JP2016006180A

JP2016006180A - 液晶媒体

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Publication number: JP2016006180A
Application number: JP2015121607A
Authority: JP
Inventors: ヒルシュマンハラルド; Harald Hirschmann; バウアーモニカ; Bauer Monika; ウィンドホルストマルティナ; Windhorst Martina; ロイターマルクス; Marcus Reuter; ブロッケコンスタンツェ; Brocke Constanze; フォルテロッコ; Fortte Rocco; ブレマーマチアス; Matthias Bremer; シェーンサビーネ; Schoen Sabine
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2014-06-17
Filing date: 2015-06-17
Publication date: 2016-01-14
Also published as: EP3428246A1; EP2957618B1; EP3421569B1; TWI677562B; TWI741470B; TW201928018A; JP2022188092A; US20180030350A1; US10214692B2; CN110760312A; KR20150144712A; US20170044437A1; US10400169B2; TW201604266A; US10208251B2; CN110205140A; JP2020189989A; CN105176543A; EP2957618A1; US20170044438A1

Abstract

【課題】回転粘度値、応答時間、低温挙動が良好な液晶媒体の提供。
【解決手段】少なくとも１種類の式Ｉで表される化合物を含む液晶媒体、及びアクティブマトリックスディスプレイ、特にＶＡ、ＰＳＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＡＬＣ、ＦＦＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＩＰＳまたはＩＰＳ効果を基礎とするアクティブマトリックスディスプレイへのこれら液晶媒体の使用。

（Ｒ^１及びＲ^１＊はアルキル基等；Ｚ^１及びＺ^２は単結合等の連結基；Ｌ^１〜３はハロゲン原子等）
【選択図】なし

Description

本発明は、少なくとも１種類の式Ｉの化合物を含む液晶媒体に関する。

式中、
Ｒ^１およびＲ^１＊は、それぞれ互いに独立に、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられていてもよく、
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ互いに独立に、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ−を表し、
Ｌ^１〜３は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＣＨＦ_２を表す。

このタイプの媒体は、特に、ＥＣＢ効果を基礎とするアクティブマトリクスアドレスを有する電気光学的ディスプレイ用途、および、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：面内スイッチング）ディスプレイまたはＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅｆｉｅｌｄｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：フリンジ場スイッチング）ディスプレイ用途に使用できる。

電気的制御複屈折の原理、即ち、ＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）効果、または、また、ＤＡＰ（ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆａｌｉｇｎｅｄｐｈａｓｅｓ：配向層の変形）効果は、１９７１年に初めて開示された（Ｍ．Ｆ．ＳｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ．Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ、「Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆｎｅｍａｔｉｃｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｓｗｉｔｈｖｅｒｔｉｃａｌｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎｉｎｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｆｉｅｌｄｓ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９巻（１９７１年）、３９１２頁（非特許文献１））。その後、Ｊ．Ｆ．Ｋａｈｎ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２０巻（１９７２年）、１１９３頁（非特許文献２））およびＧ．ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ．Ｒｏｂｅｒｔ（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４４巻（１９７３年）、４８６９頁（非特許文献３））による報文が続いた。

Ｊ．ＲｏｂｅｒｔおよびＦ．Ｃｌｅｒｃ（ＳＩＤ８０ＤｉｇｅｓｔＴｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８０年）、３０頁（非特許文献４））、Ｊ．Ｄｕｃｈｅｎｅ（Ｄｉｓｐｌａｙｓ７巻（１９８６年）、３頁（非特許文献５））およびＨ．Ｓｃｈａｄ（ＳＩＤ８２ＤｉｇｅｓｔＴｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８２年）、２４４頁（非特許文献６））による報文において、ＥＣＢ効果を基礎とする高度情報ディスプレイ素子中での使用に適するものとするためには、高い値の弾性定数の比Ｋ_３／Ｋ_１、高い値の光学異方性Δｎ、および、−０．５以下の値の誘電異方性Δεを液晶相が有していなければならないことが示された。ＥＣＢ効果を基礎とする電気光学的ディスプレイ素子はホメオトロピックなエッジ配向を有している（ＶＡ技術、即ち、ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙａｌｉｇｎｅｄ（垂直配向））。また、誘電的に負の液晶媒体も、所謂ＩＰＳまたはＦＦＳ効果を使用するディスプレイにおいて使用できる。

ＥＣＢ効果を使用するディスプレイは、所謂ＶＡＮ（ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙａｌｉｇｎｅｄｎｅｍａｔｉｃ：垂直配向ネマチック）ディスプレイとして、例えば、ＭＶＡ（ｍｕｌｔｉ−ｄｏｍａｉｎｖｅｒｔｉｃａｌａｌｉｇｎｍｅｎｔ：マルチドメイン垂直配向、例えば：Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡＬＣＤｆｏｒＮｏｔｅｂｏｏｋｏｒＭｏｂｉｌｅＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第６〜９頁（非特許文献７）およびＬｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ４６−ｉｎｃｈＴＦＴ−ＬＣＤＨＤＴＶＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５０〜７５３頁（非特許文献８））、ＰＶＡ（ｐａｔｔｅｒｎｅｄｖｅｒｔｉｃａｌａｌｉｇｎｍｅｎｔ：パターン化垂直配向、例えば：Ｋｉｍ、ＳａｎｇＳｏｏ、論文１５．４：「ＳｕｐｅｒＰＶＡＳｅｔｓＮｅｗＳｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−ＡｒｔｆｏｒＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７６０〜７６３頁（非特許文献９））、ＡＳＶ（ａｄｖａｎｃｅｄｓｕｐｅｒｖｉｅｗ：先進スーパーヴュー、例えば：Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「ＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆＨｉｇｈＱｕａｌｉｔｙＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５４〜７５７頁（非特許文献１０））モードにおいて、現在のところ最も重要な液晶ディスプレイの３種類のより最近のタイプの１つとして、特にテレビ用途向けとして、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：面内スイッチング）ディスプレイ（例えば：Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「ＡｎＬＣＤｉｓｐｌａｙｆｏｒｔｈｅＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５８および７５９頁（非特許文献１１））および長く知られているＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ：ツイストネマチック）ディスプレイに加えて、確立されてきた。その技術は、一般的な形で、例えば、２００４年６月のＳｏｕｋにおけるＳＩＤセミナーにおいて、セミナーＭ−６：「ＲｅｃｅｎｔＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＬＣＤＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６（非特許文献１２）およびＭｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２（非特許文献１３）において比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えば：Ｋｉｍ、ＨｙｅｏｎＫｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．ＷｉｄｅＵＸＧＡＴＦＴ−ＬＣＤｆｏｒＨＤＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第１０６〜１０９頁（非特許文献１４）によって、近年のＥＣＢディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特に中間調（灰色遮光）のスイッチングにおいて、依然として未だに満足いくほどには解決されていない問題である。

この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するＬＣ相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、および熱、赤外線、可視および紫外線の放射、直流および交流電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。

更に、工業的に使用できるＬＣ相は、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度を有することが要求される。

液晶中間相を有する現在までに開示された一連の化合物には、単一の化合物で、これら全ての要求を満たすものは含まれていない。従って、ＬＣ相として使用できる物質を得るためには、一般に、２〜２５種類、好ましくは３〜１８種類の化合物の混合物を調製する。しかしながら、著しく負の誘電異方性および適切な長期安定性を有する液晶材料がこれまで入手できなかったため、この方法では最適な相を容易に調製することは不可能であった。

マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ：ｍａｔｒｉｘｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌｄｉｓｐｌａｙ）は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子（即ち、トランジスター）である。なお、用語「アクティブマトリクス」を使用し、２つのタイプに区別できる：
１．基板としてのシリコンウエハー上のＭＯＳ（ｍｅｔａｌｏｘｉｄｅｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ：金属酸化物半導体）トランジスター、
２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター（ＴＦＴ：ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）。

タイプ１の場合、使用される電気光学的効果は、通常、動的散乱またはゲスト−ホスト効果である。基板材料として単結晶シリコンを使用すると、種々の部品ディスプレイのモジュール組み立て品の場合であっても接続部において問題が生じる結果となるため、ディスプレイの大きさが制限される。

好適であり、より有望なタイプ２の場合、使用される電気光学的効果は、通常、ＴＮ効果である。

２つの技術に区別される：例えば、ＣｄＳｅなどの化合物半導体を含むＴＦＴ、または、多結晶またはアモルファスシリコンを基礎とするＴＦＴである。後者の技術について、世界的に集中した研究がなされている。

ＴＦＴマトリクスはディスプレイの一方のガラス板の内面に適用される一方で、他方のガラス板は、その内面に透明な対向電極を有する。ピクセル電極の大きさと比較して、ＴＦＴは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、このディスプレイにおいては、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。

