JPH0770564A

JPH0770564A - スメクチックｃ液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number: JPH0770564A
Application number: JP6146295A
Authority: JP
Inventors: Katsuyuki Muraki; 勝之村城; Eiji Okabe; 英二岡部; Makoto Kikuchi; 誠菊地; Mayumi Tanabe; 真裕美田辺; Masatoshi Fukushima; 正俊福島; Shinichi Saito; 伸一斉藤; Hitoshi Takeda; 均竹田; Makoto Shiomi; 誠塩見; Takeshi Kaneko; 毅金子; Motonari Matsuki; 基成松木
Original assignee: Sharp Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; Sharp Corp
Priority date: 1993-06-30
Filing date: 1994-06-28
Publication date: 1995-03-14
Anticipated expiration: 2015-07-24
Also published as: EP0632116B1; DE69420472D1; EP0632116A1; JP3069004B2; US5529717A; US5658492A

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】 Δεが負で、かつ高速応答を可能にするスメ
クチックＣ化合物を含む組成物、それを用いた強誘電性
カイラルスメクチックＣ液晶組成物、およびこの強誘電
性カイラルスメクチックＣ液晶組成物を用いた強誘電性
液晶表示装置を提供すること。【構成】一般式（Ｉ）で表される化合物および一般式
（II）で表される化合物をそれぞれ少くとも一種以上含
有するスメスチックＣ液晶組成物、該液晶組成物に光学
活性化合物を添加した強誘電性カイラルスメクチックＣ
液晶組成物を用いた液晶表示素子ならびにその駆動方
法。〔式中、Ｒ^１，Ｒ^２は相異なるＣ_１〜Ｃ_９直鎖アルキル
基を、Ｒ^３，Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_１８直鎖アルキル基を、Ｘ
はＨ又はＦを示す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はスメクチックＣ液晶化合
物および組成物に関し、さらに詳しくは、スメクチック
Ｃ液晶化合物とその組成物およびそれを用いた強誘電性
スメクチックＣ液晶組成物ならびに該組成物を用いた光
スイッチング素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶組成物は表示素子材料として広く用
いられている。現在の液晶表示素子のほとんどはＴＮ型
表示方式のものであり、この表示方式はネマチック相を
利用している。液晶ディスプレイに用いられているＴＮ
型表示方式は、大きく二つに分けられる。一つは、各画
素にスイッチング素子を取りつけたアクティブ・マトリ
クス方式である。この方式の例としては、薄膜トランジ
スタ（ＴＦＴ： thin film transistor ）を使ったもの
がある。表示品位はＣＲＴ（ cathode ray tube ）と肩
をならべるレベルまで達しているが、画面の大型化が困
難でありコストも高い。

【０００３】もう一つは、ＳＴＮ（ super twisted nem
atic）方式である。従来の単純マトリクス方式に比べコ
ントラスト、視覚依存性は改良されているものの、表示
品位はＣＲＴのレベルには達していない。しかし、製造
コストは低い。これらの二つの方式は、その品位、製造
コストを考えると一長一短ある。１０年程前、この２者
の問題を解決すると期待されて登場した方式に強誘電性
強液晶（ＦＬＣ）がある。現在、単にＦＬＣというと、
表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）を指す。このＳ
ＳＦＬＣは、１９８０年にＮ．Ａ．クラークとＳ．Ｔ．
ラガウォール｛アプライドフィジックスレターズ
（ Appl. phys. Lett. 36, 899, 1980 ）参照｝によっ
て提案された。以来、次世代の液晶と呼ばれ、家電メー
カーや材料メーカーによって製品化に取り組まれてお
り、特性の改良や商品化が行なわれている。

【０００４】その理由は、強誘電性液晶素子が原理的に
以下の特徴を有するからである。（１）高速応答性（２）メモリー性（３）広視野角上記の特徴が、ＳＳＦＬＣの大容量表示への可能性を示
唆しており、ＳＳＦＬＣを非常に魅力にあふれたもので
ある。

【０００５】しかし、研究が進むにつれて、解決しなけ
ればならない問題が明らかにされてきた。これらの中で
も、メモリーの安定した発現が第一の課題である。メモ
リーの安定的な発現の困難さの原因は、スメクチック層
構造が一様ではないこと（例えば、捻れ配列、シェブロ
ン構造）や、自発分極の過度の大きさに起因すると考え
られている内部逆電界の発生等が考えられている。

【０００６】安定したメモリー性を発現させるための手
段の１つとして、負の誘電率異方性（以下、Δεと略称
する）を有する強誘電性液晶組成物を用いる方法が提案
されている｛パリ・リキッド・クリスタル・コンファレ
ンス（ Paris Liquid Crystal Conference )、ｐ．２１
７（１９８４年）参照｝。この方法はＡＣスタビライズ
効果と呼ばれている。Δεが負の液晶分子は、ホモジニ
アス配向処理したセル中で電極に垂直方向に電界を印加
すると、ガラス基板に対して平行の状態（電界の方向に
対して分子長軸が垂直に向く）に向く性質がある。低周
波電界を印加した場合は、自発分極が電界に応答するた
め、電界の方向が反転すると液晶分子もそれに伴い、も
う一方の安定状態に移動し、そこでΔεの効果で基板に
対して平行の状態になる。高周波電界を印加した場合に
は、自発分極が電界の反転に追随できなくなり、Δεだ
けが効いて、電界の方向が反転しても液晶分子の移動は
おきず、そのまま基板に対して平行になる。これが、Ａ
Ｃスタビライズ効果を利用したメモリー性の発現メカニ
ズムである。これによって高いコントラストが得られ
る。この具体例は既に報告されている｛ＳＩＤ ’８５
ダイジェストｐ．１２８（１９８５年）参照｝。

【０００７】また、別途「負の誘電異方性を有する液晶
材料を利用する方法」が Surguy ら( P. W. H. Surguy
et al., Ferroelectries, １２２，６３（１９９１））
により提案されている。この手法は高コントラストを実
現するために有望な手法であり、P. W. Ross, Proc. Ｓ
ＩＤ，２１７（１９９２）には、この手法を用いた強誘
電性液晶ディスプレイが開示されている。以下この強誘
電性液晶ディスプレイについて詳細に述べる。誘電異方
性が負でない通常の強誘電性液晶材料の場合、電圧
（Ｖ）が高くなるにつれてτ（メモリさせるために必要
なパルス幅）が単調に低下する。これに対して、負の誘
電異方性を有する強誘電性液晶材料の場合、極小値（τ
−Ｖmin ）を示すτ−Ｖ特性が得られる。Surguyらはこ
の特性を用いて駆動する駆動法としてＪＯＥＲＳ／Ａｌ
ｖｅｙ駆動法を報告している。この駆動法の原理は、｜
Ｖｓ−Ｖｄ｜の電圧を印加したとき、強誘電性液晶素子
のメモリ状態をスイッチングさせ、この電圧より高い電
圧である｜Ｖｓ＋Ｖｄ｜を印加したとき、およびこの電
圧より低い｜Ｖｄ｜を印加したときにはスイッチングさ
せないという方法である。

【０００８】負の誘電率異方性の強誘電性液晶材料は以
上のように、ＡＣスタビライズ効果およびτ minを利用
した表示素子に応用できるので、強誘電性液晶素子の実
用化に利用できる可能性を秘めている。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】しかし、τ minを利用
した上記の素子に使用されている強誘電性液晶材料の応
答速度はまだ遅い。またＶｓ＋Ｖｄも５７．５Ｖ〜６０
Ｖと高く、実用的なレベルには到っていない。Rossら(
P. W. Ross, Proc. ＳＩＤ，２１７（１９９２））の報
告によれば、試作された強誘電性液晶ディスプレイの駆
動電圧は５５Ｖである。強誘電性液晶ディスプレイを駆
動するＩＣドライバの価格は高電圧になるほど上がるの
で、高い駆動電圧はコストアップの大きな要因となる。
価格を抑えた強誘電性液晶ディスプレイを作製するため
には、それほど高価でない汎用のＩＣドライバを用いて
駆動することが必要であり、少なくとも駆動電圧を４０
Ｖ以下にすることが必要である。現時点で高い駆動電圧
が必要な理由は、τ−Ｖ特性における電圧値（Ｖmin)が
高いためであり、４０Ｖ以下で駆動するためにはＶmin
３５Ｖ以下を示す強誘電性液晶材料を開発することが必
要となる。Surguyらによれば、Ｖmin は以下の式で得ら
れる。Ｖmin ＝Ｅmin ・ｄ＝Ｐｓ・ｄ／（√３・ε₀・Δε・
sin²θ）ここで、Ｅmin は電界強度の極小値、ｄはセル厚、Ｐｓ
は自発分極、Δεは誘電異方性、θはティルト角であ
る。この式からわかるようにＶmin の値をより低電圧に
するためには、より大きな負の誘電異方性と、より小さ
な自発分極が必要である。しかしながら、強誘電性液晶
の応答速度は、自発分極に関係するため、自発分極を小
さくすると高速応答を得ることが困難となる。それゆ
え、液晶材料としては負の誘電異方性を有する低粘性材
料が必要となる。

【００１０】本発明者等はＡＣスタビライズ効果を利用
した駆動に適する強誘電性液晶組成物の特許出願を既に
行なった（特開平１−１６８７９２、特開平１−３０６
４９３、特開平４−４２９０）。しかし、これらの応答
速度は実用的にはまだ十分なものではなかった。本発明
の目的は、第１は、Δεが負で、かつ、高速応答を可能
にするスメクチックＣ液晶組成物を提供すること、また
第２は、それを用いた強誘電性カイラルスメクチックＣ
液晶組成物を提供すること、および第３は、上述の強誘
電性カイラルスメクチックＣ液晶組成物を用いた液晶表
示素子およびその駆動方法を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明の第一の目的は後
記の第（１）項ないし第（１０）項により達成される。
本発明の第二の目的は後記の第（５）項ないし第（９）
項により達成される。本発明の第三の目的は後記の第
（１１）項ないし第（１６）項により達成される。（１）一般式

