JP2003176244A - フッ素化アントラセンおよび液晶混合物におけるその使用 - Google Patents

フッ素化アントラセンおよび液晶混合物におけるその使用

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JP2003176244A JP2002270393A JP2002270393A JP2003176244A JP 2003176244 A JP2003176244 A JP 2003176244A JP 2002270393 A JP2002270393 A JP 2002270393A JP 2002270393 A JP2002270393 A JP 2002270393A JP 2003176244 A JP2003176244 A JP 2003176244A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高い絶対値の誘電異方性ならびに好ましい粘
度比および透明点を有するネマチックまたはコレステリ
ックまたはキラルスメクチック液晶混合物に用いるため
の新規な成分を提供する。 【解決手段】 式（Ｉ）で表される化合物、これらの化
合物を含む液晶混合物、および、それらの液晶ディスプ
レイへの使用に関する。 （式中Ｌ１〜Ｌ５はＨ又はＦであり、その内１つはＦで
あり，Ｒ１はＣ１〜Ｃ１６のアルキル基などであり，Ｒ
２はＨ，Ｆ、ＣＮ，ＯＣＦ３などである。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化アントラ
セン、この誘導性を含む液晶混合物、および、それらの
液晶ディスプレイへの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＬＣＤの用途（例えば、−４０°〜１０
０℃の温度域が容易に生じることがある自動車内で使う
ためのものもあれば、形態電話およびノート型パソコン
などの携帯式装置用のものもある）の種類の増加によ
り、一方で極めて広い動作温度域を有し、他方で可能な
限り低いしきい値電圧を有する液晶混合物に対するニー
ズがある。したがって、新規で好適な液晶混合物および
混合物成分に対する継続した需要がある。高い光学異方
性（Δｎ）と低い回転粘度を併せ持ち、用途に関連する
さらなるパラメータに加えて同様に要求される、例えば
高い絶対値の誘電異方性（Δε）などの他のパラメータ
をも有する材料が求められている（非特許文献１または
特許文献１参照）。
【０００３】
【特許文献１】独国特許出願公開第１００５００７１号
明細書
【特許文献２】特開昭６１−２８１１９３号公報
【特許文献３】欧州特許第９１５１４４号明細書
【特許文献４】国際公開第８８／００９３８号パンフレ
ット
【非特許文献１】イチノセら（Ichinose et al.）、
「第七回ディスプレイ国際ワークショップ（IDW'00）抄
録ＬＣＴ４−３」
【非特許文献２】ヘルベチカ・キミカ・アクタ（Helvet
ica Chimica Acta）、１９６９年、第５２巻、ｐ．２５
２１
【非特許文献３】ブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソ
サエティ・オブ・ジャパン（Bulletin of the Chemical
Society of Japan）、１９７７年、第５０巻、ｐ．１
００９
【非特許文献４】ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー（Journal of Organic Chemistry）、１９９
１年、第５６巻、ｐ．９８９
【非特許文献５】イスラエル・ジャーナル・オブ・ケミ
ストリー（Israel Journal ofChemistry）、１９７３
年、第１１号、ｐ．７９１
【非特許文献６】シンレット（Synlett）、１９９８
年、ｐ．３０１
【非特許文献７】ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエ
ティ・パーキン・トランスアクションズ１（Journal of
Chemical Society Perkin Transactions 1）、１９７
２年、ｐ．２３７２
【非特許文献８】ジャーナル・オブ・フルオリン・ケミ
ストリー（Journal of Fluorine Chemistry）、１９８
５年、第２９巻、ｐ．４１７
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、した
がって、高い絶対値の誘電異方性と共に好ましい粘度比
および透明点を有するネマチックまたはコレステリック
またはキラルスメクチック液晶混合物に用いるための新
規な成分を提供することである。加えて、当該化合物
は、光、紫外線および熱に対して非常に安定であるべき
である。さらに、これらは、高い「電圧保持率（ＶＨ
Ｒ）」を達成するのに適しているべきである。これら
は、さらにまた、合成により得やすく、したがって潜在
的に廉価であるべきである。
【０００５】２−（４−置換）スチリル置換基を有する
アントラセン誘導体（非特許文献２参照）または２−
（４−置換）ベンジリデンアミノ置換基を有するアント
ラセン誘導体（非特許文献３参照）、１，２，３，４−
テトラヒドロアントラセンの既知の誘導体（非特許文献
４参照）、既知のモノフルオロアントラセンおよびジフ
ルオロアントラセン（非特許文献５、６参照）、テトラ
フルオロテトラヒドロアントラセン（非特許文献７参
照）、テトラフルオロアントラセン（非特許文献８参
照）、９，１０−ジフェニルアントラセン（特許文献２
参照）、置換アントラセン（特許文献３参照）およびア
ントラセンのコレステロールエステル（特許文献４参
照）は、これらの環系のフッ素置換誘導体が液晶混合物
の成分として好適であることを当業者に示唆するもので
はない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）
【化７】 式中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は、同一であ
るかまたは異なっており、ＨまたはＦであり、ただし、 ａ）Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５の少なくとも１
つはＦでなければならず、 ｂ）Ｌ１がＦの場合は、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はＨでな
ければならず、 ｃ）Ｌ４またはＬ５がＦの場合は、Ｌ１およびＬ２はＨ
でなければならず、
【０００７】Ｒ１は、１〜１６個の炭素原子を有する直
鎖または分枝アルキル基または２〜１６個の炭素原子を
有する直鎖または分枝アルケニル基であり、ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−
Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、および／また
は ｂ）１個のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、シク
ロヘキサン−１，４−ジイルまたはフェニレン−１，4
−ジイルで置換されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子が、Ｆおよび／また
はＣｌで置換されてもよく、
【０００８】Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、−ＮＣ
Ｓ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ
２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ＝ＣＦ２また
は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキ
ル基または２〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分
枝アルケニル基（ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−
Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、および／また
は ｂ）１個のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイルで置換
されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子が、Ｆおよび／また
はＣｌで置換されてもよい） および／または−Ｍ２−Ａ２−Ｒ３基であり、ここで、
【０００９】Ｍ２は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡
Ｃ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ
２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＦ＝ＣＦ−
または単結合であり、Ａ２は、１，４フェニレン（ここ
で、１個または２個の水素原子はＦ、Ｃｌ、ＣＮおよび
／またはＯＣＦ３で置換されてもよく、または、３個ま
での水素原子はフッ素で置換されてもよい）、１，４−
シクロへキシレン（ここで、１個または２個の水素原子
はＣＨ３および／またはＦで置換されてもよい）、１−
シクロへキセン−１，４−ジイル（ここで、1個の水素
原子はＣＨ３またはＦで置換されてもよい）、または
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、 Ｒ３は、−Ｍ２−Ａ２−Ｒ３を除く、Ｒ２と同じ可能な
意味を有し、
【化８】 で表される化合物およびこれらの化合物を含む液晶混合
物に関する。
【００１０】好ましいのは、式（Ｉａ）〜（Ｉｔ）
【化９】
【００１１】
【化１０】
【００１２】
【化１１】
【００１３】
【化１２】
【００１４】式中、Ｒ４は、１〜１６個の炭素原子を有
する直鎖または分枝アルキル基、または、２〜１６個の
炭素原子を有する直鎖または分枝アルケニル基であり、
ここで、１個の末端ではないＣＨ２基は−Ｏ−で置換さ
れてもよく、および／または、１個のＣＨ２基はシクロ
ヘキサン−１，４−ジイルまたはフェニレン−１，４−
ジイルで置換されてもよく、Ｒ５は、水素、１〜１２個
の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、また
は、２〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝アル
ケニル基（ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
−または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
よび／または ｂ）１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイルで置換
されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／また
はＣｌで置換されてもよい） および／または−Ｍ２−Ａ２−Ｒ３基であり、ここで、
【００１５】Ｍ２は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２
−ＣＦ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＦ＝
ＣＦ−または単結合であり、Ａ２は、１，４−シクロへ
キシレン（ここで１個または２個の水素原子はＣＨ ３お
よび／またはＦで置換されてもよい）、１−シクロへキ
セン−１，４−ジイル（ここで、1個の水素原子はＣＨ
３またはＦで置換されてもよい）、または１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルであり、Ｒ３は、水素、１〜１
２個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、ま
たは、２〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝ア
ルケニル基であり、ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
−または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
よび／または ｂ）１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイルで置換
されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／また
はＣｌで置換されてもよく、
【００１６】Ｒ６は、１〜１２個の炭素原子を有する直
鎖または分枝アルキル基であり、ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
−または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
よび／または ｂ）環系に隣接していない１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ
−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、および／
または ｃ）１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロパン−１，２−
ジイル、シクロブタン−１，３−ジイルまたはシクロヘ
キサン−１，４−ジイルまたは１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルで置換されてもよく、および／または ｄ）１個または２個以上の水素原子が、Ｆおよび／また
はＣｌで置換されてもよく、Ｒ７は１〜１６個の炭素原
子を有する直鎖または分枝アルキル基、または、２〜１
６個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルケニル基で
あり、ここで、末端ではない１個のＣＨ２基は、−Ｏ−
で置換されてもよく、および／または、１個のＣＨ２基
は、シクロヘキサン−１，４−ジイルまたはフェニレン
−１，4−ジイルで置換されてもよく、
【００１７】Ｒ８は、水素、１〜１２個の炭素原子を有
する直鎖または分枝アルキル基、または、２〜１２個の
炭素原子を有する直鎖または分枝アルケニル基（ここ
で、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
−または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
よび／または ｂ）１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
１，２−ジイルまたはシクロブタン−１，３−ジイルで
置換されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／また
はＣｌで置換されてもよい）または、−Ｍ３−Ａ３−Ｒ
１０基であり、ここで、Ｍ３は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＦ２−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２
−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣ
（＝Ｏ）ＣＦ＝ＣＦ−または単結合であり、Ａ３は、
１，４−シクロへキシレン（ここで１個または２個の水
素原子はＣＨ ３および／またはＦで置換されてもよ
