JPH05186433A - アルケニルオキシフェニルピリミジン誘導体 - Google Patents
アルケニルオキシフェニルピリミジン誘導体Info
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- JPH05186433A JPH05186433A JP4177780A JP17778092A JPH05186433A JP H05186433 A JPH05186433 A JP H05186433A JP 4177780 A JP4177780 A JP 4177780A JP 17778092 A JP17778092 A JP 17778092A JP H05186433 A JPH05186433 A JP H05186433A
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- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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- C07D213/30—Oxygen atoms
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
-
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式：
【化５】
（式中、Ｒ1 は７〜１０個の炭素原子を有する直鎖状の
アルキル基を表わし、そしてＲ2 は１〜８個の炭素原子
を有するアルキル基を表わし、そしてｎは１、２または
３を表わす）で示される化合物及び該化合物を少くとも
１成分とする少くとも２成分を有する液晶混合物。 【効果】 本発明の化合物は、融点が低く、低粘度の比
較的広いスメクチック中間相を与え、さらに既知の液晶
基本成分との混合物は、個々の成分の結晶化が抑制さ
れ、比較的広い中間相及び優れた低温度挙動を与える。
アルキル基を表わし、そしてＲ2 は１〜８個の炭素原子
を有するアルキル基を表わし、そしてｎは１、２または
３を表わす）で示される化合物及び該化合物を少くとも
１成分とする少くとも２成分を有する液晶混合物。 【効果】 本発明の化合物は、融点が低く、低粘度の比
較的広いスメクチック中間相を与え、さらに既知の液晶
基本成分との混合物は、個々の成分の結晶化が抑制さ
れ、比較的広い中間相及び優れた低温度挙動を与える。
Description
【０００１】本発明は、アルケニルオキシフェニルピリ
ミジン誘導体、これらの化合物を含有する液晶混合物お
よび電気光学目的に使用するこれらの化合物の用途に関
するものである。
ミジン誘導体、これらの化合物を含有する液晶混合物お
よび電気光学目的に使用するこれらの化合物の用途に関
するものである。
【０００２】液晶物質の光学的性質は適用される電圧に
より影響されるので、液晶は主として表示装置における
誘導体として使用される。液晶に基づく電気光学装置
は、当業者によく知られておりそして種々の効果に基づ
いている。このような装置の例は、動的散乱を有するセ
ル、ＤＡＰセル（配向した相の変形）、ＳＳＦセル（表
面安定化した強誘電体）、ＤＨＦセル（変形らせん強誘
導体）またはＳＢＦセル（短ピッチ双安定性強誘導体）
である。
より影響されるので、液晶は主として表示装置における
誘導体として使用される。液晶に基づく電気光学装置
は、当業者によく知られておりそして種々の効果に基づ
いている。このような装置の例は、動的散乱を有するセ
ル、ＤＡＰセル（配向した相の変形）、ＳＳＦセル（表
面安定化した強誘電体）、ＤＨＦセル（変形らせん強誘
導体）またはＳＢＦセル（短ピッチ双安定性強誘導体）
である。
【０００３】液晶物質は、良好な化学的および熱的安定
性ならびに電場および電磁放射に対する良好な安定性を
有していなければならない。さらに、液晶物質は、低粘
性でなければならず、そしてセルにおいては、短応答時
間および高コントラストを与えなければならない。さら
に、約−３０℃〜約＋８０℃、特に約−２０℃〜約＋６
０℃の通常の操作温度において、液晶物質は、適当な中
間相、例えば上述したセルのために広いスメクチック中
間相を有していなければならない。
性ならびに電場および電磁放射に対する良好な安定性を
有していなければならない。さらに、液晶物質は、低粘
性でなければならず、そしてセルにおいては、短応答時
間および高コントラストを与えなければならない。さら
に、約−３０℃〜約＋８０℃、特に約−２０℃〜約＋６
０℃の通常の操作温度において、液晶物質は、適当な中
間相、例えば上述したセルのために広いスメクチック中
間相を有していなければならない。
【０００４】さらに、液晶は通常いくつかの成分の混合
物として使用されるので、成分が相互の良好な混和性を
有することが重要である。
物として使用されるので、成分が相互の良好な混和性を
有することが重要である。
【０００５】本発明は、一般式：
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 は７〜１０個の炭素原子を有
する直鎖状のアルキル基を表わし、Ｒ2 は１〜８個の炭
素原子を有する直鎖状のアルキル基を表わし、そしてｎ
は１、２または３を表わす）で示される化合物を提供す
る。
する直鎖状のアルキル基を表わし、Ｒ2 は１〜８個の炭
素原子を有する直鎖状のアルキル基を表わし、そしてｎ
は１、２または３を表わす）で示される化合物を提供す
る。
【０００８】驚くべきことには、本発明の化合物は、強
誘電体適用に対して非常に有利な中間相を有していると
いうことが見出された。融点の有意な低下は、しばしば
式Ｉの化合物のアルコキシ側鎖の３、５または７位にシ
ス二重結合を導入することにより引き起され、そしてこ
のことは比較的広いスメクチック中間相を与えることと
なる。この化合物のスメクチック中間相は、速いスイッ
チング時間を与えるような驚くほど低い粘度を有してい
