JP2014084466A - 液晶媒体 - Google Patents

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Abstract

【課題】
LC媒体を提供する。
【解決手段】
請求項1に示される式Iで表される少なくとも1種の化合物を含む液晶媒体、および電気光学的液晶ディスプレイにおけるその使用を提供することにより、かかる課題は解決される。
【選択図】なし

Description

本発明は、液晶媒体(LC媒体)、電気光学的目的のためのその使用、およびこの媒体を含むLCディスプレイに関する。
液晶は、そのような物質の光学的性質を印加電圧によって修正することができるので、ディスプレイデバイスにおいて主に誘電体として使用される。液晶に基づく電気光学的デバイスは、当業者に極めて周知であり、様々な効果に基づくことができる。そのようなデバイスの例は、動的散乱を有するセル、DAP(配向した相の変形)セル、ゲスト/ホストセル、「ねじれネマチック」構造を有するTNセル、STN(「超ねじれネマチック」)セル、SBE(「超複屈折効果」)セルおよびOMI(「光学モード干渉」)セルである。最も一般的なディスプレイデバイスは、Schadt-Helfrich効果に基づいており、ねじれネマチック構造を有する。さらに、また基板および液晶平面に平行な電場で動作するセル、例えばIPS(「面内切換」)セル)が存在する。特に、TN、STN、FFS(フリンジ領域切換)およびIPSセルは、本発明の媒体のための適用の現在商業的に興味深い領域である。
液晶材料は、良好な化学的および熱的安定性ならびに電場および電磁放射に対する良好な安定性を有しなければならない。さらに、液晶材料は、低い粘度を有していなければならず、セルにおいて短いアドレス時間、低いしきい値電圧および高いコントラストを作り出さなければならない。
それらはさらに、通常の動作温度で、すなわち室温前後の最も広い可能な範囲において好適な中間相、例えば前述のセルのためのネマチックまたはコレステリック中間相を有しなければならない。液晶が一般的に複数種の構成成分の混合物として使用されるので、構成成分が互いと容易に混合可能であることが重要である。さらなる特性、例えば電気伝導率、誘電異方性および光学異方性は、セルタイプおよび適用の領域に依存して様々な要件を満たさなければならない。例えば、ねじれネマチック構造を有するセルのための材料は、正の誘電異方性および低い電気伝導率を有しなければならない。
例えば、個々の画素を切り換えるための集積非線形素子を備えたマトリックス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ)のために、大きい正の誘電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折、極めて高い比抵抗、良好なUVおよび温度安定性ならびに低い蒸気圧を有する媒体が、所望される。
このタイプのマトリックス液晶ディスプレイは、知られている。個々の画素を個々に切り換えるために使用することができる非線形素子の例は、能動素子(すなわちトランジスタ)である。「アクティブマトリックス」の用語を、次に使用し、ここで2つのタイプの間で区別を行うことができる:
1.基板としてのシリコンウェーハ上のMOS(金属酸化物半導体)または他のダイオード。
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT)。
様々な部分ディスプレイのモジュール組立さえも接合部において問題を生じるので、基板材料としての単結晶シリコンの使用によって、ディスプレイの大きさが制限される。
好ましい、より有望な2型の場合において、使用される電気光学的効果は、通常はTN効果である。2つの技術の間で区別がなされる:化合物半導体、例えばCdSeを含むTFT、または多結晶シリコンもしくはアモルファスシリコンに基づくTFT。集約的な研究が、後者の技術に対して世界的に行われている。
TFTマトリックスは、ディスプレイの一方のガラス板の内側に適用され、一方他方のガラス板は、その内側上に透明な対電極を担持する。画素電極の大きさと比較して、TFTは極めて小さく、画像に対する悪影響を事実上有しない。この技術をまた、フルカラー可能ディスプレイに拡張することができ、ここで赤色、緑色および青色フィルターのモザイクは、フィルター素子が対向する各々の切換可能な画素であるように配置されている。
TFTディスプレイは通常、透過の際に交差偏光子を備えたTNセルとして動作し、背面照射される。
MLCディスプレイの用語は、本明細書において、集積非線形素子を備えたあらゆるマトリックスディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加えて、また受動素子、例えばバリスターまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−金属)を備えたディスプレイを包含する。
このタイプのMLCディスプレイは、テレビ用途(例えばポケットテレビ)またはコンピューター用途(ラップトップ)のための、および自動車または航空機構築における高度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、困難がまた、液晶混合物の不適切に高い比抵抗によりMLCディスプレイにおいて発生する[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84、1984年9月:A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris;STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84、1984年9月:Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff., Paris]。
低下する抵抗に伴って、MLCディスプレイのコントラストは劣化し、残像除去の問題が生じ得る。液晶混合物の比抵抗が一般的に、ディスプレイの内側表面との相互作用のためにMLCディスプレイの寿命にわたって低下するので、高い(初期)抵抗は、許容し得る耐用年限を得るために極めて重要である。特に、低電圧混合物の場合において、極めて高い比抵抗値を達成することは、現在まで不可能であった。比抵抗が上昇する温度に伴って、ならびに加熱および/またはUV曝露の後に可能な限り小さい増大を示すことが、さらに重要である。従来技術からの混合物の低温特性はまた、特に不利である。結晶化および/またはスメクチック相が低温でさえも生じず、粘度の温度依存性が可能な限り低いことが、要求される。従来技術からのMLCディスプレイは、このように今日の要求を満たさない。
背面照射を使用する、すなわち透過的に、および所望により透過反射的に動作する液晶ディスプレイに加えて、反射型液晶ディスプレイはまた、特に興味深い。これらの反射型液晶ディスプレイは、情報表示のために周囲光を使用する。それらはしたがって、相応する大きさおよび解像度を有する背面照射された液晶ディスプレイよりも著しく少ないエネルギーを消費する。TN効果が極めて良好なコントラストによって特徴付けられるので、このタイプの反射型ディスプレイは、明るい周囲条件においてさえも良好に読み取られ得る。これは、例えば腕時計およびポケット計算機において使用されるように、単純な反射型TNディスプレイについて既に知られている。