ＭＬＣディスプレイとの用語は、本明細書において、集積非線形素子を備える任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブマトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ、即ち、ｍｅｔａｌ−ｉｎｓｕｌａｔｏｒ−ｍｅｔａｌ：金属−絶縁体−金属）などのパッシブ素子を備えるディスプレイも包含する。

このタイプのＭＬＣディスプレイは、テレビ用途（例えば、ポケットテレビ）、または、自動車または航空機内での高度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイにおいては、また、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある［ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「ＭａｔｒｉｘＬＣＤＣｏｎｔｒｏｌｌｅｄｂｙＤｏｕｂｌｅＳｔａｇｅＤｉｏｄｅＲｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ（非特許文献１５）；ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「ＤｅｓｉｇｎｏｆＴｈｉｎＦｉｌｍＴｒａｎｓｉｓｔｏｒｓｆｏｒＭａｔｒｉｘＡｄｄｒｅｓｓｉｎｇｏｆＴｅｌｅｖｉｓｉｏｎＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ（非特許文献１６）］。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、ＭＬＣディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには、高い（初期）抵抗が非常に重要である。

非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種の中間調（灰色遮光）を生成することができるＭＬＣディスプレイに対する強い要求が依然としてある。

頻繁に使用されてきたＭＬＣ−ＴＮディスプレイの不具合は、それらの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、および、これらのディスプレイにおいて中間調（灰色遮光）を生じさせることが困難なことである。

ＶＡディスプレイは著しく良好な視野角依存性を有し、従って主にテレビおよびモニター用に使用される。しかしながら、ここで、応答時間を改良することに対する要求が引き続きある。しかしながら同時に、例えば、低温安定性などの特性や信頼性が損なわれてはならない。

Ｍ．Ｆ．ＳｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ．Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ、「Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆｎｅｍａｔｉｃｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｓｗｉｔｈｖｅｒｔｉｃａｌｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎｉｎｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｆｉｅｌｄｓ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９巻（１９７１年）、３９１２頁Ｊ．Ｆ．Ｋａｈｎ、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２０巻（１９７２年）、１１９３頁Ｇ．ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ．Ｒｏｂｅｒｔ、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４４巻（１９７３年）、４８６９頁Ｊ．ＲｏｂｅｒｔおよびＦ．Ｃｌｅｒｃ、ＳＩＤ８０ＤｉｇｅｓｔＴｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８０年）、３０頁Ｊ．Ｄｕｃｈｅｎｅ、Ｄｉｓｐｌａｙｓ７巻（１９８６年）、３頁Ｈ．Ｓｃｈａｄ、ＳＩＤ８２ＤｉｇｅｓｔＴｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８２年）、２４４頁Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡＬＣＤｆｏｒＮｏｔｅｂｏｏｋｏｒＭｏｂｉｌｅＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第６〜９頁Ｌｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ４６−ｉｎｃｈＴＦＴ−ＬＣＤＨＤＴＶＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５０〜７５３頁Ｋｉｍ、ＳａｎｇＳｏｏ、論文１５．４：「ＳｕｐｅｒＰＶＡＳｅｔｓＮｅｗＳｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−ＡｒｔｆｏｒＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７６０〜７６３頁Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「ＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆＨｉｇｈＱｕａｌｉｔｙＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５４〜７５７頁Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「ＡｎＬＣＤｉｓｐｌａｙｆｏｒｔｈｅＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５８および７５９頁セミナーＭ−６：「ＲｅｃｅｎｔＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＬＣＤＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６Ｍｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２Ｋｉｍ、ＨｙｅｏｎＫｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．ＷｉｄｅＵＸＧＡＴＦＴ−ＬＣＤｆｏｒＨＤＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第１０６〜１０９頁ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「ＭａｔｒｉｘＬＣＤＣｏｎｔｒｏｌｌｅｄｂｙＤｏｕｂｌｅＳｔａｇｅＤｉｏｄｅＲｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「ＤｅｓｉｇｎｏｆＴｈｉｎＦｉｌｍＴｒａｎｓｉｓｔｏｒｓｆｏｒＭａｔｒｉｘＡｄｄｒｅｓｓｉｎｇｏｆＴｅｌｅｖｉｓｉｏｎＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ

本発明は、特に、モニターおよびテレビ用途向けで、ＥＣＢ効果またはＩＰＳまたはＦＦＳ効果を基礎とし、上述の不具合を有していないか、低減された程度にのみ有する液晶混合物を提供する目的を基礎とする。特に、また、極度の高温および極度の低温においてもモニターおよびテレビが動作し、同時に短い応答時間を有し、同時に改良された信頼性挙動を有し、特に、長い動作時間後に画像の固着を有さないか、著しく低減されていることが保証されなければならない。

驚くべきことに、１種類以上、好ましくは少なくとも１種類または２種類の一般式Ｉの極性化合物を、液晶混合物、特に負の誘電異方性Δεを有するＬＣ混合物中において、好ましくはＶＡ、ＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイ用に使用する場合、回転粘度値、従って応答時間を改善することが可能である。式Ｉの化合物を用いて、液晶混合物、好ましくは短い応答時間と同時に良好な相特性および良好な低温挙動を有するＶＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳＡ、ＩＰＳおよびＦＦＳ混合物を調製することが可能である。本発明による液晶混合物は、特に非常に良好な回転粘度と弾性定数、好ましくはＫ_３の比率を特徴とする。

よって、本発明は、少なくとも１種類の式Ｉの化合物を含む液晶媒体に関する。

本発明による混合物は、６５℃以上、好ましくは、７０℃以上、特には７５℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲と、非常に好ましい容量閾値と、保持率に対する比較的高い値と、同時に、−２０℃および−３０℃における非常に良好な低温安定性と、ならびに、非常に低い回転粘度および短い応答時間とを示す。本発明による混合物は、更に、回転粘度γ_１の改良に加えて、応答時間を改良するための弾性定数Ｋ_３３の比較的高い値を観測できるという事実により区別される。式Ｉの化合物は、特に負のΔεを有する液晶混合物の調製に適する。

本発明による混合物のいくつかの好ましい実施形態を下に示す。

式Ｉの化合物において、Ｒ^１は、好ましくは直鎖状のアルキル、特にＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１およびｎ−Ｃ_６Ｈ_１３、更にはアルケニルおよびアルコキシを表す。

式Ｉの化合物において、Ｒ^１＊は、好ましくは直鎖状のアルコキシ、特にＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣ_３Ｈ_７、ＯＣ_４Ｈ_９、ＯＣ_５Ｈ_１１、ＯＣ_６Ｈ_１３、更にはアルケニルオキシ、特にＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、更にはアルキル、特にｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、ｎ−Ｃ_６Ｈ_１３を表す。

式Ｉの化合物において、Ｚ^１およびＺ^２は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、単結合を表す。

基Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は、好ましくは、互いに独立に、何れもＦを表す。

Ｚ^１およびＺ^２は、好ましくは何れも単結合を表す。

好ましい式Ｉの化合物は、式Ｉ−ａ〜Ｉ−ｈの化合物である。

式Ｉ−ａの化合物が特に好ましい。

特に好ましい式Ｉの化合物を以下に示す。

式Ｉの化合物は、例えば、欧州特許出願公開第１３５２９４３号公報より公知であり、既知の方法によって調製できる。

式Ｉの化合物を、例えば、以下の通りに調製できる：

式中、
Ｒ^１およびＲ^１＊は、それぞれ互いに独立に、１〜１５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、および
Ｌ^１〜３は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＣＨＦ_２を表す。

特に好ましい化合物を、例えば、以下の通りに調製できる

式中、
Ｒ^１は、１〜１５個のＣ原子を有する直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、および
ａｌｋｙｌは、１〜１５個のＣ原子を有するアルキル基を表す。

本発明による媒体は、好ましくは、１種類、２種類、３種類または４種類以上、好ましくは１種類、更には２種類の式Ｉの化合物を含む。

式Ｉの化合物は、好ましくは、液晶媒体中において１〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量％、非常に特に好ましくは３〜１０重量％の量で用いられる。

本発明による液晶媒体の好ましい実施形態を以下に示す：
ａ）式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの化合物群から選択される１種類以上の化合物を更に含む液晶媒体。

式中、
Ｒ^２Ａ、Ｒ^２ＢおよびＲ^２Ｃは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、置換されていないか、ＣＮまたはＣＦ_３によって１置換されている、またはハロゲンによって少なくとも１置換されている１５個までのＣ原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２を表し、
Ｚ^２およびＺ^２’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ−を表し、
ｐは、０、１または２を表し、
ｑは、０または１を表し、および
ｖは、１〜６を表す。

