JP3091021B2 - フェニルピリジン誘導体 - Google Patents
フェニルピリジン誘導体Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
【０００１】本発明は、フェニルピリジン誘導体、これ
らの化合物を含有する液晶混合物および電気光学目的に
使用するこれらの化合物の用途に関するものである。
らの化合物を含有する液晶混合物および電気光学目的に
使用するこれらの化合物の用途に関するものである。
【０００２】液晶物質の光学的性質は適用される電圧に
より影響されるので、液晶は主として表示装置における
誘電体として使用される。液晶に基づく電気光学装置
は、当業者によく知られておりそして種々の効果に基づ
いている。このような装置の例は、動的散乱を有するセ
ル、ＤＡＰセル（配向した相の変形）、ＳＳＦセル（表
面安定化した強誘電体）、ＤＨＦセル（変形らせん強誘
導体）またはＳＢＦセル（短ピッチ双安定性強誘導体）
である。
より影響されるので、液晶は主として表示装置における
誘電体として使用される。液晶に基づく電気光学装置
は、当業者によく知られておりそして種々の効果に基づ
いている。このような装置の例は、動的散乱を有するセ
ル、ＤＡＰセル（配向した相の変形）、ＳＳＦセル（表
面安定化した強誘電体）、ＤＨＦセル（変形らせん強誘
導体）またはＳＢＦセル（短ピッチ双安定性強誘導体）
である。
【０００３】液晶物質は、良好な化学的および熱的安定
性ならびに電場および電磁放射に対する良好な安定性を
有していなければならない。さらに、液晶物質は、低粘
性でなければならず、そしてセルにおいては、短応答時
間および高コントラストを与えなければならない。さら
に、約−３０℃〜約＋８０℃、特に約−２０℃〜約＋６
０℃の通常の操作温度において、液晶物質は、適当な中
間相、例えば上述したセルのための広いスメクチック中
間相を有していなければならない。
性ならびに電場および電磁放射に対する良好な安定性を
有していなければならない。さらに、液晶物質は、低粘
性でなければならず、そしてセルにおいては、短応答時
間および高コントラストを与えなければならない。さら
に、約−３０℃〜約＋８０℃、特に約−２０℃〜約＋６
０℃の通常の操作温度において、液晶物質は、適当な中
間相、例えば上述したセルのための広いスメクチック中
間相を有していなければならない。
【０００４】液晶は、通常、いくつかの成分の混合物と
して使用されるので、これらの成分は相互の良好な混和
性を有することが重要である。
して使用されるので、これらの成分は相互の良好な混和
性を有することが重要である。
【０００５】本発明は、一般式：
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 は７〜９個の炭素原子を有す
る直鎖状のアルキル基を表わし、そしてＲ2 は６〜１１
個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を表わす）で
示される化合物を提供する。
る直鎖状のアルキル基を表わし、そしてＲ2 は６〜１１
個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を表わす）で
示される化合物を提供する。
【０００８】驚くべきことには、本発明の化合物は、強
誘電体適用に対する非常に有利な性質を有しているとい
うことが見出された。本発明の化合物は、それ自体では
しばしばＳC 相（スメクチックＣ相）を有していないけ
れども、強誘電体混合物のための既知の基本成分類との
混合物は、ＳC −ＳA またはＳC −Ｎ相転移の有意な増
大、およびＳA 相の制限、しばしば完全な抑制さえも達
成する。さらに融点が有意に低くなり、そしてこのこと
が比較的広い中間相を与えることとなる。さらに、本発
明の化合物は、驚くほど低い粘度を有する広いスメクチ
ック相を有し、そしてこのことが速いスイッチング時間
を与えることとなる。
誘電体適用に対する非常に有利な性質を有しているとい
うことが見出された。本発明の化合物は、それ自体では
しばしばＳC 相（スメクチックＣ相）を有していないけ
れども、強誘電体混合物のための既知の基本成分類との
混合物は、ＳC −ＳA またはＳC −Ｎ相転移の有意な増
大、およびＳA 相の制限、しばしば完全な抑制さえも達
成する。さらに融点が有意に低くなり、そしてこのこと
が比較的広い中間相を与えることとなる。さらに、本発
明の化合物は、驚くほど低い粘度を有する広いスメクチ
ック相を有し、そしてこのことが速いスイッチング時間
を与えることとなる。
【０００９】“７〜９個の炭素原子を有する直鎖状のア
ルキル基”なる用語は、ヘプチル、オクチルおよびノニ
ル基を意味する。“６〜１１個の炭素原子を有する直鎖
状のアルキル基”なる用途は、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルおよびウンデシル基を意味す
る。
ルキル基”なる用語は、ヘプチル、オクチルおよびノニ
ル基を意味する。“６〜１１個の炭素原子を有する直鎖
状のアルキル基”なる用途は、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルおよびウンデシル基を意味す
る。
【００１０】Ｒ1 がオクチルを表わす式Ｉの化合物が好
ましい。さらに、Ｒ2 がヘプチル、オクチルまたはノニ
ルを表わす式Ｉの化合物が好ましい。これらの化合物
は、
ましい。さらに、Ｒ2 がヘプチル、オクチルまたはノニ
ルを表わす式Ｉの化合物が好ましい。これらの化合物
は、
【００１１】４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェ
ニル オクタノエート ４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェニル ノナノ
エート ４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェニル デカノ
エート である。
ニル オクタノエート ４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェニル ノナノ
エート ４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェニル デカノ
エート である。
【００１２】これらの化合物は、特に広いスメクチック
中間相範囲により特徴づけられる。
中間相範囲により特徴づけられる。
【００１３】本発明の式Ｉの化合物は、それ自体既知の
方法で、４−（５−アルキル−２−ピリジル）フェノー
ルと脂肪酸とから製造することができる。この反応は、
例えばジクロロメタンまたは例えばクロロホルムのよう
な他の適当な溶剤中において、Ｎ，Ｎ´−ジシクロヘキ
シルカルボジイミドおよび４−（ジメチルアミノ）ピリ
ジンの存在下で行うことができる。出発物質として使用
される化合物は、既知であり、そしてある程度商業的に
入手することもできる。
方法で、４−（５−アルキル−２−ピリジル）フェノー
ルと脂肪酸とから製造することができる。この反応は、
例えばジクロロメタンまたは例えばクロロホルムのよう
な他の適当な溶剤中において、Ｎ，Ｎ´−ジシクロヘキ
シルカルボジイミドおよび４−（ジメチルアミノ）ピリ
ジンの存在下で行うことができる。出発物質として使用
される化合物は、既知であり、そしてある程度商業的に
入手することもできる。
【００１４】式Ｉの化合物は、相互のおよび／または他
の液晶成分との混合物の形態で使用することができる。
式Ｉの化合物は、好ましくは、他の液晶成分との混合物
として使用される。
の液晶成分との混合物の形態で使用することができる。
式Ｉの化合物は、好ましくは、他の液晶成分との混合物
として使用される。
【００１５】本発明による液晶混合物は、少なくとも１
成分が式Ｉの化合物である少なくとも２成分を含有して
いる。少なくとも１つのキラルドーパント（dopant）が
混合物中に存在しなければならないけれども、第２の成
分、および場合によっては添加される追加的な成分は、
式Ｉの他の化合物であってもよい。このような他の液晶
成分は、好ましくは式：
成分が式Ｉの化合物である少なくとも２成分を含有して
いる。少なくとも１つのキラルドーパント（dopant）が
混合物中に存在しなければならないけれども、第２の成
分、および場合によっては添加される追加的な成分は、
式Ｉの他の化合物であってもよい。このような他の液晶
成分は、好ましくは式：
【００１６】
【化３】
【００１７】（式中、Ｒ3 はアルキル、アルコキシ、３
Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表わし、Ｒ4 は
アルキルまたはアルケニルを表わし、そしてＲ5 はアル
キルを表わす）で示される非キラル化合物である。
Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表わし、Ｒ4 は
アルキルまたはアルケニルを表わし、そしてＲ5 はアル
キルを表わす）で示される非キラル化合物である。
【００１８】次の一般式の化合物をドーパントとしてあ
げることができる。
げることができる。
【００１９】
【化４】
【００２０】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は上述と同義
である）
である）
【００２１】“アルキル”なる用語は、１〜１５個の炭
素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル、