しかしながら、原理をまた、高品質のより高解像度のアクティブマトリックスでアドレスされたディスプレイ、例えばTFTディスプレイに適用することができる。ここで、既に一般的に慣用の透過型TFT−TNディスプレイにおけるように、低い複屈折(Δn)の液晶の使用が、低い光学的遅延(d・Δn)を達成するために必要である。この低い光学的遅延の結果、コントラストの通常許容し得る低い視野角依存性がもたらされる(DE 30 22 818を参照)。反射型ディスプレイにおいて、低い複屈折の液晶の使用は、光が通過する有効層厚さが同一の層厚さを有する透過型ディスプレイにおけるよりも反射型ディスプレイにおいて約2倍大きいので、透過型ディスプレイにおけるよりも尚より重要である。
テレビおよびビデオ用途には、マルチメディア・コンテンツ、例えば映画およびビデオゲームを現実に近い質で再現できるように、迅速な応答時間を有するディスプレイが必要である。そのような短い応答時間を、特に、粘度、特に回転粘度γの低い値を有し、高い光学異方性(Δn)を有する液晶媒体を使用する場合に達成することができる。
シャッター眼鏡を用いて3D効果を達成するために、特に、低回転粘性および相応する高い光学異方性を(Δn)を有する、高速切り替え混合物を使用する。ディスプレイの2次元表現が3次元オートステレオスコピック表現に変換され得る電気光学的レンズ系は、高い光学異方性を(Δn)を有する混合物を用いて達成することができる。
したがって、低温でさえも極めて高い比抵抗、同時に大きい動作温度範囲、短い応答時間、および低いしきい値電圧を有し、これらの欠点を示さないか、またはより低減された程度に示すに過ぎないMLCディスプレイについての大きい需要が、継続して存在する。
TN(Schadt-Helfrich)セルの場合において、セルにおいて以下の利点を促進する媒体が所望される:
− 拡張されたネマチック相範囲(特に低温まで)
− 極めて低い温度での切り替え能(屋外使用、自動車、航空機)
− UV放射に対する増大した抵抗(より長い寿命)
− 低いしきい値電圧。
従来技術から入手できる媒体は、これらの利点を達成しながら同時に他のパラメーターを維持することを、可能としない。
超ねじれ(STN)セルの場合において、より大きい多重度(multiplexability)および/またはより低いしきい値電圧および/またはより広いネマチック相範囲(特に低温で)を促進する媒体が、所望される。このために、利用可能なパラメーター許容度(透明点、スメクチック−ネマチック転移点または融点、粘度、誘電性パラメーター、弾性パラメーター)のさらなる拡大が、至急所望されている。
近代的なLCDの最も重要な特性の一つは、動画像の正確な再現である。使用される液晶媒体の応答スピードが遅すぎる場合、これはかかるコンテンツの表示中に望ましくないアーチファクトを引き起こす。液晶混合物の応答時間を本質的に決定する物理的パラメーターは、回転粘度γおよび弾性定数である。後者はまた、LCDの良好な黒色状態を確保するのに特に重要である。しかしながら、一般的に、混合物の透明点およびこれによる混合物の回転粘度もまた弾性定数の増加に伴って増加することが観察され、これは応答時間の改善が不可能であることを意味する。
特に、テレビおよびビデオ用途のためのLCディスプレイ(例えばLCD TV、モニター、PDA、ノートブック、ゲームコンソール)の場合において、応答時間の大幅な削減が求められる。LCセルにおけるLC媒体の層厚d(「セルギャップ」)の削減は、理論的にはより迅速な応答時間をもたらすが、適切な光遅延(d・Δn)を確保するためにより高い複屈折Δnを有するLC媒体を必要とする。しかしながら、従来技術から知られている高複屈折のLC材料は、通常、同時に高い回転粘度も有し、これは次に応答時間に悪影響を与える。
したがって、迅速な応答時間、低い回転粘度、比較的高い複屈折および同時に高い透明点をともに有するLC媒体への要求が存在する。
本発明は、上に示した所望の特性を有し、上に示した欠点を示さないか、または減じた程度しか示さない、特にこのタイプのMLC、TN、STN、OCB、正のVA、FFSPS(=ポリマー安定化)−FFS、IPS、PS−IPSディスプレイのための媒体を提供する目的に基づく。特に、LC媒体は、迅速な応答時間および低い回転粘度を高い複屈折と同時に有しなければならない。さらに、LC媒体は、高い透明点、高い誘電異方性、低いしきい値電圧および極めて良好な低温度安定性(LTS)を有しなければならない。
この目的を、式Iで表される1種または2種以上の化合物を含む液晶混合物を使用する場合に達成することができることが見出された。
本発明は、液晶媒体であって、式I
式中、
は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカル中の1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して
によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、ハロゲンによって置き換えられていてもよく、および
は、H、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカル中の1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して
によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、ハロゲンによって置き換えられていてもよい、
で表される1種または2種以上の三環式化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体に関する。
式Iで表される化合物は、上に示した所望の特性を有する液晶混合物、特に高い透明点および極めて低い回転粘度を有する液晶混合物をもたらす。本発明の混合物は、極めて大きい弾性定数を有し、そうして極めて良好な応答時間を容易にする。さらに、本発明の化合物は少なくとも−20℃で安定であり、結晶化への傾向を示さない。回転粘度γは通常<80mPa・sである。さらに、本発明の混合物は、回転粘度および透明点の極めて良好な比、高い光学異方性Δεおよび高い複屈折Δn、ならびに迅速な応答時間、低い閾値電圧、高い透明点、高い正の誘電異方性および広いネマチック相範囲によって区別される。さらに、式Iの化合物は、液晶媒体中で極めて容易に溶解する。
式Iで表される化合物は、広範囲の用途を有し、特に極めて大きい弾性定数によって区別される。置換基の選択に依存して、それらは、液晶媒体が主に構成される基材としての作用を奏することができる;しかしながら、他の群の化合物からの液晶基材を、例えばこのタイプの誘電体の誘電異方性および/もしくは光学異方性に影響を与えるために、かつ/またはそのしきい値電圧および/もしくはその回転粘度を最適化するために、式Iで表される化合物に加えることができる。
その結果は、高弾性定数に起因する、ディスプレイのコントラストのために重要である黒色状態をサポートし、また同時に極めて良好な応答時間を容易にする本発明のLC混合物である。
式Iおよび従属式で表される化合物におけるRは、好ましくは直鎖状アルキルラジカル、特に3〜5個のC原子を有する、を示す。さらに好ましい態様において、アルキルラジカルにおける1つまたは2つ以上のCH基はまた、−CH=CH−によって置き換えられていてもよい。Rは、好ましくはH、CH、CまたはCを示す。
特に好ましい式Iで表される化合物を以下に示す:
極めて特に好ましいのは、式I−5で表される化合物である。
