DE4416455A1 - Supertwist-Flüssigkristallanzeige - Google Patents
Supertwist-FlüssigkristallanzeigeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Supertwist-Flüssigkristallanzeigen (SFA) mit sehr
kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten
sowie die darin verwendeten neuen nematischen Flüssigkristall
mischungen.
SFA gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus EP 0 131 216 B1
DE 34 23 993 A1 EP 0 098070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17.
Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10. 04. 87); K. Kawasaki et al.,
SID 87 Digest 391(20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372
(20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26,
No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50
(21), 1468 (1987); H.A. van Sprang und H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62
(5), 1734 (1987); T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1
1021(1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236
(1987) und E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8
(1986). Der Begriff SFA umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement
mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°,
wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C.M. Waters
et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Confe
rence, Kobe, Japan), die STN-LCD′s (DE OS 35 03 259), SBE-LCD′s
(T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984)1021),
OMI-LCD′s (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236,
DST-LCD′s (EP OS 0 246842) oder BW-STN-LCD′s (K. Kawasaki et al.,
SID 87 Digest 391(20.6)).
Derartige SFA zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen durch
wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit
verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich gerin
gere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse
sind SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen
Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher ins
besondere die Viskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter
Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampf
druck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung
ausreichend.
Zur Erzielung einer steilen elektrooptischen Kennlinie sollen die Flüssig
kristallmischungen relativ große Werte für K₃/K₁ und relativ kleine Werte
für Δε/ε⟂ aufweisen.
Über die Optimierung des Kontrastes und der Schaltzeiten hinaus werden
an derartige Mischungen weitere wichtige Anforderungen gestellt:
- 1. Breites d/p-Fenster
- 2. Hohe chemische Dauerstabilität
- 3. Hoher elektrischer Widerstand
- 4. Geringe Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung.
Die erzielten Parameterkombinationen sind bei weitem noch nicht ausrei
chend, insbesondere für Hochmultiplex-STN (11400). Zum Teil ist dies
darauf zurückzuführen, daß die verschiedenen Anforderungen durch
Materialparameter gegenläufig beeinflußt werden.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFA mit sehr kurzen
Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher
Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedri
ger Schwellenspannung, die den oben angegebenen Anforderungen
gerecht werden.
In der DE 35 09 170 werden Verbindungen der Formel
genannt.
In der Chemiker Zeitung 104 (1980), 269-271 werden Verbindungen der
Formell mit langkettigen Alkylresten (m + n < 9) beschrieben. Letztere
Vertreter weisen jedoch ausschließlich die für eine Verwendung in nemati
schen Flüssigkristallmischungen unvorteilhafte, smektische Phasen auf.
Überraschenderweise konnte durch eine Verkürzung der Kettenlänge ein
nematischer Phasenbereich bei gleichzeitiger Unterdrückung der smek
tischen Phase erhalten werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, SFA bereitzustellen, die die
oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und
gleichzeitig sehr gute Steilheiten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn
man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die 1,2-Dicyclo
hexylethylenderivate der Formel I
enthalten,
worin
worin
Ra Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen,
n 1 bis 6, und
r 0 oder 1
bedeuten.
n 1 bis 6, und
r 0 oder 1
bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I erhöhen deutlich die Steilheit von STN-
Mischungen ohne die Schaltzeiten zu erhöhen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein SFA mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwi schen 100 und 600°,
- - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
- a) 20-90 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie von über +1,5;
- b) 10-65 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente B, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
- c) 0-20 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente D, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie von unter -1,5 und
- d) einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nemati schen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B mindestens eine
Verbindung der Formel I
enthält,
worin
worin
Ra Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen
n 1 bis 6 bedeuten und
r 0 oder 1
bedeuten.
n 1 bis 6 bedeuten und
r 0 oder 1
bedeuten.
Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssigkristall
mischungen zur Verwendung in SFA.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind insbesondere Verbindungen
der Teilformeln IA bis IC.
Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Verbindungen der Formel IC.
