JP2003128665A - 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、大
きな電圧保持率を有し、他の液晶性化合物との相溶性に
優れ、化学的に安定である液晶性化合物、これを含有す
る液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素
子を提供する。 【解決手段】 式（１） （式中、ＲａおよびＲｂは独立して炭素数１〜２０の−
ＣＨ_２−が−Ｏ−等の基で置換されてもよいアルキルで
あり；環Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の少なくとも１つは、
式（２−１）または式（２−２）で表される１，４−フ
ェニレンであり、他の環はハロゲンで置換されてもよい
シクロヘキサン−１，４−ジイル であり、；Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³は独立して単結合、また
は−（ＣＨ_２）_２−等の２官能性基であり；ｍおよびｎ
は独立して０または１である。）で表される液晶性化合
物、これを含有する液晶組成物、およびこの組成物を含
有する液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶性化合物に関す
る。液晶性化合物は、液晶相を有する化合物と液晶相を
有しないが液晶組成物の成分として有用である化合物と
の総称である。さらに詳しくは、負の誘電率異方性値
（Δε）を有する液晶性化合物、この化合物を含有する
液晶組成物、およびこの液晶組成物を含有する液晶表示
素子に関する。なお、液晶性化合物、液晶組成物、液晶
表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と表記するこ
とがある。式（１）で表される化合物を化合物（１）と
表記することがある。式（３）〜（１３）で表わされる
化合物についても同様に表記することがある。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子の消費電力をさげるために
は、しきい値電圧（Ｖth）の小さい液晶組成物が適して
いる。しきい値電圧は、誘電率異方性（Δε）と弾性定
数（Ｋ）との関数である（M. F. Leslie, Mol. Cryst.
Liq. Cryst., 1970, 12, 57）。式中、ε₀は真空の誘電
率である。したがって、消費電力をさげるには、Δεを
大きくするか、Ｋを小さくすればよい。Ｋを調整するの
は一般的に困難であるから、Δεを大きくする方法が採
用される。 Ｖth＝π（Ｋ／ε₀Δε）^1/2

【０００３】液晶表示素子における問題点は、狭い視野
角度である。これを改善するため、インプレイン・スイ
ッチング表示素子（ＩＰＳ）が１９９５年に、垂直配向
（ＶＡ）モードを用いた素子が１９９７年に提案された
（液晶討論会, 2A07, 1995;ASIA DISPLAY' 95, 557, 19
95; ASIA DISPLAY' 95, 1995; SID 97 DIGEST, 1997, 8
45）。ＩＰＳでは組成物のΔεが正と負のどちらであっ
ても活用できるが、ＶＡモードの素子にはΔεが負の組
成物を用いる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、この
ように素子に必要な特性を鑑み、負に大きな誘電率異方
性を有し、さらに大きな比抵抗と大きな電圧保持率を有
し、他の液晶性化合物との相溶性に優れ、化学的に安定
である液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、およ
びこの組成物を含有する液晶表示素子を提供することに
ある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、この目的
を達成するために鋭意検討した。その結果、特定の１，
４−フェニレンを持つ化合物が、上記の課題を解決する
ことを見出し、本発明を完成した。本発明は第１項〜第
１８項で表される。

【０００６】１．式（１）で表される化合物。 上式において、ＲａおよびＲｂは独立して炭素数１〜２
０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−Ｃ
Ｈ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ
≡Ｃ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−とが
隣接することはなく、このアルキルにおいて任意の水素
はハロゲンで置き換えられてもよい。

【０００７】ＲａおよびＲｂは、好ましくは、アルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアル
コキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アル
ケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオ
キシである。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換
えられたこれらの基も好ましい。これらの基は分岐より
も直鎖の方が好ましい。−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス型が
好ましい。好ましいハロゲンはフッ素または塩素であ
る。これらの置換位置はω位が好適である。特に好まし
いＲａおよびＲｂはアルキル、アルコキシまたはアルケ
ニルである。

【０００８】環Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の少なくとも１
つは、式（２−１）または式（２−２）で表される１，
４−フェニレンであり、他の環はシクロヘキサン−１，
４ −ジイル、シクロヘキセン−１，４−ジイル、ピリジン
−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
ダジン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル、または１，４−フェニレンであり、これらの
環において任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよ
い。シクロヘキサン−１，４−ジイルおよび１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルはシス型よりもトランス型の
方が好ましい。他の環がシクロヘキサン−１，４−ジイ
ル、シクロヘキセン−１，４−ジイルまたは１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルである化合物は小さい屈折率
異方性（Δｎ）を有する。

【０００９】Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³は独立して単結合、−
（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ
≡Ｃ−である。−ＣＦ＝ＣＦ−および−ＣＨ＝ＣＨ−は
トランス型が好ましい。Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³が独立して
単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＨ₂Ｏ
−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ
＝ＣＦ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である化合物は粘度
（η）が小さい。Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³が独立して単結
合、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＦ₂Ｏ−、
または−ＯＣＦ₂−であり、かつ、ＲａおよびＲｂがア
ルキル、アルコキシまたはアルケニルである化合物の粘
度は特に小さい。ｍおよびｎは独立して０または１であ
る。

【００１０】２．ｍが０であり、ｎが０である第１項に
記載の二環化合物。この化合物は、Δεが負に大きく、
粘度が低く、相溶性が極めて良好である。この化合物は
組成物に混合すると組成物のΔεを維持しながら粘度を
下げるので、高速応答用に適している。 ３．ｍが１であり、ｎが０である第１項に記載の三環化
合物。この化合物は、Δεが負に大きく、液晶相を示す
温度範囲が比較的広い。この化合物は組成物に混合する
と組成物の透明点を低下させずにΔεを大きくするの
で、低電圧駆動用に適している。 ４．ｍが１であり、ｎが１である第１項に記載の四環化
合物。この化合物は、Δεが負に大きく、液晶相を示す
温度範囲が比較的広い。この化合物は組成物に混合する
と組成物のΔεを大きくし、液晶相の温度範囲を高温側
に拡大する。

【００１１】５．ＲａおよびＲｂがアルキル、アルコキ
シまたはアルケニルである第１項〜第４項のいずれか１
項に記載の化合物。 ６．Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³が独立して単結合、−（ＣＨ₂）
₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＦ₂Ｏ−、または−ＯＣＦ₂
−である第５項に記載の化合物。 ７．Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³の少なくとも１つが−ＣＦ₂Ｏ−
である第６項に記載の化合物。 ８．第１項〜第７項のいずれか１項に記載の化合物を少
なくとも１つ含有する組成物。