純粋な状態において、式Iで表される化合物は無色であり、電気光学的な使用のために有利な位置の温度範囲において液晶中間相を形成する。これらは、化学的に、熱的におよび光に安定である。
式Iで表される化合物は、とりわけWO 95/30723から既知である。式Iで表される化合物は、文献(例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgartなどの標準的なもの)に記載されているように、具体的には既知のおよび前記反応に好適な反応条件下で、それ自体既知の方法によって調製することができる。
上および下の式におけるRおよびRがアルキルラジカルおよび/またはアルコキシラジカルを示す場合には、これは、直鎖状または分枝状であり得る。それは、好ましくは直鎖状であり、2、3、4、5、6または7個のC原子を有し、したがって好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシ、さらにオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデドキシを示す。
オキサアルキルは、好ましくは直鎖状2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−または4−オキサペンチル、2−、3−、4−または5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−または7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−オキサノニル、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または9−オキサデシルを示す。
およびRが、1つのCH基が−CH=CH−によって置き換えられているアルキルラジカルを示す場合には、これは、直鎖状または分枝状であり得る。それは、好ましくは直鎖状であり、2〜10個のC原子を有する。したがって、それは、特にビニル、プロパ−1−またはプロパ−2−エニル、ブタ−1−、−2−またはブタ−3−エニル、ペンタ−1−、−2−、−3−またはペンタ−4−エニル、ヘキサ−1−、−2−、−3−、−4−またはヘキサ−5−エニル、ヘプタ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−またはヘプタ−6−エニル、オクタ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−またはオクタ−7−エニル、ノナ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−またはノナ−8−エニル、デカ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−、−8−またはデカ−9−エニルを示す。これらのラジカルはまた、単ハロゲン化または多ハロゲン化されていてもよい。好ましいフルオロ化されたラジカルは、CH=CF、CF=CF、CF=CHF、CH=CHFである。
およびRが、ハロゲンで少なくとも一置換されたアルキルまたはアルケニルラジカルを示す場合には、このラジカルは好ましくは直鎖状であり、ハロゲンは好ましくはFまたはClである。多置換の場合において、ハロゲンは好ましくはFである。得られたラジカルはまた、パーフルオロ化ラジカルを含む。一置換の場合において、フッ素または塩素置換基は、任意の所望の位置にあることができるが、好ましくはω位にある。
さらなる好ましい態様を、以下に示す:
−媒体はさらに、式IIおよび/またはIII
式中、
Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレン基を示し、
aは、0または1であり、
は、2〜9個のC原子を有するアルケニルを示し、
かつRは、式IにおけるRについて示した意味を有し、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキルまたは2〜9個のC原子を有するアルケニルを示す、
で表される1種または2種以上の中性の化合物を含む。
− 式IIで表される化合物は、好ましくは以下の式から選択される:
式中、R3aおよびR4aは、各々、互いに独立して、H、CH、CまたはCを示し、「alkyl」は、1〜8個のC原子を有する直鎖状アルキル基を示す。特に好ましいのは、式IIaおよびIIfで表され、特に式中R3aがHまたはCHを示す化合物、ならびに式IIcで表され、特に式中R3aおよびR4aがH、CHまたはCを示す化合物である。
好ましいのは、さらにアルケニル側鎖中に末端でない二重結合を有する、式IIで表される化合物である:
式IIで表される極めて特に好ましい化合物は、式
で表される化合物である。
式IIa−1〜IIa−19およびIIb−1で表される化合物のうち、特に好ましいのは、特に式IIa−1、IIa−2、IIa−3、IIa−5およびIIb−1で表される化合物である。
式Iで表される1種または2種以上の化合物に加えて、本発明の液晶媒体は、特に好ましくは5〜70重量%、特に10〜60重量%、極めて特に好ましくは20〜50重量%の式
で表される化合物を含む。
− 式IIIで表される化合物は、好ましくは以下の式から選択される:
式中、「alkyl」およびR3aは、上に示した意味を有し、R3aは、好ましくはHまたはCHを示す。特に好ましいのは、式IIIbで表される化合物であり;
極めて特に好ましいのは、式IIIb−1
式中、「alkyl」は、上に示した意味を有し、好ましくはCH、さらにCまたはn−Cを示す、で表される化合物である。
− 媒体は、好ましくはさらに、式IV〜VIIIから選択された1種または2種以上の化合物を含む、
式中、
は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカル中の1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して
によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、ハロゲンによって置き換えられていてもよく、
は、F、Cl、各場合において1〜6個のC原子を有する単フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキルもしくはアルコキシラジカル、各場合において2〜6個のC原子を有する単フッ素化もしくは多フッ素化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシラジカルを示し、
1〜6は、各々、互いに独立してHまたはFを示し、
は、−C−、−(CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C−、−CHCF−、−CFCH−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−CFO−または−OCF−、式VおよびVIにおいてはまた単結合を示し、
rは、0または1を示す。
上記の式において、Xは、好ましくはF、Clまたは1、2もしくは3個のC原子を有する単ハロゲン化もしくは多ハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシラジカルまたは2もしくは3個のC原子を有する単ハロゲン化もしくは多ハロゲン化されたアルケニルラジカルもしくはアルケニルオキシラジカルである。Xは、特に好ましくはF、Cl、CF、CHF、OCF、OCHF、OCFHCF、OCFHCHF、OCFHCHF、OCFCH、OCFCHF、OCFCHF、OCFCFCHF、OCFCFCHF、OCFHCFCF、OCFHCFCHF、OCH=CF、OCF=CF、OCFCHFCF、OCFCFCF、OCFCFCClF、OCClFCFCF、CF=CF、CF=CHF、OCH=CF、OCF=CFまたはCH=CFである。
