TWI544061B - 具有四氟丙烯基的液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件 - Google Patents

具有四氟丙烯基的液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件 Download PDF

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Description

具有四氟丙烯基的液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
本發明是有關於一種液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件。更詳細而言，是有關於一種具有四氟丙烯基的液晶性化合物、含有該化合物且具有向列相的組成物以及使用該組成物的液晶顯示元件。
液晶顯示元件被廣泛用於個人電腦、電視等的顯示器。 該元件利用液晶性化合物的光學各向異性、介電各向異性等。液晶顯示元件的運作模式已知有：相變(phase change，PC)模式、扭轉向列(twisted nematic，TN)模式、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)模式、雙穩態扭轉向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)模式、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)模式、共面切換(in-plane switching，IPS)模式、垂直配向(vertical alignment，VA)模式、聚合物穩定配向(polymer sustained alignment，PSA)等模式。
此種液晶顯示元件中使用具有適當物性的液晶組成物。為了進一步提高液晶顯示元件的特性，較佳為該組成物中所含的液晶性化合物具有下述(1)~(8)所示的物性。
(1)對熱及光等的高穩定性、(2)高的透明點、(3)液晶相的低下限溫度、(4)小的黏度(η)、(5)適當的光學各向異性(△n)、(6)大的介電各向異性(△ε)、(7)適當的彈性常數(K)、(8)與其他液晶性化合物的優異相容性。
液晶性化合物的物性對元件的特性帶來的效果如下所述。
如(1)所述，具有對熱及光等的高穩定性的化合物增大元件的電壓保持率。藉此，元件的壽命延長。如(2)所述，具有高的透明點的化合物擴大元件的可使用的溫度範圍。如(3)所述，具有如向列相、層列相等之類的液晶相的低下限溫度，特別是向列相的低下限溫度的化合物亦擴大元件的可使用的溫度範圍。如(4)所述，黏度小的化合物縮短元件的響應時間。
如(5)所述，具有適當的光學各向異性的化合物提高元件的對比度。根據元件的設計，需要具有大的光學各向異性或者小的光學各向異性，即適當的光學各向異性的化合物。在藉由 縮小元件的單元間隙來縮短響應時間的情況下，宜為具有大的光學各向異性的化合物。如(6)所述具有大的介電各向異性的化合物降低元件的臨限電壓。藉此，元件的消耗電力減小。
關於(7)，具有大的彈性常數的化合物縮短元件的響應時間。具有小的彈性常數的化合物降低元件的臨限電壓。因此，根據所欲提高的特性，需要適當的彈性常數。如(8)所述，具有與其他液晶性化合物的優異相容性的化合物容易與具有不同物性的液晶性化合物混合來調節組成物的物性。
迄今為止，已合成了多種具有大的介電各向異性的液晶性化合物。專利文獻1及非專利文獻1中記載有具有三氟丙烯基的化合物(S-1)。但是，該化合物由於介電各向異性不足夠大，故而含有該化合物的液晶組成物無法滿足市售元件所必需的臨限電壓。
專利文獻2中揭示有具有五氟丙烯基的化合物(S-2)。 但是，該化合物的介電各向異性亦不足夠大。
進而，專利文獻3中亦揭示有具有五氟丙烯基或二氟伸乙基氧基的化合物(S-3)以及化合物(S-4)。但是，該化合物的介電各向異性亦不足夠大，並且(1)的對熱及光等的高穩定性不充分。
由於此種狀況而期望開發出關於上述特性(1)~特性(8)而具有優異性質的化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]歐洲專利申請公開第480217號說明書
[專利文獻2]日本專利特開2005-298466號公報
[專利文獻3]日本專利特開平8-40952號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]氟化學雜誌(Journal of Fluorine Chemistry)2006年第127期第610頁
本發明的第一目的為一種液晶性化合物，其具有對熱及光等的高穩定性、高的透明點、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的優異相容性。該目的為具有特別大的介電各向異性的化合物。
第二目的為一種液晶組成物，其含有上述化合物，且具有向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性以及適當的彈性常數。該目的為在該些特性方面平衡性良好且優異的液晶組成物。
第三的目的為一種液晶顯示元件，其含有該組成物，且具有可使用元件的寬廣溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、大的對比度(contrast ratio)以及長的壽命。
本發明是有關於一種式(1)所表示的化合物、含有該化合物的液晶組成物以及使用該組成物的液晶顯示元件。
式(1)中， R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少1個-CH2-可經-O- 或者-S-取代，至少1個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，至少1個氫可經鹵素取代；環A1、環A2、環A3、環A4及環B1獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫哌喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或者吡啶-2,5-二基；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、或者-CF=CF-；l、m、n及o獨立地為0或1，l、m、n及o的和為1以上。
本發明的液晶性化合物具有對熱及光等的高穩定性、高的透明點、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的優異相容性。該化合物具有特別大的介電各向異性。
本發明的液晶組成物含有該化合物，且具有向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性以及適當的彈性常數。該組成物在該些特性方面平衡性良好且優異。
本發明的液晶顯示元件含有該組成物，且具有可使用元件的寬廣溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、大的對比度以及長的壽命。
該說明書中的用語的使用方法如下所述。液晶性化合物是具有向列相、層列相等液晶相的化合物以及雖不具有液晶相但作為液晶組成物的成分而有用的化合物的總稱。有時將液晶性化合物、液晶組成物、液晶顯示元件分別簡稱為化合物、組成物、元件。液晶顯示元件為液晶顯示面板以及液晶顯示模組的總稱。 透明點為液晶性化合物的液晶相-各向同性相的轉移溫度。液晶相的下限溫度為液晶性化合物的固體-液晶相(層列相、向列相等)的轉移溫度。向列相的上限溫度為液晶組成物的向列相-各向同性相的轉移溫度，有時簡稱為上限溫度。有時將向列相的下限溫度簡稱為下限溫度。有時將式(1)所表示的化合物簡稱為化合物(1)。該簡稱有時亦應用於式(2)等所表示的化合物。式(1)至式(14)中，由六角形包圍的A1、B1、C1等記號分別對應於環A1、環B1、環C1等。以百分率表示的化合物的量為基於組成物總重量的重量百分率(重量%)。多個R1用於不同的化學式中。該些化合物中，任意2個R1所表示的2個基團可相同，亦可不同。該規則亦應用於環A1、Z1等記號。
「至少1個「A」可經「B」取代」的表述是指，當「A」為1個時，「A」的位置為任意，當「A」的數量為2個以上時， 它們的位置亦可無限制地選擇。「至少1個A可經B、C或D取代」的表述是指包括：任意的A經B取代的情況、任意的A經C取代的情況以及任意的A經D取代的情況、進而多個A經B、C、D的至少兩者取代的情況。例如，至少1個-CH2-可經-O-或者-CH=CH-取代的烷基中包含：烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯基氧基烷基。此外，連續的2個-CH2-經-O-取代而成為如-O-O-般的情況欠佳。烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-經-O-取代而成為-O-H的情況亦欠佳。
本發明包括下述內容。
[1]一種式(1)所表示的化合物。
式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少1個-CH2-可經-O-或者-S-取代，至少1個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，至少1個氫可經鹵素取代；環A1、環A2、環A3、環A4及環B1獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫哌喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或者吡啶-2,5-二基； Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、或者-CF=CF-；l、m、n及o獨立地為0或1，l、m、n及o的和為1以上。
[2]如項[1]所述的化合物，其中如項[1]所述的式(1)中，環B1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或者至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基。
[3]如項[1]所述的化合物，其中如項[1]所述的式(1)中，R1為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1~14的烷氧基、或者碳數2~14的烯基氧基；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、或者-CF=CF-。
[4]如項[1]所述的化合物，其中如項[1]所述的式(1)中，R1為碳數1~15的烷基或者碳數2~15的烯基；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-COO-、或者-CF2O-。
[5]如項[1]所述的化合物，其中如項[1]所述的式(1)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者四氫哌喃-2,5-二基，環B1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或者至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、或者-CH=CH-。
[6]如項[1]所述的化合物，其由式(1-1)~式(1-3) 的任一者所表示。
式(1-1)~式(1-3)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；環A1、環A2及環A3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者四氫哌喃-2,5-二基；環B1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或者至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基；Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵、-(CH2)2-、或者-CH=CH-。[7]如項[1]所述的化合物，其由式(1-4)~式(1-19)的任一者所表示。
式(1-4)~式(1-19)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；L1、L2、L3及L4為氫或者氟。
[8]如項[1]所述的化合物，其由式(1-20)~式(1-31)的任一者所表示。
式(1-20)~式(1-31)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；L1為氫或者氟。
[9]如項[1]所述的化合物，其由式(1-32)~(1-39)的任一者所表示。
式(1-32)~式(1-39)中，R1為碳數1~10的烷基或 者碳數2~10的烯基；L1、L2、L3、L4、L5、L6及L7獨立地為氫或者氟。
[10]如項[1]所述的化合物，其由式(1-40)~式(1-47)的任一者所表示。
式(1-40)~式(1-47)中，R1為碳數1~10的烷基；L1、L2及L3獨立地為氫或者氟。
[11]一種液晶組成物，其含有至少1種如項[1]~項[10]中任一項所述的化合物。
[12]如項[11]所述的液晶組成物，其更包含選自式(2)~式(4)所表示的化合物組群中的至少1種化合物。
式(2)~式(4)中，R2獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，烷基以及烯基中至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；X1為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-CF=F2、-OCF2CHF2、或者-OCF2CHFCF3；環C1、環C2及環C3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫哌喃-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z5及Z6獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、或者-(CH2)4-；L8及L9獨立地為氫或者氟。
[13]如項[11]所述的液晶組成物，其更包含選自式(5) 所表示的化合物組群中的至少1種化合物。
式(5)中，R3為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，烷基以及烯基中，至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；X2為-C≡N或者-C≡C-C≡N；環D1、環D2及環D3獨立地為1,4-伸環己基、至少1個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫哌喃-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z7為單鍵、-(CH2)2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、或者-CH2O-；L10及L11獨立地為氫或者氟；r為0、1或2，s為0或1，r與s的和為0、1、2或3。
[14]如項[11]所述的液晶組成物，其更包含選自式(6)~式(11)所表示的化合物組群中的至少1種化合物。
式(6)~式(11)中，R4及R5獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，烷基以及烯基中，至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；環E1、環E2、環E3及環E4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少1個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或者十氫萘-2,6-二基；Z8、Z9、Z10及Z11獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、 -OCF2-、或者-OCF2(CH2)2-；L12及L13獨立地為氟或者氯；t、u、v、w、x及y獨立地為0或1，u、v、w及x的和為1或2。
[15]如項[11]所述的液晶組成物，其更包含選自式(12)~式(14)所表示的化合物組群中的至少1種化合物。
式(12)~式(14)中，R6及R7獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基以及烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代；環F1、環F2及環F3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基；Z12及Z13獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、或者-COO-。
[16]如項[12]所述的液晶組成物，其更包含選自如項[13]所述的式(5)所表示的化合物組群中的至少1種化合物。
[17]如項[12]所述的液晶組成物，其更包含選自如項[15]所述的式(12)~式(14)所表示的化合物組群中的至少1種化合物。
[18]如項[13]所述的液晶組成物，其更包含選自如項[15]所述的式(12)~式(14)所表示的化合物組群中的至少1種化合物。
[19]如項[14]所述的液晶組成物，其更包含選自如項[15]所述的式(12)~式(14)所表示的化合物組群中的至少1種化合物。
[20]如項[11]~項[19]中任一項所述的液晶組成物，其更包含至少1種光學活性化合物及/或可聚合的化合物。
[21]如項[11]~項[20]中任一項所述的液晶組成物，其更包含至少1種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。
[22]一種液晶顯示元件，其含有如項[11]~項[21]中任一項所述的液晶組成物。
依序對本發明的化合物、液晶組成物、液晶顯示元件進行說明。
1-1.本發明的化合物
對本發明的化合物(1)、化合物(1)的較佳例子進行說明。化合物(1)中的末端基、環結構、鍵結基以及取代基的較佳例子 亦應用於化合物(1)的下述式。
式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少1個-CH2-可經-O-或者-S-取代，至少1個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少1個氫可經鹵素取代。
此種R1的例子為：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烷基硫基、烷基硫基烷氧基、烯基、烯基氧基、烯基氧基烷基、烷氧基烯基以及烯基硫基。該些基團中，直鏈的基團優於分支的基團。即便R1為分支的基團，亦為光學活性時較佳。
烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3、-CH=CHC2H5、-CH=CHC3H7、-CH=CHC4H9、-C2H4CH=CHCH3以及-C2H4CH=CHC2H5之類在奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2CH=CHCH3、-CH2CH=CHC2H5以及-CH2CH=CHC3H7之類在偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳立體構型的烯基化合物具有高的透明點或者液晶相的寬廣溫度範圍。分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals，Mol.Cryst.Liq.Cryst.)1985年第131期第109頁以及分子晶體與液晶1985年第131期第327頁有詳細說明。
烷基的例子為：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29以及-C15H31。
烷氧基的例子為：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13以及-OC7H15、-OC8H17、-OC9H19、-OC10H21、-OC11H23、-OC12H25、-OC13H27以及-OC14H29。
烷氧基烷基的例子為：-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3以及-(CH2)5-OCH3。
烯基的例子為：-CH=CH2、-CH=CHCH3、-CH2CH=CH2、-CH=CHC2H5、-CH2CH=CHCH3、-(CH2)2-CH=CH2、-CH=CHC3H7、-CH2CH=CHC2H5、-(CH2)2-CH=CHCH3以及-(CH2)3-CH=CH2。
烯基氧基的例子為：-OCH2CH=CH2、-OCH2CH=CHCH3以及-OCH2CH=CHC2H5。
至少1個氫經鹵素取代的烷基的例子為：-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-CH2Cl、-CHCl2、-CCl3、-(CH2)2-Cl、-CCl2CH2Cl、-CCl2CHCl2、-CH2CCl3、-CCl2CCl3、-(CH2)3-Cl、-(CCl2)3-Cl、-CCl2CHClCCl3、-CHClCCl2CCl3、-(CH2)4-Cl、-(CCl2)4-Cl、-(CH2)5-Cl以及-(CCl2)5-Cl。
至少1個氫經鹵素取代的烷氧基的例子為：-OCH2F、 -OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-OCH2Cl、-OCHCl2、-OCCl3、-O-(CH2)2-Cl、-OCCl2CH2Cl、-OCCl2CHCl2、-OCH2CCl3、-O-(CH2)3-Cl、-O-(CCl2)3-Cl、-OCCl2CHClCCl3、-OCHClCCl2CCl3、-O(CH2)4-Cl、-O-(CCl2)4-Cl、-O-(CH2)5-Cl以及-O-(CCl2)5-Cl。
至少1個氫經鹵素取代的烯基的例子為：-CH=CHF、-CH=CF2、-CF=CHF、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-(CH2)2-CH=CF2、-CH2CH=CHCF3、-CH=CHCF2CF3、-CH=CHCl、-CH=CCl2、-CCl=CHCl、-CH=CHCH2Cl、-CH=CHCCl3、-(CH2)2-CH=CCl2、-CH2CH=CHCCl3以及-CH=CHCCl2CCl3。
R1較佳為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1~14的烷氧基、碳數2~14的烯基氧基，更佳為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基，特佳為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基。
R1的更佳例子為-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-CH=CH2、-CH=CHCH3、-CH2CH=CH2、-CH=CHC2H5、-CH2CH=CHCH3、-(CH2)2-CH=CH2、-CH=CHC3H7、-CH2CH=CHC2H5、-(CH2)2-CH=CHCH3以及-(CH2)3-CH=CH2。
式(1)中，環A1、環A2、環A3、環A4及環B1獨立地 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫哌喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或者吡啶-2,5-二基。
環A1、環A2、環A3及環A4的較佳例子為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基以及四氫哌喃-2,5-二基。至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基的較佳例子為基團(15-1)~基團(15-18)。
2-氟-1,4-伸苯基為左右不對稱。有側位的氟位於左末端基之側的情況(朝左，15-1)、及位於右末端基之側的情況(朝右，15-2)。較佳的2-氟-1,4-伸苯基朝右(15-2)。2,6-二氟-1,4-伸苯基(15-4以及15-6)亦為左右不對稱。較佳的2,6-二氟-1,4-伸苯基朝右(15-4)。其他基團中，在左右不對稱的情況下，較佳為朝右。
至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基的尤佳例子為2-氟-1,4-伸苯基以及2,6-二氟-1,4-伸苯基。
1,3-二噁烷-2,5-二基為左右不對稱。有-O-位於左末端基之側的情況(朝左，15-19)、及位於右末端基之側的情況(朝右，15-20)。較佳的1,3-二噁烷-2,5-二基為朝右(15-20)。四氫哌喃-2,5-二基(15-21以及15-22)亦為左右不對稱。較佳的四氫哌喃-2,5-二基為朝右(15-22)。嘧啶-2,5-二基以及吡啶-2,5-二基中，較佳為朝右(15-24以及15-26)。即，所謂朝右，是指O或N位於四氟丙烯基上。
環A1、環A2、環A3及環A4的更佳例子為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基以及四氫哌喃-2,5-二基。
環B1的較佳例子為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、經鹵素 取代的1,4-伸苯基。經鹵素取代的1,4-伸苯基與上述環A1、環A2、環A3及環A4相同。
式(1)中，Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、或者-CF=CF-。
Z1、Z2、Z3及Z4的較佳例子為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-COO-以及-CF2O-。Z1、Z2、Z3及Z4的更佳例子為單鍵、-(CH2)2-以及-CH=CH-。特佳為Z1、Z2、Z3及Z4全部為單鍵的情況、或者單鍵與1個-(CH2)2-、或1個-CH=CH-的組合。
式(1)中，l、m、n及o獨立地為0或1，其和為1以上。l、m、n及o的和的較佳例子為1、2及3。l、m、n及o的和的更佳例子為1及2。
1-2.化合物(1)的物性及其調整
化合物(1)中，藉由將R1、環A1、環A2、環A3、環A4、環B1、Z1、Z2、Z3及Z4的種類與l、m、n及o的和進行適當組合，能夠任意調整透明點、光學各向異性、介電各向異性等物性。由於化合物的物性無大的差異，故而化合物(1)可包含比同位素相對豐度(relative isotopic abundance)的量更多的2H(氘)、13C等同位素。以下對R1等的種類給化合物(1)的物性帶來的主要效果進行說明。
當左末端基R1為直鏈時，液晶相的溫度範圍廣，而且黏度小。當R1為分支鏈時，與其他液晶性化合物的相容性良好。 R1為光學活性的化合物可用作手性摻雜劑(chiral dopant)。藉由將該化合物添加於組成物中，能夠防止液晶顯示元件所產生的反向扭轉域(reverse twisted domain)。R1不為光學活性的化合物可用作組成物的成分。R1為烯基時，較佳的立體構型如上所述依存於雙鍵的位置。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有高上限溫度或者液晶相的寬廣溫度範圍。
當環A1、環A2、環A3及環A4全部為1,4-伸環己基時，透明點高，黏度小。當環A1、環A2、環A3及環A4的至少1者為1,4-伸苯基、或者至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基時，光學各向異性比較大，而且定位序參數(orientational order parameter)比較大。當環A1、環A2、環A3及環A4全部為1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、或者該些基團的組合時，光學各向異性特別大。當環A1、環A2、環A3及環A4的至少1者為1,3-二噁烷-2,5-二基時，介電各向異性大。當環A1、環A2、環A3及環A4的至少1者為四氫哌喃-2,5-二基時，與其他液晶性化合物的相容性良好。
當環B1為1,4-伸環己基時，對熱及光等的穩定性高，黏度小。當環B1為1,4-伸苯基、或者至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基時，透明點高，光學各向異性大，介電各向異性大。
當鍵結基Z1、Z2、Z3及Z4為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、或者-CF=CF-時，黏度小。當鍵結基為單鍵、-(CH2)2-、或者-CH=CH-時，黏度更小。當鍵結基為-CH=CH-時， 液晶相的溫度範圍廣，而且彈性常數(K)大。當鍵結基為-C≡C-時，光學各向異性大。尤其當鍵結基為-CF2O-或者-COO-時，介電各向異性大。
當l、m、n及o的和為1時，黏度小，與其他液晶性化合物的相容性良好。當l、m、n及o的和為2時，黏度小，透明點高。當l、m、n及o的和為3或者4時，黏度小，透明點特別高。
如以上所述，能夠藉由適當選擇環結構、末端基、鍵結基等的種類與環結構的數量而獲得具有目標物性的化合物。因此，化合物(1)可用作PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA之類的模式的液晶顯示元件中使用的液晶組成物的成分。
1-3.化合物(1)的例子
化合物(1)的較佳例子為化合物(1-1)~化合物(1-3)。更佳例子為化合物(1-4)~化合物(1-19)、化合物(1-20)~化合物(1-31)以及化合物(1-32)~化合物(1-39)。最佳例子為化合物(1-40)~化合物(1-47)。
式(1-1)~式(1-3)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；環A1、環A2及環A3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者四氫哌喃-2,5-二基；環B1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或者至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基；Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵、-(CH2)2-、或者-CH=CH-。
式(1-4)~式(1-19)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；L1、L2、L3及L4為氫或者氟。
式(1-20)~式(1-31)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；L1為氫或者氟。
式(1-32)~式(1-39)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；L1、L2、L3、L4、L5、L6及L7為氫或者氟。
本發明的液晶性化合物不僅具有上述R1、環A1、環A2、環A3、環A4及環B1、Z1、Z2、Z3及Z4，而且具有四氟丙烯基，因此在對熱及光等的高穩定性、高的透明點、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的優異相容性等方面平衡性良好且優異，而且具有特別大的介電各向異性。
就對熱及光等的高穩定性、高的透明點以及小的黏度的觀點而言，較佳為化合物(1-4)~化合物(1-19)。就高的透明點以及優異的相容性的觀點而言，較佳為化合物(1-20)~化合物(1-31)。就高的透明點、大的光學各向異性以及大的介電各向異性的觀點而言，較佳為化合物(1-32)~化合物(1-39)。
該些化學式中，R1為碳數1~10的烷基；L1、L2及L3獨立地為氫或者氟。
1-4.化合物(1)的合成
對化合物(1)的合成法進行說明。化合物(1)可藉由將有機合成化學的方法適當組合來合成。於起始物中導入目標的末端基、環以及鍵結基的方法記載於：「有機合成」(Organic Syntheses，約翰威立父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「有機反應」(Organic Reactions，約翰威立父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc))、「綜合有機合成」(Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司(Pergamon Press))、「新實驗化學講座」(丸善)等成書中。
1-4-1.鍵結基的生成
生成化合物(1)中的鍵結基的方法的例子如下述流程所述。該流程中，MSG1(或者MSG2)為具有至少1個環的一價有機基。多個MSG1(或者MSG2)所表示的一價有機基可相同，或者亦可不同。
(I)單鍵的生成
使具有規定環的硼酸(16)與利用公知方法來合成的鹵化合物(17)在碳酸鹽水溶液中，在如四(三苯基膦)鈀之類的觸媒的存在下進行反應來合成化合物(1A)。該化合物(1A)亦藉由使利用公知方法來合成的化合物(18)與正丁基鋰進行反應，繼而與氯化鋅進行反應，在如二氯雙(三苯基膦)鈀之類的觸媒的存在下與化合物(17)反應來合成。
(II)-COO-與-OCO-的生成
使化合物(18)與正丁基鋰進行反應，繼而與二氧化碳進行反應而獲得羧酸(19)。使化合物(19)與利用公知方法來合成的苯酚(20)在N,N'-二環己基碳二亞胺(N,N'-dicyclohexylcarbodiimide，DCC)與4-二甲基胺基吡啶(4-dimethylamino pyridine，DMAP)的存在下進行脫水，來合成 具有-COO-的化合物(1B)。亦利用該方法來合成具有-OCO-的化合物。
(III)-CF2O-與-OCF2-的生成
利用如勞森試劑(Lawesson's reagent)之類的硫化劑對化合物(1B)進行處理來獲得化合物(21)。利用氟化氫吡啶錯合物與N-溴丁二醯亞胺(N-bromosuccinimide，NBS)對化合物(21)進行氟化，來合成具有-CF2O-的化合物(1C)。參照M.Kuroboshi等人的化學快報(Chemistry Letters，Chem.Lett.)1992年第827期。化合物(1C)亦可利用(二乙基胺基)三氟化硫((diethylamino)sulfur trifluoride，DAST)對化合物(21)進行氟化來合成。參照W.H.Bunnelle等人的有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry，J.Org.Chem.)1990年第55期第768頁。亦利用該方法來合成具有-OCF2-的化合物。亦可利用Peer.Kirsch等人的應用化學國際版(Angewandte Chemie International Edition，Angew.Chem.Int.Ed.)2001年第40期第1480頁中記載的方法來生成該些鍵結基。
(IV)-CH=CH-的生成
利用正丁基鋰對化合物(18)進行處理後，與N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide，DMF)等甲醯胺進行反應而獲得醛(23)。利用如第三丁醇鉀之類的鹼對利用公知方法來合成的鏻鹽(22)進行處理而產生磷偶極體(phosphorus ylide)，使醛(23)與該磷葉立德進行反應而合成化合物(1D)。根據反應條件而生成 順式體，因此視需要利用公知的方法將順式體異構化為反式體。
(V)-(CH2)2-的生成
藉由將化合物(1D)在如鈀碳之類的觸媒的存在下進行氫化來合成化合物(1E)。
(VI)-C≡C-的生成
在二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇(2-methyl-3-butyne-2-ol)與化合物(18)進行反應後，在鹼性條件下去保護而獲得化合物(24)。於二氯雙三苯基膦鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物(24)與化合物(17)反應而合成化合物(1F)。
(VII)-CH2O-與-OCH2-的生成
利用硼氫化鈉等還原劑將化合物(23)進行還原而獲得化合物(25)。利用氫溴酸等將該化合物(25)進行鹵化而獲得化合物(26)。在碳酸鉀等的存在下，使化合物(26)與化合物(20)進行反應而合成化合物(1G)。
(VIII)-CF=CF-的生成
利用正丁基鋰將化合物(18)進行處理後，與四氟乙烯進行反應而獲得化合物(27)。利用正丁基鋰將化合物(17)進行處理後，與化合物(27)反應而合成化合物(1H)。
將以上操作加以組合來合成溴化物(28)。
1-4-2.環A1、環A2、環A3、環A4及環B1的生成
關於1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟 -1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2,3,5,6-四氟-1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫哌喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基等環，起始物已有市售，或者合成法已熟知。使用相當於此種環的MSG化合物(16)~MSG化合物(18)。
1-4-3.合成化合物(1)的方法
合成化合物(1)的方法的例子如下所述。使利用公知方法來合成的溴化物(28)與巰基苯基四唑(29)在KOH等鹼的存在下進行反應而獲得硫化物(30)。利用間氯過苯甲酸(meta-chloroperbenzoic acid，MCPBA)等氧化劑將該硫化物(30)進行氧化而獲得碸(31)。使二異丙胺鋰(lithium diisopropylamide，LDA)與碸(31)進行反應，繼而與N-氟苯磺醯亞胺(N-fluorobenzene sulfonimide，NFSI)進行反應來獲得氟化碸(32)。使該氟化碸(32)在六甲基二矽氮烷鉀(kalium hexamethyldisilazane，KHMDS)的存在下，與三氟乙醛(33)進行反應來合成化合物(1)。此外，該反應中使用的三氟乙醛(33)是藉由將乙基半縮醛(34)在濃硫酸中進行加熱而獲得。
該些化合物中，R1、環A1、環A2、環A3、環A4、環B1、Z1、Z2、Z3、Z4、l、m、n及o的定義與上述相同。
2.組成物(1)
對本發明的液晶組成物(1)進行說明。該組成物(1)包含至少1種化合物(1)作為成分。組成物(1)亦可包含2種以上的化合物(1)。液晶性化合物的成分亦可為僅為化合物(1)。組成物(1)在1重量%~99重量%的範圍內含有化合物(1)的至少1種，由於表現出優良的特性而較佳。更佳的比例為5重量%~60重量%的範圍。組成物(1)可包含化合物(1)、及化合物(1)以外的各種液晶性化合物。
較佳的組成物包含選自以下所示的成分B、成分C、成分D以及成分E中的化合物。製備組成物(1)時，例如亦可考慮到化合物(1)的介電各向異性來選擇成分。適當選擇成分的組成物具有向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性以及適當的彈性常數。
成分B為化合物(2)、化合物(3)以及化合物(4)。成分C為化合物(5)。成分D為化合物(6)、化合物(7)、化合物(8)、化合物(9)、化合物(10)以及化合物(11)。
成分E為化合物(12)、化合物(13)以及化合物(14)。依序對該些成分進行說明。
成分B是在式(2)~式(4)的右末端具有鹵素或者含氟基的化合物。(末端的一者為鍵結於苯環上的含氟基)
成分B的較佳例子可列舉：化合物(2-1)~化合物(2-16)、化合物(3-1)~化合物(3-112)、化合物(4-1)~化合物(4-54)。
該些化合物(成分B)中，R2及X1的定義與上述相同。
成分B由於介電各向異性為正，且對熱及光等的穩定性非常優異，故而用於製備薄膜電晶體(thin film transistor，TFT)模式用或者PSA模式用組成物的情況。相對於組成物的總重量， 成分B的含量宜為1重量%~99重量%的範圍，較佳為10重量%~97重量%的範圍，更佳為40重量%~95重量%的範圍。該組成物可藉由進而添加化合物(12)、化合物(13)以及化合物(14)(成分E)來調整黏度。
成分C是式(5)的右末端基為-C≡N或者-C≡C-C≡N的化合物(5)。
(末端的一者為鍵結於苯環上的含氰基的基團)
成分C的較佳例子可列舉化合物(5-1)~化合物(5-64)。
該些化合物(成分C)中，R3以及X2的定義與上述相同。
成分C由於介電各向異性為正，且其值大，故而主要用於製備STN模式用、TN模式用或者PSA模式用組成物的情況。 藉由添加該成分C，可增大組成物的介電各向異性。成分C具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度、或者調整光學各向異性的效果。成分C對於調整元件的電壓-穿透率曲線亦有用。
在製備STN模式用或者TN模式用組成物的情況下，相對於組成物的總重量，成分C的含量宜為1重量%~99重量%的範圍，較佳為10重量%~97重量%的範圍，更佳為40重量%~95重量%的範圍。該組成物藉由添加成分E，可調整液晶相的溫度範 圍、黏度、光學各向異性、介電各向異性等。
成分D為化合物(6)、化合物(7)、化合物(8)、化合物(9)、化合物(10)以及化合物(11)。該些化合物如2,3-二氟-1,4-伸苯基般，具有側位經2個鹵素取代的苯環。
成分D的較佳例子可列舉：化合物(6-1)~化合物(6-6)、化合物(7-1)~化合物(7-15)、化合物(8-1)、化合物(9-1)~化合物(9-3)、化合物(10-1)~化合物(10-11)以及化合物(11-1)~化合物(11-10)。
該些化合物(成分D)中，R4及R5的定義與上述相同。
成分D為介電各向異性為負的化合物。成分D主要用於製備VA模式用或者PSA模式用組成物的情況。若使成分D的含量增加，則組成物的介電各向異性增大，但黏度增大。因此，只要滿足介電各向異性的要求值，則成分D的含量越少越好。因 此，若考慮到介電各向異性的絕對值為5左右，則為了進行充分的電壓驅動，成分D的含量較佳為40重量%以上。
成分D中，由於化合物(6)為2環化合物，故而主要具有調整黏度、調整光學各向異性、或者調整介電各向異性的效果。由於化合物(7)以及化合物(8)為3環化合物，故而具有提高上限溫度、增大光學各向異性、或者增大介電各向異性的效果。化合物(9)、化合物(10)以及化合物(11)具有增大介電各向異性的效果。
在製備VA模式用或者PSA模式用組成物的情況下，相對於組成物的總重量，成分D的含量較佳為40重量%以上，更佳為50重量%~95重量%的範圍。藉由添加成分D，可調整組成物的彈性常數，調整元件的電壓-穿透率曲線。在將成分D添加於介電各向異性為正的組成物中的情況下，相對於組成物的總重量，成分D的含量較佳為30重量%以下。
成分E為2個末端基為烷基等的化合物。成分E的較佳例子可列舉：化合物(12-1)~化合物(12-11)、化合物(13-1)~化合物(13-19)以及化合物(14-1)~化合物(14-6)。
該些化合物(成分E)中，R6及R7的定義與上述相同。
成分E由於介電各向異性的絕對值小，故而為接近中性的化合物。化合物(12)主要具有調整黏度或者調整光學各向異性的效果。化合物(13)以及化合物(14)藉由提高上限溫度，而具有擴大向列相的溫度範圍的效果、或者調整光學各向異性的 效果。
若增加成分E的含量，則組成物的黏度減小，但介電各向異性減小。因此，只要滿足介電各向異性的要求值，則含量越多越好。因此，在製備VA模式用或者PSA模式用組成物的情況下，相對於組成物的總重量，成分E的含量較佳為30重量%以上、更佳為40重量%以上。
液晶組成物的製備
組成物(1)的製備是利用使必需的成分在高溫下溶解等方法來進行。根據用途，可於該組成物中添加添加物。添加物的例子為：光學活性化合物、可聚合的化合物、聚合起始劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑等。此種添加物已為業者所熟知，並記載於文獻中。
組成物(1)可更包含至少1種光學活性化合物。可添加公知的手性摻雜劑作為光學活性化合物。該手性摻雜劑具有藉由引起液晶的螺旋結構來賦予必需的扭轉角而防止逆扭轉的效果。手性摻雜劑的較佳例子可列舉下述光學活性化合物(Op-1)~光學活性化合物(Op-13)。
組成物(1)添加此種光學活性化合物來調整螺旋間距。 若為TFT模式用以及TN模式用組成物，螺旋間距較佳為調整為 40μm~200μm的範圍。若為STN模式用組成物，螺旋間距較佳為調整為6μm~20μm的範圍。在BTN模式用組成物的情況下，螺旋間距較佳為調整為1.5μm~4μm的範圍。出於調整螺旋間距的溫度依存性的目的，亦可添加2種以上的光學活性化合物。
組成物(1)亦可藉由添加可聚合的化合物而用於PSA模式。可聚合的化合物的例子為：丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基、乙烯基氧基(vinyloxy)、丙烯基醚、環氧、乙烯基酮、氧雜環丁烷等。可聚合的化合物較佳為在光聚合起始劑等適當的起始劑存在下藉由紫外線(ultraviolet，UV)照射等來聚合。用於聚合的適當條件、起始劑的適當類型以及適當量已為業者所知，並記載於文獻中。
抗氧化劑對於維持大的電壓保持率有效。抗氧化劑的較佳例子為2,6-二-第三丁基-4-烷基苯酚等。紫外線吸收劑對於防止上限溫度的下降有效。紫外線吸收劑的較佳例子為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。另外，如具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑亦較佳。
組成物(1)若添加部花青素(merocyanine)系、苯乙烯基(styryl)系、偶氮(azo)系、次甲基偶氮(azomethine)系、氧偶氮基(azoxy)系、喹酞酮(quinophthalone)系、蒽醌(anthraquinone)系、四嗪(tetrazine)系等二色性色素，則亦可用於賓主(guest host，GH)模式。
光學活性化合物、可聚合的化合物、抗氧化劑、紫外線 吸收劑、色素等的添加量並無特別限制。
含有該組成物的元件具有大的電壓保持率。該組成物適合於主動矩陣(active matrix，AM)元件，特別適合於穿透型的AM元件。藉由控制成分化合物的比例，或者藉由混合其他的液晶性化合物，可製備具有約0.08至約0.25範圍的光學各向異性的組成物，進而可製備具有約0.10至約0.30範圍的光學各向異性的組成物。該組成物可作為具有向列相的組成物來使用，且可藉由添加光學活性化合物而作為光學活性組成物來使用。
本發明的液晶組成物的較佳的向列相的下限溫度至少約為-20℃以下，更佳的向列相的下限溫度約為-30℃以下，尤其更佳的向列相的下限溫度約為-40℃以下。本發明液晶組成物的較佳的向列相的上限溫度至少約為70℃以上，更佳的向列相的上限溫度約為80℃以上，尤其更佳的向列相的上限溫度約為90℃以上。 本發明的液晶組成物的589nm且25℃下的較佳光學各向異性為約0.07至約0.20的範圍，更佳的光學各向異性為約0.07至約0.16的範圍，尤其更佳的光學各向異性為約0.08至約0.13的範圍。本發明液晶組成物的25℃下的較佳介電各向異性至少約為2以上，更佳的介電各向異性約為3以上，尤其更佳的介電各向異性約為3.5以上。
3.液晶顯示元件
組成物(1)可用於具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、PSA模式等運作模式，且以主動矩陣(AM方式)驅動的液 晶顯示元件。組成物(1)亦可用於具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、VA模式、IPS模式等運作模式，且以被動矩陣(passive matrix，PM)方式驅動的液晶顯示元件。該些AM方式以及PM方式的元件亦可應用於反射型、穿透型、半穿透型的任一種類型。
組成物(1)亦可用於將向列液晶進行微膠囊化(microencapsulation)而製作的向列曲線排列相(nematic curvilinear aligned phase,NCAP)元件、在液晶中形成三維網狀高分子來製作的聚合物分散型液晶顯示元件(polymer dispersed liquid crystal display，PDLCD)、聚合物網絡液晶顯示元件(polymer network liquid crystal display，PNLCD)。
[實施例]
藉由實施例對本發明進一步進行詳細說明，但本發明不受該些實施例的限制。只要無特別說明，則「%」是指「重量%」。
所合成的化合物是利用核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)分析等方法來鑑定。
NMR分析
測定裝置是使用DRX-500(布魯克拜厄斯賓(Bruker BioSpin)(股)公司製造)。1H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3等氘化溶劑中，在室溫、500MHz、累計次數為16次的條件下進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。19F-NMR的測定中，使用CFCl3作為內部標準，以累計次數24次來進行。核磁共振波譜的說明中， s是指單峰(singlet)、d是指雙重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指寬峰(broad)。
[測定試樣]
測定相結構以及轉移溫度時，使用液晶性化合物其本身作為試樣。測定向列相的上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性等物性時，使用將化合物混合於母液晶中來製備的組成物作為試樣。
在使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的情況下，以如下方法進行測定。將化合物15重量%與母液晶85重量%混合來製備試樣。根據該試樣的測定值，依據以下式子所表示的外推法，計算外推值，並記載該值。〈外推值〉=(100×〈試樣的測定值〉-〈母液晶的重量%〉×〈母液晶的測定值〉)/〈化合物的重量%〉
在即便化合物與母液晶的比例為該比例，結晶(或者層列相)亦在25℃下析出的情況下，將化合物與母液晶的比例以10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重量%的順序進行變更，以結晶(或者層列相)在25℃下不會析出的比例來測定試樣的物性。此外，只要無特別說明，則化合物與母液晶的比例為15重量%：85重量%。
母液晶是使用下述母液晶(i)。將母液晶(i)的成分的比例以重量%表示。
[測定方法]
物性的測定是利用下述方法來進行。該些方法大多為日本電子機械工業會規格(Standard of Electronic Industries Association of Japan)、EIAJ．ED-2521A中記載的方法、或者將其修飾而成的方法。用於測定的TN元件上未安裝TFT。
(1)相結構
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(梅特勒(Mettler)公司，FP-52型加熱台)上放置試樣(化合物)，一邊以3℃/分鐘的速度進行加熱一邊利用偏光顯微鏡來觀察相狀態及其變化，確定相的種類。
(2)轉移溫度(℃)
使用珀金埃爾默(PerkinElmer)公司製造的掃描熱量計DSC-7系統、或者Diamond DSC系統，以3℃/分鐘的速度升降溫，藉由外推來求出伴隨試樣(化合物)的相變化的吸熱峰值、或者發熱峰值的起始點，決定轉移溫度。有時將化合物自固體轉移為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉移為液體的溫度簡稱為「透明點」。
結晶表示為C。在對結晶的種類加以區別的情況下，分別表示為C1或者C2。層列相表示為S，向列相表示為N。層列相中，在對層列A相、層列B相、層列C相、或者層列F相加以區別的情況下，分別表示為SA、SB、SC或者SF。液體(各向同性(isotropic))表示為I。轉移溫度例如表述為「C 50.0 N 100.0 I」。 這是表示，自結晶至向列相的轉移溫度(CN)為50.0℃，自向列相至液體的轉移溫度(透明點)為100.0℃。
(3)低溫相容性
製備以化合物的比例成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%以及1重量%的方式將母液晶與化合物混合而成的試樣，將試樣放入玻璃瓶中。將該玻璃瓶在-10℃或者-20℃的冷凍機中保管一定時期後，觀察結晶或者層列相是否析出。
(4)向列相的上限溫度(TNI或者NI，℃)
在具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/分鐘的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為各向 同性液體時的溫度。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
(5)向列相的下限溫度(TC，℃)
將具有向列相的試樣在0℃、-10℃、-20℃、-30℃以及-40℃的冷凍機中保管10天後，觀察液晶相。例如，當試樣-在20℃下為向列相的狀態，且在-30℃下變化為結晶或者層列相時，將TC記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
(6)黏度(整體黏度(bulk viscosity)，η，在20℃下測定，mPa．s)
使用E型旋轉黏度計來測定。
(7)黏度(旋轉黏度，γ1，在25℃下測定，mPa．s)
測定依據M.Imai等人的分子晶體與液晶第259卷第37頁(1995)中記載的方法。於扭轉角為0°，而且2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm的TN元件中放入試樣。對該TN元件在16V至19.5V的範圍內以0.5V為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅1個矩形波(矩形脈衝，0.2秒)與無施加(2秒)的條件反覆施加。測定藉由該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)及峰值時間(peak time)。根據該些測定值與M.Imai等人的論文第40頁的計算式(8)來獲得旋轉黏度的值。該計算所必需的介電各向異性的值是使用該測定旋轉黏度的元件，以下述所記載的方法來求出。
(8)光學各向異性(折射率各向異性，在25℃下測定，△n)
使用波長為589nm的光，利用在目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計(abbe refractometer)來進行測定。將主稜鏡的表面向一個方向摩擦後，將試樣滴下至主稜鏡上。折射率(n∥)是在偏光方向與摩擦方向平行時測定。折射率(n⊥)是在偏光方向與摩擦方向垂直時測定。光學各向異性(△n)的值是根據△n=n∥-n⊥的式子來計算。
(9)介電各向異性(△ε，在25℃下測定)
在2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm，而且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波(10V，1kHz)，2秒後測定液晶分子的長軸方向的介電常數(ε∥)。對該元件施加正弦波(0.5V，1kHz)，2秒後測定液晶分子的短軸方向的介電常數(ε⊥)。介電各向異性的值是根據△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
(10)彈性常數(K，在25℃下測定，pN)
測定時使用橫河惠普(Yokogawa-Hewlett-Packard)股份有限公司製造的HP4284A型LCR計。於2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的水平配向元件中放入試樣。對該單元施加0伏特至20伏特電荷，測定電容以及施加電壓。使用「液晶裝置手冊」(日刊工業新聞社)第75頁的式(2.98)、式(2.101)，將所測定的電容(C)及施加電壓(V)的值進行擬合(fitting)，由式(2.99)獲得K11以及K33的值。繼而，在第171頁的式(3.18)中，使用剛才求出的K11以及K33的值來算出K22。彈性常數是以上述方式求出的K11、K22以及K33的平均值。
(11)臨限電壓(Vth，在25℃下測定，V)
測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈(halogen lamp)。在2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)約為0.45/△n(μm)，且扭轉角為80度的正常顯白模式(normally white mode)的TN元件中放入試樣。對該元件施加的電壓(32Hz，矩形波)是以0.02V為單位自0V階段性地增加至10V。此時，從垂直方向對元件照射光，測定穿透過元件的光量。 製成當該光量達到最大時穿透率為100%，且當該光量為最小時穿透率為0%的電壓-穿透率曲線。臨限電壓是穿透率達到90%時的電壓。
[原料]
Solmix(註冊商標)A-11為乙醇(85.5%)、甲醇(13.4%)與異丙醇(1.1%)的混合物，自日本酒精銷售(股)(Japan Alcohol Trading CO.,LTD)獲取。有時將四氫呋喃(tetrahydrofuran)簡稱為THF。有時將N-氟苯磺醯亞胺(N-fluorobenzene sulfonimide)簡稱為NFSI。
[實施例1]
化合物(No.1-1-1)的合成
第1步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-1)(21.0g)、巰基苯基四唑(13.7g)以及四丁基硫酸氫銨(tetrabutylammonium hydrogen sulfate，TBAHS)(1.18g)加入至反應器中，溶解於甲苯(80.0ml)中。 於其中緩慢添加氫氧化鉀(5.56g)的水(40.0ml)溶液，在70℃下攪拌8小時。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。 將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮而獲得化合物(T-2)(27.8g，100%)。
第2步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-2)(27.8g)加入至反應器中，溶解於Solmix(註冊商標)A-11(400ml)中，冷卻至0℃。於其中緩慢添加七鉬酸六銨四水合物(8.62g)的35%過氧化氫水(67.8g)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌24小時。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以飽和亞硫酸氫鈉 水溶液、食鹽水依序進行清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)進行純化。進而藉由利用甲苯的再結晶而進行純化，獲得化合物(T-3)(17.0g，56.6%)。
第3步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-3)(8.49g)加入至反應器中，溶解於甲苯(250ml)中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加LDA(1.12M，THF溶液，24.6ml)，攪拌12分鐘。繼而，添加NFSI(9.32g)，攪拌50分鐘，一邊恢復至室溫一邊進而攪拌50分鐘。將反應混合物再次冷卻至-70℃後，緩慢添加三氟乙醛(7.77g)的THF(50.0ml)溶液以及KHMDS(1.00M，THF溶液，39.4ml)，攪拌1小時，一邊恢復至室溫一邊進而攪拌3小時。此外，反應中使用的三氟乙醛是藉由將三氟乙醛乙基半縮醛(14.2g)與濃硫酸(100ml)混合，在80℃下攪拌而獲得。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(庚烷)進行純化。進而藉由利用Solmix(註冊商標)A-11的再結晶來進行純化，獲得化合物(No.1-1-1)(1.74g，27.5%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：4.93(dq,J=34.4Hz,J=7.5Hz,1H),2.16-2.04(m,1H),1.98-1.91(m,2H),1.86-1.66(m,6H),1.35-1.19(m,4H),1.19-1.10(m,3H),1.10-0.91(m,6H),0.91-0.79(m,5H).
化合物(No.1-1-1)的物性為如下所述。
轉移溫度：C 68.4(SB 65.7)I.
上限溫度(TNI)=22.4℃；介電各向異性(△ε)=13.2；光學各向異性(△n)=0.050；黏度(η)=16.2mPa．s。
[實施例2]
化合物(No.1-2-3)的合成
第1步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-4)(16.0g)、巰基苯基四唑(8.31g)以及TBAHS(四丁基硫酸氫銨)(0.720g)加入至反應器中，溶解於甲苯(80.0ml)中。於其中緩慢添加氫氧化鉀(3.39g)的水(40.0ml)溶液，在70℃下攪拌8小時。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮而獲得化合物 (T-5)(20.1g，100%)。
第2步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-5)(21.6g)加入至反應器中，溶解於氯仿(300ml)中，冷卻至-10℃。於其中緩慢添加MCPBA(23.6g)的氯仿(300ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌24小時。將反應混合物注入至2N氫氧化鈉水溶液中，以二氯甲烷萃取水層。將合併的有機層以2N氫氧化鈉水溶液、飽和亞硫酸氫鈉水溶液、食鹽水依序進行清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。 將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(甲苯)進行純化，進而藉由利用甲苯的再結晶而進行純化，獲得化合物(T-6)(18.2g，78.8%)。
第3步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-6)(10.0g)加入至反應器中，溶解於甲苯(400ml)中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加LDA(1.12M，THF溶液，24.6ml)，攪拌12分鐘。繼而，添加NFSI(9.34g)，攪拌50分鐘，一邊恢復至室溫一邊進而攪拌50分鐘。將反應混合物再次冷卻至-70℃後，緩慢添加三氟乙醛(7.51g)的THF(50.0ml)溶液以及KHMDS(1.00M，THF溶液，39.5ml)，攪拌1小時，一邊恢復至室溫一邊進而攪拌3小時。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(庚烷)進行純化。進而藉由利用庚烷與Solmix(註冊 商標)A-11的混合溶劑(體積比，1：1)的再結晶而進行純化，獲得化合物(No.1-2-3)(2.27g，29.0%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.13-7.03(m,4H),4.95(dq,J=34.4Hz,J=7.5Hz,1H),2.55(t,J=7.6Hz,2H),2.42(tt,J=12.1Hz,J=3.5Hz,1H),2.18-2.05(m,1H),2.01-1.78(m,8H),1.68-1.57(m,2H),1.49-1.36(m,2H),1.33-1.21(m,2H),1.21-1.12(m,6H),0.94(t,J=7.3Hz,3H).
化合物(No.1-2-3)的物性為如下所述。
轉移溫度：C 105 SB 134 N 147 I.
上限溫度(TNI)=100℃；介電各向異性(△ε)=13.8；光學各向異性(△n)=0.102；黏度(η)=52.3mPa．s。
[實施例3]
化合物(No.1-2-43)的合成
第1步驟
使用化合物(T-7)(18.2g)作為原料，利用與實施例1的第1步驟相同的方法，獲得化合物(T-8)(22.4g，100%)。
第2步驟
使用化合物(T-8)(22.4g)作為原料，利用與實施例2的第2步驟相同的方法，獲得化合物(T-9)(21.4g，89.9%)。
第3步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-9)(18.3g)加入至反應器中，溶解於甲苯(730ml)中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加LDA(1.12M，THF溶液，41.7ml)，攪拌12分鐘。繼而，添加NFSI(15.8g)，攪拌50分鐘，一邊恢復至室溫一邊進而攪拌50分鐘。將反應混合物注入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(甲苯)進行純化。進而藉由利用甲苯的再結晶而進行純化，獲得化合物(T-10)(12.6g，66.6%)。
第4步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-10)(13.2g)加入至反應器中，溶解於DMF(N,N-二甲基甲醯胺)(200ml)以及DMPU(N,N'-二甲基伸丙基脲)(200ml)中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加KHMDS(1.00M，THF溶液，46.6ml)以及三氟乙醛(13.2g)的THF(10.0ml)溶液，攪拌1小時，一邊恢復至室溫一邊進而 攪拌3小時。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=10：1)進行純化。進而藉由利用Solmix(註冊商標)A-11的再結晶來進行純化，獲得化合物(No.1-2-43)(1.68g，16.5%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.56-7.52(m,2H),7.52-7.46(m,2H),7.45-7.40(m,1H),7.32-7.27(m,4H),5.69(dq,J=32.2Hz,J=7.3Hz,1H),2.65(t,J=7.9Hz,2H),1.75-1.65(m,2H),0.98(t,J=7.5Hz,3H).
化合物(No.1-2-43)的物性為如下所述。
轉移溫度：C 91.4 N 108 I.
上限溫度(TNI)=84.4℃；介電各向異性(△ε)=45.1；光學各向異性(△n)=0.239；黏度(η)=69.8mPa．s。
[實施例4]
化合物(No.1-2-30)的合成
第1步驟
使用化合物(T-11)(17.6g)作為原料，利用與實施例1的第1步驟相同的方法，獲得化合物(T-12)(21.8g，99.1%)。
第2步驟
使用化合物(T-12)(20.3g)作為原料，利用與實施例2的第2步驟相同的方法，獲得化合物(T-13)(16.4g，75.9%)。
第3步驟
使用化合物(T-13)(15.4g)作為原料，利用與實施例3的第3步驟相同的方法，獲得化合物(T-14)(10.9g，68.6%)。
第4步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-14)(9.86g)加入至反應器中，溶解於THF(400ml)中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加三氟乙醛(13.3g)的THF(10.0ml)溶液以及KHMDS(1.00M，THF溶液，36.9ml)，攪拌1小時，一邊恢復至室溫一邊進而攪拌3小時。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。將合併的有 機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(體積比，庚烷：乙酸乙酯=10：1)進行純化。進而藉由利用異丙醇與乙酸乙酯的混合溶劑(體積比，1：1)的再結晶而進行純化，獲得化合物(No.1-2-30)(2.62g，34.9%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：4.94(dq,J=34.3Hz,J=7.4Hz,1H),4.19-4.12(m,3H),3.38(dd,J=11.5Hz,J=11.5Hz,2H),2.18-2.05(m,1H),2.00-1.89(m,4H),1.78-1.60(m,5H),1.55-1.46(m,1H),1.33-1.09(m,9H),1.02-0.90(m,3H),0.90-0.76(m,5H).
化合物(No.1-2-30)的物性為如下所述。此外，測定上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性時，使用化合物與母液晶的比例為5重量%：95重量%的試樣。
轉移溫度：C 74.4 SB 183 I.
上限溫度(TNI)=134℃；介電各向異性(△ε)=14.1；光學各向異性(△n)=0.103；黏度(η)=80.0mPa．s。
[實施例5]
化合物(No.1-2-71)的合成
第1步驟
使用化合物(T-15)(18.1g)作為原料，利用與實施例1的第1步驟相同的方法，獲得化合物(T-16)(24.1g，97.2%)。
第2步驟
使用化合物(T-16)(24.1g)作為原料，利用與實施例2的第2步驟相同的方法，獲得化合物(T-17)(16.3g，62.2%)。
第3步驟
使用化合物(T-17)(16.3g)作為原料，利用與實施例3的第3步驟相同的方法，獲得化合物(T-18)(13.0g，76.2%)。
第4步驟
使用化合物(T-18)(13.0g)作為原料，利用與實施例4的第4步驟相同的方法，獲得化合物(T-19)(4.39g，49.1%)。
第5步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-19)(4.39g)、甲酸(21.9ml)、TBAB(四丁基溴化銨)(1.50g)以及甲苯(45.0ml)加入至反應器中，在室溫下攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，使用碳酸氫鈉進行中和後，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(甲苯)進行純化，獲得化合物(T-20)(2.76g，79.1%)。
第6步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-3)(1.56g)以及化合物(T-20)(0.750g)加入至反應器中，溶解於DME(乙二醇二甲醚)(60.0ml)中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加KHMDS(1.00M，THF溶液，4.01ml)，攪拌1小時，一邊恢復至室溫一邊進而攪拌1小時。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(庚烷)進行純化。進而藉由利用庚烷與Solmix(註冊商標)A-11的混合溶劑(體積比，1：1)的再結晶而進行純化，獲得化合物(No.1-2-71)(0.550g，38.5%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：5.37-5.23(m,2H),4.94(dq,J=34.3Hz,J=7.5Hz,1H),2.18-2.05(m,1H),1.98-1.91(m,2H),1.91-1.65(m,12H),1.35-1.24(m,4H),1.18-1.06(m,5H),1.05-0.91(m,8H),0.91-0.79(m,5H).
化合物(No.1-2-71)的物性為如下所述。此外，測定上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性時，使用化合物與母液晶的比例為3重量%：97重量%的試樣。
轉移溫度：C 78.3 SG 150 SB 172 N 229 I.
上限溫度(TNI)=168℃；介電各向異性(△ε)=12.1；光學各向異性(△n)=0.137；黏度(η)=60.0mPa．s。
[實施例6]
化合物(No.1-2-116)的合成
第1步驟
在氮氣環境下，將氫化鈉(10.1g)以及THF(300ml)加入 至反應器中，冷卻至0℃。於其中緩慢添加化合物(T-21)(30.0g)的THF(200ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌1小時。將反應混合物再次冷卻至0℃後，緩慢添加氯甲基甲醚(18.7g)的THF(30.0ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊進而攪拌12小時。將反應混合物注入至冰水中，以乙酸乙酯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(甲苯)進行純化，獲得化合物(T-22)(30.5g，79.2%)。
第2步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-22)(30.5g)以及甲苯(500ml)加入至反應器中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加DIBAL(氫化二異丁基鋁)(1.00M，甲苯溶液；161ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至1N鹽酸中，將不溶物過濾分離後，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得化合物(T-23)(29.8g，96.1%)。
第3步驟
在氮氣環境下，將硼氫化鈉(5.86g)、甲醇(150ml)以及THF(50.0ml)加入至反應器中，冷卻至0℃。於其中緩慢添加化合物(T-23)(29.8g)的THF(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌2小時。將反應混合物注入至冰水中，以乙酸乙酯萃取 水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮而獲得化合物(T-24)(30.1g，100%)。
第4步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-24)(30.1g)、三苯基膦(42.5g)以及二氯甲烷(300ml)加入至反應器中，冷卻至0℃。於其中緩慢添加四溴化碳(53.8g)的二氯甲烷(280ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將反應混合物在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=1：1)進行純化，獲得化合物(T-25)(32.1g，81.5%)。
第5步驟
使用化合物(T-25)(32.1g)作為原料，利用與實施例1的第1步驟相同的方法，獲得化合物(T-26)(43.1g，98.4%)。
第6步驟
使用化合物(T-26)(43.1g)作為原料，利用與實施例2的第2步驟相同的方法，獲得化合物(T-27)(35.3g，75.3%)。
第7步驟
使用化合物(T-27)(33.5g)作為原料，利用與實施例3的第3步驟相同的方法，獲得化合物(T-28)(34.1g，97.4%)。
第8步驟
使用化合物(T-28)(31.0g)作為原料，利用與實施例3的第4步驟相同的方法，獲得化合物(T-29)(3.20g，15.0%)。
第9步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-29)(3.20g)、乙醇(50.0ml)以及2N鹽酸(15.0ml)加入至反應器中，在60℃下攪拌6小時。 將反應混合物注入至冰水中，以乙酸乙酯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=5：1)進行純化，獲得化合物(T-30)(2.71g，100%)。
第10步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-30)(2.71g)、化合物(T-31)(4.85g)、碳酸鉀(4.64g)、TBAB(0.722g)以及DMF(80.0ml)加入至反應器中，在90℃下攪拌2小時。將反應混合物注入至冰水中，以乙酸乙酯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=20：1)進行純化。進而藉由利用Solmix(註冊商標)A-11的再結晶來進行純化，獲得化合物(No.1-2-116)(3.26g，55.7%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.51-7.48(m,2H),7.33-7.28(m,2H),7.25-7.20(m,2H),7.01-6.96(m,2H),5.62(dq,J=32.0Hz,J=7.3Hz,1H),2.65(t,J=7.8Hz,2H),1.74-1.65(m,2H),0.97(t,J=7.5Hz,3H).
化合物(No.1-2-116)的物性為如下所述。
轉移溫度：C 59.4 I.
上限溫度(TNI)=23.7℃；介電各向異性(△ε)=55.2；光學 各向異性(△n)=0.144；黏度(η)=54.3mPa．s。
[實施例7]
化合物(No.1-3-115)的合成
第1步驟
使用化合物(T-32)(24.2g)作為原料，利用與實施例1的第1步驟相同的方法，獲得化合物(T-33)(30.3g，88.6%)。
第2步驟
使用化合物(T-33)(30.3g)作為原料，利用與實施例2的第2步驟相同的方法，獲得化合物(T-34)(20.4g，61.4%)。
第3步驟
使用化合物(T-34)(20.4g)作為原料，利用與實施例3的第3步驟相同的方法，獲得化合物(T-35)(20.1g，93.9%)。
第4步驟
使用化合物(T-35)(20.1g)作為原料，利用與實施例4的第4步驟相同的方法，獲得化合物(T-36)(5.82g，43.6%)。
第5步驟
使用化合物(T-36)(5.82g)作為原料，利用與實施例5的第5步驟相同的方法，獲得化合物(T-37)(4.81g，100%)。
第6步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-38)(25.0g)、甲苯(50.0ml)以及2,2,4-三甲基戊烷(50.0ml)加入至反應器中，加熱至60℃。 於其中添加丙二硫醇(10.9ml)，攪拌1小時後，緩慢添加三氟甲磺酸(19.4ml)，攪拌1小時。繼而一邊去除餾出的水，一邊進而進行2小時加熱回流。將反應混合物冷卻至室溫後，在減壓下濃縮，藉由利用第三丁基甲醚的再結晶將殘渣純化，獲得化合物(T-39)(40.8g，86.8%)。
第7步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-40)(2.41g)、三乙基胺(1.91 ml)以及二氯甲烷(150ml)加入至反應器中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加化合物(T-39)(5.00g)的二氯甲烷(150ml)溶液，攪拌1小時。繼而緩慢添加氟化氫三乙基胺錯合物(5.13ml)，攪拌30分鐘。繼而緩慢添加溴(2.70ml)，進而攪拌1小時。將反應混合物注入至冰水中，使用碳酸氫鈉進行中和後，以二氯甲烷萃取水層。將合併的有機層以水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(庚烷)進行純化，獲得化合物(T-41)(3.61g，76.6%)。
第8步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-41)(2.09g)以及二乙醚(60.0ml)加入至反應器中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加正丁基鋰(1.65M，正己烷溶液；3.12ml)，攪拌2小時。繼而緩慢添加化合物(T-37)(1.18g)的二乙醚(5.00ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(甲苯)進行純化，獲得化合物(No.T-42)(1.91g，70.7%)。
第9步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-42)(1.80g)以及二氯甲烷(16.0ml)加入至反應器中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加三乙基矽烷(0.540ml)以及三氟化硼二乙醚錯合物(0.430ml)，一邊升溫至0℃一邊攪拌2小時。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水 層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。 將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(庚烷)進行純化。進而藉由利用庚烷與Solmix(註冊商標)A-11的混合溶劑(體積比，1：1)的再結晶而進行純化，獲得化合物(No.1-3-115)(0.900g，51.4%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.16-7.10(m,1H),6.93-6.85(m,2H),5.00(dq,J=34.3Hz,J=7.4Hz,1H),2.82(tt,J=11.7Hz,J=3.3Hz,1H),2.33-2.22(m,1H),2.10-1.95(m,7H),1.89-1.80(m,2H),1.80-1.68(m,4H),1.57-1.45(m,4H),1.40-1.26(m,4H),1.20-1.11(m,3H),1.10-0.92(m,6H),0.92-0.80(m,5H).
化合物(No.1-3-115)的物性為如下所述。此外，測定上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性時，使用化合物與母液晶的比例為10重量%：90重量%的試樣。
轉移溫度：C 150 SB 159 N 276 I.
上限溫度(TNI)=174℃；介電各向異性(△ε)=14.9；光學各向異性(△n)=0.127；黏度(η)=77.2mPa．s。
[實施例8]
化合物(No.1-1-13)的合成
第1步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-20)(1.09g)、化合物(T-43)(0.690g)、6N鹽酸(1.65ml)以及丙酮(5.00ml)加入至反應器中，進行3小時加熱回流。將反應混合物注入至食鹽水中，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、食鹽水依序進行清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(體積比，庚烷：乙酸乙酯=7：1)進行純化。進而藉由利用庚烷與Solmix(註冊商標)A-11的混合溶劑(體積比，1：1)的再結晶而進行純化，獲得化合物(No.1-1-13)(0.842g，54.0%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：4.94(dq,J=34.3Hz,J=7.5Hz,1H),4.18(d,J=5.1Hz,1H),4.07(dd,J=11.8Hz,J=4.7Hz,2H),3.28(dd,J=11.5Hz,J=11.5Hz,2H),2.18-2.06(m,1H),2.02-1.90(m,5H),1.56-1.47(m,1H),1.34-1.09(m,6H),1.05-0.96(m,2H),0.89(t,J=7.4Hz,3H).
化合物(No.1-1-13)的物性為如下所述。
轉移溫度：C 64.7 I.
上限溫度(TNI)=-26.3℃；介電各向異性(△ε)=23.8；光學 各向異性(△n)=0.024；黏度(η)=42.9mPa．s。
[實施例9]
化合物(No.1-2-18)的合成
第1步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-44)(1.00g)以及THF(15.0ml)加入至反應器中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加第二丁基鋰(1.06M，環己烷、正己烷溶液，4.75ml)，攪拌2小時。接著緩慢添加化合物(T-37)(1.18g)的THF(5.00ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌2小時。將反應混合物注入至飽和氯化銨水溶液中，以乙酸乙酯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(甲苯)進行純化，獲得化合物(T-45)(1.59g，80.3%)。
第2步驟
使用化合物(T-45)(1.59g)作為原料，利用與實施例7的第9步驟相同的方法，獲得化合物(1-2-18)(0.541g，35.4%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.49-7.45(m,2H),7.34-7.30(m,1H),7.26-7.21(m,4H),5.02(dq,J=34.2Hz,J=7.4Hz,1H),2.88(tt,J=11.9Hz,J=3.4Hz,1H),2.62(t,J=7.9Hz,2H),2.35-2.24(m,1H),2.13-2.00(m,4H),1.73-1.45(m,6H),0.97(t,J=7.3Hz,3H).
化合物(No.1-2-18)的物性為如下所述。
轉移溫度：C 128 I.
上限溫度(TNI)=76.4℃；介電各向異性(△ε)=20.5；光學各向異性(△n)=0.157；黏度(η)=73.9mPa．s。
[實施例10]
化合物(No.1-1-42)的合成
第1步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-46)(2.56g)、化合物(T-20)(1.50g)以及DME(30.0ml)加入至反應器中，冷卻至-70℃。 於其中緩慢添加KHMDS(1.00M，THF溶液，8.03ml)，攪拌1小時，一邊恢復至室溫一邊進而攪拌1小時。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然 後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(庚烷)進行純化。進而藉由利用Solmix(註冊商標)A-11的再結晶來進行純化，獲得化合物(No.1-1-42)(0.673g，29.0%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：5.37-5.24(m,2H),4.95(dq,J=34.5Hz,J=7.5Hz,1H),2.17-2.05(m,1H),1.97-1.65(m,10H),1.37-1.23(m,4H),1.20-0.98(m,7H),0.95-0.84(m,5H).
化合物(No.1-1-42)的物性為如下所述。
轉移溫度：C 52.2 SB 65.7 I.
上限溫度(TNI)=24.4℃；介電各向異性(△ε)=11.9；光學各向異性(△n)=0.057；黏度(η)=13.5mPa．s。
[實施例11]
化合物(No.1-1-4)的合成
第1步驟
使用化合物(T-47)(17.8g)作為原料，利用與實施例1的第1步驟相同的方法，獲得化合物(T-48)(22.8g，100%)。
第2步驟
使用化合物(T-48)(22.8g)作為原料，利用與實施例2的第2步驟相同的方法，獲得化合物(T-49)(17.1g，69.8%)。
第3步驟
使用化合物(T-49)(17.1g)作為原料，利用與實施例3的第3步驟相同的方法，獲得化合物(T-50)(14.1g，79.2%)。
第4步驟
使用化合物(T-50)(13.0g)作為原料，利用與實施例4的第4步驟相同的方法，獲得化合物(T-51)(4.46g，46.4%)。
第5步驟
使用化合物(T-51)(4.64g)作為原料，利用與實施例5的第5步驟相同的方法，獲得化合物(T-52)(3.62g，92.8%)。
第6步驟
在氮氣環境下，將甲基三苯基溴化膦(2.52g)以及THF(26.0ml)加入至反應器中，冷卻至-30℃。於其中緩慢添加第三丁醇鉀(0.760g)，攪拌30分鐘。接著緩慢添加化合物(T-52)(1.80g)的THF(10.0ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊進而攪拌3小時。 將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(庚烷)進行純化。進而藉由利用Solmix(註冊商標)A-11的再結晶來進行純化，獲得化合物(No.1-1-4)(0.657g，36.7%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：5.81-5.72(m,1H),5.02-4.85(m,3H),2.16-2.04(m,1H),2.00-1.70(m,9H),1.31-1.19(m,2H),1.12-0.98(m,8H).
化合物(No.1-1-4)的物性為如下所述。
轉移溫度：C 38.9 SB 47.7 I.
上限溫度(TNI)=0.4℃；介電各向異性(△ε)=10.8；光學各向異性(△n)=0.050；黏度(η)=13.6mPa．s。
[實施例12]
化合物(No.1-1-5)的合成
第1步驟
在氮氣環境下，將化合物(T-52)(1.80g)、化合物(T-53)(1.82g)以及DME(36.0ml)加入至反應器中，冷卻至-70℃。 於其中緩慢添加KHMDS(1.00M，THF溶液，7.64ml)，一邊恢復至室溫一邊攪拌4小時。將反應混合物注入至冰水中，以甲苯萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，然後以無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液在減壓下濃縮，將殘渣利用矽膠層析法(庚烷)進行純化。進而藉由利用Solmix(註冊商標)A-11的再結晶來進行純化，獲得化合物(No.1-1-5)(0.443g，23.7%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：5.43-5.32(m,2H),4.93(dq,J=34.4Hz,J=7.5Hz,1H),2.15-2.03(m,1H),1.99-1.91(m,2H),1.88-1.68(m,7H),1.64(d,J=4.7Hz,3H),1.30-1.19(m,2H),1.12-0.97(m,8H).
化合物(No.1-1-5)的物性為如下所述。
轉移溫度：SB 101 I.
上限溫度(TNI)=33.7℃；介電各向異性(△ε)=15.4；光學各向異性(△n)=0.070；黏度(η)=19.5mPa．s。
可利用與實施例1~實施例12中記載的合成方法相同 的方法，來合成以下所示的化合物(No.1-1-1)~化合物(No.1-1-68)、化合物(No.1-2-1)~化合物(No.1-2-120)以及化合物(No.1-3-1)~化合物(No.1-3-140)。
[比較例1]
合成化合物(S-1)作為比較化合物。該化合物記載於EP480217A中，是具有自本發明的化合物中將氟取代為氫而成的三氟甲基乙烯基的化合物。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.31(m,1H),5.53(m,1H),2.04-1.95(m,1H),1.84-1.65(m,9H),1.35-1.26(m,2H),1.20-0.91(m,10H),0.91-0.80(m,5H).
比較化合物(S-1)的物性為如下所述。
轉移溫度：C 55.7 SB 62.8 I.
上限溫度(TNI)=25.0℃；介電各向異性(△ε)=7.40；光學各向異性(△n)=0.057；黏度(η)=8.70mPa．s。
將實施例1中獲得的化合物(No.1-1-1)與比較化合物(S-1)的物性歸納於表1中。由表1可知，與比較化合物(S-1)相比較，化合物(No.1-1-1)在介電各向異性大的方面優異。
[比較例2]
合成化合物(S-2)作為比較化合物。該化合物記載於日本專 利特開2005-298466號公報中，是具有將本發明化合物的氫取代為氟而成的全氟丙烯基的化合物。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：2.65-2.50(m,1H),1.90-1.67(m,8H),1.55-1.44(m,2H),1.35-1.28(m,2H),1.20-0.80(m,14H).
比較化合物(S-2)的物性為如下所述。
轉移溫度：C 49.5 SB 62.6 I.
上限溫度(TNI)=27.7℃；介電各向異性(△ε)=8.10；光學各向異性(△n)=0.057；黏度(η)=7.30mPa．s。
將實施例1中獲得的化合物(No.1-1-1)與比較化合物(S-2)的物性歸納於表2中。由表2可知，與比較化合物(S-2) 相比較，化合物(No.1-1-1)在介電各向異性大的方面優異。化合物(No.1-1-1)即便與比較化合物(S-2)相比少了1個氟取代基，但介電各向異性大，值得特別說明。
[組成物(1)的實施例]
利用實施例對本發明的液晶組成物進行詳細說明。本發明不受下述實施例的限定。實施例中的化合物基於下述表3的定義而由記號表示。表3中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式構型。實施例中位於記號後的括弧內的編號與化合物的編號對應。(-)的記號是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基於液晶組成物總重量的重量百分率(重量%)。最後，歸納組成物的特性值。特性是依據先前記載的方法來測定，並不外推而直接記載測定值。
[表3]
[實施例13]
3-HH-FVCF3 (1-1-1) 3%
5-HB-CL (2-2) 16%
3-HH-4 (12-1) 12%
3-HH-5 (12-1) 4%
3-HHB-F (3-1) 4%
3-HHB-CL (3-1) 3%
4-HHB-CL (3-1) 4%
3-HHB(F)-F (3-2) 10%
4-HHB(F)-F (3-2) 7%
5-HHB(F)-F (3-2) 8%
7-HHB(F)-F (3-2) 8%
5-HBB(F)-F (3-23) 4%
1O1-HBBH-5 (14-1) 3%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 2%
4-HHBB(F,F)-F (4-6) 3%
5-HHBB(F,F)-F (4-6) 3%
3-HH2BB(F,F)-F (4-15) 3%
4-HH2BB(F,F)-F (4-15) 3%
NI=112.6℃；△n=0.090；△ε=4.0；Vth=2.45V；η=19.2mPa．s。
[實施例14]
3-BHH-FVCF3 (1-2-3) 3%
3-dhHH-FVCF3 (1-2-27) 3%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 8%
3-H2HB(F,F)-F (3-15) 8%
4-H2HB(F,F)-F (3-15) 8%
5-H2HB(F,F)-F (3-15) 5%
3-HBB(F,F)-F (3-24) 20%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 20%
3-H2BB(F,F)-F (3-27) 10%
5-HHBB(F,F)-F (4-6) 3%
5-HHEBB-F (4-17) 2%
3-HH2BB(F,F)-F (4-15) 3%
1O1-HBBH-4 (14-1) 4%
1O1-HBBH-5 (14-1) 3%
[實施例15]
1-BHH-FVCF3 (1-2-1) 3%
3-GHH-FVCF3 (1-2-24) 3%
5-HB-F (2-2) 12%
6-HB-F (2-2) 9%
7-HB-F (2-2) 7%
2-HHB-OCF3 (3-1) 7%
3-HHB-OCF3 (3-1) 7%
4-HHB-OCF3 (3-1) 5%
5-HHB-OCF3 (3-1) 5%
3-HH2B-OCF3 (3-4) 4%
3-HHB(F,F)-OCF2H (3-3) 4%
3-HHB(F,F)-OCF3 (3-3) 5%
3-HH2B(F)-F (3-5) 3%
3-HBB(F)-F (3-23) 10%
5-HBB(F)-F (3-23) 10%
5-HBBH-3 (14-1) 3%
3-HB(F)BH-3 (14-2) 3%
[實施例16]
3-HGH-FVCF3 (1-2-30) 3%
3-BB(F)B(F,F)-FVCF3 (1-2-43) 5%
5-HB-CL (2-2) 11%
3-HH-4 (12-1) 8%
3-HHB-1 (13-1) 5%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 8%
3-HBB(F,F)-F (3-24) 15%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 15%
3-HHEB(F,F)-F (3-12) 10%
4-HHEB(F,F)-F (3-12) 3%
5-HHEB(F,F)-F (3-12) 3%
2-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
3-HBEB(F,F)-F (3-39) 5%
5-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 3%
NI=72.0℃；△n=0.092；△ε=7.7；Vth=1.45V；η=18.5mPa．s。
[實施例17]
3-BB(F)B(F,F)-FVCF3 (1-2-43) 4%
5-HB(F)HH-FVCF3 (1-3-2) 3%
3-HB-CL (2-2) 6%
5-HB-CL (2-2) 4%
3-HHB-OCF3 (3-1) 5%
3-H2HB-OCF3 (3-13) 5%
5-H4HB-OCF3 (3-19) 10%
V-HHB(F)-F (3-2) 5%
3-HHB(F)-F (3-2) 5%
5-HHB(F)-F (3-2) 5%
3-H4HB(F,F)-CF3 (3-21) 8%
5-H4HB(F,F)-CF3 (3-21) 10%
5-H2HB(F,F)-F (3-15) 5%
5-H4HB(F,F)-F (3-21) 5%
2-H2BB(F)-F (3-26) 5%
3-H2BB(F)-F (3-26) 10%
3-HBEB(F,F)-F (3-39) 5%
[實施例18]
3-HH-FVCF3 (1-1-1) 3%
3-BB(F)-FVCF3 (1-1-25) 4%
5-HB-CL (2-2) 3%
7-HB(F)-F (2-3) 6%
3-HH-4 (12-1) 9%
3-HH-EMe (12-2) 20%
3-HHEB-F (3-10) 8%
5-HHEB-F (3-10) 8%
3-HHEB(F,F)-F (3-12) 10%
4-HHEB(F,F)-F (3-12) 5%
4-HGB(F,F)-F (3-103) 3%
5-HGB(F,F)-F (3-103) 6%
2-H2GB(F,F)-F (3-106) 4%
3-H2GB(F,F)-F (3-106) 4%
5-GHB(F,F)-F (3-109) 7%
[實施例19]
5-HH-FVCF3 (1-1-3) 3%
5-HGH-FVCF3 (1-2-31) 3%
2-HB-C (5-1) 5%
3-HB-C (5-1) 10%
3-HB-O2 (12-5) 15%
2-BTB-1 (12-10) 3%
3-HHB-1 (13-1) 7%
3-HHB-F (3-1) 4%
3-HHB-O1 (13-1) 5%
3-HHB-3 (13-1) 12%
3-HHEB-F (3-10) 4%
5-HHEB-F (3-10) 4%
2-HHB(F)-F (3-2) 7%
3-HHB(F)-F (3-2) 7%
5-HHB(F)-F (3-2) 7%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 4%
[實施例20]
3-BHH-FVCF3 (1-2-3) 5%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 9%
3-H2HB(F,F)-F (3-15) 8%
4-H2HB(F,F)-F (3-15) 8%
5-H2HB(F,F)-F (3-15) 8%
3-HBB(F,F)-F (3-24) 20%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 16%
3-H2BB(F,F)-F (3-27) 10%
5-HHBB(F,F)-F (4-6) 3%
5-HHEBB-F (4-17) 2%
3-HH2BB(F,F)-F (4-15) 3%
1O1-HBBH-4 (14-1) 4%
1O1-HBBH-5 (14-1) 4%
NI=100.1℃；△n=0.115；△ε=9.1；Vth=1.79V；η=35.6mPa．s。
於上述組成物100份中添加有0.25份的Op-05時的間距為62.3μm。
[實施例21]
3-HHVH-FVCF3 (1-2-71) 3%
3-HB-O2 (12-5) 7%
2-HHB(F)-F (3-2) 10%
3-HHB(F)-F (3-2) 10%
5-HHB(F)-F (3-2) 10%
2-HBB(F)-F (3-23) 9%
3-HBB(F)-F (3-23) 9%
5-HBB(F)-F (3-23) 16%
2-HBB-F (3-22) 4%
3-HBB-F (3-22) 4%
5-HBB-F (3-22) 3%
3-HBB(F,F)-F (3-24) 5%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 10%
NI=92.5℃；△n=0.119；△ε=6.4；η=26.4mPa．s。
[實施例22]
3-BB(F,F)XB(F,F)-FVCF3 (1-2-116) 5%
1V2-BEB(F,F)-C (5-15) 6%
3-HB-C (5-1) 18%
2-BTB-1 (12-10) 10%
5-HH-VFF (12-1) 30%
3-HHB-1 (13-1) 4%
VFF-HHB-1 (13-1) 8%
VFF2-HHB-1 (13-1) 11%
3-H2BTB-3 (13-17) 4%
3-H2BTB-4 (13-17) 4%
NI=74.1℃；An=0.125；△ε=9.1；η=13.6mPa．s。
[實施例23]
3-HHXB(F)H-FVCF3 (1-3-115) 3%
3-HH-4 (12-1) 4%
3-HBB(F,F)-F (3-24) 33%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 32%
3-H2HB(F,F)-F (3-15) 10%
4-H2HB(F,F)-F (3-15) 10%
5-H2HB(F,F)-F (3-15) 8%
NI=64.1℃；△n=0.104；△ε=8.8；η=30.2mPa．s。
[實施例24]
3-GH-FVCF3 (1-1-13) 5%
7-HB(F,F)-F (2-4) 3%
3-HB-O2 (12-5) 7%
2-HHB(F)-F (3-2) 10%
3-HHB(F)-F (3-2) 10%
5-HHB(F)-F (3-2) 10%
2-HBB(F)-F (3-23) 9%
3-HBB(F)-F (3-23) 9%
5-HBB(F)-F (3-23) 16%
2-HBB-F (3-22) 4%
3-HBB-F (3-22) 4%
5-HBB-F (3-22) 3%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 10%
NI=81.5℃；△n=0.110；△ε=6.4；η=25.2mPa．s。
[實施例25]
3-BB(F)H-FVCF3 (1-2-18) 5%
1V2-BEB(F,F)-C (5-15) 6%
3-HB-C (5-1) 18%
2-BTB-1 (12-10) 10%
5-HH-VFF (12-1) 30%
3-HHB-1 (13-1) 4%
VFF-HHB-1 (13-1) 8%
VFF2-HHB-1 (13-1) 11%
3-H2BTB-3 (13-17) 4%
3-H2BTB-4 (13-17) 4%
NI=76.7℃；△n=0.126；△ε=7.3；η=14.6mPa．s。
[實施例26]
3-HVH-FVCF3 (1-1-42) 3%
3-HH-4 (12-1) 4%
3-HBB(F,F)-F (3-24) 30%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 32%
3-H2HB(F,F)-F (3-15) 10%
4-H2HB(F,F)-F (3-15) 10%
5-H2HB(F,F)-F (3-15) 8%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 3%
NI=63.9℃；△n=0.103；△ε=8.7；η=29.3mPa．s。
[實施例27]
V-HH-FVCF3 (1-1-4) 5%
7-HB(F,F)-F (2-4) 3%
3-HB-O2 (12-5) 7%
2-HHB(F)-F (3-2) 10%
3-HHB(F)-F (3-2) 10%
5-HHB(F)-F (3-2) 10%
2-HBB(F)-F (3-23) 9%
3-HBB(F)-F (3-23) 9%
5-HBB(F)-F (3-23) 16%
2-HBB-F (3-22) 4%
3-HBB-F (3-22) 4%
5-HBB-F (3-22) 3%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 10%
NI=82.9℃；△n=0.112；△ε=5.8；η=23.7mPa．s。
[實施例28]
1V-HH-FVCF3 (1-1-5) 5%
1V2-BEB(F,F)-C (5-15) 6%
3-HB-C (5-1) 18%
2-BTB-1 (12-10) 10%
5-HH-VFF (12-1) 30%
3-HHB-1 (13-1) 4%
VFF-HHB-1 (13-1) 8%
VFF2-HHB-1 (13-1) 11%
3-H2BTB-3 (13-17) 4%
3-H2BTB-4 (13-17) 4%
NI=74.6℃；△n=0.121；△ε=7.1；η=11.9mPa．s。
任一實施例均為上限溫度低，黏度亦低，具有適當的光學各向異性，且表現出大的介電各向異性。
[產業上之可利用性]
本發明的液晶性化合物具有對熱及光等的高穩定性、高的透明點、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的優異相容性。本發明的液晶組成物含有該化合物，且具有向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學 各向異性、大的介電各向異性以及適當的彈性常數。該組成物在該些特性方面平衡性良好且優異。本發明的液晶顯示元件含有該組成物，且具有可使用元件的寬廣溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、大的對比度以及長的壽命。因此，可廣泛用於個人電腦、電視等中使用的液晶顯示元件。

Claims (22)

  1. 一種液晶性化合物，其由式(1)所表示： 式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少1個-CH2-可經-O-或者-S-取代，至少1個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，至少1個氫可經鹵素取代；環A1、環A2、環A3、環A4及環B1獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫哌喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或者吡啶-2,5-二基；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、或者-CF=CF-；並且l、m、n及o獨立地為0或1，l、m、n及o的和為1以上。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的液晶性化合物，其中於上述式(1)中，環B1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或者至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的液晶性化合物，其中於上述式(1)中，R1為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1 ~14的烷氧基、或者碳數2~14的烯基氧基；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、或者-CF=CF-。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的液晶性化合物，其中於上述式(1)中，R1為碳數1~15的烷基或者碳數2~15的烯基；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-COO-、或者-CF2O-。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的液晶性化合物，其中於上述式(1)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者四氫哌喃-2,5-二基，環B1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或者至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、或者-CH=CH-。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的液晶性化合物，其由式(1-1)~式(1-3)的任一者所表示： 式(1-1)~式(1-3)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；環A1、環A2及環A3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者四氫哌喃-2,5-二基；環B1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或者至少1個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基；並且Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵、-(CH2)2-、或者-CH=CH-。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的液晶性化合物，其由式(1-4)~式(1-19)的任一者所表示： 式(1-4)~式(1-19)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；L1、L2、L3及L4為氫或者氟。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的液晶性化合物，其由式(1-20)~式(1-31)的任一者所表示： 式(1-20)~式(1-31)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；L1為氫或者氟。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的液晶性化合物，其由式(1-32)~式(1-39)的任一者所表示： 式(1-32)~式(1-39)中，R1為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基；L1、L2、L3、L4、L5、L6及L7獨立地為氫或者氟。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的液晶性化合物，其由式(1-40)~式(1-47)的任一者所表示： 式(1-40)~式(1-47)中，R1為碳數1~10的烷基；L1、L2及L3獨立地為氫或者氟。
  11. 一種液晶組成物，其含有至少1種如申請專利範圍第1項所述的化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更包含選自式(2)~式(4)所表示的化合物組群中的至少1種化合物： 式(2)~式(4)中，R2獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基以及該烯基中至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；X1為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-CF=F2、-OCF2CHF2、或者-OCF2CHFCF3；環C1、環C2及環C3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫哌喃-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z5及Z6獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、或者-(CH2)4-；並且L8及L9獨立地為氫或者氟。
  13. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更包含選 自式(5)所表示的化合物組群中的至少1種化合物： 式(5)中，R3為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基以及該烯基中，至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；X2為-C≡N或者-C≡C-C≡N；環D1、環D2及環D3獨立地為1,4-伸環己基、至少1個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫哌喃-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z7為單鍵、-(CH2)2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、或者-CH2O-；L10及L11獨立地為氫或者氟；並且r為0、1或2，s為0或1，r與s的和為0、1、2或3。
  14. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更包含選自式(6)~式(11)所表示的化合物組群中的至少1種化合物： 式(6)~式(11)中，R4及R5獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基以及該烯基中，至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；環E1、環E2、環E3及環E4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少1個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或者十氫萘-2,6-二基；Z8、Z9、Z10及Z11獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、或者-OCF2(CH2)2-；L12及L13獨立地為氟或者氯；並且 t、u、v、w、x及y獨立地為0或1，u、v、w及x的和為1或2。
  15. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更包含選自式(12)~式(14)所表示的化合物組群中的至少1種化合物： 式(12)~式(14)中，R6及R7獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基以及該烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代；環F1、環F2及環F3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基；並且Z12及Z13獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、或者-COO-。
  16. 如申請專利範圍第12項所述的液晶組成物，其更包含選自式(5)所表示的化合物組群中的至少1種化合物： 式(5)中，R3為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基以及該烯基中，至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；X2為-C≡N或者-C≡C-C≡N；環D1、環D2及環D3獨立地為1,4-伸環己基、至少1個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫哌喃-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z7為單鍵、-(CH2)2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、或者-CH2O-；L10及L11獨立地為氫或者氟；並且r為0、1或2，s為0或1，r與s的和為0、1、2或3。
  17. 如申請專利範圍第12項所述的液晶組成物，其更包含選自式(12)~式(14)所表示的化合物組群中的至少1種化合物： 式(12)~式(14)中，R6及R7獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基以及該烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代； 環F1、環F2及環F3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基；並且Z12及Z13獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、或者-COO-。
  18. 如申請專利範圍第13項所述的液晶組成物，其更包含選自式(12)~式(14)所表示的化合物組群中的至少1種化合物： 式(12)~式(14)中，R6及R7獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基以及該烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代；環F1、環F2及環F3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基；並且Z12及Z13獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、或者-COO-。
  19. 如申請專利範圍第14項所述的液晶組成物，其更包含選自式(12)~式(14)所表示的化合物組群中的至少1種化合物： 式(12)~式(14)中，R6及R7獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基以及該烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代；環F1、環F2及環F3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基；並且Z12及Z13獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、或者-COO-。
  20. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更包含至少1種光學活性化合物及/或可聚合的化合物。
  21. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更包含至少1種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。
  22. 一種液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物。
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