WO2019092231A1 - Flüssigkristallines medium - Google Patents
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Definitions
- Such MFK displays are particularly suitable for TV applications (eg pocket TV) or for highly informative displays in automotive or aircraft.
- Difficulties due to insufficient high resistivity of the liquid crystal mixtures [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H ., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. With decreasing resistance, the contrast of one deteriorates
- the object of the invention is to provide liquid crystal mixtures, in particular for monitor and TV applications, which are based on the ECB or on the IPS or FFS effect, which do not have the disadvantages mentioned above or only to a lesser extent , In particular, it must be ensured for monitors and TVs that they work at extremely high and extremely low temperatures and at the same time have very low switching times and at the same time have an improved Rel iabi I ity behavior, in particular no or a significantly reduced image sticking after long periods ,
- liquid-crystalline media which is at the same time a very low
- -OC-O- or -O-CO- may be replaced so that O atoms are not directly linked together, or one
- Cycloalkyl ring having 3 to 5 ring C atoms, independently of one another F or Cl, preferably F, each independently of one another F, Cl, CF 3 or CHF 2, preferably F, an alkenyl radical having 2 to 7 C atoms, preferably vinyl, but-3-enyl, or E-pent-3-enyl, a straight-chain alkyl radical having 1 to 6 C Atoms, preferably methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl,
- alkenyl is vinyl, prop-1-enyl, prop-2-enyl or but-3-enyl.
- the inventive media particularly preferably contains one or more compounds of the formulas IA-2, IA-8, IB-2 and IB-4.
- the media according to the invention contain one or more compounds of the formula IA-2 and / or IB-2.
- liquid-crystalline medium which additionally contains one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas IIA, IIB and MC,
- R 2A , R 2B and R 2C are each independently H, one
- Z 2 and Z 2 ' in the formulas IIA and IIB preferably each independently a single bond, further a -C 2 H 4 or -CH 2 O bridge.
- alkyl and alkyl * each independently represent a straight-chain alkyl radical having 1-6 C atoms and alkenyl a straight-chain alkenyl radical having 2-6 C atoms, and p is 1 or 2.
- Particularly preferred mixtures according to the invention contain one or more compounds selected from the formulas IIA-2, IIA-8, IIB-2, IIB-11, and IIC-1.
- Liquid-crystalline medium which additionally contains one or more compounds of the formula III contains, in which
- the proportion of compounds of the formula III in the total mixture is preferably at least 5% by weight.
- mixtures comprising at least one compound of the formula V-9.
- the medium according to the invention contains one or more compounds of the formula Y-1 to Y-6, preferably in amounts of> 5% by weight.
- Liquid-crystalline medium additionally containing one or more fluorinated terphenyls of the formulas T-1 to T-21,
- R is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy.
- the mixtures according to the invention contain the compounds of the formulas BC, CR, PH-1, PH-2, BF-1, BF-2, BS-1 and / or BS-2, preferably in amounts of from 3 to 20% by weight, in particular Amounts of 3 to 15 wt.%.
- Preferred mixtures contain one or more indane compounds of the formulas In,
- the compounds of the formula EY are preferably in
- CPY-n-Om in particular CPY-2-O2 and / or CPY-3-O2,
- CK-n-F preferably CK-3-F, CK-4-F and / or CK-5-F, preferably> 5%, in particular 5-25%,
- the nematic liquid-crystal mixtures in the displays according to the invention generally contain two components A and B, which in turn consist of one or more individual compounds.
- Particularly preferred individual compounds of component B are extremely low-viscosity nematic liquid crystals having a flow viscosity of not more than 18, preferably not more than 12 mm 2 s -1 , at 20 ° C.
- C (R °) C (R 00 ) -, -C ⁇ C-, -N (R 0 ) -, -O -, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- can be replaced so that O and / or S atoms are not directly linked together, and in which also one or more H atoms can be replaced by F, Cl, CN or P 1 -Sp 1 -, particularly preferably straight-chain or branched, optionally mono- or polyfluorinated, alkyl, alkoxy, alkenyl, alkynyl,
- RM-1 to RM-131 preferably selected from the polymerizable compounds of the formulas RM-1 to RM-131.
- Such media are particularly suitable for PS-VA, PS-FFS and PS-IPS applications.
- the compounds RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-43, RM-47, RM- 49, RM-51, RM-59, RM-69, RM-71, RM-83, RM-97, RM-98, RM-104, RM-1 12, RM-1 15 and RM-1 16 are particularly preferred .
- the display used to measure the threshold voltage has two plane-parallel carrier plates at a distance of 20 ⁇ and electrode layers with overlying orientation layers of SE-121 1 (Nissan
Abstract
Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium sowie seine Verwendung für eine Aktivmatrix-Anzeige, insbesondere basierend auf dem VA-, PSA-, PS-VA-, PM-VA-, SS-VA-, PALC-, IPS-, PS-IPS-, FFS- oder PS-FFS-Effekt.
Description
Flüssigkristallines Medium
Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium (FK- Medium), dessen Verwendung für elektrooptische Zwecke, insbesondere für elektrooptische Anzeigen mit einer Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem ECB-Effekt sowie für IPS-Anzeigen (In Plane Switching) oder FFS- Anzeigen (Fringe Field Switching) und dieses Medium enthaltende FK- Anzeigen. Das Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung, der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M.F. Schieckel und K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971 ), 3912). Es folgten Arbeiten von J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1 193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).
Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K3/K1 , hohe Werte für die optische Anisotropie Δη und Werte für die dielektrische Anisotropie von Δε < -0,5 aufweisen müssen, um für hoch informative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können. Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf (VA-Technologie = Vertical Aligned). Auch bei Anzeigen, die den sogenannten IPS- oder FFS-Effekt verwenden, können dielektrisch negative Flüssigkristallmedien zum Einsatz kommen.
Anzeigen, die den ECB-Effekt verwenden, haben sich als sogenannte VAN- (Vertically Aligned Nematic) Anzeigen beispielsweise in den Bauformen MVA (Multi-Domain Vertical Alignment, z.B.: Yoshide, H. et al., Vortrag 3.1 : "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs SID 2004 International
Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch I, S. 6 bis 9 und Liu, CT. et al., Vortrag 15.1 : "A 46-inch TFT-LCD HDTV Technnology SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 750 bis 753), PVA (Patterned Vertical Alignment, z.B.: Kim, Sang Soo, Vortrag 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 760 bis 763), ASV- (Advanced Super View, z.B.: Shigeta, Mitzuhiro und Fukuoka, Hirofumi, Vortrag 15.2: "Development of High Quality LCDTV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 754 bis 757) Anzeigen, neben IPS (In Plane Switching) (z.B.: Yeo, S.D., Vortrag 15.3: "A LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 758 & 759) den lange bekannten TN- (Twisted Nematic) Anzeigen, als eine der drei zur Zeit wichtigsten neueren Typen von Flüssigkristallanzeigen, insbesondere für Fernsehanwendungen, etabliert. In allgemeiner Form werden die Technologien z.B. in Souk, Jun, SIDSeminar 2004, Seminar M- 6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 bis M-6/26 und Miller, lan, SIDSeminar 2004, Seminar M-7: "LCD- Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 bis M-7/32, verglichen. Obwohl die Schaltzeiten moderner ECB-Anzeigen durch Ansteuerungsmethoden mit Übersteuerung (overdrive) bereits deutlich verbessert wurden, z.B.:
Kim, Hyeon Kyeong et al., Vortrag 9.1 : "A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch I, S. 106 bis 109, ist die Erzielung von videotauglichen Schaltzeiten, insbesondere beim Schalten von Graustufen, immer noch ein noch nicht zufriedenstellend gelöstes Problem.
Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen Anzei- geelementen werden FK-Medien benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder.
Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Medien eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität gefordert.
In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK- Medien verwendbare Materialien zu erhalten. Optimale Phasen konnten jedoch auf diese Weise nicht leicht hergestellt werden, da bisher keine Flüssigkristallmaterialien mit deutlich negativer dielektrischer Anisotropie und ausreichender Langzeitstabilität zur Verfügung standen.
Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d.h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer "aktiven Matrix", wobei man zwei Typen unterscheiden kann:
1 . MOS (Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Silizium-Wafer als Substrat.
2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
Bei Typ 1 wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise die dynamische Streuung oder der Guest-Host-Effekt verwendet. Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.
Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z.B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet. Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt- Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
Der Begriff MFK-Anzeigen umfaßt hier jedes Matrix-Display mit integrier-ten nichtlinearen Elementen, d.h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-lsola-tor- Metall).
Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z.B. Taschenfernseher) oder für hoch informative Displays in Automobiloder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen
Schwierigkeiten bedingt durch einen nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer
MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig für Anzeigen die akzeptable
Widerstandswerte über eine lange Betriebsdauer aufweisen müssen.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit schnellen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, und niedriger Schwellenspannung, mit deren Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können.
Der Nachteil der häufig verwendeten MFK-TN-Anzeigen beruht in ihrem vergleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit in diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen.
Wesentlich bessere Blickwinkelabhängigkeiten weisen VA-Displays auf und werden daher hauptsächlich für Fernseher und Monitore verwendet. Hier besteht jedoch weiterhin der Bedarf die Schaltzeiten zu verbessern, insbesondere im Hinblick auf die Verwendung für Fernseher mit "Frame Rates" (Bildwechselfrequenz/Wiederholraten) von mehr als 60 Hz. Dabei dürfen allerdings die Eigenschaften, wie beispielsweise die Tieftemperatur- Stabilität nicht verschlechtert werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Flüssigkristall-Mischungen, insbesondere für Monitor- und TV-Anwendungen, welche auf dem ECB- oder auf dem IPS- oder FFS-Effekt beruhen, bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße aufweisen. Insbesondere muß für Monitore und Fernseher gewährleistet sein, daß diese auch bei extrem hohen und extrem niedrigen Temperaturen arbeiten und gleichzeitig sehr niedrige Schaltzeiten aufweisen und gleichzeitig ein verbessertes Rel iabi I ity-Verhalten , insbesondere kein oder ein deutlich verringertes Image-Sticking nach langen Laufzeiten aufweisen.
Überraschenderweise ist es möglich das Verhältnis aus Rotationsviskosität γι und der elastischen Konstante K33 zu verringern (γι / K33) und damit die Schaltzeiten zu verbessern, und gleichzeitig eine hohe Reliability und eine hohe Tieftemperaturstabilität (LTS) zu erreichen, wenn man jeweils eine Verbindung der untenstehenden Formeln IA und/oder IB sowie eine oder mehrere Verbindungen der untenstehenden Formel EY in
Flüssigkristallmischungen verwendet, insbesondere in LC-Mischungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, vorzugsweise für VA-, IPS- und FFS- Displays, ferner für PM (passive matrix)-VA-Displays.