式IV〜VIIIで表される化合物において、Xは、好ましくはFまたはOCF、さらにOCHF、CF、CFH、Cl、OCH=CFを示す。Rは、好ましくは6個までのC原子を有する直鎖状アルキルまたはアルケニルである。
− 式IVで表される化合物は、好ましくは以下の式から選択される:
式中、RおよびXは、上に示した意味を有する。
好ましくは、式IVにおいて、Rは、1〜8個のC原子を有するアルキルを示し、Xは、F、Cl、OCHFまたはOCF、さらにOCH=CFを示す。式IVbで表される化合物において、Rは、好ましくはアルキルまたはアルケニルを示す。式IVdで表される化合物において、Xは、好ましくはCl、さらにFを示す。
− 式Vで表される化合物は、好ましくは式Va〜Vjから選択される、
式中、RおよびXは、上に示した意味を有する。好ましくは、式Vにおいて、Rは1〜8個のC原子を有するアルキルを示し、XはF、OCF、CFまたはOCH=CFを示す。
− 媒体は、式VI−1
で表される1種または2種以上の化合物、
特に好ましくは以下の式:
式中、RおよびXは、上に示した意味を有する、から選択されたものを含む。好ましくは、式VIにおいて、Rは1〜8個のC原子を有するアルキルを示し、XはF、さらにCFおよびOCFを示す。
− 媒体は、式VI−2
で表される1種または2種以上の化合物、
特に好ましくは以下の式:
式中、RおよびXは、上に示した意味を有する、から選択されたものを含む。好ましくは、式VIにおいて、Rは1〜8個のC原子を有するアルキルを示し、XはFを示す;
− 媒体は、好ましくは式VII、式中Zが−CFO−、−CHCH−または−COO−を示す、特に好ましくは以下の式:
式中、RおよびXは、上に示した意味を有する、から選択されたものを含む。好ましくは、式VIIにおいて、Rは、好ましくは1〜8個のC原子を有するアルキルを示し、Xは、F、さらにOCFを示す。
式VIIIで表される化合物は、好ましくは以下の式から選択される:
式中、RおよびXは、上に示した意味を有する。式VIIIにおいて、Rは、好ましくは1〜8個のC原子を有する直鎖状アルキルラジカルを示す。Xは、好ましくはFを示す。
− 媒体はさらに、以下の式で表される1種または2種以上の化合物を含む:
式中、R、X、YおよびYは、上に示した意味を有し、かつ
は、各々、互いに独立して
を示し、
ここで環AおよびBは、両方同時には1,4−シクロヘキシレンを示さない;
− 式IXで表される化合物は、好ましくは以下の式から選択される:
式中、RおよびXは、上に示した意味を有する。好ましくは、式IXにおいて、Rは1〜8個のC原子を有するアルキルを示し、XはFを示す。特に好ましいのは、式IXaで表される化合物である;
− 媒体はさらに、以下の式から選択された1種または2種以上の化合物を含む:
式中、R、XおよびY1〜4は、上で示した意味を有し、かつ

は、各々、互いに独立して

を示す;
− 式XおよびXIで表される化合物は、好ましくは以下の式から選択される:
式中、RおよびXは、上に示した意味を有する。好ましくは、Rは1〜8個のC原子を有するアルキルを示し、XはFを示す。特に好ましい化合物は、YがFを示し、YがHまたはF、好ましくはFを示すものである。
− 媒体はさらに、以下の式XIIa〜XIIcで表される1種または2種以上の化合物を含む:

式中、RおよびRは、各々、互いに独立して、各々9個までのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルオキシを示し、好ましくは各々、互いに独立して1〜8個のC原子を有するアルキルを示す。
XIIa〜cで表される好ましい化合物は式
式中、
alkylおよびalkyl*は、各々、互いに独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状アルキルラジカルを示し、かつ
alkenylおよびalkenyl*は、各々、互いに独立して2〜8個のC原子を有する直鎖状アルケニルラジカルを示す、
で表される化合物である。
特に好ましいのは、式XIIa−2およびXIIa−4で表される化合物である。
式XIIa−2で表される特に好ましい化合物は、式XII−2aa、XII−2abおよびXII−2acで表される化合物である:
式XIIa〜cで表される化合物を、好ましくは3〜40重量%の量で用いる。
− 媒体はさらに、以下の式から選択された1種または2種以上の化合物を含む:
式中、R、X、YおよびYは、上に示した意味を有する。好ましくは、Rは1〜8個のC原子を有するアルキルを示し、XはFまたはClを示す;
− 式XIIIおよびXIVで表される化合物は、好ましくは式
で表される化合物から選択され、式中、RおよびXは、上に示した意味を有する。Rは、好ましくは1〜8個のC原子を有するアルキルを示す。式XIIIで表される化合物において、Xは、好ましくはFまたはClを示す。
− 媒体はさらに、式D1、D2および/またはD3で表される1種または2種以上の化合物を含む。
式中、Y、Y、RおよびXは、上に示した意味を有する。好ましくは、Rは1〜8個のC原子を有するアルキルを示し、XはFを示す。Y、Yは、好ましくは両方Fを示す。
特に好ましいのは、式
式中、Rは、上に示した意味を有し、好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキル、特にC、n−Cまたはn−C11を示す、
で表される化合物である。
− 媒体はさらに、以下の式XVIIで表される1種または2種以上の化合物を含む:
式中、Y、Y、RおよびRは、上に示した意味を有する。RおよびRは、好ましくは、各々、互いに独立して1または2〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルケニルを示す;YおよびYは、好ましくは両方Fを示す。式XVIIで表される化合物は好ましくは媒体に対して3〜30重量%の量で用いる。
− 媒体はさらに、以下の式で表される1種または2種以上の化合物を含む:
式中、X、YおよびYは、上に示した意味を有し、「alkenyl」は、C2〜7アルケニルを示す。特に好ましいのは、以下の式で表される化合物である:
式中、R3aは、上に示した意味を有し、好ましくはHを示す;
− 媒体はさらに、式XIX〜XXVIIから選択された1種または2種以上の四環式化合物を含む、
式中、Y1〜4、RおよびXは、各々、互いに独立して、上に示した意味の1つを有する。Xは、好ましくはF、Cl、CF、OCFまたはOCHFである。Rは、好ましくは、各々8個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを示す。
式XIX〜XXVIIで表される化合物において、Rは、好ましくは直鎖状のアルキルを示す。Xは、好ましくはFまたはOCF、さらにCFである。YおよびYは、好ましくは、Y=FかつY=H、またはY=Y=Fを示す。
式XIX〜XXVIIで表される特に好ましい化合物は、式XXV、式中、Xは好ましくはF、さらにOCFを示す、で表される化合物である。
好ましい混合物は、以下の化合物が、とりわけ混合物のスメクチック相を抑制するのを助けるため、S−1、S−2、S−3およびS−4
