DE19941650A1 - Thiazol-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents
Thiazol-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen MischungenInfo
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Abstract
Thiazol-Derivate der Formel (I), DOLLAR A R 1 -X-(A 1 -M 1 ) a -(A 2 -M 2 ) b -A 3 -Y-T-R 2 DOLLAR A wobei beispielsweise DOLLAR A T ungerichtet Thiazol-2,5-diyl oder Thiazol-2,4-diyl ist, DOLLAR A R 1 und R 2 Wasserstoff sind, DOLLAR A X eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O- ist, DOLLAR A Y -OC(=O)-, -OCH 2 -, -CH 2 CH 2 - ist, DOLLAR A A 1 , A 2 , A 3 unabhängig voneinander Phenylen-1,4-dial sind, DOLLAR A M 1 , M 2 unabhängig voneinander ungerichtet DOLLAR A -OC(=O)-, -OCH 2 -, CH 2 CH 2 -, -OC(=O)CH 2 CH 2 -, OCH 2 CH 2 CH 2 -, -C<C-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - oder eine Einfachbindung sind DOLLAR A a, b unabhängig voneinander gleich 0 oder 1 sind, DOLLAR A werden in FLC-Mischungen eingesetzt.
Description
Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit
auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in
kommerziellen Displayvorrichtungen verwendet.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer
Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder
Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted
nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben
(siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger
Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu
blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für
Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
Für eine vertiefende Erörterung der technischen Anforderungen an FLCs wird auf
die europäische Patentanmeldung 97118671.3 sowie die DE-A 197 48 432
verwiesen.
Für die Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen sind 2,5-
Diarylthiazole z. B. in EP-B 0 439 170 beschrieben.
Da aber die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen
Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet
werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten
Komponenten für Mischungen interessiert, unter anderem auch deshalb, weil erst
das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen
Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht)
Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
Es wurde nun gefunden, daß Thiazol-derivate der Formel (I) schon in geringen
Zumischmengen die Eigenschaften von Flüssigkristallmischungen, insbesondere
chiral-smektischen Mischungen, günstig beeinflussen, z. B. hinsichtlich der
dielektrischen Anisotropie und/oder des Schmelzpunktes, aber auch hinsichtlich
des Schaltverhaltens, den Werten des Tiltwinkels bzw. dessen
Temperaturabhängigkeit.
Gegenstand der Erfindung sind daher Thiazol-Derivate der Formel (I),
R1 -X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T ungerichtet
Thiazol-2,5-diyl oder Thiazol-2,4-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
T ungerichtet
Thiazol-2,5-diyl oder Thiazol-2,4-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
- a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleich ersetzt sein können und/oder
- b) eine CH2-Gruppe durch -C∼C- ersetzt sein kann und/oder
- c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,4-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan- 1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
- d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können;
- e) im Falle eines verzweigten Alkylrestes mit asymmetrischen C-
Atomen die asymmetrischen C-Atome -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN
und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder
in einen 3- bis 7-gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
R2
Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit
oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei
eine nicht terminale CH2
-Gruppe durch -O- oder -OC(=O)- oder
-C(=O)O-ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H-Atome
durch F ersetzt sein können
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -OC(=O)-, -OCH2
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -OC(=O)-, -OCH2
-, -CH2
CH2
-
A1
A1
, A2
, A3
sind unabhängig voneinander
Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN
oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert
durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome
durch CN und/oder CH3
und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen-
1,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1-
silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach
substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert
durch F, Thiophen-2,5-diyl;
M1
M1
, M2
sind unabhängig voneinander ungerichtet
-OC(=O)-, -OCH2
-, -CH2
CH2
-, -OC(=O)CH2
CH2
-, -OCH2
CH2
CH2
-,
-C∼C-, -CH2
CH2
CH2
CH2
- oder eine Einfachbindung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
"terminal" bedeutet z. B. in R1 die an X oder H anknüpfenden CH2-Gruppen.
"ungerichtet" bedeutet die Möglichkeit des spiegelverkehrten Einbaus der Gruppe.
Bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-15)
in denen bedeuten:
R3 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder ungerichtet -OC(=O)- ersetzt sein kann und worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
R4 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen,
R3 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder ungerichtet -OC(=O)- ersetzt sein kann und worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
R4 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen,
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (I), insbesondere (I-1)
bis (I-15), in denen R3 einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 16 C-Atomen und
R4 einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen bedeuten.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I),
insbesondere (I-1) bis (I-15), in denen R3 einen geradkettigen Alkyloxyrest mit 2
bis 12 C-Atomen und R4 einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen
bedeuten.
Unter den Verbindungen der Formel (I), die als optisch aktive Komponenten
(Dotierstoff) Einsatz in Flüssigkristallmischungen finden sollen, sind diejenigen
bevorzugt, bei denen die Alkylgruppe die asymmetrischen C-Atome enthält in
Form mindestens einer der Gruppierungen
- a) -C*H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
- b) -OC*H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
- c) -OC*H(CH3)CO2CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- d) -OC(=O)C*H(CH3)OCmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- e) -OC(=O)C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- f) -OCH2C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- g) -OCH2C*H(F)C.H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- h) Oxiran-2,3-diyl
worin C* das asymmetrische C-Atom markiert.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich
literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen
Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-
Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
Es kann sich jedoch als erforderlich erweisen, die Literaturmethoden für die
Erfordernisse mesogener Bausteine zu variieren/modifizieren, da z. B.
funktionelle Derivate mit langen (< C6) Alkylketten häufig ein geringeres
Reaktionsvermögen zeigen als z. B. die Methyl- oder Ethylanaloga.
Was die Verknüpfung funktioneller Derivate der Thiazole mit anderen
flüssigkristallspezifischen Bausteinen anbelangt, wird ausdrücklich auf DE-A 197 48 432 verwiesen, in der eine Auflistung dem Fachmann geläufiger Methoden
angegeben ist.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der Formel
(I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise smektischen und nematischen,
besonders bevorzugt chiral-smektischen Flüssigkristallmischungen. Insbesondere
bevorzugt ist die Verwendung in chiral-smektischen Flüssigkristallmischungen,
die in Anzeigen mit Aktivmatrix-Elementen betrieben werden.
Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung in Mischungen für Aktivmatrix-
LCDs, bei denen die chiral-smketische Flüssigkristallschicht eine monostabile
Monodomaine ausbildet.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen,
vorzugsweise smektische und nematische, besonders bevorzugt ferroelektrische
(chiral smektische), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis
35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis
60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte
Mischung, an einer oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1
bis 5, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I).
Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße
Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den
bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder
cholesterischen Phasen. In diesem Sinne geeignete weitere
Mischungskomponenten sind insbesondere in der internationalen
Patentanmeldung PCT/EP 96/03154 sowie DE-A 197 48 432 aufgeführt, auf die
hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wiederum können Anwendung finden in
elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen,
Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder
Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine, vorzugsweise smektische,
Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend eine Flüssigkristallmischung, die
eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthält.
Insbesondere bevorzugt sind ferroelektrische Schalt- und/oder
Anzeigevorrichtungen, die Aktivmatrix-Elemente enthalten (siehe z. B. DE-A 198 22 830).
In der vorliegenden Anmeldung sind verschiedene Dokumente zitiert,
beispielsweise um das technische Umfeld der Erfindung zu illustrieren. Auf alle
diese Dokumente wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen; sie gelten durch
Zitat als Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert, ohne sie
dadurch beschränken zu wollen.
4,9 g 4 - (5-Undecyl-pyrimidin-2-yl)phenol, 1,7 g 2-Propyl-thiazol-5-carbonsäure
(hergestellt nach Clemence et al., Eur. J. Med. Chem.-Chimica Therapeutica 1976-
11, no.6, p.567-570) und 2,1 g Dicyclohexylcarbodiimid werden in 50 ml
Dichlormethan 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration, Abdestillation
des Dichlormethans, chromatografischer Reinigung (Kieselgel; Dichlormethan 1
Heptan) und Umkristallisation aus Acetonitril wird die Zielverbindung als farblose
Kristalle erhalten.
Analog Beispiel 1 lassen sich die Verbindungen (I-1) bis (I-12) herstellen.
Zu einer abreagierten Mischung äquimolarer Mengen Diethylazodicarboxylat und
Triphenylphosphan in THF werden äquimolare Mengen 4 - (5-Undecyl
pyrimidin-2-yl)phenol und 2-Propyl-thiazol-5-yl-methanol (hergestellt durch
LiAlH4-Reduktion von 2-Propyl-thiazol-5-carbonsäuremethylester) gegeben. Nach
24 h bei Raumtemperatur wird im Vakuum zur Trockne gebracht. Nach
chromatografischer Reinigng (Kieselgel, Dichlormethan) und Umkristallisation
kann die Zielverbindung erhalten werden.
Analog können die Verbindungen (I-13) bis (I-15) erhalten werden.
Claims (7)
1. Thiazol-Derivate der Formel (I),
R1 -X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T ungerichtet
Thiazol-2,5-diyl oder Thiazol-2,4-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-
A1, A2, A3 sind unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen- 1,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1- silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thiophen-2,5-diyl;
M1, M2 sind unabhängig voneinander ungerichtet -OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-, -OC(=O)CH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -C∼C-, -CH2CH2CH2CH2- oder eine Einfachbindung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
R1 -X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T ungerichtet
Thiazol-2,5-diyl oder Thiazol-2,4-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
- a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleich ersetzt sein können und/oder
- b) eine CH2-Gruppe durch -C∼C- ersetzt sein kann und/oder
- c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,4-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan- 1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
- d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können;
- e) im Falle eines verzweigten Alkylrestes mit asymmetrischen C-
Atomen die asymmetrischen C-Atome -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN
und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder
in einen 3- bis 7-gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-
A1, A2, A3 sind unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen- 1,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1- silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thiophen-2,5-diyl;
M1, M2 sind unabhängig voneinander ungerichtet -OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-, -OC(=O)CH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -C∼C-, -CH2CH2CH2CH2- oder eine Einfachbindung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
2. Flüssigkristallmischung enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I)
gemäß Anspruch 1.
3. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie
ferroelektrisch (chiral smektisch) ist.
4. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie
nematisch ist.
5. Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 80 Gew.-% an einer oder mehreren
Verbindungen der Formel (I) enthält.
6. Ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend eine
ferroelektrische Flüssigkristallmischung gemäß einem der Ansprüche 2 bis 5.
7. Ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung gemäß Anspruch 6,
dadurch gekennzeichnet, daß sie Aktivmatrixelemente enthält und die
Flüssigkristallschicht eine monostabile Monodomäne ausbildet.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999141650 DE19941650A1 (de) | 1999-09-01 | 1999-09-01 | Thiazol-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| JP2001519697A JP2003508395A (ja) | 1999-09-01 | 2000-08-31 | ５員環化合物および液晶混合物におけるそれらの使用 |
| DE50002103T DE50002103D1 (de) | 1999-09-01 | 2000-08-31 | Fünfring-verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
| PCT/EP2000/008518 WO2001016131A2 (de) | 1999-09-01 | 2000-08-31 | Fünfring-verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
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