TWI417368B - 液晶化合物與液晶混合物 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種液晶化合物與液晶混合物,且特別是有關於一種具有高雙折射率與低黏度的液晶化合物與液晶混合物。
液晶顯示器(liquid crystal display)為利用液晶光電變化之顯示器,其具有體積小、重量輕、低電力消耗與顯示品質佳等吸引人之優點,因此近年來已成為平面顯示器主流。隨著技術的進步,業界也不斷地利用各種方式來提高液晶顯示器的色彩飽和度,以符合使用者的需求。
對於液晶顯示器中的液晶材料來說,具有高光學異方性是需要的。增長液晶分子主軸上的共軛結構可使得雙折射率(Δn)增加。此外,為了具有較快的液晶反應速度(response time),亦需要具有較低黏度(γ1,單位為mPa‧s)的液晶材料。
本發明提供一種液晶化合物,其具有較高的雙折射率。
本發明另提供一種液晶混合物,其具有較低的黏度。
本發明提出一種液晶化合物,其由式(I)表示,
其中X1
與X2
各自獨立為-F或-CF3
;R為H、C1至C15的烷基或C2至C15的烯基;A1
與A2
各自獨立為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基或2,5-伸四氫吡喃基(2,5-tetrahydropyranylene);m與n各自獨立為1至3的整數,且m+n≦4。
依照本發明實施例所述之液晶化合物,上述之X1
與X2
例如皆為-F。
依照本發明實施例所述之液晶化合物,上述之C1至C15的烷基例如為未經取代的C1至C15的烷基或經-O-、-CO-或-COO-取代的C1至C15的烷基。
依照本發明實施例所述之液晶化合物,上述之C2至C15的烯基例如為未經取代的C2至C15的烯基或經-O-、-CO-或-COO-取代的C2至C15的烯基。
依照本發明實施例所述之液晶化合物,上述之1,4-伸苯基例如為未經取代的1,4-伸苯基或經至少一個-F或-Cl取代的1,4-伸苯基。
依照本發明實施例所述之液晶化合物,上述之1,4-伸環己基例如為未經取代的1,4-伸環己基或經至少一個-F或-Cl取代的1,4-伸環己基。
本發明另提出一種液晶混合物,其至少包含上述之液晶化合物。
基於上述,本發明的液晶化合物具有較高的雙折射率以及較低的黏度,因此可使包含此液晶化合物的液晶混合物具有高光學異方性,且具有較快的液晶反應速度。此外,本發明的液晶化合物亦具有高熱穩定性。。
為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂,下文特舉實施例,並配合所附圖式作詳細說明如下。
在本發明中單一官能基之表示範圍包含未經取代官能基以及經取代官能基,單一基團之表示範圍包含未經取代基團以及經取代基團,以1,4-伸苯基為例,包含未經取代(unsubstituted)1,4-伸苯基以及經取代(substituted)1,4-伸苯基,其他單一官能基或單一基團均以此表示,此為該項技藝者所熟知,因此不再贅述。
本發明提出一種液晶化合物,其可具有較高的雙折射率以及較低的黏度,因此可使包含此液晶化合物的液晶混合物具有高光學異方性,且具有較快的液晶反應速度。
本發明的液晶化合物由式(I)表示,
X1
與X2
各自獨立為-F或-CF3
,其中以X1
與X2
皆為-F較佳。
R為H、C1至C15的烷基或C2至C15的烯基。C1至C15的烷基例如為未經取代的C1至C15的烷基或經-O-、-CO-或-COO-取代的C1至C15的烷基。C2至C15的烯基例如為未經取代的C2至C15的烯基或經-O-、-CO-或-COO-取代的C2至C15的烯基。
A1
與A2
各自獨立為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基或2,5-伸四氫吡喃基。1,4-伸苯基例如為未經取代的1,4-伸苯基或經至少一個-F或-Cl取代的1,4-伸苯基。1,4-伸環己基例如為未經取代的1,4-伸環己基或經至少一個-F或-Cl取代的1,4-伸環己基。
m與n各自獨立為1至3的整數,且m+n≦4。也就是說,本發明的液晶化合物具有三環至五環的結構。
在本發明的液晶化合物中,藉由調整不同的取代基可使其熔點降低,以達到降低向列相(nematic phase)的下限溫度的目的,且因此可調配出具有低熔點的液晶共融物(eutectic mixture),以符合液晶相溫度範圍的要求。此外,本發明的液晶化合物亦具有無色、高熱穩定性及高相容性的優點。
再者,將本發明之液晶化合物跟其他的液晶化合物或成分混合而成液晶混合物,由於包含此液晶化合物的液晶混合物具有高光學異方性以及較快的液晶反應速度,因此將此液晶混合物應用於共平面切換型(in-plane switching,IPS)顯示器、MLC顯示器、扭轉向列型(twisted nematic,TN)顯示器、(super-twisted nematic,STN)顯示器中,特別是用於TN-薄膜電晶體(thin film transistor,TFT)顯示器,可有效地提昇顯示器的顯像品質。
