CN115926807A - 一种液晶介质及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种液晶介质及其应用，该液晶介质包含至少一种通式Ⅰ的化合物，通式Ⅰ为
其中，R1、R2各自独立地表示‑H、‑F、碳原子数为1～6的烷基或烷氧基、碳原子数为2～8的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基，该液晶组合物具有互溶性好、响应速度快、Ⅴ‑HR水平高、穿透率高等优点。本发明还公开了一种液晶介质的应用，用于液晶显示器件。
Description
技术领域
本发明涉及液晶介质技术领域，具体涉及一种液晶介质及应用。
背景技术
液晶显示元件是以液晶材料为基本组件，在两块平行板之间填充液晶材料，通过电压来改变液晶材料内部分子的排在列状，以达到遮光和透光的目的来显示深浅不一、错落有致的图像的显示元件。
液晶显示屏可分为无源矩阵和有源矩阵两种驱动方式。其中，无源矩阵驱动式的阳极和阴极在纵向和横向相交叉，通过行与列在同时扫描的状态下相互交叉的点发光来表现画面，其构造简单，制作成本较低，但需要很高的瞬间亮度，功率损耗大，使用寿命相对短。而有源矩阵驱动式液晶显示屏，通过为每个OLED像素设置TFT和信号存储电容驱动，使每个发光器件都能独立发光，通过施加电压来改变液晶化合物的排列方式，从而改变背光源发出的光发射强度来形成图像。相较于无源矩阵，有源矩阵驱动式液晶显示屏具有低压驱动、低耗电量、高分辨率、高对比度、低功率、面薄以及质轻的特点，因此越来越受到人们的青睐。
有源矩阵液晶显示器根据有源器件可以分为两种，一种是在作为衬底的硅芯片上的MOS管或其它二极管；另一种是在作为衬底的玻璃板上的薄膜晶体管(TFT)。其中，目前发展最迅速的是薄膜晶体管液晶显示器(TFT-LCD)，其已在手机、电脑、液晶电视和相机等显示设备上得到了良好的应用，成为目前液晶市场的主流产品。随着技术的发展，显示设备的刷新率不断提升，特别是大于60Hz帧速的显示产品，对响应速度的要求越来越高，迫切需要旋转粘度较低、响应速度较快的液晶介质。同时，必须兼具良好的低温稳定性、抗高温和老化性能。
有鉴于此，急需一种液晶介质，使其具有较低的旋转粘度、较快的响应速度、较大的负介电各向异性、较高的光学各向异性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有液晶介质负介电各异性差、响应慢的问题。
为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种液晶介质，包含至少一种通式Ⅰ的化合物
其中，
R1、R2各自独立地表示-H、-F、碳原子数为1～6的烷基或烷氧基、碳原子数为2～8的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基，其中，所述碳原子数为1～6的烷基或者烷氧基、所述碳原子数为2～8的烯基或者烯氧基的一个或者多个-H可以被-F、-CH3取代；；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-C2H4O-、-OC2H4-、-C3H6O-、-OC3H6-、-C4H8O-、-OC4H8-、-C5H10O-、-OC5H10-、-COO-、-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C5H10-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH＝CH-、
L1、L2各自独立地表示-H、-F、-Cl、-CH3、-OCH3、-C2H5、-OC2H5、-CN、或者-NCS。
具有通式Ⅰ的化合物为白色粉末固体。该化合物较大的负介电常数，较高的光学各向异性，同时具有良好的低温互溶性，较高的清亮点。包含通式Ⅰ化合物的液晶介质，能更好地降低旋转粘度，提高响应速度快、降低工作电压、提高光学穿透率、提高低温互溶性能。
在上述方案中，优选的，所述通式Ⅰ的化合物选自由下列化合物组成的组中一种或更多种化合物：
其中，
R1、R2各自独立地表示-H、-F、碳原子数为1～6的烷基或烷氧基、碳原子数为2～8的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基，其中，所述碳原子数为1～6的烷基或烷氧基、所述碳原子数为2～8的烯基或烯氧基中的一个或者多个-H可以被-F、-CH3取代。
在上述技术方案中，优选的，还包含一种或多种选自通式Ⅱ的化合物，
其中，R3、R4各自独立地表示-H、-F、碳原子数为1～6的烷基或烷氧基、碳原子数为2～8的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基。
在上述技术方案中，优选的，所述通式Ⅱ的化合物选自由下列化合物组成的组中一种或更多种化合物：
在上述技术方案中，优选的，还包含第三化合物，所述第三化合物包含：
一种或多种选自通式Ⅲ-1的化合物：
和\或一种或多种选自通式Ⅲ-2的化合物：
和\或一种或多种选自通式Ⅲ-3的化合物：
和\或一种或多种选自通式Ⅲ-4的化合物：
其中，
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基或者烷氧基、碳原子数为2～6的烯基或者烯氧基。
在上述技术方案中，优选的，所述第三化合物的重量含量为1％～30％。
具有通式Ⅱ的化合物具有较低的光学各向异性和较低的旋转粘度；第三化合物具有较大的负介电常数和较宽的工作温度范围。通过一种或多种具有通式Ⅰ的化合物、通式Ⅱ的化合物以及第三化合物的液晶介质可组合液晶混合物，或与其他种类液晶介质形成混合物，该液晶混合物可在较宽的范围进行调节，从而满足更多液晶材料的性能要求。并且，本发明提供的具有通式Ⅰ的化合物与其他种类液晶化合物混合时具有较好的互溶性，对与其并用的其它液晶化合物的种类要求限制较少，可适用于与目的相应的各种液晶材料，特别有利于改善液晶材料的综合性质，具有广泛的适用性。
本发明的含有通式Ⅰ的化合物、通式Ⅱ的化合物和/第三化合物的液晶组合物中包含的现有的液晶化合物的种类并没有限制，也可根据目的，选择可聚合液晶化合物与本发明提供的具有通式Ⅰ的化合物一起构成液晶混合物，也可根据需要加入所属技术领域的其它添加剂。例如，可添加质量含量为0～20％的其它种类可聚合化合物、旋光活性组分和/或稳定剂。
在上述技术方案中，优选的，所述液晶介质还包括至少一种极性化合物和/或至少一种非极性化合物，所述极性化合物的质量分数为0～80％，所述非极性化合物的质量分数为0～80％，所述极性化合物为正极性化合物和/或负极性化合物，所述负极性化合物选自通式Ⅳ-1～Ⅳ-89所示化合物中的一种或多种，所述非极性化合物选自通式Ⅴ-1～Ⅴ-40所示化合物中的一种或多种：
其中，R13、R14各自独立地表示-H、-F、碳原子数量为1～6的烷基或烷氧基、碳原子数量为2～8的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基，其中所述碳原子数量为1～6的烷基或烷氧基、所述碳原子数量为2～8的烯基或烯氧基、所述环丙烷基、所述环丁烷基、所述环戊烷基、所述环己烷基的-H可以被-F、-Cl、-CH3、-OCH3代替；
所述式Ⅴ-1～Ⅴ-40分别为：
所述式Ⅴ-1～Ⅴ-40中，R15、R16各自独立地表示-H、-F、含有1～6个碳原子的烷基或烷氧基、含有2～8个碳原子的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基，其中任意位置的-H可以被-F、-Cl、-CH3、-OCH3代替。
上述极性液晶化合物Ⅳ-1～Ⅳ-89具有负介电各向异性，负介电常数液晶化合物的特点是在垂直于分子长轴方向上具有较大的偶极作用，因而相对应的介电常数在垂直方向的分量相对较大，即具有较高的垂直介电常数ε⊥，液晶分子倾向于沿垂直于电场方向分布，且负型液晶材料在边缘电场下都是在水平平面上排列，预倾角分布较正型材料均匀，因而表现出较高的光穿透率及宽视角；另外负介电常数的液晶化合物的加入可以提高体系的弯曲弹性系数K33，从而改善光在整个体系的穿透率，有利于节能，并且有利于提高对比度。
