JPH0987630A - 二色性色素化合物及び液晶表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 吸収スペクトルの半値幅を狭めて色表示能を
向上させ、液晶に溶解する濃度の増加に対する着色液晶
の粘性増加を防止し、かつ液晶に対する溶解性の向上し
た二色性色素化合物を提供することを目的とする。 【解決手段】 基本骨格及び／又は置換基中に、フッ素
原子及び／又はシロキサン結合を有することを特徴とす
る、液晶に溶解して液晶表示装置に用いるための二色性
色素化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示装置に用
いられる二色性色素化合物及びこの二色性色素化合物を
用いた液晶表示装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶材料中に二色性比の大きな色素を溶
解したゲストーホスト方式は、視角が広いなどの利点が
あるため、将来を期待される表示方式の一つであるとさ
れている。近年、カラーディスプレイの需要が高まり、
ゲストーホスト方式によるカラーディスプレイの開発も
盛んに行われている。この例としては、（Ｔ．Ｕｔｉｄ
ａ：Ｐｒｏｃ．３ｒｄ．Ｄｉｓｐｌａｙ Ｒｅｓ．Ｃｏ
ｎｆ．，ｐ２０２，１９８３）に示されるような、イエ
ロー、シアン、マゼンタの三色のゲストーホストセルを
重ねたものが挙げられる。

【０００３】このようなゲストーホスト方式のカラーデ
ィスプレイにおいて、明るく鮮明な色表示を実現するた
めには、色素または配合色素の分光スペクトルが理想的
な形状であり、かつ色素を溶解した液晶の印加電圧に対
する吸光度の変化率などの電気光学特性が優れているこ
とが必要である。また、鮮明な色を表現するのに必要と
される吸光度を得るには、色素の液晶に対する溶解性、
溶解安定性が大きいことが必要である。更に、表示のコ
ントラストを上げるためには、二色性比及び配向秩序度
が高いことが必要不可欠である。

【０００４】これまで数多くの二色性色素が合成され、
検討されてきたが、未だ上記特性を充分に満たす二色性
色素分子は得られていないのが現状である。即ち、着色
時に十分な吸光度を得るべく液晶に溶解する二色性色素
の濃度を大きくすると、着色液晶の電圧保持率の低下、
粘性の増加を来し、電気光学特性が劣化し、コントラス
トが低下する。また、二色性比及び配向秩序度の低下に
よるコントラストの低下も著しい。一方、二色性色素の
濃度を小さくすると、着色時に十分な色表示を得ること
ができない。

【０００５】このように、色表示範囲とコントラストは
二律背反の関係にあり、現在の二色性色素でこれらを両
立することは困難である。アゾ類の二色性色素は、液晶
に対する溶解性が高く、着色液晶の電気光学特性の劣化
が微小であるため、主たるゲストーホスト用二色性色素
として多用されているが、耐光性に劣るため、色表示
能、電気光学特性の経時変化が大きく、従って、未だ多
くの課題が残されているのが現状である。

【０００６】これに対し、アントラキノン類、クマリン
類、メロシアニン類、ペリレン類の二色性色素は、耐性
に優れ、経時変化が小さいという利点を有する。しか
し、これらの二色性色素は、液晶に対する溶解性が非常
に低く、また溶解する濃度の増加に対する着色液晶の粘
性増加が著しく、かつ電気光学特性の劣化は著しいとい
う欠点がある。

【０００７】また、これらアントラキノン類等の二色性
色素には、色表示能に大きな影響を与える二色性比及び
配向秩序度が不十分な色素が多いことも問題となってい
る。吸収スペクトルの形状に優れ、着色時の表示能が高
い色素であっても、二色性比及び配向秩序度が低いと、
充分に消色することが出来ず、コントラストに大きく影
響を及ぼすため、ゲスト−ホスト方式の表示素子に用い
ることが困難である。この問題に対しては、鋭意検討が
行われてはいるが、現状では未だ有効な解決策が見出だ
されていない。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】ゲストーホスト方式の
液晶表示素子において、広い色表示範囲と大きいコント
ラストを両立させ、かつ耐久性に優れた表示素子を提供
するためには、上記のように色素または配合色素の吸収
スペクトルが理想的な形状であり、かつ色素を溶解した
液晶の印加電圧に対する吸光度の変化率などの電気光学
特性、液晶に対する溶解性が優れることが必要である。
また、二色性比及び配向秩序度が高いことも要求され
る。なお、前提条件として、二色性色素の安定性が良い
ことも必要とされる。

