JP2000129260A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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Abstract
圧の大きさに対してより速い応答性を有し、またより低
い電圧でも駆動可能なネマチック液晶組成物を提供し、
更にこれを用いた液晶表示装置を提供する。 【解決手段】 3種〜40種の化合物からなる液晶組成
物であって、該液晶組成物が、一般式(I-1)及び(I-
2) 【化1】 (R11、R12:C数2〜7の直鎖状アルケニル、Y11〜
Y16:H原子、F原子)の1種又は2種以上からなる液
晶成分Aを1〜50重量%含有、−2〜2のΔεを有す
る2種以上の化合物からなる液晶成分Bを10〜95重
量%含有、且つ該組成物のTN-Iが60℃以上、T→ nが
−10℃以下のネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置。
Description
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー(Sche
ffer)等[SID '85 Digest, 120頁(1985年)]、あるい
は衣川等[SID '86 Digest,122頁(1986年)]によって、
STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る。(Proc.12th International Display Research Con
ference p.503 1992年)この様な液晶材料として、弾性
定数比K33/K11が1.5前後、複屈折率△nが
0.11〜0.24の範囲で、誘電率異方性△εの大き
さに比較してより小さい粘性が特に要求されている。従
って、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提
案がなされている。
物は、以下のような化合物の記載が、例えば特表平3−
503637では一般式(a)におけるRaがアルキル基、
アルコキシ基でYaがFで表される化合物が、特開平4
−300861では一般式(b)におけるRbがアルケニル
基、アルケニルオキシ基で表される化合物が報告されて
いる。また、本発明者らは、特開平9−157654号
等において、一般式(a)で表される化合物を含む組成物
を示している。
峻性等の電気光学特性を更に改善することが要望されて
おり、依然として問題が残されたままである。
εの大きさに比較してより小さい粘弾性により液晶表示
の応答性を改善させたり、他の液晶材料に対し結晶化あ
るいは析出しやすい傾向を低減させ、低温での安定した
ネマチック相を得ることにより広い温度範囲で駆動可能
な液晶表示をすることが望まれている。また、例えば、
ワードプロセッサ、パーソナルコンピューター等の情報
量の多いSTN-LCDでは高デューティー化に対応して駆動
電圧の周波数特性の安定化、あるいは携帯用では駆動電
圧の温度依存性の安定化等が求められている。このた
め、更に優れている液晶材料が新たに必要とされてい
る。
のであり、少量の添加によっても、他の特性を損なうこ
となく、目的に応じた液晶材料を提供することにある。
より詳しくは、低温でも駆動可能な温度範囲を有し、駆
動電圧の大きさに対してより速い応答性を有し、またよ
り低い電圧でも駆動可能なネマチック液晶組成物を提供
することにあり、この液晶組成物を構成材料として用い
た、電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供する
ことにある。
するために、 1.3種〜40種の化合物からなる液晶組成物であっ
て、該液晶組成物が、一般式(I-1)及び(I-2)
原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表わし、Y11〜Y
16は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表わす。)
で表される1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分
Aを1〜50重量%含有し、−2〜2の誘電率異方性
(Δε)を有する2種以上の化合物からなる液晶成分B
を10〜95重量%含有し、且つ該ネマチック液晶組成
物のネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)が
60℃以上であり、結晶相又はスメクチック相−ネマチ
ック相転移温度(T→ n)が−10℃以下であることを
特徴とするネマチック液晶組成物。 2.前記液晶成分Aが、一般式(I-1)及び(I-2)にお
いて、R11及びR12が共にブテニル基である化合物、及
び/又はY13及びY16が共に水素原子である化合物、か
ら選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することを特
徴とする上記1記載のネマチック液晶組成物。 3.液晶成分Bが、一般式(II-1)〜(II-3)
子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わ
し、R24〜R26は各々独立的に炭素原子数1〜7の直鎖
状アルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数2
〜7の直鎖状アルケニル基あるいはアルケニルオキシ基
を表わし、Y21は水素原子、フッ素原子又は-CH3を表
わし、Y22及びY23は各々独立的に水素原子又はフッ素
原子を表わし、Z21〜Z 24は各々独立的に単結合、-C
OO-、-C2H4-又は-C4H8-を表わし、Z25は単結
