CN104194800A - 含氟双二苯乙炔类向列型负性液晶、合成方法及应用 - Google Patents

含氟双二苯乙炔类向列型负性液晶、合成方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN104194800A
CN104194800A CN201410392432.1A CN201410392432A CN104194800A CN 104194800 A CN104194800 A CN 104194800A CN 201410392432 A CN201410392432 A CN 201410392432A CN 104194800 A CN104194800 A CN 104194800A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
acetylene
negative liquid
fluorine
oxyethyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410392432.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104194800B (zh
Inventor
闻建勋
崔桅龙
曹秀英
赵敏
李继响
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujian Yonghong high tech Material Co., Ltd
Fujian Yongjing Technology Co Ltd
Original Assignee
Shanghai Tianwen Chemical Co Ltd
FUJIAN SHAOWU YONGJING CHEMICAL Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Tianwen Chemical Co Ltd, FUJIAN SHAOWU YONGJING CHEMICAL Co Ltd filed Critical Shanghai Tianwen Chemical Co Ltd
Priority to CN201410392432.1A priority Critical patent/CN104194800B/zh
Publication of CN104194800A publication Critical patent/CN104194800A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104194800B publication Critical patent/CN104194800B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种含氟双乙炔类的负性液晶、合成方法和用途，其结构式如下：

Description

含氟双二苯乙炔类向列型负性液晶、合成方法及应用
技术领域
本发明涉及液晶平板显示中使用的一类含氟双二苯乙炔类的向列型负性液晶、合成方法及应用。它们由于具有高的双折射、较大的极性及低黏度，可以用于光子学系统高速响应器件。
发明背景
为了满足液晶平板显示发展的各项要求，如响应速度快及器件视角宽的液晶材料，开发了具有不同特点显示模式的显示器。毫无疑问，具有负的介电各向异性的负性液晶材料是液晶显示材料家族的十分重要的成员。液晶分子轴方向与垂直分子轴方向的介电常数之差Δε为负数的称为负性液晶，既可以在VA-TFTLCD模式(分子垂直排列的薄膜晶体管液晶显示器)中也可以在IPS模式中得到广泛应用。
如果含氟负性液晶具有高的双折射性能，它们还可以在许多其它显示技术方面得到重要应用。例如，由于胆甾相液晶具有电场为零时的多稳定相态织构现象，反射式胆甾液晶显示，由于不需要偏振片及背光源，具有高反射能力及宽视角，特别适用于电子书籍及商业广告等领域。还有在高技术的光子学应用领域，例如制造快速的快门、宽带滤波器及全席摄影器件等。尤其是光子学领域的器件需要黏度低及双折射大的混合液晶。这就是本工作的目的。
一般来说，没有取代基的双二苯乙炔有非常高的双折射，但是缺点是熔点高、粘度大，对紫外线敏感，化学稳定性差。为此，本工作在结构上进行改造，在液晶核骨架上引入全氟亚苯基基团，对降低熔点、降低黏度有利之外，提高了化学稳定性，由于氟原子的范德华半径于氢原子差别不大，保持非常宽的液晶温度区域。由于侧方向的2,3-二氟取代的导入，引入了2个强吸引电子的基团，结果形成优秀的负性向列型含氟液晶。可以分别以VA,IPS两种不同工作模式应用于许多需要高速相应的光学器件中。
发明内容
本发明的目的提供一种含氟双乙炔类的负性液晶化合物。
本发明的目的还提供一种双乙炔类负性液晶化合物的合成方法。
本发明的含氟双乙炔类的负性液晶具有如下分子式：
其中，R＝C1-C8的烷基，尤其是C2-C5的正烷基。
本发明的含氟双乙炔类的负性液晶化合物合成反应式如下：
其中，R＝C1-C8的正烷基，优选C2-C5的正烷基。
具体合成步骤如下
1)化合物五氟碘苯B的合成
在四氢呋喃(THF)溶剂中，五氟溴苯、镁和碘在温度在0℃左右反应4.5小时。所述五氟溴苯、镁和碘的摩尔比为1:1.12～1.25:1。推荐反应在氮气保护下进行。
2)化合物全氟苯基三甲基硅乙炔C的合成
在三乙胺溶剂中，五氟碘苯、三甲基硅乙炔、Pd(PPh3)2Cl2和CuI在50℃至60℃下反应40小时。所述五氟碘苯、三甲基硅乙炔、Pd(PPh3)2Cl2和CuI的摩尔比为1:1.2～1.5:0.0028:0.0157。推荐反应在氮气保护下进行。
3)化合物对正烷氧基全氟苯乙炔D的合成
常温下，在二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中加入全氟苯基三甲基硅乙炔,正C1-C8醇和碳酸钾反应5小时。所述全氟苯基三甲基硅乙炔,正C1-C8醇和碳酸钾的摩尔比为1:1.5～3:1.5～2.5。其中优选正C2-C5醇。
4)化合物2,3-二氟对乙氧基碘苯F的合成
在四氢呋喃(THF)溶剂中，2,3-二氟乙氧基苯、BuLi己烷溶液和碘单质在-80℃～60℃下反应2～6小时获得化合物F。所述2,3-二氟乙氧基苯、BuLi己烷溶液和碘单质的摩尔比为1:3.0～4.0:1。推荐反应在氮气保护下进行。
6)化合物2,3-二氟对乙氧基碘苯乙炔G的合成
在含有三乙胺溶剂的三口烧瓶中加入4-乙氧基-2,3-二氟碘苯、三甲基硅乙炔、Pd(PPh3)2Cl2和CuI，在50℃至60℃下反应10～40小时得到中间产物。然后常温下，在二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中加入中间产物和碳酸钾搅拌反应1～5小时，得化合物G。所述4-乙氧基-2,3-二氟碘苯、三甲基硅乙炔、Pd(PPh3)2Cl2、CuI和碳酸钾的摩尔比为1:1.0～1.5:0.001～0.006:0.01～0.05:1。推荐反应在氮气保护下进行。
7)化合物1-(4-溴苯基)-2-[4-乙氧基-2,3-二氟苯基]乙炔H的合成
在含有三乙胺溶剂中，4-乙氧基-2,3-二氟苯乙炔、对溴碘苯、Pd(PPh3)2Cl2和CuI，在50℃至60℃下反应10～40小时。所述4-乙氧基-2,3-二氟苯乙炔、对溴碘苯、Pd(PPh3)2Cl2和CuI的摩尔比为1:1:0.01～0.02:0.001～0.01。推荐反应在氮气保护下进行。
8)化合物4-[(4-正C1-C8烷氧基-2,3,5,6-四氟苯基)乙炔基]-4-[乙氧基-2,3-二氟苯基)乙炔基]苯M的合成
1-(4-溴苯基)-2-[4-乙氧基-2,3-二氟苯基]乙炔H、对正C1-C8烷氧基全氟苯乙炔D(优先正C2-C5烷氧基全氟苯乙炔D)、Pd(PPh3)2Cl2和CuI，在三乙胺溶剂中回流反应10～40小时。所述1-(4-溴苯基)-2-[4-乙氧基-2,3-二氟苯基]乙炔H、对正C1-C8烷氧基全氟苯乙炔D(优先正C2-C5烷氧基全氟苯乙炔D)、Pd(PPh3)2Cl2和CuI的摩尔比为1:1～1.5:0.01～0.10:0.020～0.03。
上述步骤的产物可以采用过滤、有机溶剂提取分离、干燥、浓缩、柱层析或重结晶等方法纯化。
本发明的含氟双乙炔类的负性液晶化合物，导入非极性的四氟亚苯基和双炔有利于提高响应速度、电阻率以及化学稳定性和折射率差高。该系列液晶都是单变的向列相液晶，不存在近晶相。可以用于制备负性和具有高折射率差和低粘度的液晶化合物材料。
具体实施方式
通过下述实施例可以进一步理解本发明，但不能限制本发明的内容。任何在本领域内技术人员对发明所做的简单替换或改进等均属于本发明所保护的技术方案之内
实施例1：以4-[(4-正丙氧基-2,3,5,6-四氟苯基)乙炔基]-4-[乙氧基-2,3-二氟苯基)乙炔基]苯的合成为例：
五氟碘苯的制备
在氮气保护下，在250ml的三口烧瓶中加入6.0g(0.25mol)镁和100ml的四氢呋喃(THF)，通入氮气5min，向三口烧瓶中缓慢滴加49.4g(0.2mol)五氟溴苯和70mlTHF的混合液，反应剧烈，冰盐浴控制反应温度在0℃左右，40min左右滴加完毕，该温度下继续搅拌反应1h。称取50.8g(0.2mol)碘溶于100mlTHF，滴加至反应液中，仍控制反应温度为0℃，一小时滴完，继续反应一小时后，反应完毕。
向反应液中加入150ml的稀盐酸溶液，搅拌30min，用硫代硫酸钠(10％)的水溶液洗涤，甲基叔丁基醚萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，收集52-56℃/14mmHg的产物，得粉色液体产物37.9g(产率64.5％)。
19F NMR(300MHz,CDCl3):δ41.2(d,J＝18.8Hz,2F),74.4(t,J＝18.8Hz,1F),81.5(m,2F)
全氟苯基三甲基硅乙炔的合成
在氮气保护下，在500ml的三口烧瓶中依次加入250ml干燥的三乙胺、29.4g(0.1mol)的五氟碘苯、11.8g(0.12mol)的三甲基硅乙炔、0.2g(0.29mmol)的Pd(PPh3)2Cl2和0.3g(15.7mmol)的CuI，磁力搅拌，反应温度控制在40-50℃之间，TLC跟踪反应，反应完全后，抽滤，甲基叔丁基醚洗涤，用水洗多次，得有机相，无水Na2SO4干燥，减压蒸馏，收集62-65℃/3mmHg的馏分，得无色液体产物21.73g(产率82.3％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ0.13(s,1H)
19F NMR(300MHz,CDCl3):δ59.63(m,2F),76.33(t,1F),85.90(m,2F)
对丙氧基全氟苯乙炔的合成
将5.52g(0.04mol)的碳酸钾、100ml的二甲基甲酰胺(DMF)、2.4g(0.04mol)的正丙醇和全氟苯基三甲基硅乙炔5.28g(0.02mol)依次倒入200ml的三口烧瓶中，常温下搅拌反应，TCL跟踪反应，水洗涤，甲基叔丁基醚萃取，无水硫酸钠干燥，柱层析，得产物3.42g(产率73.6％)。
1H NMR(300MHz,CCl4):δ0.96(t,J＝6Hz,3H),1.73(m,2H),3.36(s,1H),4.13(t,J＝6Hz,2H)
19F NMR(300MHz,CCl4):δ60.67(d,J＝18.8Hz,2F),80.37(d,J＝18.8Hz,2F)
2,3-二氟对乙氧基碘苯的合成
将15.8g(0.1mol)的2,3,-二氟乙氧基苯和70ml干燥的四氢呋喃在氮气保护下加入250ml的三口烧瓶中，机械搅拌，降温至-78℃以下，滴加60ml(2.5M)的正丁基锂己烷溶液，20min滴完，控制温度在-70--80℃之间反应1.5h，自动升温至-60℃后，开始滴加25.4g(0.1mol)碘溶于60mlTHF的混合溶液，40min滴完，控制温度在-60--70℃之间反应2h，停止，自动升温至常温，加饱和的氯化铵水溶液200ml，分层，无机相用乙酸乙酯提取两次，合并有机相，并用亚硫酸氢钠水溶液洗三次，水洗两次，得有机相用无水硫酸镁干燥，水泵减压蒸馏除去溶剂，油泵减压蒸馏，收集84-88℃/2mmHg的馏分，石油醚重结晶，得产品11.9g(产率41.9％)。
MS(m/z,％):284.0(M+,41.35),255.9(100.00)
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.36(ddd,J＝9.0,6.6,2.5Hz,1H),6.57(ddd,J＝9.1,7.4,1.9Hz,1H),4.10(q,J＝7.0Hz,2H),1.45(t,J＝7.0Hz,3H).
2,3-二氟对乙氧基苯乙炔的合成
氮气保护下，在250ml三口烧瓶中依次加入4-乙氧基-2,3-二氟碘苯8.52g(0.03mol)、三甲基硅乙炔3.92g(0.04mol)、0.1g(0.14mmol)Pd(PPh3)2Cl2和0.15g(0.78mmol)CuI，在50℃至60℃下搅拌反应，跟踪反应进步，40小时左右反应完毕。经过滤洗涤得到中间产物。
常温下，在80ml二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中加入处理得到的中间产物和4.14g(0.03mol)碳酸钾搅拌反应5小时，用水洗涤，甲基叔丁基醚萃取，无水硫酸钠干燥，柱层析，得产物5.46g(产率72％)。
MS(m/z,％):182.1(M+,37.80),154.0(100.00)