の群からの少なくとも1種の化合物を含む。
媒体は、好ましくは、一般式Nで表される少なくとも1種または2種以上の化合物を含む、
式中、RN1およびRN2は、各々、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカル中の1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して
によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、ハロゲンによって置き換えられていてもよく、
環AN1、AN2およびAN3は、各々、互いに独立して、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、trans−1,4−シクロヘキシレンを示し、ここでさらに、1つまたは2つ以上のCH基は、−O−または1,4−シクロヘキシレンによって置き換えられていてもよく、
N1およびZN2は、各々、互いに独立して、単結合、
を示し、
nは、0、1または2を示す。
式Nで表される好ましい化合物を以下に示す:
式中、alkylおよびalkyl*は、各々、互いに独立して1〜9個のC原子、好ましくは2〜6個のC原子を有する直鎖状アルキルラジカルを示し、およびalkenylは、各々、互いに独立して2〜6個のC原子を有する直鎖状アルケニルラジカルを示す。
式Nで表される化合物のうち、特に好ましいのは式N−1、N−2、N−4、N−9、N−13、N−14、N−15、N−17、N−18、N−21、N−24、N−26および28、特にN−1、N−14、N−22、N−23、N−24およびN−28で表される化合物である。
− 媒体はさらに式St−1〜St−3で表される1種または2種以上の化合物を含む、
式中、R、Y、YおよびXは、上に示した意味を有する。Rは、好ましくは直鎖状アルキルを示し、好ましくは1〜6個のC原子を有する。Xは、好ましくはFまたはOCFである。Yは、好ましくはFを示す。Yは、好ましくはFを示す。さらに、好ましいのは、Y=FおよびY=Hである化合物である。式St−1〜St−3で表される化合物は、本発明の混合物において、好ましくは3〜30重量%、特に5〜25重量%の濃度で用いる。
− 媒体は、さらに式Py−1〜Py−5で表される1種または2種以上のピリミジンまたはピリジン化合物を含む、
式中、Rは、好ましくは2〜5個のC原子を有する直鎖状アルキルである。xは0または1を示し、好ましくはx=1である。好ましい混合物は、3〜30重量%、特に5〜20重量%のこの(これらの)ピリ(ミ)ジン化合物(単数または複数)を含む。
− 媒体は、さらに式Y−1、Y−2およびY−3で表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含む、
式中、

2A、R2BおよびR2Cは、各々、互いに独立して、H、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカル中の1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して
によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、ハロゲンによって置き換えられていてもよく、
1〜4は、各々、互いに独立してF、Cl、CFまたはCHF、好ましくは、各々Fを示し、
およびZ2’は、各々、互いに独立して、単結合、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−CH=CHCHO−を示し、
(O)は、O原子または単結合を示し、
Pは、0,1または2を示し、
qは、0または1を示し、および
vは、1〜6を示す。
式Y−1〜Y−3で表される特に好ましい化合物を以下に示す:
示した化合物のうち、特に好ましいのは、式Y−1a、Y−1c、Y−1e、Y−1j、Y−1m、Y−1p、Y−1r、Y−2b、Y−2h、Y−2jおよびY−3aで表される化合物である。
本発明の混合物中における、式Y−1〜Y−3で表される化合物の割合は0〜30重量%である。
上および下で与えられた式において、
− Rは、好ましくは2〜7個のC原子を有する直鎖状アルキルまたはアルケニルである;
− Xは、好ましくはF、さらにOCF、ClまたはCFである;
− 媒体は、好ましくは式Iで表される1種、2種または3種の化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは式I、II、III、V、VI−1、VI−2、XIIa、XIII、XIV、XVII、XXIII、XXVで表される化合物の群から選択された1種または2種以上の化合物を含む。
− 媒体は、好ましくは式VI−1で表される1種または2種以上の化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは式VI−2で表される1種または2種以上の化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは3〜30重量%、好ましくは2〜20重量%、特に好ましくは2〜15重量%の式Iで表される化合物を含む;
− 式II〜XXVIIで表される化合物の全体としての混合物中での比率は、好ましくは20〜99重量%である;
− 媒体は、好ましくは25〜80重量%、特に好ましくは30〜70重量%の式IIおよび/またはIIIで表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは0〜70重量%、特に好ましくは20〜60重量%の式IIa−1で表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは0〜25重量%、特に好ましくは5〜25重量%の式IIa−2で表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは0〜30重量%、特に好ましくは5〜25重量%の式IIa−3で表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは0〜25重量%、特に好ましくは5〜25重量%の式IIa−5で表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは5〜40重量%、特に好ましくは10〜30重量%の式Vで表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは3〜30重量%、特に好ましくは6〜25重量%の式VI−1で表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは2〜30重量%、特に好ましくは4〜25重量%の式VI−2で表される化合物を含む;
