CN1916110A - 高速应答液晶化合物 - Google Patents

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CN1916110A
CN1916110A CN 200510092016 CN200510092016A CN1916110A CN 1916110 A CN1916110 A CN 1916110A CN 200510092016 CN200510092016 CN 200510092016 CN 200510092016 A CN200510092016 A CN 200510092016A CN 1916110 A CN1916110 A CN 1916110A
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CN 200510092016
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谢葆如
郭惠隆
陈品诚
谢依萍
吴诗聪
斯巴西沺·高萨
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Industrial Technology Research Institute ITRI
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Abstract

本发明提出一种新颖结构的具高双折射率,同时为低旋转黏度的高速应答液晶化合物及含此液晶化合物的液晶混合物,其具有如式(1)的结构式,其中R1包含C1-C12的烷基或烷氧基,R2、R3独立地为氢或氟,y为1或2,核环A选自1,4-伸苯基(1,4-phenylene)或1,4-反-环己基(1,4-trans-cyclohexylene)。

Description

高速应答液晶化合物
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物,其具有高速应答、高双折射率、低黏度的特性。
背景技术
自1968年RCA公司首度研发出利用液晶化合物的相转移现象以及具有低能量驱动现象来制造显示器,液晶化合物被逐渐地应用于平面显示器的制造上。随着多媒体时代的来临,对于平面显示器要求亦随的提升,同时液晶显示器具有轻、薄、短、小、省电、彩色显示的优点,所以被广泛地使用于电子零组件中如计算器、汽车仪表板、携带型液晶彩色电视、笔记型计算机、大尺寸高画质电视(HDTV)、个人数字处理器及车用卫星定位系统等,因此成为各国努力投入的重要产业。
由于液晶显示器是利用电场效应导致液晶分子排列状态改变,进而造成光的偏振状态与方向改变,因此得到明暗对比显示效果。然而其应答速度比其它自发光性的显示器组件来得缓慢,往往造成画面有残影的缺点,这也是早期此类产品并不适合于动画显示的原因之一。近年来,在液晶盒制作与驱动电路的技术帮助下,应答速度已有明显的进步,不过其中单纯以液晶材料本身的特性来改进应答速度者仍属少数。因此,开发新颖的液晶化合物以提高应答速度已成为相关研究领域中最重要的课题之一。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有高速应答特性的新颖液晶化合物。根据应答速度公式可知: τ 0 ≅ , γ 1 K 11 ( d π ) 2 液晶的应答速度与旋转黏度(γ1)有关,要提升液晶材料的应答速度,首要条件为降低液晶的黏度,特别是旋转黏度(γ1)。另外,在减少液晶盒厚度以加速应答的考虑下,液晶分子的双折射率必须加以提高,以维持相当的对比度。因此本发明提供的一种具有高应答速度、高双折射率及低旋转黏度的特性的液晶化合物,其具有如下式(1)的结构式:
Figure A20051009201600092
式(1);
其中R1包含C1-C12的烷基或烷氧基,R2、R3独立地为氢或氟,y为1或2,核环A选自1,4-伸苯基(1,4-phenylene)或1,4-反-环己基(1,4-trans-cyclohexylene)。
所述的具高速应答的液晶化合物,当前述R2及R3为氢时,前述液晶化合物的结构如式(2)所示:
式(2);
其中R1及核环A同前述定义,m为1或2。
所述的具高速应答的液晶化合物,当前述R3为氟,R2为氢时,前述液晶化合物的结构如式(3)所示:
Figure A20051009201600101
式(3)
其中R1及核环A同前述定义,n为1或2。
所述的具高速应答的液晶化合物,当前述R2为氟,R3为氢时,前述液晶化合物的结构如式(4)所示:
式(4)
其中R1及核环A同前述定义,k为1或2。
所述的具高速应答的液晶化合物,当m=1,核环A为1,4-伸苯基时,前述液晶化合物分子结构如式(2-1)所示:
Figure A20051009201600103
式(2-1)
其中R1同前述定义。
所述的具高速应答的液晶化合物,其为具有式(2-1-a)的化合物:
式(2-1-a)。
所述的具高速应答的液晶化合物,当m=2,核环A为1,4-伸苯基及1,4-反-环己基时,包含式(2-2)、(2-3)或(2-4)的化合物:
式(2-2);
式(2-3);
式(2-4);
其中R1同前述定义。
所述的具高速应答的液晶化合物,当n=1,核环A为1,4-伸苯基或1,4-反-环己基时,包含式(3-1)、式(3-2)的化合物:
Figure A20051009201600114
式(3-1);式(3-2);
其中R1同前述定义。
所述的具高速应答的液晶化合物,当n=2,核环A为1,4-伸苯基及1,4-反-环己基时,包含式(3-3)的化合物:
Figure A20051009201600121
式(3-3);
其中R1同前述定义。
所述的具高速应答的液晶化合物,当k=1,核环A为1,4-伸苯基或1,4-反-环己基时,即包含式(4-1)或(4-2)的化合物:
式(4-1);
式(4-2);
其中R1同前述定义。
所述的具高速应答的液晶化合物,当k=2,核环A为1,4-伸苯基或1,4-反-环己基时,包含式(4-3)至(4-6)的化合物:
式(4-3);
Figure A20051009201600132
式(4-4);
式(4-5);
Figure A20051009201600134
式(4-6);
其中R1同前述定义。
所述的具高速应答的液晶化合物,当式(2)化合物的m=1、R1为烷基、核环A为1,4-伸苯基时,该液晶化合物具有下列式(7)的结构式:
式(7)
其中前述n为1或2。
所述的具高速应答的液晶化合物,当式(3)化合物的n=1、R1为烷基、核环A为1,4-伸苯基时,该液晶化合物具有下列式(8)的结构式:
式(8)
其中前述n为1或2。
本发明又提供一种具高速应答能力的液晶组合物,包含前述式(1)的化合物的任一种或其混合物。
本发明开发的高速应答液晶化合物,其特征在于其末端环上同时具有NCS及氟的官能基,其中前者提供极强的偶极距(dipolemoment)可以有效提高液晶分子的高双折射率,而侧边氟基的导入,可略为降低分子间的凡得瓦力使得黏度降低,其后的二至三环结构提供了液晶相形成与维持的基础,与目前多数先前技术以黏度较小的苯基环己烷(phenylcyclohexane)为核部结构,且核环数以3个以上来调整双折射性的设计理论截然不同。
具体实施方式
实施例一:本发明的液晶化合物式(7)、(8)的合成步骤
Figure A20051009201600151
其中前述n为1或2。
前述式(7)、式(8)分别为,当式(2)、式(3)的m=1、R1为烷基、核环A为1,4-伸苯基时的化合物具体实施态样。
此外,本发明的上述合成方法中会产生两种中间体,即合成步骤中的式(5)及式(6),由上述中间体的化学式可知,其末端环上具有氟的官能基,可略为降低分子间的凡得瓦力使得黏度降低,达到提高应答速度的目的。再者,本发明的式(7)、(8)的具高速应答液晶化合物,除经由上述合成步骤制得外,亦可将前述式(5)及式(6)的中间体进一步由本技术领域所熟知的其它化学反应,使其末端环上的-NH2基取代为-NCS基,以提供极强的偶极距(dipolemoment),可以有效提高液晶分子的高双折射率。本发明具高速应答速度的液晶化合物的合成方法不限于上述合成步骤,熟习该项技术者可基于上述方法进行任何修饰以制备出本发明的化合物。
实施例二:比较本发明的液晶化合物与公知技术化合物的光电特性
为了展现本发明的液晶化合物确实具有优异的光电特性,以式(2-1-a)的化合物为例,其双折射率为0.23。另外采用MLC 13900-100(Merck Co.)作为母液及比较例,添加的比例如表一所述。很明显地,根据表二的光电性质量测结果,添加本发明的化合物的液晶,其双折射率及介电常数获得极大的提升、而驱动电压、旋转黏度、应答时间则有显著的改良。足证本发明的设计确有作为高速应答液晶的潜力。
(式2-1-a)
表一
code 本发明的组合物(MRL-HS1)   比较例(MLC 13900-100)
MLC 13900-100 66.7wt%   100wt%
式2-1-a的化合物 33.3wt%
表二
code   本发明的组合物(MRL-HS1) 比较例(MLC 13900-100)
双折射率 Δn   0.1561 0.1058
驱动电压 Vth   1.74[V] 2.3[V]
介电常数 ε   11.0 8.0
ε   3.7 3.1
Δε   7.3 4.9
弹性系数 κ11   1.15e-11[N] 1.33e-11[N]
κ33   3.51e-11[N] 3.88e-11[N]
旋转黏度 γ1   90 116
γ1/k11   7.8 8.6
应答时间 τ   7.307[um/s](d=3um) 13.94[um/s](d=4um)
综上所述,本发明提供了一种新颖的快速应答液晶化合物,经以上实验证明其相较于公知的液晶化合物而言具有较短应答时间、高双折射率及低旋转黏度,因而极具用于制作液晶显示器的商业价值。

Claims (14)

1.一种具高速应答的液晶化合物,具有如式(1)所示的结构:
式(1);
其中R1包含C1-C12的烷基或烷氧基,R2、R3独立地为氢或氟,y为1或2,核环A选自1,4-伸苯基(1,4-phenylene)或1,4-反-环己基(1,4-trans-cyclohexylene)。
2.如权利要求1所述的具高速应答的液晶化合物,当前述R2及R3为氢时,前述液晶化合物的结构如式(2)所示:
Figure A2005100920160002C2
式(2);
其中R1及核环A同前述定义,m为1或2。
3.如权利要求1所述的具高速应答的液晶化合物,当前述R3为氟,R2为氢时,前述液晶化合物的结构如式(3)所示:
式(3)
其中R1及核环A同前述定义,n为1或2。
4.如权利要求1所述的具高速应答的液晶化合物,当前述R2为氟,R3为氢时,前述液晶化合物的结构如式(4)所示:
式(4)
其中R1及核环A同前述定义,k为1或2。
5.如权利要求2所述的具高速应答的液晶化合物,当m=1,核环A为1,4-伸苯基时,前述液晶化合物分子结构如式(2-1)所示:
式(2-1)
其中R1同前述定义。
6.如权利要求5所述的具高速应答的液晶化合物,其为具有式(2-1-a)的化合物:
Figure A2005100920160003C3
式(2-1-a)。
7.如权利要求2所述的具高速应答的液晶化合物,当m=2,核环A为1,4-伸苯基及1,4-反-环己基时,包含式(2-2)、(2-3)或(2-4)的化合物:
Figure A2005100920160004C1
式(2-2);
Figure A2005100920160004C2
式(2-3);
Figure A2005100920160004C3
式(2-4);
其中R1同前述定义。
8.如权利要求3所述的具高速应答的液晶化合物,当n=1,核环A为1,4-伸苯基或1,4-反-环己基时,包含式(3-1)、式(3-2)的化合物:
式(3-1);
Figure A2005100920160004C5
式(3-2);
其中R1同前述定义。
9.如权利要求3所述的具高速应答的液晶化合物,当n=2,核环A为1,4-伸苯基及1,4-反-环己基时,包含式(3-3)的化合物:
Figure A2005100920160005C1
式(3-3);
其中R1同前述定义。
10.如权利要求4所述的具高速应答的液晶化合物,当k=1,核环A为1,4-伸苯基或1,4-反-环己基时,即包含式(4-1)或(4-2)的化合物:
Figure A2005100920160005C2
式(4-1);
式(4-2);
其中R1同前述定义。
11.如权利要求4所述的具高速应答的液晶化合物,当k=2,核环A为1,4-伸苯基或1,4-反-环己基时,包含式(4-3)至(4-6)的化合物:
Figure A2005100920160006C1
式(4-3);
Figure A2005100920160006C2
式(4-4);
式(4-5);
Figure A2005100920160006C4
式(4-6);
其中R1同前述定义。
12.如权利要求2所述的具高速应答的液晶化合物,当式(2)化合物的m=1、R1为烷基、核环A为1,4-伸苯基时,该液晶化合物具有下列式(7)的结构式:
式(7)
其中前述n为1或2。
13.如权利要求3所述的具高速应答的液晶化合物,当式(3)化合物的n=1、R1为烷基、核环A为1,4-伸苯基时,该液晶化合物具有下列式(8)的结构式:
Figure A2005100920160007C1
式(8)
其中前述n为1或2。
14.一种高速应答液晶混合物,包含权利要求1项所述的具有式(1)的化合物或其混合物。
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CN102250625A (zh) * 2011-04-18 2011-11-23 鹿泉市新型电子材料有限公司 一种快速响应液晶组合物
CN104087310A (zh) * 2014-07-21 2014-10-08 西安近代化学研究所 一种高双折射率液晶化合物及其组合物

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