い）、１−シクロへキセン−１，４−ジイル（ここで、
1個の水素原子はＣＨ３またはＦで置換されてもよ
い）、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
り、
【００１８】Ｒ１０は、水素、１〜１２個の炭素原子を
有する直鎖または分枝アルキル基、または、２〜１２個
の炭素原子を有する直鎖または分枝アルケニル基であ
り、ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
−または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
よび／または ｂ）１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
１，２−ジイルまたはシクロブタン−１，３−ジイルで
置換されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／また
はＣｌで置換されてもよく、
【００１９】Ｒ９は、１〜１２個の炭素原子を有する直
鎖または分枝アルキル基であり、ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
−または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
よび／または ｂ）環系に隣接していない１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ
−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、および／
または ｃ）１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロパン−１，２−
ジイル、シクロブタン−１，３−ジイルまたはシクロヘ
キサン−１，４−ジイルまたは１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルで置換されてもよく、および／または ｄ）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／また
はＣｌで置換されてもよい、で表される化合物である。
【００２０】式（Ｉ）で表される化合物の供給により、
極めて一般的に、液晶混合物の調製の観点で様々な用途
に好適な液晶物質の範囲が顕著に広がる。したがって、
式（Ｉ）で表される化合物は広範な用途を有する。置換
基の選択により、これらは、他の種類の化合物に、例え
ば、この種の誘電体の誘電異方性および／または光学異
方性を変更するために、添加することができる。これら
はまた、それのしきい値電圧および／またはそれの粘度
を最適化するのに役立ち得る。
【００２１】式（Ｉ）で表される化合物は、少量添加し
た場合でさえも、誘電異方性（Δε）を変更するのに特
に好適である。したがって、本発明は式（Ｉ）で表され
る化合物、および、これらの化合物の液晶混合物の成分
としての使用、および、式（Ｉ）で表される化合物を含
む液晶混合物に関する。
【００２２】
【発明の実施の形態】式（Ｉ）で表される化合物は、様
々な液晶混合物に用いることができる。ネマチック混合
物の場合、これらは、「アクティブマトリクスディスプ
レイ」（ＡＭ−ＬＣＤ）（例えば、C. Prince, Seminar
Lecture Notes, Volume I, p. M-3/3-M-22, SID Inter
national Symposium 1997, B. B: Bahadur, Liquid Cry
stal Applications and Uses, Vol. 1, p. 410, World
Scientific Publishing, 1990,E. Lueder, Recent Prog
ress of AMLCD's, Proceedings of the 15th Internati
onal Display Research Conference, 1995, p. 9〜12を
参照）、および、「インプレーンスイッチングディスプ
レイ」（ＩＰＳ−ＬＣＤ）に特に好適であり、スメクチ
ック液晶混合物の場合、これらはスメクチック（強誘電
性または反強誘電性）ディスプレイに好適である。
【００２３】本発明の式（Ｉ）で表される化合物を含む
さらなる液晶混合物成分は、好ましくは、スメクチック
および／またはネマチックおよび／またはコレステリッ
ク相を有する既知の化合物から選択される。この意味で
好適な混合物成分は、特にＷＯ００／３６０５４、ＤＥ
−Ａ−１９５３１１６５およびＥＰ−Ａ−０８９３４２
４に記載されており、参照により本明細書に明らかに組
込まれる。したがって、本発明はまた、少なくとも１種
の式（Ｉ）で表される化合物を、好ましくは、液晶混合
物を基礎とした１〜４０重量％の量で含む液晶混合物に
も関する。該混合物は、好ましくは少なくとも３つのさ
らなる成分を含む。加えて、本発明はまた、本発明の混
合物を含む電気光学ディスプレイ素子（ディスプレイ）
にも関する。
【００２４】好ましいのは、本発明のネマチックまたは
スメクチック（強誘電性または反強誘電性）混合物を、
アクティブマトリクス素子と組合せて含むディスプレイ
である。本発明のディスプレイ素子（ディスプレイ）
は、液晶層が、通常、ＬＣ層側から順に、少なくとも１
層の配向層、電極および境界板（limiting sheet）（例
えばガラス製）である層により両側が囲まれるように通
常構築されている。加えて、これらはスペーサ、接着フ
レーム(adhesive frame)、偏光板、および、カラーディ
スプレイについては、薄いカラーフィルター層を含んで
もよい。さらに可能な構成要素は、反射防止層、保護
層、補償層、バリア層ならびに薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）などの電気的非線型素子および金属−絶縁体−金属
（ＭＩＭ）素子である。液晶ディスプレイの構築は、関
係するモノグラフにすでに詳細に記載されている（例え
ば、E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Princi
ples andApplications of Liquid Crystal Displays",
KTK Scientific Publishers, 1987を参照）。
【００２５】式（Ｉ）で表される化合物の可能な合成経
路は、以下の図式に例として示した。ただし、他の方法
もまた行うことが可能である。以下の略号を用いた： ｎ−ＢｕＬｉ ｎ−ブチルリチウム ＤＣＣ ジシクロへキシルカルボジイミド ＤＤＱ ２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベ
ンゾキノン ＤＥＡＤ アゾジカルボン酸ジエチル（アゾジカルボン
酸ジエチルエステル） Ｄｉｇｌｙｍｅ ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル ＤＭＡＰ ４−（ジメチルアミノ）ピリジン ＤＭＥ ジメトキシエタン ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ＫＯｔＢｕ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ＬＩＣＯＲ 有機リチウム化合物＋カリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド ＬｉＴＭＰ リチウム２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジド ＭＴＢＥ ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル ＮＭＰ Ｎ−メチルピロリドン ４−ＴｓＯＨ ４−トルエンスルホン酸
【００２６】
【化１３】
【００２７】ａ）J. Org. Chem. 22, 1161 (1957)と同