る。これらの化合物を、強誘電体混合物のための既知の
基本成分と混合することによって、個々の成分の結晶化
は、有意に抑制され、そしてこのことが混合物の比較的
広い中間相およびすぐれた低温度挙動を与えることとな
る。さらに、本発明の化合物を含有する混合物は、ＳＢ
Ｆセルにおいてすぐれた多様な挙動性を有している。
誘電体適用に対して非常に有利な中間相を有していると
いうことが見出された。融点の有意な低下は、しばしば
式Ｉの化合物のアルコキシ側鎖の３、５または７位にシ
ス二重結合を導入することにより引き起され、そしてこ
のことは比較的広いスメクチック中間相を与えることと
なる。この化合物のスメクチック中間相は、速いスイッ
チング時間を与えるような驚くほど低い粘度を有してい
る。これらの化合物を、強誘電体混合物のための既知の
基本成分と混合することによって、個々の成分の結晶化
は、有意に抑制され、そしてこのことが混合物の比較的
広い中間相およびすぐれた低温度挙動を与えることとな
る。さらに、本発明の化合物を含有する混合物は、ＳＢ
Ｆセルにおいてすぐれた多様な挙動性を有している。
【０００９】“７〜１０個の炭素原子を有する直鎖状の
アルキル基”なる用語は、ヘプチル、オクチル、ノニル
およびデシルを意味する。“１〜８個の炭素原子を有す
る直鎖状のアルキル基”なる用語は、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよ
びオクチルを意味する。
アルキル基”なる用語は、ヘプチル、オクチル、ノニル
およびデシルを意味する。“１〜８個の炭素原子を有す
る直鎖状のアルキル基”なる用語は、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよ
びオクチルを意味する。
【００１０】Ｒ1 がヘプチル、オクチルまたはノニルを
表わし、Ｒ2 がエチル、プロピル、ブチル、ペンチルま
たはヘキシルを表わし、そしてｎが１または２を表わす
式Ｉの化合物が好ましい。
表わし、Ｒ2 がエチル、プロピル、ブチル、ペンチルま
たはヘキシルを表わし、そしてｎが１または２を表わす
式Ｉの化合物が好ましい。
【００１１】一般式Ｉの特に好ましい化合物は、Ｒ1 が
ノニルを表わし、ｎが１を表わし、そしてＲ2 がブチ
ル、ペンチルまたはヘキシルを表わす化合物であり、こ
れらの化合物は、 ５−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−オクテニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（３Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
５−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−デセニルオキシ］
フェニル）ピリミジン；である。同様に、Ｒ1 がノニル
を表わし、ｎが２を表わし、そしてＲ2 がエチル、プロ
ピルまたはブチルを表わす一般式Ｉの化合物が好まし
く、これらの化合物は、 ５−ノニル−２−（４−［（５Ｚ）−オクテニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（５Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
５−ノニル−２−（４−［（５Ｚ）−デセニルオキシ］
フェニル）ピリミジン；である。
ノニルを表わし、ｎが１を表わし、そしてＲ2 がブチ
ル、ペンチルまたはヘキシルを表わす化合物であり、こ
れらの化合物は、 ５−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−オクテニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（３Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
５−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−デセニルオキシ］
フェニル）ピリミジン；である。同様に、Ｒ1 がノニル
を表わし、ｎが２を表わし、そしてＲ2 がエチル、プロ
ピルまたはブチルを表わす一般式Ｉの化合物が好まし
く、これらの化合物は、 ５−ノニル−２−（４−［（５Ｚ）−オクテニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（５Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
５−ノニル−２−（４−［（５Ｚ）−デセニルオキシ］
フェニル）ピリミジン；である。
【００１２】これらの化合物は、低融点の特に広いスメ
クチック中間相範囲により特徴づけられる。
クチック中間相範囲により特徴づけられる。
【００１３】本発明の化合物は、それ自体既知の方法
で、４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）フェノ
ールと３、５または７位が不飽和である相当するアルコ
ールとから製造することができる。この反応は、テトラ
ヒドロフランまたは例えばヘキサンのような他の適当な
溶剤中においてジエチルアゾジカルボキシレートおよび
トリフェニルホスフィンの存在下で行われる。出発物質
として使用されるシス−アルコール類は、ある程度商業
的に入手することができ、または、商業的に入手できる
アルデヒド類とウイチッヒ試薬（アルキルトリフェニル
ホスホニウムクロライド）とのウイチッヒ反応により製
造することができる。しかしながら、好ましくは、これ
らのシス−アルコール類は、リンドラー触媒の存在下に
おいて、相当するアルキノールを接触的に水素添加する
ことにより製造される。
で、４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）フェノ
ールと３、５または７位が不飽和である相当するアルコ
ールとから製造することができる。この反応は、テトラ
ヒドロフランまたは例えばヘキサンのような他の適当な
溶剤中においてジエチルアゾジカルボキシレートおよび
トリフェニルホスフィンの存在下で行われる。出発物質
として使用されるシス−アルコール類は、ある程度商業
的に入手することができ、または、商業的に入手できる
アルデヒド類とウイチッヒ試薬（アルキルトリフェニル
ホスホニウムクロライド）とのウイチッヒ反応により製
造することができる。しかしながら、好ましくは、これ
らのシス−アルコール類は、リンドラー触媒の存在下に
おいて、相当するアルキノールを接触的に水素添加する
ことにより製造される。
【００１４】式Ｉの化合物は、相互のおよび／または他
の液晶成分との混合物の形態で使用することができる。
しかしながら、式Ｉの化合物は、好ましくは他の液晶成
分との混合物として使用される。
の液晶成分との混合物の形態で使用することができる。
しかしながら、式Ｉの化合物は、好ましくは他の液晶成
分との混合物として使用される。
【００１５】本発明による液晶混合物は、少なくとも１
成分が式Ｉの化合物である少なくとも２成分を含有す
る。第２の成分および場合によっては添加される追加的
な成分は、式Ｉの化合物または他の液晶化合物である。
しかしながら、それぞれの場合において、少なくとも１
つのキラル成分が混合物中に存在しなければならない。
使用された液晶化合物の１つがすでにそれ自体キラルで
ない限りにおいては、キラルドーパント（dopant）を加
えなければならない。
成分が式Ｉの化合物である少なくとも２成分を含有す
る。第２の成分および場合によっては添加される追加的
な成分は、式Ｉの化合物または他の液晶化合物である。
しかしながら、それぞれの場合において、少なくとも１
つのキラル成分が混合物中に存在しなければならない。
使用された液晶化合物の１つがすでにそれ自体キラルで
ない限りにおいては、キラルドーパント（dopant）を加
えなければならない。
【００１６】このような液晶成分は、好ましくは式：
【００１７】
【化３】
【００１８】（式中、Ｒ3 はアルキルまたはアルコキシ
を表わし、Ｒ4 はアルキルを表わし、そしてＲ5 はアル
キルまたはアルケニルを表わす）で示される非キラル化
合物、または一般式：
を表わし、Ｒ4 はアルキルを表わし、そしてＲ5 はアル
キルまたはアルケニルを表わす）で示される非キラル化
合物、または一般式：
【００１９】
【化４】
【００２０】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は上述と同義
である）で示されるドーパントである。
である）で示されるドーパントである。
【００２１】式II〜VII の化合物に関連する“アルキ
ル”なる用語は、１〜１５個の炭素原子を有する非分枝
鎖状または分枝鎖状のアルキル基、好ましくは１〜１２
個の炭素原子を有する非分枝鎖状のアルキル基、例えば
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシルを包含する。
ル”なる用語は、１〜１５個の炭素原子を有する非分枝
鎖状または分枝鎖状のアルキル基、好ましくは１〜１２
個の炭素原子を有する非分枝鎖状のアルキル基、例えば
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシルを包含する。
【００２２】“アルコキシ”なる用語は、アルキル残基
が上述した通りであるエーテル基を包含する。
が上述した通りであるエーテル基を包含する。
【００２３】“アルケニル”なる用語は、２〜１５個の
炭素原子を有するアルケニル基、例えば２Ｅ−アルケニ
ル、３Ｚ−アルケニル、４Ｅ−アルケニルおよび末端二
重結合を有するアルケニルを包含する。“２Ｅ−アルケ
ニル”、“３Ｚ−アルケニル”および“４Ｅ−アルケニ
ル”なる用語は、二重結合がそれぞれ２、３および４位
に存在するそれぞれ３〜１５、４〜１５および５〜１５
個の炭素原子を有する非分枝鎖状のアルケニル基を包含
し、そしてＥおよびＺは二重結合の配置を示す。このよ
うな基は、例えば、アリル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペ
ンテニル、２Ｅ−ヘキセニル、２Ｅ−ヘプテニル、２Ｅ
−オクテニル、２Ｅ−ノネニル、２Ｅ−デセニル、３−
ブテニル、３Ｚ−ペンテニル、３Ｚ−ヘキセニル、３Ｚ
−ヘプテニル、３Ｚ−オクテニル、３Ｚ−ノネニル、３
Ｚ−デセニル、４−ペンテニル、４Ｅ−ヘキセニル、４
Ｅ−ヘプテニル、４Ｅ−オクテニル、４Ｅ−ノネニル、
４Ｅ−デセニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７
−オクテニル、８−ノネニル、９−デセニル、１０−ウ
ンデセニル、１１−ドデセニルなどである。
炭素原子を有するアルケニル基、例えば２Ｅ−アルケニ
ル、３Ｚ−アルケニル、４Ｅ−アルケニルおよび末端二
重結合を有するアルケニルを包含する。“２Ｅ−アルケ
ニル”、“３Ｚ−アルケニル”および“４Ｅ−アルケニ
ル”なる用語は、二重結合がそれぞれ２、３および４位
に存在するそれぞれ３〜１５、４〜１５および５〜１５
個の炭素原子を有する非分枝鎖状のアルケニル基を包含
し、そしてＥおよびＺは二重結合の配置を示す。このよ
うな基は、例えば、アリル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペ
ンテニル、２Ｅ−ヘキセニル、２Ｅ−ヘプテニル、２Ｅ
−オクテニル、２Ｅ−ノネニル、２Ｅ−デセニル、３−
ブテニル、３Ｚ−ペンテニル、３Ｚ−ヘキセニル、３Ｚ
−ヘプテニル、３Ｚ−オクテニル、３Ｚ−ノネニル、３
Ｚ−デセニル、４−ペンテニル、４Ｅ−ヘキセニル、４
Ｅ−ヘプテニル、４Ｅ−オクテニル、４Ｅ−ノネニル、
４Ｅ−デセニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７
−オクテニル、８−ノネニル、９−デセニル、１０−ウ
ンデセニル、１１−ドデセニルなどである。
