JP2001106644A - ヒドロフェナントレン誘導体 - Google Patents

ヒドロフェナントレン誘導体

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JP2001106644A
JP2001106644A JP2000235636A JP2000235636A JP2001106644A JP 2001106644 A JP2001106644 A JP 2001106644A JP 2000235636 A JP2000235636 A JP 2000235636A JP 2000235636 A JP2000235636 A JP 2000235636A JP 2001106644 A JP2001106644 A JP 2001106644A
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貞夫 竹原
Hiroyuki Onishi
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Kiyobumi Takeuchi
清文 竹内
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
Guraae Gerhard
グラーエ ゲルワルト
Rainer Bruno Frings
ブルーノ フリングス ライナー
Cornelia Pithart
ピットハルト コルネリア
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 添加することによって、液晶相の温度範囲、
特に低温における安定性を効果的に改善することの可能
な化合物を提供することであり、またその化合物を用い
て温度範囲が広い液晶組成物及び液晶表示素子を提供す
る。 【解決手段】 一般式(I) で表されるヒドロフェナントレン誘導体、それを含有す
るネマチック液晶組成物及び液晶表示素子。その一例を
示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なヒドロフェナントレン誘導体である新
規化合物及びそれを用いた液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、電卓のディスプレイと
して登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じ
くして、TN(Twisted Nematic)モードでは達成できなか
った大表示容量化をSTN(Supertwisted Nematic)モード
により果たし、コンピューターと人とのインターフェー
スとして広く普及してきた。また、各画素に薄膜トラン
ジスタをつけたアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-
LCD)は、CRTにも代替できる高画質を備え、フラット化
・省エネルギー化の後押しを受けて、もっとも将来性の
あるディスプレイとして期待されている。
【０００３】近年携帯を目的としたノート型コンピュー
ターの需要が高まり、特にこれらの用途に使用されるST
N-LCD及びAM-LCDには、戸外での使用にも耐える特性が
求められている。このため、高温でのコントラストに優
れ、低温での結晶析出やスメクチック相の発現が見られ
ず、UV光・太陽光暴露下に放置されても、コントラスト
の低下や表示不良がみられない特性が強く求められてい
たが、従来の液晶化合物及び液晶組成物は必ずしもこれ
らを満足するものではなかった。特に、低温での結晶析
出の問題は深刻であり、析出を避けるためには、液晶化
合物の添加量を少なくするしか無く、優れた特性を有す
る材料もその特性が十分生かされていない場合が多く、
従来一般的に多用されている直環型の液晶化合物では解
決のもっとも困難な課題であった。すなわち、直環型の
液晶化合物では低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、高いネマチック−アイソトロピック転移温
度、高い誘電率異方性、最適な弾性定数、複屈折を同時
に満足する液晶化合物はなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、それを添加することによって、液晶相の温
度範囲、特に低温における安定性を効果的に改善するこ
との可能な化合物を提供することであり、またその化合
物を用いて温度範囲が広い液晶組成物及び液晶表示素子
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式(I)で表されるヒドロフェナント
レン誘導体である新規液晶性化合物を提供する。
【０００６】発明1 一般式(I)
【化５】 (式中、Rは炭素原子数1〜16のアルキル基またはアルコ
キシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3
〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10の
アルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル
基を表し、これらはハロゲンで置換されていても良く、
環A及び環Cはそれぞれ独立的に、基中に存在する1個のC
H2基または隣接していない2個以上のCH2基が-O-及びま
たは-S-に置き換えられてもよいトランス-1,4-シクロへ
キシレン基、基中に存在する1個のCH基または隣接して
いない2個以上のCH基が-N=に置き換えられてもよい1,4-
フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシク
ロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナ
フタレン-2,6-ジイル基、トランス-デカヒドロナフタレ
ン-トランス-2,6-ジイル基もしくは1,2,3,4-テトラヒド
ロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらはシアノ基
またはハロゲンで置換されていても良く、
【０００７】環Bは
【化６】 (式中シクロヘキサン環の立体はトランスを表し、シア
ノ基もしくはハロゲンで置換されていても良い。)のい
ずれかを表し、L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-C
H2-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-、-O
CF2-、-CF2O-、-CO 2-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH
2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしくは単結合を表し、m及び
nはそれぞれ独立的に0もしくは1を表すが、m+n≦1であ
り、X1及びX2はそれぞれ独立的に水素原子、塩素原子も
しくはフッ素原子を表し、Yは水素原子、フッ素原子、
塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキ
シ基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエト
キシ基、シアノ基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル
基、2〜12の直鎖状アルケニル基、炭素原子数1〜12の直
鎖状アルキルオキシ基もしくは2〜12の直鎖状アルケニ
ルオキシ基を表し、この化合物の構成元素がその同位体
によって置換されていても良く、不斉炭素が存在する場
合は光学活性体であってもラセミ体であっても良いが、
環Bがテトラデカヒドロフェナントレンを表し、Yが未置
換のアルキル基、未置換のアルコキシ基もしくはシアノ
基を表し、L3が-CO2-もしくは-OCO-を表す場合X1及びX2
のどちらかは塩素原子もしくはフッ素原子を表し、環A
もしくは環Cまたは環Bの2位及び7位以外にシアノ基を有
す場合、L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2-、-
(CH2)4-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、
-CO2-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH2-CH2-、-CH2-C
H2-CH=CH-もしくは単結合を表す。)で表されるヒドロフ
ェナントレン誘導体。
【０００８】発明2 環A及び環Cがそれぞれ独立的にフ
ッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基
もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すこと
を特徴とする発明1記載の化合物。 発明3 L1、L2及びL3がそれぞれ独立的に-CH2-CH2-もし
くは単結合を表すことを特徴とする発明1記載の化合
物。 発明4 m及びnが0を表すことを特徴とする発明1記載の
化合物。
【０００９】発明5 一般式(I)において、環Bが
【化７】 (式中シクロヘキサン環の立体はトランスを表し、芳香
環上の水素原子はシアノ基またはハロゲンで置換されて
いても良い。)のいずれかを表すことを特徴とする発明1
記載の化合物。
【００１０】発明6 一般式(I)において、環Bが
【化８】 (式中シクロヘキサン環の立体はトランスを表し、芳香
環上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良
い。)のいずれかを表し、m及びnが0を表すことを特徴と
する発明1記載の化合物。
【００１１】発明7 一般式(I)において、L3が単結合を
表すことを特徴とする発明6記載の化合物。 発明8 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜12の直鎖
状アルキル基または炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニ
ル基を表し、Yはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキ
シ基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基を表す
ことを特徴とする発明1〜7記載の化合物。
【００１２】発明9 一般式(I)において、Rが炭素原子
数1〜7の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜7の直鎖
状アルケニル基を表し、X1及びX2はそれぞれ独立的に水
素原子もしくはフッ素原子を表すことを特徴とする発明
1〜8記載の化合物。 発明10 一般式(I)において、Yがフッ素原子もしくはシ
アノ基を表すことを特徴とする発明1〜9記載の化合物。
【００１３】発明11 発明1〜10記載の一般式(I)で表さ
れるヒドロフェナントレン誘導体を少なくとも1種含有
する液晶組成物。 発明12 発明11記載の液晶組成物を用いた液晶表示素
子。 発明13 発明11記載の液晶組成物を用いたアクティブマ
トリックス駆動液晶表示素子。 発明14 発明11記載の液晶組成物を用いた超ねじれネマ
チック液晶表示素子。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において提供する一般式(I)の化合物は以下の形
態が好ましい。
【００１５】一般式(I)において、Rはハロゲンで置換さ
れていても良い、炭素原子数1〜16のアルキル基もしく
はアルコキシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭
素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子
数1〜10のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の
アルキル基を表すが、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキ
ル基もしくは炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニル基が
好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基もしくは
炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基がより好ましく、
直鎖状アルケニル基の場合、以下の構造が特に好まし
い。
【化９】 (構造式は右端で環に連結しているものとする。)
【００１６】環A及び環Cはそれぞれ独立的に、基中に存
在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基
が-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよいトランス-
1,4-シクロへキシレン基、基中に存在する1個のCH基ま
たは隣接していない2個以上のCH基が-N=に置き換えられ
てもよい1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン、
1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイ
ル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,
6-ジイルもしくは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6
-ジイルを表し、これらはシアノ基またはハロゲンで置
換されていても良いが、ハロゲンで置換されていても良
い1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロへキシレン
基が好ましく、環Aにおいてはトランス-1,4-シクロへキ
シレン基がより好ましく、環Cにおいては1,4-フェニレ
ン基、トランス-1,4-シクロへキシレン基がより好まし
い。
【００１７】環Bは、
【化１０】 (式中シクロヘキサン環の立体はトランスを表し、芳香
環上の水素原子はシアノ基またはハロゲンで置換されて
いても良い。)のいずれかを表すが、
【化１１】 (芳香環上の水素原子はシアノ基またはハロゲンで置換
されていても良い。)が好ましく、
【化１２】 が特に好ましい。
【００１８】L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2
-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-もしくは
単結合を表すが、L1及びL2においては-CH2-CH2-もしく
は単結合が好ましく、L3においては-CH2-CH2-、-C≡C-
もしくは単結合が好ましく、単結合が特に好ましい。m
及びnはそれぞれ独立的に0もしくは1を表し、m+n≦1で
あるが、m及びnが0を表すことが好ましい。X1及びX2は
それぞれ独立的に水素原子、塩素原子もしくはフッ素原
子を表すが、水素原子もしくはフッ素原子が好ましく、
X1及びX2の一つがフッ素原子を表すことがより好まし
い。
【００１９】Yは水素原子、フッ素原子、塩素原子、ト
リフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフ
ルオロメチル基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シア
ノ基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基、2〜12の直
鎖状アルケニル基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル
オキシ基もしくは2〜12の直鎖状アルケニルオキシ基を
表すが、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、3,
3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基が好ましく、フ
ッ素原子、トリフルオロメトキシ基、シアノ基がより好
ましく、フッ素原子もしくはシアノ基が特に好ましい。
【００２０】上述のように一般式(I)の化合物は、その
R、環A、環B、環C、L1、L2、L3、m、n、X1、X2及びYの
選択により非常に多種の化合物を包含しうるわけである
が、これらの中では以下の一般式(Iaa)〜(Ihx)で表され
る各化合物が好ましい。
【００２１】
【化１３】
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化１７】
【００２６】
【化１８】
【００２７】
【化１９】
【００２８】
【化２０】
【００２９】一般式(I)の化合物は以下のようにして製
造することができる。 1. テトラデカヒドロフェナントレン骨格を有する一般
式(I)の製造
【００３０】1-1. 一般式(Iaa)から一般式(Iaf)の製造 一般式(II)
【化２１】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、シクロヘキ
サン環の立体はトランスを表す。)で表される化合物
に、一般式(III)
【化２２】 (式中、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表す
が、シアノ基の場合を除き、MはMgX(Xは塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子を表す。)もしくはLi等の金属原子、B
(OH)2、SiF(CH3)2を表す。)の化合物を反応させた後、
酸触媒存在下で脱水することによって製造できる一般式
(IVa)及び一般式(IVb)
【化２３】 (式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表
し、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)をパ
ラジウムカーボン等の遷移金属触媒を用い接触還元した
後、カリウム-t-ブトキシド等の強塩基を用いて異性化
することによって、前述の一般式(Iaa)から一般式(Iaf)
の化合物含む一般式(Ia-1)
【化２４】 (式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表
し、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製
造することができる。
【００３１】1-2. 一般式(Iaj)から一般式(Iao)の製造 一般式(II)に式(V)
【化２５】 で表される化合物を反応させた後、酸触媒存在下に加水
分解し、塩基によって異性化して得られる一般式(VIa)
【化２６】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、シクロヘキ
サン環の立体はトランスを表す。)に再び式(V)を反応さ
せた後、酸触媒存在下に加水分解して得られる一般式(V
Ib)
【化２７】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、シクロヘキ
サン環の立体はトランスを表す。)に一般式(III)を反応
させた後、酸触媒存在下に脱水して得られる化合物一般
式(VII)
【化２８】 (式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表
し、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)をパ
ラジウムカーボン等の遷移金属触媒を用い接触還元し
て、前述の一般式(Iaj)から一般式(Iao)の化合物含む一
般式(Ia-2)
【化２９】 (式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表
し、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製
造することができる。
【００３２】1-3. 一般式(Iag)から一般式(Iai)及び一
般式(Iap)から一般式(Iar)の製造
【００３３】一般式(II)に一般式(VIII)
【化３０】 (式中、X1は(I)におけると同じ意味を表し、Mは(III)に
おけると同じ意味を表す。)を反応させることによって
得られる一般式(IX)
【化３１】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、シク
ロヘキサン環の立体はトランスを表す。)をオキシ塩化
リン等を用いて脱水して得られる一般式(X)
【化３２】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、シク
ロヘキサン環の立体はトランスを表す。)をラネーニッ
ケル、パラジウムカーボン等の触媒存在下に還元するこ
とによって一般式(Iag)から一般式(Iai)を含む一般式(I
a-3)
【化３３】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、シク
ロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造するこ
とができる。一般式(II)に替え一般式(VI)を用い、同様
にして一般式(Iap)から一般式(Iar)を含む一般式(Ia-4)
【化３４】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、シク
ロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造するこ
とができる。
【００３４】1-4. 一般式(Iai)及び一般式(Iar)の製造
【００３５】すでに製造法を記載した一般式(Ia-1)にお
いてYが水素原子の化合物一般式(Ia-1a)
【化３５】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、シクロヘキサン環の立体は
トランスを表す。)をブチルリチウム等のアルキルリチ
ウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得ら
れる一般式(XI)
【化３６】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、シクロヘキサン環の立体は
トランスを表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニ
アを反応させて得られる一般式(XII)
【化３７】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、シクロヘキサン環の立体は
トランスを表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水
することによって一般式(Iai)を含む一般式(Ia-5)
【化３８】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、
シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造す
ることができる。
【００３６】一般式(Ia-1a)に替え一般式(Ia-1b)
【化３９】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、シクロヘキサン環の立体は
トランスを表す。)を用い、同様にして一般式(Iar)を含
む一般式(Ia-6)
【化４０】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、
シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造す
ることができる。
【００３７】1-5. 一般式(Ias)から一般式(Iau)の製造 すでに製造法を記載した一般式(VIa)に、酸化銀等の酸
化剤を反応させることによって得られる一般式(XIII)
【化４１】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、シクロヘキ
サン環の立体はトランスを表す。)を酸クロリドした
後、に一般式(XIV)
【化４２】 (式中、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表す。)
の化合物を反応させることで、一般式(Ias)から一般式
(Iau)を含む一般式(Ia-7)
【化４３】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製
造することができる。
【００３８】1-6. 一般式(Iaa)から一般式(Iai)の製造 一般式(XV)
【化４４】 で表される化合物をにピロリジン等の2級アミンを反応
させエナミンとし、メチルビニルケトンを反応させた
後、酸性条件下で環化した後、金属リチウム等を用い還
元することによって製造できる一般式(XVI)
【化４５】 (式中、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)
に、一般式(III)を反応させた後、酸性触媒存在下で脱
水し、引き続きパラジウムカーボン等の金属触媒存在下
で還元した後、塩基性条件下で異性化することによっ
て、一般式(XVII)
【化４６】 (式中、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、
シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を得る。
これを酸性条件下で加水分解することで、カルボニル基
の保護基を外し、一般式(XVIII)
【化４７】 (式中、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、
シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)で表され
る化合物を得る。これに、式(V)を反応させた後、酸性
条件下で加水分解し、引き続き塩基性条件下で異性化す
ることによって、一般式(XIX)
【化４８】 (式中、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、
シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)で表され
る化合物を得る。これに、式(V)を反応させ加水分解す
る工程を任意の回数繰り返した後、一般式(XX)
【化４９】 (式中、R'は炭素原子数1〜15のアルキル基またはアルコ
キシ基を表す。)を反応させることで任意のアルケニル
基を持つ一般式(Iaa)から一般式(Iai)を含む一般式(Ia-
8)
【化５０】 (式中、R'は(XX)におけると同じ意味を表し、Y、X1及び
X2は(I)におけると同じ意味を表し、シクロヘキサン環
の立体はトランスを表す。)を製造することができる。
【００３９】2. 1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン骨格を有する一般式(I)の製造
【００４０】2-1. 一般式(Iba)から一般式(Ibc)及び一
般式(Ica)から一般式(Icc)の製造1 一般式(XXX)
【化５１】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、シクロヘキ
サン環の立体はトランスを表す。)で表される化合物
を、臭化水素酸等を用いて脱メトキシ化を行い、一般式
(XXXI)
【化５２】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、シクロヘキ
サン環の立体はトランスを表す。)で表される化合物を
得る。これに、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等
を反応させることによって一般式(XXXII)
【化５３】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、Zはトリフル
オロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキ
シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエン
スルホニルオキシ基等の脱離基を表し、シクロヘキサン
環の立体はトランスを表す。)を得た後、一般式(III)を
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の
遷移金属触媒存在下に反応させることによって、一般式
(Iba)から一般式(Ibc)及び一般式(Ica)から一般式(Icc)
を含む一般式(Ib-1)
【化５４】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製
造することができる。
【００４１】2-2. 一般式(Iba)から一般式(Ibc)及び一
般式(Ica)から一般式(Icc)の製造2 一般式(XXXIII)
【化５５】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、シクロヘキ
サン環の立体はトランスを表す。)に、一般式(III)を反
応させた後、脱水することによって得られる一般式(XXX
IV)
【化５６】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、Yがシアノ基の場合を除き、シクロヘキサン環の立
体はトランスを表す。)を、臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,
6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)、クロラニル(テトラク
ロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノ
ン)等の酸化剤を用いて酸化することによって、一般式
(Iba)から一般式(Ibc)及び一般式(Ica)から一般式(Icc)
を含む一般式(Ib-1)を製造することができる。
【００４２】2-3. 一般式(Ibm)から一般式(Ibo)及び一
般式(Icm)から一般式(Ico)の製造 一般式(XXXV)
【化５７】 (式中、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す。)
を一般式(XXXII)と、テトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下に反応させる
ことによって、一般式(Ibm)から一般式(Ibo)及び一般式
(Icm)から一般式(Ico)を含む一般式(Ib-2)
【化５８】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製
造することができる。
【００４３】2-4. 一般式(Ibd)から一般式(Ibi)及び一
般式(Icd)から一般式(Ici)の製造 一般式(XVI)を親電子的ハロゲン化剤を用いてハロゲン
化した化合物、一般式(XXXVI)
【化５９】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は
それぞれ独立的に水素原子、フッ素原子及び塩素原子を
表すが、X3もしくはX4の少なくとも一つは水素原子を表
し、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を得
る。ここで用いられる親電子的ハロゲン化剤は、代表的
なものとして臭素、塩素ガス、フッ素ガスもしくはフッ
化キセノンまたは、MEC試薬(ダイキン工業(株)製)もし
くはACCUFLOR NFPy(AlliedSignal製)等のN-フルオロピ
リジニウム誘導体または、ACCUFLOR NFTh、ACCUFLOR NF
Si(AlliedSignal製)、F-TEDA-BF4(AIR PRODUCTS製)等が
ある。
【００４４】一般式(XXXVI)に、トリフルオロメタンス
ルホン酸無水物等を反応させることによって一般式(XXX
VII)
【化６０】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は
(XXXVI)におけると同じ意味を表し、Zはトリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、
ベンゼンスルホニルオキシ基もしくはp-トルエンスルホ
ニルオキシ基等の脱離基を表し、シクロヘキサン環の立
体はトランスを表す。)を得た後、一般式(III)をテトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金
属触媒存在下に反応させ、得られた異性体をカラムクロ
マトで分離することによって、一般式(Ibm)から一般式
(Ibo)及び一般式(Icm)から一般式(Ico)を含む一般式(Ib
-3)
【化６１】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、X3及びX4は(XXXVI)におけると同じ意味を表し、シ
クロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造する
ことができる。
【００４５】2-5. 一般式(Ibp)から一般式(Ibu)及び一
般式(Icp)から一般式(Icu)の製造 一般式(XXXVII)に一般式(XXXV)を、テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下
に反応させ、得られた異性体をカラムクロマトで分離す
ることによって、一般式(Ibp)から一般式(Ibu)及び一般
式(Icp)から一般式(Icu)を含む一般式(Ib-4)
【化６２】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、X3及びX4は(XXXVI)におけると同じ意味を表し、シ
クロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造する
ことができる。
【００４６】2-6. 一般式(Ibj)から一般式(Ibl)及び一
般式(Icj)から一般式(Icl)の製造 一般式(XXXVIII)
【化６３】 (式中、X5及びX6はそれぞれ独立的にフッ素原子もしく
は塩素原子を表す。)で表される化合物にピロリジン等
の2級アミンを反応させエナミンとし一般式(XXXIX)
【化６４】 (式中、X5及びX6は(XXXVIII)におけると同じ意味を表
す。)を得る。これに、メチルビニルケトンを反応させ
た後、酸性条件下で環化することによって製造できる一
般式(XL)
【化６５】 (式中、X5及びX6は(XXXVIII)におけると同じ意味を表
す。)を金属リチウム等を用い還元し、一般式(XLI)
【化６６】 (式中、X5及びX6は(XXXVIII)におけると同じ意味を表
す。)を得、これに式(V)を反応させた後、酸性条件下で
加水分解し、引き続き塩基性条件下で異性化することに
よって、一般式(XLII)
【化６７】 (式中、X5及びX6は(XXXVIII)におけると同じ意味を表
し、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)で表
される化合物を得る。この化合物に一般式(XX)を反応さ
せ、一般式(XLIII)
【化６８】 (式中、R'は(XX)におけると同じ意味を表し、X5及びX6
は(XXXVIII)におけると同じ意味を表し、シクロヘキサ
ン環の立体はトランスを表す。)を得る。
【００４７】ここで、一般式(XX)に替えて式(V)を反応
させ加水分解する工程を繰り返した後、一般式(XX)を反
応させることで任意のアルケニル基を製造することも可
能である。一般式(XLIII)をパラジウムカーボン等の遷
移金属触媒を用い接触還元して、一般式(XLIV)
【化６９】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XXXVIII)におけると同じ意味を表し、シクロヘキサン
環の立体はトランスを表す。)を得る。この化合物を、
ブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化し
た後、臭素もしくはヨウ素を反応させて得られる一般式
(XLV)
【化７０】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XXXVIII)におけると同じ意味を表し、X7は臭素原子も
しくはヨウ素原子を表し、シクロヘキサン環の立体はト
ランスを表す。)と一般式(III)を反応させることによっ
て一般式(Ibj)から一般式(Ibl)及び一般式(Icj)から一
般式(Icl)を含む一般式(Ib-5)
【化７１】 (式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表
し、X5及びX6は(XXXVIII)におけると同じ意味を表し、
シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造す
ることができる。
【００４８】2-7. 一般式(Ida)及び一般式(Idb)の製造 一般式(XXXII)に一般式(VIII)を反応させることによっ
て得られる一般式(XLVI)
【化７２】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、シク
ロヘキサン環の立体はトランスを表す。)をオキシ塩化
リン等を用いて保護基を外すことによって一般式(Ida)
及び一般式(Idb)を含む一般式(1d-1)
【化７３】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、シク
ロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造するこ
とができる。
【００４９】一般式(XXXIII)に一般式(VIII)を反応させ
ることで一般式(XLVII)
【化７４】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、シク
ロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造し、こ
れにオキシ塩化リン等を反応させることにより、脱保護
と脱水を行い一般式(XLVIII)
【化７５】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、シク
ロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を得る。これ
を、臭素、DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾ
キノン)、クロラニル(テトラクロロ-1,2-ベンゾキノ
ン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン)等の酸化剤を用い
て酸化することによって、一般式(Ida)及び一般式(Idb)
を含む一般式(Id-1)を製造することができる。
【００５０】2-8. 一般式(Idc)の製造 すでに製造法を記載した一般式(Id-1)においてYが水素
原子の化合物一般式(Id-1a)
【化７６】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、シクロヘキサン環の立体は
トランスを表す。)をブチルリチウム等のアルキルリチ
ウムによりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得ら
れる一般式(XLIX)
【化７７】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、シクロヘキサン環の立体は
トランスを表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニ
アを反応させて得られる一般式(L)
【化７８】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、シクロヘキサン環の立体は
トランスを表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水
することによって一般式(Idc)を含む一般式(Id-2)
【化７９】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、
シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造す
ることができる。
【００５１】2-9. 一般式(Ibd)から一般式(Ibi)及び一
般式(Icd)から一般式(Ici)の製造 一般式(XXXVI)にテトラキストリフェニルホスフィンパ
ラジウム(0)等の遷移金属触媒存在下一般式(VIII)を反
応させることによって一般式(LI)
【化８０】 (式中、R及びX1は(I)におけると同じ意味を表し、X3及
びX4は(XXXVI)におけると同じ意味を表し、シクロヘキ
サン環の立体はトランスを表す。)を得る。一般式(LI)
をオキシ塩化リン等を用いて脱保護し、得られた異性体
の混合物をカラムクロマトで分離することによって、一
般式(Idd)から一般式(Ide)及び一般式(Idg)から一般式
(Idh)を含む一般式(Id-3)
【化８１】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X
3及びX4は(XXXVI)におけると同じ意味を表し、シクロヘ
キサン環の立体はトランスを表す。)を製造することが
できる。
【００５２】2-10. 一般式(Idf)及び一般式(Idi)の製
造 すでに製造法を記載した一般式(Ib-3)においてYが水素
原子の化合物一般式(Ib-3a)
【化８２】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XXXVI)におけ
ると同じ意味を表し、シクロヘキサン環の立体はトラン
スを表す。)をブチルリチウム等のアルキルリチウムに
よりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一
般式(XI)
【化８３】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XXXVI)におけ
ると同じ意味を表し、シクロヘキサン環の立体はトラン
スを表す。)を、酸クロリドにした後、アンモニアを反
応させて得られる一般式(XII)
【化８４】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XXXVI)におけ
ると同じ意味を表し、シクロヘキサン環の立体はトラン
スを表す。)を、オキシ塩化リン等を用いて脱水するこ
とによって一般式(Idf)及び一般式(Idi)を含む一般式(I
d-4)
【化８５】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表す
が、水素原子の場合を除き、X3及びX4は(XXXVI)におけ
ると同じ意味を表し、シクロヘキサン環の立体はトラン
スを表す。)を製造することができる。
【００５３】2-11. 一般式(Idj)及び一般式(Idk)の製
造 一般式(XLV)にテトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム(0)等の遷移金属触媒存在下一般式(VIII)を反応
させることによって一般式(LI)
【化８６】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X
5及びX6は(XXXIX)におけると同じ意味を表し、シクロヘ
キサン環の立体はトランスを表す。)を得る。一般式(LI
V)をオキシ塩化リン等を用いて脱保護することによっ
て、一般式(Idj)及び一般式(Idk)を含む一般式(Id-5)
【化８７】 (式中、R、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表し、X
5及びX6は(XXXIX)におけると同じ意味を表し、シクロヘ
キサン環の立体はトランスを表す。)を製造することが
できる。
【００５４】2-12. 一般式(Idl)の製造 すでに製造法を記載した一般式(Ib-3)においてYが水素
原子の化合物一般式(Ib-3b)
【化８８】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XXXIX)におけると同じ意味を表し、X8及びX9はそれぞ
れ独立的にフッ素原子もしくは塩素原子を表し、シクロ
ヘキサン環の立体はトランスを表す。)をブチルリチウ
ム等のアルキルリチウムによりリチオ化した後、炭酸ガ
スを反応させて得られる一般式(LV)
【化８９】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XXXIX)におけると同じ意味を表し、X8及びX9はそれぞ
れ独立的にフッ素原子もしくは塩素原子を表し、シクロ
ヘキサン環の立体はトランスを表す。)を、酸クロリド
にした後、アンモニアを反応させて得られる一般式(LV
I)
【化９０】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XXXIX)におけると同じ意味を表し、X8及びX9はそれぞ
れ独立的にフッ素原子もしくは塩素原子を表し、シクロ
ヘキサン環の立体はトランスを表す。)を、オキシ塩化
リン等を用いて脱水することによって一般式(Idl)を含
む一般式(Id-6)
【化９１】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XXXIX)におけると同じ意味を表し、X8及びX9はそれぞ
れ独立的にフッ素原子もしくは塩素原子を表し、シクロ
ヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造すること
ができる。
【００５５】2-13. 一般式(Idm)から一般式(Ido)及び
一般式(Idp)から一般式(Idu)の製造 一般式(LV)
【化９２】 (式中、X3及びX4は(XXXVI)におけると同じ意味を表
す。)で表される化合物をにピロリジン等の2級アミンを
反応させエナミンとし一般式(LVI)
【化９３】 (式中、X3及びX4は(XXXVI)におけると同じ意味を表
す。)を得る。
【００５６】これに、メチルビニルケトンを反応させた
後、酸性条件下で環化することによって製造できる一般
式(LVII)
【化９４】 (式中、X3及びX4は(XXXVI)におけると同じ意味を表
す。)を金属リチウム等を用い還元し、一般式(LVIII)
【化９５】 (式中、X3及びX4は(XXXVI)におけると同じ意味を表
す。)を得、これに式(V)を反応させた後、酸性条件下で
加水分解し、引き続き塩基性条件下で異性化することに
よって、一般式(LIX)
【化９６】 (式中、X3及びX4は(XXXVI)におけると同じ意味を表し、
シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)で表され
る化合物を得る。この化合物に一般式(XX)を反応させ、
一般式(LX)
【化９７】 (式中、R'は(XX)におけると同じ意味を表し、X3及びX4
は(XXXVI)におけると同じ意味を表し、シクロヘキサン
環の立体はトランスを表す。)を得る。ここで、一般式
(XX)に替えて式(V)を反応させ加水分解する工程を繰り
返した後、一般式(XX)を反応させることで任意のアルケ
ニル基を製造することも可能である。
【００５７】一般式(LX)をパラジウムカーボン等の遷移
金属触媒を用い接触還元して、一般式(LXI)
【化９８】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は
(XXXVI)におけると同じ意味を表し、シクロヘキサン環
の立体はトランスを表す。)を得る。この化合物に塩化
アルミニウム等のルイス酸触媒存在下、シュウ酸ジクロ
リド等を反応させて得られる一般式(LXII)
【化９９】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X3及びX4は
(XXXVI)におけると同じ意味を表す。)と一般式(III)を
反応させ、異性体が存在する場合はカラムクロマトによ
り分離することにより一般式(Idm)から一般式(Ido)及び
一般式(Idp)から一般式(Idu)を含む一般式(Id-7)
【化１００】 (式中、R、X1、X2及びYは(I)におけると同じ意味を表
し、X3及びX4は(XXXVI)におけると同じ意味を表し、シ
クロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造する
ことができる。
【００５８】2-14. 一般式(Idv)から一般式(Idx)の製
造 一般式(XLIV)をブチルリチウム等のアルキルリチウムに
よりリチオ化した後、炭酸ガスを反応させて得られる一
般式(LXIII)
【化１０１】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、X5及びX6は
(XXXIX)におけると同じ意味を表し、シクロヘキサン環
の立体はトランスを表す。)を酸クロリドした後、に一
般式(XIV)を反応させることで、一般式(Idv)から一般式
(Idx)を含む一般式(Id-8)
【化１０２】 (式中、R、Y、X1及びX2は(I)におけると同じ意味を表
し、X5及びX6は(XXXIX)におけると同じ意味を表し、シ
クロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造する
ことができる。
【００５９】3. 1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
骨格を有する一般式(I)の製造 式(LXIV)
【化１０３】 で表される化合物に塩化チオニル等のハロゲン化剤を反
応させることにより、式(LXV)
【化１０４】 を得る。これに、塩化アルミニウム等のルイス酸存在下
エチレンガスを反応させることにより、式(LXVI)
【化１０５】 を得た後、一般式(LXVII)
【化１０６】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、MはMgX(Xは
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。)もしくはLi
等の金属原子、B(OH)2、SiF(CH3)2を表す。)の化合物を
反応させた後、酸触媒存在下で脱水することによって一
般式(LXVIII)
【化１０７】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表す。)をパラジウ
ムカーボン等の遷移金属触媒を用い二重結合を還元した
後、カリウム-t-ブトキシド等の強塩基を用いて異性化
することによって、一般式(LXIX)
【化１０８】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、シクロヘキ
サン環の立体はトランスを表す。)を製造する。
【００６０】また、式(LXV)に式(V)を反応させた後、酸
性条件下で加水分解し、引き続き塩基性条件下で異性化
することによって、式(LXX)
【化１０９】 (式中、シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)で
表される化合物を得る。この化合物に一般式(XX)を反応
させ、一般式(LXXI)
【化１１０】 (式中、R'は式(XX)におけると同じ意味を表し、シクロ
ヘキサン環の立体はトランスを表す。)を得る。
【００６１】ここで、一般式(XX)に替えて式(V)を反応
させ加水分解する工程を繰り返した後、一般式(XX)を反
応させることで任意のアルケニル基を製造することが可
能である。得られた一般式(LXIX)もしくは一般式(LXXI)
を臭化水素酸等を用いてフェノールの脱保護を行い一般
式(LXXII)
【化１１１】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表し、シクロヘキ
サン環の立体はトランスを表す。)を製造する。これ
に、一般式(XXXVI)の製造に用いたと同様なハロゲン化
剤を反応させることによって一般式(LXXIII)
【化１１２】 (式中、R、X3及びX4は(I)におけると同じ意味を表し、
シクロヘキサン環の立体はトランスを表す。)を製造で
きる。得られた一般式(LXXII)を前述の1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン骨格を有する一般式
(I)の製造で記載した一般式(XXXI)の代わりに用いるこ
とによって、対応する1,2,3,4-テトラヒドロフェナント
レン骨格を有する化合物を製造することができる。ま
た、一般式(LXXIII)を一般式(XXXVI)に代えて用いるこ
とにより対応する化合物を製造することができる。
【００６２】4. 1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン骨格を有する一般式(I)の製造 式(LXXIV)
【化１１３】 で表される化合物をパラジウム、ルテニウム、白金等の
金属触媒存在下水素により芳香環を部分還元することに
より、式(LXXV)
【化１１４】 を得る。この化合物の、カルボニル基の片方のみをジオ
ールにより保護した式(LXXVI)
【化１１５】 を得た後、一般式(LXVII)を反応させ酸触媒存在下脱水
することにより一般式(LXXVII)
【化１１６】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表す。)を得る。こ
の化合物の二重結合を金属触媒存在下、水素により還元
することにより一般式(LXXVIII)
【化１１７】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表す。)を得る。こ
の化合物を酸触媒存在下で脱保護することによって一般
式(LXXIX)
【化１１８】 (式中、Rは(I)におけると同じ意味を表す。)を製造す
る。得られた一般式(LXXIX)を前述のテトラデカヒドロ
フェナントレン骨格を有する一般式(I)の製造で記載し
た一般式(II)の代わりに用いることによって、対応する
1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン骨格を有
する化合物を製造することができる。
【００６３】一般式(I)で表される化合物の多くは他の
液晶材料に対し優れた相溶性を示すため、他の液晶化合
物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適
に用いることができる。(I)の化合物は前述の各種表示
方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリ
ックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のTN型
表示素子、及びSTN表示素子に用いることが適してい
る。
【００６４】このように、一般式(I)で表される化合物と
混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の
好ましい代表例としては、 本発明の提供する組成物にお
いては、その第一成分として一般式(I)で表される化合物
を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以
下の第二から第四成分から少なくとも1種含有すること
が好ましい。
【００６５】即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲ
ン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)から
(A3)で示される化合物からなるものである。
【化１１９】 上式中、Rbは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これ
らは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有して
いてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基
内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=C
H-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリ
フルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直
鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケ
ニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシ基により置
換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、
分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光
学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００６６】環A、環B及び環Cはそれぞれ独立的にトラン
ス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタ
レン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子によ
り置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-
ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていても
よいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子
により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン
基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン
-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、
トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フ
ェニレン基が好ましい。特に環Bがトランス-1,4-シクロ
へキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-ト
ランス-2,6-ジイル基である場合に、環Aはトランス-1,4-
シクロへキシレン基であることが好ましく、環Cがトラン
ス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環B及
び環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが
好ましい。また、(A3)において環Aはトランス-1,4-シクロ
へキシレン基であることが好ましい。
【００６７】La、Lb及びLcは連結基であって、それぞれ独
立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基
(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO
-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=
CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン
基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-また
は-C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好
ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)
においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好
ましい。
【００６８】環Zは芳香環であり以下の一般式(La)〜(L
c)で表すことができる。
【化１２０】 式中、Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ
素原子を表すが、(La)において、Ya及びYbの少なくとも1
個はフッ素原子であることが好ましく、(Lb)において、Yd
〜Yfの少なくとも1個はフッ素原子であることが好まし
く、特にYdはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【００６９】末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
チル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフ
ッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコ
キシ基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキ
シ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基また
はジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に
好ましい。 また、(A2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除
く。
【００７０】第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化
合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合
物からなるものである。
【化１２１】 上式中、Rcは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これ
らは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有して
いてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基
内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=C
H-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリ
フルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直
鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケ
ニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシ基により置
換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、
分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光
学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００７１】環D、環E及び環Fはそれぞれ独立的にトラン
ス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタ
レン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子によ
り置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-
ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていても
よいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子
により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン
基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン
-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、
トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フ
ェニレン基が好ましい。特に環Eがトランス-1,4-シクロ
へキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-ト
ランス-2,6-ジイル基である場合に、環Dはトランス-1,4-
シクロへキシレン基であることが好ましく、環Fがトラン
ス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環D及
び環Eはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが
好ましい。また、(B3)において環Dはトランス-1,4-シクロ
へキシレン基であることが好ましい。
【００７２】Ld、Le及びLfは連結基であって、それぞれ独
立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基
(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO
-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=
CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、または-CH=NN=CH-を表すが、
単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-また
は-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が
特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個
が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すこ
とが好ましい。
【００７３】環Yは芳香環であり以下の一般式(Ld)〜(L
f)で表すことができる。
【化１２２】 式中、Yk〜Yqはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ
素原子を表すが、(Le)において、Yn及びYoは水素原子であ
ることが好ましい。末端基Paはシアノ基(-CN)、シアナト
基(-OCN)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。 また、(B2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除
く。
【００７４】第四成分は誘電率異方性が0付近の非極性
液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示される化合物
からなるものである。
【化１２３】 上式中、Rd及びPeはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12の
アルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルま
たはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構
造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O
-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-によ
り交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原
子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置
換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキ
ル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子
数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖
状アルコキシ基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシ
基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基
が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の
直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニ
ル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基であ
ることが特に好ましい。
【００７５】環G、環H、環I及び環Jはそれぞれ独立的に、
トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原
子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フ
ェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子に
より置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6
-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていても
よい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トラン
ス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリ
ジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以
上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン
-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されてい
てもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素
原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレ
ン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジ
ン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以
内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロ
へキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル
基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である
ことが好ましい。
【００７６】Lg、Lh及びLiは連結基であって、それぞれ独
立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基
(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO
-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=
CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン
基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF
-、-C≡C-または-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においては
その少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2
個が単結合を表すことが好ましい。 また、(C2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除
く。
【００７７】(C1)におけるより好ましい形態は以下の一
般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【化１２４】 上記各式中、Rf及びRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜
7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケ
ニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原
子数1〜3の直鎖状アルコキシ基または末端が炭素原子数
1〜3のアルコキシ基により置換された炭素原子数1〜5の
直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子
数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-
アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニ
ル基を表す。ただし、環G1〜環G3が芳香環の場合、対応す
るRfは1-アルケニル基及びアルコキシ基を除き、環H1〜
環H3が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基及び
アルコキシ基を除く。
【００７８】環G1及び環H1はそれぞれ独立的にトランス
-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレ
ン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるい
はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン
基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナ
フタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換
されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4
-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-
ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5
-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒ
ドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ
素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジ
イル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよ
いテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、
1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,
5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であ
ることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-
シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子または
メチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基
である。
【００７９】環G2及び環H2はそれぞれ独立的にトランス
-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレ
ン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるい
はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン
基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナ
フタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換
されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフ
タレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが
好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへ
キシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基
により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【００８０】環G3及び環H3はそれぞれ独立的に1〜2個の
フッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよ
い1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換さ
れていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ
素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタ
レン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上
のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-
2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されてい
てもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以
内であることが好ましい。
【００８１】(C2)におけるより好ましい形態は以下の一
般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【化１２５】 上式中、環G1、環G2、環G3、環H1、環H2及び環H3は前述の意
味を表し、環I1は環G1と、環I2は環G2と、環I3は環G3とそ
れぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、
トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル
基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナ
フタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換
されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロ
ヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル
基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイ
ル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の
環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個
のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよ
い1,4-フェニレン基である。
【００８２】次に(C3)におけるより好ましい形態は以下
の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【化１２６】 上式中、環G1、環G2、環H1、環H2、環I1及び環I2は前述の意
味を表し、環J1は環G1また環J2は環G2とそれぞれおなじ
意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカ
ヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-
ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていても
よいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子
により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン
基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン
-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内
であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-
1,4-シクロへキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子ま
たはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレ
ン基である。
【００８３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００８４】(実施例1) 2-プロピル-7-(3,4,5-トリフ
ルオロフェニル)-トランステトラデカヒドロフェナント
レンの製造
【化１２７】 マグネシウム41.6gをTHF40mLに懸濁させ、ブロモ-3,4,5-
トリフルオロベンゼン361gのTHF1.4L溶液をTHFが穏やか
に還流する速さで約1時間かけて滴下した。さらに1時間
撹拌後トランス-7-プロピル-トランス-ドデカヒドロフ
ェナントレン-2-オン354g(この化合物の製造は、D. Var
ech, L. Lacombe and J. Lacques Nouv.J. Chim., 8, 4
45(1984)記載の方法で行った。)のTHF700mL溶液を1時間
かけ滴下した。さらに1時間撹拌後、10%塩酸を加え反応を
停止した。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層は
酢酸エチルで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を溜去し、トルエン2.9Lとp-トルエンスルホン酸１
水和物13.6gを加え、溜出する水分を分離除去しながら1
10℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温
に戻し、水を加え、有機層を分離した。有機層を飽和重
曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を溜去し全量を酢酸エチル2Lに溶解し、
5%パラジウム/炭素(含水)52gを加え、オートクレーブ
中、水素圧4Kg/cm2下で撹拌した。室温で5時間撹拌後、触
媒をセライト濾過により除き、溶媒を溜去した。溶媒を溜
去した後、氷冷下DMF2.2L中カリウム-t-ブトキシド16.5
gでトランス体に異性化しさらに再結晶し、さらにエタ
ノールから再結晶して2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)-トランステトラデカヒドロフェナントレン
の白色結晶345gを得た。その相転移温度を測定したとこ
ろ、結晶相からの昇温時106℃で等方性液体相に転移し
た、また過冷却時73℃以上でネマチック相を示した。
【００８５】NMR：δ=0.66〜0.79(m,5H)、δ=0.82〜1.3
5(m,15H)、δ=1.64〜2.01(m,8H)、δ=2.47(m,1H)、δ=
6.79(dd,2H,J=6.4Hz,J=9.2Hz) MS：m/e=364(M+)
【００８６】同様にして以下の化合物を得る。 トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-フルオロフェニ
ル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-フルオロフェニル)-
トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-ト
ランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン
【００８７】トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-フルオ
ロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-ト
ランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-フルオロフェニ
ル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン
【００８８】トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-フル
オロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-フルオロフェニ
ル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン
【００８９】(実施例2) トランス-2-プロピル-トラン
ス-7-[2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチル]-トラン
ス-テトラデカヒドロフェナントレンの製造
【化１２８】 トランス-7-プロピル-トランス-ドデカヒドロフェナン
トレン-2-オンにメトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウムクロリドとカリウム-t-ブトキシドより調整したウ
ィッティヒ反応剤を反応させ、生成するエノールエーテ
ルをTHF中10%塩酸水溶液にて加水分解した後、メタノー
ル中水酸化ナトリウム水溶液で異性化を行いトランス-7
-プロピル-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン-
2-カルバルデヒドを得る。
【００９０】これに、再びメトキシメチルトリフェニル
ホスホニウムクロリドとカリウム-t-ブトキシドより調
整したウィッティヒ反応剤を反応させ、生成するエノー
ルエーテルをTHF中10%塩酸水溶液にて加水分解し、(ト
ランス-7-プロピル-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン-2-イル)-アセトアルデヒドを得る。これに、
ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン及びマグネシウム
より調整したグリニャール反応剤を反応させた後、トル
エン中p-トルエンスルホン酸１水和物にて脱水しトラン
ス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)ビニル]-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レンを得た後、5%パラジウム/炭素(含水)触媒存在下還
元することによりトランス-2-プロピル-トランス-7-[2-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチル]-トランス-テト
ラデカヒドロフェナントレンを得た。
【００９１】同様にして以下の化合物を得る。 トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(4-フルオロフェ
ニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナントレ
ン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロ
フェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ
フェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テトラ
デカヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テトラデ
カヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テト
ラデカヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニ
ル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-クロロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン
【００９２】トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(4-フ
ルオロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロフ
ェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデ
カヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テト
ラデカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメト
キシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロメ
チルフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テトラ
デカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニル)
エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン
【００９３】トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(4-フ
ルオロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロフ
ェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデ
カヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テト
ラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメト
キシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロメ
チルフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テトラ
デカヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニル)
エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン
【００９４】トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(4-
フルオロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロ
フェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ
フェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テトラ
デカヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テトラデ
カヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テト
ラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニ
ル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-クロロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン
【００９５】トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(4-
フルオロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロ
フェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ
フェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テトラ
デカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テトラデ
カヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テト
ラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニ
ル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-クロロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン
【００９６】トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(4-
フルオロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロ
フェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ
フェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テトラ
デカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テトラデ
カヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメチルフェニル)エチル]-トランス-テト
ラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニ
ル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-クロロフェニル)エチル]-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン
【００９７】(実施例3) 2-フルオロ-4-(トランス-7-プ
ロピル-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンゾニトリルの製造
【化１２９】 トランス-7-プロピル-トランス-ドデカヒドロフェナン
トレン-2-オンに2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4,4
-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール及びマグネシウム
より調整したグリニャール反応剤を反応させた後、オキ
シ塩化リンにてシアノ基の脱保護及び芳香環の脱水を行
い、引き続きラネーニッケル触媒存在下還元することに
より2-フルオロ-4-(トランス-7-プロピル-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリルを得た。その相転移温度を測定したところ、
結晶相からの昇温時173℃で等方性液体相に転移した。
【００９８】同様にして以下の化合物を得る。 4-(トランス-7-プロピル-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-エチル-トランス-テトラデ
カヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(トランス-7-エチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ブチル-トランス-テトラデ
カヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(トランス-7-ブチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-トランス-テトラ
デカヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(トランス-7-ペンチル-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-トランス-テトラ
デカヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(トランス-7-ヘキシル-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-トランス-テトラ
デカヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(トランス-7-ヘプチル-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【００９９】(実施例4) 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-
7-プロピル-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン
-トランス-2-イル)-ベンゾニトリルの製造
【化１３０】 実施例1の方法で製造した、トランス-2-プロピル-トラ
ンス-7-(3,5-ジフルオロフェニル)-トランス-テトラデ
カヒドロフェナントレンをブチルリチウム−ヘキサン溶
液にてリチオ化した後、炭素ガスを反応させ2,5-ジフル
オロ-4-(トランス-7-プロピル-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン-トランス-2-イル)-安息香酸を得
る。これを、塩化チオニルにて酸クロリドとした後アン
モニアを反応させ、2,5-ジフルオロ-4-(トランス-7-プ
ロピル-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン-ト
ランス-2-イル)-ベンズアミドを得た。これにオキシ塩
化リンを反応させ脱水することにより、2,5-ジフルオロ
-4-(トランス-7-プロピル-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリルを得
た。
【０１００】同様にして以下の化合物を得る。 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチル-トランス-テト
ラデカヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-トランス-テト
ラデカヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル
【０１０１】(実施例5) トランス-7-プロピル-トラン
ス-テトラデカヒドロフェナントレン-2-カルボン酸 4-
シアノ-3-フルオロフェニルの製造
【化１３１】 実施例2で製造した、トランス-7-プロピル-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン-2-カルバルデヒドを硝
酸銀と水酸化ナトリウムより調整した酸化銀にて酸化し
トランス-7-プロピル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸を得る。これを、塩化チオニ
ルによって酸クロリドにした後、2-フルオロ-4-ヒドロ
キシベンゾニトリルを反応させて、トランス-7-プロピ
ル-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン-2-カル
ボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニルを得る。
【０１０２】同様にして以下の化合物を得る。 トランス-7-プロピル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノフェニル トランス-7-プロピル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3,5-ジフルオロフェ
ニル トランス-7-エチル-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル トランス-7-エチル-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル トランス-7-エチル-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェ
ニル トランス-7-ブチル-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン-2-カルボン酸 4-シアノフェニル トランス-7-ブチル-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニル トランス-7-ブチル-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン-2-カルボン酸 4-シアノ-3,5-ジフルオロフェ
ニル トランス-7-ペンチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノフェニル トランス-7-ペンチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3-フルオロフェニル トランス-7-ペンチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3,5-ジフルオロフェ
ニル トランス-7-ペンチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノフェニル トランス-7-ペンチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3-フルオロフェニル トランス-7-ペンチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3,5-ジフルオロフェ
ニル トランス-7-ヘプチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノフェニル トランス-7-ヘプチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3-フルオロフェニル トランス-7-ヘプチル-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3,5-ジフルオロフェ
ニル
【０１０３】(実施例6) トランス-2-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)-トランス-7-ビニル-トランス-テトラヒ
ドロフェナントレンの製造
【化１３２】 トランス-ドデカヒドロフェナントレン-2,7-ジオンモノ
エチレンアセタールにブロモ-3,4,5-トリフルオロベン
ゼン及びマグネシウムより調整したグリニャール反応剤
を反応させた後、トルエン中p-トルエンスルホン酸１水
和物にて脱水しトランス-7-(3,4,5-トリフルオロフェニ
ル)-3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-トランス-ドデカヒド
ロ-1H-フェナントレン-2-オンエチレンアセタール及び
トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4,4a,4b,
5,8,8a,9,10,10a-トランス-ドデカヒドロ-1H-フェナン
トレン-2-オンエチレンアセタールの混合物を得た後、5
%パラジウム/炭素(含水)触媒存在下還元することにより
トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-
ドデカヒドロフェナントレン-2-オンエチレンアセター
ルを得た。カルボニル基の保護基を外した後、メトキシ
メチルトリフェニルホスホニウムクロリドとカリウム-t
-ブトキシドより調整したウィッティヒ反応剤を反応さ
せ、生成するエノールエーテルをTHF中10%塩酸水溶液に
て加水分解した後、メタノール中水酸化ナトリウム水溶
液で異性化を行いトランス-7-(3,4,5-トリフルオロフェ
ニル)-トランス-テトラヒドロフェナントレン-トランス
-2-カルバルデヒドを得た。これに、メチルトリフェニ
ルホスホニウムブロミドとカリウム-t-ブトキシドより
調整したウィッティヒ反応剤を反応させることにより、
トランス-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-7
-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレンを得
る。
【０１０４】トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフェニ
ル)-トランス-テトラヒドロフェナントレン-トランス-2
-カルバルデヒドに種々のウィッティヒ反応剤を反応さ
せることにより以下の化合物を得る。 トランス-2-(4-フルオロフェニル)-トランス-7-ビニル-
トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-トランス-7-ビ
ニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-トランス-7-ビ
ニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-トラン
ス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-トランス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-トランス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロ
フェナントレン トランス-2-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-トランス
-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス
-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-トランス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナ
ントレン トランス-2-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-トランス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフ
ェナントレン トランス-2-(4-クロロフェニル)-トランス-7-ビニル-ト
ランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-
7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-トラ
ンス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン
【０１０５】トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-ト
ランス-7-(4-フルオロフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,4
-ジフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,
4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トラン
ス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(4-
ジフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス
-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(4-
クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン
【０１０６】トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トラ
ンス-7-(4-フルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,4-
ジフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,5-
ジフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,4,5
-トリフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3-フ
ルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トラン
ス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(4-ジ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(4-ト
リフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3-フ
ルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テト
ラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-
テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(4-ク
ロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3-フ
ルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロ
フェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,5-
ジフルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン
【０１０７】トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-ト
ランス-7-(4-フルオロフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,4
-ジフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,
4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トラン
ス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(4-
ジフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス
-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(4-
クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(4-
フルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,4
-ジフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,
4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トラン
ス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(4-
ジフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テ
トラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス
-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(4-
クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒド
ロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(4-フルオロフェ
ニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン
【０１０８】トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,
4-ジフルオロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフ
ェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,5-ジフルオロ
フェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナント
レン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-テトラデ
カヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-テトラデカ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(4-クロロフェニ
ル)-トランス-テトラデカヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3-フルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナン
トレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,5-ジフルオロ
-4-クロロフェニル)-トランス-テトラデカヒドロフェナ
ントレン
【０１０９】(実施例7) トランス-2-プロピル-7-(3,4,
5-トリフルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレンの製造
【化１３３】 7-メトキシ-トランス-2-プロピル-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン20g(この化合
物の製造は、D. Varech, L. Lacombe and J. Lacques N
ouv. J. Chim., 8, 445(1984)記載の方法で行った。)を
酢酸80mL及び40%臭化水素酸80mLとともに10時間還流し
トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オ
クタヒドロフェナントレン-2-オール19.1gを得た。粗生
成物を塩化メチレン100mLに溶解し、無水トリフルオロ
メタンスルホン酸15.8mLを加え懸濁させ、5℃に冷却し
た。激しく撹拌しながら、ピリジン15mLを滴下しさらに
1時間撹拌した。水100mLを加えて、反応を停止させ、有
機層を分取した。水層はジクロロメタン80mLで抽出し、
有機層を併せ、稀塩酸、飽和重曹水、水次いで飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶
媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘ
キサン)で精製してトリフルオロメタンスルホン酸トラ
ンス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタ
ヒドロフェナントレン-2-イルの24.5gを得た。これに、
3,4,5-トリフルオロフェニルホウ酸13.2g(このものは3,
4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシウムから調
製されるグリニャール反応剤とトリメチルホウ酸とを反
応させた後、稀塩酸で加水分解することで得た。)及び
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.5
g、及びリン酸カリウム21.2gとをジメチルホルムアミド
120mL中80℃で10時間撹拌した。その後、室温まで冷却
し水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和食塩
水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ
た。溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノ
ールから3回再結晶させて、トランス-2-プロピル-7-(3,
4,5-トリフルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン6.3gを得た。
【０１１０】NMR：δ=0.86〜0.89(m,5H)、δ=1.11〜1.3
5(m,15H)、δ=1.74〜1.86(m,8H)、δ=2.37(m,1H)、δ=
6.79(dd,2H,J=6.4Hz,J=9.2Hz) MS：m/e=358(M+)
【０１１１】同様にして以下の化合物を得る。 トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-フルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン
【０１１２】トランス-2-エチル-トランス-7-(4-フルオ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-ト
ランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン
【０１１３】トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-フルオ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-ト
ランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン
【０１１４】トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-フル
オロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン
【０１１５】トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-フル
オロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン
【０１１６】トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-フル
オロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン
【０１１７】(実施例8) トランス-2-プロピル-7-(3,4-
ジフルオロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレンの製造
【化１３４】 トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オ
クタヒドロフェナントレン-2-イルにジメチルホルムア
ミド及びトリエチルアミン中テトラキス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム(0)存在下4-エチニル-1,2-ジフ
ルオロベンゼンを反応させ、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから
再結晶させて、トランス-2-プロピル-7-(3,4-ジフルオ
ロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレンを得た。
【０１１８】同様にして以下の化合物を得る。 トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-フルオロフェニル
エチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-クロロフェニルエ
チニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン
【０１１９】トランス-2-エチル-トランス-7-(4-フルオ
ロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-クロロフェニルエチ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン
【０１２０】トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-フルオ
ロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-クロロフェニルエチ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン
【０１２１】トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-フル
オロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-クロロフェニルエ
チニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン
【０１２２】トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-フル
オロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-クロロフェニルエ
チニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン
【０１２３】トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-フル
オロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニルエチニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニルエチニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-クロロフェニルエ
チニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニルエチニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン
【０１２４】(実施例9) 8-フルオロ-トランス-2-プロ
ピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン及び6-フ
ルオロ-トランス-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレンの製造
【化１３５】 実施例7で得られたトランス-7-プロピル-トランス-4b,
5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-2-オー
ルを塩化メチレン中、ビステトラフルオロホウ酸 N,N'-
ジフルオロ-2,2'-ビピリジニウム(MEC-31)を徐々に加
え、さらに5時間室温で撹拌した。水、次いで10%水酸化
ナトリウム水溶液を加え、過剰のフッ素化剤を分解し、
稀塩酸で酸性に戻した後、有機層を分取した。水層はジ
クロロメタンで抽出し、有機層を併せ、水次いで飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。
溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエン)で分離精製し
て8-フルオロ-トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-2-オール及
び6-フルオロ-トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-2-オールの
それぞれを得た。
【０１２５】得られた、8-フルオロ-トランス-7-プロピ
ル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナ
ントレン-2-オールを塩化メチレンに溶解し、無水トリ
フルオロメタンスルホン酸を加え懸濁させ、5℃に冷却
した。激しく撹拌しながら、ピリジンを滴下しさらに1
時間撹拌した。水を加えて、反応を停止させ、有機層を
分取した。水層はジクロロメタンで抽出し、有機層を併
せ、稀塩酸、飽和重曹水、水次いで飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で
精製してトリフルオロメタンスルホン酸8-フルオロ-ト
ランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オク
タヒドロフェナントレン-2-イルを得た。これに、3,4,5
-トリフルオロフェニルホウ酸(このものは3,4,5-トリフ
ルオロブロモベンゼンとマグネシウムから調製されるグ
リニャール反応剤とトリメチルホウ酸とを反応させた
後、稀塩酸で加水分解することで得た。)及びテトラキ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、及びリン
酸カリウムとをジメチルホルムアミド中80℃で10時間撹
拌した。その後、室温まで冷却し水を加え、トルエンで
抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られ
た粗成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキ
サン)で精製し、さらにエタノールから3回再結晶させ
て、8-フルオロ-トランス-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレンを得た。分離した6-フルオロ-
トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オ
クタヒドロフェナントレン-2-オールも同様な工程にて6
-フルオロ-トランス-2-プロピル-7-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレンを得た。
【０１２６】同様にして以下の化合物を得る。 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-フル
オロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,4-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-ジフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１２７】8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-
7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4-ジフ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4,5-ト
リフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン8-フル
オロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(4-クロロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１２８】8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-
7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4-ジフ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4,5-ト
リフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン8-フル
オロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-クロロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１２９】8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トラン
ス-7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4,5-
トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-ジフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１３０】8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トラン
ス-7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4,5-
トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-ジフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１３１】8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トラン
ス-7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4,5-
トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-ジフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１３２】6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トラン
ス-7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,4-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-ジフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１３３】6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-
7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4-ジフ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4,5-ト
リフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(4-ジフル
オロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(4-クロロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１３４】6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-
7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4-ジフ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4,5-ト
リフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-ジフル
オロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-クロロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオ
ロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフ
ルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１３５】6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トラン
ス-7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4,5-
トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-ジフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１３６】6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トラン
ス-7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4,5-
トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-ジフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１３７】6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トラン
ス-7-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4,5-
トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-
1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-ジフ
ルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリ
フルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,1
0a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-クロ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フル
オロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジ
フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１３８】(実施例10) トランス-2-プロピル-7-(3,
4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレンの製造
【化１３６】 (3,5-ジフルオロフェニル)-酢酸を塩化チオニルによっ
て酸クロリドにした後、塩化メチレン中塩化アルミニウ
ム存在下-10℃でエチレンガスを反応させることによ
り、5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフタレン-2-オ
ンを得る。これに、トルエン中ピロリジンを加え3時間
加熱し共沸してくる水を除いた。過剰量のピロリジンを
トルエンと共沸させ除去し、1-(5,7-ジフルオロ-1,4-ジ
ヒドロナフタレン-2-イル)-ピロリジンを得た。このま
ま室温まで冷却し、再びトルエンを加え、水浴により冷
却下、25℃以下でメチルビニルケトンを1時間かけ滴下
し加えた。滴下終了後、直ちに加熱し20時間加熱還流し
た。室温まで冷却し、酢酸ナトリウム、酢酸、水により
調製したpH5の緩衝液を加え、さらに4時間加熱還流し
た。室温まで冷却後、有機層を分離し、水、飽和食塩水
で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去
し、6,8-ジフルオロ-トランス-4,4a,9,10-テトラヒドロ
-3H-フェナントレン-2-オンを得た。
【０１３９】-40℃以下で液体アンモニア中金属リチウ
ムを少量ずつ加えて溶解させた。内温を-30〜-40℃に保
ちながら、6,8-ジフルオロ-トランス-4,4a,9,10-テトラ
ヒドロ-3H-フェナントレン-2-オン及びt-ブタノールのT
HF溶液を滴下し、滴下後、30分間攪拌を続けた。固体の
塩化アンモニウムを少量ずつ加えてリチウムを酸化した
後、室温まで昇温し、アンモニアを留去した。水を加
え、トルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し、減圧蒸
留して6,8-ジフルオロ-トランス-3,4,4a,9,10,10a-ヘキ
サヒドロ-1H-フェナントレン-2-オンを得た。
【０１４０】これに、メトキシメチルトリフェニルホス
ホニウムクロリドとカリウム-t-ブトキシドより調整し
たウィッティヒ反応剤を反応させ、生成するエノールエ
ーテルをTHF中10%塩酸水溶液にて加水分解した後、メタ
ノール中水酸化ナトリウム水溶液で異性化を行い6,8-ジ
フルオロ-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン-トランス-2-カルバアルデヒドを得た。
【０１４１】これに、エチルトリフェニルホスホニウム
ブロミドとカリウム-t-ブトキシドより調整したウィッ
ティヒ反応剤を反応させることにより、6,8-ジフルオロ
-トランス-2-プロペニル-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレンを得た後、5%パラジウム
/炭素(含水)触媒存在下水素にて還元することにより6,8
-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン得る。これをn
-ブチルリチウム−ヘキサン溶液にてリチオ化した後、
ヨウ素を反応させ6,8-ジフルオロ-7-ヨード-トランス-2
-プロピル-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレンを得る。
【０１４２】6,8-ジフルオロ-7-ヨード-トランス-2-プ
ロピル-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレンに3,4,5-トリフルオロフェニルホウ酸(こ
のものは3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシ
ウムから調製されるグリニャール反応剤とトリメチルホ
ウ酸とを反応させた後、稀塩酸で加水分解することで得
た。)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジ
ウム(0)、及びリン酸カリウムと加えジメチルホルムア
ミド中80℃で10時間撹拌した。その後、室温まで冷却し
水を加え、トルエンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水
の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。
溶媒を溜去して得られた粗成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノール
から3回再結晶させて、6,8-ジフルオロ-トランス-2-プ
ロピル-7-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-1,
2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレンを得
た。
【０１４３】同様にして以下の化合物を得る。 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(4-フルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフ
ェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(3,4-ジフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(4-クロロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ
-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン
【０１４４】6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(4-フ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(3,4-ジフルオロフ
ェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4
-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(4-ジフルオロメト
キシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(4-トリフルオロメ
チルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4
-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(4-クロロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4
-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン
【０１４５】6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(4-フ
ルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(3,4-ジフルオロフ
ェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4
-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(4-ジフルオロメト
キシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(4-トリフルオロメ
チルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4
-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(4-クロロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4
-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン
【０１４６】6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,4-ジフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-クロロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ
-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン
【０１４７】6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,4-ジフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-クロロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ
-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン
【０１４８】6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,4-ジフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒド
ロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-クロロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-
クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ
-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン
【０１４９】6,8-ジフルオロ-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-カルバ
アルデヒドに種々のウィッティヒ反応剤を反応させ、そ
の後同様な反応を行うことにより以下の化合物を得る。 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(4-フルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(3,4-ジフルオロフ
ェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒ
ドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(3,5-ジフルオロ-4
-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(4-ジフルオロメト
キシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(4-トリフルオロメ
チルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,1
0,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(3,5-ジフルオロ-4
-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(4-クロロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェ
ナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-ビニル-(3,5-ジフルオロ-4
-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン
【０１５０】6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-
プロペニル)-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(3,4-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(3,5-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トラン
ス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-ト
ランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(4-ジフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス
-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トラ
ンス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１５１】6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-
ブテニル)-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-
(3,4-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-
(3,5-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-(4
-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-(3
-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス
-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-ト
ランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-(4
-ジフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-(4
-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-(3
-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-
1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トラ
ンス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-(4
-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オク
タヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-(3
-フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,
10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１５２】6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-
ペンテニル)-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(3,4-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(3,5-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トラン
ス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-ト
ランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(4-ジフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス
-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トラ
ンス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１５３】6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)
-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(3,4-ジフル
オロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(3,5-ジフル
オロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタ
ヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(3,4,5-トリ
フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(4-トリフル
オロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a
-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(3-フルオロ
-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(3,5-ジフル
オロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,
3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(4-ジフルオ
ロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(4-トリフル
オロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-
オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(3-フルオロ
-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(3,5-ジフル
オロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(4-クロロフ
ェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ
フェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(3-フルオロ
-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(3-ブテニル)-(3,5-ジフル
オロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10
a-オクタヒドロフェナントレン
【０１５４】6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-
ペンテニル)-(4-フルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(3,4-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(3,5-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,
10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(4-トリフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,
4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-トラン
ス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-ト
ランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナント
レン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(4-ジフルオロメトキシフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス-1,2,3,4,4
a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス
-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-トラ
ンス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレ
ン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オ
クタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,4,4a,
9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン 6,8-ジフルオロ-トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-
(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-1,2,3,
4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン
【０１５５】(実施例11) 2-フルオロ-4-(トランス-7-
プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロ
フェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの製造
【化１３７】 実施例7で得た、トリフルオロメタンスルホン酸トラン
ス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒ
ドロフェナントレン-2-イルにテトラキス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム存在下4-(4,4-ジメチル-4,5-ジ
ヒドロオキサゾール-2-イル)-2-フルオロフェニルホウ
酸を反応させた後、オキシ塩化リンを反応させシアノ基
の保護基を外すことにより2-フルオロ-4-(トランス-7-
プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロ
フェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０１５６】同様にして以下の化合物を得る。 4-(トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10
-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-エチル-トランス-4b,5,6,7,
8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-エチル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-
オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ブチル-トランス-4b,5,6,7,
8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-ブチル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-
オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-ペンチル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10
-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-ヘキシル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10
-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-ヘプチル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10
-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル
【０１５７】(実施例12) 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-
トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オ
クタヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリルの
製造
【化１３８】 実施例9で得られたトリフルオロメタンスルホン酸8-フ
ルオロ-トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,
9,10-オクタヒドロフェナントレン-2-イルに、テトラキ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム存在下4-(4,4-
ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)-2-フルオ
ロフェニルホウ酸を反応させた後、オキシ塩化リンを反
応させシアノ基の保護基を外すことにより2-フルオロ-4
-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-2-イル)-ベ
ンゾニトリルを得た。
【０１５８】同様にして以下の化合物を得る。 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-トラ
ンス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン
-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-トラン
ス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-エチル-トランス-4b,5,6,7,
8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-トラン
ス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-トランス-4b,5,6,7,
8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-トラ
ンス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン
-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-トラ
ンス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン
-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-トラ
ンス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン
-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル
【０１５９】2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プ
ロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフ
ェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-トラン
ス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-トランス-4b,5,6,7,
8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-トラン
ス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-
トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-トランス-4b,5,6,7,
8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イ
ル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-トラ
ンス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン
-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-トラ
ンス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン
-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-トラ
ンス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン
-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル
【０１６０】(実施例13) 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオ
ロ-トランス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10
-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリルの製造
【化１３９】 実施例7の方法で製造した、1-フルオロ-トランス-7-プ
ロピル-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-トランス-4b,5,6,
7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレンをブチルリチ
ウム−ヘキサン溶液にてリチオ化した後、炭素ガスを反
応させ2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロ
ピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェ
ナントレン-トランス-2-イル)-安息香酸を得る。これ
を、塩化チオニルにて酸クロリドとした後アンモニアを
反応させ、2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-
プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンズアミドを得
た。これにオキシ塩化リンを反応させ脱水することによ
り、2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-プロピ
ル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリルを得た。
【０１６１】同様にして以下の化合物を得る。 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチル-トランス-4b,5,
6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-
2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-トランス-4b,
5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-トランス-4b,5,
6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-
2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-トランス-4b,
5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-トランス-4b,
5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-トランス-4b,
5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１６２】2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トラ
ンス-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタ
ヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリ
ル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-トランス-4b,
5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル
-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナン
トレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-ト
ランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-エチル-トランス-4b,5,
6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-
2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル
-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナン
トレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-ト
ランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-トランス-4b,5,
6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トランス-
2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチ
ル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-トランス-4b,
5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシ
ル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-トランス-4b,
5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチ
ル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナ
ントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(1,3-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-トランス-4b,
5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-トラン
ス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１６３】2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-
7-エチル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ブチル-ト
ランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(1-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-プロピル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-エチル-ト
ランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ブチル-ト
ランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレ
ン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ペンチル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2,6-ジフルオロ-4-(3-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-
トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナント
レン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１６４】(実施例14) トランス-7-プロピル-1,2,3,
4-テトラヒドロフェナントレン-2-オールの製造
【化１４０】 (6-メトキシナフタレン-2-イル)-酢酸を塩化チオニルに
よって酸クロリドとした後、塩化メチレン中塩化アルミ
ニウム存在下-10℃でエチレンガスを反応させることに
より、7-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-フェナントレン-2-
オンを得る。これに、メトキシメチルトリフェニルホス
ホニウムクロリドとカリウム-t-ブトキシドより調整し
たウィッティヒ反応剤を反応させ、生成するエノールエ
ーテルをTHF中10%塩酸水溶液にて加水分解した後、メタ
ノール中水酸化ナトリウム水溶液で異性化を行い7-メト
キシ-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン-トランス-2
-カルバアルデヒドを得た。これに、エチルトリフェニ
ルホスホニウムブロミドとカリウム-t-ブトキシドより
調整したウィッティヒ反応剤を反応させることにより、
7-メトキシ-トランス-2-プロペニル-1,2,3,4-テトラヒ
ドロフェナントレンを得た後、5%パラジウム/炭素(含
水)触媒存在下水素にて還元することにより7-メトキシ-
トランス-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロフェナント
レン得る。これをn-ブチルリチウム−ヘキサン溶液にて
リチオ化した後、ヨウ素を反応させトランス-7-プロピ
ル-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン-2-オールを得
る。この化合物を実施例7〜10と同様の反応を行い以下
の化合物を得た。
【０１６５】トランス-2-プロピル-(4-フルオロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,
3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,2,
3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレ
ン トランス-2-プロピル-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(4-クロロフェニル)-1,2,3,4-テ
トラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１６６】トランス-2-エチル-(4-フルオロフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,3,4
-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロフェニル)-トラン
ス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(4-トリフルオロメトキシフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(4-トリフルオロメチルフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(4-クロロフェニル)-1,2,3,4-テト
ラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１６７】トランス-2-ブチル-(4-フルオロフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,3,4
-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロフェニル)-トラン
ス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(4-トリフルオロメトキシフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(4-トリフルオロメチルフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(4-クロロフェニル)-1,2,3,4-テト
ラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１６８】トランス-2-ペンチル-(4-フルオロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,
3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロフェニル)-トラ
ンス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ペンチル-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(4-クロロフェニル)-1,2,3,4-テ
トラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１６９】トランス-2-ヘキシル-(4-フルオロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,
3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロフェニル)-トラ
ンス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ヘキシル-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(4-クロロフェニル)-1,2,3,4-テ
トラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１７０】トランス-2-ヘプチル-(4-フルオロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,
3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロフェニル)-トラ
ンス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ヘプチル-(4-ジフルオロメトキシフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(4-トリフルオロメチルフェニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(4-クロロフェニル)-1,2,3,4-テ
トラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１７１】トランス-2-プロピル-(4-フルオロフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3,4-ジフルオロフェニルエチニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロフェニルエチニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナン
トレン トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン トランス-2-プロピル-(4-ジフルオロメトキシフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(4-トリフルオロメチルフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナント
レン トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン トランス-2-プロピル-(4-クロロフェニルエチニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１７２】トランス-2-エチル-(4-フルオロフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)
-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(4-トリフルオロメトキシフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナント
レン トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン トランス-2-エチル-(4-ジフルオロメトキシフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(4-トリフルオロメチルフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレ
ン トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナン
トレン トランス-2-エチル-(4-クロロフェニルエチニル)-1,2,
3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１７３】トランス-2-ブチル-(4-フルオロフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3,4-ジフルオロフェニルエチニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロフェニルエチニル)
-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3,4,5-トリフルオロフェニルエチ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(4-トリフルオロメトキシフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキ
シフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナント
レン トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメ
トキシフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ブチル-(4-ジフルオロメトキシフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(4-トリフルオロメチルフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチル
フェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメ
チルフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナン
トレン トランス-2-ブチル-(4-クロロフェニルエチニル)-1,2,
3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエチ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１７４】トランス-2-ペンチル-(4-フルオロフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3,4-ジフルオロフェニルエチニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロフェニルエチニ
ル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3,4,5-トリフルオロフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナン
トレン トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ペンチル-(4-ジフルオロメトキシフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(4-トリフルオロメチルフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナント
レン トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ペンチル-(4-クロロフェニルエチニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１７５】トランス-2-ヘキシル-(4-フルオロフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3,4-ジフルオロフェニルエチニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロフェニルエチニ
ル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3,4,5-トリフルオロフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ヘキシル-(4-ジフルオロメトキシフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(4-トリフルオロメチルフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ヘキシル-(4-クロロフェニルエチニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１７６】トランス-2-ヘプチル-(4-フルオロフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3,4-ジフルオロフェニルエチニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロフェニルエチニ
ル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3,4,5-トリフルオロフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(4-トリフルオロメトキシフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメト
キシフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メトキシフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ヘプチル-(4-ジフルオロメトキシフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(4-トリフルオロメチルフェニル
エチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチ
ルフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロ
メチルフェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ヘプチル-(4-クロロフェニルエチニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-クロロフェニルエ
チニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニ
ルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１７７】8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ
フェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１７８】8-フルオロ-トランス-2-エチル-(4-フルオ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナン
トレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(4-クロロフェニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１７９】8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(4-フルオ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナン
トレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(4-クロロフェニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１８０】8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ
フェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１８１】8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ
フェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１８２】8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ
フェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 8-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１８３】6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ
フェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-プロピル-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１８４】6-フルオロ-トランス-2-エチル-(4-フルオ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナン
トレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(4-クロロフェニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-エチル-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１８５】6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(4-フルオ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナン
トレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(4-クロロフェニル)-1,
2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ブチル-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１８６】6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ
フェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ペンチル-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-フルオロフェニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１８７】6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,4-ジ
フルオロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレ
ン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ
フェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘキシル-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１８８】6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェ
ナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ
フェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナ
ントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフ
ェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン 6-フルオロ-トランス-2-ヘプチル-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン
【０１８９】4-(トランス-7-プロピル-5,6,7,8-テトラ
ヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-エチル-5,6,7,8-テトラヒド
ロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロフェナン
トレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ブチル-5,6,7,8-テトラヒド
ロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-ブチル-5,6,7,8-テトラヒドロフェナン
トレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-ペンチル-5,6,7,8-テトラヒドロフェナ
ントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-ヘキシル-5,6,7,8-テトラヒドロフェナ
ントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-ヘプチル-5,6,7,8-テトラヒドロフェナ
ントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９０】2-フルオロ-4-(8-フルオロ-トランス-7-プ
ロピル-5,6,7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-
ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-トランス-7-プロピル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-トランス-7-エチル-5,6,7,8
-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-トランス-7-エチル-5,6,7,8-テトラヒド
ロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-トランス-7-ブチル-5,6,7,8
-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(8-フルオロ-トランス-7-ブチル-5,6,7,8-テトラヒド
ロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-トランス-7-ペンチル-5,6,
7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(8-フルオロ-トランス-7-ペンチル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-5,6,
7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(8-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(8-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-5,6,
7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(8-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９１】2-フルオロ-4-(6-フルオロ-トランス-7-プ
ロピル-5,6,7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-
ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-トランス-7-プロピル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-トランス-7-エチル-5,6,7,8
-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-トランス-7-エチル-5,6,7,8-テトラヒド
ロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-トランス-7-ブチル-5,6,7,8
-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 4-(6-フルオロ-トランス-7-ブチル-5,6,7,8-テトラヒド
ロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-トランス-7-ペンチル-5,6,
7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(6-フルオロ-トランス-7-ペンチル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-5,6,
7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(6-フルオロ-トランス-7-ヘキシル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-5,6,
7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニト
リル 4-(6-フルオロ-トランス-7-ヘプチル-5,6,7,8-テトラヒ
ドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９２】4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-
5,6,7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-プロピル-
5,6,7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-エチル-5,
6,7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-エチル-5,6,7,8-テトラ
ヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-5,
6,7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-ブチル-5,6,7,8-テトラ
ヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-
5,6,7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-ペンチル-5,6,7,8-テト
ラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-
5,6,7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-ヘキシル-5,6,7,8-テト
ラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-
5,6,7,8-テトラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(6,8-ジフルオロ-トランス-7-ヘプチル-5,6,7,8-テト
ラヒドロフェナントレン-2-イル)-ベンゾニトリル
【０１９３】(実施例15) トランス-7-プロピル-3,4,5,
6,7,8-テトラヒドロ-1H-フェナントレン-2-オンの製造
【化１４１】 フェナントレン-2,7-ジオールを5%パラジウム/炭素(含
水)触媒存在下水素にて還元した後、三酸化クロム、硫
酸、水の混合物にて酸化し1,3,4,5,6,8-ヘキサヒドロフ
ェナントレン-2,7-ジオンを得る。この化合物のカルボ
ニル基の片方をエチレングリコールにて保護した後、プ
ロピルマグネシウムブロミドを反応させ、酸触媒存在下
脱水し、部分的にはずれた保護基をかけ直すことにより
7-プロピル-3,4,5,6-テトラヒドロ-1H-フェナントレン-
2-オンエチレンアセタールを得る。これを、5%パラジウ
ム/炭素(含水)触媒存在下水素にて還元した後、DMF中カ
リウム-t-ブトキシドにて異性化することによりトラン
ス-7-プロピル-3,4,5,6,7,8-テトラヒドロ-1H-フェナン
トレン-2-オンを得る。この化合物を実施例1〜6と同様
の反応を行い以下の化合物を得た。
【０１９４】トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-プロピル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン
【０１９５】トランス-2-エチル-トランス-7-(4-フルオ
ロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-1,
2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-エチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン
【０１９６】トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-フルオ
ロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェニ
ル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)-トランス-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロフ
ェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキシ
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチル
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリフ
ルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-1,
2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロロ
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ブチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-ク
ロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン
【０１９７】トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ペンチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン
【０１９８】トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン
【０１９９】トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-フル
オロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)-トランス-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,4,5-トリフルオロ
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-ジフルオロメトキ
シフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-トリフルオロメチ
ルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(4-クロロフェニル)-
1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン
【０２００】トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(4-
フルオロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロ
フェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ
フェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,
6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニ
ル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-プロピル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-クロロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン
【０２０１】トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(4-フ
ルオロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロフ
ェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメト
キシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロメ
チルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニル)
エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-エチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン
【０２０２】トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(4-フ
ルオロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロフ
ェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメト
キシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロメ
チルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニル)
エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-クロ
ロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-ブチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-4-
クロロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン
【０２０３】トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(4-
フルオロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロ
フェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ
フェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,
6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニ
ル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ペンチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-クロロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン
【０２０４】トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(4-
フルオロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロ
フェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ
フェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,
6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニ
ル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘキシル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-クロロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン
【０２０５】トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(4-
フルオロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,4-ジフルオロ
フェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ
フェニル)エチル]-トランス-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8
-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメトキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,
6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ト
リフルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-トリフルオロメチルフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(4-クロロフェニ
ル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナント
レン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3-フルオロ-4-ク
ロロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-ヘプチル-トランス-7-[2-(3,5-ジフルオロ-
4-クロロフェニル)エチル]-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン
【０２０６】2-フルオロ-4-(トランス-7-プロピル-1,2,
3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-
イル)-ベンゾニトリル 4-(トランス-7-プロピル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-エチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オ
クタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(トランス-7-エチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ブチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オ
クタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニ
トリル 4-(トランス-7-ブチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-1,2,3,4,5,6,7,8-
オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(トランス-7-ペンチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-1,2,3,4,5,6,7,8-
オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(トランス-7-ヘキシル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル 2-フルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-1,2,3,4,5,6,7,8-
オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾ
ニトリル 4-(トランス-7-ヘプチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベンゾニトリル
【０２０７】2,5-ジフルオロ-4-(トランス-7-エチル-1,
2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン-トランス-
2-イル)-ベンゾニトリル 2,5-ジフルオロ-4-(トランス-7-プロピル-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2,5-ジフルオロ-4-(トランス-7-ブチル-1,2,3,4,5,6,7,
8-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベン
ゾニトリル 2,5-ジフルオロ-4-(トランス-7-ペンチル-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2,5-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘキシル-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル 2,5-ジフルオロ-4-(トランス-7-ヘプチル-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン-トランス-2-イル)-ベ
ンゾニトリル
【０２０８】トランス-7-プロピル-1,2,3,4,5,6,7,8-オ
クタヒドロフェナントレン-2-カルボン酸4-シアノフェ
ニル トランス-7-プロピル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3,5-ジフルオロフ
ェニル トランス-7-エチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノフェニル トランス-7-エチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3-フルオロフェニル トランス-7-エチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3,5-ジフルオロフェ
ニル トランス-7-ブチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノフェニル トランス-7-ブチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3-フルオロフェニル トランス-7-ブチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3,5-ジフルオロフェ
ニル トランス-7-ペンチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸4-シアノフェニル トランス-7-ペンチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3-フルオロフェニ
ル トランス-7-ペンチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3,5-ジフルオロフ
ェニル トランス-7-ペンチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸4-シアノフェニル トランス-7-ペンチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3-フルオロフェニ
ル トランス-7-ペンチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3,5-ジフルオロフ
ェニル トランス-7-ヘプチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸4-シアノフェニル トランス-7-ヘプチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3-フルオロフェニ
ル トランス-7-ヘプチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン-2-カルボン酸4-シアノ-3,5-ジフルオロフ
ェニル
【０２０９】トランス-2-(4-フルオロフェニル)-トラン
ス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-トランス-7-ビ
ニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-トランス-7-ビ
ニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-トラン
ス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェ
ニル)-トランス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシ
フェニル)-トランス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロ
フェナントレン トランス-2-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-トランス
-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-トランス
-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ル)-トランス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナ
ントレン トランス-2-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフ
ェニル)-トランス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフ
ェナントレン トランス-2-(4-クロロフェニル)-トランス-7-ビニル-ト
ランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3-フルオロ-4-クロロフェニル)-トランス-
7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン トランス-2-(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-トラ
ンス-7-ビニル-トランス-テトラヒドロフェナントレン
【０２１０】トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-ト
ランス-7-(4-フルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,4
-ジフルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,
4,5-トリフルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,
5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,
4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(4-
ジフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,
6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,
5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(4-
クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-プロペニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン
【０２１１】トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トラ
ンス-7-(4-フルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,4-
ジフルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,5-
ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,4,5
-トリフルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒド
ロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(4-ト
リフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3-フ
ルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,
6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,
4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(4-ジ
フルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(4-ト
リフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3-フ
ルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,
7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,
5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(4-ク
ロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3-フ
ルオロ-4-クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ブテニル)-トランス-7-(3,5-
ジフルオロ-4-クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン
【０２１２】トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-ト
ランス-7-(4-フルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,4
-ジフルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,
4,5-トリフルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,
5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,
4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(4-
ジフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,
6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,
5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(4-
クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-1-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(4-
フルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,4
-ジフルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
フェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロフェニル)-トランス-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,
4,5-トリフルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒ
ドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,
5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,
4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(4-
ジフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,
6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,
5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(4-
クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3-
フルオロ-4-クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(トランス-3-ペンテニル)-トランス-7-(3,5
-ジフルオロ-4-クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン
【０２１３】トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(4-
フルオロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,4-ジフルオロ
フェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレ
ン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,5-ジフルオロ
フェニル)-トランス-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,4,5-トリフル
オロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナン
トレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(4-トリフルオロ
メトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェ
ナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オク
タヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメトキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-
オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(4-ジフルオロメ
トキシフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3-フルオロ-4-
トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタ
ヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,5-ジフルオロ
-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オ
クタヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(4-クロロフェニ
ル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3-フルオロ-4-
クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフェナ
ントレン トランス-2-(3-ブテニル)-トランス-7-(3,5-ジフルオロ
-4-クロロフェニル)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロフ
ェナントレン
【０２１４】(実施例16) 液晶組成物の調製1 以下の組成からなるホスト液晶組成物(H-1)
【化１４２】 を調製した。ここで(H-1)の物性値は以下の通りであ
る。 ネマチック相上限温度(TN-I) ： 116.7℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)： 11 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 2.14V 誘電率異方性(Δε) ： 4.8 屈折率異方性(Δn) ： 0.090 測定は20℃で行った。
【０２１５】この母体液晶(H)80％と実施例1で得られた
(Iac-1)
【化１４３】 20％からなる液晶組成物(M-1)を調製したこのとき、(M-
1)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度(TN-I) ： 107.9℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)： -13 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.92V 誘電率異方性(Δε) ： 4.5 屈折率異方性(Δn) ： 0.085 この結果から式(Iac-1)は、閾値電圧を低減しその他の
特性を悪化させることなくT→Nを効果的に低減できるこ
とがわかる。
【０２１６】(比較例1)(Iac-1)に換えて、類似した構造
を有する化合物(R-1)
【化１４４】 の化合物を(H)に同量(20重量%)添加して得られた液晶組
成物(MR-1)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度(TN-I) ： 109.4℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)： 15℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.79V 誘電率異方性(Δε) ： 7.0 屈折率異方性(Δn) ： 0.087 (R-1)は(H-1)に添加することにより閾値電圧の低減効果
は極めて高いが、T→Nの低減効果に劣ることがわかる。
【０２１７】(実施例17) 液晶組成物の調製2 以下の組成からなるホスト液晶組成物(H-2)
【化１４５】 を調製した。ここで(H-2)の物性値は以下の通りであ
る。 ネマチック相上限温度(TN-I) ： 54.5℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)： -40 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.60V 誘電率異方性(Δε) ： 6.7 測定は20℃で行った。
【０２１８】この母体液晶(H-2)80％と実施例1で得られ
た(Iah-1)
【化１４６】 20％からなる液晶組成物(M-2)を調製したこのとき、(M-
2)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度(TN-I) ： 64.5℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)： -60 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.49V 誘電率異方性(Δε) ： 8.2 この結果から式(Iah-1)もまたT→N低減効果を有するこ
とがわかる。
【０２１９】(比較例2)(Iac-1)に換えて、類似した構造
を有する化合物(R-2)
【化１４７】 の化合物を(H-2)に同量(20重量%)添加して得られた液晶
組成物(MR-2)の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度(TN-I) ： 67.2℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)： -40 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.44V 誘電率異方性(Δε) ： 9.1 (R-2)は(H-2)に添加することにより閾値電圧の低減効果
は極めて高いが、T→Nの低減効果はほとんどないことが
解る。
【０２２０】(実施例18) 液晶組成物の調製3 以下の組成からなるホスト液晶組成物(H-3)
【化１４８】 を調製した。ここで(H-3)の物性値は以下の通りであ
る。 ネマチック相上限温度(TN-I) ： 75.0℃ 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)： -70 ℃ 閾値電圧(Vth) ： 1.49V 誘電率異方性(Δε) ： 10.3 誘電率異方性(Δε) ： 0.142
【０２２１】この母体液晶(H-3)90％と実施例1で得られ
た(Iac-1)
【化１４９】 10％からなる液晶組成物(M-3)を調製した。この組成物
もまた良好な低温安定性を示し、(Iac-1)は広範な液晶
材料との相溶性が優れている。
【０２２２】
【発明の効果】本発明に係わる一般式(I)で表される化
合物は、実施例に示したように工業的にも極めて容易に
製造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、
ネマチック液晶として現在汎用されている母体液晶との
相溶性に優れている。しかも、その母体液晶に少量添加
することにより、固体相又はスメクチック相−ネマチッ
ク相転移温度を低減し、析出を抑えることが可能であ
る。従って、広い動作温度範囲が要求される各種液晶表
示素子に適しており、液晶材料として非常に有用であ
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 (72)発明者 ゲルワルト グラーエ ドイツ連邦共和国 ベルリン ライヒハル トシュトラーセ 13 14195 (72)発明者 ライナー ブルーノ フリングス ドイツ連邦共和国 ベルリン ペットクッ サー シュトラーセ 16Ａ 12307 (72)発明者 コルネリア ピットハルト ドイツ連邦共和国 ベルリン ヒルシュホ ーナー ベーク 28 14163

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 (式中、Rは炭素原子数1〜16のアルキル基またはアルコ
    キシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3
    〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10の
    アルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル
    基を表し、これらはハロゲンで置換されていても良く、
    環A及び環Cはそれぞれ独立的に、基中に存在する1個のC
    H2基または隣接していない2個以上のCH2基が-O-及びま
    たは-S-に置き換えられてもよいトランス-1,4-シクロへ
    キシレン基、基中に存在する1個のCH基または隣接して
    いない2個以上のCH基が-N=に置き換えられてもよい1,4-
    フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシク
    ロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナ
    フタレン-2,6-ジイル基、トランス-デカヒドロナフタレ
    ン-トランス-2,6-ジイル基もしくは1,2,3,4-テトラヒド
    ロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、これらはシアノ基
    またはハロゲンで置換されていても良く、環Bは 【化２】 (式中シクロヘキサン環の立体はトランスを表し、シア
    ノ基もしくはハロゲンで置換されていても良い。)のい
    ずれかを表し、L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-C
    H2-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-、-O
    CF2-、-CF2O-、-CO 2-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH
    2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-もしくは単結合を表し、m及び
    nはそれぞれ独立的に0もしくは1を表すが、m+n≦1であ
    り、X1及びX2はそれぞれ独立的に水素原子、塩素原子も
    しくはフッ素原子を表し、Yは水素原子、フッ素原子、
    塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキ
    シ基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエト
    キシ基、シアノ基、炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル
    基、2〜12の直鎖状アルケニル基、炭素原子数1〜12の直
    鎖状アルキルオキシ基もしくは2〜12の直鎖状アルケニ
    ルオキシ基を表し、この化合物の構成元素がその同位体
    によって置換されていても良く、不斉炭素が存在する場
    合は光学活性体であってもラセミ体であっても良いが、
    環Bがテトラデカヒドロフェナントレンを表し、Yが未置
    換のアルキル基、未置換のアルコキシ基もしくはシアノ
    基を表し、L3が-CO2-もしくは-OCO-を表す場合X1及びX2
    のどちらかは塩素原子もしくはフッ素原子を表し、環A
    もしくは環Cまたは環Bの2位及び7位以外にシアノ基を有
    す場合、L1、L2及びL3はそれぞれ独立的に-CH2-CH2-、-
    (CH2)4-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、
    -CO2-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-CH2-CH2-、-CH2-C
    H2-CH=CH-もしくは単結合を表す。)で表されるヒドロフ
    ェナントレン誘導体。
  2. 【請求項２】 環A及び環Cがそれぞれ独立的にフッ素原
    子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基もしく
    はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことを特徴
    とする請求項1記載の化合物。
  3. 【請求項３】 L1、L2及びL3がそれぞれ独立的に-CH2-C
    H2-もしくは単結合を表すことを特徴とする請求項1記載
    の化合物。
  4. 【請求項４】 m及びnが0を表すことを特徴とする請求
    項1記載の化合物。
  5. 【請求項５】 一般式(I)において、環Bが 【化３】 (式中シクロヘキサン環の立体はトランスを表し、芳香
    環上の水素原子はシアノ基またはハロゲンで置換されて
    いても良い。)のいずれかを表すことを特徴とする請求
    項1記載の化合物。
  6. 【請求項６】 一般式(I)において、環Bが 【化４】 (式中シクロヘキサン環の立体はトランスを表し、芳香
    環上の水素原子はフッ素原子で置換されていても良
    い。)のいずれかを表し、m及びnが0を表すことを特徴と
    する請求項1記載の化合物。
  7. 【請求項７】 一般式(I)において、L3が単結合を表す
    ことを特徴とする請求項6記載の化合物。
  8. 【請求項８】 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜1
    2の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜12の直鎖状ア
    ルケニル基を表し、Yはフッ素原子、塩素原子、トリフ
    ルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロ
    メトキシ基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、シアノ基
    を表すことを特徴とする請求項1〜7記載の化合物。
  9. 【請求項９】 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7
    の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜7の直鎖状アル
    ケニル基を表し、X1及びX2はそれぞれ独立的に水素原子
    もしくはフッ素原子を表すことを特徴とする請求項1〜8
    記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 一般式(I)において、Yがフッ素原子も
    しくはシアノ基を表すことを特徴とする請求項1〜9記載
    の化合物。
  11. 【請求項１１】 請求項1〜10記載の一般式(I)で表され
    るヒドロフェナントレン誘導体を少なくとも1種含有す
    る液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項11記載の液晶組成物を用いた液
    晶表示素子。
  13. 【請求項１３】 請求項11記載の液晶組成物を用いたア
    クティブマトリックス駆動液晶表示素子。
  14. 【請求項１４】 請求項11記載の液晶組成物を用いた超
    ねじれネマチック液晶表示素子。
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