JP2003226876A - アクティブマトリックス液晶デバイスおよびスメクチック液晶混合物 - Google Patents
アクティブマトリックス液晶デバイスおよびスメクチック液晶混合物Info
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- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、ヘテロ原子を含有するにも
かかわらず、グレイレベルの極めて高い再現性を有する
スメクチック液晶混合物およびアクティブマトリックス
液晶ディスプレイ、特に強誘電性または非強誘電性液晶
混合物を提供する。 【解決方法】 スメクチック液晶基礎混合物および錯体
配位子または有機材料である少なくとも１種のドーパン
トを0.01〜5.0重量％の濃度で含む、スメクチック液晶
混合物。
かかわらず、グレイレベルの極めて高い再現性を有する
スメクチック液晶混合物およびアクティブマトリックス
液晶ディスプレイ、特に強誘電性または非強誘電性液晶
混合物を提供する。 【解決方法】 スメクチック液晶基礎混合物および錯体
配位子または有機材料である少なくとも１種のドーパン
トを0.01〜5.0重量％の濃度で含む、スメクチック液晶
混合物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なスメクチッ
ク液晶混合物および新規なアクティブマトリックス液晶
デバイス若しくはディスプレイに関する。とりわけ、キ
ラルスメクチックに関し、特に、コンピューターモニタ
ー、ＴＶ、ＤＶＤ、ビデオおよびその他のディスプレイ
に有用なグレイレベルおよびフルカラーの描写の発生を
可能にする強誘電性液晶混合物に関する。特に、これら
のディスプレイは、高速適用に有用で、そして高速液晶
に頼る改善されたバックライト技術による強い色彩度を
生じるのに有用である。本発明のさらなる一面は、この
ような混合物、特に単安定結合構造（monostable geome
try）でのものを含むアクティブマトリックスディスプ
レイである。
ク液晶混合物および新規なアクティブマトリックス液晶
デバイス若しくはディスプレイに関する。とりわけ、キ
ラルスメクチックに関し、特に、コンピューターモニタ
ー、ＴＶ、ＤＶＤ、ビデオおよびその他のディスプレイ
に有用なグレイレベルおよびフルカラーの描写の発生を
可能にする強誘電性液晶混合物に関する。特に、これら
のディスプレイは、高速適用に有用で、そして高速液晶
に頼る改善されたバックライト技術による強い色彩度を
生じるのに有用である。本発明のさらなる一面は、この
ような混合物、特に単安定結合構造（monostable geome
try）でのものを含むアクティブマトリックスディスプ
レイである。
【０００２】単安定キラルスメクチック液晶は、双安定
SSFLCディスプレイと反対に、同時に、極めて速い「ピ
クセル速度」の利用を可能にし、グレイスケールを示す
ため、アクティブマトリックス技術と組合せることが提
唱されている。
SSFLCディスプレイと反対に、同時に、極めて速い「ピ
クセル速度」の利用を可能にし、グレイスケールを示す
ため、アクティブマトリックス技術と組合せることが提
唱されている。
【０００３】タカトウら（Takatoh et. al.）には、多
結晶シリコン-TFTを備えたアクティブマトリックスと駆
動される極めて高いPS材料を用いるキラルスメクチック
を基礎としたAMディスプレイが示されている（非特許文
献１、非特許文献２参照）。ニトら（Nito et.al.）
は、とても低いPSであるが、さらなる改善なしに高コン
トラストディスプレイに対し安定でないストライプのFL
Cテクスチャの欠点を持つ単安定AM-FLCを示唆している
（非特許文献３参照）。フルエら（Furue et. al.）
は、中程度のPS値を有する材料を含むFELIX（登録商
標）を備えたポリマー安定化SSFLCDを示唆した（非特許
文献４参照）。
結晶シリコン-TFTを備えたアクティブマトリックスと駆
動される極めて高いPS材料を用いるキラルスメクチック
を基礎としたAMディスプレイが示されている（非特許文
献１、非特許文献２参照）。ニトら（Nito et.al.）
は、とても低いPSであるが、さらなる改善なしに高コン
トラストディスプレイに対し安定でないストライプのFL
Cテクスチャの欠点を持つ単安定AM-FLCを示唆している
（非特許文献３参照）。フルエら（Furue et. al.）
は、中程度のPS値を有する材料を含むFELIX（登録商
標）を備えたポリマー安定化SSFLCDを示唆した（非特許
文献４参照）。
【０００４】アサオら（Asao et. al.）は、単安定FLC
モード(非特許文献５および非特許文献６では「半Ｖ型
ＦＬＣ」モードと呼ばれている。また非特許文献７も参
照。そこでは「CDR」モードと呼ばれている)を示してい
る。このようなディスプレイは、それらのより小さなPS
値によって、グレイスケールの問題およびアクティブマ
トリックスパネルにおける大きすぎるPS値により生じる
解像度限界の解決法を提供する。
モード(非特許文献５および非特許文献６では「半Ｖ型
ＦＬＣ」モードと呼ばれている。また非特許文献７も参
照。そこでは「CDR」モードと呼ばれている)を示してい
る。このようなディスプレイは、それらのより小さなPS
値によって、グレイスケールの問題およびアクティブマ
トリックスパネルにおける大きすぎるPS値により生じる
解像度限界の解決法を提供する。
【０００５】TFT-FLCD（例えば、単安定FLC）の応用に
おいて残っている課題は、限定されたいわゆる「画像焼
付（image sticking）」効果であり(非特許文献８参
照)、ピクセルボリュームに存在し、ヒステリシス効果
を発生させがちな種々の荷電粒子の活性によって生じ
る。即ち、グレイレベルのタイプは、ピクセルスイッチ
ング履歴に依存するようになり、そして従ってグレイレ
ベルの適切なアドレッシングは、実際上とても再現し難
くなってしまう。
おいて残っている課題は、限定されたいわゆる「画像焼
付（image sticking）」効果であり(非特許文献８参
照)、ピクセルボリュームに存在し、ヒステリシス効果
を発生させがちな種々の荷電粒子の活性によって生じ
る。即ち、グレイレベルのタイプは、ピクセルスイッチ
ング履歴に依存するようになり、そして従ってグレイレ
ベルの適切なアドレッシングは、実際上とても再現し難
くなってしまう。
【０００６】従って、外見上、極めて低いイオン量を維
持し、熱および光に対して化学的安定性を達成し、これ
ら両方が付加的なイオン形成を引き起こすことができる
ことが重要なファクターである。この要求は実際上、ア
クティブマトリックス（即ち、TFTまたはMIM）の応用の
ための液晶混合物において、N、SさらにはOなどのヘテ
ロ原子を含むあらゆる材料の排除に至る（例えば、非特
許文献９、非特許文献１０、非特許文献１１、非特許文
献１２およびこれらに引用されている文献と対比）。一
方、これまで、これをネマチックに行なってうまくいく
ことができているが（例えば、特許文献１と対比）、こ
のようなヘテロ原子のないスメクチック（Sc）材料は全
く存在しない。従って、TFTアプリケーションへの高速
スイッチングスメクチックの使用は、ヘテロ原子を排除
した状態が必須である場合には、不可能ではないが強く
制限される。
持し、熱および光に対して化学的安定性を達成し、これ
ら両方が付加的なイオン形成を引き起こすことができる
ことが重要なファクターである。この要求は実際上、ア
クティブマトリックス（即ち、TFTまたはMIM）の応用の
ための液晶混合物において、N、SさらにはOなどのヘテ
ロ原子を含むあらゆる材料の排除に至る（例えば、非特
許文献９、非特許文献１０、非特許文献１１、非特許文
献１２およびこれらに引用されている文献と対比）。一
方、これまで、これをネマチックに行なってうまくいく
ことができているが（例えば、特許文献１と対比）、こ
のようなヘテロ原子のないスメクチック（Sc）材料は全
く存在しない。従って、TFTアプリケーションへの高速
スイッチングスメクチックの使用は、ヘテロ原子を排除
した状態が必須である場合には、不可能ではないが強く
制限される。
【０００７】
【特許文献１】独国特許出願公開第19629812号明細書、
p．12-16
p．12-16
【非特許文献１】タカトウ（Takatoh）ら著，「第６回
強誘電性液晶国際会議（6th International Conference