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、相異なる炭素
数１〜９の直鎖のアルキル基を示す）で表わされる化合
物、および一般式

【化５】

【００１４】（式中、Ｒ³およびＲ⁴は、同一または相
異なる炭素数１〜１８の直鎖のアルキル基を示し、Ｘは
ＨまたはＦを示す）で表わされる化合物を、各々少なく
とも１種以上含有するスメクチックＣ液晶組成物。（２）一般式（II）のＸがＦであることを特徴とする第
（１）項記載のスメクチックＣ液晶組成物。（３）一般式（Ｉ）で表わされる化合物と一般式（II)
で表わされる化合物の割合がその２成分の合計量に対し
て一般式（Ｉ）で表わされる化合物が５〜５０重量％で
あることを特徴とする第（１）項または第（２）項記載
のスメクチックＣ液晶組成物。（４）その相転移系列が高温側から等方性液体相、ネマ
チック相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ相である
ことを特徴とする第（１）項ないし第（３）項のいずれ
かに記載のスメクチックＣ液晶組成物。（５）第（１）項ないし第（４）項のいずれかに記載の
スメクチックＣ液晶組成物に一種以上の光学活性化合物
を添加することによって得られる強誘電性カイラルスメ
クチックＣ液晶組成物。（６）光学活性化合物の混合割合がスメクチックＣ液晶
組成物に対して２０重量％以下であることを特徴とする
第（５）項記載の強誘電性カイラルスメクチックＣ液晶
組成物。（７）Δεが負で、その絶対値が２以上であることを特
徴とする第（５）項または第（６）項記載の強誘電性カ
イラルスメクチックＣ液晶組成物。（８）自発分極値が１０ｎＣcm^-2以下であることを特徴
とする第（５）項ないし第（７）項のいずれかに記載の
強誘電性カイラルスメクチックＣ液晶組成物。（９）光学活性化合物が下記の一般式（III −Ａ）〜
（III −Ｉ）のいずれかであらわされる化合物であるこ
とを特徴とする第（５）項ないし第（８）項のいずれか
に記載の強誘電性カイラルスメクチックＣ液晶組成物。

【００１５】

【化６】

【００１６】（式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、各々炭素数２
〜１８の直鎖または分岐鎖状の、同一または相異なるア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、＊は不斉炭素原子
を示す）。（１０）第（１）項の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
のＲ¹およびＲ²の組み合わせが下表の長さの直鎖のア
ルキル基であるスメクチックＣ液晶化合物。（１１）第（５）項ないし第（９）項のいずれかに記載
の強誘電性カイラルスメクチックＣ液晶組成物を用いた
ことを特徴とする液晶表示素子。（１２）前記強誘電性液晶のスメクチック層構造の折れ
曲り方向と液晶／配向膜界面の液晶分子のプレティルト
の方向が同一であることを特徴とする第（１１）項記載
の強誘電性液晶表示素子。（１３）液晶／配向膜の界面での液晶分子のプレティル
ト角が１０°以下であることを特徴とする第（１１）項
または第（１２）項に記載の強誘電性液晶表示素子。

【００１７】（１４）電極を有する一対の絶縁性基板
と、該基板間に介在させた強誘電性液晶組成物と、前記
電極に選択的に電圧を印加することによって液晶の光軸
を切り換える駆動手段と、前記光軸の切り換えを光学的
に識別する手段とを有する液晶表示素子であって、前記
液晶組成物として、第（５）項ないし第（８）項のいず
れかに記載の少なくとも２つの安定状態を持った強誘電
性カイラルスメクチックＣ液晶組成物を用い、前記電極
として複数の走査電極と複数の信号電極を互いに交差す
る方向に配列し、該走査電極と該信号電極が交差した領
域を画素とし、０＜Ｖ₂ ＜Ｖ₄ Ｖ₂ −Ｖ₁ ＜Ｖ₄ −Ｖ₃ なる電圧Ｖ₁、Ｖ₂、Ｖ₃、Ｖ₄を用いて前記液晶表示素子
を駆動するに当り、ある画素が選択されたとき、その画
素へ第１パルス電圧Ｖ₁ に引き続いて第２パルス電圧Ｖ
₂ 、または第１パルス電圧−Ｖ₁ に引き続いて第２パル
ス電圧−Ｖ₂ を印加することにより、該画素内のある部
分を構成する強誘電性液晶分子を一方の安定状態または
他方の安定状態とし、またその同じ画素へ第１パルス電
圧Ｖ₃ に引き続いて第２パルス電圧Ｖ₄ 、または、第１
パルス電圧−Ｖ₃ に引き続いて第２パルス電圧−Ｖ₄ を
印加することにより、その画素内の同じ部分を構成する
強誘電性液晶分子の安定状態を保持することを特徴とす
る強誘電性液晶表示素子の駆動方法。

【００１８】（１５）強誘電性液晶が２つの安定状態を
持った強誘電性液晶表示素子であって、一方の安定状態
から他方の安定状態へ書き換えるのに必要な単極性パル
スのパルス幅−パルス電圧特性において、パルス幅の極
小値を与えるパルス電圧が６０Ｖ以下であることを特徴
とする第（１４）項に記載の強誘電性液晶表示素子の駆
動方法。（１６）強誘電性液晶が２つの安定状態を持った強誘電
性液晶表示素子であって、一方の安定状態から他方の安
定状態へ書き換えるのに必要な単極性パルスのパルス幅
−パルス電圧特性において、パルス幅の極小値を与える
パルス電圧が３５Ｖ以下であることを特徴とする第（１
４）項に記載の強誘電性液晶表示素子の駆動方法。

【００１９】以下、本発明を詳細に説明する。〔化合物の製法〕一般式（Ｉ）で表わされるアルキル鎖
長の異なる液晶化合物の好適な合成法を以下に示す。４
−アルキルベンゾヒドラジド１は、４−アルキル安息香
酸エステルにヒドラジンを作用させることにより好適に
得られる。その際の反応溶媒としてはメタノール、エタ
ノール等の低級アルコール、炭化水素あるいはハロゲン
化溶媒等が好適に使用できる。その反応温度は、室温か
ら２００℃、さらに５０℃から１００℃が好ましい。ま
た、１は、４−アルキル安息香酸クロリド２に同様にヒ
ドラジンを作用させ、そのモノヒドラジドを分離するこ
とによっても得られる。

【００２０】Ｎ−（４−アルキルベンゾ）−Ｎ′−（４
−アルキルベンゾ）ジヒドラジド３は１と２を反応させ
ることによって得られる。塩基性物質が反応において発
生する塩化水素を捕捉する目的で使用される。その好適
な例は、ピリジン、トリエチルアミン等である。反応溶
媒は、ＴＨＦ、トルエン等が好適に使用できる。反応
は、室温から１５０℃で行なわれ、さらに好ましくは、
５０℃から８０℃である。

【００２１】目的物である２−（４−アルキルフェニ
ル）−５−（４−アルキルフェニル）−１，３，４−チ
アジアゾール４は、ジヒドラジド３に硫化剤を作用させ
ることによって得られる。好適に用いられる硫化剤は、
２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチ
ア−２，４−ジフォスフォエタン−２，４−ジサルファ
イド（ Lawesson's 試薬）、硫化リンあるいは硫黄単体
等である。反応溶媒は、ＴＨＦ、トルエン等が好適に使
用できる。反応温度は、室温から１５０℃で行なわれ、
好ましくは、５０℃から８０℃である。

【００２２】

【化７】

【００２３】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる構造の
化合物で、両端のアルキル鎖長が同一の化合物は、 Dim
itrowa等によって合成されている｛ J. prakt. Chem. 3
22,933 (1980 年）参照｝。また、デムス等編の Flussi
ge Kristalle in TabellenII｛ p. 359 (1984 年）｝に
も記載されている。これらの文献には、Ｒ¹とＲ²が同
じアルキル鎖長のもののみが記載されており、アルキル
鎖長の異なったものの記載はない。この文献によればこ
れらの化合物は、スメクチックＡ相およびネマチック相
を示すと書かれてあり、スメクチックＣ相を示すという
記載はない。また、この構造の化合物は、ＷＯ８８／０
８０１９（優先権主張日１９８７年４月１６日）の化合
物クレームに入る。当該特許のクレーム１７では、枝分
かれしたアルキルのみに限定している。この出願人に属
する（この発明者ではないが）文献には、前述の文献
（デムス等編の Flussige Kristalle in Tabellen II）
を引用してスメクチックＡ相を示すと記述している｛フ
ェロエレクトリクス第８５巻ｐ．３２９（１９８８
年）｝。彼らは、この構造の化合物を実際に合成するこ
となしに化合物クレームに入れていることは明らかであ
る。すなわち、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、ＷＯ８８／０８０１９には含まれない化合物であ
る。また別に、本願の化合物と、ＷＯ８８／０８０１９
の化合物の特性を比較するために下記の実験を行なっ
た。化合物（Ｉ−２）と比較化合物Ａとで下記の共通の
化合物（II−６）との組成物を構成し、それぞれＴ＝Ｔ
_c−１０におけるε‖、ε⊥およびΔεを測定した。そ
の結果を表１に示すが、化合物（Ｉ−２）のΔεは、比
較化合物ＡのΔεより負に大きいことが判明した。ＷＯ
８８／０８０１９は、化合物として比較化合物（Ａ）の
タイプのものを主として請求しているが、この実験結果
は、ＷＯ８８／０８０１９の意図とは異なった部分に重
要な化合物が存在したことを示している。