將350 g的4-溴聯苯、3 L的四氫呋喃加入5 L的三頸瓶中。然後,在氮氣下,將溫度降至-78℃。接著,滴加625 ml的正丁基鋰正己烷溶液(2.4 mol/L)。而後,將溫度控制至-78℃並攪拌1小時。繼之,滴加345 g的硼酸三異丁酯。隨後,將溫度控制至-78℃並攪拌1小時。然後,將溫度控制在室温,並將反應液倒入鹽酸和冰的混合物中,以得到270 g的白色固體(產率為91%)。
將100 g的化合物1c、169 g的4-(4'-庚基環己基)溴苯、2 L的甲苯、1 L的乙醇、1 L的4%的氫氧化鈉水溶液、6 g的Pd(PPh3
)4
加入5 L的三頸瓶中。然後,在氮氣下迴流6小時。反應完成後,將溫度控制至室温,並加入1 L的水。之後,進行純化,以得到154 g的白色固體(產率為75%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%)。
將154 g的化合物2c、400 ml的冰乙酸、35 g的碘、26 g的碘酸、90 ml的乙醇、60 ml的水、120 ml的乙酸乙酯加入2 L的三頸瓶中。然後,在持續攪拌下,緩慢地將35 g的濃硫酸加入三頸瓶中。接著,加熱迴流12小時。待反應完成後,將溫度降至室温,並將三頸瓶放入冰箱冷凍4小時。之後,將乙醇和甲苯混合溶劑進行再結晶,以得到92 g的白色固體(產率為46%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%)。
將1.2 g的雙氟烯基茚硼酸、2.9 g的化合物3c、40 ml的甲苯、20 ml的乙醇、20 ml的水、0.43 g地氫氧化鈉、0.1 g的Pd(PPh3
)4
加入250 ml的三頸瓶中,並在氮氣下迴流6小時。待反應完成後,將溫度控制至室温。之後,加入50 ml的水,經純化後得到2.1 g的白色固體(產率為67%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%,熔點為228℃)。
將229 g的4-溴苯丙酸、357 g的氯化鋁加入2 L的三頸瓶中,加熱回流3小時。然後,移除多餘的氯化鋁。接著,加入1.2 L的二氯甲烷並降温至5℃。而後,加入3200 g的AlCl,並迴流5小時。繼之,將所得到的反應物倒入鹽酸和冰的混合物中進行水解、萃取、以矽膠分離、移除溶劑,以得到168.8 g的淡黄色固體(產率為80%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於97%)。
將168.8 g的化合物1a、650 ml的乙醇加入1 L的三頸瓶中,將溫度控制在10℃以下,並分批加入45 g的NaBH4
。然後,將溫度升至室溫,並持續攪拌3小時。待反應完成後,移除乙醇,並加入450 ml的10%的鹽酸水溶液來進行水解。然後,以二氯甲烷萃取、以水清洗、乾燥、移除溶劑,以得到170 g的淡黄色固體(產率為100%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於97%)。
將170 g的化合物2a、1.2 L的苯、8 g的對甲苯磺酸加入2 L的三頸瓶中,迴流3小時。待反應完成後,以水洗至中性,並移除苯。然後,以750 ml的石油醚及矽膠進行過濾。之後,移除石油醚,以得到148 g的淡黄色的油狀物(產率為95%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於95%)。
將1.5 L的甲酸、300 ml的30%的H2
O2
加入2 L的三頸瓶中,以水浴將温度控制於35℃至40℃之間。然後,加入148 g的化合物3a。接著,在室温下攪拌12小時。而後,將反應液倒入大量的水中,待析出白色固體後進行過濾。繼之,將3 L的7%的硫酸水溶液加入5 L的三頸瓶中,加熱至沸騰,然後加入上述的白色固體。之後,以水蒸汽蒸餾以得到64 g的白色固體(產率為40%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於95%)。
將64 g的化合物4a、90 ml的乙二醇、600 ml的甲苯、3 g的對甲苯磺酸加入1 L的三頸瓶中,加熱迴流脱水3.5小時。然後,停止加熱,並以水洗至中性。移除甲苯之後,以500 ml的石油醚及矽膠進行分離,再移除石油醚。之後,用150 ml的異丙醇進行结晶,以得到61 g的淡黄色固體(產率為80%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%)。
將5.0g的化合物5a、6.0 g的丙基氟基雙苯基硼酸、8.3 g的碳酸鈉、100 ml的甲苯、50 ml的乙醇、50 ml的水、足量的催化劑Pd(PPh3