式ＩＩＡおよびＩＩＢの化合物において、Ｚ^２は、同一または異なる意味を有していてもよい。式ＩＩＢの化合物においてＺ^２およびＺ^２’は同一または異なる意味を有していてもよい。

式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの化合物において、Ｒ^２Ａ、Ｒ^２ＢおよびＲ^２Ｃは、それぞれ好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキル、特にＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、更にはアルケニル、特にＣＨ_２＝ＣＨ、ＣＨ_３ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ_２Ｈ_５ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ_３Ｈ_７ＣＨ＝ＣＨを表す。

式ＩＩＡおよびＩＩＢの化合物において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３およびＬ^４は、好ましくは、Ｌ^１＝Ｌ^２＝ＦおよびＬ^３＝Ｌ^４＝Ｆ、更には、Ｌ^１＝ＦおよびＬ^２＝Ｃｌ、Ｌ^１＝ＣｌおよびＬ^２＝Ｆ、Ｌ^３＝ＦおよびＬ^４＝Ｃｌ、Ｌ^３＝ＣｌおよびＬ^４＝Ｆを表す。式ＩＩＡおよびＩＩＢにおいて、Ｚ^２およびＺ^２’は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、単結合、更には、−ＣＨ_２Ｏ−または−Ｃ_２Ｈ_４−の架橋を表す。

式ＩＩＢにおいてＺ^２＝−Ｃ_２Ｈ_４−または−ＣＨ_２Ｏ−の場合、Ｚ^２’は、好ましくは、単結合であり、また、Ｚ^２’＝−Ｃ_２Ｈ_４−または−ＣＨ_２Ｏ−の場合、Ｚ^２は、好ましくは、単結合である。式ＩＩＡおよびＩＩＢの化合物において、（Ｏ）Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１は、好ましくは、ＯＣ_ｖＨ_２ｖ＋１、更には、Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１を表す。式ＩＩＣの化合物において、（Ｏ）Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１は、好ましくは、Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１を表す。式ＩＩＣの化合物において、Ｌ^３およびＬ^４は、好ましくは、それぞれＦを表す。

式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの好ましい化合物を下に示す。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。

本発明による特に好ましい混合物は、式ＩＩＡ−２、ＩＩＡ−８、ＩＩＡ−１４、ＩＩＡ−２６、ＩＩＡ−２８、ＩＩＡ−３３、ＩＩＡ−３９、ＩＩＡ−４５、ＩＩＡ−４６、ＩＩＡ−４７、ＩＩＡ−５０、ＩＩＢ−２、ＩＩＢ−１１、ＩＩＢ−１６およびＩＩＣ−１の１種類以上の化合物を含む。

混合物全体における式ＩＩＡおよび／またはＩＩＢの化合物の割合は、好ましくは少なくとも２０重量％である。

本発明による特に好ましい媒体は、式ＩＩＣ−１の少なくとも１種類の化合物を、好ましくは、３重量％超、特に、５重量％超、特に好ましくは、５〜２５重量％の量で含む。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は上で示される意味を有する。

ｂ）１種類以上の式ＩＩＩの化合物を追加的に含む液晶媒体。

式中、
Ｒ^３１およびＲ^３２は、それぞれ互いに独立に、１２個までのＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキルまたはアルケニルオキシ基を表し、および

Ｚ^３は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−Ｃ_４Ｈ_８−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−を表す。

式ＩＩＩの好ましい化合物を下に示す。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。

ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。

ｃ）１種類以上の以下の式の４環式化合物を追加的に含む液晶媒体。

式中、
Ｒ^７〜１０は、それぞれ互いに独立に、請求項５においてＲ^２Ａに示される意味の１つを有し、
ｗおよびｘは、それぞれ互いに独立に、１〜６を表す。

式Ｖ−９および／または式Ｖ−１０の少なくとも一方の化合物を含む混合物が特に好ましい。

ｄ）式Ｙ−１〜Ｙ−６の１種類以上の化合物を追加的に含む液晶媒体。

式中、Ｒ^１４〜Ｒ^１９は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し；ｚおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６を表し；ｘは、０、１、２または３を表す。

本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｙ−１〜Ｙ−６の１種類以上の化合物を、好ましくは、５重量％以上の量で含む。

ｅ）式Ｔ−１〜Ｔ−２１の１種類以上のフッ素化されたターフェニル類を追加的に含む液晶媒体。

式中、
Ｒは１〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、ｍ＝０、１、２、３、４、５または６であり、ｎは、０、１、２、３または４を表す。

Ｒは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシを表す。

本発明による媒体は、好ましくは、式Ｔ−１〜Ｔ−２１のターフェニル類を、２〜３０重量％、特に５〜２０重量％の量で含む。

式Ｔ−１、Ｔ−２、Ｔ−１９およびＴ−２０の化合物が特に好ましい。これらの化合物において、Ｒは、好ましくは、それぞれ１〜６個のＣ原子を有するアルキル、更には、アルコキシを表す。式Ｔ−１９の化合物において、Ｒは、好ましくは、アルキルまたはアルケニル、特に、アルキルを表す。式Ｔ−２０の化合物において、Ｒは、好ましくは、アルキルを表す。

混合物のΔｎ値が０．１以上に意図されている場合、ターフェニル類が、好ましくは、本発明による混合物において用いられる。好ましい混合物は、化合物群Ｔ−１〜Ｔ−２１より選択される１種類以上のターフェニル化合物を２〜２０重量％で含む。

ｆ）式Ｂ−１〜Ｂ−３の１種類以上のビフェニル類を追加的に含む液晶媒体。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。

混合物全体における式Ｂ−１〜Ｂ−３のビフェニル類の割合は、好ましくは、少なくとも３重量％、特に５重量％以上である。

式Ｂ−１〜Ｂ−３の化合物のなかでも、式Ｂ−１およびＢ−２の化合物が特に好ましい。

特に好ましいビフェニル類は以下である。

式中、ａｌｋｙｌ^＊は、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｂ−１ａおよび／またはＢ−２ｃの１種類以上の化合物を含む。

好ましい式Ｂ−１ａの化合物は、特に以下の式の化合物である。

ｇ）式Ｚ−１〜Ｚ−９の少なくとも１種類の化合物を追加的に含む液晶媒体。

式中、Ｒは、Ｒ^２Ａに示される意味を有し、およびａｌｋｙｌは１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。

ｈ）式Ｏ−１〜Ｏ−１７の少なくとも１種類の化合物を追加的に含む液晶媒体。

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、Ｒ^２Ａに示される意味を有する。Ｒ^１およびＲ^２は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、直鎖状のアルキルまたはアルケニルを表す。

好ましい媒体は、式Ｏ−１、Ｏ−３、Ｏ−４、Ｏ−６、Ｏ−７、Ｏ−１０、Ｏ−１１、Ｏ−１２、Ｏ−１４、Ｏ−１５、Ｏ−１６および／またはＯ−１７の１種類以上の化合物を含む。

本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式Ｏ−１０、Ｏ−１２、Ｏ−１６および／またはＯ−１７の化合物を、特に、５〜３０重量％の量で含む。

式Ｏ−１７の好ましい化合物は以下の式の化合物群から選択される。

以下のアルケニル側鎖に非末端二重結合を含む式Ｏ−１７の化合物が更に好ましい。

混合物全体における式Ｏ−１７の化合物の割合は、好ましくは、少なくとも５重量％である。

ｉ）少なくとも１種類の以下の式の化合物を、好ましくは、５重量％以上、特に１０重量％以上の総量で追加的に含む液晶媒体。

以下の化合物（頭字語：ＣＣ−３−Ｖ１）を好ましくは２〜１５重量％の量で含む本発明による混合物が、更に好ましい。

好ましい混合物は、５〜６０重量％、好ましくは１０〜５５重量％、特に２０〜５０重量％の以下の式の化合物（頭字語：ＣＣ−３−Ｖ）を含む。

以下の式の化合物（頭字語：ＣＣ−３−Ｖ）

、および以下の式の化合物（頭字語：ＣＣ−３−Ｖ１）

を好ましくは１０〜６０重量％の量で含む混合物が更に好ましい。

ｊ）以下の化合物群から選択される、少なくとも１種類の式Ｏ−１０の化合物および少なくとも１種類の式Ｏ−１７の化合物を追加的に含む液晶媒体。

本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｏ−１０ａおよび／または式Ｏ−１０ｂの３環式化合物を、１種類以上の式Ｏ−１７ａ〜Ｏ−１７ｄの２環式化合物と組み合わせて含む。式Ｏ−１７ａ〜Ｏ−１７ｄの２環式化合物より選択される１種類以上の化合物と組み合わせて式Ｏ−１０ａおよび／またはＯ−１０ｂの化合物の全割合は、５〜４０％、非常に特に好ましくは、１５〜３５％である。