1-(4-溴苯基)-2-[4-乙氧基-2,3-二氟苯基]乙炔的合成
在氮气保护下，在250ml的三口烧瓶中依次加入180ml干燥的三乙胺、3.2g(13.2mmol)的2,3-二氟对乙氧基碘苯乙炔、3.72g(13.2mmol)的对溴碘苯、0.1g(0.142mmol)的Pd(PPh3)2Cl2和0.2g(1.05mmol)的CuI，磁力搅拌，反应温度控制在40-50℃之间，TLC跟踪反应完全，抽滤，甲基叔丁基醚洗涤，用水洗多次，得有机相，无水Na2SO4干燥，柱层析，石油醚重结晶得固体3.3g(产率74.2％)。
MS(m/z,％):336.0(M+,64.52),308.0(100.00)
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.50–7.45(m,2H),7.40–7.35(m,2H),7.17(ddd,J＝8.7,7.3,2.3Hz,1H),6.72–6.64(m,1H),4.14(q,J＝7.0Hz,2H),1.47(t,J＝7.0 Hz,3H).
4-[(4-正丙氧基-2,3,5,6-四氟苯基)乙炔基]-4-[乙氧基-2,3-二氟苯基)乙炔基]苯的合成
在氮气保护下，将0.674g(2mmol)1-(4-溴苯基)-2-[4-乙氧基-2,3-二氟苯基]乙炔H、0.58g(2.5mmol)对正丙氧基全氟苯乙炔D、0.1g(0.142mmol)Pd(PPh3)2Cl2和0.2g(1.05mmol)CuI依次加入100ml的三口烧瓶中，再加入60ml的三乙胺，搅拌，加热回流10小时，TLC跟踪反应。反应完毕后，抽滤，乙酸乙酯洗涤，无水Na2SO4干燥，柱层析，石油醚重结晶得固体0.4g(产率41％)。
MS(m/z,％):488.1(M+,51.55),418.0(100.00)1H NMR(400MHz,氯仿-d,Chloroform-d)δ7.54(d,J＝1.4Hz,4H),7.19(td,J＝8.2,7.6,2.2Hz,1H),6.72(t,J＝8.3Hz,1H),4.24(t,J＝6.6Hz,2H),4.16(q,J＝7.0Hz,2H),1.82(q,J＝7.0Hz,2H),1.48(t,J＝7.0Hz,3H),1.04(d,J＝7.4Hz,3H).
偏光显微镜观察:Cr 149.3℃N247.6℃I 231.5℃N132.2℃Cr
DSC检测数据：Cr 135.03℃N 239.44℃I 239.05℃N 142.19℃Cr。
实施例2同类目标化合物的合成方法同实施例:
其中，在常温下和DMF溶剂中全氟苯基三甲基硅乙炔D,碳酸钾分别与正烷基(C1-C8)醇的摩尔比依次为1:1～2：1～5时反应72h。然后同实施例1继续反应，获得结果如下：
4-[(4-正丁氧基-2,3,5,6-四氟苯基)乙炔基]-4-[乙氧基-2,3-二氟苯基)乙炔基]苯MS(m/z,％):502.1(M+,42.21),418.0(100.00)
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.57–7.50(m,4H),7.23–7.16(m,1H),6.71(ddd,J＝9.0,7.4,1.8Hz,1H),4.31–4.25(m,2H),4.15(q,J＝7.0Hz,2H),1.81–1.73(m,2H),1.55(d,J＝8.6Hz,2H),1.49(d,J＝7.0Hz,3H),0.98(t,J＝7.4Hz,3H).
偏光显微镜观察:Cr 109.9℃N 233.6℃I 222.5℃N 95.8℃Cr
DSC检测数据：Cr 98.92℃N230.45℃I 231.51℃N107.79℃Cr。
4-[(4-乙氧基-2,3,5,6-四氟苯基)乙炔基]-4-[乙氧基-2,3-二氟苯基)乙炔基]苯
MS(m/z,％):474.1(M+,42.21),418.0(100.00)
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.54(d,J＝1.5Hz,4H),7.20(d,J＝1.8Hz,1H),6.71(s,1H),4.36(q,J＝7.1Hz,2H),4.16(q,J＝7.0Hz,2H),1.46(dt,J＝14.4,7.0Hz,3H).
偏光显微镜观察:Cr 143.86℃N 243.23℃I 245.43℃N 163.7℃Cr
DSC检测数据：Cr 156.97℃N242.13℃I 243.61℃N161.53℃Cr。
4-[(4-正戊氧基-2,3,5,6-四氟苯基)乙炔基]-4-[乙氧基-2,3-二氟苯基)乙炔基]苯
MS(m/z,％):516.2(M+,15.21),418.0(100.00)
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ6.69-7.56(m,6H),4.27(t,J＝6.8Hz,2H),4.16(q,J＝7.2Hz,2H),1.76–1.83(m,2H),1.34–1.49(m,5H),1.22–1.26(m,2H),0.94(t,J＝7.2Hz,3H).
偏光显微镜观察:Cr 106.75℃N 218.37℃I 220.26℃N 99.15℃Cr
DSC检测数据：Cr 104.53℃N212.76℃I 216.64℃N66.13℃Cr。

Claims (7)

1.一种含氟双乙炔类的负性液晶，具有如下分子式：
其中，R＝C1-C8的正烷基。
2.如权利要求1所述的含氟双乙炔类的负性液晶，其特征是所述的R＝C2-C5的正烷基。
3.如权利要求1所述的含氟双乙炔类的负性液晶化合物的合成方法，其特征是通过下述步骤获得：
1)，对正C1-C8烷氧基全氟苯乙炔D的合成
常温下，在二甲基甲酰胺(DMF)溶剂，全氟苯基三甲基硅乙炔,正C1-C8醇和碳酸钾反应5小时；所述全氟苯基三甲基硅乙炔,正C1-C8醇和碳酸钾的摩尔比为1:1.52～3:1.52～2.5；
2)2,3-二氟对乙氧基碘苯F的合成
在四氢呋喃溶剂中，2,3-二氟乙氧基苯、BuLi己烷溶液和碘在-80℃～-60℃反应2～6小时获得化合物F；所述2,3-二氟乙氧基苯、BuLi己烷溶液和碘的摩尔比为1:3.0～4.0:1；
3)2,3-二氟对乙氧基碘苯乙炔G的合成
在三乙胺溶剂中和50℃至60℃下，4-乙氧基-2,3-二氟碘苯、三甲基硅乙炔、Pd(PPh3)2Cl2和CuI反应10～40小时，得到中间产物；然后常温下和二甲基甲酰胺溶剂中，上述中间产物和碳酸钾搅拌反应1～5小时，得化合物G；所述4-乙氧基-2,3-二氟碘苯、三甲基硅乙炔、Pd(PPh3)2Cl2、CuI和碳酸钾的摩尔比为1:1.0～1.5:0.001～0.006:0.01～0.05:1；
4)，化合物1-(4-溴苯基)-2-[4-乙氧基-2,3-二氟苯基]乙炔H的合成
在三乙胺溶剂中和50℃至60℃下，4-乙氧基-2,3-二氟苯乙炔、对溴碘苯、Pd(PPh3)2Cl2和CuI反应10～40小时；所述4-乙氧基-2,3-二氟苯乙炔、对溴碘苯、Pd(PPh3)2Cl2和CuI的摩尔比为1:1:0.01～0.02：0.001～0.01；
5)，化合物4-[(4-正C1-C8烷氧基-2,3,5,6-四氟苯基)乙炔基]-4-[乙氧基-2,3-二氟苯基)乙炔基]苯M的合成
1-(4-溴苯基)-2-[4-乙氧基-2,3-二氟苯基]乙炔H、对正C1-C8烷氧基全氟苯乙炔D、Pd(PPh3)2Cl2和CuI在三乙胺溶剂中回流反应10～40小时；所述1-(4-溴苯基)-2-[4-乙氧基-2,3-二氟苯基]乙炔H、对正C1-C8烷氧基全氟苯乙炔D、Pd(PPh3)2Cl2和CuI的摩尔比为1:1～1.5:0.01～0.10:0.020～0.03。
4.如权利要求3所述的含氟双乙炔类的负性液晶化合物的合成方法，其特征是所述的步骤1)中推荐使用正C1-C5烷氧基全氟苯乙炔；步骤5)中所述的对正C1-C8烷氧基全氟苯乙炔醇采用正C2-C5烷氧基全氟苯乙炔。
5.如权利要求3所述的含氟双乙炔类负性液晶化合物的合成方法，其特征是所述的步骤2)或3)或4)的反应是在氮气保护下进行反应。
6.如权利要求3所述的含氟双乙炔类的负性液晶化合物的合成方法，其特征是每步骤的产物采用过滤、有机溶剂提取分离、干燥、浓缩、柱层析或重结晶方法纯化。
7.一种如权利要求1所述的含氟双乙炔类的负性液晶化合物在制备液晶材料中的应用。
CN201410392432.1A 2014-08-11 2014-08-11 含氟双二苯乙炔类向列型负性液晶、合成方法及应用 Active CN104194800B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410392432.1A CN104194800B (zh) 2014-08-11 2014-08-11 含氟双二苯乙炔类向列型负性液晶、合成方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410392432.1A CN104194800B (zh) 2014-08-11 2014-08-11 含氟双二苯乙炔类向列型负性液晶、合成方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104194800A true CN104194800A (zh) 2014-12-10
CN104194800B CN104194800B (zh) 2016-03-09

Family

ID=52080173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410392432.1A Active CN104194800B (zh) 2014-08-11 2014-08-11 含氟双二苯乙炔类向列型负性液晶、合成方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104194800B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106336350A (zh) * 2015-07-06 2017-01-18 华东理工大学 含氟二萘乙炔液晶化合物及其制备方法和应用
CN106365950A (zh) * 2016-08-26 2017-02-01 大连奇凯医药科技有限公司 一种五氟碘苯的制备方法
CN109734566A (zh) * 2019-01-30 2019-05-10 清华大学 一种利用微反应器连续式制备液晶化合物中间体的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0283340A (ja) * 1988-09-20 1990-03-23 Seimi Chem Kk トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物
CN1066458A (zh) * 1992-06-04 1992-11-25 中国科学院上海有机化学研究所 含全氟苯环的液晶化合物及其制备方法
JPH06316541A (ja) * 1992-07-28 1994-11-15 Seiko Epson Corp トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子
JPH0959638A (ja) * 1995-08-23 1997-03-04 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
US6149837A (en) * 1998-02-25 2000-11-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Phenylacetylene compound and liquid crystal composition comprising the same
CN103333697A (zh) * 2013-07-16 2013-10-02 上海天问化学有限公司 含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔的向列型负性液晶、合成方法及应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0283340A (ja) * 1988-09-20 1990-03-23 Seimi Chem Kk トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物
CN1066458A (zh) * 1992-06-04 1992-11-25 中国科学院上海有机化学研究所 含全氟苯环的液晶化合物及其制备方法
JPH06316541A (ja) * 1992-07-28 1994-11-15 Seiko Epson Corp トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子
JPH0959638A (ja) * 1995-08-23 1997-03-04 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
US6149837A (en) * 1998-02-25 2000-11-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Phenylacetylene compound and liquid crystal composition comprising the same
CN103333697A (zh) * 2013-07-16 2013-10-02 上海天问化学有限公司 含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔的向列型负性液晶、合成方法及应用

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106336350A (zh) * 2015-07-06 2017-01-18 华东理工大学 含氟二萘乙炔液晶化合物及其制备方法和应用
CN106336350B (zh) * 2015-07-06 2019-07-23 华东理工大学 含氟二萘乙炔液晶化合物及其制备方法和应用
CN106365950A (zh) * 2016-08-26 2017-02-01 大连奇凯医药科技有限公司 一种五氟碘苯的制备方法
CN106365950B (zh) * 2016-08-26 2018-10-30 大连奇凯医药科技有限公司 一种五氟碘苯的制备方法
CN109734566A (zh) * 2019-01-30 2019-05-10 清华大学 一种利用微反应器连续式制备液晶化合物中间体的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104194800B (zh) 2016-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105143164B (zh) 液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件
CN102795974B (zh) 液晶介质及液晶组合物
CN106029616B (zh) 具有四氟芴的液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件
CN105294526A (zh) 一种高双折射率液晶化合物及其制备方法以及其组合物
CN104194800B (zh) 含氟双二苯乙炔类向列型负性液晶、合成方法及应用
JP4691893B2 (ja) トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。
CN100509724C (zh) 多氟取代二苯乙炔衍生物、含有多氟取代二苯乙炔衍生物的组合物、其制备方法及其用途
CN102827614A (zh) 含有2,3,5,6-四氟亚苯基的负性液晶、合成方法及应用
JP4587644B2 (ja) 負のΔεを有するフッ素化インデンおよびフッ素化１，７−ジヒドロインダセン
CN102585838B (zh) 一种4-[(4-烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-烷氧基)苯酯含氟液晶化合物
CN103333697B (zh) 含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔的向列型负性液晶、合成方法及应用
JP3494225B2 (ja) トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子
CN103756688B (zh) 一种五氟丙烯醚类液晶化合物及其制备方法和应用
CN101928199B (zh) 一种双乙烯类液晶化合物及其制备方法
CN103773390A (zh) 一种含五氟丙烯醚类单体的液晶组合物及其应用
CN104593000A (zh) 液晶化合物及包含该化合物的液晶显示元件
CN104788297B (zh) 含有二氟亚甲氧基的液晶化合物及其组合物和应用
JP3981844B2 (ja) 新規アルケニルトラン誘導体
JP3841178B2 (ja) アルケニルベンゼン誘導体及びその製造方法
JP5011623B2 (ja) 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP4006800B2 (ja) フェニルトラン誘導体
JP3632778B2 (ja) （２−シクロヘキシル）プロピルベンゼン誘導体
JP3937185B2 (ja) ２−フルオロビフェニル誘導体
CN111607411A (zh) 含苯并噁唑杂环的二氟甲氧基液晶化合物，合成方法及其应用
JP4753064B2 (ja) トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C56 Change in the name or address of the patentee
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 354001 Nanping Province, Shaowu City, sun mouth new ammonia Road, No. 18

Patentee after: Fujian forever Technology Co., Ltd.

Patentee after: Shanghai Tianwen Chemical Co., Ltd.

Address before: 354001 Nanping Province, Shaowu City, sun mouth new ammonia Road, No. 18

Patentee before: Fujian Shaowu Yongjing Chemical Co., Ltd.

Patentee before: Shanghai Tianwen Chemical Co., Ltd.

CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: 354001 Jinling Road, Jintong Industrial Park, Shaowu, Fujian Province, No. 6

Co-patentee after: Shanghai Tianwen Chemical Co., Ltd.

Patentee after: Fujian permanent crystal Polytron Technologies Inc

Address before: 354001 Nanping Province, Shaowu City, sun mouth new ammonia Road, No. 18

Co-patentee before: Shanghai Tianwen Chemical Co., Ltd.

Patentee before: Fujian forever Technology Co., Ltd.

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20220328

Address after: 354000 No.6, Jinling Avenue, Jintang Industrial Park, Shaowu City, Nanping City, Fujian Province

Patentee after: FUJIAN YONGJING TECHNOLOGY CO.,LTD.

Patentee after: Fujian Yonghong high tech Material Co., Ltd

Address before: 354001 No.6, Jinling Avenue, Jintang Industrial Park, Shaowu City, Fujian Province

Patentee before: FUJIAN YONGJING TECHNOLOGY CO.,LTD.

Patentee before: Shanghai Tianwen Chemical Co., Ltd