JP2007137921A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
第1成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第2成分として基(2)の部分構造を有する化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
1. 第1成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第2成分として基(2)の部分構造を有する化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
Z3は単結合、エチレンまたはエステルである。好ましいZ3は粘度を下げるために単結合である。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。化合物の割合(百分率)は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
この組成物において、紫外線に対する安定性は低い。
3−PyBB−F (1−1) 9%
4−PyBB−F (1−1) 9%
5−PyBB−F (1−1) 9%
3−PyB(F)B(F,F)−F (1−4) 8%
3−HH−O1 (−) 25%
5−HH−O1 (−) 15%
3−HB−O2 (−) 15%
3−HHEBH−3 (−) 5%
3−HHEBH−5 (−) 5%
このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=86.8℃;Δn=0.128;Δε=4.6;Vth=2.13V;γ1=99.2mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.3%;VHR−3=84.6%.
この組成物において、紫外線に対する安定性は低い。
3−PyBB−F (1−1) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.3℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.5mPa・s;Vth=1.91V;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=85.2%.
3−PyBB−F (1−1) 9%
4−PyBB−F (1−1) 9%
5−PyBB−F (1−1) 9%
3−PyB(F)B(F,F)−F (1−4) 8%
3−HH−O1 (−) 25%
5−HH−O1 (−) 15%
3−HB−O2 (−) 15%
3−HHEBH−3 (−) 5%
3−HHEBH−5 (−) 5%
上記組成物に化合物(2−1−1)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=86.6℃;Δn=0.128;Δε=4.6;Vth=2.14V;γ1=99.3mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.3%;VHR−3=97.9%.
3−PyBB−F (1−1) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−1−1)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.3%;VHR−2=99.0%;VHR−3=98.0%.
5−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−1−2)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=99.3℃;Δn=0.104;Δε=5.8;γ1=221.4mPa・s;Vth=1.87V;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.9%;VHR−3=97.9%.
5−PyBB(F,F)−F (1−3) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−1−3)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=93.1℃;Δn=0.098;Δε=6.9;γ1=227.3mPa・s;Vth=1.79V;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.8%;VHR−3=97.8%.
3−PyB(F)B(F,F)−F (1−4) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−1−4)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=90.8℃;Δn=0.097;Δε=8.4;γ1=227.3mPa・s;Vth=1.74V;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.7%;VHR−3=97.8%.
3−PyBB−F (1−1) 7%
5−PyBB−F (1−1) 7%
3−PyBB(F)−F (1−2) 7%
5−PyBB(F)−F (1−2) 7%
3−HB−CL (3−1−1) 18%
3−HBB−F (3−1−3) 7%
5−HBB−F (3−1−3) 7%
3−HBB(F,F)−F (3−1−4) 20%
5−HBB(F,F)−F (3−1−4) 20%
上記組成物に化合物(2−1−5)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=81.5℃;Δn=0.168;Δε=9.2;γ1=237.8mPa・s;Vth=1.63V;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.9%;VHR−3=97.7%.
3−PyBB−F (1−1) 5%
5−PyBB−F (1−1) 5%
3−PyB(F)B(F,F)−F (1−4) 15%
4−PyB(F)B(F,F)−F (1−4) 5%
5−PyB(F)B(F,F)−F (1−4) 11%
V−HHB−1 (3−2−1) 15%
V2−HHB−1 (3−2−1) 5%
2−BB(F)B−3 (3−2−3) 9%
2−BB(F)B−5 (3−2−3) 12%
3−BB(F)B−5 (3−2−3) 15%
5−HBB(F)B−3 (3−2−4) 3%
上記組成物に化合物(2−2−1)を0.05%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=120.3℃;Δn=0.222;Δε=13.5;γ1=288.4mPa・s;Vth=1.35V;VHR−1=98.9%;VHR−2=98.8%;VHR−3=97.4%.
3−PyBB−F (1−1) 5%
4−PyBB−F (1−1) 5%
5−PyBB−F (1−1) 5%
3−PyBB(F)−F (1−2) 5%
5−PyBB(F)−F (1−2) 5%
3−PyB(F)B(F,F)−F (1−4) 5%
5−PyB(F)B(F,F)−F (1−4) 5%
3−HB−CL (3−1−1) 20%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−1−5) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−1−5) 10%
3−HHEB(F,F)−F (3−1−6) 10%
3−HHBB(F,F)−F (3−1−7) 3%
3−HHB−1 (3−2−1) 7%
3−HBB−2 (3−2−2) 5%
2−BB(F)B−3 (3−2−3) 5%
上記組成物に化合物(2−2−2)を0.05%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=88.4℃;Δn=0.180;Δε=12.4;γ1=249.4mPa・s;Vth=1.36V;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.9%;VHR−3=97.7%.
3−PyBB−F (1−1) 5%
4−PyBB−F (1−1) 5%
5−PyBB−F (1−1) 5%
3−PyBB(F)−F (1−2) 5%
5−PyBB(F)−F (1−2) 5%
3−PyB(F)B(F,F)−F (1−4) 5%
5−PyB(F)B(F,F)−F (1−4) 5%
3−HB−CL (3−1−1) 20%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−1−5) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−1−5) 10%
3−HHEB(F,F)−F (3−1−6) 10%
3−HHBB(F,F)−F (3−1−7) 3%
3−HHB−1 (3−2−1) 4%
3−HBB−2 (3−2−2) 5%
2−BB(F)B−3 (3−2−3) 5%
VFF−HHB−1 (−) 3%
上記組成物に化合物(2−2−3)を0.2%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=87.7℃;Δn=0.180;Δε=12.4;γ1=249.1mPa・s;Vth=1.37V;VHR−1=98.9%;VHR−2=98.8%;VHR−3=97.8%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−4)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.2%;VHR−2=99.0%;VHR−3=98.1%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−5)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.9%;VHR−3=98.0%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−6)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.3%;VHR−2=99.0%;VHR−3=98.1%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−7)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.1%;VHR−2=99.0%;VHR−3=97.8%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−8)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.8%;VHR−3=98.0%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−9)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.1%;VHR−2=99.0%;VHR−3=97.9%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−10)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.2%;VHR−2=99.0%;VHR−3=98.2%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−11)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.4%;VHR−2=99.1%;VHR−3=98.2%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−12)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.3%;VHR−2=99.0%;VHR−3=98.0%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−13)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.9%;VHR−3=97.9%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−14)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.3%;VHR−2=99.1%;VHR−3=98.1%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−15)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.9%;VHR−3=97.8%.
3−PyBB(F)−F (1−2) 15%
2−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
3−H2HB(F)−F (3−1−2) 17%
5−H2HB(F)−F (3−1−2) 34%
上記組成物に化合物(2−2−16)を0.025%添加した。このときの組成物の特性は次のとおりである。 NI=104.5℃;Δn=0.104;Δε=5.5;γ1=202.6mPa・s;Vth=1.92V;VHR−1=99.3%;VHR−2=99.0%;VHR−3=97.9%.
Claims (16)
- 第1成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第2成分として基(2)の部分構造を有する化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は水素、フッ素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、または炭素数1〜12のアルコキシであり;R4は水素、炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数1〜12のアルコキシであり;R5、R6、R7およびR8は独立して炭素数1〜12のアルキルであり;環Aおよび環Bは独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して単結合またはエチレンであり;nおよびmは独立して0、1または2であり、nとmの和は1、2、3、または4である。 - 第一成分として、式(1)においてR1およびR2の一方がフッ素である化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第2成分として式(2−1)および式(2−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
ここで、R3は水素または基Jであり、少なくとも1つのR3は基Jであり;R4は水素、炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数1〜12のアルコキシであり;R5、R6、R7およびR8は独立して炭素数1〜12のアルキルであり;R9は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり;;R12およびR13は独立して水素または炭素数1〜5のアルキルであり;環Aは1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は単結合、エチレンまたはエステルであり;sは1から20の整数であり;oは1または2である。
- 第1成分が式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項3に記載の液晶組成物。
- 第1成分が式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項3に記載の液晶組成物。
- 第1成分が式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項3に記載の液晶組成物。
- 第1成分が式(1−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項3に記載の液晶組成物。
- 第1成分が、式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項3に記載の液晶組成物。
- 第1成分が、式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(1−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項3に記載の液晶組成物。
- 第1成分が、式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(1−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項3に記載の液晶組成物。
- 請求項2記載の式(2−1)および式(2−2)において、R4が水素であり、R5、R6、R7およびR8がメチルであることを特徴とする請求項2から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第1成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、そして第2成分の割合が0.001重量%から5重量%の範囲である請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第3成分として式(3−1)および式(3−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R9は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり;R10およびR11は独立して炭素数1〜12のアルキル、炭素数2〜12のアルケニルまたは炭素数1〜12のアルコキシであり;環Cは1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;環Dおよび環Eは独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Fは1,4−シクロへシレン、1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は単結合、エチレンまたはエステルであり;X1およびX2は独立して水素またはフッ素であり;Yはフッ素、塩素またはトリフルオロメトキシであり;pは1、2または3であり;qは0または1である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第3成分の割合が90重量%以下である請求項13に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012224632A (ja) * | 2011-04-21 | 2012-11-15 | Merck Patent Gmbh | 化合物および液晶媒体 |
JP2014505745A (ja) * | 2010-12-10 | 2014-03-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および電気光学的ディスプレイ |
