JPH03122189A - 液晶組成物および表示素子 - Google Patents
液晶組成物および表示素子Info
- Publication number
- JPH03122189A JPH03122189A JP26180889A JP26180889A JPH03122189A JP H03122189 A JPH03122189 A JP H03122189A JP 26180889 A JP26180889 A JP 26180889A JP 26180889 A JP26180889 A JP 26180889A JP H03122189 A JPH03122189 A JP H03122189A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal composition
- display element
- composition
- azulene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 27
- HPJYKMSFRBJOSW-JHSUYXJUSA-N Damsin Chemical compound C[C@H]1CC[C@H]2C(=C)C(=O)O[C@H]2[C@]2(C)C(=O)CC[C@@H]12 HPJYKMSFRBJOSW-JHSUYXJUSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 abstract description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 10
- -1 propylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYSA-N Guaiazulene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001545 azulenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WCLNGBQPTVENHV-MKQVXYPISA-N cholesteryl nonanoate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)CCCCCCCC)C1 WCLNGBQPTVENHV-MKQVXYPISA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 229960002350 guaiazulen Drugs 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は液晶表示等に有用な青色系の負ないし低い正の
二色性を持つ液晶組成物、およびこれを含有する液晶表
示素子に関する。
二色性を持つ液晶組成物、およびこれを含有する液晶表
示素子に関する。
[従来の技術および発明が解決しようとする課題1現在
、液晶表示としてはツイストネマチック(TN)型表示
モード、スーパーツイスト(STN)モードなどの外に
各種の表示モードが提案され、また液晶に色素を溶解し
て用いるゲストホスト(GH)型表示方式が、広い視野
角などの特徴のために、自動車などの表示パネルとして
広く用いられている。
、液晶表示としてはツイストネマチック(TN)型表示
モード、スーパーツイスト(STN)モードなどの外に
各種の表示モードが提案され、また液晶に色素を溶解し
て用いるゲストホスト(GH)型表示方式が、広い視野
角などの特徴のために、自動車などの表示パネルとして
広く用いられている。
このGHモードはTN型との併用(TN−GH)モード
など、他のモードと併用できる点にも特徴を有し、この
ため使用する色素はその使用目的および表示モードに応
じ、色相および二色性に対する要求は多様である。
など、他のモードと併用できる点にも特徴を有し、この
ため使用する色素はその使用目的および表示モードに応
じ、色相および二色性に対する要求は多様である。
このうち、負の二色性を有する色素はポジのゲストホス
ト表示用あるいは配合色の色相補正用等として、また低
い正の二色性をもつ色素は配合色の色相補正用等として
有用であるが、上記の特性を有する青色の色素は殆ど知
られていない。
ト表示用あるいは配合色の色相補正用等として、また低
い正の二色性をもつ色素は配合色の色相補正用等として
有用であるが、上記の特性を有する青色の色素は殆ど知
られていない。
本発明は従来殆ど知られていない青色の負ないし低い正
の二色性を有する液晶組成物、およびこれを含有する液
晶表示素子を提供することを目的とする。
の二色性を有する液晶組成物、およびこれを含有する液
晶表示素子を提供することを目的とする。
[課題を解決するための手段]
本発明の目的は、下記一般式[I]
K′
(式中、R1、R2およびR3は水素原子、アルキル基
、アルキルカルボニルオキシ基を示す。)で表されるア
ズレン誘導体を少なくとも1種含有することを特徴とす
る液晶組成物及び該液晶組成物を電極基板間に挟持させ
た液晶表示素子により達成される。
、アルキルカルボニルオキシ基を示す。)で表されるア
ズレン誘導体を少なくとも1種含有することを特徴とす
る液晶組成物及び該液晶組成物を電極基板間に挟持させ
た液晶表示素子により達成される。
以下、本発明につき詳細に説明する。
本発明に使用する前記一般式II]で示されるアズレン
誘導体におけるR1、R2およびR3としては、水素原
子又はメチル基、エチル基、分枝状または直鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基などのアルキル基、アセ
チルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、ヘキシル
カルボニルオキシ基などのアルキルカルボニルオキシ基
が挙げられる。
誘導体におけるR1、R2およびR3としては、水素原
子又はメチル基、エチル基、分枝状または直鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基などのアルキル基、アセ
チルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、ヘキシル
カルボニルオキシ基などのアルキルカルボニルオキシ基
が挙げられる。
本発明に使用する前記一般式[I]で示されるアズレン
誘導体は公知の化合物であり、場合により植物などの天
然物からの抽出物を利用してもよい。
誘導体は公知の化合物であり、場合により植物などの天
然物からの抽出物を利用してもよい。
本発明のアズレン誘導体を含む液晶組成物は、通常のア
ントラキノン系、アゾ系色素が、0.5ないしそれ以上
のオーダーパラメーターを有する正の二色性を示すのに
対して、負ないしゼロ附近の低い正の二色性を示す点で
、際立った特徴を有する。
ントラキノン系、アゾ系色素が、0.5ないしそれ以上
のオーダーパラメーターを有する正の二色性を示すのに
対して、負ないしゼロ附近の低い正の二色性を示す点で
、際立った特徴を有する。
また、本発明の液晶組成物は前記一般式[I]で示され
るアズレン誘導体を、ネマチック相あるいはスメクチッ
ク相を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、
フェニルピリミジン系、シクロへキシルシクロヘキサン
系などの各種の液晶化合物または液晶組成物に公知の方
法で混合するこにより容易に調製することができる。
るアズレン誘導体を、ネマチック相あるいはスメクチッ
ク相を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、
フェニルピリミジン系、シクロへキシルシクロヘキサン
系などの各種の液晶化合物または液晶組成物に公知の方
法で混合するこにより容易に調製することができる。
また本発明の液晶組成物は、必要に応じてコレステリル
ノナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良
い光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸
収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い
。
ノナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良
い光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸
収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い
。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子などを構成することができる。
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子などを構成することができる。
[松本正−1角田市良“液晶の最新技術″工業調査会、
34(1983) ; J、 L。
34(1983) ; J、 L。
Fergason、 SID85Digest、 68
(1985)等参照][発明の効果] 本発明は負ないし低い正の二色性を有する液晶組成物お
よびこれを用いた液晶表示素子であり、ゲストホスト型
モードの色相補正用などに使用して、より表示効果の高
められた液晶表示素子を実現できる。
(1985)等参照][発明の効果] 本発明は負ないし低い正の二色性を有する液晶組成物お
よびこれを用いた液晶表示素子であり、ゲストホスト型
モードの色相補正用などに使用して、より表示効果の高
められた液晶表示素子を実現できる。
[実施例]
次に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例1
下記構造式
で表されるアズレンを商品名ZLI−1132(メルク
社)として市販されているフェニルシクロヘキサン系液
晶組成物に5wt%配合して得られた液晶組成物は青色
を示した。
社)として市販されているフェニルシクロヘキサン系液
晶組成物に5wt%配合して得られた液晶組成物は青色
を示した。
上記の液晶組成物を、透明な電極付基板にホモジニアス
配向処理を施し、電極が対向するように構成した厚す5
0¥1のセルに封入して、配向方向に平行な偏光に対す
る吸収スペクトル(A 、、)および配向方向に垂直な
偏光に対する吸収スペクトル(Aよ)を測定(図−1)
シて下式により 5==(A、−Aよ)/(2A□十A、、)オーダーパ
ラメーター(S)を求めたところ、450なし690n
mにわたる波長領域において0.1以下の低い正の値を
示した。
配向処理を施し、電極が対向するように構成した厚す5
0¥1のセルに封入して、配向方向に平行な偏光に対す
る吸収スペクトル(A 、、)および配向方向に垂直な
偏光に対する吸収スペクトル(Aよ)を測定(図−1)
シて下式により 5==(A、−Aよ)/(2A□十A、、)オーダーパ
ラメーター(S)を求めたところ、450なし690n
mにわたる波長領域において0.1以下の低い正の値を
示した。
実施例2
実施例1のアズレンの代わりに下記構造式で示されるグ
アイアズレンを用い、他は実施例1と同様にしてオーダ
ーパラメーター(S)を求めたところ、実施例1と同様
の結果を示した。
アイアズレンを用い、他は実施例1と同様にしてオーダ
ーパラメーター(S)を求めたところ、実施例1と同様
の結果を示した。
実施例3
実施例1のアズレンの代わりに下記構造式で示されるア
シルオキシアズレン10wt%を配合シて組成物を調製
し、他は実施例1と同様にしてオーダーパラメーター(
S)を求めたところ、実施例3と同様の結果を示した。
シルオキシアズレン10wt%を配合シて組成物を調製
し、他は実施例1と同様にしてオーダーパラメーター(
S)を求めたところ、実施例3と同様の結果を示した。
実施例5
実施例1のアズレンの代わりに下記構造式で示されるア
シルオキシアズレン10wt%を配合して組成物を調製
し、他は実施例1と同様にして配向方向に平行な偏光に
対する吸収スペクトル(A、、)および配向方向に垂直
な偏光に対する吸収スペクトル(A、)を測定(図−2
)シてオーダーパラメーター(S)を求めたところ、5
00nm附近を境として短波長部は低い正の値を示し、
長波長部は負の値を示した。
シルオキシアズレン10wt%を配合して組成物を調製
し、他は実施例1と同様にして配向方向に平行な偏光に
対する吸収スペクトル(A、、)および配向方向に垂直
な偏光に対する吸収スペクトル(A、)を測定(図−2
)シてオーダーパラメーター(S)を求めたところ、5
00nm附近を境として短波長部は低い正の値を示し、
長波長部は負の値を示した。
実施例4
実施例1のアズレンの代わりに下記(h造式で示される
アシルオキシアズレン10wt%を配合して組成物を調
製し、他は実施例1と同様にして配向方向に平行な偏光
に対する吸収スペクトル(A、、)および配向方向に垂
直な偏光に対する吸収スペクトル(Aよ)を測定(図−
3)シてオーダーパラメーター(S)を求めたところ、
540nm附近を境として短波長部は低い正の値を示し
、長波長部は負の値を示した。
アシルオキシアズレン10wt%を配合して組成物を調
製し、他は実施例1と同様にして配向方向に平行な偏光
に対する吸収スペクトル(A、、)および配向方向に垂
直な偏光に対する吸収スペクトル(Aよ)を測定(図−
3)シてオーダーパラメーター(S)を求めたところ、
540nm附近を境として短波長部は低い正の値を示し
、長波長部は負の値を示した。
実施例6
実施例1のアズレンの代わりに下記構造式で示されるア
シルオキシアズレン10wt%を配合して組成物を調製
し、他は実施例1と同様にしてオーダーパラメーター(
S)を求めたところ、実施例5と同様の結果を示した。
シルオキシアズレン10wt%を配合して組成物を調製
し、他は実施例1と同様にしてオーダーパラメーター(
S)を求めたところ、実施例5と同様の結果を示した。
実施例7
実施例1のアズレンの代わりに下記構造式で示されるア
シルオキシアズレン5wt%を配合して組成物を調製し
、他は実施例1と同様にして配向方向に平行な偏光に対
する吸収スペクトル(A9)および配向方向に垂直な偏
光に対する吸収スペクトル(Aよ)を測定(図−4)シ
てオーダーパラメーター(S)を求めたところ、500
nm附近を境として短波長部は低い正の値を示し、長波
長部は負の値を示した。
シルオキシアズレン5wt%を配合して組成物を調製し
、他は実施例1と同様にして配向方向に平行な偏光に対
する吸収スペクトル(A9)および配向方向に垂直な偏
光に対する吸収スペクトル(Aよ)を測定(図−4)シ
てオーダーパラメーター(S)を求めたところ、500
nm附近を境として短波長部は低い正の値を示し、長波
長部は負の値を示した。
実施例8
実施例1のアズレンの代わりに下記構造式で示されるア
シルオキシアズレン5wt%を配合して組成物を調製し
、他は実施例1と同様にしてオーダーパラメーター(S
)を求めたところ、実施例7と同様の結果を示した。
シルオキシアズレン5wt%を配合して組成物を調製し
、他は実施例1と同様にしてオーダーパラメーター(S
)を求めたところ、実施例7と同様の結果を示した。
図1〜図4はそれぞれ本発明の実施例1.3.5および
7に示す各種アズレン誘導体を含む液晶組成物を電極付
基板間に挟持して構成した液晶表示素子の吸収スペクト
ルを示す図面である。 図中、Ayは配向方向に平行な偏光に対する吸収スペク
トルを示し、Aよは配向方向に垂直な偏光に対する吸収
スペクトルを示す。
7に示す各種アズレン誘導体を含む液晶組成物を電極付
基板間に挟持して構成した液晶表示素子の吸収スペクト
ルを示す図面である。 図中、Ayは配向方向に平行な偏光に対する吸収スペク
トルを示し、Aよは配向方向に垂直な偏光に対する吸収
スペクトルを示す。
Claims (2)
- (1)下記一般式[ I ] (式中、R^1、R^2およびR^3は水素原子、アル
キル基、アルキルカルボニルオキシ基を示す。) で表されるアズレン誘導体を少なくとも1種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。 - (2)請求項(1)に記載の液晶組成物を、少なくとも
一方が透明な電極付基板間に挟持させたことを特徴とす
る液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26180889A JPH03122189A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | 液晶組成物および表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26180889A JPH03122189A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | 液晶組成物および表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03122189A true JPH03122189A (ja) | 1991-05-24 |
Family
ID=17367002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26180889A Pending JPH03122189A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | 液晶組成物および表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03122189A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5385692A (en) * | 1991-11-12 | 1995-01-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
-
1989
- 1989-10-06 JP JP26180889A patent/JPH03122189A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5385692A (en) * | 1991-11-12 | 1995-01-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4232950A (en) | Liquid crystal compositions including pleochroic dye | |
JPS6115915B2 (ja) | ||
EP0060895B1 (en) | Composition for liquid crystal color display | |
GB2037803A (en) | Liquid crystal mixture | |
GB2025449A (en) | Nematicliquid crystal mixtures | |
JPH03122189A (ja) | 液晶組成物および表示素子 | |
JP3501866B2 (ja) | 反強誘電性液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP2822550B2 (ja) | アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 | |
US6057906A (en) | Liquid crystal display element | |
EP0652261B1 (en) | Dichroic azo dye, liquid crystal composition containing the same, and liquid crystal element using the composition | |
JP3536328B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPS6146515B2 (ja) | ||
JPS604859B2 (ja) | ネマチツク液晶組成物 | |
JPS61291A (ja) | 液晶組成物 | |
JP2822551B2 (ja) | アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 | |
JPS59221377A (ja) | 液晶組成物 | |
JPS594651A (ja) | 液晶組成物 | |
JPS61148292A (ja) | 液晶カラ−表示用組成物 | |
JPS6187756A (ja) | アントラキノン系二色性染料及びこれを用いてなる液晶組成物 | |
Veghely | New Quantitative Method for the Determination of UV Stability in Various LC+ DYE Mixtures | |
JPS61197681A (ja) | 蓄積型液晶表示素子 | |
JPS5871979A (ja) | 液晶混合物 | |
JPH01182830A (ja) | 液晶素子 | |
JPS62215688A (ja) | 液晶組成物 | |
JPS6046152B2 (ja) | 液晶カラ−表示用組成物 |