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Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2853728A1
Germany
- Other languages
English - Inventor
Rudolf Dr Eidenschink Joachim Dr Krause Ludwig Dr Pohl - Current Assignee
- Merck Patent GmbH
Worldwide applications
Application DE19782853728 events
1978-12-13
1978-12-13
1979-11-07
1979-11-07
1979-11-07
1979-12-05
1979-12-12
1980-07-17
Status
Withdrawn
Description
translated from
Merck Patent Gesellschaft Π. Dezember 1978 mit beschränkter Haftung
Darmstadt
Darmstadt
Flüssigkristalline Carbonsäureester, Verfahren
zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Dielektrika
und elektrooptisches'Anzeigeelement
030029/0025
Flüssigkristalline Carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Dielektrika
und elektrooptisches'Anzeigeelement
Die Erfindung betrifft flüssigkristalline Carbon-, säureester und ihre Verwendung zur Modifizierung der
dielektrischen Anisotropie (DKA) flüssigkristalliner Dielektrika.
Für elektrooptisch^ Anzeigeelemente, deren Arbeitsweise
auf den Phänomenen der dynamischen Streuung oder der Deformation aufgerichteter Phasen (DAP-Effekt) beruht,
werden flüssigkristalline Dielektrika mit deutlich negativer DKA benötigt. Die Schwellenspannung für
den Betrieb derartiger Anzeigeelemente ist umso kleiner, je negativer die DKA des flüssigkristallinen Dielektrikums
ist. Eine weitere Grundanforderung an derartige Dielektrika ist ein breiter, die Raumtemperatur einschließender
Temperaturbereich der nematischen Phase.
Unter den in der Praxis gebräuchlichen flüssigkristallinen Basismaterialien solcher Dielektrika, die zugleich
auch die erforderliche chemische. Beständigkeit besitzen, in der Regel Mischungen von zwei oder mehr Verbindungen
aus den Klassen der Azoxybenzole, der Benzoesäurephenylester, der Thxobenzoesaurephenylester und der Phenylcyclohexane,
gibt es keine mit einer ausgeprägt negativen DKA. Um aus derartigen Mischungen flüssigkristalline Dielektrika
mit ausgeprägt negativer DKA herzustellen, werden diese mit solchen flüssigkristallinen Verbindungen versetzt, die
eine sehr starke, negative DKA besitzen; bevorzugt werden als .solche die 4,4"-disubstituierten Benzoyloxybenzoesäure-2"-cyanophenylester
nach der DE-PS 22 40 864 oder die p,p"~disubstituierten Biphenylylcarbonsäure-2"-cyanophenylester
nach der DE-OS 26 13 293 verwendet. Es hat sich
030029/0025
jedoch gezeigt, daß diese die DKA herabsetzenden Verbindungen
entweder in den flüssigkristallinen Basismaterialien nicht ausreichend löslich sind, um eine
negative DKA der gewünschten Größe zu erreichen, oder eine unerwünschte Verschiebung des Temperaturbereichs
der nematischen Phase bewirken. Zwar ist es in beschränktem Maße möglich, die Löslichkeitsprobleme durch
die Verwendung mehrerer verschiedener DKA-modifizierender Verbindungen zu umgehen, sowie einen unerwünscht
verkleinerten oder verschobenen Temperaturbereich der nematischen Phase durch das Zufügen von p,p"-disubstituierten
Benzoyloxybenzoesäurephenylestern nach der DE-OS 21 39 628 oder von p,p"-disubstituierten Biphenylylcarbonsäurephenylestern
nach der DE-OS 24 50 wieder zu erweitern bzw. zu korrigieren. In allen Fällen sind die so erhaltenen flüssigkristallinen Dielektrika
jeoch Vielkomponentengemische, deren Produktion in größerem Maßstab sehr aufwendig ist.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline
Dielektrika mit deutlich negativer DKA und einem möglichst breiten, die Raumtemperatur einschließenden
Temperaturbereich der nematischen Phase zur Verfügung zu stellen.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß als DKA-modifizierende Komponenten flüssigkristalliner
Dielektrika flüssigkristalline Carbonsäureester der Formel (I) verwendet werden
(I)
OBlGlMAL INSPECTED
030029/0025
worin einer der Ringe Ά und B ein trans-1 t 4-disubstituierter
Cyclohexanring und der andere ein 1,4-disubstituierter
Phenylring ist, und R- und R~ Alkyl
mit 1-10 C-Atomen bedeuten.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen eine hohe negative DKA und sind in den vorstehend erwähnten
und auch weiteren flüssigkristallinen Basismaterialien überraschenderweise deutlich besser löslich als
die analog gebauten Ester nach der DE-OS 26 13 293, in der jedoch alle Ringe Pheny!ringe sind. Dadurch
lassen sxch flüssigkristalline Dielektrika mit einer ausgeprägt negativen DKA aus einer geringeren Zahl
von Komponenten und damit weniger aufwendig als bisher darstellen. Die Verbindungen der Formel (I) erweitern
außerdem den Temperaturbereich der nematischen Phase der
flüssigkristallinen Basismaterialien in der Weise, daß in der Regel der Schmelzpunkt herabgesetzt und/oder der
. Klärpunkt deutlich erhöht wird. Aufgrund dieser Eigenschaften können sie ferner dazu verwendet werden, aus
flüssigkristallinen Basismaterialien mit einer stark positiven DKA, zum Beispiel den Cyanobiphenylen nach
der DE-OS 23 56 085, Dielektrika mit einer mäßig hohen positiven. DKA und einem breiten Temperaturbereich der
nematischen Phase herzustellen; solche Dielektrika werden insbesondere für Anzeigeelemente verwendet, die auf
der Basis des Schadt-Helfrich-Effekts in der verdrillten Zelle im Multiplexbetrieb arbeiten.
030029/0025
Gegenstand der Erfindung sind somit die flüssigkristallinen
Carbonsäureester der Formel (I) sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Gegenstand der Erfindung ist weiterhin
die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Herabsetzung der DKA flussigkristalliner Dielektrika,
insbesondere zur Herstellung solcher Dielektrika mit ausgeprägt negativer DKA. Gegenstand der Erfindung sind
ferner flüssigkristalline Dielektrika aus mindestens zwei flüssigkrxstallinen Komponenten, von denen mindestens
eine Komponente eine Verbindung der Formel (I) ist, sowie elektrooptische Anzeigeelemente, die die erfindungsgemäßen
Dielektrika enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind entweder 4-(4-Alkylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-alkylpheny!ester
der Formel (Ia)
(la)
worin R1 und R~ die in Formel (I) angegebene Bedeutung
besitzen, oder 4-(4-Alkylphenyl)-cyclohexancarbonsäuren
2-cyano-4-alkylphenylester der Formel (Ib)
R1 — (o\~(r\-coo~ /oV
R, —( O ) ( H ^-COO—(AJ V- R2 (Ib)
NC
worin R1 und R0 die in Formel (I) angegebene Bedeutung
besitzen. In allen Verbindungen der Formel (I) liegt der Cyclohexanring in der trans-1,4-disubstituierten
"Sessel"-Konfiguration vor; in den Formelbildern ist dies durch den schwarzen Markierungspunkt auf der
rechten Seite des Cyclohexanrings kenntlich gemacht.
030029/0025
Pie Verbindungen der F-ormel (Ia) haben in der Regel
höhere Klärpunkte als die der Formel (Ib). Wenn die Löslichkeit und die erzielbare DKA bei zwei Verbindungen
der Formeln (Ia) und (Ib) vergleichbar sind, werden die Verbindungen der Formel (Ia) bevorzugt.
In den Verbindungen der Formel (I) sind die Flügelgruppen
R1 und R2 gleich oder vorzugsweise verschieden.
Soweit sie Alkylgruppen mit drei oder mehr Kohlenstoffatomen sind,, können diese in gerade oder verzweigter
Kette angeordnet sein. Dabei zeigen die Verbindungen der Formel (I) die günstigsten Eigenschaften,
in denen mindestens eine der Alkylgruppen geradkettig ist, also Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, n-Pentyl,
n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl oder n-Decyl.
Ferner sind hiervon die Verbindungen besonders wertvoll,
in denen die beiden Alkylgruppen zusammen mindestens 3, vorzugsweise 4 - 16, insbesondere 5-14
C-Atome enthalten.
Wenn eine Verbindung der Formel (I) eine verzweigte Alkylgruppe enthält, ist diese vorzugsweise nur einmal
verzweigt. In diesem Fall hat es sich als besonders günstig herausgestellt, wenn sich die Verzweigung in
der 2- oder 3-Stellung der Alkylgruppe, vom aromatischen
Kern her gezählt, befindet. Als verzweigte Alkylgruppen werden die folgenden bevorzugt:
2-Methylpropyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Methylhexyl,
2-Sthylhexyl, 2-Methylheptyl, 2-Methyloctyl,
2-Äthyloctyl, 2-Methylnonyl.
Si
Die Verbindungen der Formel (I) werden in für derartige Verbindungen üblicher Weise hergestellt; vorzugsweise
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-V-
setzt man eine Verbindung der Formel (II)
R1 fhj—C Bj— ζ (id
worin Z COOH oder ein reaktionsfähiges Derivat der
Carboxylgruppe bedeutet, und A, B und R. die in Formel (I) angegebene Bedeutung
besitzen,
bei einer Temperatur zwischen -500C und +2500C, gegebenenfalls
in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und/oder eines üblichen Veresterungskatalysators,
mit einer Verbindung der Formel (III) um,
(III)
worin Y OH oder OMe bedeutet, wobei Me ein Äquivalent eines Metall- oder Ammoniumkations ist, und R2 die in
Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt.
Als reaktionsfähige Carboxylgruppenderivate kommen nach der Erfindung insbesondere -CO-Halogen, insbesondere
-COCl, -COO-Niederalkyl, zum Beispiel -COOCH3 oder eine
Anhydridgruppierung, wie beispielsweise -COOCOCH3 in Frage. Die OMe-Gruppen sind vorzugsweise Alkalimetalloder
Erdalkalimetallphenolatgruppen.
Die Reaktionsbedingungen für das erfindungsgemäße Verfahren
werden weitgehend von der Natur der Gruppen Z und Y bestimmt. So wird eine Carbonsäure mit einem Phenol
in der Regel in Gegenwart einer starken Säure, beispielsweise einer Mineralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure,
umgesetzt. Eine bevorzugte Reaktionsweise ist
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die Umsetzung eines Säureanhydrids oder insbesondere
eines Säurechlorids mit einem Phenol. Vorzugsweise werden diese Veresterungsreaktionen in einem basischen
Milieu durchgeführt, wobei als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid,
Alkalimetallcarbonate bzw. -hydrogencarbonate wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat
oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallacetate wie Natrium- oder Kaliumacetat, Erdalkalimetall
hydroxide wie Calciumhydroxid oder organische Basen wie Triäthylamin, Pyridin, Lutidin, Köllidin oder Chinolin
von Bedeutung sind.
Die Veresterungen werden vorteilhaft in Gegenwart eines
inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Äther wie Diäthylather, Di-n-butylather,
Tetrahydrofuran, Dioxan oder Anisol, Ketone wie Aceton, Butanon, Pentanon-(3) oder Cyclohexanon, Amide wie Dimethylformamid
oder Hexamethy!phosphorsäuretriamld,
Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol, HaIogenkohlenwasserstoffe
wie Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid
oder SuIfolan. Mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel
können gleichzeitig vorteilhaft zum azeotropen Abdestil lieren des bei der Veresterung gebildeten Wassers verwendet
werden. Gelegentlich kann auch ein Überschuß einer verwendeten organischen Base, zum Beispiel Pyridin,
Chinolin oder Triäthylamin, als Lösungsmittel für die Veresterung angewandt werden. Prinzipiell können
die Veresterungsreaktionen nach der Erfindung auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels, zum Beispiel durch
einfaches Erhitzen deer Komponenten in Gegenwart von
Natriumacetat, durchgeführt werden.
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Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich zwischen -50°C und +250 C, vorzugsweise zwischen -20°C und +8O0C. Bei
diesen Temperaturen sind die Veresterungsreaktionen in der Regel nach 15 Minuten bis 48 Stunden beendet.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens
nach der Erfindung besteht darin, daß man das zu veresternde Phenol der Formel (III) zunächst in sein Natrium-
oder Kaliumsalz überführt, zum Beispiel durch Behandeln mit äthanolischer Natron- oder Kalilauge,
dieses Salz isoliert und zusammen mit Natriumhydrogenkarbonat oder Kaliumcarbonat unter Rühren in Aceton
oder Diäthyläther suspendiert, und diese Suspension tropfenweise unter Rühren mit einer Lösung eines Säurechlorids
oder Anhydrids der Formel (II) in Diäthyläther, Aceton oder Dimethylformamid versetzt. Dabei wird das
Reaktionsgemisch auf einer Temperatur zwischen -25 C und +200C, vorzugsweise bei -1O°C bis -20°C gehalten.
Bei dieser Arbeitsweise.ist die Veresterungsreaktion gewöhnlich nach 15 bis 50 Minuten beendet.
Die Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren sind zum Teil in der Literatur beschrieben, die
übrigen können ohne Schwierigkeiten auf die gleiche Weise wie die beschriebenen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen in der Regel selbst eine nematische und/oder smektische Mesophase„
Ihr Schmelzpunkt ist jedoch so hoch - meist über 50 C, oft sogar über 700C -, daß sie allein nicht als flüssigkristalline Dielektrika für bei Raumtemperatur zu betreibende
elektrooptische Anzeigeelemente in Frage kommen. Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen jeoch bekannten
flüssigkristallinen Substanzen in Mengen von
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-43
0,5 bis 40 Gewichtsprozent (bezogen auf das Gesamtgewicht
der fertigen Mischung) zugemischt werden, bewirken sie eine deutliche Erniedrigung des DKA~Werts.
Dabei wird überraschenderweise auch durch verhältnismäßig große Zusatzmengen der erfindungsgemäßen Verbindungen
die Viskosität des herzustellenden Dielektrikums nur geringfügig erhöht. Bevorzugt werden die
erfindungsgemäßen Verbindungen den bekannten Basismaterialien flüssigkristalliner Dielektrika in Mengen
von 1 bis 50, insbesondere von 5 bis 40 Gewichtsprozent
zugemischt· Die zuzusetzende Menge wird dabei vom gewünschten Wert der DIiA oder von der Löslichkeit
der erfindungsgemäßen Verbindung(en) in dem Basismaterial
bestimmt.
Als Basismaterialien der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Dielektrika kommen alle diejenigen in
Frage, die auch bisher schon für diesen Zweck verwendet worden sind. Sie können daher außer flüssigkristallinen
Verbindungen auch solche enthalten, die an sich nicht flüssigkristallin sind, aber in Dielektrika für
bestimmte Modifizierungen Verwendung finden. Die wichtigsten
flüssigkristallinen Verbindungen, die als Basismaterialien der erfindungsgemäßen Dielektrika verwendet
werden, lassen sich durch die Formel (IV) Charakterisieren.
(IV)
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worin A
-CH=CH-
-CH=CX-
-CX=CH-
-CsC-
-N=N-
-N(O)=N-
-N=N(0)-
-CO-O-
-0-C0-
-CO-S-
-S-CO-
-CH=N-
-N=CH-
-CH=N(O)-
-N(O)=CH-
-N(O)=CH-
oder eine C-C-Einfachbindung bedeutet; wenn A -CO-O-,
-0-C0- oder eine C-C-Einfachbindung bedeutet, kann einer der beiden Pheny!ringe
auch durch einen trans-1,4-disubstituierten Cyclohexanring ersetzt sein.
X ist CN oder Halogen, vorzugsweise Cl.
R^ und R^ sind gleich oder verschieden und bedeuten
Alkyl-, Alkoxy-, Alkanoyl-, Alkanoyloxy- oder Alkoxycarbonyloxy-gruppen,
die bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 C-Atome enthalten.' Bei den meisten dieser Verbindüngen
sind R3 und R, vorzugsweise voneinander verschieden,
wobei einer dieser Reste Alkyl oder Alkoxy ist. Ferner kann auch jeweils einer der Reste R3 und
R4 -CN, -NC oder -NO2 bedeuten. Eine große Zahl derartiger
flüssigkristalliner Verbindungen ist kommerziell
25 erhältlich.
Durch andere Zusätze als die der Formel (I) können die erfindungsgemäßen Dielektrika so modifiziert sein, daß
sie in allen bisher bekanntgewordenen Flüssigkristall-Anzeigeelementen verwendet werden können. Derartige Zusätze
sind dem Fachmann bekannt und sind in der einschlägigen Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise
können Substanzen zur Veränderung der Orientierung,
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tier Leitfähigkeit und/oder der Erhöhung der chemischen
oder photochemischen Stabilität zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind zum Beispiel in den DE-OS
22 09 127, 21 60 788 und 26 11 453 beschrieben. Die
mögliche Anwesenheit solcher Substanzen ist von dem vorstehenden Begriff Basismaterialien als Bestandteil
der erfindungsgemäßen Dielektrika umfaßt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dielektrika erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die
gewünschte Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) in der bekannten flüssigkristallinen Substanz
gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Wenn dabei eine Temperatur oberhalb des Klärpunkts des Basismaterials
gewählt wird, kann die Vollständigkeit des Lösevorgangs besonders leicht beobachtet werden. Es ist jedoch
auch möglich, dem Basismaterial eine Lösung der zuzusetzenden Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten
organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Aceton, Chloroform oder Methanol, zuzufügen und das Lösungsmittel
nach gründlicher Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation unter vermindertem Druck,
Selbstverständlxch muß bei dieser Verfahrensweise darauf geachtet werden, daß durch das Lösungsmittel keine
weiteren, unter Umständen unerwünschten Dotierungsstoffe eingeschleppt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Bei den angegebenen physikalischen Daten bedeutet F. den Schmelzpunkt einer Substanz,
d.h. die Umwandlungstemperatur einer festen, kristallinen
Phase in eine flüssige isotrope oder flüssigkristalline Phase, wobei die letztere smektisch oder nematisch sein
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kunn. S./N. bedeutet den Umwandlungspunkt einer smektischen in eine nematische Phase, und K. ist
der Klärpunkt der flüssigkristallinen Substanz, d.h. die Temperatur, bei der sich eine flüssigkristalline
in eine isotrope flüssige Phase (oder umgekehrt) umwandelt. Prozentangaben sind, wenn nichts anderes
angegeben ist, stets Gewichtsprozent.
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24,7 g 4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure werden in
48 g Thionylchlorid 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Das überschüssige Thionylchlorid wird abdestilliert und der
Rückstand in 150 ml Toluol aufgenommen. Zu dieser Lösung wird eine Lösung von 21,7 g 2-Cyano-4-n-heptylphenol in
150 ml Toluol und 16 ml Pyridin gegeben und das Reaktionsgemisch 5 Stunden auf 80°C erwärmt. Nach dem Abkühlen
wird das Reaktionsgemisch in 500 ml Wasser gegossen. Die organische Phase wird abgetrennt, je zweimal mit 200 ml
2 N Salzsäure und 100 ml Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Toluols
wird der zurückbleibende 4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester
aus Äthanol
umkristallisiert; F. 49,5GC. K. 114,5°C.
Analog werden hergestellt:
4-(4-Methylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-methy1-phenylester,
4- (4-Äthylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-methylpheny!ester,
4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-methy1-
phenylester,
4- (4-n-Butylcyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano-4-methylphenylester,
4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-methyl-
4- (4-n-Butylcyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano-4-methylphenylester,
4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-methyl-
phenylester,
4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-methylphenylester,
4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-methylphenylester,
4- (4-n-Heptylcyclohexyl) -benzoesäure-2-cyanor-4-methylphenylester,
4- (4-n-Octylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyanQ-4-methyl-
phenylester,
4- (4-n-Nony !cyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano-4-Inethylpheny!ester,
4- (4-n-Nony !cyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano-4-Inethylpheny!ester,
030029/002S
-H-
4- (4-n-Decy!.cyclohexyl) ~benzoesäure-2-cyano-4~methyl-
phenylester,
4~/$-(2-Methylbutyl) -cyclohexyj^-benzoesäure^-cyano-4-methylphenylester,
4-/4- (3-Methylbutyl) -cyclohexyl^-benzoesäure^-cyano-
4~/$-(2-Methylbutyl) -cyclohexyj^-benzoesäure^-cyano-4-methylphenylester,
4-/4- (3-Methylbutyl) -cyclohexyl^-benzoesäure^-cyano-
4-methylphenylester,
4-/4"- (1-Methylpentyl) -cyclohexyl^-benzoesäure-^-cyano-4-methylphenylester,
4-/4"- (1-Methylpentyl) -cyclohexyl^-benzoesäure-^-cyano-4-methylphenylester,
4-/Ii- (2 -Xt hy lh exyl) -cyclohexyl7~benzoesäure-2-cyano-4-
· methylphenylester,
4- (4-Methylcyclohexyl) -benzosäure-^-cyano^-äthyl-
phenylester,
4-(4-Äthylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-äthyl-
4-(4-Äthylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-äthyl-
phenylester, F. 68°C, K. 63,5°C;
4- (4-n-Butylcyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano-.4-äthylphenylester,
F. 61,5°C, K.103°C;
4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
F. 62,3°C, K·. 112,6°C; 4- (4-n-Hexylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-äthyl-
phenylester,
4- (4-n-Heptylcyclohexyl) -benzoesäure- 2-cyatio-4-äthylphenylester,
4-(4-n-0ctylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-äthyl-
4- (4-n-Heptylcyclohexyl) -benzoesäure- 2-cyatio-4-äthylphenylester,
4-(4-n-0ctylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-äthyl-
phenylester,
4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-(4-n-Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
A-/J- (2-Methylbutyl) -cyclohexy3.7-benzoesäure-2-cyano-
4-äthylphenylester,
4-/4-(3-Methylbutyl)-cyclohexyi7"benzoesäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
A-/Ji- (1-Methylpentyl) -cyclohexylZ-benzoesäure^-cyano-4-äthylphenylester,
4-/4-(3-Methylbutyl)-cyclohexyi7"benzoesäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
A-/Ji- (1-Methylpentyl) -cyclohexylZ-benzoesäure^-cyano-4-äthylphenylester,
030029/0025
4-/Ϊ-(2-Äthylhexyl) -cyciohexyiy-benzoesaure-^-cyano-4-äthylphenylester,'
4-(4-Methylcyclohexyl)-benzoesäure-^-cyano-^-n-propylphenylester,
4- (4-Äthylcyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano~4-n-propyl·-
phenylester, 4- (4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
F. 87,3°C, K. 119°C,-
4- (4-n-Butylcyclohexyl) -benzoesä,ure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
F. 72°C, K. 113°C?
4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-propyl-
phenylester, A- (4-n-Hexy !.cyclohexyl) -benzoesaure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-propyl-
phenylester,
4-(4-n-Octylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-propyl-•
phenylester,
4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
■4-(4-n-Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-propyl-
phenylester, 4-/4- (2-Methylbutyl) -cyclohexyl) -benzoesäure^-cyanoM-n-propylphenylester,
4-/4- (3-Methylbutyl) -cyclohexyl7■:benzoesäure-2-cyano-4-
n-propylphenylester, 4~/4"" (1-Methylpentyl) -cyclohexyl7~benzoesäure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
4-/~4- (2-Äthylhexyl) -cyclohexylZ-benzoesaure^-cyano^-
n-propylphenylester,
4- (^-Methylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-n-butyl-
phenylester, 4- (4-Äthylcyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano-4-n-butyl'-pheny
lester,.
030029/0025
4-(4-n-Propy!cyclohexyl)-benzoesäure-2~cyano-4-n-
butylphenylester, F. 56°C, K. 113°C;
4-(4-n-Butylcyclohexyl)-benzosäure-ä-cyano^-n-butylphenylester,
F. 60°C, K. 1080C; 4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-^-cyano^-n-butyl-
phenylester, F. 500C, K. 115°C;
4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-benzoesäure-2~cyano-4-n-butylphenylester,
4~(4-n-Heptylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-butyl-10-phenylester,
4- (4-n-Octylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-butyl-
phenylester, 4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-butyl-
phenylester,
4-(4-n-Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-butyl-
4-(4-n-Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-butyl-
phenylester,
4-/?-(2~Methylbutyl) -cyclohexyl7~benzoesäure-2-cyano-4-n-butylphenylester,
4-/?-(2~Methylbutyl) -cyclohexyl7~benzoesäure-2-cyano-4-n-butylphenylester,
4-/?- (3-Methylbutyl) -cyclohexyiy-benzoesäure^-cyano-4-n-butylpheny!ester,
4-/4- (1-Methylpentyl) -cyclohexy2.7-benzoesäure-2-cyano-
4-n-butylphenylester,
i-/j[- (2-Äthy lhexy 1) -cyclohexyl7~fc>enzoesäure-2-cyano-4-n-butylphenylester,
i-/j[- (2-Äthy lhexy 1) -cyclohexyl7~fc>enzoesäure-2-cyano-4-n-butylphenylester,
4-(4-Methylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentyl-
phenylester,
4-(4-Xthylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-(4-Xthylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
F. 57°C, K. 111°C;
4-(4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentyl-
phenylester, F. 54°C, K. 107°C;
4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
F. 590C, K. 113°C;
030029/0025
4- (^-n-Hexylcyclohexyl) -benzoesäure-* 2-cyano-4-n-pentylphenylester,
.
4-(4-n~Heptylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-(4-n-Octylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano~4-n-pentyl-
phenylester, 4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentyl~
phenylester,
4-(4-n~Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-/?-(2-Methylbutyl)-cyclohexyl7-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-n-pentylphenylester, "
4-£4-(1-Methylpentyl)-cyclohexyί7-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-/4- (2-Äthylhexyl) -cyclohexyl;7-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-(4-Methy!cyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-(4-Äthylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-hexyl-
phenylester, 4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-hexy1-phenylester,
4-(4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-hexyl-
phenylester, 4- (4 -η-Pen ty !cyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-n-hexylphenylester,
4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-hexyl-"
phenylester, 4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-hexy1-
phenylester, 4-(4-n-Octylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4~n-hexylphenylester,
4-.(4-n-Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-
hexylphenylester,
4-/4- (2-Methylbutyl) -cyclohexyl.7-benzoesäure-2-cyano-4~n-hexylphenylester,
4-/4- (3-Methylbutyl) -cyclohexyj^-benzoesäure^-cyano-
4-/4- (2-Methylbutyl) -cyclohexyl.7-benzoesäure-2-cyano-4~n-hexylphenylester,
4-/4- (3-Methylbutyl) -cyclohexyj^-benzoesäure^-cyano-
4-n-hexylphenylester,
4-/Ϊ- (1-Methylpentyl) -cyclohexyl^-benzoesäure^-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-/Ϊ- (1-Methylpentyl) -cyclohexyl^-benzoesäure^-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-/4- (2-Äthylhexyl) -cyclohexyl^-benzoesäure^-cyanoM-n
hexylphenylester,
4-(4-Methylcyclohexyl)-benzoesäure^-cyano^-n-heptyl-
phenylester,
4- (4-Jithylcyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano-4-n-hepty 1-phenylester,
4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptyl-
4- (4-Jithylcyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano-4-n-hepty 1-phenylester,
4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptyl-
phenylester, F. 60°C, K. 1110C;
4-(4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester, F. 48°C, K. 108,5°;
4-(4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester, F. 48°C, K. 108,5°;
4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-
heptylphenylester, F. 58°, K. 110,5°;
4-(4-n-Octylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-hepty1-phenylester,
4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-hepty1-
4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-hepty1-
phenylester,
4-(4-n-Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
4-(4-n-Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
4-/4- (2-Methylbutyl) -cyclohexyj^-benzoesäure^-cyano-4-n-heptylphenylester,
4~/ϊ- (3-Methylbutyl) -cyclohexyl^-benzoesäure^-cyano-
4-n-heptylphenylester,
K-[K- (1-Methylpentyl) -cyclohexylZ-benzoesaure^-cyano-4-n-heptylphenylester,
4-/Ϊ- (2-Äthylhexyl) -cyclohexyl:7-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
K-[K- (1-Methylpentyl) -cyclohexylZ-benzoesaure^-cyano-4-n-heptylphenylester,
4-/Ϊ- (2-Äthylhexyl) -cyclohexyl:7-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
030029/002B
4-(4-Methy!cyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-octyl-
phenylester, 4-(4-Aethy!cyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-octyl~
phenylester, 4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-octy1
phenylester, 4-(4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-octy1-pheny!ester,
4-(4-n-Penty!cyclohexyl)-benzoesäure-2~cyano-4-octyl-10^
phenylester, 4-(4-n-Hexy!cyclohexyl)-benzoesäure^-cyano^-n-octyl-
phenylester, 4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-octyl
phenylester, 4-(4-n-0cty!cyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-octyl-
phenylester, 4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-(4-n-Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-/?- (2-Methy !butyl) -cyclohexylZ-benzoesäure^-cyano-
4-n-octylphenylester, 4-^4-(3-Methylbutyl)-cyclohexyl7~benzoesäure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-/4- (1-Methylpentyl) -cyclohexyl.7"benzoesäure-2-cyano-
4-n-octylphenylester,
4-/?-(2-Äthylhexyl)-cyclohexyI7~benzoesäure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-(4-Methy!cyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-ncnylphenylester,
4- (4-At hy !cyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-n-nonyl-
phenylester, 4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-·n-nonyl
phenylester, 4-(4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-nόnylphenylester,
030029/0025
4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure^-cyano^-n-nonyl-
phenylester, 4- (4-n-Hexylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-n-nonylphenylester,
4- (4-n-Hepty!cyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-n-nonyl-
phenylester, 4- (4-n-0cty!cyclohexyl)-benzoesäure^-cyano^-n-nonylphenylester,
4-(4-n-Nony!cyclohexyl)-benzoesäure-2~cyano-4-n-nonylphenylester,
4-(4-n-Decy!cyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-/4"- (2-Methylbutyl) -cyclohexyi7-benzoesäure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-/4~- (3-Methylbuty 1) -cyclohexyl7-benzoesäure-2-cyano~
4-n-nönylphenylester,
4-/4"- (1 -Methy lpentyl) -cyclohexy3::7-benzoesäure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-/4- (2-Äthylhexyl) -cyclohexyiy-benzoesäure^-cyano-4-n-nonylphenylester,
4- (4-Methy!cyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-n-decyl-
pheny!ester, 4- (4-Äthylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-n-decylphenylester,
4- (4-n-Propylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-n-decyl-
phenylester, 4-(4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-decylphenylester,
4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-decylphenylester,
4- (4-n-Hexylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-n-decyl-
phenylester, 4-(4-n-HeptyIcyclohexy1)-benzoesäure-2-cyano-4-n-decylphenylester,
030029/0025
4-(4-n-Octy!cyclohexyl)-benzoesäure-^-cyano^-n-decyl-
pheny!ester/
4- (4-n-Nony!cyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^-n-decylphenylester,
4-(4-n-Decy!cyclohexyl)-benzoesäure^-cyano^-n-decylphenylester,
4-/4"- (2-Methylbutyl) -cyclohexylT-benzoesäure^-cyano-4-n-decylpheny!ester,
4-/4"-(3-Methylbutyl)-cyclohexyl7-benzoesäure-2-cyano-4-n-decylpheny!ester,
4-/4- (1-Methylpentyl) -cyclohexyl.7~t>enzoesäure-2-cyano-
4-n-decylphenylester, 4-/4- (2-Äthylhexyl) -cyclohexyl.7"benzoesäure-2-cyano-4-n-decyIphenylester,
4-(4-Methylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-pheny!ester,
4-(4-Äthylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4- (4-n-Propylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^- (2-methylbutyl)-phenylester,
4-(4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4-(4-n-Penty!cyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4-(4-n-Hexy!cyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)
-phenylester ,
4-(4-n-Octylcyclohexyl)-benzoesäure-2-σyano-4-(2-methyibutyl)-phenylester,
4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)
-phenylester,
4- (4-n-Decy lcyclohexyl) -benzoesSure^-cyano^- (2-methylbutyl)
-phenylester,
030029/0025
4-(4-Methylcyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano-4- (Srinethyl-■
butyl)-phenylester, 4- (4~Äthy!cyclohexyl) -benzoesäure-^-cyano·^- (3-methylbutyl)-phenylester,
4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure^-cyano^- (3-methyl-
butyl)-phenylester, 4-(4-n-Butyicyclohexyl)-benzoesäure~2-cyano-4-(3-methylbutyl)-phenylester/
4- (4-n-Pentylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^- (3-methy.lbutyl)-phenylester,
4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(3-methyl-
butyl)-phenylester, 4- (4-n~Heptylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano-4- (3-methylbutyl)-phenylester,
4-(4-n-Octylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(3-methyl-
butyl)-phenylester, 4-(4-n-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(3-methy1-■
butyl)-phenylester,
4-(4-n-Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(3-methylbutyl)-phenylester,
4- (4-Methylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano-4- (1-methy 1-pentyl)-phenylester,
4- (4-Xthylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^- (1-methylpentyl)-phenylester,
4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(1-methy1-pentyl)-phenylester,
4-(4-η-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(1-methylpentyl)
-phenylester ,
4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(1-methylpentyl)-phenylester,
4- (4-n-Hexylcyclohexy 1) -benzoesäure^-cyano^- (1 -methylpentyl)
-phenylester,
4-(4-n-Heptylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(1-methylpentyl)
-phenylester,
030029/0025 original inspected
4-(4-n-Octy!cyclohexyl) -benzoesäure-^-cyano^- (1-inethyl-
phenyl)-phenylester, 4-(4-n-Nony!cyclohexyl)-benzoesäure^-cyano^-(1-methylphenyl)-phenylester,
4-(4-n-DeGylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(1-methylphenyl)-phenylester,
4- (4-Methylcyclohexyl) -benzoesäure-^-cyano^- (2-methylpropyl)-phenylester,
4- (^-Äthylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyänoM- (2-methylpropyl)-phenylester,
4- (4-n-Propylcyclohexyl) -benzoesäure^-eyane^- (2-methyl-
propyl)-phenylester, 4- (4-n-Butylcyclohexyl) -benzoesäure-2-cyano-4- (2-methy.lpropyl)-phenylester,
4- (4-n-Pentylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano-^- (2-iniethyl-
propyl)-phenylester, 4-(4-n-Hexylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(2-methylpropyl)-phenylester,
4- (4-n-Hepty !cyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^- (2-methylpropyl)-phenylester,
4-(4-n-0ctylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(2-methyl-
propyl)-phenylester, 4- (4-n-Nonylcyclohexyl) -benzoesäure^-cyano^- (2-raethylpropyl)-phenylester,
4-(4-n-Decylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-(2-methylpropyl)-phenylester.
030029/002$
(a) In eine Suspension von 568 g wasserfreiem Aluminiumchlorid in 600 ml Dichlormethan wird unter Rühren
bei -100C bis -5°C eine Lösung von 233 g Valeriansäurechlorid
in 300 ml Dichlormethan eingetragen. Anschließend wird bei -10°C eine Lösung von 390 g
trans-4-Acetyl-i-phenylcyclohexan in 500 ml Dichlormethan
zugefügt. Das Reaktionsgemisch wird nach 1 Stunde bei -100C gerührt und dann in 10 1 Eiswasser
gegossen. Die organische Phase wird abgetrennt, mehrmals mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft.
Das zurückbleibende 4-(trans-4-Acetylcyclohexyl)-valerophenon
wird aus Petroleumbenzin (Kp. 50 - 70°C) umkristallisiert; F. 74 - 76°C.
(b) 407 g 4-(trans-4-Acetylcyclohexyl)-valerophenon werden
in 2,5 1 Äthanol gelöst und in Gegenwart von 25 g Palladium-Aktivkohle-Katalysator (10 Gew. % Pd) bei
Raumtemperatur und Normaldruck hydriert. Anschließend wird vom Katalysator abfiltriert, eingedampft und das
zurückbleibende 4-(trans-4-Acety!cyclohexyl)-1-n-
pentylbenzol aus Äthanol umkristallisiert; F. 29 . 31°C.
(c) In eine Lösung von 396 g Brom und 327 g Natriumhydroxid in 1,6 1 Wasser wird bei 15°C eine Lösung von 225 g
4-(trans-4-Acetylcyclohexyl)-1-n-penty!benzol in 2,7
Dioxan eingetragen. Die entstandene Suspension wird noch 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann
mit 6 1 Diäthylather Versetzt. Die organische Phase
wird abgetrennt und zweimal mit je 2 1 Wasser gewaschen. Die vereinigten wässerigen Phasen werden mit
030029/0025
2N Salzsäure neutralisiert; die dabei ausfallende 4-trans- (4-n-Penty'lphenyl) -cyclohexancarbonsäure
wird abfil'triert, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert? F. 1850C, K. 19G°C.
(d) 24,7 g 4-trans-(4-^ni-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure
werden analog Beispiel 1 in 4-trans-(4-n-Pentyl phenyl)-cyclohexancarbonsäurechlorid überführt und
in Toluol in Gegenwart von Pyridin mit 17,5 g 2-Cyano 4-n-butylphenol verestert» Nach der wie in Beispiel 1
durchgeführten Aufarbeitung wird der zurückbleibende 4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-butylphenylester
aus Äthanol umkristallisiert; F. 51°C, K. 50,50C.
Analog werden hergestellt:
V.
4-trans-(4-Methy!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-methylphenylester, 4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-^-cyano-4-methyIpheny!ester,
4-trans-(4-n-Propylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-methylphenylester,
4-trans-(4-n-ButyIpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-methylphenylester, 4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-methylpheny!ester,
4-trans- (4-n-Hexy !phenyl) -cyclohexancarbonsäure-2-cyano-'
4-methylphenylester, 4-trans-(4-n-HeptyIpheny1)-cyclohexancarbonsäure-^-cyano-4-methylphenylester,
4-trans-(4-n-OctyIpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-methylphenylester,
4-trans-(4-n-Octylphenyl)-cyclohexancarbbnsäure-Z-cyano-4-methyIpheny!ester,
030029/0025
4-trans~(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-methylphenylester,
4-trans-/4~~ (2-Methylpropyl) -phenylZ-cyclohexancarbonsaure-2-cyano-"4-methylphenylester,
4-trans-/?-(2-Methy!butyl)-phenylZ-cyclohexancarbonsäure-
2-cyano~4-methylphenylester,
4-trans-/4"- (3-Methylbutyl) -phenyiZ-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-methylphenylester,
4-trans-/4-(2-Methylheptyl)-phenyiy-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-methylphenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-äthylphenylester,
4-trans-(4-Äthylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-trans-(4-n-Propy!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-äthylphenylester,
4-trans-(4-n-Butylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-■
4-äthylphenylester,
4-trans-(4-n-Pentylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4 ~äthylphenylester,
4-trans-(4-n-Heptylphenyl)-eyelohexancarbonsäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-trans-(4-n-Octylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-äthylphenylester,
4-trans-(4-n-Nonylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-trans-/4"- (2-MethyIpropy 1) -phenyV-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-trans-/4~- (2-Methylbutyl) -phenyiy-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
030029/002S
Ί4
4-trans-/4- (3-MethyIbνιty 1) -phenylZ-cyclohexancarbonsaure-
2-cyano-4räthylphenylester,
4-trans-/4-(2-Methylheptyl)-phenylZ-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-äthylphenylester,
4-trans-(4-Methylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-propylphenylester,
4-trans- (4-Äthylpheny1) -cyclohexancarbonsäure-2-cyano-·
4-n-propylpheny!ester,
4-trans-(4-n-Propylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-.
4-n-propyIphenylester, 4-trans-(4-n-Buty!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-propylpheny!ester, 4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
4-trans-(4-n-Hexylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-propylphenylester,
4-trans-(4-n-Heptylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-propyIphenylester,
4-trans-(4-n-0ctylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
4-trans-(4-n-Nonylphenyl-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-propylphenylester,
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
4-trans-/4-(2-Methylpropyl)-phenyl7~cyclohexancarbonsSure-
2-cyano-4-n-propylphenylester,
4-trans-/4-(2-Methylbutyl)-phenylZ-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
4-trans-/4"- (3-Methylbutyl) -phenyjLZ-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
4-trans-/4-(2-Methylheptyl)-phenylT-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-propylphenylester,
030029/002S
4~trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-butylphenylester, 4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4~n-butylphenylester,
4-trans-(4-n-Propylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyanc-
4-n-butylphenylester, 4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-butylphenylester,
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-butylphenylester,
4-trans-(4-n-Heptylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-butylphenylester,
4-trans-(4-n-0cty!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-butylphenylester,
4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-butylphenylester, 4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-butylphenylester/
4-trans-/4~- (2-Methylpropyl) -phenylT-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-butylphenylester,
4-trans-/4-(2-Methylbutyl)-phenylT-cyclohexancarbonsäure-
2-cyano-4-n-butylphenylester,
4-trans-/4~- (3-Methylbutyl) -phenyIj- cyclohexane arbonsäure 2-cyano-4-n-butylphenylester,
4-trans-/4~- (2-Methylheptyl) -phenylj-cyclohexancarbonsaure-
2-cyano-4-n-butylphenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-(4-n-Propylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-pentylphenylester, 4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4~n-pentylphenylester,
INSPECTED
030029/0025
4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-pentylphenylester,
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-(4-n-Heptylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-(4-n-Heptylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-pentylphenylester,
4-trans-(4-n-Octylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-(4-n-Octylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester/
4-trans-(4-n-Decylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-pentylphenylester,
4-trans-/4"- (2-Methylpropyl) -pheny^y-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-/4-(2-Methylbutyl)-phenylT-cyclohexancarbonsäure-
4-trans-/4"- (2-Methylpropyl) -pheny^y-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-/4-(2-Methylbutyl)-phenylT-cyclohexancarbonsäure-
2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-/?-(3-Methylbutyl)-phenyl7~cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-/?-(3-Methylbutyl)-phenyl7~cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-/4~- (2-Methylheptyl) -phenyl/'cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester,
4-trans-(4-Methy!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-hexylphenylester,
4-trans-(4-Äthy!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-trans-(4-n-Propylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-trans-(4-Äthy!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-trans-(4-n-Propylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-hexylphenylester,
4-trans-(4-n-Butylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-trans-(4-n-Butylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-trans-(4-n-Pentylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
' 4-trans-(4-n-Heptylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
030029/Ö02S
4-trans-(4-n-Octylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-hexylpheny!ester,
4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-trans-(4-n-Decylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-hexylphenylester,
4-trans-J/4- (2-Methylpropyl) -pheny1/- cyclohexane ar bonsäur e-2-cyano-4-n~hexylphenylester,
4-trans-/4~- (2-Methylbutyl) -phenylZ-cyclohexancarbonsaure-2-cyano-4-n~hexylphenylester,
4-trans-/4-(3-Methylbutyl)-phenylZ-cyclohexancarbonsäure-
2-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-trans-/4"- (2-Methylheptyl)-phenylZ-cyclohexancarbonsaure-2-cyano-4-n-hexylphenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-heptylphenylester,
4-trans-(4-Äthylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-.
4-n-heptylphenylester,
4-trans-(4-n-Propylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
4-trans-(4-n-Butylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-heptylphenylester,
4-trans-(4-n-Pentylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4~n-heptylphenylester,
F. 73,5°C, K. 63,5°C; 4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-heptylphenylester,
4-trans-(4-n-Heptylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
4-trans-(4-n-Octylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
4~trans-(4-n-Nony!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
4-trans-(4-n-Decylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
INSPECTED
030029/002S
4-trans-/?- (2-Methylpropyl) -phenyj-y-cyclohexancarbonsäure-
2-cyano-4.-n-hepty lpheny lester, 4-trans-/?-(2-Methylbutyl) -phenylT-cyclohexanc'arbonsäure-2-cyano-4-n~heptylphenylester,
4-trans-/?-(3-Methylbutyl)-phenyiZ-cyclohexancarbonsaure-
2-cyano-4-n-heptylphenylester, 4-trans-/T- (2-Methylheptyl)-phenylZ-cyclohexancarbonsaure-2-cyano-4-n-heptylphenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-octylphenylester, 4-trans-(4-n-Propylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-trans-(4-n-Butylpheny1)-cyclohexancarbonsSure-2-cyano-
4-n-octylphenylester,
4-trans-(4-n-Pentylpheny1)-eyelohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-trans-(4-n-Heptylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-octylphenylester, 4-trans-(4-n-0ctylpheny1)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-octylphenylester,
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-octylpheny!ester,
4-trans-/4-(2-Methylpropyl)-phenylT-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-trans-/?-(2-Methylbutyl)-phenyiy-cyclohexancarbonsäure-
2-cyano-4-n-octylphenylester, 4-trans-/?-(3-Methylbutyl)-phenylZ-cyclohexancarbonsaure-2-cyano-4-n-octylphenylester,
030Ö29/Q025
4-trans-/2-Methylheptyl)-phenyl.7-cyclohexancarbonsäure-
2-cyano-4-n-octylphenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-nonylphenylester, 4-trans-(4-n-Propylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-trans- (4-n-Pentylphenyl) -cyclohe'xancarbonsäure-2-cyano-
4-n-nonylphenylester,
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-trans-(4-n-Hepty!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-nonylphenylester, 4-trans-(4-n-Octylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-nonylphenylester, 4-trans-/4~- (2-Methylpropyl) -phenylZ-cyclohexancarbonsaure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-trans-/3-(2-Methylbutyl)-phenylT-cyclohexancarbonsäure-
2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-trans-/4"- (3-Methylbutyl) -phenylZ-cyclohexancarbonsaure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-trans-/4*- (2-Methy Iheptyl) -pheny l/-cyc lohexancarbons äure-2-cyano-4-n-nonylphenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-decylphenylester,
Ö30029/OÖ2S
4-—trans- (4-n-Propy !phenyl) -cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyario-
4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyario-
4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-n-Hexy!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-decylphenylester/
4-trans-(4-n-Hexy!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-decylphenylester/
4-trans-(4-n-Hepty!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-n-Octylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-n-decylphenylester,
4-trans-j/4- (2-Methylpropyl) -phenyj.y-cyclohexancarbonsäure'-2-cyano-4-n-decylphenylester,
4-trans-j/4- (2-Methylpropyl) -phenyj.y-cyclohexancarbonsäure'-2-cyano-4-n-decylphenylester,
4-trans-/4- (2-Methylbutyl) -phenyl-y-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-decylpheny!ester,
4-trans-/4-(3-Methylbutyl)-phenylj-cyclohexancarbonsäure-
2-cyano-4-n-decylphenylester/
4-trans-/4-(2-Methylheptyl)-phenylZ-cyclohexancarbonsäure-. 2-cyano-4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-trans-/4-(2-Methylheptyl)-phenylZ-cyclohexancarbonsäure-. 2-cyano-4-n-decylphenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Propylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
• 4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
03G029/0025
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(2-methylbutyl)-phenylester, 4-trans-(4-n-Hepty!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Octylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(2-methylbutyl)-phenylester, 4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(3-methylbutyl)-phenylester, 4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(3-methylbuty1)-phenylester,
4-trans-(4-n-Propylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(3-methylbutyl)-phenylester, 4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-•
4- (3-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(3-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(3-methylbutyl)-phenylester, 4-trans-(4-n-Heptylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(3-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-0ctylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(3-methylbuty1)-phenyle s te r,
4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(3-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(3-methylbutyl)-phenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-äthylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-äthylhexyl)-phenylester,
03Q029/0025 ORIG,nal inspected
4-trans-(4-n-Propy!phenyl)-cyclohexancarbonsäuren-cyano-
4- (2-äthylhexyl)-pheny!ester,
4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-äthylhexy1)-phenyle ster,
4-^trans- (4-n-Pentylphenyl) -cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-äthylhexy1)-phenyle ster,
4-^trans- (4-n-Pentylphenyl) -cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(2-äthylhexyl)-pheny!ester,
4-trans-(4-n-Hexy!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-äthylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Hexy!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-äthylhexyl)-phenylester,
4-trans- (4-n-Heptylphenyl) -cyclohexancarbonsävire-2-cyano-4-(2-äthylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Octylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(2-äthylhexyl)-phenylester,
4-trans- (4-n-Nony !phenyl) -cyclohexancarbonsaure-2-cyano-1
4-trans- (4-n-Nony !phenyl) -cyclohexancarbonsaure-2-cyano-1
4-(2-äthylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(2-äthylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-Methylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-&thylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Propylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-eyelohexancarbonsäure-2-cyano-
4-trans-(4-n-Butylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-eyelohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans- (4-n-Heptylphenyl) -cyclohexancarbonsäure-2-cyano-i·
4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Octylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(1-methylheptyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Nonylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(1-methylheptyl)-phenylester,
030029/0025
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(1-methylheptyl)-phenylester, 4-trans-(4-Methy!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-Äthylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(2-methylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Propylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Buty!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(2-methylhexyl)-phenylester, 4-trans-(4-n-Hexylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Heptylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-
4-(2-methylhexyl)-phenylester, 4-trans-(4-n-0ctylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Nony!phenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylhexyl)-phenylester,
4-trans-(4-n-Decylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-(2-methylhexyl)-phenylester.
030029/0025
Die flüssigkristalline Basismischung aus 33 % 4-Äthy1-4'-methoxyazoxybenzol und
67 % 4-n-Butyl-4'-methoxyazoxybenzol hat einen F. von -5°C, einen K. von 73°C und eine
DKA von -0,25.
In dieser Basismischung ist 4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptylpheny!ester
zu 31 % (bezogen auf die Gesamtmischung) löslich. Das erhaltene flüssigkristalline Dielektrikum hat einen
F. von -15°C, einen K. von 84°C und eine DKA von -1,5. .
Der analoge 4-(4-n-Penty!phenyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-heptylphenylester
(DE-OS 26 13 293) ist demgegenüber in der gleichen Basismischung nur zu 15 % löslich;
das dabei erhaltene Dielektrikum hat einen engeren Temperaturbereich der nematischen Phase
(F. -9°C, K. 77°C) und eine geringere negative DKA von -0,8.
Die flüssigkristalline Basismischung aus 67 % Anissäure-4-n-pentylphenylester und
33 % 4-n-Hexyloxybenzoesäure-4-n-pentylphenylester hat einen F. '
DKA von +0,1.
DKA von +0,1.
hat einen F. von 110C, einen K. von 49°C und eine
In dieser Basismischung ist 4-(4-n-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester
zu 38 % (bezogen auf die Gesamtmischung) löslich. Das erhaltene Dielektrikum hat einen F. von -4°C, einen K. von
72°C und eine DKA von -1,3.
030029/0025
Die isomere Verbindung 4-(4-n-Pentylphenyl)-cyclohexancarbonsäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester
ist in der gleichen Basismischung zu 28 % löslich. Das dabei erhaltene
Dielektrikum hat einen F. von O0C, einen K.
von 49°C und eine DKA von -0,9.
Von dem analogen 4-(4-n-Pentylphenyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylpheny!ester
(DE-OS 26 13 293) lassen sich in dieser Basismischung dagegen nur 8 % lösen; das
dabei erhaltene Dielektrikum hat einen engeren Temperaturbereich der nematischen Phase (F. 8°C, K. 53°C) und
eine DKA von nur -0,2.
Die flüssigkristalline Basismischung aus 61 % N-(4-Methoxybenzyliden)-4-n-butylanilin und
39 % N-(4-Äthoxybenzyliden)-4-n-butylanilin hat einen F. von -5 C, einen K. von 59 C und eine
DKA von -0,5.
In dieser Basismischung ist 4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-butylphenylester
zu 28 % (bezogen auf die Gesamtmischung) löslich. Das erhaltene flüssigkristalline Dielektrikum hat einen F. von
-14°, einen K. von 72°C und eine DKA von -1,4.
Von dem ähnlichen 4-(4-n-Propylphenyl)-benzoesäure-2-cyano-4-n-pentylphenylester
nach der DE-OS 26 13 293 lassen sich in der gleichen Basismischung 10 % lösen, wobei ein Dielektrikum mit einem engeren Temperaturbereich
der nematischen Phase (F. -8°C, K. 64°C) und
einer DKA von nur -0,8 erhalten wird.
030029/002S
Die flüssigkristalline Basismischung aus 72 % 4~n-Propyl-1-(4-n-butyryloxyphenyl)-cyclohexan und
38 % 4-(4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-4-n'-propylcyclohexylester
hat einen F. von 30C, einen K. von 63° und eine DKA
von -0,7. Aus 70 % dieser Basismischung und 30 %
4-(4-n-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-^-cyano-^-nbutylphenylester
erhält man ein flüssigkristallines Dielektrikum mit einem F. von -7°C, einem K. von +75°C
und einer DKA von -1,3.
ORIGINAL INSPECTED
030029/0025
Claims (8)
Hide Dependent
translated from
Claims (8)
Hide Dependent
translated from
1./Flüssigkristalline Carbonsäureester der
Formel (I)
(D
worin einer der Ringe A und B ein Phenylring und der andere ein Cyclohexanring ist, und R- und R„
Alkyl mit T - 10 C-Atomen bedeuten.
2. Flüssigkristalline Carbonsäureester nach Anspruch 1 der. Formel (Ia) ''
worin R1 und R0 Alkyl mit 1 - 10 C-Atomen bedeuten.
3. Flüssigkristalline Carbonsäureester nach Anspruch 1
der Formel
H >« COO.
R2 (Ib)
NC
ORIGINAL INSPECTED
030029/0025
4. Verfahren zur Herstellung flüssigkristalliner Carbonsäureester der Formel (I)
(D
worin einer der Ringe A und B ein Phenylring und der andere ein Cyclohexanring ist, und R1 und R2
Alkyl mit 1-10 C-Atomen bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II)
worin Z COOH oder ein reaktionsfähiges Derivat der Carboxylgruppe bedeutet und A, B und R1 die in
Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, bei einer Temperatur zwischen -50°C und +25O0C,
gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und/oder eines Veresterungskatalysators,
mit einer Verbindung der Formel (III) umsetzt,
/—ν
(III)
worin Y OH oder OMe bedeutet, wobei Me ein Äquivalent eines Metall- oder Ammoniumkations ist, und
R„ die in Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt.
ORIGINAL
030029/0025
5~. Dielektrikum mit mindestens 2 flüssigkristallinen Komponenten-, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens
eine Komponente eine Verbindung der Formel (I) ist,
(I)
worin einer der Ringe A und B ein Phenylring und der andere ein Cyclohexanring ist, und R.. und R2
Alkyl mit 1 - 10 C-Ätomen bedeuten.
6. Dielektrikum nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es 1 - 50 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel (I) enthält.
7. Verwendung einer Verbindung der Formel (!)
R1
worin einer der Ringe A und B ein Phenylring und der andere ein Cyclohexanring ist, und R. und R2
Alkyl mit 1 - 10 C-Atomen bedeuten, als Komponente eines flüssigkristallinen Dielektrikums.
8. Elektrooptisches Anzeigeelement auf der Basis einer Flüssigkristallzelle, dadurch gekennzeichnet, daß
es ein Dielektrikum nach Anspruch 5 enthält. .
03QQ29/Q02S