【０００９】本発明はかかる点に鑑みてなされたもので
あり、アントラキノン類、クマリン類、メロシアニン
類、ペリレン類、アゾ類等の二色性色素について、液晶
に溶解した時の吸収スペクトルの半値幅を狭めて色表示
能を向上させ、液晶に溶解する濃度の増加に対する着色
液晶の粘性増加を防止し、かつ液晶に対する溶解性の向
上した二色性色素化合物を提供することを目的とする。

【００１０】本発明の他の目的は、上記二色性色素化合
物を用いた液晶表示装置を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を考慮して鋭意検討した結果、アントラキノン類、ク
マリン類、メロシアニン類、ペリレン類、アズ類等の二
色性色素の基本骨格あるいは置換基に、フッ素原子及び
／又はシロキサン結合を導入することにより、安定性を
保持したまま吸収スペクトルが改善され、かつ着色液晶
セルの電気光学特性、溶解性を向上させ得ることを見い
出し、本発明をなすに至った。

【００１２】即ち、本発明（請求項１）は、基本骨格及
び／又は置換基中に、フッ素原子を有することを特徴と
する、液晶に溶解して液晶表示装置に用いるための二色
性色素化合物を提供する。

【００１３】また、本発明（請求項３）は、基本骨格及
び／又は置換基中に、シロキサン結合を有することを特
徴とする、液晶に溶解して液晶表示装置に用いるための
二色性色素化合物を提供する。

【００１４】更に本発明（請求項５，６）は、互いに対
向して配置され、それぞれの対向面に電極層を有する一
対の基板と、これら基板間に挟持され、上述の二色性色
素化合物を液晶に溶解してなる液晶層とを具備すること
を特徴とする液晶表示装置を提供する。

【００１５】基本骨格及び／又は置換基中にフッ素原子
を有する二色性色素化合物としては、下記一般式（１）
で表されるアントラキノン類、下記一般式（２）で表さ
れるクマリン類、下記一般式（３）で表されるメロシア
ニン類、及び下記一般式（４）で表されるペリレン類が
挙げられる。

【００１６】一般式（１）

【化１０】

【００１７】（式中、Ｒは、少なくとも１つのフッ素原
子を含むアルキル基、シクロアルキル基、アシル基、フ
ェニル基、フェニル基、ビフェニル基、又はこれらの置
換体を示し、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＨ、又は−ＣＨ₂ −
を示し、ｍ、ｎ、ｓ、ｔは０〜８の整数である。） 一般式（２）

【化１１】

【００１８】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は、少なくとも
１つのフッ素原子を含むアルキル基、シクロアルキル
基、アシル基、フェニル基、フェニル基、ビフェニル
基、又はこれらの置換体を示し、Ｘ、Ｙは、Ｎ又はＳを
示し、ｍは０〜３の整数、ｎは０〜４の整数である。） 一般式（３）

【化１２】

【００１９】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は、少なくとも１つの
フッ素原子を含むアルキル基、シクロアルキル基、アシ
ル基、フェニル基、フェニル基、ビフェニル基、又はこ
れらの置換体を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗは、Ｎ又はＳを示
し、ｍは０〜４の整数である。） 一般式（４）

【化１３】

【００２０】（式中、Ｒは、少なくとも１つのフッ素原
子を含むアルキル基、シクロアルキル基、アシル基、フ
ェニル基、フェニル基、ビフェニル基、又はこれらの置
換体を示し、ｍ、ｎ、ｓは０〜５の整数である。） また、基本骨格及び／又は置換基中にシロキサン結合を
有する二色性色素化合物としては、下記一般式（５）で
表されるアントラキノン類、下記一般式（６）で表され
るクマリン類、下記一般式（７）で表されるメロシアニ
ン類、下記一般式（８）で表されるペリレン類、及び下
記一般式（９）で表されるアズ類が挙げられる。

【００２１】一般式（５）

【化１４】

【００２２】（式中、Ｒ⁴ は、少なくとも１部にシロキ
サン結合を有するアルキル基、シクロアルキル基、アシ
ル基、フェニル基、フェニル基、ビフェニル基、又はこ
れらの置換体を示し、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＨ、又は−
ＣＨ₂ −を示し、ｍ、ｎは０〜４の整数である。） 一般式（６）

【化１５】

【００２３】（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ
⁸ は、少なくとも１部にシロキサン結合を有するアルキ
ル基、シクロアルキル基、アシル基、フェニル基、フェ
ニル基、ビフェニル基、又はこれらの置換体を示し、
Ｘ、Ｙは、Ｎ又はＳを示し、ｍは０〜３の整数、ｎは０
〜４の整数である。） 一般式（７）

【化１６】

【００２４】（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は、少な
くとも１部にシロキサン結合を有するアルキル基、シク
ロアルキル基、アシル基、フェニル基、フェニル基、ビ
フェニル基、又はこれらの置換体を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
Ｗは、Ｎ又はＳを示し、ｍは０〜４の整数である。） 一般式（８）

【化１７】

【００２５】（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は、少な
くとも１部にシロキサン結合を有するアルキル基、シク
ロアルキル基、アシル基、フェニル基、フェニル基、ビ
フェニル基、又はこれらの置換体を示し、ｍ、ｎは０〜
４の整数である。） 一般式（９）

【化１８】

【００２６】（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は、少なくとも１部に
シロキサン結合を有するアルキル基、シクロアルキル
基、アシル基、フェニル基、フェニル基、ビフェニル
基、又はこれらの置換体を示し、Ａｒはアロマティック
基を示し、ｍ、ｎは１〜４の整数、ｌは１〜４の整数で
ある。） 本発明の二色性色素化合物が添加される液晶としては、
以下のものが挙げられる。

【００２７】ＺＬＩ−４２８１／２、ＺＬＩ−３８８
９、ＺＬＩ−５５００−０００、ＭＬＣ−６０４１−０
００、ＺＬＩ−５１００−０００、ＺＬＩ−１８４０、
ＺＬＩ−２１１６−０００（メルクジャパン社製）、Ｌ
ＩＸＯＮ４０３３−０００ＸＸ、ＬＩＸＯＮ４０３４−
０００ＸＸ、ＺＬＩ−２２９３（チッソ石油化学工業社
製）等を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。

【００２８】基本骨格及び／又は置換基中にフッ素原子
を有する、本発明の二色性色素化合物によると、同一の
色素でフッ素置換していないものに比べ、分光スペクト
ルの半値幅が狭くなり、鮮明な色表示が可能である。ま
た、高電圧保持率のフッ素系液晶はＴＦＴ表示素子用と
して需要が高まっているが、ゲストーホスト方式でカラ
ー表示をする場合、二色性色素の液晶への溶解性が低い
ことが問題となっており、即ち、フッ素系液晶に対する
従来の二色性色素の溶解性はわずか０．１ｗｔ％程度で
あった。これに対し、フッ素置換した本発明の二色性色
素化合物の溶解性は３．０ｗｔ％以上であり、大幅な溶
解性の向上が見られる。

【００２９】更に、フッ素置換することにより、大幅に
しきい値電圧が低下し、コントラストが増大する。これ
は、フッ素を導入することにより、着色液晶溶液の粘弾
性が低下したことによると思われる。

【００３０】以上のフッ素を導入することによる効果
は、アントラキノン類、メロシアニン類、ペリレン類の
二色性色素化合物について顕著に認められる。しかし、
アゾ類の二色性色素については、溶解性は向上したもの
の、吸収スペクトル、電気光学特性の向上はそれほど認
められない。

【００３１】本発明者らは、その他種々の二色性色素分
子について同様の検討を試みたところ、比較的分子の形
状が平面状の色素ほどフッ素置換による特性向上が著し
く、アゾ類のように棒状の二色性色素については効果が
少ないことを見いだした。

【００３２】同様に、基本骨格及び／又は置換基中にシ
ロキサン結合を有する本発明の二色性色素化合物による
と、同一の色素でシロキサン結合を持たないものに比
べ、吸収スペクトルの半値幅が狭くなり、鮮明な色表示
が可能である。また、シロキサン結合を導入した本発明
の二色性色素化合物には、液晶に対する大幅な溶解性の
向上が見られる。更に、シロキサン結合を導入すること
により、大幅にしきい値電圧が低下し、コントラストが
増大する。更に、二色性比及び配向秩序度の大幅な向上
も見られる。

【００３３】このようなシロキサン結合の導入による特
性の向上は、シロキサン結合が極めて柔軟であり、かつ
排除体積が大きいことに起因するものと思われる。即
ち、シロキサン結合の柔軟性が着色液晶の粘度を低下さ
せ、それによって電気光学的特性が向上し、また、排除
体積が大きいことにより結晶化が妨げられ、溶解性が向
上したものと思われる。また、二色性色素化合物の疎水
化も溶解性の向上に寄与しているものと考えられる。

【００３４】更に、吸収スペクトルの半値幅の狭小は、
排除体積が大きいシロキサン結合の導入により、二色性
色素分子と液晶分子との相互作用が小さくなったことに
よるものと思われる。また、二色性比及び配向秩序度の
の向上は、全体の分子長が長くなったためと考えられ
る。

【００３５】なお、シロキサン結合を有するこれらの二
色性色素化合物の中には、液晶性を呈するものが含まれ
ており、このような二色性色素化合物は、更に表示性
能、耐性に優れた、新しいタイプの液晶性二色性色素化
合物として使用することが可能である。

【００３６】また、以上の説明では、フッ素を有する二
色性色素化合物と、シロキサン結合を有する二色性色素
化合物について説明したが、フッ素とシロキサン結合の
両方を有する二色性色素化合物も、同様に本発明の効果
を示す。

【００３７】以上のように、本発明は、ゲストーホスト
方式の表示素子に用いる二色性色素化合物分子にフッ素
及び／又はシロキサン結合を導入するものであり、それ
によって二色性色素の吸収スペクトルを向上させ、二色
性色素の溶解による液晶の粘弾性変化を抑制して、電気
光学特性を向上させ、さらに二色性色素の液晶への溶解
性を向上させることが可能である。

【００３８】

【実施の形態】以下、本発明の種々の実施例について説
明するが、本発明は、これによって何ら制限されるもの
ではない。

【００３９】実施例１ 下記式（１０）に示すアントラキノン類である二色性色
素化合物１ｆ（Ｘ＝Ｆ）を合成した。この二色性色素化
合物について、その特性を測定した。

【００４０】まず、この二色性色素化合物１ｆをセル厚
１０μｍ、２４０度ツイストの液晶セルに注入し、紫外
可視分光光度計ＵＶ−１６０Ａ（島津製作所）により、
吸収スペクトル測定した。また、この分光光度計に測定
セルを固定したまま、徐々に電圧を印加することによっ
て、電気光学特性を求めた。更に、０℃の二色性色素の
飽和溶液と濃度既知の溶液１０種類を作製し、吸光分析
によって、液晶（）への溶解度を測定した。その結果を
下記表１に示す。

【００４１】一般式（１０）

【化１９】

【００４２】（式中、Ｘ＝Ｈ，Ｆ，Ｃｌ） 実施例２ 下記式（１１）に示すクマリン類である二色性色素化合
物２ｆ（Ｘ＝Ｆ）を合成した。この二色性色素化合物に
ついて、実施例１と同様にしてその特性を測定したとこ
ろ、下記表１に示す結果を得た。

【００４３】一般式（１１）

【化２０】

【００４４】（式中、Ｘ＝Ｆ） 実施例３ 下記式（１２）に示すメロシアニン類である二色性色素
化合物３ｆ（Ｘ＝Ｆ）を合成した。この二色性色素化合
物について、実施例１と同様にしてその特性を測定した
ところ、下記表１に示す結果を得た。

【００４５】一般式（１２）

【化２１】

【００４６】（式中、Ｘ＝Ｆ） 実施例４ 下記式（１３）に示すペリレン類である二色性色素化合
物４ｆ（Ｘ＝Ｆ）を合成した。この二色性色素化合物に
ついて、実施例１と同様にしてその特性を測定したとこ
ろ、下記表１に示す結果を得た。

【００４７】一般式（１３）

【化２２】

【００４８】（式中、Ｘ＝Ｆ） 比較例１ 上記式（１０）に示すアントラキノン類である二色性色
素化合物１（Ｘ＝Ｈ）を合成した。この二色性色素化合
物について、実施例１と同様にしてその特性を測定した
ところ、下記表１に示す結果を得た。

【００４９】比較例２ 上記式（１１）に示すクマリン類である二色性色素化合
物２（Ｘ＝Ｈ）を合成した。この二色性色素化合物につ
いて、実施例１と同様にしてその特性を測定したとこ
ろ、下記表１に示す結果を得た。

【００５０】比較例３ 上記式（１２）に示すメロシアニン類である二色性色素
化合物３（Ｘ＝Ｈ）を合成した。この二色性色素化合物
について、実施例１と同様にしてその特性を測定したと
ころ、下記表１に示す結果を得た。

【００５１】比較例４ 上記式（１３）に示すペリレン類である二色性色素化合
物４（Ｘ＝Ｈ）を合成した。この二色性色素化合物につ
いて、実施例１と同様にしてその特性を測定したとこ
ろ、下記表１に示す結果を得た。

【００５２】比較例５ 上記式（１０）に示すアントラキノン類である二色性色
素化合物１ｃｌ（Ｘ＝Ｃｌ）を合成した。この二色性色
素化合物について、実施例１と同様にしてその特性を測
定したところ、下記表１に示す結果を得た。

【００５３】比較例６ 下記式（１４）に示すアゾ類である二色性色素化合物５
（Ｘ＝Ｈ）及びそのフッ素置換体５ｆ（Ｘ＝Ｆ）を合成
し、これら二色性色素化合物について、実施例１と同様
にしてその特性を測定したところ、下記表１に示す結果
を得た。

【００５４】一般式（１４）

【化２３】

【００５５】（式中、Ｘ＝Ｈ，Ｆ）

【表１】

【００５６】上記表１から明らかなように、フッ素置換
の化合物１ｆ，２ｆ，３ｆ，４ｆは、フッ素未置換の化
合物１，２，３，４と比較して、吸収スペクトル、電気
光学特性、及び溶解性の大幅な向上が見られた。

【００５７】アントラキノン類の二色性色素化合物の塩
素置換体１ｃｌは、未置換の化合物１と比較して、吸収
スペクトル、電気光学特性、溶解性の一定の向上が見ら
れるものの、不十分であり、この結果から、置換による
吸収スペクトル、電気光学特性、溶解性の向上は、フッ
素に特有なものであることがわかった。

【００５８】また、比較例６において、アゾ類の二色性
色素化合物のフッ素置換体５ｆは、溶解性の一定の向上
は認められた。しかし、吸収スペクトル、電気光学特性
の向上は認められず、この結果から、フッ素置換による
吸収スペクトル、電気光学特性、溶解性の向上は、アン
トラキノン類、クマリン類、メロシアニン類、ペリレン
類の場合に特に効果があることが分かった。

【００５９】実施例５ 下記式（１５）に示すアントラキノン類である二色性色
素化合物１１ｓを合成した。この二色性色素化合物につ
いて、実施例１と同様にして吸収スペクトル、電気光学
特性、及び液晶への溶解度を測定した。また、二色性比
及び配向秩序度（ｓ）を以下のようにして求めた。

【００６０】即ち、二色性比は、二色性色素化合物を溶
解した液晶をパラレル配向のセルに注入し、二色性色素
化合物の分子軸に対して平行方向の偏光、垂直方向の偏
光の吸光度を測定し、これらの比を計算しすることによ
り求めた。また、配向秩序度（ｓ）は、Ｓ＝（Ａ₁ −Ａ
₂ ）／（２Ａ₂ ＋Ａ₁ ）（Ａ₁ ：二色性色素分子の分子
軸に対して平行方向の偏光に対する吸光度、Ａ₂ ：二色
性色素分子の分子軸に対して垂直方向の偏光に対する吸
光度）それらの結果を下記表２に示す。

【００６１】一般式（１５）

【化２４】

【００６２】実施例６ 下記式（１６）に示すクマリン類である二色性色素化合
物１２ｓを合成した。この二色性色素化合物について、
実施例５と同様にしてその特性を測定したところ、下記
表２に示す結果を得た。

【００６３】一般式（１６）

【化２５】

【００６４】実施例７ 下記式（１７）に示すメロシアニン類である二色性色素
化合物１３ｓを合成した。この二色性色素化合物につい
て、実施例５と同様にしてその特性を測定したところ、
下記表２に示す結果を得た。

【００６５】一般式（１７）

【化２６】

【００６６】実施例８ 下記式（１８）に示すペリレン類である二色性色素化合
物１４ｓを合成した。この二色性色素化合物について、
実施例５と同様にしてその特性を測定したところ、下記
表２に示す結果を得た。

【００６７】一般式（１８）

【化２７】

【００６８】実施例９ 下記式（１９）に示すアゾ類である二色性色素化合物１
５ｓを合成した。この二色性色素化合物について、実施
例５と同様にしてその特性を測定したところ、下記表２
に示す結果を得た。

【００６９】一般式（１９）

【化２８】

【００７０】比較例７ 上記式（１５）に示すアントラキノン類である二色性色
素化合物１１を合成した。この二色性色素化合物につい
て、実施例５と同様にしてその特性を測定したところ、
下記表２に示す結果を得た。

【００７１】比較例８ 上記式（１６）に示すクマリン類である二色性色素化合
物１２を合成した。この二色性色素化合物について、実
施例５と同様にしてその特性を測定したところ、下記表
２に示す結果を得た。

【００７２】比較例９ 上記式（１７）に示すメロシアニン類である二色性色素
化合物１３を合成した。この二色性色素化合物につい
て、実施例５と同様にしてその特性を測定したところ、
下記表２に示す結果を得た。

【００７３】比較例１０ 上記式（１８）に示すペリレン類である二色性色素化合
物１４を合成した。この二色性色素化合物について、実
施例１と同様にしてその特性を測定したところ、下記表
２に示す結果を得た。

【００７４】比較例１１ 上記式（１９）に示すアゾ類である二色性色素化合物１
５を合成し、この二色性色素化合物について、実施例５
と同様にしてその特性を測定したところ、下記表２に示
す結果を得た。

【００７５】一般式（１９）

【表２】

【００７６】上記表２から明らかなように、シロキサン
結合を有する二色性色素化合物１１ｓ，１２ｓ，１３
ｓ，１４ｓ，１５ｓは、シロキサン結合を有しない二色
性色素化合物１１，１２，１３，１４と比較して、吸収
スペクトル、電気光学特性、溶解性、二色性比、及び配
向秩序度の大幅な向上が見られることがわかる。

【００７７】

【発明の効果】以上説明したように、本発明による二色
性色素は、その基本骨格または置換基にフッ素原子及び
／又はシロキサン結合を導入するものであり、それによ
って、吸収スペクトルの改善により色表示能が増大し、
かつ粘弾性が低下して電気光学特性が向上する。また、
液晶への溶解性、特にフッ素原子を導入した場合は、フ
ッ素系液晶に対する溶解性が飛躍的に増大することが分
かった。また、シロキサン結合を有する場合には、二色
性比及び配向秩序度の大幅な向上が見られることがわか
った。

【００７８】以上の効果により、本発明の二色性色素化
合物を用いることにより、ゲストーホスト方式による色
表示再現性が大幅に向上した。

【図面の簡単な説明】

【図１】アントラキノン類の二色性色素のフッ素置換
体、塩素置換体、無置換体のそれぞれの電気光学特性を
比較して示す特性図。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基本骨格及び／又は置換基中に、フッ素
   原子を有することを特徴とする、液晶に溶解して液晶表
   示装置に用いるための二色性色素化合物。
2. 【請求項２】 下記一般式（１）で表されるアントラキ
   ノン類、下記一般式（２）で表されるクマリン類、下記
   一般式（３）で表されるメロシアニン類、及び下記一般
   式（４）で表されるペリレン類からなる群から選ばれた
   １種である請求項１に記載の二色性色素化合物。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、少なくとも１つのフッ素原子を含むアル
   キル基、シクロアルキル基、アシル基、フェニル基、フ
   ェニル基、ビフェニル基、又はこれらの置換体を示し、
   ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＨ、又は−ＣＨ₂ −を示し、ｍ、
   ｎ、ｓ、ｔは０〜８の整数である。） 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は、少なくとも１つのフッ素
   原子を含むアルキル基、シクロアルキル基、アシル基、
   フェニル基、フェニル基、ビフェニル基、又はこれらの
   置換体を示し、Ｘ、Ｙは、Ｎ又はＳを示し、ｍは０〜３
   の整数、ｎは０〜４の整数である。） 一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は、少なくとも１つのフッ素原子を
   含むアルキル基、シクロアルキル基、アシル基、フェニ
   ル基、フェニル基、ビフェニル基、又はこれらの置換体
   を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗは、Ｎ又はＳを示し、ｍは０〜
   ４の整数である。） 一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒは、少なくとも１つのフッ素原子を含むアル
   キル基、シクロアルキル基、アシル基、フェニル基、フ
   ェニル基、ビフェニル基、又はこれらの置換体を示し、
   ｍ、ｎ、ｓは０〜５の整数である。）
3. 【請求項３】 基本骨格及び／又は置換基中に、シロキ
   サン結合を有することを特徴とする、液晶に溶解して液
   晶表示装置に用いるための二色性色素化合物。
4. 【請求項４】 下記一般式（５）で表されるアントラキ
   ノン類、下記一般式（６）で表されるクマリン類、下記
   一般式（７）で表されるメロシアニン類、下記一般式
   （８）で表されるペリレン類、及び下記一般式（９）で
   表されるアズ類からなる群から選ばれた１種である請求
   項３に記載の二色性色素化合物。 一般式（５） 【化５】 （式中、Ｒ⁴ は、少なくとも１部にシロキサン結合を有
   するアルキル基、シクロアルキル基、アシル基、フェニ
   ル基、フェニル基、ビフェニル基、又はこれらの置換体
   を示し、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＨ、又は−ＣＨ₂ −を示
   し、ｍ、ｎは０〜４の整数である。） 一般式（６） 【化６】 （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ は、少なくとも
   １部にシロキサン結合を有するアルキル基、シクロアル
   キル基、アシル基、フェニル基、フェニル基、ビフェニ
   ル基、又はこれらの置換体を示し、Ｘ、Ｙは、Ｎ又はＳ
   を示し、ｍは０〜３の整数、ｎは０〜４の整数であ
   る。） 一般式（７） 【化７】 （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は、少なくとも１部に
   シロキサン結合を有するアルキル基、シクロアルキル
   基、アシル基、フェニル基、フェニル基、ビフェニル
   基、又はこれらの置換体を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗは、Ｎ
   又はＳを示し、ｍは０〜４の整数である。） 一般式（８） 【化８】 （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は、少なくとも１部に
   シロキサン結合を有するアルキル基、シクロアルキル
   基、アシル基、フェニル基、フェニル基、ビフェニル
   基、又はこれらの置換体を示し、ｍ、ｎは０〜４の整数
   である。） 一般式（９） 【化９】 （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は、少なくとも１部にシロキサン結
   合を有するアルキル基、シクロアルキル基、アシル基、
   フェニル基、フェニル基、ビフェニル基、又はこれらの
   置換体を示し、Ａｒはアロマティック基を示し、ｍ、ｎ
   は１〜４の整数、ｌは１〜４の整数である。）
5. 【請求項５】 互いに対向して配置され、それぞれの対
   向面に電極層を有する一対の基板と、これら基板間に挟
   持され、請求項１又は２に記載の二色性色素化合物を液
   晶に溶解してなる液晶層とを具備することを特徴とする
   液晶表示装置。
6. 【請求項６】 互いに対向して配置され、それぞれの対
   向面に電極層を有する一対の基板と、これら基板間に挟
   持され、請求項３又は４に記載の二色性色素化合物を液
   晶に溶解してなる液晶層とを具備することを特徴とする
   液晶表示装置。