JP6513664B2 - ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 - Google Patents
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- 0 Fc(ccc(-c(cc1)ccc1-c1ccc(*c(cc2)cc(F)c2-c(cc2)cc(F)c2F)cc1F)c1)c1F Chemical compound Fc(ccc(-c(cc1)ccc1-c1ccc(*c(cc2)cc(F)c2-c(cc2)cc(F)c2F)cc1F)c1)c1F 0.000 description 5
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Description
式中、
cは、キラル化合物の濃度である。
式中、
P0は、コレステリック液晶の非かく乱ピッチであり、
<e>は、スプレイ・フレキソエレクトリック係数(esplay)と、ベンド・フレキソエレクトリック係数(ebend)との平均[<e>=1/2(esplay+ebend)]であり、
Eは、電界の強度であり、および
Kは、スプレイ弾性定数(k11)およびベンド弾性定数(k33)との平均[K=1/2(k11+k33)]であり、
および、ただし、
<e>/Kは、フレキソ−弾性比と呼ばれる。
式中、
γは、へリックスの歪に伴う有効粘度係数である。
式中、
k22は、ツイスト弾性定数であり、
ε0は、真空の誘電率であり、および
Δεは、液晶の誘電異方性である。
Δn=ne−no (5)
式中、neは異常屈折率であり、noは通常屈折率であり、平均屈折率nav.は以下の式(6)で与えられる:
nav.=[(2no 2+ne 2)/3]1/2 (6)
異常屈折率neおよび通常屈折率noは、アッベ屈折計を使用して測定できる。次いで、式(5)からΔnを計算できる。
sin2(π・d・Δn/λ)=1 (7)
式中
dは、セルギャップであり、および
λは、光の波長である。
式中、
R11およびR12は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基(該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能である。)であり、好ましくは極性基、より好ましくは、F、Cl、CN、OCF3、CF3であり、
MG11は、−A11−Z11−A12−であり、
MG12は、−A13−Z12−A14−Z13−A15−であり、
Z11〜Z13は、それぞれの出現で、それぞれ互いに独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−であり、1個以上のF、Sおよび/またはSiで置換されていてもよく、好ましくは単結合であり、
A11〜A15は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、1,4−フェニレン(ただし加えて、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、トランス−1,4−シクロヘキシレン(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはCl、好ましくは、F、Cl、CH3またはCF3で置換されていてもよく、
Sp1は、1個、3個または5〜40個のC原子を含むスペーサー基(ただし、また、1個以上の隣接していない末端でないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよいが、2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基は互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接しない。)であり、好ましくは−(CH2)n−(即ち、n個のC原子を有する1,n−アルキレン)であり、ただしnは整数、好ましくは3〜19、より好ましくは3〜11、最も好ましくは奇数の整数(即ち、3、5、7、9または11)であり、
X11およびX12は、互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−および−CO−から選択される連結基または単結合であり、好ましくはX11およびX12はそれぞれ互いに異なり、好ましくは、X11は−CO−O−または−O−でありX12は単結合であるか、X11は−CO−O−でありX12は−O−であり、最も好ましくは、X11は−CO−O−でありX12は単結合であり、
しかしながら、−X11−Sp1−X12−において、2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基はそれぞれ互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接しないことを条件とする。
X11およびX12はそれぞれ互いに異なり、好ましくは、一方が−O−CO−または−CO−O−であり、他方は−O−または単結合、好ましくは単結合であり、好ましくは
−X11−Sp1−X12−は、−O−CO−Sp1−O−、−O−Sp1−CO−O−、−O−CO−Sp1−、−Sp1−CO−O−、−Sp1−O−または−O−Sp1−、より好ましくは、−O−CO−Sp1−、−Sp1−CO−O−、−Sp1−O−または−O−Sp1−、最も好ましくは−O−CO−Sp1−または−Sp1−CO−O−であり、
Sp1は、好ましくは、−(CH2)n−であり、ただし
nは、好ましくは、1、3、4または5〜15の整数、より好ましくは、4、5、6、7、8または9であり、
−X11−Sp1−X12−中のX11およびX12がメソゲン基MG11およびMG12の間の距離に寄与する1個または3個の原子を有する場合、例えば、−X11−Sp1−X12−が−O−Sp1−、−Sp1−O−、−S−Sp1−、−Sp1−S−、−CO−O−Sp1−O−または−O−Sp1−CO−O−の場合、