合、-COO-又は-C≡C-を表わし、環Aはシクロヘキ
サン環又はシクロヘキセン環を表わし、m、n及びpは
各々独立的に0又は1の整数を表わす。)で表される化
合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする
上記1又は2記載のネマチック液晶組成物。
(II-3)において、R21〜R23が各々独立的に炭素原子
数2〜7の直鎖状アルケニル基で表される化合物、R24
〜R26が各々独立的に炭素原子数2〜7の直鎖状アルケ
ニル基で表される化合物、一般式(II-1)におけるmが
0又は1で表される化合物、一般式(II-2)におけるn
が0で表される化合物、一般式(II-3)におけるpが0
でありZ25が-C≡C-である化合物、一般式(II-3)に
おけるpが1でありZ25が単結合又は-C≡C-で表され
る化合物、から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
することを特徴とする上記3記載のネマチック液晶組成
物。 5.液晶成分A及び液晶成分Bの他に、加えることので
きる液晶成分Cとして、一般式(III-1)〜(III-4)
子数2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はCs
H2s+1-O-CtH2tを表わし、s及びtは各々独立的に
1〜5の整数を表わし、X31〜X34は各々独立的にフッ
素原子、塩素原子、-OCF3、-OCHF2、-CF3又は
-CNを表わし、Y31〜Y39は各々独立的に水素原子又
はフッ素原子を表わし、Z31、Z33〜Z35は各々独立的
に単結合、-COO-、-C2H4-又は-C4H8-を表わし、
Z32、Z36は各々独立的に単結合、-COO-又は-C≡
C-を表わし、各化合物におけるシクロヘキサン環にお
ける水素原子(H)うち少なくとも1つは重水素原子
(D)で置換されていても良い。)で表される化合物群
から選ばれる化合物を含有することを特徴とする上記
1、2、3又は4記載のネマチック液晶組成物。
におけるZ31が単結合でありR31が炭素原子数2〜7の
直鎖状アルキル基又はアルケニル基で表される化合物、
一般式(III-2)におけるX32が-CNでありZ32が単結
合又は-COO-で表される化合物、一般式(III-3)に
おけるZ33及びZ34の少なくとも一方が単結合でありR
3 3が炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルケニ
ル基で表される化合物、一般式(III-3)におけるZ33
及びZ34の少なくとも一方が単結合でありX33がフッ素
原子である化合物、一般式(III-4)におけるZ36が単
結合又は-COO-を表しX34が-CNである化合物、一
般式(III-4)におけるZ36が単結合、-COO-又は-C
≡C-を表しX34がフッ素原子である化合物、から選ば
れる化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とす
る上記5記載のネマチック液晶組成物。
性(△ε)が3〜15の範囲であり、20℃における粘
度(η)が8〜20c.p.の範囲であることを特徴と
する上記1、2、3、4、5又は6記載のネマチック液
晶組成物。 8.該ネマチック液晶組成物の誘電率異方性(△ε)が
15〜30の範囲であることを特徴とする上記1、2、
3、4、5又は6記載のネマチック液晶組成物。 9.上記1乃至8記載のネマチック液晶組成物を用いた
ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティ
ッド・ネマチック液晶表示装置。を前記課題を解決する
ための手段として見出した。
する。
表される化合物の代表的なものは、下記に示す式(I-1
a)〜(I-2l)である。尚、各化合物は、蒸留、カラム
精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精
製したものを使用した。
び(I-2)で表される1種又は2種以上の化合物からな
る液晶成分Aを必須成分として含有する。この一般式
(I-1)、(I-2)で表される化合物は、誘電率異方性Δ
εが非常に大きいという特徴を有する。このため本発明
の液晶組成物は広い範囲で誘電率異方性Δεを調整する
ことが可能となり、低電圧で駆動できるという特徴を有
している。誘電率異方性Δεが非常に大きい化合物は、
同時に粘度も大きいという欠点を有している。しかし、
本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)及び(I-2)で表
される1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分Aを
1〜50重量%含有し、−2〜2の誘電率異方性を有す
る2種以上の化合物からなる液晶成分Bを10〜95重
量%含有させることで、誘電率異方性の大きさに対して
より小さい粘度を有することを見いだした。
式(I-1)及び(I-2)の化合物は、側鎖基がアルケニル
基であることから、TN-LCD、STN-LCDの所望の駆動電圧
に対しより改善した表示特性を示している。目的に応じ
た誘電率異方性を得るために、液晶成分Aを1〜50重
量%の範囲で含有させることができるが、5〜40重量
%の範囲が特に好ましい。また、低温での相溶性を好ま
しくさせるには、単体では7重量%以下が好ましく、1
〜6重量%が特に好ましく、総量に応じて成分数を増や
すことが好ましい。
式(I-1)及び(I-2)において、R 11及びR12が共にブ
テニル基である化合物、及び/又はY13及びY16が共に
水素原子である化合物、から選ばれる化合物を1種又は
