KR100221372B1 - 알케닐옥시페닐피리미딘 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물, 이 화합물의 제조방법, 이 화합물을 함유한 액정 혼합물 및 전광 목적을 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 7 내지 10개의 탄소를 갖는 직쇄 알킬 그룹을 나타내고; R2는 1 내지 8개의 탄소를 갖는 직쇄 알킬 그룹을 나타내고; n은 1, 2 또는 3을 나타낸다.

Description

알케닐옥시페닐피리미딘 유도체
본 발명은 알케닐옥시페닐피리미딘 유도체, 이 화합물을 함유한 액정 혼합물 및 전광 목적을 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
액정의 광학 특성은 인가 전압에 의해 영향받을 수 있기 때문에 액정은 표시장치에서 유전체로서 주로 사용된다. 액정을 기본으로 하는 전광 장치는 당해 분야의 숙련된자에게 공지되어 있으며, 다양한 효과를 기본으로 할 수 있다. 상기 장치의 실례는 동적 산란을 갖는 쎌, DAP 쎌(deformation of aligned phases, 연합상의 변형), SSF 쎌(surface stabilized ferroelectric, 표면 안정화된 강유전체), DHF 쎌(deformed helix ferroelectric, 변형된 나선형 강유전체) 또는 SBF 쎌(short-pitch bistable ferroelectric, 짧은 피치의 쌍안정 강유전체)이다.
액정 물질은 양호한 화학 및 열 안정성, 및 전기장 및 전자 방사에 대한 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 쎌내에 짧은 반응시간 및 높은 콘트라스트를 제공해야 한다. 또한, 약 -30℃ 내지 약 +80℃, 특히 약 -20℃ 내지 약 +60℃의 일반적 조작 온도에서 액정물질은 적합한 메조상, 예를 들면 상기 언급한 쎌을 위한 넓은 스멕틱 메조상을 가져야 한다.
더우기, 액정은 보통 몇가지 성분의 혼합물로서 사용되므로 성분들은 서로간의 양호한 혼화성을 갖는것이 중요하다.
본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물을 제공한다 :
상기식에서, R1은 탄소수 7 내지 10개를 갖는 직쇄 알킬 그룹을 나타내고; R2는 탄소수 1 내지 8개를 갖는 직쇄 알킬 그룹을 나타내고; n은 1, 2 또는 3을 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물들은 놀랍게도 강유전체 응용에 매우 유리한 메조상을 갖는다고 밝혀졌다. 종종 일반식(I)화합물의 알콕시 측쇄의 3-, 5- 또는 7-위치에 시스 이중결합이 도입됨으로써 융점의 현저한 저하가 일어날 수 있고, 이러한 낮은 융점으로 인해 상당히 넓은 스멕틱 메조상이 생긴다. 상기 화합물들의 스멕틱 메조상은 신속한 스위칭 시간이 생기게 하는 매우 낮은 점도를 갖는다. 상기 화합물들을 강유전체 혼합물에 공지된 기본 성분과 혼합함으로써 개개의 성분들의 결정화는 크게 억제되고, 이러한 결정화의 억제는 혼합물의 비교적 넓은 메조상 및 우수한 저온 반응이 생기게 한다. 또한, 본 발명에 따른 화합물을 함유한 혼합물은 SBF 쎌내에서 우수한 멀티플렉스 반응을 갖는다.
"7 내지 10개의 탄소를 갖는 직쇄 알킬"이란 용어는 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실을 나타낸다. "1 내지 8개의 탄소를 갖는 직쇄 알킬"이란 용어는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸을 나타낸다.
R1이 헵틸, 옥틸 또는 노닐을 나타내고, R2가 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실을 나타내며, n이 1 또는 2를 나타내는 일반식(I)의 화합물이 바람직하다.
특히 바람직한 일반식(I) 화합물은, R1이 노닐을 나타내고, n이 1을 나타내며, R2가 부틸, 펜틸 또는 헥실을 나타내는 화합물, 예를 들면 5-노닐-2-(4-[(3Z)-옥테닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(3Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(3Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 이고, R1이 노닐을 나타내고, n이 2를 나타내며, R2가 에틸, 프로필 또는 부틸을 나타내는 일반식(I)의 화합물, 예를 들면 5-노닐-2-(4-[(5Z)-옥테닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(5Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(5Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 이다.
상기 화합물들은 낮은 융점과 함께 특히 넓은 스멕틱 메조상 범위를 가짐을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 화합물들은 그 자체로 공지된 방법으로, 예를 들면 4-(5-알킬피리미딘-2-일)페놀 및 3-, 5- 또는 7-위치가 불포화된 상응하는 알콜로부터 제조할 수 있다. 상기 반응은 테트라하이드로푸란 또는 다른 적합한 용매, 예를 들면 헥산중의 디에틸 아조디카복실레이트 및 트리페닐포스핀의 존재하에 진행된다. 출발 물질로서 사용한 시스-알콜은 다소 시판중이거나, 또는 시판중인 알데하이드와 위티그 시약(알킬트리페닐포스포늄 클로라이드)의 위티그 반응에 의해 제조할 수 있다. 그러나, 시스-알콜은 상응하는 알키놀을 린들라(Lindlar) 촉매의 존재하에 촉매적 수소화함으로써 제조하는것이 바람직하다.
일반식(I)의 화합물은 또다른 일반식(I)의 화합물 및/또는 다른 액정 성분과의 혼합물 형태로 사용할 수 있다. 그러나, 일반식(I)의 화합물은 다른 액정 성분과의 혼합물로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 하나이상의 성분이 일반식(I)의 화합물인 2개 이상의 성분을 함유한다. 제2성분 및, 임의의 추가의 성분은 또한 일반식(I)의 화합물 또는 기타의 액정 화합물일 수 있다. 그러나, 각각의 경우에 하나이상의 키랄 성분은 혼합물중에 존재해야 한다. 사용된 액정 성분중 하나가 이미 그 자체로 키랄이 아니라면, 키랄 도핑물질을 가해야 한다.
액정 성분들은 하기 일반식(Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 비-키랄 화합물 또는 하기 일반식(Ⅵ) 또는 (Ⅶ)의 도핑물질이 바람직하다 :
상기식에서, R3는 알킬 또는 알콕시를 나타내고, R4는 알킬을 나타내고, R5는 알킬 또는 알케닐을 나타낸다.
일반식(Ⅱ) 내지 (Ⅶ)의 화합물과 관련하여 "알킬"이란 용어는 1 내지 15개의 탄소를 갖는 분지되지 않거나 또는 분지된 알킬 그룹, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소를 갖는 분지되지 않은 알킬 그룹, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실을 포함한다.
"알콕시"란 용어는 알킬 잔기가 상기 언급한 바와 같은 에스테르 그룹을 포함한다. "알케닐" 이란 용어는 2 내지 15개의 탄소를 갖는 알케닐 그룹, 예를 들면 2E-알케닐, 3Z-알케닐, 4E-알케닐 및 말단 이중결합을 갖는 알케닐을 포함한다. "2E-알케닐", "3Z-알케닐" 및 "4E-알케닐"이란 용어는 이중결합이 각각 2,3 및 4위치에 존재하는 각각 3 내지 15개, 4 내지 15개 및 5 내지 15개의 탄소를 갖는 분리되지 않은 알케닐 그룹을 포함하며, E 및 Z는 이중결합의 배위를 나타낸다. 상기 그룹은, 예를 들면 알릴, 2E-부테닐, 2E-펜테닐, 2E-헥세닐 2E-헵테닐, 2E-옥테닐, 2E-노네닐, 2E-데세닐, 3-부테닐, 3Z-펜테닐, 3Z-헥세닐, 3Z-헵테닐, 3Z-옥테닐, 3Z-노네닐, 3Z-데세닐, 4-펜테닐, 4E-헥세닐, 4E-헵테닐, 4E-옥테닐, 4E-노네닐, 4E-데세닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐, 7-옥테닐, 8-노네닐, 9-데세닐, 10-운데세닐, 11-도데세닐 등이다.
일반식(I) 화합물의 양호한 용해성 및 서로간의 양호한 혼화성과 관련하여, 본 발명에 따른 혼합물중의 일반식(I) 화합물의 함량은 비교적 높고, 약 85중량% 이하일 수 있다. 그러나, 약 1 내지 50, 특히 5 내지 30중량% 함량의 일반식(I) 화합물이 일반적으로 바람직하다.
액정 혼합물 및 전광 장치의 제조는 그 자체로 공지된 방법으로 수행할 수 있다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 보다 상세히 예시되어 있다. 실시예에서 C는 결정 상을 나타내고, N은 네마틱 상을 나타내며, S는 스멕틱 상을 나타내고, I는 등방성 상을 나타낸다.
[실시예 1]
0.5g의 5-노닐-2-(p-하이드록시페닐)피리미딘을 0.22g의 3-(Z)-노넨-1-올, 0.29g의 디메틸 아조디카복실레이트 및 0.44g의 트리페닐포스핀과 함께 실온에서 밤새 플라스크내에서 25ml의 테트라하이드로푸란에 용해시켰다. 용액을 농축하고, 잔사를 50ml의 헥산에 현탁시키며, 여과하였다. 여액을 농축하였다. 헥산/에틸 아세테이트(9 : 1 부피%)를 사용하여 25g의 실리카겔상에서 잔사를 크로마토그라피 정제하고, 후속 단계로 -25℃에서 5ml의 에틸 알콜로부터 재결정화하여 6℃의 융점(C-SC), 37℃의 SC-SA및 51℃의 등명점(SA-I)를 갖는 0.38g의 순수한 5-노닐-2-(4-[(3Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘을 생성시켰다.
유사한 방법으로 하기 화합물들을 제조하였다 :
5-헵틸-2-(4-[(3Z)-헥세닐옥시]페닐)피리미딘, 융점 (C-SA)43℃, SA-N 45℃, 등명점 (N-I)48℃; 5-헵틸-2-(4-[(3Z)-옥테닐옥시]페닐)피리미딘, 융점 (C-SA)28℃, SA-N 43℃, 등명점 (N-I)44℃; 5-헵틸-2-(4-[(3Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘, 융점 (C-SC)25℃, SC-SA(6℃), 등명점 (SA-I)40℃; 5-헵틸-2-(4-[(3Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-헵틸-2-(4-[(3Z)-운데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-헵틸-2-(4-[(3Z)-도데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-헵틸-2-(4-[(5Z)-옥테닐옥시]페닐)피리미딘, 융점(C-SC)2℃, SC-SA24℃, SA-N 47℃, 등명점(N-I)53℃; 5-헵틸-2-(4-[(5Z)-노데닐옥시]페닐)피리미딘; 5-헵틸-2-(4-[(5Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-헵틸-2-(4-[(5Z)-운데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-헵틸-2-(4-[(5Z)-도데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-헵틸-2-(4-[(7Z)-노데닐옥시]페닐)피리미딘; 5-헵틸-2-(4-[(7Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-헵틸-2-(4-[(7Z)-운데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-헵틸-2-(4-[(7Z)-도데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[(3Z)-헥세닐옥시]페닐)피리미딘, 융점(C-SC) 42℃, SC-SA32℃, 등명점(SA-I)47℃; 5-옥틸-2-(4-[(3Z)-옥테닐옥시]페닐)피리미딘, 융점(C-SC) 10℃, SC-SA38℃, 등명점(SA-I)53℃; 5-옥틸-2-(4-[(3Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘, 융점(C-SC) 12℃, SC-SA27℃, 등명점(SA-I)42℃; 5-옥틸-2-(4-[(3Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[(3Z)-운데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[(3Z)-도데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[(5Z)-옥테닐옥시]페닐)피리미딘, 융점(C-SC) 25℃, SC-SA34℃, 등명점 (SA-I)45℃; 5-옥틸-2-(4-[(5Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[(5Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[(5Z)-운데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[(5Z)-도데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[(7Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[(7Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[(7Z)-운데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-옥틸-2-(4-[7Z)-도데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(3Z)-헥세닐옥시]페닐)피리미딘, 융점(C-SC) 58℃, SC-SA41℃, 등명점 (SA-I) (56℃); 5-노닐-2-(4-[(3Z)-옥테닐옥시]페닐)피리미딘, 융점(C-SC) 24℃, SC-SA43℃, 등명점 (SA-I) 54℃; 5-노닐-2-(4-[(3Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(3Z)-운데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(3Z)-도데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(5Z)-옥테닐옥시]페닐)피리미딘, 융점(C-SC) 24℃, SC-SA45℃, 등명점(SA-I)61℃; 5-노닐-2-(4-[(5Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(5Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(5Z)-운데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(5Z)-도데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(7Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(7Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(7Z)-운데세닐옥시]페닐)피리미딘; 5-노닐-2-(4-[(7Z)-도데세닐옥시]페닐)피리미딘.
[실시예 2]
일반식(I) 화합물의 특성을 조사하기 위해, 기본 혼합물을 제조하고, 각각의 경우에 15%의 일반식(I) 화합물과 혼합하였다. 이 혼합물의 상 전이 온도를 측정하고, 결정화 온도 Tc를 전도도 데이타로부터 측정하였다. 스위칭 시간을 25℃에서 측정하였다(10 Vpp/μ, 펄스 개시에서 부터 최대 전류까지의 시간, 측정값들은 표 1 및 2에 포함되어 있다.
[기본 혼합물]
16중량%의 p-[트랜스-4-{[(R)-2-플루오로헥사노일]옥시}사이클로 헥실]페닐 2,3-디플루오로-4-(옥틸옥시)벤조에이트; 24중량%의 2-[p-(헥실옥시)페닐]-5-노닐피리미딘; 24중량%의 2-[p-(노닐옥시)페닐]-5-노닐피리미딘; 12중량%의 2-[p-(노닐옥시)페닐]-5-헵틸피리미딘; 12중량%의 2-[p-(헵틸옥시)페닐]-5-옥틸피리미딘; 12중량%의 2-[p-(데실옥시)페닐]-5-옥틸피리미딘.

Claims (12)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물.
    [상기식에서, R1은 7 내지 10개의 탄소를 갖는 직쇄 알킬 그룹을 나타내고, R2는 1 내지 8개의 탄소를 갖는 직쇄 알킬 그룹을 나타내며, n은 1, 2 또는 3을 나타낸다]
  2. 제1항에 있어서, R1이 헵틸, 옥틸 또는 노닐, 특히 노닐을 나타내는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, n이 1 또는 2를 나타내는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, n이 1을 나타내고, R2가 부틸, 펜틸 또는 헥실을 나타내는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, n이 2를 나타내고, R2가 에틸, 프로필 또는 부틸을 나타내는 화합물.
  6. 5-노닐-2-(4-[(3Z)-옥테닐옥시]페닐)피리미딘 화합물.
  7. 5-노닐-2-(4-[(3Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘 화합물.
  8. 5-노닐-2-(4-[(3Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘 화합물.
  9. 5-노닐-2-(4-[(5Z)-옥테닐옥시]페닐)피리미딘 화합물.
  10. 5-노닐-2-(4-[(5Z)-노네닐옥시]페닐)피리미딘 화합물.
  11. 5-노닐-2-(4-[(5Z)-데세닐옥시]페닐)피리미딘 화합물.
  12. 하나이상의 성분이 제1항에 정의한 일반식(I)의 화합물인 2개 이상의 성분을 갖는 액정 혼합물.
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