JP2019120753A - 液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[2] ヒンダードアミン化合物が、下記式(1)で表される化合物である、[1]に記載の液晶表示素子。
[式中、R1は、水素原子、−O・、−OH、又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−、又は−CF2O−に置換されていてもよく、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−、又は−CF2O−に置換されていてもよく、R2及びR3は互いに結合して環を形成していてもよく、R4及びR5は互いに結合して環を形成していてもよく、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2、−又は−CF2O−に置換されていてもよく、R8は、水素原子又は1価の有機基を表し、該1価の有機基はM1に結合して環を形成してもよく、M1は、n価の有機基を表し、mは、0〜2の整数を表し、nは、1〜6の整数を表し、nが2〜6の整数である場合、複数存在するR1〜R7は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。]
[3] 液晶層中のヒンダードアミン化合物の濃度が10〜2000質量ppmである、[1又は2]に記載の液晶表示素子。
[式(L)中、RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、nL1は、0、1、2又は3を表し、AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)からなる群より選ばれる基を表し、の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。]
[5] 液晶層が、下記式(L−1−3)で表される化合物を更に含有する、[1]〜[4]のいずれかに記載の液晶表示素子。
[式中、RL13及びRL14は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルキル基、又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。]
[式(N−1)、(N−2)、(N−3)及び(N−4)中、
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31、RN32、RN41及びRN42は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31、AN32、AN41及びAN42は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されていてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)中の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31、ZN32、ZN41及びZN42は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
XN41は、酸素原子、窒素原子、又は−CH2−を表し、
YN41は、単結合又は−CH2−を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31、nN32、nN41、及びnN42は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32及びZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nN41+nN42は0〜3の整数を表すが、AN41、AN42、ZN41及びZN42がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。]
[7] 液晶層が、ヒンダードフェノール化合物を含有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の液晶表示素子。
[9] 複数の共通電極が、一方の基板上の第1の面内に形成されており、複数の画素電極が、一方の基板上の第1の面とは異なる第2の面内に形成されており、複数の画素電極間の最短距離が20μm未満である、[1]〜[7]のいずれかに記載の液晶表示素子。
式中、M2Aはn価の有機基を表し、M2Bは−CO−O−又は−O−CO−を表し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m及びnは、式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m及びnとそれぞれ同義である。
式中、M2A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びnは、式(2−1)中のM2A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びnとそれぞれ同義である。
式中、M3Aはn価の有機基を表し、R9は水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表す。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びnは、式(1)中のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びnとそれぞれ同義である。
式中、M3A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9及びnは、式(3−1)中のM3A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9及びnとそれぞれ同義である。
RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
を表すことがより好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
(式中、RL13及びRL14は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルキル基、又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31、RN32、RN41及びRN42は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31、AN32、AN41及びAN42は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されていてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)中の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31、ZN32、ZN41及びZN42は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
XN41は、酸素原子、窒素原子、又は−CH2−を表し、
YN41は、単結合又は−CH2−を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31、nN32、nN41、及びnN42は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32及びZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nN41+nN42は0〜3の整数を表すが、AN41、AN42、ZN41及びZN42がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし、上記一般式(L)で表される化合物を除く。
を表すことがより好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
(式中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
(式中、RN321及びRN322はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
(式中、RN41及びRN42はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表すが、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
RJ1は、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されていてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよく、
ZJ1及びZJ2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。
ただし、上記一般式(L)で表される化合物を除く。
(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nM1は、0、1、2、3又は4を表し、
AM1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZM1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nM1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
上記一般式(J)で表される化合物は、以下の式(M−1)〜(M−18)で表される化合物であることが好ましい。
(上記式中、XM11〜XM186はそれぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表し、RJ1〜RJ181はそれぞれ独立し、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XJ11〜XJ181ははフッ素原子、塩素原子又はOCF3を表し、
AM81及びAM82はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又は
を表すが、1,4−フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよく、WM101〜WM172はそれぞれ独立して、−CH2−又は−O−を表す。)
(式中、RK11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK11〜XK14はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK11はフッ素原子又はOCF3を表す。)
(式中、RK21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK21〜XK24はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK21はフッ素原子又はOCF3を表す。)
(式中、RK31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK31〜XK36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK31はフッ素原子又はOCF3を表す。)