Die Kombination der Verbindungen der Formeln IA und/oder IB mit den Verbindungen der Formel EY führt überraschenderweise zu
flüssigkristallinen Medien, die gleichzeitig eine sehr niedrige
Rotationsviskosität und einen hohen Absolutwert der dielektrischen
Anisotropie sowie hohe Reliability und hohe LTS aufweisen. Daher können Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise VA-, IPS- und FFS-Mischungen, hergestellt werden, die sehr niedrige Schaltzeiten, gleichzeitig gute
Phaseneigenschaften und ein gutes Tieftemperaturverhalten aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium, vorzugsweise mit negativer dielektrischer Anisotropie (Δε), welches eine
oder mehrere Verbindungen der Formel EY und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA und IB enthält,
R1 und R1* H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere Ch -Gruppen
-OC-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, oder einen
Cycloalkylring mit 3 bis 5 Ring-C-Atomen, unabhängig voneinander F oder Cl, bevorzugt F,
jeweils unabhängig voneinander F, Cl, CF3 oder CHF2, bevorzugt F, ein Alkenylrest mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt Vinyl, But-3 enyl, oder E-Pent-3-enyl, ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl oder n-Butyl,
O oder eine Einfachbindung,
Z2 und Z2 jeweils unabhängig voneinander
Einfachbindung, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O
-OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, oder - CH=CHCH2O-, p 1 oder 2, q 0 oder 1 .
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine elektrooptische Anzeige mit einer Aktivmatrix-Adressierung, insbesondere basierend auf dem ECB-, VA-, PS-VA, PVA-, PM-VA, SS-VA, PALC-, IPS-, PS-IPS-, FFS- oder PS- FFS-Effekt, insbesondere auf dem UB-FFS- oder PS-FFS-Effekt, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium wie vor- und nachstehend beschrieben enthält.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien zeigen vorzugsweise sehr breite nematische Phasenbereiche mit Klärpunkten > 70 °C, vorzugsweise > 74 °C, sehr günstige Werte für die kapazitive Schwelle, relativ hohe Werte für die Holding Ratio und gleichzeitig sehr gute
Tieftemperaturstabilitäten bei -20 °C und -30 °C sowie niedrige
Rotationsviskositäten und kurze Schaltzeiten. Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien zeichnen sich weiterhin dadurch aus, daß zusätzlich zur Verbesserung der Rotationsviskosität γι, relativ hohe Werte
der elastischen Konstanten K33 zur Verbesserung der Schaltzeiten zu beobachten sind, also ein besonders niedriges Verhältnis γι / K33.
In den vor- und nachstehenden Formeln kann ein Alkylrest oder Alkoxyrest geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradedoxy.
Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxy- methyl), 2-(= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-,
3- , 4-, 5-, 6-, oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-,
4- , 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadexyl.
Ein Alkenylrest kann geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Vinyl, Prop-1 -, oder Prop-2-enyl, But-1 -, 2- oder But-3-enyl, Pent-1 -, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1 -, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1 -, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1 -, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1 -, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Νοη-8-enyl, Dec-1 -, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.
Falls ein Alkyl- oder Alkenylrest mindestens einfach durch Halogen substituiert ist, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und Halogen ist vorzugsweise F oder Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen
vorzugsweise F. Die resultierenden Reste schließen auch perfluorierte
Reste ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent in beliebiger Position sein, vorzugsweise jedoch in co-Position.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen, worin "Alkenyl" Vinyl, Prop-1 - enyl, Prop-2-enyl oder But-3-enyl bedeutet.
Einige bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen
Mischungen werden im Folgenden genannt.
In den Verbindungen der Formel EY bedeuten R1 und R1* vorzugsweise Alkoxy mit > 2, besonders bevorzugt 2 bis 6, C-Atomen und L1 = L2 = F.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel EY ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Unterformeln:
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln EY1 -EY15. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel EY9 und EY-15.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IA und IB ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Unterformeln:
F F
Alkenyl— H >— ( O >— Alkyl IA-1
IA-2
IA-3
Alkenyl IB-4
worin Alkenyl und Alkyl die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßem Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IA-2, IA-8, IB-2 und IB-4.
Ganz besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßem Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IA-2 und/oder IB-2.
Im Folgenden werden weitere bevorzugte Ausführungsformen für das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium angeführt: a) Flüssigkristallines Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIA, IIB und MC enthält,
R2A, R2B und R2C jeweils unabhängig voneinander H, einen
unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen
substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere Ch -Gruppen durch -O-, -S-,
, -C=C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
1-4 jeweils unabhängig voneinander F, Cl, CF3 oder
CHF2, jeweils unabhängig voneinander Einfachbindung, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-,
-CH=CHCH2O-,
1 oder 2, 0 oder 1 , eine ganze Zahl von 1 bis 6, und ein Sauerstoffatom oder eine Einfachbindu bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Verbindungen der Formeln IA und IB ausgeschlossen sind.
In den Verbindungen der Formeln IA, IB, IIA und IIB können die Reste Z2 bei jedem Auftreten gleiche oder unterschiedliche Bedeutungen haben. In den Verbindungen der Formel IIB können die Reste Z2 und Z2' jeweils unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleiche oder verschiedene Bedeutungen aufweisen.
In den Verbindungen der Formeln IIA, IIB und MC bedeuten R2A, R2B und R2C jeweils vorzugsweise Alkyl mit 1 -6 C-Atomen, insbesondere CH3, C2H5, n-CsHz, n-C4Hg, n-CsHn .
In den Verbindungen der Formeln IIA und IIB bedeuten L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise L1 = L2 = F und L3 = L4 = F, ferner L1 = F und L2 = Cl, L1 = Cl und L2 = F, L3 = F und L4 = Cl, L3 = Cl und L4 = F. Z2 und Z2' bedeuten in den Formeln IIA und IIB vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, ferner eine -C2H4- oder- CH2O-Brücke.
Sofern in der Formel IIB Z2 = -C2H4- oder -CH2O- ist, ist Z2'
vorzugsweise eine Einfachbindung bzw. falls Z2' = -C2H4- oder -CH2O bedeutet, ist Z2 vorzugsweise eine Einfachbindung. In den
Verbindungen der Formeln IIA und IIB bedeutet (O)CvH2v+i
vorzugsweise OCvF v+i , ferner CvF v+i . In den Verbindungen der Formel MC bedeutet (O)CvH2v+i vorzugsweise CvF v+i . In den
Verbindungen der Formel MC bedeuten L3 und L4 vorzugsweise jeweils F.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln IIA, IIB und MC werden nachfolgend genannt:
Vorzugsweise beträgt der Anteil an Verbindungen der Formeln IIA und/oder IIB im Gesamtgemisch mindestens 20 Gew.%.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Medien enthalten mindestens eine Verbindung der Formel IIC-1
Flüssigkristallines Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel III
enthält, worin
R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen
Alkyl-, Alkoxyalkyl- oder Alkoxyrest mit bis zu 12
C-Atomen,
, und
CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8-, -CF=CF- bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel III werden nachfolgend genannt,
Alkyl und
Alkyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen
Alkylrest mit 1 -6 C-Atomen bedeuten.
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindung der Formel lila und/oder Formel Illb.
Der Anteil an Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch beträgt vorzugsweise mindestens 5 Gew.%.
Flüssigkristallines Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Vierkernverbindungen der Formeln,
30
worin
R7"10 jeweils unabhängig voneinander eine der in Formel IIA für R2A angegebenen Bedeutung haben, und w und x jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 6,
bedeuten, enthält.
Insbesondere bevorzugt sind Mischungen enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel V-9.
Flüssigkristallines Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln Y-1 bis Y-6,
r16
Insbesondere bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel Y-1 bis Y-6, vorzugsweise in Mengen von > 5 Gew.%. Flüssigkristallines Medium enthaltend zusätzlich ein oder mehrere fluorierte Terphenyle der Formeln T-1 bis T-21 ,
R einen geradkettigen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 -7 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-7 C-Atomen bedeutet, (O) ein Sauerstoffatom oder eine Einfachbindung, und m = 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 und n 0, 1 , 2, 3 oder 4 bedeuten, enthält.
Vorzugsweise bedeutet R Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy.
Das erfindungsgemäße Medium enthält die Terphenyle der Formeln T-1 bis T-21 vorzugsweise in Mengen von 2-30 Gew.%, insbesondere von 5-20 Gew.%.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln T-1 , T-2, T-20 und T-21 . In diesen Verbindungen bedeutet R vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy jeweils mit 1 -5 C-Atomen. In den Verbindungen der Formel T-20 bedeutet R vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl,
insbesondere Alkyl. In der Verbindung der Formel T-21 bedeutet R vorzugsweise Alkyl.
Vorzugsweise werden die Terphenyle in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt, wenn der Δη-Wert der Mischung > 0,1 sein soll. Bevorzugte Mischungen enthalten 2-20 Gew.% einer oder mehrerer Terphenyl-Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen T-1 bis T-21 . Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel T-4.
Flüssigkristallines Medium enthaltend zusätzlich ein oder mehrere Biphenyle der Formeln B-1 bis B-4,
Alkyl— ( O O — Alkyl* B-1
Alkenyl— ( O O >— Alkenyl* B-3
Alkyl— ( O O )— Alkoxy B-4
worin
Alkyl und Alkyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1 -6 C-Atomen,
Alkenyl und Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen
geradkettigen Alkenylrest mit 2-6 C-Atomen, und
Alkoxy einen geradkettigen Alkoxyrest mit 1 -6 C-Atomen, bedeuten.
Der Anteil der Biphenyle der Formeln B-1 bis B-4 in der Gesamtmischung beträgt vorzugsweise mindestens 3 Gew.%, insbesondere > 5 Gew.%.
Von den Verbindungen der Formeln B-1 bis B-4 sind die Verbindungen der Formel B-2 insbesondere bevorzugt.
Besonders bevorzugte Biphenyle sind
B-1 a
worin Alkyl* einen Alkylrest mit 1 -6 C-Atomen bedeutet. Insbesondere bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formeln B-1 a und/oder B-2c.
Flüssigkristallines Medium enthaltend mindestens eine Verbindu der Formeln Z-1 bis Z-7,
Z-5
OCH2— H >— (O)Alkyl
worin einen geradkettigen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 -7 C Atomen oder einen Alkenylrest mit 2-7 C-Atomen, einen Alkylrest mit 1 -6 C-Atomen, und Alkyl oder OAlkyl
Flüssigkristallines Medium enthaltend mindestens eine Verbindu der Formeln O-1 bis O-17,
R1— ( H H COO—( O > < H R2
R1— ( H O >— < O >— ( H — R2 0-15
worin R1 und R2 die für R2A in Formel IIA angegebenen Bedeutungen haben. Vorzugsweise bedeuten R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander geradkettiges Alkyl mit 1 -6 C-Atomen oder R1 bedeutet geradkettiges Alkyl mit 1 -6 C-Atomen und R2 bedeutet Alkenyl mit 2-6 C-Atomen.
