JP2020075968A

JP2020075968A - 液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP2020075968A
Application number: JP2018208934A
Authority: JP
Inventors: 将之齋藤; Masayuki Saito
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2018-11-06
Filing date: 2018-11-06
Publication date: 2020-05-21
Also published as: KR20200052210A

Abstract

【課題】高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物、およびこの組成物を含むＡＭ素子を提供する。【解決手段】第一添加物として式（１）で表される化合物、第一成分として大きな負の誘電率。異方性を有する特定の化合物、および第二成分として小さな粘度を有する特定の化合物を含有し、第三成分として大きな負の誘電率異方性を有する特定の化合物、第四成分として高い上限温度または小さな粘度を有する特定の化合物、または第二添加物として重合性基を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物である。【選択図】なし

Description

本発明は、ピペリジン誘導体を含有する液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡなどのモードを有する素子に関する。高分子支持配向型の素子にも関する。

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はさらに好ましい。

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。積の適切な値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は０.４５μｍである。ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、線残像や面残像などの表示不良の抑制に寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線や熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

汎用の液晶表示素子において、液晶分子の垂直配向は、特定のポリイミド配向膜によって達成される。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、配向膜に重合体を組み合わせる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。

ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向型（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）のＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。

国際公開第２０１７−００２７０２号国際公開第２０１７−１５４５９０号国際公開第２０１６−００６５２４号

本発明の１つの目的は、液晶組成物に対する高い溶解性を有し、液晶表示素子の表示不良を抑制する効果を有する添加物を含む液晶組成物を提供することである。別の目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の目的は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の目的は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、残像が生じない、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。

本発明は、第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（３）で表される化合物を含有し、ネマチック相および負の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

式（１）、式（２）、および式（３）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ^ａは水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から２０のアルキル、または炭素数２から２０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく；Ｍ^ａは、３価の有機基であり；Ｒ^１およびＲ^２は、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシであり；Ｒ^３は、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシであり；Ｒ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；ａは０または１である。

本発明の１つの長所は、液晶組成物に対する高い溶解性を有し、液晶表示素子の表示不良を抑制する効果を有する添加物を含む液晶組成物を提供することである。別の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環、または１，２，４-シクロペンタンのような五員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性ではない。

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。質量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることがある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の質量に基づいて表される。

「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。

上記の化合物（１ｚ）を例にして説明する。式（１ｚ）において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘ｘ’が２のとき、２つの環αが存在する。２つの環αが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｘ’が２より大きいとき、任意の２つの環αに適用される。このルールは、結合基Ｚのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基（−Ｓｐ−Ｐ）で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘ｙ’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘ｙ’が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｙ’が２以上のとき、環β上には複数の置換基（−Ｓｐ−Ｐ）が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Ｒａの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。

式（１ｚ）において、例えば、「ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルである」の表現は、ＲａおよびＲｂが独立して、アルキル、アルコキシ、およびアルケニルの群から選択されることを意味する。すなわち、Ｒａによって表される基とＲｂによって表される基が同一であってもよく、または異なってもよい。

式（１ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１ｚ）」と略すことがある。「化合物（１ｚ）」は、式（１ｚ）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「式（１ｚ）および式（２ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物」の表現は、化合物（１ｚ）および化合物（２ｚ）の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。

「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。「少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この場合、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、隣接しない−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられることによって−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−に変換されてもよい。しかしながら、隣接した−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられることはない。この置き換えでは−Ｏ−Ｏ−ＣＨ_２−（ペルオキシド）が生成するからである。

例えば、式（１ｚ）のＲａおよびＲｂにおいて、アルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルのような末端基についても同様である。

１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２−フルオロ−１，４−フェニレンは左右非対称であるから、左向き（Ｌ）および右向き（Ｒ）が存在する。

テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基（−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−）も同様である。

本発明は、下記の項などである。

項１．第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（３）で表される化合物を含有し、ネマチック相および負の誘電率異方性を有する液晶組成物。

項２．第一添加物として式（１−１）から式（１−１４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。

式（１−１）から式（１−１４）において、Ｒ^ａは水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から２０のアルキル、または炭素数２から２０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよい。

項３．第一添加物の割合が０．００１質量％から２質量％の範囲である、項１または２に記載の液晶組成物。

項４．第一成分の割合が３質量％から５０質量％の範囲である、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項５．第二成分として式（３−１）から式（３−５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項６．第二成分として式（３−１）で表される化合物、および式（３−２）で表される化合物を含有する、項５に記載の液晶組成物。

項７．第二成分の割合が１０質量％から６０質量％の範囲である、項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項８．第三成分として式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４）において、Ｒ^５およびＲ^６は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；環Ａおよび環Ｃは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、クロマン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−２，６−ジイルであり；環Ｂは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフルオレン−２，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾフラン−３，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイル、または１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２，５−ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり；ｂは、０、１、２、または３であり、ｃは０または１であり；そしてｂとｃとの和は３以下である。

項９．第三成分として式（４−１）から式（４−３１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４−１）から式（４−３１）において、Ｒ^５およびＲ^６は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。

項１０．第三成分として式（４−１−１）、式（４−５−１）、式（４−７−１）から式（４−７−３）、式（４−１２−１）、式（４−１２−２）、式（４−１７−１）、および式（４−２０−１）から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項１１．第三成分の割合が５質量％から５０質量％の範囲である、項８から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項１２．第四成分として式（５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５）において、Ｒ^８およびＲ^９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄおよび環Ｅは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは１、２、または３であり；ｄが１であるとき、環Ｅは１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

項１３．第四成分として式（５−１）から式（５−１２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５−１）から式（５−１２）において、Ｒ^８およびＲ^９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

項１４．第四成分として式（５−４−１）、式（５−５−１）、および式（５−５−２）から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項１５．第四成分の割合が５質量％から４０質量％の範囲である、項１２から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項１６．第二添加物として式（６）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（６）において、環Ｆおよび環Ｊは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｇは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ^４およびＺ^５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３は、重合性基であり；Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、およびＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｅは、０、１、または２であり；ｆ、ｇ、およびｊは、０、１、２、３、または４であり；そしてｆ、ｇ、およびｊの和は、１以上である。

項１７．式（６）において、Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３が式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）で表される重合性基から選択された基である項１６に記載の液晶組成物。

式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。

項１８．第二添加物として式（６−１）から式（６−２９）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（６−１）から式（６−２９）において、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、およびＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ^４、Ｐ^５、およびＰ^６は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される基から選択された重合性基であり；

式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。

項１９．第二添加物の割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、項１６から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項２０．式（Ａ）で表される化合物を含まない、項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項２１．項１から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

項２２．液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項２１に記載の液晶表示素子。

項２３．項１６から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。

項２４．項１から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。

項２５．項１６から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。

本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物の少なくとも１つをさらに含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

本発明の液晶組成物は、第一添加物として式（１）で表される化合物の郡から選択された少なくとも１つの化合物を含有する。

式（１）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ^ａは水素、−Ｏ・、−ＯＨ、炭素数１から２０のアルキルまたは炭素数２から２０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく；Ｍ^ａは、３価の有機基である。

式（１）で表される化合物は、実施例で示すように素子の表示不良を抑制するのに有効であることが分かった。しかし、表示不良の原因は複雑であり、充分には解明されていない。さらに、この化合物が表示不良に及ぼす効果についても現段階では明確ではない。このような状況であるが、次の段落に記載したような説明が可能であろう。

素子を長時間使用した場合、輝度が部分的に低下することがある。一例は、線残像であり、隣り合った２つの電極に異なった電圧が繰り返し印加されることによって電極の間の輝度がスジ状に低下する現象である。この現象は、液晶組成物に含まれたイオン性不純物が電極付近の配向膜上に蓄積することに起因する。したがって、線残像を抑制するためには、イオン性不純物が配向膜上に局在化することを防ぐのが効果的である。この点を考慮したような工夫をすればよい。一つには、配向膜の表面を極性化合物のような添加物で被覆し、この添加物極性化合物にイオン性不純物を吸着させる。このような添加物は、所期の効果を得るために液晶組成物に対する高い溶解性を有し、液晶組成物の下限温度を上げないことが重要である。

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組合せ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

第一に、組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。

組成物Ｂは、実質的に化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物Ｂが添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、極めて小さいことを意味する。

成分化合物の主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、表示不良の抑制に寄与する。化合物（１）は、添加量が極めて少量であるので、多くの場合において、上限温度、光学異方性、および誘電率異方性のような特性には影響しない。化合物（２）は、誘電率異方性を上げる。化合物（３）は、粘度を下げる。化合物（４）は、誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（５）は、粘度を下げる、または上限温度を上げる。化合物（６）は、重合性であるから重合によって重合体を与える。この重合体は、液晶分子の配向を安定化するので、素子の応答時間を短縮し、そして画像の焼き付きを改善する。