Ra ist vorzugsweise geradkettiges Alkyl.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt z. B. wie in
der DE 35 09 170 A1 beschrieben:
- Komponente A enthält vorzugsweise Verbindungen der Formeln II
und III,
worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
jeweils unabhängig voneinander
L1-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F
Z¹ -COO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z² -CH₂CH₂-, -COO-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCHF- oder eine Einfachbindung
Y F oder Cl
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten.
Z¹ -COO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z² -CH₂CH₂-, -COO-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCHF- oder eine Einfachbindung
Y F oder Cl
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel II entsprechen den Unter
formeln IIa bis IId:
wobei R, L¹ und L⁵ die oben angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugte Verbindungen der Formel III entsprechen den
Unterformeln IIIa-IIIr:
Bevorzugte Mischungen enthalten neben ein oder mehreren Verbin
dungen der Formel I ein, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der
Formeln IIa, IIb, IIc, IId, IIId, IIIh, IIIi, IIII, IIIm oder IIIr, vorzugsweise
ein oder mehrere Verbindungen der Formel IIId oder IIIh und ein bis
vier Verbindungen der Formel I und ein bis drei Verbindungen der
Formeln IIb und IIc.
Die einzelnen Verbindungen z. B. der Formeln II und III bzw. deren
Unterformeln oder auch andere Verbindungen, die in den erfindungs
gemäßen SFA verwendet werden können, sind entweder bekannt,
oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt
werden.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält Kompo
nente A zusätzlich Verbindungen der Formeln AI bis AV:
worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die Mischungen 5 bis 50% an Verbindungen
der Formel AI. Bevorzugt werden diejenigen Verbindungen der
Formel AI eingesetzt, worin Z¹ -CH₂CH₂-, -COO- oder eine Ein
fachbindung bedeutet, insbesondere Verbindungen der Formeln IIa1,
IIb1, IIc1, IId1, IIa2, IIb2 und IIc2:
Komponente A enthält vorzugsweise ein oder mehrere Verbindungen
der Formeln IIb1 und gegebenenfalls ein oder mehrere Verbindun
gen der Formeln IIc2.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein
oder mehrere polare Verbindungen mit einem hohen Klärpunkt aus
gewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen IIe bis IIj:
In den Verbindungen IIe bis IIj können die 1,4-Phenylenringe auch
lateral durch ein oder zwei Fluoratome substituiert sein. Bevorzugte
Verbindungen dieses Typs sind die Verbindungen der Formeln IIf1
bis IIj1:
In den erfindungsgemäßen Mischungen liegt der Anteil der Verbin
dungen IIe bis IIj vorzugsweise bei ca. 2 bis 25%. Bevorzugte
Flüssigkristallmischungen enthalten ein oder mehrere Verbindungen
der Gruppe B, vorzugsweise 10 bis 40%. Die Verbindungen der
Gruppe B zeichnen sich sowohl durch ihre niedrigen Werte für die
Rotationsviskosität (γ1) < 150 mPa·s als auch durch ihren hohen
Klärpunkt (< 120°C) aus.
Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln IV1
bis IV8:
worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeutung haben.
- Komponente B enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der
Formeln IV9 bis IV21,
worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeutung haben und die
1,4-Phenylengruppen in IV9 bis IV18 jeweils unabhängig vonein
ander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
- Komponente B enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der
Formeln IV23 bis IV28,
worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeutung haben und die
1,4-Phenylengruppen in IV23 bis IV28 jeweils unabhängig vonein
ander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
- Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus IV29 und IV30:
worin CrH2r+1 eine geradkettige Alkylgruppe mit bis zu 9 C-Atomen ist.
- Die Flüssigkristallmischung enthält neben den Komponenten A, B
und C zusätzlich ein oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus III und IV worin R¹ und R² die für R ange
gebene Bedeutung haben.
Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten mindestens eine
Komponente, ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Verbin
dungen:
worin Hal F oder Cl und L H oder F ist und R die oben angegebene
Bedeutung besitzt.
