JPS62292768A - ２−フエニルピリミジン誘導体 - Google Patents
２−フエニルピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPS62292768A JPS62292768A JP61135798A JP13579886A JPS62292768A JP S62292768 A JPS62292768 A JP S62292768A JP 61135798 A JP61135798 A JP 61135798A JP 13579886 A JP13579886 A JP 13579886A JP S62292768 A JPS62292768 A JP S62292768A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- compound shown
- liquid crystal
- pyrimidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 49
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 7
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 10
- -1 (S)-2-methylbutyl Chemical group 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKGMOHVZKYWVHL-UHFFFAOYSA-N 4-(5-octoxypyrimidin-2-yl)phenol Chemical compound N1=CC(OCCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(O)C=C1 OKGMOHVZKYWVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LILXDMFJXYAKMK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,1-diethoxyethane Chemical compound CCOC(CBr)OCC LILXDMFJXYAKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYAJXJOKHUYMCW-UHFFFAOYSA-N 4-(5-undecoxypyrimidin-2-yl)phenol Chemical compound N1=CC(OCCCCCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(O)C=C1 TYAJXJOKHUYMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- AOWAQOSWMSVFSV-ZDUSSCGKSA-N [(2S)-2-methylhexyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCC[C@H](C)COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 AOWAQOSWMSVFSV-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- HPEVJTNZYIMANV-JTQLQIEISA-N [(2s)-2-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC[C@H](C)COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 HPEVJTNZYIMANV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- KARSJLAVUIATPJ-LURJTMIESA-N [(2s)-pentan-2-yl] methanesulfonate Chemical compound CCC[C@H](C)OS(C)(=O)=O KARSJLAVUIATPJ-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N boron sodium Chemical compound [B].[Na] MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N chenodeoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N phosphorus tribromide Chemical compound BrP(Br)Br IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、新規な液晶化合物を提供するものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物であっ成に使用されるもの
である。
ラルスメクチック液晶化合物であっ成に使用されるもの
である。
（従来の技術）
液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っているた
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ−
ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（Ｄ
ＯＢＡＭＢＣ）がよく知られた化合物としである。しか
し、この化合物は、液晶性を示す温度が６０℃以上とい
う高い温度であるため、使用に際して温度的制限を受け
る。
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ−
ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（Ｄ
ＯＢＡＭＢＣ）がよく知られた化合物としである。しか
し、この化合物は、液晶性を示す温度が６０℃以上とい
う高い温度であるため、使用に際して温度的制限を受け
る。
室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
本発明によって提供される液晶化合物と同じ骨格テある
２−７エニルピリミジンを骨格に持つ液晶化合物はＨ，
ＺＡＳＣＨＫＥが１９７５年にＪｏｕｒｎａｌ ｆ、
ｐｒａｋｔ、Ｃ−ｈｅｍｉｅ３１７巻６１７ページ
に発表しているように公知であるが、骨格の両側に酸素
原子を介してアルキル基が結合している強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物は記るされていない。
２−７エニルピリミジンを骨格に持つ液晶化合物はＨ，
ＺＡＳＣＨＫＥが１９７５年にＪｏｕｒｎａｌ ｆ、
ｐｒａｋｔ、Ｃ−ｈｅｍｉｅ３１７巻６１７ページ
に発表しているように公知であるが、骨格の両側に酸素
原子を介してアルキル基が結合している強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物は記るされていない。
（本発明が解決しようとする問題点）
本発明は、新規な強誘電性カイラルスメクチック液晶化
合物を提供するものであると同時に他の液晶化合物との
ブレンドにより、その性能を改良することができる化合
物を提供するものであって、その化学１み造は次の通り
である。即ち、［式中Ｒは、炭素数４〜１４の直鎖状ア
ルキル基を、Ｒは結合している！素原子の隣の炭素原子
から数えて１又は２の位置にメチル基を分枝として持っ
ている光学的に活性な炭素数４〜１ｏのアルキル基を示
す、］ （問題点を解決するための手段） 本発明によって提供される新規な強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物は次のようにして造られる。即ち、 式 ［式中Ｒは、炭素数４〜１４の直鎖状アルキル基を示す
］ で示される２−（４’−ヒドロキシ）フェニル−５−ア
゛ルコキシビリミジンと、 式 ％式％（） ［式中ＹはＸの隣の炭素原子から数えて１又は２の位置
にメチル基を置換した光学的に活性なアルキル基を示し
、又はハロゲン、スルホン酸エステルなど反応性の基を
示す］ で示される化合物とを適宜溶媒中塩基の存在で反応させ
る。
合物を提供するものであると同時に他の液晶化合物との
ブレンドにより、その性能を改良することができる化合
物を提供するものであって、その化学１み造は次の通り
である。即ち、［式中Ｒは、炭素数４〜１４の直鎖状ア
ルキル基を、Ｒは結合している！素原子の隣の炭素原子
から数えて１又は２の位置にメチル基を分枝として持っ
ている光学的に活性な炭素数４〜１ｏのアルキル基を示
す、］ （問題点を解決するための手段） 本発明によって提供される新規な強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物は次のようにして造られる。即ち、 式 ［式中Ｒは、炭素数４〜１４の直鎖状アルキル基を示す
］ で示される２−（４’−ヒドロキシ）フェニル−５−ア
゛ルコキシビリミジンと、 式 ％式％（） ［式中ＹはＸの隣の炭素原子から数えて１又は２の位置
にメチル基を置換した光学的に活性なアルキル基を示し
、又はハロゲン、スルホン酸エステルなど反応性の基を
示す］ で示される化合物とを適宜溶媒中塩基の存在で反応させ
る。
ここにおいて用いられる式（１）で示される化合物は、
Ｒ−ＯＨで示される一級アルコールにブロモアセタール
を反応させ、次いでピルスマイヤをＨ，ＺＡＳＣＨＫＥ
（Ｊ、ｐｒａｋｔ、Ｃｈａｍｉｅ ３１７ ６１７
（１９７５））の方法に従って反応させることによっ
て得られる。
Ｒ−ＯＨで示される一級アルコールにブロモアセタール
を反応させ、次いでピルスマイヤをＨ，ＺＡＳＣＨＫＥ
（Ｊ、ｐｒａｋｔ、Ｃｈａｍｉｅ ３１７ ６１７
（１９７５））の方法に従って反応させることによっ
て得られる。
次に、Ｙ−Ｘ即ち、Ｘの隣の炭素原子にメチル基を置換
している光学的に活性なアルキル基を持つ化合物は、（
Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルブチルアルコール、（
Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルペンチルアルコール、
（Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルヘキシルアルコール
などの光学的に活性な二級アルコールにメタンスルホニ
ルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドを反応さ
せることによって得られる。又、Ｘの隣の炭素原子から
２個目の炭素原子にメチル基を置換した光学的に活性な
アルキル基を持つ化合物は、（Ｒ）（又は（Ｓ））−β
−ハイドロキシイソブタン酸エステルを原料とし、これ
にメタンスルホン酸クロリド又はｐ−トルエンスルホン
酸クロリドを反応させ、得られたスルホネートに炭素数
２以上のアルキルハライドから造られるグリニヤール試
薬を反応させ、次いで、アルカリ全屈水素化物（例えば
リチウムアルミニウムハイドライド、ナトリウムボロン
八イドライドなど）で還元して一級アルコールとしたの
ち、メタンスルホニルクロリド、Ｐ−トルエンスルホニ
ルクロリド、王臭化燐、三塩化燐、チオニルクロリドな
どを反応させることによって得られる。
している光学的に活性なアルキル基を持つ化合物は、（
Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルブチルアルコール、（
Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルペンチルアルコール、
（Ｒ）（又は（Ｓ））−１−メチルヘキシルアルコール
などの光学的に活性な二級アルコールにメタンスルホニ
ルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドを反応さ
せることによって得られる。又、Ｘの隣の炭素原子から
２個目の炭素原子にメチル基を置換した光学的に活性な
アルキル基を持つ化合物は、（Ｒ）（又は（Ｓ））−β
−ハイドロキシイソブタン酸エステルを原料とし、これ
にメタンスルホン酸クロリド又はｐ−トルエンスルホン
酸クロリドを反応させ、得られたスルホネートに炭素数
２以上のアルキルハライドから造られるグリニヤール試
薬を反応させ、次いで、アルカリ全屈水素化物（例えば
リチウムアルミニウムハイドライド、ナトリウムボロン
八イドライドなど）で還元して一級アルコールとしたの
ち、メタンスルホニルクロリド、Ｐ−トルエンスルホニ
ルクロリド、王臭化燐、三塩化燐、チオニルクロリドな
どを反応させることによって得られる。
かくして得られる式（Ｉ）、式（■）で示される化合物
の反応に用いられる塩基としては、金属ナトリウム、金
属カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウムなどがあげられ、溶媒としては、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジオキサン、キシレン、トルエン、ベンゼ
ン、イソプロピルエーテルなどがあげられる。
の反応に用いられる塩基としては、金属ナトリウム、金
属カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウムなどがあげられ、溶媒としては、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジオキサン、キシレン、トルエン、ベンゼ
ン、イソプロピルエーテルなどがあげられる。
以下本発明を具体的に説明するために実施例を記述する
。
。
実施例１
（Ｓ）−５−ｎ−オクチルオキシ−２−［４’−（２−
メチルオクチルオキシ）フェニルコビリミジンの合成ニ ジメチルホルムアミド５ｍｌに５０％水素化ナトリウム
０．４８ｇを懸濁し、５−ｎ−オクチルオキシ−２−（
４’−ハイドロキシフェニル）ピリミジン２．５ｇをジ
メチルホルムアミド７ｍｌに溶かして加えた０次いで、
（Ｓ）−２−メチル−１−メタンスルホニルオキシオク
タン２．９８ｇをジメチルホルムアミド５ ｍ ｌに溶
かして加え８０℃で８時間反応させた０反応混合物を氷
水に注ぎ、酢酸エチルエステルで抽出し、水洗乾燥後濃
縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、エタノールから再結晶して連記化合物を得た。畳
量２．１５ｇ ＩＲＱ、＆Ｃ１１−’ ： １６１０．１４４０．１２
５０８４０．７９０ 喜Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌａ ）
δ（ｐｐｍ） ：０、 ５３〜２． １ ３ （ｍ、
３２Ｈ）３、 ７７ （ｑ、
２Ｈ）４、 ００ （ｔ、 ２’Ｈ
）６、 ９２ （ｄ、 ２Ｈ）８、
２２ （ｄ、 ２Ｈ）８、 ３３
（ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相転
移温度は下記の如くである。
メチルオクチルオキシ）フェニルコビリミジンの合成ニ ジメチルホルムアミド５ｍｌに５０％水素化ナトリウム
０．４８ｇを懸濁し、５−ｎ−オクチルオキシ−２−（
４’−ハイドロキシフェニル）ピリミジン２．５ｇをジ
メチルホルムアミド７ｍｌに溶かして加えた０次いで、
（Ｓ）−２−メチル−１−メタンスルホニルオキシオク
タン２．９８ｇをジメチルホルムアミド５ ｍ ｌに溶
かして加え８０℃で８時間反応させた０反応混合物を氷
水に注ぎ、酢酸エチルエステルで抽出し、水洗乾燥後濃
縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、エタノールから再結晶して連記化合物を得た。畳
量２．１５ｇ ＩＲＱ、＆Ｃ１１−’ ： １６１０．１４４０．１２
５０８４０．７９０ 喜Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌａ ）
δ（ｐｐｍ） ：０、 ５３〜２． １ ３ （ｍ、
３２Ｈ）３、 ７７ （ｑ、
２Ｈ）４、 ００ （ｔ、 ２’Ｈ
）６、 ９２ （ｄ、 ２Ｈ）８、
２２ （ｄ、 ２Ｈ）８、 ３３
（ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相転
移温度は下記の如くである。
この化合物を、配向処理を施したｑａρ２．０８ｍのガ
ラス基板間に封入し、４０ Ｖｒ−ｐの交流駆形波を印
加し、応答を測定したら、以下の様であ−２９０（μ５
）（３０℃） また比較の意味で で表される化合物を上記と同条件で応答を測定すると、 τ。、＋ τ。ｆｌ −＝ １ 、６ ｍ ｓ （４０℃）であった。
ラス基板間に封入し、４０ Ｖｒ−ｐの交流駆形波を印
加し、応答を測定したら、以下の様であ−２９０（μ５
）（３０℃） また比較の意味で で表される化合物を上記と同条件で応答を測定すると、 τ。、＋ τ。ｆｌ −＝ １ 、６ ｍ ｓ （４０℃）であった。
この２つの液晶化合物を比較すると、不斉炭素原子の位
置が、酸素原子に近づいているかどうかの違いだけだが
、不斉炭素原子が酸素に近づいた方が応答が速い事がわ
かる。
置が、酸素原子に近づいているかどうかの違いだけだが
、不斉炭素原子が酸素に近づいた方が応答が速い事がわ
かる。
実施例２
（Ｓ）−５−ｎ−オクチルオキシ−２−［４’−（２−
メチルへブチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４’−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン２．５８ｇと（Ｓ）−２−メチル−
１−（ｐ−）ルエンスルホニルオキン）へブタン２．４
４ｇとを用いたほかは実施例１と同様にして連記化合物
を得た。畳量１．９ｇＩＲＶ）、、、Ｃ１１−’： １
６１０，１４３５．１２８０．１２５０．７９５ ’ Ｈ−Ｎ Ｍ ＲＣ６０Ｍ Ｈｚ 、 ＣＤ Ｃ１
３） δ（＋）Ｉ）Ｉｌｌ） ：０．６０〜２．２０
（ｍ、３０Ｈ） ３．７８ （ｑ、２Ｈ） ４、 ００ （ｔ、 ２１１）６、
８８ （ｄ、 ２Ｈ）８、 １８
（ｄ、 ２Ｈ）８．３２
（ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相転移温度は下
記の如くである。
メチルへブチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４’−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン２．５８ｇと（Ｓ）−２−メチル−
１−（ｐ−）ルエンスルホニルオキン）へブタン２．４
４ｇとを用いたほかは実施例１と同様にして連記化合物
を得た。畳量１．９ｇＩＲＶ）、、、Ｃ１１−’： １
６１０，１４３５．１２８０．１２５０．７９５ ’ Ｈ−Ｎ Ｍ ＲＣ６０Ｍ Ｈｚ 、 ＣＤ Ｃ１
３） δ（＋）Ｉ）Ｉｌｌ） ：０．６０〜２．２０
（ｍ、３０Ｈ） ３．７８ （ｑ、２Ｈ） ４、 ００ （ｔ、 ２１１）６、
８８ （ｄ、 ２Ｈ）８、 １８
（ｄ、 ２Ｈ）８．３２
（ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相転移温度は下
記の如くである。
又この液晶化合物を実施例１と同し方法で応答速度を測
定すると τ。３＋ τ。１１ −−３６０μ５（ａＬ３０℃） であった。
定すると τ。３＋ τ。１１ −−３６０μ５（ａＬ３０℃） であった。
実施例３
（Ｓ）−５−ｎ−オクチルオキシ−２−〔４゜−（２−
メチルへキシルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４’−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン２．６ｇと、（Ｓ）−２−メチル−
１−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヘキサン２．４
ｇとを用いたほかは実施例１と同様にして連記化合物を
得た。得ｆｆ１１． ０８ｒＲｖ’、、、ｃｍ”： ｔ
ｓ １ｏ、１４４０．１２５０．８４５．７９５ ’＋（−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣ！’り
δ （ｐｐ−）：０．５３〜２．１７ （ｍ、２８Ｈ
）３．７８ （ｑ、２Ｈ）４．０２
（ｔ、２Ｈ）６．９０ （
ｄ、 ２Ｈ）８、 ２０ （ｄ、
２Ｈ）８、 ３３ （ｓ、 ２Ｈ
）この化合物の相転移温度は下記の如（である。
メチルへキシルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４’−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン２．６ｇと、（Ｓ）−２−メチル−