様 ｂ）J. Org. Chem. 56, 989 (1991)と同様に１．［（Ｐ
Ｐｈ３）ＣＨ３］Ｂｒ／ＢｕＬｉ ２．（Ｚ１） ３．
Ｈ２Ｏ ｃ）J. Org. Chem. 56, 989 (1991)と同様にｈν、ベン
ゼン ｄ）J. Chem. Soc. 1954, 3569と同様にＤＤＱ
【００２８】（Ｉ）の合成に要する出発物質（Ｅ１）
は、文献により既知であり、大部分が商業的に入手可能
である：４−メチルシクロヘキサノン［589-92-4］、４
−エチルシクロヘキサノン［5441-51-0］、４−プロピ
ルシクロヘキサノン［40649-36-3］、４−ブチルシクロ
ヘキサノン［61203-82-5］、４−ペンチルシクロヘキサ
ノン［61203-83-6］、４−へキシルシクロヘキサノン
［5441-57-6］、４−へプチルシクロヘキサノン［16618
-75-0］、４−（４−メチルシクロへキシル）シクロヘ
キサノン［151772-66-6］、４−（４−エチルシクロへ
キシル）シクロヘキサノン［150763-46-5］、４−（４
−プロピルシクロへキシル）シクロヘキサノン［82832-
73-3］、４−（４−ブチルシクロへキシル）シクロヘキ
サノン［92413-47-3］、４−（４−ペンチルシクロへキ
シル）シクロヘキサノン［87625-10-3］、４−（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサノン［105640-07-
1］。例えばシクロプロピルまたはジメチルシリルなど
の特定の基を含むシクロヘキサンを、シクロヘキサン−
１，４−ジオンモノエチレンケタール［4746-97-8］か
ら出発して得ることができる。
【００２９】以下の出発物質（Ｅ2）は文献により知ら
れており、いくつかは商業的に入手可能である： Ｘ＝Ｈ、Ｌ１＝Ｌ３＝Ｆ ３，５−ジフルオロベンズア
ルデヒド［32085-88-4］ Ｘ＝Ｆ、Ｌ１＝Ｌ３＝Ｆ ３，４，５−トリフルオロベ
ンズアルデヒド［132123-54-7］ Ｘ＝ＯＣＨ３、Ｌ１＝Ｌ３＝Ｆ ３，５−ジフルオロ−
４−メトキシベンズアルデヒド［654-11-5］ Ｘ＝ＮＣＳ、Ｌ１＝Ｌ３＝Ｆ ３，５−ジフルオロ−４
−イソチオシアナートベンズアルデヒド［243651-31-
2］ Ｘ＝Ｂｒ、Ｌ１＝Ｌ３＝Ｆ ４−ブロモ−３，５−ジフ
ルオロベンズアルデヒド［135564-22-6］ Ｘ＝Ｃｌ、Ｌ１＝Ｌ３＝Ｆ ４−クロロ−３，５−ジフ
ルオロベンズアルデヒドは、Liq. Crystals 23, 575 (1
997)に従い、臭素化合物と同様に調製することができ
る。
【００３０】Ｘ＝ＣＦ３、Ｌ１＝Ｌ３＝Ｆは、文献によ
り知られる３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチ
ル安息香酸［261945-09-9］から、J. Am. Chem. Soc. 1
08,2608 (1986)と同様にローゼンムント還元（Rosenmun
d reduction）により調製することができる。Ｘ＝ＯＣ
ＨＦ２、Ｌ１＝Ｌ３＝Ｆは、文献により知られる３，５
−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ安息香酸［1765
08-82-0］から、J. Am. Chem. Soc. 108, 2608 (1986)
と同様にローゼンムント還元（Rosenmund reduction）
により調製することができる。 Ｘ=Ｈ、Ｌ３=Ｌ４=Ｆ ２，3−ジフルオロベンズアルデ
ヒド［2646-91-5］ Ｘ=Ｆ、Ｌ３=Ｌ４=Ｆ ２，３，４−トリフルオロベン
ズアルデヒド［161793-17-5］
【００３１】工程ａ）、ｂ）およびｃ）を行なった後
に、Ｘ=Ｆである（Ｚ３）に相当する化合物（Ｉａ）、
Ｘ=ＯＣＦ３である（Ｚ３）に相当する化合物（Ｉｂ）
およびＸ=Ｃｌである（Ｚ３）に相当する化合物（Ｉ
ｄ）が直接得られる。
【化１４】
【００３２】Ｘ=ＣＮである（Ｚ３）に相当する（Ｉ
ｃ）は、Ｘ=Ｂｒである（Ｚ３）から、ＣｕＣＮ/ＮＭＰ
との反応によりＷＯ９１/０５７８０と同様に得ること
ができる。（Ｉｅ）および（Ｉｆ）は、Ｘ=Ｂｒ（また
は、図式２に示したようにＸ=ＯＣＨ３）である（Ｚ
３）から、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸
（（Ｉｅ）の場合）または３，５−ジフルオロ−４−ト
リフルオロメトキシフェニルボロン酸（（Ｉｆ）の場
合）との鈴木反応により得ることができる。（Ｉｇ）
は、図式１に従い、Ｌ２=ＦおよびＬ３=Ｈである化合物
（Ｚ３）を求電子フッ素化剤、例えばＦ−ＴＥＤＡ−Ｂ
Ｆ４との反応により、Taylor et al.,Tetrahedron 55,
12431 (1999)と同様に得ることができる。
【００３３】式（Ｉ）で表されるさらなる化合物は、対
応する中間体（Ｚ３）の官能基化により調製することが
できる。（Ｚ３）=ＯＣＨ３の場合の例を図式２に、
（Ｚ３）=Ｈまたは（Ｚ３）=Ｂｒ（（Ｅ２）が４−ブロ
モ−３，５−ジフルオロベンズアルデヒドのとき）の場
合の例を図式３に示した。
【化１５】 Ｍ＝Ｌｉ、Ｋ ａ）ｎ−ＢｕＬｉ／ＴＨＦ／ヘキサンまたはｎ−ＢｕＬ
ｉ/ＫＯｔＢｕ／ＴＨＦ／ヘキサンまたはｓｅｃ−Ｂｕ
Ｌｉ／ＴＨＦ／シクロヘキサンまたはＬｉＴＭＰ／ＴＨ
Ｆ／ヘキサン ｂ）１．Ｂ（ＯＭｅ）３ ２．Ｈ３Ｏ＋ ｃ）Ｂｒ２（またはＩ２） ｄ）１．ＣＯ２ ２．Ｈ３Ｏ＋ ｅ）１．ＤＭＦ ２．Ｈ３Ｏ＋
【００３４】
【化１６】
【００３５】ａ）J. Org. Chem. 22, 1161 (1957)と同
様 ｂ）J. Org. Chem. 56, 989 (1991)と同様に１．［（Ｐ
Ｐｈ３）ＣＨ３］Ｂｒ／ＢｕＬｉ ２．（Ｚ６） ３．
Ｈ２Ｏ ｃ）J. Org. Chem. 56, 989 (1991)と同様にｈν、ベン
ゼン ｄ）J. Chem. Soc. 1954, 3569と同様にＤＤＱ
【００３６】それぞれの図式における、化合物（Ｉ）の
官能誘導体の目的化合物へのさらなる変換（例えばカル
ボン酸のエステル化、ボロン酸の鈴木反応、アルデヒド
のウィッティヒ反応またはアルデヒドの（ジオキサンへ
の）アセチル化によるもの）は、当業者に慣用の方法に
より行なわれる。
【００３７】図式１、２および３に関する合成に必要で
あり、そして、例えばアルキル置換、アルケニル置換ま
たはアルコキシ置換され、そして随意的にさらにフッ素
化された安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸およびフ
ェニルアセチレン、フェニルボロン酸、ブロモベンゼン
および２−アルキルプロパン−１，３−ジオールの生
成、ならびにそれらの反応は当業者に知られており、例
えば、ＷＯ９６／００７１０、ＷＯ９６／３０３４４、
Liq. Cryst. 1995, 18, 1、Mol. Cryst. Liq. Crist. 1
991, 204, 43、Liq. Cryst. 1997, 23, 389、Synthesis
1996, 589、ＷＯ９２／１１２４１、ＥＰ−Ａ０６６５
８２５およびJ. Mater. Chem. 1999, 9, 1669に記載さ
れている。
【００３８】対応する置換ベンジルアルコールおよび
（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンＲ３−Ａ２−ＣＨ
２ＯＨが、例えば対応する安息香酸またはシクロヘキサ
ンカルボン酸Ｒ３−Ａ２−ＣＯＯＨから水素化リチウム
アルミニウムによる還元により得ることができる（一般
的作業手順：Organikum [Synthetic Organic Chemistr
y], VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 15th
Edn., Berlin, 1984, Chapter 7.3.4）。これらを三臭
化リンを用いて臭素化することにより（J. Org. Chem.
1984, 49, 2534-2540と同様に）、臭化ベンジルまたは
（ブロモメチル）シクロヘキサンＲ３−Ａ２−ＣＨ２Ｂ
ｒが得られる。
【００３９】キシレン中でトリフェニルホスフィンと引
き続き反応させることにより、臭化トリフェニルホスホ
ニウムブロミドＲ３−Ａ２−ＣＨ２−Ｐ（Ｐｈ３）Ｂｒ
が得られる。対応する置換ベンズアルデヒドおよびシク
ロヘキサンカルボキシアルデヒドＲ３−Ａ２−ＣＨＯ
は、例えば、それぞれのカルボン酸エステルＲ３−Ａ２
−ＣＯＯＲの還元（Bull. Korean. Chem. Soc. 1999, 2
0, 1373）または上記のベンジルアルコールおよび（ヒ
ドロキシメチル）シクロヘキサンＲ３−Ａ２−ＣＨ２Ｏ
Ｈの酸化（Tetrahedron Lett. 1968, 30, 3363）により
得ることができる。
【００４０】特定の基の合成は、例えば、ＤＥ−Ａ−１
９５２８０８５、ＤＥ−Ａ−１９５３２２９２およびＤ
Ｅ−Ａ−１９６５４４８７に従って行なう。１−シクロ
ヘキセン−１，４−ジイルまたは２−フルオロ−１−シ
クロへキセン−１，４−ジイルまたは４−フルオロ−３
−シクロヘキセン−１−イル単位を伴う本発明による式
（Ｉ）で表される化合物は、Liq. Cryst. 1997, 23, 6
9、ＤＥ−Ａ−４４２７２６６、ＤＥ−Ａ−１９６０７
９９６、 ＤＥ−Ａ−１９５２８６６５およびＥＰ−Ａ
−０７３６５１３に記載されたとおりに調製される。さ
らなる特定の基Ｒ １およびＲ２の合成に関しては、例え
ば、ＥＰ−Ａ−０３５５００８（シリコン含有側鎖を有
する化合物について）、ＵＳ４，７９８，６８０（２−
フルオロアルコキシ単位を有する光活性化合物につい
て）およびＥＰ−Ａ−０３１８４２３（側鎖にシクロプ
ロピル基を有する化合物について）がさらに参照され
る。
【００４１】
【実施例】本発明を、以下の実施例によってより詳細に
説明する。 実施例１ ２−プロピル−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロアントラセン［Ｒ４＝プロピルで
ある（Ｉａ）］ ０℃で反応を完了した２５ｍｌのテトラヒドロフラン中
の５ｍｍｏｌのメチルトリフェニルホスホニウムブロミ
ドおよび５ｍｍｏｌのブチルリチウムの混合液を、１０
分の間、５ｍｌのテトラヒドロフラン中の４．５ｍｍｏ
ｌの４−プロピル−２−（３，４，５−トリフルオロベ
ンジリデン）シクロヘキサノン［Walton, J. Org. Che
m. 22, 1161(1957))と同様に４−プロピルシクロヘキサ
ノンおよび３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒド
から調製］の溶液により処理した。４時間室温で放置し
た後、５０ｍｌの水を加え、混合液を２回、それぞれ２
５ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、抽
出物を水で洗浄し、ロータリーエバポレータで蒸発さ
せ、残留物をシリカゲルでのヘプタンによるクロマトグ
ラフィーに付した。得られた粗生成物［Ｒ１＝プロピ
ル、Ｌ２＝Ｌ３＝Ｆ、Ｘ＝Ｆである図式１の（Ｚ２）］
を１ｌのベンゼンに溶解し、循環装置内で冷却しながら
４５０ＷのＵＶランプで照射した。８時間後、反応溶液
をロータリーエバポレータで蒸発させ、残留物をシリカ
ゲルでのヘプタン／酢酸エチル９：１によるクロマトグ
ラフィーに付した。アセトニトリルからの再結晶によ
り、無色の結晶を得た。
【００４２】以下を同様にして得た。 ２−メチル−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロアントラセン ２−エチル−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロアントラセン ２−ブチル−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロアントラセン ２−ペンチル−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロアントラセン ２−（４−エチルシクロへキシル）−５，６，７−トリ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン ５，７−ジフルオロ−２−メチル−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン ５，７−ジフルオロ−２−エチル−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン ５，７−ジフルオロ−２−プロピル−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン ５，７−ジフルオロ−２−ブチル−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン ５，７−ジフルオロ−２−ペンチル−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン
【００４３】５，７−ジフルオロ−２−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセンは実施例１と同
様にして得た（高粘性オイル；１Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ、ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）：δ＝０．９４（ｔ、３
Ｈ）、１．１〜２．１（ｍ，７Ｈ）、２．５５（ｄｄ，
１Ｈ）、３．００（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１
Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、
７．７２（ｓ，１Ｈ）−１ ９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．４Ｍ
Ｈｚ、広帯域１Ｈデカップリング（１Ｈbroad-banddeco
upled）、ＣＤＣｌ３／ＣＦＣｌ３）：δ＝−１１４．
８４（ｄ，４ＪＦＦ＝７Ｈｚ）、−１２０．２４（ｄ，
４ＪＦＦ＝７Ｈｚ））。４−ブロモ−５，７−ジフルオ
ロ−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロアン
トラセンは、同様に得ることができる。これらから以下
のものを調製することができる。 ６−シアノ−５，７−ジフルオロ−２−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ５，７−ジフルオロ−２−プロピル−６−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロアントラセン
【００４４】以下のものを類似の手順で得ることができ
る。 ６−シアノ−２−メチル−５，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ６−シアノ−５，７−ジフルオロ−２−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ブチル−６−シアノ−５，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ６−シアノ−５，７−ジフルオロ−２−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−メチル−５，７−ジフルオロ−６−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロアントラセン ２−エチル−５，７−ジフルオロ−６−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロアントラセン ２−ブチル−５，７−ジフルオロ−６−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロアントラセン ２−ペンチル−５，７−ジフルオロ−６−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロアントラセン ５，７−ジフルオロ−６−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）−２−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ５，７−ジフルオロ−６−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）−２−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ５，７−ジフルオロ−６−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ブチル−５，７−ジフルオロ−６−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ５，７−ジフルオロ−６−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）−２−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン
【００４５】実施例２ ２−プロピル−５，６，７−トリフルオロアントラセン
［Ｒ６＝プロピルである（Ｉｈ）］ 実施例１からの化合物の２ｍｍｏｌの溶液を、トルエン
中の等モル量の２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−
ｐ−ベンゾキノンと、反応が完了するまで還流する。従
来の仕上げ処理後、生成物をシリカゲルでのトルエンに
よるクロマトグラフィーに付し、生成物含有画分を合わ
せ、ロータリーエバポレータで蒸発させ、残留物をアセ
トニトリルから再結晶させた。同様にして以下のものを
得る。 ２−メチル−５，６，７−トリフルオロアントラセン ２−エチル−５，６，７−トリフルオロアントラセン ２−ブチル−５，６，７−トリフルオロアントラセン ２−ペンチル−５，６，７−トリフルオロアントラセン および類似の６−アルキル−１，２，３−トリフルオロ
アントラセン類
【００４６】実施例３ ネマチック試験混合物ＭＬＣ−９０００−１００（製造
者：Merck KGaA、Darmstadt）に実施例１からの化合物
を５％混合した。括弧内に示す混合物ＭＬＣ−９０００
−１００についての比較値に比べ、以下の改善が得られ
た：光学異方性Δｎ＝０．１２０（０．１１３７）、回
転粘度γ＝１９１ｍＰａｓ（２０１ｍＰａｓ）。
【００４７】実施例４ ２−（４−ヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリ
ミジン １９．６％ ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン １９．６％ ５−ノニル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリミ
ジン １９．６％ ２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルオキシフェニ
ル）−５−ノニルピリミジン ６．５％ ２−（２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−５−ノニルピリミジン ６．５％ ２−（２，３−ジフルオロ−４−ノニルオキシフェニ
ル）−５−ノニルピリミジン ６．５％ ５−ヘキシルオキシ−２−（４−へキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン １９．６％ （Ｓ）−４−［４’−（２−フルオロオクチルオキシ）
ビフェニル−４−イル］−１−ヘプチルシクロヘキサン
カルボニトリル ２．０％ からなるキラルスメクチックＣ混合物に、実施例１から
の化合物を５％混合する。得られた混合物は、反応時間
が９％改善された。
【００４８】実施例５ ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン［Ｒ７＝エチ
ル、Ｒ８＝プロピルである（Ｉｍ）］ ０℃で反応を完了した２５ｍｌのテトラヒドロフラン中
の５ｍｍｏｌのメチルトリフェニルホスホニウムブロミ
ドおよび５ｍｍｏｌのブチルリチウムの混合物を、１０
分の間、５ｍｌのテトラヒドロフラン中の４．５ｍｍｏ
ｌの４−エチル−２−（２，３−ジフルオロベンジリデ
ン）シクロヘキサノン［Walton, J. Org. Chem. 22, 11
61（1957）と同様に４−エチルシクロヘキサノンおよび
２，３−ジフルオロベンズアルデヒドから調製］の溶液
で処理した。４時間室温で放置後、混合物を５０ｍｌの
水に導入し、混合物を２回、それぞれ２５ｍｌのｔｅｒ
ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、抽出物を水で洗浄
し、ロータリーエバポレータで蒸発させ、残留物をシリ
カゲルでのヘプタンによるクロマトグラフィーに付し
た。
【００４９】得られた粗生成物［Ｒ１＝エチル、Ｌ３＝
Ｌ４＝Ｆ、Ｘ＝Ｈである図式５の（Ｚ６）］を１ｌのベ
ンゼンに溶解し、循環装置内で冷却しながら４５０Ｗの
ＵＶランプで照射した。８時間後、反応溶液をロータリ
ーエバポレータで蒸発させ、残留物をシリカゲルでのヘ
プタン／ジクロロメタン９：１によるクロマトグラフィ
ーに付した。得られた２−エチル−７，７−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセンを１．１
等量のｓｅｃ−ブチルリチウムとテトラヒドロフラン中
−７５℃で、次いで、１．２等量の１−ブロモプロパン
と反応させた。慣用の仕上げ処理後、生成物をクロマト
グラフィー（シリカゲル、ヘプタン／ジクロロメタン
９：１）で精製し、粗生成物をアセトニトリルから再結
晶化した。
【００５０】以下のものを同様に得た。 ２−メチル−７，８−ジフルオロ−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ブチル−７，８−ジフルオロ−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ペンチル−７，８−ジフルオロ−６−プロピル−
１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−メチル−７，８−ジフルオロ−６−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−プロピル−７，８−ジフルオロ−６−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ブチル−７，８−ジフルオロ−６−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ペンチル−７，８−ジフルオロ−６−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−メチル−７，８−ジフルオロ−６−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン
【００５１】２−プロピル−７，８−ジフルオロ−６−
エチル−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ブチル−７，８−ジフルオロ−６−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ペンチル−７，８−ジフルオロ−６−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−メチル−７，８−ジフルオロ−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−プロピル−７，８−ジフルオロ−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ブチル−７，８−ジフルオロ−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ペンチル−７，８−ジフルオロ−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−メチル−７，８−ジフルオロ−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−プロピル−７，８−ジフルオロ−６−ペンチル−
１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ブチル−７，８−ジフルオロ−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ペンチル−７，８−ジフルオロ−６−ペンチル−
１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン
【００５２】同様にして、以下のものを２，３，４−ト
リフルオロベンズアルデヒドから出発して得た。 ２−メチル−６，７，８−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロアントラセン ２−エチル−６，７，８−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロアントラセン ２−プロピル−６，７，８−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロアントラセン ２−ブチル−６，７，８−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロアントラセン ２−ペンチル−６，７，８−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロアントラセン
【００５３】実施例６ ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−プロピルアント
ラセン［Ｒ８＝プロピル、Ｒ９＝エチルである（Ｉ
ｑ）］ 実施例５からの化合物の２ｍｍｏｌの溶液を、トルエン
中の等モル量の２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−
ｐ−ベンゾキノンと、反応が完了するまで還流する。従
来の仕上げ処理後、生成物をシリカゲルでのトルエンに
よるクロマトグラフィーに付し、生成物含有画分を合わ
せ、ロータリーエバポレータで蒸発させ、残留物をアセ
トニトリルから再結晶させた。
【００５４】同様にして以下のものを得る。 ２−メチル−７，８−ジフルオロ−６−プロピルアント
ラセン ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−プロピルアント
ラセン ２−ブチル−７，８−ジフルオロ−６−プロピルアント
ラセン ２−ペンチル−７，８−ジフルオロ−６−プロピルアン
トラセン ２−メチル−７，８−ジフルオロ−６−メチルアントラ
セン ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−メチルアントラ
セン ２−プロピル−７，８−ジフルオロ−６−メチルアント
ラセン ２−ブチル−７，８−ジフルオロ−６−メチルアントラ
セン ２−ペンチル−７，８−ジフルオロ−６−メチルアント
ラセン
【００５５】２−メチル−７，８−ジフルオロ−６−エ
チルアントラセン ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−エチルアントラ
セン ２−プロピル−７，８−ジフルオロ−６−エチルアント
ラセン ２−ブチル−７，８−ジフルオロ−６−エチルアントラ
セン ２−ペンチル−７，８−ジフルオロ−６−エチルアント
ラセン ２−メチル−７，８−ジフルオロ−６−ブチルアントラ
セン ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−ブチルアントラ
セン ２−プロピル−７，８−ジフルオロ−６−ブチルアント
ラセン ２−ブチル−７，８−ジフルオロ−６−ブチルアントラ
セン ２−ペンチル−７，８−ジフルオロ−６−ブチルアント
ラセン
【００５６】２−メチル−７，８−ジフルオロ−６−ペ
ンチルアントラセン ２−エチル−７，８−ジフルオロ−６−ペンチルアント
ラセン ２−プロピル−７，８−ジフルオロ−６−ペンチルアン
トラセン ２−ブチル−７，８−ジフルオロ−６−ペンチルアント
ラセン ２−ペンチル−７，８−ジフルオロ−６−ペンチルアン
トラセン ２−メチル−６，７，８−トリフルオロアントラセン ２−エチル−６，７，８−トリフルオロアントラセン ２−プロピル−６，７，８−トリフルオロアントラセン ２−ブチル−６，７，８−トリフルオロアントラセン ２−ペンチル−６，７，８−トリフルオロアントラセン
【００５７】実施例７ ネマチック試験混合物ＭＬＣ−９０００−１００（製造
者：Merck KGaA、 Darmstadt）に実施例５からの化合物
を５％混合した。括弧内に示す混合物ＭＬＣ−９０００
−１００についての比較値に比べ、以下の改善が得られ
た：光学異方性Δｎ＝０．１２１（０．１１３７）。
【００５８】実施例８ ２−（４−ヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリ
ミジン １９．６％ ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン １９．６％ ５−ノニル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリミ
ジン １９．６％ ２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルオキシフェニ
ル）−５−ノニルピリミジン ６．５％ ２−（２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−５−ノニルピリミジン ６．５％ ２−（２，３−ジフルオロ−４−ノニルオキシフェニ
ル）−５−ノニルピリミジン ６．５％ ５−ヘキシルオキシ−２−（４−へキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン １９．６％ （Ｓ）−４−［４’−（２−フルオロオクチルオキシ）
ビフェニル−４−イル］−１−ヘプチルシクロヘキサン
カルボニトリル ２．０％ からなるキラルスメクチックＣ混合物に、実施例５から
の化合物を５％混合する。得られた混合物は、反応時間
が７％改善された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/54 Ｃ０９Ｋ 19/54 Ｚ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 バーバラ・ホルヌンク ドイツ連邦共和国 63594 ハッセルロー ス，シュルシュトラーセ 21アー (72)発明者 ヴォルフガング・シュミット ドイツ連邦共和国 63303 ドライアイヒ, スタッフォードシュトラーセ ５アー Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB64 EA23 EA36 EA37 GP03 GP22 4H027 BA01 BA02 BA03 BA06 DM04

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は、同一であるかま
    たは異なっており、ＨまたはＦであり、ただし、 ａ）Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５の少なくとも１
    つはＦでなければならず、 ｂ）Ｌ１がＦの場合は、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はＨでな
    ければならず、 ｃ）Ｌ４またはＬ５がＦの場合は、Ｌ１およびＬ２はＨ
    でなければならず、 Ｒ１は、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    アルキル基または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖ま
    たは分枝アルケニル基であり、ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
    ２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
    −、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−
    Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、および／また
    は ｂ）１個のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
    １，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、シク
    ロヘキサン−１，４−ジイルまたはフェニレン−１，4
    −ジイルで置換されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子が、Ｆおよび／また
    はＣｌで置換されてもよく、 Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、−ＮＣＳ、ＣＦ３、Ｃ
    ＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ
    ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ＝ＣＦ２または１〜１２
    個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基または
    ２〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルケニ
    ル基（ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
    ２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
    −、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−
    Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、および／また
    は ｂ）１個のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
    １，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイルで置換
    されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子が、Ｆおよび／また
    はＣｌで置換されてもよい） および／または−Ｍ２−Ａ２−Ｒ３基であり、ここで、 Ｍ２は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ
    ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、
    −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−
    ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、
    −（ＣＨ２）４−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＦ＝ＣＦ−または
    単結合であり、 Ａ２は、１，４フェニレン（ここで、１個または２個の
    水素原子はＦ、Ｃｌ、ＣＮおよび／またはＯＣＦ３で置
    換されてもよく、または、３個までの水素原子はフッ素
    で置換されてもよい）、１，４−シクロへキシレン（こ
    こで、１個または２個の水素原子はＣＨ３および／また
    はＦで置換されてもよい）、１−シクロへキセン−１，
    ４−ジイル（ここで、1個の水素原子はＣＨ３またはＦ
    で置換されてもよい）、または１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイルであり、 Ｒ３は、−Ｍ２−Ａ２−Ｒ３を除く、Ｒ２と同じ可能な
    意味を有し、 【化２】 で表される化合物。
  2. 【請求項２】 式（Ｉａ）〜（Ｉｔ） 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 式中、 Ｒ４は、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    アルキル基、または、２〜１６個の炭素原子を有する直
    鎖または分枝アルケニル基であり、ここで、１個の末端
    ではないＣＨ２基は−Ｏ−で置換されてもよく、および
    ／または、１個のＣＨ２基はシクロヘキサン−１，４−
    ジイルまたはフェニレン−１，４−ジイルで置換されて
    もよく、 Ｒ５は、水素、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖また
    は分枝アルキル基、または、２〜１２個の炭素原子を有
    する直鎖または分枝アルケニル基（ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
    ２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
    −または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
    よび／または ｂ）１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
    １，２−ジイルまたはシクロブタン−１，３−ジイルで
    置換されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／また
    はＣｌで置換されてもよい） および／または−Ｍ２−Ａ２−Ｒ３基であり、ここで、 Ｍ２は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ
    ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ
    Ｈ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ
    ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＦ＝ＣＦ−
    または単結合であり、 Ａ２は、１，４−シクロへキシレン（ここで１個または
    ２個の水素原子はＣＨ ３および／またはＦで置換されて
    もよい）、１−シクロへキセン−１，４−ジイル（ここ
    で、1個の水素原子はＣＨ３またはＦで置換されてもよ
    い）、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
    り、 Ｒ３は、水素、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖また
    は分枝アルキル基、または、２〜１２個の炭素原子を有
    する直鎖または分枝アルケニル基であり、ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
    ２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
    −または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
    よび／または ｂ）１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
    １，２−ジイルまたはシクロブタン−１，３−ジイルで
    置換されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／また
    はＣｌで置換されてもよく、 Ｒ６は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    アルキル基であり、ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
    ２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
    −または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
    よび／または ｂ）環系に隣接していない１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ
    −または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、および／
    または ｃ）１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロパン−１，２−
    ジイル、シクロブタン−１，３−ジイルまたはシクロヘ
    キサン−１，４−ジイルまたは１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイルで置換されてもよく、および／または ｄ）１個または２個以上の水素原子が、Ｆおよび／また
    はＣｌで置換されてもよく、 Ｒ７は１〜１６個の炭素原子を有する直鎖または分枝ア
    ルキル基、または、２〜１６個の炭素原子を有する直鎖
    または分枝アルケニル基であり、ここで、末端ではない
    １個のＣＨ２基は、−Ｏ−で置換されてもよく、および
    ／または、１個のＣＨ２基は、シクロヘキサン−１，４
    −ジイルまたはフェニレン−１，4−ジイルで置換され
    てもよく、 Ｒ８は、水素、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖また
    は分枝アルキル基、または、２〜１２個の炭素原子を有
    する直鎖または分枝アルケニル基（ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
    ２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
    −または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
    よび／または ｂ）１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
    １，２−ジイルまたはシクロブタン−１，３−ジイルで
    置換されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／また
    はＣｌで置換されてもよい） または、−Ｍ３−Ａ３−Ｒ１０基であり、ここで、 Ｍ３は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ
    ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ
    Ｈ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ
    ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＦ＝ＣＦ−
    または単結合であり、 Ａ３は、１，４−シクロへキシレン（ここで１個または
    ２個の水素原子はＣＨ ３および／またはＦで置換されて
    もよい）、１−シクロへキセン−１，４−ジイル（ここ
    で、1個の水素原子はＣＨ３またはＦで置換されてもよ
    い）、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
    り、 Ｒ１０は、水素、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖ま
    たは分枝アルキル基、または、２〜１２個の炭素原子を
    有する直鎖または分枝アルケニル基であり、ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
    ２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
    −または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
    よび／または ｂ）１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
    １，２−ジイルまたはシクロブタン−１，３−ジイルで
    置換されてもよく、および／または ｃ）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／また
    はＣｌで置換されてもよく、 Ｒ９は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    アルキル基であり、ここで、 ａ）１個または２個以上の隣接せず、末端ではないＣＨ
    ２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
    −または−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されてもよく、お
    よび／または ｂ）環系に隣接していない１個のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ
    −または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、および／
    または ｃ）１個の−ＣＨ２−基は、シクロプロパン−１，２−
    ジイル、シクロブタン−１，３−ジイルまたはシクロヘ
    キサン−１，４−ジイルまたは１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイルで置換されてもよく、および／または ｄ）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／また
    はＣｌで置換されてもよい、に適合する、請求項１に記
    載の化合物。
  3. 【請求項３】 請求項１および２のいずれかに記載の、
    式（Ｉ）で表される化合物の、液晶混合物への使用。
  4. 【請求項４】 請求項１および／または２に記載の、式
    （Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含む、液晶混
    合物。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）で表される１種または２種以上
    の化合物を、液晶混合物を基礎として１〜４０重量％の
    量を含む、請求項４に記載の液晶混合物。
  6. 【請求項６】 混合物が、スメクチックおよび／または
    ネマチックおよび／またはコレステリック相を有するさ
    らなる成分を少なくとも３種含む、請求項４または５に
    記載の液晶混合物。
  7. 【請求項７】 キラルスメクチックである、請求項４〜
    ６のいずれかに記載の液晶混合物。
  8. 【請求項８】 ネマチックまたはコレステリックであ
    る、請求項４〜６のいずれかに記載の液晶混合物。
  9. 【請求項９】 請求項４〜８のいずれかに記載の液晶混
    合物を含む、液晶ディスプレイ。
  10. 【請求項１０】 ディスプレイが、ＥＣＢ、ＩＰＳまた
    はＶＡディスプレイモードで動作し、請求項８に記載の
    液晶混合物を含む、請求項９に記載の液晶ディスプレ
    イ。
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