JP2014505746A (ja) * | 2010-12-07 | 2014-03-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および電気光学的ディスプレイ |
WO2014208318A1 (ja) | 2013-06-26 | 2014-12-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2015001916A1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR20150023637A (ko) * | 2012-06-05 | 2015-03-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
WO2015076077A1 (ja) * | 2013-11-19 | 2015-05-28 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2015079797A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR20150097725A (ko) * | 2012-12-20 | 2015-08-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
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JP5850187B1 (ja) * | 2015-01-08 | 2016-02-03 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2016033203A (ja) * | 2014-07-29 | 2016-03-10 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2016064995A (ja) * | 2014-09-24 | 2016-04-28 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2016098523A1 (ja) * | 2014-12-16 | 2016-06-23 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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JP2017105762A (ja) * | 2015-12-03 | 2017-06-15 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2017109939A (ja) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物及び表示素子 |
JP2018076252A (ja) * | 2016-11-09 | 2018-05-17 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
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Families Citing this family (15)
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US8628685B2 (en) * | 2008-06-27 | 2014-01-14 | Transitions Optical, Inc | Mesogen-containing compounds |
US8623238B2 (en) | 2008-06-27 | 2014-01-07 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US8431039B2 (en) * | 2008-06-27 | 2013-04-30 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US8613868B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-12-24 | Transitions Optical, Inc | Mesogenic stabilizers |
CN104870611B (zh) * | 2012-12-21 | 2017-04-26 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质、用于高频技术的组件和介晶化合物 |
KR102068961B1 (ko) * | 2013-06-28 | 2020-01-22 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정 물질 및 이를 포함하는 액정표시장치 |
JP6657639B2 (ja) * | 2014-08-05 | 2020-03-04 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
CN107406772A (zh) * | 2015-03-24 | 2017-11-28 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
KR102653561B1 (ko) * | 2015-05-22 | 2024-04-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
KR20170053412A (ko) * | 2015-11-06 | 2017-05-16 | 주식회사 동진쎄미켐 | 액정 표시 장치 및 이에 포함되는 액정 조성물 |
CN107955629B (zh) * | 2016-10-14 | 2021-03-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种正介电性液晶组合物 |
KR102355529B1 (ko) * | 2017-08-07 | 2022-01-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 표시 장치 |
CN116391009A (zh) * | 2020-11-10 | 2023-07-04 | 光学转变有限公司 | 光致变色-二向色性制品 |
CN114265245B (zh) * | 2021-11-18 | 2024-04-02 | 浙江晨泰科技股份有限公司 | 一种智能电表显示装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5523169A (en) * | 1978-08-09 | 1980-02-19 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition and display elements comprising it |
JPH09291282A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子 |
JP2002256267A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-09-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 抗酸化性液晶組成物 |
JP2003226876A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-08-15 | Clariant Internatl Ltd | アクティブマトリックス液晶デバイスおよびスメクチック液晶混合物 |
WO2007046384A1 (ja) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Asahi Glass Company, Limited | 液晶光変調素子および光ヘッド装置 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3220155A1 (de) * | 1982-05-28 | 1983-12-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Piperidinderivate |
DE3382646D1 (de) * | 1982-08-26 | 1993-01-28 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika. |
US4581155A (en) | 1983-03-31 | 1986-04-08 | Chisso Corporation | Halogenopyrimidine derivatives |
JPS59216876A (ja) | 1983-05-24 | 1984-12-06 | Chisso Corp | フルオロピリミジン誘導体 |
JPS6067587A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-04-17 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 液晶組成物 |
JP4465879B2 (ja) * | 1998-04-10 | 2010-05-26 | チッソ株式会社 | ピペリジン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
EP1184442A1 (en) * | 2000-08-30 | 2002-03-06 | Clariant International Ltd. | Liquid crystal mixture |
EP1788064B1 (en) * | 2005-11-16 | 2009-03-11 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
-
2005
- 2005-11-15 JP JP2005329542A patent/JP4935055B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-10-26 DE DE602006005764T patent/DE602006005764D1/de active Active
- 2006-10-26 EP EP06255525A patent/EP1785466B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-11-14 US US11/598,707 patent/US7524540B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5523169A (en) * | 1978-08-09 | 1980-02-19 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition and display elements comprising it |
JPH09291282A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子 |
JP2002256267A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-09-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 抗酸化性液晶組成物 |
JP2003226876A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-08-15 | Clariant Internatl Ltd | アクティブマトリックス液晶デバイスおよびスメクチック液晶混合物 |
WO2007046384A1 (ja) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Asahi Glass Company, Limited | 液晶光変調素子および光ヘッド装置 |
Cited By (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014505746A (ja) * | 2010-12-07 | 2014-03-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および電気光学的ディスプレイ |
JP2014505745A (ja) * | 2010-12-10 | 2014-03-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および電気光学的ディスプレイ |
KR101846042B1 (ko) | 2010-12-10 | 2018-04-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 전기 광학 디스플레이 |
JP2016166240A (ja) * | 2011-04-21 | 2016-09-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 化合物および液晶媒体 |
JP2012224632A (ja) * | 2011-04-21 | 2012-11-15 | Merck Patent Gmbh | 化合物および液晶媒体 |
US9920248B2 (en) | 2011-04-21 | 2018-03-20 | Merck Patent Gmbh | Compounds and liquid-crystalline medium |
KR102249373B1 (ko) * | 2012-06-05 | 2021-05-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
KR20150023637A (ko) * | 2012-06-05 | 2015-03-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
KR20150097725A (ko) * | 2012-12-20 | 2015-08-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
KR102246816B1 (ko) * | 2012-12-20 | 2021-04-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
WO2014208318A1 (ja) | 2013-06-26 | 2014-12-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5692480B1 (ja) * | 2013-06-26 | 2015-04-01 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR101748227B1 (ko) * | 2013-06-26 | 2017-06-16 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
TWI553105B (zh) * | 2013-06-26 | 2016-10-11 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件 |
KR20160023717A (ko) | 2013-06-26 | 2016-03-03 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
KR20150142067A (ko) * | 2013-07-03 | 2015-12-21 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
WO2015001916A1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR101646637B1 (ko) | 2013-07-03 | 2016-08-08 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
JP5725321B1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-05-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US9688915B2 (en) | 2013-07-03 | 2017-06-27 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JPWO2015076077A1 (ja) * | 2013-11-19 | 2017-03-16 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2015076077A1 (ja) * | 2013-11-19 | 2015-05-28 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
KR101775447B1 (ko) | 2013-11-29 | 2017-09-06 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
WO2015079797A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPWO2015079797A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2017-03-16 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US9969935B2 (en) | 2013-11-29 | 2018-05-15 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP2016006152A (ja) * | 2014-05-26 | 2016-01-14 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2016033203A (ja) * | 2014-07-29 | 2016-03-10 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR20170021843A (ko) | 2014-09-05 | 2017-02-28 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
JPWO2016035667A1 (ja) * | 2014-09-05 | 2017-04-27 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP2017031428A (ja) * | 2014-09-05 | 2017-02-09 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP2016064995A (ja) * | 2014-09-24 | 2016-04-28 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
US10385271B2 (en) | 2014-12-16 | 2019-08-20 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
WO2016098523A1 (ja) * | 2014-12-16 | 2016-06-23 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPWO2016098523A1 (ja) * | 2014-12-16 | 2017-09-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5850187B1 (ja) * | 2015-01-08 | 2016-02-03 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2017105762A (ja) * | 2015-12-03 | 2017-06-15 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2017109939A (ja) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物及び表示素子 |
KR20180099907A (ko) | 2016-03-08 | 2018-09-05 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
US10421908B2 (en) | 2016-03-08 | 2019-09-24 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device including the same |
JP2018076252A (ja) * | 2016-11-09 | 2018-05-17 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2019094368A (ja) * | 2017-11-17 | 2019-06-20 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2020147577A (ja) * | 2020-05-22 | 2020-09-17 | Dic株式会社 | 化合物、組成物及び表示素子 |
JP7115513B2 (ja) | 2020-05-22 | 2022-08-09 | Dic株式会社 | 化合物、組成物及び表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7524540B2 (en) | 2009-04-28 |
US20070108411A1 (en) | 2007-05-17 |
EP1785466A1 (en) | 2007-05-16 |
EP1785466B1 (en) | 2009-03-18 |
JP4935055B2 (ja) | 2012-05-23 |
DE602006005764D1 (de) | 2009-04-30 |
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