JP4727181B2 - フッ素化複素環式化合物および液晶混合物におけるこれらの使用 - Google Patents

Description

増大し続ける数のＬＣＤの用途、例えば−４０℃〜１００℃の範囲内の温度が、極めて可能な限り存在し得る、自動車において用いるための、しかしまた携帯電話およびノート型ＰＣなどの輸送可能なユニットのための用途には、先ず極めて広い動作温度範囲および第２に極めて低いしきい値電圧を有する液晶混合物が必要である。

従って、新規な、好適な液晶混合物および混合物成分に対する継続する要求がある。非特許文献１または特許文献１に記載されているように、高い光学異方性（Δｎ）および低い回転粘度を併せ持つ材料が、求められているが、他のパラメーター、例えば誘電異方性（Δε）の高い絶対値が、用途に関する他のパラメーターに加えて、同様に要求されている。

フッ素化ベンゾフランおよびジベンゾフランは、特許文献２および特許文献３により開示されている。しかし、液晶ディスプレイの製造者が、定常的に改善された液晶混合物に関心を示しているため、本出願に関連する個別のパラメーター、例えば誘電異方性（Δε）または光学異方性（Δｎ）を最適化することができる、液晶混合物の他の成分への必要性がある。

イチノセら(Ichinose et al.)、ＩＤＷ’００、抄録ＬＣＴ４−３ ドイツ国特許出願公開第１００５００７１号明細書 国際公開第０２／０５５４６３号パンフレット 国際公開第０３／０１０１２０号パンフレット

従って、本発明の目的は、誘電異方性の高い絶対値、これと組み合わせて粘度対透明点の好ましい比率を有する、ネマティックまたはコレステリックまたはキラルスメクティック液晶混合物において用いるための新規な成分を提供することにある。さらに、この化合物は、好ましくは、高い程度に光およびＵＶ安定性でなければならず、また熱的に安定でなければならない。さらに、これらは、高い電圧保持比（ＶＨＲ）を実現するのに適しなければならない。さらに、これらは、良好な合成アクセス可能性を有し、従って潜在的に安価でなければならない。

本発明において、この目的は、式（Ｉ）

式中：
Ｒ^１、Ｒ^２は、各々、独立して、
ａ）Ｈ、
ｂ）−Ｍ^１−Ａ^１−Ｒ^５
ｃ）１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基または、２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニル基であり、ここで、
ｃ１）１つまたは２つ以上の隣接していない、および末端ではないＣＨ_２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−により置換されていることができ、および／または
ｃ２）１つのＣＨ_２基は、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイルまたはフェニレン−１，４−ジイルにより置換されていることができ、および／または
ｃ３）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／またはＣｌにより置換されていることができ、

ｐ、ｑは、各々独立して、０または１であり、即ち、値が０である際には、−Ｈが、当該位置に−Ｆの代わりに存在し、
Ｇ^１−Ｇ^２は、−ＣＨ_２ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−であり、
Ｍ^１は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＦ＝ＣＦ−または単結合であり、
Ａ^１は、１個もしくは２個の水素原子が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮおよび／またはＣＦ_３により置換されることができ、あるいは３個までの水素原子は、フッ素により置換されることができる１，４−フェニレン、１個もしくは２個の水素原子がＣＨ_３および／またはＦにより置換されていることができる１，４−シクロヘキシレン、１個の水素原子がＣＨ_３もしくはＦにより置換されていることができる１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、
Ｒ^５は、−Ｍ^１−Ａ^１−Ｒ^５を除いて、Ｒ^１およびＲ^２と同一の可能な定義を有し、しかし、Ｒ^１およびＲ^２の定義とは独立しており、

ただし：
ａ）ｐ、ｑの少なくとも１つは、１であり、
ｂ）Ｒ^１およびＲ^２は、同時にはＨであってはならない、
で表される化合物およびまたこれらの化合物を含む液晶混合物により、達成される。

好ましいのは、式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）

式中：
Ｒ^１１およびＲ^１２は、各々独立して、水素または、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基または、２〜１０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、ここで、１個もしくは２個以上の水素原子はまた、各々Ｆにより置換されていることができ、またはＲ^１５−Ａ^１５−Ｍ^１５−部分であり、

ただし：
Ｒ^１１およびＲ^１２は、同時には水素であってはならず、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、同時にはＲ^１５−Ａ^１５−Ｍ^１５であってはならず、
Ｒ^１５は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基、または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、
Ａ^１５は、フェニレン−１，４−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイルであり、
Ｍ^１５は、単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−である、
で表される化合物である。

とりわけネマティック混合物において用いるのに特に好ましいのは、式（Ｉａ１）および（Ｉａ２）

式中：
Ｒ^２２およびＲ^２３は、各々独立して、１〜６個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基、または２〜５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、
Ｒ^２４は、Ｒ^１５−Ａ^１５−Ｍ^１５−部分であり、ここで、
Ｒ^１５は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基、または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、
Ａ^１５は、フェニレン−１，４−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイルであり、
Ｍ^１５は、単結合または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である、
で表される化合物である。

式（Ｉ）で表される化合物を提供すると、極めて一般的な意味において、種々の性能の観点から液晶混合物を製造するのに適する液晶物質の範囲が、顕著に拡大する。

この状況において、式（Ｉ）で表される化合物は、広い適用の分野を有する。置換基の選択に依存して、これらを、他の群の化合物に加えて、例えば、このような誘電体の誘電および／または光学異方性に影響を与えることができる。これらはまた、このしきい値電圧および／またはこの粘度を最適化する作用を有し得る。この化合物はまた、中間相範囲を増大するか、または個別の中間相を、本出願に関連するパラメーターに対して調整する作用を有し得る。

式（Ｉ）で表される化合物は、特に、混合物中に少量であっても、液晶混合物の誘電異方性（Δε）および／または光学異方性Δｎに影響するのに適する。式（Ｉ）で表される化合物は、特に、混合物中に少量であっても、強誘電性液晶混合物の応答時間を減少させるのに適する。式（Ｉ）で表される化合物は、同様に、特に、Ｓ_ＣまたはＮ相の広さを、用途の要求に応じて調整するのに適する。

従って、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物およびまた、式（Ｉ）で表される１種または２種以上の化合物を含む液晶混合物の成分および液晶混合物としての、これらの化合物の使用を提供する。

式（Ｉ）で表される化合物を、種々の液晶混合物、例えばキラル−スメクティック、ネマティックまたはコレステリックにおいて用いることができる。ネマティック混合物の場合において、これらは、特に、アクティブマトリックスディスプレイ（ＡＭ−ＬＣＤ）（例えば、C. Prince, Seminar Lecture Notes, Volume I, p. M-3/3-M-22, SID International Symposium 1997, B. B: Bahadur, Liquid Crystal Applications and Uses, Vol. 1, p. 410, World Scientific Publishing, 1990, E. Lueder, Recent Progress of AMLCD's, Proceedings of the 15^th International Display Research Conference, 1995, p. 9-12を参照）および面内切換ディスプレイ（ＩＰＳ−ＬＣＤ）に適し、スメクティック液晶混合物の場合においては、スメクティック（強誘電性または反強誘電性）ディスプレイに適する。他のディスプレイの可能性は、ネマティックおよびコレステリックＬＣ混合物の場合における、ＥＣＢおよびＶＡディスプレイモードである。

式（Ｉ）で表される本発明の化合物を含む、液晶混合物の他の成分は、好ましくは、スメクティックおよび／またはネマティックおよび／またはコレステリック相を有する既知の化合物から選択される。この状況において適する混合物成分は、特に、WO 00/36054、DE-A-19 531 165およびEP-A-0 893 424に列挙されており、これを、参照により、本明細書中に明白に組み込む。

従って、本発明はまた、式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物を、好ましくは、液晶混合物を基準として、１〜４０重量％の量で含む液晶混合物を提供する。この混合物は、好ましくは、式（Ｉ）で表される化合物に加えて、少なくとも３種のスメクティックおよび／またはネマティックおよび／またはコレステリック相の他の成分を含む。本発明は、さらに、本発明の混合物を含む電気光学的ディスプレイ素子（液晶ディスプレイ）を提供する。