Bevorzugte Medien enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Formeln 0-1 , 0-3, 0-4, 0-5, 0-9, 0-12, 0-14, 0-15, 0-16 und/oder 0-17.
Erfindungsgemäße Mischungen enthalten ganz besonders bevorzugt die Verbindungen der Formel 0-9, 0-12, 0-16 und/oder 0-17, inbesondere in Mengen von 5-30 %.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln 0-9 und 0-17 werden nachfolgend genannt:
Besonders bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Medium die Dreikern-Verbindungen der Formel 0-9a und/oder der Formel 0-9b in Kombination mit einer oder mehreren Zweikern-Verbindungen der Formeln 0-17a und 0-17b. Vorzugsweise beträgt der Gesamtanteil der
Verbindungen der Formel 0-9a und/oder 0-9b in Kombination mit einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Zweikernverbindungen der Formeln 0-17a und 0-17b 5-40 %, ganz besonders bevorzugt 15-35 %.
Ganz besonders bevorzugte Mischungen enthalten die Verbindungen 0-9a und 0-17a:
Vorzugsweise sind die Verbindungen 0-9a und 0-17a in der Mischung in einer Konzentration von 15-35 %, besonders bevorzugt von 15-25 % und insbesondere bevorzugt von 18-22 % bezogen auf die
Gesamtmischung, enthalten.
Ganz besonders bevorzugte Mischungen enthalten die Verbindungen 0-9b und 0-17a:
0-15b
Vorzugsweise sind die Verbindungen O-9b und O-17a in der Mischung in einer Konzentration von 15-35 %, besonders bevorzugt von 15-25 % und insbesondere bevorzugt von 18-22 % bezogen auf die Gesamt- mischung, enthalten.
Ganz besonders bevorzugte Mischungen enthalten folgende drei Verbindungen:
Vorzugsweise sind die Verbindungen O-9a, O-9b und O-17a in der Mischung in einer Konzentration von 15-35 %, besonders bevorzugt von 15-25 % und insbesondere bevorzugt von 18-22 % bezogen auf die Gesamtmischung, enthalten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel 0-17 sind weiterhin die
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln
H P Ci \ H { H 0-17f
vorzugsweise jeweils in Mengen von > 3 Gew.%, insbesondere
> 10 Gew.%. i) Flüssigkristallines Medium enthaltend eine oder mehrere
Verbindungen der Formel BA
Alkenyl Alkenyl
Alkenyl und Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen
geradkettigen Alkenylrest mit 2-12 C-Atomen,
Einfachbindung, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF20-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F
bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel BA werden nachfolgend genannt:
Bevorzugte Mischungen enthalten 5-60 Gew.%, vorzugsweise 10-55 Gew.%, insbesondere 20-50 Gew.% der Verbindung der Formel 0-17e
Weiterhin bevorzugt sind flüssigkristalline Mischungen, die die Verbindung 0-17e
und die Verbindung 0-17i
enthalten, vorzugsweise in Mengen von insgesamt 3-60 Gew.%. Bevorzugte erfindungsgemäße flüssigkristalline Medien enthalten eine oder mehrere Substanzen, die eine Tetrahydronaphthyl- oder
Naphthyl-Einheit aufweisen, wie z.B. die Verbindungen der Formeln N-1 bis N-5,
worin R1N und R2N jeweils unabhängig voneinander die für R2A in Formel IIA angegebenen Bedeutungen haben, vorzugsweise geradkettiges Alkyl, geradkettiges Alkoxy oder geradkettiges Alkenyl bedeuten, und
Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander
-C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-,
-CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-,
-COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-,
-CF2O-, -OCF2-, -CH2- oder eine Einfachbindung bedeuten.
Bevorzugte Mischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Difluordibenzochroman-Verbindungen der Formel BC, Chromane der Formeln CR, fluorierte Phenanthrene der Formeln PH-1 und PH-2, fluorierte Dibenzofurane der Formeln BF-1 und BF-2, fluorierte Dibenzothiophene der Formeln BS-1 und BS-2,
besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe fluorierte
Dibenzofurane der Formeln BF-1 und BF-2, und fluorierte
Dibenzothiophene der Formeln BS-1 und BS-2,
RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1, R2 jeweils unabhängig voneinander die Bedeutung von R2A in Formel IIA aufweisen, c ist 0, 1 oder 2. d ist 1 oder 2. R1 und R2 bedeuten vorzugsweise unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 1 bis 6 bzw. 2 bis 6 C- Atomen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten die Verbindungen der Formeln BC, CR, PH-1 , PH-2, BF-1 , BF-2, BS-1 und/oder BS-2 vorzugsweise in Mengen von 3 bis 20 Gew.%, insbesondere in Mengen von 3 bis 15 Gew.%.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formeln BC, CR, BF und BS sind die Verbindungen BC-1 bis BC-7 und CR-1 bis CR-5,
Alkoxy— O O )— BS-1 a Alkoxy*
Al
Al
Alkyl und Alkyl* jeweils unabhängig voneinander einen
geradkettigen Alkylrest mit 1 -6 C-Atomen, und
Alkenyl und
Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen
geradkettigen Alkenylrest mit 2-6 C-Atomen, und
Alkenyloxy einen geradkettigen Alkenyloxyrest mit 2-6 C- Atomen bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen enthaltend eine, oder drei Verbindungen der Formel BC-2 und/oder BF-1 a.
Bevorzugte Mischungen enthalten eine oder mehrere Indan- Verbindungen der Formeln In,
worin
R13 jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen
Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkenylrest mit 1 -6 C- Atomen bzw. 2-6 C-Atomen,
R12 und R13 zusätzlich Halogen, vorzugsweise F,
0, 1 oder 2 bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel In sind die nachfolgend genannten Verbindungen der Formeln ln-1 bis ln-16,
ln-1
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln ln-1 , ln-2, ln-3 und ln-4.
Die Verbindungen der Formeln In und der Unterformeln ln-1 bis ln-16 werden vorzugsweise in Konzentrationen > 5 Gew.%, insbesondere 5
- 30 Gew.% und ganz besonders bevorzugt 5 - 25 Gew.% in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt.
Bevorzugte Mischungen enthalten zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln L-1 bis L-1 1 ,
F F
L-1
R- O >— (O)-Alkyl
F Cl
L-2
R- // O >— (O)-Alkyl
R- ^ O — (O)-Alkyl
R, R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die für R2A in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben, (O) ein Sauerstoffatom oder eine Einfachbindung bedeutet, und Alkyl ein Alkylrest mit
1 -6 C-Atomen bedeutet, s bedeutet 1 oder 2.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln L-1 und L- 4, insbesondere L-4.
Die Verbindungen der Formeln L-1 bis L-1 1 werden vorzugsweise in Konzentrationen von 5 - 50 Gew.%, insbesondere 5 - 40 Gew.% und ganz besonders bevorzugt 10 - 40 Gew.% eingesetzt. o) Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen aus-gewählt aus den folgenden Formeln:
Q-1
Besonders bevorzugte Mischungskonzepte werden nachfolgend genannt, wobei die bevorzugten Ausführungsformen für sich genommen und in Kombination miteinander gelten. Die verwendeten Akronyme sind in den Tabellen 1 -3 und in Tabelle A erklärt, n und m bedeuten hier jeweils unabhängig voneinander 1 -6. Alle Prozentangaben sind Gewichtsprozent und bezogen auf die Gesamtmischung.
Die Verbindungen der Formel EY werden vorzugsweise im
flüssigkristallinen Medium in Mengen von > 1 , vorzugsweise > 2 %, bezogen auf das Gesamtgemisch, eingesetzt. Insbesondere bevorzugt sind flüssigkristalline Medien, die 3 - 15 %, ganz besonders bevorzugt 5 - 10 %, der Verbindungen der Formel EY enthalten.
Die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formeln IA und IB in den erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien beträgt vorzugsweise 2 - 30 %. Insbesondere bevorzugt sind flüssigkristalline Medien, die 3 - 20 %, ganz besonders bevorzugt 5 - 15 %, der Verbindungen der Formeln IA und IB enthalten.
Die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formeln IA und/oder IB und EY in den erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien beträgt bevorzugt 5 bis 40 %, besonders bevorzugt 7 bis 20 %, ganz besonders bevorzugt 8 bis 15% %.
Die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formeln EY, IIA und/oder IB und/oder MC in den erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien beträgt bevorzugt 20 - 60 %, besonders bevorzugt 30 bis 55 %, ganz besonders bevorzugt 35 bis 50 %.
Bevorzugt enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IA-2, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen CY-V-O2, CY-1V2-O2 und CY-V2-O2, in einer Gesamtkonzentration von 1 - 20%, besonders bevorzugt 2 bis 15%, ganz besonders bevorzugt 3 -10%.
Bevorzugt enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IB-2, besonders bevorzugt PY-V2-O2 und/oder PY-1V2-O2, in einer Gesamtkonzentration von 1 - 20%, besonders bevorzugt 2 bis 15%, ganz besonders bevorzugt 3-10%.
Gabz besonders bevorzugt enthält das Medium die Verbindung Y-4O-O4 oder Y-2O-O1V. Bevorzugte erfindungsgemäßen Mischungen enthalten ferner:
- PYP-n-m, insbesondere PYP-2-3 und/oder PYP-2-4,
vorzugsweise in Konzentrationen > 5 %, insbesondere 8-30 %,
- CPY-n-Om, insbesondere CPY-2-O2 und/oder CPY-3-O2,
vorzugsweise in Konzentrationen > 5 %, insbesondere 10-30 %, bezogen auf die Gesamtmischung, und/oder
- B-nO-Om, insbesondere B-2O-O5, vorzugsweise in Konzentrationen von 1 -15%, und/oder
- CY-n-Om, vorzugsweise CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 und/oder
CY-5-O4, insbesondere CY-3-O2, vorzugsweise in Konzentrationen > 2 %, insbesondere 3-20%, besonders bevorzugt 4-10 %, und/oder
- CCY-n-Om, vorzugsweise CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 und/oder CCY-5-O2, vorzugsweise in Konzentrationen > 5 %, insbesondere 8-30 % besonders bevorzugt 10-25%, und/oder
- CLY-n-Om, vorzugsweise CLY-2-O4, CLY-3-O2 und/oder CLY-3-O3, vorzugsweise in Konzentrationen > 5 %, insbesondere 10-30 %, und/oder
- CK-n-F, vorzugsweise CK-3-F, CK-4-F und/oder CK-5-F, vorzugsweise > 5 %, insbesondere 5-25 %,
Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die folgende Mischungskonzepte enthalten:
(n und m bedeuten jeweils unabhängig voneinander 1 -6)
- CPY-n-Om und CY-n-Om, vorzugsweise in Konzentrationen von 10-80 % bezogen auf die Gesamtmischung, und/oder
- CPY-n-Om und CK-n-F, vorzugsweise in Konzentrationen von 10-70 % bezogen auf die Gesamtmischung, und/oder
- CPY-n-Om und PY-n-Om, vorzugsweise CPY-2-O2 und/oder CPY-3-O2 und PY-3-O2, vorzugsweise in Konzentrationen von 10 - 40 % bezogen auf die Gesamtmischung, und/oder
- CPY-n-Om und CLY-n-Om, vorzugsweise in Konzentrationen von 10-80
% bezogen auf die Gesamtmischung. und/oder - CC-3-V1 , vorzugsweise in Mengen von 3 - 15 % und/oder
- CC-V-V, vorzugsweise in Mengen von 5 - 60 % und/oder
- CC-3-V, vorzugsweise in Mengen von 5 - 60 % und/oder . PGIY-n-Om, vorzugsweise in Mengen von 3 - 15 %, und/oder
- CC-n-2V1 , vorzugsweise in Mengen von 3 - 20 %.
Das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium weist bevorzugt eine nematische Phase von < -20 °C bis > 70 °C, besonders bevorzugt von < -30 °C bis > 80 °C, ganz besonders bevorzugt von < -40 °C bis > 90 °C auf. Hierbei bedeutet der Begriff "eine nematische Phase aufweisen" einerseits, daß bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Temperatur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird und
andererseits, daß beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt sowie durch Lagerung in Testzellen einer der elektrooptischen Anwendung entsprechenden Schichtdicke für mindestens 100 Stunden überprüft. Wenn die Lagerstabilität bei einer Temperatur von -20 °C in einer entsprechenden
Testzelle 1 .000 h oder mehr beträgt, wird das Medium als bei dieser Temperatur stabil bezeichnet. Bei Temperaturen von -30 °C bzw. -40 °C betragen die entsprechenden Zeiten 500 h bzw. 250 h. Bei hohen
Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen Methoden in Kapillaren gemessen.
Vorzugsweise weist die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60 K und eine Fließviskosität V20 von maximal 30 mm2 · s"1 bei 20 °C auf.
Die Werte der Doppelbrechung Δη in der Flüssigkristallmischung liegen in der Regel zwischen 0,070 und 0,160, vorzugsweise zwischen 0,080 und 0,130, besonders bevorzugt von 0,090 bis 0,1 10.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung weist ein Δε von -0,5 bis -8,0, insbesondere von -2,5 bis -6,0 auf, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet. Die Rotationsviskosität γι bei 20 °C ist vorzugsweise < 150 mPa s, insbesondere < 130 mPa-s.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen relativ kleine Werte für die Schwellenspannung (Vo) auf. Vorzugsweise sind sie im Bereich von 1 ,7 V bis 3,0 V, besonders bevorzugt < 2,5 V und ganz besonders bevorzugt < 2,3 V.
Der Begriff "Schwellenspannung" bezieht sich für die vorliegende Erfindung auf die kapazitive Schwelle (Vo), auch Freedericksz-Schwelle genannt, sofern nicht explizit anders angegeben.
Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien hohe Werte für die Voltage Holding Ratio in Flüssigkristallzellen auf.
In der Regel zeigen dabei Flüssigkristallmedien mit einer geringen
Ansteuerspannung bzw. Schwellenspannung eine geringere Voltage Holding Ratio als solche mit einer größeren Ansteuerspannung bzw.
Schwellenspannung und umgekehrt.
Für die vorliegende Erfindung bedeuten die Begriffe "dielektrisch positive Verbindungen" solche Verbindungen mit einem Δε > 1 ,5, "dielektrisch neutrale Verbindungen" solche mit -1 ,5 < Δε < 1 ,5 und "dielektrisch negative" Verbindungen solche mit Δε < -1 ,5. Hierbei wird die dielektrische Anisotropie der Verbindungen bestimmt, indem 10 % der Verbindungen in einem flüssigkristallinen Host gelöst werden und von der resultierenden Mischung die Kapazität in mindestens jeweils einer Testzelle mit 20 μιτι Schichtdicke mit homöotroper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHz bestimmt wird. Die Meßspannung beträgt typischerweise 0,5 V bis 1 ,0 V, sie ist jedoch stets niedriger als die kapazitive Schwelle der jeweiligen untersuchten Flüssigkristallmischung.
Alle angegebenen Werte für Temperaturen für die vorliegende Erfindung sind in °C.
Die erfindungsgemäßen Mischungen sind für alle VA-TFT-Anwendungen geeignet, wie z.B. VAN, MVA, (S)-PVA, ASV, PSA (polymer sustained VA), SS (surface-stabilized)-VA und PS-VA (polymer stabilized VA). Weiterhin sind sie für IPS (]n pjane switching) und FFS (Fringe field switching), insbesondere UB-FFS, mit negativem Δε geeignet.
Die nematischen Flüssigkristallmischungen in den erfindungsgemäßen Anzeigen enthalten in der Regel zwei Komponenten A und B, die ihrerseits aus einer oder mehreren Einzelverbindungen bestehen.
Die Komponente A weist eine deutlich negative dielektrische Anisotropie auf und verleiht der nematischen Phase eine dielektrische Anisotropie von < -0,5. Sie enthält bevorzugt neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln IA, IB und EY, eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIA, IIB und/oder MC, ferner eine oder mehrere Verbindungen der Formeln III.
Der Anteil der Komponente A liegt vorzugsweise zwischen 45 und 100 %, insbesondere zwischen 60 und 100 %.
Für Komponente A wird vorzugsweise eine (oder mehrere) Einzelverbin- dung(en) gewählt, die einen Wert von Δε < -0,8 haben. Dieser Wert muß um so negativer sein, je kleiner der Anteil A an der Gesamtmischung ist. Die Komponente B weist eine ausgeprägte Nematogenität und eine Fließviskosität von nicht mehr als 30 mm2 ' s_1, vorzugsweise nicht mehr als 25 mm2 s-1, bei 20 °C auf.
Dem Fachmann sind aus der Literatur eine Vielzahl geeigneter Materialien bekannt. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel III.
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Komponente B sind extrem niedrig viskose nematische Flüssigkristalle mit einer Fließviskosität von nicht mehr als 18, vorzugsweise nicht mehr als 12 mm2 ' s_1, bei 20 °C.
Komponente B ist monotrop oder enantiotrop nematisch, weist keine smektischen Phasen auf und kann in Flüssigkristallmischungen das Auftreten von smektischen Phasen bis zu sehr tiefen Temperaturen verhindern. Versetzt man beispielsweise eine smektische Flüssigkristallmischung mit jeweils verschiedenen Materialien mit hoher Nematogenität, so kann durch den erzielten Grad der Unterdrückung smektischer Phasen die Ne- matogenität dieser Materialien verglichen werden.
Optional kann die Mischung auch eine Komponente C enthalten, wobei es sich um Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von Δε >1 ,5 handelt. Diese sogenannten positiven Verbindungen sind in der Regel in einer Mischung mit negativer dielektrischer Anisotropie in Mengen von < 20 Gew.% bezogen auf die Gesamtmischung enthalten.
Sofern die erfindungsgemäße Mischung eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von Δε >1 ,5 enthält, handelt es sich vorzugsweise um eine oder mehrere Verbindungen der Formeln Q-1 wie oben definiert, besonders bevorzugt der Formel
Bevorzugt werden die Verbindungen der Formel Q-1 in
Gesamtkonzentrationen von 0,1 -10 %, besonders bevorzugt 0,2-5 %, ganz besonders bevorzugt 0,3 bis 2% in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt.
Daneben können diese Flüssigkristallphasen auch mehr als 18 Kompo- nenten, vorzugsweise 18 bis 25 Komponenten, enthalten.
Vorzugsweise enthalten die Phasen neben einer oder mehreren
Verbindungen der Formel EY, IA und IB 4 bis 15, insbesondere 5 bis 12, und besonders bevorzugt < 10, Verbindungen der Formeln IIA, IIB und/oder MC und optional III.
Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den ne- matischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-car- bonsäurephenyl- oder -cyclohexylester, Phenylcyclohexane, Cyclohexyl- biphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1 ,4-Bis-cyclo- hexylbiphenyle oder Cylohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten Stilbenen, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäureestern. Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisieren,
R20-L-G-E-R21 IV worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1 ,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen,
2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1 ,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituierten
Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydro- chinazolin gebildeten Gruppe,
-CH=CH- -N(O)=N-
-CH=CQ- -CH=N(O)-
-C^C- -CH2-CH2-
-CO-O- -CH2-O-
-CO-S- -CH2-S-
-CH=N- -COO-Phe-COO-
-CF2O- -CF=CF-
-OCF2- -OCH2-
-(CH2)4- -(CH2)3O- oder eine C-C-Einfachbindung, Q Halogen, vorzugsweise Chlor oder -CN, und R20 und R21 jeweils Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl oder Alkoxy- carbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO2, NCS, CF3, SF5, OCF3, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R20 und R21 voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
Es versteht sich für den Fachmann von selbst, daß die erfindungsgemäße VA-, IPS- oder FFS- Mischung auch Verbindungen enthalten kann, worin beispielsweise H, N, O, Cl, F durch die entsprechenden Isotope ersetzt sind.
Den erfindungsgemäßen Mischungen können weiterhin polymerisierbare Verbindungen, sogenannte reaktive Mesogene (RMs), beispielsweise wie in U.S. 6,861 ,107 offenbart, in Konzentrationen von bevorzugt 0,01 - 5 Gew.%, besonders bevorzugt 0,2 - 2 % bezogen auf die Mischung, zugesetzt werden. Optional können diese Mischungen auch einen Initiator enthalten, wie beispielsweise in der U.S 6,781 ,665 beschrieben. Der Initiator,
z.B. lrganox-1076 der Fa. BASF, wird vorzugsweise der Mischung enthaltend polymehsierbare Verbindungen in Mengen von 0-1 % zugesetzt.
Derartige Mischungen können für sogenannte Polymer Stabilized VA- Modes (PS-VA) oder PSA-Modes (Polymer sustained alignment), bei denen eine Polymerisierung der reaktiven Mesogene in der
flüssigkristallinen Mischung erfolgen soll, verwendet werden.
Voraussetzung hierfür ist, daß die Flüssigkristallmischung selbst keine polymerisierbaren Komponenten enthält, die unter den Bedingungen, wo die Verbindungen der Formel M polymerisiert, ebenfalls polymerisieren. Die Polymerisation wird vorzugsweise unter folgenden Bedingungen durchgeführt: Die polymerisierbaren Komponenten werden in einer Zelle polymerisiert unter Verwendung einer UV-A-Lampe definierter Intensität für einen definierten Zeitraum und angelegter Spannung (typischerweise 10 bis 30 V Wechselspannung, Frequenzen im Bereich von 60 Hz bis 1 kHz). Als UV-A-Lichtquelle wird typischerweise eine Halogenmetalldampflampe oder eine Hochdruckquecksilberlampe mit einer Intensität von 50 mW/cm2 eingesetzt. Dies sind Bedingungen, wo beispielsweise flüssigkristalline Verbindungen mit einer Alkenyl- oder Alkenlyoxyseitenkette, wie z. B. die Verbindungen der Formel
mit n = 2, 3, 4, 5 oder 6 nicht polymerisieren.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die polymerisierbaren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formel M
RMa-AM1-(ZM1-AM2)mi-RMb M worin die einzelnen Reste folgende Bedeutung haben:
RMa und RMb jeweils unabhängig voneinander P, P-Sp-, H, Halogen, SF5,
NO2, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe, wobei bevorzugt mindestens einer der Reste RMa und RMb eine Gruppe P oder P-Sp- bedeutet oder enthält,
P eine polymerisierbare Gruppe,
Sp eine Abstandsgruppe oder eine Einfachbindung,
AM1 und AM2 jeweils unabhängig voneinander eine aromatische,
heteroaromatische, alicyclische oder heterocyclische Gruppe, vorzugsweise mit 4 bis 25 Ringatomen, bevorzugt C-Atomen, welche auch anellierte Ringe umfaßt oder enthalten kann, und die optional ein- oder mehrfach durch L substitutiert sein kann, L P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS,
-OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(RX)2, optional substituiertes Silyl, optional substituiertes Aryl mit 6 bis 20 C Atomen, oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonlyoxy oder Alkoxycarbonyloxy mit 1 bis 25 C-Atomen, worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, P oder P-Sp- ersetzt sein können, bevorzugt P, P-Sp-, H, OH, CH2OH, Halogen, SF5, NO2, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe,
Halogen,
-O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O- , -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)ni- , -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)ni-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C=C- , -CH=CH-, -COO-, -OCO-CH=CH-, CR°R00 oder eine
Einfachbindung, jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 12 C- Atomen,
Rx P, P-Sp-, H, Halogen, geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit 1 bis 25 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte Ch -Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, P oder P-Sp- ersetzt sein können, eine optional substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe mit 6 bis 40 C-Atomen, oder eine optional substituierte Heteroaryl- oder Heteroaryloxygruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, m1 0, 1 , 2, 3 oder 4 und n1 1 , 2, 3 oder 4, wobei mindestens einer, bevorzugt einer, zwei oder drei, besonders bevorzugt einer oder zwei, aus der Gruppe RMa, RMb und der vorhandenen Substituenten L eine Gruppe P oder P-Sp- bedeutet oder mindestens eine Gruppe P oder P-Sp- enthält.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel M sind solche, worin
RMa und RMb jeweils unabhängig voneinander P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN,
-NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 25 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte Ch -Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C(R°)=C(R00)-, -C=C-
, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN, P oder P-Sp- ersetzt sein können, wobei bevorzugt mindestens einer der Reste RMa und RMb eine Gruppe P oder P-Sp- bedeutet oder enthält,
AM1 und AM2 jeweils unabhängig voneinander 1 ,4-Phenylen, Naphthalin-
1 ,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Phenanthren-2,7-diyl, Anthracen- 2,7-diyl, Fluoren-2,7-diyl, Cumarin, Flavon, wobei in diesen Gruppen auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, Cyclohexan-1 ,4-diyl, worin auch eine oder mehrere nicht-benachbarte Ch -Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, 1 ,4-Cyclohexenylen,
Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 ,3-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1 ,4-diyl, Spiro[3.3]heptan-2,6-diyl, Piperidin-1 ,4-diyl, Decahydro- naphthalin-2,6-diyl, 1 ,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, lndan-2,5-diyl oder Octahydro-4,7-methano-indan-2,5-diyl, wobei alle diese Gruppen unsubstituiert oder durch L ein- oder mehrfach substituiert sein können,
L P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -
OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(RX)2, optional substituiertes Silyl, optional substituiertes Aryl mit 6 bis 20 C Atomen, oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit 1 bis 25 C-Atomen, worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, P oder P-Sp- ersetzt sein können,
P eine polymerisierbare Gruppe,
Y1 Halogen, Rx P, P-Sp-, H, Halogen, geradkettiges, verzweigtes oder
cyclisches Alkyl mit 1 bis 25 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, P oder P-Sp- ersetzt sein können, eine optional substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe mit 6 bis 40 C-Atomen, oder eine optional
substituierte Heteroaryl- oder Heteroaryloxygruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel M, worin einer von RMa und RMb oder beide P oder P-Sp- bedeuten.
Geeignete und bevorzugte RMs für die Verwendung in erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien und PS-VA-Anzeigen oder PSA- Anzeigen, sind beispielsweise ausgewählt aus den folgenden Formeln:
P1, P2 und P3 jeweils unabhängig voneinander eine polymerisierbare
Gruppe, vorzugsweise mit einer der vor- und nachstehend für P angegebenen Bedeutungen, besonders bevorzugt eine Acrylat-, Methacrylat-, Fluoracrylat-, Oxetan-, Vinyloxy- oder Epoxygruppe,
Sp1 , Sp2 und Sp3 jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung oder eine Abstandsgruppe, vorzugsweise mit einer der vor- und nachstehend für Sp angegebenen Bedeutungen, und besonders bevorzugt -(CH2)Pi-, -(CH2)Pi-O-, -(CH2)Pi-CO-O- oder -(CH2)Pi-O-CO-O- bedeuten, worin p1 eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, und wobei in den letztgenannten Gruppen die Verknüpfung zur benachbarten Ring über das O-Atom erfolgt, wobei einer der Reste P1-Sp1-, P2-Sp2- und P3-Sp3- auch Raa bedeuten kann, Raa H, F, Cl, CN oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit
1 bis 25 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte Ch -Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch C(R°)=C(R00)-, -C^C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O- , -O-CO-, -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, CN oder P1-Sp1- ersetzt sein können, besonders bevorzugt geradkettiges oder verzweigtes, optional ein- oder mehrfach fluoriertes, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl,
Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, oder Alkylcarbonyloxy mit 1 bis 12 C-Atomen (wobei die Alkenyl- und Alkinylreste mindestens zwei und die verzweigten Reste mindestens drei C-Atome aufweisen),
R°, R 00 jeweils unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder Alkyl mit 1 bis 12 C- Atomen,
Ry und Rz jeweils unabhängig voneinander H, F, CH3 oder CF3,
ZM1 -O-, -CO-, -C(RyRz)-,oder -CF2CF2-, ZM2 und ZM3 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-,
-OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, oder -(CH2)n-, wobei n 2, 3 oder 4 ist,
L bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, Cl, CN, oder geradkettiges oder verzweigtes, optional ein- oder mehrfach fluoriertes, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl,
Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, oder Alkylcarbonyloxy mit 1 bis 12 C-Atomen vorzugsweise F,
L' und L jeweils unabhängig voneinander H, F oder Cl r 0, 1 , 2, 3 oder 4 s 0, 1 , 2 oder 3
0, 1 oder 2, und x 0 oder 1 .
Geeignete polymerisierbare Verbindungen sind beispielsweise in Tabelle D gelistet.
Bevorzugt enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung insgesamt 0,1 bis 10 %, bevorzugt 0,2 bis 4,0 %, besonders bevorzugt 0,2 bis 2,0 %, an polymerisierbaren Verbindungen.
Insbesondere bevorzugt sind die polymerisierbaren Verbindungen der Formel M und der Formeln RM-1 bis RM-121 .
Die erfindungsgemäßen Mischungen können weiterhin übliche Zusätze oder Additive enthalten, wie z.B. Stabilisatoren, Antioxidantien, UV- Absorber, Nanopartikel, Mikropartikel, etc.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen entspricht der üblichen Geometrie, wie sie z.B. in EP-OS 0 240 379, beschrieben wird. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
In der gesamten Patentanmeldung werden 1 ,4-Cyclohexylenringe und 1 ,4- Phenylenringe wie folgt dargestellt:
In der gesamten Patentanmeldung sowie in den Ausführungsbeispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Akronyme angegeben. Sofern nicht anders angegeben, erfolgt die Transformation in chemische Formeln gemäß der Tabellen 1 -3. Alle Reste CnH2n+1, CmH2m+1 und Cm.H2m,+1 bzw. CnH2n und CmH2m sind geradkettige Alkylreste bzw. AI kylenreste jeweils mit n, m, m' bzw. z C-Atomen. n, m, m', z bedeuten jeweils unabhängig voneinander 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, vorzugsweise 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6. In Tabelle 1 sind die Ringelemente der jeweiligen Verbindung codiert, in Tabelle 2 sind die Brückenglieder aufgelistet und in Tabelle 3 sind die Bedeutungen der Symbole für die linken bzw. rechten Seitenketten der Verbindungen angegeben.
Tabelle 1 : Ringelemente
Tabelle 2: Brückenqlieder
E -CH2CH2-
V -CH=CH-
T -c=c-
W -CF2CF2-
Z -COO- ZI -OCO-
0 -CH2O- Ol -OCH2-
Q -CF2O- Ql -OCF2-
Tabelle 3: Seitenketten
H
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemaßen Mischungen neben den Verbindungen der Formeln IIA und/oder IIB und/oder MC und den
Verbindungen der Formeln 11 , 12 und EY, eine oder mehrere Verbindungen der nachfolgend genannten Verbindungen aus der Tabelle A.
Tabelle A
Folgende Abkürzungen werden verwendet:
(n, m, m', z: jeweils unabhängig voneinander 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6;
(O)CmH2m+i bedeutet OCmH2m+i oder CmH2m+i)
AIK-n-F
AY-n-Om
B-nO-Om
B-n-Om
B(S)-nO-Om
B(S)-n-Om
CB(S)-n-(0)m
CB-n-m
CB-n-Om
15 F
BCH-nmF
CAIY-n-Om
CCY(F,CI)-n-Om
CCY(CI,F)-n-Om
CCY-n-m
CCY-V-m
CCY-Vn-m
F F
ηΗ2η+1- H H O V0-CmH2m-CH=CH2
CCY-n-OmV
F
CBC-nmF
CBC-nm
CCP-V-m
CCP-Vn-m
CCP-nV-m
CCP-n-m
CPYP-n-(0)m
CYYC-n-m
CCYY-n-(0)m
CCY-n-02V
Cn 2n+1 0CmH2m+1
CCH-nOm
CY-n-m
CCH-nm
CC-n-V
CC-n-V1
CC-n-Vm
CC-2V-V2
cc-v-v
/Λ Η ΗΛ
CC-V-V1
CVC-n-m
CC-n-mV
CCOC-n-m
CP-nOmFF
CH-nm
CEY-n-Om
CEY-V-n
5
CY-n-OC(CH3)=CH2
CCN-nm
CCPC-nm
30
F F
CnH2n+1- H H O )- (CH2)z-OCmH
CCY-n-zOm
CPY-n-Om
F F
CnH2n+1-X H O O cmmH 2m+1
CPY-n-m
CPY-V-Om
CQY-n-(0)m
CQIY-n-(0)m
CCQY-n-(0)m
CCQIY-n-(0)m
CPQY-n-(0)m
CPQIY-n-(0)m cnH2n+rX H M o M o W O M(0)CmH2m+1
CPYG-n-(0)m
CCY-V-Om
CCY-V2-(0)m
CCY-1V2-(0)m
CCY-3V-(0)
CPGP-n-m
CENaph-n-Om
COChrom-n-Om
COChrom-n-m
CCOChrom-n-Om
CCOChrom-n-m
CONaph-n-Om
CCONaph-n-Om
CCNaph-n-Om
CNaph-n-Om
CETNaph-n-Om
CTNaph-n-Om
CK-n-F
CLY-n-Om
CLY-n-m
LYLI-n-m
CYLI-n-m
CCOY-V-03V
COY-n-Om
OCmH2m+1
CCOY-n-Om
D-nOmFF
PCH-nm
PCH-nOm
PGIGI-n-F
PGP-n-m
PGIY-n-Om
PP-n-m
PP-n-Om
PP-n-2V1
PP-n-mVk
PPGU-n-F
PYP-n-mV
PYP-n-m
PYP-n-Om
YPY-n-mV
PY-n-Om
PY-n-m
PY-V2-Om
COY-V-Om
CCOY-V-Om
CCOY-1V-Om
B-n-m
DFDBC-n(0)-(0)m
Y-nO-Om
Y-nO-OmV
Y-nO-OmVm'
YG-n-Om
YG-nO-Om
F F F c„H2nt1— ( O O >— OCmH 2m+1
YGI-n-Om
YGI-nO-Om
YY-n-Om
YY-nO-Om
YG-VnO-Om
YY-VnO-Om
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall- mischungen erfolgt in an sich üblicher weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der
Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton,
Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach
Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen
Flüssigkristallphasen derart modifiziert werden, daß sie in jeder bisher bekannt gewordenen Art von z. B. ECB-, VAN-, IPS-, GH- oder ASM-VA LCD-Anzeige einsetzbar sind.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Additive, wie z. B. UV-Absorber, Antioxidantien, Nanoteilchen, Radikalfänger, enthalten. Beispielsweise können 0-15 % pleochroitische Farbstoffe, Stabilisatoren oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden. Geeignete Stabilisatoren für die erfindungsgemäßen Mischungen sind insbesondere solche die in Tabelle B gelistet sind.
Beispielsweise können 0-15 % pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden, ferner Leitsalze, vorzugsweise Ethyldimethyldodecylammonium-4- hexoxybenzoat, Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat oder Komplex- salze von Kronenethern (vgl. z.B. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249- 258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281 , 24 50 088, 26 37 430 und 28 53 728 beschrieben. Tabelle B
In der Tabelle B werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die in der Regel den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden. Vorzugsweise enthalten die Mischungen 0-10 Gew.%, insbesondere 0,01 -5 Gew.% und besonders bevorzugt 0,01 -3 Gew.% an Dotierstoffen. Sofern die
Mischungen nur einen Dotierstoff enthalten, wird er in Mengen von 0,01 - 4 Gew.%, vorzugsweise 0,1 -1 ,0 Gew.%, eingesetzt.
CM 21 R/S-811
CM 44 CM 45
R/S-1011
Tabelle C
Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen in Mengen von 0-10 Gew.% zugesetzt werden können, werden nachfolgend genannt.
n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7
n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7
n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7
30
- 100-
In der Tabelle D sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den FK-Medien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als reaktive mesogene Verbindungen verwendet werden können. Sofern die
erfindungsgemäßen Mischungen ein oder mehrere reaktive Verbindungen enthalten, werden sie vorzugsweise in Mengen von 0,01 -5 Gew.% eingesetzt. Gegebenenfalls muß für die Polymerisation noch ein Initiator oder ein Gemisch aus zwei oder mehr Initiatoren zugesetzt werden. Der Initiator oder das Initiatorgemisch wird vorzugsweise in Mengen von 0,001 - 2 Gew.% bezogen auf die Mischung zugesetzt. Ein geeigneter Initiator ist z.B. Irgacure (Fa. BASF) oder Irganox (Fa. BASF).
RM-43
30
30
30
RM-105
25
RM-106
30
30
30
30
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder mehrere polymerisierbare Verbindungen,
vorzugsweise ausgewählt aus den polymerisierbaren Verbindungen der Formeln RM-1 bis RM-131 . Derartige Medien sind insbesondere für PS-VA, PS-FFS- und PS-IPS-Anwendungen geeignet. Von den in der Tabelle D genannten reaktiven Mesogenen sind die Verbindungen RM-1 , RM-4, RM- 8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-43, RM-47, RM-49, RM-51 , RM-59, RM-69, RM-71 , RM-83, RM-97, RM-98, RM-104, RM-1 12, RM-1 15 und RM-1 16 insbesondere bevorzugt.
Die reaktiven Mesogene bzw. die polymerisierbaren Verbindungen der Formel M und der Formeln RM-1 bis RM-131 sind weiterhin geeignet als Stabilisatoren. In diesem Fall werden die polymerisierbaren Verbindungen nicht polymerisiert, sondern dem flüssigkristallinen Medium in
Konzentrationen > 1 % zugesetzt.
Ausführungsbeispiele:
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. In den Beispielen bedeuten F. den Schmelzpunkt und K den Klärpunkt einer flüssigkristallinen Substanz in Grad Celsius;
Siedetemperaturen sind mit Kp. bezeichnet. Es bedeuten ferner:
K: kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index bezeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zustand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase, Tg: Glastemperatur. Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die Umwandlungstemperatur in Grad Celsius an.
Als Hostmischung zur Bestimmung der optischen Anisotropie Δη der Verbindungen der Formel I wird die Verkaufsmischung ZLI-4792 (Fa. Merck KGaA) verwendet. Für die Bestimmung der dielektrischen Anisotropie Δε wird die Verkaufsmischung ZLI-2857 verwendet. Aus der Änderung der Dielektrizitätskonstanten der Hostmischung nach Zugabe der zu
untersuchenden Verbindung und Extrapolation auf 100 % der eingesetzten Verbindung werden die physikalischen Daten der zu untersuchenden Verbindung erhalten. Die zu untersuchende Verbindung wird in
Abhängigkeit der Löslichkeit in der Regel zu 10 % in der Hostmischung gelöst.
Sofern nichts anderes angegeben ist, bedeuten Angaben von Teilen oder Prozent Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozent.
Vor- und nachstehend bedeuten
Vo Schwellenspannung, kapazitiv [V] bei 20 °C
Δη die optische Anisotropie gemessen bei 20 °C und 589 nm
Δε die dielektrische Anisotropie bei 20 °C und 1 kHz
T(N,i) Klärpunkt [°C]
Ki elastische Konstante, "Splay"-Deformation bei 20 °C, [pN] K3 elastische Konstante, "Bend"-Deformation bei 20 °C, [pN] γι Rotationsviskosität gemessen bei 20 °C [mPa-s], bestimmt nach dem Rotationsverfahren in einem magnetischen Feld LTS Tieftemperaturstabilität [Low temperature stability (nematische
Phase)], bestimmt in Bulkproben.
Die zur Messung der Schwellenspannung verwendete Anzeige weist zwei planparallele Trägerplatten im Abstand von 20 μιτι und Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten aus SE-121 1 (Nissan
Chemicals) auf den Innenseiten der Trägerplatten auf, welche eine homeotrope Orientierung der Flüssigkristalle bewirken.
Zur Bestimmung der Tieftemperaturstabilität [Low temperature stability (nematische Phase)], werden Proben (typischerweise 2g) in Glasflaschen
bei der angegebenen Temperatur gelagert und täglich auf das Auftreten von Kristallisation oder smektischen Phasen per Augenschein Untersucht. Die in den Tabellen angegebene Zeit ist die Zeit, nach der erstmals eine Phasenumwandlung beobachtet wurde. Nach 1000 h wird der Test abgebrochen und LTS: 1000 notiert.
Alle Konzentrationen in dieser Anmeldung, soweit nicht explizit anders angegeben, beziehen sich auf die entsprechende Mischung oder
Mischungskomponente. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status November 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gelten für eine Temperatur von 20 °C, sofern nicht explizit anders angegeben.
Beispiel M-1
PY-V2-O2 5,5 % T(N,i) [°C]: 74,0
PY-3-O2 6,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1074
CY-V2-O2 5,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -2,9
CY-3-O2 4,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,7
CCY-3-O1 3,0 % ε± (20°C, 1 kHz): 6,6
CCY-3-O2 3,0 % Ki (20°C) [pN]: 12,6
CCY-4-O2 6,0 % K3 (20°C) [pN]: 13,9
CPY-2-O2 8,0 % Vo (20°C) [V]: 2,30
CPY-3-O2 12,0% γι (20°C) [mPa s]: 85
CC-3-V 36,5 % LTS (-20°C) [h]: 336
BCH-32 8,5 % LTS (-30°C) [h]: 912
PPGU-3-F 0,5 %
Y-4O-O4 2,0 %
Beispiel P1
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P2
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P3
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der
Beispiel P4
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P5
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P6
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P7
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt. Beispiel P8
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P9
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel M-2
PY-V2-O2 6,0 % T(N,i) [°C]: 74,5
PY-3-O2 6,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1086
CY-1V2-O2 4,5 % Δε (20°C, 1 kHz): -2,9
CY-3-O2 4,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,6
CCY-3-O1 3,0 % ε± (20°C, 1 kHz): 6,5
CCY-3-O2 3,0 % Ki (20°C) [pN]: 12,8
CCY-4-O2 6,0 % K3 (20°C) [pN]: 14,2
CPY-2-O2 8,0 % Vo (20°C) [V]: 2,33
CPY-3-O2 12,0% γι (20°C) [mPa s]: 86
CC-3-V 37,0 % LTS (-20°C) [h]: 648
BCH-32 8,0 % LTS (-30°C) [h]: 912
PPGU-3-F 0,5 %
Y-4O-O4 2,0 %
Beispiel P10
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-2 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P1 1
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-2 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P12
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-2 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt. Beispiel P13
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-2 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P14
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-2 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P15
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-2 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt. Beispiel P16
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-2 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P17
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-2 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P18
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-2 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel M-3
PY-V2-O2 5,5 % T(N,i) [°C]: 75,5
PY-3-O2 8,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1075
CY-V-O2 6,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,1
CCY-3-O1 5,5 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,7
CCY-3-O2 5,0 % ε± (20°C, 1 kHz): 6,8
CCY-4-O2 7,0 % Ki (20°C) [pN]: 12,6
CPY-2-O2 8,0 % K3 (20°C) [pN]: 14,0
CPY-3-O2 9,0 % Vo (20°C) [V]: 2,26
CC-3-V 35,5 % γι (20°C) [mPa s]: 88
BCH-32 8,0 % LTS (-20°C) [h]: 1000
PPGU-3-F 0,5 % LTS (-30°C) [h]: 1000
Y-4O-O4 2,0 %
Beispiel P19
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-3 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P20
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-3 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der
Beispiel P21
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-3 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der
Beispiel P22
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-3 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P23
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-3 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P24
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-3 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-3 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P26
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-3 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P27
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-3 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel M-4
PY-3-O2 4,5 % T(N,i) [°C]: 75,0
PY-V2-O2 6,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1078
CY-3-O2 10,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,1
CCY-3-O1 2,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,7
CCY-3-O2 1 1 ,0 % ει (20°C, 1 kHz): 6,8
CPY-2-O2 8,0 % Ki (20°C) [pN]: 13,0
CPY-3-O2 12,0 % K3 (20°C) [pN]: 14,8
CC-3-V 36,0 % Vo (20°C) [V]: 2,31
BCH-32 8,0 % γι (20°C) [mPa s]: 88
PPGU-3-F 0,5 % LTS (-30°C) [h]: 1000
Y-4O-04 2,0 %
3eisoiel M-5
Y-4O-04 7,0 % T(N,i) [°C]: 75,5
PY-1 -04 2,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1062
CCY-3-O1 2,5 % Δε (20°C, 1 kHz): -2,2
CCY-3-O2 8,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,4
CPY-3-O2 10,0 % ει (20°C, 1 kHz): 5,5
PYP-2-3 8,5 % Ki (20°C) [pN]: 14,5
CCH-23 19,0 % K3 (20°C) [pN]: 14,2
CCH-34 6,0 % Vo (20°C) [V]: 2,70
CCH-35 6,0 % γι (20°C) [mPa s]: 90
PCH-302 8,0 % LTS (-20°C) [h]: 456
BCH-32 7,0 %
CCP-3-1 10,0 %
PY-V2-O2 6,0 %
Beispiel M-6
CC-3-V 41 ,0 % T(N,i) [°C]: 74,5
CCP-3-1 6,5 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,0991
CCY-3-O1 9,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,2
CCY-3-O2 1 1 ,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,6
CCY-4-O2 1 ,0 % ε± (20°C, 1 kHz): 6,9
CPY-3-O2 10,0 % Ki (20°C) [pN]: 13,5
PY-3-O2 5,0 % K3 (20°C) [pN]: 15,2
B-2O-O5 4,0 % Vo (20°C) [V]: 2,29
PY-V2-O2 10,0 % γι (20°C) [mPa s]: 80
Y-4O-O4 2,5 % LTS (-20°C) [h]: 672
Beispiel P28
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-6 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P29
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-6 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-6 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P31
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-6 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der
Beispiel P32
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-6 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-6 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P34
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-6 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt. Beispiel P35
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-6 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P36
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-6 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel M-7
Y-4O-O4 7,0 % T(N,i) [°C]: 75,5
PY-1 -04 2,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1062
CCY-3-O1 2,5 % Δε (20°C, 1 kHz): -2,2
CCY-3-O2 8,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,4
CPY-3-O2 10,0 % ει (20°C, 1 kHz): 5,5
PYP-2-3 8,5 % Ki (20°C) [pN]: 14,5
CCH-23 19,0 % K3 (20°C) [pN]: 14,2
CCH-34 6,0 % Vo (20°C) [V]: 2,70
CCH-35 6,0 % γι (20°C) [mPa s]: 90
PCH-302 8,0 % LTS (-20°C) [h]: 456
BCH-32 7,0 %
CCP-3-1 0,0 %
PY-V2-O2 6,0 %
Beispiel M-8
PY-V2-O2 10,5 % T(N,i) [°C]: 75,0
CY-3-O2 10,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1070
CCY-3-O1 6,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,3
CCY-3-O2 9,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,7
CPY-2-O2 8,0 % ε± (20°C, 1 kHz): 7,0
CPY-3-O2 12,0 % Ki (20°C) [pN]: 12,7
CC-3-V 35,0 % K3 (20°C) [pN]: 14,5
BCH-32 6,5 % Vo (20°C) [V]: 2,23
PPGU-3-F 0,5 % γι (20°C) [mPa s]: 90
Y-4O-O4 2,5 % LTS (-20°C) [h]: 1000
LTS (-30°C) [h]: 1000
Beispiel M-9
PY-V2-O2 1 1 ,5 % T(N,i) [°C]: 74,5
CY-3-O2 10,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1071
CCY-3-O1 4,5 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,4
CCY-3-O2 1 1 ,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,8
CPY-2-O2 7,0 % ε± (20°C, 1 kHz): 7,1
CPY-3-O2 12,5 % Ki (20°C) [pN]: 12,7
CC-3-V 34,5 % K3 (20°C) [pN]: 14,6
BCH-32 6,0 % Vo (20°C) [V]: 2,20
PPGU-3-F 0,5 % γι (20°C) [mPa s]: 91
Y-4O-O4 2,5 % LTS (-20°C) [h]: 1000
LTS (-30°C) [h]: 1000
3eisoiel M-10
CC-3-V1 8,0 % T(N,i) [°C]: 74,0
CCH-23 18,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,0989
CCH-34 5,5 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,3
CCH-35 3,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,6
CCP-3-1 14,0 % ει (20°C, 1 kHz): 6,9
CCY-3-O2 1 1 ,5 % Ki (20°C) [pN]: 15,5
B-2O-O5 2,5 % K3 (20°C) [pN]: 14,9
B(S)-2O-O5 4,0 % Vo (20°C) [V]: 2,25
B(S)-2O-O4 3,0 % γι (20°C) [mPa s]: 88
PP-1 -3 6,0 % LTS (-20°C) [h]: 1000
Y-4O-O4 6,0 % LTS (-25°C) [h]: 144
CY-3-O2 3,5 %
PY-V2-O2 2,5 %
CCY-V-O2 5,5 %
CPY-V-O2 2,5 %
CPY-V-O4 4,5 %
Beispiel P37
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-10 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
O //
versetzt.
Beispiel P38
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-10 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P39
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-10 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P40
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M- 0 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P41
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-10 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P42
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-10 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P43
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-10 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P44
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-10 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der
Beispiel P45
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-10 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
CC-3-V1 8,0 % T(N,i) [°C]: 75,0
CCH-23 18,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,0990
CCH-34 5,5 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,3
CCH-35 3,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,6
CCP-3-1 1 1 ,0 % ε± (20°C, 1 kHz): 6,9
CCY-3-O1 6,0 % Ki (20°C) [pN]: 14,9
CCY-3-O2 10,5 % K3 (20°C) [pN]: 15,1
B-2O-O5 4,0 % Vo (20°C) [V]: 2,25
PP-1 -3 4,0 % γι (20°C) [mPa s]: 94
CY-3-O2 1 ,0 %
Y-4O-O4 5,0 %
PY-1 -O2 4,5 %
PY-V2-O2 5,5 %
CCY-V-O2 5,0 %
CPY-V-O2 4,0 %
CPY-V-O4 5,0 %
Beispiel P46
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 1 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P47
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 1 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P48
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 1 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P49
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M- 1 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 1 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P51
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 1 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P52
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 1 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P53
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 1 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt. Beispiel P54
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-1 1 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
CC-3-V1 7,0 % T(N,i) [°C]: 75,0
CC-4-V1 21 ,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,0991
CCH-34 4,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,3
CCH-35 4,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,6
CCP-3-1 12,5 % ε± (20°C, 1 kHz): 6,9
CCY-3-O2 6,0 % Ki (20°C) [pN]: 14,9
CY-3-O2 12,5 % K3 (20°C) [pN]: 15,2
B(S)-2O-O5 4,0 % Vo (20°C) [V]: 2,26
B(S)-2O-O4 3,0 % γι (20°C) [mPa s]: 91
PP-1 -3 4,0 % LTS (-20°C) [h]: 1000
Y-4O-O4 5,0 % LTS (-25°C) [h]: 1000
PY-V2-O2 4,0 % LTS (-30°C) [h]: 168
CCY-V-O2 6,0 %
CPY-V-O2 3,0 %
CPY-V-O4 4,0 %
Beispiel P55
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-12 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P57
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-12 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P58
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-12 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-12 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P60
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-12 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P61
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-12 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P62
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-12 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt. Beispiel P63
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-12 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel M-13
CC-3-V 31 ,5 % T(N,i) [°C]: 74,4
CC-3-V1 8,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1047
CCY-3-O1 6,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -2,9
CCY-3-O2 1 1 ,5 % Ki (20°C) [pN]: 13,1
CCY-V-O2 6,0 % K3 (20°C) [pN]: 14,8
CPY-V-O2 4,5 % Vo (20°C) [V]: 2,39
CPY-V-O4 4,5 % γι (20°C) [mPa s]: 79
PY-3-O2 1 ,5 %
PY-V2-O2 10,0 %
PYP-2-3 7,0 %
PP-1 -2V1 1 ,5 %
Y-4O-O4 5,0 %
CCP-3-1 3,0 %
CPY-V-O4 5,0 %
Beispiel M-14