【００２４】式Ｉの化合物の良好な溶解性および相互の
良好な混和性のために、本発明による混合物中の式Ｉの
化合物の含有量は、比較的高くすることができ、そして
約８５重量％までにすることができる。しかしながら、
式Ｉの化合物の約１〜５０重量％、特に５〜３０重量％
が、一般に好ましい。
良好な混和性のために、本発明による混合物中の式Ｉの
化合物の含有量は、比較的高くすることができ、そして
約８５重量％までにすることができる。しかしながら、
式Ｉの化合物の約１〜５０重量％、特に５〜３０重量％
が、一般に好ましい。
【００２５】液晶混合物および電気光学装置の製造は、
それ自体既知の方法で行うことができる。
それ自体既知の方法で行うことができる。
【００２６】
【実施例】本発明を、以下の例によってさらに詳細に説
明する。以下の例において、Ｃは結晶相を意味し、Ｎは
ネマチック相を意味し、Ｓはスメクチック相を意味しそ
してＩは等方相を意味する。
明する。以下の例において、Ｃは結晶相を意味し、Ｎは
ネマチック相を意味し、Ｓはスメクチック相を意味しそ
してＩは等方相を意味する。
【００２７】例１ ５−ノニル−２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ピリミジ
ン０．５g を、３−（Ｚ）−ノネン−１−オール０．２
２g 、ジエチル アゾジカルボキシレート０．２９g お
よびトリフェニルホスフィン０．４４g と一緒に、室温
でフラスコ中のテトラヒドロフラン２５ml中に溶解し、
一夜放置した。溶液を濃縮し、残留物をヘキサン５０ml
に懸濁し、次いでろ過した。このろ液を濃縮した。残留
物を、ヘキサン／酢酸エチル（９：１容量％）を使用し
てシリカゲル２５g 上のクロマトグラフィーにより精製
し、次いで−２５℃でエチルアルコール５mlから再結晶
してm.p.（Ｃ−ＳC)６℃、（ＳC −ＳA ）３７℃および
cl.p.(ＳA −Ｉ）５１℃を有する純粋な５−ノニル−２
−（４−［（３Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン０．３８g を得た。
ン０．５g を、３−（Ｚ）−ノネン−１−オール０．２
２g 、ジエチル アゾジカルボキシレート０．２９g お
よびトリフェニルホスフィン０．４４g と一緒に、室温
でフラスコ中のテトラヒドロフラン２５ml中に溶解し、
一夜放置した。溶液を濃縮し、残留物をヘキサン５０ml
に懸濁し、次いでろ過した。このろ液を濃縮した。残留
物を、ヘキサン／酢酸エチル（９：１容量％）を使用し
てシリカゲル２５g 上のクロマトグラフィーにより精製
し、次いで−２５℃でエチルアルコール５mlから再結晶
してm.p.（Ｃ−ＳC)６℃、（ＳC −ＳA ）３７℃および
cl.p.(ＳA −Ｉ）５１℃を有する純粋な５−ノニル−２
−（４−［（３Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン０．３８g を得た。
【００２８】同様な方法で、次の化合物を製造した。
【００２９】５−ヘプチル−２−（４−［（３Ｚ）−ヘ
キセニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−Ｓ
A)４３℃、ＳA −Ｎ４５℃、cl.p.(Ｎ−Ｉ）４８℃；５
−ヘプチル−２−（４−［（３Ｚ）−オクテニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳA)２８℃、Ｓ
A −Ｎ４３℃、cl.p.(Ｎ−Ｉ）４４℃；５−ヘプチル−
２−（４−［（３Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピ
リミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)２５℃、ＳC −ＳA(６℃）、
cl.p.(ＳA −Ｉ）４０℃；
キセニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−Ｓ
A)４３℃、ＳA −Ｎ４５℃、cl.p.(Ｎ−Ｉ）４８℃；５
−ヘプチル−２−（４−［（３Ｚ）−オクテニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳA)２８℃、Ｓ
A −Ｎ４３℃、cl.p.(Ｎ−Ｉ）４４℃；５−ヘプチル−
２−（４−［（３Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピ
リミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)２５℃、ＳC −ＳA(６℃）、
cl.p.(ＳA −Ｉ）４０℃；
【００３０】５−ヘプチル−２−（４−［（３Ｚ）−デ
セニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５−ヘプチル−
２−（４−［（３Ｚ）−ウンデセニルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン；５−ヘプチル−２−（４−［（３Ｚ）
−ドデセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
セニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５−ヘプチル−
２−（４−［（３Ｚ）−ウンデセニルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン；５−ヘプチル−２−（４−［（３Ｚ）
−ドデセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
【００３１】５−ヘプチル−２−（４−［（５Ｚ）−オ
クテニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−Ｓ
C)２℃、（ＳC −ＳA ）２４℃、（ＳA −Ｎ）４７℃、