【００１２】９．第一成分として、第１項〜第７項のい
ずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第
二成分として、式（３）、（４）および（５）で表され
る化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有
する組成物。

【００１３】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキル
であり、このアルキルにおいて隣接しない任意の−ＣＨ
₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられても
よく、このアルキルにおいて任意の水素はフッ素で置き
換えられてもよく；Ｘ¹はフッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−
ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂
ＣＦ₂Ｈ、または−ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃であり；Ｌ¹およ
びＬ²は独立して水素またはフッ素であり；Ｚ⁴およびＺ
⁵は独立して−（ＣＨ₂)₂−、−（ＣＨ₂)₄−、−ＣＯＯ
−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、また
は単結合であり；環Ａおよび環Ｂは独立してトランス−
シクロヘキシサン−１，４−ジイル、トランス−１，３
−ジオキサン−２，５−ジイル、またはフッ素で置き換
えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｃはトラ
ンス−シクロヘキサン−１，４−ジイルまたはフッ素で
置き換えられてもよい１，４−フェニレンである。）

【００１４】１０．第一成分として、第１項〜第７項の
いずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、
第二成分として、式（６）および（７）で表される化合
物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する組
成物。

【００１５】（式中、Ｒ²およびＲ³は独立して炭素数１
〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて隣接し
ない任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−
で置き換えられてもよく、このアルキルにおいて任意の
水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ²は−ＣＮま
たは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｄはトランス−シクロヘ
キサン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、トラン
ス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリ
ミジン−２，５−ジイルであり；環Ｅはトランス−シク
ロヘキサン−１，４−ジイル、水素をフッ素で置き換え
られてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−
２，５−ジイルであり；環Ｆはトランス−シクロヘキサ
ン−１，４−ジイルまたは１，４−フェニレンであり；
Ｚ⁶は−（ＣＨ₂)₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−Ｏ
ＣＦ₂−または単結合であり；Ｌ³、Ｌ⁴およびＬ⁵は独立
して水素またはフッ素であり；ｂ、ｃおよびｄは独立し
て０または１である。）

【００１６】１１．第一成分として、第１項〜第７項の
いずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、
第二成分として、式（８）、（９）および（１０）で表
される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ
含有する組成物。

【００１７】（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は独立して炭素数１
〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて隣接し
ない任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−
で置き換えられてもよく、このアルキルにおいて任意の
水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｇおよび環Ｉ
は独立してトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル
または１，４−フェニレンであり；Ｌ⁶およびＬ⁷は独立
して水素またはフッ素であるが、Ｌ⁶およびＬ⁷の少なく
とも１つはフッ素であり；Ｚ⁷およびＺ⁸は独立して−
（ＣＨ₂)₂−、−ＣＯＯ−または単結合である。）

【００１８】１２．第一成分として、第１項〜第７項の
いずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、
第二成分として、第９項に記載の式（３）、（４）およ
び（５）で表される化合物群から選択される化合物を少
なくとも１つ含有し、第三成分として、式（１１）、
（１２）および（１３）で表される化合物群から選択さ
れる化合物を少なくとも１つ含有する組成物。

【００１９】（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は独立して炭素数１
〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて隣接し
ない任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で
置き換えられてもよく、このアルキルにおいて任意の水
素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｊ、環Ｋおよび
環Ｍは独立してトランス−シクロヘキサン−１，４−ジ
イル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはフッ素で置き
換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ⁹およ
びＺ¹⁰は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂)
₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。）

【００２０】１３．第一成分として、第１項〜第７項の
いずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、
第二成分として、第１１項に記載の式（８）、（９）お
よび（１０）で表される化合物群から選択される化合物
を少なくとも１つ含有し、第三成分として、第１２項に
記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される
化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有す
る組成物。 １４．式（１ｂ−１−１）で表される化合物を少なくと
も１つ、式（８−１−１）で表される化合物を少なくと
も１つ、式（８−３−１）で表される化合物を少なくと
も１つ、式（９−１−１）で表される化合物を少なくと
も１つ、式（９−１−２）で表される化合物を少なくと
も１つ、式（１１−１−１）で表される化合物を少なく
とも１つ、および式（１１−５−１）で表される化合物
を少なくとも１つ含有する組成物。

【００２１】 （式中、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ⁸、Ｒ⁹、およびＲ¹⁰は独立して
炭素数１〜１０のアルキルであり、Ｒ¹¹は炭素数１〜９
のアルキルである。）

【００２２】１５．第一成分として、第１項〜第７項の
いずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、
第二成分として、第９項に記載の式（３）、（４）およ
び（５）で表される化合物群から選択される化合物を少
なくとも１つ含有し、第三成分として、第１１項に記載
の式（８）、（９）および（１０）で表される化合物群
から選択される化合物を少なくとも１つ含有する組成
物。 １６．第一成分として、第１項〜第７項のいずれか１項
に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分とし
て、第９項に記載の式（３）、（４）および（５）で表
される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ
含有し、第三成分として、第１０項に記載の式（６）お
よび（７）で表される化合物群から選択される化合物を
少なくとも１つ含有し、第四成分として、第１１項に記
載の式（８）、（９）および（１０）で表される化合物
群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する組成
物。

【００２３】１７．第８項〜第１６項のいずれか１項に
記載の組成物に、さらに少なくとも１つの光学活性化合
物を添加した組成物。 １８．第８項〜第１７項のいずれか１項に記載の組成物
を含有する素子。化合物（１）、（３）〜（１３）は、
各元素の同位体からなる類縁体であってもよい。例え
ば、水素を重水素で置き換えたとしても化合物の特性に
大きな差異がないからである。化合物（３）〜（１３）
が−ＣＨ＝ＣＨ−を有する場合、その配置はトランス型
が好ましい。

【００２４】

【発明の実施の態様】化合物（１）は、第４版、実験化
学講座（丸善）、Organic Synthesis (JohnWiley & Son
s, Inc) 、Organic Reactions (John Wiley & Sons, In
c)、またはその他の文献に記載されている方法を適宜選
択し、組み合わせることにより製造できる。式（１）に
おいて、環Ａ³が式（２−１）で表される１，４−フェ
ニレンである化合物の合成法（I）〜（XI）を以下に例
示する。環Ａ¹、Ａ²またはＡ⁴が式（２−１）で表され
る１，４−フェニレンである化合物も同様な方法によっ
て合成できる。これらの化合物は、K. Peterらの方法
（K. Peter et al, EP 0505742 A2）やA. Peterらの方
法（A. Peter et al, EP 0333658 B1）にしたがって合
成することができる。なお、以下の反応式において、Ｑ
はＲａ−（Ａ¹−Ｚ¹）_m−（Ａ²−Ｚ²）_n−を意味する。

