JP2018502171A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(metal oxide semiconductor:金属酸化物半導体)トランジスター、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT:thin−film transistor)。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、H、置換されていないか、CNもしくはCF3によって1置換されている、もしくはハロゲンによって少なくとも1置換されている15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル基(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を表し、
pは、1または2を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1〜6を表す。
Rは1〜7個のC原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基または2〜7個のC原子を有するアルケニルを表し、
m=0、1、2、3、4、5または6であり、nは、0、1、2、3または4を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および
alkoxyは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す。
Rは、1〜7個のC原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基または2〜7個のC原子を有するアルケニル基を表し、
alkylは、1〜6個のC原子を有するアルキル基を表し、
(O)alkylは、alkylまたはOalkylを表す。
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CHCH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2−または単結合を表す。
RB1、RB2、RCR1、RCR2、R1、R2は、それぞれ互いに独立に、R2Aの意味を有し、cは0、1または2であり、dは1または2である。R1およびR2は、好ましくは互いに独立に、それぞれ1〜6個または2〜6個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および
alkenyloxyは、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニルオキシ基を表す。
R11、R12、R13は、それぞれ互いに独立に、それぞれ1〜6個のC原子または2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
R12およびR13は、追加してハロゲン、好ましくはFを表し、
・式O−17の1種類以上の化合物と、好ましくは化合物CCH−23と組み合わせて、式Iの化合物と、
および/または
・CCH−25、CCH−34および/またはCCH−35と組み合わせて、式Iの化合物と、
および/または
・CPY−n−Om、特に、CPY−2−O2、CPY−3−O2および/またはCPY−5−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・B−nO−Omを、好ましくは1〜15の濃度で、
および/または
・CY−n−Om、好ましくはCY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2および/またはCY−5−O4を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に15〜50%の濃度で、
および/または
・CCY−n−Om、好ましくは、CCY−4−O2、CCY−3−O2、CCY−3−O3、CCY−3−O1および/またはCCY−5−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CLY−n−Om、好ましくは、CLY−2−O4、CLY−3−O2および/またはCLY−3−O3を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CK−n−F、好ましくは、CK−3−F、CK−4−Fおよび/またはCK−5−Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に5〜25%で、
含む。
・CPY−n−OmおよびCY−n−Omを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜80%の濃度で、
および/または
・CPY−n−OmおよびCK−n−Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜70%の濃度で、
および/または
・CPY−n−OmおよびPY−n−Om、好ましくはCPY−2−O2および/またはCPY−3−O2およびPY−3−O2を、混合物全体を基礎として好ましくは、10〜40%の濃度で、
および/または
・CPY−n−OmおよびCLY−n−Omを、混合物全体を基礎として好ましくは、10〜80%の濃度で、
および/または
・CC−3−V1を、好ましくは3〜15%の量で、
および/または
・CC−V−Vを、好ましくは5〜60%の量で、
および/または
・CC−3−Vを、好ましくは5〜60%の量で、
および/または
・PGIY−n−Omを、好ましくは3〜15%の量で、
および/または
・CC−n−2V1を、好ましくは3〜20%の量で、
含む。
Rは、それぞれが1または2〜6個のC原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルケニルを表し、
Xは、F、Cl、CF3、OCF3、OCHFCF3またはCCF2CHFCF3、好ましくはFまたはOCF3を表す。
Gは、−CH=CH−、−N(O)=N−、−CH=CQ−、−CH=N(O)−、−C≡C−、−CH2−CH2−、−CO−O−、−CH2−O−、−CO−S−、−CH2−S−、−CH=N−、−COO−Phe−COO−、−CF2O−、−CF=CF−、−OCF2−、−OCH2−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−またはC−C単結合を表し、Qはハロゲン、好ましくは塩素、または、−CNを表し、および、R20およびR21は、それぞれ、18個までの、好ましくは8個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、あるいは、これらの基の1つは、CN、NC、NO2、NCS、CF3、SF5、OCF3、F、ClまたはBrを表す。
RMaおよびRMbは、それぞれ互いに独立に、P、P−Sp−、H、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、ただし少なくとも基RMaおよびRMbの一方は、好ましくは、基PまたはP−Sp−を表すか含有し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基(これらは、好ましくは、4〜25個の環原子、好ましくは、C原子を有し、該基は、また、縮合環を包含するか含有してもよく、該基はLで単置換または多置換されていてもよい。)を表し、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、好ましくはP、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
