JP7035101B2 - 液晶媒体 - Google Patents

液晶媒体 Download PDF

Info

Publication number
JP7035101B2
JP7035101B2 JP2020016301A JP2020016301A JP7035101B2 JP 7035101 B2 JP7035101 B2 JP 7035101B2 JP 2020016301 A JP2020016301 A JP 2020016301A JP 2020016301 A JP2020016301 A JP 2020016301A JP 7035101 B2 JP7035101 B2 JP 7035101B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
atoms
liquid crystal
alkyl
independently
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020016301A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020073700A (ja
Inventor
ヒルシュマン ハラルド
バウアー モニカ
ウィンドホルスト マルティナ
ロイター マルクス
ライフェンラート フォルカー
ブレマー マチアス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2020073700A publication Critical patent/JP2020073700A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7035101B2 publication Critical patent/JP7035101B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56—Aligning agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0407—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0411—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a chlorofluoro-benzene, e.g. 2-chloro-3-fluoro-phenylene-1,4-diyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

本発明は、少なくとも１種類の式Ｉの化合物を含む液晶媒体に関する。
Figure 0007035101000001
 式中、
Ｒ１およびＲ１＊は、それぞれ互いに独立に、１～１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、
Figure 0007035101000002
 －Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられていてもよく、
Ｌ１からＬ４は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を表し、ただし、基Ｌ１からＬ４のうちの１個はＨであってもよい。
このタイプの媒体は、特に、ＥＣＢ効果を基礎とするアクティブマトリクスアドレスを有する電気光学的ディスプレイ用と、および、ＩＰＳ（ｉｎ－ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：面内スイッチング）ディスプレイまたはＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅ ｆｉｅｌｄ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：フリンジ場スイッチング）ディスプレイ用とに使用できる。
電気的制御複屈折の原理、即ち、ＥＣＢ効果、または、また、ＤＡＰ（ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ａｌｉｇｎｅｄ ｐｈａｓｅｓ：配向層の変形）効果は、１９７１年に初めて記載された（Ｍ．Ｆ．ＳｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ．Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ、「Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｅｍａｔｉｃ ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌｓ ｗｉｔｈ ｖｅｒｔｉｃａｌ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｆｉｅｌｄｓ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９巻（１９７１年）、３９１２頁（非特許文献１））。その後、Ｊ．Ｆ．Ｋａｈｎ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２０巻（１９７２年）、１１９３頁（非特許文献２））およびＧ．ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ．Ｒｏｂｅｒｔ（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４４巻（１９７３年）、４８６９頁（非特許文献３））による報文が続いた。
Ｊ．ＲｏｂｅｒｔおよびＦ．Ｃｌｅｒｃ（ＳＩＤ ８０ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８０年）、３０頁（非特許文献４））、Ｊ．Ｄｕｃｈｅｎｅ（Ｄｉｓｐｌａｙｓ ７巻（１９８６年）、３頁（非特許文献５））およびＨ．Ｓｃｈａｄ（ＳＩＤ ８２ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８２年）、２４４頁（非特許文献６））による報文において、ＥＣＢ効果を基礎とする高度情報ディスプレイ素子中での使用に適するものとするためには、高い値の弾性定数の比Ｋ３／Ｋ１、高い値の光学異方性Δｎ、および、－０．５以下の値の誘電異方性Δεを液晶相が有していなければならないことが示された。ＥＣＢ効果を基礎とする電気光学的ディスプレイ素子はホメオトロピックなエッジ配向を有している（ＶＡ技術、即ち、ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ ａｌｉｇｎｅｄ（垂直配向））。また、誘電的に負の液晶媒体も、所謂ＩＰＳまたはＦＦＳ効果を使用するディスプレイにおいて使用できる。
ＥＣＢ効果を使用するディスプレイは、所謂ＶＡＮ（ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ ａｌｉｇｎｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ：垂直配向ネマチック）ディスプレイとして、例えば、ＭＶＡ（ｍｕｌｔｉ－ｄｏｍａｉｎ ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ：マルチドメイン垂直配向、例えば：Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡ ＬＣＤ ｆｏｒ Ｎｏｔｅｂｏｏｋ ｏｒ Ｍｏｂｉｌｅ ＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ Ｉ、第６～９頁（非特許文献７）およびＬｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ ４６－ｉｎｃｈ ＴＦＴ－ＬＣＤ ＨＤＴＶ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ ＩＩ、第７５０～７５３頁（非特許文献８））、ＰＶＡ（ｐａｔｔｅｒｎｅｄ ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ：パターン化垂直配向、例えば：Ｋｉｍ、Ｓａｎｇ Ｓｏｏ、論文１５．４：「Ｓｕｐｅｒ ＰＶＡ Ｓｅｔｓ Ｎｅｗ Ｓｔａｔｅ－ｏｆ－ｔｈｅ－Ａｒｔ ｆｏｒ ＬＣＤ－ＴＶ」、ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ ＩＩ、第７６０～７６３頁（非特許文献９））、ＡＳＶ（ａｄｖａｎｃｅｄ ｓｕｐｅｒ ｖｉｅｗ：先進スーパーヴュー、例えば：Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ Ｈｉｇｈ Ｑｕａｌｉｔｙ ＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ ＩＩ、第７５４～７５７頁（非特許文献１０））モードにおいて、現在のところ最も重要な液晶ディスプレイの３種類のより最近のタイプの１つとして、特にテレビ用途向けとして、ＩＰＳ（ｉｎ－ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：面内スイッチング）ディスプレイ（例えば：Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「Ａｎ ＬＣ Ｄｉｓｐｌａｙ ｆｏｒ ｔｈｅ ＴＶ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ ＩＩ、第７５８および７５９頁（非特許文献１１））および長く知られているＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ：ツイストネマチック）ディスプレイに加えて、確立されてきた。その技術は、一般的な形で、例えば、２００４年のＳｏｕｋにおけるＳＩＤセミナーにおいて、セミナーＭ－６：「Ｒｅｃｅｎｔ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ ＬＣＤ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ－６／１～Ｍ－６／２６（非特許文献１２）およびＭｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー ２００４、セミナーＭ－７：「ＬＣＤ－Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ－７／１～Ｍ－７／３２（非特許文献１３）において比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えば：Ｋｉｍ、Ｈｙｅｏｎ Ｋｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７－ｉｎ．Ｗｉｄｅ ＵＸＧＡ ＴＦＴ－ＬＣＤ ｆｏｒ ＨＤＴＶ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ Ｉ、第１０６～１０９頁（非特許文献１４）によって、近年のＥＣＢディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特に中間調（灰色遮光）のスイッチングにおいて、依然として未だに満足いくほどには解決されていない問題である。
この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するＬＣ相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、および熱、赤外線、可視および紫外線の放射、直流および交流電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。
更に、工業的に使用できるＬＣ相は、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度を有することが要求される。
液晶中間相を有する現在までに開示された一連の化合物には、単一の化合物で、これら全ての要求を満たすものは含まれていない。従って、ＬＣ相として使用できる物質を得るためには、一般に、２～２５種類、好ましくは３～１８種類の化合物の混合物を調製する。しかしながら、著しく負の誘電異方性および適切な長期安定性を有する液晶材料がこれまで入手できなかったため、この方法では最適な相を容易に調製することは不可能であった。
マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ：ｍａｔｒｉｘ ｌｉｑｕｉｄ－ｃｒｙｓｔａｌ ｄｉｓｐｌａｙ）は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子（即ち、トランジスター）である。なお、用語「アクティブマトリクス」を使用し、２つのタイプに区別できる：
１．基板としてのシリコンウエハー上のＭＯＳ（ｍｅｔａｌ ｏｘｉｄｅ ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ：金属酸化物半導体）トランジスター、
２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター（ＴＦＴ：ｔｈｉｎ－ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）。
タイプ１の場合、使用される電気光学的効果は、通常、動的散乱またはゲスト－ホスト効果である。基板材料として単結晶シリコンを使用すると、種々の部品ディスプレイのモジュール組み立て品の場合であっても接続部において問題が生じる結果となるため、ディスプレイの大きさが制限される。
好適であり、より有望なタイプ２の場合、使用される電気光学的効果は、通常、ＴＮ効果である。
２つの技術に区別される：例えば、ＣｄＳｅなどの化合物半導体を含むＴＦＴ、または、多結晶またはアモルファスシリコンを基礎とするＴＦＴである。後者の技術について、世界的に集中した研究がなされている。
ＴＦＴマトリクスはディスプレイの一方のガラス板の内面に適用される一方で、他方のガラス板は、その内面に透明な対向電極を有する。ピクセル電極の大きさと比較して、ＴＦＴは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、このディスプレイにおいては、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。
ＭＬＣディスプレイとの用語は、本明細書において、集積非線形素子を備える任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブマトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ、即ち、ｍｅｔａｌ－ｉｎｓｕｌａｔｏｒ－ｍｅｔａｌ：金属－絶縁体－金属）などのパッシブ素子を備えるディスプレイも包含する。
このタイプのＭＬＣディスプレイは、テレビ用途（例えば、ポケットテレビ）、または、自動車または航空機内での高度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイにおいては、また、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある［ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０～２８８、「Ｍａｔｒｉｘ ＬＣＤ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｙ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｔａｇｅ Ｄｉｏｄｅ Ｒｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ（非特許文献１５）；ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｍａｔｒｉｘ Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ ｏｆ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ（非特許文献１６）］。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、ＭＬＣディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには、高い（初期）抵抗が非常に重要である。
よって、広い動作温度範囲、および低い閾電圧と同時に、早い応答時間を有しており、これらのおかげで各種の中間調（灰色遮光）を生成することができるＭＬＣディスプレイが引き続き強く要求されている。
頻繁に使用されてきたＭＬＣ－ＴＮディスプレイの不具合は、それらの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、および、これらのディスプレイにおいて中間調（灰色遮光）を生じさせることが困難なことにある。
ＶＡディスプレイは著しく更に良好な視野角依存性を有し、よって、原理的にはテレビおよびモニター用に使用される。しかしながら、ここで、特に、６０Ｈｚより高いフレームレート（画像の交換頻度／置換速度）を有するテレビの使用については、応答時間を改良することに対する要求が引き続きある。同時に、しかしながら、例えば、低温安定性などの特性が損なわれてはならない。
Ｍ．Ｆ．ＳｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ．Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ、「Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｅｍａｔｉｃ ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌｓ ｗｉｔｈ ｖｅｒｔｉｃａｌ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｆｉｅｌｄｓ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９巻（１９７１年）、３９１２頁 Ｊ．Ｆ．Ｋａｈｎ、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２０巻（１９７２年）、１１９３頁 Ｇ．ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ．Ｒｏｂｅｒｔ、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４４巻（１９７３年）、４８６９頁 Ｊ．ＲｏｂｅｒｔおよびＦ．Ｃｌｅｒｃ、ＳＩＤ ８０ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８０年）、３０頁 Ｊ．Ｄｕｃｈｅｎｅ、Ｄｉｓｐｌａｙｓ ７巻（１９８６年）、３頁 Ｈ．Ｓｃｈａｄ、ＳＩＤ ８２ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８２年）、２４４頁 Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡ ＬＣＤ ｆｏｒ Ｎｏｔｅｂｏｏｋ ｏｒ Ｍｏｂｉｌｅ ＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ Ｉ、第６～９頁 Ｌｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ ４６－ｉｎｃｈ ＴＦＴ－ＬＣＤ ＨＤＴＶ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ ＩＩ、第７５０～７５３頁 Ｋｉｍ、Ｓａｎｇ Ｓｏｏ、論文１５．４：「Ｓｕｐｅｒ ＰＶＡ Ｓｅｔｓ Ｎｅｗ Ｓｔａｔｅ－ｏｆ－ｔｈｅ－Ａｒｔ ｆｏｒ ＬＣＤ－ＴＶ」、ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ ＩＩ、第７６０～７６３頁 Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ Ｈｉｇｈ Ｑｕａｌｉｔｙ ＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ ＩＩ、第７５４～７５７頁 Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「Ａｎ ＬＣ Ｄｉｓｐｌａｙ ｆｏｒ ｔｈｅ ＴＶ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ ＩＩ、第７５８および７５９頁 セミナーＭ－６：「Ｒｅｃｅｎｔ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ ＬＣＤ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ－６／１～Ｍ－６／２６ Ｍｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー ２００４、セミナーＭ－７：「ＬＣＤ－Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ－７／１～Ｍ－７／３２ Ｋｉｍ、Ｈｙｅｏｎ Ｋｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７－ｉｎ．Ｗｉｄｅ ＵＸＧＡ ＴＦＴ－ＬＣＤ ｆｏｒ ＨＤＴＶ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ ２００４ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ Ｉ、第１０６～１０９頁 ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０～２８８、「Ｍａｔｒｉｘ ＬＣＤ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｙ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｔａｇｅ Ｄｉｏｄｅ Ｒｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｍａｔｒｉｘ Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ ｏｆ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ
本発明は、特に、ＥＣＢ効果またはＩＰＳもしくはＦＦＳ効果に基づくモニターおよびテレビ用途に適しており、上で示した不具合を有していないか、低減された程度にのみ有する液晶媒体を提供する目的を基礎とする。特に、極度の高温および極度の低温においてもモニターおよびテレビが動作し、同時に非常に短い応答時間を有し、同時に改良された信頼性挙動を有し、特に、長い動作時間後に画像の固着を示さないか、著しく低減されていることが保証されなければならない。
驚くべきことに、液晶混合物中において、特に、負の誘電異方性を有するＬＣ混合物中において、好ましくはＶＡ、ＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイ用に、さらにはＰＭ（パッシブマトリックス）－ＶＡディスプレイ用に、一般式Ｉの極性化合物を使用すれば、回転粘度γ１および弾性定数を低減し、よって、応答時間を改善することが可能である。
驚くべきことに、式Ｉの化合物は、非常に低い回転粘度値と、誘電異方性の高い絶対値とを同時に有する。従って、短い応答時間と同時に、良好な相特性および良好な低温挙動を有する液晶混合物、好ましくは、ＶＡ、ＩＰＳおよびＦＦＳ混合物を調製することが可能である。
従って、本発明は、少なくとも１種類の式Ｉの化合物を含む液晶媒体に関する。さらに、本発明は、式Ｉの化合物に関する。
本発明による混合物は、好ましくは、６８℃以上、好ましくは７０℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲と、非常に好ましい容量閾値と、比較的高い値の保持率と、同時に、－２０℃および－３０℃における非常に良好な低温安定性と、ならびに、低い回転粘度値および短い応答時間とを示す。本発明による混合物は、更に、回転粘度γ１の改良に加えて、応答時間を改良するための弾性定数Ｋ３３の比較的高い値を観測できるという事実によって区別される。
本発明による混合物の幾つかの好ましい実施形態を下に示す。
式Ｉの化合物において、Ｒ１およびＲ１＊は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、直鎖状のアルコキシ、特に、ＯＣ２Ｈ５、ＯＣ３Ｈ７、ＯＣ４Ｈ９、ＯＣ５Ｈ１１、ＯＣ６Ｈ１３、さらにアルケニルオキシ、特に、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、さらにアルキル、特に、ｎ－Ｃ３Ｈ７、ｎ－Ｃ４Ｈ９、ｎ－Ｃ５Ｈ１１、ｎ－Ｃ６Ｈ１３を表す。
Ｒ１およびＲ１＊は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ、特に、エトキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、または２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルオキシ、特に、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を表す。
式Ｉの好ましい化合物は、Ｌ３がＨである、式Ｉ－１～Ｉ－１１の化合物である。
Figure 0007035101000003
Figure 0007035101000004
 式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、ａｌｋｏｘｙおよびａｌｋｏｘｙ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表す。
式Ｉ－１～Ｉ－１１の化合物いおいて、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、ＦまたはＣｌ、特に、Ｆを表す。式Ｉ－６、Ｉ－８およびＩ－１１の化合物が、特に好ましい。式Ｉ－６において、好ましくはＬ１およびＬ２はＦである。
本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式Ｉ－２Ａ、Ｉ－６ＡまたはＩ－６Ｂの少なくとも１種類の化合物を含む。
Figure 0007035101000005
本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、少なくとも１種類の以下の群からの化合物を含む。
Figure 0007035101000006
Figure 0007035101000007
Figure 0007035101000008
Figure 0007035101000009
Figure 0007035101000010
Figure 0007035101000011
Figure 0007035101000012
Figure 0007035101000013
Figure 0007035101000014
Figure 0007035101000015
式Ｉおよびそのサブ式の化合物において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、ＦまたはＣｌ、特にＦを表す。Ｒ１およびＲ１＊は、好ましくは、何れもアルコキシを表す。
さらに、式Ｉの好ましい化合物は、Ｌ４がＨである、式Ｉ－１２～Ｉ－２１の化合物である。
Figure 0007035101000016
 式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、ａｌｋｏｘｙおよびａｌｋｏｘｙ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表す。
式Ｉ－１２～Ｉ－２１の化合物において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、ＦまたはＣｌ、特に、Ｆを表す。式Ｉ－１７の化合物が、特に好ましい。
本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式Ｉ－１７Ａ、Ｉ－１７ＢまたはＩ－１９Ａの少なくとも１種類の化合物を含む。
Figure 0007035101000017
本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、少なくとも１種類の以下の群からの化合物を含む。
Figure 0007035101000018
Figure 0007035101000019
Figure 0007035101000020
Figure 0007035101000021
Figure 0007035101000022
Figure 0007035101000023
さらに、好ましい式Ｉの化合物は、Ｌ３およびＬ４がＦである、式Ｉ－２２～Ｉ－３１の化合物である。
Figure 0007035101000024
Figure 0007035101000025
 式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、ａｌｋｏｘｙおよびａｌｋｏｘｙ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表す。
式Ｉ－２２～Ｉ－３１の化合物において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、ＦまたはＣｌ、特に、Ｆを表す。式Ｉ－２７、Ｉ－２９およびＩ－３０の化合物が、特に好ましい。
本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式Ｉ－２７Ａ、Ｉ－２７ＢまたはＩ－２９Ａの少なくとも１種類の化合物を含む。
Figure 0007035101000026
本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、少なくとも１種類の以下の群からの化合物を含む。
Figure 0007035101000027
Figure 0007035101000028
Figure 0007035101000029
Figure 0007035101000030
式Ｉの化合物は、例えば、以下のように調製できる。
＜スキーム１＞
（Ｌ１、Ｌ２およびＬ４は同一であるがＨではなく、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊はそれぞれ互いに独立に、１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
Figure 0007035101000031
＜スキーム２＞
（Ｌ１、Ｌ２およびＬ４は同一であるがＨではなく、ａｌｋｙｌ＊は１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、ａｌｋｙｌ’は１～１４個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
Figure 0007035101000032
＜スキーム３＞
（Ｌ１、Ｌ２およびＬ４は同一であるがＨではなく、ａｌｋｙｌ＊は１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは２～１５個のＣ原子を有するアルケニル基を表す。）
Figure 0007035101000033
＜スキーム４＞
（Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は同一であるがＨではなく、ＲおよびＲ’はそれぞれ互いに独立に、１～１５個のＣ原子を有するアルキル基または２～１５個のＣ原子を有するアルケニル基を表す。）
Figure 0007035101000034
＜スキーム５＞
（Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は同一であるがＨではなく、ａｌｋｙｌ＊は１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは２～１５個のＣ原子を有するアルケニル基を表す。）
Figure 0007035101000035
＜スキーム６＞
（Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は同一であるがＨではなく、ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ互いに独立に、２～１５個のＣ原子を有するアルケニル基を表す。）
Figure 0007035101000036
＜スキーム７＞
（Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は同一であるがＨではなく、ａｌｋｙｌ＊は１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、ａｌｋｙｌ’は１～１４個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
Figure 0007035101000037
＜スキーム８＞
（Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は同一であるがＨではなく、ａｌｋｙｌは１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
Figure 0007035101000038
＜スキーム９＞
（Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は同一であるがＨではなく、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊はそれぞれ互いに独立に、１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
Figure 0007035101000039
特に好ましい式Ｉの化合物は、例えば、以下のように調製される。
＜スキーム１０＞
（ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊はそれぞれ互いに独立に、１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
Figure 0007035101000040
＜スキーム１１＞
（ａｌｋｙｌ＊は１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、ａｌｋｙｌ’は１～１４個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
Figure 0007035101000041
＜スキーム１２＞
（ａｌｋｙｌ＊は１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは２～１５個のＣ原子を有するアルケニル基を表す。）
Figure 0007035101000042
＜スキーム１３＞
（ＲおよびＲ’はそれぞれ互いに独立に、１～１５個のＣ原子を有するアルキル基または２～１５個のＣ原子を有するアルケニル基を表す。）
Figure 0007035101000043
＜スキーム１４＞
（ａｌｋｙｌ＊は１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは２～１５個のＣ原子を有するアルケニル基を表す。）
Figure 0007035101000044
＜スキーム１５＞
（ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ互いに独立に、２～１５個のＣ原子を有するアルケニル基を表す。）
Figure 0007035101000045
＜スキーム１６＞
（ａｌｋｙｌ＊は１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、ａｌｋｙｌ’は１～１４個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
Figure 0007035101000046
＜スキーム１７＞
（ａｌｋｙｌは１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
Figure 0007035101000047
＜スキーム１８＞
（ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊はそれぞれ互いに独立に、１～１５個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
Figure 0007035101000048
本発明は、さらに式Ｉの化合物に関する。
本発明による媒体は、１種類、２種類、３種類または４種類以上、好ましくは、１種類、２種類または３種類の式Ｉの化合物を好ましくは含む。
式Ｉの化合物は、好ましくは、混合物全体を基礎として、１重量％以上、好ましくは、３重量％以上の量で液晶媒体中において用いられる。１種類以上の式Ｉの化合物を１～３０重量％、非常に特に好ましくは２～１５重量％含む液晶媒体が特に好ましい。
本発明による液晶媒体の好ましい実施形態を下に示す。なお、本明細書中において（Ｏ）は－Ｏ－または単結合を表す。
ａ）式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの化合物群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 0007035101000049
 式中、
Ｒ２Ａ、Ｒ２ＢおよびＲ２Ｃは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、ＣＮまたはＣＦ３で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、－Ｏ－、－Ｓ－、
Figure 0007035101000050
 －Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられていてもよく、
Ｌ１～４は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を表し、
Ｚ２およびＺ２’は、それぞれ互いに独立に、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｆ４－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－を表し、
ｐは、０、１または２を表し、
ｑは、０または１を表し、および
ｖは、１～６を表す。
式ＩＩＡおよびＩＩＢの化合物において、Ｚ２は同一または異なる意味のいずれを有していてもよい。式ＩＩＢの化合物において、Ｚ２およびＺ２’は同一または異なる意味のいずれを有していてもよい。
式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの化合物において、Ｒ２Ａ、Ｒ２ＢおよびＲ２Ｃは、それぞれ好ましくは、１～６個のＣ原子を有するアルキル、特に、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ－Ｃ３Ｈ７、ｎ－Ｃ４Ｈ９、ｎ－Ｃ５Ｈ１１を表す。
式ＩＩＡおよびＩＩＢの化合物において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は、好ましくは、Ｌ１＝Ｌ２＝ＦおよびＬ３＝Ｌ４＝Ｆ、更に、Ｌ１＝ＦおよびＬ２＝Ｃｌ、Ｌ１＝ＣｌおよびＬ２＝Ｆ、Ｌ３＝ＦおよびＬ４＝Ｃｌ、Ｌ３＝ＣｌおよびＬ４＝Ｆを表す。式ＩＩＡおよびＩＩＢにおいて、Ｚ２およびＺ２’は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、単結合、更に、－Ｃ２Ｈ４－ブリッジを表す。
式ＩＩＢにおいてＺ２＝－Ｃ２Ｈ４－または－ＣＨ２Ｏ－の場合、Ｚ２’は、好ましくは、単結合であり、Ｚ２’＝－Ｃ２Ｈ４－または－ＣＨ２Ｏ－の場合、Ｚ２は、好ましくは、単結合である。式ＩＩＡおよびＩＩＢの化合物において、（Ｏ）ＣｖＨ２ｖ＋１は、好ましくは、ＯＣｖＨ２ｖ＋１、更に、ＣｖＨ２ｖ＋１を表す。式ＩＩＣの化合物において、（Ｏ）ＣｖＨ２ｖ＋１は、好ましくは、ＣｖＨ２ｖ＋１を表す。式ＩＩＣの化合物において、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ好ましくは、Ｆを表す。
式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの好ましい化合物を下に示す。
Figure 0007035101000051
Figure 0007035101000052
Figure 0007035101000053
Figure 0007035101000054
Figure 0007035101000055
Figure 0007035101000056
Figure 0007035101000057
Figure 0007035101000058
Figure 0007035101000059
 式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。
本発明による特に好ましい混合物は、式ＩＩＡ－２、ＩＩＡ－８、ＩＩＡ－１４、ＩＩＡ－２６、ＩＩＡ－２８、ＩＩＡ－３３、ＩＩＡ－３９、ＩＩＡ－４５、ＩＩＡ－４６、ＩＩＡ－４７、ＩＩＡ－５５、ＩＩＢ－２、ＩＩＢ－１１、ＩＩＢ－１６およびＩＩＣ－１の１種類以上の化合物を含む。
混合物全体における式ＩＩＡおよび／またはＩＩＢの化合物の割合は、好ましくは、少なくとも２０重量％である。
本発明による特に好ましい媒体は、式ＩＩＣ－１の少なくとも１種類の化合物を、好ましくは、３重量％より多く、特に、５重量％より多く、特に好ましくは、５～２５重量％の量で含む。
Figure 0007035101000060
 式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は上で示される意味を有する。
ｂ）式ＩＩＩの１種類以上の化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 0007035101000061
 式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ互いに独立に、１２個までのＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシ基を表し、および
Figure 0007035101000062
 Ｚ３は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｆ４－、－Ｃ４Ｈ８－、－ＣＦ＝ＣＦ－を表す。
式ＩＩＩの好ましい化合物を下に示す。
Figure 0007035101000063
 式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。
本発明による媒体は、好ましくは、式ＩＩＩａおよび／または式ＩＩＩｂの少なくとも１種類の化合物を含む。
混合物全体における式ＩＩＩの化合物の割合は、好ましくは、少なくとも５重量％である。
ｃ）下式の化合物の群から選択される少なくとも１種類の化合物を、好ましくは、５重量％以上、特に、１０重量％以上の総量で追加的に含む液晶媒体。
Figure 0007035101000064
 化合物ＣＣ－３－Ｖ１および／またはＣＣ－Ｖ－Ｖを、好ましくは、ＣＣ－３－Ｖ１を３～１５％の量で、好ましくは、ＣＣ－Ｖ－Ｖを５～６０％の量で含む本発明による混合物が更に好ましい。
Figure 0007035101000065
好ましい混合物は、下式の化合物を５～６０重量％、好ましくは、１０～５５重量％、特に、２０～５０重量％含む。
Figure 0007035101000066
以下の化合物ＣＣ－３－Ｖ
Figure 0007035101000067
 および以下の化合物ＣＣ－３－Ｖ１
Figure 0007035101000068
 を、好ましくは、合計３～６０重量％の量で含む混合物が、更に好ましい。
ｄ）下式の１種類以上の四環式化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 0007035101000069
Figure 0007035101000070
 式中、
Ｒ７～１０は、それぞれ互いに独立に、請求項３においてＲ２Ａに示される意味の１つを有し、および
ｗおよびｘは、それぞれ互いに独立に、１～６を表す。
式Ｖ－９の少なくとも１種類の化合物を含む混合物が特に好ましい。
ｅ）式Ｙ－１～Ｙ－６の１種類以上の化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 0007035101000071
 式中、Ｒ１４～Ｒ１９は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し；ｚおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１～６を表す。
本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｙ－１～Ｙ－６の１種類以上の化合物を、好ましくは、５重量％以上の量で含む。
ｆ）式Ｔ－１～Ｔ－２１の１種類以上のフッ素化されたターフェニル類を追加的に含む液晶媒体。
Figure 0007035101000072
Figure 0007035101000073
Figure 0007035101000074
 式中、
Ｒは１～７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、ｍ＝０、１、２、３、４、５または６であり、ｎは、０、１、２、３または４を表す。
Ｒは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシを表す。
本発明による媒体は、好ましくは、式Ｔ－１～Ｔ－２１のターフェニル類を、２～３０重量％、特に５～２０重量％の量で含む。
式Ｔ－１、Ｔ－２、Ｔ－２０およびＴ－２１の化合物が特に好ましい。これらの化合物において、Ｒは、好ましくは、それぞれ１～５個のＣ原子を有するアルキル、更に、アルコキシを表す。式Ｔ－２０の化合物において、Ｒは、好ましくは、アルキルまたはアルコキシ、特には、アルキルを表す。式Ｔ－２１の化合物において、Ｒは、好ましくは、アルキルを表す。
混合物のΔｎ値が０．１以上に意図されている場合、ターフェニル類が、好ましくは、本発明による混合物において用いられる。好ましい混合物は、化合物Ｔ－１～Ｔ－２１の群より選択される１種類以上のターフェニル化合物を２～２０重量％で含む。
ｇ）式Ｂ－１～Ｂ－４の１種類以上のビフェニル類を追加的に含む液晶媒体。
Figure 0007035101000075
 式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および
ａｌｋｏｘｙは、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す。
混合物全体における式Ｂ－１～Ｂ－４のビフェニル類の割合は、好ましくは、少なくとも３重量％、特に５重量％以上である。
式Ｂ－１～Ｂ－４の化合物のなかでも、式Ｂ－２の化合物が特に好ましい。
特に好ましいビフェニル類は以下である。
Figure 0007035101000076
 式中、ａｌｋｙｌ＊は、１～６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｂ－１ａおよび／またはＢ－２ｃの１種類以上の化合物を含む。
ｈ）式Ｚ－１～Ｚ－８の少なくとも１種類の化合物を含む液晶媒体。
Figure 0007035101000077
 式中、Ｒおよびａｌｋｙｌは上で示される意味を有し、特に、ａｌｋｙｌは１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルを表す。
ｉ）式Ｏ－１～Ｏ－１７の少なくとも１種類の化合物を含む液晶媒体。
Figure 0007035101000078
Figure 0007035101000079
式中、Ｒ１およびＲ２は、Ｒ２Ａに示される意味を有する。Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、直鎖状のアルキルを表す。
好ましい媒体は、式Ｏ－１、Ｏ－３、Ｏ－４、Ｏ－５、Ｏ－９、Ｏ－１２、Ｏ－１４、Ｏ－１５、Ｏ－１６および／またはＯ－１７の１種類以上の化合物を含む。
本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式Ｏ－９、Ｏ－１２、Ｏ－１６および／またはＯ－１７の化合物を、特に、５～３０％の量で含む。
式Ｏ－９およびＯ－１７の好ましい化合物を下に示す。
Figure 0007035101000080
 本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｏ－９ａおよび／または式Ｏ－９ｂの３環式化合物を、１種類以上の式Ｏ－１７ａ～Ｏ－１７ｄの２環式化合物と組み合わせて含む。式Ｏ－１７ａ～Ｏ－１７ｄの２環式化合物より選択される１種類以上の化合物と合わせた式Ｏ－９ａおよび／またはＯ－９ｂの化合物の合計の割合は、好ましくは、５～４０％、非常に特に好ましくは、１５～３５％である。
非常に特に好ましい混合物は、化合物Ｏ－９ａおよびＯ－１７ａを含む。
Figure 0007035101000081
 化合物Ｏ－９ａおよびＯ－１７ａは、好ましくは、混合物全体を基礎として１５～３５％、特に好ましくは１５～２５％、特に好ましくは１８～２２％の濃度において、混合物中に存在する。
非常に特に好ましい混合物は、化合物Ｏ－９ｂおよびＯ－１７ａを含む。
Figure 0007035101000082
 化合物Ｏ－９ｂおよびＯ－１７ａは、好ましくは、混合物全体を基礎として１５～３５％、特に好ましくは１５～２５％、特に好ましくは１８～２２％の濃度において、混合物中に存在する。
非常に特に好ましい混合物は、以下の３種類の化合物を含む。
Figure 0007035101000083
 化合物Ｏ－９ａ、Ｏ－９ｂおよびＯ－１７ａは、好ましくは、混合物全体を基礎として１５～３５％、特に好ましくは１５～２５％、特に好ましくは１８～２２％の濃度において、混合物中に存在する。
ｊ）本発明による好ましい液晶媒体は、例えば、式Ｎ－１～Ｎ－５の化合物などのテトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する１種類以上の物質を含む。
Figure 0007035101000084
 式中、Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎは、それぞれ互いに独立に、Ｒ２Ａに示される意味を有し、好ましくは、直鎖状のアルキル、直鎖状のアルコキシまたは直鎖状のアルケニルを表し、および
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ互いに独立に、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｆ４－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２－または単結合を表す。
ｋ）好ましい混合物は、式ＢＣのジフルオロジベンゾクロマン化合物、式ＣＲのクロマン類、式ＰＨ－１およびＰＨ－２のフッ素化フェナントレン類、式ＢＦ１およびＢＦ２のフッ素化ジベンゾフラン類の群より選択される１種類以上の化合物を含む。
Figure 0007035101000085
 式中、
ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＣＲ１、ＲＣＲ２、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ２Ａの意味を有する。ｃは０、１または２であり、ｄは１または２である。Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表す。
本発明による混合物は、好ましくは、式ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ－１、ＰＨ－２、ＢＦ－１および／またはＢＦ－２の化合物を、３～２０重量％の量、特に３～１５重量％の量で含む。
式ＢＣおよびＣＲの特に好ましい化合物は、以下の化合物ＢＣ－１～ＢＣ－７、ＣＲ－１～ＣＲ－５、ＢＦ－１ａおよびＢＦ－１ｂである。
Figure 0007035101000086
Figure 0007035101000087
 式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
ａｌｋｏｘｙおよびａｌｋｏｘｙ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および
ａｌｋｅｎｙｌｏｘｙは、２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルオキシ基を表す。
式ＢＣ－２および／またはＢＦ－１ａの１種類、２種類または３種類の化合物を含む混合物が、非常に特に好ましい。
ｌ）好ましい混合物は、式Ｉｎの１種類以上のインダン化合物を含む。
Figure 0007035101000088
 式中、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ互いに独立に、６個までのＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
Ｒ１２およびＲ１３は、追加してハロゲン、好ましくはＦを表し、
Figure 0007035101000089
 を表し、
ｉは、０、１または２を表す。
式Ｉｎの好ましい化合物は、下に示される式Ｉｎ－１～Ｉｎ－１６の化合物である。
Figure 0007035101000090
Figure 0007035101000091
 式Ｉｎ－１、Ｉｎ－２、Ｉｎ－３およびＩｎ－４の化合物が特に好ましい。
本発明による混合物において、式Ｉｎおよびサブ式Ｉｎ－１～Ｉｎ－１６の化合物は、好ましくは５重量％以上、特に５～３０重量％、非常に特に好ましくは５～２５重量％の濃度で用いる。
ｍ）好ましい混合物は、式Ｌ－１～Ｌ－１１の１種類以上の化合物を追加的に含む。
Figure 0007035101000092
Figure 0007035101000093
 式中、
Ｒ、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、ＣＮまたはＣＦ３で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、－Ｏ－、－Ｓ－、
Figure 0007035101000094
 －Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられていてもよく、
ａｌｋｙｌは１～６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。ｓは１または２を表す。
式Ｌ－１およびＬ－４、特に、Ｌ－４の化合物が特に好ましい。
式Ｌ－１～Ｌ－１１の化合物は、好ましくは５～５０重量％、特に５～４０重量％、非常に特に好ましくは１０～４０重量％の濃度で用いる。
特に好ましい混合物の考え方を下に示す。（使用される頭字語は、表Ａにおいて説明される。ｎおよびｍは、ここでは、それぞれ互いに独立に、１～６を表す。）
本発明による混合物は、好ましくは、
・Ｌ１＝Ｌ２＝Ｌ３＝Ｆ、Ｌ４＝ＨおよびＲ１＝Ｒ１＊＝ａｌｋｏｘｙである式Ｉの化合物、
・ＣＰＹ－ｎ－Ｏｍ、特に、ＣＰＹ－２－Ｏ２、ＣＰＹ－３－Ｏ２および／またはＣＰＹ－５－Ｏ２を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１０～３０％の濃度で、
および／または
・ＣＹ－ｎ－Ｏｍ、好ましくは、ＣＹ－３－Ｏ２、ＣＹ－３－Ｏ４、ＣＹ－５－Ｏ２および／またはＣＹ－５－Ｏ４を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１５～５０％の濃度で、
および／または
・ＣＣＹ－ｎ－Ｏｍ、好ましくは、ＣＣＹ－４－Ｏ２、ＣＣＹ－３－Ｏ２、ＣＣＹ－３－Ｏ３、ＣＣＹ－３－Ｏ１および／またはＣＣＹ－５－Ｏ２を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１０～３０％の濃度で、
および／または
・ＣＬＹ－ｎ－Ｏｍ、好ましくは、ＣＬＹ－２－Ｏ４、ＣＬＹ－３－Ｏ２および／またはＣＬＹ－３－Ｏ３を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１０～３０％の濃度で、
および／または
・ＣＫ－ｎ－Ｆ、好ましくは、ＣＫ－３－Ｆ、ＣＫ－４－Ｆおよび／またはＣＫ－５－Ｆを、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に５～２５％の濃度で、
含む。
更に、以下の混合の考え方を含む本発明による混合物が好ましい（ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１～６を表す。）：
・混合物全体を基礎として、好ましくは、１０～８０％の濃度の、ＣＰＹ－ｎ－ＯｍおよびＣＹ－ｎ－Ｏｍ、
および／または
・混合物全体を基礎として、好ましくは、１０～７０％の濃度の、ＣＰＹ－ｎ－ＯｍおよびＣＫ－ｎ－Ｆ、
および／または
・混合物全体を基礎として、好ましくは、１０～４０％の濃度の、ＣＰＹ－ｎ－ＯｍおよびＰＹ－ｎ－Ｏｍ、好ましくは、ＣＰＹ－２－Ｏ２および／またはＣＰＹ－３－Ｏ２およびＰＹ－３－Ｏ２、
および／または
・混合物全体を基礎として、好ましくは、１０～８０％の濃度の、ＣＰＹ－ｎ－ＯｍおよびＣＬＹ－ｎ－Ｏｍ、
および／または
混合物全体を基礎として、好ましくは、５～６０重量％の濃度の、ＣＣ－３－Ｖ、
および／または
混合物全体を基礎として、好ましくは、５～６０重量％の濃度の、ＣＣ－Ｖ－Ｖ、
および／または
混合物全体を基礎として、好ましくは、５～６０重量％の総濃度の、ＣＣ－３－ＶおよびＣＣ－Ｖ－Ｖ、
および／または
好ましくは、ＣＣ－３－Ｖと組み合わせてＣＣＶＣ－３－Ｖおよび／またはＣＣ－３－２Ｖ１、
および／または
少なくとも１種類の式Ｙ－ｎＯ－Ｏｍの化合物。
本発明は、更に、本発明による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とし、ＥＣＢ、ＶＡ、ＰＳ－ＶＡ、ＰＶＡ、ＰＭ－ＶＡ、ＩＰＳ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＰＳ－ＦＦＳ効果を基礎としてアドレスするアクティブマトリクスを有する電気光学的ディスプレイに関する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは－２０℃以下～７０℃以上、特に好ましくは－３０℃以下～８０℃以上、非常に特に好ましくは－４０℃以下～９０℃以上のネマチック相を有する。
本明細書において、表現「ネマチック相を有する」は、一方で、対応する温度における低温においてスメクチック相および結晶化が確認されず、他方で、ネマチック相から加熱しても依然として透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的な使用に対応する層厚を有する試験用セル中において少なくとも１００時間保存して確認する。対応する試験用セル中において－２０℃の温度における保存安定性が１０００時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であるとする。－３０℃および－４０℃の温度において、対応する時間は、それぞれ５００時間および２５０時間である。高温においては、毛細管中で従来法によって透明点を測定する。
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも６０Ｋのネマチック相範囲と、２０℃において最大で３０ｍｍ２・ｓ－１の流動粘度ν２０を有する。
液晶混合物における複屈折率Δｎの値は、一般に、０．０７および０．１６の間、好ましくは、０．０８および０．１３の間である。
本発明による液晶混合物は、－０．５～－８．０、特に－２．５～－６．０のΔεを有し、ただしΔεは誘電異方性を表す。２０℃における回転粘度γ１は、好ましくは、１５０ｍＰａ・ｓ以下、特に１２０ｍＰａ・ｓ以下である。
本発明による液晶媒体は、閾電圧（Ｖ０）について比較的低い値を有する。それらは、好ましくは１．７Ｖ～３．０Ｖ、特に好ましくは２．５Ｖ以下、非常に特に好ましくは２．３Ｖ以下の範囲内である。
本発明においては、用語「閾電圧」は、他に明示しない限り、フレデリックス閾値としても知られる容量閾値（Ｖ０）に関する。
加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、電圧保持率に対して高い値を有する。
一般に、低いアドレス電圧または閾電圧を有する液晶媒体は、より高いアドレス電圧または閾電圧を有するものよりも低い電圧保持率を示し、逆もそうである。
本発明において、用語「誘電的に正の化合物」はΔε＞１．５を有する化合物を表し、用語「誘電的に中性の化合物」は－１．５≦Δε≦１．５を有するものを表し、用語「誘電的に負の化合物」はΔε＜－１．５を有するものを表す。本明細書において、化合物の誘電異方性は１０％の化合物を液晶ホストに溶解して決定され、それぞれの場合で２０μｍの層厚でホメオトロピックおよびホモジニアス表面配向を有する少なくとも１つの試験用セル中で１ｋＨｚにおいて、結果として得られる混合物のキャパシタンスを決定する。測定電圧は典型的には０．５Ｖ～１．０Ｖであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低くする。
本発明において示される全ての温度の値は℃である。
本発明による混合物は、例えば、ＶＡＮ、ＭＶＡ、（Ｓ）－ＰＶＡ、ＡＳＶ、ＰＳＡ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ ＶＡ：ポリマー維持ＶＡ）、ＳＡ－ＶＡ（ｓｕｒｆａｃｅ ａｌｉｇｎｅｄ ＶＡ：表面配向ＶＡ）、ＳＳ－ＶＡ（ｓｕｒｆａｃｅ ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ ＶＡ：表面安定化ＶＡ）およびＰＳ－ＶＡ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ ＶＡ：ポリマー安定化ＶＡ）などの全てのＶＡ－ＴＦＴ用途に適切である。それらは、更に、負のΔεを有するＩＰＳ（ｉｎ－ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：面内スイッチング）およびＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅ ｆｉｅｌｄ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：フリンジ場スイッチング）用途に適切である。
本発明によるディスプレイにおけるネマチック液晶混合物は、一般に、それ自身、１種類以上の個々の化合物から成る２種類の成分ＡおよびＢを含む。
成分Ａは著しい負の誘電異方性を有し、ネマチック相へ－０．５以下の誘電異方性を与える。式Ｉの１種類以上の化合物に加え、成分Ａは、好ましくは、式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣの化合物、更に、式ＩＩＩの化合物を含む。
成分Ａの割合は、好ましくは、混合物全体を基礎として４５および１００重量％の間、特に６０および１００重量％の間である。
成分Ａのためには、－０．８以下のΔεの値を有する１種類（またはそれ以上）の個々の化合物（１種類または複数種類）が好ましくは選択される。混合物全体における割合Ａが小さくなるほど、この値をより負としなければならない。
成分Ｂは明瞭なネマトゲン性、および、２０℃において３０ｍｍ２・ｓ－１以下、好ましくは２５ｍｍ２・ｓ－１以下の流動粘度を有する。
多数の適切な材料が文献より当業者に知られている。式ＩＩＩの化合物が特に好ましい。
成分Ｂにおける特に好ましい個々の化合物は、２０℃において１８ｍｍ２・ｓ－１以下、好ましくは１２ｍｍ２・ｓ－１以下の流動粘度を有する非常に低粘度のネマチック液晶である。
成分Ｂはモノトロピック性またはエナンチオトロピック性のネマチックであり、スメクチック相を有さず、液晶混合物において非常に低い温度までスメクチック相の発生を防止することができる。例えば、高いネマトゲン性の各種材料をスメクチック液晶混合物に加える場合、達成されるスメクチック相の抑制の程度を通して、これらの材料のネマトゲン性を比較できる。
また、混合物は、１．５以上のΔεの誘電異方性を有する化合物を含む成分Ｃを含んでも構わない。所謂これらの正の化合物は、一般に、混合物全体を基礎として２０重量％以下の量で、負の誘電異方性の混合物中に存在する。
本発明による混合物が１種類以上のΔεが１．５以上の誘電異方性を有する化合物を含む場合、これら化合物は、好ましくは、１種類以上の式Ｐ－１および／またはＰ－２の化合物である。
Figure 0007035101000095
 式中、
Ｒは、直鎖状の１～６個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～６個のＣ原子を有するアルケニルを表し、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、好ましくは、ＦまたはＯＣＦ３を表す。
本発明による混合物において、式Ｐ－１および／またはＰ－２の化合物は、好ましくは、０．５～１０重量％、特に０．５～８重量％の濃度で用いる。
下の式の、化合物が特に好ましく、０．５～３重量％の量で好ましくは用いる。
Figure 0007035101000096
加えて、また、これらの液晶相は１８種類を超える成分、好ましくは１８～２５種類の成分を含むこともある。
式Ｉの１種類以上の化合物に加え、相は、好ましくは４～１５種類、特に５～１２種類、特に好ましくは１０種類未満の式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣおよび任意成分として式ＩＩＩの化合物を含む。
式Ｉの化合物および式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣおよび任意成分として式ＩＩＩの化合物に加え、他の構成成分も、また、例えば、混合物全体の４５％まで、しかし、好ましくは３５％まで、特に１０％までの量で存在してもよい。
他の構成成分は、好ましくは、ネマチックまたはネマトゲン性の物質、特に、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルまたはシクロヘキシル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１，４－ビスシクロヘキシルビフェニル類またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン類、ハロゲン化されていてもよいスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換桂皮酸エステル類に分類される既知の物質より選択される。
このタイプの液晶相の構成成分として適する最も重要な化合物は、式ＩＶで特徴付けることができる。
Figure 0007035101000097
 式中、ＬおよびＥは、それぞれ、１，４－二置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’－二置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン構造、２，５－二置換ピリミジンおよび１，３－ジオキサン環、２，６－二置換ナフタレン、ジおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンにより形成される群からの炭素またはヘテロ環式環構造を表し、
Ｇは、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ（Ｏ）＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＱ－、－ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＯＯ－Ｐｈｅ－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－またはＣ－Ｃ単結合を表し、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素、または、－ＣＮを表し、および、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ、１８個までの、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、あるいは、これらの基の１つは、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、ＮＣＳ、ＣＦ３、ＳＦ５、ＯＣＦ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表す。
これらの化合物の殆どにおいて、Ｒ２０およびＲ２１は互いに異なっており、これらの基の一方は、通常、アルキルまたはアルコキシ基である。また、提案された置換基の他に変種も一般的である。多くのそのような物質またはそれらの混合物も商業的に入手できる。全てのこれらの物質は、文献より既知の方法によって調製できる。
また、当業者には言うまでもなく、本発明によるＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳ混合物は、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、ＣｌおよびＦが対応する同位体で置き換えられた化合物も含んでも構わない。
更に、例えば、米国特許第６，８６１，１０７号明細書で開示される通りの重合性化合物、いわゆる反応性メソゲン（ＲＭ：ｒｅａｃｔｉｖｅ ｍｅｓｏｇｅｎ）を、混合物を基礎として好ましくは０．０１～５重量％、特に好ましくは０．２～２重量％の濃度で、本発明による混合物に加えてもよい。また、これらの混合物は、例えば、米国特許第６，７８１，６６５号明細書に記載される通りの開始剤を含んでもよい。開始剤、例えば、ＢＡＳＦ社製Ｉｒｇａｎｏｘ－１０７６を、好ましくは、重合性化合物を含む混合物に０～１％の量で添加する。このタイプの混合物は、反応性メソゲンの重合が液晶混合物中において起こるよう意図されている所謂ポリマー安定化ＶＡモード（ＰＳ－ＶＡ：ｐｏｌｙｍｅｒ－ｓｔａｂｉｌｉｓｅｄ ＶＡ）またはＰＳＡ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ ＶＡ：ポリマー維持ＶＡ）用に使用できる。このための前提条件は、ＬＣホストの液晶化合物が、反応性メソゲンの重合条件下、即ち一般的には３２０～３６０ｎｍの範囲の波長のＵＶ曝露により反応しないことである。例えば、ＣＣ－３－Ｖなどのアルケニル側鎖を含む液晶化合物は、ＲＭの重合条件下（ＵＶ重合）で反応を示さない。
本発明の好ましい実施形態において、重合性化合物は式Ｍの化合物より選択される。
Figure 0007035101000098
 式中、個々の基は以下の意味を有する。
ＲＭａおよびＲＭｂは、それぞれ互いに独立に、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、ただし、基ＲＭａおよびＲＭｂの少なくとも一方は、好ましくは、基ＰまたはＰ－Ｓｐ－を表すか含有し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合を表し、
ＡＭ１およびＡＭ２は、それぞれ互いに独立に、好ましくは４～２５個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また、該基は縮合環を含む、または含有してもよく、また、該基はＬにより一置換または多置換されていてもよく、
Ｌは、Ｈ、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｙ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、－Ｎ（Ｒｘ）２、置換されていてもよいシリル、６～２０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリール、または１～２５個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ（ただし加えて、１個以上のＨ原子はＦ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－、好ましくは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基によって置き換えられていてもよい。）を表し、
Ｙ１はハロゲンを表し、
ＺＭ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－（ＣＨ２）ｎ１－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－（ＣＦ２）ｎ１－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、ＣＲ０Ｒ００または単結合を表し、
Ｒ０およびＲ００は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１～１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒｘは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、１～２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－で置き換えられていてもよい。）、６～４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ基、または、２～４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表し、
ｍ１は、０、１、２、３または４を表し、
ｎ１は、１、２、３または４を表し、
ただし、少なくとも１個、好ましくは、１、２または３個、特に好ましくは、１または２個の、基ＲＭａ、ＲＭｂおよび置換基Ｌの存在は、基ＰまたはＰ－Ｓｐ－を表す、または少なくとも１個の基ＰまたはＰ－Ｓｐ－を含有する。
式Ｍの特に好ましい化合物は、
ＲＭａおよびＲＭｂは、それぞれ互いに独立に、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、ＳＦ５または直鎖状もしくは分岐状の１～２５個のＣ原子を有するアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、－Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ００）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（Ｒ００）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－で置き換えられていてもよい。）を表し、ただし好ましくは、基ＲＭａおよびＲＭｂの少なくとも一方は基ＰまたはＰ－Ｓｐ－を表すか含み、
ＡＭ１およびＡＭ２は、それぞれ互いに独立に、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、アントラセン－２，７－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、クマリン、フラボン（ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよい。）、シクロヘキサン－１，４－ジイル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳで置き換えられていてもよい。）、１，４－シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１，３－ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン－２，６－ジイル、ピペリジン－１，４－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、インダン－２，５－ジイルまたはオクタヒドロ－４，７－メタノインダン－２，５－ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもＬで一置換または多置換されていてもよく、
Ｌは、Ｈ、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｙ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、－Ｎ（Ｒｘ）２、置換されていてもよいシリル、６～２０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリール、または、１～２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ（ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－で置き換えられていてもよい。）を表し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｙ１は、ハロゲンを表し、
Ｒｘは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、１～２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－で置き換えられていてもよい。）、６～４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ基、または、２～４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す、
ものである。
ＲＭａおよびＲＭｂの一方または両方がＰまたはＰ－Ｓｐ－を表す式Ｍの化合物が、非常に特に好ましい。
本発明による液晶媒体およびＰＳ－ＶＡ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＰＳ－ＦＦＳディスプレイまたはＰＳＡディスプレイにおける使用に適切且つ好ましいＲＭは、例えば下の式より選択される。
Figure 0007035101000099
Figure 0007035101000100
Figure 0007035101000101
Figure 0007035101000102
 式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ互いに独立に、重合性基（好ましくは、Ｐに対して、上および下で示される意味の１つを有する。）、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基を表し、
Ｓｐ１およびＳｐ２は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー基（好ましくは、Ｓｐに対して、上および下で示される意味の１つを有する。）、特に好ましくは、－（ＣＨ２）ｐ１－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｐ１－ＣＯ－Ｏ－または－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－を表し、式中、ｐ１は１～１２の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はＯ原子を介して起こり、ただし、基Ｐ１－Ｓｐ１－およびＰ２－Ｓｐ２－の一方はＲａａ表してもよく、
Ｒａａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、１～２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、－Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ００）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＰ１－Ｓｐ１－で置き換えられていてもよい。）、特に好ましくは、１～１２個のＣ原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ（ただし、アルケニルおよびアルキニル基は、少なくとも２個のＣ原子を有し、分岐状の基は少なくとも３個のＣ原子を有する。）を表し、
Ｒ０およびＲ００は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Ｈまたは１～１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ１は、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、１～２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－で置き換えられていてもよい。）、６～４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ基、または、２～４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表し、
ＺＭ１は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ（ＲｙＲｚ）－または－ＣＦ２ＣＦ２－を表し、
ＺＭ２およびＺＭ３は、それぞれ互いに独立に、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－または－（ＣＨ２）ｎ－を表し、ただし、ｎは、２、３または４であり、
Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、１２個までのＣ原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ、好ましくは、Ｆを表し、
Ｌ’およびＬ”は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、ＦまたはＣｌを表し、
ｒは、０、１、２、３または４を表し、
ｓは、０、１、２または３を表し、
ｔは、０、１または２を表し、
ｘは、０または１を表す。
例示的に、適切な重合性化合物を表Ｅに掲載する。
本出願に従う液晶媒体は、合計で好ましくは０．１～１０％、好ましくは０．２～４．０％、特に好ましくは０．２～２．０％の重合性化合物を含む。
式Ｍの重合性化合物および式ＲＭ－１～ＲＭ－９４の重合性化合物が特に好ましい。
本発明による混合物は、更に、例えば、安定剤、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、ナノ粒子、ミクロ粒子などの従来の添加剤を含んでよい。
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第０ ２４０ ３７９号公報に記載される通りの通常の構成に対応する。
以下の例は、本発明を制限することなく、本発明を説明することを意図している。上および下において、パーセントのデータは重量パーセントを表し、全ての温度は摂氏度で示されている。
本特許出願を通して、１，４－シクロへキシレン環および１，４－フェニレン環を以下の通り表記する。
Figure 0007035101000103
 シクロヘキシレン環は、トランス－１，４－シクロヘキシレン環である。
式Ｉの化合物に加え、本発明による混合物は、好ましくは、下に示す表Ａからの１種類以上の化合物を含む。
＜表Ａ＞
以下の略称を使用する：
（ｎ、ｍ、ｍ’、ｚ：それぞれ互いに独立に、１、２、３、４、５または６；（Ｏ）ＣｍＨ２ｍ＋１はＯＣｍＨ２ｍ＋１またはＣｍＨ２ｍ＋１を意味する）。
Figure 0007035101000104
Figure 0007035101000105
Figure 0007035101000106
Figure 0007035101000107
Figure 0007035101000108
Figure 0007035101000109
Figure 0007035101000110
Figure 0007035101000111
Figure 0007035101000112
Figure 0007035101000113
Figure 0007035101000114
Figure 0007035101000115
Figure 0007035101000116
Figure 0007035101000117
Figure 0007035101000118
Figure 0007035101000119
本発明によって使用できる液晶混合物は、それ自体従来の様式で調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、有利には昇温して溶解する。また、有機溶媒、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、完全に混合後に、例えば、蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
適切な添加剤を利用することで、本発明による液晶相を、例えば、これまで開示されてきたＥＣＢ、ＶＡＮ、ＩＰＳ、ＧＨまたはＡＳＭ－ＶＡ ＬＣＤディスプレイの任意のタイプにおいて液晶相を用いることができるように改変できる。
また、誘電体は、例えば、ＵＶ吸収剤、抗酸化剤、ナノ粒子およびフリーラジカル補足剤などの当業者に既知で文献に記載される更なる添加剤を含んでもよい。例えば、０～１５％の多色性色素、安定剤またはキラルドーパントを加えることができる。本発明による混合物に適切な安定剤は、特に、表Ｄに列記されるものである。
例えば、０～１５％の多色性色素を加えることができ、更に、導電性塩、好ましくは、４－ヘキソキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルボロン酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテル類の錯塩（例えば、Ｈａｌｌｅｒら、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．２４巻、２４９～２５８頁（１９７３年）参照）を、導電性を改良するために添加することができ、または、誘電異方性、粘度および／またはネマチック相の配向を改変するための物質を加えることもできる。このタイプの物質は、例えば、ドイツ国特許出願公開第２２ ０９ １２７、２２ ４０ ８６４、２３ ２１ ６３２、２３ ３８ ２８１、２４ ５０ ０８８、２６ ３７ ４３０および２８ ５３ ７２８号公報に記載されている。
表Ｂに、本発明による混合物に添加できる可能なドーパントを示す。混合物がドーパントを含む場合、０．０１～４重量％、好ましくは０．１～１．０重量％の量で用いる。
＜表Ｃ＞
表Ｃに、本発明による混合物に一般的に添加できる可能なドーパントを示す。混合物は、０～１０重量％、特に０．０１～５重量％、特に好ましくは０．０１～３重量％のドーパントを好ましくは含む。
Figure 0007035101000120
＜表Ｄ＞
本発明による混合物に、例えば、０～１０重量％の量で添加できる安定剤を下に示す。
Figure 0007035101000121
Figure 0007035101000122
Figure 0007035101000123
Figure 0007035101000124
Figure 0007035101000125
＜表Ｅ＞
表Ｅに、本発明によるＬＣ媒体中の反応性メソゲン化合物として、好ましく使用できる例示的化合物を示す。本発明による混合物が１種類以上の反応性化合物を含む場合、これらは、好ましくは、０．０１～５重量％の量で用いられる。重合のために開始剤または２種類以上の開始剤の混合物を添加することが必要な場合もある。開始剤または開始剤の混合物は、好ましくは、混合物に基づいて０．００１～２重量％の量で添加する。適切な開始剤は、例えば、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（ＢＡＳＦ）またはＩｒｇａｎｏｘ（ＢＡＳＦ）である。
Figure 0007035101000126
Figure 0007035101000127
Figure 0007035101000128
Figure 0007035101000129
Figure 0007035101000130
Figure 0007035101000131
Figure 0007035101000132
Figure 0007035101000133
Figure 0007035101000134
Figure 0007035101000135
Figure 0007035101000136
Figure 0007035101000137
好ましい実施形態では、本発明による混合物は、好ましくは、式ＲＭ－１～ＲＭ－９５の重合性化合物より選択される、１種類以上の重合性化合物を含む。このタイプの媒体は、ＰＳ－ＶＡ、ＰＳＡ、ＳＳ－ＶＡ、ＳＡ－ＶＡ、ＰＳ－ＦＦＳおよびＰＳ－ＩＰＳ用途に、特に適している。表Ｅに示される反応性メソゲンの中で、化合物ＲＭ－１、ＲＭ－２、ＲＭ－３、ＲＭ－４、ＲＭ－５、ＲＭ－９、ＲＭ－１７、ＲＭ－３５、ＲＭ－４１、ＲＭ－６１、ＲＭ－７９、ＲＭ－８０およびＲＭ－９１が特に好ましい。
以下の例は、本発明を制限することなく説明することを意図する。例において、ｍ．ｐ．は融点を表し、Ｃは摂氏度における液晶物質の透明点を表す。沸点をｂ．ｐ．により表す。さらに、Ｃは結晶状態を表し、Ｓはスメクチック相（この表記は、相タイプを表す）を表し、Ｎはネマチック相状態を表し、Ｃｈはコレステリック相を表し、Ｉは等方相を表し、Ｔｇはガラス転移温度を表す。２つの記号の間の数字は、摂氏度における転移温度を表す。
式Ｉの化合物の光学的異方性Δｎを決定するために使用されるホスト混合物は、商業的に入手可能な混合物ＺＬＩ－４７９２（メルク社）である。誘電異方性Δεは、入手可能な混合物ＺＬＩ－２８５７を使用して決定する。検討されるべき化合物の物理的データは、検討されるべき化合物を添加し、用いられる化合物を１００％に外挿した後におけるホスト混合物の誘電定数の変化より得られる。溶解性にもよるが、一般に、検討されるべき化合物の１０％をホスト混合物に溶解する。
他に示さない限り、部またはパーセントのデータは重量部または重量パーセントを表す。
下に示される式の化合物をスキーム１０～１８に従って調製する
Figure 0007035101000138
Figure 0007035101000139
Figure 0007035101000140
Figure 0007035101000141
以下の式の化合物を同様に調製する。
Figure 0007035101000142
Figure 0007035101000143
Figure 0007035101000144
Figure 0007035101000145
以下の式の化合物を同様に調製する。
Figure 0007035101000146
Figure 0007035101000147
Figure 0007035101000148
Figure 0007035101000149
以下の式の化合物を同様に調製する。
Figure 0007035101000150
Figure 0007035101000151
Figure 0007035101000152
以下の式の化合物を同様に調製する。
Figure 0007035101000153
Figure 0007035101000154
Figure 0007035101000155
Figure 0007035101000156
以下の式の化合物を同様に調製する。
Figure 0007035101000157
Figure 0007035101000158
以下の式の化合物を同様に調製する。
Figure 0007035101000159
上および下において、記号および略称は以下の意味を有する：
Ｖ０ ２０℃における容量閾電圧［Ｖ］
Δｎ ２０℃および５８９ｎｍにおいて測定される光学的異方性
Δε ２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性
ｃｌ．ｐ． 透明点［℃］
Ｋ１ ２０℃における「スプレイ（ｓｐｌａｙ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
Ｋ３ ２０℃における「ベンド（ｂｅｎｄ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
γ１ 磁界中、回転法で決定される２０℃における回転粘度［ｍＰａ・ｓ］
ＬＴＳ 試験用セル中で決定される低温安定性（ネマチック相）、
閾電圧の測定用に使用されるディスプレイは、２０μｍの間隔で離れている２枚の平坦で平行な外板と、外板の内側の上部にＳＥ－１２１１（日産化学社）を含む配向層を有する電極層とを有し、配向層は液晶のホメオトロピック配向をもたらす。
他に明らかに示さない限り、本出願において全ての濃度は、対応する混合物または混合物成分に関する。全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」１９９７年１１月、ドイツ国メルク社に記載される通りに決定され、他に明らかに示さない限り、２０℃の温度が適用される。
＜混合物例＞
Figure 0007035101000160
Figure 0007035101000161
Figure 0007035101000162
Figure 0007035101000163
Figure 0007035101000164
＜例Ｍ６＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ１による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000165
＜例Ｍ７＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ１による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000166
＜例Ｍ８＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．８％の例Ｍ１による混合物を０．２％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000167
＜例Ｍ９＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ１による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000168
＜例Ｍ１０＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ１による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000169
＜例Ｍ１１＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ１による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000170
＜例Ｍ１２＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．８％の例Ｍ１による混合物を０．２％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000171
＜例Ｍ１３＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．８％の例Ｍ１による混合物を０．２％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000172
＜例Ｍ１４＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ２による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000173
＜例Ｍ１５＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ２による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000174
＜例Ｍ１６＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ２による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000175
＜例Ｍ１７＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ２による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000176
＜例Ｍ１８＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ２による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000177
＜例Ｍ１９＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ２による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000178
＜例Ｍ２０＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ２による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000179
＜例Ｍ２１＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ２による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000180
＜例Ｍ２２＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ３による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000181
＜例Ｍ２３＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．８％の例Ｍ３による混合物を０．２％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000182
＜例Ｍ２４＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ３による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000183
＜例Ｍ２５＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ３による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000184
＜例Ｍ２６＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ３による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000185
＜例Ｍ２７＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ３による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000186
＜例Ｍ２８＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ４による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000187
＜例Ｍ２９＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ４による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000188
＜例Ｍ３０＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ４による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000189
＜例Ｍ３１＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ４による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000190
＜例Ｍ３２＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ４による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000191
＜例Ｍ３３＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ４による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000192
＜例Ｍ３４＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ５による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000193
＜例Ｍ３５＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ５による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000194
＜例Ｍ３６＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．８％の例Ｍ５による混合物を０．２％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000195
＜例Ｍ３７＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ５による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000196
＜例Ｍ３８＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ５による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000197
＜例Ｍ３９＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ５による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000198
＜例Ｍ４０＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ５による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000199
Figure 0007035101000200
Figure 0007035101000201
Figure 0007035101000202
Figure 0007035101000203
Figure 0007035101000204
Figure 0007035101000205
Figure 0007035101000206
Figure 0007035101000207
Figure 0007035101000208
＜例Ｍ５０＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ４５による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000209
＜例Ｍ５１＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ４８による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000210
＜例Ｍ５２＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ４９による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000211
Figure 0007035101000212
Figure 0007035101000213
Figure 0007035101000214
Figure 0007035101000215
Figure 0007035101000216
Figure 0007035101000217
Figure 0007035101000218
＜例Ｍ６０＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ５３による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000219
＜例Ｍ６１＞
ＰＳ－ＶＡ混合物の調製のために、９９．７％の例Ｍ５３による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000220
＜例Ｍ６２＞
ＰＳ－ＶＡまたはＰＳ－ＦＦＳ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ５５による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000221
Figure 0007035101000222
＜例Ｍ６４＞
ＰＳ－ＶＡまたはＰＳ－ＦＦＳ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ６３による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000223
＜例Ｍ６５＞
ＰＳ－ＶＡまたはＰＳ－ＦＦＳ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ６３による混合物を０．２５％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000224
＜例Ｍ６６＞
ＰＳ－ＶＡまたはＰＳ－ＦＦＳ混合物の調製のために、９９．７５％の例Ｍ６による混合物を０．３％の下式の重合性化合物と混合する。
Figure 0007035101000225
上述のＰＳ－ＶＡ用途のための混合物例は、ＳＳ－ＶＡ、ＳＡ－ＶＡ、ＰＳ－ＦＦＳおよびＰＳ－ＩＰＳ用途にも適切であることは言うまでもない。
例Ｍ１～Ｍ６６による混合物を安定化するために、１種類または２種類の下に示す安定剤ａ）～ｈ）を、それぞれの場合において、混合物に基づいて０．０１５％の量で混合物中に添加できる。
Figure 0007035101000226
Figure 0007035101000227

Claims (25)

  1. 式Ｉの少なくとも１種類の化合物および少なくとも１種類の安定剤を含み、
    ただし安定剤は、下式ａ）～ｈ）の安定剤の群から選択される
    ことを特徴とする極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体。
    Figure 0007035101000228
     （式中、
    Ｒ１およびＲ１＊は、それぞれ互いに独立に、１～５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を表す。）
    Figure 0007035101000229
    Figure 0007035101000230
  2. 式Ｉの化合物は、式Ｉ－１、Ｉ－２またはＩ－６の化合物の群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000231
    Figure 0007035101000232
     （式中、
    ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～５個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
    ａｌｋｏｘｙおよびａｌｋｏｘｙ＊は、それぞれ互いに独立に、１～５個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表す。）
  3. 式Ｉの少なくとも１種類の化合物を３重量％以上と、少なくとも１種類の安定剤とを含み、
    ただし安定剤は、下式ａ）～ｈ）の安定剤の群から選択される
    ことを特徴とする極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体。
    Figure 0007035101000233
     （式中、
    Ｒ１およびＲ１＊は、それぞれ互いに独立に、５個までのＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ基を表し、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を表す。）
    Figure 0007035101000234
    Figure 0007035101000235
  4. 式Ｉの化合物は、式Ｉ－１～Ｉ－１１の化合物の群から選択されることを特徴とする請求項３に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000236
    Figure 0007035101000237
    Figure 0007035101000238
     （式中、
    ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～５個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
    ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、２～５個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
    ａｌｋｏｘｙおよびａｌｋｏｘｙ＊は、それぞれ互いに独立に、１～５個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表す。）
  5. 式Ｉの少なくとも１種類の化合物と、２０～５０重量％の化合物ＣＣ－３－Ｖと、少なくとも１種類の安定剤とを含み、
    ただし安定剤は、下式ａ）～ｈ）の安定剤の群から選択される
    ことを特徴とする極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体。
    Figure 0007035101000239
     （式中、
    Ｒ１およびＲ１＊は、それぞれ互いに独立に、１～１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、
    Figure 0007035101000240
     －Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられていてもよく、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を表す。）
    Figure 0007035101000241
    Figure 0007035101000242
    Figure 0007035101000243
  6. 式Ｉの化合物は、式Ｉ－１～Ｉ－１１の化合物の群から選択されることを特徴とする請求項５に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000244
    Figure 0007035101000245
    Figure 0007035101000246
    Figure 0007035101000247
     （式中、
    ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
    ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
    ａｌｋｏｘｙおよびａｌｋｏｘｙ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表す。）
  7. 化合物ＣＣ－３－Ｖ１を更に含むことを特徴とする請求項５または６に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000248
  8. 化合物ＣＣＨ－ｎｍの群から選択される１種類以上の化合物を更に含むことを特徴とする請求項５～７のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000249
     （式中、
    ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１、２、３、４、５または６を表す。）
  9. 化合物ＣＣＨ－ｎｍは、ＣＣＨ－２３であることを特徴とする極性化合物の混合物を基礎とする請求項８に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000250
  10. 式Ｉ－１２～Ｉ－３１の化合物の群から選択される１種類以上の化合物を更に含むことを特徴とする請求項１～９のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000251
    Figure 0007035101000252
    Figure 0007035101000253
     （式中、
    ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
    ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊は、それぞれ互いに独立に、２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
    ａｌｋｏｘｙおよびａｌｋｏｘｙ＊は、それぞれ互いに独立に、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表す。）
  11. 式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの化合物の群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１～１０のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000254
     （式中、
    Ｒ２Ａ、Ｒ２ＢおよびＲ２Ｃは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、ＣＮまたはＣＦ３で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、－Ｏ－、－Ｓ－、
    Figure 0007035101000255
     －Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられていてもよく、
    Ｌ１～４は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表し、
    Ｚ２およびＺ２’は、それぞれ互いに独立に、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｆ４－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－を表し、
    ｐは、０、１または２を表し、
    ｑは、０または１を表し、
    （Ｏ）ＣｖＨ２ｖ＋１は、ＣｖＨ２ｖ＋１またはＯＣｖＨ２ｖ＋１を表し、および
    ｖは、１～６を表す。）
  12. 媒体が式ＩＩＩの１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１～１１のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000256
     （式中、
    Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ互いに独立に、１２個までのＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシ基を表し、および
    Figure 0007035101000257
     Ｚ３は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｆ４－、－Ｃ４Ｈ９－、－ＣＦ＝ＣＦ－を表す。）
  13. 媒体が式Ｌ－１～Ｌ－１１の１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１～１２のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000258
    Figure 0007035101000259
     （式中、
    Ｒ、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、ＣＮまたはＣＦ３で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、－Ｏ－、－Ｓ－、
    Figure 0007035101000260
     －Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられていてもよく、
    ａｌｋｙｌは、１～６個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
    （Ｏ）－ａｌｋｙｌは、アルキルまたはＯ－アルキルを表し、
    ａｌｋｙｌは、１～６個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
    ｓは、１または２を表す。）
  14. 媒体が式Ｔ－１～Ｔ－２１の１種類以上のターフェニル類を追加的に含むことを特徴とする請求項１～１３のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000261
    Figure 0007035101000262
    Figure 0007035101000263
     （式中、
    Ｒは、１～７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、
    （Ｏ）ＣｍＨ２ｍ＋１は、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯＣｍＨ２ｍ＋１を表し、
    ｍは、０、１、２、３、４、５または６を表し、および
    ｎは、０、１、２、３または４を表す。）
  15. 媒体が式Ｏ－１～Ｏ－１７の１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１～１４のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000264
    Figure 0007035101000265
     （式中、
    Ｒ１およびＲ２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、ＣＮまたはＣＦ３で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、－Ｏ－、－Ｓ－、
    Figure 0007035101000266
     －Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられていてもよく、
    ただし請求項５または７～９のいずれか１項を引用する場合、化合物ＣＣ－３－Ｖ、ＣＣ－３－Ｖ１またはＣＣＨ－ｎｍは式Ｏ－１７の化合物から除外されるものとする。）
  16. 媒体が式Ｉｎの１種類以上のインダン化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１～１５のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000267
     （式中、
    Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は、１～５個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
    また、Ｒ１２およびＲ１３は、ハロゲンも追加的に表し、
    Figure 0007035101000268
     を表し、
    ｉは、０、１または２を表す。）
  17. 混合物全体における式Ｉの化合物の割合が１～３０重量％であることを特徴とする請求項１、２または５～１６のいずれか１項に記載の液晶媒体。
  18. １種類以上の下式の群からの重合性化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１～１７のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000269
     （ただし請求項５または７を引用する場合、化合物ＣＣ－３－ＶまたはＣＣ－３－Ｖ１は上式の重合性化合物の群から除外されるものとする。）
  19. 液晶媒体における安定剤の濃度は１０重量％以下であることを特徴とする請求項１～１８のいずれか１項に記載の液晶媒体。
  20. ２種類以上の安定剤を含むことを特徴とする請求項１～１９のいずれか１項に記載の液晶媒体。
  21. 下式の安定剤の群から選択される安定剤を含むことを特徴とする請求項１～２０のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007035101000270
    Figure 0007035101000271
    Figure 0007035101000272
    Figure 0007035101000273
    Figure 0007035101000274
  22. 式Ｉの少なくとも１種類の化合物を少なくとも１種類の追加の液晶化合物と混合し、１種類以上の安定剤を添加し、少なくとも１種類の重合性化合物（反応性メソゲン）を添加してもよいことを特徴とする請求項１～２１のいずれか１項に記載の液晶媒体の調製方法。
  23. 電気光学的ディスプレイにおける請求項１～２１のいずれか１項に記載の液晶媒体の使用。
  24. 誘電体として請求項１～２１のいずれか１項に記載の液晶媒体を含有することを特徴とする、アクティブマトリクスでアドレスする電気光学的ディスプレイ。
  25. ＶＡ、ＰＳＡ、ＰＳ－ＶＡ、ＰＡＬＣ、ＩＰＳ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＰＭ－ＶＡ、ＳＡ－ＶＡ、ＳＳ－ＶＡ、ＦＦＳまたはＰＳ－ＦＦＳディスプレイであることを特徴とする請求項２４に記載の電気光学的ディスプレイ。
JP2020016301A 2013-12-19 2020-02-03 液晶媒体 Active JP7035101B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102013021683.4 2013-12-19
DE102013021683.4A DE102013021683A1 (de) 2013-12-19 2013-12-19 Flüssigkristallines Medium

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014252832A Division JP6698272B2 (ja) 2013-12-19 2014-12-15 液晶媒体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020073700A JP2020073700A (ja) 2020-05-14
JP7035101B2 true JP7035101B2 (ja) 2022-03-14

Family

ID=52006784

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014252832A Active JP6698272B2 (ja) 2013-12-19 2014-12-15 液晶媒体
JP2020016301A Active JP7035101B2 (ja) 2013-12-19 2020-02-03 液晶媒体

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014252832A Active JP6698272B2 (ja) 2013-12-19 2014-12-15 液晶媒体

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9951274B2 (ja)
EP (1) EP2886627B1 (ja)
JP (2) JP6698272B2 (ja)
KR (1) KR102313598B1 (ja)
CN (2) CN110577837B (ja)
DE (1) DE102013021683A1 (ja)
TW (1) TWI658125B (ja)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102013021683A1 (de) * 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
KR20170030470A (ko) * 2014-07-08 2017-03-17 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
US20160090533A1 (en) * 2014-09-17 2016-03-31 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
US10414979B2 (en) 2014-10-09 2019-09-17 Dic Corporation Composition and liquid crystal display device using the same
JP6132122B2 (ja) * 2014-10-10 2017-05-24 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US20160264866A1 (en) * 2015-03-10 2016-09-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3067405B1 (de) * 2015-03-10 2019-03-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
KR20160122074A (ko) * 2015-04-13 2016-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이
US10774264B2 (en) * 2015-07-15 2020-09-15 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP6950673B2 (ja) * 2016-02-19 2021-10-13 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP7017141B2 (ja) * 2016-02-29 2022-02-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP3246374B1 (en) * 2016-05-19 2019-08-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
CN107418595B (zh) * 2016-05-23 2019-09-20 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有三联苯结构的负介电各向异性液晶组合物及应用
CN107446591A (zh) * 2016-05-31 2017-12-08 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二苯并呋喃类化合物的液晶组合物及其应用
KR20180006522A (ko) * 2016-07-07 2018-01-18 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
EP3299438B1 (en) * 2016-09-23 2020-01-15 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
EP3553154A4 (en) * 2016-12-06 2020-06-24 JNC Corporation LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DIMMER ELEMENT
JPWO2018105379A1 (ja) * 2016-12-06 2018-12-06 Dic株式会社 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ
JP6988829B2 (ja) * 2016-12-26 2022-01-05 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP3375841A1 (en) * 2017-03-16 2018-09-19 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP3375845A1 (en) * 2017-03-16 2018-09-19 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
JP6992274B2 (ja) * 2017-04-17 2022-01-13 Dic株式会社 液晶表示素子
CN109207163B (zh) * 2017-06-30 2021-09-17 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
US20200157426A1 (en) * 2017-08-02 2020-05-21 Jnc Corporation Liquid crystal composite and liquid crystal dimming device
CN109575952B (zh) * 2017-09-28 2021-12-03 江苏和成显示科技有限公司 一种具有高的穿透率的液晶组合物及其液晶显示器件
EP3502210B1 (en) * 2017-12-20 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
CN109988581A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
WO2020035401A1 (en) * 2018-08-13 2020-02-20 Merck Patent Gmbh Polymerizable liquid crystal material and polymerized liquid crystal film
JP7255131B2 (ja) * 2018-10-23 2023-04-11 Dic株式会社 液晶化合物
CN111484856B (zh) * 2019-01-29 2023-04-07 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器
DE102021004352A1 (de) 2020-09-07 2022-03-10 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Verfahren zur herstellung von dibenzofuranen und dibenzothiophenen
CN113072954A (zh) * 2021-03-24 2021-07-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含可聚合化合物的液晶组合物及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010059221A (ja) 2008-09-01 2010-03-18 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2010032612A1 (ja) 2008-09-22 2010-03-25 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2010537010A (ja) 2007-08-29 2010-12-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶ディスプレイ
WO2013178333A1 (en) 2012-06-02 2013-12-05 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
JP6698272B2 (ja) 2013-12-19 2020-05-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
FR2595157B1 (fr) 1986-02-28 1988-04-29 Commissariat Energie Atomique Cellule a double couche de cristal liquide, utilisant l'effet de birefringence controlee electriquement et procede de fabrication d'un milieu uniaxe d'anisotropie optique negative utilisable dans cette cellule
JPH0952852A (ja) * 1995-08-08 1997-02-25 Kanto Chem Co Inc フッ素置換ビフェニル誘導体並びにそれらを含む液晶組成物
JP4651268B2 (ja) * 2001-05-16 2011-03-16 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 電気光学的光制御素子、ディスプレイおよび媒体
CN1327279C (zh) 2002-02-04 2007-07-18 夏普株式会社 液晶显示装置及其制造方法
EP1378557B1 (de) 2002-07-06 2007-02-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium
DE10241301A1 (de) * 2002-09-04 2004-03-18 Merck Patent Gmbh Elektroptisches Lichtsteuerlement, electrooptisches Anzeige und Medium
US8496850B2 (en) * 2008-09-01 2013-07-30 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US8475679B2 (en) * 2008-10-21 2013-07-02 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
DE102008064171A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP2889358B1 (en) * 2009-01-22 2017-10-11 JNC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5526762B2 (ja) * 2009-02-17 2014-06-18 Ｊｎｃ株式会社 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子
EP2607451B8 (de) * 2011-12-20 2019-03-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010537010A (ja) 2007-08-29 2010-12-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶ディスプレイ
JP2010059221A (ja) 2008-09-01 2010-03-18 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2010032612A1 (ja) 2008-09-22 2010-03-25 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013178333A1 (en) 2012-06-02 2013-12-05 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
JP6698272B2 (ja) 2013-12-19 2020-05-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体

Also Published As

Publication number Publication date
US9951274B2 (en) 2018-04-24
EP2886627A1 (de) 2015-06-24
EP2886627B1 (de) 2019-05-15
KR20150072368A (ko) 2015-06-29
DE102013021683A1 (de) 2015-06-25
TW201529812A (zh) 2015-08-01
JP6698272B2 (ja) 2020-05-27
KR102313598B1 (ko) 2021-10-19
JP2015131956A (ja) 2015-07-23
CN110577837B (zh) 2023-05-16
US20150175884A1 (en) 2015-06-25
CN110577837A (zh) 2019-12-17
TWI658125B (zh) 2019-05-01
CN104818029A (zh) 2015-08-05
JP2020073700A (ja) 2020-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7035101B2 (ja) 液晶媒体
JP7469416B2 (ja) 液晶媒体
JP7105833B2 (ja) 液晶媒体
JP6901538B2 (ja) 液晶媒体
JP6665103B2 (ja) 液晶媒体
JP5755661B2 (ja) 液晶媒体
EP2931836B1 (en) Liquid-crystalline medium
TWI558797B (zh) 液晶介質
JP6973996B2 (ja) 液晶媒体
JP7086914B2 (ja) 液晶媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200227

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200310

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210316

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20210615

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20210811

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210915

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220201

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220302

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7035101

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150