JP6841758B2 - ビメソゲン化合物およびメソゲン性媒体 - Google Patents
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Description
HTP≡1/(c・P0) (1)
式中
cは、キラル化合物の濃度である。
P0は、コレステリック液晶の不攪乱(undisturbed)ピッチであり、
Eは、電界強さであり、および
Kは、スプレイ弾性定数(k11)およびベンド弾性定数(K33)の平均
およびここで
τ=[P0/(2π)]2・γ/K (3)
式中
γは、らせんの変形に関連する有効粘性率である。
Ec=(π2/P0)・[k22/(ε0・Δε)]1/2 (4)
式中
k22は、ねじれ弾性定数であり、
ε0は、真空の誘電率であり、および
Δεは、液晶の誘電異方性である。
Δn=ne−no (5)
式中、neは異常屈折率でありおよびnoは通常屈折率であり、および平均屈折率nav.は以下の等式(6)により与えられる。
nav.=[(2no 2+ne 2)/3]1/2 (6)
sin2(π・d・Δn/λ)=1 (7)
式中
dは、セルギャップであり、および
λは、光の波長である
を充足するようにあるべきである。等式(7)の右手側に関する偏差の許容は、+/−3%である。
セルのセルギャップは、好ましくは1μm〜20μmの範囲であり、特に2.0μm〜10μmの範囲内である。
EP 0 233 688には、ベータ−アゴニストとして有用なビス(フェニルエタノールアミン)およびビス(フェノキシプロパノール−アミン)が開示されている。
Macro Rings. 11. Polynuclear Paracyclophanes' H. Steinberg, Donald J Cram, JACS, ( 1952), 74, p. 5388-91には、数種の化合物が開示されている。
nは、0、1、2および3から選択される。
R11およびR12は、各々独立して、H、F、Cl、CN、NCSまたは、1〜25個のC原子を有し、非置換、ハロゲンもしくはCNによって単置換もしくは多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキル基であり、また1つ以上の隣接していないCH2基が、各出現において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−によって、酸素原子が互いに直接結合しないように置き換えられていることも可能であり、好ましくはF、Cl、CN、1〜25個のC原子を有し、非置換、ハロゲンまたはCNによって単置換または多置換されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル基、より好ましくは極性基、最も好ましくはF、Cl、CN、OCF3、CF3およびOCH3であり、
MG11およびMG12の少なくとも1つは、1つ、2つまたはそれ以上の5原子および/または6原子環を含み、2つ以上の5原子および/または6原子環を含む場合において、これらの少なくとも2つは、好ましくは結合基−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−および−O−CF2−の群から選択された2原子結合基によって結合していてもよく、
好ましくは、MG11およびMG12は、互いとは異なり、より好ましくはそれらは、互いとは異なる環の数を含み、
CG1は、3つの原子の全体長さを有するセントラル基、好ましくはH−J−Kであり、ここで
あるいはまた−H−J−または−J−K−は、一緒に−CH=CH−または−C≡C−であってもよく、ならびに
再びあるいはまた、−H−J−K−は、一緒に−CH=C=CH−であってもよく、
より好ましくは−(CH2−)3、−CH2−CH=CH−、−CH=CH−CH2−、−CH2−(C=O)−O−、−O−(C=O)−CH 2 −、−CH2−O−CH2−、−O−CH2−O−、−S−CH2−S−および−(C=O)−CH2−(C=O)−から選択され、
および以下の群の部分
で表されるビメソゲン化合物に関する。
R11は、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であり、ならびに
R12は、H、F、Cl、CN、CF3、OCF3または1〜25個のC原子を有し、非置換、ハロゲンもしくはCNによって単置換もしくは多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキル基であり、ならびに/あるいは
MG11およびMG12の少なくとも1つは、2つ以上の5または6原子環を含み、その少なくとも2つは、好ましくは結合基−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−および−O−CF2−の群から選択された2原子結合基によって結合している。
式Iで表されるさらなる好ましい化合物は、
MG11およびMG12が互いから独立して、(部分)式II
−A11−(Z11−A12)k− II
式中
Z11は、互いに独立して、各出現において、単結合、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−であり、任意にF、Sおよび/またはSiの1つ以上で置換されており、好ましくは単結合であり、
kは、0、1、2、3または4、好ましくは1、2または3および最も好ましくは1または2である、
で表される基である
化合物である。
Cycは、1,4−シクロヘキシレン、好ましくはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Pheは、1,4−フェニレンであり、
PheLは、1個、2個もしくは3個のフッ素原子によって、1個もしくは2個のCl原子によって、または1個のCl原子および1個のF原子によって置換されている1,4−フェニレンであり、ならびに
Zは、部分的な式IIの下で示したZ11の意味の1つを有し、少なくとも1つは、好ましくは−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−または−CF2O−から選択される。
これらの好ましい基において、Zは、各場合において独立して、式Iの下で示したZ11の意味の1つを有する。好ましくは、Zの1つは、−COO−、−OCO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−または−O−CF2−、より好ましくは−COO−、−O−CH2−または−CF2−O−であり、他のものは、好ましくは単結合である。
