JP2015131956A - 液晶媒体 - Google Patents
液晶媒体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015131956A JP2015131956A JP2014252832A JP2014252832A JP2015131956A JP 2015131956 A JP2015131956 A JP 2015131956A JP 2014252832 A JP2014252832 A JP 2014252832A JP 2014252832 A JP2014252832 A JP 2014252832A JP 2015131956 A JP2015131956 A JP 2015131956A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atoms
- alkyl
- formula
- compounds
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 227
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 209
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 146
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 42
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 42
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 128
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 68
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 57
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 5
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 5
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003392 indanyl group Chemical class C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- YCLAMANSVUJYPT-UHFFFAOYSA-L aluminum chloride hydroxide hydrate Chemical compound O.[OH-].[Al+3].[Cl-] YCLAMANSVUJYPT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 16
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 44
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 43
- -1 ethoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy Chemical group 0.000 description 43
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 37
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 9
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 4
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 0 CCC=C[*@](C)c1cc(F)c(*)cc1 Chemical compound CCC=C[*@](C)c1cc(F)c(*)cc1 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AJMFDBCFNPVALN-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCCC(Oc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCCC(Oc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)=O)=O)=C AJMFDBCFNPVALN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical class C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical class C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 2
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 2
- ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N fluoro prop-2-enoate Chemical compound FOC(=O)C=C ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKORYTIUMAOPED-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline Chemical compound C1=CC=C2NCNCC2=C1 PKORYTIUMAOPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- RAYZALBEMJMGEA-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylnaphthalene Chemical class C1CCCCC1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 RAYZALBEMJMGEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGFKYWUYESESLF-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-3,4-dihydrophenanthro[9,10-b]pyran Chemical class C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1OC(F)(F)CC2 KGFKYWUYESESLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMHSPYVJAUGNOI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,4-dioxane Chemical class C1CCCCC1C1OCCOC1 SMHSPYVJAUGNOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJDDXMSIMBMMGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrimidine Chemical class C1CCCCC1C1=NC=CC=N1 YJDDXMSIMBMMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDKJTBJDGUKTDR-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCC(Cc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)COC(C(C)=C)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCC(Cc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)COC(C(C)=C)=O)=O)=C VDKJTBJDGUKTDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYNGRHCOGGZKCQ-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCCCc(cc1)ccc1-c(cc1)cc(F)c1-c(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCCCc(cc1)ccc1-c(cc1)cc(F)c1-c(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)=O)=C HYNGRHCOGGZKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWJMKDWSBGLFEL-UHFFFAOYSA-N CC(C(Oc(cc1)ccc1-c(cc1)cc(F)c1OC(C(C)=C)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(Oc(cc1)ccc1-c(cc1)cc(F)c1OC(C(C)=C)=O)=O)=C ZWJMKDWSBGLFEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150055539 HADH gene Proteins 0.000 description 1
- MRQYTJXVULSNIS-UHFFFAOYSA-N Oc(cc1)cc(F)c1Br Chemical compound Oc(cc1)cc(F)c1Br MRQYTJXVULSNIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000620457 Telestes souffia Species 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 150000001482 benzyl phenyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1CCCCC1 DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJCWGXGMXAVKJU-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C1CCCCC1C(=O)OC1CCCCC1 VJCWGXGMXAVKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- RBBNOVKRLWDEGC-UHFFFAOYSA-M dodecyl-ethyl-dimethylazanium;4-hexoxybenzoate Chemical class CCCCCCOC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1.CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC RBBNOVKRLWDEGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 210000002816 gill Anatomy 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000012826 global research Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N n,1-diphenylmethanimine Chemical class C=1C=CC=CC=1C=NC1=CC=CC=C1 UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000001629 stilbenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
- C09K2019/0407—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
- C09K2019/0411—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a chlorofluoro-benzene, e.g. 2-chloro-3-fluoro-phenylene-1,4-diyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
R1およびR1*は、それぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、OCF2−、−CH=CH−、
L1からL4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、ただし、基L1からL4のうちの1個はHであってもよい。
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(metal oxide semiconductor:金属酸化物半導体)トランジスター、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT:thin−film transistor)。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、alkoxyおよびalkoxy*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、alkoxyおよびalkoxy*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、alkoxyおよびalkoxy*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表す。
(L1、L2およびL4は同一であるがHではなく、alkylおよびalkyl*はそれぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表す。)
(L1、L2およびL4は同一であるがHではなく、alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkyl’は1〜14個のC原子を有するアルキル基を表す。)
(L1、L2およびL4は同一であるがHではなく、alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkenyl’は2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(L1、L2、L3およびL4は同一であるがHではなく、RおよびR’はそれぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキル基または2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(L1、L2、L3およびL4は同一であるがHではなく、alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkenyl’は2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(L1、L2、L3およびL4は同一であるがHではなく、alkenylおよびalkenyl*はそれぞれ互いに独立に、2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(L1、L2、L3およびL4は同一であるがHではなく、alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkyl’は1〜14個のC原子を有するアルキル基を表す。)
(L1、L2、L3およびL4は同一であるがHではなく、alkylは1〜15個のC原子を有するアルキル基を表す。)
(L1、L2およびL3は同一であるがHではなく、alkylおよびalkyl*はそれぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表す。)
(alkylおよびalkyl*はそれぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表す。)
(alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkyl’は1〜14個のC原子を有するアルキル基を表す。)
(alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkenyl’は2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(RおよびR’はそれぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキル基または2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkenyl’は2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(alkenylおよびalkenyl*はそれぞれ互いに独立に、2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkyl’は1〜14個のC原子を有するアルキル基を表す。)
(alkylは1〜15個のC原子を有するアルキル基を表す。)
(alkylおよびalkyl*はそれぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表す。)
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、H、15個までのC原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、CNまたはCF3で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を表し、
pは、0、1または2を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1〜6を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および
alkoxyは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す。
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CHCH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2−または単結合を表す。
RB1、RB2、RCR1、RCR2、R1、R2は、それぞれ互いに独立に、R2Aの意味を有する。cは0、1または2であり、dは1または2である。R1およびR2は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkoxyおよびalkoxy*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および
alkenyloxyは、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニルオキシ基を表す。
R11、R12、R13は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
R12およびR13は、追加してハロゲン、好ましくはFを表し、
本発明による混合物は、好ましくは、
・L1=L2=L3=F、L3=HおよびR1=R1*=alkoxyである式Iの化合物、
・CPY−n−Om、特に、CPY−2−O2、CPY−3−O2および/またはCPY−5−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CY−n−Om、好ましくは、CY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2および/またはCY−5−O4を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に15〜50%の濃度で、
および/または
・CCY−n−Om、好ましくは、CCY−4−O2、CCY−3−O2、CCY−3−O3、CCY−3−O1および/またはCCY−5−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CLY−n−Om、好ましくは、CLY−2−O4、CLY−3−O2および/またはCLY−3−O3を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CK−n−F、好ましくは、CK−3−F、CK−4−Fおよび/またはCK−5−Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に5〜25%の濃度で、
含む。
・混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜80%の濃度の、CPY−n−OmおよびCY−n−Om、
および/または
・混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜70%の濃度の、CPY−n−OmおよびCK−n−F、
および/または
・混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜40%の濃度の、CPY−n−OmおよびPY−n−Om、好ましくは、CPY−2−O2および/またはCPY−3−O2およびPY−3−O2、
および/または
・混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜80%の濃度の、CPY−n−OmおよびCLY−n−Om、
および/または
混合物全体を基礎として、好ましくは、5〜60重量%の濃度の、CC−3−V、
および/または
混合物全体を基礎として、好ましくは、5〜60重量%の濃度の、CC−V−V、
および/または
混合物全体を基礎として、好ましくは、5〜60重量%の総濃度の、CC−3−VおよびCC−V−V、
および/または
好ましくは、CC−3−Vと組み合わせてCCVC−3−Vおよび/またはCC−3−2V1、
および/または
少なくとも1種類の式Y−nO−Omの化合物。
Rは、直鎖状のそれぞれ1または2〜6個のC原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルケニルを表し、
Xは、F、Cl、CF3、OCF3、OCHFCF3またはCCF2CHFCF3、好ましくは、FまたはOCF3を表す。
Gは、−CH=CH−、−N(O)=N−、−CH=CQ−、−CH=N(O)−、−C≡C−、−CH2−CH2−、−CO−O−、−CH2−O−、−CO−S−、−CH2−S−、−CH=N−、−COO−Phe−COO−、−CF2O−、−CF=CF−、−OCF2−、−OCH2−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−またはC−C単結合を表し、Qはハロゲン、好ましくは塩素、または、−CNを表し、および、R20およびR21は、それぞれ、18個までの、好ましくは8個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、あるいは、これらの基の1つは、CN、NC、NO2、NCS、CF3、SF5、OCF3、F、ClまたはBrを表す。