on Ferroelectric Liquid Crystals）」，（仏国、ブ
レスト），1997年7月20〜24日
強誘電性液晶国際会議（6th International Conference
on Ferroelectric Liquid Crystals）」，（仏国、ブ
レスト），1997年7月20〜24日
【非特許文献２】エム タカトウ（M. Takatoh）ら著，
「エスアイディー ダイジェスト（SID Digest）」，19
98年，p．1171-1174
「エスアイディー ダイジェスト（SID Digest）」，19
98年，p．1171-1174
【非特許文献３】ニト（Nito）ら著，「ジャーナル オ
ブ ジ エスアイディー（Journal of the SID）」，19
93年，1/2巻，p．163-169
ブ ジ エスアイディー（Journal of the SID）」，19
93年，1/2巻，p．163-169
【非特許文献４】フルエ エイチ（Furue, H.）ら著，
「アイディーダブリュ（IDW）�98」，1998年，ｐ．2
09-212
「アイディーダブリュ（IDW）�98」，1998年，ｐ．2
09-212
【非特許文献５】ワイ アサオ（Y. Asao）ら著，「ア
イエルシーシー（ILCC）2000」，（仙台）
イエルシーシー（ILCC）2000」，（仙台）
【非特許文献６】ワイ アサオ（Y. Asao）ら著，「ジ
ャパニーズ ジャーナル オブアプライド フィジクス
（Japanese Journal of Applied Physics）」，1999
年，38巻，L534-L536
ャパニーズ ジャーナル オブアプライド フィジクス
（Japanese Journal of Applied Physics）」，1999
年，38巻，L534-L536
【０００８】
【非特許文献７】ティー ノナカ（T. Nonaka）ら著，
「液晶（Liquid Crystals）」，1999年，26巻，11号，
ｐ．1599-1602
「液晶（Liquid Crystals）」，1999年，26巻，11号，
ｐ．1599-1602
【非特許文献８】エイチ パウエル（H. Pauwels）ら
著，「IDRCの抄録（Proceedingsof the IDRC）」，（米
国、フロリダ），2000年，ｐ．72-75
著，「IDRCの抄録（Proceedingsof the IDRC）」，（米
国、フロリダ），2000年，ｐ．72-75
【非特許文献９】ペトロフ（Petrov）ら著，「液晶（Li
quid Crystals）」，1995年，19巻，6号，ｐ．729，[CA
N 124:101494]
quid Crystals）」，1995年，19巻，6号，ｐ．729，[CA
N 124:101494]
【非特許文献１０】ペトロフ（Petrov）著，「SPIEの抄
録−光工学国際学会（Proceedings of SPIE - the Inte
rnational Society for Optical Engineering）」，199
5年，2408，[CAN 123:241500]
録−光工学国際学会（Proceedings of SPIE - the Inte
rnational Society for Optical Engineering）」，199
5年，2408，[CAN 123:241500]
【非特許文献１１】ダブロウスキー（Dabrowski）著，
「ビウル ボジュスク アカドテクノ（Biul.Wojsk.Aka
d.Techn.）」，1999年，48巻，4号，ｐ．5，[CAN 131:1
63227]
「ビウル ボジュスク アカドテクノ（Biul.Wojsk.Aka
d.Techn.）」，1999年，48巻，4号，ｐ．5，[CAN 131:1
63227]
【非特許文献１２】キルシェ（Kirsch）著，「アンゲバ
ンデット ケミ（Angewandte Chemie）」，2000年，国
際版39巻，23号，ｐ．4216
ンデット ケミ（Angewandte Chemie）」，2000年，国
際版39巻，23号，ｐ．4216
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、ヘテロ原子を含有するにもかかわらず、グレイ
レベルの極めて高い再現性を有するスメクチック液晶混
合物およびアクティブマトリックス液晶ディスプレイ、
特に強誘電性または非強誘電性液晶混合物を提供するこ
とにあった。
目的は、ヘテロ原子を含有するにもかかわらず、グレイ
レベルの極めて高い再現性を有するスメクチック液晶混
合物およびアクティブマトリックス液晶ディスプレイ、
特に強誘電性または非強誘電性液晶混合物を提供するこ
とにあった。
【００１０】液晶材料をイオン性汚染除去しないままに
する上記アプローチに反して、本発明者らは、驚くべき
ことに、スメクチック液晶混合物への添加剤としてのあ
るドーパントが、アクティブマトリックスディスプレイ
の画像焼付を除くことにおいて実に効果的で、その上、
有意に高い保有率を維持することを見出した。このこと
は、例えば、ポリエチレングリコール、クラウンエーテ
ル、アザクラウンエーテルなどのドーパントが通常いく
つかの酸素および／または窒素原子を含み材料の伝導率
を増大する範囲において予想外のことである。すなわ
ち、従来の考え方では、これらドーパントは、強い画像
焼付および低い保有率を引き起こすとされたものであっ
た。驚くことに、正反対のものが観察された。
する上記アプローチに反して、本発明者らは、驚くべき
ことに、スメクチック液晶混合物への添加剤としてのあ
るドーパントが、アクティブマトリックスディスプレイ
の画像焼付を除くことにおいて実に効果的で、その上、
有意に高い保有率を維持することを見出した。このこと
は、例えば、ポリエチレングリコール、クラウンエーテ
ル、アザクラウンエーテルなどのドーパントが通常いく
つかの酸素および／または窒素原子を含み材料の伝導率
を増大する範囲において予想外のことである。すなわ
ち、従来の考え方では、これらドーパントは、強い画像
焼付および低い保有率を引き起こすとされたものであっ
た。驚くことに、正反対のものが観察された。
【００１１】従って、本発明は、スメクチック液晶基礎
混合物および錯体配位子または有機材料である少なくと
も１種のドーパントを0.01〜5.0重量％の濃度で含む、
スメクチック液晶混合物を提供する。当該液晶混合物の
電気伝導率は、基礎混合物に対して少なくとも２０％ま
で増大する。本発明の好ましい態様において、ドーパン
トは0.05〜1.0重量％の濃度で存在し、非処理値の１０
％までの画像焼付効果の抑制または最小化を導く。本発
明の液晶混合物は、アクティブ液晶ディスプレイに用い
ることができる。
混合物および錯体配位子または有機材料である少なくと
も１種のドーパントを0.01〜5.0重量％の濃度で含む、
スメクチック液晶混合物を提供する。当該液晶混合物の
電気伝導率は、基礎混合物に対して少なくとも２０％ま
で増大する。本発明の好ましい態様において、ドーパン
トは0.05〜1.0重量％の濃度で存在し、非処理値の１０
％までの画像焼付効果の抑制または最小化を導く。本発
明の液晶混合物は、アクティブ液晶ディスプレイに用い
ることができる。
【００１２】特に本発明は、１種または数種のドーパン
トを含み、温度が下がるにつれ、アイソトロピック−チ
ルトスメクチック（tilted smectic）または、アイソト
ロピック−ネマチック若しくはコレステリック−チルト
スメクチックまたは、アイソトロピック−ネマチック若
しくはコレステリック−スメクチックＡ−チルトスメク
チックの相配列を有する強誘電性または非強誘電性液晶
混合物、さらに特に単安定強誘電性液晶混合物、とりわ
け単安定強誘電性液晶混合物に関する。
トを含み、温度が下がるにつれ、アイソトロピック−チ
ルトスメクチック（tilted smectic）または、アイソト
ロピック−ネマチック若しくはコレステリック−チルト
スメクチックまたは、アイソトロピック−ネマチック若
しくはコレステリック−スメクチックＡ−チルトスメク
チックの相配列を有する強誘電性または非強誘電性液晶
混合物、さらに特に単安定強誘電性液晶混合物、とりわ
け単安定強誘電性液晶混合物に関する。
【００１３】−OHまたは−NH2−または−NH−または−S
H基をともなう本発明によるドーパントとして、例え
ば、参照として本明細書に組み込まれるEP-B-385 688、
US-A-5,122,296およびUS-A-6,139,925に記載されている
ものがある。本発明の錯体配位子は、ポダンド、コロナ
ンドまたはクリプタンドである。関連の用語および関連
の化合物のリストは、EP-B-385 688、EP-B-502 964およ
びEP-B-599 928を参照として本明細書に組み込まれる。
H基をともなう本発明によるドーパントとして、例え
ば、参照として本明細書に組み込まれるEP-B-385 688、
US-A-5,122,296およびUS-A-6,139,925に記載されている
ものがある。本発明の錯体配位子は、ポダンド、コロナ
ンドまたはクリプタンドである。関連の用語および関連
の化合物のリストは、EP-B-385 688、EP-B-502 964およ
びEP-B-599 928を参照として本明細書に組み込まれる。
【００１４】錯体配位子はまた、α-シクロデキストリ
ン[10016-20-3]、β-シクロデキストリン[7585-39-9]ま
たはγ-シクロデキストリン[17465-86-0]であることが
できる。ポダンドの好ましい基は、オリゴエチレンジア
ルキルエーテルおよびポリエチレングリコールをそれぞ
れ包含し、それぞれ好ましくは、350 amuを越えるモル
質量で、両方の置換基は、随意的にペンダント基（pend
ant groups）によって置換される。
ン[10016-20-3]、β-シクロデキストリン[7585-39-9]ま
たはγ-シクロデキストリン[17465-86-0]であることが
できる。ポダンドの好ましい基は、オリゴエチレンジア
ルキルエーテルおよびポリエチレングリコールをそれぞ
れ包含し、それぞれ好ましくは、350 amuを越えるモル
質量で、両方の置換基は、随意的にペンダント基（pend
ant groups）によって置換される。
【００１５】コロナンドの好ましい基は、クラウンエー
テル（即ち、酸素供与体でのメディオ−およびマクロ−
サイクル）、アザクラウン（即ち、窒素および酸素供与
体でのメディオ−およびマクロ−サイクル）を含み、各
従属基（sub-group）はペンダント基によって随意的に
置換されている。特に好ましいのは、１つまたは２つの
窒素供与体を備えたコロナンドであり、これら窒素原子
は、−C(＝O)−R基（式中、Rはアルキル基（直鎖状また
は分枝状）または環状部分）で置換されている；これに
関して、本明細書に参照として組み入れられるEP-B-599
928が参照される。
テル（即ち、酸素供与体でのメディオ−およびマクロ−
サイクル）、アザクラウン（即ち、窒素および酸素供与
体でのメディオ−およびマクロ−サイクル）を含み、各
従属基（sub-group）はペンダント基によって随意的に
置換されている。特に好ましいのは、１つまたは２つの
窒素供与体を備えたコロナンドであり、これら窒素原子
は、−C(＝O)−R基（式中、Rはアルキル基（直鎖状また
は分枝状）または環状部分）で置換されている；これに
関して、本明細書に参照として組み入れられるEP-B-599
928が参照される。
【００１６】クリプタンドの好ましい基は、窒素および
酸素供与体を備えた二環式類（例えば、kryptofix（登
録商標））、もっぱら酸素供与体を備えた二環式類、お
よび窒素および酸素供与体若しくもっぱら酸素供与体を
備えた三環式類（例えば、サッカーボールクリプタン
ド）を含む；全ての従属基は、ペンダント基で置換され
得る。
酸素供与体を備えた二環式類（例えば、kryptofix（登
録商標））、もっぱら酸素供与体を備えた二環式類、お
よび窒素および酸素供与体若しくもっぱら酸素供与体を
備えた三環式類（例えば、サッカーボールクリプタン
ド）を含む；全ての従属基は、ペンダント基で置換され
得る。
【００１７】好ましい錯体配位子のいずれの基において
も、その特性は、それぞれ、供与体としてヘテロ原子
（窒素および酸素以外、例えば、硫黄またはケイ素）の
組込みを介して、環状供与体部分（例えば、ポタンドの
場合、ピリジン末端基またはキノリン末端基；例えば、
ベンゾクラウンの場合、フェニレン−ジイル）の組込み
を介して、およびペンダント基を結合させることを介し
て、ポタンド、コロナンドおよびクリプタンドのそれぞ
れのパターンを修飾することによるディスプレイの付加
的なパラメータに適合することができる。修飾のこれら
の異なるタイプの組合せもまた可能である。
も、その特性は、それぞれ、供与体としてヘテロ原子
（窒素および酸素以外、例えば、硫黄またはケイ素）の
組込みを介して、環状供与体部分（例えば、ポタンドの
場合、ピリジン末端基またはキノリン末端基；例えば、
ベンゾクラウンの場合、フェニレン−ジイル）の組込み
を介して、およびペンダント基を結合させることを介し
て、ポタンド、コロナンドおよびクリプタンドのそれぞ
れのパターンを修飾することによるディスプレイの付加
的なパラメータに適合することができる。修飾のこれら
の異なるタイプの組合せもまた可能である。
【００１８】特に、ドーパントの濃度（重量％＝wt％）
の合計は、１０wt％より小さく、好ましくは５wt％より
小さく、とりわけ３wt％より小さい。好ましくは、ドー
パントの平均モル質量（または、１種のドーパントの場
合はモル質量）は、100〜2000amu、特に200〜1000amu、
とりわけ200〜600amuである。アザコロナンドのため、
例えば、EP-B 599928に記載のように、好ましい範囲
は、300〜700amuである。本発明のさらなる目的は、前
記混合物を含むアクティブマトリックスパネルにおいて
作動するスメクチック液晶ディスプレイデバイスを提供
することである。
の合計は、１０wt％より小さく、好ましくは５wt％より
小さく、とりわけ３wt％より小さい。好ましくは、ドー
パントの平均モル質量（または、１種のドーパントの場
合はモル質量）は、100〜2000amu、特に200〜1000amu、
とりわけ200〜600amuである。アザコロナンドのため、
例えば、EP-B 599928に記載のように、好ましい範囲
は、300〜700amuである。本発明のさらなる目的は、前
記混合物を含むアクティブマトリックスパネルにおいて
作動するスメクチック液晶ディスプレイデバイスを提供
することである。
【００１９】本発明のさらなる目的は、前記混合物を用
いたアクティブマトリックスパネルにおいて作動する強
誘電性液晶ディスプレイデバイスを提供することであ
る。好ましくは、このディスプレイは、半Ｖ型（half-V
-shape）、CDRまたは小波FLCディスプレイなどの単安定
強誘電性ディスプレイである。本発明のさらなる目的
は、前記混合物を用いたアクティブマトリックスパネル
において作動する非強誘電性液晶ディスプレイデバイス
を提供することである。好ましくは、このディスプレイ
は、いわゆる「V型（V-shape）」モードなどの単安定非
強誘電性ディスプレイである。
いたアクティブマトリックスパネルにおいて作動する強
誘電性液晶ディスプレイデバイスを提供することであ
る。好ましくは、このディスプレイは、半Ｖ型（half-V
-shape）、CDRまたは小波FLCディスプレイなどの単安定
強誘電性ディスプレイである。本発明のさらなる目的
は、前記混合物を用いたアクティブマトリックスパネル
において作動する非強誘電性液晶ディスプレイデバイス
を提供することである。好ましくは、このディスプレイ
は、いわゆる「V型（V-shape）」モードなどの単安定非
強誘電性ディスプレイである。
【００２０】本発明のさらなる目的は、アクティブマト
リックスパネルにおいて作動する前記スメクチック混合
物、とりわけ液晶がキラルスメクチック、特に単安定キ
ラルスメクチックモードである場合の使用である。本発
明の液晶混合物は、従来の常法に従って調製される。一
般的に、成分は互いに、好適には上昇させた温度で、溶
解される。
リックスパネルにおいて作動する前記スメクチック混合
物、とりわけ液晶がキラルスメクチック、特に単安定キ
ラルスメクチックモードである場合の使用である。本発
明の液晶混合物は、従来の常法に従って調製される。一
般的に、成分は互いに、好適には上昇させた温度で、溶
解される。
【００２１】本発明の液晶混合物は、一般的に、少なく
とも２種、好ましくは少なくとも５種、とりわけ少なく
とも８種の化合物を含む。液晶混合物にドーパントを添
加する変わりに、ドーパントを効果的にスメクチック液
晶に接触させるために、アライメント層に混合または添
加することができる。
とも２種、好ましくは少なくとも５種、とりわけ少なく
とも８種の化合物を含む。液晶混合物にドーパントを添
加する変わりに、ドーパントを効果的にスメクチック液
晶に接触させるために、アライメント層に混合または添
加することができる。