【化８】

【表１】

【００２４】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、組成物および素子の特許出願である特開平４−２８
７８７にも開示されている。この特許には、スメクチッ
クＣ相の存在が記載されているものの、合成例として
は、当時すでに知られていたＲ ¹とＲ²が同じアルキル
鎖長のもの（Ｒ¹とＲ²が６）１種類のみしか記載され
ていない。また、好ましい化合物として、１０種類の化
合物が開示されている（内、アルキル鎖長の同じもの４
種類）。しかし、これらの化合物は、３つの成分の１成
分で、しかもその中で好ましいとしてあげられている化
合物２０９種類（直鎖および分岐のアルキル基と表現さ
れているため、この数の数十倍の化合物数である）のう
ちの１０種類であり、特開平４−２８７８７の主要成分
であるとは言えない。以下に、開示された化合物のアル
キル鎖長を表にまとめる。これらの化合物は、実施例の組成物にも使用されている
ものの、その使用量は、最大でも１４重量部しか使用さ
れていない。さらに使用されているのはＲ¹とＲ²が同
じアルキル鎖長のものであり、化合物の相転移温度など
の物性を示す記載は先の１種類だけである。つまり、こ
の構造のアルキル鎖長の異なる化合物の合成方法、物
性、また、アルキル鎖長の異なる化合物の優位性および
アルキル鎖長の異なる化合物の中での物性の違い等の記
載は皆無である。すなわち、一般式（Ｉ）で示され、か
つ、アルキル鎖長の異なった化合物に着目したのは本発
明が最初である。

【００２５】本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の
相転移系列は、一般に高温側から、等方性液体相、ネマ
チック相およびスメクチックＣ相を示す。これは、Ｒ¹
とＲ ²が同じ化合物でも同一である。しかし、融点、お
よびネマチック相の温度範囲は、アルキル鎖長によって
大きく違う。例えば、Ｒ¹のアルキル鎖長が８の相転移
温度を例示する。

【００２６】

【表２】

【００２７】（表中、Ｃｒ、ＳＣ、Ｎ、Ｉ_SOは、それぞ
れ、結晶相、スメクチックＣ相、ネマチック相、等方性
液体相を示し、下段の数字は、Ｒ¹とＲ²のアルキル鎖
長および各相転移の温度を示し、Ｃｒ−Ｓ_Cの下段は融
点を示している。温度の単位は℃である。）上表をみる
とわかるように、アルキル鎖長が同一のものは、融点が
著しく高くなっていることがわかる。また、アルキル鎖
長の左右の差が大きい方がネマチック相の温度幅が広く
なっているが、一概にはいえない。また、Ｒ¹とＲ²の
組み合わせが８と４（Ｒ¹とＲ²のアルキル鎖長が逆で
も、同じ化合物である）と８と６の化合物は、それぞれ
融点が５５℃、５６℃であり、スメクチックＣ相を示す
直鎖の３環化合物としては低融点の部類に属している。

【００２８】通常、強誘電性液晶の保存温度は、−３０
℃〜７０℃が望ましいといわれており、融点は低いほど
よい。つまり、同様なスメクチックＣ相を示す化合物で
あれば融点の低い化合物ほどよい。また、強誘電性液晶
に望まれる相転移系列は、高温側から、等方性液体相、
コレステリック相、スメクチックＡ相、カイラルスメク
チックＣ相である。この相転移系列を実現するには、こ
のような相転移系列を示すスメクチックＣ液晶混合物に
光学活性化合物を添加することによって容易に得られ
る。そのためには、この相転移系列を示すスメクチック
Ｃ液晶混合物を調製する必要がある。このため、化合物
に求められる条件としては、スメクチックＣ相を示すこ
とは当然ながら他のネマチック相またはスメクチックＡ
相を示す必要がある。理想的には、一種類で広範囲にス
メクチックＣ、ネマチック、スメクチックＡ相を示し、
かつ融点が低いことが望ましい。しかし、実際にはこの
ような化合物は存在しないため、数種類の化合物を混合
する必要がある。そのために、必要な化合物の条件は、
スメクチックＣ相を広範囲に示し、かつネマチック相あ
るいはスメクチックＡ相を示し、かつ融点の低いことで
ある。一般式（Ｉ）で表わされ、かつアルキル鎖長の異
なった化合物は、広範囲にスメクチックＣ相を有し、か
つネマチック相も広く、低融点であり、求められる条件
を満たしている。

【００２９】さきの相転移系列を一般式（Ｉ）の化合物
を使用して調製するためには、他の化合物と混合してス
メクチックＡ相を示すようにする必要がある。一般式
（II）で示される、例えば以下の化合物がそれに適する
ことがわかった。

【００３０】

【化９】

【００３１】この化合物の相転移温度は、Ｃｒ２６℃ ＳＣ４６．０℃ ＳＡ５３．４
℃ Ｉ_SO である。一般式（II）で示される化合物は、このように
比較的低い温度にスメクチックＣ相を示し、スメクチッ
クＡ相を示し、かつ低融点である。一般式（Ｉ）で表わ
される化合物と一般式（II）で表わされる化合物を組み
合わせることによって相転移系列が高温側から等方性液
体相、ネマチック相、スメクチックＡ相、スメクチック
Ｃ相であるスメクチックＣ液晶混合物が調製できる。

【００３２】一般式（Ｉ）化合物としては、さきの表２
中では、Ｒ¹が８の場合には、Ｒ²が４の化合物が最も
好ましく、つぎに２あるいは５が好ましい。３もネマチ
ック相が広いため若干量であれば使用できる。実用的に
は、これらの場合、Ｒ²が４の化合物に２と５の化合物
を混合してさらに融点を下げて、ネマチック相の温度範
囲をさらに広げたものを使用することが好ましい。な
お、Ｒ²が６の化合物は、融点は低くなっているもの
の、ネマチック相の温度範囲が狭く、またＲ²が７の化
合物は、融点が高く、しかもネマチック相の温度範囲も
狭いため上記の化合物よりも性質が劣る。Ｒ¹とＲ²が
同じ長さの８の化合物は、融点が非常に高く、ネマチッ
ク相の温度範囲も非常に狭いため好ましくない。

【００３３】比較として、本発明者等が合成したＲ¹と
Ｒ²が同じ直鎖のアルキル基である化合物の相転移温度
を示す。表２の化合物と較べると、一般に融点が非常に
高く、好ましくないことがわかる。

【００３４】

【表３】

【００３５】（表中、Ｃｒ、ＳＣ、Ｎ、Ｉ_SOは、それぞ
れ、結晶相、スメクチックＣ相、ネマチック相、等方性
液体相を示し、下段の数字は、Ｒ¹とＲ²のアルキル鎖
長および各相転移の温度を示し、Ｃｒ−Ｓ_Cの下段は融
点を示している。温度の単位は℃である。）表３より、
Ｒ¹とＲ²が同じであると、融点が高く、実用的でない
ことがわかる。また表２よりＲ¹とＲ²が異なった場合
でも、実用的な融点をもつ化合物とそうでない化合物が
あることがわかった。実用的に好適なアルキル鎖長は、
合成してみて初めてわかったことであり、これまでの例
から容易に類推できないことがわかる。例えば、上表で
は、Ｒ¹とＲ²が４の場合、スメクチックＣ相を示さ
ず、融点も著しく高い。また、Ｒ¹とＲ²が８の場合、
スメクチックＣ相を示すが、ネマチック相の温度範囲は
１．７℃しかなく融点も高い。これに対して、本発明の
化合物であるＲ¹が８で、Ｒ²が４の化合物は、スメク
チックＣ相とネマチック相を広範囲に示し、しかも、融
点が著しく低い。以上のように本発明の化合物は、特開
平４−２８７８７から当業者が容易に類推できないもの
であり、本発明の化合物は進歩性があるものといえる。

【００３６】以下に、一般式（Ｉ）で示される化合物で
好ましい化合物とその相転移温度を示す。

【表４】

【００３７】（表中、Ｃｒ、ＳＣ、Ｎ、Ｉ_SOは、それぞ
れ、結晶相、スメクチックＣ相、ネマチック相、等方性
液体相を示し、下段の数字は、Ｒ¹とＲ²のアルキル鎖
長および各相転移の温度を示し、Ｃｒ−Ｓ_Cの下段は融
点を示している。温度の単位は℃である。）また、この
他にも、Ｒ¹とＲ²の組み合わせが、７と２、７と４も
好ましいと思われる。表４の化合物には劣るが、使用で
きる化合物とその相転移温度を示す。

【００３８】

【表５】

【００３９】（表中、Ｃｒ、ＳＣ、Ｎ、Ｉ_SOは、それぞ
れ、結晶相、スメクチックＣ相、ネマチック相、等方性
液体相を示し、下段の数字は、Ｒ¹とＲ²のアルキル鎖
長および各相転移の温度を示し、Ｃｒ−Ｓ_Cの下段は融
点を示している。温度の単位は℃である。）一般式（I
I）で表わされる化合物は、本発明者等が特開平２−１
３５２７８にて組成物として出願公開した化合物であ
り、本発明の強誘電性液晶用のスメクチックＣ混合物
も、これを用いた強誘電性カイラルスメクチックＣ液晶
組成物も、一般式（II）の化合物を使用している。しか
し、一般式（II）の化合物と一般式（Ｉ）の化合物との
組み合わせは、特開平２−１３５２７８には開示されて
いない。

【００４０】一般式（II）の化合物は、比較的低温側に
スメクチックＣ相を示し、また、融点も比較的低い。以
下に、一般式（II）で示される化合物で好ましい化合物
とその相転移温度を化合物No. とともに示す。

【００４１】

【表６】

【００４２】（表中、Ｃｒ、ＳＢ、ＳＣ、ＳＡ、Ｉ
_SOは、それぞれ、結晶相、スメクチックＢ相、スメクチ
ックＣ相、スメクチックＡ相、等方性液体相を示し、下
段の数字は、Ｒ³とＲ⁴のアルキル鎖長および各相転移
の温度を示し、Ｃｒ−ＳＢの下段は融点を示している。
温度の単位は℃である。）次に、一般式（Ｉ）の化合物
と一般式（II）の化合物の組み合わせについて説明す
る。本発明は、前述のＷＯ８８／０８０１９の組成物ク
レームの中に入るようにみえる。しかし、一般式（Ｉ）
の構造の化合物は、好ましいとしてあげられている構造
１０種類の内の１種であり、前述の通り、実際の合成例
がない。また、この特許の実施例７〜６４をみるとわか
る通り、本発明の化合物のように、融点が低く、スメク
チックＣ相およびネマチック相を広く有する化合物は存
在しない。一般式（II）の構造の化合物の含まれる一般
式はピリミジン骨格とピリジン骨格の両方を含んでお
り、本発明のようにピリジン骨格を有するものに限定さ
れていない。特に、実施例には、ピリジン骨格との組み
合わせはない。本発明に適するのは、ピリジン骨格を有
する一般式（II）の化合物だけである。つまり、一般式
（Ｉ）の化合物と一般式（II）の化合物の組み合わせる
ことにより、τ minを利用した素子に適したスメクチッ
クＣ液晶混合物および、これに光学活性化合物を混合し
た強誘電性スメクチックＣ液晶組成物が得られること
は、ＷＯ８８／０８０１９から容易に類推できるもので
はない。

【００４３】次に、一般式（Ｉ）の化合物（表１のNo.
Ｉ−３）と一般式（II）の化合物（表５のNo. II−６）
の相図を図１に示す。また、比較として一般式（Ｉ）の
Ｒ¹とＲ²が６である化合物（表３のNo. Ｒ−３）と化
合物（表６のNo. II−６）の相図を図２に示す。なお、
図１中、破線は一般式（Ｉ）のＲ¹とＲ²が６である化
合物（No. Ｒ−３）と化合物（No. II−６）の組み合わ
せの場合の融点を示す。

【００４４】以上のように、本発明の組成物（図１）は
融点においてかなりの差があり、本発明の化合物（Ｉ）
と（II）の組み合わせが優れていることがわかる。上記
の相図をみてもわかるように、本発明の一般式（Ｉ）の
化合物と一般式（II）の化合物を組み合わせることによ
って、相系列が高温側から、等方性液体相、ネマチック
相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ相でしかも融点
の低いスメクチックＣ液晶混合物が調製することがで
き、さらに光学活性化合物を添加することによって、相
系列が高温側から、等方性液体相、コレステリック相、
スメクチックＡ相、カイラルスメクチックＣ相である強
誘電性カイラルスメクチックＣ液晶組成物の構成が可能
となる。

【００４５】また、本発明には、一般式（Ｉ）の化合物
と一般式（II）の化合物を組み合わせて得られるスメク
チックＣ液晶組成物、およびさらに光学活性化合物を添
加することによって得られる強誘電性カイラルスメクチ
ックＣ液晶組成物には、これらの特性を著しく損なわな
い限り、低融点化、スメクチックＣ相、スメクチックＡ
相およびネマチック相の温度範囲の拡大を目的に一般式
（Ｉ）の化合物や一般式（II）の化合物以外の化合物を
添加することができる。

【００４６】本発明に使用される光学活性化合物は、本
発明のスメクチックＣ液晶混合物と組み合わせて、著し
くその特性を損なわない限りどのようなものであっても
かまわないが、応答速度を速くできるものがより好まし
い。また、組成物の自発分極は、光学活性化合物の添加
量で調節できるため、粘度の低いものが望ましい。例え
ば、組成物の自発分極を所定の値に調製しようとする場
合に、光学活性化合物の使用割合は潜在する自発分極か
ら必然的に決まる（複数用いる場合にはその中の組成比
による）。傾き角を考慮した上で同一の自発分極を有す
る組成物同士を比較した場合、応答速度の違いは、組成
物の粘度によって決まる。（使用したスメクチックＣ混
合物が同じであれば）各々の組成物の粘度は、光学活性
化合物の粘度とその濃度に依存する。つまり、光学活性
化合物の自発分極と粘度のバランスのとれた化合物が望
ましい。しかし、組成物同士を、全く同じ自発分極、同
じ傾き角に調製するのは困難であり、光学活性化合物の
良否の判断は、実際に調製して行なう必要がある。

【００４７】以下に、本発明に用いて好ましい光学活性
化合物の構造式（III −Ａ）〜（III −Ｂ）とその代表
的な化合物を例示する。

【００４８】

【化１０】

【００４９】

【化１１】

【００５０】ここで、Ｒ⁵およびＲ⁶は直鎖のアルキル
基およびアルコキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を示
す。前述したように、光学活性化合物の粘度は重要な因
子である。それ以上に強誘電性カイラルスメクチックＣ
液晶組成物中で大きな割合を占めるスメクチックＣ液晶
混合物の粘度が、重要な因子であることは明らかであ
る。特に、同じ光学活性化合物を同量使用して、比較を
行なえばスメクチックＣ混合物の粘度の優劣が顕著に現
われる。この方法は、その他のスメクチックＣ液晶混合
物の物性を比較するのにも利用できる。

【００５１】スメクチックＣ液晶混合物に求められる条
件としては相系列が高温側から、等方性液体相、ネマチ
ック相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ相であるこ
と、スメクチックＣ相を広範囲で示すこと、融点の低い
こと、および粘度の低いこと等があげられる。本発明の
一般式（Ｉ）の化合物と一般式（II）の化合物を組み合
わせて得られるスメクチックＣ液晶混合物の特徴は、上
述した条件をすべて満たせることである。次に、本発明
の強誘電性液晶表示素子を図３に基づいて説明する。図
３は本発明の強誘電性液晶組成物を用いた液晶表示素子
の基本構成を示す断面図である。この液晶表示素子は、
基本的に電極として導電性膜３、４を有する一対の絶縁
性基板１、２と、該基板１、２間に介在させた強誘電性
液晶組成物８と、前記電極に選択的に電圧を印加するこ
とによって液晶の光軸を切り替える駆動手段（図示せ
ず）と、前記光軸の切り替えを光学的に識別する手段と
しての偏光板９とからなる。なお、図中、５は絶縁性
膜、６は配向制御膜、７はシール材を示す。１および２
の絶縁性基板としては、透光性の基板が用いられ、通常
ガラス基板が使用される。この絶縁性基板１および２上
には、ＩｎＯ₃、ＳｎＯ₂、ＩＴＯ（ Indium-Tin Oxid
e ) 等をＣＶＤ（ Chemical Vapor Deposition )法また
はスパッタ法で、所定のパターンの透明電極３および４
が形成される。透明電極の膜厚は５０〜２００nmが好ま
しい。

【００５２】この透明電極３および４上に、膜厚５０〜
２００nmで絶縁性膜５が形成される。この絶縁性膜５に
は、例えばＳｉＯ₂、ＳｉＮ_x、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｔａ₂Ｏ
₅などの無機系薄膜、ポリイミド、フォトレジスト樹
脂、高分子液晶などの有機系薄膜などを使用することが
できる。絶縁性膜５が無機系の場合には蒸着法、スパッ
タ法、ＣＶＤ法、溶液塗布法等によって形成できる。ま
た、有機系の場合には、有機物質を溶かした溶液または
その前駆体溶液を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布
法、スクリーン印刷法、ロール塗布法などで塗布し、所
定の硬化条件（加熱、光照射等）で硬化させ形成する方
法、または蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法、ＬＢ（ Lan
gmuir-Blodgett )法等で形成することもできる。この絶
縁性膜５は省略することもできる。絶縁性膜５上には膜
厚１０〜１００nmで配向制御膜６が形成される。上述の
ように絶縁性膜を省略した場合には導電性膜３および４
の上に直接配向制御膜が形成される。この配向制御膜６
には無機系または有機系の膜を使用することができる。
無機系の配向制御膜には酸化ケイ素等が使用でき、その
成膜方法には公知の方法が使用できるが、例えば、斜め
蒸着法、回転蒸着法などを使用することができる。有機
系の配向制御膜には、ナイロン、ポリビニルアルコー
ル、ポリイミド等が使用でき、通常この上をラビングす
る。また、高分子液晶、ＬＢ膜を用いる場合には、磁場
により配向させたり、スペーサエッジ法による配向など
も適用可能である。また、ＳｉＯ₂、ＳｉＮ_xなどを蒸
着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などによって成膜し、その
上をラビングする方法も使用することができる。次に２
枚の絶縁性基板１および２をシール材７を介して張り合
わせ、強誘電性液晶組成物８を注入して強誘電性液晶素
子とする。強誘電性液晶組成物８としては、前述の第
（５）項ないし第（９）項に記載したものが好ましく用
いられる。

【００５３】以上、図３においては画素数１のスイッチ
ング素子として説明したが、本発明の強誘電性液晶素子
は大容量マトリクスの表示装置に適用することができ、
この場合には図４の平面模式図に示すように上下基板１
および２の電極配線をマトリクス型に組み合わせて用い
る。図５は、図４の強誘電性液晶素子におけるＣ１配向
とＣ２配向を説明するための図である。上記強誘電性液
晶表示素子における配向処理方法として、好ましい方法
はラビング法である。ラビング法には、主にパラレルラ
ビング、アンチパラレルラビング、片ラビングなどの方
法がある。パラレルラビングは上下基板をラビングし、
そのラビング方向が平行なラビング法である。アンチパ
ラレルラビングは上下基板をラビングし、そのラビング
方向が反平行なラビング法である。片ラビングは上下基
板のうち片側の基板のみラビングする方法である。本発
明において均一配向を得る最も好ましい方法は、パラレ
ルラビングで処理されたセルと、ＩＮＡＣ相系列を有す
る強誘電性液晶を組み合わせる方法である。この場合、
ネマチック相において螺旋構造が存在するが、上下の基
板の両側から分子の配向方向を規制するため、ネマチッ
ク相において均一な配向が得られやすく、その状態から
スメクチックＡ相、カイラルスメクチックＣ相へと降温
してゆけば層法線の方向のそろった配向が容易に得られ
る。しかしながら、パラレルラビングの強誘電性液晶素
子においても、カイラルスメクチックＣ相において生じ
る配向状態は決して１つではない。全面的に均一になら
ない原因は２つある。

【００５４】ひとつはスメクチック層の折れ曲がりに関
するものである。強誘電性液晶セルが折れ曲がった層構
造（シェブロン層構造）を示すことはよく知られている
が、図５に示すように２つの領域が存在しうる。神辺ら
はこれらをプレティルトとの関係からＣ１、Ｃ２と名付
けている。もう一つはユニフォーム（Ｕ）とツイスト
（Ｔ）である。ユニフォームは消光位を示す配向、ツイ
ストは消光位を示さない配向である。向殿らは、ハイプ
レティルト配向膜を用いたパラレルラビングの強誘電性
液晶セルにおいて、Ｃ１Ｕ（Ｃ１−ユニフォーム）、Ｃ
１Ｔ（Ｃ１−ツイスト）、Ｃ２の３つの配向が得られた
ことを報告している（ M. Koden et al.,Jpn. J. Appl.
phys., ３０ ,Ｌ１８２３（１９９１））。本発明者ら
はさらに詳細に検討した結果、パラレルラビングの強誘
電性液晶セルにおいてはＣ１Ｕ、Ｃ１Ｔ、Ｃ２Ｕ、Ｃ２
Ｔの４つの配向状態が存在することを確認した。図６に
これらの配向状態の分子配向を示す。負の誘電異方性を
有する強誘電性液晶セルにおいて得られる４つの配向状
態について比較すると、Ｃ１ＵおよびＣ１Ｔ配向はスイ
ッチングしにくいため駆動が困難であり、また、Ｃ１Ｔ
配向では消光位がないため、たとえスイッチングしても
良好なコントラストが得られない。これに対してＣ２Ｕ
配向は良好なスイッチング特性およびコントラストを与
えること、また、Ｃ２Ｔ配向は電界無印加時には消光性
を示さないが、液晶材料が負の誘電異方性を有する場
合、適度なバイアス電界の印加時にはユニフォーム配向
のように消光性を示すため、Ｃ２Ｔ配向でも良好なスイ
ッチング特性およびコントラストが得られることを本発
明者らは見出した。

【００５５】Ｃ１、Ｃ２配向の出現性はプレティルトと
関係があるが、プレティルト角が０〜１５°の範囲では
Ｃ２状態が発生しうる。プレティルト角が高いときには
向殿らが報告しているように、Ｃ２状態は消光位を示す
１つの状態しかなく、これはむしろ好ましい。しかし、
プレティルト角の増加と共にＣ２配向よりＣ１配向にな
りやすくなる傾向があるため、プレティルト角が１０°
以下が好ましい。次に駆動方法について述べる。図７に
示す駆動波形（Ａ）によるＪＯＥＲＳ／Ａｌｖｅｙ駆動
法を用いることができるのはもちろんであるが、図８に
示すような駆動波形（Ｂ）による駆動法も考えられる。
これらの駆動法は部分書き換えができる駆動法であり、
この強誘電性液晶素子を用いて２０００×２０００ライ
ンなどの大表示容量のディスプレイを作製するには好ま
しい駆動法である。駆動波形（Ｂ）では、画素にかかる
電圧波形は（ａ）〜（ｄ）で表わされるが、書き換えな
いときの波形（ｂ）〜（ｄ）の電圧が印加されたときの
τが等しく、透過光量がほぼ等しいため、フリッカのな
い良好な表示が得られる。また、図９に示す駆動波形
（ｃ）を一例とするＭａｌｖｅｒｎ駆動法（ＷＯ９２／
０２９２５（ＰＣＴ））は、図１０に示すように、１タ
イムスロットの０Ｖ部分と１タイムスロットの０Ｖでな
いメインパルス部分を用いた駆動波形（Ａ）によるＪＯ
ＥＲＳ／Ａｌｖｅｙ駆動法に対して、メインパルス幅を
任意の長さに変えられるようにしたものであり、電圧を
印加するタイミングを電極間で重ねられ、ラインアドレ
スタイムを小さくできるので好ましい駆動法の一つであ
る。

【００５６】上述の駆動法をはじめとする、パルス幅τ
が極小値を示すτ−Ｖ特性を有する強誘電性液晶材料の
駆動法は、以下のような点で特徴付けられる。これらの
駆動法は、選択された走査電極上の画素へ、第１パルス
電圧Ｖ₁ に引き続いて第２パルス電圧Ｖ₂ 、または第１
パルス電圧−Ｖ₁ に引き続いて第２パルス電圧−Ｖ₂ を
印加すれば、強誘電性液晶分子を、電圧印加前の安定状
態によらず、印加電圧の極性により一方の安定状態、ま
たは他方の安定状態とし、その同じ画素へ、第１パルス
電圧Ｖ₃ に引き続いて第２パルス電圧Ｖ₄ 、または第１
パルス電圧−Ｖ₃ に引き続いて第２パルス電圧−Ｖ₄ を
印加すれば、電圧印加前の強誘電性液晶分子の安定状態
を保持するような、下式を満足する電圧Ｖ₁、Ｖ₂、
Ｖ₃、Ｖ₄を用いる。０＜Ｖ₂＜Ｖ₄ Ｖ₂−Ｖ₁＜Ｖ₄−Ｖ₃

【００５７】すなわち、選択期間最初の２タイムスロッ
トにおいて、書き換えに適用する波形よりも保持に適用
する波形の方が、第２パルス電圧が高く、かつ、第１パ
ルスと第２パルスの電圧差が大きくなるように電圧を設
定する。例えばこのような電圧Ｖ₁、Ｖ₂、Ｖ₃、Ｖ₄は図
７の駆動波形（Ａ）ではＶ₁＝Ｖ_d、Ｖ₂＝Ｖ_s−Ｖ_d、Ｖ₃＝−Ｖ_d、Ｖ₄＝Ｖ_s＋Ｖ_d 図８の駆動波形（Ｂ）ではＶ₁＝０、Ｖ₂＝Ｖ_s−Ｖ_d、Ｖ₃＝−Ｖ_d、Ｖ₄＝Ｖ_s＋Ｖ_d 図９の駆動波形（Ｃ）ではＶ₁＝Ｖ_d、Ｖ₂＝Ｖ_s−Ｖ_d、Ｖ₃＝−Ｖ_d、Ｖ₄＝Ｖ_s＋Ｖ_d となる。

【００５８】強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性において、
パルス幅τの極小値τｍｉｎを与える電圧Ｖｍｉｎは、
駆動時印加される電圧の最大値に直接関係する。駆動に
用いる駆動回路の耐圧からＶｍｉｎが６０Ｖ以下、ま
た、汎用のＩＣドライバを使った駆動回路を用いるため
にはＶｍｉｎが３５Ｖ以下である強誘電性液晶材料が必
要となる。また、パルス幅τが極小値を示すτ−Ｖ特性
を有する強誘電性液晶材料の駆動においては、例えばセ
ルギャップや電極形状など素子構造を修飾するなどの方
法で、画素内に駆動特性の異なる領域を任意に作ること
によって、画素内の特定の部分の書き換えに適用する波
形を同じ画素内の他の部分では保持に適用する波形とし
て用いたり、画素内の特定の部分の保持に適用する波形
を同じ画素内の他の部分では書き換えに適用する波形と
して用いることが可能であるため、階調表示を行うこと
もできる。なお、本特許の説明においては、本発明の強
誘電性液晶表示素子の非常に好ましい利用法の一例とし
てパラレルラビング、Ｃ２配向、特定の駆動法などにつ
いて述べたわけであるが、もちろん、本発明はこれに限
定されるものではなく、別のタイプの強誘電性液晶表示
素子、駆動法にも適用可能なのは言うまでもない。

【００５９】次に、本発明のτ minを利用した液晶表示
素子への適用性について説明する。層構造をブックシェ
ルフ構造であると仮定した単純な系では、以下の式がな
りたつ｛リキッドクリスタルズ６、No. ３、ｐ３４１
（１９８９年）参照｝。Ｅ min ＝Ｐ_S／（３^1/2・ε₀・Δε・sin²θ）（式中、Ｅ minは極小値のパルス幅における電圧、Ｐ_S
は自発分極：ε₀は真空誘電率、Δεは誘電率異方性、
θは傾き角を示す。）この式から、実用的な電圧、例え
ばＥ minを４０Ｖ以下にする場合は、θが２０°、Δε
が−２の液晶材料で、２μｍのセルを使用した際には、
自発分極は７ｎＣ／cm²以下でなければならない｛フェ
ロエレクトリクス第１２２巻ｐ．６３（１９９１
年）参照｝。実際の層構造はシェブロン構造であるもの
が多いため、このまま当てはめることはできないが、概
算としては使うことできる。この式からわかることは、
Ｐ_Sが小さいほど、Δεとθが大きいほど、Ｅ minを低
くできることである。

【００６０】極小値のパルス幅（τ min）は、自発分極
の２乗に反比例する｛フェロエレクトリクス第１２２
巻、ｐ．６３（１９９１年）参照｝。本発明の、化合物
（Ｉ−３）と化合物（II−６）の混合系の室温における
Δεを図１１に示す。この図を基にΔεを外挿する。化
合物（Ｉ−３）のΔεは−６であり、化合物（II−６）
は、−２．５である。実用的な混合比において、本発明
のスメクチックＣ液晶混合物のΔεは、−２．５〜−５
程度の範囲にあるものと思われる。混合する光学活性化
合物のΔεにもよるが、τ minを利用した素子に使用す
るに十分負に大きいものと思われる。これを用いて調製
する自発分極の大きさはさきの式を参考にして、Ｅ min
が４０Ｖ、２μｍのセルを利用したとして、傾き角が２
０°であれば自発分極は９〜１８ｎＣ／cm²にすること
ができ、そのぶんτ minが短くできる可能性があること
がわかる。ただし、τ min自体は、自発分極だけに関係
するのではなく、粘度等の因子もあるため予測すること
はできない。つまり、同じΔεをもつ組成物であっても
τ minは、その組成物の粘度、傾き角等によって異な
る。