nは好ましくは偶数、最も好ましくは、4、6または8であり、
一方、−X11−Sp1−X12−中のX11およびX12がメソゲン基MG11およびMG12の間の距離に寄与する2個または4個の原子を有する場合、例えば、−X11−Sp1−X12−が−O−Sp1−S−、−O−Sp1−S−、−CO−O−Sp1−または−CO−S−Sp1−O−CO−の場合、
nは好ましくは奇数、最も好ましくは、5、7または9であり、
ただし、−(CH2)n−中の1個以上のH原子は、それぞれ互いに独立に、FまたはCH3で置き換えられていてもよい。
R11およびR12は、それぞれ互いに異なり、好ましくは
R11およびR12は、それぞれ互いに異なって、F、Cl、CNまたはOCF3から選択され、より好ましくは、R11およびR12の一方は、F、CNまたはOCF3であり、最も好ましくは、R11およびR12の一方はCNまたはOCF3である。
それぞれのメソゲン基MG1およびMG2中のZ11〜Z13は、それぞれ単結合と異なり、好ましくは、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−または−O−、より好ましくは、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−または−O−、より好ましくは、−COO−、−OCO−または−O−、最も好ましくは−COO−または−OCO−である。
Cycは、1,4−シクロへキシレン、好ましくはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Pheは、1,4−フェニレンであり、
PheLは、1個、2個または3個のフッ素原子で、1個または2個のCl原子で、1個のCl原子および1個のF原子で、1個または2個のCH3基原子で、または1個のCH3基原子および1個のF原子で置換された1,4−フェニレンであり、
Zは部分式IIで与えられるZ11の意味の1つを有し、少なくとも1つは、好ましくは、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−または−CF2O−から選択される。
Lは、それぞれの出現でそれぞれ互いに独立に、F、ClまたはCH3、好ましくはFであり、および
rは、それぞれの出現でそれぞれ互いに独立に、0、1、2または3、好ましくは、0、1または2である。
段階1:Pd(PPh3)2Cl2、CuI、THF、N(C2H5)3、還流下で加熱、
段階2:Pd/C、THF、[H2]、
段階3:Pd(PPh3)2Cl2、NaCO3、H2O、THF、還流下で加熱、
段階4:NaOH、C2H5OH、
段階5:Pd(dppf)2Cl2、KPO4、THF、還流下で加熱、
段階6:Pd(dppf)2Cl2、KPO4、THF、還流下で加熱、
段階7:BBr3、DCMおよび
段階8:TFAA、DCM。
R31およびR32は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能であり、
MG31およびMG32は、それぞれ独立に、メソゲン基であり、
Sp3は5〜40個のC原子を含むスペーサー基で、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X31およびX32は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
ただし、式Iの化合物を除外することを条件とする。
・混合物全体の1〜50重量%、特に5〜40重量%、非常に好ましくは10〜30重量%の範囲内の総濃度で、1種類以上の式Iの化合物、
および/または
・混合物全体の10〜95重量%、特に15〜90重量%、非常に好ましくは20〜85重量%の範囲内の総濃度で、1種類以上の式IIIの化合物、好ましくはこれらの化合物は式III−1a〜III−1eおよびIII−3a〜III−bから選択され、特に好ましくは、それらは、
・混合物全体に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、N−PGI−ZI−n−Z−GP−N、好ましくはN−PGI−ZI−7−Z−GP−Nおよび/またはN−PGI−ZI−9−Z−GP−N
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、F−UIGI−ZI−n−Z−GU−F、好ましくはF−UIGI−ZI−9−Z−GU−F、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、F−PGI−O−n−O−PP−N、好ましくはF−PGI−O−9−O−PP−、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>5%、特に5〜30%の濃度で、N−PP−O−n−O−PG−OT、好ましくはN−PP−O−7−O−PG−OT、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、N−PP−O−n−O−GU−F、好ましくはN−PP−O−9−O−GU−F、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、F−PGI−O−n−O−GP−F、好ましくはF−PGI−O−7−O−GP−Fおよび/またはF−PGI−O−9−O−GP−F、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、N−GIGIGI−n−GGG−N、特にN−GIGIGI−9−GGG−N、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>5%、特に15〜50%の濃度で、N−PGI−n−GP−N、好ましくはN−PGI−9−GP−Nを含み、
および/または
・混合物全体の1〜20重量%、特に1〜15重量%、非常に好ましくは1〜10重量%の範囲内の総濃度で、1種類以上の式VIの適切な添加剤、好ましくは、これらの化合物は式VIa〜VIfから選択され、特に好ましくは、それらは、
・混合物全体に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、PP−n−Nを含み、
および/または
・混合物全体の好ましくは1〜20重量%、特に1〜15重量%、非常に好ましくは1〜10重量%の範囲内で、1種類以上のキラル化合物、好ましくは、これらの化合物は式IV、VおよびR−5011またはS−5011から選択され、特に好ましくは、それらは、
・混合物全体に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、R−5011、S−5011またはCD−1を含む。
<合成例1:F−GIGI−5−Z−PUU−Nの調製>
類似して、以下の式Iの化合物を調製する。
<ホスト混合物H−0>
ホスト混合物H−0を調製し、検討する。
<混合物例1:混合物M−1>
以下の混合物(混合物H−1.1)を調製し、検討する。
Claims (15)
- 式Iの化合物。
R11およびR12は、それぞれ独立に、F、Cl、CN、OCF 3 、CF 3 または1〜25個のC原子を有し、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換された直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、
MG11は、−A11−Z11−A12−であり、
MG12は、−A13−Z12−A14−Z13−A15−であり、
Z11〜Z13は、それぞれの出現で、それぞれ互いに独立に、単結合、−COO−または−OCO−であり、
A11〜A15は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、1,4−フェニレンであり、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置換されていてもよく、
Sp1は、5〜40個のC原子を含むアルキレン基であり、
X11およびX12は、互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−および−O−から選択される連結基または単結合である。) - Sp1は−(CH2)o−であり、oは5〜15の整数であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの1種類以上の化合物の、液晶媒体における使用。
- フレキソエレクトリック液晶媒体であって、
式Iの1種類以上の化合物を液晶媒体全体の1〜50重量%の濃度で含むことを特徴とする液晶媒体。
R 11 およびR 12 は、それぞれ独立に、F、Cl、CN、OCF 3 、CF 3 または1〜25個のC原子を有し、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換された直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、
MG 11 は、−A 11 −Z 11 −A 12 −であり、
MG 12 は、−A 13 −Z 12 −A 14 −Z 13 −A 15 −であり、
Z 11 〜Z 13 は、それぞれの出現で、それぞれ互いに独立に、単結合、−COO−または−OCO−であり、
A 11 〜A 15 は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、1,4−フェニレンであり、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置換されていてもよく、
Sp 1 は、5〜40個のC原子を含むアルキレン基であり、
X 11 およびX 12 は、互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−および−O−から選択される連結基または単結合である。) - Sp 1 は−(CH 2 ) o −であり、oは5〜15の整数であることを特徴とする請求項7〜9のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 式IIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を追加して含むことを特徴とする請求項7〜11のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R31およびR32は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能であり、
MG31およびMG32は、それぞれ独立に、メソゲン基であり、
Sp3は5〜40個のC原子を含むスペーサー基で、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X31およびX32は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
ただし、式Iの化合物は、式IIIの化合物より除外することを条件とする。) - 請求項7〜12のいずれか1項に記載の液晶媒体の、液晶装置における使用。
- 請求項7〜12のいずれか1項に記載の液晶媒体を含む液晶装置であって、
該液晶媒体は2種類以上の成分を含み、該成分の1種類以上が請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの化合物であるか、式Iの化合物を含む液晶装置。 - フレキソエレクトリック装置であることを特徴とする請求項14に記載の液晶装置。
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