Die flüssigkristallinen Mischungen enthalten ebenfalls eine optisch
aktive Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen
Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natür
licher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung
größer 0,2 ist. Für die Komponente stehen dem Fachmann eine
Vielzahl, zum Teil kommerziell erhältlicher chiraler Dotierstoffe zur
Verfügung z. B. wie Cholesterylnonanoat, S811 der Fa. E. Merck,
Darmstadt, BRD und CB15 (BDH, Poole, UK). Die Wahl der Dotier
stoffe ist an sich nicht kritisch.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung enthält vorzugsweise
eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe B1
bestehend aus Verbindungen der Formeln B1I bis B1IV:
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die Bedeutung von R besitzen,
Z -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, und
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die Bedeutung von R besitzen,
Z -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, und
bedeuten,
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B2 bestehend aus Verbindungen der Formeln B1V bis B1VII:
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B2 bestehend aus Verbindungen der Formeln B1V bis B1VII:
worin
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Z° -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Z° -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
X CN oder F,
L¹ HoderF
bedeuten,
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B3 bestehend aus Verbindungen der Formeln B1VIII, B1IX und B1X:
L¹ HoderF
bedeuten,
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B3 bestehend aus Verbindungen der Formeln B1VIII, B1IX und B1X:
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander die Bedeutung von R besitzen,
Y F oder Cl, und
R¹ und R² unabhängig voneinander die Bedeutung von R besitzen,
Y F oder Cl, und
bedeuten.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Mischungen ca. 5 bis 35%, insbesondere 10 bis
20% an flüssigkristallinen Tolan-Verbindungen. Hierdurch kann bei
geringeren Schichtdicken (ca. 5-6 µm) gearbeitet werden, wodurch
die Schaltzeiten deutlich kürzer werden. Besonders bevorzugt sind
Mischungen enthaltend ein oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe T bestehend aus den Verbindungen der Formeln T1
bis T3:
worin
t 0 oder 1
L1-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCHF- oder eine Einfach bindung
Y F oder Cl
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung,
besitzen.
L1-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCHF- oder eine Einfach bindung
Y F oder Cl
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung,
besitzen.
Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe T ist vorzugsweise 5
bis 30%, insbesondere 5 bis 20%.
Vorzugsweise enthält Komponente B ein oder mehrere Verbindungen
der Formeln X bis XII:
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung besitzen und R¹ vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 4 C-Atmen, insbesondere 1 bis 2 C-Atomen und R² vor zugsweise Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 bis 2 C-Atomen,
bedeuten.
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung besitzen und R¹ vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 4 C-Atmen, insbesondere 1 bis 2 C-Atomen und R² vor zugsweise Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 bis 2 C-Atomen,
bedeuten.
Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe B1 beträgt vorzugs
weise 10 bis 50%, insbesondere 15 bis 40%. Verbindungen der
Formel B1III und B1IV sind bevorzugt.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B1III sind die
jenigen der folgenden Teilformeln B1IIIa und B1IIIb,
worin
R3′ CH₃-(CH₂)o-O-, CH₃-(CH₂)p-, trans- H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-CH₂O- oder trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-, CH₃-(CH₂)o-O-CH₂-,
R4′ CHr(CH₂)p-,
o 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
R3′ CH₃-(CH₂)o-O-, CH₃-(CH₂)p-, trans- H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-CH₂O- oder trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-, CH₃-(CH₂)o-O-CH₂-,
R4′ CHr(CH₂)p-,
o 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
Bevorzugt sind insbesondere Verbindungen der Formel B1III, worin
einer der Reste R³ oder R⁴ O-(CH₂)o-CH₃ oder CH₂-O-(CH₂)o-CH₂- bedeutet.
Ferner bevorzugt sind diejenigen der Teilformel,
worin R⁴ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander die oben angege
bene Bedeutung haben.
Der Anteil der Verbindungen der Formel B1III der oben angegebenen
Teilformeln ist vorzugsweise ca. 5 bis 45%, insbesondere bevorzugt
ca. 10% bis 35%. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel
B1IV sind diejenigen der folgenden Teilformel,
worin
R* CH₃-(CH₂)o-O- oder trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)- CH₂O- und
R2′ CH₃-(CH₂)p- ist, wobei
o 1, 2, 3 oder 4,
q 0, 1, 2 oder 3,
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
R* CH₃-(CH₂)o-O- oder trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)- CH₂O- und
R2′ CH₃-(CH₂)p- ist, wobei
o 1, 2, 3 oder 4,
q 0, 1, 2 oder 3,
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
Der Anteil dieser Verbindungen, bzw. der Verbindungen der Formel
BIV, ist vorzugsweise ca. 5 bis 40%, insbesondere bevorzugt ca. 10
bis 35%.