ZM1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、および
n1は、1、2、3または4を表し、
ただし、基RMa、RMbおよび存在する置換基Lからの少なくとも1個、好ましくは1個、2個または3個、特に好ましくは1個または2個は、基PまたはP−Sp−を表すか、基PまたはP−Sp−の少なくとも一方を含有する。
RMaおよびRMbが、それぞれ互いに独立に、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、基RMaおよびRMbの少なくとも一方は、好ましくは、基PまたはP−Sp−を表すか含み、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもLで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、
Pは、重合性基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す
ものである。
P1およびP2は、それぞれ同一または異なって、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合または、好ましくはSpに対して上および下で示される意味の1つを有するスペーサー基を表し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−、または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし後の方に述べた基において隣接する環への結合は、O原子を介して生じ、ただし基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の一方はRaaも表してよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
ZM1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
ZM2およびZM3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、および
xは、0または1を表す。
以下の略称を使用する:
(n、m、m’、z:それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6;(O)CmH2m+1はOCmH2m+1またはCmH2m+1を意味する)。
より少量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、有利には昇温
して溶解する。また、有機溶媒、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、完全に混合後に、例えば、蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
表Bに、本発明による混合物に一般的に添加する可能なドーパントを示す。混合物は、0〜10重量%、特には0.01〜5重量%、特に好ましくは0.01〜3重量%のドーパントを含む。混合物が1種類のみのドーパントを含む場合、0.01〜4重量%、好ましくは0.1〜1.0重量%の量でドーパントを用いる。
表Dに、本発明によるLC媒体における反応性メソゲン化合物として好ましく使用される例示的化合物を示す。本発明による混合物が、1種類以上の反応性化合物を含む場合、好ましくは、0.01〜5重量%の量で用いられる。重合のために、開始剤または2種以上の開始剤の混合物を加えることが必要な場合もある。開始剤または開始剤の混合物は、好ましくは、混合物を基礎として0.001〜2重量%の量で加えられる。適切な開始剤は、例えば、Irgacure(BASF社)またはIrganox(BASF社)である。
V0は、20℃における容量閾電圧[V]、
Δnは、20℃および589nmにおける光学的異方性、
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性、
cl.p.は、透明点[℃]、
K1は、20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]、
K3は、20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]、
γ1は、磁界における回転法で決定され20℃で測定される回転粘度[mPa・s]、
LTSは、試験セルで決定される低温安定性(ネマチック相)である。
例M99による混合物は、0.03%の下式の化合物を追加して含む。
Claims (18)
- 式IIA、IIBおよびIICの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1に記載の液晶媒体。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、H、無置換か、CNまたはCF3で一置換されている、またはハロゲンで少なくとも一置換されている15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−または−CH=CHCH2O−を表し、
pは、1または2を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1〜6を表す。) - 混合物全体における式Iの化合物の割合は1〜30重量%であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 媒体が、少なくとも1種類の重合性化合物(反応性メソゲン)を含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 1種類以上の添加剤を含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 添加剤が、フリーラジカル捕捉剤、抗酸化剤および/またはUV安定剤の群から選択されることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 少なくとも式Iの化合物を少なくとも1種類の更なる液晶化合物と混合し、任意成分として1種類以上の添加剤、および任意成分として1種類以上の重合性化合物(反応性メソゲン)を添加することを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶媒体の調製方法。
- 電気光学的ディスプレイにおける、請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
- 誘電体として、請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、アクティブマトリクスアドレスを有する電気光学的ディスプレイ。
- VA、PSA、PS−VA、PALC、IPS、PS−IPS、SS−VA、PM−VA、FFSまたはPS−FFSディスプレイであることを特徴とする、請求項17に記載の電気光学的ディスプレイ。
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