JPH02104548A - アルコキシメチル―及びアルケニロキシメチルシクロヘキサン類 - Google Patents

アルコキシメチル―及びアルケニロキシメチルシクロヘキサン類

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JPH02104548A
JPH02104548A JP1208016A JP20801689A JPH02104548A JP H02104548 A JPH02104548 A JP H02104548A JP 1208016 A JP1208016 A JP 1208016A JP 20801689 A JP20801689 A JP 20801689A JP H02104548 A JPH02104548 A JP H02104548A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアルコキシメチル−及びアルケニロキシ
メチルシクロヘキサン類、その製造法、これらの混合物
を含有する液晶混合物並びその電気−光学的目的に対す
る使用法に関する。 要するに本発明によれば、式 ［式中、Ｚは共有単結合又は−ＣＨ，−ＣＨ！−を表わ
し、Ｒ１はアルキル又は２−アルケニルを示し；そして
Ｒ２は１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アル
ケニル、（２−アルケニル）オキシメチル、或いはＲ１
が２−アルケニル及び／又はＺが−ＣＨ，−ＣＨ。 −を示す場合に更にアルキル、シアノ又はアルコキシメ
チルを意味する］ の化合物並びにその製造法及びその液晶における且つ電
気−光学的異方性のための使用法が提供される。 液晶は、そのような物質の光学的性質が適用電位によっ
て影響を受けるから、主に表示デバイスにおける誘電体
として使用される。液晶に基づく電子−光学的デバイス
は同業者に良く知られており、種々の効果に基づいてい
る。そのようなデバイスは例えば動的散乱を有するセル
、ＤＡＰ　（配列相の変形）セル、ゲストノホスト・セ
ル、ねじれたネマチック（ｎｅｍａｔ　ｉｃ）構造を有
するＴＮセル、ＳＴＮセル（「超ねじれネマチック」）
、ＳＢＥセル（「超複屈折効果」）及びＯＭＩセル（「
光学的モード干渉」）である。最も通常の表示デバイス
はシャツツーへルフリツヒ（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒ
ｉｃｈ）効果に基づき、ねじれネマチック構造を有する
。 液晶材料は、良好な化学的及び熱的安定性並びに電場及
び電磁照射に対する良好な安定性°を有さねばならない
。更に、液晶材料は低粘稠性を有すべきであり、またセ
ルにおいては短い応答時間、低い障壁電位及び高いコン
トラストを付与すべきである。更に普通の操作温度にお
いて、即ち室−温以下及び以上の最も広い可能な範囲に
おいて、それらは上述したセルに対して適当な中間相例
えばネマチック又はコレステリック中間相を有すべきで
ある。液晶は一般にいくつかの成分の混合物として使用
され−るから、各成分が互いに良好な混和性を有するこ
とが重要である。他の性質例えば電気伝導性、誘電異方
性及び光学的異方性はセルの種類及び適用の分野に依存
して異なる必要条件を満さねばならない。僑えばねじれ
ネマチック構造を有するセル用の材料は正の誘電異方性
（ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ　ａｎｉｓ
ｏｔｒｏｐｙ）及びできるだけ低い電気伝導性を有すべ
きである。 最近特にプレビジョン・セットの積極的に指令される液
晶表示器例えばＭＩＭ　（金属−絶縁体−金属）用又は
ＴＰＴ　（ｒ薄膜トランジスター」）用に、低い光学的
異方性を有する材料に対する興味が増大してきた。しか
しながら低い光学的異方性を有する公知の液晶化合物は
しばしば混合物中にスメクチックの傾向を作り出し、そ
して多くの場合障壁電位、粘度及び／又は応答時間の望
しからぬ増大をもｌ；らず。 本発明は一般式 ［式中、Ｚは共有単結合又は−ＣＨ２−ＣＨ，−を表わ
し；Ｒ１はアルキル又は２−アルケニルを示し；そして
Ｒ２は１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アル
ケニル、（２−アルケニル）オキシメチル、或いはＲ１
が２−アルケニル及び／又は２が−ＣＨ，−ＣＨ！−を
示す場合に更にアルキル、シアノ又はアルコキシメチル
を意味する１ の化合物を提供する。 本発明による化合物は、非常に低い光学的異方性、比較
的低い融点、そして殆んどの場合に比較的高い透明点を
有する液晶である。それらは公知の液晶材料に非常に良
く溶解し、そして混合物中において良好な溶融挙動を示
す。 本発明による化合物は低粘度を有し、混合物中において
顕著に短いスイッチ時間をもたらす。特にスイッチ−オ
ン時間は一般に低光学的異方性の対比しうる化合物より
もかなり短い。 短い応答時間及び良好な溶融挙動は複合（ｃｏｍｐｌｅ
ｘ）混合物に対しても述べることができ、斯くして高透
明点、低融点及び同時に低障壁電位、低応答時間（特に
低温において）及び比較的低光学的異方性を有する迅速
スイッチ性液晶が得られる。 これらの性質はＲ１及びＲ１の意味においである程度ま
で変えることができる。Ｒ２における４−アルケニル又
は（２−アルケニル）オキシメチル及び／又はＲ′にお
ける２−アルケニルは、例えば特に低い障壁電位及び光
学的異方性をもたらす。 一方Ｒ１が１Ｅ−アルケニル又は３Ｅ−アルケニルを意
味する式！の化合物は一般により高い透明点及びより短
い応答時間を与える。 Ｒ２がシアノを意味する式Ｉの化合物は　Ｂｘがアルコ
キシメチル又は（２−アルケニル）オキシメチルを意味
する式Ｉの化合物の製造に対する新規な中間体である。 それらもまた液晶性、低光学的異方性及び短い応答時間
を有する。このシアノ化合物は正の誘電異方性を有し、
式■の残りの化合物は誘電異方性の絶対値が小さい無極
性化合物である。 本発明による化合物はネマチック及びコレステリック混
合物の成分として特に適当である。それらは普通の電気
−光学的デバイスに、例えば前述した液晶セルに使用す
ることができる。それらは低光学的異方性に関して、Ｏ
ＭＩセル、ＴＰＴへの適用、第１ミニマムで操作するＴ
Ｎセルに対する液晶混合物に用いるのに特に適当である
。 式■は一般式 １式中　Ｒ１はアルキルを示しそしてＲ２は１Ｅ−アル
ケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又は（２−
アルケニル）オキシメチルを示し或いはＲ１は２−アル
ケニルを示しそしてＲ８は１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−ア
ルケニル、４−アルケニロキシ、（２−アルケニロキシ
）オキシメチル、アルキル、シアノ又はアルコキシメチ
ルを示す］ 及び ［式中　Ｒ１はアルキルを示しそしてＲ２はｌＥ−アル
ケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、（２−ア
ルケニル）オキシメチル、アルキル、シアノ又はアルコ
キシメチルを示し或いはＲ１は２−アルケニルを示しモ
してＲ”１ｉｌＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４
−アルケニル、（２−アルケニル）オキシメチル、アル
キル、シアノ又はアルコキシメチルを示す］ の化合物を包含する。 本発明において、「アルキル」、「ｌＥ−アルキル」、
［２−アルキルＪ、ｒ３Ｅ−アルケニル」、「４−アル
ケニル」、「アルコキシメチル」及び「（２−アルケニ
ル）オキシメチル」とは直鎖又は分岐鎖の基を含む。好
適な基の例はメチル、エチル、プロピル、ブチル（＝ｎ
−ブチル）、Ｓ−ブチル、２−メチルブチル ンチル）、２−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、ビニル
、ｌＥ−プロペニル、ｌＥ−ブテニル、ｌＥ−ペンテニ
ル、１Ｅ−へキセニル、ｌＥ−へブテニル、アリール、
２Ｅ−ブテニル、２ｚ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニル、
２ｚ−ペンテニル、３−フチニル、３Ｅ−ペンテニル、
３Ｅ−へキセニル、３Ｅ−へブテニル、４−ペンテニル
、４Ｅ−ヘキセニル、４ｚ−へキセニル、４Ｅ−へブテ
ニル、４Ｚ−へブテニル、メトキシメチル、エトキシメ
チル、プロビロキシメチル、ブチロキシメチル、Ｓ−ブ
チロキシメチル、ペンチロキシメチル、（２−ペンチル
）オキシメチル、（２−メチルブチル）オキシメチル、
アリーロキシメチル、（２Ｅ−ブテニル）オキシメチル
、（２ｚ−ブテニル）オキシメチル、（２Ｅ−ペンテニ
ル）オキシメチル、（２Ｚ−ペンテニル）オキシメチル
などである。２−アルケニル及び４−アルケニル基はＥ
−配置で又は好ましくは２−配置で存在しうる。 直鎖Ｒ１及びＲｚを有する式■の化合物は一般に好適で
ある。しかしながら所望によりＲ１及び／又はＲ：は分
岐していてよく、分岐基は好ましくはキラルであること
ができる。キラルなＲ１及び／又はＲ２を有する式Ｉの
光学活性な化合物は、例えばコレステリック混合物の製
造に対して或いはＴＮセルにおけるねじれ方向の反転（
逆ねじれ）を避けるために光学活性ドーピング物質とし
て適当である。 上記式１１　Ｉａ及びＩｂにおけるＲ′は好ましくは炭
素数が最大ｌＯ、特に５である。好適な残基Ｒ１は従っ
てＣＩ””Ｃｌｌｌアルキル及びＣ，〜ＣｔＯ２ーアル
ケニル、特にＣ　Ｉ−　Ｃ　ｓアルキル及びＣ。 〜ｃｓ２ーアルケニルである。メチル、エチル、プロピ
ル、アリール及び２−ブテニルは特に好適な残基Ｒ１の
例である。 式■、Ｉａ及びＩｂにおけるＲ２は好ましくは炭素数が
最大１２、特に７である。それ故に好適な残基Ｒ８はＣ
３〜Ｃ＋＊ｌＥ−アルケニル、Ｃ．〜Ｃ＋ｔ３ＥＣｌル
ケニル、Ｃ．〜Ｃｓｘ４ーアルケニル、Ｃ，〜Ｃｌ！（
２−アルケニル）オキシメチル　（　、ｗ　Ｃ　ｌ！ア
ルキル及び０２〜Ｃ．２アルコキシメチル、特にＣ，〜
ＣｙｌＥＣｌｌｌアルキルＣ，３Ｅ−アルケニル、Ｃ，
〜ｃｙ４ーアルケニル、Ｃ４〜Ｃｙ（２−アルケニル）
オキシメチル、Ｃ１〜Ｃ，アルキル及びＣ，〜Ｃ，アル
コキシメチルである。ビニル、ｌＥ−プロペニル、ｌＥ
−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、３−ブテニル、３Ｅ−
ペンテニル、４−ペンテニル、アリロキシメチル、（２
−ブテニル）オキシメチル、メチル、エチル、プロピル
、ブチル、ペンチル、メトキシメチル、エトキシメチル
、プロビロキシメチル及びブチロキシメチルは特に好適
な残基Ｒ２の例である。 Ｒ１及び／又はＲ２にＣ−Ｃ二重結合を有する式Ｉの化
合物は一般に好適である。従って上記式■、Ｉａ及びＩ
ｂにおいて　Ｒ１は好ましくは２−アルケニルを示し及
び／又はＲ２は好ましくは１Ｅーアルケニル、３Ｅ−ア
ルケニル、４−アルケニル又は（２−アルケニル）オキ
シメチルを示す。 式Ｉの化合物は、本発明に従い、一般式の化合物を一般
式 ％式％ １式中、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素を示し、モしてＲ１
及びＲ２は上述の意味を有する】の化合物でエーテル化
することによって製造することができる。 エーテル化は普通の塩基を用いる公知の方法で行なうこ
とができる。エーテル化は好ましくは式■の臭化物又は
沃化物を用いて行なわれる。 Ｒ２がシアノを意味する式■の化合物の製造は、公知の
方法に従い対応するシアノ−アルデヒドから、例えばホ
ルミル基を水素化ホウ素ナトリウムでヒドロキシメチル
に還元することによって行なうことができる。 Ｒ１がシアノと異なる式■の化合物は公知の方法に従い
一般式 １式中、Ｚは共有単結合又は−ＣＨ２ＣＨ，−を表わし
、そしてＲ″ｍは１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル
、４−アルケニル、（２−アルケニル）オキシメチル、
アルキル又はアルコキシメチルを表わす］ のニトリルから、例えばシアノ基を加水分解し、次いで
カルボキシ基をヒドロキシメチル基に還元することによ
って製造することができる。好ましくは加水分解及び還
元は後の実施例に記述する方法に従って行なうことがで
きる。 Ｚが共有単結合を意味し且つＲ２１が（２−アルケニル
）オキシメチルを意味し或いは２が−ＣＨ２ＣＨ１−を
意味し且つＲ２′がアルコキシメチル又は（２−アルケ
ニル）オキシメチルを意味する式■の化合物は新規な化
合物であり、上記式■に包含される。これらは上述の方
法に従って製造することができる。 式Ｉの化合物は互いの及び／又は他の液晶成分との、例
えばシッフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベンゼン、フ
ェニルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン酸フェニ
ルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシル
エステル、ビフェニル、フェニルシクロヘキサン、シク
ロへキシルシクロヘキサン、フェニルピリミジン、シク
ロヘキシルピリミジン、フエニルジオキサン、２−シク
ロへキシル−１−フェニルエタン、ターフェニル、シク
ロへキシルビフェニル、シクロヘキシルフェニルピリミ
ジンなどの同族類の種類からの物質との混合物形で使用
しうる。そのような物質は同業者には公知であり、その
上それらの多くは市販されている。 本発明による液晶混合物は少くともｌ成分が式Ｉの化合
物である少くとも２つの成分を含有する。 第２の成分及び随時更なる成分は式！の更なる成分及び
／又は他の液晶成分であってよい。 式Ｉの化合物はネマチック混合物に対して特に適当であ
り、或いは混合物の少くともｌ成分が光学活性である限
りコレステリック混合物にも適当である。好適な適用分
野はＴＮセル、ＳＴＮセル、ＳＢＥセル及びＯＭＩセル
のようなねじれたネマチック液晶構造を有するデバイス
を示す液晶における誘電体としての用途である。好適な
混合物は従って式Ｉの成分１種又はそれ以上及び正の誘
電異方性を有する化合物１種又はそれ以上を含有するも
のである。 式Ｉの化合物の、他の液晶材料への良好な溶解性並びに
相互の良好な混和性を考えると、本発明による混合物中
の式Ｉの化合物の量は比較的高く、例えば約１〜７０重
量％に相当しうる。式Ｉの化合物約３〜４０重量％、特
に約５〜３０重量％は一般に好適である。 本発明による混合物は、好ましくは式Ｉの化合物１つ又
はそれ以上のほかに一般式 １式中、ＲＳはアルキル、３Ｅ−アルケニル又は４−ア
ルケニルを意味し；Ｒ１はアルキル、シアノ又は弗素を
表わし；Ｒ５及びＲ６はアルキル又はアルコキシを示し
；Ｒ７及びＲＩＯはそれぞれ独立にアルキル、ｌＥ−ア
ルケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを意味
し；Ｒａはシアノ、アルキル、ｌＥ−アルケニル、３Ｅ
−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−ア
ルケニロキシ又は３−アルケニロキシを示し；Ｒ″はア
ルコキシ、２Ｅ−アルケニロキシ又は３−アルケニロキ
シを意味し：ｎは数０又はｌを示し；Ｚは共有単結合又
は−ＣＨ，−ＣＨ，−を表わし；Ｘ′は弗素又は塩素を
表わし及びＸ２は水素、弗素又は塩素を示し：Ｒ１１は
アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコ
キシ、２Ｅ−アルケニロキシ又は３−アルケニロキシを
意味し；基Ｙｌ及びＹ２の１つは共有単結合、−Ｃ００
”−１−００Ｃ−、ＣＨ！　−ＣＨ，−１−ＣＨ，Ｏ−
又は−ＯＣＨ！−を意味し且つ基Ｙｌ及びＹ！の他は共
有単結合を意味し：そして環ＡＩ及びＡ２はそれぞれ独
立に随時２つの隣っていないＣＨ，基が酸素で置換され
ていてよい置換又は未置換のトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン或いは随時１つのＣＨ基又は２つのＣＨ基が
窒素で置換されていてよい置換又は未置換の１．４−−
ｙエニレンを表わす］ の化合物群からの化合物１つ又はそれ以上を含有する。 「随時２つの隣っていないＣＨ，基が酸素で置換されて
いる置換又は未置換のトランス−１，４−シクロヘキシ
レン」とは、特にトランス−１゜４−シクロヘキシレン
及びトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイル並びに
液晶に普通である置換基例えばシアノ、メチル、弗素又
は塩素で置換された環、例えばｌ−シアノ−トランス−
１，４−シクロヘキシレン又は２−メチル−トランス−
１，４−シクロヘキシレンを包含スル。 「随時１つのＣＨ基又は２つのＣＨ基が窒素で置換され
ている置換又は未置換の１．４−フェニレン」とは、特
に１．４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイル及びピラジン−２，５−ジイル
及びピリミジン−２，５−ジイル並びに液晶に有用な置
換基例えばシアノ、メチル、弗素又は塩素で置換された
環、例えば２−シアノ−１，４−フェニレン、２−フル
オル−１，４−フェニレン、２−クロル−１，４−フェ
ニレン又は２−メチル−１，４−フェニレンヲ含む。 式Ｖ、Ｖｌ、■、■、Ｘ１■、ＸＩＶ、ｘｖ、ｘｎ、Ｘ
■及びＸＸ■のシアノ及びハロ化合物並びに式ＸＸＩの
インチオシアネートは正の誘導異方性を有する好適な混
合物である。好ましくは最終混合物はこれらの混合物の
１つ又はそれ以上を約２０〜７０重量％、特に約２５〜
５０重量％で含有する。 式■〜ｘｎの化合物、特に式ｘｍ、ＸＩＶ、ｘｖｒ、Ｘ
■、Ｘ■、ＸＩＩ及びＸＸ並びに環ＡＩ及びＡＸがトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンを意味する式Ｘ■の化
合物は、最終混合物中に低い光学的異方性をもたらす好
適な混合物成分である。 式■の化合物１つ又はそれ以上、式■、Ｘ１ＸＩＶ、Ｘ
ＶＩ、Ｘ■及び／又はＸＸＩの化合物１つ又はそれ以上
を含有する混合物は一般に特に好適である。 本発明による混合物は光学活性化合物（例えば光学活性
な４′−アルキル−又は４′−アルコキシ−４−ビフェ
ニルカーボニトリル）及び／又は二色性着色物質（例え
ばアゾ、アゾキシ又はアンスラキノン着色物質）も含有
しうる。そのような化合物の量は溶解性、所望のピッチ
（ｐｉｔｃｈ）、色、吸光度などによって決定される。 一般に光学活性化合物及び二色性着色物質の量はそれぞ
れ最終混合物中最大約１０重量％に相当する。 本発明による混合物の製造及び電気−光学的デバイスの
製造は公知の方法で行なうことができる。 式Ｉの化合物及びこれらの化合物を含有する液晶混合物
の製造は次の実施例において更に詳細に例示される。Ｃ
は結晶相を意味し、Ｓはスメクチック相を意味し、Ｓ８
はスメクチックＢ相を意味し、Ｎはネマチック相を意味
し、そしてＩは等方性相を意味する。Ｖｌｏは（プレー
ト表面に垂直な透視方向において）１０％透過のための
電位を示す。ｔｏｎ及びｔ。ｆｆはそれぞれスイッチ−
オン時間及びスイッチ−オフ時間を示し、モして△ｎは
光学異方性を示す。 実施例１ ａ）　　ジエチレングリコール１０−中トランス−４−
［トランス−４−（３−ブテニル）−シクロヘキシル］
シクロヘキサンカーボニトリル１．０４ｇの溶液を、ジ
エチレングリコール１０社中水酸化カリウム２ｇの溶液
で処理し、次いで１８０°Ｃ（油浴温度）で２．５時間
撹拌した。続いて反応混合物を氷／水に注ぎ、２５％塩
酸８−で酸性にし、ジエチルエーテルで抽出した。有機
相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せた。得られたベージュ色の粗生成物（１，０６ｇ）を
ヘキサン５０−から結晶化させて、トランス−４−［ト
ランス−４−（３−ブテニル）シクロへキシルコシクロ
ヘキサンカルボン酸５８８ｍｇを無色の結晶として得た
。 ｂ）　ジエチルエーテル３０−中水素化アルミニウムリ
チウム１．５５ｇの懸濁液を、室温で１０分間以内に、
ジエチルエーテル４０ｍ１中トランス−４−［トランス
−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサ
ンカルボン酸２．７ｇの溶液で嫡々に処理した。続いて
反応混合物を還流（浴温４５℃）下に１時間撹拌し、次
いで０−１０℃下に２Ｎ塩酸２０ｄで処理し、ジエチル
エーテルで３回抽出した。有機相を２Ｎ塩酸で及び水で
２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そし
て蒸発させた。このようにして〔トランス−４−［トラ
ンス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キシル］メタノール２．５ｇを無色の結晶として得た。 次の化合物を同様の方法で製造した： ［トランス−４−（１−ランス−４−メチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル１メタノール：［トランス−４−
（１−ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル１メタノール：［トランス−４−（トランス−４−
７’ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル１メタノー
ル；［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル】メタノール：［トランス−４
−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］メタノール；［トランス−４−（トランス−４
−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシルｌメタノー
ル；［トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルｌメタノール：［トランス−
４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルｌメタノール；［トランス−４−（トランス−４
−（１Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル１メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（１Ｅ−ブテニル）
シクロヘキシル）シクロへキシル］メタノール： ［トランス−４−（トランス−４−（１Ｅ−ペンテニル
）シクロヘキシル）シクロへキシル］メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（１Ｅ−へキセニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシル１メタノール： ［トランス−４−（トランス−４−（１Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシルｌメタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシル】メタノール： ［トランス−４−（トランス−４−（３Ｅ−へキセニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシルｌメタノール； 〔トランス−４−（トランス−４−（３Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシル１メタノール： ［トランス−４−（トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル）シクロヘキシル１メタノール； ［トランス−４−（トランス−４−（４Ｚ−へキセニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシル１メタノール： ［トランス−４−（トランス−４−（４２−へブテニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシルｌメタノール； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）エチル１シクロヘキシルｌメタノール； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）エチルコシクロへキシル］メタノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−グロビルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メタノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）エチル】シクロヘキシル】メタノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル】シクロヘキシルｌメタノール； ［トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ｌＥ−プ
ロペニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル］
メタノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メタ
ノール； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシルｌメ
タノール； ［トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル］　シクロヘキシルｌメ
タノール： ［トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
メタノール；
【トランス−４−［２−（＋−ランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロへキシル］メ
タノール。 実施例２ ａ）　水素化ホウ素ナトリウム７８０ｍｇをメタノール
／ジエチルエーテル（容量比９：１）３０ｄに溶解した
。この溶液をメタノール／ジエチルエーテル（容量比９
：１）４０−中トランス−４−（トランス−４−シアノ
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキサルデヒド６
．０ｇの溶液で０℃下に１０分以内で滴々に処理し、モ
して０℃で更に撹拌した。１．５時間後に、反応混合物
を水素化ホウ素ナトリウム２００−で再び処理し、０℃
で更に３．５時間撹拌した。統いて反応混合物を希塩酸
２０−で酸性（ｐＨ約２）にし、塩化メチレンで３回抽
出した。有機相を希塩酸で及び水で２回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、そして蒸発させた。無色の結晶性
粗生成物（６，０ｇ）を、トルエン／硫酸エチル（容量
比３：ｌ）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー
によって精製し、酢酸エチル／ヘキサン（容量比ｌ：５
）１２０ｍｊｔから結晶化した。このようにして無色で
結晶の［トランス−４−（トランス−４−シアノシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］メタノール３．７ｇを得た
。 ｂ）　水素化ナトリウム（５０％油中懸濁液として）１
．２ｇをテトラヒドロフラン２０−に懸濁させ、室温下
５分以内に、テトラヒドロ７ラン４０−中［トランス−
４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロへ
キシル］メタノール３．７ｇの溶液で滴々に処理した。 この反応混合物を室温で更に５分間撹拌し、次いで沃化
メチル３．１２−で処理し、そして還流（浴温７０℃）
下に更に２時間撹拌した。続いて白色の懸濁液をジエチ
ルエーテル／水に分配させ、ジエチルエーテルで３回抽
出した。有機相を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過し、蒸発させた。 黄色がかった粗生成物（４，５ｇ）を、酢酸エチル／石
油エーテル（容量比５：９５）を用いるシリカゲルでの
クロマトグラフィーによって精製し、メタノールから７
回再結晶した。このようにして［トランス−４−（トラ
ンス−４−シアノシクロ　。 ヘキシル）シクロへキシル】メチルメチルエーテル１．
６４ｇを無色の結晶として得た。融点（Ｃ−５，）２３
．４℃、相転移（ＳＲ−Ｎ）６２．０℃、ｃＱ、ｐ−Ｃ
Ｎ−１）７０°Ｃ０ 次の化合物も同様の方法で製造した： ［トランス−４−［１−ランス−４−シアノシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルエチルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキシ
ル］シクロヘキシル１メチルグロビルエーテル： ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキシ
ル］シクロヘキシルｊメチルブチルエーテル； ［トランス−４−［１−ランス−４−シアノシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルペンチルエーテル； ［トランス−４−［１−ランス−４−シアノシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［）ランス−４−シアノシクロヘキシ
ルｌシクロヘキシル】メチル２ｚ−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキシ
ル］シクロヘキシル］メチル２Ｚ７ペンテニルエーテル
： ［トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシクロ
ヘキシル）エチルコシクロへキシルコメチルメチルエー
テル： ［トランス−４−［２−（）ランス−４−シアノシクロ
ヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルエチルエー
テル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシクロ
ヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルプロピルエ
ーテル；
【トランス−４−［２−（）ランス−４−シアノシクロ
ヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルブチルエー
テル； 〔トランス−４−［２−（トランス−４−シアノシクロ
ヘキシル）エチルコシクロヘキシル】メチルペンチルエ
ーテル 〔トランス−４−　［２−　（）ランス−４−シアノシ
クロヘキシル）エチルコシクロへキシルコメチルアリル
エーテル： ［トランス−４−　［２−　（）ランス−４−シアノシ
クロヘキシル）エチルコシクロヘキシル】メチル２ｚ−
ブテニルエーテル；
【トランス−４−［２−　（１−ランス−４−シアノシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチル２Ｚ−
ペンテニルエーテル。 実施例３ ａ）　　［トランス−４−［トランス−４−シアノシク
ロヘキシル］シクロヘキシル１メチルメチルエーテル１
．５ｇを氷酢酸３０ｍＡ及び５０％硫酸１５−中に懸濁
させ、懸濁液を撹拌しながら２０時間還流（浴温１３０
℃）するまで加熱した。続いて反応混合物を塩化メチレ
ン／水に分配させ、塩化メチレンで３回抽出した。有機
相を３回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
蒸発させた。このようにして褐色油状のトランス−４＝
（）ランス−４−（メトキシメチル）シクロヘキシルコ
シクロヘキサンカルボン酸１．３３　ｇを得、これを更
に精製しないで使用した。 ｂ）　ジエチルエーテル２０ｍｊ！中水素化アルミニウ
ムリチウム３９０ａ＋Ｈの懸濁液を、塩化メチレン４０
−中トランス−４−（メトキシメチル）シクロヘキシル
コシクロヘキサンカルボン酸１．３ｇの溶液で室温下に
５分以内で滴々に処理した。反応混合物を５０°Ｃの浴
温で１時間撹拌し、次いで水素化アルミニウムリチウム
ｌｏｏｍＦＩで処理し、更に１時間撹拌した。続いて反
応混合物を約１５℃下に水４０ｍ１で滴々に処理し、塩
化メチレンで３回抽出した。有機相を希塩酸（ｐＨ約１
）で及び水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過し、そして蒸発させた。黄色の粗生成物（０゜９６
ｇ）を、トルエン／酢酸エチル（容量比５：１）を用い
るシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製して、
黄色がかった固体の［トランス−４−［）ランス−４−
（メトキシメチル）シクロヘキシルコシクロヘキシル１
メタノールを得た。 Ｃ）　水素化ナトリウム（油中５０％懸濁液として）１
５００１ｇを無水テトラヒドロフランＩｏｎβ中に懸濁
させ、次いで室温下３分以内に無水テトラヒドロフラン
８ｍβ中［トランス−４−［１−ランス−４−（メトキ
シメチル）シクロヘキシル］　シクロへキシル］メタノ
ール０．５ｇの溶液で滴々に処理した。この混合物を更
に５分間撹拌し、次いで臭化アリル０．７５５ｇで処理
し、還流（浴温７０℃）下に１６時間撹拌した。次いで
反応混合物をジエチルエーテル／水に分配させ、ジエチ
ルエーテルで３回抽出した。有機相を水で２回洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして蒸発させた
。得られた粗生成物を、酢酸エチル／石油エーテル（容
量比３：９７）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフ
ィーでの精製により、［トランス−４−［トランス−４
−（メトキシメチル）シクロへキシル］　シクロヘキシ
ル］メチルアリルエーテルを得た。 次の化合物も同様の方法で製造することができた： ［トランス−４−［トランス−４−（メトキシメチル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテニ
ルエーテル： ［トランス−４−［トランス−４−（メトキシメチル）
シクロヘキシルＪシクロヘキシル〕メチル２ｚ−ペンテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチル）
シクロヘキシル１シクロへキシルコメチル２ｚ−ブテニ
ルエーテル： 【トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチル）
シクロヘキシル］　シクロヘキシル】メチル２ｚ−ペン
テニルエーテル； 〔トランス−４−［トランス−４−（プロビロキシメチ
ル）シクロヘキシル１シクロへキシルコメチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（プロビロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブ
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（ブチロキシメチル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（ブチロキシメチル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル１メチル２Ｚ−ブテ
ニルエーテル： ［トランス−４−［トランス−４−（ペンチロキシメチ
ル）シクロヘキシル１シクロへキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルメチルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテ
ニルエーテル： ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ペン
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（２Ｚ−ブテニロキ
シメチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２
Ｚ−ブテニルエーテル；［トランス−４−［２−０ラン
ス−４−（メトキシメチル）シクロヘキシル）エチル］
シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（メトキシメ
チル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチ
ル２Ｚ−ブテニルエーテル；［トランス−４−［２−（
）ランス−４−（エトキシメチル）シクロヘキシル）エ
チル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（エトキシメ
チル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチ
ル２ｚ−ブテニルエーテル；［トランス−４−［２−（
１−ランス−４−（グロピロキシメチル）シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル：
【トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ブチロキ
シメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル】
メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（ベンチロキ
シメチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
メチルアリルエーテル：［トランス−４−［２−（トラ
ンス−４−（アリロキシメチル）シクロヘキシル）エチ
ル１シクロへキシル］メチルアリルエーテル： ［トランス−４−［２−（トランス−４−（アリロキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チル２Ｚ−ブテニルエーテル；［トランス−４−［２−
（）ランス−４−（２Ｚ−ブテニロキシメチル）シクロ
ヘキシル）エチル１シクロへキシル］メチル２Ｚ−ブテ
ニルエーテル。　・ 実施例４ 油中５０％懸濁液としての水素化ナトリウム２９０ｍｇ
をスルホン化フラスコ中に入れ、ペンタンｌＯ−でゆす
いだ。次いで上澄溶液を吸引分離し、そしてこの水素化
ナトリウムスラリーを、テトラヒドロフラン１５社中［
トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキシル］メタノール１．０ｇの溶
液で滴々に処理した。この反応混合物を室温で撹拌し、
５分間後に沃化メチル０．７４５ｄで処理し、７０℃の
浴温で更に３時間撹拌した。続いて反応混合物をジエチ
ルエーテル／水に分配させ、ジエチルエーテルで３回抽
出した。有機相を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過し、蒸発させた。 無色の粗生成物（１，１ｇ）を、酢酸エチル／石油エー
テル（容量比３：９７）を用いるシリカゲルでのクロマ
トグラフィーにより精製し、−２０℃で４０ｔａｌから
結晶化させた。斯くして無色の結晶［トランス−４−［
トランス−４−（３−ブテニル）−シクロヘキシル１シ
クロヘキシル］メチルメチルエーテル７２７ｍｇを得た
。融点＜Ｃ−５ｍ）−９，４℃、相転移（Ｓｍ−Ｎ）５
０．３℃、ｃ（１，ｐ、（、Ｎ−１）５３．０℃。 次の化合物も同様の方法で製造することができた： ［トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル］シクロヘキシル］メチルメチルエーテル；融点（Ｃ
−５ｍ）５．６℃、ｃｆｌ、ｐ、（Ｓｌ−Ｉ）１７．１
’０、 ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルメチルエー
テル；融点（Ｃ−Ｓｓ）１２．３℃、相転移（Ｓｌ−Ｎ
）２２．４℃、ｃＱ、ｐ　、　（Ｎ　−１）６２．７℃
、 ［トランス−４−［トランス−４−（ｌＥ−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエーテ
ル；融点（Ｃ−Ｓｍ）６．３℃、［トランス−４−〔ト
ランス−４−（１Ｅ−ペンテニル）シクロへキシルコシ
クロへキシルコメチルメチルエーテル； 〔トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−へキセニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエー
テル： ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルメチルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル
）シクロヘキシル１シクロへキシル】メチルメチルエー
テル；融点（Ｃ−Ｎ）４１℃、ｃ（１，ｐ−ＣＮ−１）
７４．３℃、 ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へキセニル
）シクロへキシルコシクロへキシルコメチルメチルエー
テル； ［トランス−４−〔トランス−４−（３Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル】シクロヘキシルコメチルメチルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルエチルエーテ
ル；　ｃＱ、ｐ、７０．８℃、［トランス−４−［トラ