Vorzugsweise enthalten die Mischungen Verbindungen der Formel
B1III, insbesondere solche der Teilformel
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die
Mischungen gleichzeitig Verbindungen der Formeln B1III und B1IV,
wobei der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt
bleibt.
Falls Verbindungen der Formeln B1I und/oder B1III vorhanden sind,
bedeuten R² und R³ vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander
n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis
7 C-Atomen. Z ist vorzugsweise eine Einfachbindung.
Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die einer oder
mehrere Verbindungen der Formel B1IV enthalten, worin
bedeutet R¹ und R² eine der oben an
gebenen bevorzugten Bedeutungen haben, insbesondere bevorzugt
n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bedeuten.
In jedem Fall bleibt der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe
B1 gewahrt.
Der Anteil der Verbindungen der Gruppe B2 beträgt vorzugsweise
ca. 5 bis 45%, insbesondere 5 bis 20%. Der Anteil (bevorzugte
Bereiche) für B1V bis B1VII ist wie folgt:
B1V: ca. 5 bis 30%, vorzugsweise ca. 5 bis 15%
Summe B1VI und B1VII: ca. 5 bis 25%, vorzugsweise ca. 10 bis 20%.
B1V: ca. 5 bis 30%, vorzugsweise ca. 5 bis 15%
Summe B1VI und B1VII: ca. 5 bis 25%, vorzugsweise ca. 10 bis 20%.
Bevorzugte Verbindungen der Gruppe B2 sind im folgenden
angegeben:
R ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-
n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z° ist vorzugsweise eine Einfach
bindung. R¹ hat vorzugsweise die oben für R angegebene bevor
zugte Bedeutung oder bedeutet Fluor. L¹ ist vorzugsweise Fluor. x ist
1-15.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine
oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus B1V3, B1VI1 und B1VII1 in einem Gesamtanteil von ca. 5 bis
35%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Mischungen neben B1V3, B1VI1, B1VII1 (R = F)
weitere terminal fluorierte Verbindungen zum Beispiel ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus,
und/oder polare Heterocyclen ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus
worin R¹ vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-
n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, a 1 oder 2, b 0 oder 1, X° F, Cl, CF₃,
-OCF₃ oder -OCHF₃, und L H oder F bedeutet.
Der Gesamtanteil aller terminal fluorierter Verbindungen beträgt vor
zugsweise ca. 5 bis 65%, insbesondere ca. 15 bis 40%.
Der Anteil der Verbindungen aus Gruppe B3 beträgt vorzugsweise
ca. 5 bis 30%, insbesondere bevorzugt ca. 10 bis 20%. R² ist
vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 9 C-Atomen.
Es können jedoch auch analoge Verbindungen mit Alkenyl- bzw.
Alkenyloxy-Gruppen eingesetzt werden. Verbindungen der Formel
B1VIII sind bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten vorzugsweise Verbin
dungen der Formel I und Verbindungen aus mindestens einer der
Gruppen B1, B2 und B3. Vorzugsweise enthalten sie eine oder
mehrere Verbindungen aus Gruppe B1 und eine oder mehrere
Verbindungen aus Gruppe B2 und/oder B3.
Der Anteil der Verbindungen der Komponente C beträgt vorzugs
weise 0 bis 20%, insbesondere 0 bis 10%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Mischungen vorzugsweise ca. 5 bis 20% einer oder
mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von
unter -2 (Komponente C). Derartige Verbindungen sind bekannt, z. B.
Derivate der 2,3-Dicyanhydrochinone oder Cyclohexanderivate mit
dem Strukturelement
gemäß DE-OS 32 32 707 bzw. DE-OS 34 07 013.
Vorzugsweise werden jedoch Verbindungen mit dem Strukturelement
2,3-Difluor-1,4-phenylen gewählt, z. B. Verbindungen gemäß
DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder 38 07 908.
