CN101631759A - 具有cf2o结合基的五环液晶化合物、液晶组成物以及液晶显示元件 - Google Patents
具有cf2o结合基的五环液晶化合物、液晶组成物以及液晶显示元件 Download PDFInfo
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Abstract
由于具有化合物所必需的一般物理性质、对热及光等具有稳定性，且液晶相的温度范围广、高透明点、与其他化合物的相容性良好、具有大的介电常数异方性以及大的折射率异方性、特别是具有高透明点和大的折射率异方性，因此提供了一种作为新型化合物的具有CF2O结合基的五环液晶化合物、液晶组成物以及液晶显示元件。
Description
技术领域
本发明是有关于一种作为显示元件用材料的新型液晶化合物、液晶组成物。详细而言，是有关于一种液晶相的温度范围广、透明点高、具有大的介电常数异方性、折射率异方性、与其他液晶化合物的相容性良好、而且当用于液晶显示元件时可以在广泛的温度范围内使用、可以低电压驱动、可以得到陡峭的电光学特性的新型液晶化合物以及含有上述组成物的液晶显示元件。
背景技术
使用液晶化合物(在本申请中，「液晶化合物」一词是指具有液晶相的化合物以及虽然没有液晶相但可用作液晶组成物的构成成分的化合物的总称。)的显示元件广泛用于钟表、台式电子电脑、文书处理机等的显示器中。上述显示元件利用了液晶化合物的折射率异方性、介电常数异方性等。
在液晶显示元件中，根据液晶的工作模式进行分类，可分为：相变(phasechange，PC)、扭转向列(twisted nematic，TN)、超扭转向列(super twistednematic，STN)、双稳态扭转向列(Bistable twisted nematic，BTN)、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光学补偿弯曲排列(opticallycompensated bend，OCB)、共面转换(in-plane switching，IPS)、垂直配向(vertical alignment，VA)等。根据元件的驱动方式进行分类，可分为：被动式矩阵(passive matrix，PM)和主动式矩阵(active matrix，AM)。PM分为静态驱动(static)和多重驱动(multiplex)等；AM分为薄膜晶体管(thin filmtransistor，TFT)和金属-绝缘体-金属(metal insulator metal，MIM)等。
上述液晶显示元件含有具适当物理性质的液晶组成物。为了提高液晶显示元件的特性，较佳的是，此液晶组成物具有适当的物理性质。作为液晶组成物的成分的液晶化合物，其所必需的一般物理性质如下。
(1)化学、物理性质稳定；
(2)具有高透明点(transparency point)(液晶相-等方相的相变温度)；
(3)液晶相(向列相、近晶相(smectics)等)的下限温度低，特别是向列相的下限温度低；
(4)与其他液晶化合物的相容性优异；
(5)具有适当大小的介电常数异方性；
(6)具有适当大小的光学异方性。
将含有像(1)那样化学、物理性质稳定的液晶化合物的组成物用于显示元件时，能够提高电压保持率。
使用含有像(2)和(3)那样具高透明点或液晶相的下限温度低的液晶化合物的组成物，可以扩大向列相的温度范围，可以在广泛的温度范围内用作显示元件。
为了使液晶化合物表现出以单一化合物难以发挥的特性，通常是将其与其他多种液晶化合物混合配制成组成物来使用。因此，用于显示元件的液晶化合物，较佳的是，像(4)那样与其他液晶化合物等的相容性良好。
近年来，要求开发特别是显示性能(例如对比度、显示容量、反应时间特性等)更高的液晶显示元件。而且所使用的液晶材料要求是驱动电压低的材料、即可以降低启动电压的液晶化合物以及含有该液晶化合物的低驱动电压的液晶组成物。
众所周知，启动电压(Vth)用下式表示(H.J.Deuling，et al.，Mol.Cryst.Liq.Cryst.，27(1975)81)。
Vth＝π(K/ε0Δε)1/2
上式中，K为弹性常数，ε0为真空介电常数。由该式来判断，为了降低Vth，通常是考虑增大Δε(介电常数异方性)的值或减小K这两种方法。但是，以目前的技术实际上还难以控制K，因此现实状况通常是使用Δε大的液晶材料来应付要求。鉴于上述情形，正大力开发像(5)那样具有适当大小的介电常数异方性的液晶化合物、特别是具有大的介电常数异方性的液晶化合物。
而且，为了实现良好的液晶显示，较佳的是，构成该液晶显示的液晶显示元件的盒厚度和所使用的液晶材料的Δn(折射率异方性)的值恒定(E.Jakeman，et al.，Pyhs.Lett.，39A.69(1972))。另外，液晶显示元件的反应速度与所使用的盒的厚度的平方成反比。因此，制造还可以用于动画等的显示的能够高速反应的液晶显示元件时，必须使用具有大的折射率异方性的液晶组成物。因此，要求开发像(6)那样具有适当大小的折射率异方性的液晶化合物、特别是具有大的折射率异方性的液晶化合物。
迄今为止合成了各种具有大的介电常数异方性和折射率异方性的液晶化合物，其中有几种已经实际应用。例如，国际公开第96/11897小册子(pamphlet)、日本专利特开平10-204016号公报、英国专利第2229438号说明书、德国专利申请公开第4023106号说明书、日本专利特开平10-251186号公报、国际公开第2004/035710小册子中公开了具有CF2O结合基的四环化合物。但是，这些化合物的透明点不够高，所以将其制成液晶组成物时，可以用作显示元件的温度范围不够宽。
并且，国际公开第2004/048501小册子、日本专利特开2004-352721公报、国际公开第2005/019378小册子、国际公开第2005/019381小册子、国际公开第2006/125511小册子、国际公开第2006/125530小册子中公开了含有四氢吡喃环且具有CF2O结合基的五环化合物(化合物(S-1)～(S-3))。这些化合物的透明点也不够高。另外，国际公开第2006/125511小册子中公开了含有四氢吡喃环及二恶烷环的化合物(化合物(S-4)～(S-5))。但是这些化合物的折射率异方性不够大。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种液晶化合物，该化合物具有化合物所必需的一般物理性质，对热、光等稳定，液晶相的温度范围宽，透明点高，与其他化合物的相容性良好，具有大的介电常数异方性以及大的折射率异方性，特别是具有高透明点以及大的折射率异方性。本发明的第二目的在于提供一种液晶组成物，该组成物含有上述液晶化合物，其液晶相的温度范围广、粘度小，具有大的折射率异方性以及低启动电压，特别是具有宽的向列相温度范围。本发明的第三目的在于提供一种含有上述组成物的、可用温度范围广、反应时间(response time)短、耗电少、具有大的对比度以及低驱动电压的液晶显示元件。
本发明提供以下液晶化合物、液晶组成物以及含有上述液晶组成物的液晶显示元件等。以下，还就式(1)表示的化合物中的末端基团、环以及结合基等阐述其较佳的例子。
[1]式(1)表示的化合物。
式(1)中，R1表示碳原子数为1～20的烷基，该烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代；环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6独立表示1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基或任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6独立表示单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-CF2O(CH2)2-、-OCF2(CH2)2-、-CH＝CH-(CH2)2-或-(CH2)2-CH＝CH-；L1、L2、L3以及L4独立表示氢或卤素；X1表示氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5或碳原子数为1～10的烷基，该烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，而且任意的氢可被卤素取代；l、m、n、o、p以及q独立表示0或1，l+m+n+o+p+q＝3。
[2]如项[1]所记载的化合物，其中式(1)中，R1表示碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～21的烯基、碳原子数为1～19的烷氧基、碳原子数为2～20的烯氧基或碳原子数为1～19的烷硫基；X1表示氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～11的烯基、碳原子数为1～9的烷氧基、碳原子数为2～10的烯氧基、碳原子数为1～9的硫代烷基、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3或-CH＝CHCF2CF3。
[3]如项[1]或[2]所记载的化合物，其中式(1)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6独立表示单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-。
[4]如项[1]所记载的化合物，该化合物以式(1-1)～(1-4)中的任一式表示。
上述式中，R1表示碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为2～15的烯基、碳原子数为1～15的烷氧基或碳原子数为2～15的烯氧基；环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6独立表示1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；各式中，环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6中的至少一个表示1，4-亚环己基或1，3-二恶烷-2，5-二基；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6独立表示单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-；L1、L2、L3以及L4独立表示氢或氟；X1表示氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。
[5]如项[1]所记载的化合物，该化合物以式(1-5)～(1-8)中的任一式表示。
上述式中，R1表示碳原子数为1～15的烷基或碳原子数为2～15的烯基；环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6独立表示1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；L1、L2、L3以及L4独立表示氢或氟；X1表示氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。
[6]如项[1]所记载的化合物，该化合物以式(1-9)～(1-19)中的任一式表示。
上述式中，R1表示碳原子数为1～15的烷基；L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5独立表示氢或氟；X1表示氟或-OCF3。
[7]如项[1]所记载的化合物，该化合物以式(1-20)～(1-41)中的任一式表示。
上述式中，R1表示碳原子数为1～15的烷基；L1、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5独立表示氢或氟。
[8]本发明另提出一种液晶组成物，其包含两种或两种以上的成分，该组成物的特征在于：其中含有至少一种如项[1]～[7]中的任一项所记载的化合物。
[9]如项[8]所记载的液晶组成物，其中一种成分含有选自通式(2)、(3)以及(4)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。
上述式中，R2表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基；烷基以及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X2表示氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；环B1、环B2以及环B3独立表示1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；Z7以及Z8独立表示-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-或单键；L5以及L6独立表示氢或氟。
[10]如项[8]所记载的液晶组成物，其中一种成分含有选自通式(5)所表示的化合物的组群的至少一种化合物。
上述式中，R3表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基；烷基以及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X3表示-C≡N或-C≡C-C≡N；环C1、环C2以及环C3独立表示1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；Z9表示-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-或单键；L7以及L8独立表示氢或氟；r为0或1；s为0或1；r+s＝0、1或2。
[11]如项[8]所记载的液晶组成物，其中一种成分含有选自通式(6)、(7)、(8)、(9)以及(10)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。
上述式中，R4以及R5独立表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基；烷基以及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；环D1、环D2、环D3以及环D4独立表示1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基或十氢萘-2，6-二基；Z10、Z11、Z12以及Z13独立表示-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2(CH2)2-或单键；L9以及L10独立表示氟或氯；t、u、x、y以及z独立表示0或1，u+x+y+z为1或2。
[12]如项[8]所记载的液晶组成物，其中一种成分含有选自通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。
上述式中，R6以及R7独立表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基；该烷基以及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；环E1、环E2以及环E3独立表示1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基或2，5-二氟-1，4-亚苯基；Z14以及Z15独立表示-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-或单键。
[13]如项[9]所记载的液晶组成物，其中更含有选自如项[10]所记载的通式(5)表示的化合物的组群的至少一种化合物。
[14]如项[9]所记载的液晶组成物，其中更含有选自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。
[15]如项[10]所记载的液晶组成物，其中更含有选自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。
[16]如项[11]所记载的液晶组成物，其中更含有选自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。
[17]如项[8]～[16]中任一项所记载的液晶组成物，其中更含有至少一种光学活性化合物。
[18]如项[8]～[17]中任一项所记载的液晶组成物，其中包括至少一种抗氧化剂及/或紫外线吸收剂。
[19]本发明另提出一种液晶显示元件，其中含有如项[8]～[18]中任一项所记载的液晶组成物。
在本说明书中，用语的使用方法如下。液晶化合物是指具有向列相、近晶相等液晶相的化合物以及虽然没有液晶相但可用作液晶组成物的成分的化合物的总称。有时将液晶化合物、液晶组成物、液晶显示元件分别简写作化合物、组成物、元件。液晶显示元件是指液晶显示面板及液晶显示模组的总称。向列相的上限温度是指向列相-等方相的相变温度，而且有时仅简写为透明点或上限温度。向列相的下限温度有时仅简写为下限温度。式(1)表示的化合物有时简写为化合物(1)。此简写方法有时也适用于式(2)等表示的化合物。式(1)～式(13)中，以六角形围起来的B、D、E等记号分别对应于环B、环D、环E等。以百分比表示的化合物量是指以组成物的总重量为基准的重量百分比(wt％)。虽然在相同式或不同式中记载有环A1、Y1、B等多个相同记号，但这些记号各自可以相同或不同。
「任意的」表示不仅位置是任意的，连个数也是任意的，但不包括个数为0的情形。“任意的A可被B、C或D取代”的表现形式，是指除任意的A被B取代、任意的A被C取代以及任意的A被D取代的情况以外，还包括多个A被B～D中的至少两个取代的情况。例如，在任意的-CH2-可被-O-或-CH＝CH-取代的烷基中，包括烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基等。应说明的是，在本发明中，连续的两个-CH2-被-O-取代形成-O-O-的形式并不佳。而且，烷基中末端的-CH2-被-O-取代也并不佳。以下进一步说明本发明。
发明的效果
本发明的化合物具有化合物所必需的一般物理性质，对热、光等稳定，液晶相的温度范围广，与其他化合物的相容性良好，具有大的介电常数异方性以及折射率异方性。本发明的液晶组成物含有至少一种上述化合物，而且向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小，具有大的折射率异方性以及低启始电压。本发明的液晶显示元件含有上述组成物，而且可用温度范围广、反应时间短、耗电少，具有大的对比度比以及低驱动电压。
为让本发明的上述和其他目的、特征和优点能更明显易懂，下文特举较佳实施例，作详细说明如下。
附图说明
无
具体实施方式
1-1 本发明的化合物
本发明的第一方案是有关于式(1)表示的化合物。
式(1)中，R1表示碳原子数为1～20的烷基，此烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代。例如，CH3(CH2)3-中任意的-CH2-被-O-、-S-或-CH＝CH-取代的基团的例子有：CH3(CH2)2O-、CH3-O-(CH2)2-、CH3-O-CH2-O-、CH3(CH2)2S-、CH3-S-(CH2)2-、CH3-S-CH2-S-、CH2＝CH-(CH2)3-、CH3-CH＝CH-(CH2)2-、CH3-CH＝CH-CH2O-等。
上述R1的例子有：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、硫代烷基、硫代烷基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、烷氧基烯基等。上述基团中，与支链基团相比较佳的是直链基团。即使R1为支链基团，但较佳的是具光学活性。烯基中-CH＝CH-的较佳立体构型依赖于双键的位置。-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-CH＝CHC4H9、-C2H4CH＝CHCH3以及-C2H4CH＝CHC2H5等在奇数位具有双键的烯基中较佳的是反式构型。-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5以及-CH2CH＝CHC3H7等在偶数位具有双键的烯基中较佳的是顺式构型。具较佳立体构型的烯基化合物具有高的上限温度或宽的液晶相温度范围。在Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1985，131，109以及Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1985，131，327中有详细说明。
