JPH10333113A - 液晶化合物、液晶組成物および強誘電性液晶組成物、並びに液晶表示素子 - Google Patents
液晶化合物、液晶組成物および強誘電性液晶組成物、並びに液晶表示素子Info
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- JPH10333113A JPH10333113A JP9145642A JP14564297A JPH10333113A JP H10333113 A JPH10333113 A JP H10333113A JP 9145642 A JP9145642 A JP 9145642A JP 14564297 A JP14564297 A JP 14564297A JP H10333113 A JPH10333113 A JP H10333113A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 負の誘電異方性の絶対値が大きな強誘電性液
晶組成物を用いて、低電圧で高速駆動が可能な液晶表示
素子を得る。 【解決手段】 下記一般式（I）で表される液晶化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立して炭素原子数１以上
１４以下で直鎖状または分岐状のアルキル基またはアル
コキシ基を表す。但し、Ｒ1およびＲ2が共にアルコキシ
基となることはない、−Ｙ−は下記式（II）または下記
式（III）で表される基であり、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ
4は各々独立して水素原子またはフッ素原子を表す） 【化２】
晶組成物を用いて、低電圧で高速駆動が可能な液晶表示
素子を得る。 【解決手段】 下記一般式（I）で表される液晶化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立して炭素原子数１以上
１４以下で直鎖状または分岐状のアルキル基またはアル
コキシ基を表す。但し、Ｒ1およびＲ2が共にアルコキシ
基となることはない、−Ｙ−は下記式（II）または下記
式（III）で表される基であり、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ
4は各々独立して水素原子またはフッ素原子を表す） 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、時計、電卓、ワー
ドプロセッサ、小型テレビジョンセット等のディスプレ
イに用いられる液晶表示素子、その液晶表示素子に好適
に用いられる液晶化合物、液晶組成物および強誘電性液
晶組成物に関する。
ドプロセッサ、小型テレビジョンセット等のディスプレ
イに用いられる液晶表示素子、その液晶表示素子に好適
に用いられる液晶化合物、液晶組成物および強誘電性液
晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、上述の液晶表示素子はその殆どが
ツイスティッドネマチック（ＴＮ）型表示方式のもので
ある。このＴＮ型表示方式の液晶表示素子は、ネマチッ
ク液晶組成物を利用しており、大きく２つに分けられ
る。
ツイスティッドネマチック（ＴＮ）型表示方式のもので
ある。このＴＮ型表示方式の液晶表示素子は、ネマチッ
ク液晶組成物を利用しており、大きく２つに分けられ
る。
【０００３】そのうちの１つは、各画素にスイッチング
素子を設けたアクティブマトリクス方式であり、例えば
薄膜トランジスタ（ＴＦＴ：Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒ
ａｎｓｉｓｔｏｒ）を用いたものが知られている。この
アクティブマトリクス方式は、表示品位についてはＣＲ
Ｔ（Ｃａｔｈｏｄｅ Ｒａｙ Ｔｕｂｅ）と型を並べる
レベルまで達しているが、構造が複雑であるので大型の
液晶表示素子を作製するのにはコストが高いという問題
がある。
素子を設けたアクティブマトリクス方式であり、例えば
薄膜トランジスタ（ＴＦＴ：Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒ
ａｎｓｉｓｔｏｒ）を用いたものが知られている。この
アクティブマトリクス方式は、表示品位についてはＣＲ
Ｔ（Ｃａｔｈｏｄｅ Ｒａｙ Ｔｕｂｅ）と型を並べる
レベルまで達しているが、構造が複雑であるので大型の
液晶表示素子を作製するのにはコストが高いという問題
がある。
【０００４】他の１つは、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）方式である。このＳＴＮ方
式は、従来の単純マトリクス方式に比べてコントラスト
および視角依存性については改良されているものの、応
答速度が遅いので動画表示には適していない。また、Ｔ
ＦＴを用いたアクティブマトリクス方式に比べて表示品
位が低いという欠点がある。しかし、ＳＴＮ方式には製
造コストを低くできるという利点があり、表示品位およ
び製造コストを考慮すると、アクティブマトリクス方式
およびＳＴＮ方式にはいずれも一長一短がある。
ｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）方式である。このＳＴＮ方
式は、従来の単純マトリクス方式に比べてコントラスト
および視角依存性については改良されているものの、応
答速度が遅いので動画表示には適していない。また、Ｔ
ＦＴを用いたアクティブマトリクス方式に比べて表示品
位が低いという欠点がある。しかし、ＳＴＮ方式には製
造コストを低くできるという利点があり、表示品位およ
び製造コストを考慮すると、アクティブマトリクス方式
およびＳＴＮ方式にはいずれも一長一短がある。
【０００５】これらの問題を解決する表示方式として
は、強誘電性液晶（ＦＬＣ）を用いた液晶表示素子が挙
げられる（Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｄｅ ｐｈｙｓｉｑｕｅ，３６Ｌ−６９（１
９７５））。この強誘電性液晶を、数μｍの間隔を開け
て対向配置した一対の基板（セル）の間に挟むことによ
りそのらせん構造が解消するので、メモリー効果を有す
る双安定なスイッチングを実現することが可能となる。
このような強誘電性液晶は表面安定化強誘電性液晶（Ｓ
ＳＦＬＣ）と称され、現在、単に強誘電性液晶と言う
と、このＳＳＦＬＣのことを指す。ＳＳＦＬＣは１９８
０年にＮ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３６，８９９
（１９８０）によって提案された。このＳＳＦＬＣ方式
は、従来のネマチック液晶を用いた液晶表示素子に比べ
て１００〜１０００倍もの高速応答性とメモリー性とを
有し、さらに、広視野角を有するという特徴を有してお
り、これらの特徴はＳＳＦＬＣの大容量表示への可能性
を示唆している。
は、強誘電性液晶（ＦＬＣ）を用いた液晶表示素子が挙
げられる（Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｄｅ ｐｈｙｓｉｑｕｅ，３６Ｌ−６９（１
９７５））。この強誘電性液晶を、数μｍの間隔を開け
て対向配置した一対の基板（セル）の間に挟むことによ
りそのらせん構造が解消するので、メモリー効果を有す
る双安定なスイッチングを実現することが可能となる。
このような強誘電性液晶は表面安定化強誘電性液晶（Ｓ
ＳＦＬＣ）と称され、現在、単に強誘電性液晶と言う
と、このＳＳＦＬＣのことを指す。ＳＳＦＬＣは１９８
０年にＮ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３６，８９９
（１９８０）によって提案された。このＳＳＦＬＣ方式
は、従来のネマチック液晶を用いた液晶表示素子に比べ
て１００〜１０００倍もの高速応答性とメモリー性とを
有し、さらに、広視野角を有するという特徴を有してお
り、これらの特徴はＳＳＦＬＣの大容量表示への可能性
を示唆している。
【０００６】しかし、さらに研究が進むにつれて、ＳＳ
ＦＬＣについて解決しなければならない問題が明らかに
されてきている。その中でも、メモリーの安定した発現
が第１の課題である。ＳＳＦＬＣについてメモリーの安
定した発現が困難である理由は、スメクチック層構造が
一様ではなく、例えばねじれ配列やシェブロン構造等が
あること、自発分極の過度の大きさに起因すると考えら
れる内部逆電界が発生すること等が挙げられている。
ＦＬＣについて解決しなければならない問題が明らかに
されてきている。その中でも、メモリーの安定した発現
が第１の課題である。ＳＳＦＬＣについてメモリーの安
定した発現が困難である理由は、スメクチック層構造が
一様ではなく、例えばねじれ配列やシェブロン構造等が
あること、自発分極の過度の大きさに起因すると考えら
れる内部逆電界が発生すること等が挙げられている。
【０００７】安定したメモリー性を発現する手段の１つ
としては、誘電異方性（以下、Δεと称する）の値が負
である強誘電性液晶組成物を用いた、ＡＣスタビライズ
効果と呼ばれる方法が提案されている（Ｐａｒｉｓ Ｌ
ｉｑｕｉｄ ＣｒｙｓｔａｌＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，ｐ
２１７（１９８４）。以下、このＡＣスタビライズ効果
について説明する。
としては、誘電異方性（以下、Δεと称する）の値が負
である強誘電性液晶組成物を用いた、ＡＣスタビライズ
効果と呼ばれる方法が提案されている（Ｐａｒｉｓ Ｌ
ｉｑｕｉｄ ＣｒｙｓｔａｌＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，ｐ
２１７（１９８４）。以下、このＡＣスタビライズ効果
について説明する。
【０００８】Δεの値が負である液晶分子は、ホモジニ
アス配向処理したセル中で、両基板上に設けらた電極に
垂直な方向に電界を印加すると、基板に対して平行な状
態、すなわち電界の方向に対して分子長軸が垂直な方向
に向くという性質がある。低周波電界を印加した場合に
は、液晶分子の自発分極が電界に応答するため、電界の
方向が反転するとそれに伴って液晶分子がもう一方の安
定な状態に移動し、そこでΔεの効果により基板に対し
て平行な状態になる。これに対して、高周波電界を印加
した場合には、液晶分子の自発分極が電界の反転に追随
できなくなるため、Δεの効果だけが効いて電界の方向
が反転しても液晶分子の移動が起こらず、そのまま基板
に対して平行な状態になる。これがＡＣスタビライズ効
果を利用したメモリー性発現のメカニズムであり、これ
により高いコントラストが得られる。このＡＣスタビラ
イズ効果の具体例は、ＳＩＤ’８５ダイジェストｐ．１
２８（１９８５）で既に報告されている。
アス配向処理したセル中で、両基板上に設けらた電極に
垂直な方向に電界を印加すると、基板に対して平行な状
態、すなわち電界の方向に対して分子長軸が垂直な方向
に向くという性質がある。低周波電界を印加した場合に
は、液晶分子の自発分極が電界に応答するため、電界の
方向が反転するとそれに伴って液晶分子がもう一方の安
定な状態に移動し、そこでΔεの効果により基板に対し
て平行な状態になる。これに対して、高周波電界を印加
した場合には、液晶分子の自発分極が電界の反転に追随
できなくなるため、Δεの効果だけが効いて電界の方向
が反転しても液晶分子の移動が起こらず、そのまま基板
に対して平行な状態になる。これがＡＣスタビライズ効
果を利用したメモリー性発現のメカニズムであり、これ
により高いコントラストが得られる。このＡＣスタビラ
イズ効果の具体例は、ＳＩＤ’８５ダイジェストｐ．１
２８（１９８５）で既に報告されている。
【０００９】このようなΔεの値が負である液晶材料を
利用する方法としては、τ−Ｖｍｉｎ駆動法がＳｕｒｇ
ｕｙら（Ｐ．Ｗ．Ｈ．Ｓｕｒｇｅｙ ｅｔ ａｌ．，Ｆ
ｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，１２２，６３（１９９
１））により提案されている。この方法は、高いコント
ラストを実現するために有望な方法であり、Ｐ．Ｗ．Ｒ
ｏｓｓ，ＳＩＤ’９２，２１７（１９９２）には、この
方法を用いた強誘電性液晶ディスプレイが開示されてい
る。以下、このτ−Ｖｍｉｎ駆動法について説明する。
利用する方法としては、τ−Ｖｍｉｎ駆動法がＳｕｒｇ
ｕｙら（Ｐ．Ｗ．Ｈ．Ｓｕｒｇｅｙ ｅｔ ａｌ．，Ｆ
ｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，１２２，６３（１９９
１））により提案されている。この方法は、高いコント
ラストを実現するために有望な方法であり、Ｐ．Ｗ．Ｒ
ｏｓｓ，ＳＩＤ’９２，２１７（１９９２）には、この
方法を用いた強誘電性液晶ディスプレイが開示されてい
る。以下、このτ−Ｖｍｉｎ駆動法について説明する。
【００１０】Δεの値が負ではない強誘電性液晶の場合
には、駆動電圧（Ｖ）が高くなるに伴って（メモリーに
必要なパルス幅）が単調に減少する。これに対してΔε
の値が負である強誘電性液晶の場合、図９に示すよう
に、電圧（Ｖ）−メモリパルス幅（τ）特性に極小値
（τ−Ｖｍｉｎ）を有する。Ｓｕｒｇｕｙらは、この特
性を用いて駆動するＪＯＥＲＳ／Ａｌｖｅｙ駆動法を報
告している。この駆動法の原理は、図１０に示すよう
に、走査電圧（Ｖs）とデータ電圧（Ｖd）とにおいて｜
Ｖs−Ｖd｜の電圧を印加したときに強誘電性液晶素子の
メモリ状態をスイッチングし、この電圧より高い電圧で
ある素子｜Ｖs＋Ｖd｜の電圧を印加したとき、およびこ
の電圧より低い｜Ｖd｜を印加したときには強誘電性液
晶素子のメモリ状態をスイッチしないというものであ
る。
には、駆動電圧（Ｖ）が高くなるに伴って（メモリーに
必要なパルス幅）が単調に減少する。これに対してΔε
の値が負である強誘電性液晶の場合、図９に示すよう
に、電圧（Ｖ）−メモリパルス幅（τ）特性に極小値
（τ−Ｖｍｉｎ）を有する。Ｓｕｒｇｕｙらは、この特
性を用いて駆動するＪＯＥＲＳ／Ａｌｖｅｙ駆動法を報
告している。この駆動法の原理は、図１０に示すよう
に、走査電圧（Ｖs）とデータ電圧（Ｖd）とにおいて｜
Ｖs−Ｖd｜の電圧を印加したときに強誘電性液晶素子の
メモリ状態をスイッチングし、この電圧より高い電圧で
ある素子｜Ｖs＋Ｖd｜の電圧を印加したとき、およびこ
の電圧より低い｜Ｖd｜を印加したときには強誘電性液
晶素子のメモリ状態をスイッチしないというものであ
る。
【００１１】このように、誘電異方性Δεの値が負であ
る強誘電性液晶材料は、ＡＣスタビライズ効果およびτ
−Ｖｍｉｎ駆動法を利用することができるので、高コン
トラストおよび高速スイッチングを実現して強誘電性液
晶表示素子の実用化に利用できる可能性を秘めている。
る強誘電性液晶材料は、ＡＣスタビライズ効果およびτ
−Ｖｍｉｎ駆動法を利用することができるので、高コン
トラストおよび高速スイッチングを実現して強誘電性液
晶表示素子の実用化に利用できる可能性を秘めている。
【００１２】これらの強誘電性液晶材料を実際の液晶表
示素子に使用する場合には、多くの特性が要求される
が、単一の化合物で全ての要求を満足させることは現状
では困難である。よって、通常は、種々の化合物を混合
することで特性の最適化を行う。例えば、誘電異方性Δ
εの値が負である強誘電性液晶材料において、低粘性で
応答速度は速いものの駆動電圧が高い材料がある場合、
これに負の誘電異方性の絶対値を大きくするような材料
を添加することにより駆動電圧を低くすることができ
る。
示素子に使用する場合には、多くの特性が要求される
が、単一の化合物で全ての要求を満足させることは現状
では困難である。よって、通常は、種々の化合物を混合
することで特性の最適化を行う。例えば、誘電異方性Δ
εの値が負である強誘電性液晶材料において、低粘性で
応答速度は速いものの駆動電圧が高い材料がある場合、
これに負の誘電異方性の絶対値を大きくするような材料
を添加することにより駆動電圧を低くすることができ
る。
【００１３】ところで、本発明の液晶化合物と類似の化
合物は、従来、いくつか報告されている。例えば、特開
昭６０−５４３７５号には、以下の化合物が開示されて
いる。
合物は、従来、いくつか報告されている。例えば、特開
昭６０−５４３７５号には、以下の化合物が開示されて
いる。
【００１４】
【化３】
【００１５】また、Ｊ．Ｂａｒｂｅｒａ ｅｔ ａ
ｌ．，ＬＩＱＵＩＤ ＣＲＹＳＴＡＬＳ，Ｖｏｌ１１，
Ｎｏ．６（１９９２）８８７−８９７．、Ｃ．Ｇ．Ｓｅ
ｇｕｅｌｅｔ ａｌ．，ＬＩＱＵＩＤ ＣＲＹＳＴＡＬ
Ｓ，Ｖｏｌ１１，Ｎｏ．６（１９９２）８９９−９０
３．およびＪ．Ｂａｒｔｕｌｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ２２５
（１９９３）１７５−１８２．には、以下の化合物が開
示されている。
ｌ．，ＬＩＱＵＩＤ ＣＲＹＳＴＡＬＳ，Ｖｏｌ１１，
Ｎｏ．６（１９９２）８８７−８９７．、Ｃ．Ｇ．Ｓｅ
ｇｕｅｌｅｔ ａｌ．，ＬＩＱＵＩＤ ＣＲＹＳＴＡＬ
Ｓ，Ｖｏｌ１１，Ｎｏ．６（１９９２）８９９−９０
３．およびＪ．Ｂａｒｔｕｌｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ２２５
（１９９３）１７５−１８２．には、以下の化合物が開
示されている。
【００１６】
【化４】
【００１７】上記化学式（IV）で表される化合物は誘電
異方性が正の値であるネマチック液晶であり、スメクチ
ック相を示さないので強誘電性液晶材料としては不適当
である。一方、上記化学式（V）で表される化合物はス
メクチック相を示す。
異方性が正の値であるネマチック液晶であり、スメクチ
ック相を示さないので強誘電性液晶材料としては不適当
である。一方、上記化学式（V）で表される化合物はス
メクチック相を示す。
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】上述のτ−Ｖｍｉｎ駆
動法を用いる場合に限らず、一般に、強誘電性液晶にお
いて高速スイッチングを実現するためには、大きな自発
分極と低い粘性とを有する材料が必要である。このこと
は、以下の式で表される。
動法を用いる場合に限らず、一般に、強誘電性液晶にお
いて高速スイッチングを実現するためには、大きな自発
分極と低い粘性とを有する材料が必要である。このこと
は、以下の式で表される。
【００１９】τ∝η／Ｐｓ ここで、τは応答時間またはメモリに必要なパルス幅、
ηは粘性、Ｐｓは自発分極である。
ηは粘性、Ｐｓは自発分極である。
【００２０】ところが、τ−Ｖｍｉｎ駆動法において
は、τが極小値（τｍｉｎ）となる電圧（Ｖｍｉｎ）と
Ｐｓとの間に、以下の関係がある。
は、τが極小値（τｍｉｎ）となる電圧（Ｖｍｉｎ）と
Ｐｓとの間に、以下の関係がある。
【００２１】Ｖｍｉｎ＝Ｐｓ・ｄ／（√３・ε０・Δε
・ｓｉｎ2θ） ここで、ｄはセル厚、ε０は真空の誘電率、Δεは誘電
異方性、θはチルト角である。この式から理解されるよ
うに、高速スイッチングのために自発分極Ｐｓの値を大
きくするとＶｍｉｎの値も大きくなるため、高い駆動電
圧、さらには消費電力の増大をもたらす。
・ｓｉｎ2θ） ここで、ｄはセル厚、ε０は真空の誘電率、Δεは誘電
異方性、θはチルト角である。この式から理解されるよ
うに、高速スイッチングのために自発分極Ｐｓの値を大
きくするとＶｍｉｎの値も大きくなるため、高い駆動電
圧、さらには消費電力の増大をもたらす。
【００２２】従って、Ｖｍｉｎの値を低電圧に保ちつつ
高速駆動するためには、粘性が低く、負の誘電異方性の
絶対値が大きい強誘電性液晶材料が必要である。また、
上述のＡＣスタビライズ効果を利用してメモリー発現を
安定させるためにも、負の誘電異方性の絶対値が大きい
強誘電性液晶材料が必要である。
高速駆動するためには、粘性が低く、負の誘電異方性の
絶対値が大きい強誘電性液晶材料が必要である。また、
上述のＡＣスタビライズ効果を利用してメモリー発現を
安定させるためにも、負の誘電異方性の絶対値が大きい
強誘電性液晶材料が必要である。
【００２３】しかしながら、上述の化学式（IV）で表さ
れる化合物は、正の誘電異方性を有するネマチック液晶
であるので、負の誘電異方性を有する強誘電性液晶材料
に用いることができない。また、上記化学式（V）で表
される化合物は、末端アルキル基がいずれもアルコキシ
基であるので、粘性が高く、相転移温度も高い傾向にあ
り、駆動電圧を低くすることができない。
れる化合物は、正の誘電異方性を有するネマチック液晶
であるので、負の誘電異方性を有する強誘電性液晶材料
に用いることができない。また、上記化学式（V）で表
される化合物は、末端アルキル基がいずれもアルコキシ
基であるので、粘性が高く、相転移温度も高い傾向にあ
り、駆動電圧を低くすることができない。
【００２４】本発明は、このような従来技術の課題を解
決すべくなされたものであり、安定したメモリー発現が
得られると共に、低電圧で高速駆動が可能な液晶表示素
子を提供することを目的とする。また、本発明は、負の
誘電異方性の絶対値を大きくすると共に粘性を低くする
ことが可能であり、液晶表示素子に好適に用いることが
できる新規な液晶化合物、それを含有する液晶組成物お
よび強誘電性液晶組成物を提供することを目的とする。
決すべくなされたものであり、安定したメモリー発現が
得られると共に、低電圧で高速駆動が可能な液晶表示素
子を提供することを目的とする。また、本発明は、負の
誘電異方性の絶対値を大きくすると共に粘性を低くする
ことが可能であり、液晶表示素子に好適に用いることが
できる新規な液晶化合物、それを含有する液晶組成物お
よび強誘電性液晶組成物を提供することを目的とする。
【００２５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、負の誘電
異方性の絶対値を大きくし、しかも液晶表示素子の駆動
電圧を低くすることができる材料を検討した結果、特定
の構造を有する液晶化合物、それを含有する液晶組成物
および強誘電性液晶組成物により上記課題を効果的に解
決し得ることを見出だした。
異方性の絶対値を大きくし、しかも液晶表示素子の駆動
電圧を低くすることができる材料を検討した結果、特定
の構造を有する液晶化合物、それを含有する液晶組成物
および強誘電性液晶組成物により上記課題を効果的に解
決し得ることを見出だした。
【００２６】本発明の液晶化合物は、下記一般式（I）
で表される液晶化合物であり、そのことにより上記目的
が達成される。
で表される液晶化合物であり、そのことにより上記目的
が達成される。
【００２７】
【化５】
【００２８】（式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立して炭素
原子数１以上１４以下で直鎖状または分岐状のアルキル
基またはアルコキシ基を表す。但し、Ｒ1およびＲ2の両
方がアルコキシ基となることはない。−Ｙ−は下記式
（II）または下記式（III）で表される基であり、Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は各々独立して水素原子またはフッ
素原子を表す）
原子数１以上１４以下で直鎖状または分岐状のアルキル