Besonders bevorzugt sind Tolane mit diesem Strukturelement gemäß
der Internationalen Patentanmeldung PCT/DE 88/00133, insbeson
dere solche der Formeln,
worin R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise
n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen
bedeuten und Z° -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist.
Besonders bevorzugt sind Phenylcyclohexylcarboxylate der Formeln
- Die Komponente C enthält eine oder mehrere Verbindungen ausge
wählt aus der Gruppe bestehend aus V bis IX:
worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeutung haben und b 0
oder 1 ist.
- Die Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen ausge
wählt aus der Gruppe bestehend aus Xa bis XIIa,
worin Alkyl und Alkoxy einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis
7 C-Atomen bedeuten.
Insbesondere Komponente C führt zu einer erhöhten Steilheit der
Kennlinie.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die
Mischungen ca. 5 bis 35%, insbesondere bevorzugt ca. 10 bis 20%
an flüssigkristallinen Tolan-Verbindungen. Hierdurch kann bei gerin
geren Schichtdicken (ca. 5-6 µm) gearbeitet werden, wodurch die
Schaltzeiten deutlich kürzer werden. Besonders bevorzugte Tolane
sind im folgenden angegeben:
R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 7
C-Atomen,
Z° ist -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z° ist -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
X° ist F, Cl oder OCF₃, wobei
R² n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
R² n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
Vorzugsweise enthält Komponente A ein oder mehrere Verbindungen
der Formel T3a
worin
x eine ganze Zahl von 1-15,
L3-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
X′ F, Cl oder OCF₃
bedeuten.
L3-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
X′ F, Cl oder OCF₃
bedeuten.
Im folgenden weitere besonders bevorzugte Ausführungsformen:
- - Die Komponente C enthält ein oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyano-trans-1,4-cyclohexylgruppe oder einer 2,3-Difluor- 1,4-phenylengruppe
- - mindestens zwei Verbindungen der Formeln AIII oder AV
- - Verbindungen der Formeln AIII und AV
- - mindestens eine Verbindung aus der Gruppe: worin Alkyl ein geradkettiger Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen und L H oder F bedeutet;
- - ein oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder ein trans-Alkenyloxygruppe ist;
- - ein oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden Gruppe: worin R¹ und R² die bevorzugten Bedeutungen, die unter Verbindun gen der Komponente B genannt sind, besitzen. Die 1,4-Phenylen gruppe in den oben genannten Verbindungen kann auch durch Fluor substituiert sein. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssig kristallmischungen liegt bei 0 bis 25%, vorzugsweise 5 bis 15%.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen
- - ein oder mehrere, insbesondere 1, 2, 3 oder 4 Verbindungen ausge wählt aus den Verbindungen der Formeln IIId, IIIb, IIIi und IIIp;
- - wenigstens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IIb1, IIc1 oder IIc2;
- - ein oder mehrere Verbindungen der Formel B1IV;
- - ein oder mehrere Verbindungen der Formel T1 oder T2;
- - ein oder mehrere Verbindungen der Formeln worin R die bei Formel III angegebene Bedeutung hat.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich insbesondere beim
Einsatz in SFAs mit hohen Schichtdicken durch sehr niedrige Summen
schaltzeiten aus (= ton + toff).
Niedrige Summenschaltzeiten sind insbesondere ein wichtiges Kriterium
für SFAs beim Einsatz als Anzeigen von Laptops, um Cursorbewegungen
störungsfrei darstellen zu können.