CC-3-V 32,0 % T(N,i) [°C]: 74,0
CC-3-V1 8,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1050
CCY-3-O1 4,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,1
CCY-3-O2 1 1 ,0 % Ki (20°C) [pN]: 13,2
CCY-V-O2 6,0 % K3 (20°C) [pN]: 15,4
CPY-3-O2 1 1 ,0 % Vo (20°C) [V]: 2,37
PY-3-O2 3,5 % γι (20°C) [mPa s]: 79
PY-V2-O2 10,0 %
PYP-2-3 6,5 %
Y-4O-O4 5,0 %
CCP-V-1 3,0 %
Beispiel M-15
CC-3-V 31 ,5 % T(N,i) [°C]: 74,0
CC-3-V1 8,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1059
CCY-3-O1 5,5 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,1
CCY-3-O2 10,0 % Ki (20°C) [pN]: 13,3
CCY-V-O2 6,0 % K3 (20°C) [pN]: 15,3
CPY-3-O2 1 1 ,5 % Vo (20°C) [V]: 2,36
PY-3-O2 12,5 % γι (20°C) [mPa s]: 84
PYP-2-3 7,0 %
Y-40-O4 5,0 %
CCP-V-1 3,0 %
Beispiel M-16
CC-3-V 31 ,5 % T(N,i) [°C]: 74,0
CC-3-V1 8,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1050
CCY-3-O1 5,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,1
CCY-3-O2 1 1 ,0 % Ki (20°C) [pN]: 13,2
CCY-4-O2 6,0 % K3 (20°C) [pN]: 15,4
CPY-V-O2 5,0 % Vo (20°C) [V]: 2,37
CPY-V-O4 5,0 % γι (20°C) [mPa s]: 79
PY-3-O2 2,0 %
PY-V2-O2 10,0 %
PYP-2-3 7,0 %
PP-1 -2V1 1 ,5 %
Y-40-O4 5,0 %
CCP-3-1 3,0 %
BeisDiel M-17
Y-2O-O1V 7,0 % T(N,i) [°C]: 74,5
PY-1 -04 2,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1062
CCY-3-O1 2,5 % Δε (20°C, 1 kHz): -2,1
CCY-3-O2 8,0 % ειι (20°C, 1 kHz): 3,4
CPY-3-O2 10,0 % ε± (20°C, 1 kHz): 5,5
PYP-2-3 8,5 % Ki (20°C) [pN]: 13,9
CCH-23 19,0 % K3 (20°C) [pN]: 14,1
CCH-34 6,0 % Vo (20°C) [V]: 2,68
CCH-35 6,0 % γι (20°C) [mPa s]: 84
PCH-302 8,0 %
BCH-32 7,0 %
CCP-3-1 10,0 %
PY-V2-O2 6,0 %
Beispiel P64
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-17 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der
Beispiel P65
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-17 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P66
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-17 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der
Beispiel P67
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-17 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-17 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P69
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-17 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P70
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-17 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt. Beispiel P71
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-17 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P72
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-17 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel M-18
CC-3-V 32,0 % T(N,i) [°C]: 72,5
CC-3-V1 8,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1048
CCY-3-O1 4,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -2,9
CCY-3-O2 1 1 ,0 % Ki (20°C) [pN]: 12,8
CCY-V-O2 6,0 % K3 (20°C) [pN]: 15,2
CPY-3-O2 1 1 ,0 % Vo (20°C) [V]: 2,36
PY-3-O2 3,5 % γι (20°C) [mPa s]: 74
PY-V2-O2 10,0 %
PYP-2-3 6,5 %
Y-2O-O1V 5,0 %
CCP-V-1 3,0 %
Beispiel P73
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-18 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P74
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-18 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P75
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-18 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P76
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-18 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P77
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-18 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P78
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-18 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P79
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-18 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt. Beispiel P80
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-18 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P81
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-18 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel M-19
CC-3-V 31 ,5 % T(N,i) [°C]: 73,0
CC-3-V1 8,0 % An (20°C, 589.3 nm): 0,1056
CCY-3-O1 5,5 % Δε (20°C, 1 kHz): -3,0
CCY-3-O2 10,0 % Ki (20°C) [pN]: 12,9
CCY-V-O2 6,0 % K3 (20°C) [pN]: 15,1
CPY-3-O2 1 1 ,5 % Vo (20°C) [V]: 2,34
PY-3-O2 12,5 % γι (20°C) [mPa s]: 78
PYP-2-3 7,0 %
Y-2O-O1V 5,0 %
CCP-V-1 3,0 %
Beispiel P82
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-19 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P83
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-19 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-19 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P85
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-19 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P86
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-19 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P87
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-19 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P88
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-19 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P89
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-19 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P90
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-19 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel M-20
CC-3-V 31 ,5 % T(N,i) [°C]: 73,5
CC-3-V1 8,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1045
CCY-3-O1 6,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -2,8
CCY-3-O2 1 1 ,5 % Ki (20°C) [pN]: 12,7
CCY-V-O2 6,0 % K3 (20°C) [pN]: 14,6
CPY-V-O2 4,5 % Vo (20°C) [V]: 2,35
CPY-V-O4 4,5 % γι (20°C) [mPa s]: 79
PY-3-O2 1 ,5 %
PY-V2-O2 10,0 %
PYP-2-3 7,0 %
PP-1 -2V1 1 ,5 %
Y-2O-O1V 5,0 %
CCP-3-1 3,0 %
CPY-V-O4 5,0 %
Beispiel P91
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-20 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P92
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-20 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P93
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-20 mit 0,25 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-20 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P95
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-20 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P96
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-20 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-20 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P98
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-20 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P99
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-20 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel M-21
CC-3-V 31 ,5 % T(N,i) [°C]: 73,5
CC-3-V1 8,0 % Δη (20°C, 589.3 nm): 0,1056
CCY-3-O1 5,0 % Δε (20°C, 1 kHz): -2,8
CCY-3-O2 1 1 ,0 % Ki (20°C) [pN]: 13,2
CCY-4-O2 6,0 % K3 (20°C) [pN]: 14,6
CPY-V-O2 5,0 % Vo (20°C) [V]: 2,36
CPY-V-O4 5,0 % γι (20°C) [mPa s]: 75
PY-3-O2 2,0 %
PY-V2-O2 10,0 %
PYP-2-3 7,0 %
PP-1 -2V1 1 ,5 %
Y-2O-O1V 5,0 %
CCP-3-1 3,0 %
Beispiel P100
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-21 mit 0,3 % der polymerisierbaren Verbindung der Formel
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-21 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P102
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-21 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P103
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-21 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P104
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-21 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt. Beispiel P105
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,7 % der Mischung gemäß Beispiel M-21 mit 0,3 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
Beispiel P106
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-21 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P107
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-21 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Beispiel P108
Zur Herstellung einer PS-VA-Mischung werden 99,75 % der Mischung gemäß Beispiel M-21 mit 0,25 % der polymehsierbaren Verbindung der Formel
versetzt.
Claims
Patentansprüche
Flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß
oder mehrere Verbindungen der Formel EY
eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA und IB
Bedeutungen besitzen:
H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu
15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder
Cycloalkylring mit 3 bis 5 Ring-C-Atomen,
L1, L2 unabhängig voneinander F oder Cl,
L3, L4 jeweils unabhängig voneinander F, Cl, CF3 oder CHF2,
Alkenyl ein Alkenylrest mit 2 bis 7 C-Atomen,
Alkyl ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen,
(O) O oder eine Einfachbindung, jeweils unabhängig voneinander
Einfachbindung, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2- CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, oder -CH=CHCH2O-,
1 oder 2, und
0 oder 1 , enthält.
2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 , wobei das Medium eine oder mehrere Verbindungen EY ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der folgenden Formeln enthält:
30
3. Medium nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Medium eine oder
mehrere Verbindungen der Formeln IA und/oder IB gemäß
Anspruch 1 ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Verbindungen enthält:
F F
Alkenyl— ( H >— O >— Alkyl IA-32
F F
Alkenyl O Λ O -Alkyl IB-1
IB-2
F F
Alkenyl— < H >— < O >— O — Alkyl IB-3
IB-4
worin Alkenyl, Alkyl und (O) die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutingen haben.
4. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Medium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA-33 und IB-2
IA-33
IB-2
worin
Alkenyl Vinyl, But-3-enyl, oder E-Pent-3-enyl und
Alkyl Methyl, Ethyl, n-Propyl oder n-Butyl bedeuten,
enthält.
Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Medium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIA, IIB und MC enthält,
R2A, R2B und R2C jeweils unabhängig voneinander H, einen
unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen
substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere Ch -Gruppen durch -O-, -S-,
, -C=C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- oder -O-CO- ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
|_1-4 jeweils unabhängig voneinander F, Cl, CF3 oder
CHF2,
Z2 und Z2' jeweils unabhängig voneinander Einfachbindung,
-CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH CH2O-, p 1 oder 2, q 0 oder 1 , v eine ganze Zahl von 1 bis 6, und
(O) ein Sauerstoffatom oder eine Einfachbindung
bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Verbindungen der Formeln IA und IB gemäß Anspruch 1 ausgeschlossen sind.
6. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Medium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln BC, CR, PH-1 , PH-2, BF-1 , BF-2, BS-1 und BS-2 enthält:
RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1, R2 jeweils unabhängig voneinander die Bedeutung von R2A in Formel IIA, wie in Anspruch 5 angegeben, aufweisen, c 0, 1 oder 2, und d 1 oder 2 ist.
7. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formeln O-1 bis 0-17 enthält
worin R1 und R2 die für R2A für Formel IIA in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben.
Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Gesamtkonzentration der einen oder mehreren Verbindungen der Formel EY, wie in Anspruch 1 definiert, 3 - 15 Gew.% beträgt.
Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel EY und IA und/oder IB, wie in Anspruch 1 definiert, 5 - 35 Gew.% beträgt.
Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, wobei das Medium mindestens eine polymerisierbare
Verbindung (reaktives Mesogen) enthält. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium ein oder mehrere Additive enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Radikalfängern, Antioxidantien und UV-Stabilisatoren.
12. Verfahren zur Herstellung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 1 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils eine Verbindung der Formel IA und IB mit mindestens einer Verbindung der Formel EY, wie in Anspruch 1 definiert, und mit mindestens einer weiteren flüssigkristallinen
Verbindung mischt und gegebenenfalls ein oder mehrere Additive und gegebenfalls mindestens eine polymerisierbare Verbindung (reaktives Mesogen) zusetzt. 13. Verwendung des flüssigkristallinen Mediums nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 1 1 in elektrooptischen Anzeigen.
14. Elektrooptische Anzeige mit einer Aktivmatrix-Addressierung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 1 1 enthält.
15. Elektrooptische Anzeige nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine VA-, PSA-, PS-VA-, PM-VA-, SS-VA-, PALC-, IPS-, PS-IPS-, FFS- oder PS-FFS-Anzeige handelt.
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