Lは、各出現において互いに独立してFまたはCl、好ましくはFであり、および
rは、各出現において互いに独立して0、1、2または3、好ましくは0、1または2である。
本発明の好ましい態様において、R11はアルケニルであり、R12はOCF3、FまたはCN、好ましくはOCF3またはCNおよび最も好ましくはCNである。
本発明のもう1つの目的は、液晶媒体における式Iで表されるビメソゲン化合物の使用である。
本発明による混合物のいくつかの好ましい態様を、以下に示す。
特に好ましいのは、部分式II−1、II−4、II−6、II−7、II−13、II−14、II−15、II−16、II−17およびI−18である。
本発明による媒体は好ましくは、1種、2種、3種、4種またはそれ以上の、好ましくは1種、2種または3種の、式Iで表される化合物を含む。
R31−MG31−X31−Sp3−X32−MG32−R32 III
式中
R31およびR32はそれぞれ独立して、H、F、Cl、CN、NCSあるいは非置換であってもよいか、ハロゲンまたはCNにより単置換または多置換されていてもよい1〜25個のC原子を有する直鎖または分枝のアルキルであって、それぞれの場合において互いに独立して−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−により酸素原子が互いに直接結合しないように置き換えられていることもできる該アルキルであり、
Sp3は、5〜40個のC原子を含むスペーサー基であり、ここで1つまたは2つ以上の非隣接CH2基はまた、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−によって置き換えられていてもよく、ならびに
式Iで表される化合物が除外される条件を伴う。
式中EおよびFはそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、vは0または1であり、Z0は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、およびRは1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルである
から選択されるキラルドーパントが特に好ましい。
R5は、12個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、
であり、
L1〜L4はそれぞれ独立して、HまたはFであり、
Z2は、−COO−、−CH2CH2−または単結合であり、
mは、1または2である
から選択される1種または2種以上の添加剤を含む液晶媒体が、さらに好ましい。
− 総濃度で全体の混合物の1〜50重量%、特に5〜40重量%、とても好ましくは10〜30重量%の範囲での式Iで表される1種または2種以上の化合物、
および/または
− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度でのN−PGI−ZI−n−Z−GP−N、好ましくはN−PGI−ZI−7−Z−GP−Nおよび/またはN−PGI−ZI−9−Z−GP−N、
および/または
− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度でのF−UIGI−ZI−n−Z−GU−F、好ましくはF−UIGI−ZI−9−Z−GU−F、
および/または
− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度でのF−PGI−O−n−O−PP−N、好ましくはF−PGI−O−9−O−PP−、
および/または
および/または
− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度でのN−PP−O−n−O−GU−F、好ましくはN−PP−O−9−O−GU−F、
および/または
− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度でのF−PGI−O−n−O−GP−F、好ましくはF−PGI−O−7−O−GP−Fおよび/またはF−PGI−O−9−O−GP−F、
および/または
− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度でのN−GIGIGI−n−GGG−N、特にN−GIGIGI−9−GGG−N、
および/または
− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは>5%、特に15〜50%の濃度でのN−PGI−n−GP−N、好ましくはN−PGI−9−GP−N、
および/または
− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度でのPP−n−N、
および/または
− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度でのR−5011、S−5011またはCD−1、
を含む。
k11<1×10−10N、好ましくは<2×10−11N、およびフレキソエレクトリック係数e>1×10−11C/m、好ましくは>1×10−10C/mを呈する。
表Dは、例示的な分子構造をそれらのそれぞれのコードとともに一覧する。
この表において、nは、他に明確に定義しない限り3および5〜15から、好ましくは3、5、7および9から選択された整数である。
mおよびkは、互いに独立して1〜9、好ましくは1〜7、より好ましくは3〜5の整数であり、nは、1〜15の整数、好ましくは3〜9の奇数の整数である。
合成例1:(4’−フルオロ−ビフェニル−4−イル)−酢酸3,4−ジフルオロ−フェニルエステルの製造
関連する化合物を、以下のスキームに従って製造する。
式Iで表される以下の化合物を、同様にして製造する。
化合物例4
典型的に、逆平行のラビングしたPI整列層を有する厚さ5.6μmのセルを、ホットプレート上に、フレキソエレクトリック(flexoelectric)混合物がアイソトロピック相にある温度で満たす。
ホスト混合物H−0
ホスト混合物H−0を製造し、調査する。
注:*) 合成例1の化合物。
2%のキラルのドーパントR−5011および10%の合成例1の化合物を、混合物H−0に加え、混合物M−1を得、それを、その特性について調査する。
2%のキラルのドーパントR−5011および10%の合成例2の化合物を、混合物H−0に加え、混合物M−2を得、それを製造し、その特性について調査する。
2%のキラルのドーパントR−5011および10%の合成例3の化合物を、混合物H−0に加え、混合物M−3を得、それを製造し、その特性について調査する。
混合物M−3
t.b.d:未決定
コレステリックピッチ(P)を、0.9T(N,I)で示し、
e/Kを、0.9T(N,I)でV−1(つまりCm−1・N−1)において示す。
Claims (12)
- 式I
R11およびR12は、各々独立して、OCF 3 、CF 3 、F、ClおよびCNから選択され、
MG11およびMG12は、互いから独立して、各出現において、以下に示す副次式およびそれらの鏡像
Cycは、1,4−シクロヘキシレンであり、
Pheは、1,4−フェニレンであり、
PheLは、1個、2個もしくは3個のフッ素原子によって、1個もしくは2個のCl原子によって、または1個のCl原子および1個のF原子によって置換されている1,4−フェニレンであり、
Zは、互いに独立して、各出現において、単結合、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−であり、任意にF、Sおよび/またはSiの1つ以上で置換されており、ならびに
CG1は、−S−CH2−S−である、
から選択される、
で表されるビメソゲン化合物。 - MG 11 およびMG 12 は、互いから独立して、以下の式IIa〜IIoならびにそれらの鏡像
Lは、各出現において互いに独立してFまたはClであり、および
rは、各出現において互いに独立して0、1、2または3である、
で表される基である、
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のビメソゲン化合物。 - 式I−3DまたはI−3E
X 11 およびX 12 は、上記の式Iの下でR 11 およびR 12 について示したそれぞれの意味を有し、および
フェニレン部分の1つ以上は、任意に1つ、2つまたは3つのFによって置換されていてもよい、
で表されることを特徴とする、請求項1または2に記載のビメソゲン化合物。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の1種以上の式Iで表されるビメソゲン化合物の、液晶媒体における使用。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の1種以上の式Iで表されるビメソゲン化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
- さらに、式III
R31−MG31−X31−Sp3−X32−MG32−R32 III
式中
R31およびR32は互いに独立して、H、F、Cl、CN、NCS、または非置換であってもよいか、ハロゲンまたはCNにより単置換または多置換されていてもよい1〜25個のC原子を有する直鎖または分枝のアルキル基であって、これは、1つ以上の非隣接CH2基がそれぞれの場合において互いに独立して−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−により酸素原子が互いに直接結合しないように置き換えられていることも可能であり、
MG31およびMG32は、互いから独立して、(部分)式II
−A11−(Z11−A12)k− II
式中
Z11は、互いに独立して、各出現において、単結合、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−であり、任意にF、Sおよび/またはSiの1つ以上で置換されており、
A11およびA12は、各々、各出現において独立して1,4−フェニレンであり、ここでさらに1つ以上のCH基はNによって置き換えられていてもよく、トランス−1,4−シクロ−ヘキシレンであり、ここでさらに1つまたは2つの隣接していないCH2基はOおよび/またはSによって置き換えられていてもよく、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、すべてのこれらの基が非置換、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で単置換、二置換、三置換もしくは四置換されていることが可能であり、ここで1個以上のH原子は、FまたはClによって置換されていてもよく、かつこれらの基のすべてにおいて、1つ以上の隣接していない−CH2−基は、OまたはSによって置き換えられていてもよく、かつ1つ以上の隣接していない−CH=基は、Nによって置き換えられていてもよく、
kは、0、1、2、3または4である、
で表される基であり、
Sp3は、5〜40個のC原子を含むスペーサー基であり、ここで1つ以上の非隣接CH2基はまた、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、
X31およびX32は互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、ならびに
式Iで表される化合物は除外されるという条件を伴う、
で表される化合物の群から選択された1種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項5に記載の液晶媒体。 - 液晶デバイスにおける、請求項5または6に記載の液晶媒体の使用。
- 2つ以上の成分であって、この1つ以上が請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iで表されるビメソゲン化合物である該成分を含む、液晶媒体を含む、液晶デバイス。
- フレキソエレクトリックデバイスであることを特徴とする、請求項8に記載の液晶デバイス。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物の製造方法であって、芳香族アルデヒドを別の有機中間体と、縮合反応によって反応させることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物の製造方法であって、芳香族ボロン酸を一般に鈴木クロスカップリング反応として知られている有機トリフレートまたは有機ハロゲン化物と反応させることを特徴とする、前記方法。
- 請求項6に記載の液晶媒体の製造方法であって、請求項5に記載の式Iで表される1種以上の化合物を、請求項6において定義した式IIIで表される1種以上の化合物および/または1種以上のさらなる化合物と混合することを特徴とする、前記方法。
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