【００２２】本発明の混合物の随意的なさらなる成分
は、光安定性を増大する材料である（UV安定化剤、例え
ば、「ベンゾフェノン」タイプ、「ベンゾトリアゾー
ル」タイプまたはHALS（ヒンダードアミン光安定化剤）
タイプのもの）。好ましくは、混合物は、0.01wt％〜10
wt％の１種または数種のUV安定化剤を含んでもよい；と
くに好ましくは、0.1wt％〜5wt％の１種または数種のUV
安定化剤を含む混合物である。
は、光安定性を増大する材料である（UV安定化剤、例え
ば、「ベンゾフェノン」タイプ、「ベンゾトリアゾー
ル」タイプまたはHALS（ヒンダードアミン光安定化剤）
タイプのもの）。好ましくは、混合物は、0.01wt％〜10
wt％の１種または数種のUV安定化剤を含んでもよい；と
くに好ましくは、0.1wt％〜5wt％の１種または数種のUV
安定化剤を含む混合物である。
【００２３】HALSタイプの数種類は、種々の出願明細
書、例えば、US 4,038,280またはセドラー（Sedlar, Po
lym.Photochem. (1982), 2(3), 175 [CAN 97: 24546]）
に記載されている。数種類の商業的に入手可能なHALS化
合物があり（例えば、クラリアント（Clariant）および
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba Specialty C
hemicals）によって提供される）、主にプラスチックお
よび塗料用UV安定化剤を修飾するために用いられる。こ
れらの化合物は、スメクチック液晶材料のために特別に
向けられたものではなく、その使用により、液晶の相転
移温度の低下を誘導し、または液晶化合物およびHALS化
合物のそれぞれの構造に依存する混和性の問題を引き起
こす可能性がある。さらに特に、液晶混合物に用いるた
めのHALS化合物は、参照として本明細書に組込まれるWO
02/18515に開示されている。
書、例えば、US 4,038,280またはセドラー（Sedlar, Po
lym.Photochem. (1982), 2(3), 175 [CAN 97: 24546]）
に記載されている。数種類の商業的に入手可能なHALS化
合物があり（例えば、クラリアント（Clariant）および
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ciba Specialty C
hemicals）によって提供される）、主にプラスチックお
よび塗料用UV安定化剤を修飾するために用いられる。こ
れらの化合物は、スメクチック液晶材料のために特別に
向けられたものではなく、その使用により、液晶の相転
移温度の低下を誘導し、または液晶化合物およびHALS化
合物のそれぞれの構造に依存する混和性の問題を引き起
こす可能性がある。さらに特に、液晶混合物に用いるた
めのHALS化合物は、参照として本明細書に組込まれるWO
02/18515に開示されている。
【００２４】HALS化合物の好ましい基は、式(Ia)〜(Id)
および(II)を包含する。
および(II)を包含する。
【化９】
式中、nは、１〜２０までの整数であり、Xは、Hであ
り、R1は、Hまたは炭素原子１〜４個のアルキルであ
り、R3、R4、R5、R6はCH3である。
り、R1は、Hまたは炭素原子１〜４個のアルキルであ
り、R3、R4、R5、R6はCH3である。
【００２５】
【化１０】
式中、Xは、Hであり、R1は、Hまたは炭素原子１〜４個
のアルキルであり、R3、R4、R5、R6は、CH3である。
のアルキルであり、R3、R4、R5、R6は、CH3である。
【００２６】
【化１１】
式中、Xは、Hであり、R1は、Hまたは炭素原子１〜４個
のアルキルであり、R3、R4、R5、R6は、CH3である。
のアルキルであり、R3、R4、R5、R6は、CH3である。
【００２７】
【化１２】
式中、Xは、Hであり、R1は、Hまたは炭素原子１〜４個
のアルキルであり、R3、R4、R5、R6は、CH3である。
のアルキルであり、R3、R4、R5、R6は、CH3である。
【００２８】いずれの場合にも、R2は、H、F、炭素原子
１〜２０個の直鎖状または分枝状アルキルまたは炭素原
子２〜２０個の直鎖状または分枝状アルケニルであり、
ここで、いずれの場合にも、１または２個の−CH2−基
は、−O−、−C(＝O)O−、−Si(CH3)2−で置換されるこ
とができ、アルキル基またはアルケニル基の１または２
個以上のHは、FまたはCH3または基
１〜２０個の直鎖状または分枝状アルキルまたは炭素原
子２〜２０個の直鎖状または分枝状アルケニルであり、
ここで、いずれの場合にも、１または２個の−CH2−基
は、−O−、−C(＝O)O−、−Si(CH3)2−で置換されるこ
とができ、アルキル基またはアルケニル基の１または２
個以上のHは、FまたはCH3または基
【００２９】
【化１３】
R3、R4、R5、R6:互いに独立して炭素原子１〜８個のア
ルキル基である、で置換することも可能である。
ルキル基である、で置換することも可能である。
【００３０】M1、M2は、互いに独立して、単結合、−OC
(＝O)、−C(＝O)O−、−OCH2−または−NH−であり、M3
は、単結合、−OC(＝O)−、−C(＝O)O−、−OCH2−、−
CH2O−、−C≡C−、−CH2CH2−、または−CH2CH2CH2CH2
であり、
(＝O)、−C(＝O)O−、−OCH2−または−NH−であり、M3
は、単結合、−OC(＝O)−、−C(＝O)O−、−OCH2−、−
CH2O−、−C≡C−、−CH2CH2−、または−CH2CH2CH2CH2
であり、
【化１４】
は、互いに独立して、選択的に１、２若しくは３個のF
で置換され得るフェニレン-1,4-ジイル、または選択的
に１個のCN、CH3、若しくはFで置換され得るシクロヘキ
サン-1,4-ジイル、または選択的に１個のFで置換される
ピリミジン-2,5-ジイル、または選択的に１個のFで置換
され得るピリジン-2,5-ジイル、または選択的に１、２
若しくは３個のFで置換され得るナフタレン-2,6-ジイ
ル、または1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイ
ル(芳香環は、選択的に１、２または３個のFで置換され
る)、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、または
インダン-2,5(6)-ジイル、またはフルオレン-2,7-ジイ
ル、またはフェナントレン-2,7-ジイル、または9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-2,7-ジイル、または(1,3,4)チア
ジアゾール-2,5-ジイル、または(1,3)チアゾール-2,5-
ジイル、または(1,3)チアゾール-2,4-ジイル、またはチ
オフェン-2,4-ジイル、またはチオフェン-2,5-ジイル、
または(1,3)ジオキサン-2,5-ジイル、またはピペリジン
-1,4-ジイル、またはピペリジン-1,4-ジイルである。
で置換され得るフェニレン-1,4-ジイル、または選択的
に１個のCN、CH3、若しくはFで置換され得るシクロヘキ
サン-1,4-ジイル、または選択的に１個のFで置換される
ピリミジン-2,5-ジイル、または選択的に１個のFで置換
され得るピリジン-2,5-ジイル、または選択的に１、２
若しくは３個のFで置換され得るナフタレン-2,6-ジイ
ル、または1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイ
ル(芳香環は、選択的に１、２または３個のFで置換され
る)、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、または
インダン-2,5(6)-ジイル、またはフルオレン-2,7-ジイ
ル、またはフェナントレン-2,7-ジイル、または9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-2,7-ジイル、または(1,3,4)チア
ジアゾール-2,5-ジイル、または(1,3)チアゾール-2,5-
ジイル、または(1,3)チアゾール-2,4-ジイル、またはチ
オフェン-2,4-ジイル、またはチオフェン-2,5-ジイル、
または(1,3)ジオキサン-2,5-ジイル、またはピペリジン
-1,4-ジイル、またはピペリジン-1,4-ジイルである。
【００３１】
【化１５】
式中、R1は、Hまたは炭素原子１〜２０個の直鎖状また