烷基可以是直链也可以是支链，烷基的具体例子有：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29以及-C15H31。
烷氧基可以是直链也可以是支链，烷氧基的具体例子有：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13以及-OC7H15、-OC8H17、-OC9H19、-OC10H21、-OC11H23、-OC12H25、-OC13H27以及-OC14H29。
烷氧基烷基可以是直链也可以是支链，烷氧基烷基的具体例子有：-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3以及-(CH2)5-OCH3。
烯基可以是直链也可以是支链，烯基的具体例子有：-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3以及-(CH2)3-CH＝CH2。
烯氧基可以是直链也可以是支链，烯氧基的具体例子有：-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3以及-OCH2CH＝CHC2H5。
R1较佳的是碳原子数为1～15的烷基或碳原子数为2～15的烯基。R1的最佳的例子有：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29、-C15H31、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3以及-(CH2)3-CH＝CH2。
式(1)中，环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6独立表示1，4-亚环己基(14-1)、1，3-二恶烷-2，5-二基(14-2)、1，4-亚苯基(14-3)或任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基。任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基的例子有：下述式(14-4)～(14-20)。较佳的例子有：式(14-4)～(14-9)表示的基团。
环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6的较佳的例子有：1，4-亚环己基(14-1)、1，3-二恶烷-2，5-二基(14-2)、1，4-亚苯基(14-3)、2-氟-1，4-亚苯基(14-4)(14-5)、2，3-二氟-1，4-亚苯基(14-6)、2，5-二氟-1，4-亚苯基(14-8)、2，6-二氟-1，4-亚苯基(14-7)(14-9)。
环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6的最佳的例子有：1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基以及2，6-二氟-1，4-亚苯基。
式(1)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6独立表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2-CF2O-、-(CH2)2-OCF2-、-CF2O-(CH2)2-、-OCF2(CH2)2-、-CH＝CH-(CH2)2-或-(CH2)2-CH＝CH-。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6的较佳的例子有：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-。上述结合中，就-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CH-(CH2)2-以及-(CH2)2-CH＝CH-等结合基的双键的立体构型而言，与顺式构型相比较佳的是反式构型。最佳的Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6为单键。
式(1)中，L1、L2、L3以及L4独立表示氢或卤素。较佳的是，L1、L2、L3以及L4独立表示氢或氟。
式(1)中，X1表示氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5或碳原子数为1～10的烷基；该烷基中，任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，而且任意的氢可以被卤素取代。
任意的氢被卤素取代的烷基的具体例子有：-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F以及-(CF2)5-F。
任意的氢被卤素取代的烷氧基的具体例子有：-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F以及-O-(CF2)5-F。
任意的氢被卤素取代的烯基的具体例子有：-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3以及-CH＝CHCF2CF3
X1的具体例子有：氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3、-(CH2)3-CH＝CH2、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3以及-CH＝CHCF2CF3。
较佳的X1的例子有：氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2以及-OCH2F。最佳的X1的例子有：氟以及-OCF3。
式(1)中，l、m、n、o、p以及q独立表示0或1，且l+m+n+o+p+q＝3。l、m、n、o、p以及q的较佳的组合为：(l＝o＝p＝1，m＝n＝q＝0)、(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)以及(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)。
1-2 本发明的化合物的性质及其调整方法
进一步详细说明本发明的化合物(1)。化合物(1)是具有CF2O结合基的五环液晶化合物。此化合物在元件在通常的使用条件下物理及化学性质极其稳定，而且与其他液晶化合物的相容性好。含有此化合物的组成物在元件的通常使用条件下稳定。即使在低温下保存此组成物，此化合物也不会作为结晶(或近晶相)析出。此化合物为五环化合物，液晶相的温度范围广、透明点高。因此在组成物中可以扩大向列相的温度范围，可以在广泛的温度范围内用作显示元件。另外，此化合物的折射率异方性大。因而适于制造能够高速反应的液晶显示元件。而且，此化合物的介电常数异方性大，因此可用作用于降低组成物的启动电压的成分。
可以藉由适当选择化合物(1)的l、m、n、o、p以及q的组合、环A1～A6的种类、左末端基团R1、最右侧的苯环上的基团以及其取代位置(L1、L2以及X1)或结合基Z1～Z6，来任意地调整透明点、折射率异方性、介电常数异方性等物理性质。以下说明l、m、n、o、p以及q的组合、环A1～A6、左末端基团R1、右末端基团X1、结合基Z1～Z6、L1以及L2的种类对化合物(1)的物理性质产生的效果。
当l、m、n、o、p以及q的组合为(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)时，化合物(1)的液晶相的温度范围广、透明点高。当l、m、n、o、p以及q的组合为(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)时，化合物(1)与其他化合物的相容性高、介电常数异方性大。当l、m、n、o、p以及q的组合为(l＝o＝p＝1，m＝n＝q＝0)时，化合物(1)的介电常数异方性大。
当环A1～A6均为1，4-亚苯基且(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)时，化合物(1)的化学性质极其稳定，折射率异方性特别大。当环A1～A6均为1，4-亚苯基且(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)时，化合物(1)与其他化合物的相容性高、介电常数异方性特别大。当环A1为1，4-亚环己基、环A2、环A3为1，4-亚苯基或任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基且(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)时，化合物(1)的透明点高，折射率异方性大，与其他化合物的相容性高。当环A1为1，3-二恶烷-2，5-二基、环A2、环A3为1，4-亚苯基或任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基且(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)时，化合物(1)的透明点高、介电常数异方性大。当环A1为1，3-二恶烷-2，5-二基、环A2、环A4为1，4-亚苯基或任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基且(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)时，化合物(1)的介电常数异方性特别大，与其他化合物的相容性高。
当R1为直链时，化合物(1)的液晶相的温度范围广，而且粘度小。当R为支链时，化合物(1)与其他液晶化合物的相容性好。当R1为光学活性基团时，化合物(1)可作为手性掺杂剂(chiral dopant)。藉由向组成物中添加此化合物，能够防止于元件中产生的反向扭转区域(Reverse twisted domain)。R1不是光学活性基团的化合物可用作组成物的成分。R1为烯基时，较佳的立体构型依赖于双键的位置。具较佳立体构型的烯基化合物具有高的上限温度或广泛的液晶相温度范围。
结合基Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)3-O-、-O-(CH2)3-、-(CH2)2-CF2O-、-OCF2-(CH2)2-或-(CH2)4-时，化合物(1)的粘度小。结合基为单键、-(CH2)2-、-CF2O-、-OCF2-或-CH＝CH-时，化合物(1)的粘度更小。结合基为-CH＝CH-时，化合物(1)的液晶相的温度范围广，而且弹性常数比K33/K11大(K33：弯曲弹性常数(bend elastic constant)；K11：斜展弹性常数(splay elasticconstant))。结合基为-C≡C-时，化合物(1)的光学异方性大。Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6为单键、-(CH2)2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)4-时，化合物(1)的化学性质比较稳定，比较不容易发生劣化。
右末端基团X1为氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F时，化合物(1)的介电常数异方性大。X1为-C≡N、-N＝C＝S或烯基时，化合物(1)的光学异方性大。X1为氟、-OCF3或烷基时，化合物(1)的化学性质稳定。
L1及L2均为氟且X1为氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F时，化合物(1)的介电常数异方性大。L1为氟且X1为-OCF3时、L1及L2均为氟且X1为-OCF3时、或者L1、L2及X1均为氟时，化合物(1)的介电常数异方性值大、液晶相的温度范围广，而且化学性质稳定，不易发生劣化。
如上所述，藉由适当选择环结构、末端基团、结合基等的种类，可以得到具有目标物理性质的化合物。因此，化合物(1)可作为用于PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等元件的组成物的成分。
1-3 化合物(1)的具体例子
化合物(1)的较佳的例子为：如项[5]所示的式(1-5)～(1-8)。更佳的例子为：如项[6]所示的式(1-9)～(1-19)。进一步较佳的例子为：如项[7]所示的式(1-20)～(1-41)。
(上述式中，R1表示碳原子数为1～15的烷基或碳原子数为2～15的烯基；环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6独立表示1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；L1、L2、L3以及L4独立表示氢或氟；X1表示氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。)
(上述式中，R1表示碳原子数为1～15的烷基；L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5独立表示氢或氟；X1表示氟或-OCF3。)
(上述式中，R1表示碳原子数为1～15的烷基；L1、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5独立表示氢或氟。)
1-4 化合物(1)的合成
接下来，对化合物(1)的合成进行说明。化合物(1)可以藉由适当组合有机合成化学中的方法来进行合成。关于向起始原料中引入目标末端基团、环以及结合基的方法，记载在有机合成(Organic Syntheses，JohnWiley&Sons，Inc)、有机反应(Organic Reactions，John Wiley&Sons，Inc)、综合有机合成(Comprehensive Organic Synthesis，Pergamon Press)、新实验化学讲座(丸善)等中。
1-4-1 结合基Z1～Z6的生成方法
化合物(1)中的结合基Z1～Z6的生成方法之一例如下述图解所示。此图解中，MSG1或MSG2为至少具有一个环的一价有机基团。图解中使用的多个MSG1(或MSG2)可以相同或不同。化合物(1A)～(1J)对应于化合物(1)。
接下来，针对化合物(1)中的结合基Z1～Z6，就其各种结合的形成方法藉由以下项(I)～(XI)进行说明。
(I)单键的生成
使芳基硼酸(15)与以习知的方法合成的化合物(16)在碳酸盐水溶液和四(三苯基膦)钯等催化剂的存在下反应，合成化合物(1A)。此化合物(1A)还可以藉由使正丁基锂与以习知的方法合成的化合物(17)反应，接着与氯化锌反应，再在二氯双(三苯基膦)钯等催化剂的存在下与化合物(16)反应来合成。
(II)-COO-和-OCO-的生成
使正丁基锂与化合物(17)反应，接着与二氧化碳反应，得到羧酸(18)。使化合物(18)和以习知的方法合成的苯酚(19)在DCC(1，3-二环己基碳二亚胺)和DMAP(4-二甲胺基吡啶)的存在下脱水，合成具有-COO-的化合物(1B)。利用该方法也可以合成具有-OCO-的化合物。
(III)-CF2O-和-OCF2-的生成
将化合物(1B)用拉韦松试剂(Lawesson’s reagent)等硫化剂进行处理，得到化合物(20)。将化合物(20)经氟化氢吡啶错合物和NBS(N-溴代琥珀酰亚胺)氟化，合成具有-CF2O-的化合物(1C)。参照M.Kuroboshi et al.，Chem.Lett.，1992，827.。将化合物(20)经三氟化(二乙胺基)硫(DAST)氟化也可以合成化合物(1C)。参照W.H.Bunnelle et al.，J.Org.Chem.1990，55，768.。利用此方法也可以合成具有-OCF2-的化合物。按照Peer.Kirsch et al.，Anbew.Chem.Int.Ed.2001，40，1480.中记载的方法也可以生成上述结合基。
(IV)-CH＝CH-的生成
将化合物(17)以正丁基锂进行处理后，使与N，N-二甲基甲酰胺(DMF)等甲酰胺反应，得到醛(22)。将以习知的方法合成的磷鎓盐(21)以第三级丁醇钾等碱进行处理，使产生的磷叶立德(phosphorus ylide)与醛(22)反应，合成化合物(1D)。因反应条件而生成顺式异构体，因此根据需要利用习知的方法将顺式异构体转化成反式异构体。
(V)-(CH2)2-的生成
藉由在钯碳等催化剂的存在下将化合物(1D)氢化来合成化合物(1E)。
(VI)-(CH2)4-的生成
用磷盐(23)代替磷盐(21)，按照项(IV)的方法得到具有-(CH2)2-CH＝CH-的化合物。将其接触氢化来合成化合物(1F)。
(VII)-C≡C-的生成
在催化剂二氯钯和卤化铜的存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇与化合物(17)反应，之后在碱性条件下进行脱保护，得到化合物(24)。在催化剂二氯双三苯基膦钯和卤化铜的存在下，使化合物(24)与化合物(16)反应，合成化合物(1G)。
(VIII)-CF＝CF-的生成
将化合物(17)用正丁基锂进行处理，之后与四氟乙烯反应，得到化合物(25)。将化合物(16)用正丁基锂进行处理，之后与化合物(25)反应，合成化合物(1H)。
(IX)-CH2O-或-OCH2-的生成
用硼氢化钠等还原剂还原化合物(22)，得到化合物(26)。将其经氢溴酸等卤化，得到化合物(27)。在碳酸钾等的存在下使化合物(27)与化合物(19)进行反应，合成化合物(1I)。
(X)-(CH2)3O-或-O(CH2)3-的生成
用化合物(28)代替化合物(22)，按照与前项(IX)相同的方法合成化合物(1J)。
1-4-2 环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6的合成方法
关于1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、2，5-二氟-1，4-亚苯基、2，6-二氟-1，4-亚苯基、2，3，5，6-四氟-1，4-亚苯基等环，其起始原料已经市售，或者其合成方法广为人知。
1-4-3-1 化合物(1)的合成方法
式(1)所表示的化合物的合成方法有多种，在此给出其例。使羧酸衍生物(31)和醇衍生物(32)在DCC、DMAP等存在下脱水缩合，导入到酯衍生物(33)中，之后以拉韦松试剂等硫化剂进行处理，导入到硫羰酸酯衍生物(34)中，接着经氟化氢吡啶错合物和NBS氟化，可以导入到化合物(1)中。
(上述式中，环A1～A6、Z1～Z6、L1～L4、R1、X1、l、m、n、o、p以及q与项[1]定义相同。)
式(1)所表示的化合物中，(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)时或o＝1且环A4为1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基时，按照以下所示的两种方法也可以合成。
按照US6231785B1所记载的方法，使正丁基锂与化合物(35)反应，接着与二溴二氟甲烷反应，得到一溴二氟甲烷衍生物(36)。使此一溴二氟甲烷衍生物(36)和苯酚衍生物(37)在碳酸钾等碱的存在下反应，可以合成化合物(1)。
(上述式中，环A4表示1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；环A1、环A2、环A3、环A5、环A6、Z1～Z6、L1～L4、R1、X1、l、m、n、o、p以及q与项[1]定义相同。)
按照P.Kirsch et al.，Angew.Chem.Int.Ed.，2001，40，1480.所记载的方法，使烷烃二硫醇和三氟甲磺酸与羧酸衍生物(31)反应，得到二噻烷鎓盐(38)(dithianylium)。使二噻烷鎓盐(38)与苯酚衍生物(37)反应，接着与Et3N·3HF反应，并经溴处理，可以得到化合物(1)。
(上述式中，环A4表示1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；环A1、环A2、环A3、环A5、环A6、Z1～Z6、L1～L4、R1、X1、l、m、n、o、p以及q与项[1]定义相同。)
1-4-3-2 环结构中具有1，3-二恶烷-2，5-二基的化合物(1)的合成方法
环结构中具有1，3-二恶烷-2，5-二基的化合物(1)例如按照以下方法进行合成。在对甲苯磺酸等酸催化剂的存在下使醛衍生物(40)与丙二醇衍生物(39)作用，合成具有二恶烷环的中间体(41)。使用此中间体(41)代替化合物(35)，按照合成上记化合物(1)的方法，可以导入到目标物中。
(上述式中，环A2、环A3、Z2、Z3、L3、L4、R1、m以及n与项[1]定义相同。)
化合物(1)中，当环A2或环A3为1，3-二恶烷-2，5-二基时，按照以下方法进行合成。在乙醇钠的存在下使丙二酸二乙酯与溴化物(42)作用，生成丙二酸二乙酯衍生物(43)，之后还原，导入到丙二醇衍生物(44)中。利用与上述相同的方法构建二恶烷环后，可以导入到目标物中。
(上述式中，环A1、环A2、Z1、Z2、L3、L4、R1、l以及m与项[1]定义相同。)
1-4-3-3 作为合成原料的苯酚衍生物(37)的合成方法
化合物(1)的合成原料苯酚衍生物(37)例如可以按照以下方法进行合成。式(37)中，当o＝p＝q＝0时，使硼酸三烷基酯与由溴苯衍生物(47)制备的格利雅试剂作用，将所得硼酸酯衍生物以过乙酸酸化(R.L.Kidwell等，有机合成，5卷，918页(1973))或将经硼酸酯的酸水解容易地得到的硼酸衍生物(48)以过乙酸酸化，可以容易地制造目标苯酚衍生物(37-1)。
(上式中，L1、L2以及X1与项[1]定义相同。)
式(37)中，Z4、Z5以及Z6均为单键且o＝p＝0、q＝1时、o＝0且p＝q＝1时或o＝p＝q＝1时，例如以四三苯基膦钯(0)为催化剂，在碱的存在下使茴香醚衍生物(49)与硼酸衍生物(48)作用，藉由耦合得到化合物(50)(铃木章等，有机合成化学协会志，第46卷第9号，848(1988))。接着藉由使三溴化硼与化合物(50)作用脱去甲基，可以合成目标苯酚衍生物(37-2)。
(上式中，环A4～环A6、L1、L2、o、p、q以及X1与上述定义相同。)
式(37)中，Z4、Z5以及Z6均为单键且o＝p＝q＝0时，也可以按照以下方法进行合成。使正丁基锂或第二级丁基锂与苯甲醚衍生物(51)在THF中于-70℃或70℃以下作用，接着与硼酸三烷基酯作用，将所得硼酸酯衍生物或将该硼酸酯衍生物酸水解所得的硼酸衍生物以过以酸酸化，从而得到苯酚衍生物(52)，将其经氢化钠制成苯酚盐后，与氟烷基溴作用进行醚化，之后藉由接触氢还原以脱保护，从而可以合成目标苯酚衍生物(37-3)。
(式中、L1以及L2与项[1]定义相同，Rf表示除三氟甲基以外的氟烷基。)
化合物(1)中，挟有CF2O结合基且右侧部位具有联苯结构的衍生物(例如l＝m＝q＝1、n＝o＝p＝0且Z6为单键的物质)、具有三联苯结构的衍生物(例如l＝p＝q＝1且Z5以及Z6均为单键的物质)、具有四联苯结构的衍生物(例如o＝p＝q＝1且Z4、Z5以及Z6均为单键的衍生物(1-33))，特别是可以利用以下所示的方法进行合成。即，按照与由上述化合物(35)和苯酚衍生物(37-1)或(37-2)制造通式(1)表示的化合物的方法相同的方式进行操作得到化合物(53)，使正丁基锂或第二级丁基锂与化合物(53)作用进行锂化，接着添加氯化锌以转化成有机金属化合物，之后在四三苯基膦钯(0)等催化剂的存在下与上述溴苯衍生物(47)或溴苯衍生物(55)(由化合物(54)和氟烷基溴的醚化而得到)作用，从而可以合成。
(上式中，环A1～环A5、Z1～Z3、L1～L4、R1、X1与项[1]定义相同；Y1以及Y2表示氢或氟；Rf表示除三氟甲基以外的氟烷基。)
2 本发明的组成物
本发明的第2方案是有关于包括式(1)表示的化合物的组成物，较佳的是可以用于液晶材料的液晶组成物。本发明的液晶组成物必需包括上述本发明的式(1)表示的化合物作为成分A。可以是仅包括上述成分A的组成物或成分A与本说明书中没有特别显示成分名的其他成分的组成物，藉由向上述成分A中加入选自以下所示的成分B、C、D以及E的成分，可以提供具有各种特性的本发明的液晶组成物(a)、(b)、(c)、(d)、(e)等。
作为加入到成分A中的成分，较佳的是，其中混合有成分B或成分C或成分D，上述成分B包括至少一种选自上述式(2)、(3)以及(4)所组成的组群的化合物；上述成分C包括至少一种选自上述式(5)所组成的组群的化合物；上述成分D包括至少一种选自上述式(6)、(7)、(8)、(9)、(10)所组成的组群的化合物〔上述液晶组成物(b)、(c)以及(d)〕。
藉由进一步混合包括至少一种选自式(11)、(12)以及(13)所组成的组群的化合物的成分E，可以调整启动电压、液晶相温度范围、折射率异方性值、介电常数异方性值以及粘度等〔上述液晶组成物(e)〕。
再者，即使用于本发明的液晶组成物的各成分是由各元素的同位素形成的类似物，其物理特性也没有大的差异。
上述成分B中，式(2)表示的化合物的较佳的例子可以列举出：式(2-1)～(2-16)；式(3)表示的化合物的较佳的例子可以列举出：式(3-1)～(3-112)；式(4)表示的化合物的较佳的例子可以列举出：式(4-1)～(4-52)。
(式中、R2、X2与上述定义相同)
上述式(2)～(4)表示的化合物即成分B，其介电常数异方性值为正，热稳定性和化学稳定性非常优异，因此用于制备TFT(Thin Film Transistor，TFT)用的液晶组成物。本发明的液晶组成物中，相对于液晶组成物的总重量，成分B的含量适合的是1～99重量百分比(wt％)的范围，较佳的是10～97wt％，更佳的是40～95wt％。另外，藉由更含有式(11)～(13)表示的化合物(成分E)，可以调整粘度。
上述式(5)表示的化合物即成分C中，较佳的例子可以列举出：式(5-1)～(5-62)。
(上述式中，R3以及X3与上述定义相同)
上述式(5)表示的化合物即成分C，其介电常数异方性值为正且该值非常大，因此主要用于制备STN、TN用的液晶组成物。藉由含有上述成分C，可以减小组成物的启动电压。还可以调整粘度和折射率异方性值以及扩大液晶相温度范围。更可以用于改良陡峭性。
制备STN或TN用的液晶组成物时，相对于组成物总量，成分C的含量较佳的是0.1～99.9wt％的范围，更佳的是10～97wt％的范围，进一步较佳的是40～95wt％的范围。另外，藉由混合下述成分，可以调整启动夺电圧、液晶相温度范围、折射率异方性值、介电常数异方性值以及粘度等。
制备用于垂直配向模式(VA模式)等的介电常数异方性为负的本发明的液晶组成物时，较佳的成分是成分D，成分D中包括至少一种选自式(6)～(8)以及式(10)所组成的组群的化合物。
上述式(6)～(8)以及式(10)表示的化合物(成分D)的较佳的例子分别可以列举出：式(6-1)～(6-5)、式(7-1)～(7-11)、式(8-1)以及式(10-1)～(10-11)。
(式中、R4、R5定义同上)
上述成分D的化合物主要用于介电常数异方性值为负的VA模式用的液晶组成物。若增加其含量，则组成物的启动电压变低而粘度变大，因此只要满足启动电压的要求值，较佳的是减少其含量。但是，由于介电常数异方性值的绝对值为5左右，因此若含量少于40wt％，则有时无法进行电压驱动。
成分D中，式(6)表示的化合物为二环化合物，因此主要具有调整启动电压、调整粘度或调整折射率异方性值的效果。另外，式(7)以及式(8)表示的化合物为三环化合物，因此可以得到提高透明点、扩大向列相范围、降低启动电压、增大折射率异方性值等效果。
制备VA模式用的组成物时，相对于组成物总量，成分D的含量较佳的是大于等于40wt％，更佳的是50～95wt％的范围。另外，藉由混合成分D，可以控制弹性常数及控制组成物的电压通过率曲线。向介电常数异方性值为正的组成物中混合成分D时，相对于组成物总量，成分D的含量较佳的是小于等于30wt％。
式(11)、(12)以及(13)表示的化合物(成分E)的较佳的例子分别可以列举出：式(11-1)～(11-11)、式(12-1)～(12-18)以及式(13-1)～(13-6)。
(式中，R6以及R7定义同上)
式(11)～(13)表示的化合物(成分E)，其介电常数异方性值的绝对值小，接近于中性。式(11)表示的化合物主要具有调整粘度或调整折射率异方性值的效果。另外，式(12)以及(13)表示的化合物具有提高透明点等扩大向列相范围的效果、或者具有调整折射率异方性值的效果。
增加成分E表示的化合物的含量时，液晶组成物的启动电压变高、粘度变低，因此只要满足液晶组成物的启动电压的要求值，则希望上述含量高。制备TFT用的液晶组成物时，相对于组成物总量，成分E的含量较佳的是大于等于30wt％，更佳的是大于等于50wt％。制备STN或TN用的液晶组成物时，相对于组成物总量，成分E的含量较佳的是大于等于30wt％，更佳的是大于等于40wt％。
本发明的液晶组成物，为了表现优良的特性，较佳的是含有0.1～99wt％的至少一种本发明的式(1)表示的化合物。
本发明的液晶组成物通常利用习知的方法进行制备，例如将必需成分在高温下溶解的方法等。另外，可以根据用途添加本发明所属技术领域中具有通常知识者所熟知的添加剂，例如添加以下叙述的包括光学活性化合物的本发明的液晶组成物(e)、染料，来制备GH型用的液晶组成物。通常，上述添加剂为本发明所属技术领域中具有通常知识者所熟知，在文献等中有详细记载。
本发明的液晶组成物(e)，是在上述本发明的液晶组成物中更含有一种或一种以上的光学活性化合物。
作为光学活性化合物，添加习知的手性掺杂剂。该手性掺杂剂具有诱起液晶的螺旋结构以调整必需的扭转角、防止逆扭转的效果。手性掺杂剂的例子有：以下光学活性化合物(Op-1)～(Op-13)。
本发明的液晶组成物(e)，其中通常添加上述光学活性化合物以调整螺旋间距。当为TFT以及TN用的液晶组成物时，螺旋间距较佳的是调整至40～200μm的范围。当为STN用的液晶组成物时，螺旋间距较佳的是调整至6～20μm的范围。当为双稳定TN(Bistable TN)模式用的液晶组成物时，螺旋间距较佳的是调整至1.5～4μm的范围。为了调整间距的温度依赖性，可以添加两种或两种以上的光学活性化合物。
本发明的液晶组成物，当添加有部花青(merocyanine)系、苯乙烯基(styryl)系、偶氮(azo)系、甲亚胺(azomethine)系、氧化偶氮基(azoxy)系、喹酞酮(quinophthalone)系、蒽酮(anthraquinone)系、四嗪(tetrazine)系等二色性色素时，还可以用作GH型用的液晶组成物。
本发明的液晶组成物还可以用作：以将向列液晶微囊化而制作的NCAP或于液晶中形成三维网状高分子而制作的聚合物分散型液晶显示元件(PDLCD)、例如聚合物网路液晶显示元件(PNLCD)用为代表的双折射控制(ECB)型或DS型用的液晶组成物。
实施例
以下，藉由实施例来进一步详细说明本发明，但本发明并不受限于这些实施例。应说明的是，只要没有特别说明，则「％」是指「重量百分比(wt％)」。
所得化合物是根据由1H-NMR分析得到的核磁共振图谱、由气相色谱法(GC)分析得到的气相色谱图等进行鉴定，因此首先对分析方法进行说明。
1H-NMR分析：测定装置使用DRX-500(Bruker.Biospin(股)公司制)。测定时，将实施例等中制造的样品溶解于CDCl3等样品可溶的氘化溶剂中，在室温、500MHz、累计次数为24次的条件下进行测定。应说明的是，在所得核磁共振图谱的说明中，s为单线峰(singlet)，d为双线峰(doublet)，t为三线峰(triplet)，q为四线峰(quartet)，m为多重峰(multiplet)。另外，使用四甲基硅烷(TMS)作为化学偏移δ值的零点的标准物质。
GC分析：测定装置使用岛津制作所制的GC-14B型气相色谱仪。柱使用岛津制作所制的毛细管柱CBP1-M25-025(长为25m，内径为0.25mm，膜厚为0.25μm；固定液相为二甲基聚硅氧烷；无极性)。载气使用氦，流量调整至1ml/分钟。试样气化室的温度设定为300℃，检测器(FID)部分的温度设定为300℃。
将试样溶解于甲苯中，调整为1wt％的溶液，将1μl所得溶液注入到试样气化室中。
记录仪使用岛津制作所制的C-R6A型Chromatopac或其同等品。在所得气相色谱图中显示出成分化合物所对应的峰的保留时间以及峰面积值。
应说明的是，作为试样的稀释溶剂，例如可以使用氯仿、己烷。柱可以使用Agilent Technologies Inc.制的毛细管柱DB-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)、Agilent Technologies Inc.制的HP-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)、Restek Corporation制的Rtx-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)、SGE International Pty.Ltd制的BP-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)等。
气相色谱图中的峰面积比对应于成分化合物的比例。通常，分析样品的成分化合物的重量百分比(wt％)与分析样品的各峰的面积百分比并不完全相同，但在本发明中，当使用上述柱时，补正系数实质上为1，因此分析样品中的成分化合物的重量百分比与分析样品中的各峰的面积百分比大致对应。这是由于作为成分的液晶化合物中的补正系数不存在大的差异的缘故。为了藉由气相色谱图更正确地求出液晶组成物中的液晶化合物的组成比，采用气相色谱图的内标法。对正确称量的一定量各液晶化合物成分(被检成分)和作为基准的液晶化合物(基准物质)同时进行气相色谱测定，预先算出所得被检成分的峰与基准物质的峰的面积比的相对强度。若使用相对于基准物质的各成分的峰面积的相对强度进行补正，则可以藉由气相色谱分析更正确地求出液晶组成物中的液晶化合物的组成比。
[液晶化合物等的物理性质值的测定试样]
作为测定液晶化合物的物理性质值的试样，存在以下两种情况：以化合物本身作为试样；以及将化合物和母液晶混合作为试样。
在后一种情况下、即，使用将化合物和母液晶混合的试样时，按照以下方法进行测定。首先，将15wt％的所得液晶化合物和85wt％的母液晶混合来制作试样。然后，按照以下式所示的算式为根据的外插法，由所得试样的测定值计算外插值。将此外插值作为此化合物的物理性质值。
<外插值>＝(100×<试样的测定值>-<母液晶的wt％>×<母液晶的测定值>)/<液晶化合物的wt％>
即使液晶化合物与母液晶的比例为此比例，但近晶相或结晶在25℃也会析出，在此情况下，将液晶化合物与母液晶的比例依次变更为10wt％∶90wt％、5wt％∶95wt％、1wt％∶99wt％，以近晶相或结晶在25℃不会析出的组成测定试样的物理性质值，根据上式求出外插值，将其作为液晶化合物的物理性质值。
用于测定的母液晶有多种，例如母液晶A的组成(wt％)如下。
母液晶A：
[液晶化合物等的物理性质值的测定方法]
物理性质值的测定按下述方法来进行。这些测定方法大多是日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ·ED-2521A中记载的方法或对其进行修饰的方法。另外，在用于测定的TN元件中并没有安装TFT。
测定值中，当以液晶化合物本身作为试样时，记录所得值作为实验资料。当以液晶化合物与母液晶的混合物作为试样时，记录由外插法得到的值作为实验资料。
相结构以及相变温度(℃)：按以下(1)及(2)的方法进行测定。
(1)将化合物放在具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板(梅特勒-托利多公司FP-52型热工作台(hot-stage))上，一边以3℃/分钟的速度进行加热，一边用偏光显微镜观察相状态及其变化，特定液晶相的种类。
(2)使用PerkinElmer公司制扫描量热计DSC-7系统或Diamond DSC系统，以3℃/分钟的速度进行升降温，藉由外插求出随着试样的相变化而出现的吸热峰或发热峰的起始点(on set)，确定相变温度。
以下，将结晶记作C，为进一步区别结晶时，分别记作C1或C2。另外，近晶相记作S、向列相记作N。液体(等方性的)记作I。在近晶相中，为区别近晶A相、近晶B相、近晶C相或近晶F相时，分别记作SA、SB、SC或SF。作为相变温度的表记，例如「C 50.0 N 100.0 I」表示由结晶到向列相的相变温度(CN)为50.0℃、由向列相到液体的相变温度(NI)为100.0℃。其他表记亦同。
向列相的上限温度(TNI；℃)：将试样(液晶化合物与母液晶的混合物)放在具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板(梅特勒-托利多FP-52型热工作台)上，一边以1℃/分钟的速度进行加热，一边观察偏光显微镜。将一部分试样由向列相变为等方性液体时的温度作为向列相的上限温度。以下有时会将向列相的上限温度仅简写为「上限温度」。
低温相容性：将母液晶和液晶化合物混合来制作试样，使液晶化合物的量为20wt％、15wt％、10wt％、5wt％、3wt％以及1wt％，并将试样装入玻璃瓶中。将此玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷冻机中保管一定时间后，观察是否析出结晶或近晶相。
粘度(η；在20℃下测定；mPa·s)：使用E型旋转粘度计测定液晶化合物与母液晶的混合物。
折射率异方性(Δn)：在25℃的温度下，使用波长为589nm的光，以目镜上安装有偏光板的阿贝折射计进行测定。单方向擦拭主棱镜的表面后，向主棱镜上滴加试样(液晶化合物与母液晶的混合物)。当偏光方向与擦拭方向平行时测定折射率(n‖)。当偏光方向与擦拭方向垂直时测定折射率(n⊥)。折射率异方性(Δn)值由式Δn＝n‖-n⊥算出。
介电常数异方性(Δε；在25℃下测定)：将试样(液晶化合物与母液晶的混合物)装入两块玻璃基板的间隔(gap)为约9μm、扭转角(twist angle)为80度的液晶盒中。对此盒施加20伏的电压，测定液晶分子在长轴方向的介电常数(ε‖)。对此盒施加0.5伏的电压，测定液晶分子在短轴方向的介电常数(ε⊥)。介电常数异方性值由式Δε＝ε‖-ε⊥算出。
【实施例1】
4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(4-[difluoro(3，4，5-trifluorophenoxy)methyl]-4”’-pentyl-2’，2”，3，5-tetrafluoro-1，1’，4’，1”，4”，1”’-quaterphenyl)(No.1-4-5)的合成
[化合物(T-2)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入50.0g的1-溴-4-戊苯(T-1)、31.4g的3-氟苯基硼酸、91.2g的碳酸钾、4.63g的Pd(Ph3P)2Cl2、150ml的甲苯、150ml的Solmix A-11及150ml的水，加热回流3小时。将反应液冷却至25℃后注入到500ml的水和500ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，将残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到45.2g的3-氟-4’-戊基联苯(T-2)。由化合物(T-1)计算的产量为85％。
[化合物(T-3)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入45.2g的化合物(T-2)和300ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-68℃的温度范围内向其中滴加222ml 1.0M的第二级丁基锂-环己烷-正己烷溶液，再搅拌120分钟。接下来，在-75℃～-68℃的温度范围内滴加61.7g碘的350ml THF溶液，再搅拌60分钟。所得反应混合物回复至25℃后，注入到650ml的冰水中，混合。加入500ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，用硫代硫酸钠水溶液、食盐水依序洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，将残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。蒸馏除去溶剂，之后干燥，得到58.7g的3-氟-4-碘-4’-戊基联苯(T-3)。由化合物(T-2)计算的产量为85％。
[化合物(T-4)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入30.0g的3-氟-4-碘-4’-戊基联苯(T-3)、12.5g的3-氟苯基硼酸、33.8g的碳酸钾、0.175g的Pd/C(NX型)、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后注入到300ml的水和200ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到16.1g的2’，3-二氟-4”-戊基-1，1’，4’，1”-三联苯(T-4)。由化合物(T-3)计算的产量为59％。
[化合物(T-5)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入16.1g的化合物(T-4)和200ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-68℃的温度范围内向其中滴加57.5ml 1.0M的第二级丁基锂-环己烷-正己烷溶液，再搅拌120分钟。接下来，在-75℃～-68℃的温度范围内滴加15.8g碘的100ml THF溶液，再搅拌60分钟。将所得反应混合物回复至25℃后注入到300ml的冰水中，混合。加入200ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，用硫代硫酸钠水溶液、食盐水依序洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，将残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。蒸馏除去溶剂，之后干燥，得到21.9g的2’，3-二氟-4-碘-4”-戊基-1，1’，4’，1”-三联苯(T-5)。由化合物(T-4)计算的产量为99％。
[化合物(T-6)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入10.0g的2’，3-二氟-4-碘-4”-戊基-1，1’，4’，1”-三联苯(T-5)、3.76g的3，5-二氟苯基硼酸、8.96g的碳酸钾、0.0460g的Pd/C(NX型)、70.0ml的甲苯、70.0ml的Solmix A-11及70.0ml的水，加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后注入到200ml的水和200ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到6.89g的4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(T-6)。由化合物(T-5)计算的产量为71％。
[化合物(T-7)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入5.00g的化合物(T-6)和130ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-70℃的温度范围内向其中滴加9.10ml 1.0M的正丁基锂-正己烷溶液，再搅拌60分钟。接下来，在-75℃～-70℃的温度范围内滴加3.50g二溴二氟甲烷的20.0ml的THF溶液，一边回复至25℃一边搅拌60分钟。将所得反应混合物注入到150ml的冰水中，混合。加入150ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，接下来，用食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。蒸馏除去溶剂，之后干燥，得到5.44g的4-溴二氟甲基-4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(T-7)。由化合物(T-6)计算的产量为85％。
[化合物(No.1-4-5)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入1.23g的3，4，5-三氟苯酚、2.87g的碳酸钾、25.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在115℃下搅拌30分钟。接下来，滴加4.00g化合物(T-7)的75.0ml的DMF溶液，在115℃下搅拌1小时。将反应混合物回复至25℃后注入到100ml的冰水中，混合。加入150ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，接下来，用饱和碳酸氢钠水溶液、0.5N的氢氧化钠水溶液、食盐水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/SolmixA-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到2.06g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(No.1-4-5)。由化合物(T-7)计算的产量为46％。
所得化合物(No.1-4-5)的相变温度如下。
相变温度：C 87.1 SA 181 N 255 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.58-7.39(m，8H)，7.34-7.25(m，4H)，7.07-6.95(m，2H)，2.67(t，J＝8.00Hz，2H)，1.74-1.60(m，2H)，1.44-1.31(m，4H)，0.91(t，J＝6.65Hz，3H).
【实施例2】
[液晶化合物(No.1-4-5)的物理性质]
将上述作为母液晶A而记载的4种化合物混合，制备具有向列相的母液晶A。该母液晶A的物理性质如下。
上限温度(TNI)＝71.7℃；折射率异方性(Δn)＝0.137；介电常数异方性(Δε)＝11.0。
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例1所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(No.1-4-5)的液晶组成物B。测定所得液晶组成物B的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-5)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝169℃；折射率异方性(Δn)＝0.257；介电常数异方性(Δε)＝36.7。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-4-5)的上限温度(TNI)高，折射率异方性(Δn)大，介电常数异方性(Δε)大。
【实施例3】
4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-3-5)的合成
[化合物(T-8)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入64.0g的3-氟-4-碘-4’-戊基联苯(T-3)、30.3g的3，5-二氟苯基硼酸、73.0g的碳酸钾、0.372g的Pd/C(NX型)、200ml的甲苯、200ml的Solmix A-11及200ml的水，加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后注入到600ml的水和400ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到40.2g的2’，3，5-三氟-4”-戊基-1，1’，4’，1”-三联苯(T-8)。由化合物(T-3)计算的产量为65％。
[化合物(T-9)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入5.00g的化合物(T-8)和65ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-70℃的温度范围内向其中滴加11.5ml 1.60M的正丁基锂-正己烷溶液，再搅拌60分钟。接下来，在-75℃～-70℃的温度范围内滴加4.45g二溴二氟甲烷的25.0ml THF溶液，一边回复至25℃一边搅拌60分钟。将所得反应混合物注入到90.0ml的冰水中，混合。加入75ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，接下来用食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。蒸馏除去溶剂，之后干燥，得到5.49g的4-溴二氟甲基-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-9)。由化合物(T-8)计算的产量为81％。
[化合物(T-11)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入5.00g的4-溴-3-氟苯酚(T-10)、5.07g的3，4，5-三氟苯基硼酸、10.9g的碳酸钾、0.552g的Pd(Ph3P)2Cl2及2-丙醇，加热回流5小时。反应液冷却至25℃后注入到100ml的水和100ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以甲苯为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到4.79g的4-羟基-2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-联苯(T-11)。由化合物(T-1)计算的产量为74％。
[化合物(No.1-3-5)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入2.10g的上述所得的化合物(T-11)、3.00g的碳酸钾、30.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在115℃下搅拌30分钟。接下来，滴加3.50g的化合物(T-9)的55.0ml DMF溶液，在115℃下搅拌1小时。反应混合物回复至25℃后注入到85.0ml的冰水中，混合。加入100ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，接下来，用饱和碳酸氢钠水溶液、0.5N的氢氧化钠水溶液、食盐水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到2.30g的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-3-5)。由化合物(T-9)计算的产量为49％。
所得化合物(No.1-3-5)的相变温度如下。
相变温度：C 79.4 SA 138 N 223 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.58-7.46(m，4H)，7.46-7.35(m，2H)，7.32-7.24(m，4H)，7.24-7.13(m，4H)，2.67(t，J＝7.85Hz，2H)，1.74-1.60(m，2H)，1.44-1.31(m，4H)，0.91(t，J＝6.95Hz，3H).
【实施例4】
[液晶化合物(No.1-3-5)的物理性质]
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例3所得的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-3-5)的液晶组成物C。测定所得液晶组成物C的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-3-5)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝146℃；折射率异方性(Δn)＝0.237；介电常数异方性(Δε)＝39.0。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-3-5)的上限温度(TNI)高，折射率异方性(Δn)大，介电常数异方性(Δε)大。
【实施例5】
4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-3-3)的合成：
[化合物(1-3-3)的合成]
使用5.00g的4-溴二氟甲基-4”-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-12)作为原料，利用与实施例3的化合物(1-3-5)的合成相同的方法，得到3.26g的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(1-3-3)。由化合物(T-12)计算的产量为48％。
所得化合物(No.1-3-3)的相变温度如下。
相变温度：C 76.2 SA 84.8 N 238 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.58-7.46(m，4H)，7.45-7.35(m，2H)，7.32-7.24(m，4H)，7.23-7.13(m，4H)，2.65(t，J＝7.80Hz，2H)，1.74-1.65(m，2H)，0.98(t，J＝7.45Hz，3H).
【实施例6】
[液晶化合物(No.1-3-3)的物理性质]
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例5所得的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-3-3)的液晶组成物D。测定所得液晶组成物D的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-3-3)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝148℃；折射率异方性(Δn)＝0.244；介电常数异方性(Δε)＝45.2。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-3-3)的上限温度(TNI)高，折射率异方性(Δn)大，特别是介电常数异方性(Δε)大。
【实施例7】
4-[二氟[(2，3’-二氟-4’-三氟甲氧基[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-3-70)的合成
[化合物(T-14)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入3.05g充分干燥的镁和20.0ml的THF，加热至55℃。在47℃～60℃的温度范围内向其中缓慢滴加25.0g的溶解于100ml THF中的1-溴-3-氟-4-三氟甲氧基苯(T-13)，再搅拌60分钟。在-74℃～-65℃的温度范围内将所得格利雅试剂滴加到14.0g硼酸三甲酯的100ml THF溶液中，一边回复至25℃一边进一步搅拌180分钟。接下来，将反应混合物冷却至-30℃，并缓慢滴加90ml 6N的盐酸，一边回复至25℃一边进一步搅拌180分钟。之后，将反应混合物注入到250ml的冰水中，并装入3000ml的容器中混合。加入300ml的乙酸乙酯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，得到11.7g的3-氟-4-三氟甲氧基苯基硼酸(T-14)。由化合物(T-13)计算的产量为54％。
[化合物(T-15)的合成]
使用上述得到的化合物(T-14)，利用与实施例3所示的化合物(T-11)的合成相同的方法合成9.26g的2，3’-二氟-4-羟基-4’-三氟甲氧基-1，1’-联苯(T-15)。由化合物(T-10)计算的产量为79％。
[化合物(No.1-3-70)的合成]
使用上述所得的化合物(T-15)，利用与实施例3的化合物(No.1-3-5)的合成相同的方法，得到2.86g的4-[二氟[(2，3’-二氟-4’-三氟甲氧基[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-3-70)。由化合物(T-9)计算的产量为48％。
所得化合物(No.1-3-70)的相变温度如下。
相变温度：C 67.9 SA 215 N 248 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟[(2，3’-二氟-4’-三氟甲氧基[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.57-7.46(m，4H)，7.46-7.35(m，4H)，7.35-7.25(m，5H)，7.24-7.16(m，2H)，2.67(t，J＝7.70Hz，2H)，1.74-1.60(m，2H)，1.45-1.31(m，4H)，0.91(t，J＝7.00Hz，3H).
【实施例8】
[液晶化合物(No.1-3-70)的物理性质]
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例7所得的4-[二氟[(2，3’-二氟-4’-三氟甲氧基[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-3-70)的液晶组成物E。测定所得液晶组成物E的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-3-70)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝155℃；折射率异方性(Δn)＝0.230；介电常数异方性(Δε)＝30.9。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-3-70)的上限温度(TNI)高，折射率异方性(Δn)大。
【实施例9】
4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(化合物No.1-4-13)的合成
[化合物(T-16)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入7.00g的化合物(T-8)和85.0ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-70℃的温度范围内向其中滴加45.0ml 1.60M的正丁基锂-正己烷溶液，再搅拌60分钟。接下来，在-75℃～-70℃的温度范围内滴加6.52g碘的45.0ml THF溶液，再搅拌60分钟。将所得反应混合物回复至25℃后注入到130ml的冰水中，混合。加入150ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，用硫代硫酸钠水溶液、食盐水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。蒸馏除去溶剂，之后干燥，得到9.38g的4-碘-2’，3，5-三氟-4”-戊基-1，1’，4’，1”-三联苯(T-16)。由化合物(T-8)计算的产量为99％。
[化合物(T-17)的合成]
使用9.38g的化合物(T-16)作为原料，利用与实施例1的化合物(T-6)的合成相同的方法，得到7.77g的2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(T-17)。由化合物(T-16)计算的产量为85％。
[化合物(T-18)的合成]
使用5.00g的化合物(T-17)作为原料，利用与实施例1的化合物(T-7)的合成相同的方法，得到4.56g的4-溴二氟甲基-2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(T-18)。由化合物(T-17)计算的产量为72％。
[化合物(No.1-4-13)的合成]
使用4.00g的化合物(T-18)作为原料，利用与实施例1的化合物(No.1-4-5)的合成相同的方法，得到1.81g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(No.1-4-13)。由化合物(T-18)计算的产量为41％。
所得化合物(No.1-4-13)的相变温度如下。
相变温度：C 125 SA 167 N 240 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.58-7.41(m，5H)，7.36-7.26(m，4H)，7.26-7.19(d，J＝10.3Hz，2H)，7.06-6.98(m，2H)，2.67(t，J＝8.00Hz，2H)，1.74-1.60(m，2H)，1.45-1.31(m，4H)，0.92(t，J＝6.80Hz，3H).
【实施例10】
[液晶化合物(No.1-4-13)的物理性质]
制备含有95wt％的母液晶A和5wt％的实施例9所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(No.1-4-13)的液晶组成物F。测定所得液晶组成物F的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-13)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝156℃；折射率异方性(Δn)＝0.257；介电常数异方性(Δε)＝43.6。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-4-13)的上限温度(TNI)高，折射率异方性(Δn)大，特别是介电常数异方性(Δε)大。
【实施例11】
4-[二氟[(2，3’，3”，4”，5”-五氟[1，1’，4’，1”-三联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-戊基-3，5-二氟-1，1’-联苯(No.1-2-5)的合成
[化合物(T-19)的合成]
使用化合物(T-10)作为原料，并使用4-氟苯基硼酸，利用与实施例3所示的化合物(T-11)的合成相同的方法，合成11.6g的2，3’-二氟-4-羟基-1，1’-联苯(T-19)。由化合物(T-10)计算的产量为72％。
[化合物(T-20)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入11.6g的化合物(T-19)、23.4g的碳酸钾、100ml的DMF，在80℃下搅拌30分钟。接下来，滴加12.0g甲基碘的20.0ml DMF溶液，在80℃下搅拌1小时。将反应混合物回复至25℃后注入到100ml的冰水中，混合。加入150ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，接下来用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以甲苯为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，得到12.3g的2，3’-二氟-4-甲氧基-1，1’-联苯(T-20)。由化合物(T-19)计算的产量为99％。
[化合物(T-21)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入11.3g的化合物(T-20)和200ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-68℃的温度范围内向其中滴加39.0ml 1.58M的正丁基锂-正己烷溶液，再搅拌60分钟。接下来，在-75℃～-73℃的温度范围内滴加8.42ml的氯化三甲基硅烷(TMSCl)，搅拌一夜。将所得反应混合物回复至25℃后注入到200ml的冰水中，混合。加入200ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以甲苯为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。蒸馏除去溶剂，之后干燥，得到14.1g的2，3’-二氟-4-甲氧基-3-三甲基甲硅烷基-1，1’-联苯(T-21)。由化合物(T-20)计算的产量为94％。
[化合物(T-22)的合成]
使用10.0g的化合物(T-21)作为原料，利用与实施例1的化合物(T-3)的合成相同的方法，得到13.7g的2，3’-二氟-4’-碘-4-甲氧基-3-三甲基甲硅烷基-1，1’-联苯(T-22)。由化合物(T-21)计算的产量为96％。
[化合物(T-23)的合成]
使用13.7g的化合物(T-22)作为原料，并使用3，4，5-三氟苯基硼酸，利用与实施例1的化合物(T-4)的合成相同的方法，得到11.2g的4-甲氧基-2，3’，3”，4”，5”-五氟-3-三甲基甲硅烷基-1，1’，4’，1”-三联苯(T-23)。由化合物(T-22)计算的产量为81％。
[化合物(T-24)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入10.0g的化合物(T-23)和130ml的DMF，冷却至0℃。向其中滴加26.0ml 1.00M的氟化四丁基铵(TABF)-DMF溶液，一边回复至室温一边搅拌60分钟。将所得反应混合物注入到130ml的冰水中，混合。加入130ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以甲苯为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到8.18g的4-甲氧基-2，3’，3”，4”，5”-五氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-24)。由化合物(T-23)计算的产量为99％。
[化合物(T-25)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入6.20g的化合物(T-24)和6000ml的二氯甲烷，冷却至10℃。向其中滴加35.4ml 1.00M的三溴化硼-二氯甲烷溶液，一边回复至室温一边搅拌一夜。将所得反应混合物注入到200ml的冰水中，混合。使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以甲苯为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，藉由从乙酸乙酯/庚烷的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到5.00g的4-羟基-2，3’，3”，4”，5”-五氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-25)。由化合物(T-24)计算的产量为84％。
[化合物(No.1-2-3)的合成]
以另外调整的4.24g的4-溴二氟甲基-3，5-二氟-4’-戊基-1，1’-联苯(T-26)为原料，使用3.30g的化合物(T-25)，利用与实施例1的化合物(No.1-4-5)的合成相同的方法，得到4.60g的4-[二氟[(2，3’，3”，4”，5”-五氟[1，1’，4’，1”-三联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-戊基-3，5-二氟-1，1’-联苯(No.1-2-3)。由化合物(T-26)计算的产量为65％。
所得化合物(No.1-2-3)的相变温度如下。
相变温度：C 121 N 220 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟[(2，3’，3”，4”，5”-五氟[1，1’，4’，1”-三联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-戊基-3，5-二氟-1，1’-联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.53-7.43(m，4H)，7.43-7.35(m，2H)，7.32-7.28(d，J＝8.10Hz，2H)，7.27-7.16(m，6H)，2.67(t，J＝8.00Hz，2H)，1.74-1.60(m，2H)，1.43-1.29(m，4H)，0.91(t，J＝6.80Hz，3H).
【实施例12】
[液晶化合物(No.1-2-3)的物理性质]
制备含有90wt％的母液晶A和10wt％的实施例11所得的4-[二氟[(2，3’，3”，4”，5”-五氟[1，1’，4’，1”-三联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-戊基-3，5-二氟-1，1’-联苯(No.1-2-3)的液晶组成物G。测定所得液晶组成物G的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-2-3)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝139℃；折射率异方性(Δn)＝0.227；介电常数异方性(Δε)＝39.7。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-2-3)的折射率异方性(Δn)大，介电常数异方性(Δε)大。
【实施例13】
4-[二氟(3，4-二氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5-四氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(化合物No.1-4-53)的合成
[化合物No.1-4-53的合成]
使用2.37g的化合物(T-7)作为原料，利用与实施例1的化合物(No.1-4-5)的合成相同的方法，得到0.798g的4-[二氟(3，4-二氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5-四氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(No.1-4-53)。由化合物(T-7)计算的产量为31％。
所得化合物(No.1-4-53)的相变温度如下。
相变温度：C 79.3 SA 206 N 269 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟(3，4-二氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5-四氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.57-7.40(m，8H)，7.32-7.26(m，4H)，7.22-7.15(m，2H)，7.10-7.04(m，1H)，2.67(t，J＝7.85Hz，2H)，1.73-1.61(m，2H)，1.44-1.32(m，4H)，0.92(t，J＝6.85Hz，3H).
【实施例14】
[液晶化合物(No.1-4-53)的物理性质]
制备含有95wt％的母液晶A和5wt％的实施例13所得的4-[二氟(3，4-二氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5-四氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四联苯(No.1-4-53)的液晶组成物H。测定所得液晶组成物H的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-53)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝175℃；折射率异方性(Δn)＝0.270；介电常数异方性(Δε)＝26.5。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-4-53)的上限温度(TNI)高，介电常数异方性(Δε)大，特别是折射率异方性(Δn)大。
【实施例15】
4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-305)的合成：
[化合物(T-28)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入16.7g充分干燥的镁和20.0ml的THF，加热至50℃。在40℃～60℃的温度范围内向其中缓慢滴加100g的溶解于100ml THF中的3-溴氟苯(T-27)，再搅拌60分钟。在20℃～30℃的温度范围内向所得的格利雅试剂中滴加115g 4-戊基环己酮的230ml THF溶液，再搅拌180分钟。将反应混合物在冰浴下注入到1N的盐酸中混合，之后加入800ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，得到168g的1-(3-氟苯基)-4-戊基环己醇(T-28)。
[化合物(T-29)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入168g的化合物(T-28)、5.04g的对甲苯磺酸一水合物和500ml的甲苯，一边除去馏出的水一边在加热回流下反应120分钟。冷却至室温后，向反应混合物中加入200ml的甲苯，用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。蒸馏除去溶剂，之后干燥，得到117g的1-氟-3-(4-戊基环己烯-1-基)苯(T-29)。由化合物(T-27)计算的产量为84％。
[化合物(T-30)的合成]
向反应器中加入117g的化合物(T-29)、5.85g的Pd/C(NX型)、200ml的甲苯和400ml的Solmix A-11，在氢气环境中于室温下搅拌8小时。藉由过滤除去催化剂后，减压下浓缩。残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到80.3g的1-氟-3-(4-戊基环己基)苯(T-30)。由化合物(T-29)计算的产量为68％。
[化合物(T-31)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入50.0g的化合物(T-30)和300ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-68℃的温度范围内向其中滴加237ml 1.0M的第二级丁基锂-环己烷-正己烷溶液，再搅拌120分钟。接下来，在-75℃～-68℃的温度范围内滴加66.3g碘的350ml THF溶液，再搅拌60分钟。将所得反应混合物回复至25℃后注入到650ml的冰水中，混合。加入500ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，用硫代硫酸钠水溶液、食盐水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到69.3g的2-氟-1-碘-4-(4-戊基环己基)苯(T-31)。由化合物(T-30)计算的产量为92％。
[化合物(T-32)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入20.0g的化合物(T-31)、8.20g的3-氟苯基硼酸、22.1g的碳酸钾、0.114g的Pd/C(NX型)、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11和100ml的水，加热回流5小时。将反应液冷却至25℃后注入到300ml的水和300ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到14.2g的2，3’-二氟-4-(4-戊基环己基)-1，1’-联苯(T-32)。由化合物(T-31)计算的产量为78％。
[化合物(T-33)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入10.0g的化合物(T-32)和140ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-68℃的温度范围内向其中滴加34.4ml 1.0M的第二级丁基锂-环己烷-正己烷溶液，再搅拌120分钟。接下来，在-75℃～-68℃的温度范围内滴加9.63g碘的60.0ml THF溶液，再搅拌60分钟。将所得反应混合物回复至25℃后注入到200ml的冰水中，混合。加入100ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，用硫代硫酸钠水溶液、食盐水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到10.2g的2，3’-二氟-4’-碘-4-(4-戊基环己基)-1，1’-联苯(T-33)。由化合物(T-32)计算的产量为75％。
[化合物(T-34)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入10.0g的化合物(T-33)、3.71g的3，5-二氟苯基硼酸、8.87g的碳酸钾、0.0455g的Pd/C(NX型)、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11和100ml的水，加热回流5小时。将反应液冷却至25℃后注入到300ml的水和300ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，将残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到8.20g的4-(4-戊基环己基)-2，3’，3”，5”-四氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-34)。由化合物(T-33)计算的产量为84％。
[化合物(T-35)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入5.00g的化合物(T-34)和130ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-70℃的温度范围内向其中滴加7.00ml 1.60M的正丁基锂-正己烷溶液，再搅拌60分钟。接下来，在-75℃～-70℃的温度范围内滴加2.77g二溴二氟甲烷的20.0ml THF溶液，一边回复至25℃一边搅拌60分钟。将所得反应混合物注入到150ml的冰水中，混合。加入100ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，接下来，用食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。蒸馏除去溶剂，之后干燥，得到6.22g的4-溴二氟甲基-4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-35)。由化合物(T-34)计算的产量为97％。
[化合物(No.1-4-305)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入6.22g的化合物(T-35)、1.43g的3，4，5-三氟苯酚、4.44g的碳酸钾、95.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌120分钟。将反应混合物冷却至25℃后注入到100ml的冰水中，混合。加入100ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，接下来，用饱和碳酸氢钠水溶液、0.5N的氢氧化钠水溶液、食盐水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷/乙酸乙酯的混合溶剂为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到3.94g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-305)。由化合物(T-35)计算的产量为57％。
所得化合物(No.1-4-305)的相变温度如下。
相变温度：C 78.6 N 255 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”-三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.52-7.34(m，4H)，7.26(d，J＝8.80Hz，2H)，7.09(dd，J＝8.05Hz，J＝1.45Hz，1H)，7.07-6.95(m，3H)，2.52(tt，J＝12.1Hz，J＝3.15Hz，1H)，1.98-1.86(m，4H)，1.53-1.41(m，2H)，1.39-1.19(m，9H)，1.14-1.02(m，2H)，0.90(t，J＝7.20Hz，3H).
【实施例16】
[液晶化合物(No.1-4-305)的物理性质]
将上述作为母液晶A而记载的4种化合物混合，制备具有向列相的母液晶A。该母液晶A的物理性质如下。
上限温度(TNI)＝71.7℃；介电常数异方性(Δε)＝11.0；折射率异方性(Δn)＝0.137。
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例15所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-5)的液晶组成物I。测定所得液晶组成物I的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-305)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝166℃；介电常数异方性(Δε)＝30.3；折射率异方性(Δn)＝0.204。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-4-305)与其他液晶化合物的相容性优异，向列相的温度范围广，上限温度(TNI)高，而且介电常数异方性(Δε)大。
【实施例17】
4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-319)的合成
[化合物(T-37)的合成]
使用30.0g的1-碘-4-(4-戊基环己基)苯(T-36)作为原料，利用与实施例1的(T-4)的合成相同的方法，得到22.6g的3-氟-4’-(4-戊基环己基)-1，1’-联苯(T-37)。由化合物(T-36)计算的产量为83％。
[化合物(T-38)的合成]
使用15.0g的化合物(T-37)作为原料，利用与实施例1的(T-5)的合成相同的方法，得到20.1g的3-氟-4-碘-4’-(4-戊基环己基)-1，1’-联苯(T-38)。由化合物(T-37)计算的产量为97％。
[化合物(T-39)的合成]
使用10.0g的化合物(T-38)作为原料，利用与实施例1的(T-6)的合成相同的方法，得到7.47g的4”-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-39)。由化合物(T-38)计算的产量为77％。
[化合物(T-40)的合成]
使用5.00g的化合物(T-39)作为原料，利用与实施例1的(T-7)的合成相同的方法，得到5.30g的4-溴二氟甲基-4”-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-40)。由化合物(T-39)计算的产量为84％。
[化合物(No.1-4-319)的合成]
使用5.30g的化合物(T-40)作为原料，利用与实施例1的(1-4-5)的合成相同的方法，得到2.65g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-319)。由化合物(T-40)计算的产量为45％。
所得化合物(No.1-4-319)的相变温度如下。
相变温度：C 87.5 N 271 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.54(d，J＝8.30Hz，2H)，7.51-7.45(m，2H)，7.41(d，J＝12.2Hz，1H)，7.32(d，J＝8.20Hz，2H)，7.26(d，J＝8.10Hz，2H)，7.03-6.95(m，2H)，2.53(tt，J＝12.1Hz，J＝3.00Hz，1H)，2.00-1.86(m，4H)，1.55-1.44(m，2H)，1.40-1.21(m，9H)，1.14-1.02(m，2H)，0.91(t，J＝7.10Hz，3H).
【实施例18】
[液晶化合物(No.1-4-319)的物理性质]
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例17所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-319)的液晶组成物J。测定所得液晶组成物J的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-319)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝189℃；介电常数异方性(Δε)＝22.9；折射率异方性(Δn)＝0.210。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-4-319)与其他液晶化合物的相容性优异，向列相的温度范围广，上限温度(TNI)高。
【实施例19】
4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-333)的合成
[化合物(T-41)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入30.0g的化合物(T-31)、13.9g的3，5-二氟苯基硼酸、33.3g的碳酸钾、0.171g的Pd/C(NX型)、150ml的甲苯、150ml的Solmix A-11和150ml的水，加热回流5小时。将反应液冷却至25℃后注入到500ml的水和300ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，将残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到25.0g的4’-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯(T-41)。由化合物(T-31)计算的产量为87％。
[化合物(T-42)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入7.00g的化合物(T-41)和85.0ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-68℃的温度范围内向其中滴加14.7ml 1.58M的正丁基锂-正己烷溶液，再搅拌60分钟。接下来，在-75℃～-68℃的温度范围内滴加6.40g碘的45.0ml的THF溶液，再搅拌60分钟。将所得反应混合物回复至25℃后注入到150ml的冰水中，混合。加入75ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，接下来，用硫代硫酸钠水溶液、食盐水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，之后干燥，得到9.36g的4-碘-4’-(4-戊基环己基)-2’，3，5，-三氟-1，1’-联苯(T-16)。由化合物(T-41)计算的产量为99％。
[化合物(T-43)的合成]
使用9.36g的化合物(T-42)作为原料，利用与实施例1的(T-6)的合成相同的方法，得到6.54g的4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-43)。由化合物(T-42)计算的产量为72％。
[化合物(T-44)的合成]
使用5.00g的化合物(T-43)作为原料，利用与实施例1的(T-7)的合成相同的方法，得到6.12g的4-溴二氟甲基-4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-44)。由化合物(T-43)计算的产量为96％。
[化合物(No.1-4-333)的合成]
使用6.12g的化合物(T-44)作为原料，利用与实施例1的(1-4-5)的合成相同的方法，得到3.89g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-333)。由化合物(T-44)计算的产量为57％。
所得化合物(No.1-4-333)的相变温度如下。
相变温度：C 116 N 246 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.37(dd，J＝8.15Hz，J＝8.15Hz，1H)，7.27-7.17(m，4H)，7.11(dd，J＝8.05Hz，J＝1.60Hz，1H)，7.08-6.97(m，3H)，2.53(tt，J＝12.1Hz，J＝3.15Hz，1H)，1.98-1.86(m，4H)，1.53-1.41(m，2H)，1.39-1.20(m，9H)，1.14-1.02(m，2H)，0.90(t，J＝7.35Hz，3H).
【实施例20】
[液晶化合物(No.1-4-333)的物理性质]
制备含有95wt％的母液晶A和5wt％的实施例19所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-333)的液晶组成物K。测定所得液晶组成物K的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-333)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝146℃；介电常数异方性(Δε)＝39.6；折射率异方性(Δn)＝0.197。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-4-333)的向列相的温度范围广，上限温度(TNI)高，而且介电常数异方性(Δε)大。
【实施例21】
4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯(化合物No.1-3-255)的合成
[化合物(T-45)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入8.00g的化合物(T-41)和140ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-70℃的温度范围内向其中滴加14.9ml 1.58M的正丁基锂-正己烷溶液，再搅拌60分钟。接下来，在-75℃～-70℃的温度范围内滴加5.89g二溴二氟甲烷的20.0ml THF溶液，一边回复至25℃一边搅拌60分钟。将所得反应混合物注入到160ml的冰水中，混合。加入120ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，接下来，用食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。蒸馏除去溶剂，之后干燥，得到10.0g的4-溴二氟甲基-4’-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯(T-45)。由化合物(T-41)计算的产量为87％。
[化合物(No.1-3-255)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入5.00g的化合物(T-45)、2.23g的化合物(T-11)、4.23g的碳酸钾、75.0ml的DMF，于90℃下搅拌120分钟。将所得反应混合物冷却至25℃后注入到75.0ml的冰水中，混合。加入75.0ml的甲苯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作，分离收集所得的有机层，接下来用饱和碳酸氢钠水溶液、0.5N的氢氧化钠水溶液、食盐水依序洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，将残余物藉由以庚烷/乙酸乙酯的混合溶剂为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到3.90g的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯(No.1-3-255)。由化合物(T-45)计算的产量为59％。
所得化合物(No.1-3-255)的相变温度如下。
相变温度：C 86.9 N 230 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.41-7.31(m，2H)，7.25-7.13(m，6H)，7.10(dd，J＝8.05Hz，J＝1.55Hz，1H)，7.04(dd，J＝12.2Hz，J＝1.20Hz，1H)，2.52(tt，J＝12.1Hz，J＝3.00Hz，1H)，1.97-1.86(m，4H)，1.51-1.40(m，2H)，1.38-1.20(m，9H)，1.13-1.01(m，2H)，0.90(t，J＝7.10Hz，3H).
【实施例22】
[液晶化合物(No.1-3-255)的物理性质]
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例21所得的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(4-戊基环己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯(No.1-3-255)的液晶组成物L。测定所得液晶组成物L的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-3-5)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝146℃；介电常数异方性(Δε)＝34.3；折射率异方性(Δn)＝0.184。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-3-255)与其他液晶化合物的相容性优异，向列相的温度范围广，上限温度(TNI)高，而且介电常数异方性(Δε)大。
【实施例23】
4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯(化合物No.1-3-449)的合成
[化合物(T-47)的合成]
使用6.00g的2-(3-氟-4-碘苯基)-5-戊基-1，3-二恶烷(T-46)作为原料，利用与实施例5的化合物(T-15)的合成相同的方法，得到4.60g的4’-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯(T-47)。由化合物(T-46)计算的产量为79％。
[化合物(T-48)的合成]
使用4.60g的化合物(T-47)作为原料，利用与实施例21的化合物(T-45)的合成相同的方法，得到6.10g的4-溴二氟甲基-4’-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯(T-48)。由化合物(T-47)计算的产量为98％。
[化合物(No.1-3-449)的合成]
使用6.10g的化合物(T-48)作为原料，利用与实施例21的化合物(No.1-3-255)的合成相同的方法，得到4.10g的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯(No.1-3-449)。由化合物(T-48)计算的产量为48％。
所得化合物(No.1-3-449)的相变温度如下。
相变温度：C 72.7 N 203 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.48-7.33(m，4H)，7.25-7.13(m，6H)，5.44(S，1H)，4.26(dd，J＝11.4Hz，J＝4.70Hz，2H)，3.55(dd，J＝11.4Hz，11.4Hz，2H)，2.22-2.09(m，1H)，1.40-1.27(m，6H)，1.20-1.08(m，2H)，0.90(t，J＝6.90Hz，3H).
【实施例24】
[液晶化合物(No.1-3-449)的物理性质]
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例23所得的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-联苯(No.1-3-449)的液晶组成物M。测定所得液晶组成物M的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-3-449)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝141℃；介电常数异方性(Δε)＝44.1；折射率异方性(Δn)＝0.184。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-3-449)与其他液晶化合物的相容性优异，向列相的温度范围广，上限温度(TNI)高，而且介电常数异方性(Δε)大。
【实施例25】
4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，3-二氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-343)的合成
[化合物(T-50)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入25.0g的4-溴-2-氟苯甲酸(T-49)、30.0ml的异辛烷以及15.0ml的甲苯，加热至60℃。滴加12.6ml的丙二醇，搅拌90分钟，之后缓慢加入三氟甲磺酸，在60℃下搅拌60分钟，之后在110℃下搅拌120分钟使的反应。将反应液冷却至25℃后减压下浓缩，残余物藉由从第三级丁基甲基醚中再结晶来纯化，之后干燥，得到32.4g的二噻烷鎓盐(T-50)。由化合物(T-49)计算的产量为64％。
[化合物(T-51)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入13.0g的3，4，5-三氟苯酚、13.3ml的三乙胺、140ml的二氯甲烷，之后冷却至70℃，缓慢滴加280ml二噻烷鎓盐(T-50)的二氯甲烷溶液。搅拌60分钟后，滴加36.0ml的氟化氢三乙胺错合物，搅拌30分钟。接下来缓慢加入20.0ml的溴，搅拌60分钟。将反应液回复至25℃后注入到冰水中，缓慢加入碳酸氢钠来中和反应液。用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水依序洗涤后在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，之后干燥，得到18.5g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3-氟溴苯(T-51)。由化合物(T-50)计算的产量为68％。
[化合物(T-52)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入6.00g的化合物(T-37)和100ml的THF，冷却至-74℃。在-74℃～-68℃的温度范围内向其中滴加22.2ml 1.58M的第二级丁基锂-环己烷-正己烷溶液，再搅拌120分钟。接下来在-75℃～-68℃的温度范围内滴加2.81g硼酸三甲酯的25.0ml THF溶液，一边回复至25℃一边搅拌一夜。接下来，将反应混合物冷却至-30℃，缓慢滴加20ml 6N的盐酸，一边回复至25℃一边进一步搅拌180分钟。之后，将反应混合物注入到200ml的冰水中，混合。加入200ml的乙酸乙酯，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后减压下蒸馏除去溶剂，得到5.41g的4-(4-戊基环己基)-苯基-2-氟苯基硼酸(T-52)。由化合物(T-37)计算的产量为79％。
[化合物(No.1-4-343)的合成]
在氮气环境下，向反应器中加入1.97g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3-氟溴苯(T-51)、2.00g的4-(4-戊基环己基)-苯基-2-氟苯基硼酸(T-52)、0.0627g的四三苯基膦钯、2.21g的碳酸钾、40.0ml的甲苯、40.0ml的SolmixA-11和40.0ml的水，加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后注入到80.0ml的水和80.0ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。所得溶液在减压下浓缩，将残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从庚烷/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到2.27g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，3-二氟-1，1’，4’，1”-三联苯(1-4-343)。由化合物(T-51)计算的产量为69％。
所得化合物(No.1-4-343)的相变温度如下。
相变温度：C 62.0 SC 110 SA 170 N 297 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，3-二氟-1，1’，4’，1”-三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.73(t，J＝8.00Hz，1H)，7.55(d，J＝8.15Hz，2H)，7.51-7.38(m，5H)，7.32(d，J＝8.20Hz，2H)，7.04-6.95(m，2H)，2.53(tt，J＝12.1Hz，J＝3.00Hz，1H)，2.00-1.86(m，4H)，1.55-1.44(m，2H)，1.40-1.21(m，9H)，1.14-1.02(m，2H)，0.91(t，J＝7.10Hz，3H).
【实施例26】
[液晶化合物(No.1-4-343)的物理性质]
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例25所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’，3-二氟-1，1’，4’，1”-三联苯(1-4-343)的液晶组成物N。测定所得液晶组成物N的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-343)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝210℃；介电常数异方性(Δε)＝16.4；折射率异方性(Δn)＝0.217。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-4-343)的向列相的温度范围广，与其他液晶化合物的相容性优异，特别是上限温度(TNI)高。
【实施例27】
4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’-氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-348)的合成
[化合物(T-54)的合成]
使用25.0g的4-溴苯甲酸(T-53)作为原料，利用与实施例25的化合物(T-50)的合成相同的方法，得到34.5g的二噻烷鎓盐(T-54)。由化合物(T-53)计算的产量为66％。
[化合物(T-55)的合成]
使用34.5g的二噻烷鎓盐(T-54)作为原料，利用与实施例25的化合物(T-51)的合成相同的方法，得到20.9g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]溴苯(T-55)。由化合物(T-54)计算的产量为73％。
[化合物(No.1-4-348)的合成]
使用3.00g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]溴苯(T-55)以及3.19g的4-(4-戊基环己基)-苯基-2-氟苯基硼酸(T-52)作为原料，利用与实施例25的化合物(No.1-4-343)的合成相同的方法，得到4.45g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’-氟-1，1’，4’，1”-三联苯(1-4-348)。由化合物(T-55)计算的产量为86％。
所得化合物(No.1-4-348)的相变温度如下。
相变温度：C 81.0 SF 118 SC 143 SA 220 N 305 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’-氟-1，1’，4’，1”-三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.77(d，J＝8.50Hz，2H)，7.71(d，J＝7.85Hz，2H)，7.55(d，J＝8.20Hz，2H)，7.53-7.44(m，2H)，7.40(dd，J＝12.1Hz，J＝1.35Hz，1H)，7.02-6.94(m，2H)，2.53(tt，J＝9.10Hz，J＝3.25Hz，1H)，2.00-1.86(m，4H)，1.55-1.44(m，2H)，1.40-1.20(m，9H)，1.14-1.02(m，2H)，0.91(t，J＝7.05Hz，3H).
【实施例28】
[液晶化合物(No.1-4-348)的物理性质]
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例13所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基环己基)-2’-氟-1，1’，4’，1”-三联苯(1-4-348)的液晶组成物O。测定所得液晶组成物O的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-348)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝218℃；介电常数异方性(Δε)＝11.7；折射率异方性(Δn)＝0.224。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-4-348)的向列相的温度范围广，与其他液晶化合物的相容性优异，特别是上限温度(TNI)高。
【实施例29】
4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(化合物No.1-4-667)的合成
[化合物(T-56)的合成]
使用21.8g的化合物(T-27)以及25.0g的4-甲酰基苯基硼酸，利用与实施例1的化合物(T-2)的合成相同的方法，得到24.1g的3-氟-4’-甲酰基-1，1’-联苯(T-56)。由化合物(T-27)计算的产量为84％。
[化合物(T-57)的合成]
向氮气环境下的反应器中加入24.1g的化合物(T-56)、36.2g的2-戊基丙二醇、3.14g的对甲苯磺酸一水合物和120ml的甲苯，一边除去馏出的水一边在加热回流下反应120分钟。所得反应混合物用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，残余物藉由以甲苯为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到26.0g的3-氟-4’-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-1，1’-联苯(T-57)。由化合物(T-56)计算的产量为48％。
[化合物(T-58)的合成]
使用10.0g的化合物(T-57)作为原料，利用与实施例1的化合物(T-3)的合成相同的方法，得到10.3g的3-氟-4-碘-4’-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-1，1’-联苯(T-58)。由化合物(T-57)计算的产量为75％。
[化合物(T-59)的合成]
使用10.3g的化合物(T-58)作为原料，利用与实施例1的(T-6)的合成相同的方法，得到8.92g的4”-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-59)。由化合物(T-58)计算的产量为89％。
[化合物(T-60)的合成]
使用4.00g的化合物(T-59)作为原料，利用与实施例1的(T-7)的合成相同的方法，得到4.82g的4-溴二氟甲基-4”-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-60)。由化合物(T-59)计算的产量为93％。
[化合物(No.1-4-667)的合成]
使用4.82g的化合物(T-60)作为原料，利用与实施例1的(1-4-5)的合成相同的方法，得到3.07g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-4-667)。由化合物(T-60)计算的产量为57％。
所得化合物(No.1-4-667)的相变温度如下。
相变温度：C1 82.4 C2 95.4 SA 221 N 252 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.65-7.57(m，4H)，7.54-7.46(m，2H)，7.43(d，J＝12.6Hz，1H)，7.26(d，J＝9.20Hz，2H)，7.00(m，2H)，5.48(S，1H)，4.27(dd，J＝11.6Hz，J＝4.70Hz，2H)，3.57(dd，J＝11.4Hz，11.4Hz，2H)，2.22-2.10(m，1H)，1.38-1.23(m，6H)，1.18-1.08(m，2H)，0.90(t，J＝7.10Hz，3H).
【实施例30】
[液晶化合物(No.1-4-667)的物理性质]
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例29所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三联苯(No.1-3-199)的液晶组成物P。测定所得液晶组成物P的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-667)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝190℃；介电常数异方性(Δε)＝27.0；折射率异方性(Δn)＝0.210。
由上述结果可知：液晶化合物(No.1-4-667)的向列相的温度范围广，与其他液晶化合物的相容性优异，上限温度(TNI)高，而且介电常数异方性(Δε)大。
【实施例31】
可以根据实施例1、3、5、7、9、11，13，15、17、19、21、23、25、27以及29进一步记载的合成方法合成以下所示的化合物(No.1-1-1)～(No.1-1-368)、(No.1-2-1)～(No.1-2-562)、(No.1-3-1)～(No.1-3-616)以及(No.1-4-1)～(No.1-4-838)。附记资料是根据上述方法求出的值。相变温度为化合物自身的测定值。上限温度(TNI)、介电常数异方性(Δε)以及光学异方性(Δn)，是按照如实施例2、4、6、8、10、12，14，16、18、20、22、24、26、28以及30所记载的方式，将化合物混合到母液晶(A)中，将所得混合试样的测定值按照外插法进行换算的外差值。
[比较例1]
作为比较例，合成WO2005/019378A1所刊载的、含有四氢吡喃环的五环液晶化合物4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基四氢吡喃-2-基)-2’，3，5，6’-四氟-1，1’-联苯(S-1-1)。
所得比较例化合物(S-1-1)相变温度如下。
相变温度：C 101 N 198 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基四氢吡喃-2-基)-2’，3，5，6’-四氟-1，1’-联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.38(dd，J＝8.65Hz，J＝8.40Hz，1H)，7.23-7.11(m，6H)，7.08-7.00(m，2H)，4.28(dd，J＝11.8Hz、J＝1.95Hz，1H)，4.10(dq，J＝11.2Hz、J＝2.00Hz，1H)，3.21(t，J＝11.2Hz，1H)，2.05-1.98(m，1H)，1.95-1.88(m，1H)，1.73-1.62(m，1H)，1.60-1.48(m，1H)，1.45-1.09(m，5H)，0.92(t，J＝6.80Hz，3H).
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-1-1)的液晶组成物Q。测定所得液晶组成物Q的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-1-1)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝118℃；介电常数异方性(Δε)＝52.3；折射率异方性(Δn)＝0.177。
将比较例化合物(S-1-1)与实施例所示的本发明的化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)进行比较。首先，比较各自的相变温度，(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)的液晶相的温度范围广。特别是本发明的化合物，其液晶相的下限温度低，与其他化合物的相容性高。比较R1均为丙基的比较例化合物(S-1-1)和本发明的化合物(No.1-3-3)时，化合物(No.1-3-3)的液晶相的温度范围广、液晶相的下限温度低。
接下来，比较比较例化合物(S-1-1)与本发明的化合物的物理性质的外插值，化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)具有高透明点。因而，可以说化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)是可以在广泛的温度范围内使用的优异的液晶化合物。
进一步比较比较例化合物(S-1-1)与本发明的化合物的折射率异方性，化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)显示出大的折射率异方性。因此，可以说化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)是优异的液晶化合物，可以提供用于制造能够高速反应的液晶显示元件所必需的、具有大的折射率异方性的液晶组成物。
[比较例2]
作为比较例，进一步合成WO96/11897A1所刊载的、具有CF2O结合基的四环液晶化合物4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3，5-二氟-4’-(4-丙基环己基)-1，1’-联苯。
所得比较例化合物(S-6)的相变温度如下。
相变温度：C 82.1 N 141 I。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3，5-二氟-4’-(4-丙基环己基)-1，1’-联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)；7.49(d，J＝8.23Hz，2H)，7.32(d，J＝8.23Hz，2H)，7.20(d，J＝10.6Hz，2H)，7.03-6.90(m，2H)，2.53(tt，J＝12.1Hz，J＝3.00Hz，1H)，1.97-1.86(m，4H)，1.51-1.40(m，2H)，1.40-1.18(m，4H)，1.13-1.01(m，2H)，0.91(t，J＝7.20Hz，3H).
制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-6)的液晶组成物R。测定所得液晶组成物R的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-6)的物理性质的外插值。该值如下。
上限温度(TNI)＝110℃；介电常数异方性(Δε)＝23.4；折射率异方性(Δn)＝0.157。
将比较例化合物(S-6)与实施例所示的本发明的化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)进行比较。首先，比较各自的相变温度，(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)的液晶相的温度范围广。特别是本发明的化合物的液晶相的上限温度高。
接下来，比较比较例化合物(S-6)与本发明的化合物的物理性质的外插值，化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)具有高透明点。因此可以说化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)是可以在广泛的温度范围内使用的优异的液晶化合物。
进一步比较比较例化合物(S-6)与本发明的化合物的折射率异方性，化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)显示出大的折射率异方性。因此可以说化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)是优异的液晶化合物，可以提供用于制造能够高速反应的液晶显示元件所必需的、具有大的折射率异方性的液晶组成物。
[实施例32]
进一步将本发明的代表性的组成物汇总于[组成例1]～[组成例31]中。首先，显示出作为组成物的成分的化合物及其量(wt％)。按照表1的规定，化合物用左末端基团、结合基、环结构以及右末端基团等记号表示。1，4-亚环己基及1，3-二恶烷-2，5-二基的立体构型为反式构型。没有末端基团的记号时，意思是指末端基团为氢。接下来显示组成物的物理性质值。其中的物理性质值为测定值原值。
表1.用记号表记化合物的方法
特性值的测定可以按下述方法进行。这些测定方法大多是日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ·ED-2521A中所记载的方法或对其进行修饰的方法。用于测定的TN元件中并没有安装TFT。
向列相的上限温度(NI；℃)：将试样放在具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板上，以1℃/分钟的速度进行加热。测定一部分试样由向列相变成等方性液体时的温度。有时将向列相的上限温度简写作「上限温度」。
向列相的下限温度(Tc；℃)：将具有向列相的试样于0℃、-10℃、-20℃、-30℃以及-40℃的冷冻机中保管10天后，观察液晶相。例如，当试样在-20℃下保持向列相原状且在-30℃下变成结晶(或近晶相)时，记作Tc≤-20℃。有时将向列相的下限温度简写作「下限温度」。
粘度(η；在20℃下测定；mPa·s)：使用E型旋转粘度计进行测定。
旋转粘度(γ1；在25℃下测定；mPa·s)：
1)介电常数异方性为正的试样：按照M.Imai et al.，Molecular Crystalsand Liquid Crystals，Vol.259，37(1995)所记载的方法进行测定。将试样放入扭转角为0°且两块玻璃基板的间隔(cell gap)为5μm的TN元件中。针对上述TN元件，在16伏～19.5伏的范围内，以0.5伏为间隔阶段性地施加电压。在0.2秒的未施加电压后，仅一个矩形波(矩形脉冲：0.2秒)和未施加(2秒)的条件下反复施加电压。测定藉由此电压施加而产生的过渡电流(transient current)的峰值电流(peak current)和达峰时间(peak time)。由上述测定值和M.Imai等人的论文的第40页的计算式(8)求出旋转粘度值。关于此计算中所必需的介电常数异方性值，藉由使用此旋转粘度测定中使用的元件，按照下述介电常数异方性的测定方法而求得。
2)介电常数异方性为负的试样：按照M.Imai et al.，Molecular Crystalsand Liquid Crystals，Vol.259，37(1995)所记载的方法进行测定。将试样放入两块玻璃基板的间隔(cell gap)为20μm的VA元件中。针对此元件，在30伏～50伏的范围内，以1伏为间隔阶段性地施加电压。在0.2秒的未施加后，仅1个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)和未施加(2秒)的条件下反复施加电压。测定藉由此电压施加而产生的过渡电流(transient current)的峰值电流(peakcurrent)和达峰时间(peak time)。由上述测定值和M.Imai等人的论文的第40页的计算式(8)求出旋转粘度值。此计算所必需的介电常数异方性使用下述介电常数异方性中测定的值。
光学异方性(折射率异方性；Δn；在25℃下测定)：使用波长为589nm的光，利用于目镜上安装有偏光板的阿贝折射计进行测定。单方向擦拭主棱镜的表面，之后向主棱镜上滴加试样。在偏光方向与擦拭方向平行时测定折射率(n‖)。在偏光方向与擦拭方向垂直时测定折射率(n⊥)。光学异方性值由式Δn＝n‖-n⊥算出。当试样为组成物时，按照此方法测定光学异方性。当试样为化合物时，将化合物混合到适当的组成物中，之后测定光学异方性。化合物的光学异方性为外插值。
介电常数异方性(Δε；在25℃下测定)：当试样为化合物时，将化合物混合到适当的组成物中，之后测定介电常数异方性。化合物的介电常数异方性为外插值。
1)介电常数异方性为正的组成物：将试样装入两块玻璃基板的间隔(gap)为约9μm、扭转角为80度的液晶盒中。对此盒施加20伏的电压，测定液晶分子在长轴方向的介电常数(ε‖)。对此盒施加0.5伏的电压，测定液晶分子在短轴方向的介电常数(ε⊥)。介电常数异方性值由式Δε＝ε‖-ε⊥算出。
2)介电常数异方性为负的组成物：将试样装入处理成垂直配向的液晶盒中，并施加0.5伏的电压，测定介电常数(ε‖)。将试样装入处理成沿面配向的液晶盒中，并施加0.5伏的电压，测定介电常数(ε⊥)。介电常数异方性值由式Δε＝ε‖-ε⊥算出。
启始电压(Vth；在25℃下测定；V)：当试样为化合物时，将化合物混合到适当的组成物中，之后测定启始电压。化合物的启始电压为外插值。
1)介电常数异方性为正的组成物：将试样放入两块玻璃基板的间隔(gap)为(0.5/Δn)μm、扭转角为80度的常白模式(normally white mode)的液晶显示元件中。Δn为按上述方法测定的光学异方性值。对此元件施加频率为32Hz的矩形波。升高矩形波的电压，测定透过元件的光的透过率为90％时的电压值。
2)介电常数异方性为负的组成物：将试样放入两块玻璃基板的间隔(gap)为约9μm、处理成垂直配向的常黑模式(normally black mode)的液晶显示元件中。对此元件施加频率为32Hz的矩形波。升高矩形波的电压，测定透过元件的光的透过率为10％时的电压值。
电压保持率(VHR；在25℃下测定；％)：用于测定的TN元件具有聚酰亚胺配向膜，并且两块玻璃基板的间隔(cell gap)为6μm。此元件在装入试样后，以利用紫外线进行聚合的粘合剂密封。对此TN元件施加脉冲电压(5伏，60毫秒)进行充电。在16.7毫秒期间使用高速电压计测定衰减电压，求出单位周期中电压曲线与横轴间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率为面积A相对于面积B的百分比。
螺旋间距(在20℃下测定；μm)：在螺旋间距的测定中，使用カノ的楔形盒法(wedge type cell method of Kano)。将试样注入カノ(Kano)的楔形盒中，测定从盒观察到的判别线的间隔(a；单位为μm)。螺旋间距(P)由式P＝2·a·tanθ算出。θ为楔形模盒中两块玻璃板间的角度。
成分或液晶化合物的比例(百分比)是以液晶化合物的总重量为基准的重量百分比(wt％)。先测定液晶化合物等成分的重量，之后混合来制备组成物。因此，容易算出成分的重量百分比。
[组成例1]
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 5％
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F)-OCF3 5％
2-BEB(F)-C 5％
3-BEB(F)-C 4％
4-BEB(F)-C 12％
1V2-BEB(F，F)-C 12％
3-HB-O2 10％
3-HH-4 3％
3-HHB-F 3％
3-HHB-1 4％
3-HHB-O1 4％
3-HBEB-F 4％
3-HHEB-F 6％
5-HHEB-F 6％
3-H2BTB-2 4％
3-H2BTB-3 4％
3-H2BTB-4 4％
3-HB(F)TB-2 5％
NI＝94.4℃；Δn＝0.154；Δε＝28.7；Vth＝1.02V.
[组成例2]
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 5％
5-BB(F)B(F)B(F，F)XB(F，F)-F 5％
2-HB-C 5％
3-HB-C 10％
3-HB-O2 15％
2-BTB-1 3％
3-HHB-F 4％
3-HHB-1 8％
3-HHB-O1 5％
3-HHB-3 6％
3-HHEB-F 4％
5-HHEB-F 4％
2-HHB(F)-F 7％
3-HHB(F)-F 7％
5-HHB(F)-F 7％
3-HHB(F，F)-F 5％
NI＝103.7℃；Δn＝0.114；Δε＝8.0；Vth＝2.01V.
[组成例3]
5-BB(F，F)XB(F)B(F)B(F，F)-F 5％
5-BB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F，F)-F 5％
3-BEB(F)-C 8％
3-HB-C 8％
V-HB-C 8％
1V-HB-C 8％
3-HB-O2 3％
3-HH-2V 11％
3-HH-2V1 7％
V2-HHB-1 8％
3-HHB-1 5％
3-HHEB-F 7％
3-H2BTB-2 6％
3-H2BTB-3 6％
3-H2BTB-4 5％
[组成例4]
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F)-OCF3 6％
5-BB(F，F)XB(F)B(F)B(F，F)-F 6％
5-BEB(F)-C 5％
V-HB-C 11％
5-PYB-C 6％
4-BB-3 11％
3-HH-2V 10％
5-HH-V 11％
V-HHB-1 7％
V2-HHB-1 9％
3-HHB-1 9％
1V2-HBB-2 4％
3-HHEBH-3 5％
[组成例5]
5-BB(F)B(F)B(F，F)XB(F，F)-F 4％
5-BB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F，F)-F 4％
1V2-BEB(F，F)-C 6％
3-HB-C 18％
2-BTB-1 10％
5-HH-VFF 22％
3-HHB-1 4％
VFF-HHB-1 8％
VFF2-HHB-1 11％
3-H2BTB-2 5％
3-H2BTB-3 4％
3-H2BTB-4 4％
[组成例6]
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 3％
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F)-OCF3 3％
5-BB(F)B(F)B(F，F)XB(F，F)-F 3％
5-HB-CL 19％
3-HH-4 12％
3-HH-5 4％
3-HHB-F 4％
3-HHB-CL 3％
4-HHB-CL 4％
3-HHB(F)-F 6％
4-HHB(F)-F 6％
5-HHB(F)-F 6％
7-HHB(F)-F 6％
5-HBB(F)-F 4％
1O1-HBBH-5 3％
3-HHBB(F，F)-F 2％
4-HHBB(F，F)-F 3％
5-HHBB(F，F)-F 3％
3-HH2BB(F，F)-F 3％
4-HH2BB(F，F)-F 3％
NI＝116.3℃；Δn＝0.105；Δε＝6.4；Vth＝1.93V.
向100份上述组成物中添加0.25份光学活性化合物(Op-5)时，间距为61.5μm。
[组成例7]
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 5％
5-BB(F，F)XB(F)B(F)B(F，F)-F 5％
3-HHB(F，F)-F 9％
3-H2HB(F，F)-F 8％
4-H2HB(F，F)-F 8％
5-H2HB(F，F)-F 8％
3-HBB(F，F)-F 21％
5-HBB(F，F)-F 15％
3-H2BB(F，F)-F 5％
5-HHBB(F，F)-F 3％
5-HHEBB-F 3％
3-HH2BB(F，F)-F 2％
1O1-HBBH-4 4％
1O1-HBBH-5 4％
[组成例8]
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F)-OCF3 5％
5-BB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F，F)-F 5％
5-HB-F 12％
6-HB-F 9％
7-HB-F 7％
2-HHB-OCF3 7％
3-HHB-OCF3 7％
4-HHB-OCF3 7％
5-HHB-OCF3 5％
3-HH2B-OCF3 4％
5-HH2B-OCF3 4％
3-HHB(F，F)-OCF2H 4％
3-HHB(F，F)-OCF3 5％
3-HH2B(F)-F 3％
3-HBB(F)-F 5％
5-HBB(F)-F 5％
5-HBBH-3 3％
3-HB(F)BH-3 3％
[组成例9]
5-BB(F)B(F)B(F，F)XB(F，F)-F 4％
5-BB(F，F)XB(F)B(F)B(F，F)-F 4％
5-HB-CL 11％
3-HH-4 8％
3-HHB-1 5％
3-HHB(F，F)-F 8％
3-HBB(F，F)-F 20％
5-HBB(F，F)-F 7％
3-HHEB(F，F)-F 10％
4-HHEB(F，F)-F 3％
5-HHEB(F，F)-F 3％
2-HBEB(F，F)-F 3％
3-HBEB(F，F)-F 5％
5-HBEB(F，F)-F 3％
3-HHBB(F，F)-F 6％
[组成例10]
5-BB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F，F)-F 5％
3-HB-CL 6％
5-HB-CL 4％
3-HHB-OCF3 5％
3-H2HB-OCF3 5％
5-H4HB-OCF3 15％
V-HHB(F)-F 5％
3-HHB(F)-F 5％
5-HHB(F)-F 5％
3-H4HB(F，F)-CF3 8％
5-H4HB(F，F)-CF3 10％
5-H2HB(F，F)-F 5％
5-H4HB(F，F)-F 7％
2-H2BB(F)-F 5％
3-H2BB(F)-F 5％
3-HBEB(F，F)-F 5％
[组成例11]
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 5％
5-BB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F，F)-F 5％
5-HB-CL 17％
7-HB(F，F)-F 3％
3-HH-4 10％
3-HH-5 5％
3-HB-O2 15％
3-HHB-1 5％
3-HHB-O1 4％
2-HHB(F)-F 5％
3-HHB(F)-F 5％
5-HHB(F)-F 5％
3-HHB(F，F)-F 6％
3-H2HB(F，F)-F 5％
4-H2HB(F，F)-F 5％
[组成例12]
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 4％
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F)-OCF3 4％
5-HB-CL 3％
7-HB(F)-F 7％
3-HH-4 9％
3-HH-EME 23％
3-HHEB-F 6％
5-HHEB-F 6％
3-HHEB(F，F)-F 10％
4-HHEB(F，F)-F 5％
4-HGB(F，F)-F 5％
5-HGB(F，F)-F 6％
2-H2GB(F，F)-F 4％
3-H2GB(F，F)-F 5％
5-GHB(F，F)-F 3％
NI＝83.7℃；Δn＝0.077；Δε＝7.4；Vth＝1.40V.
[组成例13]
5-BB(F)B(F)B(F，F)XB(F，F)-F 3％
5-BB(F，F)XB(F)B(F)B(F，F)-F 4％
5-BB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F，F)-F 3％
3-HH-4 8％
3-HHB-1 6％
3-HHB(F，F)-F 10％
3-H2HB(F，F)-F 9％
3-HBB(F，F)-F 15％
3-BB(F，F)XB(F，F)-F 25％
1O1-HBBH-5 7％
2-HHBB(F，F)-F 3％
3-HHBB(F，F)-F 3％
3-HH2BB(F，F)-F 4％
[组成例14]
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F)-OCF3 4％
5-BB(F)B(F)B(F，F)XB(F，F)-F 4％
5-HB-CL 13％
3-HB-O2 10％
3-PYB(F)-F 10％
5-PYB(F)-F 10％
3-HBB(F，F)-F 7％
3-PYBB-F 8％
4-PYBB-F 7％
5-PYBB-F 7％
5-HBB(F)B-2 10％
5-HBB(F)B-3 10％
NI＝100.9℃；Δn＝0.191；Δε＝9.4；Vth＝1.85V
[组成例15]
5-BB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 5％
5-BB(F)B(F)B(F，F)XB(F)-F 5％
2-BEB(F)-C 5％
3-BEB(F)-C 4％
4-BEB(F)-C 12％
1V2-BEB(F，F)-C 12％
3-HB-O2 10％
3-HH-4 3％
3-HHB-F 3％
3-HHB-1 4％
3-HHB-O1 4％
3-HBEB-F 4％
3-HHEB-F 6％
5-HHEB-F 6％
3-H2BTB-2 4％
3-H2BTB-3 4％
3-H2BTB-4 4％
3-HB(F)TB-2 5％
NI＝95.4℃；Δn＝0.156；Δε＝28.4；Vth＝1.03V.
[组成例16]
5-HBB(F)B(F，F)XB(F，F)-F 5％
5-HB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 5％
2-BEB(F)-C 5％
3-BEB(F)-C 4％
4-BEB(F)-C 12％
1V2-BEB(F，F)-C 12％
3-HB-O2 10％
3-HH-4 3％
3-HHB-F 3％
3-HHB-1 4％
3-HHB-O1 4％
3-HBEB-F 4％
3-HHEB-F 6％
5-HHEB-F 6％
3-H2BTB-2 4％
3-H2BTB-3 4％
3-H2BTB-4 4％
3-HB(F)TB-2 5％
NI＝96.1℃；Δn＝0.150；Δε＝28.0；Vth＝1.04V.
[组成例17]
5-HB(F)B(F)B(F，F)-XB(F，F)-F 5％
5-HB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 5％
2-HB-C 5％
3-HB-C 10％
3-HB-O2 15％
2-BTB-1 3％
3-HHB-F 4％
3-HHB-1 8％
3-HHB-O1 5％
3-HHB-3 6％
3-HHEB-F 4％
5-HHEB-F 4％
2-HHB(F)-F 7％
3-HHB(F)-F 7％
5-HHB(F)-F 7％
3-HHB(F，F)-F 5％
NI＝103.6℃；Δn＝0.108；Δε＝7.4；Vth＝2.07V.
[组成例18]
5-HB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F，F)-F 5％
5-HB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 5％
3-BEB(F)-C 8％
3-HB-C 8％
V-HB-C 8％
1V-HB-C 8％
3-HB-O2 3％
3-HH-2V 11％
3-HH-2V1 7％
V2-HHB-1 8％
3-HHB-1 5％
3-HHEB-F 7％
3-H2BTB-2 6％
3-H2BTB-3 6％
3-H2BTB-4 5％
NI＝100.1℃；Δn＝0.142；Δε＝11.8；Vth＝1.05V.
[组成例19]
5-HB(F)B(F)B(F，F)-XB(F，F)-F 6％
5-HB(F)B(F)B(F，F)-XB(F)-OCF3 6％
5-BEB(F)-C 5％
V-HB-C 11％
5-PYB-C 6％
4-BB-3 11％
3-HH-2V 10％
5-HH-V 11％
V-HHB-1 7％
V2-HHB-1 9％
3-HHB-1 9％
1V2-HBB-2 4％
3-HHEBH-3 5％
[组成例20]
5-HB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F，F)-F 4％
5-HB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F)-OCF3 4％
1V2-BEB(F，F)-C 6％
3-HB-C 18％
2-BTB-1 10％
5-HH-VFF 22％
3-HHB-1 4％
VFF-HHB-1 8％
VFF2-HHB-1 11％
3-H2BTB-2 5％
3-H2BTB-3 4％
3-H2BTB-4 4％
[组成例21]
5-HB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 3％
5-HHB(F，F)XB(F)B(F，F)-F 3％
5-HHB(F)XB(F)B(F，F)-F 3％
5-HB-CL 19％
3-HH-4 12％
3-HH-5 4％
3-HHB-F 4％
3-HHB-CL 3％
4-HHB-CL 4％
3-HHB(F)-F 6％
4-HHB(F)-F 6％
5-HHB(F)-F 6％
7-HHB(F)-F 6％
5-HBB(F)-F 4％
1O1-HBBH-5 3％
3-HHBB(F，F)-F 2％
4-HHBB(F，F)-F 3％
5-HHBB(F，F)-F 3％
3-HH2BB(F，F)-F 3％
4-HH2BB(F，F)-F 3％
[组成例22]
5-HB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 5％
5-HB(F，F)XB(F)B(F)B(F，F)-F 5％
3-HHB(F，F)-F 9％
3-H2HB(F，F)-F 8％
4-H2HB(F，F)-F 8％
5-H2HB(F，F)-F 8％
3-HBB(F，F)-F 21％
5-HBB(F，F)-F 15％
3-H2BB(F，F)-F 5％
5-HHBB(F，F)-F 3％
5-HHEBB-F 3％
3-HH2BB(F，F)-F 2％
1O1-HBBH-4 4％
1O1-HBBH-5 4％
[组成例23]
5-HB(F)B(F)B(F，F)-XB(F)-OCF3 5％
5-HB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F)-OCF3 5％
5-HB-F 12％
6-HB-F 9％
7-HB-F 7％
2-HHB-OCF3 7％
3-HHB-OCF3 7％
4-HHB-OCF3 7％
5-HHB-OCF3 5％
3-HH2B-OCF3 4％
5-HH2B-OCF3 4％
3-HHB(F，F)-OCF2H 4％
3-HHB(F，F)-OCF3 5％
3-HH2B(F)-F 3％
3-HBB(F)-F 5％
5-HBB(F)-F 5％
5-HBBH-3 3％
3-HB(F)BH-3 3％
[组成例24]
5-GB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 4％
5-GBB(F)B(F，F)XB(F，F)-F 4％
5-HB-CL 11％
3-HH-4 8％
3-HHB-1 5％
3-HHB(F，F)-F 8％
3-HBB(F，F)-F 20％
5-HBB(F，F)-F 7％
3-HHEB(F，F)-F 10％
4-HHEB(F，F)-F 3％
5-HHEB(F，F)-F 3％
2-HBEB(F，F)-F 3％
3-HBEB(F，F)-F 5％
5-HBEB(F，F)-F 3％
3-HHBB(F，F)-F 6％
[组成例25]
5-HHB(F，F)XB(F)B(F，F)-F 5％
5-HHB(F)XB(F)B(F，F)-F 5％
3-HB-CL 6％
5-HB-CL 4％
3-HHB-OCF3 5％
3-H2HB-OCF3 5％
5-H4HB-OCF3 15％
V-HHB(F)-F 5％
3-HHB(F)-F 5％
5-HHB(F)-F 5％
3-H4HB(F，F)-CF3 8％
5-H4HB(F，F)-CF3 10％
5-H2HB(F，F)-F 5％
5-H4HB(F，F)-F 7％
2-H2BB(F)-F 2％
3-H2BB(F)-F 3％
3-HBEB(F，F)-F 5％
[组成例26]
5-HBB(F)B(F，F)XB(F，F)-F 5％
5-HB(F)B(F)B(F，F)-XB(F，F)-F 5％
5-HB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F，F)-F 5％
5-HB-CL 17％
7-HB(F，F)-F 3％
3-HH-4 10％
3-HH-5 5％
3-HB-O2 15％
3-HHB-1 5％
3-HHB-O1 4％
2-HHB(F)-F 4％
3-HHB(F)-F 3％
5-HHB(F)-F 3％
3-HHB(F，F)-F 6％
3-H2HB(F，F)-F 5％
4-H2HB(F，F)-F 5％
NI＝79.3℃；Δn＝0.092；Δε＝6.1；Vth＝1.56V.
[组成例27]
5-HBB(F)B(F，F)XB(F，F)-F 4％
5-HB(F)B(F)B(F，F)-XB(F，F)-F 4％
5-HB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 4％
5-HB-CL 3％
7-HB(F)-F 7％
3-HH-4 9％
3-HH-EME 23％
3-HHEB-F 6％
5-HHEB-F 6％
3-HHEB(F，F)-F 10％
4-HHEB(F，F)-F 5％
4-HGB(F，F)-F 5％
5-HGB(F，F)-F 6％
2-H2GB(F，F)-F 2％
3-H2GB(F，F)-F 3％
5-GHB(F，F)-F 3％
NI＝91.2℃；Δn＝0.081；Δε＝7.4；Vth＝1.40V.
[组成例28]
5-HB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 3％
5-HB(F)B(F)B(F，F)-XB(F)-OCF3 4％
5-HB(F)B(F，F)B(F，F)XB(F)-OCF3 3％
3-HH-4 8％
3-HHB-1 6％
3-HHB(F，F)-F 10％
3-H2HB(F，F)-F 9％
3-HBB(F，F)-F 15％
3-BB(F，F)XB(F，F)-F 25％
1O1-HBBH-5 7％
2-HHBB(F，F)-F 3％
3-HHBB(F，F)-F 3％
3-HH2BB(F，F)-F 4％
[组成例29]
5-HB(F)B(F)B(F，F)-XB(F，F)-F 4％
5-HB(F)B(F，F)XB(F)B(F，F)-F 4％
5-HB(F，F)XB(F)B(F)B(F，F)-F 4％
5-HB-CL 13％
3-HB-O2 10％
3-PYB(F)-F 10％
5-PYB(F)-F 10％
3-HBB(F，F)-F 7％
3-PYBB-F 6％
4-PYBB-F 6％
5-PYBB-F 6％
5-HBB(F)B-2 10％
5-HBB(F)B-3 10％
[组成例30]
5-HBB(F)BXB(F，F)-F 5％
5-HBB(F)B(F)XB(F，F)-F 5％
2-BEB(F)-C 5％
3-BEB(F)-C 4％
4-BEB(F)-C 12％
1V2-BEB(F，F)-C 12％
3-HB-O2 10％
3-HH-4 3％
3-HHB-F 3％
3-HHB-1 4％
3-HHB-O1 4％
3-HBEB-F 4％
3-HHEB-F 6％
5-HHEB-F 6％
3-H2BTB-2 4％
3-H2BTB-3 4％
3-H2BTB-4 4％
3-HB(F)TB-2 5％
NI＝100.7℃；Δn＝0.153；Δε＝26.6；Vth＝1.15V.
[组成例31]
5-HHB(F)B(F，F)XB(F，F)-F 5％
5-HHBB(F)XB(F，F)-F 5％
2-BEB(F)-C 5％
3-BEB(F)-C 4％
4-BEB(F)-C 12％
1V2-BEB(F，F)-C 12％
3-HB-O2 10％
3-HH-4 3％
3-HHB-F 3％
3-HHB-1 4％
3-HHB-O1 4％
3-HBEB-F 4％
3-HHEB-F 6％
5-HHEB-F 6％
3-H2BTB-2 4％
3-H2BTB-3 4％
3-H2BTB-4 4％
3-HB(F)TB-2 5％
NI＝99.8℃；Δn＝0.147；Δε＝26.6；Vth＝1.15V.
本发明的液晶化合物是一种液晶相的温度范围广、透明点高、具有大的介电常数异方性、折射率异方性、与其他液晶化合物的相容性良好的新型化合物，将其制成组成物用于液晶显示元件时可以在广泛的温度范围内使用，可以低电压驱动，可以得到陡峭的电光学特性，因此可以广泛用于钟表、台式电子电脑、文书处理器等的显示器中。
虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何熟习此技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的权利要求所界定者为准。
Claims (19)
1.一种以式(1)表示的化合物，
式(1)中，R1表示：碳原子数为1～20的烷基，该烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代；环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6分别独立表示：1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基或任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6分别独立表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-CF2O(CH2)2-、-OCF2(CH2)2-、-CH＝CH-(CH2)2-或-(CH2)2-CH＝CH-；L1、L2、L3以及L4分别独立表示：氢或卤素；X1表示：氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5或碳原子数为1～10的烷基，该烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，而且任意的氢可被卤素取代；l、m、n、o、p以及q分别独立表示0或1，且1+m+n+o+p+q＝3。
2.如权利要求1所述的以式(1)表示的化合物，其中式(1)中，R1表示：碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～21的烯基、碳原子数为1～19的烷氧基、碳原子数为2～20的烯氧基或碳原子数为1～19的烷硫基；X1表示：氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～11的烯基、碳原子数为1～9的烷氧基、碳原子数为2～10的烯氧基、碳原子数为1～9的硫代烷基、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3或-CH＝CHCF2CF3。
3.如权利要求1或2所述的以式(1)表示的化合物，其中式(1)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6独立表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-。
4.一种化合物，该化合物的化学式是以式(1-1)～(1-4)中的任一式表示，
上述式中，R1表示：碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为2～15的烯基、碳原子数为1～15的烷氧基或碳原子数为2～15的烯氧基；环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6独立表示：1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；各式中，环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6中的至少一个表示：1，4-亚环己基或1，3-二恶烷-2，5-二基；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6独立表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-；L1、L2、L3以及L4独立表示：氢或氟；X1表示：氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。
5.一种化合物，该化合物以式(1-5)～(1-8)中的任一式表示，
上述式(1-5)～(1-8)中，R1表示：碳原子数为1～15的烷基或碳原子数为2～15的烯基；环A1、环A2、环A3、环A4、环A5以及环A6独立表示：1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；L1、L2、L3以及L4独立表示：氢或氟；X1表示：氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。
6.一种化合物，该化合物的化学式是以式(1-9)～(1-19)中的任一式表示，
上述式中，R1表示：碳原子数为1～15的烷基；L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5独立表示：氢或氟；X1表示：氟或-OCF3。
7.一种化合物，该化合物的化学式是以式(1-20)～(1-41)中的任一式表示，
上述式中，R1表示：碳原子数为1～15的烷基；L1、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5独立表示：氢或氟。
8.一种液晶组成物，其中包括两种或两种以上的成分，该组成物的特征在于其包括至少一种如权利要求1～7中任一项所述的化合物。
9.如权利要求8所述的液晶组成物，其中一种成分包括选自通式(2)、(3)以及(4)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物，
上述式中，R2表示：碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，烷基以及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X2表示：氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；环B1、环B2以及环B3分别独立表示：1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；Z7以及Z8独立表示：-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-或单键；L5以及L6分别独立表示：氢或氟。
10.如权利要求8所述的液晶组成物，其中一种成分包括选自通式(5)所表示的化合物的组群的至少一种化合物，
上述式中，R3表示：碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，烷基以及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X3表示：-C≡N或-C≡C-C≡N；环C1、环C2以及环C3独立表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；Z9表示：-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-或单键；L7以及L8分别独立表示：氢或氟；r为0或1；s为0或1；r+s＝0、1或2。
11.如权利要求8所述的液晶组成物，其中一种成分包括选自通式(6)、(7)、(8)、(9)以及(10)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物，
上述式中，R4以及R5独立表示：碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，烷基以及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；环D1、环D2、环D3以及环D4分别独立表示：1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基或十氢萘-2，6-二基；Z10、Z11、Z12以及Z13分别独立表示：-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2(CH2)2-或单键；L9以及L10分别独立表示：氟或氯；t、u、x、y以及z独立表示：0或1，u+x+y+z为1或2。
12.如权利要求8所述的液晶组成物，其中一种成分包括选自通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物，
上述式中，R6以及R7分别独立表示：碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，该烷基以及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；环E1、环E2以及环E3分别独立表示：1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基或2，5-二氟-1，4-亚苯基；Z14以及Z15独立表示：-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-或单键。
13.如权利要求9所述的液晶组成物，其中更包括选自如权利要求10所述的通式(5)表示的化合物的组群的至少一种化合物。
14.如权利要求9所述的液晶组成物，其中更包括选自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。
15.如权利要求10所述的液晶组成物，其中更包括选自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。
16.如权利要求11所述的液晶组成物，其中更包括选自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。
17.如权利要求8～16中任一项所述的液晶组成物，其中更包括至少一种光学活性化合物。
18.如权利要求8～17中任一项所述的液晶组成物，其中包括至少一种抗氧化剂及/或紫外线吸收剂。
19.一种液晶显示元件，其中包括如权利要求8～18中任一项所述的液晶组成物。
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