好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状の
アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシルおよびドデシルを包含する。
素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル、
好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状の
アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシルおよびドデシルを包含する。
【００２２】“アルコキシ”なる用語は、アルキル残基
が上述した通りであるエーテル基を包含する。
が上述した通りであるエーテル基を包含する。
【００２３】“アルケニル”なる用語は、２〜１５個の
炭素原子を有するアルケニル基、例えば２Ｅ−アルケニ
ル、３Ｚ−アルケニル、４−アルケニルおよび末端二重
結合を有するアルケニルを包含する。
炭素原子を有するアルケニル基、例えば２Ｅ−アルケニ
ル、３Ｚ−アルケニル、４−アルケニルおよび末端二重
結合を有するアルケニルを包含する。
【００２４】“２Ｅ−アルケニル”、“３Ｅ−アルケニ
ル”、“３Ｚ−アルケニル”および“４−アルケニル”
なる用語は、二重結合がそれぞれ２、３または４位に存
在するそれぞれ３〜１５、４〜１５および５〜１５個の
炭素原子を有する非分枝鎖状のアルケニル基を包含しそ
してＥおよびＺは二重結合の配置を示す。このような基
は、例えばアリル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニ
ル、２Ｅ−ヘキセニル、２Ｅ−ヘプテニル、２Ｅ−オク
テニル、２Ｅ−ノネニル、２Ｅ−デセニル、３−ブテニ
ル、３Ｅ−または３Ｚ−ペンテニル、３Ｅ−または３Ｚ
−ヘキセニル、３Ｅ−または３Ｚ−ヘプテニル、３Ｅ−
または３Ｚ−オクテニル、３Ｅ−または３Ｚ−ノネニ
ル、３Ｅ−または３Ｚ−デセニル、４−ペンテニル、４
−ヘキセニル、４−ヘプテニル、４−オクテニル、４−
ノネニル、４−デセニルなどである。“末端二重結合を
有するアルケニル”なる用語は、例えばアリル、３−ブ
テニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテ
ニル、７−オクテニル、８−ノネニル、９−デセニルな
どのような３〜１５個の炭素原子を有する非分枝鎖状の
アルケニルを包含する。
ル”、“３Ｚ−アルケニル”および“４−アルケニル”
なる用語は、二重結合がそれぞれ２、３または４位に存
在するそれぞれ３〜１５、４〜１５および５〜１５個の
炭素原子を有する非分枝鎖状のアルケニル基を包含しそ
してＥおよびＺは二重結合の配置を示す。このような基
は、例えばアリル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニ
ル、２Ｅ−ヘキセニル、２Ｅ−ヘプテニル、２Ｅ−オク
テニル、２Ｅ−ノネニル、２Ｅ−デセニル、３−ブテニ
ル、３Ｅ−または３Ｚ−ペンテニル、３Ｅ−または３Ｚ
−ヘキセニル、３Ｅ−または３Ｚ−ヘプテニル、３Ｅ−
または３Ｚ−オクテニル、３Ｅ−または３Ｚ−ノネニ
ル、３Ｅ−または３Ｚ−デセニル、４−ペンテニル、４
−ヘキセニル、４−ヘプテニル、４−オクテニル、４−
ノネニル、４−デセニルなどである。“末端二重結合を
有するアルケニル”なる用語は、例えばアリル、３−ブ
テニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテ
ニル、７−オクテニル、８−ノネニル、９−デセニルな
どのような３〜１５個の炭素原子を有する非分枝鎖状の
アルケニルを包含する。
【００２５】式Ｉの化合物の良好な溶解性および相互の
良好な混和性のために、本発明による混合物中の式Ｉの
化合物の含有量は、比較的高くすることができそして８
５重量％までにすることができる。約１〜５０重量％、
特に３〜３５重量％の式Ｉの化合物の含有量が、一般に
好ましい。
良好な混和性のために、本発明による混合物中の式Ｉの
化合物の含有量は、比較的高くすることができそして８
５重量％までにすることができる。約１〜５０重量％、
特に３〜３５重量％の式Ｉの化合物の含有量が、一般に
好ましい。
【００２６】液晶混合物および電気光学装置の製造は、
それ自体既知の方法で行うことができる。
それ自体既知の方法で行うことができる。
【００２７】
【実施例】本発明を、以下の例によってさらに詳細に説
明する。以下の例において、Ｃは結晶相を意味し、Ｎは
ネマチック相を意味し、Ｓはスメクチック相を意味しそ
してＩは等方相を意味する。相転移温度は、それぞれの
場合においてＮ−Ｉ（この場合においては、ネマチック
相からの等方状態への転移）として示す。
明する。以下の例において、Ｃは結晶相を意味し、Ｎは
ネマチック相を意味し、Ｓはスメクチック相を意味しそ
してＩは等方相を意味する。相転移温度は、それぞれの
場合においてＮ−Ｉ（この場合においては、ネマチック
相からの等方状態への転移）として示す。
【００２８】例１ ４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェノール０．５
g 、ヘプタン酸０．２g および４−（ジメチルアミノ）
ピリジン０．０４g を、ジクロロメタン５０mlに溶解し
そしてこの溶液を、撹拌しながら、１０分以内、Ｎ，Ｎ
´−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．４g を小量づ
つで処理した。混合物を室温で一夜撹拌し、次いでろ過
した。ろ液をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸ナトリ
ウム溶液５０mlづつで２回、次いで水で洗滌し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた粗製
生成物を、トルエンを使用してシリカゲル上でクロマト
グラフィー処理することにより精製した。エタノールか
ら再結晶してm.p.（Ｃ−Ｓ）５７℃およびcl.p.(Ｓ−
Ｉ）７７℃を有する４−（５−オクチル−２−ピリジ
ル）フェニル ヘプタノエート０．４g を得た。
g 、ヘプタン酸０．２g および４−（ジメチルアミノ）
ピリジン０．０４g を、ジクロロメタン５０mlに溶解し
そしてこの溶液を、撹拌しながら、１０分以内、Ｎ，Ｎ
´−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．４g を小量づ
つで処理した。混合物を室温で一夜撹拌し、次いでろ過
した。ろ液をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸ナトリ
ウム溶液５０mlづつで２回、次いで水で洗滌し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた粗製
生成物を、トルエンを使用してシリカゲル上でクロマト
グラフィー処理することにより精製した。エタノールか
ら再結晶してm.p.（Ｃ−Ｓ）５７℃およびcl.p.(Ｓ−
Ｉ）７７℃を有する４−（５−オクチル−２−ピリジ
ル）フェニル ヘプタノエート０．４g を得た。
【００２９】同様な方法で、次の化合物を製造した。
【００３０】４−（５−ヘプチル−２−ピリジル）フェ
ニル ヘプタノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ4)４８℃、（Ｓ4
−ＳF)６８℃、cl.p.(ＳF −Ｉ）７４℃；４−（５−ヘ
プチル−２−ピリジル）フェニル オクタノエート、m.
p.（Ｃ−Ｓ4)５０℃、（Ｓ4 −ＳF)６８℃、（ＳF −Ｓ
C)７６℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）７７℃；４−（５−ヘプチ
ル−２−ピリジル）フェニル ノナノエート、m.p.（Ｓ
−Ｓ4)５２℃、（Ｓ4 −ＳF)６８℃、（ＳF −ＳC)７
７．５℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）７８．５℃；４−（５−ヘ
プチル−２−ピリジル）フェニル デカノエート、m.p.
（Ｓ−Ｓ4)５６℃、（Ｓ4 −ＳF)６９℃、（ＳF −ＳC)
７８．５℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８１℃；４−（５−ヘプ
チル−２−ピリジル）フェニル ウンデカノエート、m.
p.（Ｃ−Ｓ4)５２℃、（Ｓ4 −ＳF)６６℃、（ＳF −Ｓ
C)７９℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８１℃；
ニル ヘプタノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ4)４８℃、（Ｓ4
−ＳF)６８℃、cl.p.(ＳF −Ｉ）７４℃；４−（５−ヘ
プチル−２−ピリジル）フェニル オクタノエート、m.
p.（Ｃ−Ｓ4)５０℃、（Ｓ4 −ＳF)６８℃、（ＳF −Ｓ
C)７６℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）７７℃；４−（５−ヘプチ
ル−２−ピリジル）フェニル ノナノエート、m.p.（Ｓ
−Ｓ4)５２℃、（Ｓ4 −ＳF)６８℃、（ＳF −ＳC)７
７．５℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）７８．５℃；４−（５−ヘ
プチル−２−ピリジル）フェニル デカノエート、m.p.
（Ｓ−Ｓ4)５６℃、（Ｓ4 −ＳF)６９℃、（ＳF −ＳC)
７８．５℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８１℃；４−（５−ヘプ
チル−２−ピリジル）フェニル ウンデカノエート、m.
p.（Ｃ−Ｓ4)５２℃、（Ｓ4 −ＳF)６６℃、（ＳF −Ｓ
C)７９℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８１℃；
【００３１】４−（５−ヘプチル−２−ピリジル）フェ
ニル ドデカノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ4)５４℃、（Ｓ4
−ＳF)６８℃、（ＳF −ＳC)７９℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）
８２℃；４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェニル
オクタノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ）６０℃およびcl.p.
(Ｓ−Ｉ）８０℃；４−（５−オクチル−２−ピリジ
ル）フェニル ノナノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ）６１℃お
よびcl.p.(Ｓ−Ｉ）８１℃；４−（５−オクチル−２−
ピリジル）フェニル デカノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ）６
１℃およびcl.p.(Ｓ−Ｉ）８３℃；４−（５−オクチル
−２−ピリジル）フェニル ウンデカノエート、m.p.
（Ｃ−Ｓ）４２℃およびcl.p.(Ｓ−Ｉ）８３℃；
ニル ドデカノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ4)５４℃、（Ｓ4
−ＳF)６８℃、（ＳF −ＳC)７９℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）
８２℃；４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェニル
オクタノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ）６０℃およびcl.p.
(Ｓ−Ｉ）８０℃；４−（５−オクチル−２−ピリジ
ル）フェニル ノナノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ）６１℃お
よびcl.p.(Ｓ−Ｉ）８１℃；４−（５−オクチル−２−
ピリジル）フェニル デカノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ）６
１℃およびcl.p.(Ｓ−Ｉ）８３℃；４−（５−オクチル
−２−ピリジル）フェニル ウンデカノエート、m.p.
（Ｃ−Ｓ）４２℃およびcl.p.(Ｓ−Ｉ）８３℃；
【００３２】４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェ
ニル ドデカノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ）５１℃およびc
l.p.(Ｓ−Ｉ）８３℃；４−（５−ノニル−２−ピリジ
ル）フェニル ヘプタノエート、m.p.（Ｃ−ＳC)６０
℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８３℃；４−（５−ノニル−２−
ピリジル）フェニル オクタノエート、m.p.（Ｃ−ＳC)
６６℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８６℃；４−（５−ノニル−
２−ピリジル）フェニル ノナノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ
C)７０℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８７℃；４−（５−ノニル
−２−ピリジル）フェニル デカノエート、m.p.（Ｃ−
ＳC)７１℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８９℃；４−（５−ノニ
ル−２−ピリジル）フェニル ウンデカノエート、m.p.
（Ｃ−ＳC)６６℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８９℃；４−（５
−ノニル−２−ピリジル）フェニル ドデカノエート、
m.p.（Ｃ−ＳC)６５℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）９０℃。
ニル ドデカノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ）５１℃およびc
l.p.(Ｓ−Ｉ）８３℃；４−（５−ノニル−２−ピリジ
ル）フェニル ヘプタノエート、m.p.（Ｃ−ＳC)６０
℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８３℃；４−（５−ノニル−２−
ピリジル）フェニル オクタノエート、m.p.（Ｃ−ＳC)
６６℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８６℃；４−（５−ノニル−
２−ピリジル）フェニル ノナノエート、m.p.（Ｃ−Ｓ
C)７０℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８７℃；４−（５−ノニル
−２−ピリジル）フェニル デカノエート、m.p.（Ｃ−
ＳC)７１℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８９℃；４−（５−ノニ
ル−２−ピリジル）フェニル ウンデカノエート、m.p.