【００６１】商品名「ＣＳ−３０００」（チッソ株式会
社製）を使用してτ−Ｖ曲線を作成したところ、２５℃
で２μｍのセルで（計算上４４Ｖ付近にτ minが出現す
るはずであるが）６０Ｖ印加しても、τ minは観測され
なかった。ＣＳ−３０００のΔεは−２．７、傾き角２
６°、自発分極１７．５ｎＣcm^-2である。このように、
Δε、傾き角、自発分極以外の因子があることがわか
り、Ｅ min、τ minを予測するのは実際には困難であ
る。

【００６２】本発明のスメクチックＣ液晶組成物、およ
びこれに光学活性化合物を混合した強誘電性スメクチッ
クＣ液晶組成物は、τ minまたはＡＣスタビライズ効果
を利用した素子に適するだけでなく、通常のＳＳＦＬＣ
素子にも利用できる。

【００６３】

【実施例】以下に、製造例および実施例によって本発明
をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではない。本発明中の各種の測定はつぎ
の方法で行なった。相転移温度は、試料をスライドガラ
スに置き、カバーガラスで覆ったものをホットプレート
に乗せ、偏光顕微鏡下で、１℃／ minで昇温して測定し
た。

【００６４】融点は、示差走査熱量分析（ＤＳＣ）を用
い、１℃／ minで昇温して測定した。自発分極値
（Ｐ_S）はソーヤタウアー法にて測定し、傾き角（θ）
はホモジニアス配向させたセルに、臨界電場以上の十分
高い電場を印加し、らせん構造を消失させ、さらに極性
を反転させ、直交ニコル下における消光位の移動角（２
θに対応）より求めた。

【００６５】誘電率異方性（Δε）は、事前に容量を測
定した垂直配向剤を塗布した電極間隔２μｍのセルとホ
モジニアス配向処理を施した電極間隔２μｍのセルに、
各組成物をそれぞれ注入し、ＬＣＲメーターを用いて、
２５℃において、１Ｖ、１０ＫＨ_Zで各々のセルの容量
を測定して算出した。応答時間（τ）は、配向処理を施
した電極間隔が２μｍのセルに各組成物を注入し、Ｖ_pp
が２０Ｖ、１００Ｈ_Zの矩形波を印加したときの透過光
強度の変化から測定した。

【００６６】極小値のパルス幅における電圧（Ｅ min）
および極小値のパルス幅（τ min）は、配向処理を施し
た電極間隔が２μｍのセルに各組成物を注入し、τ−Ｖ
曲線を作製し、そのグラフから求めた。ただし、パルス
の間隔は、パルス幅（τ）の１００倍（１００τ）とし
た。｛フェロエレクトリクス第１２２巻ｐ．６３
（１９９１年）参照｝以上のＰ_S、θ、τおよびτ minの測定はいずれも２５
℃で行ない、後記の実施例および比較例において、液晶
組成物の成分化合物として用いた化合物の表示は前記し
た化合物番号をもって行なう。

【００６７】製造例１２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−エチルフェ
ニル）−１，３，４−チアジアゾールの製造（化合物
（Ｉ）において、Ｒ¹＝オクチル、Ｒ²＝エチルの化合
物）下記の工程１、２および３に従い２−（４−オクチルフ
ェニル）−５−（４−エチルフェニル）−１，３，４−
チアジアゾールを製造した。

【化１２】工程１：４−オクチルベンゾヒドラジドの製造４−オクチル安息香酸エチルエステル１００ｇにＴ
ＨＦ１００mlを加え、含水ヒドラジン８０ｇを滴下し、
２時間加熱還流した。反応終了後、氷水を加え析出した
結晶をろ取し、水で洗浄した後エタノールを用いて再結
晶を行ない７２．９ｇを得た（ｍ．ｐ．１００．１−
１０１．２℃）。

【００６８】工程２：Ｎ−（４−オクチルベンゾ）−
Ｎ′−（４−エチルベンゾ）ジヒドラジドの製造工程１で得たヒドラジド５．０ｇにＴＨＦ２０mlとピリ
ジン４mlを加え、４−エチル安息香酸クロリド４．３
ｇを滴下し５時間加熱還流した。反応終了後、食塩水を
加え析出した結晶をろ取し、エタノールを用いて再結晶
を行ない目的物３．６ｇを得た。

【００６９】工程３：２−（４−オクチルフェニル）
−５−（４−エチルフェニル）−１，３，４−チアジア
ゾールの製造工程２で得たジヒドラジド３．６ｇにＴＨＦ３０mlと
２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチ
ア−２，４−ジフォスフォエタン−２，４−ジサルファ
イド（ Lawesson's 試薬）３．７ｇを加え４時間加熱還
流した。反応終了後、水を加えトルエン抽出を行ない、
有機層を水酸化ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、水で
洗浄した。無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、溶媒
留去し残分をカラムクロマトグラフィー（トルエン）に
より精製しエタノールを用いて再結晶して目的物１．８
ｇを得た。相転移温度Ｃｒ７０℃ ＳＣ９３．２℃ Ｎ１３９．４℃
Ｉ_so 実施例１以下の組成のスメクチックＣ液晶混合物（ａ）を調製し
た。化合物番号（Ｉ−２）５重量％化合物番号（Ｉ−３）１０重量％化合物番号（Ｉ−４）１５重量％化合物番号（Ｉ−９）１０重量％化合物番号（II−５）２０重量％化合物番号（II−６）２０重量％化合物番号（II−７）１５重量％化合物番号（II−８）５重量％上記組成物（ａ）の相転移温度および、誘電率異方性
（Δε）を示す。相転移温度Ｃｒ −１７℃ ＳＣ７１．５℃ ＳＡ７６．０℃
Ｎ８４．２℃ Ｉ_SO Δε： −４．６

【００７０】実施例２実施例１のスメクチックＣ液晶混合物（ａ）に以下の割
合で光学活性化合物を混合して強誘電性液晶組成物
（ｂ）を調製した。混合物（ａ）９７重量％化合物番号（III −１）２重量％化合物番号（III −４）１重量％上記組成物（ｂ）の相転移温度、自発分極（Ｐ_S）、傾
き角（θ）、２０Ｖ印加したときの応答時間（τ）、極
小値のパルス幅における電圧（Ｅ min）および極小値の
パルス幅（τ min）を示す。相転移温度Ｃｒ −２８℃ ＳＣ＊７３．０℃ ＳＡ７６．２℃
Ｎ８５．９℃ Ｉ_SO Ｐ_S ：４．２ｎＣcm^-2 θ ：３２．６° Δε ： −４．６ τ ：８５ μsec Ｅ min：２１Ｖ／μｍ τ min：５０ μsec 比較例１本発明者らが特許出願公開されている特開平４−４２９
０の実施例１の光学活性化合物を除いた以下の割合で混
合したスメクチックＣ液晶混合物（ｃ）を調製した。

【００７１】

【化１３】上記組成物（ｃ）の相転移温度および、誘電率異方性
（Δε）を示す。相転移温度Ｃｒ −１２℃ ＳＣ６８．２℃ ＳＡ７３．０℃
Ｎ７６．５℃ Ｉ_SO Δε ： −３．５

【００７２】比較例２比較例１のスメクチックＣ液晶混合物（ｃ）に以下の割
合で光学活性化合物を混合して強誘電性液晶組成物
（ｄ）を調製した。混合物（ｃ）９７重量％化合物番号（III −１）２重量％化合物番号（III −４）１重量％上記組成物（ｄ）の相転移温度、自発分極（Ｐ_S）、傾
き角（θ）、２０Ｖ印加したときの応答時間（τ）、極
小値のパルス幅における電圧（Ｅ min）および極小値の
パルス幅（τ min）を示す。相転移温度Ｃｒ −１４℃ ＳＣ＊６８．２℃ ＳＡ７１．４℃
Ｎ７５．９℃ Ｉ_SO Ｐ_S ：４．７ｎＣcm^-2 θ ：２７．０° Δε ： −３．４ τ ：２５０ μsec Ｅ min：３０Ｖ／μｍ τ min：１２８ μsec 実施例２と比較例２を比較すると本発明の効果が明らか
である。

【００７３】実施例３実施例１のスメクチックＣ液晶混合物（ａ）に以下の割
合で光学活性化合物を混合して強誘電性液晶組成物
（ｅ）を調製した。混合物（ａ）９８重量％化合物番号（III −２）２重量％上記組成物（ｅ）の相転移温度、自発分極（Ｐ_S）、傾
き角（θ）、２０Ｖ印加したときの応答時間（τ）、極
小値のパルス幅における電圧（Ｅ min）および極小値の
パルス幅（τ min）を示す。相転移温度Ｃｒ −２４℃ ＳＣ＊７２．５℃ ＳＡ７８．０℃
Ｎ＊８４．２℃ Ｉ_SO Ｐ_S ：１４．０ｎＣcm^-2 θ ：３２．３° Δε ： −５．０ τ ：８０ μsec Ｅ min：１７Ｖ／μｍ τ min：４３ μsec

【００７４】実施例４以下の組成のスメクチックＣ液晶混合物（ｆ）を調製し
た。化合物番号（Ｉ−２）５重量％化合物番号（Ｉ−３）１０重量％化合物番号（Ｉ−４）１０重量％化合物番号（Ｉ−９）５重量％化合物番号（Ｉ−１３）５重量％化合物番号（II−５）２０重量％化合物番号（II−６）２０重量％化合物番号（II−７）２０重量％化合物番号（II−８）５重量％上記組成物（ｆ）の相転移温度および、誘電率異方性
（Δε）を示す。相転移温度Ｃｒ −１６℃ ＳＣ７１．０℃ ＳＡ７５．１℃
Ｎ８０．６℃ Ｉ_SO Δε： −３．７