基またはアルコキシ基を表す。但し、Ｒ1およびＲ2の両
方がアルコキシ基となることはない。−Ｙ−は下記式
（II）または下記式（III）で表される基であり、Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は各々独立して水素原子またはフッ
素原子を表す）
【００２９】
【化６】
【００３０】前記一般式（I）において、−Ｙ−が前記
式（II）で表される基であってもよい。
式（II）で表される基であってもよい。
【００３１】本発明の液晶化合物の誘電異方性Δεの値
が負であるのが好ましい。
が負であるのが好ましい。
【００３２】本発明の液晶組成物は、本発明の液晶化合
物を１種類または２種類以上含有し、そのことにより上
記目的が達成される。
物を１種類または２種類以上含有し、そのことにより上
記目的が達成される。
【００３３】本発明の液晶組成物の誘電異方性Δεの値
が負であるのが好ましい。
が負であるのが好ましい。
【００３４】本発明の液晶組成物の相系列が高温側から
等方性液体、ネマチック相、スメクチックＡ相およびス
メクチックＣ相の順であってもよい。
等方性液体、ネマチック相、スメクチックＡ相およびス
メクチックＣ相の順であってもよい。
【００３５】本発明の強誘電性液晶組成物は、本発明の
液晶組成物に、１種類または２種類以上の光学活性化合
物を添加してなり、そのことにより上記目的が達成され
る。
液晶組成物に、１種類または２種類以上の光学活性化合
物を添加してなり、そのことにより上記目的が達成され
る。
【００３６】本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性
を有する液晶組成物に、本発明の液晶化合物の１種類ま
たは２種類以上を添加してなり、そのことにより上記目
的が達成される。
を有する液晶組成物に、本発明の液晶化合物の１種類ま
たは２種類以上を添加してなり、そのことにより上記目
的が達成される。
【００３７】本発明の液晶表示素子は、対向配置された
一対の基板の間に、本発明の強誘電性液晶組成物が挟持
されており、そのことにより上記目的が達成される。
一対の基板の間に、本発明の強誘電性液晶組成物が挟持
されており、そのことにより上記目的が達成される。
【００３８】前記強誘電性液晶組成物が、前記一対の基
板のうちの一方の基板との界面および他方の基板との界
面で同一のプレチルト角を有すると共に、シェブロン層
構造を有し、該シェブロン層構造の折れ曲がり方向と該
プレチルト角の方向とが同一であってもよい。
板のうちの一方の基板との界面および他方の基板との界
面で同一のプレチルト角を有すると共に、シェブロン層
構造を有し、該シェブロン層構造の折れ曲がり方向と該
プレチルト角の方向とが同一であってもよい。
【００３９】前記強誘電性液晶組成物の誘電異方性の値
が負であり、電圧−メモリパルス幅特性に極小値を有し
ていてもよい。
が負であり、電圧−メモリパルス幅特性に極小値を有し
ていてもよい。
【００４０】以下、本発明の作用について説明する。
【００４１】本発明の液晶化合物は、上記一般式（I）
で表される構造を有する新規化合物である。この液晶化
合物は、負の誘電異方性の値が得られ、また、上記式
（V）で示した従来の化合物に比べて粘性が低い。
で表される構造を有する新規化合物である。この液晶化
合物は、負の誘電異方性の値が得られ、また、上記式
（V）で示した従来の化合物に比べて粘性が低い。
【００４２】本発明の液晶化合物は誘電異方性Δεの値
を負にすることができるので、これを１種類または２種
類以上を含有することにより、誘電異方性Δεの値が負
の液晶組成物が得られる。この液晶組成物は、配向性の
観点から、相系列が高温側から等方性液体、ネマチック
相、スメクチックＡ相およびスメクチックＣ相となるよ
うに調整するのが好ましい。
を負にすることができるので、これを１種類または２種
類以上を含有することにより、誘電異方性Δεの値が負
の液晶組成物が得られる。この液晶組成物は、配向性の
観点から、相系列が高温側から等方性液体、ネマチック
相、スメクチックＡ相およびスメクチックＣ相となるよ
うに調整するのが好ましい。
【００４３】本発明の液晶組成物に１種類または２種類
以上の光学活性化合物を添加すれば強誘電性液晶組成物
が得られる。また、強誘電性を有する液晶組成物に本発
明の液晶化合物を１種類または２種類以上添加しても強
誘電性液晶組成物が得られる。
以上の光学活性化合物を添加すれば強誘電性液晶組成物
が得られる。また、強誘電性を有する液晶組成物に本発
明の液晶化合物を１種類または２種類以上添加しても強
誘電性液晶組成物が得られる。
【００４４】本発明の強誘電性液晶組成物は、誘電異方
性Δεの値を負にすることができるので、液晶表示素子
に用いた場合、ＡＣスタビライズ効果を利用した安定な
メモリー発現を実現することが可能である。また、誘電
異方性の値を負にすることができるので、極小値（τ−
Ｖｍｉｎ）を示す電圧−メモリパルス幅特性が得られ、
τ−Ｖｍｉｎ駆動法により安定した高速スイッチングが
可能となる。さらに、負の誘電異方性Δεの絶対値を大
きくすると共に粘性を低くすることができるので、τ−
Ｖｍｉｎ駆動法により低電圧での高速駆動が可能とな
る。なお、駆動電圧、応答速度および消光性等の観点か
らは、シェブロン層構造の折れ曲がり方向とプレチルト
角の方向とが同一であるＣ２配向にするのが好ましい。
性Δεの値を負にすることができるので、液晶表示素子
に用いた場合、ＡＣスタビライズ効果を利用した安定な
メモリー発現を実現することが可能である。また、誘電
異方性の値を負にすることができるので、極小値（τ−
Ｖｍｉｎ）を示す電圧−メモリパルス幅特性が得られ、
τ−Ｖｍｉｎ駆動法により安定した高速スイッチングが
可能となる。さらに、負の誘電異方性Δεの絶対値を大
きくすると共に粘性を低くすることができるので、τ−
Ｖｍｉｎ駆動法により低電圧での高速駆動が可能とな
る。なお、駆動電圧、応答速度および消光性等の観点か
らは、シェブロン層構造の折れ曲がり方向とプレチルト
角の方向とが同一であるＣ２配向にするのが好ましい。
【００４５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施形態につい
て説明するが、本発明はこれらの実施形態に限定される
ものではない。
て説明するが、本発明はこれらの実施形態に限定される
ものではない。
【００４６】まず、本発明の液晶化合物の合成経路の例
について、図１を参照しながら説明する。
について、図１を参照しながら説明する。
【００４７】（下記一般式（１ａ）で表されるイソオキ
サゾールの合成）
サゾールの合成）
【００４８】
【化７】
【００４９】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3および
Ｘ4は上述したものと同じである。） （合成経路１）図１に示す化合物（１−１）と塩酸ヒド
ロキシルアミンとをアルカリ共存下で反応させて、化合
物（１−２）とする。次に、この化合物（１−２）を、
Ｎ−クロロコハク酸イミドを用いて塩素化することによ
り、化合物（１−３）を得る。
Ｘ4は上述したものと同じである。） （合成経路１）図１に示す化合物（１−１）と塩酸ヒド
ロキシルアミンとをアルカリ共存下で反応させて、化合
物（１−２）とする。次に、この化合物（１−２）を、
Ｎ−クロロコハク酸イミドを用いて塩素化することによ
り、化合物（１−３）を得る。
【００５０】次に、この化合物（１−３）をトリエチル
アミンの共存下、市販のエチニルトリブチルスズと反応
させて、化合物（１−４）とする。その後、この化合物
（１−４）を、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＩ）を触媒として、化合物（１−
５）とカップリング反応させることにより、一般式（１
ａ）で表されるイソオキサゾールが得られる。
アミンの共存下、市販のエチニルトリブチルスズと反応
させて、化合物（１−４）とする。その後、この化合物
（１−４）を、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＩ）を触媒として、化合物（１−
５）とカップリング反応させることにより、一般式（１
ａ）で表されるイソオキサゾールが得られる。
【００５１】（合成経路２）図１に示す化合物（２−
１）と化合物（２−２）とをアルカリ共存下で反応させ
て、化合物（２−３）とする。次に、この化合物（２−
３）をアルカリ共存下、塩酸ヒドロキシルアミンと閉環
反応させることにより、一般式（１ａ）で表されるイソ
オキサゾールが得られる。
１）と化合物（２−２）とをアルカリ共存下で反応させ
て、化合物（２−３）とする。次に、この化合物（２−
３）をアルカリ共存下、塩酸ヒドロキシルアミンと閉環
反応させることにより、一般式（１ａ）で表されるイソ
オキサゾールが得られる。
【００５２】（下記一般式（１ｂ）で表されるイソチア
ゾールの合成）
ゾールの合成）
【００５３】
【化８】
【００５４】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3および
Ｘ4は上述したものと同じである。）合成経路１または
合成経路２により得られる化合物（１ａ）を、ラネーニ
ッケルと水素とを用いたイソオキサゾール環の開環反応
により、化合物（３−１）とする。この化合物（３−
１）を五硫化二リンと反応させることにより、一般式
（１ｂ）で表されるイソチアゾールが得られる。
Ｘ4は上述したものと同じである。）合成経路１または
合成経路２により得られる化合物（１ａ）を、ラネーニ
ッケルと水素とを用いたイソオキサゾール環の開環反応
により、化合物（３−１）とする。この化合物（３−
１）を五硫化二リンと反応させることにより、一般式
（１ｂ）で表されるイソチアゾールが得られる。
【００５５】このようにして得られる本発明の液晶化合
物は、誘電異方性Δεの値が負であり、上記式（V）で
示した従来の化合物に比べて低い粘性を有する。
物は、誘電異方性Δεの値が負であり、上記式（V）で
示した従来の化合物に比べて低い粘性を有する。
【００５６】なお、上記式（１ａ）および（１ｂ）にお
いて、Ｒ1およびＲ2の一方がアルコキシ基である場合に
は、両方がアルキル基である場合に比べて液晶相を示す
温度幅が広くなる。
いて、Ｒ1およびＲ2の一方がアルコキシ基である場合に
は、両方がアルキル基である場合に比べて液晶相を示す
温度幅が広くなる。
【００５７】また、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4のうちの１
または２以上がフッ素原子である場合には、全てのもの
が水素原子である場合に比べて、相転移温度が低くな
り、誘電異方性が大きくなる。
または２以上がフッ素原子である場合には、全てのもの
が水素原子である場合に比べて、相転移温度が低くな
り、誘電異方性が大きくなる。
【００５８】次に、本発明の液晶組成物について説明す
る。
る。
【００５９】本発明の液晶組成物は本発明の液晶化合物
の１種類または２種類以上を含有し、公知の液晶化合物
や公知の液晶組成物等と混合して調整することができ
る。この場合、これら公知の液晶化合物や公知の液晶組
成物の誘電異方性の値は負でなくてもよい。その理由
は、本発明の液晶化合物を所定の割合で含有すること
で、液晶組成物の誘電異方性の値を負にすることができ
るからである。
の１種類または２種類以上を含有し、公知の液晶化合物
や公知の液晶組成物等と混合して調整することができ
る。この場合、これら公知の液晶化合物や公知の液晶組
成物の誘電異方性の値は負でなくてもよい。その理由
は、本発明の液晶化合物を所定の割合で含有すること
で、液晶組成物の誘電異方性の値を負にすることができ
るからである。
【００６０】本発明の液晶組成物中に含有される本発明
の液晶化合物は、液晶組成物に絶対値が大きな負の誘電
異方性を付与しようという本発明の目的を阻害しない限
り、どのような割合で用いてもよい。実用上は、例えば
１％以上９０％以下で用いることができる。本発明の液
晶化合物はそれ自体が液晶相を有するので、液晶組成物
中に９０％の濃度で含有されても使用可能である。
の液晶化合物は、液晶組成物に絶対値が大きな負の誘電
異方性を付与しようという本発明の目的を阻害しない限
り、どのような割合で用いてもよい。実用上は、例えば
１％以上９０％以下で用いることができる。本発明の液
晶化合物はそれ自体が液晶相を有するので、液晶組成物
中に９０％の濃度で含有されても使用可能である。
【００６１】本発明の液晶組成物は、強誘電性液晶組成
物における配向性の観点から、相系列が高温側から等方
性液体、ネマチック相、スメクチックＡ相およびスメク
チックＣ相の順であるように調整するのが好ましい。
物における配向性の観点から、相系列が高温側から等方
性液体、ネマチック相、スメクチックＡ相およびスメク
チックＣ相の順であるように調整するのが好ましい。
【００６２】次に、本発明の強誘電性液晶組成物につい
て説明する。
て説明する。
【００６３】本発明の強誘電性液晶組成物は、本発明の
液晶組成物に１種類または２種類以上の光学活性化合物
を添加し、または、公知の強誘電性液晶組成物に本発明
の液晶化合物の１種類または２種類以上を添加すること
により得られる。
液晶組成物に１種類または２種類以上の光学活性化合物
を添加し、または、公知の強誘電性液晶組成物に本発明
の液晶化合物の１種類または２種類以上を添加すること
により得られる。
【００６４】次に、本発明の液晶表示素子について、図
面を参照しながら説明する。
面を参照しながら説明する。
【００６５】図２は、本発明の液晶表示素子の基本構成
を示す断面図である。この液晶表示素子は、絶縁性基板
１上に導電性膜からなる電極Ｓを有する基板９と、絶縁
性基板２の上に導電性膜からなる電極Ｌを有する基板１
０とが対向配置され、両基板の間に強誘電性液晶組成物
１２が挟持されている。この強誘電性液晶組成物１２
は、両基板上の電極Ｓ、Ｌに選択的に電圧を印加するこ
とにより、その間に挟まれた強誘電性液晶組成物１２部
分（画素）の光軸が切り換えられる。その光軸の切り換
えを識別するために、両基板の強誘電性液晶組成物１２
とは反対側に偏光板７、８が設けられている。なお、こ
の図２において、３、４は絶縁膜、５、６は配向膜、１
１はシール材を示す。
を示す断面図である。この液晶表示素子は、絶縁性基板
１上に導電性膜からなる電極Ｓを有する基板９と、絶縁
性基板２の上に導電性膜からなる電極Ｌを有する基板１
０とが対向配置され、両基板の間に強誘電性液晶組成物
１２が挟持されている。この強誘電性液晶組成物１２
は、両基板上の電極Ｓ、Ｌに選択的に電圧を印加するこ
とにより、その間に挟まれた強誘電性液晶組成物１２部
分（画素）の光軸が切り換えられる。その光軸の切り換
えを識別するために、両基板の強誘電性液晶組成物１２
とは反対側に偏光板７、８が設けられている。なお、こ
の図２において、３、４は絶縁膜、５、６は配向膜、１
１はシール材を示す。
【００６６】この液晶表示素子は、例えば以下のように
して作製することができる。
して作製することができる。
【００６７】上記絶縁性基板１、２としては透光性の高
い基板が用いられ、通常はガラス基板が用いられる。こ
の絶縁性基板１、２上に、ＩｎＯ3、ＳｎＯ2またはＩＴ
Ｏ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の透明導電
膜をＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏ
ｓｉｔｉｏｎ）法またはスパッタリング法により形成す
ることにより、所定のパターンの電極Ｓ、Ｌとする。こ
のときの透明導電膜の厚みは、５０ｎｍ〜２００ｎｍで
あるのが好ましい。
い基板が用いられ、通常はガラス基板が用いられる。こ
の絶縁性基板１、２上に、ＩｎＯ3、ＳｎＯ2またはＩＴ
Ｏ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の透明導電
膜をＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏ
ｓｉｔｉｏｎ）法またはスパッタリング法により形成す
ることにより、所定のパターンの電極Ｓ、Ｌとする。こ
のときの透明導電膜の厚みは、５０ｎｍ〜２００ｎｍで
あるのが好ましい。
【００６８】次に、電極Ｓ、Ｌ上に、膜厚２０ｎｍ〜２
００ｎｍ程度の絶縁膜３、４を形成する。この絶縁膜
３、４としては例えばＳｉＯ2、ＳｉＮx、Ａｌ2Ｏまた
はＴａ2Ｏ5等の無機系薄膜、あるいはポリイミド、フォ
トレジスト樹脂または高分子液晶等の有機系薄膜等を用
いることができる。絶縁膜３、４が無機系薄膜である場
合には、蒸着法、スパッタリング法、ＣＶＤ法または溶
液塗布法等により形成することができる。絶縁膜３、４
が有機系薄膜である場合には、有機物質を溶かした溶液
またはその前駆体溶液を用いて、スピンナー塗布法、浸
漬塗布法、スクリーン印刷法またはロール塗布法等で塗
布し、所定の硬化条件（加熱、光照射等）で硬化させる
ことにより形成することができる。なお、この絶縁膜
３、４は省略することもできる。
００ｎｍ程度の絶縁膜３、４を形成する。この絶縁膜
３、４としては例えばＳｉＯ2、ＳｉＮx、Ａｌ2Ｏまた
はＴａ2Ｏ5等の無機系薄膜、あるいはポリイミド、フォ
トレジスト樹脂または高分子液晶等の有機系薄膜等を用
いることができる。絶縁膜３、４が無機系薄膜である場
合には、蒸着法、スパッタリング法、ＣＶＤ法または溶
液塗布法等により形成することができる。絶縁膜３、４
が有機系薄膜である場合には、有機物質を溶かした溶液
またはその前駆体溶液を用いて、スピンナー塗布法、浸
漬塗布法、スクリーン印刷法またはロール塗布法等で塗
布し、所定の硬化条件（加熱、光照射等）で硬化させる
ことにより形成することができる。なお、この絶縁膜
３、４は省略することもできる。
【００６９】続いて、絶縁膜３、４上に膜厚１０ｎｍ〜
１００ｎｍの配向膜５、６を形成する。ただし、上記絶
縁膜３、４の形成を省略した場合には、電極Ｓ、Ｌ上に
直接配向膜５、６を形成する。配向膜５、６は無機系の
配向膜または有機系の配向膜を用いることができ、無機
系の配向膜としては酸化ケイ素等を使用することができ
る。その成膜方法は公知の方法を使用することができ、
例えば斜め蒸着法または回転蒸着法などを使用すること
ができる。有機系の配向膜としては、ナイロン、ポリビ
ニールアルコール、またはポリイミドなどを使用するこ
とができ、通常この配向膜の上をラビング処理する。ま
た、配向膜５、６として高分子液晶やＬＢ膜などを用い
る場合には、磁場により配向させたり、スペーサーエッ
ジ法による配向も可能である。さらには、ＳｉＯ2、Ｓ
ｉＮxなどを蒸着法、スパッタ法またはＣＶＤ法などに
よって成膜し、その上をラビングする方法も使用するこ
とができる。なお、このときの配向膜５、６の配向方向
は、液晶分子が両基板との界面で同一のプレチルト角を
有するようにしておく。
１００ｎｍの配向膜５、６を形成する。ただし、上記絶
縁膜３、４の形成を省略した場合には、電極Ｓ、Ｌ上に
直接配向膜５、６を形成する。配向膜５、６は無機系の
配向膜または有機系の配向膜を用いることができ、無機
系の配向膜としては酸化ケイ素等を使用することができ
る。その成膜方法は公知の方法を使用することができ、
例えば斜め蒸着法または回転蒸着法などを使用すること
ができる。有機系の配向膜としては、ナイロン、ポリビ
ニールアルコール、またはポリイミドなどを使用するこ
とができ、通常この配向膜の上をラビング処理する。ま
た、配向膜５、６として高分子液晶やＬＢ膜などを用い
る場合には、磁場により配向させたり、スペーサーエッ
ジ法による配向も可能である。さらには、ＳｉＯ2、Ｓ
ｉＮxなどを蒸着法、スパッタ法またはＣＶＤ法などに
よって成膜し、その上をラビングする方法も使用するこ
とができる。なお、このときの配向膜５、６の配向方向
は、液晶分子が両基板との界面で同一のプレチルト角を
有するようにしておく。
【００７０】その後、２枚の基板９と１０とをシール材
１１を介して貼り合わせ、両基板９と１０との間に強誘
電性液晶組成物１２を注入して液晶表示素子とする。
１１を介して貼り合わせ、両基板９と１０との間に強誘
電性液晶組成物１２を注入して液晶表示素子とする。
【００７１】なお、図２においては画素数１の液晶表示
素子の構成を示したが、本発明の液晶表示素子は大容量
マトリクスの表示装置に適用可能であり、この場合に
は、図３の平面模式図に示すように、基板９、１０上に
設けられる列方向の電極配線Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、・・・
と、行方向の電極配線Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３・・・とをマト
リクス状に組み合わせて用いる。
素子の構成を示したが、本発明の液晶表示素子は大容量
マトリクスの表示装置に適用可能であり、この場合に
は、図３の平面模式図に示すように、基板９、１０上に
設けられる列方向の電極配線Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、・・・
と、行方向の電極配線Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３・・・とをマト
リクス状に組み合わせて用いる。
【００７２】強誘電性液晶組成物１２を一対の基板の間
に挟持させる方法は特に限定されないが、例えば、基板
周辺部をシール材１１を用いて貼り合わせた後で、強誘
電性液晶組成物１２を真空注入法等により挟持させる方
法や、一方の基板に印刷法等により強誘電性液晶組成物
１２を塗布した後、シール材１１を用いて基板周辺部を
貼り合わせて挟持させる方法等が挙げられる。なお、両
基板間には、強誘電性液晶組成物１２の厚みを一定に保
つために、スペーサーを散布しておいてもよい。このス
ペーサーの直径は１μｍ〜３０μｍであり、好ましくは
１μｍ〜５μｍである。
に挟持させる方法は特に限定されないが、例えば、基板
周辺部をシール材１１を用いて貼り合わせた後で、強誘
電性液晶組成物１２を真空注入法等により挟持させる方
法や、一方の基板に印刷法等により強誘電性液晶組成物
１２を塗布した後、シール材１１を用いて基板周辺部を
貼り合わせて挟持させる方法等が挙げられる。なお、両
基板間には、強誘電性液晶組成物１２の厚みを一定に保
つために、スペーサーを散布しておいてもよい。このス
ペーサーの直径は１μｍ〜３０μｍであり、好ましくは
１μｍ〜５μｍである。
【００７３】このようにして作製される液晶表示素子の
配向状態について、以下に説明する。表面安定化強誘電
性液晶表示素子（ＳＳＦＬＣ）において、強誘電性液晶
３１は図４または図５に示すように、「く」の字または
逆「く」の字状に折れ曲がった層構造である、所謂シェ
ブロン構造を有し、このシェブロン層構造の折れ曲がり
方向と、基板のラビング方向、すなわち液晶分子のプレ
チルト角の方向とが同一の方向であるＣ２配向と、反対
の方向であるＣ１配向とが存在し、かつ、同一素子内で
この２種類の配向状態が共存しうるということが、Ｊ．
Ｋａｎｂｅ ｅｔ ａｌ．Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ
ｓ，１１４，３（１９９１）．に報告されている。この
２種類の配向状態は各々駆動特性が異なる上に、その境
界に生じる欠陥がコントラスト低下の原因となる。よっ
て、図５に示すように、素子全体がＣ１となったＣ１Ｕ
の状態および素子全体がＣ２配向となったＣ２Ｕの状態
のうちのどちらか一方の状態になるのが望ましい。特
に、駆動電圧、応答速度および消光性等の観点からは、
シェブロン層構造の折れ曲がり方向とプレチルト角の方
向とが同一であるＣ２配向の方が望ましい。このように
素子全体をＣ２配向にする技術としては、例えば特開平
８−１０１３７０号に開示されているような方法が挙げ
られる。なお、ポリイミドからなる配向膜をラビングに
より一軸配向処理するとプレチルト角θpが生じるが、
θpが小さすぎる場合にはＣ１配向とＣ２配向との自由
エネルギーの差が小さくなって、素子全体でＣ２配向を
得るのが困難になる。また、θpが大きすぎる場合には
Ｃ１配向からＣ２配向への転移が起こり難くなって、温
度冷却過程においてＣ１配向のみが安定になる。よっ
て、配向膜のプレチルト角は１゜〜１５゜とするのが望
ましい。
配向状態について、以下に説明する。表面安定化強誘電
性液晶表示素子（ＳＳＦＬＣ）において、強誘電性液晶
３１は図４または図５に示すように、「く」の字または
逆「く」の字状に折れ曲がった層構造である、所謂シェ
ブロン構造を有し、このシェブロン層構造の折れ曲がり
方向と、基板のラビング方向、すなわち液晶分子のプレ
チルト角の方向とが同一の方向であるＣ２配向と、反対
の方向であるＣ１配向とが存在し、かつ、同一素子内で
この２種類の配向状態が共存しうるということが、Ｊ．
Ｋａｎｂｅ ｅｔ ａｌ．Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ
ｓ，１１４，３（１９９１）．に報告されている。この
２種類の配向状態は各々駆動特性が異なる上に、その境
界に生じる欠陥がコントラスト低下の原因となる。よっ
て、図５に示すように、素子全体がＣ１となったＣ１Ｕ
の状態および素子全体がＣ２配向となったＣ２Ｕの状態
のうちのどちらか一方の状態になるのが望ましい。特
に、駆動電圧、応答速度および消光性等の観点からは、
シェブロン層構造の折れ曲がり方向とプレチルト角の方
向とが同一であるＣ２配向の方が望ましい。このように
素子全体をＣ２配向にする技術としては、例えば特開平
８−１０１３７０号に開示されているような方法が挙げ
られる。なお、ポリイミドからなる配向膜をラビングに
より一軸配向処理するとプレチルト角θpが生じるが、
θpが小さすぎる場合にはＣ１配向とＣ２配向との自由
エネルギーの差が小さくなって、素子全体でＣ２配向を
得るのが困難になる。また、θpが大きすぎる場合には
Ｃ１配向からＣ２配向への転移が起こり難くなって、温
度冷却過程においてＣ１配向のみが安定になる。よっ
て、配向膜のプレチルト角は１゜〜１５゜とするのが望
ましい。
【００７４】この液晶表示素子は、強誘電性液晶組成物
の誘電異方性の値を負にすることができるので、ＡＣス
タビライズ効果により安定したメモリ発現が得られ、コ
ントラストを高くすることができる。また、誘電異方性
が負の値である強誘電性液晶組成物は、電圧−メモリパ
ルス幅特性に極小値（τ−Ｖｍｉｎ）を示すので、τ−
Ｖｍｉｎ駆動法を用いて安定したメモリ発現を行うと共
に高速駆動を行うことができる。さらに、強誘電性液晶
組成物の負の誘電異方性の絶対値を大きくすると共に粘
性を低くできるので、τ−Ｖｍｉｎ駆動法により低電圧
で高速駆動を行うことができる。
の誘電異方性の値を負にすることができるので、ＡＣス
タビライズ効果により安定したメモリ発現が得られ、コ
ントラストを高くすることができる。また、誘電異方性
が負の値である強誘電性液晶組成物は、電圧−メモリパ
ルス幅特性に極小値（τ−Ｖｍｉｎ）を示すので、τ−
Ｖｍｉｎ駆動法を用いて安定したメモリ発現を行うと共
に高速駆動を行うことができる。さらに、強誘電性液晶
組成物の負の誘電異方性の絶対値を大きくすると共に粘
性を低くできるので、τ−Ｖｍｉｎ駆動法により低電圧
で高速駆動を行うことができる。
【００７５】以下、本発明の実施形態について、さらに
詳しく説明する。
詳しく説明する。
【００７６】まず、実施形態１〜５において、本発明の
液晶化合物の実施形態について説明する。
液晶化合物の実施形態について説明する。
【００７７】なお、以下の説明および表中の略号は下記
の通りである。
の通りである。
【００７８】 ＴＬＣ ： 薄層クロマトグラフィー ＧＣ ： ガスクロマトグラフィー ＨＰＬＣ ： 液体クロマトグラフィー ＩＲ ： 赤外吸収スペクトル Ｃ、Ｃ’ ： 結晶 Ｓｘ ： 判別不明なスメクティック相 Ｓｃ ： スメクティックＣ相 ＳA ： スメクティックＡ相 Ｎｅ ： ネマティック相 Ｉ ： 等方性液体 （実施形態１）この実施形態１では、下記式に示す３−
（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−（４−ｎ−オクチ
ルフェニル）イソオキサゾールの合成を行った。
（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−（４−ｎ−オクチ
ルフェニル）イソオキサゾールの合成を行った。
【００７９】
【化９】
【００８０】（ａ） ４−ｎ−ヘプチルベンズアルデヒ
ドオキシムの合成
ドオキシムの合成
【００８１】
【化１０】
【００８２】４−ｎ−ヘプチルベンズアルデヒド４０ｇ
とメタノール２００ｍｌとからなる溶液に、炭酸ナトリ
ウム１２．０ｇと水５０ｍｌとからなる溶液、および塩
酸ヒドロキシルアミン１７ｇを加え、９時間還流攪拌し
た。
とメタノール２００ｍｌとからなる溶液に、炭酸ナトリ
ウム１２．０ｇと水５０ｍｌとからなる溶液、および塩
酸ヒドロキシルアミン１７ｇを加え、９時間還流攪拌し
た。
【００８３】その反応液を水に注いで有機層をエーテル
で抽出し、エーテル層を水洗して芒硝で乾燥させた後、
溶媒を留去した。残留分をヘキサンで再結晶することに
より、４−ｎ−ヘプチルベンズアルデヒドオキシムを得
た（収量３７．９ｇ、Ｍａｓｓ２１９（Ｍ+））。
で抽出し、エーテル層を水洗して芒硝で乾燥させた後、
溶媒を留去した。残留分をヘキサンで再結晶することに
より、４−ｎ−ヘプチルベンズアルデヒドオキシムを得
た（収量３７．９ｇ、Ｍａｓｓ２１９（Ｍ+））。
【００８４】（ｂ） ４−ｎ−ヘプチルベンゾヒドロキ
シイミノイルクロライドの合成
シイミノイルクロライドの合成
【００８５】
【化１１】
【００８６】（ａ）で得た４−ｎ−ヘプチルベンズアル
デヒドオキシム７ｇとジメチルホルムアミド３０ｍｌと
からなる溶液に、Ｎ−クロロコハク酸イミド４．２７ｇ
を反応温度を３５℃付近に保ちながら加えた後、反応液
を２日間室温攪拌した。
デヒドオキシム７ｇとジメチルホルムアミド３０ｍｌと
からなる溶液に、Ｎ−クロロコハク酸イミド４．２７ｇ
を反応温度を３５℃付近に保ちながら加えた後、反応液
を２日間室温攪拌した。
【００８７】反応液を水に注いで有機層をエーテルで抽
出し、エーテル層を水洗して芒硝で乾燥させた後、溶媒
を留去することにより、粗４−ｎ−ヘプチルベンゾヒド
ロキシイミノイルクロライドを得た（収量８．６７ｇ、
Ｍａｓｓ２５３（Ｍ+））。
出し、エーテル層を水洗して芒硝で乾燥させた後、溶媒
を留去することにより、粗４−ｎ−ヘプチルベンゾヒド
ロキシイミノイルクロライドを得た（収量８．６７ｇ、
Ｍａｓｓ２５３（Ｍ+））。
【００８８】（ｃ） ３−（４−ｎ−ヘプチルフェニ
ル）−５−（トリブチルスズ）イソオキサゾールの合成
ル）−５−（トリブチルスズ）イソオキサゾールの合成
【００８９】
【化１２】
【００９０】アルゴン雰囲気下、（ｂ）で得た４−ｎ−
ヘプチルベンゾヒドロキシイミノイルクロライド８．６
７ｇ、エチニルトリブチルスズ６．７１ｇおよびベンゼ
ン６０ｍｌからなる溶液を５℃以下に冷却し、トリエチ
ルアミン３．４５ｇとベンゼン１０ｍｌとからなる溶液
を適下した。適下終了後、同じ温度で１時間攪拌し、次
に、室温に戻して一昼夜攪拌した。
ヘプチルベンゾヒドロキシイミノイルクロライド８．６
７ｇ、エチニルトリブチルスズ６．７１ｇおよびベンゼ
ン６０ｍｌからなる溶液を５℃以下に冷却し、トリエチ
ルアミン３．４５ｇとベンゼン１０ｍｌとからなる溶液
を適下した。適下終了後、同じ温度で１時間攪拌し、次
に、室温に戻して一昼夜攪拌した。
【００９１】反応液からトリエチルアミン塩酸塩をろ過
して除き、得られたろ液を希塩酸に注いでベンゼンで抽
出し、ベンゼン層を水洗して芒硝で乾燥させた後、溶媒
を留去した。残留分をヘキサン−トルエン（２：１）混
合溶媒を溶出液としたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、３−（４−ｎ−ヘプチルフ
ェニル）−５−（トリブチルスズ）イソオキサゾールを
得た（収量１０．３ｇ、Ｍａｓｓ５５３（Ｍ+）４７
６、４２０、３６２、２４２）。
して除き、得られたろ液を希塩酸に注いでベンゼンで抽
出し、ベンゼン層を水洗して芒硝で乾燥させた後、溶媒
を留去した。残留分をヘキサン−トルエン（２：１）混
合溶媒を溶出液としたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、３−（４−ｎ−ヘプチルフ
ェニル）−５−（トリブチルスズ）イソオキサゾールを
得た（収量１０．３ｇ、Ｍａｓｓ５５３（Ｍ+）４７
６、４２０、３６２、２４２）。
【００９２】（ｄ） ３−（４−ｎ−ヘプチルフェニ
ル）−５−（４−ｎ−オクチルフェニル）イソオキサゾ
ールの合成
ル）−５−（４−ｎ−オクチルフェニル）イソオキサゾ
ールの合成
【００９３】
【化１３】
【００９４】アルゴン雰囲気下、ジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．２４ｇ、
（ｃ）で得た３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−
（トリブチルスズ）イソオキサゾール３．９ｇ、４−ｎ
−オクチルヨードベンゼン２．４ｇおよびテトラヒドロ
フラン５０ｍｌからなる混合物を１２時間還流攪拌し
た。
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．２４ｇ、
（ｃ）で得た３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−
（トリブチルスズ）イソオキサゾール３．９ｇ、４−ｎ
−オクチルヨードベンゼン２．４ｇおよびテトラヒドロ
フラン５０ｍｌからなる混合物を１２時間還流攪拌し
た。
【００９５】反応液を水に注いで有機層をエーテルで抽
出し、エーテル層を水洗して芒硝で乾燥させた後、溶媒
を留去した。残留分をヘキサン−トルエン（１０：１〜
４：１）混合溶媒を溶出液としたシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製した後、アセトンで再結晶するこ
とにより、３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−
（４−ｎ−オクチルフェニル）イソオキサゾールを得た
（収量０．５８ｇ）。
出し、エーテル層を水洗して芒硝で乾燥させた後、溶媒
を留去した。残留分をヘキサン−トルエン（１０：１〜
４：１）混合溶媒を溶出液としたシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製した後、アセトンで再結晶するこ
とにより、３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−
（４−ｎ−オクチルフェニル）イソオキサゾールを得た
（収量０．５８ｇ）。
【００９６】得られた化合物の純度はＨＰＬＣで９８．
７％、ＴＬＣで１スポットであった。また、ＩＲ測定の
結果およびＭａｓｓ分析で４３１に分子イオンピークが
認められたこと、並びに合成に用いた原料との関係か
ら、得られた化合物が標記化合物であることを確認し
た。
７％、ＴＬＣで１スポットであった。また、ＩＲ測定の
結果およびＭａｓｓ分析で４３１に分子イオンピークが
認められたこと、並びに合成に用いた原料との関係か
ら、得られた化合物が標記化合物であることを確認し
た。
【００９７】この実施形態１の液晶化合物について、メ
トラー社製ホットステージＦＰ−８２を用いて偏光顕微
鏡下で相変化を観察した。その結果を下記表１に示す。
トラー社製ホットステージＦＰ−８２を用いて偏光顕微
鏡下で相変化を観察した。その結果を下記表１に示す。
【００９８】
【表１】
【００９９】この実施形態１の液晶化合物は、スメクチ
ックＣ相を示す８５℃において１０ＫＨｚで測定した誘
電異方性Δεの値が Δε＝−４．８ と負の値を示した。
ックＣ相を示す８５℃において１０ＫＨｚで測定した誘
電異方性Δεの値が Δε＝−４．８ と負の値を示した。
【０１００】なお、この誘電異方性は、以下のようにし
て求めたものである。分子長軸方向の誘電率εｈは、液
晶化合物をＥＨＣ社製の厚さ２．０μｍの垂直配向セル
に注入して、ＬＣＲメータを用いて求めた。一方、分子
短軸方向の誘電率εｐは、液晶化合物をＥＨＣ社製の厚
さ５．０μｍの水平配向セルに注入して、同様にして求
めた。これらの値から、誘電異方性Δε＝εｈ−εｐを
求めた。
て求めたものである。分子長軸方向の誘電率εｈは、液
晶化合物をＥＨＣ社製の厚さ２．０μｍの垂直配向セル
に注入して、ＬＣＲメータを用いて求めた。一方、分子
短軸方向の誘電率εｐは、液晶化合物をＥＨＣ社製の厚
さ５．０μｍの水平配向セルに注入して、同様にして求
めた。これらの値から、誘電異方性Δε＝εｈ−εｐを
求めた。
【０１０１】（実施形態２）この実施形態２では、下記
式に示す３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−（４
−ｎ−ペンチルフェニル）イソオキサゾールの合成を行
った。
式に示す３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−（４
−ｎ−ペンチルフェニル）イソオキサゾールの合成を行
った。
【０１０２】
【化１４】
【０１０３】上記実施形態１の（１−ｄ）において、４
−ｎ−オクチルヨードベンゼン２．４ｇの替わりに４−
ｎ−ペンチルヨードベンゼン２．０ｇを用いた以外は、
実施形態１と同様にして、３−（４−ｎ−ヘプチルフェ
ニル）−５−（４−ｎ−ペンチルフェニル）イソオキサ
ゾールを得た（収量０．３ｇ）。
−ｎ−オクチルヨードベンゼン２．４ｇの替わりに４−
ｎ−ペンチルヨードベンゼン２．０ｇを用いた以外は、
実施形態１と同様にして、３−（４−ｎ−ヘプチルフェ
ニル）−５−（４−ｎ−ペンチルフェニル）イソオキサ
ゾールを得た（収量０．３ｇ）。
【０１０４】得られた化合物の純度はＨＰＬＣで９９．
０％、ＴＬＣで１スポットであった。また、ＩＲ測定の
結果およびＭａｓｓ分析で３８９に分子イオンピークが
認められたこと、並びに合成に用いた原料との関係か
ら、得られた化合物が標記化合物であることを確認し
た。
０％、ＴＬＣで１スポットであった。また、ＩＲ測定の
結果およびＭａｓｓ分析で３８９に分子イオンピークが
認められたこと、並びに合成に用いた原料との関係か
ら、得られた化合物が標記化合物であることを確認し
た。
【０１０５】この実施形態２の液晶化合物について、メ
トラー社製ホットステージＦＰ−８２を用いて偏光顕微
鏡下で相変化を観察した。その結果を上記表１に併記す
る。
トラー社製ホットステージＦＰ−８２を用いて偏光顕微
鏡下で相変化を観察した。その結果を上記表１に併記す
る。
【０１０６】（実施形態３）この実施形態３では、下記
式に示す３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−（４
−ｎ−オクチルオキシフェニル）イソオキサゾールの合
成を行った。
式に示す３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−（４
−ｎ−オクチルオキシフェニル）イソオキサゾールの合
成を行った。
【０１０７】
【化１５】
【０１０８】上記実施形態１の（１−ｄ）において、４
−ｎ−オクチルヨードベンゼン２．４ｇおよびテトラヒ
ドロフラン５０ｍｌの替わりに４−ｎ−オクチルオキシ
ブロモベンゼン２．０９ｇおよびジオキサン５０ｍｌを
用いた以外は、実施形態１と同様にして、３−（４−ｎ
−ヘプチルフェニル）−５−（４−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）イソオキサゾールを得た（収量０．５８
ｇ）。
−ｎ−オクチルヨードベンゼン２．４ｇおよびテトラヒ
ドロフラン５０ｍｌの替わりに４−ｎ−オクチルオキシ
ブロモベンゼン２．０９ｇおよびジオキサン５０ｍｌを
用いた以外は、実施形態１と同様にして、３−（４−ｎ
−ヘプチルフェニル）−５−（４−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）イソオキサゾールを得た（収量０．５８
ｇ）。
【０１０９】得られた化合物の純度はＨＰＬＣで９８．
９％、ＴＬＣで１スポットであった。また、ＩＲ測定の
結果およびＭａｓｓ分析で４４７に分子イオンピークが
認められたこと、並びに合成に用いた原料との関係か
ら、得られた化合物が標記化合物であることを確認し
た。
９％、ＴＬＣで１スポットであった。また、ＩＲ測定の
結果およびＭａｓｓ分析で４４７に分子イオンピークが
認められたこと、並びに合成に用いた原料との関係か
ら、得られた化合物が標記化合物であることを確認し
た。
【０１１０】この実施形態３の液晶化合物について、メ
トラー社製ホットステージＦＰ−８２を用いて偏光顕微
鏡下で相変化を観察した。その結果を上記表１に併記す
る。
トラー社製ホットステージＦＰ−８２を用いて偏光顕微
鏡下で相変化を観察した。その結果を上記表１に併記す
る。
【０１１１】（実施形態４）この実施形態４では、下記
式に示す３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−（３
−フルオロ−４−ｎ−オクチルオキシフェニル）イソオ
キサゾールの合成を行った。
式に示す３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−（３
−フルオロ−４−ｎ−オクチルオキシフェニル）イソオ
キサゾールの合成を行った。
【０１１２】
【化１６】
【０１１３】上記実施形態１の（１−ｄ）において、４
−ｎ−オクチルヨードベンゼン２．４ｇおよびテトラヒ
ドロフラン５０ｍｌの替わりに３−フルオロ−４−ｎ−
オクチルオキシブロモベンゼン２．２２ｇおよびジオキ
サン５０ｍｌを用いた以外は、実施形態１と同様にし
て、３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−（３−フ
ルオロ−４−ｎ−オクチルオキシフェニル）イソオキサ
ゾールを得た（収量０．７１ｇ）。
−ｎ−オクチルヨードベンゼン２．４ｇおよびテトラヒ
ドロフラン５０ｍｌの替わりに３−フルオロ−４−ｎ−
オクチルオキシブロモベンゼン２．２２ｇおよびジオキ
サン５０ｍｌを用いた以外は、実施形態１と同様にし
て、３−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−（３−フ
ルオロ−４−ｎ−オクチルオキシフェニル）イソオキサ
ゾールを得た（収量０．７１ｇ）。
【０１１４】得られた化合物の純度はＨＰＬＣで９８．
９％、ＴＬＣで１スポットであった。また、ＩＲ測定の
結果およびＭａｓｓ分析で４６５に分子イオンピークが
認められたこと、並びに合成に用いた原料との関係か
ら、得られた化合物が標記化合物であることを確認し
た。
９％、ＴＬＣで１スポットであった。また、ＩＲ測定の
結果およびＭａｓｓ分析で４６５に分子イオンピークが
認められたこと、並びに合成に用いた原料との関係か
ら、得られた化合物が標記化合物であることを確認し
た。
【０１１５】この実施形態４の液晶化合物について、メ
トラー社製ホットステージＦＰ−８２を用いて偏光顕微
鏡下で相変化を観察した。その結果を上記表１に併記す
る。Ｘ4がフッ素原子である本実施形態４の液晶化合物
は、液晶相を示す温度が６２℃〜１２６．１℃であり、
Ｘ1〜Ｘ4が水素原子である上記実施形態３の液晶化合物
の７６．７℃〜１４０．５℃に比べて低い温度であっ
た。
トラー社製ホットステージＦＰ−８２を用いて偏光顕微
鏡下で相変化を観察した。その結果を上記表１に併記す
る。Ｘ4がフッ素原子である本実施形態４の液晶化合物
は、液晶相を示す温度が６２℃〜１２６．１℃であり、
Ｘ1〜Ｘ4が水素原子である上記実施形態３の液晶化合物
の７６．７℃〜１４０．５℃に比べて低い温度であっ
た。
【０１１６】（実施形態５）この実施形態５では、下記
式に示す３，５−ビス（４−ｎ−オクチルフェニル）イ
ソオキサゾールの合成を行った。
式に示す３，５−ビス（４−ｎ−オクチルフェニル）イ
ソオキサゾールの合成を行った。
【０１１７】
【化１７】
【０１１８】（ａ） １，３−ビス（４−ｎ−オクチル
フェニル）プロパン−１，３−ジオンの合成
フェニル）プロパン−１，３−ジオンの合成
【０１１９】
【化１８】
【０１２０】アルゴン雰囲気下、６０％水素化ナトリウ
ム３．５ｇとジメトキシエタン７０ｍｌとからなる懸濁
液に、エチル−４−ｎ−オクチルベンゾエート１０ｇ、
４−ｎ−オクチルアセトフェノン８．９ｇおよびジメト
キシエタン４０ｍｌからなる溶液を適下した。適下終了
後、反応液を２時間還流攪拌し、次に、一昼夜室温で攪
拌した。
ム３．５ｇとジメトキシエタン７０ｍｌとからなる懸濁
液に、エチル−４−ｎ−オクチルベンゾエート１０ｇ、
４−ｎ−オクチルアセトフェノン８．９ｇおよびジメト
キシエタン４０ｍｌからなる溶液を適下した。適下終了
後、反応液を２時間還流攪拌し、次に、一昼夜室温で攪
拌した。
【０１２１】反応液を水に注いで３Ｎ塩酸で酸性にした
後、エーテルで抽出し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄
して芒硝で乾燥させた後、溶媒を留去した。残留分をヘ
キサン−トルエン（２：１）混合溶媒を溶出液としたシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次に、エ
タノールで再結晶することにより、１，３−ビス（４−
ｎ−オクチルフェニル）プロパン−１，３−ジオンを得
た（収量１０．４ｇ、ＧＣ９７．７％、Ｍａｓｓ４４８
（Ｍ+））。
後、エーテルで抽出し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄
して芒硝で乾燥させた後、溶媒を留去した。残留分をヘ
キサン−トルエン（２：１）混合溶媒を溶出液としたシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次に、エ
タノールで再結晶することにより、１，３−ビス（４−
ｎ−オクチルフェニル）プロパン−１，３−ジオンを得
た（収量１０．４ｇ、ＧＣ９７．７％、Ｍａｓｓ４４８
（Ｍ+））。
【０１２２】（ｂ） ３，５−ビス（４−ｎ−オクチル
フェニル）イソオキサゾールの合成
フェニル）イソオキサゾールの合成
【０１２３】
【化１９】
【０１２４】（ａ）で得た１，３−ビス（４−ｎ−オク
チルフェニル）プロパン−１，３−ジオン６．１ｇ、塩
酸ヒドロキシルアミン１．８４ｇおよびエタノール２０
０ｍｌからなる溶液に、５０％水酸化ナトリウム水溶液
５滴を加え、２時間還流攪拌した。
チルフェニル）プロパン−１，３−ジオン６．１ｇ、塩
酸ヒドロキシルアミン１．８４ｇおよびエタノール２０
０ｍｌからなる溶液に、５０％水酸化ナトリウム水溶液
５滴を加え、２時間還流攪拌した。
【０１２５】反応液にトルエンを加え、分離した有機層
を飽和食塩水で洗浄して、芒硝で乾燥させた後、溶媒を
留去した。残留分をアセトンで再結晶することにより、
３，５−ビス（４−ｎ−オクチルフェニル）イソオキサ
ゾールを得た（収量３．８９ｇ）。
を飽和食塩水で洗浄して、芒硝で乾燥させた後、溶媒を
留去した。残留分をアセトンで再結晶することにより、
３，５−ビス（４−ｎ−オクチルフェニル）イソオキサ
ゾールを得た（収量３．８９ｇ）。
【０１２６】得られた化合物の純度はＨＰＬＣで９９．
４％、ＴＬＣで１スポットであった。また、ＩＲ測定の
結果およびＭａｓｓ分析で４４５に分子イオンピークが
認められたこと、並びに合成に用いた原料との関係か
ら、得られた化合物が標記化合物であることを確認し
た。
４％、ＴＬＣで１スポットであった。また、ＩＲ測定の
結果およびＭａｓｓ分析で４４５に分子イオンピークが
認められたこと、並びに合成に用いた原料との関係か
ら、得られた化合物が標記化合物であることを確認し
た。
【０１２７】この実施形態５の液晶化合物について、メ
トラー社製ホットステージＦＰ−８２を用いて偏光顕微
鏡下で相変化を観察した。その結果を上記表１に示す。
この実施形態５の液晶化合物は、Ｒ1およびＲ2の両方が
アルキル基であり、液晶相を示す温度の幅が８３．１℃
〜１１４．８℃であった。それに対して、Ｒ1がアルキ
ル基でＲ2がアルコキシ基である上記実施形態３の液晶
化合物は、液晶相を示す温度の幅が７６．７℃〜１４
０．５℃と広かった。
トラー社製ホットステージＦＰ−８２を用いて偏光顕微
鏡下で相変化を観察した。その結果を上記表１に示す。
この実施形態５の液晶化合物は、Ｒ1およびＲ2の両方が
アルキル基であり、液晶相を示す温度の幅が８３．１℃
〜１１４．８℃であった。それに対して、Ｒ1がアルキ
ル基でＲ2がアルコキシ基である上記実施形態３の液晶
化合物は、液晶相を示す温度の幅が７６．７℃〜１４
０．５℃と広かった。
【０１２８】次に、実施形態６および７において、本発
明の液晶化合物を含有する本発明の強誘電性液晶組成
物、およびそれを用いた本発明の液晶表示素子の実施形
態について説明する。
明の液晶化合物を含有する本発明の強誘電性液晶組成
物、およびそれを用いた本発明の液晶表示素子の実施形
態について説明する。
【０１２９】なお、各種の測定は以下次に示す方法で行
った。
った。
【０１３０】相転移温度は、試料をスライドガラス上に
置いてカバーガラスで覆ったものを、ホットプレートに
載せて偏光顕微鏡下で観察した。
置いてカバーガラスで覆ったものを、ホットプレートに
載せて偏光顕微鏡下で観察した。
【０１３１】電圧（Ｖ）−メモリパルス幅（τ）特性
（τ−Ｖ特性）は、液晶表示素子にバイアス電圧を印加
せずに、図６に示すような、正および負の２つの単極性
パルスを交互に印加して、偏光顕微鏡下でスイッチング
状態を観察することにより測定した。このときのパルス
間隔は、パルス幅（τ）の１００倍である１００τとし
た（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，１２２（１９９
１）ｐ６３参照）。そして、単極性パルスの電圧（Ｖ）
を変化させて、各電圧において１００％スイッチングす
るパルス幅（τ）を求めることによりτ−Ｖ曲線を得、
このτ−Ｖ曲線から極小値における電圧（Ｖｍｉｎ）お
よびパルス幅（τ）を得た。
（τ−Ｖ特性）は、液晶表示素子にバイアス電圧を印加
せずに、図６に示すような、正および負の２つの単極性
パルスを交互に印加して、偏光顕微鏡下でスイッチング
状態を観察することにより測定した。このときのパルス
間隔は、パルス幅（τ）の１００倍である１００τとし
た（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，１２２（１９９
１）ｐ６３参照）。そして、単極性パルスの電圧（Ｖ）
を変化させて、各電圧において１００％スイッチングす
るパルス幅（τ）を求めることによりτ−Ｖ曲線を得、
このτ−Ｖ曲線から極小値における電圧（Ｖｍｉｎ）お
よびパルス幅（τ）を得た。
【０１３２】（実施形態６）市販の強誘電性液晶組成物
であるＳＣＥ−８（メルク社製）に、実施形態１の液晶
化合物を下記表２に示す割合で添加して、強誘電性液晶
組成物ＡおよびＢを得た。
であるＳＣＥ−８（メルク社製）に、実施形態１の液晶
化合物を下記表２に示す割合で添加して、強誘電性液晶
組成物ＡおよびＢを得た。
【０１３３】
【表２】
【０１３４】得られた強誘電性液晶組成物ＡおよびＢの
各々を、ＥＨＣ社製液晶セル（ＩＴＯ膜厚２００ｎｍ、
絶縁膜無し、ポリイミド配向膜厚２０ｎｍ、パラレルラ
ビング、セル厚２．０μｍ）に注入して液晶表示素子を
作製した。
各々を、ＥＨＣ社製液晶セル（ＩＴＯ膜厚２００ｎｍ、
絶縁膜無し、ポリイミド配向膜厚２０ｎｍ、パラレルラ
ビング、セル厚２．０μｍ）に注入して液晶表示素子を
作製した。
【０１３５】（比較例１）市販の強誘電性液晶組成物で
あるＳＣＥ−８（メルク社製）を、実施形態６で用いた
ＥＨＣ社製液晶セル（ＩＴＯ膜厚２００ｎｍ、絶縁膜無
し、ポリイミド配向膜厚２０ｎｍ、パラレルラビング、
セル厚２．０μｍ）に注入して液晶表示素子を作製し
た。
あるＳＣＥ−８（メルク社製）を、実施形態６で用いた
ＥＨＣ社製液晶セル（ＩＴＯ膜厚２００ｎｍ、絶縁膜無
し、ポリイミド配向膜厚２０ｎｍ、パラレルラビング、
セル厚２．０μｍ）に注入して液晶表示素子を作製し
た。
【０１３６】上記実施形態６および比較例１の液晶表示
素子のτ−Ｖ特性は、図７に示す通りである。この図に
おいて、●は強誘電性液晶組成物Ａを用いた実施形態６
の液晶表示素子を示し、○は強誘電性液晶組成物Ｂを用
いた実施形態６の液晶表示素子を示し、□はＳＣＥ−８
を用いた比較例１の液晶表示素子を示す。この図から、
本発明の液晶化合物を添加することにより、その添加量
に応じてメモリパルス幅の極小値（τｍｉｎ）における
電圧（Ｖｍｉｎ）が低下することが分かる。このτ−Ｖ
特性において、３０Ｖ以下の電圧ではＳＣＥ−８を用い
た比較例１の液晶表示素子と、強誘電性液晶組成物Ａお
よびＢの各々を用いた実施形態６の液晶表示素子とは同
じ特性を示しているが、その理由は、これらの強誘電性
液晶組成物が同一の自発分極値を有しているからであ
る。一方、本発明の液晶化合物を添加することによりＶ
ｍｉｎが低下して、それよりも高い電圧における特性が
変化しているが、その理由は、誘電異方性が大きくなっ
たためである。このことは、従来技術の項で説明したＶ
ｍｉｎと自発分極Ｐｓおよび誘電異方性Δεとの下記関
係式に一致する。
素子のτ−Ｖ特性は、図７に示す通りである。この図に
おいて、●は強誘電性液晶組成物Ａを用いた実施形態６
の液晶表示素子を示し、○は強誘電性液晶組成物Ｂを用
いた実施形態６の液晶表示素子を示し、□はＳＣＥ−８
を用いた比較例１の液晶表示素子を示す。この図から、
本発明の液晶化合物を添加することにより、その添加量
に応じてメモリパルス幅の極小値（τｍｉｎ）における
電圧（Ｖｍｉｎ）が低下することが分かる。このτ−Ｖ
特性において、３０Ｖ以下の電圧ではＳＣＥ−８を用い
た比較例１の液晶表示素子と、強誘電性液晶組成物Ａお
よびＢの各々を用いた実施形態６の液晶表示素子とは同
じ特性を示しているが、その理由は、これらの強誘電性
液晶組成物が同一の自発分極値を有しているからであ
る。一方、本発明の液晶化合物を添加することによりＶ
ｍｉｎが低下して、それよりも高い電圧における特性が
変化しているが、その理由は、誘電異方性が大きくなっ
たためである。このことは、従来技術の項で説明したＶ
ｍｉｎと自発分極Ｐｓおよび誘電異方性Δεとの下記関
係式に一致する。
【０１３７】Ｖｍｉｎ＝Ｐｓ・ｄ／（√３・ε０・Δε
・ｓｉｎ2θ） （実施形態７）市販の強誘電性液晶組成物であるＳＣＥ
−８（メルク社製）に、下記式に示す光学活性化合物を
０．５重量％添加して下記表３に示す強誘電性液晶組成
物Ｃを得た。
・ｓｉｎ2θ） （実施形態７）市販の強誘電性液晶組成物であるＳＣＥ
−８（メルク社製）に、下記式に示す光学活性化合物を
０．５重量％添加して下記表３に示す強誘電性液晶組成
物Ｃを得た。
【０１３８】
【化２０】
【０１３９】
【表３】
【０１４０】この強誘電性液晶組成物Ｃに、実施形態１
の液晶化合物を上記表３に示す割合で添加して、強誘電
性液晶組成物ＤおよびＥを得た。
の液晶化合物を上記表３に示す割合で添加して、強誘電
性液晶組成物ＤおよびＥを得た。
【０１４１】液晶セルは以下のようにして作製した。２
枚のガラス基板の各々の上に膜厚２００ｎｍのＩＴＯか
らなる透明電極を形成し、この透明電極上に膜厚５０ｎ
ｍＳｉＯ2からなる絶縁膜を形成し、この絶縁膜上に膜
厚５０ｎｍのポリイミドからなる配向膜を塗布してラビ
ング処理を施した。この２枚のガラス基板を、そのラビ
ング方向が平行になるように対向配置して、セル厚１．
５μｍで貼り合わせた。
枚のガラス基板の各々の上に膜厚２００ｎｍのＩＴＯか
らなる透明電極を形成し、この透明電極上に膜厚５０ｎ
ｍＳｉＯ2からなる絶縁膜を形成し、この絶縁膜上に膜
厚５０ｎｍのポリイミドからなる配向膜を塗布してラビ
ング処理を施した。この２枚のガラス基板を、そのラビ
ング方向が平行になるように対向配置して、セル厚１．
５μｍで貼り合わせた。
【０１４２】この液晶セルに、強誘電性液晶組成物Ｄお
よびＥの各々を注入した後、強誘電性液晶組成物が等方
性液体に変化する温度まで一旦加熱し、その後、室温ま
で徐冷することにより、画素全面でＣ２配向を有する液
晶表示素子を作製した。
よびＥの各々を注入した後、強誘電性液晶組成物が等方
性液体に変化する温度まで一旦加熱し、その後、室温ま
で徐冷することにより、画素全面でＣ２配向を有する液
晶表示素子を作製した。
【０１４３】（比較例２）実施形態７で得た強誘電性液
晶組成物Ｃを、実施形態７で作製した液晶セルに注入し
て液晶表示素子を作製した。
晶組成物Ｃを、実施形態７で作製した液晶セルに注入し
て液晶表示素子を作製した。
【０１４４】上記実施形態７および比較例２の液晶表示
素子のτ−Ｖ特性は、図８に示す通りである。この図に
おいて、●は強誘電性液晶組成物Ｄを用いた実施形態７
の液晶表示素子を示し、□は強誘電性液晶組成物Ｅを用
いた実施形態７の液晶表示素子を示し、○は強誘電性液
晶組成物Ｃを用いた比較例２の液晶表示素子を示す。こ
の図から、本発明の液晶化合物を添加することにより、
その添加量に応じてメモリパルス幅の極小値（τｍｉ
ｎ）における電圧（Ｖｍｉｎ）が低下することが分か
る。このτ−Ｖ特性において、強誘電性液晶組成物Ｃを
用いた比較例２の液晶表示素子ではＶｍｉｎが５０Ｖを
越える程に高電圧化してしまっているが、本発明の液晶
化合物を添加した強誘電性液晶組成物ＤによりＶｍｉｎ
を４７Ｖまで低電圧化することができ、強誘電性液晶組
成物ＥによりＶｍｉｎを４２Ｖまで低電圧化することが
できた。
素子のτ−Ｖ特性は、図８に示す通りである。この図に
おいて、●は強誘電性液晶組成物Ｄを用いた実施形態７
の液晶表示素子を示し、□は強誘電性液晶組成物Ｅを用
いた実施形態７の液晶表示素子を示し、○は強誘電性液
晶組成物Ｃを用いた比較例２の液晶表示素子を示す。こ
の図から、本発明の液晶化合物を添加することにより、
その添加量に応じてメモリパルス幅の極小値（τｍｉ
ｎ）における電圧（Ｖｍｉｎ）が低下することが分か
る。このτ−Ｖ特性において、強誘電性液晶組成物Ｃを
用いた比較例２の液晶表示素子ではＶｍｉｎが５０Ｖを
越える程に高電圧化してしまっているが、本発明の液晶
化合物を添加した強誘電性液晶組成物ＤによりＶｍｉｎ
を４７Ｖまで低電圧化することができ、強誘電性液晶組
成物ＥによりＶｍｉｎを４２Ｖまで低電圧化することが
できた。
【０１４５】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば、
負の誘電異方性の絶対値を大きくすると共に粘性を低く
することができる液晶化合物が得られる。よって、τ−
Ｖｍｉｎ駆動法におけるＶｍｉｎを低電圧化して、液晶
表示素子を低電圧で高速駆動することが可能となる。ま
た、この液晶表示素子は、ＡＣスタビライズ効果を利用
して安定したメモリー発現が得られる。従って、高コン
トラストで表示品位に優れ、しかも、構造が簡単で低消
費電力の液晶表示素子を提供することができる。
負の誘電異方性の絶対値を大きくすると共に粘性を低く
することができる液晶化合物が得られる。よって、τ−
Ｖｍｉｎ駆動法におけるＶｍｉｎを低電圧化して、液晶
表示素子を低電圧で高速駆動することが可能となる。ま
た、この液晶表示素子は、ＡＣスタビライズ効果を利用
して安定したメモリー発現が得られる。従って、高コン
トラストで表示品位に優れ、しかも、構造が簡単で低消
費電力の液晶表示素子を提供することができる。
【図１】本発明の一実施形態である液晶化合物の合成経
路の例を示す図である。
路の例を示す図である。
【図２】本発明の一実施形態である液晶表示素子の基本
構成を示す断面図である。
構成を示す断面図である。
【図３】図２の液晶表示素子における電極および電極ド
ライバの構成を示す平面模式図である。
ライバの構成を示す平面模式図である。
【図４】図１の液晶表示素子において、シェブロン構造
をなすスメクチック相を説明するための図である。
をなすスメクチック相を説明するための図である。
【図５】図４のスメクチック相について、液晶分子の配
向状態を説明するための図である。
向状態を説明するための図である。
【図６】実施形態において液晶表示素子に印加されるパ
ルス電圧の波形を示す波形図である。
ルス電圧の波形を示す波形図である。
【図７】実施形態６および比較例１の液晶表示素子にお
ける電圧−メモリパルス幅特性を示すグラフである。
ける電圧−メモリパルス幅特性を示すグラフである。
【図８】実施形態７および比較例２の液晶表示素子にお
ける電圧−メモリパルス幅特性を示すグラフである。
ける電圧−メモリパルス幅特性を示すグラフである。
【図９】負の誘電異方性を有する強誘電性液晶組成物の
電圧−メモリパルス幅特性を示すグラフである。
電圧−メモリパルス幅特性を示すグラフである。
【図１０】図９の動作特性を測定する際に印加されるパ
ルス電圧の波形を示す波形図である。
ルス電圧の波形を示す波形図である。
１、２ 絶縁性基板 ３、４ 絶縁膜 ５、６ 配向膜 ７、８ 偏光板 ９、１０ 基板 １１ シール材 １２ 強誘電性液晶組成物 Ｓ、Ｌ 電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 向殿 充浩 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シ ャープ株式会社内 (72)発明者 土屋 和彦 埼玉県草加市稲荷１丁目７番１号 関東化 学株式会社中央研究所内 (72)発明者 鈴木 賢治 埼玉県草加市稲荷１丁目７番１号 関東化 学株式会社中央研究所内
Claims (11)
- 【請求項１】 下記一般式（I）で表される液晶化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立して炭素原子数１以上
１４以下で直鎖状または分岐状のアルキル基またはアル
コキシ基を表す。但し、Ｒ1およびＲ2が共にアルコキシ
基となることはない。−Ｙ−は下記式（II）または下記
式（III）で表される基であり、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ
4は各々独立して水素原子またはフッ素原子を表す） 【化２】 - 【請求項２】 前記一般式（I）において、−Ｙ−が前
記式（II）で表される基である請求項１に記載の液晶化
合物。 - 【請求項３】 誘電異方性Δεの値が負である請求項１
または２に記載の液晶化合物。 - 【請求項４】 請求項１乃至３のいずれか１つに記載の
液晶化合物を１種類または２種類以上含有する液晶組成
物。 - 【請求項５】 誘電異方性Δεの値が負である請求項４
に記載の液晶組成物。 - 【請求項６】 相系列が高温側から等方性液体、ネマチ
ック相、スメクチックＡ相およびスメクチックＣ相の順
である請求項４または５に記載の液晶組成物。 - 【請求項７】 請求項４乃至６のいずれか１つに記載の
液晶組成物に、１種類または２種類以上の光学活性化合
物を添加してなる強誘電性液晶組成物。 - 【請求項８】 強誘電性を有する液晶組成物に、請求項
１乃至３のいずれか一つに記載の液晶化合物の１種類ま
たは２種類以上を添加してなる強誘電性液晶組成物。 - 【請求項９】 対向配置された一対の基板の間に、請求
項７または８に記載の強誘電性液晶組成物が挟持されて
いる液晶表示素子。 - 【請求項１０】 前記強誘電性液晶組成物が、前記一対
の基板のうちの一方の基板との界面および他方の基板と
の界面で同一のプレチルト角を有すると共に、シェブロ
ン層構造を有し、該シェブロン層構造の折れ曲がり方向
と該プレチルト角の方向とが同一である請求項９に記載
の液晶表示素子。 - 【請求項１１】 前記強誘電性液晶組成物の誘電異方性
の値が負であり、電圧−メモリパルス幅特性に極小値を
有する請求項９または１０に記載の液晶表示素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9145642A JPH10333113A (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | 液晶化合物、液晶組成物および強誘電性液晶組成物、並びに液晶表示素子 |
| US09/089,942 US6007739A (en) | 1997-06-03 | 1998-06-03 | Liquid crystal compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9145642A JPH10333113A (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | 液晶化合物、液晶組成物および強誘電性液晶組成物、並びに液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10333113A true JPH10333113A (ja) | 1998-12-18 |
Family
ID=15389741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9145642A Pending JPH10333113A (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | 液晶化合物、液晶組成物および強誘電性液晶組成物、並びに液晶表示素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6007739A (ja) |
| JP (1) | JPH10333113A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6616989B1 (en) | 1999-11-09 | 2003-09-09 | Clariant International Ltd. | Isoxazole derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures |
| US7052742B1 (en) | 1999-09-01 | 2006-05-30 | Clariant International Ltd. | Five membered-ring compounds and utilization thereof in liquid crystal mixtures |
| JP2008545767A (ja) * | 2005-06-08 | 2008-12-18 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 多環式オキサジアゾールまたはイソキサゾールおよびｓｉｐ受容体リガンドとしてのそれらの使用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20070079184A (ko) * | 2006-02-01 | 2007-08-06 | 삼성전자주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6054375A (ja) * | 1983-09-01 | 1985-03-28 | Chisso Corp | イソオキサゾ−ル類 |
-
1997
- 1997-06-03 JP JP9145642A patent/JPH10333113A/ja active Pending
-
1998
- 1998-06-03 US US09/089,942 patent/US6007739A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7052742B1 (en) | 1999-09-01 | 2006-05-30 | Clariant International Ltd. | Five membered-ring compounds and utilization thereof in liquid crystal mixtures |
| US6616989B1 (en) | 1999-11-09 | 2003-09-09 | Clariant International Ltd. | Isoxazole derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures |
| JP2008545767A (ja) * | 2005-06-08 | 2008-12-18 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 多環式オキサジアゾールまたはイソキサゾールおよびｓｉｐ受容体リガンドとしてのそれらの使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6007739A (en) | 1999-12-28 |
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Legal Events
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| A02 | Decision of refusal |
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