DE19941656A1 - Cyclopenten-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents

Cyclopenten-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen

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Abstract

Cyclopenten-Derivate der Formel (I), DOLLAR A R 1 -X-(A 1 -M 1 ) a -(A 2 -M 2 ) b -A 3 -Y-T-R 2 DOLLAR A wobei beispielsweise DOLLAR A T Cyclopentan-1,3-diyl ist, DOLLAR A R 1 und R 2 Wasserstoff sind, DOLLAR A X eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O- ist, DOLLAR A Y -OC(=O)- oder -OCH 2 - ist, DOLLAR A A 1 , A 2 , A 3 unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl sind, DOLLAR A M 1 , M 2 ungerichtet unabhängig voneinander DOLLAR A -OC(=O)-, -OCH 2 -, CH 2 CH 2 -, -OC(=O)CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, C<C-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - oder eine Einfachbindung sind, DOLLAR A a, b unabhängig voneinander gleich 0 oder 1 sind, DOLLAR A werden in FLC-Mischungen eingesetzt.

Description

Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in kommerziellen Displayvorrichtungen verwendet.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen IN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
Für eine vertiefende Erörterung der technischen Anforderungen an FLCs wird auf die europäische Patentanmeldung 97118671.3 sowie die DE-A 197 48 432 verwiesen.
Für die Verwendung in Flüssigkristallmischungen sind Cyclopentan-Derivate allgemeinster Form in US 4,873,019 beschrieben.
Da aber die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten Komponenten für Mischungen interessiert, unter anderem auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
Es wurde nun gefunden, daß Cyclopentenderivate der Formel (I) schon in geringen Zumischmengen die Eigenschaften von Flüssigkristallmischungen, insbesondere chiral-smektischen Mischungen, günstig beeinflussen, z. B. hinsichtlich der dielektrischen Anisotropie und/oder des Schmelzpunktes, aber auch hinsichtlich des Schaltverhaltens, den Werten des Tiltwinkels bzw. dessen Temperaturabhängigkeit.
Gegenstand der Erfindung sind daher Cyclopentene der Formel (I),
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T Cyclopentan-1,3-diyl, bei dem eine -CH2CH2- bzw. -CH2CH-Gruppe ersetzt ist durch eine -CH=CH- bzw. CH=C-Gruppe
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenyl-Rest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei
  • a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch -O- und/oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleich ersetzt sein können und/oder
  • b) eine -CH2-Gruppe durch -C∼C- ersetzt sein kann und/oder
  • c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,3-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan- 1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
  • d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können;
  • e) im Falle eines verzweigten Alkylrestes mit asymmetrischen C- Atomen die asymmetrischen C-Atome -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder
    in einen 3- bis 7gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
R2
Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei eine nicht terminale CH2
-Gruppe durch -O- oder -OC(=O)- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß die dem Cyclopenten nächste -CH2
-Gruppe nicht ersetzt sein kann.
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -OC(=O)- oder -OCH2
-
A1
, A2
, A3
sind unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3
und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen- 1,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1- silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclopentan-2,5-diyl; Thiophen-2,5-diyl
M1
, M2
sind ungerichtet unabhängig voneinander -OC(=O)-, -OCH2
-, -CH2
CH2
-, -OC(=O)CH2
CH2
-, -OCH2
CH2
CH2
-, -C∼C-, -CH2
CH2
CH2
CH2
- oder eine Einfachbindung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
"terminal" bedeutet z. B. in R1 die an X oder an H anknüpfenden CH2-Gruppen. "ungerichtet" bedeutet die Möglichkeit eines spiegelverkehrten Einbaus der Gruppe.
Bevorzugt ist T 1-Cyclopenten-1,3-diyl, 1-Cyclopenten-1,4-diyl oder 3-Cyclopenten-1,3-diyl.
Bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-45)
in denen bedeuten:
R3 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder ungerichtet -OC(=O)- ersetzt sein kann und worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
R4 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (I), insbesondere (I-1) bis (I-45), in denen R3 und R4 unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen bedeuten.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), insbesondere (I-1) bis (I-45), in denen R3 einen geradkettigen Alkyloxyrest mit 2 bis 12 C-Atomen und R4 Wasserstoff oder einen einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), insbesondere (I-1) bis (I-45), in denen R3 einen verzweigten Alkyl- oder Alkyloxy-Rest mit 2 bis 12 C-Atomen und R4 Wasserstoff oder einen einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten.
Unter den Verbindungen der Formel (I), die als optisch aktive Komponenten (Dotierstoff) Einsatz in Flüssigkristallmischungen finden sollen, sind diejenigen bevorzugt, bei denen die Alkylgruppe die asymmetrischen C-Atome enthält in Form mindestens einer der Gruppierungen
a) -C*H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
b) -OC*H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
c) -OC*H(CH3)CO2CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
d) -OC(=O)C*H(CH3)OCmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
e) -OC(=O)C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
f) -OCH2C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
g) -OCH2C*H(F)C*H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
h) Oxiran-2,3-diyl
worin C* das asymmetrische C-Atom markiert.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg- Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
Es kann sich jedoch als erforderlich erweisen, die Literaturmethoden für die Erfordernisse mesogener Bausteine zu variieren / modifizieren, da z. B. funktionelle Derivate mit langen (< C6) Alkylketten häufig ein geringeres Reaktionsvermögen zeigen als z. B. die Methyl- oder Ethylanaloga.
Insbesondere wird in diesem Zusammenhang auf nachstehende Syntheseschemata verwiesen, in denen die Synthese der erfindungsgemäßen Cyclopenten-Derivate beispielhaft näher erläutert wird.
Schema 1
i: t-BuOCl, CH3OH analog Takeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 50 (7), 1831 (1977).
ii: Na2CO3, Xylol, 160°C analog Takeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 50 (7), 1831 (1977).
iii: 1. NaOH/H2O 2. HCl
iv: R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3 -OH, DCC/CH2Cl2
Schema 2
i: t-BuOCl, CH3OH analog Takeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 50 (7), 1831 (1977).
ii: Na2CO3, Xylol, 160°C analog Takeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 50(7), 1831 (1977).
iii: 1. NaOH/H2O 2. HCl
iv: R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3 -OH, DCC/CH2Cl2
Die für die Synthesen nach Schemata 1 bzw. 2 erforderlichen Edukte 1 bzw. 5 lassen sich analog Eisenbraun et al., J. Org. Chem. 32, 3010 (1967) herstellen.
Schema 3
i: Vinyltriphenylphosphoniumbromid (Schweizers Reagenz), NaH, Et2O analog Schweizer, J. Org. Chem. 30, 2082 (1965).
ii: 1. KOH 2. HCl analog Schweizer, J. Org. Chem. 30, 2082 (1965).
iii: Thermolyse analog Schweizer, J. Org. Chem. 30, 2082 (1965).
iv: R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3 -OH, DCC/CH2Cl2
Die für die Synthese nach Schema 3 erforderlichen Edukte 9 lassen sich analog Hurd et al., J. Am. Chem. Soc. 70, 1650 (1948) herstellen.
Was die Verknüpfung funktioneller Derivate der Cyclopentene mit anderen flüssigkristallspezifischen Bausteinen anbelangt, wird ausdrücklich auf DE-A 197 48 432 verwiesen, in der eine Auflistung dem Fachmann geläufiger Methoden angegeben ist.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise smektischen und nematischen, besonders bevorzugt chiral-smektischen (ferroelektrischen) Flüssigkristallmischungen. Insbesondere bevorzugt ist die Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, die im Inverse-Mode oder in Anzeigen mit Aktivmatrix-Elementen betrieben werden.
Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung in Mischungen für Aktivmatrix- LCDs, bei denen die chiral-smektische Flüssigkristallschicht eine monostabile Monodomäne ausbildet.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise smektische und nematische, besonders bevorzugt ferroelektrische (chiral smektische) Flüssigkristallmischungen, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis 35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, an einer oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I).
Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen. In diesem Sinne geeignete weitere Mischungskomponenten sind insbesondere in der internationalen Patentanmeldung PCT/EP 96/03154 sowie DE-A 197 48 432 aufgeführt, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, vorzugsweise eine smektische, enthaltend eine Flüssigkristallmischung, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthält.
Insbesondere bevorzugt sind ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtungen, die Aktivmatrix-Elemente enthalten (siehe z. B. DE-A 198 22 830).
In der vorliegenden Anmeldung sind verschiedene Dokumente zitiert, beispielsweise um das technische Umfeld der Erfindung zu illustrieren. Auf alle diese Dokumente wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen; sie gelten durch Zitat als Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert, ohne sie dadurch beschränken zu wollen.
Beispiel 1 3-Ethyl-1-cyclopenten-1-carbonsäure-[4-(5-undecyl-pyrimidin-2-yl)phenyl]ester
4,9 g 4-(5-Undecyl-pyrimidin-2-yl)phenol, 1,5 g 3-Ethyl-1-cyclopenten-1- carbonsäure und 2,1 g Dicyclohexylcarbodiimid werden in 50 ml Dichlormethan 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration, Abdestillation des Dichlormethans, chromatografischer Reinigung (Kieselgel; Dichlormethan/­ Heptan) und Umkristallisation aus Acevonitril wird die Zielverbindung erhalten.
Analog können die Verbindungen (I-1) bis (I-12), (I-16) bis (I-27) und (I-31) bis (I-42) erhalten werden.
Beispiel 2 (3-Ethyl-1-cyclopenten-1-yl)methyl-[4-(5-undecyl-pyrimidin-2- yl)phenyl]ether
Zu einer abreagierten Mischung äquimolarer Mengen Diethylazodicarboxylat und Triphenylphosphan in THF werden äquimolare Mengen 4-(5-Undecyl­ pyrimidin-2-yl)phenol und 3-Ethyl-1-cyclopenten-1-yl-methanol (hergestellt durch LiAlH4-Reduktion von 3-Ethyl-1-cyclopenten-1-carbonsäuremethylester analog Takeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 50 (7), 1831 (1977)) gegeben. Nach 24 h bei Raumtemperatur wird im Vakuum zur Trockne gebracht. Nach chromatografischer Reinigung (Kieselgel, Dichlormethan) und Umkristallisation kann die Zielverbindung erhalten werden.
Analog können die Verbindungen (I-13) bis (I-15), (I-28) bis (I-30) und (I-43) bis (I-45) erhalten werden.

Claims (9)

1. Cyclopenten-Derivate der Formel (I),
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T Cyclopentan-1,3-diyl, bei dem eine -CH2CH2- bzw. -CH2CH-Gruppe ersetzt ist durch eine -CH=CH- bzw. CH=C-Gruppe
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenyl-Rest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
  • a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleich ersetzt sein können und/oder
  • b) eine -CH2-Gruppe durch -C∼C- ersetzt sein kann und/oder
  • c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,3-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan- 1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
  • d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können;
  • e) im Falle eines verzweigten Alkylrestes mit asymmetrischen C- Atomen die asymmetrischen C-Atome -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder
    in einen 3- bis 7gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
R2 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder -OC(=O)- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß die dem Cyclopenten nächste -CH2-Gruppe nicht ersetzt sein kann
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -OC(=O)- oder -OCH2-
A1, A2, A3 sind unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen- 1,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1- silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Cyclopentan-2,5-diyl; Thiophen-2,5-diyl
M1, M2 sind ungerichtet unabhängig voneinander -OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-, -OC(=O)CH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -C∼C-, -CH2CH2CH2CH2- oder eine Einfachbindung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1.
2. Cyclopentenderivate nach Anspruch 1, in denen T 1-Cyclopenten-1,3-diyl, 1-Cyclopenten-1,4-diyl oder 3-Cyclopenten-1,3-diyl bedeutet.
3. Cyclopentenderivate nach Anspruch 2, in denen die Gruppierung -Y-T- 1-Cyclopenten-1-carbonyloxy-3-yl, 1-Cyclopenten-1-carbonyloxy-4-yl oder 3- Cyclopenten-1-carbonyloxy-3-yl bedeutet.
4. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferroelektrisch (chiral smektisch) ist.
6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie nematisch ist.
7. Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 80 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) enthält.
8. Ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung gemäß einem der Ansprüche 4 bis 7.
9. Ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie Aktivmatrixelemente enthält.
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