【００７５】実施例５実施例４のスメクチックＣ液晶混合物（ｆ）に以下の割
合で光学活性化合物を混合して強誘電性液晶組成物
（ｇ）を調製した。混合物（ｆ）８８重量％化合物番号（III −１）６重量％化合物番号（III −４）６重量％上記組成物（ｇ）の相転移温度、自発分極（Ｐ_S）、傾
き角（θ）、２０Ｖ印加したときの応答時間（τ）、極
小値のパルス幅における電圧（Ｅ min）および極小値の
パルス幅（τ min）を示す。相転移温度ＣｒＳＣ＊６６．１℃ ＳＡ７０．１℃
Ｎ＊７５．６℃ Ｉ_SO Ｐ_S ：１０．４ｎＣcm^-2 θ ：２９．２° Δε ： −４．６ τ ：９０ μsec Ｅ min：１７Ｖ／μｍ τ min：５０ μsec

【００７６】実施例６以下の組成のスメクチックＣ液晶混合物（ｈ）を調製し
た。化合物番号（Ｉ−３）２重量％化合物番号（Ｉ−９）８重量％化合物番号（II−５）３０重量％化合物番号（II−６）３０重量％化合物番号（II−７）３０重量％上記組成物（ｈ）の相転移温度および、誘電率異方性
（Δε）を示す。相転移温度Ｃｒ − ５℃ ＳＣ４９．６℃ ＳＡ５９．３℃
Ｎ６０．４℃ Ｉ_SO Δε： −３．５

【００７７】実施例７実施例６のスメクチックＣ液晶混合物（ｈ）に以下の割
合で光学活性化合物を混合して強誘電性液晶組成物
（ｉ）を調製した。混合物（ｈ）９７重量％化合物番号（III −１）２重量％化合物番号（III −４）１重量％上記組成物（ｉ）の相転移温度、自発分極（Ｐ_S）、傾
き角（θ）、２０Ｖ印加したときの応答時間（τ）、極
小値のパルス幅における電圧（Ｅ min）および極小値の
パルス幅（τ min）を示す。相転移温度Ｃｒ −７℃ ＳＣ＊４９．１℃ ＳＡ５７．８℃
Ｎ＊５９．２℃ Ｉ_SO Ｐ_S ：３．８ｎＣcm^-2 θ ：２３．１° Δε ： −４．２ τ ：６５ μsec Ｅ min：１３Ｖ／μｍ τ min：３０ μsec

【００７８】実施例８以下の組成のスメクチックＣ液晶混合物（ｊ）を調製し
た。化合物番号（Ｉ−２）１０重量％化合物番号（Ｉ−４）１５重量％化合物番号（Ｉ−９）２０重量％化合物番号（II−５）１８重量％化合物番号（II−６）１８重量％化合物番号（II−７）１９重量％上記組成物（ｊ）の相転移温度および、誘電率異方性
（Δε）を示す。相転移温度Ｃｒ −１０℃ ＳＣ６９．５℃ ＳＡ８２．５℃
Ｎ８９．２℃ Ｉ_SO Δε： −５．３

【００７９】実施例９実施例８のスメクチックＣ液晶混合物（ｊ）に以下の割
合で光学活性化合物を混合して強誘電性液晶組成物
（ｋ）を調製した。混合物（ｊ）９５重量％化合物番号（III −１）３重量％化合物番号（III −４）２重量％上記組成物（ｋ）の相転移温度、自発分極（Ｐ_S）、傾
き角（θ）、２０Ｖ印加したときの応答時間（τ）、極
小値のパルス幅における電圧（Ｅ min）および極小値の
パルス幅（τ min）を示す。相転移温度Ｃｒ −１５℃ ＳＣ＊６７．３℃ ＳＡ８５．４℃
Ｎ＊９０．９℃ Ｉ_SO Ｐ_S ：５．７ｎＣcm^-2 θ ：２６．２° Δε ： −５．１ τ ：６３ μsec Ｅ min：１５Ｖ／μｍ τ min：３５ μsec

【００８０】実施例１０以下の組成のスメクチックＣ液晶混合物（ｌ）を調製し
た。化合物番号（Ｉ−３）８重量％化合物番号（Ｉ−９）３２重量％化合物番号（II−２）３０重量％化合物番号（II−３）３０重量％上記組成物（ｌ）の相転移温度および、誘電率異方性
（Δε）を示す。相転移温度Ｃｒ８℃ ＳＣ８０．３℃ ＳＡ８６．９℃
Ｎ９４．２℃ Ｉ_SO Δε： −３．９

【００８１】実施例１１以下の組成のスメクチックＣ液晶混合物（ｍ）を調製し
た。化合物番号（Ｉ−１３）１０重量％化合物番号（Ｉ−１７）５重量％化合物番号（Ｉ− ２）５重量％化合物番号（Ｉ− ３）１０重量％化合物番号（Ｉ− ４）１０重量％化合物番号（II− ５）２０重量％化合物番号（II− ６）２０重量％化合物番号（II− ８）５重量％化合物番号（II− ７）１５重量％Ｃｒ −１６℃ ＳＣ７４℃ ＳＡ７８℃ Ｎ８
６℃ Ｉ_SO

【００８２】実施例１２実施例１１の液晶組成物ｍおよび表７に示す光学活性化
合物を用いて表８に示す組成の液晶組成物ｎおよびｏを
作製した。作製した組成物の相転移温度を表９に示す。

【表７】

【表８】

【表９】

【００８３】実施例１３２枚のガラス基板上に１００nmのＩＴＯからなる透明電
極を形成し、この透明電極上に１００nmのＳｉＯ₂から
なる絶縁性膜を形成し、この絶縁性膜上にポリイミド配
向膜ＰＳＩ−Ａ−ＳＰ０７を膜厚５０nmで塗布し、ラビ
ング処理を施した。この２枚のガラス基板をラビング方
向が反平行になるようにセル厚５０μｍで張り合わせ、
ネマチック液晶Ｅ−８（メルク社製）を注入した。磁場
容量法（K. Suzuki, K. Toriyama and A. Fukuhara, Ap
pl. Phys. Lett.３３，５６１（１９８７））によって
配向膜ＰＳＩ−Ａ−ＳＰＯ７のプレティルト角を測定し
たところ５°であった。

【００８４】実施例１４２枚のガラス基板上に１００nmのＩＴＯからなる透明電
極を形成し、この透明電極上に１００nmのＳｉＯ₂から
なる絶縁性膜を形成し、この絶縁性膜上にポリイミド配
向膜ＰＳＩ−Ａ−ＳＰ０７を膜厚５０nmで塗布し、ラビ
ング処理を施した。次にこの２枚のガラス基板をラビン
グ方向が平行になるようにセル厚２μｍで張り合わせ、
実施例３で作成した強誘電性液晶組成物を注入した。注
入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化する温度に
セルを加熱し、その後１℃／minで室温まで冷却するこ
とにより画素内全面Ｃ２配向を有する強誘電性液晶素子
を得た。この強誘電性液晶素子を２枚の直交する偏光板
の間に設置して電圧を印加し、特性を評価した。評価条
件および得られた特性を表１０に示す。さらにこの強誘
電性液晶素子のτ−Ｖ特性を評価した。結果を図１２、
図１３に示す。これらの図から明らかなようにＶmin が
３５Ｖおよび３０Ｖに得られた。

【表１０】

【００８５】実施例１５実施例５で作製した強誘電性液晶素子を用い、図７、図
８および図９に示す駆動波形を用いてこの素子を駆動し
た。駆動条件および駆動結果を表１１、表１２に示す。
４０Ｖ以下の駆動電圧でスイッチングさせることがで
き、良好なコントラストが得られた。

【表１１】

【表１２】

【００８６】

【比較例】比較例１２枚のガラス基板上に１００nmのＩＴＯからなる透明電
極を形成し、この透明電極上に１００nmのＳｉＯ₂から
なる絶縁性膜を形成し、この絶縁性膜上にポリイミド配
向膜ＰＳＩ−Ａ−ＳＰ０７を膜厚５０nmで塗布し、ラビ
ング処理を施した。次にこの２枚のガラス基板をラビン
グ方向が平行になるようにセル厚２μｍで張り合わせ、
表１３に示すメルク社製強誘電性液晶組成物（ＳＣＥ８
およびＺＬＩ−５０１４−０００）をそれぞれ注入し
た。注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化する
温度にセルを加熱し、その後１℃／min で室温まで冷却
することにより画素内全面Ｃ２配向を有する強誘電性液
晶素子を得た。

【表１３】この強誘電性液晶素子を２枚の直交する偏光板の間に設
置して電圧を印加し、その駆動特性を評価した。評価条
件および得られた特性を表１４に示す。さらにこの強誘
電性液晶素子のτ−Ｖ特性を評価した。結果を図１４、
図１５に示す。τ−Ｖmin が得られたが、Ｖmin の値は
４５Ｖおよび５０Ｖであった。

【表１４】

【００８７】比較例２比較例１で作製した強誘電性液晶素子を用いて図７、図
８および図９に示す駆動波形を用いて駆動した。駆動条
件および駆動結果を表１５、表１６に示す。駆動電圧は
５０Ｖ必要であった。

【表１５】

【表１６】

【００８８】以上の実施例からわかるように本発明によ
り、４０Ｖ以下の低電圧駆動で、高速応答かつ高コント
ラストの大容量強誘電性液晶表示素子を得ることができ
る。

【００８９】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物と一般式（II）で表わされる化合物を所定の割合で混
合することにより、τ minまたはＡＣスタビライズ効果
を利用した素子に適したスメクチックＣ液晶組成物が提
供でき、さらにこれに光学活性化合物を混合することに
よって上記素子に適した強誘電性液晶組成物、および該
組成物を用いた液晶表示素子を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明における一般式（Ｉ）の化合物（Ｎｏ．
Ｉ−３）と一般式（II）の化合物（Ｎｏ．II−６）の相
図を示す図。

【図２】一般式（Ｉ）のＲ¹とＲ²が６である化合物（Ｎ
ｏ．Ｒ−３）と一般式（II）の化合物（Ｎｏ．II−６）
の相図を示す図。

【図３】本発明の強誘電性液晶組成物を用いた強誘電性
液晶素子の構造および作製法を説明するための断面図。

【図４】本発明の強誘電性液晶素子を用いて大容量の強
誘電性液晶素子を作製する方法を模式的に示した図。

【図５】強誘電性液晶素子のＣ１配向とＣ２配向を説明
するための図。

【図６】強誘電性液晶素子の４つの配向状態の分子配向
モデルを示す図。

【図７】強誘電性液晶材料のτ−Ｖ特性を用いて強誘電
性液晶素子を駆動する駆動波形（Ａ）を示す図。

【図８】強誘電性液晶材料のτ−Ｖ特性を用いて強誘電
性液晶素子を駆動する駆動波形（Ｂ）を示す図。

【図９】強誘電性液晶材料のτ−Ｖ特性を用いて強誘電
性液晶素子を駆動する駆動波形（Ｃ）を示す図。

【図１０】強誘電性液晶材料のτ−Ｖ特性を用いて強誘
電性液晶素子を駆動する駆動波形を示す図。

【図１１】本発明における化合物（Ｉ−３）と化合物
（II−６）の混合系の室温におけるΔεを示す図。

【図１２】、

【図１３】本発明の強誘電性液晶表示素子のτ−Ｖ特性
を示す図。

【図１４】、

【図１５】比較例の強誘電性液晶組成物を用いた強誘電
性液晶素子のτ−Ｖ特性を示す図。

【手続補正書】

【提出日】平成６年９月３０日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１５

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１６

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１７】（１４）電極を有する一対の絶縁性基板
と、該基板間に介在させた強誘電性液晶組成物と、前記
電極に選択的に電圧を印加することによって液晶の光軸
を切り換える駆動手段と、前記光軸の切り換えを光学的
に識別する手段とを有する液晶表示素子であって、前記
液晶組成物として、第（５）項ないし第（９）項のいず
れかに記載の少なくとも２つの安定状態を持った強誘電
性カイラルスメクチックＣ液晶組成物を用い、前記電極
として複数の走査電極と複数の信号電極を互いに交差す
る方向に配列し、該走査電極と該信号電極が交差した領
域を画素とし、０＜Ｖ₂ ＜Ｖ₄ Ｖ₂ −Ｖ₁ ＜Ｖ₄ −Ｖ₃ なる電圧Ｖ₁、Ｖ₂、Ｖ₃、Ｖ₄を用いて前記液晶表示素子
を駆動するに当り、ある画素が選択されたとき、その画
素へ第１パルス電圧Ｖ₁ に引き続いて第２パルス電圧Ｖ
₂ 、または第１パルス電圧−Ｖ₁ に引き続いて第２パル
ス電圧−Ｖ₂を印加することにより、該画素内のある部
分を構成する強誘電性液晶分子を一方の安定状態または
他方の安定状態とし、またその同じ画素へ第１パルス電
圧Ｖ₃ に引き続いて第２パルス電圧Ｖ₄ 、または、第１
パルス電圧−Ｖ₃ に引き続いて第２パルス電圧−Ｖ₄ を
印加することにより、その画素内の同じ部分を構成する
強電性液晶分子の安定状態を保持する駆動方法で画素を
駆動することを特徴とする強誘電性液晶表示素子。

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１８

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１８】（１５）強誘電性液晶が２つの安定状態を
持った強誘電性液晶表示素子であって、一方の安定状態
から他方の安定状態へ書き換えるのに必要な単極性パル
スのパルス幅−パルス電圧特性において、パルス幅の極
小値を与えるパルス電圧が６０Ｖ以下であることを特徴
とする第（１４）項に記載の強誘電性液晶表示素子。（１６）強誘電性液晶が２つの安定状態を持った強誘電
性液晶表示素子であって、一方の安定状態から他方の安
定状態へ書き換えるのに必要な単極性パルスのパルス幅
−パルス電圧特性において、パルス幅の極小値を与える
パルス電圧が３５Ｖ以下であることを特徴とする第（１
４）項に記載の強誘電性液晶表示素子。

【手続補正６】

【補正対象書類名】図面

【補正対象項目名】図９

【補正方法】変更

【補正内容】

【図９】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 19/46 9279−4ＨＧ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ // Ｃ０７Ｄ 213/26 (72)発明者田辺真裕美千葉県市原市山田橋756番地の９ (72)発明者福島正俊千葉県市原市郡本1362番地 (72)発明者斉藤伸一千葉県市原市中288番地31 (72)発明者竹田均大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号シャープ株式会社内 (72)発明者塩見誠大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号シャープ株式会社内 (72)発明者金子毅大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号シャープ株式会社内 (72)発明者松木基成大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号シャープ株式会社内 (72)発明者向殿充浩大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号シャープ株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、相異なる炭素数１〜９の直
鎖のアルキル基を示す）で表わされる化合物、および一
般式【化２】（式中、Ｒ³およびＲ⁴は、同一または相異なる炭素数
１〜１８の直鎖のアルキル基を示し、ＸはＨまたはＦを
示す）で表わされる化合物を、各々少なくとも１種以上
含有するスメクチックＣ液晶組成物。
【請求項２】一般式（II）のＸがＦであることを特徴
とする請求項１記載のスメクチックＣ液晶組成物。
【請求項３】一般式（Ｉ）で表わされる化合物と一般
式（II) で表わされる化合物の割合がその２成分の合計
量に対して一般式（Ｉ）で表わされる化合物が５〜５０
重量％であることを特徴とする請求項１または２記載の
スメクチックＣ液晶組成物。
【請求項４】その相転移系列が高温側から等方性液体
相、ネマチック相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ
相であることを特徴とする請求項１ないし３のいずれか
に記載のスメクチックＣ液晶組成物。
【請求項５】請求項１ないし４のいずれかに記載のス
メクチックＣ液晶組成物に一種以上の光学活性化合物を
添加することによって得られる強誘電性カイラルスメク
チックＣ液晶組成物。
【請求項６】光学活性化合物の混合割合がスメクチッ
クＣ液晶組成物に対して２０重量％以下であることを特
徴とする請求項５記載の強誘電性カイラルスメクチック
Ｃ液晶組成物。
【請求項７】 Δεが負で、その絶対値が２以上である
ことを特徴とする請求項５または６記載の強誘電性カイ
ラルスメクチックＣ液晶組成物。
【請求項８】自発分極値が１０ｎＣcm^-2以下であるこ
とを特徴とする請求項５ないし７のいずれかに記載の強
誘電性カイラルスメクチックＣ液晶組成物。
【請求項９】光学活性化合物が一般式（III −Ａ）〜
（III −Ｉ）のいずれかであらわされる化合物であるこ
とを特徴とする請求項５ないし８のいずれかに記載の強
誘電性カイラルスメクチックＣ液晶組成物。【化３】（式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、各々炭素数２〜１８の直鎖
または分岐鎖状の、同一または相異なるアルキル基また
はアルコキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を示す）。
【請求項１０】請求項１の一般式（Ｉ）で表わされる
化合物のＲ¹およびＲ²の組み合わせが下表の長さの直
鎖のアルキル基であるスメクチックＣ液晶化合物。
【請求項１１】請求項５ないし９のいずれかに記載の
強誘電性カイラルスメクチックＣ液晶組成物を用いたこ
とを特徴とする液晶表示素子。
【請求項１２】前記強誘電性液晶のスメクチック層構
造の折れ曲り方向と液晶／配向膜界面の液晶分子のプレ
ティルトの方向が同一であることを特徴とする請求項１
１記載の強誘電性液晶表示素子。
【請求項１３】液晶／配向膜の界面での液晶分子のプ
レティルト角が１０°以下であることを特徴とする請求
項１１または１２に記載の強誘電性液晶表示素子。
【請求項１4】電極を有する一対の絶縁性基板と、該
基板間に介在させた強誘電性液晶組成物と、前記電極に
選択的に電圧を印加することによって液晶の光軸を切り
換える駆動手段と、前記光軸の切り換えを光学的に識別
する手段とを有する液晶表示素子であって、前記液晶組
成物として、請求項５ないし８のいずれかに記載の少な
くとも２つの安定状態を持った強誘電性カイラルスメク
チックＣ液晶組成物を用い、前記電極として複数の走査
電極と複数の信号電極を互いに交差する方向に配列し、
該走査電極と該信号電極が交差した領域を画素とし、０＜Ｖ₂ ＜Ｖ₄ Ｖ₂ −Ｖ₁ ＜Ｖ₄ −Ｖ₃ なる電圧Ｖ₁、Ｖ₂、Ｖ₃、Ｖ₄を用いて前記液晶表示素子
を駆動するに当り、ある画素が選択されたとき、その画
素へ第１パルス電圧Ｖ₁ に引き続いて第２パルス電圧Ｖ
₂ 、または第１パルス電圧−Ｖ₁ に引き続いて第２パル
ス電圧−Ｖ₂ を印加することにより、該画素内のある部
分を構成する強誘電性液晶分子を一方の安定状態または
他方の安定状態とし、またその同じ画素へ第１パルス電
圧Ｖ₃ に引き続いて第２パルス電圧Ｖ₄ 、または、第１
パルス電圧−Ｖ₃ に引き続いて第２パルス電圧−Ｖ₄ を
印加することにより、その画素内の同じ部分を構成する
強誘電性液晶分子の安定状態を保持することを特徴とす
る強誘電性液晶表示素子の駆動方法。
【請求項１５】強誘電性液晶が２つの安定状態を持っ
た強誘電性液晶表示素子であって、一方の安定状態から
他方の安定状態へ書き換えるのに必要な単極性パルスの
パルス幅−パルス電圧特性において、パルス幅の極小値
を与えるパルス電圧が６０Ｖ以下であることを特徴とす
る請求項１４に記載の強誘電性液晶表示素子の駆動方
法。
【請求項１６】強誘電性液晶が２つの安定状態を持っ
た強誘電性液晶表示素子であって、一方の安定状態から
他方の安定状態へ書き換えるのに必要な単極性パルスの
パルス幅−パルス電圧特性において、パルス幅の極小値
を与えるパルス電圧が３５Ｖ以下であることを特徴とす
る請求項１４に記載の強誘電性液晶表示素子の駆動方
法。