（Ｃ−ＳC)６６℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）８９℃；４−（５
−ノニル−２−ピリジル）フェニル ドデカノエート、
m.p.（Ｃ−ＳC)６５℃、cl.p.(ＳC −Ｉ）９０℃。
【００３３】例２ 式Ｉの化合物の性質を検討するために、基本混合物を製
造し、そしてそれぞれの場合において式Ｉの化合物１５
％と混合した。これらの混合物の相転移温度を測定し、
結晶化温度Ｔc を誘電率データから測定した。スイッチ
ング時間（パルスの開始から最高電流までの時間、１０
Vpp/μ）を２５℃で測定した。測定した値は、表１及び
２に示す通りである。
造し、そしてそれぞれの場合において式Ｉの化合物１５
％と混合した。これらの混合物の相転移温度を測定し、
結晶化温度Ｔc を誘電率データから測定した。スイッチ
ング時間（パルスの開始から最高電流までの時間、１０
Vpp/μ）を２５℃で測定した。測定した値は、表１及び
２に示す通りである。
【００３４】 基本混合物 ｐ−［トランス−４−｛［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイル］オキシ｝シク ロヘキシル］フェニル ２，３−ジフルオロ−４−（オクチルオキシ）ベンゾエ ート １６重量％ ２−［ｐ−（ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン ２４重量％ ２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン ２４重量％ ２−［ｐ−（ノニルオキシ）フェニル］−５−ヘプチルピリミジン １２重量％ ２−［ｐ−（ヘプチルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン １２重量％ ２−［ｐ−（デシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン １２重量％
【００３５】
【表１】
【００３６】例３ 本発明の代表的化合物を含有するＳＢＦ適用に対する２
つの混合物のデータを表２に示した。
つの混合物のデータを表２に示した。
【００３７】 基本混合物 ビス［（Ｓ）−１−メチルヘプチル］−ｐ−ターフェニル ４，４´ −ジカルボキシレート ４３重量％ ２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン ２８重量％ ２−［４−（ノニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン ２９重量％
【００３８】 混合物Ｉ ４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェニル ヘプタノエート １６．５重量％ ４−（５−オクチル−２−ピリジル）フェニル オクタノエート ２２．５重量％ 基本混合物 ６１ 重量％
【００３９】 混合物II ４−（５−ノニル−２−ピリミジニル）フェニル ノナノエート ２１．５重量％ ４−（５−ノニル−２−ピリミジニル）フェニル デカノエート １８ 重量％ 基本混合物 ６０．５重量％
【００４０】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アロイス・フィリゲル スイス国、4055 バーゼル、イム・エッ チンゲルホフ ５ (56)参考文献 特開 昭62−215571（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−255477（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−213876（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−122650（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】 少なくとも２つの成分を含有する強誘電
性液晶混合物であって、少なくとも１つの成分が、一般
式： 【化１】 （式中、Ｒ1 は７〜９個の炭素原子を有する直鎖状のア
ルキル基を表わし、そしてＲ2 は６〜１１個の炭素原子
を有する直鎖状のアルキル基を表わす）で示される化合
物であることを特徴とする混合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 がオクチルを表わす請求項１記載の
混合物。 - 【請求項３】 Ｒ2 がヘプチル、オクチルまたはノニル
を表わす請求項１または２記載の混合物。 - 【請求項４】 Ｒ1 がオクチルを表わし、そしてＲ2 が
ヘプチルを表わす請求項１〜３のいずれか１項記載の混
合物。 - 【請求項５】 Ｒ1 がオクチルを表わし、そしてＲ2 が
オクチルを表わす請求項１〜３のいずれか１項記載の混
合物。 - 【請求項６】 Ｒ1 がオクチルを表わし、そしてＲ2 が
ノニルを表わす請求項１〜３のいずれか１項記載の混合
物。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか１項記載の混合
物を含む光学的又は電気光学的デバイス。
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JP2516014B2 (ja) * | 1986-05-24 | 1996-07-10 | チッソ株式会社 | ２−（アルキルオキシカルボニルオキシフエニル）−５−アルキルピリジン及び組成物 |
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