は分枝状アルキルまたは炭素原子２〜２０個の直鎖状ま
たは分枝状アルケニルであり、ここで、いずれの場合に
も、１個の−CH2−基は、シクロヘキシレン-1,4-ジイル
で置換されることができ、またはNと隣接しない場合
は、１または２個の−CH2−基は−O−で、−C(＝O)−ま
たは−Si(CH3)2−で置換されることができ、アルキル基
またはアルケニル基の１または２個以上のHは選択的にF
またはCH3で置換される。R2は、 a)HまたはF b)炭素原子１〜２０個の直鎖状または分枝状アルキルま
たは炭素原子２〜２０個の直鎖状または分枝状アルケニ
ルであり、ここで、いずれの場合にも、１または２個の
−CH2−基は、−O−、−C(＝O)O−、−Si(CH3)2−で置
換されることができ、アルキル基またはアルケニル基の
１または２個以上のHは、FまたはCH3で置換され得る、
は分枝状アルキルまたは炭素原子２〜２０個の直鎖状ま
たは分枝状アルケニルであり、ここで、いずれの場合に
も、１個の−CH2−基は、シクロヘキシレン-1,4-ジイル
で置換されることができ、またはNと隣接しない場合
は、１または２個の−CH2−基は−O−で、−C(＝O)−ま
たは−Si(CH3)2−で置換されることができ、アルキル基
またはアルケニル基の１または２個以上のHは選択的にF
またはCH3で置換される。R2は、 a)HまたはF b)炭素原子１〜２０個の直鎖状または分枝状アルキルま
たは炭素原子２〜２０個の直鎖状または分枝状アルケニ
ルであり、ここで、いずれの場合にも、１または２個の
−CH2−基は、−O−、−C(＝O)O−、−Si(CH3)2−で置
換されることができ、アルキル基またはアルケニル基の
１または２個以上のHは、FまたはCH3で置換され得る、
【００３２】c)基
【化１６】
式中、(I)におけるそれぞれの意味から独立して、R3、R
4、R5、R6:互いに独立して炭素原子１〜８個のアルキル
基であり、M1、M2は、互いに独立して、単結合、−OC
(＝O)、−C(＝O)O−、−OCH2−または−NH−であり、A
は、基−C(＝Y)−（式中、YはCH−Z、Zは選択的に１〜
３個のハロゲン原子、炭素原子１〜４個のアルキル基若
しくはアルキルオキシ基で置換されるフェニレン-1,4-
ジイルであるが、但し、M1およびM2は、それぞれ−C(＝
O)O−および−OC(＝O)−である）であり、Xは、H、OHま
たは炭素原子１〜２０個の直鎖状または分枝状アルキル
オキシであり、ここで１または２個の−CH2−基は−O
−、−C(＝O)O−、−Si(CH3)2−で置換されることがで
き、１または２個以上のHはFまたはCH3で置換され得
る、mは、０または１である。
4、R5、R6:互いに独立して炭素原子１〜８個のアルキル
基であり、M1、M2は、互いに独立して、単結合、−OC
(＝O)、−C(＝O)O−、−OCH2−または−NH−であり、A
は、基−C(＝Y)−（式中、YはCH−Z、Zは選択的に１〜
３個のハロゲン原子、炭素原子１〜４個のアルキル基若
しくはアルキルオキシ基で置換されるフェニレン-1,4-
ジイルであるが、但し、M1およびM2は、それぞれ−C(＝
O)O−および−OC(＝O)−である）であり、Xは、H、OHま
たは炭素原子１〜２０個の直鎖状または分枝状アルキル
オキシであり、ここで１または２個の−CH2−基は−O
−、−C(＝O)O−、−Si(CH3)2−で置換されることがで
き、１または２個以上のHはFまたはCH3で置換され得
る、mは、０または１である。
【００３３】LC組成物、錯体配位子のタイプおよび光安
定剤のタイプを適合させることによって、光誘導ストレ
ス耐性であり、一方で、混合物およびディスプレイのパ
フォーマンス（例えば、単安定FLCDでの最少ヒステリシ
ス、高いコントラスト、安定高品質アライメント、高電
圧保有率、アドレス能力）は技術的に要求される範囲の
ままである混合物を達成することが可能である。
定剤のタイプを適合させることによって、光誘導ストレ
ス耐性であり、一方で、混合物およびディスプレイのパ
フォーマンス（例えば、単安定FLCDでの最少ヒステリシ
ス、高いコントラスト、安定高品質アライメント、高電
圧保有率、アドレス能力）は技術的に要求される範囲の
ままである混合物を達成することが可能である。
【００３４】これに関して、好ましい組合せは、LC混合
物（例えば、WO99/64538、WO00/36054またはDE 1993479
9に開示）およびコロナンド（例えば、EP 385688、EP 5
02964およびEP 599928に開示）および2,2,6,6-テトラメ
チル-ピペリジン-4-イル化合物（WO 02/18515に開示）
から得ることができる。好ましい組成物は、LC混合物
（例えば、WO99/64538、WO00/36054またはDE 19934799
に開示）およびアザコロナンド（例えば、EP 599928に
開示）および2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-4-イル
化合物（WO 02/18515に開示）を含む。
物（例えば、WO99/64538、WO00/36054またはDE 1993479
9に開示）およびコロナンド（例えば、EP 385688、EP 5
02964およびEP 599928に開示）および2,2,6,6-テトラメ
チル-ピペリジン-4-イル化合物（WO 02/18515に開示）
から得ることができる。好ましい組成物は、LC混合物
（例えば、WO99/64538、WO00/36054またはDE 19934799
に開示）およびアザコロナンド（例えば、EP 599928に
開示）および2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-4-イル
化合物（WO 02/18515に開示）を含む。
【００３５】本発明の混合物の随意的なさらなる組成物
は、酸化的分解反応に対する安定性を増大する材料（抗
酸化剤、例えば、「立体的に込み合ったフェノール（st
erically hindered phenol）」タイプのもの）である。
好ましくは、混合物は、0.01wt％〜10wt％の１種または
数種の抗酸化剤を含んでもよく；特に好ましくは、0.1w
t％〜5wt％の１種または数種の抗酸化剤を含んでいる混
合物である。随意的に本発明の混合物は、UV安定化剤お
よび抗酸化剤の組合せを含んでもよい。
は、酸化的分解反応に対する安定性を増大する材料（抗
酸化剤、例えば、「立体的に込み合ったフェノール（st
erically hindered phenol）」タイプのもの）である。
好ましくは、混合物は、0.01wt％〜10wt％の１種または
数種の抗酸化剤を含んでもよく；特に好ましくは、0.1w
t％〜5wt％の１種または数種の抗酸化剤を含んでいる混
合物である。随意的に本発明の混合物は、UV安定化剤お
よび抗酸化剤の組合せを含んでもよい。
【００３６】本発明のキラルスメクチック液晶混合物
は、電気光学スイッチングおよびディスプレイデバイス
（ディスプレイ）における使用に特に好適である。これ
らディスプレイは、通常、液晶層が両側を、LC層、少な
くとも１種のアライメント層、電極および境界シート
（例えば、ガラス）から始まるこの配列が通常である層
によって囲まれている。さらに、スペーサー、接着フレ
ーム、偏光板および、カラーディスプレイ用では、薄い
カラーフィルター層を含むことができ、または順次バッ
クライト技術に用いることができる。他の可能な成分
は、反射防止層、不動態化層、補償層および防護層、並
びにアクティブマトリックスディスプレイ用では、薄層
トランジスタ（TFT）および金属−絶縁物−金属（MIM）
エレメントなどの電気的非線形エレメントである。液晶
ディスプレイの構造は、既に関連の研究論文に詳細に記
載されている（例えば、T. Tsukuda, "TFT/LCD 液晶 di
splays addressed by thin film transistors", Japane
se Technology Reviews, 1996 Gordon and Breach, ISB
N 2-919875-01-91参照）。
は、電気光学スイッチングおよびディスプレイデバイス
（ディスプレイ）における使用に特に好適である。これ
らディスプレイは、通常、液晶層が両側を、LC層、少な
くとも１種のアライメント層、電極および境界シート
（例えば、ガラス）から始まるこの配列が通常である層
によって囲まれている。さらに、スペーサー、接着フレ
ーム、偏光板および、カラーディスプレイ用では、薄い
カラーフィルター層を含むことができ、または順次バッ
クライト技術に用いることができる。他の可能な成分
は、反射防止層、不動態化層、補償層および防護層、並
びにアクティブマトリックスディスプレイ用では、薄層
トランジスタ（TFT）および金属−絶縁物−金属（MIM）
エレメントなどの電気的非線形エレメントである。液晶
ディスプレイの構造は、既に関連の研究論文に詳細に記
載されている（例えば、T. Tsukuda, "TFT/LCD 液晶 di
splays addressed by thin film transistors", Japane
se Technology Reviews, 1996 Gordon and Breach, ISB
N 2-919875-01-91参照）。
【００３７】本発明の範囲のアクティブマトリックス液
晶ディスプレイもまた、光弁またはスメクチック液晶分
子の領域誘導再設定による光の偏光状態を変化させるた
めに用いられるデバイス、特にFLCOS（シリコン上の強
誘電性液晶）、光学シャッターなどとして作用する光学
エレメントであることができる。
晶ディスプレイもまた、光弁またはスメクチック液晶分
子の領域誘導再設定による光の偏光状態を変化させるた
めに用いられるデバイス、特にFLCOS（シリコン上の強
誘電性液晶）、光学シャッターなどとして作用する光学
エレメントであることができる。
【００３８】好ましい態様において、FLCディスプレイ
は、アクティブマトリックスパネルとの単安定モードで
作動される。いくつかの文献が、本願において、例え
ば、技術動向、本発明に用いる化合物の合成または本発
明の混合物の応用を議論するために引用される。全ての
これらの文献は、本明細書に参照として組込まれる。
は、アクティブマトリックスパネルとの単安定モードで
作動される。いくつかの文献が、本願において、例え
ば、技術動向、本発明に用いる化合物の合成または本発
明の混合物の応用を議論するために引用される。全ての
これらの文献は、本明細書に参照として組込まれる。
【００３９】例１：セル構築およびヒステリシス測定
LQT 120(日立化成)の溶液を、ITOとともにガラス基材上
に、2500rpmでスピンコーティングする。電極範囲は、
0.9cm2である。基材を200℃で１時間加熱し、フィルム
を形成する。被覆フィルムをナイロン布で一方向にラビ
ングした後、ラビング方向が互いに逆平行であるよう
に、基材間に挿入する厚さ1.5μｍを有するスペーサー
とともに基材をセルへ組み立てる。
に、2500rpmでスピンコーティングする。電極範囲は、
0.9cm2である。基材を200℃で１時間加熱し、フィルム
を形成する。被覆フィルムをナイロン布で一方向にラビ
ングした後、ラビング方向が互いに逆平行であるよう
に、基材間に挿入する厚さ1.5μｍを有するスペーサー
とともに基材をセルへ組み立てる。
【００４０】相配列：
I 100 N* 61 SmC*
を有するキラルスメクチック液晶混合物（以下、M1とい
う）を、徐々に、ネマチック−（またはコレステリック
−）およびスメクチックC*−層を通して冷却しながら、
アイソトロピック層においてセルに満たす。均一な単安
定テクスチャを生じさせるため、3Vの小さいバイアスの
直流電圧をネマチック−スメクチックC*層転移の間に印
加する。
う）を、徐々に、ネマチック−（またはコレステリック
−）およびスメクチックC*−層を通して冷却しながら、
アイソトロピック層においてセルに満たす。均一な単安
定テクスチャを生じさせるため、3Vの小さいバイアスの
直流電圧をネマチック−スメクチックC*層転移の間に印
加する。
【００４１】ここで、セルは、交差した偏光板間の光透
過を測定するための光ダイオードを備えた偏光顕微鏡に
取付けられる。セルは、電圧を印加しなければ、偏光板
の１つと平行に配置された光軸により暗く現れるように
並べられる。５ボルトの印加により、セルは最大の透過
率を有する輝度状態に切り換えられる。
過を測定するための光ダイオードを備えた偏光顕微鏡に
取付けられる。セルは、電圧を印加しなければ、偏光板
の１つと平行に配置された光軸により暗く現れるように
並べられる。５ボルトの印加により、セルは最大の透過
率を有する輝度状態に切り換えられる。
【００４２】次いで、セルは電圧パルスによってアドレ
スされ、アドレシンググレイレベルの再現性を試験す
る。次の動態が観察された： 電圧 透過 電圧経過 2.3V 32.8％ 0V〜2.3Vから増加(暗からグレイ) 2.3V 40.8％ 5V〜2.3Vから減少(明からグレイ)
スされ、アドレシンググレイレベルの再現性を試験す
る。次の動態が観察された： 電圧 透過 電圧経過 2.3V 32.8％ 0V〜2.3Vから増加(暗からグレイ) 2.3V 40.8％ 5V〜2.3Vから減少(明からグレイ)
【００４３】両方のケースで理想的には、グレイレベル
透過は、同じレベルに到達するべきである。しかしなが
ら、結果は、先の状態の望まない極めて顕著な記憶を示
す。即ち、暗からグレイへのスイッチングが明からグレ
イと異なるグレイレベルを導く（画像焼付）。このヒス
テリシス効果は、時間に依存する。一定値に対する緩和
時間（relaxation time）は、可能な限り短くあるべき
であり、緩和後の残存するヒステリシスは可能な限り小
さくあるべきである。これらのパラメータは改善に関す
る。
透過は、同じレベルに到達するべきである。しかしなが
ら、結果は、先の状態の望まない極めて顕著な記憶を示
す。即ち、暗からグレイへのスイッチングが明からグレ
イと異なるグレイレベルを導く（画像焼付）。このヒス
テリシス効果は、時間に依存する。一定値に対する緩和
時間（relaxation time）は、可能な限り短くあるべき
であり、緩和後の残存するヒステリシスは可能な限り小
さくあるべきである。これらのパラメータは改善に関す
る。
【００４４】本発明者らは、異なるDTによるヒステリシ
ス効果： DT＝透過(明からグレイ)−透過(暗からグレイ) を定義し、またこの場合、 DT＝透過(5V〜2.3V)−透過(0V〜2.3V) である。DT(t)は時間に依存する。時間依存した観察
（残存ヒステリシスDT(∞)および緩和時間τ(R)）の結
果を表１にまとめた。
ス効果： DT＝透過(明からグレイ)−透過(暗からグレイ) を定義し、またこの場合、 DT＝透過(5V〜2.3V)−透過(0V〜2.3V) である。DT(t)は時間に依存する。時間依存した観察
（残存ヒステリシスDT(∞)および緩和時間τ(R)）の結
果を表１にまとめた。
【００４５】例２：ドーパント添加の効果
同様に、他のセルを調整し、修飾した混合物（以下、M2
という）で満たした。この混合物は、99.8wt％のM1およ
び0.2wt％のD1の組成であり、ここでドーパントD1は、
化合物1,4,10,13-テトラオキサ-7,16-ジアザ-7,16-ジペ
ンタノイル-シクロオクタデカン[190844-17-8]である。
次いで、セルを2.3V電圧パルスで例１と同様にアドレス
し、時間依存ヒステリシス効果を決定した。DT(t)の結
果もまた表１に含めた。
という）で満たした。この混合物は、99.8wt％のM1およ
び0.2wt％のD1の組成であり、ここでドーパントD1は、
化合物1,4,10,13-テトラオキサ-7,16-ジアザ-7,16-ジペ
ンタノイル-シクロオクタデカン[190844-17-8]である。
次いで、セルを2.3V電圧パルスで例１と同様にアドレス
し、時間依存ヒステリシス効果を決定した。DT(t)の結
果もまた表１に含めた。
【００４６】
【表１】
混合物M1: DT(∞)＝1.0％ τ(R)＝120秒
混合物M2: DT(∞)＝0.3％ τ(R)＝120秒
このように、混合物M1と比較して、混合物M2が改善され
たヒステリシスDT(∞)を示す。
たヒステリシスDT(∞)を示す。
【００４７】例３
安定化剤との組合せにおけるドーパントの効果のチェッ
クのため、第三の混合物（以下、M3という）を99.8wt％
のM1および0.2wt％の安定化剤#3369[2,2,6,6-テトラメ
チル-ピペリジン-4-イル(4-ヘキシル)ベンゾエート]
（クラリアントゲーエムベーハー(Clariant GmbH)）の
組成になるように調製した。さらなる混合物（以下、M4
という）を99.6wt％のM1および0.2wt％のD1および0.2wt
％の#3369の組成になるように調製した。両化合物の時
間依存ヒステリシスを例１および例２と同様に（2.3Vパ
ルスアドレシング）で試験した。表２に時間依存ヒステ
リシス効果を示す。
クのため、第三の混合物（以下、M3という）を99.8wt％
のM1および0.2wt％の安定化剤#3369[2,2,6,6-テトラメ
チル-ピペリジン-4-イル(4-ヘキシル)ベンゾエート]
（クラリアントゲーエムベーハー(Clariant GmbH)）の
組成になるように調製した。さらなる混合物（以下、M4
という）を99.6wt％のM1および0.2wt％のD1および0.2wt
％の#3369の組成になるように調製した。両化合物の時
間依存ヒステリシスを例１および例２と同様に（2.3Vパ
ルスアドレシング）で試験した。表２に時間依存ヒステ
リシス効果を示す。
【００４８】
【表２】
混合物M3: DT(∞)＝5.0％ τ(R)＝60秒
混合物M4: DT(∞)＝2.2％ τ(R)＝60秒
【００４９】このように、混合物M4は混合物M3に比較し
て改善されたヒステリシスDT（∞）を示した。 混合物M2: τ(R)＝120秒 混合物M4: τ(R)＝60秒 このように、混合物M4は混合物M2に比較して改善された
緩和時間を示した。
て改善されたヒステリシスDT（∞）を示した。 混合物M2: τ(R)＝120秒 混合物M4: τ(R)＝60秒 このように、混合物M4は混合物M2に比較して改善された
緩和時間を示した。
【００５０】例４：伝導率測定
混合物M1〜M4の伝導率をMTR-1デバイス（トーヤテクニ
カ(Toya Technica)）によって測定した。電流-電圧曲線
は典型的には非対称であり、従って、２つの値が得られ
る。 スイッチオン状態＝低電圧から高電圧 スイッチオフ状態＝高電圧から低電圧
カ(Toya Technica)）によって測定した。電流-電圧曲線
は典型的には非対称であり、従って、２つの値が得られ
る。 スイッチオン状態＝低電圧から高電圧 スイッチオフ状態＝高電圧から低電圧
【００５１】
【表３】
(10Vpp、三角波、0.1Hz)混合物M2およびM4は、M1および
M3よりも非常に高い伝導率を有する。混合物M2およびM4
はM1およびM3に比べて改善されたヒステリシス効果を示
す（表１および表２）。従来の観点ではLC材料における
イオン性不純物、即ち伝導率を増大するアライメント層
材料および／またはグルーからの混入物が、強度の画像
焼付を引き起こすのであるから、このことは予期しない
ことである。
M3よりも非常に高い伝導率を有する。混合物M2およびM4
はM1およびM3に比べて改善されたヒステリシス効果を示
す（表１および表２）。従来の観点ではLC材料における
イオン性不純物、即ち伝導率を増大するアライメント層
材料および／またはグルーからの混入物が、強度の画像
焼付を引き起こすのであるから、このことは予期しない
ことである。
【００５２】例５：他のアライメント層材料を備えたセ
ル構築およびヒステリシス測定 SE-7992（日産化学工業）の溶液を例１のLQT-120の変わ
りに適用した。M1を例１と同様に、均一な単安定テクス
チャを得るためにアイソトロピック相のセルに満たし処
理した。ヒステリシス効果の実験もまた例１と同様であ
る；DT(t)の結果は表４に含めている。
ル構築およびヒステリシス測定 SE-7992（日産化学工業）の溶液を例１のLQT-120の変わ
りに適用した。M1を例１と同様に、均一な単安定テクス
チャを得るためにアイソトロピック相のセルに満たし処
理した。ヒステリシス効果の実験もまた例１と同様であ
る；DT(t)の結果は表４に含めている。
【００５３】例６：M2を例５と同様に試験した。DT(t)
の結果は同様に表４に含めている。
の結果は同様に表４に含めている。
【表４】
混合物M1: DT(∞)＝1.4％ τ(R)＝20秒
混合物M2: DT(∞)＝0.6％ τ(R)＝20秒
このように混合物M2は、混合物M1に比べて改善されたヒ
ステリシスDT(∞)を示す。
ステリシスDT(∞)を示す。
【００５４】例７：M3を例５と同様に試験した。DT(t)
の結果は表５に含めている。
の結果は表５に含めている。
【００５５】例８：M4を例５と同様に試験した。DT(t)
の結果は同様に表５に含めている。
の結果は同様に表５に含めている。
【表５】
混合物M3: DT(∞)＝8.1％ τ(R)＝10秒
混合物M4: DT(∞)＝1.0％ τ(R)＝10秒
このように、混合物M4は混合物M3に比べて改善されたヒ
ステリシスDT(∞)を示す。 混合物M2: τ(R)＝20秒 混合物M4: τ(R)＝10秒 このように、混合物M4は混合物M2に比べて改善された緩
和時間を示す。
ステリシスDT(∞)を示す。 混合物M2: τ(R)＝20秒 混合物M4: τ(R)＝10秒 このように、混合物M4は混合物M2に比べて改善された緩
和時間を示す。
【００５６】例９：伝導率測定例４と同様に、SE7992セ
ル中の混合物M1〜M4の伝導率をMTR-1デバイス（トーヤ
テクニカ(Toya Technica)）によって測定した。
ル中の混合物M1〜M4の伝導率をMTR-1デバイス（トーヤ
テクニカ(Toya Technica)）によって測定した。
【表６】
(10Vpp、三角波、0.1Hz)混合物M2およびM4は、M1および
M3よりも高い伝導率を有する。混合物M2およびM4は、M1
およびM3に比較して、改善されたヒステリシス効果を示
す（表４および表５）。
M3よりも高い伝導率を有する。混合物M2およびM4は、M1
およびM3に比較して、改善されたヒステリシス効果を示
す（表４および表５）。
【００５７】例１０：例８と同様にD1の代わりにD2{7,1
6-ビス(トリシクロ[3.3.1.13,7]デカ-1-イルカルボニ
ル)-1,4,10,13-テトラオキサ-7,16-ジアザシクロオクタ
デカン[148515-35-9]}を混合物M3に混合した。DT(t)の
結果は表７に含めている。
6-ビス(トリシクロ[3.3.1.13,7]デカ-1-イルカルボニ
ル)-1,4,10,13-テトラオキサ-7,16-ジアザシクロオクタ
デカン[148515-35-9]}を混合物M3に混合した。DT(t)の
結果は表７に含めている。
【００５８】例１１：例８と同様にD1の代わりにD3{16-
(トリシクロ[3.3.1.13,7]デカ-1-イルカルボニル)-1,4,
7,10,13-ペンタオキサ-16-アザシクロオクタデカン}を
混合物M3に混合した。DT(t)の結果は表７に含めてい
る。
(トリシクロ[3.3.1.13,7]デカ-1-イルカルボニル)-1,4,
7,10,13-ペンタオキサ-16-アザシクロオクタデカン}を
混合物M3に混合した。DT(t)の結果は表７に含めてい
る。
【表７】
混合物M3: DT(∞)＝8.1％ τ(R)＝10秒
例１０: DT(∞)＝2.3％ τ(R)＝10秒
例１１: DT(∞)＝3.0％ τ(R)＝10秒
このように、例１０および例１１は、混合物M3に比べ
て、改善されたヒステリシスDT(∞)を示す。
て、改善されたヒステリシスDT(∞)を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
(72)発明者 ハンス−ロルフ・デュバル
ドイツ連邦共和国 65343 エルトヴィル、
アム ランゲンシュトゥック 13
(72)発明者 ライナー・ヴィンゲン
ドイツ連邦共和国 65795 ハッテルスハ
イム、ランゲンハイナー ヴェーク 11
Ｆターム(参考） 4H027 BA03 BB09 BB10 BC04 BD01
DB01
Claims (17)
- 【請求項１】 スメクチック液晶基礎混合物および錯体
配位子または有機材料である少なくとも１種のドーパン
トを0.01〜5.0重量％の濃度で含む、スメクチック液晶
混合物。 - 【請求項２】 ドーパントが、少なくとも１つの−OH、
−NH2、−NH−、−SH、−NR−、OR基またはSR基を有す
る（ここで、Rはアルキル基（直鎖状または分枝状）ま
たは環状部分）、請求項１に記載のスメクチック液晶混
合物。 - 【請求項３】 アイソトロピック−ネマチックまたはコ
レステリック−チルトスメクチックの相配列を有する、
請求項１または２に記載のスメクチック液晶混合物。 - 【請求項４】 錯体配位子が、ポダンド、コロナンドま
たはクリプタンドである、請求項１〜３のいずれかに記
載のスメクチック液晶混合物。 - 【請求項５】 ドーパントの濃度の合計が、１０重量％
未満である、請求項１〜４のいずれかに記載のスメクチ
ック液晶混合物。 - 【請求項６】 ドーパントの平均モル質量が、100〜200
0amuである、請求項１〜５のいずれかに記載のスメクチ
ック液晶混合物。 - 【請求項７】 スメクチック液晶混合物が、さらに光安
定剤を含む、請求項１〜６のいずれかに記載のスメクチ
ック液晶混合物。 - 【請求項８】 光安定剤が、2,2,6,6-テトラメチル-ピ
ペリジン-4-イル部分を含むHALS化合物である、請求項
７に記載のスメクチック液晶混合物。 - 【請求項９】 混合物が、式(Ia)、式(Ib)、式(Ic)、式
(Id)または式(II)の化合物の少なくとも１つとコロナン
ド型またはクリプタンド型の錯体配位子の少なくとも１
つを含む、請求項８に記載のスメクチック液晶混合物。 【化１】 式中、nは、１〜２０までの整数であり、Xは、Hであ
り、R1は、Hまたは炭素原子１〜４個のアルキルであ
り、R3、R4、R5、R6は、CH3である。 【化２】 式中、Xは、Hであり、R1は、Hまたは炭素原子１〜４個
のアルキルであり、R3、R4、R5、R6は、CH3である。 【化３】 式中、Xは、Hであり、R1は、Hまたは炭素原子１〜４個
のアルキルであり、R3、R4、R5、R6は、CH3である。 【化４】 式中、Xは、Hであり、R1は、Hまたは炭素原子１〜４個
のアルキルであり、R3、R4、R5、R6は、CH3である。い
ずれの場合にも、R2は、H、F、炭素原子１〜２０個の直
鎖状または分枝状アルキルまたは炭素原子２〜２０個の
直鎖状または分枝状アルケニルであり、ここで、いずれ
の場合にも、１または２個の−CH2−基は、−O−、−C
(＝O)O−、−Si(CH3)2−で置換されることができ、アル
キル基またはアルケニル基の１または２個以上のHは、F
またはCH3または基 【化５】 R3、R4、R5、R6:互いに独立して炭素原子１〜８個のア
ルキル基である、で置換することも可能である。M1、M2
は、互いに独立して、単結合、−OC(＝O)、−C(＝O)O
−、−OCH2−または−NH−であり、M3は、単結合、−OC
(＝O)−、−C(＝O)O−、−OCH2−、−CH2O−、−C≡C
−、−CH2CH2−、または−CH2CH2CH2CH2であり、 【化６】 は、互いに独立して、選択的に１、２若しくは３個のF
で置換され得るフェニレン-1,4-ジイル、または選択的
に１個のCN、CH3、若しくはFで置換され得るシクロヘキ
サン-1,4-ジイル、または選択的に１個のFで置換される
ピリミジン-2,5-ジイル、または選択的に１個のFで置換
され得るピリジン-2,5-ジイル、または選択的に１、２
若しくは３個のFで置換され得るナフタレン-2,6-ジイ
ル、または1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイ
ル(芳香環は、選択的に１、２または３個のFで置換され
る)、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、または
インダン-2,5(6)-ジイル、またはフルオレン-2,7-ジイ
ル、またはフェナントレン-2,7-ジイル、または9,10-ジ
ヒドロフェナントレン-2,7-ジイル、または(1,3,4)チア
ジアゾール-2,5-ジイル、または(1,3)チアゾール-2,5-
ジイル、または(1,3)チアゾール-2,4-ジイル、またはチ
オフェン-2,4-ジイル、またはチオフェン-2,5-ジイル、
または(1,3)ジオキサン-2,5-ジイル、またはピペリジン
-1,4-ジイル、またはピペリジン-1,4-ジイルである。 【化７】 式中、R1は、Hまたは炭素原子１〜２０個の直鎖状また
は分枝状アルキルまたは炭素原子２〜２０個の直鎖状ま
たは分枝状アルケニルであり、ここで、いずれの場合に
も、１個の−CH2−基は、シクロヘキシレン-1,4-ジイル
で置換されることができ、またはNと隣接しない場合
は、１または２個の−CH2−基は−O−で、−C(＝O)−ま
たは−Si(CH3)2−で置換されることができ、アルキル基
またはアルケニル基の１または２個以上のHは選択的にF
またはCH3で置換される。R2は、 a)HまたはF b)炭素原子１〜２０個の直鎖状または分枝状アルキルま
たは炭素原子２〜２０個の直鎖状または分枝状アルケニ
ルであり、ここで、いずれの場合にも、１または２個の
−CH2−基は、−O−、−C(＝O)O−、−Si(CH3)2−で置
換されることができ、アルキル基またはアルケニル基の
１または２個以上のHは、FまたはCH3で置換され得る、 c)基 【化８】 式中、(I)におけるそれぞれの意味から独立して、R3、R
4、R5、R6:互いに独立して炭素原子１〜８個のアルキル
基であり、M1、M2は、互いに独立して、単結合、−OC
(＝O)、−C(＝O)O−、−OCH2−または−NH−であり、A
は、基−C(＝Y)−（式中、YはCH−Z、Zは選択的に１〜
３個のハロゲン原子、炭素原子１〜４個のアルキル基若
しくはアルキルオキシ基で置換されるフェニレン-1,4-
ジイルであるが、但し、M1およびM2は、それぞれ−C(＝
O)O−および−OC(＝O)−である）であり、Xは、H、OHま
たは炭素原子１〜２０個の直鎖状または分枝状アルキル
オキシであり、ここで１または２個の−CH2−基は−O
−、−C(＝O)O−、−Si(CH3)2−で置換されることがで
き、１または２個以上のHはFまたはCH3で置換され得
る、mは、０または１である。 - 【請求項１０】 混合物が、スメクチック液晶基礎混合
物および少なくとも１種のドーパントを含み、電気伝導
率が基礎混合物に関して少なくとも２０％増大される、
請求項１〜９のいずれかに記載のスメクチック液晶混合
物。 - 【請求項１１】 ドーパントの濃度が0.05〜1.0重量％
であり、画像焼付効果を非処理値の１０％までに抑制ま
たは最小化する、請求項１〜１０のいずれかに記載のス
メクチック液晶混合物。 - 【請求項１２】 請求項１〜９のいずれかに記載のスメ
クチック液晶混合物を含む、アクティブマトリックス液
晶デバイス。 - 【請求項１３】 ドーパントをアライメント層に混合ま
たは添加する、請求項１２に記載のアクティブマトリッ
クス液晶デバイス。 - 【請求項１４】 単安定配向性のスメクチック液晶混合
物含む、請求項１２または１３に記載のアクティブマト
リックス液晶デバイス。 - 【請求項１５】 電極表面のスメクチック層法線の投影
が、ラビング方向に平行でない、請求項１２〜１４のい
ずれかに記載のアクティブマトリックス液晶デバイス。 - 【請求項１６】 液晶層が、少なくとも１つのアライメ
ント層、電極および境界シートによって両側が囲まれて
いる、請求項１２〜１５のいずれかに記載のアクティブ
マトリックス液晶デバイス。 - 【請求項１７】 三角波形、周波数0.1 Hz、電圧10 V
（ピークからピーク）の条件下で測定した場合に、10
−14(Ohm・cm)−1より大きい伝導率を示すチルトスメク
チック液晶混合物を含む、単安定アクティブマトリック
スディスプレイ。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01125125A EP1306419A1 (en) | 2001-10-23 | 2001-10-23 | Active matrix liquid crystal device and smectic liquid crystal mixture |
| EP01125125.3 | 2001-10-23 | ||
| EP02008099A EP1367114A1 (en) | 2002-04-11 | 2002-04-11 | Active matrix liquid crystal device and smectic liquid crystal mixture |
| EP02008099.0 | 2002-04-11 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003226876A true JP2003226876A (ja) | 2003-08-15 |
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|---|---|---|---|
| JP2002308163A Expired - Fee Related JP4817586B2 (ja) | 2001-10-23 | 2002-10-23 | アクティブマトリックス液晶デバイスおよびスメクチック液晶混合物 |
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| JP (1) | JP4817586B2 (ja) |
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