cl.p.(Ｎ−Ｉ）５３℃；５−ヘプチル−２−（４−
［（５Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
５−ヘプチル−２−（４−［（５Ｚ）−デセニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ヘプチル−２−（４−
［（５Ｚ）−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピリミジ
ン；５−ヘプチル−２−（４−［（５Ｚ）−ドデセニル
オキシ］フェニル）ピリミジン；５−ヘプチル−２−
（４−［（７Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミ
ジン；５−ヘプチル−２−（４−［（７Ｚ）−デセニル
オキシ］フェニル）ピリミジン；５−ヘプチル−２−
（４−［（７Ｚ）−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピ
リミジン；５−ヘプチル−２−（４−［（７Ｚ）−ドデ
セニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
クテニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−Ｓ
C)２℃、（ＳC −ＳA ）２４℃、（ＳA −Ｎ）４７℃、
cl.p.(Ｎ−Ｉ）５３℃；５−ヘプチル−２−（４−
［（５Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
５−ヘプチル−２−（４−［（５Ｚ）−デセニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ヘプチル−２−（４−
［（５Ｚ）−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピリミジ
ン；５−ヘプチル−２−（４−［（５Ｚ）−ドデセニル
オキシ］フェニル）ピリミジン；５−ヘプチル−２−
（４−［（７Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミ
ジン；５−ヘプチル−２−（４−［（７Ｚ）−デセニル
オキシ］フェニル）ピリミジン；５−ヘプチル−２−
（４−［（７Ｚ）−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピ
リミジン；５−ヘプチル−２−（４−［（７Ｚ）−ドデ
セニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
【００３２】５−オクチル−２−（４−［（３Ｚ）−ヘ
キセニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−Ｓ
C)４２℃、（ＳC −ＳA ）３２℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）４
７℃；５−オクチル−２−（４−［（３Ｚ）−オクテニ
ルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)１０
℃、（ＳC −ＳA ）３８℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）５３℃；
５−オクチル−２−（４−［（３Ｚ）−ノネニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)１２℃、
（ＳC −ＳA ）２７℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）４２℃；５−
オクチル−２−（４−［（３Ｚ）−デセニルオキシ］フ
ェニル）ピリミジン；５−オクチル−２−（４−［（３
Ｚ）−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５
−オクチル−２−（４−［（３Ｚ）−ドデセニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；
キセニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−Ｓ
C)４２℃、（ＳC −ＳA ）３２℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）４
７℃；５−オクチル−２−（４−［（３Ｚ）−オクテニ
ルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)１０
℃、（ＳC −ＳA ）３８℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）５３℃；
５−オクチル−２−（４−［（３Ｚ）−ノネニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)１２℃、
（ＳC −ＳA ）２７℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）４２℃；５−
オクチル−２−（４−［（３Ｚ）−デセニルオキシ］フ
ェニル）ピリミジン；５−オクチル−２−（４−［（３
Ｚ）−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５
−オクチル−２−（４−［（３Ｚ）−ドデセニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；
【００３３】５−オクチル−２−（４−［（５Ｚ）−オ
クテニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−Ｓ
C)２５℃、（ＳC −ＳA ）３４℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）４
５℃；５−オクチル−２−（４−［（５Ｚ）−ノネニル
オキシ］フェニル）ピリミジン；５−オクチル−２−
（４−［（５Ｚ）−デセニルオキシ］フェニル）ピリミ
ジン；５−オクチル−２−（４−［（５Ｚ）−ウンデセ
ニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５−オクチル−２
−（４−［（５Ｚ）−ドデセニルオキシ］フェニル）ピ
リミジン；５−オクチル−２−（４−［（７Ｚ）−ノネ
ニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５−オクチル−２
−（４−［（７Ｚ）−デセニルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン；５−オクチル−２−（４−［（７Ｚ）−ウンデ
セニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５−オクチル−
２−（４−［（７Ｚ）−ドデセニルオキシ］フェニル）
ピリミジン；
クテニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−Ｓ
C)２５℃、（ＳC −ＳA ）３４℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）４
５℃；５−オクチル−２−（４−［（５Ｚ）−ノネニル
オキシ］フェニル）ピリミジン；５−オクチル−２−
（４−［（５Ｚ）−デセニルオキシ］フェニル）ピリミ
ジン；５−オクチル−２−（４−［（５Ｚ）−ウンデセ
ニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５−オクチル−２
−（４−［（５Ｚ）−ドデセニルオキシ］フェニル）ピ
リミジン；５−オクチル−２−（４−［（７Ｚ）−ノネ
ニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５−オクチル−２
−（４−［（７Ｚ）−デセニルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン；５−オクチル−２−（４−［（７Ｚ）−ウンデ
セニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５−オクチル−
２−（４−［（７Ｚ）−ドデセニルオキシ］フェニル）
ピリミジン；
【００３４】５−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−ヘキ
セニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)
５８℃、（ＳC −ＳA ）４１℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）（５
６℃）；５−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−オクテニ
ルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)２４
℃、（ＳC −ＳA ）４３℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）５４℃；
５−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−デセニルオキシ］
フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−［（３
Ｚ）−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５
−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−ドデセニルオキシ］
フェニル）ピリミジン；
セニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)
５８℃、（ＳC −ＳA ）４１℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）（５
６℃）；５−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−オクテニ
ルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)２４
℃、（ＳC −ＳA ）４３℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）５４℃；
５−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−デセニルオキシ］
フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−［（３
Ｚ）−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；５
−ノニル−２−（４−［（３Ｚ）−ドデセニルオキシ］
フェニル）ピリミジン；
【００３５】５−ノニル−２−（４−［（５Ｚ）−オク
テニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)
２４℃、（ＳC −ＳA ）４５℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）６１
℃；５−ノニル−２−（４−［（５Ｚ）−ノネニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（５Ｚ）−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
５−ノニル−２−（４−［（５Ｚ）−ウンデセニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（５Ｚ）−ドデセニルオキシ］フェニル）ピリミジ
ン；５−ノニル−２−（４−［（７Ｚ）−ノネニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（７Ｚ）−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
５−ノニル−２−（４−［（７Ｚ）−ウンデセニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（７Ｚ）−ドデセニルオキシ］フェニル）ピリミジ
ン。
テニルオキシ］フェニル）ピリミジン、m.p.（Ｃ−ＳC)
２４℃、（ＳC −ＳA ）４５℃、cl.p.(ＳA −Ｉ）６１
℃；５−ノニル−２−（４−［（５Ｚ）−ノネニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（５Ｚ）−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
５−ノニル−２−（４−［（５Ｚ）−ウンデセニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（５Ｚ）−ドデセニルオキシ］フェニル）ピリミジ
ン；５−ノニル−２−（４−［（７Ｚ）−ノネニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（７Ｚ）−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；
５−ノニル−２−（４−［（７Ｚ）−ウンデセニルオキ
シ］フェニル）ピリミジン；５−ノニル−２−（４−
［（７Ｚ）−ドデセニルオキシ］フェニル）ピリミジ
ン。
【００３６】例２ 式Ｉの化合物の性質を検討するために、基本混合物を製
造し、そしてそれぞれの場合において、式Ｉの化合物１
５％と混合した。これらの混合物の相転移温度を測定
し、結晶化温度Ｔc を導電率データから測定した。スイ
ッチング時間（パルスの開始から最大の電流までの時
間、１０Vpp/μ）を２５℃で測定した。測定した値は、
表１および表２に示す通りである。
造し、そしてそれぞれの場合において、式Ｉの化合物１
５％と混合した。これらの混合物の相転移温度を測定
し、結晶化温度Ｔc を導電率データから測定した。スイ
ッチング時間（パルスの開始から最大の電流までの時
間、１０Vpp/μ）を２５℃で測定した。測定した値は、
表１および表２に示す通りである。
【００３７】 基本混合物 ｐ−［トランス−４−｛［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイ ル］オキシ｝シクロヘキシル］−フェニル ２，３−ジフルオロ −４−（オクチルオキシ）ベンゾエート １６重量％ ２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリ ミジン ２４重量％ ２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミ ジン ２４重量％ ２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］−５−ヘプチルピリ ミジン １２重量％ ２−［ｐ−（ヘプチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピ リミジン １２重量％ ２−［ｐ−（デシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリ ミジン １２重量％
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1 は７〜１０個の炭素原子を有する直鎖状の
アルキル基を表わし、Ｒ2 は１〜８個の炭素原子を有す
る直鎖状のアルキル基を表わし、そしてｎは１、２また
は３を表わす）で示される化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 がヘプチル、オクチルまたはノニル
を表わす請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 ｎが１または２を表わす請求項１または
２記載の化合物。 - 【請求項４】 ｎが１を表わし、そしてＲ2 がブチル、
ペンチルまたはヘキシルを表わす請求項１〜３のいずれ
か１項記載の化合物。 - 【請求項５】 ｎが２を表わし、そしてＲ2 がエチル、
プロピルまたはブチルを表わす請求項１〜３のいずれか
１項記載の化合物。 - 【請求項６】 化合物５−ノニル−２−（４−［（３
Ｚ）−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン。 - 【請求項７】 化合物５−ノニル−２−（４−［（３
Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン。 - 【請求項８】 化合物５−ノニル−２−（４−［（３
Ｚ）−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン。 - 【請求項９】 化合物５−ノニル−２−（４−［（５
Ｚ）−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン。 - 【請求項１０】 化合物５−ノニル−２−（４−［（５
Ｚ）−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン。 - 【請求項１１】 化合物５−ノニル−２−（４−［（５
Ｚ）−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン。 - 【請求項１２】 少なくとも１成分が請求項１記載の式
Ｉの化合物である少なくとも２成分を有する液晶混合
物。
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|---|---|---|---|
| CH177191 | 1991-06-14 | ||
| CH177291 | 1991-06-14 | ||
| CH303591 | 1991-10-14 | ||
| CH3035/91-4 | 1991-10-16 | ||
| CH1772/91-6 | 1991-10-16 | ||
| CH1771/91-4 | 1991-10-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186433A true JPH05186433A (ja) | 1993-07-27 |
| JP2843208B2 JP2843208B2 (ja) | 1999-01-06 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| JP3134473B2 (ja) * | 1992-04-03 | 2001-02-13 | チッソ株式会社 | シス−１，４−置換２−ブテン誘導体 |
| DE19511448A1 (de) * | 1995-03-30 | 1996-10-02 | Basf Ag | Flüssigkristalline Allene |
| GB9620060D0 (en) * | 1996-09-26 | 1996-11-13 | Secr Defence | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63142091A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-14 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 液晶混合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0168683B1 (de) * | 1984-07-16 | 1990-11-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalle mit Alkenyl- oder Alkenyloxygruppen |
| DE3500909A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidine |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3601452A1 (de) * | 1986-01-20 | 1987-07-23 | Merck Patent Gmbh | Vinylen-verbindungen |
| DE3731638A1 (de) * | 1987-09-19 | 1989-04-27 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline phenylpyrimidinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| ATE100132T1 (de) * | 1987-09-19 | 1994-01-15 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen. |
| JPH0262865A (ja) * | 1988-08-26 | 1990-03-02 | Adeka Argus Chem Co Ltd | オクタジエニルオキシフェニルピリミジン化合物 |
-
1992
- 1992-06-03 EP EP92109323A patent/EP0518190B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-03 DE DE59209854T patent/DE59209854D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-09 US US07/898,768 patent/US5234622A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-12 JP JP4177780A patent/JP2843208B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-13 KR KR1019920010259A patent/KR100221372B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-11-13 HK HK98111959A patent/HK1011018A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63142091A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-14 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 液晶混合物 |
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|---|---|
| EP0518190A2 (de) | 1992-12-16 |
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| EP0518190A3 (en) | 1993-03-10 |
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| DE59209854D1 (de) | 2000-09-07 |
| JP2843208B2 (ja) | 1999-01-06 |
| EP0518190B1 (de) | 2000-08-02 |
| KR100221372B1 (ko) | 1999-09-15 |
| HK1011018A1 (en) | 1999-07-02 |
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