)4
加入500 ml的三頸瓶中,並加熱迴流6小時。然後,將溫度降回至室溫。接著,以水進行萃取。之後,移除溶劑,以得到7.2 g的白色固體(產率為97%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於98%)。
將7.4 g的化合物1b-1、40ml的甲苯、50 ml的84%的甲酸溶液加入250 ml的三頸瓶中,並在25℃的溫度下攪拌20小時。待反應完成後,將反應液倒入大量的水中,並以甲苯進行萃取。然後,移除溶劑,並用石油醚進行再结晶,以得到5.0 g的淡黄色固體(產率為77%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於98%)。
將25g的氯甲醚磷鹽、150 ml的四氫呋喃加入500 ml的三頸瓶中,並將溫度降至0℃。然後,分批加入6.6 g的叔丁醇鉀,加入過程中將温度控制在5℃以下。接著,將溫度降至室温,並攪拌1小時。而後,再將溫度降至0℃,並滴加5 g的化合物2b-1和50 ml的四氫呋喃的混合液,滴加過程中將溫度控制在10℃以下。繼之,在室温下攪拌40小時。隨後,加入飽和碳酸鈉水溶液、進行分離、以乙酸乙酯進行萃取、移除溶劑、以矽膠管柱進行分離,以得到4.0 g的紫紅色固體(產率為74%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於40%)。
將4.0 g的化合物3b-1、50 ml的四氫呋喃、50 ml的10%的稀鹽酸水溶液加入250 ml的三頸瓶中,並在室温下攪拌12小時。然後,進行分離、以乙酸乙酯進行萃取。接著,水洗至中性。之後,移除溶劑,以得到3.8 g的紫紅色固體(產率為100%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於40%)。
將3.8 g的化合物4b-1、50 ml的DMF、19.2 g的三苯基磷加入250 ml的三頸瓶中。然後,在氮氣下,加熱至60℃,並加入11.5 g的二氟氯乙酸鈉和50 ml的DMF的混合溶液。接著,將溫度控制在90℃下反應6小時。而後,將反應液倒入大量的水中,並以甲苯進行萃取、移除溶劑、以矽膠管柱進行分離。之後,以乙醇進行再結晶,以得到0.2 g的白色固體(產率為4.7%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%,熔點為80℃,Δn為0.1736,γ1為95,相轉移溫度為C78S128N155I,以熱重分析量測材料受熱損失5%的溫度為250℃)。
將229 g的4-溴苯丙酸、357 g的氯化鋁加入2 L的三頸瓶中,加熱回流3小時。然後,移除多餘的氯化鋁。接著,加入1.2 L的二氯甲烷並降温至5℃。而後,加入3200 g的AlCl,並迴流5小時。繼之,將所得到的反應物倒入鹽酸和冰的混合物中進行水解、萃取、以矽膠分離、移除溶劑,以得到168.8 g的淡黄色固體(產率為80%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於97%)。
將168.8 g的化合物1a、650 ml的乙醇加入1 L的三頸瓶中,將溫度控制在10℃以下,並分批加入45 g的NaBH4
。然後,將溫度升至室溫,並持續攪拌3小時。待反應完成後,移除乙醇,並加入450 ml的10%的鹽酸水溶液來進行水解。然後,以二氯甲烷萃取、以水清洗、乾燥、移除溶劑,以得到170 g的淡黄色固體(產率為100%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於97%)。
將170 g的化合物2a、1.2 L的苯、8 g的對甲苯磺酸加入2 L的三頸瓶中,迴流3小時。待反應完成後,以水洗至中性,並移除苯。然後,以750 ml的石油醚及矽膠進行過濾。之後,移除石油醚,以得到148 g的淡黄色的油狀物(產率為95%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於95%)。
將1.5 L的甲酸、300 ml的30%的H2
O2
加入2 L的三頸瓶中,以水浴將温度控制於35℃至40℃之間。然後,加入148 g的化合物3a。接著,在室温下攪拌12小時。而後,將反應液倒入大量的水中,待析出白色固體後進行過濾。繼之,將3 L的7%的硫酸水溶液加入5 L的三頸瓶中,加熱至沸騰,然後加入上述的白色固體。之後,以水蒸汽蒸餾以得到64 g的白色固體(產率為40%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於95%)。