第三に、組成物における成分の組合せ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（５）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（６）である。さらに好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（６）である。

化合物（１）の好ましい割合は、表示不良を抑制するために約０．００１質量％以上であり、下限温度を下げるために約２質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約１質量％の範囲である。特に好ましい割合は約０．０３質量％から約０．５質量％の範囲である。

化合物（２）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約３質量％以上であり、下限温度を下げるために約５０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１０質量％から約４５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５質量％から約４０質量％の範囲である。

化合物（３）の好ましい割合は、粘度を下げるために約１０質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約６０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１５質量％から約５５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０質量％から約５０質量％の範囲である。

化合物（４）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約５質量％以上であり、粘度を下げるために約５０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１０質量％から約４５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０質量％から約４０質量％の範囲である。

化合物（５）の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または粘度を下げるために約５質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約４０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１０質量％から約３５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０質量％から約３０質量％の範囲である。

化合物（６）は、高分子支持配向型の素子に適合させる目的で、組成物に添加される。化合物（６）の好ましい割合は、液晶分子を配向させるために約０．０３質量％以上であり、素子の表示不良を防ぐために約１０質量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１質量％から約２質量％の範囲である。特に好ましい割合は、約０．２質量％から約１．０質量％の範囲である。

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、および式（５）において、Ｍ^ａは、３価の有機基である。Ｒは炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ^ａは水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から２０のアルキルまたは炭素数２から２０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよい。好ましいＲ^ａは、水素、オキシラジカル、または炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ^１およびＲ^２は、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシである。好ましいＲ^１またはＲ^２は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ^３は、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシである。好ましいＲ^３は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^３は、粘度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。

Ｒ^５およびＲ^６は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ^５またはＲ^６は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ^８およびＲ^９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^８またはＲ^９は、粘度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。

好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。

好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。

好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、または４−ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３−ブテニルオキシである。

少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、７−フルオロヘプチル、または８−フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、または５−フルオロペンチルである。

少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、または６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニルまたは４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。

環Ａおよび環Ｃは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、クロマン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−２，６−ジイルである。「少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン」の好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたは２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ａまたは環Ｃは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、上限温度を上げるためにテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。環ＡおよびＣにおけるテトラヒドロピラン−２，５−ジイルは、

または

であり、好ましくは

である。

環Ｂは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフルオレン−２，７−ジイル（ＦＬＦ４）、４，６−ジフルオロジベンゾフラン−３，７−ジイル（ＤＢＦＦ２）、４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイル（ＤＢＴＦ２）、または１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２，５−ジイル（ＩｎＦ４）である。

好ましい環Ｂは、粘度を下げるために２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイルである。

環Ｄおよび環Ｅは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｄまたは環Ｅは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４−フェニレンである。

Ｚ^１およびＺ^２は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ^１またはＺ^２は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンである。Ｚ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ^３は、粘度を下げるために単結合である。

メチレンオキシのような二価基は、左右非対称である。メチレンオキシにおいて、−ＣＨ２Ｏ−は−ＯＣＨ２−よりも好ましい。カルボニルオキシにおいて、−ＣＯＯ−は−ＯＣＯ−よりも好ましい。

ａは０または１である。好ましいａは、上限温度を上げるために１である。ｂは、０、１、２、または３であり、ｃは０または１であり、そしてｂとｃとの和は３以下である。好ましいｂは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｃは、粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ｄは１、２、または３であり、ｄが１であるとき、環Ｅは１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましいｄは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。

式（６）において、Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３は、重合性基である。好ましいＰ^１、Ｐ^２、またはＰ^３は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）で表される重合性基から選択された基である。さらに好ましいＰ^１、Ｐ^２、またはＰ^３は、基（Ｐ−１）または基（Ｐ−２）である。特に好ましい基（Ｐ−１）は、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２である。基（Ｐ−１）から基（Ｐ−５）の波線は、結合する部位を示す。

基（Ｐ−１）から基（Ｐ−５）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ^１、Ｍ^２、またはＭ^３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ^１はメチルであり、さらに好ましいＭ^２またはＭ^３は水素である。

式（６−１）から式（６−２９）において、Ｐ^４、Ｐ^５、およびＰ^６は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される基である。好ましいＰ^４、Ｐ^５、またはＰ^６は、基（Ｐ−１）または基（Ｐ−２）である。さらに好ましい基（Ｐ−１）は、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２である。基（Ｐ−１）から基（Ｐ−３）の波線は、結合する部位を示す。

式（６）において、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、およびＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＳｐ^１、Ｓｐ^２、またはＳｐ^３は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−である。さらに好ましいＳｐ^１、Ｓｐ^２、またはＳｐ^３は、単結合である。

環Ｆおよび環Ｊは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｆまたは環Ｊは、フェニルである。環Ｇは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｇは、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。

Ｚ^４およびＺ^５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ^４またはＺ^５は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。さらに好ましいＺ^４またはＺ^５は、単結合である。

ｅは、０、１、または２である。好ましいｅは、０または１である。ｆ、ｇ、およびｊは、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｊの和は、１以上である。好ましいｆ、ｇ、またはｊは、１または２である。

第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項２に記載の化合物（１−１）から化合物（１−１４）である。これらの化合物において、第一添加物の少なくとも１つが、化合物（１−１）、化合物（１−２）、化合物（１−３）、化合物（１−７）、化合物（１−８）、または化合物（１−９）が好ましい。

好ましい化合物（３）は、項５に記載の化合物（３−１）から化合物（３−５）である。これらの化合物において、第二成分の少なくとも１つが、化合物（３−１）、化合物（３−２）、または化合物（３−３）が好ましい。さらに第二成分の少なくとも２つが化合物（３−１）および化合物（３−２）、化合物（３−２）および化合物（３−３）、化合物（３−３）および化合物（３−４）、または化合物（３−３）および化合物（３−５）の組合せであることが好ましい。

好ましい化合物（４）は、項９に記載の化合物（４−１）から化合物（４−３１）である。これらの化合物において、第三成分の少なくとも１つが、化合物（４−１）、化合物（４−５）、化合物（４−７）、化合物（４−１２）、化合物（４−１７）、化合物（４−２０）、化合物（４−２６）、または化合物（４−３０）であることが好ましい。特に好ましい化合物（４）は、項１０に記載の化合物（４−１−１）、化合物（４−５−１）、化合物（４−７−１）、化合物（４−７−２）、化合物（４−７−３）、化合物（４−１２−１）、化合物（４−１２−２）、化合物（４−１７−１）、および化合物（４−２０−１）である。

第三成分の少なくとも２つが、化合物（４−１）および化合物（４−７）、化合物（４−１）および化合物（４−１２）、化合物（４−３）および化合物（４−７）、化合物（４−３）および化合物（４−７）、化合物（４−７）および化合物（４−１２）、化合物（４−７）および化合物（４−３０）、または化合物（４−１２）および化合物（４−３０）の組合せであることが好ましい。特に好ましくは、第三成分の少なくとも２つが、化合物（４−１−１）および化合物（４−７−１）、化合物（４−１−１）および化合物（４−１２−１）、化合物（４−５−１）および化合物（４−７−１）、化合物（４−５−１）および化合物（４−７−１）、化合物（４−７−１）および化合物（４−１２−１）である。

好ましい化合物（５）は、項１３に記載の化合物（５−１）から化合物（５−１２）である。これらの化合物において、第四成分の少なくとも１つが、化合物（５−１）、化合物（５−２）、化合物（５−４）、化合物（５−５）、化合物（５−６）、化合物（５−７）または化合物（５−１２）が好ましい。特に好ましい化合物（５）は、項１４に記載の化合物（５−４−１）、化合物（５−５−１）、および化合物（５−５−２）である。さらに第四成分の少なくとも２つが化合物（５−２）および化合物（５−４）、または化合物（５−２）および化合物（５−５）の組合せであることが好ましい。

好ましい化合物（６）は、項１８に記載の化合物（６−１）から化合物（６−２９）である。これらの化合物において、第二添加物の少なくとも１つが、化合物（６−１）、化合物（６−２）、化合物（５−２４）、化合物（６−２５）、化合物（６−２６）、または化合物（６−２７）であることが好ましい。第二添加物の少なくとも２つが、化合物（６−１）および化合物（６−２）、化合物（６−１）および化合物（６−１８）、化合物（６−２）および化合物（６−２４）、化合物（６−２）および化合物（６−２５）、化合物（６−２）および化合物（６−２６）、化合物（６−２５）および化合物（６−２６）、または化合物（６−１８）および化合物（６−２４）の組合せであることが好ましい。

第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（７−１）から化合物（７−５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約２質量％の範囲である。

大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、化合物（８−１）から化合物（８−３）のような酸化防止剤を組成物にさらに添加してもよい。

化合物（８−２）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。

消光剤は、液晶化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物（９−１）から化合物（９−７）などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を上げないために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約１０質量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。

高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が用いられる。化合物（６）はこの目的に適している。化合物（６）と共に化合物（６）とは異なる重合性化合物を組成物に添加してもよい。このような重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。化合物（６）の好ましい割合は、重合性化合物の全質量に基づいて１０質量％以上である。さらに好ましい割合は、５０質量％以上である。特に好ましい割合は、８０質量％以上である。最も好ましい割合は、１００質量％である。

化合物（６）のような重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの適切な開始剤存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の全質量に基づいて約０．１質量％から約５質量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１質量％から約３質量％の範囲である。

化合物（６）のような重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４−ｔ−ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。

極性化合物は、極性をもつ有機化合物である。ここでは、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ_２、＞ＮＨ、＞Ｎ−のような部分構造の少なくとも１つを有する。

第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１）は、国際公開第２０１７−００２７０２号明細書に記載された方法で合成する。化合物（２）は、特表平２−５０３５６８号公報に掲載された方法で合成する。化合物（３−１）は、特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１）は、特表平２−５０３４４１号公報に記載された方法で合成する。化合物（５−４）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に掲載された方法で合成する。化合物（６−１８）は特開平７−１０１９００号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。化合物（７−１）は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。化合物（７−２）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。さらには、試行錯誤によって約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用や、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＶＡ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。

高分子支持配向型の素子を製造する方法の一例は、次のとおりである。アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる２つの基板を有する素子を組み立てる。この基板は配向膜を有する。この基板の少なくとも１つは、電極層を有する。液晶性化合物を混合して液晶組成物を調製する。この組成物に重合性化合物を添加する。必要に応じて添加物をさらに添加してもよい。この組成物を素子に注入する。この素子に電圧を印加した状態で光照射する。紫外線が好ましい。光照射によって重合性化合物を重合させる。この重合によって、重合体を含有する組成物が生成する。高分子支持配向型の素子は、このような手順で製造する。

この手順において、電圧を印加したとき、液晶分子が配向膜および電場の作用によって配向する。この配向に従って重合性化合物の分子も配向する。この状態で重合性化合物が紫外線によって重合するので、この配向を維持した重合体が生成する。この重合体の効果によって、素子の応答時間が短縮される。画像の焼き付きは、液晶分子の動作不良であるから、この重合体の効果によって焼き付きも同時に改善されることになる。なお、組成物中の重合性化合物を予め重合させ、この組成物を液晶表示素子の基板のあいだに配置することも可能であろう。

実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、組成例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物、組成物および素子の特性は、下記に記載した方法により測定した。

ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。

組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（質量比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。

測定試料：組成物または素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。

測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

（２）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９Ｖから５０Ｖの範囲で１Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、（６）項で測定した。

（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＦＦＳ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０５Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

（８）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を注入したあと、光硬化剤（スリーボンド社製：ＴＢ３０５２）を用いて注入口を封止し、４５ｍＷ／ｃｍ２のＵＶ光を２０秒間照射して硬化させ密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（１Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（９）電圧保持率（ＶＨＲ−２；６０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、６０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ−２で表した。ＶＨＲ−２は９０％以上が好ましく、９５％以上がさらに好ましい。

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、光を５０Ｊ照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、照度は３６５ｎｍで３．３ｍＷ／ｃｍ２であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍであった。ＶＨＲ−３の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がさらに好ましい。

（１１）電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を１２０℃の恒温槽内で２０時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ−４の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。

（１２）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３.２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＦＦＳ素子に試料を入れた。この素子の注入口を光硬化剤（スリーボンド社製：ＴＢ３０５２）にて封止し、４５ｍＷ／ｃｍ２のＵＶ光を２０秒間照射して硬化させ密閉した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間（立ち上がり時間；rise time；ミリ秒）と透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time;ミリ秒）との和で表した。

（１３）線残像（Line Image Sticking Parameter；ＬＩＳＰ；％）：素子に電気的なストレスを与えることによって線残像を発生させた。線残像のある領域の輝度と残りの領域（参照領域）の輝度を測定した。線残像によって輝度が低下した割合を算出し、この割合によって線残像の大きさを表した。

１３ａ）輝度の測定：イメージング色彩輝度計（Radiant Zemax社製、PM-1433F-0）を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア（Prometric 9.1、Radiant Imaging社製）を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。光源には平均輝度が３５００ｃｄ／ｍ^２であるＬＥＤバックライトを用いた。

１３ｂ）ストレス電圧の設定：セルギャップが３．５μｍであり、マトリクス構造を有するＦＦＳ素子（縦４セル×横４セルの１６セル）に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。偏光軸が直交するように、この素子の上面と下面にそれぞれ偏光板を配置した。この素子に光を照射し、電圧（矩形波、６０Ｈｚ）を印加した。電圧は、０Ｖから７．５Ｖの範囲で０．１Ｖ毎に段階的に増加させ、各電圧での透過光の輝度を測定した。輝度が極大になったときの電圧をＶ２５５と略した。輝度がＶ２５５の２１．６％になったとき（すなわち、１２７階調）の電圧をＶ１２７と略した。

１３ｃ）ストレスの条件：６０℃、２３時間の条件でストレス領域にＶ２５５（矩形波、３０Ｈｚ）を、参照領域に０．５Ｖ（矩形波、３０Ｈｚ）を印加し、チェッカーパターンを表示させた。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．２５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。

１３ｄ）線残像の算出：１６セルのうち、中央部の４セル（縦２セル×横２セル）を算出に用いた。この４セルを２５領域（縦５セル×横５セル）に分割した。四隅にある４領域（縦２セル×横２セル）の平均輝度を輝度Ａと略した。２５領域から四隅の領域を除いた領域は、十字形であった。この十字形の領域から中央の交差領域を除いた４領域において、輝度の最小値を輝度Ｂと略した。線残像は次の式から算出した。（線残像）＝（輝度Ａ−輝度Ｂ）／輝度Ａ×１００。線残像は、小さい方が好ましい。

（１４）面残像（Face Image Sticking Parameter；ＦＩＳＰ；％）：素子に電気的なストレスを与えることによって面残像を発生させた。面残像のある領域の輝度と残りの領域の輝度を２５℃で測定した。面残像によって輝度が変化した割合を算出し、この割合によって面残像の大きさを表した。１４ａ）「輝度の測定」、「ストレス電圧の設定」、「ストレスの条件」は、「線残像」の項に記載した手順に従った。

１４ｂ）面残像は、次の式から算出した。（面残像）＝（輝度Ｃ−輝度Ｄ）／輝度Ｄ×１００。ここで、輝度Ｃは、１６セルのうち、Ｖ２５５を印加した８セルの平均輝度であり、輝度Ｄは、０．５Ｖを印加した８セルの平均輝度であった。面残像は、小さい方が好ましい。

（１５）弾性定数（Ｋ１１；２５℃で測定；ｐＮ／Ｋ３３；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０Ｖから２０Ｖ電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。

組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。

［比較例１］
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）６％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）７％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）１３％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７）１０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）１０％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２）６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）６％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）６％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）４％
３−ＨＢＢ−２（５−５−１）６％
ＮＩ＝８４．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１９．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２０；Δε＝−３．８；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；γ１＝１１８．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝５．２％．

［実施例１］
比較例１に記載の組成物に化合物（１−１−１）を０．１５質量％の割合で添加した

ＮＩ＝８４．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１９．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２０；Δε＝−３．８；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；γ１＝１１８．４ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．５％；ＶＨＲ−２＝９６．７％。

［実施例２］
２−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）５％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１５％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−２）１０％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１）３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）５％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）８％
２Ｏ−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５）３％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７）６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−２）３％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（４−７）３％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−３）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）５％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−２）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）５％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−４（４−１７）３％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）４％
５−ＨＢ−Ｏ２（５−１）３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（５−４）３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（５−７）３％
上記組成物に化合物（１−２−１）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８２．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２０．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２１；Δε＝−３．９；Ｖｔｈ＝２．１０Ｖ；γ１＝１２３．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．４％；ＶＨＲ−２＝９６．５％．

［実施例３］
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）４％
２−ＨＨ−３（３−３）２０％
２−ＨＨ−５（３）５％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（４−１）３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）６％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）８％
Ｖ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５）３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−２）４％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−３）４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）６％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２）３％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−２）５％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）４％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）３％
７−ＨＢ−１（５−１）３％
Ｖ−ＨＨＢ−１（５−４−１）４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（５−７）３％
上記組成物に化合物（１−３−１）を０．１５質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７７．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２１．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１２；Δε＝−３．９；Ｖｔｈ＝２．１０Ｖ；γ１＝１２９．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．６％；ＶＨＲ−２＝９６．３％．

［実施例４］
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）４％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）８％
３−ＨＨ−４（３−４）１２％
３−ＨＨ−５（３−５）８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）６％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）６％
２Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−６）３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−２）５％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−８）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）５％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２）３％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−２）４％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）６％
３−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１８）３％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）４％
１−ＢＢ−３（５−２）３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（５−４）３％
２−Ｂ２ＢＢ−３（５−８）３％
上記組成物に化合物（１−７−１）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８６．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２１．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２３；Δε＝−３．７；Ｖｔｈ＝２．１５Ｖ；γ１＝１２８．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．５％；ＶＨＲ−２＝９６．４％．

［実施例５］
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）６％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）８％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）９％
２Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（４−６）３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）７％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−２）５％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２（４−９）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）５％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−２）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１９）３％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）３％
１−ＢＢ−５（５−２）３％
１Ｖ２−ＨＨＢ−１（５−４）３％
１−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ（５−８）３％
上記組成物に化合物（１−８−１）を０．１２質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７４．３℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１９．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝−３．６；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；γ１＝１１７．１ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．５％；ＶＨＲ−２＝９６．３％．

［実施例６］
２−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）５％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２０％
２−ＨＨ−３（３−３）６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）８％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）６％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−３）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２（４−９）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）４％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−２）４％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（４−１２）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）５％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）５％
３−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０）３％
Ｖ２−ＢＢ−１（５−２）３％
３−ＨＨＢ−３（５−４）３％
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−３（５−８）３％
上記組成物に化合物（１−９−１）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７９．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１９．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１８；Δε＝−３．７；Ｖｔｈ＝２．２０Ｖ；γ１＝１２０．４ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．５％；ＶＨＲ−２＝９６．３％．

［実施例７］
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）５％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２１％
３−ＨＨ−４（３−４）３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）７％
３−ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−３）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）１２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１（４−７）３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−２）３％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−３）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）３％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−２）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２（４−１３）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）５％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）３％
Ｖ−ＨＨ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２２）３％
２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ４（４−３０）３％
３−ＨＨＥＨ−３（５−３）３％
Ｖ−ＨＢＢ−２（５−５）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＨＨ−２（５−９）３％
上記組成物に化合物（１−１０−１）を０．１５質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８２．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２１．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝−４．１；Ｖｔｈ＝２．０８Ｖ；γ１＝１３０．１ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％；ＶＨＲ−２＝９６．３％．

［実施例８］
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）４％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１３％
２−ＨＨ−３（３−３）７％
２−ＨＨ−５（３）６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）５％
３−ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−４）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）１２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−２）４％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−３）３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２（４−９）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）３％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−２）３％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２（４−１３）２％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）３％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）３％
３−ＨＢ−Ｏ２（５−１）３％
３−ＨＨＥＨ−５（５−３）３％
Ｖ−ＨＢＢ−３（５−５−２）３％
３−ＨＨＥＢＨ−３（５−１０）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（−）３％
上記組成物に化合物（１−１−２）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８６．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２０．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−３．５；Ｖｔｈ＝２．１７Ｖ；γ１＝１２７．８ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％；ＶＨＲ−２＝９６．５％．

［実施例９］
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）４％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）６％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）４％
Ｖ−ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−４）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）１３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）６％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７）３％
３−ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１０）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）６％
３−ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１４）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）５％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）４％
５−ＨＦＬＦ４−３（４−２４）３％
４−ＨＨＥＨ−３（５−３）３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２（５−６）３％
３−ＨＨＥＢＨ−４（５−１０）３％
上記組成物に化合物（１−１−３）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８５．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２１．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１６；Δε＝−３．８；Ｖｔｈ＝２．１６Ｖ；γ１＝１３１．１ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％；ＶＨＲ−２＝９６．８％．

［実施例１０］
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２４％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−２）１１％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）８％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７）７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）８％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１（４−７）３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２（４−９）３％
５−ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１０）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−２（４−１５）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）５％
Ｖ−Ｈ２ＢＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２３）３％
４−ＨＨＥＨ−５（５−３）３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３（５−６）３％
３−ＨＨＥＢＨ−５（５−１０）３％
上記組成物に化合物（１−２−２）を０．１５質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝９９．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１７．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０９；Δε＝−３．２；Ｖｔｈ＝２．２６Ｖ；γ１＝１０５．２ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％；ＶＨＲ−２＝９６．６％．

［実施例１１］
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）３％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１６％
３−ＨＨ−４（３−４）１０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）５％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）８％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５）３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−２）３％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−３）３％
Ｖ−ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１０）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）４％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−２）３％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１６）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）３％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）４％
Ｖ−Ｈ２ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４）３％
３−ＨＨＢ−１（５−４）４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（５−７）４％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−５（５−１１）３％
上記組成物に化合物（１−３−２）を０．１２質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝９６．３℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝２１．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２０；Δε＝−３．７；Ｖｔｈ＝２．１８Ｖ；γ１＝１３０．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％；ＶＨＲ−２＝９６．７％．

［実施例１２］
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（２）６％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２６％
３−ＨＨ−５（３−５）５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１−１）７％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−５−１）１１％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−１）１０％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−２）３％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−７−３）３％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１１）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−１）３％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１２−２）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−１７−１）５％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−２０−１）３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（５−１２）３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（５−１２）３％
Ｖ−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｏ２（５）３％
上記組成物に化合物（１−１−１）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８８．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；η＝１９．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝−３．５；Ｖｔｈ＝２．２４Ｖ；γ１＝１１６．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％；ＶＨＲ−２＝９６．５％．

比較例１の組成物の線残像は（ＬＩＳＰ）は５．２％であった。一方、実施例１の組成物の線残像は２．５％であった。このように、実施例の組成物は、比較例の組成物と比べて線残像に優れており、かつＶＨＲも良好な結果を示した。したがって、本発明の液晶組成物は優れた特性を有すると結論される。

本発明の液晶組成物は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims

第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（３）で表される化合物を含有し、ネマチック相および負の誘電率異方性を有する液晶組成物。

式（１）、式（２）、および式（３）において、Ｒは炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ^ａは水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から２０のアルキル、または炭素数２から２０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく；Ｍ^ａは、３価の有機基であり；Ｒ^１およびＲ^２は、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシであり；Ｒ^３は、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシであり；Ｒ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；ａは０または１である。
第一添加物として式（１−１）から式（１−１４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。

式（１−１）から式（１−１４）において、Ｒ^ａは水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から２０のアルキル、または炭素数２から２０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよい。
第一添加物の割合が０．００１質量％から２質量％の範囲である、請求項１または２に記載の液晶組成物。
第一成分の割合が３質量％から５０質量％の範囲である、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
第二成分として式（３−１）から式（３−５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
第二成分として式（３−１）で表される化合物、および式（３−２）で表される化合物を含有する、請求項５に記載の液晶組成物。
第二成分の割合が１０質量％から６０質量％の範囲である、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
第三成分として式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４）において、Ｒ^５およびＲ^６は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；環Ａおよび環Ｃは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、クロマン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−２，６−ジイルであり；環Ｂは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフルオレン−２，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾフラン−３，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイル、または１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２，５−ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり；ｂは、０、１、２、または３であり、ｃは０または１であり；そしてｂとｃとの和は３以下である。
第三成分として式（４−１）から式（４−３１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４−１）から式（４−３１）において、Ｒ^５およびＲ^６は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。
第三成分として式（４−１−１）、式（４−５−１）、式（４−７−１）から式（４−７−３）、式（４−１２−１）、式（４−１２−２）、式（４−１７−１）、および式（４−２０−１）から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
第三成分の割合が５質量％から５０質量％の範囲である、請求項８から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
第四成分として式（５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５）において、Ｒ^８およびＲ^９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄおよび環Ｅは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは１、２、または３であり；ｄが１であるとき、環Ｅは１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
第四成分として式（５−１）から式（５−１２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５−１）から式（５−１２）において、Ｒ^８およびＲ^９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
第四成分として式（５−４−１）、式（５−５−１）、および式（５−５−２）から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
第四成分の割合が５質量％から４０質量％の範囲である、請求項１２から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
第二添加物として式（６）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（６）において、環Ｆおよび環Ｊは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｇは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ^４およびＺ^５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３は、重合性基であり；Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、およびＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｅは、０、１、または２であり；ｆ、ｇ、およびｊは、０、１、２、３、または４であり；そしてｆ、ｇ、およびｊの和は、１以上である。
式（６）において、Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３が式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）で表される重合性基から選択された基である請求項１６に記載の液晶組成物。

式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
第二添加物として式（６−１）から式（６−２９）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（６−１）から式（６−２９）において、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、およびＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ^４、Ｐ^５、およびＰ^６は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される基から選択された重合性基であり；

式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
第二添加物の割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、請求項１６から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（Ａ）で表される化合物を含まない、請求項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項１から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項２１に記載の液晶表示素子。
請求項１６から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
請求項１から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
請求項１６から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。