非常に特に好ましい混合物は、化合物Ｏ−１０ａおよびＯ−１７ａを含む。

化合物Ｏ−１０ａおよびＯ−１７ａは、好ましくは、混合物全体を基礎として１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％、特に好ましくは１８〜２２％の濃度において、混合物中に存在する。

非常に特に好ましい混合物は、化合物Ｏ−１０ｂおよびＯ−１７ａを含む。

化合物Ｏ−１０ｂおよびＯ−１７ａは、好ましくは、混合物全体を基礎として１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％、特に好ましくは１８〜２２％の濃度において、混合物中に存在する。

非常に特に好ましい混合物は、以下の３種類の化合物を含む。

化合物Ｏ−１０ａ、Ｏ−１０ｂおよびＯ−１７ａは、好ましくは、混合物全体を基礎として１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％、特に好ましくは１８〜２２％の濃度において、混合物中に存在する。

好ましい混合物は、以下の化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含む。

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、上で示される意味を有する。化合物Ｏ−６、Ｏ−７およびＯ−１７において、Ｒ^１は、好ましくは、それぞれ１〜６個または２〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニルを表し、Ｒ^２は、好ましくは、２〜６個のＣ原子を有するアルケニルを表す。式Ｏ−１０の化合物において、Ｒ^１は、好ましくは、それぞれ１〜６個または２〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニルを表し、Ｒ^２は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。

好ましい混合物は、式Ｏ−６ａ、Ｏ−６ｂ、Ｏ−７ａ、Ｏ−７ｂ、Ｏ−１７ｅ、Ｏ−１７ｆ、Ｏ−１７ｇおよびＯ−１７ｈの化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含む。

式中、ａｌｋｙｌは１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。

式Ｏ−６、Ｏ−７およびＯ−１７ｅ〜ｈの化合物は、好ましくは、１〜４０重量％、特に２〜３５重量％および非常に特に好ましくは２〜３０重量％の量で本発明による混合物中に存在する。

ｋ）本発明による好ましい液晶媒体は、例えば、式Ｎ−１〜Ｎ−５の化合物などのテトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する１種類以上の物質を含む。

式中、Ｒ^１ＮおよびＲ^２Ｎは、それぞれ互いに独立に、Ｒ^２Ａに示される意味を有し、好ましくは、直鎖状のアルキル、直鎖状のアルコキシまたは直鎖状のアルケニルを表し、および
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ互いに独立に、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２−または単結合を表す。

ｌ）好ましい混合物は、式ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ−１、ＰＨ−２、ＢＦ−１、ＢＦ−２、ＢＳ−１およびＢＳ−２の化合物群から選択される１種類以上の化合物を含む。

式中、
Ｒ^Ｂ１、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^ＣＲ１、Ｒ^ＣＲ２、Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^２Ａの意味を有し、ｃは０、１または２であり、ｄは１または２である。Ｒ^１およびＲ^２は、好ましくは互いに独立に、それぞれ１または２〜６個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを表す。

本発明による混合物は、好ましくは、式ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ−１、ＰＨ−２、ＢＦ−１、ＢＦ−２、ＢＳ−１および／またはＢＳ−２の化合物を、３〜２０重量％の量、特に３〜１５重量％の量で含む。

式ＢＣ、ＣＲ、ＢＦ−１およびＢＳ−１の特に好ましい化合物は、化合物ＢＣ−１〜ＢＣ−７、ＣＲ−１〜ＣＲ−５、ＢＦ−１ａ〜ＢＦ−１ｃ、ＢＳ−１ａ〜ＢＳ−１ｃである。

式ＢＣ−２、ＢＦ−１および／またはＢＦ−２の１種類、２種類または３種類の化合物を含む混合物が、非常に特に好ましい。

ｍ）好ましい混合物は、式Ｉｎの１種類以上のインダン化合物を含む。

式中、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
Ｒ^１２およびＲ^１３は、追加してハロゲン、好ましくはＦを表し、

を表し、
ｉは、０、１または２を表す。

式Ｉｎの好ましい化合物は、下に示される式Ｉｎ−１〜Ｉｎ−１６の化合物である。

式Ｉｎ−１、Ｉｎ−２、Ｉｎ−３およびＩｎ−４の化合物が特に好ましい。

本発明による混合物において、式Ｉｎおよびサブ式Ｉｎ−１〜Ｉｎ−１６の化合物は、好ましくは、５重量％以上、特に５〜３０重量％、非常に特に好ましくは５〜２５重量％の濃度で用いる。

ｎ）好ましい混合物は、式Ｌ−１〜Ｌ−１１の１種類以上の化合物を追加的に含む。

式中、
Ｒ、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、請求項５においてＲ^２Ａに示される意味を有し、ａｌｋｙｌは１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。ｓは１または２を表す。

式Ｌ−１およびＬ−４、特にＬ−４の化合物が特に好ましい。

式Ｌ−１〜Ｌ−１１の化合物は、好ましくは、５〜５０重量％、特に５〜４０重量％、非常に特に好ましくは１０〜４０重量％の濃度で用いる。

特に好ましい混合物の考え方を下に示す。（使用される頭字語は、表Ｂにおいて説明される。ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜１５、好ましくは１〜６を表す。）

本発明による混合物は、好ましくは、
・Ｌ^１＝Ｌ^２＝ＦおよびＲ^１＝Ｒ^１＊＝アルコキシである１種類以上の式Ｉの化合物
・ＣＰＹ−ｎ−Ｏｍ、特に、ＣＰＹ−２−Ｏ２、ＣＰＹ−３−Ｏ２および／またはＣＰＹ−５−Ｏ２を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１０〜３０％の濃度で、
および／または
・ＣＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくはＣＹ−３−Ｏ２、ＣＹ−３−Ｏ４、ＣＹ−５−Ｏ２および／またはＣＹ−５−Ｏ４を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１５〜５０％の濃度で、
および／または
・ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくは、ＣＣＹ−４−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ３、ＣＣＹ−３−Ｏ１および／またはＣＣＹ−５−Ｏ２を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１０〜３０％の濃度で、
および／または
・ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくは、ＣＬＹ−２−Ｏ４、ＣＬＹ−３−Ｏ２および／またはＣＬＹ−３−Ｏ３を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１０〜３０％の濃度で、
および／または
・ＣＫ−ｎ−Ｆ、好ましくは、ＣＫ−３−Ｆ、ＣＫ−４−Ｆおよび／またはＣＫ−５−Ｆを、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に５〜２５％で、
含む。

更に、以下の混合の考え方を含む本発明による混合物が好ましい（ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６を表す。）：
・ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＣＹ−ｎ−Ｏｍを、混合物全体を基礎として、好ましくは、１０〜８０％の濃度で、
および／または
・ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＣＫ−ｎ−Ｆを、混合物全体を基礎として、好ましくは、１０〜７０％の濃度で、
および／または
・Ｙ−ｎＯ−Ｏｍ、好ましくはＹ−４Ｏ−Ｏ４を、混合物全体を基礎として、特に２〜２０％の濃度で、
および／または
・ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＰＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくはＣＰＹ−２−Ｏ２および／またはＣＰＹ−３−Ｏ２およびＰＹ−３−Ｏ２を、混合物全体を基礎として好ましくは、１０〜４５％の濃度で、
および／または
・ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＣＬＹ−ｎ−Ｏｍを、混合物全体を基礎として好ましくは、１０〜８０％の濃度で、
および／または
・ＣＣＶＣ−ｎ−Ｖ、好ましくはＣＣＶＣ−３−Ｖを、混合物全体を基礎として好ましくは、２〜１０％の濃度で、
および／または
・ＣＣＣ−ｎ−Ｖ、好ましくはＣＣＣ−２−Ｖおよび／またはＣＣＣ−３−Ｖを、混合物全体を基礎として好ましくは、２〜１０％の濃度で、
および／または
・ＣＣ−Ｖ−Ｖを、混合物全体を基礎として好ましくは、５〜５０％の濃度で
含む。

好ましい実施形態において、本発明による媒体は、１種類以上の式Ｉの化合物に加えて、式Ｔ−２０、Ｔ−２１、ＩＩＡ−２６、ＩＩＡ−２８、ＩＩＩＡ−３３、ＩＩＡ−３９、ＩＩＡ−５０、ＩＩＡ−５１、ＩＩＢ−１６、ＢＦ−１、ＢＦ−２、Ｖ−１０、Ｏ−６ａ、Ｌ−４、ＣＣ−３−Ｖ、ＣＣ−３−Ｖ１、ＩＩＢ−１１およびＺ−９の化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含む。

式中、
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１０は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^２Ａの意味を有し、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
（Ｏ）ａｌｋｙｌ、（Ｏ）−ａｌｋｙｌおよび（Ｏ）ａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、アルキルまたはＯ−アルキルを表し、
ｍは、０、１、２、３、４、５または６を表し、
ｎは、０、１、２、３または４を表し、
ｘは、１〜６を表し、
ｃは、０、１または２を表し、
ｄは、１または２を表す。

本発明は、更に、請求項１〜１７のいずれか一項に記載される液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とし、ＥＣＢ、ＶＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＡ−ＶＡ、ＩＰＳ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＰＳ−ＦＦＳ効果を基礎としてアドレスするアクティブマトリクスを有する電気光学的ディスプレイに関する。

本発明による液晶媒体は、好ましくは、−２０℃以下〜７０℃以上、特に好ましくは−３０℃以下〜８０℃以上、非常に特に好ましくは−４０℃以下〜９０℃以上のネマチック相を有する。

本明細書において、表現「ネマチック相を有する」は、一方で、対応する温度における低温においてスメクチック相および結晶化が確認されず、他方で、ネマチック相から加熱しても依然として透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的な使用に対応する層厚を有する試験用セル中において少なくとも１００時間保存して確認する。対応する試験用セル中において−２０℃の温度における保存安定性が１０００時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であるとする。−３０℃および−４０℃の温度において、対応する時間は、それぞれ５００時間および２５０時間である。高温においては、毛細管中で従来法によって透明点を測定する。

液晶混合物は、好ましくは、少なくとも６０Ｋのネマチック相範囲と、２０℃において最大で３０ｍｍ^２・ｓ^−１の流動粘度ν_２０を有する。

液晶混合物における複屈折率Δｎの値は、一般に、０．０７および０．１６の間、好ましくは、０．０８および０．１３の間である。

本発明による液晶混合物は、−０．５〜−８．０、特に−２．５〜−６．０のΔεを有し、ただしΔεは誘電異方性を表す。２０℃における回転粘度γ_１は、好ましくは、１５０ｍＰａ・ｓ以下、特に１２０ｍＰａ・ｓ以下である。

本発明による液晶媒体は、閾電圧（Ｖ_０）について比較的低い値を有する。それらは、好ましくは１．７Ｖ〜３．０Ｖ、特に好ましくは２．５Ｖ以下、非常に特に好ましくは２．３Ｖ以下の範囲内である。

本発明においては、用語「閾電圧」は、他に明示しない限り、フレデリックス閾値としても知られる容量閾値（Ｖ_０）に関する。

加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、電圧保持率に対して高い値を有する。

一般に、低いアドレス電圧または閾電圧を有する液晶媒体は、より高いアドレス電圧または閾電圧を有するものよりも低い電圧保持率を示し、逆もそうである。

本発明において、用語「誘電的に正の化合物」はΔε＞１．５を有する化合物を表し、用語「誘電的に中性の化合物」は−１．５≦Δε≦１．５を有するものを表し、用語「誘電的に負の化合物」はΔε＜−１．５を有するものを表す。本明細書において、化合物の誘電異方性は１０％の化合物を液晶ホストに溶解して決定され、それぞれの場合で２０μｍの層厚でホメオトロピックおよびホモジニアス表面配向を有する少なくとも１つの試験用セル中で１ｋＨｚにおいて、結果として得られる混合物のキャパシタンスを決定する。測定電圧は典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低くする。

本発明において示される全ての温度の値は℃である。

本発明による混合物は、例えば、ＶＡＮ、ＭＶＡ、（Ｓ）−ＰＶＡ、ＡＳＶ、ＰＳＡ（ｐｏｌｙｍｅｒｓｕｓｔａｉｎｅｄＶＡ：ポリマー維持ＶＡ）およびＰＳ−ＶＡ（ｐｏｌｙｍｅｒｓｔａｂｉｌｉｚｅｄＶＡ：ポリマー安定化ＶＡ）などの全てのＶＡ−ＴＦＴ用途に適切である。それらは、更に、負のΔεを有するＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：面内スイッチング）およびＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅｆｉｅｌｄｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：フリンジ場スイッチング）用途に適切である。

本発明によるディスプレイにおけるネマチック液晶混合物は、一般に、それ自身、１種類以上の個々の化合物から成る２種類の成分ＡおよびＢを含む。

成分Ａは著しい負の誘電異方性を有し、ネマチック相へ−０．５以下の誘電異方性を与える。１種類以上の式Ｉの化合物に加え、成分Ａは、好ましくは、式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣの化合物、更に、１種類以上の式Ｏ−１７の化合物を含む。

成分Ａの割合は、好ましくは、４５および１００％の間、特に６０および１００％の間である。

成分Ａのためには、−０．８以下のΔεの値を有する１種類（またはそれ以上）の個々の化合物（１種類または複数種類）が好ましくは選択される。混合物全体における割合Ａが小さくなるほど、この値をより負としなければならない。

成分Ｂは明瞭なネマトゲン性、および、２０℃において３０ｍｍ^２・ｓ^−１以下、好ましくは２５ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度を有する。

多数の適切な材料が文献より当業者に知られている。式Ｏ−１７の化合物が特に好ましい。

成分Ｂにおける特に好ましい個々の化合物は、２０℃において１８ｍｍ^２・ｓ^−１以下、好ましくは１２ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度を有する非常に低粘度のネマチック液晶である。

成分Ｂはモノトロピック性またはエナンチオトロピック性のネマチックであり、スメクチック相を有さず、液晶混合物において非常に低い温度までスメクチック相の発生を防止することができる。例えば、高いネマトゲン性の各種材料をスメクチック液晶混合物に加える場合、達成されるスメクチック相の抑制の程度を通して、これらの材料のネマトゲン性を比較できる。

また、混合物は、１．５以上のΔεの誘電異方性を有する化合物を含む成分Ｃを含んでも構わない。所謂これらの正の化合物は、一般に、混合物全体を基礎として２０重量％以下の量で、負の誘電異方性の混合物中に存在する。

本発明による混合物が、１．５以上のΔεの誘電異方性を有する１種類以上の化合物を含む場合、これらは、好ましくは、式Ｐ−１〜Ｐ−４の化合物群から選択される１種類状の化合物である。

式中、
Ｒは、それぞれが１または２〜６個のＣ原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルケニルを表し、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦＣＦ_３またはＣＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、好ましくはＦまたはＯＣＦ_３を表す。

式Ｐ−１〜Ｐ−４の化合物は、好ましくは、本発明による混合物において２〜１５％の濃度、特に２〜１０％の濃度で用いられる。

以下の式の化合物が特に好ましく、好ましくは、本発明による混合物において２〜１５％の量で用いられる。

加えて、また、これらの液晶相は１８種類を超える成分、好ましくは１８〜２５種類の成分を含むことができる。

１種類以上の式Ｉの化合物に加えて、これらの相は、好ましくは、４〜１５種類、特に５〜１２種類、特に好ましくは１０種類未満の式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣの化合物、および任意成分として１種類以上のＯ−１７の化合物を含む。

式Ｉの化合物および式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣおよび任意成分としてＯ−１７の化合物に加え、他の構成成分も、また、例えば、混合物全体の４５％まで、しかし、好ましくは３５％まで、特に１０％までの量で存在してもよい。

他の構成成分は、好ましくは、ネマチックまたはネマトゲン性の物質、特に、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルまたはシクロヘキシル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１，４−ビスシクロヘキシルビフェニル類またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン類、ハロゲン化されていてもよいスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換桂皮酸エステル類に分類される既知の物質より選択される。

このタイプの液晶相の構成成分として適する最も重要な化合物は、式ＩＶで特徴付けることができる。

式中、ＬおよびＥは、それぞれ、１，４−二置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−二置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン構造、２，５−二置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−二置換ナフタレン、ジおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンにより形成される群からの炭素またはヘテロ環式環構造を表し、
Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＱ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−またはＣ−Ｃ単結合を表し、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素、または、−ＣＮを表し、および、Ｒ^２０およびＲ^２１は、それぞれ、１８個までの、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、あるいは、これらの基の１つは、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ_２、ＮＣＳ、ＣＦ_３、ＳＦ_５、ＯＣＦ_３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表す。

これらの化合物の殆どにおいて、Ｒ^２０およびＲ^２１は互いに異なっており、これらの基の一方は、通常、アルキルまたはアルコキシ基である。また、提案された置換基の他に変種も一般的である。多くのそのような物質またはそれらの混合物も商業的に入手できる。全てのこれらの物質は、文献より既知の方法によって調製できる。