上述非极性液晶化合物Ⅴ-1至Ⅴ-40具有较低的旋转粘度γ1，其响应时间与旋转粘度γ1成正比，说明旋转粘度γ1值越低，响应时间越低，则响应速度越快，可将具有上述非极性液晶化合物Ⅴ-1至Ⅴ-40的液晶混合物用于制造快速响应的液晶介质。
在上述技术方案中，优选的，还包含质量分数0～20％的稳定剂，所述稳定剂为通式Ⅵ-1～Ⅵ-5所示的化合物中的一种或多种：
其中，R17各自独立地表示碳原子数量为1～7的烷基、碳原子数量为1～7的烷氧基、碳原子数量为2～7的烯基、碳原子数量为1～7的卤化烷基、碳原子数量为1～7的卤化烷氧基或碳原子数量为2～7的卤化烯基；所述碳原子数量为1～7的烷基、所述碳原子数量为1～7的烷氧基和所述碳原子数量为2～7的烯基分别为直链或支链的烷基、烷氧基和烯基；
在上述技术方案中，优选的，还包含质量分数为0～10％的通式为Ⅶ的可聚合化合物，结构如下：
其中，
P1和P2各自独立地表示
或环氧基；
L3、L4各自独立地表示-H、-F、-Cl、-CH3、-C2H5、-OCH3、-OC2H5；
n为1或2。
通式为Ⅶ的可聚合化合物在熔融态时一般呈现液晶性，具有高强度、高模量、强耐热性、高耐燃性和耐化学腐蚀性、耐气候老化性等一系列优异的性能，通过在液晶介质中添加通式为Ⅶ的可聚合化合物，可对液晶介质的性能进行调节，从而提高液晶材料的耐热性等性能。
一种液晶介质的应用，包含上述的液晶介质，用于液晶显示材料或液晶显示设备。
与现有技术相比，本发明提供的液晶介质具有响应速度快、光学穿透率高、驱动电压低、低温稳定性好等优点，具有较大的负介电各向异性，其应用于液晶显示屏时，其所需的工作电压更低。相比于现有技术中的其他液晶介质，本发明提供的液晶介质通过结构优化，显著提高了负介电各异性能。
附图说明
图1为本发明中实施例1提供的3OYE’Y1OYO2的1H-NMR图谱；
图2为本发明中实施例2提供的2OY2G3OYO3的1H-NMR图谱；
图3为本发明中实施例3提供的2OYTG1OYO2的1H-NMR图谱。
具体实施方式
本发明提供了一种液晶介质，通过对液晶介质的结构进行优化，显著提高了液晶介质的负介电各向异性，降低了液晶介质混合物的种类，从而降低液晶介质的生产成本。
本发明还提供了一种液晶介质的应用，包含上述液晶介质，应用于液晶显示材料或液晶显示设备。将本发明的液晶混合物应用在制备液晶显示材料或液晶显示设备中，能够显著改善液晶显示材料或液晶显示设备的性能。
下面将结合实施例和对比例，进一步说明本发明的有益效果。显然，以下所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
以下各实施方案所采用的液晶显示器均为负性液晶显示设备，盒厚d＝4μm，由偏振器(偏光片)、电极基板等部分构成。该显示设备为常白模式，即没有电压差施加于行和列电极之间时，观察者观察到白色的像素颜色。基板上的上下偏振片轴彼此成90度角。在两基片之间的空间充满光学性液晶材料。
以下实施例中涉及百分比均为质量百分比，温度用摄氏度表示。所测物化参数表示如下：
TNI表示清亮点，采用DSC测量TNI；
Δn表示光学各向异性(Δn＝ne-no，589nm，测量温度25℃)，采用abbe折射仪测量Δn；
ε⊥表示垂直介电常数(测量温度25℃)，Δε表示介电各向异性(Δε＝ε∥-ε⊥，25℃)，采用TOYO 6254测试；
k11表示展曲弹性系数(测量温度25℃)，k33表示弯曲弹性系数(测量温度25℃)，采用TOYO 6254测试；
γ1表示旋转粘度(测量温度25℃)，采用INSTEC：ALCTIR1，20μm反平行摩擦盒测试；
Ⅴ-T测试采用DMS-505光电测试系统，测试cell为3.5μmⅤ-Acell；
LTS表示恒定低温存储状态，存储条件为-20℃，每天肉眼观察是否有晶析。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物结构通过缩写的方式表示，环单元的命名规则按如下分子主链命名：环己基
以字母C表示；苯环
以字母P表示；环己烯基
以L表示负介电二氟苯
以Y表示；二氟二苯并呋喃
以字母B(O)表示.