ンス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキシル］メチルメチルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へフチニル
）シクロヘキシル１シクロへキシルコメチルメチルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロへキシ
ル］シクロヘキシル］メチルエチルエーテル：融点（ｃ
−ｓｓ）−１９，６℃、ｃＱ、ｐ。 （Ｓｓ　　Ｉ）９．９℃、 ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルエチルエー
テル；融点（Ｃ−Ｎ）２０．８℃、転移（Ｓｍ−Ｎ）１
３．３°Ｏ，ｃＱ、ｐ、ｃＮ−１）３４．１”Ｏｌ ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−ペンテニル
）シクロへキシルコシクロへキシルＪメチルエチルエー
テル： ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−へキセニル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルエチルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルエチルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル】シクロヘキシル］メチルエチルエーテル
； ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルエチルエー
テル；融点（Ｃ−３ｔ）１４．３℃、ｃＱ、ｐ　−Ｃ５
ｍ−１）　５７．５℃、［トランス−４−［トランス−
４−（３Ｅ−へモセニル）シクロヘキシル］シクロヘキ
シル］メチルエチルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル１シクロへキシルコメチルエチルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へブテニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルエチルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル］シクロへキシル】メチルプロとルエーテル； ［トランス−４−
【トランス−４−（１Ｅ−プロペニル
）シクロヘキシル１シクロヘキシルＪメチルプロとルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロビルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−ペンテニル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルプロピルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−へキセニル
）シクロへキシルコシクロへキシルｌメチルプロピルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルプロピルエ
ーテル： ［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキシル］メチルアリルエーテル
； ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル
）シクロへキシルコシクロへキシルｌメチルプロピルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へキセニル
）シクロヘキシルコシクロへキシルｌメチルプロピルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシルｊシクロへキシルｌメチルプロピルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルプロピルエ
ーテル； ［トランス−４−〔トランス−４−（４Ｚ−へブテニル
）シクロヘキシルコシクロヘキシル］　メチルプロピル
エーテル； ［トランス−４−［トランス−４−メチルシクロへキシ
ルコシクロへキシルツメチルアリルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［１−ランス−４−プロピルシクロへ
キシル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル；　ｃ
Ｑ−ｐ　−（Ｓｓ　　ｒ　）　５４℃、［トランス−４
−［トランス−４−ブチルシクロヘキシル］シクロヘキ
シル］メチルアリルエーテル；融点（ｃ−ｓ、）−１，
４°０ＳｃＱ、ｐ、（Ｓｓ−Ｉ）７２．９℃、 ［トランス−４−［トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−【トランス−４−へキシルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−へブチルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル：　　・ ［トランス−４−［１−ランス−４−ビニルシクロヘキ
シル］シクロへキシル１メチルアリルエーテル： ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルアリルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−ブテニル）
シクロヘキシルコシクロへキシルツメチルアリルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−ペンテニル
）シクロへキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−へキセニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシルコシクロへキシル】メチルアリルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエーテル
； ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ベンテニ゛
ル）シクロヘキシルコシクロへキシルツメチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へキセニル
）シクロヘキシルコシクロへキシル】メチルアリルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロへキシル〕シクロヘキシル〕メチルアリルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエー
テル： ［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へブテニル
）シクロへキシル］シクロへキシル］メチルアリルエー
テル： ｔ）ランス−４−［トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル］シクロヘキシル】メチル２ｚ−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−エチＪレジクロへキ
シル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテニルエーテル
； ［トランス−４−［）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル］シクロへキシルＪメチル２ｚ−ブテニルエーテル
； 〔トランス−４−［トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルコシクロヘキシル１メチル２ｚ−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテニルエーテル
； ［トランス−４−［トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテニルエーテル
； ［トランス−４−［１−ランス−４−へブチルシクロヘ
キシルＪシクロへキシル］メチル２Ｚ−ブテニルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテニ
ルエーテル： ［トランス−４−
【トランス−４−（ｌＥ−ペンテニル
）シクロへキシルＪシクロヘキ゛シル１メチル２ｚ−ブ
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−へキセニル
）シクロヘキシル】シクロヘキシル］／チル２ｚ−ブテ
ニルエーテル； 〔トランス−４−［トランス−４−（１Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−〔トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロへキシルＪシクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテニル
エーテル： ［トランス−４−〔トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル１メチル２ｚ−ブテ
ニルエーテル： ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へキセニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテ
ニルエーテル： ［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテニ
ルエーテル；
【トランス−４−〔トランス−４−（４Ｚ−へキセニル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へブテニル
）シクロヘキシルコシクロへキシルコメチル２ｚ−ブテ
ニルエーテル； 〔ト、ランス−４−［２−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロへキシル］メチルメチルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエー
テル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル；融点（ｃ−ｓｓ）２９．７℃、ｃＱ、ｐ　−（
Ｓｍ−１）　５８−３℃、［トランス−４−［２−（）
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］シクロヘ
キシル］メチルメチルエーテル；融点（ｃ−ｓｉ）−１
，２℃、ｃ（ｉ−ｐ−（Ｓｓ　　Ｉ）７３−３°Ｃ１［
トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル１　シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル：融点（ｃ−ｓｍ）３．９℃、ｃＱ、ｐ　−（Ｓ
ａ−１）　８１−０℃、［トランス−４−［２−（＋−
ランス−４−へキシルシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキシル］メチルメチルエーテル： ［トランス−４−［２−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエ
ーテル： ［トランス−４−［２−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエー
テル： ［トランス−４−［２−（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルエチルエー
テル； ［トランス−４−［２−（１−ランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］　シクロヘキシル］メチルエチ
ルエーテル： ［トランス−４−［２−（１−ランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル： ［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル１シクロヘキシル］メチルエチルエ
ーテル； 〔トランス−４−［２−（）ランス−４−メチルシクロ
ヘキシル〕エチル］シクロヘキシル］メチルプロピルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）エチル１シクロへキシル１メチルグロビルエ
ーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルプロピル
エーテル： ［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）エチル１シクロヘキシル］メチルエチルエー
テル： ［トランス−４−［２−（トランス−４−（メトキシメ
チル）シクロヘキシル）エチル】シクロヘキシル］メチ
ルメチルエーテル；
【トランス−４−［２−０ランス−４−（メトキシメチ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキシル１メチル
エチルエーテル： ［トランス−４−［２−（トランス−４−（エトキシメ
チル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル］メチ
ルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（１−ランス−４−（メトキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルプロピルエーテル； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−（ニドキシメ
チル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル］メチ
ルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（プロビロキ
シメチル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル］
メチルグロビルエーテル：［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−（メトキシメチル）シクロヘキシル）エチ
ル１シクロへキシル１メチルブチルエーテル： ［トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ニドキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル】シクロヘキシルＪメ
チルブチルエーテル； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−ビニルシクロ
ヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルメチルエー
テル； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−（ｌＥ−７’
ロベニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル］
メチルエチルエーテル： 〔トランス−４−［２−（）ランス−４−（ｌＥ−ブテ
ニル）シクロヘキシル〕エチル］シクロヘキシル］メチ
ルメチルエーテル； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−（ｌＥ−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル１シクロへキシル１メ
チルメチルエーテル： ［トランス−４−［２−（）ランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル１メチル
エチルエーテル； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロへキシルコメ
チルメチルエーテル： ［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロへキシル】メチ
ルメチルエーテル： 〔トランス−４−［２−（トランス−４−ビニルシクロ
ヘキシル〕エチル】シクロヘキシル１メチルアリルエー
テル； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−（ｌＥ−プロ
ペニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル１メ
チルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロへキシル］メチ
ルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−０ランス−４−（ｌＥ−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル１メチ
ルエチルエーテル； ［トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３−フチ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロへキシルコメチ
ルメチルエーテル； 〔トランス−４−［２−（トランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル１メ
チルエチルエーテル； 〔トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル１メチ
ルエチルエーテル； 〔トランス−４−［２−（）ランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）エチル１シクロヘキシル］メチルアリルエー
テル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）エチル１シクロヘキシル】メチルアリルエー
テル： ［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル１シクロヘキシル１メチルエチルエ
ーテル：融点（Ｃ−５ｓ）−６，５℃、ｃＱ、ｐ　、　
（Ｓｍ−１）　６２．４°Ｃ１［トランス−４−［２−
（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキシル］メチルアリルエーテル；融点（Ｃ−Ｓｓ）
−４，１℃、ｃＱ、ｐ−（Ｓｓ　　Ｉ）７６．５℃、［
トランス−４−［２−（１−ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル；融点（Ｃ−Ｓｌ）−１５゜９℃、ｃＱ、ｐ　−
（Ｓｍ−Ｉ　）　８３．６℃、［トランス−４−［２−
（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチル】シク
ロヘキシル１メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−プロ
ペニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−（ｌＥ−ブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル】メチ
ルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（３−フチニ
ル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチル
アリルエーテル： ［トランス−４−［２−（トランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チルアリルエーテル； 〔トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロへキシル】メチ
ルアリルエーテル；
【トランス−４−［トランス−４−（メトキシメチル）
シクロヘキシル】シクロヘキシルコメチルアリルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（メトキシメチル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテニ
ルエーテル： ［トランス−４−［トランス−４−（メトキシメチル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ペンテ
ニルエーテル； 〔トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチル）
シクロヘキシル】シクロヘキシルコメチルアリルエーテ
ル； ［トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチル）
シクロヘキシルコシクロヘキシル１メチル２ｚ−ブテニ
ルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（エトキシメチル）
シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチル２Ｚ−ペンテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（プロビロキシメチ
ル）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（プロビロキシメチ
ル）シクロヘキシル１シクロヘキシル１メチル２Ｚ−ブ
テニルエーテル； ［ト、ランス−４−［トランス−４−（ブチロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（ブチロキシメチル
）シクロヘキシル１シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテ
ニルエーテル： ［トランス−４−［トランス−４−（ペンチロキシメチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエ
ーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルアリルエー
テル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ブテ
ニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（アリロキシメチル
）シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチル２ｚ−ペン
テニルエーテル； ［トランス−４−［トランス−４−（２Ｚ−ブテニロキ
シメチル）シクロへキシル］　シクロヘキシルコメチル
２Ｚ−ブテニルエーテル；［トランス−４−［２−（）
ランス−４−（メトキシメチル）シクロヘキシル）エチ
ル】シクロヘキシル１メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（）ランス−４−（メトキシメ
チル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキシル】メチ
ル２Ｚ−ブテニルエーテル；［トランス−４−［２−（
トランス−４−（エトキシメチル）シクロヘキシル）エ
チル］シクロヘキシル１メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（エトキシメ
チル）シクロヘキシル）エチル】シクロヘキシルコメチ
ル２Ｚ−ブテニルエーテル：［トランス−４−［２−（
）ランス−４−（プロビロキシメチル）シクロヘキシル
）エチル】シクロヘキシル１メチルアリルエーテル；［
トランス−４−［２−（トランス−４−（ブチロキシメ
チル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル１メチ
ルアリルエーテル： ［トランス−４−（２−（）ランス−４−（ペンチロキ
シメチル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル］
メチルアリルエーテル；［トランス−４−［２−（＋−
ランス−４−（アリロキシメチル）シクロヘキシル）エ
チル１シクロヘキシル］メチルアリルエーテル； ［トランス−４−［２−（トランス−４−（アリロキシ
メチル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メ
チル２ｚ−ブテニルエーテル；［トランス−４−［２−
（トランス−４−（２Ｚ−ブテニロキシメチル）シクロ
ヘキシル）エチル］シクロヘキシル］メチル２Ｚ−ブテ
ニルエーテル。 実施例５ 本発明による化合物の、液晶混合物の電気−光学的性質
の効果を検討するために、次の４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリルとの２元系混
合物（ＢＭ）を製造し、対応するアルコキシ−又はアル
ケニロキシシクロヘキサの混合物と比較した。電気−光
学的データを、８μｍのプレート分離を有するＴＮセル
において２２℃で測定した。応答時間はＶ、。の２．５
倍値で決定した。純粋な４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリルに対する対応する値は
、ｃＱ、ｐ　−’ＣＮ　　Ｉ’）　５４．６°ｃ、ｖ、
、−１，６２Ｖ、ｔ　　＝３０ミリ秒、ｔｏＨ−４２ミ
リｎ 秒、△ｎ＝ｏ、１２０であった。 ８Ｍ−１ ［トランス−４−［トランス−４ −（３−ブテニル）シクロヘキシ ル］−シクロヘキシル］メチルメ チルエーテル　　　　　　　　　　５０重量％４−（ト
ランス−４−ペンチルシ クロヘキシル）ベンゾニトリル　　５０重量％ｃＬｐ、
（Ｎ−１）５２．６℃、Ｖｔｅ−１，７３ｖ、ｔｏｎ−
１４ミリ秒、ｔｏＨ−２９ミリ秒、△ｎ−０，０８５， ８Ｍ−２ ［トランス−４−（トランス−４ 一ビニルシクロヘキシル）−シフ ロヘキシル］メチルメチルエーテ ル　　　　　　　　　　　　　　　５０重量％４−（ト
ランス−４−ペンチルシ クロヘキシル）ベンゾニトリル　　５０重量％ｃＱ、ｐ
−（Ｎ−Ｉ）３８．３°０１ＶＩＧ−１，４１Ｖ。 ｔｏ、−１４ミリ秒、ｔｏＨ＝　２９ミリ秒、△ｎ＝０
．０６７ ８Ｍ−３ 〔トランス−４−［トランス−４ −（１Ｅ−プロペニル）シクロへ キセニル］シクロへキセニル］メ チルメチルエーテル　　　　　　　５０重量％４−（ト
ランス−４−ペンチルシ クロヘキシル）ベンゾニトリル　　５０重量％ｃＱ、ｐ
−（Ｎ−１）５５．９°０９Ｖｒｏ＝　１−８７　Ｖ。 ｔｏｎ　−１３ミリ秒、ｔｏＨ−２５ミリ秒、△ｎ＝０
．０９２ ８Ｍ−４ ［トランス−４−［トランス−４ −（４−ペンテニル）シクロヘキ シル］シクロヘキシル］メチルメ チルエーテル　　　　　　　　　　５０重量％４−（ト
ランス−４−ペンチルシ クロヘキシル）ベンゾニトリル　　５０重量％ｃＱ、ｐ
−（Ｎ　−１）　４２−４°ｃ、ｖ、ｏ−１，４１ｖ、
【　　＝２０ミリ秒、’ｏｆｆ　＝　４５ミリ秒、△ｎ
＝ｎ ０．０７４゜ 対照混合物ｌ トランス−４−アリロキシ−１− （トランス−４−エチルシクロへ キシル）シクロヘキサン　　　　　５０重量％４−（ト
ランス−４−ペンチルシ クロヘキシル）ベンゾニトリル　　５０重量％ｃＬｐ、
（Ｎ−１）４９．９℃、Ｖｔｅ−１，３８Ｖ。 ｔ　　−２６ミリ秒、ｔｏＨ＝　４２ミリ秒、△ｎ−ｎ Ｏ，１１４゜ 対照混合物２ トランス−４−エトキシ−１− ［トランス−４−（３−ブテニル） シクロへキシル】シクロヘキサン　５０重量％４−（ト
ランス−４−ペンチルシ クロヘキシル）ベンゾニトリル　　５０重量％ｃＱ、ｐ
−ＣＮ−Ｉ）４４．４℃、Ｖ＋ｏ＝　１．６６　ｖｌｔ
ｏｎ−２１ミリ秒、ｔｏＨ−３１ミリ秒、Δｎ−０，０
８２゜ 実施例６ 第１及び３表に示す組成物のネマチック混合物は、本発
明の化合物の、複合液晶混合物における使用を例示する
。第１及び３表における濃度のデータは重量％で示す。 混合物の物理的データを第２及び４に示す。電気−光学
的データを、６μｍ（第２表における混合物Ｍ−１−Ｍ
−４に対し）及び８μｍ（第４表における混合物Ｍ−５
〜Ｍ−８に対し）のプレート分離を有するＴＮセルにお
いて２２℃で測定した。応答時間をＶ、。の２．５倍値
に相当する電位で決定した。Ｍ−８は式Ｉの化合物を含
まないＭ−７に対する対照混合物である。第１及び３表
の成分に対して用いる略号は次の意味を有する： ２Ｐ　（１）Ｐ２−５−エチル−２−（４−エチルフェ
ニル）ピリミジン、 ０　（３）Ｐ　（１）Ｐ２−５−　（３−ブテニル）−
２−（４−エチルフェニル）ピリミジン、０　（４）Ｐ
　（１）Ｐ２−５−　（４−ペンテニル）−２−（４−
エチルフェニル）ピリミジン、０　（３）Ｐ　（１）Ｐ
Ｐ−５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）ピリミジン、３ＣＰＯ２−４−エトキシ−１−（ト
ランス−４−フロビルシクロヘキシル）ベンゼン、３Ｃ
Ｐ−４−（トランス、−４−プロピルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル、 Ｏｄ　（１）ＣＰ−４−（トランス−４−ビニルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル、 ｌｄ　（１）ＣＰ−４−［トランス−４−（１Ｅ−プロ
ペニル）シクロへキシル］ベンゾニトリル、２ｄ（１）
ｃｐ−４−［トランス−４−（１Ｅ−フチニル）シクロ
ヘキシル］ベンゾニトリル、０　（３）ｃｐ−４−［）
ランス−４−（３−ブテニル）シクロへキシル］ベンゾ
ニトリル、３ＣＰＳ−４−（）ランス−４−フロビルシ
クロヘキシル）フェニルイソチオシアネート、ｌｄ　（
３）ＣＣＯＩ−トランス−４−メトキシ−１−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシル］シクロ
ヘキサン、 Ｏｄ　（３）ＣＣＯ２−１−ランス−４−エトキシ−１
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシルコ
シクロヘキサン、 ｌｄ　（３）ＣＣＯ２−１−ランス−４−エトキシ−１
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシ
ルコシクロヘキサン、 Ｏｄ　（４）ＣＣＯ２−）ランス−４−エトキシ−１−
〔トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル〕
　シクロヘキサン、 ３ＣＡＰＯ２−４−二トキシ−１−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン、 ２ＣＰ　（１）Ｐ５算５−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−２−（４−ペンチルフェニル）ピリミジ
ン、 ｌｄ　（３）ＣＰＰ２−４’−エチル−４−［トランス
−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］　ビフェ
ニル、 ｌｄ　（３）ＣＰＰ３−４　’−プロピルー４−　［ト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ビ
フェニル、 ｌｄ　（１）ＣＣＰＩ−４−メチル−１−［トランス−
４−（トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−シクロヘ
キシル）シクロヘキシル］ベンゼン、３ＣＣＰＦ−４−
フルオル−１−［トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン、 Ｏｄ　（１）ＣＣＰＰ−４−フルオル−１−［トランス
−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］ベンゼン、 ｌｄ　（１）ＣＣＰＰ−４−フルオル−１−［トランス
−４−（トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル］ベンゼン、 Ｏｄ　（３）ＣＣＰＰ−４−フルオル−１−［トランス
−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン、３ｄ　（１）ＣＰＣ３
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１
−［）ランス−４−（１Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン、 ５ＣＰＡＣ４−４−０ランス−５−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）エチル］ベンゼン、Ｏｄ　（３）ＣＣＥＰＰ＝ｈ
ランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロ
ヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオルフェ
ニルエステル、 ３ＣＥＰＣｄ　（３）ｌ−１−ランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボン酸４−［トランス−４−（３Ｅ−
ペンテニル）シクロヘキシル］フェニルエステル、 ３ＣＰＰＣ３−４，４’−ビス（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ビフェニル、５ＣＰ　（１）ＰＯ２
−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２
−［４−（トランス−４−７’ロピルシクロヘキシル）
フェニル］ピリミジン、 ５ＣＰＰＡＣ４−４’−（トランス−４−７エニルシク
ロヘキシル）−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル］　ビフェニル、 ０ｄ（１）ｃｃｌｏｌ−［）ランス−４−（トランス−
４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキシルコメチルメ
チルエーテル、 ｌｄ　（１）ＣＣＩＯＩ−［トランス−４−［トランス
−４−（１Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キシル］メチルメチルエーテル、ｏｄ（３）ｃｃｌＯ１
−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキシル］メチルメチルエーテ
ル、３ＣＣ１Ｏｄ　（４）Ｏ−［トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルコ
メチルアリルエーテル。 第２表 第３表 濃度のデータ、重量％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｚは共有単結合又は−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を
    表わし；Ｒ＾１はアルキル又は２−アルケニルを示し；
    そしてＲ＾２は１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、
    ４−アルケニル、（２−アルケニル）オキシメチル、或
    いはＲ＾１が２−アルケニル及び／又はＺが−ＣＨ＿２
    −ＣＨ＿２−を示す場合に更にアルキル、シアノ又はア
    ルコキシメチルを意味する］ の化合物。 ２、Ｒ＾１及びＲ＾２が直鎖の残基を意味する特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾１が最大１０、好ましくは最大５の炭素数を有
    する特許請求の範囲第１又は２項記載の化合物。 ４、Ｒ＾２が最大１２、好ましくは最大７の炭素数を有
    する特許請求の範囲第１〜３項記載のいずれかの化合物
    。 ５、Ｒ＾１が２−アルケニルを示し及び／又はＲ＾２が
    １Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル
    又は（２−アルケニル）オキシメチルを示す特許請求の
    範囲第１〜４項記載のいずれかの化合物。 ６、少くとも１つの成分が特許請求の範囲第１項記載の
    式 I の化合物である少くとも２つの成分を有する液晶
    混合物。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式 I の化合物の１つ
    又はそれ以上及び正の誘電異方性を有する化合物１つ又
    はそれ以上を含有する特許請求の範囲第６項記載の液晶
    混合物。 ８、式 I の化合物の１つ又はそれ以上及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼VI ▲数式、化学式、表等があります▼VII ▲数式、化学式、表等があります▼VIII ▲数式、化学式、表等があります▼IX ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ I ▲数式、化学式、表等があります▼ＸII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVI ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸIX ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸ I ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＶ 〔式中、Ｒ＾３はアルキル、３Ｅ−アルケニル又は４−
    アルケニルを意味し；Ｒ＾４はアルキル、シアノ又は弗
    素を表わし；Ｒ＾５及びＲ＾６はアルキル又はアルコキ
    シを示し；Ｒ＾７及びＲ＾１＾０はそれぞれ独立にアル
    キル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−ア
    ルケニルを意味し；Ｒ＾８はシアノ、アルキル、１Ｅ−
    アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アル
    コキシ、２Ｅ−アルケニロキシ又は３−アルケニロキシ
    を示し；Ｒ＾９はアルコキシ、２Ｅ−アルケニロキシ又
    は３−アルケニロキシを意味し；ｎは数０又は１を示し
    ；Ｚは共有単結合又は−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わし
    ；Ｘ＾１は弗素又は塩素を表わし及びＸ＾２は水素、弗
    素又は塩素を示し；Ｒ＾１＾１はアルキル、３Ｅ−アル
    ケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニ
    ロキシ又は３−アルケニロキシを意味し；基Ｙ＾１及び
    Ｙ＾２の１つは共有単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、
    −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣＨ
    ＿２−を意味し且つ基Ｙ＾１及びＹ＾２の他は共有単結
    合を意味し；そして環Ａ＾１及びＡ＾２はそれぞれ独立
    に随時２つの隣つていないＣＨ＿２基が酸素で置換され
    ていてよい置換又は未置換のトランス−１，４−シクロ
    ヘキシレン或いは随時１つのＣＨ基又は２つのＣＨ基が
    窒素で置換されていてよい置換又は未置換の１，４−フ
    ェニレンを表わす］ の化合物群からの化合物１つ又はそれ以上を含有する特
    許請求の範囲第６又は７項記載の液晶混合物。 ９、最終混合物中の式 I の化合物の量が１〜７０重量
    ％、好ましくは３〜４０重量％に相当する特許請求の範
    囲第６〜８項記載のいずれか１つの液晶混合物。 １０、電極及び表面配向及び偏光子を備えた２つのプレ
    ート間に配置して正の誘電異方性物を有するねじれネマ
    チツク液晶からの液晶セルにおいて、液晶が特許請求の
    範囲第１項記載の式 I の化合物１つ又はそれ以上を含
    有する該液晶セル。 １１、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｚは共有単結合又は−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を
    表わし；Ｒ＾１はアルキル又は２−アルケニルを示し；
    そしてＲ＾２は１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、
    ４−アルケニル、（２−アルケニル）オキシメチル、或
    いはＲ＾１が２−アルケニル及び／又はＺが−ＣＨ＿２
    −ＣＨ＿２−を示す場合に更にアルキル、シアノ又はア
    ルコキシメチルを意味する］ の化合物を製造する際に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II の化合物を一般式 Ｒ＾１−ＸIII ［式中、Ｘは塩素、臭素又は沃素を示し、そしてＲ＾１
    及びＲ＾２は上述の意味を有する］の化合物でエーテル
    化することを含んでなる該一般式 I の化合物の製造法
    。 １２、特許請求の範囲第１項記載の式 I の化合物を電
    気−光学的目的に使用すること。
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