DE19941655A1 - Cyclohexan-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents

Cyclohexan-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen

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Abstract

Cyclohexan-Derivate der Formel (I), DOLLAR A R 1 -X-(A 1 -M 1 ) a -(A 2 -M 2 ) b -A 3 -Y-T-CH 2 O-R 2 DOLLAR A wobei beispielsweise DOLLAR A T Cyclohexan-1,4-diyl ist, DOLLAR A R 1 und R 2 Wasserstoff sind, DOLLAR A X eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O- ist, DOLLAR A Y -OC(=O)-, -OCH 2 - oder -CH 2 CH 2 - ist, DOLLAR A A 1 , A 2 , A 3 unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl sind, DOLLAR A M 1 , M 2 unabhängig voneinander ungerichtet DOLLAR A -OC(=O)-, -OCH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -OC(=O)CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -C<C-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - oder eine Einfachbindung sind, DOLLAR A a, b unabhängig voneinander gleich 0 oder 1 sind, DOLLAR A werden in FLC-Mischungen eingesetzt.

Description

Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in kommerziellen Displayvorrichtungen verwendet.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen IN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
Für eine vertiefende Erörterung der technischen Anforderungen an FLCs wird auf die europäische Patentanmeldung 97118671.3 sowie die DE-A 197 48 432 verwiesen.
Ester der 4-Alkoxymethylen-cyclohexancarbonsäure von durch F und/oder CN substituierten Phenolen sind z. B. aus JP-A 09059637, EP-A 0 738 709, EP-A 0 681 021, GB-A 2,266,714, JP-A 59106451 und JP-A 59059649 bekannt; als Eignungsschwerpunkt dieser Verbindungen wird der Einsatz in TN- (twisted nematic) oder STN- (supertwisted nematic) Flüssigkristallmischungen beschrieben.
Da aber die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten Komponenten für Mischungen interessiert, unter anderem auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
Es wurde nun gefunden, daß Cyclohexan-Derivate der nachstehenden Formel (I) schon in geringen Zumischmengen die Eigenschaften von Flüssigkristallmischungen, insbesondere chiral-smektischen Mischungen, günstig beeinflussen, z. B. hinsichtlich der dielektrischen Anisotropie und/oder des Schmelzpunktes, aber auch hinsichtlich des Schaltverhaltens, den Werten des Tiltwinkels bzw. dessen Temperaturabhängigkeit.
Gegenstand der Erfindung sind daher Cyclohexan-Derivate der Formel (I),
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-CH2O-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T Cyclohexan-1,4-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C- Atomen, wobei
  • a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleich ersetzt sein können und/oder
  • b) eine CH2-Gruppe durch -C∼C- ersetzt sein kann und/oder
  • c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,4-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan- 1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
  • d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können;
  • e) im Falle eines Alkylrestes mit asymmetrischen C-Atomen die asymmetrischen C-Atome entweder in einer verzweigten Alkylkette eingebaut sind und -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder
    in einen 3- bis 7-gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
R2
ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei eine nicht terminale CH2
-Gruppe durch -O- oder -OC(=O)- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß die dem Cyclohexan nächste -CH2
-Gruppe nicht durch -O- ersetzt sein kann.
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -OC(=O)-, -OCH2
- oder -CH2
CH2
-
A1
, A2
, A3
sind unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3
und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen- 1,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1- silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thiophen-2,5-diyl;
M1
, M2
sind unabhängig voneinander ungerichtet -OC(=O)-, -OCH2
-, -CH2
CH2
-, -OC(=O)CH2
CH2
-, -OCH2
CH2
CH2
-, -C∼C-, -CH2
CH2
CH2
CH2
- oder eine Einfachbindung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1,
mit der Maßgabe, daß mindestens eines von A1
, A2
, A3
1-Alkyl-1-silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thiophen-2,5-diyl bedeutet.
"terminal" bedeutet z. B. in R1
die an X oder an H anknüpfenden CH2
-Gruppen. "ungerichtet" bedeutet die Möglichkeit eines spiegelbildlichen Einbaus der Gruppe.
Bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-15)
in denen bedeuten:
R3 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder ungerichtet -OC(=O)- ersetzt sein kann und worin ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können,
R4 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C- Atome) mit 1 bis 16 C-Atomen.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (I), insbesondere (I-1) bis (I-15), in denen R3 und R4 unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 16 C-Atomen bedeuten.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (I), insbesondere (I-1) bis (I-15), in denen R3 einen geradkettigen Alkyloxyrest mit 2 bis 12 C-Atomen und R4 einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 12 C-Atomen bedeuten.
Unter den Verbindungen der Formel (I), die als optisch aktive Komponenten (Dotierstoff) Einsatz finden sollen, sind diejenigen bevorzugt, bei denen die Alkylgruppe die asymmetrischen C-Atome in Form mindestens einer der folgenden Gruppierungen enthält
  • a) -C.H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
  • b) -OC.H(CH3)CmH2m+1, wobei m Werte von 2 bis 8 aufweist
  • c) -OC.H(CH3)CO2CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
  • d) -OC(=O)C.H(CH3)OCmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
  • e) -OC(=O)C.H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
  • f) OCH2C.H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
  • g) -OCH2C.H(F)C.H(F)CmH2m+1, wobei m Werte von 1 bis 10 aufweist
  • h) Oxiran-2,3-diyl
    worin C. das asymmetrische C-Atom markiert.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg- Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben sind.
Es kann sich jedoch als erforderlich erweisen, die Literaturmethoden für die Erfordernisse mesogener Bausteine zu variieren/modifizieren, da z. B. funktionelle Derivate mit langen (< C6) Alkylketten häufig ein geringeres Reaktionsvermögen zeigen als z. B. die Methyl- oder Ethylanaloga.
Insbesondere wird in diesem Zusammenhang auf nachstehende Syntheseschemata verwiesen, in denen die Synthese der erfindungsgemäßen Cyclohexan-Derivate beispielhaft näher erläutert wird.
Schema 1
i: R4Br/NaH/THF analog JP-A 11029512
ii: O2/Katalysator analog DE-C 43 04 756
iii: R1 -X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-OH, DCC/CH2Cl2
Dabei kann das die für die Synthese nach Schema 1 benötigte 1 als trans- Isomeres [3236-48-4] oder als cis-, trans-Gemisch [105-08-8] im Handel bezogen werden.
Schema 2
i: R4OH/NaH/THF analog JP-A 11029512
ii: R4Br/NaH/THF analog JP-A 11029512
iii: NaOH; EtOH analog JP-A 59059649
iv: R1 -X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-OH, DCC/CH2Cl2
Dabei können die für die Synthese nach Schema 2 benötigten Verbindungen 4 [6232-88-8] bzw. 5 [3006-96-0] im Handel bezogen werden.
Falls nicht - wie z. B. in Schema 1 durch Verwendung des trans-Isomeren von 1-3 als trans-Isomeres erhalten wird, kann auf dieser Stufe eine Isomerisierung erfolgen (z. B. alkalisch oder durch Thionylchlorid) mit anschließender Isolierung des trans-Isomeren.
Erforderlichenfalls kann eine weitere Abreicherung des cis-Isomeren auch auf der Stufe der Verbindungen (I) erfolgen.
Was die Verknüpfung funktioneller Derivate der Cyclohexan-Derivate mit anderen flüssigkristallspezifischen Bausteinen anbelangt, wird ausdrücklich auf DE-A 197 48 432 verwiesen, in der eine Auflistung dem Fachmann geläufiger Methoden angegeben ist.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise smektischen und nematischen, besonders bevorzugt chiral-smektischen (ferroelektrischen). Insbesondere bevorzugt ist die Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, die im Inverse-Mode oder in Anzeigen mit Aktivmatrix-Elementen betrieben werden. Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung in Mischungen für Aktivmatrix- LCDs, bei denen die chiral-smektische Flüssigkristallschicht eine monostabile Monodomaine ausbildet.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise smektische und nematische, besonders bevorzugt ferroelektrische (chiral smektische), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis 35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, an einer oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I).
Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen. In diesem Sinne geeignete weitere Mischungskomponenten sind insbesondere in der internationalen Patentanmeldung PCT/EP 96/03154 sowie DE-A 197 48 432 aufgeführt, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, vorzugsweise eine, enthaltend eine, vorzugsweise smektische, Flüssigkristallmischung, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthält.
Insbesondere bevorzugt sind ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtungen, die Aktivmatrix-Elemente enthalten (siehe z. B. DE-A 198 22 830).
In der vorliegenden Anmeldung sind verschiedene Dokumente zitiert, beispielsweise um das technische Umfeld der Erfindung zu illustrieren. Auf alle diese Dokumente wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen; sie gelten durch Zitat als Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert, ohne sie dadurch beschränken zu wollen.
Beispiel 1 trans-[4-(2-Oxa-heptyl)-cyclohexancarbonsäure-[4-(5-undecyl-pyrimidin-2- yl)phenyl)ester
4,9 g 4-(5-Undecylpyrimidin-2-yl)phenol, 2,0 g trans-4-(2-Oxa-heptyl)- cyclohexancarbonsäure und 2,1 g Dicyclohexylcarbodiimid werden in 50 ml Dichlormethan 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration, Abdestillation des Dichlormethans, chromatografischer Reinigung (Kieselgel; Dichlormethan/­ Heptan) und Umkristallisation aus Acetonitril wird die Zielverbindung als farblose Kristalle erhalten.
Analog können die Verbindungen (I-1) bis (I-11) erhalten werden.
Beispiel 2 trans-(4-(2-Oxa-heptyl)-cyclohexyl]methyl-[4-(5-undecyl-pyrimidin-2- yl)phenyl]ether
Zu einer abreagierten Mischung äquimolarer Mengen Diethylazodicarboxylat und Triphenylphosphan in THF werden äquimolare Mengen 4-(5-Undecyl­ pyrimidin-2-yl)phenol und trans-[4-(2-Oxa-heptyl)-cyclohexyl]methanol (hergestellt durch LiAlH4-Reduktion von trans-[4-(2-Oxa-heptyl)- cyclohexancarbonsäure) gegeben. Nach 24 h bei Raumtemperatur wird im Vakuum zur Trockne gebracht. Nach chromatografischer Reinigung (Kieselgel, Dichlormethan) und Umkristallisation kann die Zielverbindung erhalten werden.
Analog können die Verbindungen (I-13) bis (I-14) erhalten werden.
Die Verbindung der Formel (I-15) und ihre Analoga können über die Sequenz trans-[4-(2-Oxa-alkyl)cyclohexyl]methanol
trans-[4-(2-Oxa-alkyl)cyclohexyl]methylbromid
trans-[4-(2-Oxa-alkyl)cyclohexyl]methylbromid-triphenylphosphoniumsalz
Wittig-Reaktion mit 4-(5-R3-pyrimidin-2-yl)benzaldehyd Hydrierung erhalten werden.