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、好ましくは4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また、該基は縮合環を含む、または含有してもよく、また、該基はLにより一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、1個以上のH原子はF、Cl、PまたはP−Sp−、好ましくは、P、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基によって置き換えられていてもよい。)を表し、
Y1はハロゲンを表し、
ZM1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
ただし、少なくとも1個、好ましくは、1、2または3個、特に好ましくは、1または2個の、基RMa、RMbおよび置換基Lの存在は、基PまたはP−Sp−を表す、または少なくとも1個の基PまたはP−Sp−を含有する。
RMaおよびRMbは、それぞれ互いに独立に、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状の1〜25個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし好ましくは、基RMaおよびRMbの少なくとも一方は基PまたはP−Sp−を表すか含み、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもLで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、
Pは、重合性基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す、
ものである。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー基(好ましくは、Spに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介して起こり、ただし、基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の一方はRaa表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は、少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
ZM1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
ZM2およびZM3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
以下の略称を使用する:
(n、m、m’、z:それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6;(O)CmH2m+1はOCmH2m+1またはCmH2m+1を意味する)。
表Cに、本発明による混合物に一般的に添加できる可能なドーパントを示す。混合物は、0〜10重量%、特に0.01〜5重量%、特に好ましくは0.01〜3重量%のドーパントを好ましくは含む。
本発明による混合物に、例えば、0〜10重量%の量で添加できる安定剤を下に示す。
表Eに、本発明によるLC媒体中の反応性メソゲン化合物として、好ましく使用できる例示的化合物を示す。本発明による混合物が1種類以上の反応性化合物を含む場合、これらは、好ましくは、0.01〜5重量%の量で用いられる。重合のために開始剤または2種類以上の開始剤の混合物を添加することが必要な場合もある。開始剤または開始剤の混合物は、好ましくは、混合物に基づいて0.001〜2重量%の量で添加する。適切な開始剤は、例えば、Irgacure(BASF)またはIrganox(BASF)である。
V0 20℃における容量閾電圧[V]
Δn 20℃および589nmにおいて測定される光学的異方性
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
cl.p. 透明点[℃]
K1 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
K3 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
γ1 磁界中、回転法で決定される20℃における回転粘度[mPa・s]
LTS 試験用セル中で決定される低温安定性(ネマチック相)、
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M1による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M1による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.8%の例M1による混合物を0.2%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M1による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M1による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M1による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.8%の例M1による混合物を0.2%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.8%の例M1による混合物を0.2%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M2による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M2による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M2による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M2による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M2による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M2による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M2による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M2による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M3による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.8%の例M3による混合物を0.2%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M3による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M3による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M3による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M3による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M4による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M4による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M4による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M4による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M4による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M4による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M5による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M5による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.8%の例M5による混合物を0.2%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M5による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M5による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M5による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M5による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M45による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M48による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M49による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.75%の例M53による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VA混合物の調製のために、99.7%の例M53による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VAまたはPS−FFS混合物の調製のために、99.75%の例M55による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VAまたはPS−FFS混合物の調製のために、99.75%の例M63による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VAまたはPS−FFS混合物の調製のために、99.75%の例M63による混合物を0.25%の下式の重合性化合物と混合する。
PS−VAまたはPS−FFS混合物の調製のために、99.75%の例M6による混合物を0.3%の下式の重合性化合物と混合する。
(L1、L2およびL4は同一であるがHではなく、alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkenylは2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(L1、L2、L3およびL4は同一であるがHではなく、alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkenylは2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkenylは2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
(alkyl*は1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、alkenylは2〜15個のC原子を有するアルケニル基を表す。)
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CHCH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2−または単結合を表す。
R11、R12、R13は、それぞれ互いに独立に、6個までのC原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
R12およびR13は、追加してハロゲン、好ましくはFを表し、
R、R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、H、15個までのC原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、CNまたはCF 3 で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH 2 基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
alkylは1〜6個のC原子を有するアルキル基を表す。sは1または2を表す。
本発明による混合物は、好ましくは、
・L1=L2=L3=F、L 4 =HおよびR1=R1*=alkoxyである式Iの化合物、
・CPY−n−Om、特に、CPY−2−O2、CPY−3−O2および/またはCPY−5−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CY−n−Om、好ましくは、CY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2および/またはCY−5−O4を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に15〜50%の濃度で、
および/または
・CCY−n−Om、好ましくは、CCY−4−O2、CCY−3−O2、CCY−3−O3、CCY−3−O1および/またはCCY−5−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CLY−n−Om、好ましくは、CLY−2−O4、CLY−3−O2および/またはCLY−3−O3を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CK−n−F、好ましくは、CK−3−F、CK−4−Fおよび/またはCK−5−Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に5〜25%の濃度で、
含む。
Rは、直鎖状の1〜6個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2〜6個のC原子を有するアルケニルを表し、
Xは、F、Cl、CF3、OCF3、OCHFCF3またはCF2CHFCF3、好ましくは、FまたはOCF3を表す。
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、好ましくは4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また、該基は縮合環を含む、または含有してもよく、また、該基はLにより一置換または多置換されていてもよく、
Lは、H、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、1個以上のH原子はF、Cl、PまたはP−Sp−、好ましくは、P、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基によって置き換えられていてもよい。)を表し、
Y1はハロゲンを表し、
ZM1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
ただし、少なくとも1個、好ましくは、1、2または3個、特に好ましくは、1または2個の、基RMa、RMbおよび置換基Lの存在は、基PまたはP−Sp−を表す、または少なくとも1個の基PまたはP−Sp−を含有する。
RMaおよびRMbは、それぞれ互いに独立に、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5または直鎖状もしくは分岐状の1〜25個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし好ましくは、基RMaおよびRMbの少なくとも一方は基PまたはP−Sp−を表すか含み、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもLで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、H、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、
Pは、重合性基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す、
ものである。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー基(好ましくは、Spに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介して起こり、ただし、基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の一方はRaa表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は、少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
R 1 は、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH 2 基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表し、
ZM1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
ZM2およびZM3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または、12個までのC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
Claims (19)
- 式IIA、IIBおよびIICの化合物の群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1または2に記載の液晶媒体。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、H、15個までのC原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、CNまたはCF3で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を表し、
pは、0、1または2を表し、
qは、0または1を表し、
(O)CvH2v+1は、CvH2v+1またはOCvH2v+1を表し、および
vは、1〜6を表す。) - 混合物全体における式Iの化合物の割合が1〜30重量%であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 媒体が少なくとも1種類の重合性化合物(反応性メソゲン)を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 媒体が1種類以上の添加剤を含む請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 添加剤がフリーラジカル補足剤、抗酸化剤および/またはUV安定剤を含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 式Iの少なくとも1種類の化合物を少なくとも1種類の追加の液晶化合物と混合し、1種類以上の添加剤および少なくとも1種類の重合性化合物(反応性メソゲン)を添加してもよいことを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶媒体の調製方法。
- 電気光学的ディスプレイにおける請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
- 誘電体として請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶媒体を含有することを特徴とする、アクティブマトリクスでアドレスする電気光学的ディスプレイ。
- VA、PSA、PS−VA、PALC、IPS、PS−IPS、PM−VA、SA−VA、SS−VA、FFSまたはPS−FFSディスプレイであることを特徴とする請求項16に記載の電気光学的ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102013021683.4A DE102013021683A1 (de) | 2013-12-19 | 2013-12-19 | Flüssigkristallines Medium |
DE102013021683.4 | 2013-12-19 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020016301A Division JP7035101B2 (ja) | 2013-12-19 | 2020-02-03 | 液晶媒体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015131956A true JP2015131956A (ja) | 2015-07-23 |
JP6698272B2 JP6698272B2 (ja) | 2020-05-27 |
Family
ID=52006784
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014252832A Active JP6698272B2 (ja) | 2013-12-19 | 2014-12-15 | 液晶媒体 |
JP2020016301A Active JP7035101B2 (ja) | 2013-12-19 | 2020-02-03 | 液晶媒体 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020016301A Active JP7035101B2 (ja) | 2013-12-19 | 2020-02-03 | 液晶媒体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9951274B2 (ja) |
EP (1) | EP2886627B1 (ja) |
JP (2) | JP6698272B2 (ja) |
KR (1) | KR102313598B1 (ja) |
CN (2) | CN104818029A (ja) |
DE (1) | DE102013021683A1 (ja) |
TW (1) | TWI658125B (ja) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016006524A1 (ja) * | 2014-07-08 | 2016-01-14 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2016056455A1 (ja) * | 2014-10-10 | 2016-04-14 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2016056313A1 (ja) * | 2014-10-09 | 2016-04-14 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2017141671A1 (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2017214552A (ja) * | 2016-05-19 | 2017-12-07 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングMerck Patent GmbH | 液晶媒体 |
JPWO2017010281A1 (ja) * | 2015-07-15 | 2018-04-26 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2018105312A1 (ja) * | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
WO2018105379A1 (ja) * | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
WO2018123180A1 (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2018178004A (ja) * | 2017-04-17 | 2018-11-15 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
WO2019026621A1 (ja) * | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
JP2020066582A (ja) * | 2018-10-23 | 2020-04-30 | Dic株式会社 | 液晶化合物 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013021683A1 (de) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
US20160090533A1 (en) * | 2014-09-17 | 2016-03-31 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
EP3067405B1 (de) * | 2015-03-10 | 2019-03-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
US20160264866A1 (en) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
KR20160122074A (ko) * | 2015-04-13 | 2016-10-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이 |
US20190048263A1 (en) * | 2016-02-29 | 2019-02-14 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN107418595B (zh) * | 2016-05-23 | 2019-09-20 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有三联苯结构的负介电各向异性液晶组合物及应用 |
CN107446591A (zh) * | 2016-05-31 | 2017-12-08 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有二苯并呋喃类化合物的液晶组合物及其应用 |
KR20180006522A (ko) * | 2016-07-07 | 2018-01-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
EP3299438B1 (en) * | 2016-09-23 | 2020-01-15 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
EP3375841A1 (en) * | 2017-03-16 | 2018-09-19 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
EP3375845A1 (en) * | 2017-03-16 | 2018-09-19 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
CN109207163B (zh) * | 2017-06-30 | 2021-09-17 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
CN109575952B (zh) * | 2017-09-28 | 2021-12-03 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种具有高的穿透率的液晶组合物及其液晶显示器件 |
EP3502210B1 (en) * | 2017-12-20 | 2020-09-09 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal medium |
CN109988581A (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
CN112739801A (zh) * | 2018-08-13 | 2021-04-30 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合液晶材料和聚合的液晶膜 |
CN111484856B (zh) * | 2019-01-29 | 2023-04-07 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器 |
DE102021004352A1 (de) | 2020-09-07 | 2022-03-10 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Verfahren zur herstellung von dibenzofuranen und dibenzothiophenen |
CN113072954A (zh) * | 2021-03-24 | 2021-07-06 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含可聚合化合物的液晶组合物及其应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010059221A (ja) * | 2008-09-01 | 2010-03-18 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010032612A1 (ja) * | 2008-09-22 | 2010-03-25 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2010537010A (ja) * | 2007-08-29 | 2010-12-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶ディスプレイ |
WO2013178333A1 (en) * | 2012-06-02 | 2013-12-05 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795849A (fr) | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
US3814700A (en) | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
DE2637430A1 (de) | 1976-08-20 | 1978-02-23 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines dielektrikum |
DE2853728A1 (de) | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
FR2595157B1 (fr) | 1986-02-28 | 1988-04-29 | Commissariat Energie Atomique | Cellule a double couche de cristal liquide, utilisant l'effet de birefringence controlee electriquement et procede de fabrication d'un milieu uniaxe d'anisotropie optique negative utilisable dans cette cellule |
JPH0952852A (ja) * | 1995-08-08 | 1997-02-25 | Kanto Chem Co Inc | フッ素置換ビフェニル誘導体並びにそれらを含む液晶組成物 |
KR100980561B1 (ko) * | 2001-05-16 | 2010-09-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기광학 광 변조 소자, 표시장치 및 매질 |
TWI250353B (en) | 2002-02-04 | 2006-03-01 | Sharp Kk | Liquid crystal display and method of manufacturing the same |
DE50306559D1 (de) | 2002-07-06 | 2007-04-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE10241301A1 (de) * | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Elektroptisches Lichtsteuerlement, electrooptisches Anzeige und Medium |
EP2319898B1 (en) * | 2008-09-01 | 2015-11-25 | JNC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
WO2010047206A1 (ja) * | 2008-10-21 | 2010-04-29 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE102008064171A1 (de) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
WO2010084823A1 (ja) * | 2009-01-22 | 2010-07-29 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5526762B2 (ja) * | 2009-02-17 | 2014-06-18 | Jnc株式会社 | 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 |
DE102012024126A1 (de) * | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE102013021683A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
-
2013
- 2013-12-19 DE DE102013021683.4A patent/DE102013021683A1/de not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-11-27 EP EP14004008.0A patent/EP2886627B1/de active Active
- 2014-12-15 JP JP2014252832A patent/JP6698272B2/ja active Active
- 2014-12-18 KR KR1020140183518A patent/KR102313598B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-18 CN CN201410858438.3A patent/CN104818029A/zh active Pending
- 2014-12-18 TW TW103144391A patent/TWI658125B/zh active
- 2014-12-18 CN CN201910732020.0A patent/CN110577837B/zh active Active
- 2014-12-18 US US14/574,788 patent/US9951274B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2020
- 2020-02-03 JP JP2020016301A patent/JP7035101B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010537010A (ja) * | 2007-08-29 | 2010-12-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶ディスプレイ |
JP2010059221A (ja) * | 2008-09-01 | 2010-03-18 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010032612A1 (ja) * | 2008-09-22 | 2010-03-25 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2013178333A1 (en) * | 2012-06-02 | 2013-12-05 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2016006524A1 (ja) * | 2014-07-08 | 2017-04-27 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5979464B2 (ja) * | 2014-07-08 | 2016-08-24 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2016006524A1 (ja) * | 2014-07-08 | 2016-01-14 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2016056313A1 (ja) * | 2014-10-09 | 2016-04-14 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP5979465B1 (ja) * | 2014-10-09 | 2016-08-24 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US10414979B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-09-17 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display device using the same |
WO2016056455A1 (ja) * | 2014-10-10 | 2016-04-14 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JPWO2016056455A1 (ja) * | 2014-10-10 | 2017-04-27 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JPWO2017010281A1 (ja) * | 2015-07-15 | 2018-04-26 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPWO2017141671A1 (ja) * | 2016-02-19 | 2018-12-06 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2017141671A1 (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2017214552A (ja) * | 2016-05-19 | 2017-12-07 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングMerck Patent GmbH | 液晶媒体 |
JP7065571B2 (ja) | 2016-05-19 | 2022-05-12 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶媒体 |
JPWO2018105312A1 (ja) * | 2016-12-06 | 2019-10-24 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
JPWO2018105379A1 (ja) * | 2016-12-06 | 2018-12-06 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
WO2018105379A1 (ja) * | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
JP7036029B2 (ja) | 2016-12-06 | 2022-03-15 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
WO2018105312A1 (ja) * | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
WO2018123180A1 (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPWO2018123180A1 (ja) * | 2016-12-26 | 2019-10-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2018178004A (ja) * | 2017-04-17 | 2018-11-15 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
JP6992274B2 (ja) | 2017-04-17 | 2022-01-13 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
WO2019026621A1 (ja) * | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
JPWO2019026621A1 (ja) * | 2017-08-02 | 2020-06-11 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
JP2020066582A (ja) * | 2018-10-23 | 2020-04-30 | Dic株式会社 | 液晶化合物 |
JP7255131B2 (ja) | 2018-10-23 | 2023-04-11 | Dic株式会社 | 液晶化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9951274B2 (en) | 2018-04-24 |
DE102013021683A1 (de) | 2015-06-25 |
CN104818029A (zh) | 2015-08-05 |
US20150175884A1 (en) | 2015-06-25 |
CN110577837B (zh) | 2023-05-16 |
EP2886627A1 (de) | 2015-06-24 |
JP2020073700A (ja) | 2020-05-14 |
JP7035101B2 (ja) | 2022-03-14 |
KR20150072368A (ko) | 2015-06-29 |
TWI658125B (zh) | 2019-05-01 |
JP6698272B2 (ja) | 2020-05-27 |
CN110577837A (zh) | 2019-12-17 |
TW201529812A (zh) | 2015-08-01 |
KR102313598B1 (ko) | 2021-10-19 |
EP2886627B1 (de) | 2019-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7035101B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP7105833B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP7469416B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP6665103B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP6140798B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP5755661B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP6472755B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP6193226B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP2023159228A (ja) | 液晶媒体 | |
JP2016169377A (ja) | 液晶媒体 | |
JP2018502171A (ja) | 液晶媒体 | |
JP2017078157A (ja) | 液晶媒体 | |
JP2017517606A (ja) | 液晶媒体 | |
JP2018184592A (ja) | 液晶媒体 | |
JP7086914B2 (ja) | 液晶媒体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150223 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171214 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20180420 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181113 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190212 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190510 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20191001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200203 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20200212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200310 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200316 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200331 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200428 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6698272 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |