KR20200085327A - 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 액정 매질, 및 특히, VA, PSA, PS-VA, PM-VA, SS-VA, PALC, IPS, PS-IPS, FFS 또는 PS-FFS 효과에 기초한 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 상기 매질의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 액정 매질 (LC 매질), 전광 용도를 위한, 특히, ECB 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전광 디스플레이를 위한 및 IPS(평면내 스위칭) 디스플레이 또는 FFS(프린지 필드 스위칭) 디스플레이를 위한 상기 매질의 용도, 및 상기 매질을 함유하는 디스플레이에 관한 것이다.
전기적으로 조절된 복굴절률, ECB 효과 또는 DAP(정렬된 상의 변형) 효과의 원리는 1971년에 최초로 기술되었다(문헌[M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19(1971), 3912]). 문헌[J.F. Kahn, Appl. Phys. Lett. 20(1972), 1193] 및 문헌[G. Labrunie and J. Robert, J. Appl. Phys. 44(1973), 4869]이 뒤를 이었다.
문헌[J. Robert and F. Clerc(SID 80 Digest Techn. Papers(1980), 30], 문헌[J. Duchene(Displays 7(1986), 3)] 및 문헌[H. Schad(SID 82 Digest Techn. Papers(1982), 244)]은, ECB 효과에 기초한 고정보 디스플레이 소자에 사용하기에 적합하도록, 액정 상이 탄성 상수 비(K3/K1)의 높은 값, 높은 광학 이방성(Δn) 값 및 -0.5 이하의 유전 이방성(Δε) 값을 가져야 함을 보여준다. ECB 효과에 기초한 전광 디스플레이 소자는 호메오트로픽 엣지 정렬(homeotropic edge alignment)(VA 기술 = 수직 정렬된)을 가진다. 또한, 음의 유전율을 갖는 액정 매질은, 소위 IPS 또는 FFS 효과를 이용하는 디스플레이에 사용될 수 있다.
ECB 효과를 이용하는 디스플레이, 예를 들면 MVA(다중-도메인 수직 정렬)(예컨대, 문헌[Yoshide, H. et al., paper 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6-9] 및 문헌[Liu, C.T. et al., Paper 15.1: "A 46-in TFT-LCD HDTV Technology...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750-753]), PVA(패턴화된 수직 정렬)(예컨대, 문헌[Kim, Sang Soo, Paper 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760-763]), ASV(advanced super view)(예컨대, 문헌[Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Harofumi, paper 15.2: "Development of High Quality LCD TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754-757]) 방식의 소위 VAN(수직 정렬된 네마틱) 디스플레이는 IPS(평면 내 스위칭) 디스플레이(예컨대, 문헌[Yeo, S.D., paper 15.3: "An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759]) 및 오랫동안 공지된 TN(비틀린 네마틱) 디스플레이뿐만 아니라, 특히 텔레비전 용도에서 현재 가장 중요한 액정 디스플레이의 3가지 이상의 최근 유형 중 하나로서 확립되었다. 이 기술들은, 예를 들어 문헌[Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 내지 M-6/26] 및 문헌[Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7: "LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 내지 M-7/32])에서 일반적인 형태로 비교된다. 예를 들어, 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., paper 9.1: "A 57-in Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106-109]의 오버-드라이브(over-drive)를 사용하는 어드레싱 방법에 의해 최신 ECB 디스플레이의 응답 시간이 이미 상당히 개선되었음에도 불구하고, 특히 회색 색조(grey shade)의 스위칭시 비디오-호환성 응답 시간의 달성은 여전히 만족스럽게 해결되지 않은 문제점이다.
전광 디스플레이 소자에서의 이러한 효과의 산업적 응용은 다수의 요건을 충족시켜야 하는 LC 매질을 요구한다. 습기, 공기 및 물리적 영향(예컨대 열, 적외선, 가시광선 및 자외선, 및 직류 및 교류 전계)에 대한 화학적 내성이 특히 중요하다.
또한, 산업적으로 유용한 LC 매질은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도에서의 액정 메조상(mesophase)을 가질 것이 요구된다.
액정 메조상을 갖는 지금까지 공지된 일련의 화합물은 이러한 모든 요건을 충족시키는 단일 화합물을 포함하지 않는다. 따라서, LC 매질으로서 사용될 수 있는 물질을 수득하기 위해, 2 내지 25개, 바람직하게는 3 내지 18개의 화합물들의 혼합물이 제조되었다. 그러나, 상당한 음의 유전 이방성 및 적절한 장기 안정성을 갖는 액정 물질을 이제까지 입수할 수 없었기 때문에, 전술된 방식으로 최적의 상을 용이하게 제조할 수 없었다.
매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 공지되어 있다. 개별적인 픽셀의 개별적인 스위칭을 위해 사용될 수 있는 비-선형 소자는, 예를 들어 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 하기와 같이 2가지 유형으로 구별될 수 있는 용어 "능동 매트릭스"가 이어서 사용된다:
1. 기판으로서의 실리콘 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 트랜지스터.
2. 기판으로서의 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).
제 1 유형의 경우, 사용된 전광 효과는 일반적으로 동적 산란 또는 게스트-호스트 효과이다. 다양한 부분-디스플레이의 모듈식 조립체는 결합부의 문제를 제공하기 때문에, 기판 물질로서의 단결정 실리콘의 사용은 디스플레이 크기를 제한한다.
더 유망한 바람직한 제 2 유형의 경우, 사용되는 전광 효과는 일반적으로 TN 효과이다.
상기 두 가지 기술은, 화합물 반도체(예컨대, CdSe)를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 비결정질 실리콘에 기초한 TFT로 구분된다. 후자 기술은 세계적으로 집중적으로 연구되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내부에 적용되고, 다른 유리 플레이트는 이의 내부에 투명한 상대 전극을 가진다. 픽셀 전극의 크기를 비교할 때, TFT는 매우 작고 실제로 이미지에 악영향이 없다. 이러한 기술은 또한 풀-칼라(full-colour) 구현가능한 디스플레이로 연장될 수 있고, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는, 필터 요소가 각각의 스위칭가능한 픽셀의 반대쪽에 있도록 배열된다.
용어 "MLC 디스플레이"는, 통합된 비-선형 요소를 가진 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉, 능동 매트릭스에 더하여 또한 수동 요소(예컨대, 배리스터 또는 다이오드(MIM = 금속-절연체-금속))를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 특히 TV 용도(예컨대, 휴대용 TV) 또는 자동차 또는 항공기 구성에서의 고정보 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각도 의존성 및 응답 시간에 관한 문제에 더하여, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항으로 인해 MLC 디스플레이에서 여러 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Euro-display 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris]; 및 문헌[STROMER, M., Proc. Euro-display 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145ff., Paris]). 저항이 감소하면, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 악화된다. 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 액정 혼합물의 비저항은 일반적으로 MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 강하되기 때문에, 긴 작동 기간에 걸쳐 허용가능한 저항값을 가져야 하는 디스플레이에서는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
따라서, 빠른 응답 시간과 동시에 넓은 작동 온도 범위 및 낮은 역치 전압을 갖고, 이의 도움으로 다양한 회색 색조가 생성될 수 있는 MLC 디스플레이가 여전히 매우 요구된다.
흔히 사용되는 MLC-TN 디스플레이의 단점은, 이의 비교적 낮은 콘트라스트, 비교적 높은 시야각 의존성 및 상기 디스플레이에서 회색 색조의 생성 어려움에 의한 것이다.
VA 디스플레이는 더 우수한 시야각 의존성을 가지며, 따라서 텔레비전 및 모니터에 주로 사용된다. 그러나, 특히, 60 Hz 초과의 프레임 속도(이미지 변화 주파수/갱신 속도)를 갖는 텔레비전에 사용되는 경우에 응답 시간을 개선하는 것이 계속 필요하다. 그러나, 저온 안정성과 같은 특성들은 손상되어서는 안 된다.
본 발명의 목적은, 전술된 단점을 갖지 않거나 감소된 정도로만 갖고, 특히 모니터 및 TV 용도를 위한, ECB 효과 또는 IPS 또는 FFS 효과에 기초한 액정 혼합물을 제공하는 것이다. 특히, 모니터 및 텔레비전을 위해서는, 극도의 고온 및 극도의 저온에서 작동함과 동시에 매우 짧은 응답 시간을 갖고, 개선된 신뢰성 거동을 가지며, 특히 긴 작동 시간 후에도 이미지 잔상을 나타내지 않거나 상당히 감소된 이미지 잔상을 나타내는 것을 보장해야 한다.
놀랍게도, 하기 화학식 IA 및 IB의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 EY의 화합물이, 각각의 경우, 액정 혼합물(특히, 바람직하게는 VA, IPS 및 FFS 디스플레이 및 PM(수동 매트릭스)-VA 디스플레이를 위한, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물)에 사용되는 경우, 회전 점도(γ1)와 탄성 상수(K33)의 비(γ1/K33)를 감소시키고 이에 따라 반응 속도를 향상시키면서, 동시에, 높은 신뢰성 및 저온 안정성(LTS)을 달성할 수 있다.
놀랍게도, 화학식 IA 및 IB의 화합물과 화학식 EY의 화합물의 조합은, 매우 낮은 회전 점도 및 유전 이방성의 높은 절대값뿐만 아니라, 높은 신뢰성 및 높은 LTS를 동시에 갖는 액정을 제공한다. 따라서, 매우 짧은 응답 시간 및 동시에 우수한 상 특성 및 우수한 저온 거동을 갖는 액정 혼합물, 바람직하게는 VA, IPS 및 FFS 혼합물을 제조할 수 있다.
따라서, 본 발명은, 바람직하게는 음의 유전 이방성(Δε)을 갖고, 하나 이상의 하기 화학식 EY의 화합물, 및 하기 화학식 IA 및 IB의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다:
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 각각, 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미 중 하나를 가진다:
R1 및 R1*는 H, 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 일치환된 탄소수 15 이하의 알킬 또는 알켄일 라디칼(이때, 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, 
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있음), 또는 3 내지 5개의 고리 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 고리를 나타내고,
L1 및 L2는, 서로 독립적으로, F 또는 Cl, 바람직하게는 F를 나타내고,
L3 및 L4는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2, 바람직하게는 F를 나타내고,
알켄일은 탄소수 2 내지 7의 알켄일 라디칼, 바람직하게는 비닐, 부트-3-엔일 또는 E-펜트-3-엔일을 나타내고,
알킬은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필 또는 n-부틸을 나타내고,
(O)는 O 또는 단일 결합을 나타내고,
Z2 및 Z2'는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고,
p는 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타낸다.
본 발명은 또한, 특히, ECB, VA, PS-VA, PVA, PM-VA, SS-VA, PALC, IPS, PS-IPS, FFS 또는 PS-FFS 효과, 특히, UB-FFS 또는 PS-FFS 효과에 기초하는 능동-매트릭스 어드레싱을 갖고, 상기 및 하기 기술되는 액정 매질을 유전체로서 포함하는 것을 특징으로 하는 전광 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, 70℃ 이상, 바람직하게는 74℃ 이상의 등명점을 갖는 매우 넓은 네마틱 상 범위, 매우 유리한 용량성 역치 값, 비교적 높은 보전율(holding ratio) 값, 및 동시에, -20℃ 및 -30℃에서의 우수한 저온 안정성뿐만 아니라, 낮은 회전 점도 및 짧은 반응 시간을 나타낸다. 본 발명에 따른 액정 매질은 또한, 회전 점도(γ1)의 개선에 더하여, 반응 시간의 개선을 위한 비교적 높은 탄성 상수(K33) 값(즉, 특히 낮은 γ1 / K33 비)이 관찰될 수 있다는 사실을 특징으로 한다.
상기 및 하기 화학식에서, 알킬 라디칼 또는 알콕시 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시 또는 헵톡시, 또한 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트라이데콕시 또는 테트라데콕시를 나타낸다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(즉, 메톡시메틸), 2-옥사부틸(즉, 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(즉, 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 나타낸다.
알켄일 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 10개의 탄소 원자를 가진다. 따라서, 이는 특히, 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 노느-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 또는 데스-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일을 나타낸다.
알킬 또는 알켄일 라디칼은 할로겐으로 적어도 일치환되고, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다중치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 과불화된 라디칼도 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 목적하는 위치에 존재할 수 있지만, 바람직하게는 ω 위치에 존재한다.
"알켄일"이 비닐, 프로프-1-엔일, 프로프-2-엔일 또는 부트-3-엔일을 나타내는 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물의 몇몇 바람직한 실시양태가 하기 제시된다.
화학식 EY의 화합물에서, R1 및 R1*는 바람직하게는 탄소수 2 이상, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 6의 알콕시를 나타내고, L1 = L2 = F이다.
하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 EY의 화합물이 특히 바람직하다:
화학식 EY-1 내지 EY-15의 화합물이 특히 바람직하다. 화학식 EY-9 및 EY-15의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 IA 및 IB의 화합물이 특히 바람직하다:
상기 식에서, 알켄일 및 알킬은 상기 제시된 의미를 가진다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 IA-2, IA-8, IB-2 및 IB-4의 화합물을 하나 이상 포함한다.
본 발명에 따른 매질은 매우 특히 바람직하게는 화학식 IA-2 및/또는 IB-2의 화합물을 하나 이상 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질의 다른 바람직한 실시양태가 하기 제시된다:
a) 하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는 각각, 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이는 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 일치환되고, 이때, 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, 
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
L1 내지 L4는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
Z2 및 Z2'는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고,
p는 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고,
v는 1 내지 6의 정수를 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내되,
단, 화학식 IA 및 IB의 화합물은 배제된다.
화학식 IA, IB, IIA 및 IIB의 화합물에서, 라디칼 Z2는 각각의 경우 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다. 화학식 IIB의 화합물에서, 라디칼 Z2 및 Z2'는 각각, 서로 독립적으로 및 각각의 경우, 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물에서, R2A, R2B 및 R2C는 각각 바람직하게는, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11을 나타낸다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, L1, L2, L3 및 L4는 바람직하게는 L1 = L2 = F 및 L3 = L4 = F를 나타내고, 또한, L1 = F이고 L2 = Cl; L1 = Cl이고 L2 = F, L3 = F이고 L4 = Cl; L3 = Cl이고 L4 = F를 나타낸다. 화학식 IIA 및 IIB에서, Z2 및 Z2'는 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 단일 결합, 또한 -C2H4- 또는 -CH2O- 가교를 나타낸다.
화학식 IIB에서, Z2 = -C2H4- 또는 -CH2O-인 경우, Z2'는 바람직하게는 단일 결합이거나, Z2' = -C2H4- 또는 -CH2O-인 경우, Z2는 바람직하게는 단일 결합이다. 화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, (O)CvH2v+1은 바람직하게는 OCvH2v+1, 또한 CvH2v+1을 나타낸다. 화학식 IIC의 화합물에서, (O)CvH2v+1은 바람직하게는 CvH2v+1을 나타낸다. 화학식 IIC의 화합물에서, L3 및 L4는 바람직하게는 각각 F를 나타낸다.
바람직한 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물이 하기 제시된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일은 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
p는 1 또는 2이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은, 화학식 IIA-2, IIA-8, IIB-2, IIB-11 및 IIC-1으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다.
전체 혼합물 중 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 비율은 바람직하게는 20 중량% 이상이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IIC-1의 화합물을 3 중량% 초과, 특히 5 중량% 초과, 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 양으로 포함한다:
상기 식에서, 상기 식에서, 알킬 및 알킬*는 상기 제시된 의미를 가진다.
b) 하기 화학식 III의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R31 및 R32는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 12 이하의 직쇄 알킬, 알콕시알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
Z3은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8-, 또는 -CF=CF-을 나타낸다.
바람직한 화학식 III의 화합물은 하기에 제시된다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 IIIa 및/또는 화학식 IIIb의 화합물을 하나 이상 포함한다.
전체 혼합물 중 화학식 III의 화합물의 비율은 바람직하게는 5 중량% 이상이다.
c) 하기 화학식 V1 내지 V9의 사환형 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R7 내지 R10은 각각, 서로 독립적으로, 화학식 IIA에서 R2A에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
w 및 x는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수를 나타낸다.
하나 이상의 화학식 V-9의 화합물을 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다.
d) 하기 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R14 내지 R19는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
z 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물을, 바람직하게는 5 중량% 이상의 양으로 포함한다.
e) 하기 화학식 T-1 내지 T-21의 불화된 터페닐을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R은 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 T-1 내지 T-21의 터페닐을 2 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.
화학식 T-1, T-2, T-20 및 T-21의 화합물이 특히 바람직하다. 상기 화합물에서, R은 바람직하게는 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬 및 알콕시를 나타낸다. 화학식 T-20의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 알킬을 나타낸다. 화학식 T-21의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬을 나타낸다.
상기 터페닐은 바람직하게는, 상기 혼합물의 Δn 값이 0.1 이상인 경우에 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다. 바람직한 혼합물은 T-1 내지 T-21의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 터페닐 화합물을 2 내지 20 중량% 포함한다. 화학식 T-4의 화합물이 특히 바람직하다.
f) 하기 화학식 B-1 내지 B-4의 바이페닐을 하나 이상 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
알콕시는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타낸다.
전체 혼합물 중 화학식 B-1 내지 B-4의 바이페닐의 비율은 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 B-1 내지 B-4의 화합물 중, 화학식 B-2의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 바이페닐은 하기와 같다:
상기 식에서, 알킬*는 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 B-1a 및/또는 B-2c의 화합물을 하나 이상 포함한다.
g) 하기 화학식 Z-1 내지 Z-7의 화합물을 하나 이상 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R은 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일 라디칼을 나타내고,
알킬은 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)알킬은 알킬 또는 O알킬을 나타낸다.
h) 하기 화학식 O-1 내지 O-17의 화합물을 하나 이상 포함하는 액정 매질:
상기 식에서, R1 및 R2는 화학식 IIA에서 R2A에 대해 제시된 의미를 가진다.
R1 및 R2는 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬을 나타내거나, R1은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬을 나타내고, R2는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타낸다.
바람직한 매질은 화학식 O-1, O-3, O-4, O-5, O-9, O-12, O-14, O-15, O-16 및/또는 O-17의 화합물을 하나 이상 포함한다.
본 발명에 따른 혼합물은 매우 특히 바람직하게는 화학식 O-9, O-12, O-16 및/또는 O-17의 화합물을, 특히 5 내지 30%의 양으로 포함한다.
바람직한 화학식 O-9 및 O-17의 화합물은 하기 제시된다:
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 O-9a 및/또는 화학식 O-9b의 삼환형 화합물을 하나 이상의 화학식 O-17a 및 O-17b의 이환형 화합물과 조합으로 포함한다. 화학식 O-17a 및 O-17b의 이환형 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물과 조합된 화학식 O-9a 및/또는 O-9b의 화합물의 총 비율은 바람직하게는 5 내지 40%, 매우 특히 바람직하게는 15 내지 35%이다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-9a 및 O-17a의 화합물을 포함한다:
화학식 O-9a 및 O-17a의 화합물은 바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로 15 내지 35%, 특히 바람직하게는 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%의 농도로 상기 혼합물 중에 존재한다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-9b 및 O-17a의 화합물을 포함한다:
화학식 O-9b 및 O-17a의 화합물은 바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로 15 내지 35%, 특히 바람직하게는 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%의 농도로 상기 혼합물 중에 존재한다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 3개의 혼합물을 포함한다:
화학식 O-9a, O-9b 및 O-17a의 화합물은 바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로 15 내지 35%, 특히 바람직하게는 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%의 농도로 상기 혼합물 중에 존재한다.
바람직한 화학식 O-17의 화합물은 또한, 바람직하게는 각각의 경우, 3 중량% 이상, 특히 10 중량% 이상의 양의, 하기 화학식의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물이다:
i) 하기 화학식 BA의 화합물을 하나 이상 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 12의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
Z3은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8-, 또는 -CF=CF-를 나타낸다.
바람직한 화학식 BA의 화합물은 하기 제시된다:
바람직한 혼합물은 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 55 중량%, 특히 20 내지 50 중량%의 하기 화학식 O-17e의 화합물을 포함한다:
또한, 하기 화학식 O-17e의 화합물 및 하기 화학식 O-17i의 화합물을, 바람직하게는 3 내지 60 중량%의 총량으로 포함하는 액정 혼합물이 바람직하다:
j) 본 발명에 따른 바람직한 액정 매질은, 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 성분, 예를 들어, 하기 화학식 N-1 내지 N-5의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R1N 및 R2N은 각각, 서로 독립적으로, 화학식 IIA에서 R2A에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 직쇄 알콕시 또는 직쇄 알켄일을 나타내고,
Z1 및 Z2는 각각, 서로 독립적으로, -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2- 또는 단일 결합을 나타낸다.
k) 바람직한 혼합물은, 하기 화학식 BC의 다이플루오로벤조크로만 화합물, 하기 화학식 CR의 크로만, 하기 화학식 PH-1 및 PH-2의 불화된 페난트렌, 하기 화학식 BF-1 및 BF-2의 불화된 다이벤조퓨란, 및 화학식 BS-1 및 BS-2의 불화된 다이벤조티오펜으로 이루어진 군, 특히 바람직하게는 하기 화학식 BF-1 및 BF-2의 불화된 다이벤조퓨란, 및 하기 화학식 BS-1 및 BS-2의 불화된 다이벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
RB1, RB2, RCR1,566 RCR2, R1, 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 화학식 IIA에서 R2A에 대해 제시된 의미를 갖고,
c는 0, 1 또는 2이고,
d는 1 또는 2이고,
R1 및 R2는 바람직하게는, 서로 독립적으로, 각각 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 6의 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타낸다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2, BF-1, BF-2, BS-1 및/또는 BS-2의 화합물을, 3 내지 20 중량%의 양으로, 특히 3 내지 15 중량%의 양으로 포함한다.
특히 바람직한 화학식 BC, CR, BF 및 BS의 화합물은 하기 화학식 BC-1 내지 BC-7 및 CR-1 내지 CR-5의 화합물이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
알켄일옥시는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일옥시 라디칼을 나타낸다.
화학식 BC-2 및/또는 BF-1a의 화합물을 1, 2 또는 3개 포함하는 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
l) 바람직한 혼합물은 하기 화학식 In의 인단 화합물을 하나 이상 포함한다:
상기 식에서,
R11, R12, 및 R13은 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시알킬 또는 탄소수 2 내지 6의 알켄일 라디칼을 나타내고,
R12 및 R13은 추가적으로 할로겐, 바람직하게는 F를 나타내고,
i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
바람직한 화학식 In의 화합물은 하기 제시되는 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물이다:
화학식 In-1, In-2, In-3 및 In-4의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 In 및 하위화학식 In-1 내지 In-16의 화합물은 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 5 내지 30 중량%, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다.
m) 바람직한 혼합물은 하기 화학식 L-1 내지 L-11의 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R, R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 상기에서 R2A에 대해 제시된 의미를 갖고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
알킬은 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타내고,
s는 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 L-1 및 L-4, 특히 L-4의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 L-1 내지 L-11의 화합물은 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 특히 5 내지 40 중량%, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 40 중량%의 농도로 사용된다.
n) 상기 매질은 하기 화학식으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
화학식 Q-1 내지 Q-9의 화합물에서, RQ 및 XQ는 각각, 서로 독립적으로, 화학식 IIA에서 R2A에 대해 제시된 의미를 가진다. RQ 및 XQ는 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 특히 탄소수 2 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 혼합물 개념이 하기 제시되며, 이때 바람직한 실시양태들은 그 자체로 및 서로 조합으로 적용된다. 사용되는 두문자어는 하기 표 1 내지 3 및 하기 표 A에서 설명된다. 여기서, n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다. 모든 %는 중량%이고, 전체 혼합물을 기준으로 한다.
화학식 EY의 화합물은 바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로 1% 이상, 바람직하게는 2% 이상의 양으로 상기 액정 매질에 사용된다. 3 내지 15%, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 10%의 화학식 EY의 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질 중 화학식 IA 및 IB의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 2 내지 30%이다. 3 내지 20%, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 15%의 화학식 IA 및 IB의 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질 중 화학식 IA 및/또는 IB 및 EY의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 40%, 특히 바람직하게는 7 내지 20%, 매우 특히 바람직하게는 8 내지 15%이다.
본 발명에 따른 액정 매질 중 화학식 EY, IIA 및/또는 IB 및/또는 IIC의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 20 내지 60%, 특히 바람직하게는 30 내지 55%, 매우 특히 바람직하게는 35 내지 50%이다.
상기 매질은 바람직하게는, 특히, 화학식 CY-V-O2, CY-1V2-O2 및 CY-V2-O2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IA-2의 화합물을, 1 내지 20%, 특히 바람직하게는 2 내지 15%, 매우 특히 바람직하게는 3 내지 10%의 총 농도로 포함한다.
상기 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IB-2의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 PY-V2-O2 및/또는 PY-1V2-O2의 화합물을, 1 내지 20%, 특히 바람직하게는 2 내지 15%, 매우 특히 바람직하게는 3 내지 10%의 총 농도로 포함한다.
상기 매질은 매우 특히 바람직하게는 화학식 Y-4O-O4 또는 Y-2O-O1V의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 바람직한 혼합물은 또한 하기를 포함한다:
- 바람직하게는 5% 초과, 특히 8 내지 30%의 농도의 PYP-n-m, 특히 PYP-2-3 및/또는 PYP-2-4, 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 5% 초과, 특히 10 내지 30%의 농도의 CPY-n-Om, 특히 CPY-2-O2 및/또는 CPY-3-O2, 및/또는
- 바람직하게는 1 내지 15%의 농도의 B-nO-Om, 특히 B-2O-O5, 및/또는
- 바람직하게는 2% 초과, 특히 3 내지 20%, 특히 바람직하게는 4 내지 10%의 농도의 CY-n-Om, 바람직하게는 CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 및/또는 CY-5-O4, 특히 CY-3-O2, 및/또는
- 바람직하게는 5% 초과, 특히 8 내지 30%, 특히 바람직하게는 10 내지 25%의 농도의 CCY-n-Om, 바람직하게는 CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 및/또는 CCY-5-O2, 및/또는
- 바람직하게는 5% 초과, 특히 10 내지 30%의 농도의 CLY-n-Om, 바람직하게는 CLY-2-O4, CLY-3-O2 및/또는 CLY-3-O3, 및/또는
- 바람직하게는 5% 초과, 특히 5 내지 25%의 CK-n-F, 바람직하게는 CK-3-F, CK-4-F 및/또는 CK-5-F.
또한, 하기 혼합물 개념을 포함하는, 본 발명에 따른 혼합물이 바람직하다:
(n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타냄)
- 전체 혼합물을 기준으로, 바람직하게는 10 내지 80%의 농도의 CPY-n-Om 및 CY-n-Om, 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로, 바람직하게는 10 내지 70%의 농도의 CPY-n-Om 및 CK-n-F, 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로, 바람직하게는 10 내지 40%의 농도의 CPY-n-Om 및 PY-n-Om, 바람직하게는 CPY-2-O2 및/또는 CPY-3-O2 및 PY-3-O2, 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로, 바람직하게는 10 내지 80%의 농도의 CPY-n-Om 및 CLY-n-Om, 및/또는
- 바람직하게는 3 내지 15%의 양의 CC-3-V1, 및/또는
- 바람직하게는 5 내지 60%의 양의 CC-V-V, 및/또는
- 바람직하게는 5 내지 60%의 양의 CC-3-V, 및/또는
- 바람직하게는 3 내지 15%의 양의 PGIY-n-Om, 및/또는
- 바람직하게는 3 내지 20%의 양의 CC-n-2V1.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 -20℃ 이하로부터 70℃ 이상까지, 특히 바람직하게는 -30℃ 이하로부터 80℃ 이상까지, 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 이하로부터 90℃ 이상까지의 네마틱 상을 가진다.
본원에서 표현 "네마틱 상을 가진다"는, 한편으로는, 대응 온도에서의 저온에서 스메틱 상 및 결정화가 관찰되지 않고, 다른 한편으로는, 가열 시에도 네마틱 상으로부터 등명화가 여전히 일어나지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는 대응 온도에서 유동 점도계 내에서 수행하고, 100 시간 이상 동안의 전광 용도에 대응하는 층 두께를 갖는 시험 셀에 저장하여 확인한다. 대응 시험 셀에서 -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1000 시간 이상인 경우, 매질은 이 온도에서 안정한 것으로 간주된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 대응 시간은 각각 500 시간 및 250 시간이다. 고온에서, 등명점은 모세관 내에서 통상적인 방법에 의해 측정된다.
상기 액정 혼합물은 바람직하게는 60 K 이상의 네마틱 상 범위 및 20℃에서 30 ㎟·s-1 이하의 유동 점도(ν20)를 가진다.
상기 액정 혼합물의 복굴절율(Δn) 값은 일반적으로 0.070 내지 0.160, 바람직하게는 0.080 내지 0.130, 특히 바람직하게는 0.090 내지 0.110이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -0.5 내지 -8.0, 특히 -2.5 내지 -6.0의 Δε을 가지며, 여기서 Δε은 유전 이방성을 나타낸다. 20℃에서의 회전 점도(γ1)는 바람직하게는 150 mPa·s 이하, 특히 130 mPa·s 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 비교적 작은 역치 전압 값(V0)을 가진다. 이는 바람직하게는 1.7 V 내지 3.0 V 범위, 특히 바람직하게는 2.5 V 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.3 V 이하이다.
본원에서 용어 "역치 전압"은, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 프레드릭스 역치(Freedericks threshold)로서 공지된 용량성 역치(V0)에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀 내에서 높은 전압 보전율 값을 가진다.
일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 역치 전압을 갖는 액정 매질은, 더 높은 어드레싱 전압 또는 역치 전압을 갖는 액정 매질보다 더 낮은 전압 보전율을 나타내며, 그 역도 성립된다.
본원에서 용어 "양의 유전율을 갖는 화합물"은, Δε > 1.5를 갖는 화합물을 나타내고, 용어 "중성 유전율을 갖는 화합물"은, -1.5 ≤ Δε ≤ 1.5를 갖는 화합물을 나타내고, 용어 "음의 유전율을 갖는 화합물"은, Δε < - 1.5를 갖는 화합물을 나타낸다. 화합물의 유전 이방성은, 10%의 상기 화합물을 액정 호스트에 용해시키고, 각각의 경우, 1 kHz에서 호메오트로픽 및 수평 표면 정렬을 갖고 20 ㎛의 층 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀에서 생성 혼합물의 전기용량을 측정함으로써 결정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 조사된 각각의 액정 혼합물의 용량성 역치보다 항상 낮다.
본원에서 제시된 모든 온도 값은 ℃ 단위이다.
본 발명에 따른 혼합물은 모든 VA-TFT 용도, 예컨대 VAN, MVA, (S)-PVA, ASV, PSA(중합체-지속된 VA), SS(표면-안정화된)-VA 및 PS-VA(중합체-안정화된 VA)에 적합하다. 이는 또한, 음의 Δε을 갖는, IPS(평면 내 스위칭) 및 FFS(프린지 필드 스위칭), 특히 UB-FFS에 적합하다.
본 발명에 따른 디스플레이에서의 네마틱 액정 혼합물은 일반적으로, 그 자체가 하나 이상의 개별 화합물로 이루어진 2개의 성분 A 및 B를 포함한다.
성분 A는 명백히 음의 유전 이방성을 가지며, -0.5 이하의 유전 이방성을 네마틱 상에 제공한다. 성분 A는, 하나 이상의 화학식 IA, IB 및 EY의 화합물에 더하여, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물 또는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다.
성분 A의 비율은 바람직하게는 45 내지 100%, 특히 60 내지 100%이다.
성분 A의 경우, 바람직하게는 -0.8 이하의 Δε 값을 갖는 하나(또는 그 이상)의 개별 화합물이 선택된다. 전체 혼합물 중 성분 A의 비율이 더 적을 수록, 상기 값은 더 음의 값이야 한다.
성분 B는 현저한 네마토젠성(nematogeneity)을 갖고, 20℃에서 30 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 25 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 가진다.
다수의 적합한 물질이 문헌으로부터 당업자에게 공지되어 있다. 화학식 III의 화합물이 특히 바람직하다.
성분 B 중의 특히 바람직한 개별 화합물은, 20℃에서 18 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 12 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 갖는 극히 낮은 점도의 네마틱 액정이다.
성분 B는 모노트로픽(monotropically) 또는 에난티오트로픽(enantiotropically) 네마틱이고, 스멕틱 상을 갖지 않으며, 매우 저온으로 냉각 시 액정 혼합물에서 스멕틱 상의 발생을 방지할 수 있다. 예를 들어, 높은 네마토젠성의 다양한 물질이 각각의 경우 스멕틱 액정 혼합물에 첨가되는 경우, 상기 물질의 네마토젠성은, 달성되는 스메틱 상의 억제 정도를 통해 비교될 수 있다.
상기 혼합물은 임의적으로, 1.5 이상의 유전 이방성(Δε)을 갖는 화합물을 포함하는 성분 C를 또한 포함할 수 있다. 이런 소위 양의 유전 이방성 화합물은 일반적으로 전체 혼합물을 기준으로 20 중량% 이하의 양으로 음의 유전 이방성 혼합물 중에 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이, 1.5 이상의 유전 이방성(Δε)을 갖는 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우, 상기 화합물은 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 Q-1의 화합물, 특히 바람직하게는 하기 구조식의 화합물이다:
화학식 Q-1의 화합물은 바람직하게는 0.1 내지 10%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 5%, 매우 특히 바람직하게는 0.3 내지 2%의 총 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다.
또한, 상기 액정 상은 또한 18개 초과의 성분, 바람직하게는 18 내지 25개의 성분을 포함할 수 있다.
상기 액정 상은 바람직하게는, 하나 이상의 화학식 IA, IB 및 EY의 화합물에 더하여, 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC, 및 임의적으로, 화학식 III의 화합물을, 바람직하게는 4 내지 15개, 특히 5 내지 12개, 특히 바람직하게는 10개 미만으로 포함한다.
다른 구성요소는 바람직하게는 네마틱 또는 네마토젠성 성분, 특히, 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실바이페닐, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스사이클로헥실바이페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실다이옥산, 임의적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에터, 톨란 및 치환된 신남산 에스터 부류로부터의 공지된 물질로부터 선택된다.
상기 유형의 액정 상의 구성요소로서 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 IV를 특징으로 할 수 있다:
상기 식에서,
L 및 E는 각각 1,4-이치환된 벤젠 및 사이클로헥산 고리, 4,4'-이치환된 바이페닐, 페닐사이클로헥산 및 사이클로헥실사이클로헥산 시스템, 2,5-이치환된 피리미딘 및 1,3-다이옥산 고리, 2,6-이치환된 나프탈렌, 다이- 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀸아졸린 및 테트라하이드로퀸아졸린으로 형성된 기로부터의 탄소환형 또는 헤테로환형 고리 시스템을 나타내고,
G는 -CH=CH-, -N(O)=N-, -CH=CQ-, -CH=N(O)-, -C≡C-, -CH2-CH2-, -CO-O-, -CH2-O-, -CO-S-, -CH2-S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO-, -CF2O-, -CF=CF-, -OCF2-, -OCH2-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- 또는 C-C 단일 결합을 나타내고,
Q는 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 -CN을 나타내고,
R20 및 R21은 각각 탄소수 18 이하, 바람직하게는 8 이하의 알킬, 알켄일, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내거나, 다르게는 이들 라디칼 중 하나가 CN, NC, NO2, NCS, CF3, SF5, OCF3, F, Cl 또는 Br을 나타낸다.
이들 화합물 중 대부분에서, R20 및 R21은 서로 상이하고, 이들 라디칼 중 하나는 일반적으로 알킬 또는 알콕시 기이다. 제안된 치환기들의 다른 변형체가 또한 통상적이다. 다수의 상기 성분 또는 이들의 혼합물은 시판된다. 모든 이러한 성분은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 VA, IPS 또는 FFS 혼합물이, 예를 들면 H, N, O, Cl 및 F가 대응 동위원소로 대체된 화합물을 또한 포함할 수 있음이 당업자에게 자명하다.
중합가능 화합물, 소위 반응성 메소젠(RM), 예를 들어 미국 특허 제 6,861,107 호에 개시된 것은 또한, 혼합물을 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있다. 상기 혼합물은 또한, 예를 들면 미국 특허 제 6,781,665 호에 기술된 개시제를 임의적으로 포함할 수 있다. 개시제, 예를 들어 바스프(BASF)로부터의 이르가녹스-1076은 바람직하게는, 상기 중합가능 화합물을 포함하는 혼합물에 0 내지 1%의 양으로 첨가된다. 상기 유형의 혼합물은, 소위 중합체-안정화된 VA(PS-VA) 방식 또는 PSA(중합체-지속된 정렬) 방식에 사용될 수 있고, 여기서 반응성 메소젠의 중합은 액정 혼합물 중에서 일어나는 것으로 의도된다. 이에 대한 전제조건은, 상기 액정 혼합물이 그 자체로, 화학식 M의 화합물이 중합되는 조건 하에 마찬가지로 중합되는 중합가능 성분을 포함하지 않는다는 것이다.
상기 중합은 바람직하게는 하기 조건 하에 수행된다: 상기 중합가능 성분은, 한정된 기간 및 적용된 전압(전형적으로, 10 내지 30 V의 교류 전압, 60 Hz 내지 1 kHz 범위의 주파수)에 대해 한정된 강도의 UV-A 램프를 사용하여 셀 내에서 중합된다. 사용되는 UV-A 광원은 전형적으로, 50 mW/cm2의 강도를 갖는 금속-할라이드 증기 램프 또는 고압 수은 램프이다. 이는, 예를 들어 알켄일 또는 알켄일옥시 측쇄를 함유하는 액정 화합물, 예컨대, 하기 구조식의 화합물이 중합되지 않는 경우의 조건이다:
상기 식에서, n은 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 중합가능 화합물은 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 하기 의미를 가진다:
RMa 및 RMb는 각각, 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기를 나타내고, 라디칼 RMa 및 RMb 중 적어도 하나는 바람직하게는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 함유하고,
P는 중합가능 기를 나타내고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합을 나타내고,
AM1 및 AM2는 각각, 서로 독립적으로, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자(바람직하게는 탄소 원자)를 갖는, 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기를 나타내고, 이는 또한 축환된(annellated) 고리를 포함하거나 함유할 수 있고, 임의적으로 L로 일치환되거나 다중치환될 수 있고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 탄소수 6 내지 20의 임의적으로 치환된 아릴, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 P, P-Sp-, H, OH, CH2OH, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기를 나타내고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
ZM1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-, -COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 탄소수 6 내지 40의 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 탄소수 2 내지 40의 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타내고,
m1은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
이때, 존재하는 RMa, RMb 및 치환기 L 중 적어도 1개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 특히 바람직하게는 1 또는 2개는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나, 또는 1개 이상의 P 또는 P-Sp- 기를 함유한다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은,
RMa 및 RMb가 각각, 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음)을 나타내고, 이때 라디칼 RMa 및 RMb 중 적어도 하나는 바람직하게는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 함유하고,
AM1 및 AM2가 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이때, 또한, 이들 기에서 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스파이로[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내고, 이때 모든 이들 기는 비치환되거나 L로 일치환 또는 다중치환될 수 있고,
L이 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 탄소수 6 내지 20의 임의적으로 치환된 아릴, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
P가 중합가능 기를 나타내고,
Y1이 할로겐을 나타내고,
Rx가 P, P-Sp-, H, 할로겐, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 탄소수 6 내지 40의 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 탄소수 2 내지 40의 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타내는,
화합물이다.
RMa 및 RMb 중 하나 또는 둘 다가 P 또는 P-Sp-를 나타내는 화학식 M의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질 및 PS-VA 디스플레이 또는 PSA 디스플레이에 사용하기에 적합하고 바람직한 RM은, 예를 들어 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 하기 의미를 가진다:
P1, P2 및 P3은 각각, 서로 독립적으로, 바람직하게는 P에 대해 상기 및 하기 제시되는 의미 중 하나를 갖는 중합가능 기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 또는 에폭시 기를 나타내고,
Sp1, Sp2 및 Sp3은 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, 또는 바람직하게는 Sp에 대해 상기 및 하기 제시되는 의미 중 하나를 갖는 스페이서 기, 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-(이때, p1은 1 내지 12의 정수임)를 나타내고, 이때 마지막에 언급된 기에서, 인접한 고리에 대한 연결은 O 원자를 통해 일어나고, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나는 또한 Raa를 나타낼 수 있고,
Raa는 H, F, Cl, CN 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들은 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있음), 특히 바람직하게는, 임의적으로 일불화 또는 다중-불화된 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬카보닐옥시(이때, 상기 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 상기 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐)를 나타내고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고,
Ry 및 Rz는 각각, 서로 독립적으로, H, F, CH3 또는 CF3를 나타내고,
ZM1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내고,
ZM2 및 ZM3은 각각, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n을 나타내고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은, 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 또는 임의적으로 일불화 또는 다중불화된 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬카보닐옥시, 바람직하게는 F를 나타내고,
L' 및 L"는 각각, 서로 독립적으로, H, F 또는 Cl을 나타내고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
t는 0, 1 또는 2를 나타내고,
x는 0 또는 1을 나타낸다.
적합한 중합가능 화합물은, 예를 들어, 하기 표 D에 열거된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.2 내지 4.0%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2.0%의 중합가능 화합물을 포함한다.
화학식 M 및 화학식 RM-1 내지 RM-121의 중합가능 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물은 통상적인 첨가제, 예를 들어, 안정화제, 산화방지제, UV 흡수제, 나노입자, 미세입자 등을 또한 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는, 예를 들어, 유럽 특허 출원 제 0 240 379 호에 기술된 바와 같은 일반적인 기하구조에 대응한다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하는 것으로 의도된다. 상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%를 나타내고, 모든 온도는 섭씨로 제시된다.
본원 전반에 걸쳐, 1,4-사이클로헥실렌 고리 및 1,4-페닐렌 고리는 하기와 같이 도시된다:
사이클로헥실렌 고리는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리이다.
본원 전반에 걸쳐 및 작업 실시예에서, 상기 액정 화합물의 구조는 두문자어에 의해 제시된다. 달리 언급되지 않는 한, 화학식으로의 변환은 하기 표 1 내지 3에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n+1, CmH2m+1 및 Cm'H2m'+1 또는 CnH2n 및 CmH2m은, 각각의 경우, 각각 n, m, m' 또는 z개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. n, m, m' 및 z는 각각, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타낸다. 하기 표 1에서는, 각각의 화합물의 고리 요소가 코드화되고, 하기 표 2에서는, 가교 일원이 열거되고, 하기 표 3에서는, 상기 화합물의 좌측 또는 우측 측쇄에 대한 기호의 의미가 제시된다.
표 1: 고리 요소
표 2: 가교 일원
표 3: 측쇄
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는, 화학식 IIA 및/또는 IIB 및/또는 IIC의 화합물 및 화학식 I1, I2 및 EY의 화합물에 더하여, 하기 제시되는 표 A의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 약어가 사용된다:
(n, m, m', 및 z는 각각, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
(O)CmH2m+1은 OCmH2m+1 또는 CmH2m+1임)
표 A
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은, 그 자체로 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로, 유리하게는 승온에서, 더 적은 양으로 사용되는 성분의 목적하는 양을, 주요 구성요소를 구성하는 성분에 용해시킨다. 또한, 유기 용매(예컨대, 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올) 중의 성분들의 용액을 혼합하고, 완전한 혼합 후, 예를 들면 증류에 의해 용매를 다시 제거하는 것도 가능하다.
적합한 첨가제를 이용하여, 본 발명에 따른 액정 상은 임의의 유형의 디스플레이, 예를 들면 지금까지 개시된 ECB, VAN, IPS, GH 또는 ASM-VA LCD 디스플레이에 사용될 수 있는 방식으로 개질될 수 있다.
상기 유전체는 또한, 당업자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제, 예를 들면 UV 흡수제, 산화방지제, 나노입자 및 자유-라디칼 소거제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료, 안정화제 또는 키랄 도판트를 첨가할 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물에 적합한 안정화제는 특히 하기 표 2에 열거된 것이다.
예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료, 및 전도도를 개선하기 위한 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보라네이트 또는 크라운 에터의 착체 염(예컨대, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., Volume 24, pages 249-258 (1973)] 참조)을 첨가할 수 있거나, 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질하기 위한 성분을 첨가할 수 있다. 이러한 유형의 성분은, 예를 들면 독일 특허 출원 제 22 09 127 호, 제 22 40 864 호, 제 23 21 632 호, 제 23 38 281 호, 제 24 50 088 호, 제 26 37 430 호, 및 제 28 53 728 호에 기술되어 있다.
하기 표 B는, 본 발명에 따른 혼합물에 일반적으로 첨가되는 가능한 도판트를 제시한다. 상기 혼합물은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다. 상기 혼합물이 단지 1개의 도판트를 포함하는 경우, 이는 0.01 내지 4 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1.0 중량%의 양으로 사용된다.
표 B
예를 들어, 본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10 중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제가 하기 제시된다.
표 C
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 표 D로부터의 하나 이상의 안정화제를 포함한다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 티누빈(Tinuvin)(등록상표) 770(비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트)을, 바람직하게는 액정 매질을 기준으로 0.001 내지 5 중량%의 양으로 포함한다.
하기 표 D는, 본 발명에 따른 액정 매질에 반응성 메소젠 화합물로서 바람직하게 사용될 수 있는 예시적 화합물을 제시한다. 본 발명에 따른 혼합물이 하나 이상의 반응성 화합물을 포함하는 경우, 이는 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%의 양으로 사용된다. 또한, 중합을 위해, 개시제 또는 2개 이상의 개시제들의 혼합물을 첨가하는 것이 필요할 수 있다. 상기 개시제 또는 개시제 혼합물은 상기 혼합물을 기준으로, 바람직하게는 0.001 내지 2 중량%의 양으로 첨가된다. 적합한 개시제는, 예를 들어, 이르가큐어(Irgacure)(바스프) 또는 이르가녹스(Irganox)(바스프)이다.
표 D
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-131의 중합가능 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 중합가능 화합물을 포함한다. 이러한 유형의 매질은 특히 PS-VA, PS-FFS 및 PS-IPS 용도에 적합하다. 상기 표 D에 제시된 반응성 메소젠 중, 화합물 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-43, RM-47, RM-49, RM-51, RM-59, RM-69, RM-71, RM-83, RM-97, RM-98, RM-104, RM-112, RM-115 및 RM-116이 특히 바람직하다.
화학식 M의 반응성 메소젠 또는 화학식 RM-1 내지 RM-131의 중합가능 화합물은 또한 안정화제로서 적합하다. 이 경우, 상기 중합가능 화합물은 중합되지 않지만, 대신 상기 액정 매질에 1% 초과의 농도로 첨가된다.
작업 실시예
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하는 것으로 의도된다. 실시예에서, m.p.는 융점을 나타내고, C는 액정 성분의 등명점(℃)을 나타내고, 비점은 b.p로 나타내어 진다.
또한, C는 결정질 고체 상태를 나타내고, S는 스멕틱 상을 나타내고(지수는 상 유형을 나타냄), N은 네마틱 상태를 나타내고, Ch는 콜레스테릭 상을 나타내고, I는 등방성 상을 나타내고, Tg는 유리 전이 온도를 나타낸다. 2개의 기호 사이의 숫자는 전이 온도(℃)를 나타낸다.
화학식 I의 화합물의 광학 이방성(Δn)을 결정하는 데 사용되는 호스트 혼합물은 상업적 혼합물 ZLI-4792(메르크 카게아아(Merck KGaA))이다. 유전 이방성(Δε)은 상업적 혼합물 ZLI-2857을 이용하여 결정된다. 조사할 화합물의 물리적 데이터는, 조사할 화합물의 첨가 이후 호스트 혼합물의 유전 상수의 변화 및 사용된 화합물의 100%로의 외삽으로부터 수득된다. 일반적으로, 용해도에 따라, 조사할 화합물의 10%를 호스트 혼합물에 용해시킨다.
달리 언급되지 않는 한, 부 또는 % 데이터는 중량부 또는 중량%를 나타낸다.
상기 및 하기에서,
V0은 20℃에서의 용량성 역치 전압[V]을 나타낸다.
Δn은 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성을 나타낸다.
Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성을 나타낸다.
T(N,I)는 등명점[℃]을 나타낸다.
K1은 20℃에서의 "펼침(splay)" 변형 탄성 상수[pN]을 나타낸다.
K1은 20℃에서의 "굽힘(bend)" 변형 탄성 상수[pN]을 나타낸다.
γ1은, 20℃에서 측정되고 자기장 내에서 회전 방법에 의해 결정된 회전 점도[mPa.s]를 나타낸다.
LTS는 벌크 샘플 내에서 결정된 저온 안정성(네마틱 상)을 나타낸다.
역치 전압의 측정에 사용되는 디스플레이는, 20 ㎛ 분리된 2개의 평면-평행 외부 플레이트, 및 상기 외부 플레이트의 내부 상에, SE-1211(닛산 케미칼스(Nissan Chemicals))를 포함하는 정렬 층(이는 액정의 수직 정렬을 수행함)을 갖는 전극 층을 가진다.
저온 안정성(네마틱 상)을 결정하기 위해, 샘플(전형적으로 2 g)을 제시된 온도에서 유리 바이알에 저장하고, 결정화 또는 스멕틱 상의 발생을 매일 육안으로 검사하였다. 표에서 제시되는 시간은, 상 전환이 처음 관찰된 이후의 시간이다. 이 시험은 1000 h 및 LTS: 1000이 언급된 이후에 종결되었다.
본원에서 모든 농도는, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 대응 혼합물 또는 혼합물 성분에 관한 것이다. 모든 물리적 특성은, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status November 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되며, 20℃의 온도에서 적용된다.
실시예 M-1
실시예 P1
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-1에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P2
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-1에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P3
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-1에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P4
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-1에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P5
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-1에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P6
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-1에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P7
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-1에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P8
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-1에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P9
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-1에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-2
실시예 P10
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-2에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P11
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-2에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P12
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-2에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P13
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-2에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P14
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-2에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P15
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-2에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P16
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-2에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P17
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-2에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P18
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-2에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-3
실시예 P19
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-3에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P20
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-3에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P21
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-3에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P22
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-3에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P23
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-3에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P24
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-3에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P25
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-3에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P26
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-3에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P27
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-3에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-4
실시예 M-5
실시예 M-6
실시예 P28
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-6에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P29
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-6에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P30
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-6에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P31
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-6에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P32
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-6에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P33
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-6에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P34
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-6에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P35
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-6에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P36
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-6에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-7
실시예 M-8
실시예 M-9
실시예 M-10
실시예 P37
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-10에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P38
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-10에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P39
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-10에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P40
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-10에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P41
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-10에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P42
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-10에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P43
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-10에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P44
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-10에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P45
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-10에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-11
실시예 P46
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-11에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P47
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-11에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P48
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-11에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P49
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-11에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P50
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-11에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P51
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-11에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P52
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-11에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P53
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-11에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P54
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-11에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-12
실시예 P55
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-12에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P56
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-12에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P57
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-12에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P58
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-12에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P59
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-12에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P60
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-12에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P61
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-12에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P62
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-12에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P63
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-12에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-13
실시예 M-14
실시예 M-15
실시예 M-16
실시예 M-17
실시예 P64
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-17에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P65
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-17에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P66
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-17에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P67
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-17에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P68
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-17에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P69
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-17에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P70
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-17에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P71
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-17에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P72
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-17에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-18
실시예 P73
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-18에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P74
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-18에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P75
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-18에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P76
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-18에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P77
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-18에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P78
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-18에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P79
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-18에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P80
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-18에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P81
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-18에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-19
실시예 P82
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-19에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P83
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-19에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P84
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-19에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P85
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-19에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P86
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-19에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P87
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-19에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P88
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-19에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P89
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-19에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P90
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-19에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-20
실시예 P91
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-20에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P92
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-20에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P93
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-20에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P94
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-20에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P95
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-20에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P96
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-20에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P97
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-20에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P98
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-20에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P99
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-20에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 M-21
실시예 P100
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-21에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P101
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-21에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P102
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-21에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P103
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-21에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P104
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-21에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P105
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.7%의 실시예 M-21에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P106
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-21에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P107
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-21에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
실시예 P108
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 99.75%의 실시예 M-21에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 구조식의 중합가능 화합물과 혼합하였다:
Claims (15)
- 하나 이상의 하기 화학식 EY의 화합물; 및
하기 화학식 IA 및 IB의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물
을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 각각, 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미 중 하나를 가진다:
R1 및 R1*는 H, 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 일치환된 탄소수 15 이하의 알킬 또는 알켄일 라디칼(이때, 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-,
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있음), 또는 3 내지 5개의 고리 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 고리를 나타내고,
L1 및 L2는, 서로 독립적으로, F 또는 Cl을 나타내고,
L3 및 L4는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
알켄일은 탄소수 2 내지 7의 알켄일 라디칼을 나타내고,
알킬은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)는 O 또는 단일 결합을 나타내고,
Z2 및 Z2'는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고,
p는 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
상기 매질이, 하기 화학식의 화합물의 군으로부터 선택되는 화학식 EY의 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 매질이, 하기 화합물의 군으로부터 선택되는 제 1 항에 따른 화학식 IA 및/또는 IB의 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서, 알켄일, 알킬 및 (O)는 제 1 항에서 제시된 의미를 가진다. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이, 하기 화학식 IA-33 및 IB-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
알켄일은 비닐, 부트-3-엔일 또는 E-펜트-3-엔일을 나타내고,
알킬은 메틸, 에틸, n-프로필 또는 n-부틸을 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이, 하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는 각각, 서로 독립적으로, H, 또는 비치환되거나 CN 또는 CF3로 일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 일치환된 탄소수 15 이하의 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때, 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-,,
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
L1 내지 L4는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
Z2 및 Z2'는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고,
p는 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고,
v는 1 내지 6의 정수를 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내되,
단, 제 1 항에 따른 화학식 IA 및 IB의 화합물은 배제된다. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이, 하기 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2, BF-1, BF-2, BS-1 및 BS-2의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1, 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 제 5 항에 제시된 바와 같은 화학식 IIA에서의 R2A의 의미를 갖고,
c는 0, 1 또는 2이고,
d는 1 또는 2이다. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이 하기 화학식 O-1 내지 O-17의 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서, R1 및 R2는 제 5 항에서 화학식 IIA의 R2A에 대해 제시된 의미를 가진다. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
제 1 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 EY의 화합물의 총 농도가 3 내지 15 중량%인, 액정 매질. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 EY 및 IA 및/또는 IB의 화합물의 총 농도가 5 내지 35 중량%인, 액정 매질. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이 하나 이상의 중합가능 화합물(반응성 메소젠)을 포함하는, 액정 매질. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이, 자유-라디칼 소거제, 산화방지제 및 UV 안정화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제를 하나 이상 포함하는, 액정 매질. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법으로서,
각각의 경우, 화학식 IA 또는 IB의 화합물을, 제 1 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 EY의 화합물 및 하나 이상의 다른 액정 화합물과 혼합하고, 임의적으로, 하나 이상의 첨가제, 및 임의적으로, 하나 이상의 중합가능 화합물(반응성 메소젠)을 첨가하는 것을 특징으로 하는, 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 전광 디스플레이에서의 용도.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 유전체로서 포함하는 것을 특징으로 하는, 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전광 디스플레이.
- 제 14 항에 있어서,
VA, PSA, PS-VA, PM-VA, SS-VA, PALC, IPS, PS-IPS, FFS 또는 PS-FFS 디스플레이인 것을 특징으로 하는 전광 디스플레이.
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