Claims (7)

1. Cyclohexan-Derivate der Formel (I),
R1-X-(A1-M1)a-(A2-M2)b-A3-Y-T-CH2O-R2 (I)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
T Cyclohexan-1,4-diyl
R1 Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter C1-20-Alkyl- oder C2-20-Alkenylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei
  • a) eine oder zwei nicht terminale CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch -O- oder -C(=O)- ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß zwei benachbarte CH2-Gruppen nicht gleich ersetzt sein können und/oder
  • b) eine CH2-Gruppe durch -C∼C- ersetzt sein kann und/oder
  • c) eine CH2-Gruppe durch -Si(CH3)2-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclopentan-1,4-diyl, Bicyclo[1.1.1]pentan- 1,3-diyl oder Cyclohexan-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
  • d) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder CN ersetzt sein können;
  • e) im Falle eines Alkylrestes mit asymmetrischen C-Atomen die asymmetrischen C-Atome entweder in einer verzweigten Alkylkette eingebaut sind und -CH3, -OCH3, -CF3, F, CN und/oder Cl als Substituenten aufweisen oder
    in einen 3- bis 7-gliedrigen Ring eingebaut sind, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und eine zu diesen nicht benachbarte CH2-Gruppe durch -OC(=O)- ersetzt sein können;
R2 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrische C-Atome) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei eine nicht terminale CH2-Gruppe durch -O- oder -OC(=O)- oder -C(=O)O- ersetzt sein kann und/oder ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß die dem Rest T nächste CH2-Gruppe nicht durch -O- ersetzt sein kann
X: eine Einfachbindung, -O-, OC(=O)-, -C(=O)O- oder -OC(=O)O-
Y: -OC(=O)-, -OCH2- oder -CH2CH2-
A1, A2, A3 sind unabhängig voneinander Phenylen-1,4-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Phenylen-1,3-diyl, gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert durch CN oder F, Cyclohexan-1,4-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen- 1,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F ersetzt sein kann, 1-Alkyl-1- silacyclohexan-1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thiophen-2,5-diyl;
M1, M2 sind unabhängig voneinander ungerichtet -OC(=O)-, -OCH2-, -CH2CH2-, -OC(=O)CH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -C∼C-, -CH2CH2CH2CH2- oder eine Einfachbindung;
a, b sind unabhängig voneinander gleich 0 oder 1,
mit der Maßgabe, daß mindestens eines von A1, A2, A3 1-Alkyl-1-silacyclohexan 1,4-diyl, Pyridin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Pyrimidin-2,5-diyl, gegebenenfalls einfach substituiert durch F, Thiophen-2,5-diyl
bedeutet.
2. Flüssigkristallmischung enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
3. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 80 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) enthält.
4. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferroelektrisch (chiral smektisch) ist.
5. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie nematisch ist.
6. Ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung gemäß Anspruch 4.
7. Ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie Aktivmatrixelemente enthält.
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