また、当業者には言うまでもなく、本発明によるＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳ混合物は、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、ＣｌおよびＦが対応する同位体で置き換えられた化合物も含んでも構わない。

例えば、米国特許第６，８６１，１０７号明細書で開示される通りの重合性化合物、いわゆる反応性メソゲン（ＲＭ：ｒｅａｃｔｉｖｅｍｅｓｏｇｅｎ）を、混合物を基礎として好ましくは０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．２〜２重量％の濃度で、本発明による混合物に加えてもよい。また、これらの混合物は、例えば、米国特許第６，７８１，６６５号明細書に記載される通りの開始剤を含んでもよい。開始剤、例えば、ＢＡＳＦ社製のＩｒｇａｎｏｘ−１０７６を、好ましくは、重合性化合物を含む混合物に０〜１％の量で加える。このタイプの混合物は、反応性メソゲンの重合が液晶混合物中において起こるよう意図されている所謂ポリマー安定化ＶＡモード（ＰＳ−ＶＡ：ｐｏｌｙｍｅｒ−ｓｔａｂｉｌｉｓｅｄＶＡ）またはＰＳＡ（ｐｏｌｙｍｅｒｓｕｓｔａｉｎｅｄＶＡ：ポリマー維持ＶＡ）用に使用できる。このための前提条件は、液晶混合物が、ＲＭが重合する条件下で同様に重合する重合性成分を一切含んでいないことである。重合は、好ましくは、以下の条件下で実施される。

所定の強度のＵＶ−Ａランプを所定の期間使用し、電圧（一般的に１０Ｖ〜３０Ｖの交流電圧、６０Ｈｚ〜１ｋＨｚの範囲の周波数）を印加しながら、セル中で重合性成分を重合する。ＵＶ−Ａ光源は一般的に５０ｍＷ／ｃｍ^２の強度を有するメタルハライドランプまたは高圧水銀灯である。

これらは、例えば、アルケニルまたはアルケニルオキシ側鎖を含有する液晶化合物、例えば以下式のものなど、が重合しない条件である。

好ましい本発明の実施形態において、重合性化合物は、式Ｍの化合物から選択される。

式中、各基は以下の意味を有する：
Ｒ^ＭａおよびＲ^Ｍｂは、それぞれ互いに独立に、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＮＯ_２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、ただし少なくとも基Ｒ^ＭａおよびＲ^Ｍｂの一方は、好ましくは、基ＰまたはＰ−Ｓｐ−を表すか含有し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合を表し、
Ａ^Ｍ１およびＡ^Ｍ２は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基（これらは、好ましくは、４〜２５個の環原子、好ましくは、Ｃ原子を有し、該基は、また、縮合環を包含するか含有してもよく、該基はＬで単置換または多置換されていてもよい。）を表し、
Ｌは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、−Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、置換されていてもよいシリル、６〜２０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリール、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ（ただし加えて、これらの基において１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）、好ましくはＰ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＮＯ_２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲンを表し、
Ｚ^Ｍ１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_ｎ１−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−（ＣＦ_２）_ｎ１−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＲ^０Ｒ^００または単結合を表し、
Ｒ^０およびＲ^００は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、または、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^ｘは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）、６〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、２〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
ｍ１は、０、１、２、３または４を表し、および
ｎ１は、１、２、３または４を表し、
ただし、基Ｒ^Ｍａ、Ｒ^Ｍｂおよび存在する置換基Ｌからの少なくとも１個、好ましくは１個、２個または３個、特に好ましくは１個または２個は、基ＰまたはＰ−Ｓｐ−を表すか、基ＰまたはＰ−Ｓｐ−の少なくとも一方を含有する。

式Ｍの特に好ましい化合物は、
Ｒ^ＭａおよびＲ^Ｍｂが、それぞれ互いに独立に、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＳＦ_５、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）を表し、ただし、基Ｒ^ＭａおよびＲ^Ｍｂの少なくとも一方は、好ましくは、基ＰまたはＰ−Ｓｐ−を表すか含み、
Ａ^Ｍ１およびＡ^Ｍ２は、それぞれ互いに独立に、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，７−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、クマリン、フラボン（ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよい。）、シクロヘキサン−１，４−ジイル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳで置き換えられていてもよい。）、１，４−シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイルまたはオクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもＬで一置換または多置換されていてもよく、
Ｌは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、−Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、置換されていてもよいシリル、６〜２０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリール、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ（ただし加えて、これらの基において１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）を表し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲンを表し、
Ｒ^ｘは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）、６〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、２〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す
ものである。

Ｒ^ＭａおよびＲ^Ｍｂの一方または両方がＰまたはＰ−Ｓｐ−を表す、式Ｍの化合物が非常に特に好ましい。

本発明による液晶媒体およびＰＳ−ＶＡディスプレイまたはＰＳＡディスプレイにおける使用に適切で好ましいＲＭまたはモノマーまたはコモノマーは、例えば、以下の式から選択される。

式中、各基は以下の意味を有する：
Ｐ^１、Ｐ^２およびＰ^３は、それぞれ同一または異なって、重合性基（好ましくは、Ｐに対して、上および下で示される意味の１つを有する。）、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３は、それぞれ互いに独立に、単結合または、好ましくはＳｐ^ａに対して上および下で示される意味の１つを有するスペーサー基を表し、特に好ましくは、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＣＯ−Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表し、式中、ｐ１は１〜１２の整数であり、ただし後述した基における隣接する環への結合は、Ｏ原子を介して生じ、
ただし、存在する基Ｐ^１−Ｓｐ^１−、Ｐ^２−Ｓｐ^２−およびＰ^３−Ｓｐ^３−の少なくとも１つがＲ^ａａと異なることを条件として、１個以上の基Ｐ^１−Ｓｐ^１−、Ｐ^２−Ｓｐ^２−およびＰ^３−Ｓｐ^３−はＲ^ａａを表してもよく、
Ｒ^ａａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＰ^１−Ｓｐ^１−で置き換えられていてもよい。）、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ（ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも２個のＣ原子を有し、分岐状の基は少なくとも３個のＣ原子を有する。）を表し、
Ｒ^０、Ｒ^００は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^ｙおよびＲ^ｚは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣＨ_３またはＣＦ_３を表し、
Ｘ^１、Ｘ^２およびＸ^３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合を表し、
Ｚ^１は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ^ｙＲ^ｚ）−または−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表し、
Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−（ＣＨ_２）_ｎ−を表し、ただし、ｎは、２、３または４であり、
Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Ｆを表し、
Ｌ’およびＬ”は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、ＦまたはＣｌを表し、
ｒは、０、１、２、３または４を表し、
ｓは、０、１、２または３を表し、
ｔは、０、１または２を表し、
ｘは、０または１を表す。

式Ｍ１〜Ｍ３６の化合物において、

ただし、Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、上の意味の１つを有し、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、Ｃ（ＣＨ_３）_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣ_２Ｆ_５またはＰ−Ｓｐ−、特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３、ＯＣＦ_３またはＰ−Ｓｐ−、非常に特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３またはＯＣＦ_３、特に、ＦまたはＣＨ_３を表す。

好適な重合性化合物は、例えば表Ｅにおいて掲載される。

本出願に従う液晶媒体は、好ましくは、総量の０．１〜１０％、好ましくは０．２〜４．０％、特に好ましくは０．２〜２．０％の重合性化合物を含む。

式Ｍおよび式ＲＭ−１〜ＲＭ９８の重合性化合物が特に好ましい。

本発明による混合物は、更に、例えば、安定剤、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、ナノ粒子、ミクロ粒子などの従来の添加剤を含んでよい。

本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第０２４０３７９号公報に記載される通りの通常の構成に対応する。

以下の例は本発明を限定することなく、本発明を説明することを意図する。上および下で、パーセントのデータは、重量パーセントを表し、全ての温度はセルシウス度で示される。

本特許出願を通して、１，４−シクロへキシレン環および１，４−フェニレン環を以下の通り表記する。

シクロヘキシレン環は、トランス−１，４−シクロヘキシレン環である。

本特許出願全体および実施例において、液晶化合物の構造は頭字語によって示される。

他に示されない限り、化学式の変換は、表１〜３に従って実施される。それぞれｎ、ｍ、ｍ’またはｚ個のＣ原子を有する、それぞれの場合において、全ての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１およびＣ_ｍ’Ｈ_{２ｍ’＋１}またはＣ_ｎＨ_２ｎおよびＣ_ｍＨ_２ｍは、それぞれ直鎖状のアルキル基またはアルキレン基である。ｎ、ｍ、ｍ’、ｚは、それぞれ互いに独立に、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２、好ましくは１、２、３、４、５または６を表す。表１において、それぞれの化合物の環要素を略号とし、表２において、架橋要素を掲載し、表３において、化合物の左または右側鎖についての記号の意味を示す。

好ましい混合成分を表ＡおよびＢに示す。

式Ｉの化合物に加えて、本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、１種類以上の表Ｂの化合物を含む。

＜表Ｂ＞
以下の略語を使用する。

（ｎ、ｍ、ｍ’、ｚ：それぞれ互いに独立に、１、２、３、４、５または６；
（Ｏ）Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１はＯＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１を意味する。）

本発明によって使用できる液晶混合物は、それ自体従来の様式で調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、有利には昇温して溶解する。また、有機溶媒、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、完全に混合後に、例えば、蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。

適切な添加剤を利用することで、本発明による液晶相を、例えば、これまで開示されてきたＥＣＢ、ＶＡＮ、ＩＰＳ、ＧＨまたはＡＳＭ−ＶＡＬＣＤディスプレイの任意のタイプにおいて液晶相を用いることができるように改変できる。

また、誘電体は、例えば、ＵＶ吸収剤、抗酸化剤、ナノ粒子およびフリーラジカル補足剤などの当業者に既知で文献に記載される更なる添加剤を含んでもよい。例えば、０〜１５％の多色性色素、安定剤、例えばフェノール、ＨＡＬＳ（ｈｉｎｄｅｒｄａｍｉｎｅｌｉｇｈｔｓｔａｂｉｌｉｓｅｒｓ：ヒンダードアミン安定剤）、例えばＴｉｎｕｖｉｎ７７０（＝ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート）またはキラルドーパントを加えることができる。本発明による混合物に適切な安定剤は、特に、表Ｄに列記されるものである。

例えば、０〜１５％の多色性色素を加えることができ、更に、導電性塩、好ましくは、４−ヒドロキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルボラン酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテル類の錯塩（例えば、Ｈａｌｌｅｒら、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）参照）を、導電性を改良するために添加することができ、または、誘電異方性、粘度および／またはネマチック相の配向を改変するための物質を加えることもできる。このタイプの物質は、例えば、ドイツ国特許出願公開第２２０９１２７、２２４０８６４、２３２１６３２、２３３８２８１、２４５００８８、２６３７４３０および２８５３７２８号公報に記載されている。

表Ｃは、本発明による混合物に添加できるドーパントを示す。混合物がドーパントを含む場合、０．０１〜４重量％、好ましくは０．１〜１．０重量％の量で用いられる。

＜表Ｃ＞
表Ｃに、本発明による混合物に一般に添加される、可能なドーパントを示す。混合物は、好ましくは、０〜１０重量％、特に０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．０１〜３重量％のドーパントを含む。

＜表Ｄ＞
本発明による混合物に、例えば、０〜１０重量％の量で添加できる安定剤を以下に示す。

＜表Ｅ＞
表Ｅに、本発明によるＬＣ媒体における反応性メソゲン化合物として好ましく使用される例示的化合物を示す。本発明による混合物が、１種類以上の反応性化合物を含む場合、好ましくは、０．０１〜５重量％の量で用いられる。重合のために、開始剤または２種以上の開始剤の混合物を加えることが必要な場合もある。開始剤または開始剤の混合物は、好ましくは、混合物を基礎として０．００１〜２重量％の量で加えられる。適切な開始剤は、例えば、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（ＢＡＳＦ）またはＩｒｇａｎｏｘ（ＢＡＳＦ）である。

好ましい実施形態において、本発明による混合物は、好ましくは式ＲＭ−１〜ＲＭ−９８の重合性化合物から選択される、１種類以上の重合性化合物を含む。このタイプの媒体は、ＰＳ−ＦＦＳおよびＰＳ−ＩＰＳ用途に、特に適している。表Ｅに示される反応性メソゲンの中で、ＲＭ−１、ＲＭ−２、ＲＭ−３、ＲＭ−４、ＲＭ−５、ＲＭ−１１、ＲＭ−１７、ＲＭ−３５、ＲＭ−４１、ＲＭ−４４、ＲＭ−６２およびＲＭ−８１が、特に好ましい。

以下の例は、本発明を制限することなく説明することを意図する。例において、ｍ．ｐ．は融点を摂氏度で表し、Ｃは液晶物質の透明点を摂氏度で表し；沸点はｂ．ｐ．で表される。更に：Ｃは結晶固体状態を表し、Ｓはスメクチック相を表し（添字は相のタイプを表し）、Ｎはネマチック状態を表し、Ｃｈはコレステリック相を表し、Ｉは等方相を表し、Ｔｇはガラス転移点を表す。２つの記号の間の数字は、転移温度を摂氏度で示す。

式Ｉの化合物の光学的異方性Δｎを決定するために使用されるホスト混合物は、商業的に入手可能な混合物ＺＬＩ−４７９２（メルク社）である。誘電異方性Δεは、入手可能な混合物ＺＬＩ−２８５７を使用して決定する。検討されるべき化合物の物理的データは、検討されるべき化合物を添加し、用いられる化合物を１００％に外挿した後におけるホスト混合物の誘電定数の変化より得られる。溶解性にもよるが、一般に、検討されるべき化合物の１０％をホスト混合物に溶解する。

他に示されない限り、部またはパーセントのデータは、重量部または重量パーセントを表す。

上および下において、
Ｖ_０は、２０℃における容量閾電圧［Ｖ］を表し、
ｎ_ｅは、２０℃および５８９ｎｍにおける異常屈折率を表し、
ｎ_０は、２０℃および５８９ｎｍにおける通常屈折率を表し、
Δｎは、２０℃および５８９ｎｍにおける光学的異方性を表し、
ε_⊥は、２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに垂直な誘電率を表し、
ε_‖は、２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに平行な誘電率を表し、
Δεは、２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性を表し、
ｃｌ．ｐ．，Ｔ（Ｎ，Ｉ）は、透明点［℃］を表し、
γ_１は、磁場における回転法によって決定される、２０℃で測定される回転粘度［ｍＰａ・ｓ］を表し、
Ｋ_１は、２０℃における「スプレイ（ｓｐｌａｙ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］を表し、
Ｋ_２は、２０℃における「ツイスト（ｔｗｉｓｔ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］を表し、
Ｋ_３は、２０℃における「ベンド（ｂｅｎｄ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］を表し、
ＬＴＳは、試験セルにおいて決定される低温安定性（ネマチック相）を表す。

他に明確に記載されていなければ、例えば、融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック相（Ｓ）からネマチック相（Ｎ）への転移点Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）など、本出願において示される、全ての温度の値は、摂氏度（℃）で示される。Ｍ．ｐ．は、融点を表し、ｃｌ．ｐ．は透明点である。更に、Ｔｇ＝ガラス状態、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマチック相、Ｓ＝スメクチック相およびＩ＝等方相である。これらの記号の間の数字は、転移温度を示す。

各々の場合で、他に明確に示さない限り、全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」１９９７年１１月、ドイツ国メルク社に従って決定され、２０℃の温度に対して適用され、Δｎは５８９ｎｍで決定され、Δεは１ｋＨｚで決定される。

本発明においては、用語「閾電圧」は、他に明示しない限り、フレデリックス閾値としても知られる容量閾値（Ｖ_０）に関する。実施例において、一般的で通常なように、光閾値は、１０％相対コントラスト（Ｖ_１０）についても示される。

容量閾電圧の測定に使用されるディスプレイは、２０μｍの間隔で離れている２枚の平坦で平行なガラス製外板から成り、それぞれの外板は内側に電極層および最上部にポリイミド配向層を有しており、このポリイミド配向層は、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じる。

チルト角の測定に使用されるディスプレイは、４μｍの間隔で離れている２枚の平坦で平行なガラス製外板から成り、それぞれの外板は内側に電極層および最上部にポリイミド配向層を有しており、２つのポリイミド層は、互いにアンチパラレルにラビングされ液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じる。

重合性化合物を、ディスプレイに印加される電圧（通常、１０Ｖ〜３０Ｖ交流、１ｋＨｚ）とともに、所定の強度のＵＶＡ光（通常３６５ｎｍ）で予め定めた時間照射することによって、ディスプレイまたは試験セル中で重合する。実施例においては、他に記載されなければ、５０ｍＷ／ｃｍ^２水銀灯を使用し、その強度は、３６５ｎｍのバンドパスフィルターで調整された、標準のＵＶメーター（型式ＵｓｈｉｏＵＮＩメーター）を用いて測定する。

チルト角は回転結晶試験（ＡｕｔｒｏｎｉｃＭｅｌｃｈｅｒｓＴＢＡ−１０５）により測定される。低い値（すなわち、角度９０°からの大きな偏り）は、本明細書において大きなチルトに該当する。

ＶＨＲ値は次の通り測定する：０．３％の重合性モノマー化合物をＬＣホスト混合物に添加し、結果として生じる混合物をＴＮ−ＶＨＲ試験セル（９０°でラビング、ＴＮポリイミド配向層、層厚ｄは約６μｍ）に導入する。２時間のＵＶ曝露（日照試験）の前後において、１００℃で５分後に、１Ｖ、６０Ｈｚ、６４μ秒パルスにてＨＲ値を決定する（測定装置：Ａｕｔｒｏｎｉｃ−ＭｅｌｃｈｅｒｓＶＨＲＭ−１０５）。

「ＬＴＳ（ｌｏｗ−ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｓｔａｂｉｌｉｔｙ）」とも呼ばれる、低温安定性、即ち、低温において、個々の成分が自発的に結晶化し析出することに対するＬＣ混合物の安定性を検討するために、１ｇのＬＣ／ＲＭ混合物を含有するボトルを−１０℃において保管所に置き、混合物が結晶化し析出していないかを、定期的に確認する。

所謂「ＨＴＰ（「ｈｅｌｉｃａｌｔｗｉｓｔｉｎｇｐｏｗｅｒ」、らせんツイスト能）」は、ＬＣ媒体中における光学活性またはキラル物質のらせんツイストする能力（μｍ）を表す。他に示さない限り、２０℃の温度において、商業的に入手可能なネマチックＬＣホスト混合物ＭＬＤ−６２６０（メルク社）中においてＨＴＰを測定する。

他に明言しない限り、本出願における全ての濃度は、重量パーセントにおいて示され、溶媒を除いた全ての固体または液晶成分を含む、対応する混合物全体に関する。全ての物理的特性は、「メルク液晶、液晶の物理的特性」１９９７年１１月刊、ドイツ国メルク社に記載される通りに決定され、他に明らかに示さない限り、２０℃の温度を適用する。

以下の負の誘電異方性を有する混合物例は、特に少なくとも１つのプラナー配向層を有する液晶ディスプレイ、例えばＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイ、特にＵＢ−ＦＦＳ（＝ウルトラブライトＦＦＳ）など、およびＶＡディスプレイに適する。

以下の混合物例は、安定剤、例えばＴｉｎｕｖｉｎ７７０（＝ビス（２，２，６，６−テトラエチル−４−ピペリジル）セバケート）を、好ましくは０〜１％の量で追加的に含んでよい。

＜混合物例＞

＜例Ｍ２４＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ１による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ２５＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ１による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ２６＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．８％の例Ｍ１による混合物を０．２％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ２７＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ５による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ２８＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ１１による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ２９＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ１７による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ３０＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．８％の例Ｍ１８による混合物を０．２％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ３１＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．８％の例Ｍ１９による混合物を０．２％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ３２＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ２０による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ３３＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ２１による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ３４＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ２による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ３５＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ２による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ３６＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ２による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ３７＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、例Ｍ２による混合物を以下の式の重合性化合物ＲＭ−１と混合する。

先行技術と比較して、本発明による混合物は、顕著に高い重合率と同時に迅速なチルト角の確立を示す。

＜例Ｍ３８＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ２による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ３９＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、例Ｍ２による混合物を以下の式の重合性化合物ＲＭ−８８と混合する。

＜例Ｍ４０＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ３による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ４１＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．８％の例Ｍ３による混合物を０．２％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ４２＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ３による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ４３＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ３による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ４４＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ３による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ４５＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ３による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ４６＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ４による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ４７＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ４による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ４８＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ４による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ４９＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ４による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ５０＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ５による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ５１＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、例Ｍ６による混合物を以下の式の重合性化合物ＲＭ−１と混合する。

＜例Ｍ５２＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ６による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ５３＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ８による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ５４＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．８％の例Ｍ８による混合物を０．２％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ５５＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ９による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ５６＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ１０による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ５７＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ１２による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ５８＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ１２による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ９０＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ６１による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ９１＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ６４による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ９２＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．８％の例Ｍ６８による混合物を０．２％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ９３＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ６９による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ９４＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ７０による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ９５＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ７２による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ９６＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ７２による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ１０１＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ９７による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ１０２＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ９８による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ１０３＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ９９による混合物を０．２５％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ１０４＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ９９による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ１０５＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７％の例Ｍ１００による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ１０９＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ１０８による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

＜例Ｍ１１４＞
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のため、９９．７５％の例Ｍ１１３による混合物を０．３％の以下の式の重合性化合物と混合する。

Claims

少なくとも１種類の式Ｉの化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。

（式中、
Ｒ^１およびＲ^１＊は、それぞれ互いに独立に、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、ハロゲンで置き換えられていてもよく、
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ互いに独立に、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ−を表し、
Ｌ^１〜３は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＣＨＦ_２を表す。）
少なくとも１種類の式Ｉ−ａ〜Ｉ−ｈの化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の液晶媒体。

（式中、Ｒ^１およびＲ^１＊は、請求項１に示される意味を有する。）
少なくとも１種類の式Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３６の化合物を含むことを特徴とする請求項１または２に記載の液晶媒体。
混合物全体における式Ｉの化合物の割合が１〜３０重量％であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶媒体。
式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの化合物群から選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒ^２Ａ、Ｒ^２ＢおよびＲ^２Ｃは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、無置換か、ＣＮまたはＣＦ_３で一置換されている、またはハロゲンで少なくとも一置換されている１５個までのＣ原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２を表し、
Ｚ^２およびＺ^２’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ−を表し、
ｐは、０、１または２を表し、
ｑは、０または１を表し、および
ｖは、１〜６を表す。）
１種類以上の式ＩＩＩの化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒ^３１およびＲ^３２は、それぞれ互いに独立に、１２個までのＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニルオキシ基を表し、および

Ｚ^３は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−Ｃ_４Ｈ_８−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−を表す。）
１種類以上の式Ｌ１〜Ｌ１１の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒ、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、請求項５においてＲ^２Ａに示される意味を有し、ａｌｋｙｌは１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を表し、および
ｓは、１または２を表す。）
１種類以上の式Ｔ１〜Ｔ２１のターフェニルを追加的に含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒは１〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、
ｍは、０、１、２、３、４、５または６を表し、
ｎは、０、１、２、３または４を表す。）
１種類以上の式Ｏ−１〜Ｏ−１７の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、請求項５においてＲ^２Ａに示される意味を有する。）
式ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ−１、ＰＨ−２、ＢＦ−１、ＢＦ−２、ＢＳ−１およびＢＳ−２の化合物群から選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒ^Ｂ１、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^ＣＲ１、Ｒ^ＣＲ２、Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ互いに独立に、請求項５におけるＲ^２Ａの意味を有し、
ｃは、０、１または２を表し、
ｄは、１または２を表す。）
以下の式の１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の液晶媒体。
５〜６０％で以下の式（頭字語：ＣＣ−３−Ｖ）の化合物を含むことを特徴とする請求項１〜１１のいずれか１項に記載の液晶媒体。
式Ｐ−１〜Ｐ−４の化合物群から選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜１２のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒは、それぞれが１または２〜６個のＣ原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルケニルを表し、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦＣＦ_３またはＣＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３を表す。）
以下の式の化合物群から選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１０は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^２Ａの意味を有し、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
（Ｏ）ａｌｋｙｌ、（Ｏ）−ａｌｋｙｌおよび（Ｏ）ａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、アルキルまたはＯ−アルキルを表し、
ｍは、０、１、２、３、４、５または６を表し、
ｎは、０、１、２、３または４を表し、
ｘは、１〜６を表し、
ｃは、０、１または２を表し、
ｄは、１または２を表す。）
少なくとも１種類の重合性化合物を含むことを特徴とする請求項１〜１４のいずれか１項に記載の液晶媒体。
１種類以上の添加剤を含むことを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載の液晶媒体。
添加剤が、フリーラジカル捕捉剤、抗酸化剤および／またはＵＶ安定剤から成る群より選択されることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか１項に記載の液晶媒体。
少なくとも１種類の式Ｉの化合物を少なくとも１種類の更なるメソゲン化合物と混合し、任意成分として１種類以上の添加剤および１種類以上の重合性化合物を添加することを特徴とする請求項１〜１７のいずれか１項に記載の液晶媒体の調製方法。
電気光学的ディスプレイにおける、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の液晶媒体の使用。
誘電体として、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、アクティブマトリクスアドレスを有する電気光学的ディスプレイ。
ＶＡ、ＰＳＡ、ＰＡ−ＶＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＡＬＣ、ＩＰＳ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＰＳ−ＦＦＳディスプレイであることを特徴とする、請求項２０に記載の電気光学的ディスプレイ。
プラナー配向層を有するＩＰＳ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＰＳ−ＦＦＳディスプレイであることを特徴とする請求項２１に記載の電気光学的ディスプレイ。