DE19941654A1 - Cyclopentan-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents
Cyclopentan-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen MischungenInfo
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Abstract
Cyclopentan-Derivate der Formel (I), DOLLAR A R 1 -X-(A 1 -M 1 ) a -(A 2 -M 2 ) b -A 3 -Y-T-Z-R 2 DOLLAR A wobei beispielsweise DOLLAR A T Cyclopentan-1,3-diyl ist, DOLLAR A R 1 und R 2 Wasserstoff sind, DOLLAR A X eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O- ist, DOLLAR A Y -OC(=O)-, -OCH 2 - oder -CH 2 CH 2 - ist, DOLLAR A Z eine Einfachbindung oder -O- ist, DOLLAR A A 1 , A 2 , A 3 unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl sind, DOLLAR A M 1 , M 2 unabhängig voneinander ungerichtet DOLLAR A -OC(=O)-, -OCH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -OC(=O)CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -C<C-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - oder eine Einfachbindung sind, DOLLAR A a, b unabhängig voneinander gleich 0 oder 1 sind, DOLLAR A werden in FLC-Mischungen eingesetzt.
Description
Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit
auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in
kommerziellen Displayvorrichtungen verwendet.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer
Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder
Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted
nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben
(siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger
Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu
blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für
Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
Für eine vertiefende Erörterung der technischen Anforderungen an FLCs wird auf
die europäische Patentanmeldung 97118671.3 sowie die DE-A 197 48 432
verwiesen.
Für die Verwendung in Flüssigkristallmischungen sind bereits Cyclopentan-
Derivate in allgemeiner Form in US 4,873,019 beschrieben; eine besondere
Eignung der von der dortigen allgemeinen Formel mit umfassten Verbindungen
der Formel (II) als Komponenten chiral-smektischer Flüssigkristallmischungen
kann der Fachmann dieser Schrift jedoch nicht entnehmen.
in denen
R4 die unten angegebene Bedeutung hat
G F oder CN oder trans-4-Propyl-cyclohexyl oder trans-4-Butyl-cyclohexyl oder eine Alkylgruppe von 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -O-, -CO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CHHalogen-, -CHCN- und/oder -CH=CH-, bedeutet.
R4 die unten angegebene Bedeutung hat
G F oder CN oder trans-4-Propyl-cyclohexyl oder trans-4-Butyl-cyclohexyl oder eine Alkylgruppe von 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -O-, -CO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CHHalogen-, -CHCN- und/oder -CH=CH-, bedeutet.
Da aber die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen
Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet
werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten
Komponenten für Mischungen interessiert, unter anderem auch deshalb, weil erst
das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen
Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht)
Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
Es wurde nun gefunden, daß Cyclopentanderivate der Formel (I) schon in geringen
Zumischmengen die Eigenschaften von Flüssigkristallmischungen, insbesondere
chiral-smektischen Mischungen, günstig beeinflussen, z. B. hinsichtlich der
dielektrischen Anisotropie und/oder des Schmelzpunktes, aber auch hinsichtlich
des Schaltverhaltens, den Werten des Tiltwinkels bzw. dessen
Temperaturabhängigkeit.
Gegenstand der Erfindung sind daher Cyclopentane der Formel (I),
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-Z-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T Cyclopentan-1,3-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
T Cyclopentan-1,3-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
- a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleich ersetzt sein können und/oder
- b) eine CH2-Gruppe durch -C∼C- ersetzt sein kann und/oder
- c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,4-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan- 1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
- d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können;
- e) im Falle eines verzweigten Alkylrestes mit asymmetrischen C- Atomen die asymmetrischen C-Atome -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder in einen 3- bis 7-gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
R2
Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit
oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei
eine nicht terminale CH2
-Gruppe durch -O- oder -OC(=O)- oder
-C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H-Atome
durch F ersetzt sein können mit den Maßgaben,
- a) daß die dem Cyclopentan nächste -CH2-Gruppe dann nicht durch -O- ersetzt sein kann, wenn Z -O- ist
- b) R2 nur dann Wasserstoff sein kann, wenn Z eine Einfachbindung ist
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -OC(=O)-, -OCH2
Y: -OC(=O)-, -OCH2
- oder -CH2
CH2
-
Z: eine Einfachbindung oder -O-
A1
Z: eine Einfachbindung oder -O-
A1
, A2
, A3
sind unabhängig voneinander
Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3
Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3
und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen-
1,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1-
silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach
substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert
durch F, Cyclopentan-2,5-diyl;
M1
M1
, M2
sind unabhängig voneinander ungerichtet
-OC(=O)-, -OCH2
-OC(=O)-, -OCH2
-, -CH2
CH2
-, -OC(=O)CH2
CH2
-, -OCH2
CH2
CH2
-,
-C∼C-, -CH2
CH2
CH2
CH2
- oder eine Einfachbindung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
"terminal" bedeutet z. B. in R1
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
"terminal" bedeutet z. B. in R1
die an X oder an H anknüpfenden CH2
-Gruppen.