將64 g的化合物4a、90 ml的乙二醇、600 ml的甲苯、3 g的對甲苯磺酸加入1 L的三頸瓶中,加熱迴流脱水3.5小時。然後,停止加熱,並以水洗至中性。移除甲苯之後,以500 ml的石油醚及矽膠進行分離,再移除石油醚。之後,用150 ml的異丙醇進行结晶,以得到61 g的淡黄色固體(產率為80%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%)。
將8 g的鎂屑、200 ml的四氫呋喃、微量的碘加入2 L的三頸瓶中。然後,在氮氣下,加入5 g的溴乙烷。待反應開始後,滴入61.2 g的化合物5a和300 ml的四氫呋喃的混合液。然後,在室溫下攪拌2小時,再加入146.5 g的丙基環己基環己酮和200 ml的四氫呋喃的混合液。接著,在室溫下攪拌12小時,再將反應液倒入鹽酸和冰的混合液中,進行水解反應。而後,以甲苯進行萃取,並將溶液加入3 L的三頸瓶中,再加入15 g的對甲苯磺酸、50 ml的乙二醇,迴流脫水5小時。繼之,以水洗至中性,並用異丙醇進行再结晶,以得到68.8 g的棕黄色固體(產率為75%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於98%)。
將68.8 g的化合物6a、500 ml的甲苯、100 ml的乙醇、20 g的鎳加入2 L的加氫釜中,在1 MPa的氫氣壓力下,通入氫氣12小時。然後,過濾移除催化劑、移除溶劑,並用甲苯和異丙醇進行再結晶,以得到24 g的白色固體(產率為35%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%)。
將24 g的化合物7a、120 ml的84%的甲酸、100 ml的甲苯加入500 ml的三頸瓶中,並於室溫下攪拌20小時。然後,將反應液倒入大量的水中,並以甲苯進行萃取。之後,移除溶劑,以得到21.2 g的白色固體(產率為100%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於98%)。
將25 g的氯甲醚磷鹽、150 ml的四氫呋喃加入500 ml的三頸瓶中。然後,將溫度降至0℃以下。接著,分批加入6.6 g的叔丁醇鉀(加入過程中保持溫度小於5℃)。而後,將溫度升至室溫,並持續攪拌一小時。繼之,將溫度降至0℃以下,並緩慢加入5 g的化合物8a和50 ml的四氫呋喃的混合液(加入過程中保持溫度小於10℃)。隨後,在室溫下持續攪拌40小時。之後,加入飽和碳酸鈉水溶液,並以乙酸乙酯進行萃取。然後,移除溶劑,並用石油醚搭配矽膠加以純化,以得到4.5 g的紫紅色固體(產率為80%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於60%)。
將4.5 g的化合物9a、50 ml的四氫呋喃、50 ml的10%的鹽酸水溶液加入250 ml的三頸瓶中,在室溫下攪拌12小時。然後,以乙酸乙酯進行萃取。接著,水洗至中性。之後,移除溶劑,以得到4.3 g的紫红色固體(產率為100%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於60%)。
將4.3 g的化合物10a、50 ml的DMF、19.2 g的三苯基磷加入250 ml的三頸瓶中。然後,在氮氣下保存,並加熱至60℃。接著,緩慢滴入11.5 g的二氟氯乙酸鈉及50 ml的DMF的混合溶液。而後,加熱至90℃進行反應6小時。繼之,將反應液倒入大量的水中,並以甲苯進行萃取。隨後,移除溶劑,並用石油醚搭配矽膠加以純化,再用乙醇進行再結晶,以得到1.4 g的白色固體(產率為29.7%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%,熔點為142℃,Δn為0.101,γ1為128,相轉移溫度(C-N-I)為C140N148I,以熱重分析(TGA)量測材料受熱損失5%的溫度為210℃)。
將5.0 g的化合物5a、5.3 g的丙基環己基苯硼酸、8.3 g的碳酸鈉、100 ml的甲苯、50 ml的乙醇、50 ml的水、足量的催化劑Pd(PPh3
)4
加入500 ml的三頸瓶中,並加熱迴流6小時。然後,將溫度降回至室溫。接著,以水進行萃取。之後,移除溶劑,以得到7.4 g的灰色固體(產率為100%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於98%)。
將7.4 g的化合物1b、40ml的甲苯、50 ml的84%的甲酸溶液加入250 ml的三頸瓶中,並在25℃的溫度下攪拌20小時。待反應完成後,將反應液倒入大量的水中,並以甲苯進行萃取。然後,移除溶劑,並用石油醚進行再结晶,以得到5.0 g的淡黄色固體(產率為77%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於98%)。
將25g的氯甲醚磷鹽、150 ml的四氫呋喃加入500 ml的三頸瓶中,並將溫度降至0℃。然後,分批加入6.6 g的叔丁醇鉀,加入過程中將温度控制在5℃以下。接著,將溫度降至室温,並攪拌1小時。而後,再將溫度降至0℃,並滴加5 g的化合物2b和50 ml的四氫呋喃的混合液,滴加過程中將溫度控制在10℃以下。繼之,在室温下攪拌40小時。隨後,加入飽和碳酸鈉水溶液、進行分離、以乙酸乙酯進行萃取、移除溶劑、以矽膠管柱進行分離,以得到4.0 g的紫紅色固體(產率為74%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於40%)。
將4.0 g的化合物3b、50 ml的四氫呋喃、50 ml的10%的稀鹽酸水溶液加入250 ml的三頸瓶中,並在室温下攪拌12小時。然後,進行分離、以乙酸乙酯進行萃取。接著,水洗至中性。之後,移除溶劑,以得到3.8 g的紫紅色固體(產率為100%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於40%)。
將3.8 g的化合物4b、50 ml的DMF、19.2 g的三苯基磷加入250 ml的三頸瓶中。然後,在氮氣下,加熱至60℃,並加入11.5 g的二氟氯乙酸鈉和50 ml的DMF的混合溶液。接著,將溫度控制在90℃下反應6小時。而後,將反應液倒入大量的水中,並以甲苯進行萃取、移除溶劑、以矽膠管柱進行分離。之後,以乙醇進行再結晶,以得到0.2 g的白色固體(產率為4.7%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%,熔點為80℃,Δn為0.1736,γ1為95,相轉移溫度為C78S128N155I,以熱重分析量測材料受熱損失5%的溫度為250℃)。
將實驗例1、2以及比較例1中的液晶化合物進行相轉移溫度(C-N-I)、雙折射率(Δn)、黏度(γ1)以及熱重分析(TGA)的量測,其結果如表一所示。
由表一可知,由於實驗例1、2的液晶化合物具有取代基(-CHCF2
),即雙氟基尾端官能基,因此與僅具有直鏈取代基(-CH2
CH2
CH3
)的比較例1相比,具有較高的Δn。此外,由於實驗例1的液晶化合物中的環狀結構的數量(五環)大於比較例1的液晶化合物中的環狀結構的數量(三環),因此實驗例1的液晶化合物的Δn更明顯地高於比較例1的液晶化合物的Δn。
另外,將具有相同主鏈結構的實驗例2與比較例1進行比較,可以明顯看出具有雙氟基尾端官能基的實驗例2具有較低的γ1以及較佳的熱穩定性。對於實驗例1的液晶化合物而言,具有五環結構的液晶化合物通常具有相當高的γ1,然而由於實驗例1的液晶化合物具有雙氟基尾端官能基,因此可使γ1降低至495。
雖然本發明已以實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,任何所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明之精神和範圍內,當可作些許之更動與潤飾,故本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (7)
- 一種液晶化合物,由式(I)表示,
- 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物,其中X1 與X2 皆為-F。
- 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物,其中該C1至C15的烷基包括未經取代的C1至C15的烷基或經-O-、-CO-或-COO-取代的C1至C15的烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物,其中該C2至C15的烯基包括未經取代的C2至C15的烯基或經-O-、-CO-或-COO-取代的C2至C15的烯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物,其中1,4-伸苯基包括未經取代的1,4-伸苯基或經至少一個-F或-C1取代的1,4-伸苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物,其中1,4-伸環己基包括未經取代的1,4-伸環己基或經至少一個-F或-Cl取代的1,4-伸環己基。
- 一種液晶混合物,至少包含如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物。
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2010
- 2010-10-04 TW TW99133753A patent/TWI417368B/zh active
Patent Citations (3)
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