2種以上含有させることであり、更に特に好ましい化合
物は、式(I-1a)、(I-1b)、(I-1d)、(I-1g)、
(I-1h)、(I-1j)である。これらを主な構成成分とし
た場合、駆動電圧と粘性を同時により好ましいものとさ
せる。
分である液晶成分Aに加えて、−2〜2の誘電率異方性
を有する2種以上の化合物からなる液晶成分Bを含有さ
せることが好ましい。本発明で述べる−2〜2より大き
い誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとし
ては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学
構造は棒状であり、中央部分が1個から4個の六員環を
有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置
する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換
された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非
極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニル
オキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。
液晶成分Bは、2種以上20種以下の範囲で構成するこ
とが好ましく、5種以上12種以下の範囲で構成するこ
とがより好ましい。
1)〜(II-3)で表される化合物群から選ばれる化合物
を含有することが好ましい。一般式(II-1)〜(II-3)
で表される好ましい化合物の代表的なものは、下記に示
す一般式(II-1a)〜(II-3i)である。尚、各化合物
は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物
を除去し、充分精製したものを使用した。
で、特に好ましい化合物は、一般式(II-1a)、(II-1
b)、(II-1d)、(II-2a)、(II-3c)、(II-3e)、
(II-3g)で表される化合物であり、これらの化合物
は、必須成分である液晶成分Aの一般式(I-1)、(I-
2)の化合物と良く混合する特徴を有し、粘性の低減効
果が大きく、低温でのネマチック相を改善させるのに有
用である。
に対して、小群B1:R21〜R23が各々独立的に炭素原
子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表す化合物、及び/
又はR24〜R26が各々独立的に炭素原子数2〜7の直鎖
状アルケニル基を表す化合物、から選ばれる化合物を1
種又は2種以上含有し、該化合物の含有量が5〜100
重量%である。特に好ましいのは、R21〜R26が各々独
立的に炭素原子数2〜5の直鎖状アルキル基又はCH2=
CH2-(CH2)u(u=0、2)のアルケニル基である化
合物であり、少なくとも1種以上含有させることにより
好ましい効果が得られる。
におけるmが0又は1で表される化合物を1種又は2種
以上含有し、該化合物の含有量が5〜100重量%であ
る。特に好ましい化合物を下記に示す。
におけるnが0である化合物を1種又は2種以上含有
し、該化合物の含有量が5〜100重量%である。特に
好ましい化合物を下記に示す。
におけるpが0でありZ25が-C≡C-である化合物を1
種又は2種以上含有し、該化合物の含有量が5〜100
重量%である。特に好ましい化合物を下記に示す。
におけるpが1でありZ25が単結合又は-C≡C-で表さ
れる化合物を1種又は2種以上含有し、該化合物の含有
量が5〜100重量%である。特に好ましい化合物を下
記に示す。
のみの小群で液晶成分Bを構成してもよく、2種以上の
小群を組み合わせてもよく、あるいはすべての小群から
選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することもでき
る。但し、液晶成分Bが1種のみの小群からなる場合
は、該群において少なくとも2種以上の化合物を含有す
るものである。このようにして、粘度を低減させること
ができ、比抵抗が比較的高いという特徴を有し、液晶組
成物の複屈折率Δnを用途に応じて容易に最適化するこ
とができ、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向
上、コントラスト比の増加を容易に達成することができ
る。また、小群B4、B5の化合物を多用することで液
晶層が1〜5μmの薄いTN-LCD、STN-LCD液晶表示素子
の作製を可能とすることができる。
1)〜(III-4)で表される化合物群から選ばれる化合物
を含有することが好ましい。一般式(III-1)〜(III-
4)で表される特に好ましい化合物として、以下に示す
一般式(III-1a)〜(III-4h)を示す。これらの化合物
は、必須成分の液晶成分Aである一般式(I-1)、(I-
2)の化合物や、これに一般式(II-1)〜(II-3)の化
合物を含有する液晶成分Bを混合した液晶組成物と良く
混合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製
やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用で
ある。特に、一般式(III-1a)、(III-1b)、(III-2
b)、(III-3a)、(III-4a)、(III-4d)、(III-4
e)の化合物はこの効果に優れており、3〜20%と少
量の添加でもこの効果を得ることができる。
1)におけるZ31が単結合でありR31が炭素原子数2〜
7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基で表される化合
物を1種又は2種以上含有し、該化合物の含有量が5〜
100重量%である。特に好ましい化合物を下記に示
す。
2)におけるX32が-CNでありZ32が単結合又は-CO
O-で表される化合物を1種又は2種以上含有し、該化
合物の含有量が5〜100重量%である。特に好ましい
化合物を下記に示す。
3)におけるZ33及びZ34のうち少なくとも一方が単結
合でありR33が炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又
はアルケニル基である化合物を1種又は2種以上含有
し、該化合物の含有量が5〜100重量%である。特に
好ましい化合物を下記に示す。
3)におけるZ33及びZ34のうち少なくとも一方が単結
合でありX33がフッ素原子である化合物を1種又は2種
以上含有し、該化合物の含有量が5〜100重量%であ
る。特に好ましい化合物を下記に示す。
4)におけるZ36が単結合又は-COO-を表しX34が-C
Nである化合物を1種又は2種以上含有し、該化合物の
含有量が5〜100重量%である。特に好ましい化合物
を下記に示す。
4)におけるZ36が単結合、-COO-又は-C≡C-を表
しX34がフッ素原子である化合物を1種又は2種以上含
有し、該化合物の含有量が5〜100重量%である。特
に好ましい化合物を下記に示す。
のみの小群で液晶成分Cを構成してもよく、2種以上の
小群を組み合わせてもよく、あるいはすべての小群から
選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することもでき
る。これによって、所望の駆動電圧に対しより改善した
応答性や駆動電圧のより安定な温度特性あるいは周波数
特性を得ることができる。尚、小群C1、C3で示した
アルケニル基については、液晶成分Bの小群B1で記述
したアルケニル基が特に好ましい。また、R31〜R34が
CsH2s+1-O-CtH2tで表される化合物の場合ではsが
1又は2で、tが1〜3の化合物が好ましい。
に対してより速い応答性を有することを特徴とするもの
である。中位の駆動電圧を目的とする場合は、本発明の
液晶組成物の誘電率異方性(Δε)が3〜15の範囲で
あり、20℃における粘性(η)が8〜20c.p.の
範囲であることが好ましい。特に低い駆動電圧を目的と
する場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性(Δ
ε)が15〜30の範囲にあることが好ましく、18〜
28の範囲が特に好ましい。また、後述の実施例でも明
らかなように、液晶成分Bのみの粘性が25c.p.以
下が好ましく、15c.p.以下がより好ましく、10
c.p.以下が特に好ましい。
群の化合物の含有量は、一般式(I-1)、(I-2)で表さ
れる化合物群から選ばれる化合物を30重量%以下で含
有することが好ましく、総量では少なくとも1重量%以
上の範囲が好ましく、1〜50重量%の範囲が好まし
く、5〜40重量%の範囲が好ましい。また、一般式
(II-1)〜(II-3)で表される化合物群から選ばれる化
合物を液晶成分Bにおいて0〜30重量%の範囲で含有
することが好ましく、総量では多くとも95重量%以下
の範囲が好ましく、特に10〜95重量%の範囲が好ま
しく、なかでも10〜70重量%の範囲が好ましい。更
に、一般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物群か
ら選ばれる化合物を液晶成分Cにおいて0〜30重量%
の範囲で含有することが好ましく、総量では多くとも9
5重量%以下の範囲が好ましく、5〜50重量%の範囲
が好ましい。
分Cの化合物を用いない場合、液晶成分Aと液晶成分B
との含有量比率を5:95〜40:60の範囲にするこ
とが好ましく、液晶成分Cを用いる場合には、液晶成分
Aと液晶成分Bとの含有量比率を20:80〜80:2
0の範囲にすることが好ましい。また、液晶成分Cを多
用する場合、液晶成分Aと液晶成分Bの総量を10〜5
0重量%の範囲で用いることができる。
1)〜(II-3)、(III-1)〜(III-4)で表される化合
物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶
化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメク
チック液晶、コレステリック液晶などを含有していても
よい。しかしながら、これらの化合物を多量に用いるこ
とはネマチック液晶組成物の特性が低減することになる
ので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特
性に応じて制限されるものである。
その同位体原子で意識的に置換させることができる。こ
の場合、水素原子を重水素原子に置換させた化合物は特
に好ましく、相溶性、弾性定数、プレチルト角、電圧保
持率等により好ましい効果を示す。好ましい形態は、上
述してきた側鎖基、連結基あるいは環に存在する水素原
子のうち少なくとも1個を重水素原子で置換した化合物
である。
用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用さ
れており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL34
08等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特
性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液
晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要であ
る。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均
一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例
えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態とな
りやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこ
ととなる。
液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見
いだしており、これを応用することによって所望の液晶
表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させること
を見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。具
体的には、一般式(II-1)〜(II-3)、一般式(III-
1)、(III-3)、(III-4)におけるシクロヘキサン環
において、該環の水素原子のうち少なくとも1個を重水
素原子で置換した化合物の場合、置換位置によって異な
り、プレチルト角の幅広い調整を可能にさせる。
物を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電
圧保持率を維持する特段の効果があり、焼き付き防止等
の表示特性や製造上の歩留まりに好適である。この様な
効果は、重水の性質、即ち反応の平衡定数や速度定数の
差異、低いイオン移動度、無機物や酸素の低い溶解性等
の性質が、液晶化合物においても発現していることが考
えられる。より高い電圧保持率を維持することを得るた
めには、上述した化合物を液晶組成物総量に対して10
〜40重量%あるいはそれ以上含有させることによって
ほぼ得ることができる。
のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、またカラーフィルタ
ー層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカ
ラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なもの
であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いる
ことができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有
し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間
に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさ
せ、目的に応じて30°〜360°の範囲で選択するこ
とができ、90°〜270°の範囲で選択することが好
ましく、45°〜135°の範囲または180°〜26
0°の範囲で選択することが特に好ましい。この為に、
本発明の液晶組成物は、誘起螺旋ピッチが0.5〜10
00μmとなる光学活性基を有する化合物を含有させる
ことができる。透明性電極基板に設けられる配向膜によ
って得られるプレチルト角は、1°〜20°の範囲で選
択することが好ましく、ねじれ角が30°〜100°で
は1°〜4°のプレチルト角が好ましく、100°〜1
80°では2°〜6°のプレチルト角が好ましく、18
0°〜260°では3°〜12°のプレチルト角が好ま
しく、260°〜360°では6°〜20°のプレチル
ト角が好ましい。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は「重量%」を意味する。
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、150℃、1時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の比抵抗を測定した。実施例中、測定した
特性は以下の通りである。
移温度(℃) Vth :セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧(V) Δε :誘電率異方性 Δn :複屈折率 η :20℃での粘度(c.p.) (実施例1)
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
cm 加熱促進テスト後の比抵抗 : 4.0×1012 Ω・
cm
ト後の比抵抗が高いことから、熱に安定であることが理
解できる。またこの組成物を構成材料とするツイスティ
ッド・ネマチック及びスーパー・ツイスティッド・ネマ
チック液晶表示装置を作製したところ、フリッカの発生
しない優れたものであることが確認できた。
ル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混合液
晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サン
エバー610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして
配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セル
を作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶
表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、し
きい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のち
らつきやクロストーク現象が改善され、速い応答性を有
し、視差の小さな視角特性という特段の効果を有するST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。
を構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電
圧が1.39V、応答速度が1.2msecであった。
TN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。 (実施例2)
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
cm 加熱促進テスト後の比抵抗 : 1.0×1013 Ω・
cm
ト後の比抵抗が高いことから、熱に安定であることが理
解できる。またこの組成物を構成材料とするツイスティ
ッド・ネマチック及びスーパー・ツイスティッド・ネマ
チック液晶表示装置を作製したところ、フリッカの発生
しない優れたものであることが確認できた。
光学特性の−10℃〜60℃での温度依存性を測定した
ところ、1.7mV/℃と優れた表示特性を示す液晶表
示装置が得られた。 (実施例3)
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
ル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混合液
晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サン
エバー610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして
配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セル
を作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶
表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、し
きい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のち
らつきやクロストーク現象が改善され、速い応答性を有
し、視差の小さな視角特性という特段の効果を有するST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。 (実施例4)
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
cm 加熱促進テスト後の比抵抗 : 3.2×1011 Ω・
cm
ト後の比抵抗が高いことから、熱に安定であることが理
解できる。またこの組成物を構成材料とするツイスティ
ッド・ネマチック液晶表示装置を作製したところ、フリ
ッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
光学特性の−10℃〜40℃での温度依存性を測定した
ところ、1.0mV/℃と優れた表示特性を示す液晶表
示装置が得られた。また、低温での応答性も良好であっ
た。 (実施例5)
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
cm 加熱促進テスト後の比抵抗 : 1.0×1012 Ω・
cm
ト後の比抵抗が高いことから、熱に安定であることが理
解できる。またこの組成物を構成材料として、「サンエ
バー610」の配向膜を有する液晶表示セルを作製したと
ころ、高いチルト角を有していた。 (実施例6及び比較例)本発明に関わる一般式(II-1
b)で表される化合物を等量混合したネマチック液晶組
成物
る。
晶成分Aに相当する一般式(I-1)で表される式(3-0
6)、(3-07)の化合物、及び本発明の必須成分に相当
しない比較のための式(c)、(d)の化合物
の化合物を含有する液晶組成物については、上記した母
体液晶に対する式(3-06)の化合物の含有比率を10重
量%、15重量%、20重量%、25重量%及び30重
量%として、各々5種の液晶組成物を調整した。式
(c)を含有する液晶組成物の場合も、式(3-06)の場
合と同様にして液晶組成物を調整した。また、式(3-0
7)の化合物を含有する液晶組成物については、上記し
た母体液晶に対する式(3-07)の化合物の含有比率を1
0重量%、15重量%及び20重量%として、各々3種
の液晶組成物を調整した。式(d)を含有する液晶組成
物の場合も、式(3-07)の化合物の場合と同様にして液
晶組成物を調整した。
について、20℃における粘度及びしきい値電圧を測定
した。第1図はこの測定結果を示したものである。
発明に関わる式(3-06)の化合物を含有する液晶組成物
及び式(3-07)の化合物を含有する液晶組成物は、本発
明外の式(c)を含有する液晶組成物及び式(d)を含有
する液晶組成物と比較して、しきい値電圧(Vth)に
対する粘度(η)が低くなっていることが明らかであ
る。これより、本発明のネマチック液晶組成物が、駆動
電圧の大きさに対してより速い応答性を有する表示装置
に好適なものであることが理解できる。
する2種以上の化合物からなる液晶成分Bの粘性が小さ
いほど達成されやすい傾向があり、液晶成分Bのみの粘
性が25c.p.以下が好ましく、15c.p.以下が
より好ましく、10c.p.以下が更に好ましく、8
c.p.以下が特に好ましい。特に、Y13、Y16がフッ
素原子の場合、具体的には式(I-1b)、(I-1d)、(I-
1e)、(I-1g)、(I-1i)、(I-1j)、(I-2b)、(I-
2d)、(I-2e)、(I-2g)、(I-2i)、(I-2j)の化合
物を液晶成分Aとして用いた場合には、液晶成分Bとし
て一般式(II-1d)、(II-2a)、(II-2d)(II-3c)の
化合物、特に好ましい具体的化合物としては小群B1あ
るいはB2〜B4の化合物を含有させて用いることが粘
性改善に好ましい。このような使用により、上述の化合
物式(3-07)を含有したネマチック液晶組成物の粘性は
更に改良される。 (実施例7)
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
ル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混合液
晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サン
エバー610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして
配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セル
を作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶
表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、し
きい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のち
らつきやクロストーク現象が改善され、視差の小さな視
角特性という特段の効果を有するSTN-LCD表示特性を示
す液晶表示装置が得られた。
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。 ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性 Vth : 0.98 V γ : 1.027 △(Vth)/△(T): 1.3 mV/℃
の添加によっても、他の特性を損なうことなく、目的に
応じた液晶材料を提供することができる。より詳しく
は、低温でも駆動可能な温度範囲を有し、駆動電圧の大
きさに対してより速い応答性を有し、またより低い電圧
でも駆動可能なネマチック液晶組成物である。従って、
本発明の液晶組成物を用いることにより、表示画面のち
らつき、クロストーク現象の改善された液晶表示装置を
得ることができる。また複屈折率を大きくした場合、液
晶層の厚みdを低減でき応答特性を改善でき、特に情報
量の多いTN-LCD、STN-LCD形液晶表示装置において良好
な駆動特性及び表示特性が得られる。
20℃における粘度(η)及びしきい値電圧(Vth)
を示した図表である。
Claims (9)
- 【請求項1】 3種〜40種の化合物からなる液晶組成
物であって、該液晶組成物が、一般式(I-1)及び(I-
2) 【化1】 (式中、R11及びR12は各々独立的に炭素原子数2〜7
の直鎖状アルケニル基を表わし、Y11〜Y16は各々独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わす。)で表される1
種又は2種以上の化合物からなる液晶成分Aを1〜50
重量%含有し、−2〜2の誘電率異方性(Δε)を有す
る2種以上の化合物からなる液晶成分Bを10〜95重
量%含有し、且つ該ネマチック液晶組成物のネマチック
相−等方性液体相転移温度(TN-I)が60℃以上であ
り、結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度
(T→ n)が−10℃以下であることを特徴とするネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項2】 前記液晶成分Aが、一般式(I-1)及び
(I-2)において、R 11及びR12が共にブテニル基であ
る化合物、及び/又はY13及びY16が共に水素原子であ
る化合物、から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
することを特徴とする請求項1記載のネマチック液晶組
成物。 - 【請求項3】 液晶成分Bが、一般式(II-1)〜(II-
3) 【化2】 (式中、R21〜R23は各々独立的に炭素原子数2〜7の
直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、R24〜R
26は各々独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基
あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数2〜7の直鎖状
アルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表わし、Y
21は水素原子、フッ素原子又は-CH3を表わし、Y22及
びY23は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、Z21〜Z 24は各々独立的に単結合、-COO-、-C2
H4-又は-C4H8-を表わし、Z25は単結合、-COO-又
は-C≡C-を表わし、環Aはシクロヘキサン環又はシク
ロヘキセン環を表わし、m、n及びpは各々独立的に0
又は1の整数を表わす。)で表される化合物群から選ば
れる化合物を含有することを特徴とする請求項1又は2
記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項4】 前記液晶成分Bが、一般式(II-1)〜
(II-3)において、R 21〜R23が各々独立的に炭素原子
数2〜7の直鎖状アルケニル基で表される化合物、R24
〜R26が各々独立的に炭素原子数2〜7の直鎖状アルケ
ニル基で表される化合物、一般式(II-1)におけるmが
0又は1で表される化合物、一般式(II-2)におけるn
が0で表される化合物、一般式(II-3)におけるpが0
でありZ 25が-C≡C-である化合物、一般式(II-3)に
おけるpが1でありZ25が単結合又は-C≡C-で表され
る化合物、から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
することを特徴とする請求項3記載のネマチック液晶組
成物。 - 【請求項5】 液晶成分A及び液晶成分Bの他に、加え
ることのできる液晶成分Cとして、一般式(III-1)〜
(III-4) 【化3】 (式中、R31〜R34は各々独立的に炭素原子数2〜7の
直鎖状アルキル基、アルケニル基又はCsH2s+1-O-Ct
H2tを表わし、s及びtは各々独立的に1〜5の整数を
表わし、X31〜X34は各々独立的にフッ素原子、塩素原
子、-OCF3、-OCHF2、-CF3又は-CNを表わ
し、Y31〜Y39は各々独立的に水素原子又はフッ素原子
を表わし、Z31、Z33〜Z35は各々独立的に単結合、-
COO-、-C2H4-又は-C4H8-を表わし、Z32、Z36
は各々独立的に単結合、-COO-又は-C≡C-を表わ
し、各化合物におけるシクロヘキサン環における水素原
子(H)うち少なくとも1つは重水素原子(D)で置換
されていても良い。)で表される化合物群から選ばれる
化合物を含有することを特徴とする請求項1、2、3又
は4記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項6】 前記液晶成分Cが、一般式(III-1)に
おけるZ31が単結合でありR31が炭素原子数2〜7の直
鎖状アルキル基又はアルケニル基で表される化合物、一
般式(III-2)におけるX32が-CNでありZ32が単結合
又は-COO-で表される化合物、一般式(III-3)にお
けるZ33及びZ34の少なくとも一方が単結合でありR33
が炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルケニル
基で表される化合物、一般式(III-3)におけるZ33及
びZ34の少なくとも一方が単結合でありX33がフッ素原
子である化合物、一般式(III-4)におけるZ36が単結
合又は-COO-を表しX34が-CNである化合物、一般
式(III-4)におけるZ36が単結合、-COO-又は-C≡
C-を表しX34がフッ素原子である化合物、から選ばれ
る化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とする
請求項5記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項7】 該ネマチック液晶組成物の誘電率異方性
(△ε)が3〜15の範囲であり、20℃における粘度
(η)が8〜20c.p.の範囲であることを特徴とす
る請求項1、2、3、4、5又は6記載のネマチック液
晶組成物。 - 【請求項8】 該ネマチック液晶組成物の誘電率異方性
(△ε)が15〜30の範囲であることを特徴とする請
求項1、2、3、4、5又は6記載のネマチック液晶組
成物。 - 【請求項9】 請求項1乃至8記載のネマチック液晶組
成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー
・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
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EP98122504A EP0919536B1 (en) | 1997-11-28 | 1998-11-27 | Fluorine-substituted 4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
TW087119720A TW579388B (en) | 1997-11-28 | 1998-11-27 | Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
TW092106307A TWI235173B (en) | 1997-11-28 | 1998-11-27 | Fluoro 4-alkene-benzoic acid and its derivative, nematic liquid crystal composition using the cyanophenyl benzoate derivative and liquid crystal display using the nematic liquid crystal |
CNB981269648A CN1176898C (zh) | 1997-11-28 | 1998-11-27 | 氟取代4-链烯基苯甲酸及其衍生物、向列液晶组合物和使用该组合物的液晶显示装置 |
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JP2004339483A (ja) * | 2003-03-14 | 2004-12-02 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒質 |
JP2005200570A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
1998
- 1998-10-29 JP JP30840598A patent/JP4385415B2/ja not_active Expired - Lifetime
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