好ましいのは、本発明のネマティックまたはスメクティック（強誘電性または反強誘電性）混合物を、アクティブマトリックス素子と組み合わせて含むディスプレイである。

本発明のディスプレイは、典型的には、１つの液晶層が、両方の側において、典型的には、ＬＣ相から開始するこの順序において、少なくとも１つの配向層、電極および境界層（例えばガラス製の）である層により包囲されるように、構成されている。さらに、これらは、スペーサー、接着性フレーム、偏光板およびカラーディスプレイのための薄いカラーフィルター層を含むことができる。他の可能な成分は、反射防止、パッシブ化、補償およびバリア層、並びにまた電気的に非線型の素子、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）および金属−絶縁体−金属（ＭＩＭ）素子である。液晶ディスプレイの構成は、すでに、関連するモノグラフ中に詳細に記載されている（例えば、E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers, 1987を参照）。

式（Ｉ）で表される化合物への可能な合成経路の例を、以下のスキーム１において特定するが、他のプロセスもまた、実施でき、可能である。

以下の略語を用いる：
ｎ−ＢｕＬｉ ｎ−ブチルリチウム
ＤＣＣ ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＭ ジクロロメタン
ＤＤＱ ２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン
ＤＥＡＤ ジエチルアゾジカルボン酸（アゾジカルボン酸ジエチルエステル）
Ｄｉｇｌｙｍｅ ジエチレングリコールジメチルエーテル
ＤＭＡＰ ４−（ジメチルアミノ）ピリジン
ＤＭＥ ジメトキシエタン
ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＫＯｔＢｕ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
ＬＩＣＯＲ リチウムオルガニルおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
ＬｉＴＭＰ リチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジド
ＭＥＫ メチルエチルケトン（２−ブタノン）
ＭＴＢＥ ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
ＮＭＰ Ｎ−メチルピロリドン
４−ＴｓＯＨ ４−トルエンスルホン酸

ａ）Ｂｒ_２、ＣＨＣｌ_３、Organikum, 15th edition 1977, p. 393-394による
ｂ）１．ＬＤＡ、２．Ｒ^２−Ｃ（＝ＣＨ_２）−ＣＨ＝Ｏ、WO 03/010120、p. 20による
ｃ）Ｐｄ触媒、Ｅｔ_３Ｎ、WO 03/010120、p. 20による
ｄ）ＨＳＣＨ_２ＣＨ_２ＳＨ、WO 03/010120、p. 21による
ｅ）ジブロモヒダントイン、ＨＦ−ピリジン、WO 03/010120、p. 22による
ｆ）１．J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1995, 2729によるメタル化反応、２．Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6551による求電子試薬との反応

反応体Ｅ１は、文献(WO 02/055463)により開示されている；他の出発物質（例えば、段階ｂについて、Ｒ^２−アクロレイン）は、当業者に精通されており（例えば、Ｒ^２＝４−アルキルシクロヘキシルである場合において、J. Chem Res. (S) 1980, 412）、いくつかはさらに、商業的に入手できる。

スキーム１には、化合物Ｚ５の合成が記載されている。これは、これ自体、例えば、Ｒ^２＝４−アルキルシクロヘキシルおよびＲ^１＝Ｈである、式（Ｉ）で表される本発明の化合物であることができる。しかし、Ｚ５はまた、本発明の化合物の製造のための中心的な中間体である。例えば、求電子試薬（段階ｆ）は、例えば、ホウ酸トリアルキルであることができる；最初に生成したボロン酸を、次にＲ^１５−Ａ^１５−Ｂｒを加える鈴木(Suzuki)カップリングにより、化合物（Ｉ）に変換することができ、ここで、Ｒ^１は、Ｍ^１５−Ａ^１５−Ｒ^１５部分であり、ここで、Ｍ^１５＝単結合であり、Ａ^１５＝フェニレン−１，４−ジイルである。しかし、また、ボロン酸を、酸化的に、Ｒ^１がＯＨである化合物（Ｉ）に変換することができる；このＯＨ基を、エーテル合成の標準的な方法、例えば光延(Mitsunobu)またはウイリアムソン(Williamson)反応により、Ｒ^１がアルキルオキシ基である本発明の化合物に変換することができる。段階ｆにおいて用いられる求電子試薬が、式Ｒ^１−Ｘで表されるハロゲン化アルキルである際には、このようにして、Ｚ５から、Ｒ^１＝アルキルである化合物（Ｉ）を製造することが可能である。

本発明を、以下の例により、詳細に例示する。
例１
１，１，８，１０−テトラフルオロ−７−プロポキシ−２−（４−プロピルシクロヘキシル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−９−オキサシクロペンタ［ｂ］フルオレン
［ｐ＝ｑ＝１、Ｇ^１−Ｇ^２＝−ＣＨ_２ＣＨ−、Ｒ^１＝ＯＣ_３Ｈ_７、Ｒ^２＝４−プロピルシクロヘキシルである化合物（Ｉ）］
Ｒ^２＝４−プロピルシクロヘキシルである化合物Ｚ５（段階ｂにおいて１−（４−プロピルシクロヘキシル）−アクロレインを用いて、スキーム１の反応順序に従って製造した）の２．１ｇ（５．８ｍｍｏｌ）を６０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した溶液を、−７５℃で１．１当量のＬＤＡと混合した。数分後、２当量のホウ酸トリメチルを加え、混合物を、−３０℃とし、この温度で加水分解した。１０％塩酸を加えてｐＨを４に低下させた後に、抽出を、各々の回に１００ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回実施し、有機相を混ぜ合わせ、各々５０ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液および水で１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。

溶媒を蒸留して除去した後に得られた残留物を、７０ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、３当量の過酸化水素（３５％）を加え、混合物を、反応が終了するまで５５℃で攪拌した。慣用の精製操作(workup)(J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1989, 2041-2053)の後に、精製を、クロマトグラフィー（２５０ｇのシリカゲル；ジクロロメタン／８：１ジクロロメタン＋酢酸エチル）により実施した。溶媒を蒸留して除去した後に得られた化合物を、３０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、各々の場合において、１．１当量のトリフェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエチルおよび１−プロパノールと混合した。反応の完了の際に、混合物を、減圧下で乾燥し、残留物を、クロマトグラフィー（１００ｇのシリカゲル、ジクロロメタン）により精製した。アセトニトリルから再結晶させた後に、０．２ｇの目的化合物が、得られた。

例２
１，１，８，１０−テトラフルオロ−７−ヘプチルオキシ−２−（４−プロピルシクロヘキシル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−９−オキサシクロペンタ［ｂ］フルオレン
［ｐ＝ｑ＝１、Ｇ^１−Ｇ^２＝−ＣＨ_２ＣＨ−、Ｒ^１＝ＯＣ_７Ｈ_１５、Ｒ^２＝４−プロピルシクロヘキシルである化合物（Ｉ）］を、例１と同様の方法で、しかし１−ヘプタノール（段階ｆ）を用いて、製造する。

使用例１
以下のもの
２−（４−ヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミジン １９．６％
５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン １９．６％
５−ノニル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリミジン １９．６％
２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミジン ６．５％
２−（２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミジン ６．５％
２−（２，３−ジフルオロ−４−ノニルオキシフェニル）−５−ノニルピリミジン ６．５％
５−ヘキシルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン １９．６％
（Ｓ）−４−［４’−（２−フルオロオクチルオキシ）ビフェニル−４−イル］−１−ヘプチルシクロヘキサンカルボニトリル ２．０％
からなるキラルスメクティックＣ混合物を、５％の例２からの化合物と混合する。

これにより、図１により例証するように、曲線プロフィルが所要の最小を有し、値が技術的に適切な範囲内にあるため、逆モードにおけるディスプレイの動作に適する混合物が、得られる。

使用例２
以下のもの
４−［（１Ｅ）−１−プロペニル］−４’−プロピル−１，１’−ビシクロヘキシル ３．１％
例１からの化合物 ５．０％
４−［（４−エテニル）−１，１’−ビシクロヘキシル−４’−イル］メチルベンゼン ５．２％
１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４−［４−エチル−１，１’−ビシクロヘキシル−４’−イル］ベンゼン ６．１％
１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４−［４−プロピル−１，１’−ビシクロヘキシル−４’−イル］ベンゼン ６．１％
１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４−［４−ペンチル−１，１’−ビシクロヘキシル−４’−イル］ベンゼン ６．１％
１−メチル−２，３−ジフルオロ−４−［４−エチル−１，１’−ビシクロヘキシル−４’−イル］ベンゼン ６．１％
４−エチル−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニル ８．４％
１−ブトキシ−２，３−ジフルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン １２．２％
１−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン １２．２％
１−メチル−２，３−ジフルオロ−４−［４−プロピル−１，１’−ビシクロヘキシル−４’−イル］ベンゼン １４．３％
１−ブトキシ−２，３−ジフルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン １５．２％
からなるネマティック混合物は、以下の値を有し、このすべては、技術的に適切な範囲内にある：
透明点：８５℃、Δε［１ｋＨｚ、２０℃］：−６．０およびγ_１［ｍＰａ・ｓ、２０℃］：３９０。

Ｔ_Ｃ−３０Ｋ、単極性パルスおよび１．３μｍのセル距離におけるτＶｍｉｎ曲線（τを電圧に対してプロットした）を示す。

Claims (9)

1. 式（Ｉ）
   

   

   式中：
   Ｒ^１、Ｒ^２は、各々、独立して、
   ａ）Ｈ、
   ｂ）−Ｍ^１−Ａ^１−Ｒ^５
   ｃ）１〜１６個の炭素原子からなる直鎖状もしくは分枝状アルキル基または、２〜１６個の炭素原子からなる直鎖状もしくは分枝状アルケニル基であり、ここで、
   ｃ１）１つまたは２つ以上の隣接していない、および末端ではないＣＨ_２基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−により置換されていることができ、および／または
   ｃ２）１つのＣＨ_２基は、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイルまたはフェニレン−１，４−ジイルにより置換されていることができ、および／または
   ｃ３）１個または２個以上の水素原子は、Ｆおよび／またはＣｌにより置換されていることができ、
   ｐ、ｑは、各々独立して、０または１であり、
   Ｇ^１−Ｇ^２は、−ＣＨ_２ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−であり、
   Ｍ^１は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＦ＝ＣＦ−または単結合であり、
   Ａ^１は、１個もしくは２個の水素原子が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮおよび／またはＣＦ_３により置換されることができ、あるいは３個までの水素原子は、フッ素により置換されることができる１，４−フェニレン、１個もしくは２個の水素原子がＣＨ_３および／またはＦにより置換されていることができる１，４−シクロヘキシレン、１個の水素原子がＣＨ_３もしくはＦにより置換されていることができる１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、
   Ｒ^５は、−Ｍ^１−Ａ^１−Ｒ^５を除いて、Ｒ^１およびＲ^２と同一の可能な定義を有し、
   ただし：
   ａ）ｐ、ｑの少なくとも１つは、１であり、
   ｂ）Ｒ^１およびＲ^２は、同時にはＨであってはならない、
   で表される化合物。
2. 式（Ｉａ１）または（Ｉａ２）
   

   

   式中：
   Ｒ^２２およびＲ^２３は、各々独立して、１〜６個の炭素原子からなるアルキルもしくはアルキルオキシ基、または２〜５個の炭素原子からなるアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、
   Ｒ^２４は、Ｒ^１５−Ａ^１５−Ｍ^１５−部分であり、ここで、
   Ｒ^１５は、１〜１０個の炭素原子からなるアルキルもしくはアルキルオキシ基、または２〜１０個の炭素原子からなるアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、
   Ａ^１５は、フェニレン−１，４−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイルであり、
   Ｍ^１５は、単結合または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である、
   の１つに対応する、請求項１に記載の化合物。
3. 請求項１または２に記載の式（Ｉ）で表される１種または２種以上の化合物を含む、液晶混合物。
4. 式（Ｉ）で表される１種または２種以上の化合物を、液晶混合物を基準として１〜４０重量％の量で含む、請求項３に記載の液晶混合物。
5. スメクティックおよび／またはネマティックおよび／またはコレステリック相の少なくとも３種の他の成分を含む、請求項３または４に記載の液晶混合物。
6. キラルスメクティックである、請求項３または４に記載の液晶混合物。
7. ネマティックまたはコレステリックである、請求項３または４に記載の液晶混合物。
8. 請求項３〜７のいずれか一項に記載の液晶混合物を含む、液晶ディスプレイ。
9. ＥＣＢ、ＩＰＳまたはＶＡディスプレイモードで動作し、請求項３〜７のいずれか一項に記載の液晶混合物を含む、請求項８に記載の液晶ディスプレイ。
   

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