− 媒体は、5〜40重量%、特に好ましくは10〜30重量%の式XIIaで表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは1〜25重量%、特に好ましくは2〜15重量%の式XIIIで表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは5〜45重量%、特に好ましくは10〜35重量%の式XIVで表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは1〜20重量%、特に好ましくは2〜15重量%の式XVIで表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは5〜30重量%、特に好ましくは8〜22重量%の式Va、式中、X=OCH=CFである、で表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは式I−5で表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは3〜30重量%の式I−5で表される化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは式DPGU−n−Fで表される少なくとも1種の化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは式APUQU−n−Fで表される少なくとも1種の化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは式PGUQU−n−Fで表される少なくとも1種の化合物を含む;
− 媒体は、好ましくは≧30重量%、特に30〜60重量%のCC−3−Vを含む。
慣用の液晶材料と、しかし特に式II〜XXVIIで表される1種または2種以上の化合物とを混合した式Iで表される化合物は、比較的小さい比率でさえも、回転粘度γ1が影響されることなしに、またはわずかな影響で、低温度安定性の向上をもたらす。本発明の液晶媒体は、さらにその比較的高い複屈折値およびその光安定性によって区別され、低いスメクチック−ネマチック転移温度を有する広いネマチック相が同時に観察され、保存寿命を回線する。同時に、当該混合物は、UV曝露した際に極めて低いしきい値電圧およびVHRの極めて良好な値を示す。
本出願における「alkyl」または「alkyl*」の表現は、1〜7個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルキル基、特に直鎖状基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。1〜6個の炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。
本出願における「alkenyl」または「alkenyl*」の表現は、2〜7個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。好ましいアルケニル基は、C〜C−1E−アルケニル、C〜C−3E−アルケニル、C〜C−4−アルケニル、C〜C−5−アルケニルおよびC−6−アルケニル、特にC〜C−1E−アルケニル、C〜C−3E−アルケニルおよびC〜C−4−アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなどである。5個までの炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。
本出願における「フルオロアルキル」の用語は、少なくとも1個のフッ素原子、好ましくは末端フッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、フッ素の他の位置は、除外されない。
本出願における「オキサアルキル」または「アルコキシ」の用語は、式C2n+1−O−(CHで表され、式中nおよびmは各々、互いに独立して1〜6を示す直鎖状ラジカルを包含する。mはまた、0を示してもよい。好ましくは、n=1およびm=1〜6またはm=0およびn=1〜3である。
式IにおけるRおよびRの意味の好適な選択により、アドレッシング時間、しきい値電圧、透過特性線の急峻度などを、所望の方法において修正することができる。例えば、1E−アルケニルラジカル、3E−アルケニルラジカル、2E−アルケニルオキシラジカルなどによって、一般的に、アルキルおよびアルコキシラジカルと比較して、より短いアドレッシング時間、改善されたネマチック傾向がもたらされる。本発明の混合物は、特に低いγ/K値によって区別され、したがって従来技術からの混合物よりも著しく迅速な応答時間を有する。
前述の式で表される化合物の最適の混合比は、実質的に所望の特性、前述の式で表される構成成分の選択および存在し得るあらゆるさらなる構成成分の選択に依存する。
上に示した範囲内の好適な混合比を、場合ごとに容易に決定することができる。
前述の式で表される化合物の本発明の混合物中での合計量は、肝要ではない。したがって、当該混合物は、1種または2種以上のさらなる構成成分を様々な特性の最適化の目的のために含むことができる。しかしながら、混合物の特性における所望の改善に対する観察された効果は、前述の式で表される化合物の合計濃度が高くなるに伴って、一般的により大きい。
特に好ましい態様において、本発明の媒体は、式IV〜VIIIで表され、式中XはF、OCF、OCHF、OCH=CF、OCF=CFまたはOCF−CFHを示す化合物を含む。式Iで表される化合物との好ましい相乗作用の結果、特に有利な特性がもたらされる。特に、式IおよびVI、またはIおよびXI、またはIおよびVIおよびXIで表される化合物を含む混合物は、それらの低いしきい値電圧によって区別される。

本発明の媒体において使用することができる前述の式およびその従属式で表される個々の化合物は、知られているか、または既知の化合物と同様にして調製することができる。
本発明はまた、2枚の面平行な外側板を有し、フレームと一緒にセルを形成する電気光学的ディスプレイ、例えばTN、STN、TFT、OCB、IPS、PS−IPS,FFS、PS−FFS、正のVAまたはMLCディスプレイ、外側板上の個々の画素を切り換えるための集積非線形素子、ならびに正の誘電異方性および高い比抵抗を有し、セル中に位置し、このタイプの媒体を含むネマチック液晶混合物、ならびにこれらの媒体の電気光学的目的のための使用に関する。
さらに、本発明の混合物はまた、HT−VA用途とも称される正のVA用途に適している。これらは、面内ドライブ電極配置および正の誘電異方性を有する液晶媒体のホメオトロピック配置を有する電気光学的ディスプレイを意味するものと解釈される。
本発明の混合物は、低い動作電圧を有するTN−TFTディスプレイ用途に特に好ましく好適であり、すなわち特にノートブック用途に好ましい。
本発明の液晶混合物によって、利用可能なパラメーター許容度の著しい拡張が可能となる。透明点、低温における粘度、熱安定性およびUV安定性ならびに高い光学異方性の達成可能な組み合わせは、従来技術からの以前の材料よりはるかに優れている。
本発明の混合物は、モバイル用途ならびに高いΔnのTFT用途、例えばPDA、ノートブック、LCD TVおよびモニターに特に適している。
本発明の液晶混合物は、−20℃までも低い、好ましくは−30℃までも低い、特に好ましくは−40℃までも低いネマチック相、および≧70℃、好ましくは≧74℃の透明点を保持する一方、同時に≦80mPa・s、特に好ましくは60mPa・sの回転粘度γを達成することを可能にし、迅速な応答時間を有する優れたMLCディスプレイを達成することを可能にする。
本発明の液晶混合物の誘電異方性Δεは、好ましくは≧+3、特に好ましくは≧+4である。さらに、当該混合物は、低い動作電圧によって特徴付けられる。本発明の液晶混合物のしきい値電圧は、好ましくは≦2.5V、特に≦2.2Vである。
本発明の液晶混合物の複屈折Δnは、好ましくは≧0.08、特に≧0.10である。
本発明の液晶混合物のネマチック相範囲は、好ましくは少なくとも90ケルビン、特に少なくとも100ケルビンの幅を有する。この範囲は、好ましくは少なくとも−20℃〜+70℃に及ぶ。
本発明の混合物をIPSまたはFFS用途において使用する場合には、混合物は、好ましくは3〜12の誘電異方性の値および0.07〜0.13の光学異方性の値を有する。
本発明の混合物の構成成分の好適な選択により、より高い透明点(例えば100℃より高い)をより高いしきい値電圧で達成するかまたはより低い透明点をより低いしきい値電圧で達成し、これと共に他の有利な特性を保持することもまた可能であることは、言うまでもない。わずかにのみ相応して増大する粘度で、より高いΔεおよびしたがって低いしきい値を有する混合物を得ることは、同様に可能である。
本発明のMLCディスプレイは、好ましくは第1のGoochおよびTarry透過極小値で動作し[C.H. GoochおよびH.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974;C.H. GoochおよびH.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]、ここで特に好ましい電気光学的特性、例えば特性線の高い急峻度およびコントラストの低い角度依存性(ドイツ国特許30 22 818)に加えて、より低い誘電異方性が、第2の極小値で同様のディスプレイにおけるのと同一のしきい値電圧で十分である。
これによって、著しくより高い比抵抗値を、シアノ化合物を含む混合物の場合におけるよりも第1の極小値で本発明の混合物を使用して達成することが可能になる。個々の構成成分およびそれらの重量比の好適な選択により、当業者は、MLCディスプレイの既定の層厚さに必要な複屈折を、単純な常習的方法を使用して設定することができる。
本発明のMLCディスプレイの偏光子、電極基部プレートおよび表面処理した電極からの構築は、このタイプのディスプレイのための通常の設計に相当する。通常の設計の用語は、本明細書中で広く解釈され、MLCディスプレイのすべての派生および修正をまた包含し、特にポリSiTFTまたはMIMに基づくマトリックスディスプレイ素子を含む。
しかしながら、本発明のディスプレイと、ねじれネマチックセルに基づく現在まで慣用のディスプレイとの間の重要な差異は、液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
本発明に従って使用することができる液晶混合物を、例えば式Iで表される1種または2種以上の化合物を式II〜XXVIIで表される1種もしくは2種以上の化合物と、またはさらなる液晶化合物および/もしくは添加剤と混合することにより、自体慣用の方式で調製する。一般的に、より少ない量で使用する構成成分の所望の量を、主成分を構成する構成成分に、有利には高温で溶解させる。また、構成成分を有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノールに溶解した溶液を混合し、よく混合した後に、溶媒を例えば蒸留によって再び除去することが、可能である。
誘電体はまた、当業者に知られており、文献に記載されているさらなる添加剤、例えばUV安定剤、例えばCiba ChemicalsからのTinuvin(登録商標)、特にTinuvin(登録商標)770、酸化防止剤、フリーラジカルスカベンジャー、ナノ粒子などを含んでいてもよい。例えば、0〜15%の多色性染料またはキラルドーパントを、加えることができる。好適な安定剤およびドーパントを、以下で表CおよびDに述べる。
所望のチルト角を設定するために、重合性化合物、いわゆる「反応性メソゲン」もまた本発明の混合物に追加的に加えてもよい。好ましい重合性化合物を表Eに載せる。
本出願および以下の例において、液晶化合物の構造を、頭字語によって示し、化学式への変換を、表Aに従って行う。すべてのラジカルC2n+1およびC2m+1は、それぞれn個およびm個のC原子を有する直鎖状アルキルラジカルである;n、mおよびkは整数であり、好ましくは0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12を示す。表Bにおけるコーディングは自明である。表A中において、基本構造についての頭字語のみを示す。個々の場合において、基本構造についての頭字語に、ダッシュによって分離して、置換基R1*、R2*、L1*およびL2*についてのコードが続く:
好ましい混合物構成成分を、表AおよびB中に示す。
表A
表B
(n=1〜15;m,k=0〜12;(O)C2n+1はC2n+1またはOC2n+1を意味する)
特に好ましいのは、式Iで表される1種または2種以上の化合物に加えて、表Bからの少なくとも1種、2種、3種、4種または5種以上の化合物を含む、液晶混合物である。
表C
表Cは、本発明の混合物に一般的に加えられる可能なドーパントを示す。当該混合物は、好ましくは0〜10重量%、特に0.01〜5重量%および特に好ましくは0.01〜3重量%のドーパントを含む。
表D
例えば本発明の混合物に0〜10重量%の量において加えることができる安定剤を、以下に述べる。(n=1〜12)
好ましくはIPSおよびPS−VA用途ならびにPS−IPS/FFS用途における、本発明の混合物における使用のための好適な重合性化合物(反応性メソゲン)を以下の表Eに示す:
表E
表Eは、本発明に従ってLC媒体において、好ましくは反応性メソゲン化合物として使用することができる、例示化合物を示す。本発明の混合物が、1種または2種以上の反応性化合物を含む場合には、これらは好ましくは0.01〜5重量%の量で用いる。重合のための開始剤あるいは2種または3種以上の開始剤の混合物を添加することが必要となり得る。開始剤または開始剤混合物は、混合物に基づき、好ましくは0.001〜2重量%の量で添加する。好適な開始剤は、例えば、Irgacure(BASF)またはIrganox(BASF)である。
本発明の好ましい態様において、本発明の媒体は、表Eからの化合物の群から選択された1種または2種以上の化合物を含む。

以下の実施例は、本発明を、それを限定せずに説明することを意図する。
本明細書中で、百分率データは、重量パーセントを示す。すべての温度を、摂氏度において示す。m.p.は融点を示し、cl.p.=透明点である。さらにC=結晶状態、N=ネマチック相、S=スメクチック相およびI=アイソトロピック相である。これらの符号間のデータは転移温度を表す。さらに、
は、しきい値電圧、20℃での容量[V]を示し、
Δnは、20℃および589nmで測定された光学異方性を示し、
Δεは、20℃および1kHzでの誘電異方性を示し、 cp.は、透明点[℃]を示し、
は、弾性定数、20℃での「スプレー」変形、[pN]を示し、
は、弾性定数、20℃での「ベンド」変形、[pN]を示し、
γは、磁場において回転法により決定された、20℃で測定された回転粘度[mPa・s]を示し、
LTSは、テストセルで決定された、低温度安定性(ネマチック相)を示す。
以下に記す化合物を、WO95/30723において記載されているとおり製造する。
混合物例
電気光学的データを、他に明確に示さない限り、TNセルにおいて第1の極小値で(すなわち0.5μmのd・Δn値で)20℃で測定する。光学的データを、他に明確に示さない限り20℃で測定する。すべての物性を、"Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germanyに従って決定し、他に明確に示さない限り20℃の温度に適用する。

Claims (20)

  1. 式I
    式中、