１−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヘキサン２．４
ｇとを用いたほかは実施例１と同様にして連記化合物を
得た。得ｆｆ１１． ０８ｒＲｖ’、、、ｃｍ”： ｔ
ｓ １ｏ、１４４０．１２５０．８４５．７９５ ’＋（−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣ！’り
δ （ｐｐ−）：０．５３〜２．１７ （ｍ、２８Ｈ
）３．７８ （ｑ、２Ｈ）４．０２
（ｔ、２Ｈ）６．９０ （
ｄ、 ２Ｈ）８、 ２０ （ｄ、
２Ｈ）８、 ３３ （ｓ、 ２Ｈ
）この化合物の相転移温度は下記の如（である。
この化合物を実施例１と同じ方法で応答速度を測定する
と であった。
と であった。
実施例４
（Ｓ）−５−ｎ−オクチルオキシ−２−［４゜−（２−
メチルペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４’−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン２．５８ｇと、（Ｓ）−２−メチル
−１−（ｐ−１ルエンスルホニルオキシ）ペンタン２．
２ｇとを用いたほかは実施例１と同様にして連記化合物
を得た。得１ａ１．３ｇＩ Ｒ９−−ｘ ｃｍ−’
： １ ６ １ ０ 、１４３５、１２４５．８
４５．７９５ ’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）δ（ｐｐｉ＋
） ：０．６３〜２．２７ （ｍ、２６Ｈ） ３．７７ （ｑ、２Ｈ） ４．００ （ｔ、２Ｈ） ６．８８ （ｄ、２Ｈ） ８．１８ （ｄ、２Ｈ） ８．３０ （ｓ、２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
メチルペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４’−ハイドロキシフ
ェニル）ピリミジン２．５８ｇと、（Ｓ）−２−メチル
−１−（ｐ−１ルエンスルホニルオキシ）ペンタン２．
２ｇとを用いたほかは実施例１と同様にして連記化合物
を得た。得１ａ１．３ｇＩ Ｒ９−−ｘ ｃｍ−’
： １ ６ １ ０ 、１４３５、１２４５．８
４５．７９５ ’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）δ（ｐｐｉ＋
） ：０．６３〜２．２７ （ｍ、２６Ｈ） ３．７７ （ｑ、２Ｈ） ４．００ （ｔ、２Ｈ） ６．８８ （ｄ、２Ｈ） ８．１８ （ｄ、２Ｈ） ８．３０ （ｓ、２Ｈ） この化合物の相転移温度は下記の如くである。
この化合物を実施例１と同じ方法で応答速度を測定する
と であった。
と であった。
実施例５
（Ｓ）−５−ｎ−オクチルオキシ−２−［４’−（２−
メチルブチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４’−ハイドロキンフ
ェニル）とリミジン３．０ｇと、（Ｓ）−２−メチル−
１−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ブタン２．５５
ｇとを用いたほかは実施例１と同様にして連記化合物を
得た。得１２．３２Ｉ Ｒジ、１、備−’： １６０５
．１４４０，１２８０．１２４０．８４０．７９０ ’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣ１３） δ
（ｐｐｍ）：０．６７〜２．２０ （ｍ、２４Ｈ） ３．８０ （ｄ、２Ｈ） ４．０５ （ｔ、２Ｈ） ６．９５ （ｄ、２Ｈ） ８、 １８ （ｄ、 ２Ｈ）８、
２５ （ｄ、 ２Ｈ）８、 ３８
（ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相転
移温度は下記の如くである。
メチルブチルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成： ５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４’−ハイドロキンフ
ェニル）とリミジン３．０ｇと、（Ｓ）−２−メチル−
１−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ブタン２．５５
ｇとを用いたほかは実施例１と同様にして連記化合物を
得た。得１２．３２Ｉ Ｒジ、１、備−’： １６０５
．１４４０，１２８０．１２４０．８４０．７９０ ’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣ１３） δ
（ｐｐｍ）：０．６７〜２．２０ （ｍ、２４Ｈ） ３．８０ （ｄ、２Ｈ） ４．０５ （ｔ、２Ｈ） ６．９５ （ｄ、２Ｈ） ８、 １８ （ｄ、 ２Ｈ）８、
２５ （ｄ、 ２Ｈ）８、 ３８
（ｓ、 ２Ｈ）この化合物の相転
移温度は下記の如くである。
この化合物を実施例１と同じ方法で応答速度を測定する
と τ。、十τ。１１ − ＝ １９０μｓ （５２℃）であった。
と τ。、十τ。１１ − ＝ １９０μｓ （５２℃）であった。
実施例６
（Ｒ）−５−ｎ−ウンデシルオキシ−２−［４’−（２
−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成ニ ジメチルホルムアミド３０ｍ１に５０％水素化ナトリウ
ム０．２８ｇを懸濁し、５−ｎ−ウンデシルオキシ−２
−（４’−ハイドロキシフェニル）ピリミジン２．０ｇ
を加えた。ヨウ化カリウム０゜１ｇ及び（Ｓ）−２−メ
タンスルホニルオキシペンタン１．０６ｇをジメチルホ
ルムアミド１０ｍｌに溶かして加え、１００℃で５時間
反応させた。
−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成ニ ジメチルホルムアミド３０ｍ１に５０％水素化ナトリウ
ム０．２８ｇを懸濁し、５−ｎ−ウンデシルオキシ−２
−（４’−ハイドロキシフェニル）ピリミジン２．０ｇ
を加えた。ヨウ化カリウム０゜１ｇ及び（Ｓ）−２−メ
タンスルホニルオキシペンタン１．０６ｇをジメチルホ
ルムアミド１０ｍｌに溶かして加え、１００℃で５時間
反応させた。
反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルエステルで抽出した
。水洗乾燥濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで
精製し、エタノールから再結晶化し、連記化合物を得た
。得ｉｔ、７３ｇ 〔α） ＝−４，８７° （Ｃ−１、５、Ｃｌｌ０１
２）Ｉｒｌジ０．、値−砿；１６１０．１４３５．１２
７５．１２４５．８４５．７９０ ’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣＩｓ） δ （
ｐｐｍ）：０、 ５３−２． １０ （ｍ、 ３１
Ｈ）４．０３ （ｔ、２Ｈ） ４．２３〜４．６３ （ｍ、ＩＨ） ６．９４ （ｄ、２Ｈ） ８．２８ （ｄ、２Ｈ） ８．３９ Ｃｓ、２Ｈ） この化合物の相転移温度は以下の如くである。
。水洗乾燥濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで
精製し、エタノールから再結晶化し、連記化合物を得た
。得ｉｔ、７３ｇ 〔α） ＝−４，８７° （Ｃ−１、５、Ｃｌｌ０１
２）Ｉｒｌジ０．、値−砿；１６１０．１４３５．１２
７５．１２４５．８４５．７９０ ’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣＩｓ） δ （
ｐｐｍ）：０、 ５３−２． １０ （ｍ、 ３１
Ｈ）４．０３ （ｔ、２Ｈ） ４．２３〜４．６３ （ｍ、ＩＨ） ６．９４ （ｄ、２Ｈ） ８．２８ （ｄ、２Ｈ） ８．３９ Ｃｓ、２Ｈ） この化合物の相転移温度は以下の如くである。
この化合物を実施例１と同じ方法で応答速度を測定する
と であった。
と であった。
実施例７
（Ｓ）−５−ｎ−ウンデシルオキシ−２−［４’−（２
−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成： 実施例６において、（Ｓ）−２−メタンスルホニルオキ
シペンクンに替え、（Ｒ）−２−メタンスルホニルオキ
シベンクン１．０Ｇｇを用いたほかは、同様に処理して
連記化合物を得た。
−ペンチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成： 実施例６において、（Ｓ）−２−メタンスルホニルオキ
シペンクンに替え、（Ｒ）−２−メタンスルホニルオキ
シベンクン１．０Ｇｇを用いたほかは、同様に処理して
連記化合物を得た。
畳量１．７ｇ
（α） ＝＋５．６２” （Ｃ＝１．８７．ｃｏｃ
ｌ、）！Ｒρ、□値−’：１６１０，１４３５．１２７
５．１２４５．８４５．７９０ ’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌｉ）δ（ｐｐｍ）
：０．５３〜２．１０ （ｍ、３１Ｈ） ４．０３ （ｔ、２Ｈ） ４．２３〜４．６３ （ｍ、ＩＨ） ６．９４ （ｄ、２Ｈ） ８、 ２８ （ｄ、 ２Ｈ）８、
３９ （３，２Ｈ）この化合物の相転移
温度、応答速度は実施例６の化合物と同しである。
ｌ、）！Ｒρ、□値−’：１６１０，１４３５．１２７
５．１２４５．８４５．７９０ ’ＨＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌｉ）δ（ｐｐｍ）
：０．５３〜２．１０ （ｍ、３１Ｈ） ４．０３ （ｔ、２Ｈ） ４．２３〜４．６３ （ｍ、ＩＨ） ６．９４ （ｄ、２Ｈ） ８、 ２８ （ｄ、 ２Ｈ）８、
３９ （３，２Ｈ）この化合物の相転移
温度、応答速度は実施例６の化合物と同しである。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒは炭素数４〜１４の直鎖状アルキル基を、Ｒ＾
＊は結合している酸素原子の隣の炭素原子から数えて１
又は２の位置にメチル基を分枝として持っている光学的
に活性な炭素数４〜１０のアルキル基を示す］ で示される２−フェニルピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61135798A JPH0747581B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61135798A JPH0747581B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292768A true JPS62292768A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH0747581B2 JPH0747581B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=15160069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61135798A Expired - Fee Related JPH0747581B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747581B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS635084A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| US4906400A (en) * | 1987-06-01 | 1990-03-06 | Chisso Corporation | Smetic liquid crystal compound |
-
1986
- 1986-06-11 JP JP61135798A patent/JPH0747581B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS635084A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| JPH0794446B2 (ja) * | 1986-06-25 | 1995-10-11 | 帝国化学産業株式会社 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| US4906400A (en) * | 1987-06-01 | 1990-03-06 | Chisso Corporation | Smetic liquid crystal compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0747581B2 (ja) | 1995-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6232193B2 (ja) | ||
| JPS62292768A (ja) | ２−フエニルピリミジン誘導体 | |
| JPS61200972A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH0425952B2 (ja) | ||
| JP2603440B2 (ja) | 新規な液晶性化合物 | |
| JPS61215374A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPS635084A (ja) | ２−フエニルピリミジン誘導体 | |
| EP0410756A1 (en) | Cyclohexenylethane compounds | |
| JPH0341473B2 (ja) | ||
| JP2558476B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPS61215373A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPS62292766A (ja) | アルキルチオフエニルピリミジン誘導体 | |
| JPH02209873A (ja) | 光学活性２，５―ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| JPH02178258A (ja) | ２―ハロゲン置換カルボン酸誘導体 | |
| JP2579810B2 (ja) | アルキルチオ安息香酸誘導体 | |
| JPS63183983A (ja) | 液晶材料およびこれを用いた液晶素子 | |
| JP2884732B2 (ja) | フルオロトラン系化合物 | |
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
| JPH0429954A (ja) | 光学活性化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPS6059223B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPH055831B2 (ja) | ||
| JPS6123188B2 (ja) | ||
| JPH08502499A (ja) | 液晶の製造のための二官能性前駆体 | |
| JPS61215372A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH01275568A (ja) | アジン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |