重合性化合物を含有する液晶組成物を真空注入法で注入した。
次に120℃で1時間加熱した後、蛍光UVランプを用いて、中心波長365nmの条件で測定した照度が3.5mW/cm2になるように調整し、紫外線を120分照射して液晶表示素子を得た。測定条件は1V、0.6Hz、60℃である。
(液晶組成物の調製と評価結果)
LC−1及びLC−2の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりである。
液晶組成物(LC−1及びLC−2)100質量部に対し、各重合性化合物を後述する質量部添加し、重合性液晶組成物を調整した。該重合性液晶組成物を用い前記の手法により液晶表示素子を作成し、各値を測定した。
このように、一般式(L)で示される重合性化合物の一部分を一般式(i)で表される化合物に置き換えることによっても、高い保持率を示す事がわかった。
また、実施例1〜3で調整した重合性液晶組成物を−20℃で240時間保管した後も、ネマチック液晶相を保持しており、重合性化合物の析出は確認されなかった。
(比較例3及び4、実施例6〜10)
液晶組成物LC−2を100質量部に対して、式(SAL−X2)で表される化合物を0.4質量部、式(SAL−X3)で表される化合物を0.5質量部、式(RM−R3)で表される化合物を0.6質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例3とした。
このように、一般式(i)で表される化合物を2種以上用いても、高い電圧保持率を示す事がわかった。
Claims (17)
- 液晶組成物及び一般式(i)で表される重合性化合物を1種又は2種以上と、
前記一般式(i)で表される重合性化合物とは異なる化学構造を備え、
重合するための重合性基と、
液晶分子と類似するメソゲン基と、
液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基と、
液晶分子の配向を誘起する配向誘導基と、を有し、
前記メソゲン基が一般式(AL−1)で表され、
前記吸着基が、下記の吸着基群から選ばれ、
前記配向誘導基が一般式(AK)で表され、
前記吸着基が前記メソゲン基に結合し、
前記配向誘導基が前記メソゲン基に結合する
化合物である配向助剤と
を含有する重合性液晶組成物。
一般式(i)で表される重合性化合物
Xi1、Xi2、Xi3、Xi4、Xi5、Xi6、Xi7、Xi8、Xi9、Xi10、Xi11及びXi12は、それぞれ独立して、炭素原子数1から18のアルキル基、炭素原子数1から18のアルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子のいずれかを表し、
Xi1〜Xi12から選ばれる、少なくとも2つは、それぞれ独立して、炭素原子数1から18のアルキル基、炭素原子数1から18のアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、
Pi1及びPi2は、それぞれ独立して、以下の式(R−I)から式(R−IX)のいずれかを表し、
R21、R31、R41、R51及びR61はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基を表し、
Wは単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqはそれぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
Spi1及びSpi2は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、
ni1は、0、1又は2を表し、
Li1及びLi2は、それぞれ独立して、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OC2H4O−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raは、水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、zは、1〜4の整数を表す。)を表し、
Xi5、Xi6、Xi7、Xi8及び/又はLi2が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
メソゲン基
Z AL1 は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH 2 −CH 2 COO−、−OCOCH 2 −CH 2 −、−CH=C(CH 3 )COO−、−OCOC(CH 3 )=CH−、−CH 2 −CH(CH 3 )COO−、−OCOCH(CH 3 )−CH 2 −、−OCH 2 CH 2 O−又は炭素原子数1〜20のアルキレン基をし、
アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH 2 −は、−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
m AL1 は、1〜5の整数を表し、
A AL1 は、2価の環式基を表し、
A AL1 及びベンゼン環中の1個又は2個以上の水素原子は炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲノ基、吸着基又はP AP1 −Sp AP1 −で置換されていてもよく、
P AP1 は、下記一般式(AP−1)〜一般式(AP−9)
R AP1 及びR AP2 は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜10のハロゲン化アルキル基を表し、
アルキル基中の1個又は2個以上の−CH 2 −は、−O−又は−CO−で置換されてもよく、
アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は水酸基で置換されてもよく、
W AP1 は、単結合、−O−、−COO−又は−CH 2 −を表し、
t AP1 は、0、1又は2を表し、
*はSp AP1 への結合手を表す。)
で表される群より選ばれる基であり、
Sp AP1 は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20のアルキレン基を表し、
アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH 2 −は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
A AL1 に結合する*は配向誘導基への結合手を表し、
ベンゼン環に結合する*は吸着基への結合手を表し、
分子内にP AP1 −Sp AP1 −、Z AL1 及びA AL1 が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。)
吸着基群
配向誘導基
R AK1 は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、
アルキル基中の1個又は2個以上の−CH 2 −は、酸素原子が直接結合することなく、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基で置換されてもよい。) - 前記一般式(i)中、Xi5、Xi6、Xi7、Xi8、Xi9、Xi10、Xi11及びXi12から選ばれる、少なくとも2つが、それぞれ独立して、炭素原子数1から18のアルキル基、炭素原子数1から18のアルコキシ基又はハロゲン原子を表す請求項1記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i)中、Xi5、Xi6、Xi7、Xi8、Xi9、Xi10、Xi11及びXi12から選ばれる、少なくとも2つが、それぞれ独立して、炭素原子数1から18のアルキル基又はハロゲン原子である請求項1又は2に記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i)中、ni1が0であり、Xi9、Xi10、Xi11及びXi12から選ばれる少なくとも1個が、それぞれ独立して、炭素原子数1から18のアルキル基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i)中、ni1が、1又は2であり、Xi5、Xi6、Xi7、Xi8、Xi9、Xi10、Xi11及びXi12から選ばれる少なくとも1個が、それぞれ独立して、炭素原子数1から18のアルキル基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i)中、ni1が0であり、Xi9、Xi10、Xi11及びXi12から選ばれる2個が、それぞれ独立して、炭素原子数1から3のアルキル基又はハロゲン原子である請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i)中、ni1が、1又は2であり、Xi5、Xi6、Xi7及びXi8から選ばれる2個が、それぞれ独立して、炭素原子数1から18のアルキル基、ハロゲン原子であるか、Xi9、Xi10、Xi11及びXi12から選ばれる2個が、炭素原子数1から18のアルキル基又はハロゲン原子である請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i)中、ni1が0又は1である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i)中、Xi12又はXi11が水素原子である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i)中、Li1及びLi2が単結合である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i)で表される重合性化合物の添加量が、0.20質量%から1.0質量%である請求項1〜10のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 一般式(N−01)から一般式(N−05)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1〜11のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
R21及びR22は、それぞれ独立して、炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基、炭素原子数2から8のアルケニルオキシ基を表し、該基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていても良く、
Z1は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
mは、それぞれ独立して、1又は2を表す。) - 一般式(NU−01)から一般式(NU−08)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1〜12のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
RNU11、RNU12、RNU21、RNU22、RNU31、RNU32、RNU41、RNU42、RNU51、RNU52、RNU61、RNU62、RNU71、RNU72、RNU81及びRNU82は、それぞれ独立して、炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から8のアルケニルオキシ基を表し、該基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていても良い。) - 請求項1から13のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を用いたPSAモード、PSVAモード、PS−IPSモード又はPS−FSSモード用液晶表示素子。
- 一対の基板のうち少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない液晶表示素子に使用する、請求項1から13のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
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