    は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカル中の1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して
    によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、ハロゲンによって置き換えられていてもよく、および
    は、H、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカル中の1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して
    によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、ハロゲンによって置き換えられていてもよい、
    で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
  2. 式IにおけるRが、直鎖状アルキルラジカルであり、ここでさらに1つまたは2つ以上のCH基が−CH=CH−によって置き換えられていてもよい、ことを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。
  3. 式I−1〜I−12
    で表される化合物の群から選択される少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶媒体。
  4. さらに、式IIおよび/またはIII
    式中、
    環Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを示し、
    aは、0または1を示し、
    は、2〜9個のC原子を有するアルケニルを示し、
    および
    は、請求項1においてRについて示した意味を有する、
    で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  5. さらに、式
    式中、R3aおよびR4aは、各々、互いに独立してH、CH、CまたはCを示し、および「alkyl」は、1〜8個のC原子を有する直鎖状アルキル基を示す、
    で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  6. さらに、式IV〜VIII
    式中、
    は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカル中の1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して
    によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、ハロゲンによって置き換えられていてもよく、
    は、F、Cl、1〜6個のC原子を有する単ハロゲン化もしくは多ハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシラジカル、2〜6個のC原子を有する単ハロゲン化もしくは多ハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシラジカルを示し、
    1〜6は、各々、互いに独立してHまたはFを示し、
    は、−C−、−(CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C−、−CHCF−、−CFCH−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−CFO−または−OCF−、式VおよびVIにおいてはまた単結合を示し、および
    rは、0または1を示す、
    で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  7. さらに、式Va〜Vj
    式中、RおよびXは請求項6において示した意味を有する、
    で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  8. さらに、式VI−1a〜VI−1d
    式中、RおよびXは請求項6において示した意味を有する、
    で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  9. さらに、式VI−2a〜VI−2f
    式中、RおよびXは請求項6において示した意味を有する、
    で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  10. さらに、式Xおよび/またはXI
    式中、
    およびXは請求項6において示した意味を有し、
    1〜4は、各々、互いに独立してHまたはFを示し、ならびに
    は、各々、互いに独立して
    を示す、
    で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  11. さらに、式XIIa〜XIIc
    式中、
    およびRは、各々、互いに独立して、各々9個までのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルオキシを示す、
    で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  12. さらに、式XIII〜XVI
    式中、R、X、YおよびYは、請求項6において示した意味を有する、
    で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  13. さらに、式D1、D2、D3およびD4
    式中、Y、Y、RおよびXは、請求項6において示した意味を有する、
    で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  14. 1〜30重量%の式Iで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  15. さらに1種または2種以上のUV安定剤および/または酸化防止剤を含むことを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  16. さらに1種または2種以上の反応性メソゲン(RM)を含むことを特徴とする、請求項1〜15のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  17. 請求項1〜16のいずれか一項に記載の液晶媒体の調製方法であって、1種または2種以上の式Iで表される化合物を少なくとも1種のさらなるメソゲン性化合物および任意に少なくとも1種のRMおよび/または1種または2種以上の添加剤と混合することを特徴とする、前記方法。
  18. 請求項1〜16のいずれか一項に記載の液晶媒体の、電気光学的目的のための使用。
  19. 請求項18に記載の液晶媒体の、TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、PS−FFSディスプレイ、3D効果のためのシャッター眼鏡、LCレンズおよび正のVAディスプレイにおける使用。
  20. 請求項1〜16のいずれか一項に記載の液晶媒体を含有する、電気光学的液晶ディスプレイ。
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