Die in den erfindungsgemäßen SFAs verwendeten Flüssigkristallmischun
gen sind dielektrisch positiv mit Δε 1. Besonders bevorzugt sind Flüssig
kristallmischungen mit Δε 3 und ganz besonders solche mit Δε 5.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen weisen günstige Werte
für die Schwellenspannung V10/0/20 und für die Fließviskosität η auf. Ist der
Wert für den optischen Wegunterschied d.Δn vorgegeben, wird der Wert
für die Schichtdicke d durch die optische Anisotropie Δn bestimmt. Insbe
sondere bei relativ hohen Werten für d.Δn ist i.a. die Verwendung erfin
dungsgemäßer Flüssigkristallmischungen mit einem relativ hohen Wert für
die optische Anisotropie bevorzugt, da dann der Wert für d relativ klein
gewählt werden kann, was zu günstigeren Werten für die Schaltzeiten
führt. Aber auch solche erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen, die
erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen mit kleineren Werten für Δn
enthalten, sind durch vorteilhafte Werte für die Schaltzeiten gekennzeich
net. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind weiter durch
vorteilhafte Werte für die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie gekenn
zeichnet und können mit hohen Multiplexraten betrieben werden. Darüber
hinaus weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen eine
hohe Stabilität und günstige Werte für den elektrischen Widerstand und
die Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung auf. Die erfindungs
gemäßen Flüssigkristallanzeigen weisen einen großen Arbeitstemperatur
bereich und eine gute Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus
Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen
Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der je
weils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur
anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 720° gegen
einander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente
üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit
gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der Super
twistzelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätz
liche Magnete enthaltenden Anzeigeelemente. Der Oberflächenteilwinkel
an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche
Teilwinkel sind bevorzugt.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigeelemente
zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle
besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallkomponenten der Flüssig
kristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall
mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge
wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in
der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck
mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der
Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton,
Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach
Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der
Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15%
pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu
begrenzen.
Es bedeutet:
Die SFA wird im Multiplexbetrieb angesteuert (Multiplexverhältnis) 1 : 240,
Bias 1 : 16, Betriebsspannung 10 Volt, so daß ton = toff).
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Pro
zentzahlen sind Gewichtsprozente. Die Werte für die Schaltzeiten und
Viskositäten beziehen sich auf 20°C.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel
len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige
Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B ver
steht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grund
körper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den
Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L² und L²:
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be
grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts
prozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet
Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand,
N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die
Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen
dar. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C) und die Viskosität
(mm²/sec) wurde bei 20°C bestimmt.
"Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt gegebenenfalls Wasser hinzu,
extrahiert mit Dichlormethan, Diethylether, Methyl-tert. Butylether oder
Toluol, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt
das Produkt durch Destillation unter reduziertem Druck oder Kristallisation
und/oder Chromatographie. Folgende Abkürzungen werden verwendet:
DAST | |
Diethylaminoschwefeltrifluorid | |
DMEU | 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon |
KOT | Kalium-tertiär-butanolat |
THF | Tetrahydrofuran |
pTsOH | p-Toluolsulfonsäure |
In einer Stickstoffatmosphäre werden 0,4 mol trans-4-n-Ethylcyclohexyl
methyltriphenylphosphoniumiodid und 0,4 mol 4-[trans-4-(trans-4-propyl
cyclohexyl)cyclohexancarbaldehyd in 1140 ml THF gelöst und bei Raum
temperatur unter Rühren mit 0,4 mol Kaliumtert.butylat versetzt. Man rührt
über Nacht bei Raumtemperatur, versetzt mit Wasser und verd. Salzsäure
und arbeitet wie üblich auf.
0,275 mol I werden in einer Stickstoffatmosphäre in 400 ml Toluol gelöst
und mit 0,072 mol Benzolsulfinsäure-Natriumsalz und 110 ml 1 N Salz
säure am Rückfluß gekocht. Anschließend wird wie üblich aufgearbeitet.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
R¹ | |
R² | |
CH₃ | |
CH₃ | |
CH₃ | C₂H₅ |
CH₃ | n-C₃H₇ |
CH₃ | n-C₅H₁₁ |
CH₃ | n-C₆H₁₃ |
C₂H₅ | CH₃ K-23SM51SB 168 N 170, 1I; Δε = 0,6; Δn = +0,068 |
C₂H₅ | C₂H₅ K-11SB 183 N 188,8 I; Δε = 0,41; Δn = +0,078 |
C₂H₅ | n-C₃H₇ K? -15 SB 184 N 207,3 I; Δε = 0,85; Δn = +0,080 |
C₂H₅ | n-C₅H₁₁ |
C₂H₅ | n-C₆H₁₃ |
n-C₃H₇ | CH₃ K-19 SM₁₆ SB 188 N 197,4 I; Δε= 1,06; Δn = +0,085 |
n-C₃H₇ | C₂H₅ |
n-C₃H₇ | n-C₃H₇ |
n-C₃H₇ | n-C₅H₁₁ |
n-C₃H₇ | n-C₆H₁₃ |
n-C₅H₁₁ | CH₃ |
n-C₅H₁₁ | C₂H₅ |
n-C₅H₁₁ | n-C₃H₇ |
n-C₅H₁₁ | n-C₅H₁₁ |
n-C₅H₁₁ | n-C₆H₁₃ |
In einer Stickstoffatmosphäre werden 162 mmol trans-4-n-Ethylcyclohexyl
ethyltriphenylphosphoniumbromid und 162 mmol trans-4-(4-Methylphenyl)-
cyclohexancarbaldehyd in 500 ml THF gelöst und bei Raumtemperatur
unter Rühren mit 162 mmol Kaliumtert.butylat versetzt. Man rührt 2 h,
versetzt mit Wasser und arbeitet wie üblich auf.
Die Isomerisierung findet analog Schritt 1.2 statt.
Analog werden die folgenden Verbindungen der
Formel
hergestellt:
R¹ | |
R² | |
CH₃ | |
CH₃ | |
CH₃ | C₂H₅ |
CH₃ | n-C₃H₇ |
CH₃ | n-C₅H₁₁ |
CH₃ | n-C₆H₁₃ |
C₂H₅ | CH₃ |
C₂H₅ | C₂H₅ |
C₂H₅ | n-C₃H₇ |
C₂H₅ | n-C₅H₁₁ |
C₂H₅ | n-C₆H₁₃ |
n-C₃H₇ | CH₃ K39 SB 90 N 184,2 I; Δn = +0,119; Δε= 1,58 |
n-C₃H₇ | C₂H₅ |
n-C₃H₇ | n-C₃H₇ |
n-C₃H₇ | n-C₅H₁₁ |
n-C₃H₇ | n-C₆H₁₃ |
n-C₅H₁₁ | CH₃ |
n-C₅H₁₁ | C₂H₅ |
n-C₅H₁₁ | n-C₃H₇ |
n-C₅H₁₁ | n-C₅H₁₁ |
n-C₅H₁₁ | n-C₆H₁₃ |
n-C₆H₁₃ | CH₃ |
n-C₆H₁₃ | C₂H₅ |
n-C₆H₁₃ | n-C₃H₇ |
n-C₆H₁₃ | n-C₅H₁₁ |
n-C₆H₁₃ | n-C₆H₁₃ |
In einer Stickstoffatmosphäre werden 0,21 mol 1,4-Cyclohexandion und
0,53 mol Methoxytriphenylphosphoniumchlorid in 200 ml THF gelöst und
bei Raumtemperatur unter Rühren mit 0,56 mol Kalium-tert.butylat ver
setzt. Man rührt 2 h, versetzt mit Wasser und verd. Salzsäure und arbeitet
wie üblich auf.
Das Produkt aus Schritt 3.1 wird in 915 ml THF gelöst, mit 230 ml 2 N HCl
versetzt und 2 h in der Siedehitze gerührt. Anschließend wird wie üblich
aufgearbeitet.
In einer Stickstoffatmosphäre werden 0,31 mol trans-4-n-Propylcyclohexyl
methyltriphenylphosphoniumiodid in 520 ml THF suspendiert und portions
weise mit 0,31 mol Kalium-tert.butylat versetzt. Man rührt 1 h bei 0°C,
versetzt mit 0,13 mol Cyclohexan-1,4-dicarbaldehyd und rührt 1 h bei
Raumtemperatur. Man versetzt mit Wasser und verd. Salzsäure und
arbeitet wie üblich auf.
Die Isomerisierung erfolgt analog Schritt 1.2. K 98 SB 190 N 235,7 I.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
R¹ | |
R² | |
C₂H₃ | |
CH₃ | |
C₂H₃ | C₂H₅ |
C₂H₃ | n-C₃H₇ |
C₂H₃ | n-C₅H₁₁ |
C₂H₃ | n-C₆H₁₃ |
C₂H₅ | CH₃ |
C₂H₅ | C₂H₅ |
C₂H₅ | n-C₃H₇ |
C₂H₅ | nC₅H₁₁ |
C₂H₅ | n-C₆H₁₃ |
n-C₃H₇ | CH₃ |
n-C₃H₇ | C₂H₅ |
n-C₃H₇ | n-C₃H₇ |
n-C₃H₇ | n-C₅H₁₁ |
n-C₃H₇ | n-C₆H₁₃ |
n-C₅H₁₁ | CH₃ |
n-C₅H₁₁ | C₂H₅ |
n-C₅H₁₁ | n-C₃H₇ |
n-C₅H₁₁ | n-C₅H₁₁ |
n-C₅H₁₁ | n-C₆H₁₃ |
n-C₆H₁₃ | CH₃ |
n-C₆H₁₃ | C₂H₅ |
n-C₆H₁₃ | n-C₃H₇ |
n-C₆H₁₃ | n-C₅H₁₁ |
n-C₆H₁₃ | n-C₆H₁₃ |
Claims (11)
1. Supertwist-Flüssigkristall-Display mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristall mischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungs schichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100 und 600°,
- - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
- a) 20-90 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente A, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5;
- b) 10-65 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente B, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
- c) 0-20 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 und
- d) einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der plan parallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B mindestens eine
Verbindung der Formel I
enthält,
worin Ra Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen,
n 1 bis 6, und
r 0 oder 1
bedeuten.
worin Ra Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen,
n 1 bis 6, und
r 0 oder 1
bedeuten.
2. Display nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Kompo
nente A Verbindungen der Formeln II und III
worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können, jeweils unabhängig voneinander L1-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z¹ -COO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z² -CH₂CH₂-, -COO-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCFH- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten,
enthält.
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können, jeweils unabhängig voneinander L1-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z¹ -COO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z² -CH₂CH₂-, -COO-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCFH- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten,
enthält.
3. Display nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Komponente A wenigstens eine Verbindung der Formeln IIa bis IId,
worin
R, L¹ und L⁵ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen,
enthält.
R, L¹ und L⁵ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen,
enthält.
4. Display nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß Komponente B ein oder mehrere Verbindungen der Formeln
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy mit 1-12 C-Atomen, und und Z² die in Anspruch 2 gegebene Bedeutung besitzen, enthalten.
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy mit 1-12 C-Atomen, und und Z² die in Anspruch 2 gegebene Bedeutung besitzen, enthalten.
5. Display nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung eine oder mehrere
Verbindungen der Formel B1IIIa enthält.
worin
R3′ CH₃-(CH₂)o-O-, CH₃-(CH₂)p-, trans- H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-CH₂O- oder trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-, CH₃-(CH₂)o-O-CH₂-,
R4′ CH₃-(CH₂)p-,
o 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
R3′ CH₃-(CH₂)o-O-, CH₃-(CH₂)p-, trans- H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-CH₂O- oder trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-, CH₃-(CH₂)o-O-CH₂-,
R4′ CH₃-(CH₂)p-,
o 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
6. Display nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß die Komponente C eine oder mehrere Ver
bindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus V bis IX
enthält,
worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeutung haben und b 0
oder 1 ist.
7. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Komponente B eine oder mehrere Verbin
dungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus XA bis XIIa
enthält,
worin der Alkyl- und Alkoxyrest bis zu 7 C-Atomen enthält.
8. Display nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß Komponente A eine oder mehrere Verbin
dungen der Formel T3a enthält,
worin
x eine ganze Zahl von 1-15,
L3-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
X′ F, Cl oder OCF₃
bedeuten.
L3-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
X′ F, Cl oder OCF₃
bedeuten.
9. Flüssigkristallmischung der in einem der Ansprüche 1 bis 8 definier
ten Zusammensetzung.
10. Verbindungen der Formel IC,
worin
Ra und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Ra und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Priority Applications (9)
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2007065693A1 (de) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
DE19758935B4 (de) * | 1996-05-28 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung zur Verwendung in einer Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
-
1994
- 1994-05-10 DE DE4416455A patent/DE4416455A1/de not_active Ceased
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19758935B4 (de) * | 1996-05-28 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung zur Verwendung in einer Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
WO2007065693A1 (de) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
US7785677B2 (en) | 2005-12-08 | 2010-08-31 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
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8131 | Rejection |