"ungerichtet" bedeutet die Möglichkeit eines spiegelverkehrten Einbaus der Gruppe.
"ungerichtet" bedeutet die Möglichkeit eines spiegelverkehrten Einbaus der Gruppe.
Bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-16)
in denen bedeuten:
R3 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder ungerichtet -OC(=O)- ersetzt sein kann und worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
R4 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen.
R3 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder ungerichtet -OC(=O)- ersetzt sein kann und worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
R4 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), insbesondere (I-1) bis
(I-16), in denen R3 und R4 unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest
mit 2 bis 16 C-Atomen bedeuten.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I),
insbesondere (I-1) bis (I-16), in denen R3 einen geradkettigen Alkyloxyrest mit 2
bis 12 C-Atomen und R4 Wasserstoff oder einen einen geradkettigen Alkylrest mit
2 bis 12 C-Atomen bedeuten.
Unter den Verbindungen der Formel (I), die als optisch aktive Komponenten
(Dotierstoff) Einsatz finden sollen, sind diejenigen bevorzugt, bei denen die
Alkylgruppe die asymmetrischen C-Atome enthält in Form mindestens einer der
Gruppierungen
- a) -C*H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
- b) -OC*H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
- c) -OC*H(CH3)CO2CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- d) -OC(=O)C*H(CH3)OCmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- e) -OC(=O)C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- f) OCH2C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- g) OCH2C*H(F)C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
- h) Oxiran-2,3-diyl
worin C* das asymmetrische C-Atom markiert.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich
literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen
Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-
Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben sind.
Es kann sich jedoch als erforderlich erweisen, die Literaturmethoden für die
Erfordernisse mesogener Bausteine zu variieren/modifizieren, da z. B.
funktionelle Derivate mit langen (< C6) Alkylketten häufig ein geringeres
Reaktionsvermögen zeigen als z. B. die Methyl- oder Ethylanaloga.
Insbesondere wird in diesem Zusammenhang auf nachstehende Syntheseschemata
verwiesen, in denen die Synthese der erfindungsgemäßen Cyclopentan-Derivate
beispielhaft näher erläutert wird.
i: N-Bromsuccinimid, CCl4 analog Corey, J. Am. Chem. Soc. 75, 2301 (1953).
ii: NaOCH3, tert-Butylmethylether analog Organic Syntheses, Coll. Vol. IV, 594
iii: 1. NaOH/H2O 2. HCl
iv: R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-OH, DCC/CH2Cl2
ii: NaOCH3, tert-Butylmethylether analog Organic Syntheses, Coll. Vol. IV, 594
iii: 1. NaOH/H2O 2. HCl
iv: R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-OH, DCC/CH2Cl2
Optional kann in dieser Sequenz eine Isomerisierung zu den trans-Verbindungen,
z. B. wie in US 4,873,019 (Beispiel 3) beschrieben, an geeigneter Stelle (z. B. mit
4) vorgenommen werden.
Was die Verknüpfung funktioneller Derivate der Cyclopentane mit anderen
flüssigkristallspezifischen Bausteinen anbelangt, wird ausdrücklich auf DE-A 197 48 432
verwiesen, in der eine Auflistung dem Fachmann geläufiger Methoden
angegeben ist.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der Formel
(I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise smektischen und nematischen,
besonders bevorzugt chiral-smektischen (ferroelektrischen). Insbesondere
bevorzugt ist die Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, die
im Inverse-Mode oder in Anzeigen mit Aktivmatrix-Elementen betrieben werden.
Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung in Mischungen für Aktivmatrix-
LCDs, bei denen die chiral-smektische Flüssigkristallschicht eine monostabile
Monodomäne ausbildet.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen,
vorzugsweise smektische und nematische, besonders bevorzugt ferroelektrische
(chiral smektische) Flüssigkristallmischungen, enthaltend eine oder mehrere
Verbindungen der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis
35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis
60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, an einer oder mehreren,
vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt 1
bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I).
Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße
Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den
bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder
cholesterischen Phasen. In diesem Sinne geeignete weitere
Mischungskomponenten sind insbesondere in der internationalen
Patentanmeldung PCT/EP 96/03154 sowie DE-A 197 48 432 aufgeführt, auf die
hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wiederum können Anwendung finden in
elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen,
Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder
Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine Schalt- und/oder
Anzeigevorrichtung, vorzugsweise eine smektische, enthaltend eine
Flüssigkristallmischung, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)
enthält.
Insbesondere bevorzugt sind ferroelektrische Schalt- und/oder
Anzeigevorrichtungen, die Aktivmatrix-Elemente enthalten (siehe z. B. DE-A 198 22 830).
In der vorliegenden Anmeldung sind verschiedene Dokumente zitiert,
beispielsweise um das technische Umfeld der Erfindung zu illustrieren. Auf alle
diese Dokumente wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen; sie gelten durch
Zitat als Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert, ohne sie
dadurch beschränken zu wollen.
4,9 g 4-(5-Undecylpyrimidin-2-yl)phenol, 1,5 g 3-Ethyl
cyclopentancarbonsäure und 2,1 g Dicyclohexylcarbodiimid werden in 50 ml
Dichlormethan 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration, Abdestillation
des Dichlormethans, chromatografischer Reinigung (Kieselgel; Dichlormethan/
Heptan) und Umkristallisation aus Acetonitril wird die Zielverbindung als farblose
Kristalle erhalten.
Analog können die Verbindungen (I-1) bis (I-12) erhalten werden.
Zu einer abreagierten Mischung äquimolarer Mengen Diethylazodicarboxylat und
Triphenylphosphan in THF werden äquimolare Mengen 4-(5-Undecyl-
pyrimidin-2-yl)phenol und 3-Ethyl-cyclopentan-1-yl-methanol (hergestellt durch
LiAlH4-Reduktion von 3-Ethyl-cyclopentancarbonsäuremethylester) gegeben.
Nach 24 h bei Raumtemperatur wird im Vakuum zur Trockne gebracht. Nach
chromatografischer Reinigung (Kieselgel, Dichlormethan) und Umkristallisation
kann die Zielverbindung erhalten werden.
Analog können die Verbindungen (I-13) bis (I-15) erhalten werden.
Die Verbindungen der Formeln (I-16) bzw. (I-33) können über die Sequenz
3-Alkyl-cyclopentan-1-yl-methanol
1-Brommethyl-3-alkyl-cyclopentan
(1-Brommethyl-3-alkyl-cyclopentan)triphenylphosphoniumsalz Wittig-Reaktion mit 4-(5-R3-pyrimidin-2-yl)benzaldehyd
Hydrierung
erhalten werden.
3-Alkyl-cyclopentan-1-yl-methanol
1-Brommethyl-3-alkyl-cyclopentan
(1-Brommethyl-3-alkyl-cyclopentan)triphenylphosphoniumsalz Wittig-Reaktion mit 4-(5-R3-pyrimidin-2-yl)benzaldehyd
Hydrierung
erhalten werden.
Claims (8)
1. Cyclopentan-Derivate der Formel (I),
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-Z-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T Cyclopentan-1,3-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-Z-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T Cyclopentan-1,3-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
- a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleich ersetzt sein können und/oder
- b) eine CH2-Gruppe durch -C∼C- ersetzt sein kann und/oder
- c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,4-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan- 1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
- d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können;
- e) im Falle eines verzweigten Alkylrestes mit asymmetrischen C- Atomen die asymmetrischen C-Atome -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder in einen 3- bis 7-gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
R2 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit
oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei
eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder -OC(=O)- oder
-C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H-Atome
durch F ersetzt sein können mit den Maßgaben,
Y: -OC(=O)-, -OCH2- oder -CH2CH2-
Z: eine Einfachbindung oder -O-
A1, A2, A3 sind unabhängig voneinander
Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen- 1,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1- silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclopentan-2,5-diyl;
M1, M2 sind unabhängig voneinander ungerichtet
-OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-, -OC(=O)CH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -C∼C-, -CH2CH2CH2CH2- oder eine Einfachbindung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1
wobei die Verbindungen der Formel (II) ausgenommen werden
in denen
R4 die für R2 angegebene Bedeutung hat
G trans-4-Propyl-cyclohexyl oder trans-4-Butyl-cyclohexyl oder eine Alkylgruppe von 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -O-, -CO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CHHalogen-, -CHCN- und/oder -CH=CH- oder F, CN bedeutet.
- a) daß die dem Cyclopentan nächste -CH2-Gruppe dann nicht durch -O- ersetzt sein kann, wenn Z -O- ist
- b) R2 nur dann Wasserstoff sein kann, wenn Z eine Einfachbindung ist
Y: -OC(=O)-, -OCH2- oder -CH2CH2-
Z: eine Einfachbindung oder -O-
A1, A2, A3 sind unabhängig voneinander
Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen- 1,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1- silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclopentan-2,5-diyl;
M1, M2 sind unabhängig voneinander ungerichtet
-OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-, -OC(=O)CH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -C∼C-, -CH2CH2CH2CH2- oder eine Einfachbindung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1
wobei die Verbindungen der Formel (II) ausgenommen werden
in denen
R4 die für R2 angegebene Bedeutung hat
G trans-4-Propyl-cyclohexyl oder trans-4-Butyl-cyclohexyl oder eine Alkylgruppe von 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen ersetzt sein können durch -O-, -CO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CHHalogen-, -CHCN- und/oder -CH=CH- oder F, CN bedeutet.
2. Flüssigkristallmischung enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel (I) gemäß Anspruch 1.
3. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie
0,01 bis 80 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) enthält.
4. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ferroelektrisch (chiral smektisch) ist.
5. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie nematisch ist.
6. Ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend eine
ferroelektrische Flüssigkristallmischung gemäß Anspruch 4.
7. Ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung nach Anspruch 6,
dadurch gekennzeichnet, daß sie Aktivmatrixelemente enthält und die
Flüssigkristallschicht eine monostabile Monodomäne ausbildet.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19941654A DE19941654A1 (de) | 1999-09-01 | 1999-09-01 | Cyclopentan-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| DE50002103T DE50002103D1 (de) | 1999-09-01 | 2000-08-31 | Fünfring-verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
| JP2001519697A JP2003508395A (ja) | 1999-09-01 | 2000-08-31 | ５員環化合物および液晶混合物におけるそれらの使用 |
| US10/070,242 US7052742B1 (en) | 1999-09-01 | 2000-08-31 | Five membered-ring compounds and utilization thereof in liquid crystal mixtures |
| PCT/EP2000/008518 WO2001016131A2 (de) | 1999-09-01 | 2000-08-31 | Fünfring-verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
| EP00960572A EP1214316B1 (de) | 1999-09-01 | 2000-08-31 | Fünfring-verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE19941654A DE19941654A1 (de) | 1999-09-01 | 1999-09-01 | Cyclopentan-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19941654A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004000771A1 (de) * | 2002-06-24 | 2003-12-31 | Merck Patent Gmbh | 3,3,4,4-tetrafluorcyclopentanverbindungen als komponenten flüssigkristalliner medien |
-
1999
- 1999-09-01 DE DE19941654A patent/DE19941654A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004000771A1 (de) * | 2002-06-24 | 2003-12-31 | Merck Patent Gmbh | 3,3,4,4-tetrafluorcyclopentanverbindungen als komponenten flüssigkristalliner medien |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |