JPS631357B2 - - Google Patents
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- JPS631357B2 JPS631357B2 JP746480A JP746480A JPS631357B2 JP S631357 B2 JPS631357 B2 JP S631357B2 JP 746480 A JP746480 A JP 746480A JP 746480 A JP746480 A JP 746480A JP S631357 B2 JPS631357 B2 JP S631357B2
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明はゲスト−ホスト型液晶表示素子に用い
られて好適な黄色系アゾ化合物からなる液晶用二
色性色素に関するものである。 近年、液晶によるカラー表示に関する研究開発
が活発になつている。このカラー表示方式のうち
ゲスト−ホスト効果を利用する方式は視覚が極め
て広いこと、二色性色素を液晶に溶かすだけで容
易に所望のカラーを表示出来ること等優れた特徴
を有し、実用化への本命であるとされている。か
かるカラー表示素子の特性は二色性色素の特性に
左右されると言つても過言ではなく、従つてカラ
ー、二色性、溶解性、寿命等の面より優秀な二色
性色素の開発が要望されている。 本発明者らは優秀な二色性色素の開発を課題と
して鋭意研究、開発を進め、ある種のアゾ化合
物、シツフ化合物が有用であることを見い出し
た。しかもこの殆どは赤色から青色に至る呈色色
素であり、黄色〜橙色に至る色素は極めて少な
く、黄色系で優秀な色素の出現が望まれている。
公知の黄色性色素としては 従来色素 １ 従来色素 ２ 従来色素 ３ 従来色素 ４ などが知られている。これらの色素は液晶用二色
性色素として要求される二色性、溶解性、耐光性
の三条件のうちいずれかを欠くものであり、実用
に供されるには今ひとつ不十分である。 そこで本発明者らは鋭意研究を進めた結果、従
来色素の欠点を取り除き上述の三条件を兼備する
優秀な二色性色素を開発し本発明を完成した。 本発明は一般式（） 一般式（） 一般式（） で表されるアゾ化合物の１種または２種以上から
なる液晶用二色性色素に関するものであり、上式
においてR1はプロピル基、ブチル基、ヘプチル
基、デシル基、ドデシル基などのアルキル基、好
ましくはC4〜C10のアルキル基を表し、R2はアル
キル基、好ましくはC10以下のアルキル基、アル
キルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル
基、またはアリールカルボニル基を表し、この代
表例としてはアルキル基、アルコキシ基等で置換
されてもよいベンゾイル基、ビフエニルカルボニ
ル基等がある。R3はC4〜C12のアルキル基を表
し、ｎは０または１を表す。 本発明になるアゾ化合物は例えば次のようにし
て公知の方法により製造される。 １ 一般式（）の化合物の場合
られて好適な黄色系アゾ化合物からなる液晶用二
色性色素に関するものである。 近年、液晶によるカラー表示に関する研究開発
が活発になつている。このカラー表示方式のうち
ゲスト−ホスト効果を利用する方式は視覚が極め
て広いこと、二色性色素を液晶に溶かすだけで容
易に所望のカラーを表示出来ること等優れた特徴
を有し、実用化への本命であるとされている。か
かるカラー表示素子の特性は二色性色素の特性に
左右されると言つても過言ではなく、従つてカラ
ー、二色性、溶解性、寿命等の面より優秀な二色
性色素の開発が要望されている。 本発明者らは優秀な二色性色素の開発を課題と
して鋭意研究、開発を進め、ある種のアゾ化合
物、シツフ化合物が有用であることを見い出し
た。しかもこの殆どは赤色から青色に至る呈色色
素であり、黄色〜橙色に至る色素は極めて少な
く、黄色系で優秀な色素の出現が望まれている。
公知の黄色性色素としては 従来色素 １ 従来色素 ２ 従来色素 ３ 従来色素 ４ などが知られている。これらの色素は液晶用二色
性色素として要求される二色性、溶解性、耐光性
の三条件のうちいずれかを欠くものであり、実用
に供されるには今ひとつ不十分である。 そこで本発明者らは鋭意研究を進めた結果、従
来色素の欠点を取り除き上述の三条件を兼備する
優秀な二色性色素を開発し本発明を完成した。 本発明は一般式（） 一般式（） 一般式（） で表されるアゾ化合物の１種または２種以上から
なる液晶用二色性色素に関するものであり、上式
においてR1はプロピル基、ブチル基、ヘプチル
基、デシル基、ドデシル基などのアルキル基、好
ましくはC4〜C10のアルキル基を表し、R2はアル
キル基、好ましくはC10以下のアルキル基、アル
キルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル
基、またはアリールカルボニル基を表し、この代
表例としてはアルキル基、アルコキシ基等で置換
されてもよいベンゾイル基、ビフエニルカルボニ
ル基等がある。R3はC4〜C12のアルキル基を表
し、ｎは０または１を表す。 本発明になるアゾ化合物は例えば次のようにし
て公知の方法により製造される。 １ 一般式（）の化合物の場合
【式】を鉱酸
水溶液中、亜硝酸ソーダでジアゾ化し、
【式】とカツプリングせしめヒドロキ
シ体となし、該ヒドロキシ体をアルコール中ハロ
ゲン化アルキルとアルカリの存在下反応せしめ、
R2がアルキルである目的とする粗製ジスアゾ色
素を得る。またR2がアルキルカルボニル基、ア
ルキルオキシカルボニル基またはアリールカルボ
ニル基である場合には、前記ヒドロキシ体をベン
ゼン、ピリジンなどの不活性溶媒中でアルキルカ
ルボニルハライド、ハロゲン炭酸アルキルエステ
ルまたはアリールカルボニルハライドと反応させ
ることにより相当する粗製ジスアゾ色素を得る。
この粗製物を再結晶、アルミナ、シリカゲル等の
カラムにより精製し、純品となす。 ２ 一般式（）の化合物の場合
ゲン化アルキルとアルカリの存在下反応せしめ、
R2がアルキルである目的とする粗製ジスアゾ色
素を得る。またR2がアルキルカルボニル基、ア
ルキルオキシカルボニル基またはアリールカルボ
ニル基である場合には、前記ヒドロキシ体をベン
ゼン、ピリジンなどの不活性溶媒中でアルキルカ
ルボニルハライド、ハロゲン炭酸アルキルエステ
ルまたはアリールカルボニルハライドと反応させ
ることにより相当する粗製ジスアゾ色素を得る。
この粗製物を再結晶、アルミナ、シリカゲル等の
カラムにより精製し、純品となす。 ２ 一般式（）の化合物の場合
【式】で表
されるジアミノ体と
【式】で表
されるアルデヒドとを不活性溶媒中少量の酸の存
在下又は不存在下脱水縮合させ、得られる粗製物
を精製することにより、高純度の目的物を得る。 ３ 一般式（）の化合物の場合
在下又は不存在下脱水縮合させ、得られる粗製物
を精製することにより、高純度の目的物を得る。 ３ 一般式（）の化合物の場合
【式】を常法
により、塩酸などの鉱酸水中でジアゾ化し、α−
ナフチルアミンとカツプリングせしめ、 を得る。このアミノ中間体を塩酸などの鉱酸水中
に分散して、常法によりジアゾ化し、
ナフチルアミンとカツプリングせしめ、 を得る。このアミノ中間体を塩酸などの鉱酸水中
に分散して、常法によりジアゾ化し、
【式】とカツプリングせしめ、ヒドロ
キシ体となす。該ヒドロキシ体を１で記載したと
同様に、ハロゲン化アルキルや所望のカルボニル
ハライドと反応させることにより、粗製目的物を
得、精製して純品となす。これらの方法により製
造される本発明になる化合物の代表的な具体例を
示すと以下のようなものがある。本発明はその趣
旨からして、これらの代表例に限定されるもので
はない。
同様に、ハロゲン化アルキルや所望のカルボニル
ハライドと反応させることにより、粗製目的物を
得、精製して純品となす。これらの方法により製
造される本発明になる化合物の代表的な具体例を
示すと以下のようなものがある。本発明はその趣
旨からして、これらの代表例に限定されるもので
はない。
【表】
上の式においてBuはｎ・C4H9、Amはｎ・
C5H11、Prはｎ・C3H7、Hpはｎ・C7H15をそれ
ぞれ表す。色素の吸収極大波長は一般式（）〜
（）におけるR1〜R3のアルキル成分の炭素数が
違つても、またアルキルカルボニル基、アルキル
オキシカルボニル基、アリールカルボニル基等カ
ルボニル基がちがつてもほとんど同じで大きな差
はない。 本発明になる一群のアゾ化合物は分子長軸方向
の両端に特定の選択された置換基を具備する為に
液晶との配向は極めて良く、二色性、溶解性、耐
光性において優れ、実用に十分供し得る特性を有
する。二色性についてはホストにビフエニル系混
合液晶GR−41（チツソ株式会社製）を用いて試
験したところ殆んどのものが二色性比（A11／Ａ
⊥）８以上を示すことが判明した。 なお、二色性比はGR−41に色素を溶解させ、
この溶液を２枚の透明電極付きガラス基板間に封
入し、ホモジニアス配向させ、この配向方向に平
行および垂直の電界を持つ直線偏光をあてた場合
の色素の極大吸収波長における分子長軸方向と短
軸方向の吸光度比より求められた。 また、色素が液晶用として使用出来るか否かは
まず第１に所望の溶解性を発揮するか否かで決定
され、次に他の特性が検討される。従つて二色性
色素の液晶への溶解性は極めて重要な因子であ
る。これは規定濃度における色素の分子吸光係数
の大小とも相関し、所望のコントラストを実現
し、かつ表示素子使用時色素の析出などの事故を
生じない保障された素子を提供する上から、また
素子を作る際の作業性の上から極めて重要な因子
であるといえる。本発明になるアゾ化合物は液晶
との相溶性が良好であり、高い分子吸光係数を有
することと相応して、溶解性の観点からも実用上
好ましい色素である。 従来色素１は二色性、溶解性が悪く実用に適さ
ない。従来色素２は色調は良いが耐光性が悪く実
用上十分でない。従来色素３は二色性は極めて良
好であるが溶解性が悪く実用上十分でない。この
色素は室温（20℃）においてビフエニル系混合液
晶E7（BDH Chemicals Ltd.製）にほぼ0.6wt％
の最大溶解度を示す。 一方本発明になる対応する色素はほぼ10倍の溶
解度を示す。例えば色素９は同様条件でほぼ
7.4wt％の最大溶解度を示す。従来色素４につい
てもほぼ同様のことがいえる。上記と同じ条件下
で従来色素４はほぼ1.9wt％の最大溶解度を示し、
色素10はほぼ14％の最大溶解度を示す。なお本発
明において使用したGR−41およびＥ−７はいず
れもビフエニル系の混合液晶であり、次のような
特性を有する。
C5H11、Prはｎ・C3H7、Hpはｎ・C7H15をそれ
ぞれ表す。色素の吸収極大波長は一般式（）〜
（）におけるR1〜R3のアルキル成分の炭素数が
違つても、またアルキルカルボニル基、アルキル
オキシカルボニル基、アリールカルボニル基等カ
ルボニル基がちがつてもほとんど同じで大きな差
はない。 本発明になる一群のアゾ化合物は分子長軸方向
の両端に特定の選択された置換基を具備する為に
液晶との配向は極めて良く、二色性、溶解性、耐
光性において優れ、実用に十分供し得る特性を有
する。二色性についてはホストにビフエニル系混
合液晶GR−41（チツソ株式会社製）を用いて試
験したところ殆んどのものが二色性比（A11／Ａ
⊥）８以上を示すことが判明した。 なお、二色性比はGR−41に色素を溶解させ、
この溶液を２枚の透明電極付きガラス基板間に封
入し、ホモジニアス配向させ、この配向方向に平
行および垂直の電界を持つ直線偏光をあてた場合
の色素の極大吸収波長における分子長軸方向と短
軸方向の吸光度比より求められた。 また、色素が液晶用として使用出来るか否かは
まず第１に所望の溶解性を発揮するか否かで決定
され、次に他の特性が検討される。従つて二色性
色素の液晶への溶解性は極めて重要な因子であ
る。これは規定濃度における色素の分子吸光係数
の大小とも相関し、所望のコントラストを実現
し、かつ表示素子使用時色素の析出などの事故を
生じない保障された素子を提供する上から、また
素子を作る際の作業性の上から極めて重要な因子
であるといえる。本発明になるアゾ化合物は液晶
との相溶性が良好であり、高い分子吸光係数を有
することと相応して、溶解性の観点からも実用上
好ましい色素である。 従来色素１は二色性、溶解性が悪く実用に適さ
ない。従来色素２は色調は良いが耐光性が悪く実
用上十分でない。従来色素３は二色性は極めて良
好であるが溶解性が悪く実用上十分でない。この
色素は室温（20℃）においてビフエニル系混合液
晶E7（BDH Chemicals Ltd.製）にほぼ0.6wt％
の最大溶解度を示す。 一方本発明になる対応する色素はほぼ10倍の溶
解度を示す。例えば色素９は同様条件でほぼ
7.4wt％の最大溶解度を示す。従来色素４につい
てもほぼ同様のことがいえる。上記と同じ条件下
で従来色素４はほぼ1.9wt％の最大溶解度を示し、
色素10はほぼ14％の最大溶解度を示す。なお本発
明において使用したGR−41およびＥ−７はいず
れもビフエニル系の混合液晶であり、次のような
特性を有する。
【表】
液晶用二色性色素においては二色性、液晶との
相溶性、耐光性という三つの条件が不可欠であ
り、いずれか１つを欠いても材料としての適正を
失う。この条件を兼備せしめることは、極めて困
難な課題であり、本発明者らは過去一貫して二色
性色素開発に腐心し、数多くの試作、研究の交果
本発明を完成したものである。そして本発明は特
定の末端基を分子に導入することにより類似構造
の化合物では達成出来ない成果を生じたものであ
る。 本発明になる二色性色素はシツフ系、ビフエニ
ル系、アゾ系、エステル系、シクロヘキシルシク
ロヘキサン系等いずれの液晶にも有効に用いられ
る。また液晶はネマチツク液晶のみならず、コレ
ステリツク−ネマチツク相転移型液晶でもよく、
ゲスト−ホスト効果を利用するものであれば如何
なるものでもよい。表示方法としては液晶の誘電
異方性の正負に基づくいずれの方法も採用され
る。 以上詳述したように、本発明になるアゾ化合物
は液晶用二色性色素として実用に十分適した色素
であり、本発明は液晶セル、かかるセルを組込ん
だ各種民生機器、表示装置産業の発展に寄与する
ところ大である。
相溶性、耐光性という三つの条件が不可欠であ
り、いずれか１つを欠いても材料としての適正を
失う。この条件を兼備せしめることは、極めて困
難な課題であり、本発明者らは過去一貫して二色
性色素開発に腐心し、数多くの試作、研究の交果
本発明を完成したものである。そして本発明は特
定の末端基を分子に導入することにより類似構造
の化合物では達成出来ない成果を生じたものであ
る。 本発明になる二色性色素はシツフ系、ビフエニ
ル系、アゾ系、エステル系、シクロヘキシルシク
ロヘキサン系等いずれの液晶にも有効に用いられ
る。また液晶はネマチツク液晶のみならず、コレ
ステリツク−ネマチツク相転移型液晶でもよく、
ゲスト−ホスト効果を利用するものであれば如何
なるものでもよい。表示方法としては液晶の誘電
異方性の正負に基づくいずれの方法も採用され
る。 以上詳述したように、本発明になるアゾ化合物
は液晶用二色性色素として実用に十分適した色素
であり、本発明は液晶セル、かかるセルを組込ん
だ各種民生機器、表示装置産業の発展に寄与する
ところ大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 一般式（） または一般式（） で表されるアゾ化合物の１種または２種以上から
なる液晶用二色性色素。但し、上式においてR1
はアルキル基を表し、R2はアルキル基、アルキ
ルカルボニル基、アリールカルボニル基、または
アルキルオキシカルボニル基を表し、R3はC4〜
C12のアルキル基を表し、ｎは０または１を表す。
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