【００２５】（I）Ｚ³が単結合である化合物 ハロゲン化アリル誘導体（１）をA. Peter et al, EP 0
333658 B1の方法で合成する。この誘導体（１）とアリ
ルホウ酸誘導体（２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム（Pd(PPh₃)₄）の存
在下で反応させて化合物（１−１）を合成する。この化
合物（１−１）は、Org. Syn. Coll. Vol.2 100, 173,
1943 の方法で合成される化合物（３）にノルマル−ブ
チルリチウム（n-BuLi）を作用させ、塩化亜鉛、ジクロ
ロビストリフェニルホスフィンパラジウム（PdCl₂(PP
h₃)₂）、およびハロゲン化アリル誘導体（１）を順次作
用させても合成できる。

【００２６】

【００２７】（II）Ｚ³が−ＣＯＯ−である化合物 A. Peter et al, EP 0333658 B1の方法で化合物（４）
を合成する。化合物（４）にｎ−ブチルリチウムを作用
させてリチオ化し、二酸化炭素を作用させてカルボン酸
誘導体（５）を得る。これに W. Gray et al., J. Che
m. Soc. PerkinTrans. II 2041, 1989 の方法で製造さ
れるアルコールやフェノール（６）を作用させ、次いで
脱水縮合させて化合物（１−２）を合成する。

【００２８】

【００２９】（III）Ｚ³が−ＯＣＯ−である化合物 前記化合物（４）にｎ−ブチルリチウムを作用させてリ
チオ化し、ホウ酸エステルを作用させてホウ酸誘導体
（７）を得る。誘導体（７）を過酸化水素水等の酸化剤
で酸化することによりフェノール誘導体（８）を得る。
Org. Syn. Coll.Vol. 3, 553, 1955 の方法で合成され
るカルボン酸（９）と誘導体（８）との脱水縮合によっ
て化合物（１−３）を合成する。この脱水縮合には、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド等の脱水剤を用いる。こ
の化合物（１−３）は、カルボン酸（９）をハロゲン化
チオニル等によって酸ハロゲン化物に誘導し、塩基性条
件下でフェノール（８）を作用させることによっても好
適に合成できる。

【００３０】

【００３１】（IV）Ｚ³が−ＣＦ₂Ｏ−または−ＯＣＦ₂
−である化合物 前記（II）で得られた化合物（１−２）を公知の硫黄化
剤、例えばローソン試薬で処理して化合物（１０）へ誘
導し、フッ化水素ピリジン錯体（M. Kuroboshiet al.,
Chem. Lett., 827, 1992）、ジエチルアミノサルファト
リフルオリド（William H. Bunnelle et al., J. Org.
Chem. 1990, 55, 768）などのフッ素化剤でフッ素化す
ることにより化合物（１−４）を合成する。化合物（１
−２）の代わりに、前記（III）で得られた化合物（１
−３）を用いる以外は同様に操作することにより、Ｚ³
が−ＯＣＦ₂−である化合物を合成できる。

【００３２】

【００３３】（V）Ｚ³が−ＣＨ＝ＣＨ−である化合物 前記化合物（４）にｎ−ブチルリチウムを作用させてリ
チオ化した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（DMF）
等のギ酸アミド類を作用させて化合物（１１）を得る。
化合物（１２）をH. Honer et al, Chem. Ber., 101, 2
903, 1968）の方法で合成する。化合物（１２）にカリ
ウムｔ−ブトキシド（t-BuOK）等を作用させてリンイリ
ドを発生させた後、化合物（１１）を反応させることに
よって化合物（１−５）を合成する。反応条件によって
はシス体が生成する。シス体はP.E. Sonnet, Tetrahedr
on, 36, 557, 1980の方法により、トランス体に変換す
る。

【００３４】

【００３５】（VI）Ｚ³が−ＣＨ₂ＣＨ₂−である化合物 前記（V）で得られた化合物（１−５）をパラジウム炭
素（Pd-C）等の存在下、接触水素化することにより、化
合物（１−６）を合成する。

【００３６】（VII）Ｚ³が−（ＣＨ₂）₄−である化合物 前記化合物（１２）の代わりに化合物（１３）を用いる
以外は前記（V）および（VI）と同様に操作することに
より化合物（１−７）を合成する。

【００３７】（VIII）Ｚ³が−Ｃ≡Ｃ−である化合物 前記化合物（３）に、ジクロロパラジウムとヨウ化銅の
存在下、２−メチル−３−ブチン−２−オールを作用さ
せた後、塩基性条件下で脱保護して化合物（１４）を得
る。ジクロロパラジウムとヨウ化銅の存在下、前記化合
物（１）を化合物（１４）と反応させることにより化合
物（１−８）を合成する。

【００３８】

【００３９】（IX）Ｚ³が−ＣＦ＝ＣＦ−である化合物 前記化合物（４）にｎ−ブチルリチウムを作用させてリ
チオ化した後、テトラフルオロエチレンを作用させ化合
物（１５）を得る。これを、前記化合物（３）のリチオ
化物と反応させることにより、化合物（１−９）を合成
する。

【００４０】（X）Ｚ³が−ＣＨ₂Ｏ−である化合物 A. Peter et al, EP 0333658 B1 の方法で化合物（１
１）を合成する。この化合物に水素化ホウ素ナトリウム
（NaBH₄）等を作用させて化合物（１６）とし、臭化水
素酸等を用いて化合物（１７）へ誘導する。化合物（１
７）を炭酸カリウム等の存在下、前記化合物（６）と反
応させることにより、化合物（１−１０）を合成する。

【００４１】（XI）Ｚ³が−ＯＣＨ₂−である化合物 フェノール誘導体（８）とブロミド（１８）とを炭酸カ
リウム等の存在下で反応させて化合物（１−１１）を合
成する。

【００４２】式（１）において、環Ａ³が式（２−２）
で表される１，４−フェニレンである化合物は、文献
（P. V. Yakovlevna et al, JP 01218627）の方法にし
たがって容易に合成することができる。２，２−ジフル
オロ−１，３−ベンゾジオキソールの代わりに２，２，
３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオキセンを
出発物にして、前述の合成法（I）〜（XI）と同様に合
成すればよい。

【００４３】このようにして合成することができる化合
物（１）を以下に例示する。

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【００５０】

【００５１】化合物（１）のΔεは負であるから、主と
してＩＰＳ方式、ＶＡ方式用の組成物の成分として好適
である。ＴＮ、ＳＴＮ、ＴＦＴなどのその他の方式にも
好適である。この場合には化合物（１）をΔεが正であ
る組成物の成分として使用する。化合物（１）は、素子
が通常使用される条件下で安定であり、また低温であっ
ても他の液晶性化合物と溶解する。

【００５２】本発明の組成物は、化合物（１）のみを成
分とすることもできるが、第二成分として化合物（３）
〜（１０）の群から選ばれる少なくとも１つの化合物を
混合してもよい。しきい値電圧、ネマチック相の温度範
囲、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、ま
たは粘度を最適化する目的で、化合物（１１）、（１
２）および（１３）から選ばれる少なくとも１つの化合
物を第三成分として混合することもできる。

【００５３】化合物（３）、（４）および（５）の好ま
しい例は、それぞれ化合物（３−１）〜（３−９）、
（４−１）〜（４−９７）および（５−１）〜（５−３
３）である。

【００５４】

【００５５】

【００５６】

【００５７】

【００５８】

【００５９】

【００６０】

【００６１】

【００６２】

【００６３】

【００６４】

【００６５】

【００６６】

【００６７】

【００６８】

【００６９】

【００７０】 （式中、Ｒ¹およびＸ¹は、前記と同じ意味を示す。）

【００７１】化合物（３）、（４）および（５）は、Δ
εが正であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れ
るので、大きな電圧保持率および大きな比抵抗を必要と
するＴＦＴ用の組成物に用いられる。ＴＦＴ用組成物を
調製する場合、これらの化合物の使用量は、組成物の全
重量に対して１〜９９重量％であり、好ましくは１０〜
９７重量％であり、より好ましくは４０〜９５重量％で
ある。組成物の粘度を最適化する目的で化合物（１
１）、（１２）または（１３）を添加してもよい。

【００７２】化合物（６）および（７）の好ましい例
は、それぞれ化合物（６−１）〜（６−５６）および
（７−１）〜（７−３）である。

【００７３】

【００７４】

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】 （式中、Ｒ²、Ｒ³およびＸ²は前記と同じ意味を示
す。）

【００８１】化合物（６）および（７）は、Δεが正で
あり、その値が非常に大きいので、主としてＳＴＮまた
はＴＮ用の組成物に用いられる。これらの化合物は組成
物のしきい値電圧を下げる目的で使用される。粘度とΔ
ｎを調整する、ネマチック相の温度範囲を広げる、急峻
性を改良する、などの目的にも使用される。ＳＴＮまた
はＴＮ用の組成物を調製する場合、化合物（６）および
（７）の使用量は組成物の全重量に対して０．１〜９
９．９重量％である。好ましくは１０〜９７重量％であ
り、より好ましくは４０〜９５重量％である。しきい値
電圧、ネマチック相の温度範囲、Δｎ、Δε、または粘
度を最適化する目的で、化合物（１１）、（１２）また
は（１３）を添加してもよい。

【００８２】負のΔε値を持つ組成物を調製する場合に
は、化合物（８）、（９）および（１０）から選ばれる
化合物が好適である。これらの化合物の好ましい例は、
化合物（８−１）〜（８−３）、（９−１）〜（９−
５）および（１０−１）〜（１０−３）である。より好
ましい例は、化合物（８−１−１）、（８−３−１）、
（９−１−１）および（９−１−２）である。

【００８３】 （式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は前記と同じ意味を示し、Ｒ⁸お
よびＲ⁹は独立して炭素数１〜１０のアルキルを示
す。）

【００８４】化合物（８）、（９）および（１０）は負
のΔε値を持つ。化合物（８）は二環であるので、しき
い値電圧、粘度またはΔｎを最適化する目的で使用され
る。化合物（９）は、透明点を高くしてネマチック相の
温度範囲を広げる、しきい値電圧を小さくする、または
Δｎを大きくする、などの目的で使用される。

【００８５】化合物（８）、（９）および（１０）は、
特に大きな負のΔε有する組成物に使用される。その使
用量を増加させると組成物のしきい値電圧が小さくなる
が、粘度が大きくなる。したがって、しきい値電圧が要
求値を満足するかぎり、少ない使用量が好ましい。しか
し、Δεの絶対値が５以下であるので、使用量が４０重
量％より少なくなると低い電圧で駆動しないことがあ
る。そのため、化合物（８）、（９）および（１０）の
使用量は４０重量％以上であることが好ましい。より好
ましくは５０〜９５重量％である。弾性定数と電圧透過
率曲線を制御する目的で、化合物（８）、（９）および
（１０）を、Δεが正である組成物に添加することもあ
る。この場合、化合物（８）、（９）および（１０）の
使用量は３０重量％以下が好ましい。

【００８６】化合物（１１）、（１２）および（１３）
の好ましい例は、それぞれ化合物（１１−１）〜（１１
−１１）、（１２−１）〜（１２−１８）および（１３
−１）〜（１３−６）である。より好ましい例は、化合
物（１１−１−１）および（１１−５−１）である。

【００８７】

【００８８】

【００８９】

【００９０】 （式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は前記と同じ意味を示し、Ｒ¹⁰は
炭素数１〜１０のアルキルを、Ｒ¹¹は炭素数１〜９のア
ルキルを示す。）

【００９１】化合物（１１）、（１２）および（１３）
は、Δεが非常に小さい。化合物（１１）は、主として
粘度またはΔｎを最適化する目的で使用される。また、
化合物（１２）および（１３）は、透明点を高くしてネ
マチック相の温度範囲を拡大するまたはΔｎを最適化す
る目的で使用される。

【００９２】化合物（１１）、（１２）および（１３）
の使用量を増加させると、組成物のしきい値電圧が大き
くなり、粘度が小さくなる。したがって、必要なしきい
値電圧を満たすかぎり、多量に使用するのが望ましい。
ＴＦＴ用の組成物を調製する場合、化合物（１１）、
（１２）および（１３）の使用量は、好ましくは４０重
量％以下、より好ましくは３５重量％以下である。

【００９３】組成物は成分である化合物を混合し、加熱
して互いに溶解させて調製する。組成物には目的に応じ
て適当な添加物を加え、特性を調整する。このような添
加物は当業者に知られている。液晶のらせん構造を誘起
してねじれ角を与え、逆ねじれを防ぐ目的でキラルドー
プ剤などが添加される。キラルドープ剤の例として、以
下の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１２）があ
る。

【００９４】

【００９５】キラルドープ剤によってねじれのピッチを
調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の組
成物であれば４０〜２００μｍの範囲が好ましい。ＳＴ
Ｎ用の組成物であれば６〜２０μｍの範囲が好ましい。
双安定ＴＮモード用の組成物であれば、１．５〜４μｍ
の範囲が好ましい。ピッチの温度依存性を調整する目的
で、少なくとも２つのキラルドープ剤を添加してもよ
い。

【００９６】メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、ア
ゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキ
ノン系、テトラジン系等の二色性色素を添加することに
よって、Ｇ−Ｈ型の組成物を調整することもできる。

【００９７】本発明の組成物は、ネマチック液晶をマイ
クロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次
元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型素子
（ＰＤＬＣＤ）、例えばポリマーネットワーク素子（Ｐ
ＮＬＣＤ）用に使用できる。さらには複屈折制御（ＥＣ
Ｂ）型やＤＳ型用の組成物にも使用できる。

【００９８】

【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
する。実施例中、ＣおよびＩは、それぞれ結晶および等
方性液体を示す。

【００９９】実施例１ ２，２−ジフルオロ−４−（４−ペンチルフェニル）−
７−（４−プロピルフェニル）−１，３−ベンゾジオキ
ソール（Ｎｏ．２４の化合物）の合成。

【０１００】第１段 ２００ｍｌの三口フラスコ中、トルエン３５ｍｌに溶解
した４−ブロモ−２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾ
ジオキソール（ａ）４．０６ｇと２Ｎ炭酸ナトリウム水
溶液２０ｍｌの懸濁液にテトラキストリフェニルホスフ
ィンパラジウム１．５６ｇを加えて激しく撹拌し、そこ
に４−プロピルフェニルホウ酸（ｂ）３．３４ｇのエタ
ノール９ｍｌ溶液を加え、２時間加熱環流した。室温に
戻した後、ジエチルエーテルを加え、有機層を分離し水
層をジエチルエーテルにて抽出した。有機層を合わせ、
食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下で留去し、４．５４ｇの２，２−ジフルオロ−
４−（４−プロピルフェニル）−１，３−ベンゾジオキ
ソール（ｃ）を得た。

【０１０１】第２段 得られた化合物（ｃ）４．５４ｇのテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）１５ｍｌ溶液を窒素置換された２００ｍｌ三
口フラスコに入れ、−７８℃に冷却し１時間撹拌した。
そこへ同温度にて１．５６ｍｏｌ／Ｌのノルマル−ブチ
ルリチウム−ノルマルヘキサン溶液１２ｍｌを滴下し、
−７８℃にて１時間撹拌した。同温度にて臭素２．６２
ｇを滴下し、室温に戻して一晩撹拌した。水を加え、水
層をジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ１Ｎ塩
酸で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下で留去し、５．４９ｇの４−ブロモ−２，２−ジフ
ルオロ−７−（４−プロピルフェニル）−１，３−ベン
ゾジオキソール（ｄ）を得た。

【０１０２】第３段 ２００ｍｌの三口フラスコ中、トルエン４０ｍｌに溶解
した前記化合物（ｄ）５．４９ｇと２Ｎ炭酸ナトリウム
水溶液２５ｍｌの懸濁液にテトラキストリフェニルホス
フィンパラジウム１，９９ｇを加えて激しく撹拌し、そ
こに４−ペンチルフェニルホウ酸（ｅ）４．９６ｇのエ
タノール１０ｍｌ溶液を加え、２時間加熱環流した。室
温に戻した後、ジエチルエーテルを加え、有機層を分離
し水層をジエチルエーテルにて抽出した。有機層を合わ
せ、食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧下で留去し、目的の２，２−ジフルオロ−４
−（４−ペンチルフェニル）−７−（４−プロピルフェ
ニル）−１，３−ベンゾジオキソールを５．３７ｇ得
た。この化合物は無色結晶であった。Ｃ ３４．９℃
Ｉ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（ｄ，４
Ｈ），７．３４（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ，４Ｈ），
２．６５（ｑ，４Ｈ），１．７１−１．６３（ｍ，４
Ｈ），１．４０−１．３２（ｍ，４Ｈ），０．９９
（ｔ，３Ｈ），０．９３（ｔ，３Ｈ）．

【０１０３】実施例２ トランス−２，２−ジフルオロ−４−エトキシ−７−
（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−１，３−ベンゾジオキソール
（Ｎｏ．５の化合物）の合成。

【０１０４】第１段 窒素置換された３００ｍｌの三口フラスコ中、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）６４ｍｌに溶解した４−ブロモ−
２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール
（ａ）２０．０ｇを−７８℃に冷却し、その溶液に同温
度にて１．５６ｍｏｌ／Ｌのノルマル−ブチルリチウム
−ノルマルヘキサン溶液５５ｍｌを滴下し、同温にて１
時間撹拌した。さらに−７８℃にてＴＨＦ６０ｍｌに溶
解した４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノン（ｆ）を滴下し、−７８℃にて２時間、室温に戻
し終夜撹拌した。その後反応器を氷水で冷却し、３Ｎ塩
酸３０ｍｌを滴下した。ジエチルエーテルを加え、有機
層を分離し水層をジエチルエーテルにて抽出した。有機
層を合わせ、飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、２３．４ｇの２，
２−ジフルオロ−４−（１−ヒドロキシ−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，３−ベンゾジオキソール（ｇ）を得た。

【０１０５】第２段 Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付けた３００ｍｌ
三口フラスコに前記化合物（ｇ）２３．４ｇのトルエン
１２０ｍｌ溶液を入れ、さらにｐ−トルエンスルホン酸
１水和物０．５８ｇを加え、水が生成しなくなるまで加
熱還流した。室温に戻し蒸留水を加え、有機層を分離
し、水層をトルエンで抽出した。有機層を合わせ、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、１３．２ｇの
２，２−ジフルオロ−４−（４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキセニル）−１，３−ベ
ンゾジオキソール（ｈ）を得た。

【０１０６】第３段 １Ｌのフラスコにソルミックス／トルエン＝１／１溶液
４００ｍｌに溶解した前記化合物（ｈ）１３．２ｇを加
え、ラネーニッケル触媒存在下水素の吸収がなくなるま
で撹拌した。触媒を除去し、溶媒を減圧下で留去し、１
１．６ｇのトランス−２，２−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−１，３−ベンゾジオキソール（ｉ）
を得た。

【０１０７】第４段 窒素置換された２００ｍｌの三口フラスコ中、ＴＨＦ４
５ｍｌに溶解した前記化合物（ｉ）１１．６ｇを−７８
℃に冷却し、同温度にてその溶液に１．５６ｍｏｌ／Ｌ
のノルマル−ブチルリチウム−ノルマルヘキサン溶液２
４ｍｌを滴下し、同温度で２時間撹拌した。同温度にて
ＴＨＦ２５ｍｌに溶解したホウ酸トリイソプルピルを滴
下し、−７８℃にて２時間、室温に戻し終夜撹拌した。
その後反応器を氷水で冷却し、３Ｎ塩酸１５ｍｌを滴下
し、１時間室温にて撹拌した。ジエチルエーテルを加
え、有機層を分離し水層をジエチルエーテルにて抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、１４．
８ｇの３，３−ジフルオロ−５−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２，４−ベンゾジオキソリルホウ酸（ｊ）を得
た。

【０１０８】第５段 窒素置換した３００ｍｌ三口フラスコに前記化合物
（ｊ）１４．８ｇのＴＨＦ１８０ｍｌ溶液に酢酸２１．
８ｇを加え、さらに氷水で冷却しながら３０％過酸化水
素水４１．０ｇを滴下し、５０℃で３時間加熱撹拌し
た。氷水で冷却しながら飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶
液１００ｍｌ加えた。ジエチルエーテルを加え、有機層
を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層
を合わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、１３．２ｇのトラ
ンス−２，２−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−７−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ベンゾジオキソール
（ｋ）を得た。

【０１０９】第６段 ２００ｍｌ三口フラスコに得られた化合物（ｋ）２．０
ｇのメチルエチルケトン５０ｍｌ溶液、炭酸カリウム
１．４５ｇ、ヨウ化カリウム０．０５ｇを加え、撹拌し
ながらメチルエチルケトン２０ｍｌに溶解したヨウ化エ
チル１．６４ｇを加え４時間加熱還流した後、室温に戻
し蒸留水を加え反応を停止した。ジエチルエーテルを加
え、有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出
し、有機層を合わせ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、蒸
留水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、目的である２，２−ジフルオロ−４−エト
キシ−７−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ベンゾジ
オキソール１．８７ｇを得た。この化合物は無色結晶で
あった。 Ｃ ６０．３℃ Ｉ^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．８０（ｄ，１
Ｈ），６．６１（ｄ、１Ｈ）、４．１５（ｑ，２Ｈ），
２．６０−２．５４（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．７１
（ｍ，８Ｈ），１．５６−１．４７（ｍ、１Ｈ），１．
４２（ｔ，３Ｈ），１．３４−１．２７（ｍ，２Ｈ），
１．１６−０．９６（ｍ，１０Ｈ），０．８９−０．８
２（ｍ、５Ｈ）．

【０１１０】実施例３ ２，２−ジフルオロ−４−（６−プロペノイルオキシヘ
プチルオキシ）−７−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３
−ベンゾジオキソール（Ｎｏ．６２の化合物）の合成。

【０１１１】第１段 窒素置換された２００ｍｌの三口フラスコ中、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５５ｍｌに溶解した前
記化合物（ｋ）２．０８ｇを加え、そこに６０％水素化
ナトリウム０．２７ｇを徐々に加え６０℃で２時間加熱
撹拌した。ＤＭＦ５５ｍｌに溶解した６−クロロヘキサ
ノール１．１６ｇを加え、６０℃で３０時間加熱撹拌し
た。室温へ戻した後蒸留水を加え反応を止めた。酢酸エ
チルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出
し、有機層を合わせ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下
で留去し、２．０ｇの２，２−ジフルオロ−４−（６−
ヒドロキシヘキシルオキシ）−７−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１，３−ベンゾジオキソール（ｌ）を得た。

【０１１２】第２段 ２００ｍｌ三口フラスコに塩化メチレン３２ｍｌに溶解
した前記化合物（ｌ）２．０ｇを入れ、さらにアクリル
酸０．３３ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．５６ｇ
を加え、室温にて１時間撹拌した。反応器を氷水で冷却
しながら塩化メチレン１６ｍｌに溶解した１−エチル−
３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド
塩酸塩０．８９ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。蒸留
水を加え有機層を分離し、水層を塩化メチレンで抽出
し、有機層を合わせ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、３
Ｎ塩酸で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、目的である２，２−ジフルオロ−４−（６
−プロペノイルオキシヘプチルオキシ）−７−（トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，３−ベンゾジオキソール１．３８
ｇを得た。この化合物は無色結晶であった。 Ｃ ４６．７℃ Ｉ^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．８０（ｄ，１
Ｈ），６．６１（ｄ、１Ｈ），６．４０（ｑ，１Ｈ），
６．１２（ｑ，１Ｈ），５，８２（ｑ，１Ｈ），４．１
７（ｔ，２Ｈ），４．０８（ｔ，２Ｈ），２．６１−
２．５５（ｍ、１Ｈ），１．９１−１．６８（ｍ，１２
Ｈ），１．５４−１．４１（ｍ，７Ｈ），１．３３−
１．２７（ｍ，２Ｈ），１．１６−０．９５（ｍ，８
Ｈ），０．８９−０．８２（ｍ，５Ｈ）．

【０１１３】実施例１〜３の方法に準じ、以下の化合物
（Ｎｏ．１〜Ｎｏ．９０）を合成することができる。な
お、実施例１〜３で得られた化合物（Ｎｏ．５，Ｎｏ．
２４，Ｎｏ．６２）についても再掲した。

【０１１４】

【０１１５】

【０１１６】

【０１１７】

【０１１８】

【０１１９】

【０１２０】

【０１２１】

【０１２２】

【０１２３】本発明の組成物と特性データを、使用例１
〜１３で示す。組成物の成分である化合物は、表１の取
り決めに従い左末端基、環構造、結合基および右末端基
の記号により表示した。化合物の含有量（％）は重量％
を意味する。使用例の特性データは、ＮＩ（ネマチック
相−等方性液体の相転移温度）、η（粘度：測定温度２
０℃）、２５℃におけるΔｎ（屈折率異方性：測定温度
２５℃）、Δε（誘電率異方性：測定温度２５℃）およ
びＶｔｈ（しきい値電圧：測定温度２５℃）である。

【０１２４】

【表１】

【０１２５】 使用例１ ３−ＨＨＣｔ（ＣＦ２）−３ ６．０％ ３−ＨＨＣｔ（Ｃ２Ｆ４）−３ ６．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％ ４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ＮＩ ＝７３．０（℃） Δｎ ＝０．０７７ Δε ＝−２．８

【０１２６】 使用例２ ５−ＢＢＣｔ（ＣＦ２）−Ｏ２ １３．０％ ５−ＢＣｔ（ＣＦ２）Ｂ−３ １３．０％ ３−ＨＨＣｔ（ＣＦ２）−３ ６．０％ ３−ＨＨＣｔ（Ｃ２Ｆ４）−３ ６．０％ ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ １０．０％ ５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ １０．０％ ５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５ １４．０％ ５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−７ １６．０％ ＮＩ ＝５１．４（℃） Δｎ ＝０．１９２ Δε ＝−３．４

【０１２７】 使用例３ ３−ＨＨＣＦ２ＯＣｔ（ＣＦ２）−Ｏ２ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ １５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ １２．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％ ＮＩ ＝７５．１（℃） η ＝４０．８（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０８８ Δε ＝−３．４

【０１２８】 使用例４ ５−ＢＣｔ（ＣＦ２）Ｂ−３ ３．０％ ５−ＢＢＣｔ（ＣＦ２）−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ２０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ６．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ１ ９．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ７．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ６．０％ ３−ＨＥＮ−Ｏ５ ４．０％ ４−ＨＥＮ−Ｏ５ ３．０％ ５−ＨＥＮ−Ｏ５ ２．０％ ２−ＨＢＥＮ−Ｏ２ ２．０％ ４−ＨＢＥＮ−Ｏ４ ４．０％ ＮＩ ＝６７．９（℃） η ＝３４．１（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０８６ Δε ＝−５．１

【０１２９】 使用例５ ３−ＢＣｔ（ＣＦ２）Ｂ−３ ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ６．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−１Ｏ１ ３．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ＮＩ ＝８６．１（℃） η ＝１７．８（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１５９ Δε ＝６．９ Ｖｔｈ＝２．１１（Ｖ） この組成物１００重量部にＯｐ−４を０．８重量部添加
したときのピッチは１１．４μｍであった。

【０１３０】 使用例６ ３−ＨＨＣｔ（ＣＦ２）−３ ４．０％ ２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ ＮＩ ＝８３．６（℃） η ＝４１．３（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１４３ Δε ＝２８．０ Ｖｔｈ＝１．０５（Ｖ）

【０１３１】 使用例７ ５−ＢＢＣｔ（ＣＦ２）−Ｏ２ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ＮＩ ＝７６．１（℃） η ＝１４．７（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１２９ Δε ＝６．３ Ｖｔｈ＝２．１０（Ｖ）

【０１３２】 使用例８ ３−ＨＨＣＦ２ＯＣｔ（ＣＦ２）−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ＮＩ ＝７９．３（℃） η ＝１４．３（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１２３ Δε ＝４．３ Ｖｔｈ＝２．６１（Ｖ）

【０１３３】 使用例９ ３−ＨＨＣｔ（ＣＦ２）−３ ５．０％ ５−ＢＢＣｔ（ＣＦ２）−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ＮＩ ＝８０．９（℃） η ＝２０．２（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０９３ Δε ＝３．４ Ｖｔｈ＝２．８１（Ｖ）

【０１３４】 使用例１０ ３−ＨＨＣｔ（ＣＦ２）−３ ４．０％ ３−ＨＨＣｔ（Ｃ２Ｆ４）−３ ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ＮＩ ＝７９．７（℃） η ＝２２．８（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０９３ Δε ＝３．０ Ｖｔｈ＝２．８１（Ｖ） この組成物１００重量部にＯｐ−８を０．３重量部添加
したときのピッチは７６．４μｍであった。

【０１３５】 使用例１１ ３−ＨＨＣＦ２ＯＣｔ（ＣＦ２）−Ｏ２ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＮＩ ＝７４．９（℃） η ＝３６．１（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０８６ Δε ＝１２．５ Ｖｔｈ＝１．４４（Ｖ） この組成物１００重量部にＯｐ−６を０．２５重量部添
加したときのピッチは６２．３μｍであった。

【０１３６】 使用例１２ ３−ＨＨＣｔ（Ｃ２Ｆ４）−３ ７．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＣｔ（ＣＦ２）−Ｏ２ ７．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ３．０％ ３−ＨＨ−４ ９．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ ９．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％ ４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ＮＩ ＝７６．３（℃） η ＝３０．１（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．０７０ Δε ＝５．３ Ｖｔｈ＝１．９８（Ｖ）

【０１３７】 使用例１３ ３−ＨＨＣｔ（ＣＦ２）−３ ４．０％ ５−ＢＢＣｔ（ＣＦ２）−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝７２．９（℃） η ＝３１．４（ｍＰａ・s） Δｎ ＝０．１１１ Δε ＝９．２ Ｖｔｈ＝１．５１（Ｖ）

【０１３８】

【発明の効果】本発明の液晶性化合物は、負の大きなΔ
ε、大きな比抵抗および大きな電圧保持率を有し、他の
液晶化合物との相溶性に優れ、化学的に安定である。し
たがって、この化合物を成分とすることにより、しきい
値電圧の小さい組成物を実現できる。この組成物によっ
て大きな視野角度を有する液晶表示素子を提供できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/04 Ｃ０７Ｄ 405/04 407/04 407/04 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 19/42 19/42 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 久保 恭宏 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者 寺島 兼詞 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 Ｆターム(参考） 4C022 EA02 LA04 4C063 AA01 BB01 CC81 CC82 DD12 DD81 EE10 4H027 BA01 BD01 BD04 BD09 BD24 CB01 CC05 CD05 CG05 CK04 CL01 CM01 CM04 CM05 CN01 CN03 CN04 CQ04 CR03 CR04 CS01 CS04 CT01 CT02 CT03 CT04 CT05 CU01 CU04 CW01 CW02 CW03 CX01 DH04 DL04

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（１）で表される液晶性化合物。 （式中、ＲａおよびＲｂは独立して炭素数１〜２０のア
   ルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ₂−
   は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−
   で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−とが隣接す
   ることはなく、このアルキルにおいて任意の水素はハロ
   ゲンで置き換えられてもよく；環Ａ¹、Ａ²、Ａ³および
   Ａ⁴の少なくとも１つは、式（２−１）または式（２−
   ２）で表される１，４−フェニレンであり、他の環はシ
   クロヘキサン−１，４−ジイル、 シクロヘキセン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−
   ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−
   ３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
   ル、または１，４−フェニレンであり、これらの環にお
   いて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｚ
   ¹、Ｚ²およびＺ³は独立して単結合、−（ＣＨ₂）₂−、
   −（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ
   −、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ
   ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
   ｍおよびｎは独立して０または１である。）
2. 【請求項２】ｍが０であり、ｎが０である請求項１に記
   載の液晶性化合物。
3. 【請求項３】ｍが１であり、ｎが０である請求項１に記
   載の液晶性化合物。
4. 【請求項４】ｍが１であり、ｎが１である請求項１に記
   載の液晶性化合物。
5. 【請求項５】ＲａおよびＲｂがアルキル、アルコキシま
   たはアルケニルである請求項１〜４のいずれか１項に記
   載の液晶性化合物。
6. 【請求項６】Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³が独立して単結合、−
   （ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＦ₂Ｏ−、または
   −ＯＣＦ₂−である請求項５に記載の液晶性化合物。
7. 【請求項７】Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³の少なくとも１つが−
   ＣＦ₂Ｏ−である請求項６に記載の液晶性化合物。
8. 【請求項８】請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶
   性化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
9. 【請求項９】第一成分として、請求項１〜７のいずれか
   １項に記載の液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、第
   二成分として、式（３）、（４）および（５）で表され
   る化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有
   する液晶組成物。 （式中、Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキルであり、この
   アルキルにおいて隣接しない任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−
   または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、このア
   ルキルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられても
   よく；Ｘ¹はフッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−
   ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、また
   は−ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃であり；Ｌ¹およびＬ²は独立し
   て水素またはフッ素であり；Ｚ⁴およびＺ⁵は独立して−
   （ＣＨ₂)₂−、−（ＣＨ₂)₄−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ
   −、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であ
   り；環Ａおよび環Ｂは独立してトランス−シクロヘキシ
   サン−１，４−ジイル、トランス−１，３−ジオキサン
   −２，５−ジイル、またはフッ素で置き換えられてもよ
   い１，４−フェニレンであり；環Ｃはトランス−シクロ
   ヘキサン−１，４−ジイルまたはフッ素で置き換えられ
   てもよい１，４−フェニレンである。）
10. 【請求項１０】第一成分として、請求項１〜７のいずれ
    か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、
    第二成分として、式（６）および（７）で表される化合
    物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する液
    晶組成物。 （式中、Ｒ²およびＲ³は独立して炭素数１〜１０のアル
    キルであり、このアルキルにおいて隣接しない任意の−
    ＣＨ₂−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えら
    れてもよく、このアルキルにおいて任意の水素はフッ素
    で置き換えられてもよく；Ｘ²は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ
    −ＣＮであり；環Ｄはトランス−シクロヘキサン−１，
    ４−ジイル、１，４−フェニレン、トランス−１，３−
    ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，
    ５−ジイルであり；環Ｅはトランス−シクロヘキサン−
    １，４−ジイル、水素をフッ素で置き換えられてもよい
    １，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイ
    ルであり；環Ｆはトランス−シクロヘキサン−１，４−
    ジイルまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ⁶は−（Ｃ
    Ｈ₂)₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−また
    は単結合であり；Ｌ³、Ｌ⁴およびＬ⁵は独立して水素ま
    たはフッ素であり；ｂ、ｃおよびｄは独立して０または
    １である。）
11. 【請求項１１】第一成分として、請求項１〜７のいずれ
    か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、
    第二成分として、式（８）、（９）および（１０）で表
    される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ
    含有する液晶組成物。 （式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は独立して炭素数１〜１０のアル
    キルであり、このアルキルにおいて隣接しない任意の−
    ＣＨ₂−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えら
    れてもよく、このアルキルにおいて任意の水素はフッ素
    で置き換えられてもよく；環Ｇおよび環Ｉは独立してト
    ランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルまたは１，４
    −フェニレンであり；Ｌ⁶およびＬ⁷は独立して水素また
    はフッ素であるが、Ｌ⁶およびＬ⁷の少なくとも１つはフ
    ッ素であり；Ｚ⁷およびＺ⁸は独立して−（ＣＨ₂)₂−、
    −ＣＯＯ−または単結合である。）
12. 【請求項１２】第一成分として、請求項１〜７のいずれ
    か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、
    第二成分として、請求項９に記載の式（３）、（４）お
    よび（５）で表される化合物群から選択される化合物を
    少なくとも１つ含有し、第三成分として、式（１１）、
    （１２）および（１３）で表される化合物群から選択さ
    れる化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。 （式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は独立して炭素数１〜１０のアル
    キルであり、このアルキルにおいて隣接しない任意の−
    ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられ
    てもよく、このアルキルにおいて任意の水素はフッ素で
    置き換えられてもよく；環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは独立し
    てトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミ
    ジン−２，５−ジイルまたはフッ素で置き換えられても
    よい１，４−フェニレンであり；Ｚ⁹およびＺ¹⁰は独立
    して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂)₂−、−ＣＨ
    ＝ＣＨ−、または単結合である。）
13. 【請求項１３】第一成分として、請求項１〜７のいずれ
    か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、
    第二成分として、請求項１１に記載の式（８）、（９）
    および（１０）で表される化合物群から選択される化合
    物を少なくとも１つ含有し、第三成分として、請求項１
    ２に記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表さ
    れる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含
    有する液晶組成物。
14. 【請求項１４】式（１ｂ−１−１）で表される化合物を
    少なくとも１つ、式（８−１−１）で表される化合物を
    少なくとも１つ、式（８−３−１）で表される化合物を
    少なくとも１つ、式（９−１−１）で表される化合物を
    少なくとも１つ、式（９−１−２）で表される化合物を
    少なくとも１つ、式（１１−１−１）で表される化合物
    を少なくとも１つ、および式（１１−５−１）で表され
    る化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。 （式中、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ⁸、Ｒ⁹、およびＲ¹⁰は独立して
    炭素数１〜１０のアルキルであり、Ｒ¹¹は炭素数１〜９
    のアルキルである。）
15. 【請求項１５】第一成分として、請求項１〜７のいずれ
    か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、
    第二成分として、請求項９に記載の式（３）、（４）お
    よび（５）で表される化合物群から選択される化合物を
    少なくとも１つ含有し、第三成分として、請求項１１に
    記載の式（８）、（９）および（１０）で表される化合
    物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する液
    晶組成物。
16. 【請求項１６】第一成分として、請求項１〜７のいずれ
    か１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、
    第二成分として、請求項９に記載の式（３）、（４）お
    よび（５）で表される化合物群から選択される化合物を
    少なくとも１つ含有し、第三成分として、請求項１０に
    記載の式（６）および（７）で表される化合物群から選
    択される化合物を少なくとも１つ含有し、第四成分とし
    て、請求項１１に記載の式（８）、（９）および（１
    ０）で表される化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１つ含有する液晶組成物。
17. 【請求項１７】請求項８〜１６のいずれか１項に記載の
    液晶組成物に、さらに少なくとも１つの光学活性化合物
    を添加した液晶組成物。
18. 【請求項１８】請求項８〜１７のいずれか１項に記載の
    液晶組成物を含有する液晶表示素子。