具体基团结构的对应代码如表1所示。
表1
各化合物支链及连接集团根据下文表2来转化成化学式，Cx表示环戊烯基1
Cy表示环戊烯基2
Cz表示环戊烯基3
CnH2n+1Cx、CnH2n+1Cy及CnH2n+1Cz分别表示带n个碳原子直链烷基的环戊烯基。环戊烯基的命名方式参照环戊基命名方式命名。
表2
以如下结构式的化合物为例：
该结构式如用表1和表2所列代码表示，则可表达为2OYP5OYO2；
该结构式如用表1和表2所列代码表示，则可表达为CpOYP3OYO2；
该结构式如用表1和表2所列代码表示，则可表达为3CCⅤ-。
对照例1
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例1的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表3
实施例1
化合物3OYE’Y1OYO2的制备，合成路线如下所示：
化合物3OYE’Y1OYO2的制备包括以下步骤：
步骤1：在500mL四口烧瓶中，依次投入18.8g(0.1mol)2,3-二氟-4-丙氧基苯酚，18.8g(0.1mol)4-羧基-2,3-二氟苯甲醇，DMF溶剂200mL，DCC 20.6g(0.1mol)，0～5℃反应2h；
步骤2：将步骤1的产物用乙酸乙酯萃取，通过结晶提纯，得到产物23g；
步骤3：在500mL四口烧瓶中，依次投入23g(0.07mol)步骤2的产物与12.2g(0.07mol)2,3-二氟-4-乙氧基苯酚，14.2g(0.07mol)DIAD和0.8g(0.0007mol)Pd(PPh3)4，在100mL THF溶剂中反应3h，反应结束后，乙酸乙酯萃取，正庚烷结晶提纯后，收获28g目标产物。其1H NMR图谱如图1所示。
实施例2
化合物2OY2G3OYO3的制备，合成路线如下所示：
化合物2OY2G3OYO3的制备包括以下步骤：
步骤1：在500mL四口烧瓶中，依次投入18.4g(0.1mol)2,3-二氟-4-乙氧基苯丙醇，23.4g(0.1mol)4-溴-2-氟苯丙醇，投入100mL DMF、0.17g(0.001mol)PdCl2，27.6g(0.2mol)K2CO3，反应4h；
步骤2：将步骤1的产物乙酸乙酯萃取，通过结晶提纯，得到产物28.8g；
步骤3：在500mL四口烧瓶中，依次投入28.8g(0.085mol)步骤2的产物与15.9g(0.085mol)2,3-二氟-4-丙氧基苯酚，17.2g(0.085mol)DIAD和1.0g(0.00085mol)Pd(PPh3)4，在100mL THF溶剂中反应3h，反应结束后，乙酸乙酯萃取，正庚烷结晶提纯后，收获37g目标产物。其1H NMR图谱如图2所示。
包含本具体实施例提供的2OY2G3OYO3的液晶介质的测量参数如表4所示：
表4
实施例3
化合物2OYTG1OYO2的制备，合成路线如下所示：
化合物2OYTG1OYO2的制备包括以下步骤：
步骤1：在500mL四口烧瓶中，依次投入28.4g(0.1mol)2,3-二氟-4-乙氧基碘苯，9.7g(0.1mol)3-甲基乙炔硅烷，1.2g(0.001mol)Pd(PPh3)4，0.2g(0.001mol)CuI，100mLTHF溶剂，回流反应4h后，将步骤1的产物乙酸乙酯萃取，通过结晶提纯，得到产物18g；
步骤2：将步骤2的产物用THF溶解，加入19.9g(0.78mol)4-碘-2-氟苯甲醇，0.96g(0.0008mol)Pd(PPh3)4，0.16g(0.0008mol)CuI，100mL THF溶剂，回流反应4h后，将产物用乙酸乙酯萃取，通过结晶提纯，得到产物15.2g。
步骤3：在500mL四口烧瓶中，依次投入15.2g(0.06mol)步骤2的产物与10.4g(0.06mol)2,3-二氟-4-乙氧基苯酚，12.1g(0.06mol)DIAD和0.67g(0.0006mol)Pd(PPh3)4，在100mL THF溶剂中反应3h，反应结束后，乙酸乙酯萃取，正庚烷结晶提纯后，收获22g目标产物。其1H NMR图谱如图3所示。
包含本实施例提供的化合物2OYTG1OYO2的液晶介质的测量结果如下表5所示。
表5
通过对比表3、表4和表5以及图1、图2和图3可知，包含通式Ⅰ化合物的液晶介质具有更好的光学各项异性和更低的负性介电常数，进而获得更低得旋转粘度γ1、更低的Ⅴ-90电压。也就是说，通式Ⅰ化合物的引入，能够带来更快的响应时间和更低的工作电压，这也是TFT-LC配方开发一致所追求的。
液晶材料的介电各向异性主要取决于液晶分子极度化的大小，与液晶分子的形状、极性集团的位置、永久偶极矩、π电子体系及中心基团等因素的贡献相关，同时受外界环境温度、外加压力大小等物理因素影响。
本发明提供的液晶介质，通过对组成液晶介质的化合物进行结构优化，增大了液晶介质的液晶分子极度化大小，使其具有较大的负介电各向异性，使用时所需要的工作电压更低。本发明提供的液晶介质具有显著的负介电各向异性、较高的光学各向异性、较低的旋转粘度、较快的响应速度。
本发明并不局限于上述最佳实施方式，任何人应该得知在本发明的启示下做出的结构变化，凡是与本发明具有相同或相近的技术方案，均落入本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种液晶介质，其特征在于，包含至少一种通式Ⅰ的化合物
其中，
R1、R2各自独立地表示-H、-F、碳原子数为1～6的烷基或烷氧基、碳原子数为2～8的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基，其中，所述碳原子数为1～6的烷基或者烷氧基、所述碳原子数为2～8的烯基或者烯氧基的一个或者多个-H可以被-F、-CH3取代；；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-C2H4O-、-OC2H4-、-C3H6O-、-OC3H6-、-C4H8O-、-OC4H8-、-C5H10O-、-OC5H10-、-COO-、-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C5H10-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH＝CH-、
L1、L2各自独立地表示-H、-F、-Cl、-CH3、-OCH3、-C2H5、-OC2H5、-CN、或者-NCS。
2.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，所述通式Ⅰ的化合物选自由下列化合物组成的组中一种或更多种化合物：
其中，
R1、R2各自独立地表示-H、-F、碳原子数为1～6的烷基或烷氧基、碳原子数为2～8的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基，其中，所述碳原子数为1～6的烷基或烷氧基、所述碳原子数为2～8的烯基或烯氧基中的一个或者多个-H可以被-F、-CH3取代。
3.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，还包含一种或多种通式Ⅱ的化合物，
其中，R3、R4各自独立地表示-H、-F、碳原子数为1～6的烷基或烷氧基、碳原子数为2～8的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基。
4.根据权利要求3所述的液晶介质，其特征在于，所述通式Ⅱ的化合物选自由下列化合物组成的组中一种或更多种化合物：
5.根据权利要求4所述的液晶介质，其特征在于，还包含第三化合物，所述第三化合物包含：
一种或多种选自通式Ⅲ-1的化合物：
和\或一种或多种选自通式Ⅲ-2的化合物：
和\或一种或多种选自通式Ⅲ-3的化合物：
和\或一种或多种选自通式Ⅲ-4的化合物：
其中，
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基或者烷氧基、碳原子数为2～6的烯基或者烯氧基。
6.根据权利要求5所述的液晶介质，其特征在于，所述第三化合物的重量含量为1％～30％。
7.根据权利要求6所述的液晶介质，其特征在于，所述液晶介质还包括至少一种极性化合物和/或至少一种非极性化合物，所述极性化合物的质量分数为0～80％，所述非极性化合物的质量分数为0～80％，所述极性化合物为正极性化合物和/或负极性化合物；
所述负极性化合物选自由下列的化合物组成的组中的一种或多种化合物：
其中，R13、R14各自独立地表示-H、-F、碳原子数量为1～6的烷基或烷氧基、碳原子数量为2～8的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基，其中所述碳原子数量为1～6的烷基或烷氧基、所述碳原子数量为2～8的烯基或烯氧基、所述环丙烷基、所述环丁烷基、所述环戊烷基、所述环己烷基的-H可以被-F、-Cl、-CH3、-OCH3代替；
所述非极性化合物选自下列化合物组成的组中的一种或多种化合物：
所述式Ⅴ-1～Ⅴ-40中，R15、R16各自独立地表示-H、-F、含有1～6个碳原子的烷基或烷氧基、含有2～8个碳原子的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基，其中所述含有1～6个碳原子的烷基或烷氧基、含有2～8个碳原子的烯基或烯氧基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基的任意位置的-H可以被-F、-Cl、-CH3、-OCH3代替。
8.根据权利要求7所述的液晶介质，还包含质量分数0～20％的稳定剂，所述稳定剂为通式Ⅵ-1～Ⅵ-5所示的化合物中的一种或多种：
其中，R17各自独立地表示碳原子数量为1～7的烷基、碳原子数量为1～7的烷氧基、碳原子数量为2～7的烯基、碳原子数量为1～7的卤化烷基、碳原子数量为1～7的卤化烷氧基或碳原子数量为2～7的卤化烯基；所述碳原子数量为1～7的烷基、所述碳原子数量为1～7的烷氧基和所述碳原子数量为2～7的烯基分别为直链或支链的烷基、烷氧基和烯基；；
9.根据权利要求8所述的液晶介质，其特征在于，还包含质量分数为0～10％的可聚合化合物Ⅶ，结构如下：
其中，
P1和P2各自独立地表示
或环氧基；
L3、L4各自独立地表示-H、-F、-Cl、-CH3、-C2H5、-OCH3、-OC2H5；
n为1或2。
10.一种液晶显示的应用，其特征在于，包含权利要求1至9任意一项权利要求所述的液晶介质，用于液晶显示材料或液晶显示设备。
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