(式中、RK41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK41〜XK46はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK41はフッ素原子又はOCF3を表し、ZK41は−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表す。)
(式中、RK51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK51〜XK56はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK51はフッ素原子又はOCF3を表し、ZK51は−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表す。)
(式中、RK61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK61〜XK68はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK61はフッ素原子又はOCF3を表し、ZK61は−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表す。)
(上記式中、RMはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
液晶組成Aを有する組成物に、表4に示す種類のヒンダードアミン化合物を表4に示す濃度(質量ppm)となるように添加し、n型液晶組成物をそれぞれ調製した。次に、液晶の水平配向が得られるように、ポリイミド配向膜Sが塗布され、櫛歯電極(共通電極及び画素電極)の長手方向からプレツイスト角が5°になるようにラビング配向処理が施されたITO付きのラビング配向のガラスセル(セルギャップ:3.5μm)を用意した。櫛歯電極(共通電極及び画素電極)の電極間距離は3.5μmであった。続いて、真空注入法によりガラスセル内に各n型液晶組成物を注入した後、ガラスセルを取り出し、注入口を封口剤3026B((株)スリーボンド製)で封止し、IPSモードの液晶表示素子を得た。
ツイスト角のシフト(°)=ツイスト角(駆動後)−ツイスト角(初期)
ツイスト角のシフトは、小さいほど焼き付きが小さく良好である。結果を表5に示す。
ヒンダードアミン化合物を添加しなかった以外は実施例1−1と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表5に示す。
電極間距離を表6のとおりに変更した以外はそれぞれ実施例1−3,1−7と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表6に示す。
液晶組成を表7のとおりに変更した以外はそれぞれ実施例1−1,1−3,1−7,1−8又は比較例1−1と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表7に示す。
ポリイミド配向膜Sに代えて、よりイミド化率の高いポリイミド配向膜Aを用いた以外はそれぞれ実施例1−3,1−7又は比較例1−1と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表8に示す。
ラビング配向処理に代えて、254nmの偏光UVを300mJ/cm2照射した(これにより得られた配向膜をポリイミド配向膜Pとする)以外はそれぞれ実施例1−3,1−7又は比較例1−1と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表8に示す。
実施例1−1.1−18.1−20及び参考例1−1のセルを用いて駆動電圧を測定したところ、電極間距離の短い実施例1−1が最も駆動電圧が低かった。そのため、ツイスト角のシフトと駆動電圧との関係を考慮すると、電極間距離は3.5〜10μmが好適であると考えられる。
液晶組成Aを有する組成物に、表10に示す種類のヒンダードアミン化合物を表10に示す濃度(質量ppm)となるように添加し、n型液晶組成物をそれぞれ調製した。次に、液晶の水平配向が得られるように、ポリイミド配向膜Sが塗布され、電極スリット(画素電極)の長手方向からプレツイスト角が85°になるようにラビング配向処理が施された、ITO電極及び絶縁層を有する基板と対向基板とからなるガラスセル(セルギャップ:3.5μm)を用意した。スリット電極(画素電極)の電極間距離は3.5μmであった。続いて、真空注入法によりガラスセル内に各n型液晶組成物を注入した後、ガラスセルを取り出し、注入口を封口剤3026B((株)スリーボンド製)で封止し、FFSモードの液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子について、実施例1−1と同様にして、ツイスト角のシフトを測定した。結果を表10に示す。
ヒンダードアミン化合物を添加しなかった以外は実施例2−1と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表10に示す。
電極間距離を表10のとおりに変更した以外はそれぞれ実施例2−3,2−7と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表11に示す。
液晶組成を表12のとおりに変更した以外はそれぞれ実施例2−1,2−3,2−7,2−8又は比較例2−1と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表12に示す。
ポリイミド配向膜Sに代えて、よりイミド化率の高いポリイミド配向膜Aを用いた以外はそれぞれ実施例2−3,2−7又は比較例2−1と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表13に示す。
ラビング配向処理に代えて、254nmの偏光UVを300mJ/cm2照射した(これにより得られた配向膜をポリイミド配向膜Pとする)以外はそれぞれ実施例2−3,2−7又は比較例2−1と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表13に示す。
電極間距離を20μmに変更した以外はそれぞれ実施例2−3と同様にして、液晶表示素子の作製及びツイスト角のシフトの測定を行った。結果を表14に示す。
実施例2−1,2−18,2−20及び参考例2−1のセルを用いて駆動電圧を測定したところ、実施例1−37と同様の傾向を示し、電極間距離の短い実施例2−1が最も駆動電圧が低かった。そのため、ツイスト角シフトと駆動電圧の関係を考慮すると、電極間距離は3.5〜10μmが好適であると考えられる。
Claims (9)
- 一対の基板と、前記一対の基板間に配置された液晶層とを備え、
前記一対の基板の一方の基板上に、複数の共通電極及び画素電極が形成されており、
前記複数の共通電極及び画素電極のうち、前記一方の基板上の同一面内に形成されている二つの電極間の最短距離が20μm未満であり、
前記液晶層がヒンダードアミン化合物を含む、液晶表示素子。 - 前記ヒンダードアミン化合物が、下記式(1)で表される化合物である、請求項1に記載の液晶表示素子。
[式中、
R1は、水素原子、−O・、−OH、又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−、又は−CF2O−に置換されていてもよく、
R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−、又は−CF2O−に置換されていてもよく、R2及びR3は互いに結合して環を形成していてもよく、R4及びR5は互いに結合して環を形成していてもよく、
R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2、−又は−CF2O−に置換されていてもよく、
R8は、水素原子又は1価の有機基を表し、該1価の有機基はM1に結合して環を形成してもよく、
M1は、n価の有機基を表し、
mは、0〜2の整数を表し、
nは、1〜6の整数を表し、nが2〜6の整数である場合、複数存在するR1〜R7は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。] - 前記液晶層中の前記ヒンダードアミン化合物の濃度が10〜2000質量ppmである、請求項1又は2に記載の液晶表示素子。
- 前記液晶層が、下記式(L)で表される化合物を更に含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
[式(L)中、
RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。] - 前記液晶層が、下記式(N−1)、(N−2)、(N−3)又は(N−4)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を更に含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
[式(N−1)、(N−2)、(N−3)及び(N−4)中、
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31、RN32、RN41及びRN42は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31、AN32、AN41及びAN42は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されていてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)中の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31、ZN32、ZN41及びZN42は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
XN41は、酸素原子、窒素原子、又は−CH2−を表し、
YN41は、単結合又は−CH2−を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31、nN32、nN41、及びnN42は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32及びZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nN41+nN42は0〜3の整数を表すが、AN41、AN42、ZN41及びZN42がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。] - 前記液晶層が、ヒンダードフェノール化合物を含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記複数の共通電極及び前記画素電極が、前記一方の基板上の同一面内に形成されており、
前記共通電極と前記画素電極との間の最短距離が20μm未満である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶表示素子。 - 前記複数の共通電極が、前記一方の基板上の第1の面内に形成されており、
前記複数の画素電極が、前記一方の基板上の前記第1の面とは異なる第2の面内に形成されており、
前記複数の画素電極間の最短距離が20μm未満である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
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